KR890000484A - N-(4- 피페리디닐)2환 축합 2-이미다졸 아민 유도체 - Google Patents

N-(4- 피페리디닐)2환 축합 2-이미다졸 아민 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR890000484A
KR890000484A KR1019880007315A KR880007315A KR890000484A KR 890000484 A KR890000484 A KR 890000484A KR 1019880007315 A KR1019880007315 A KR 1019880007315A KR 880007315 A KR880007315 A KR 880007315A KR 890000484 A KR890000484 A KR 890000484A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
substituted
phenyl
formula
alk
Prior art date
Application number
KR1019880007315A
Other languages
English (en)
Other versions
KR970001158B1 (ko
Inventor
에드워드 쟈안센 프란스
레오 기스타누스 토오르만스 죠세프
스타니스라스 마아세라 다일스 개스톤
Original Assignee
폴 아드리안 쟌 쟈안센
쟈안센 파아마슈우티카 엔.부이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 폴 아드리안 쟌 쟈안센, 쟈안센 파아마슈우티카 엔.부이. filed Critical 폴 아드리안 쟌 쟈안센
Publication of KR890000484A publication Critical patent/KR890000484A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR970001158B1 publication Critical patent/KR970001158B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

N-(4-피페리디닐)2환 축합 2-이미다졸 아민 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학 이성체
    위의 일반식에서, A1=A2-A3=A4는 CH=CH-CH=CH-(a-1), -N=CH-CH=CH-(a-2), -CH=N-CH=CH-(a-3), -CH=CH-N=CH-(a-4) 또는 -CH=CH-CH=CH=N-(a-5)인데, 상기 (a-1) 내지 (a-5)기중에서 수소원자 하나 또는 둘은 각각 할로, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리플루오로메틸 또는 히드록시기로 치환될 수 있고, R은 수소 또는 C1-6알킬이고, R1은 C1-6알킬, 피라지닐, 티아졸릴로 치환된 푸라닐 ; 이미다졸릴 ; 또는 C1-6알킬로 치환된 이미다졸릴이고, R2는 수소, C1-6알킬, C3-6시클로알킬, Ar3-C1-6알킬 또는(C1-6알킬)-CO이고, L은 C3-6알케닐, Ar3으로 치환된 C3-6알케닐이거나 -Alk-R3(b-1), -Alk-O-R4(b-2), -Alk-N-(R5)-R6(b-3), -Alk-Z-C(=O)-R7(b-4) 또는 -CH2-CH(OH)-CH2-O-R9(b-5)이고, R3은 수소, Ar1-티오, Ar3-설포닐, 4,5-디히드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일, 4-위치가 Ar3또는 C1-6알킬로 치환된 4,5-디히드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥시-2-일, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥시-6-일, 4-모르폴리닐, 1-피페리디닐 또는 1-피롤리디닐이거나, R1이 C1-6알킬로 치환된 푸라닐이고, A1=A2-A3=A4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면, R3은 Ar1, 2,3-디히드로-2-옥소-1H-벤즈이미다졸-1-일 또는 1-(C1-6알킬) 피롤릴이고, R4는 C1-6알킬 또는 Ar1이고, R5는 C1-6알킬이거나, Ar2로 치환된 C1-6알킬이고, R6은 Ar2, C1-6알킬, 또는 Ar2로 치환된 C1-6알킬이거나, A1=A2-A3=A4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면, R6은 1H-벤즈이미다졸릴-2-일이고, R)은 C1-6알킬, Ar2-C1-6알킬, Ar2, 아미노, Ar2-아미노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노, 모노-또는 디(Ar2-C1-6알킬)아미노, 1-피페리디닐,, 1-피롤리디닐, 4-모르폴리닐, C3-6시클로알킬옥시, C1-6알킬옥시, 또는 Ar1-C1-6알킬옥시이고, Z는 O, NR8또는 직접결합이고, R8은 수소, C1-6알킬, 또는 Ar1로 치환된 C1-6알킬이고, R9는 Ar3이고, Alk는 C1-6알칸디일이고, Ar1은 페닐, 치환된 페닐, 나프탈레닐, 티에닐, 할로티에닐, C1-6알킬이거나, 티에닐 또는 푸라닐로 치환된 C1-6알킬이고, 치환된 페닐은 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 메르캅토, C1-6알킬설포닐, 페닐설포닐 C1-6알킬, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 카르복실, C1-6알킬옥시카르보닐 및 C1-6알킬카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 치환기로 치환된 페닐이고, Ar2는 Ar1과 같거나, 피라지닐, 모노-또는 디(C1-6알킬옥시)피리디닐, 또는 C1-6알킬로 치환된 푸라닐이고, Ar3은 Ar2와 같거나, 피라지닐, 1-(C1-6알킬)피롤릴, 티아조릴, 이미다졸릴, 또는 C1-6알킬로 치환된 아미다졸릴이고, 단, A1=A2-A3=A4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면, L은 식(b-4)의 기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 L이 C3-6알케닐, 페닐로 치환된 C306알케닐 또는 치환된 페닐이거나 L이 식(b-1), (b-2), (b-4) 또는 (b-5)의 기이고, R4가 C1-6알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고, R)이 페닐, 치환된 페닐, C1-6알킬이거나, 페닐 또는 치환된 페닐로 치환된 C1-6알킬이고, R8이 수소 또는 C1-6알킬이고, R9가 페닐, 치환된 페닐 또는 나프탈레닐인 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학 이성체.
  3. 제2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 A1=A2-A3=A4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면, L은 식(b-1)의 기이고, R3이 수소, 페닐이거나, 할로, C1-4알킬, C1-4알킬옥시 또는 히드록시로 치환된 페닐인 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체 화학 이성체.
  4. 제 1 항에 있어서, 화합물이 3-[(5-메틸-2-푸라닐)메틸]-N-(1-메틸-4-피페리디닐)-3H-이미다조[4.5-b]피리딘-2-아민인 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학 이성체.
  5. 일반식(Ⅰ)의 화합물 1 이상을 유효성분으로 항알레르기 효과량 함유하고 불활성 담체 1 이상으로 조성된 항 알레르기성 약제조성물.
    위의 일반식에서, A1=A2-A3=A4는 -CH=CH-CH=CH-(a-1), -N=CH-CH=CH-(a-2), -CH=N-CH=CH-(a-3), -CH=CH-N=CH-(a-4) 또는 -CH=CH-CH=CH=N-(a-5)인데, 상기 (a-1) 내지 (a-5)기중이 수소원자 하나 또는 둘은 각각 할로, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리플루오로메틸 또는 히드록시기로 치환될 수 있고, R은 수소 또는 C1-6알킬이고, R1은 C1-6알킬, 피라지닐, 티아졸릴로 치환된 푸라닐 ; 이미다졸릴 ; 또는 C1-6알킬로 치환된 이미다졸릴이고, R2는 수소, C1-6알킬, C3-6시클로알킬, Ar3-C1-6알킬 또는 (C1-6알킬)-CO이고, L은 C3-6알케닐, Ar3으로 치환된 C3-6알케닐이거나, -Alk-R3(b-1), -Alk-R4(b-2), -Alk-N-(R5)-R6(b-3), -Alk-Z-C(=O)-R)(b-4) 또는 -CH2-CH(OH)-CH2-O-R9(b-5)이고, R3은 수소, Ar1-티오, Ar3-설포닐, 4,5-디히드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일, 4-위치가 Ar3또는 C1-6알킬로 치환된 4,5-디히드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥신-2-일, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥신-6-일, 4-모르폴리닐, 1-피페리디닐 또는 1-피롤리디닐이거나, R1이 C1-6알킬로 치환된 푸라닐이고, A1=A2-A3=A4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면, R3은 Ar1, 2,3-디히드로-2-옥소-1H-벤즈이미다졸-1-일 또는 1-(C1-6알킬)피롤릴이고, R4는 C1-6알킬 또는 Ar1이고, R5는 C1-6알킬이거나, Ar2로 치환된 C1-6알킬이고, R6은 Ar2, C1-6알킬, 또는 Ar2로 치환된 C1-6알킬이거나, A1=A2-A3=A4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면, R6은 1H-벤즈이미다졸릴-2-일이고, R)은 C1-6알킬, Ar2, 아미노, AR2-아미노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노, 모노-또는 디(Ar2-C1-6알킬)아미노, 1-피페리디닐,, 1-피롤리디닐, 4-모르폴리닐, C3-6시클로알킬옥시, C1-6알킬옥시, 또는 Ar1-C1-6알킬옥시이고, Z는 O, NR8또는 직접결합이고, R8은 수소, C1-6알킬, 또는 Ar1로 치환된 C1-6알킬이고, R9는 Ar3이고, Alk는 C1-6알칸디일이고, Ar1은 페닐, 치환된 페닐, 나프탈레닐, 티에닐, 할로티에닐, C1-6알킬알킬이거나, 티에닐 또는 푸라닐로 치환된 C1-6알킬이고, 치환된 페닐은 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 메르캅토, C1-6알킬설포닐, 페닐설포닐 C1-6알킬, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 카르복실, C1-6알킬옥시카르보닐 및 C1-6알킬카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 치환기로 치환된 페닐이고, Ar2는 Ar1과 같거나, 피리디닐, 1-(C1-6알킬)피리디닐, 또는 C1-6알킬로 치환된 푸라닐이고, Ar3은 Ar2와 같거나, 피라지닐, 1-(C1-6알킬)피롤릴, 티아조릴, 이미다졸릴, 또는 C1-6알킬로 치환된 이미다졸릴이고, 단, A1=A2-A3=A|4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면 L은 식(b-4)의 기이다.
  6. 제 5 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 L이 C3-6알케닐, 페닐로 치환된 C3-6알킬이거나, 식(b-1), (b-2), (b-4) 또는 (b-5)의 기이고, R4는 C1-6알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고, R)은 페닐, 치환된 페닐, C1-6알킬이거나, 페닐 또는 치환된 페닐로 치환된 C1-6알킬이고, R8은 수소 또는 C1-6알킬이고, R9는 페닐, 치환된 페닐 또는 나프탈레닐인 항 알레르기성 약제조성물.
  7. 제 5 항에 있어서, 유효성분 화합물이 3-[(5-메틸-2-푸라닐)메틸]-N-(1-메틸-4-피페리디닐)-3H-이미다조[4.5-b]피리딘-2-아민인 항 알레르기성 약제조성물.
  8. 은혈동물에 일반식(Ⅰ)의 화합물을 항알레르기 효과량 계통 투여하여 알레르기성 질환을 치료하는 방법.
    위의 일반식에서, A1=A2-A3=A4는 -CH=CH-CH=CH-(a-1), -N=CH-CH=CH-(a-2), -CH=N-CH=CH-(a-3), -CH=CH-N=CH-(a-4) 또는 -CH=CH-CH=CH=N-(a-5)인데, 상기 (a-1) 내지 (a-5)기중이 수소원자 하나 또는 둘은 각각 할로, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 트리플루오로메틸 또는 히드록시기로 치환될 수 있고, R은 수소 또는 C1-6알킬이고, R1은 C1-6알킬, 피라지닐, 티아졸릴로 치환된 푸라닐 ; 이미다졸릴 ; 또는 C1-6알킬로 치환된 이미다졸릴이고, R2는 수소, C1-6알킬, C3-6시클로알킬, Ar3-C1-6알킬 또는 (C1-6알킬)-CO이고, L은 C3-6알케닐, Ar3로 치환된 C3-6알케닐이거나, -Alk-R|3(b-1), -Alk-R4(b-2), -Alk-N-(R5)-R6(b-3), -Alk-Z-C(=O)-R7(b-4) 또는 -CH2-CH(OH)-CH|2-O-R9(b-5)이고, R3은 수소, Ar1-티오, Ar3-설포닐, 4,5-디히드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일, 4-위치가 Ar3또는 C1-6알킬로 치환된 4,5-디히드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥신-2-일, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥신-6-일, 4-모르폴리닐, 1-피페리디닐 또는 1-피롤리디닐이거나, R1이 C1-6알킬로 치환된 푸라닐이고, A1=A2-A3=A4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면, R3은 Ar1, 2,3-디히드로-2-옥소-1H-벤즈이미다졸-1-일 또는 1-(C1-6알킬)피롤릴이고, R4는 C1-6알킬 또는 Ar1이고, R|5는 C1-6알킬이거나, Ar2로 치환된 C1-6알킬이고, R6은 Ar2, C1-6알킬, 또는 Ar2로 치환된 C1-6알킬이거나, A1=A2-A3=A4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면, R6은 1H-벤즈이미다졸릴-2-일이고, R7은 C1-6알킬, Ar2, 아미노, Ar2-아미노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노, 모노-또는 디(Ar2-C1-6알킬)아미노, 1-피페리디닐, 1-피롤리디닐, 4-모르폴리닐, C3-6시클로알킬옥시, C1-6알킬옥시, 또는 Ar1-C1-6알킬옥시이고, Z는 O, NR8또는 직접결합이고, R8은 수소, C1-6알킬, 또는 Ar1로 치환된 C1-6알킬이고, R9는 Ar3이고, Alk는 C1-6알칸디일이고, Ar1은 페닐, 치환된 페닐, 나프탈레닐, 티에닐, 할로티에닐, C1-6알킬알킬이거나, 티에닐 또는 푸라닐로 치환된 C1-6알킬이고, 치환된 페닐은 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 메르캅토, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬설포닐 C1-6알킬, 페닐 C1-6알킬설포닐, 페닐설포닐 C1-6알킬, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 카르복실, C1-6알킬옥시카르보닐 및 C1-6알킬카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 치환기로 치환된 페닐이고, Ar2는 Ar1과 같거나, 피리디닐, 모노 또는 디(C1-6알킬옥시)피리디닐, 또는 C1-6알킬로 치환된 푸라닐이고, Ar3은 Ar2와 같거나, 피라지닐, 1-(C1-6알킬)피롤릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 또는 C1-6알킬로 치환된 이미다졸릴이고, 단, A1=A2-A3=A4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면, L은 식(b-4)의 기이다.
  9. 제 8 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서, L이 C3-6알케닐 이거나, 페닐 또는 치환된 페닐로 치환된 C3-6알케닐이거나, 식(b-1), (b-2), (b-4) 또는 (b-5)의 기이고, R4는 C1-6알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고, R7이 페닐, 치환된 페닐, -C1-6알킬이거나, 페닐 또는 치환된 페닐로 치환된 C1-6알킬이고, R8이 수소 또는 C1-6알킬이고, R9가 페닐, 치환된 페닐 또는 나프탈레닐인 알레르기성 질환을 치료하는 방법.
  10. Ⅰ. (a) 일반식 H-D(Ⅱ)의 피페리딘을 일반식 L-W1(Ⅲ)의 화합물로 불용성용매 중에서 N-알킬화하거나, (b) H-D(Ⅱ)의 피페리딘을 일반식 L1=O(Ⅳ)의 케톤 또는 알데히드로 환원성 N-N알킬화하거나, (c) 일반식 HO-Alk-D(Ⅴ)의 화합물을 일반식 R4-a-W1(Ⅵ)의 화합물과 불활성 용매중에서 O-알킬화하거나, (d) 일반식 W1-Alk-D(Ⅶ)이 화합물을 일반식 R4-a-O-H(Ⅷ)의 화합물과 불활성용매 중에서 O-알킬화하거나, (e) 일반식 R7-a-N=C=O(Ⅹ)의 이소시아네이트를 일반식 H-Z1-Alk-D(Ⅸ)의 화합물을 불활성 용매중에서 반응시키거나, (f) 일반식 R7-b-H(XII)의 화합물을 일반식 O=C=N-Alk-D(XI)의 이소시아네이트와 불활성용매 중에서 반응시키거나, (g) 일반식 R7-c-C(=O)-OH(XIII)의 화합물을 불활성 용매중에서 H-Z1-Alk-D (Ⅸ)의 화합물과 반응시키거나, 상기 화합물(XIII)의 OH기를 반응이탈기로 전환시켜 상기 반응을 진행시키거나, 일반식 R7-c-C(=O)-OH (XIII)의 화합물을 에스테르 또는 아미드 생성제 존재하에 반응시키거나, (h) 일반식 L2-C2-6알켄디인-H(XIV)의 알킨렌을 일반식 H-D(Ⅱ)의 피페리딘과 불활성용매중에서 반응시키거나, (i) 일반식 R9-O-CH2 의 화합물을 일반식 H-D(Ⅱ)의 피페리딘과 불활성 용매중에서 반응시키거나, (j) 일반식 C1-6알킬 -O-C(=O)-D (XVI)의 화합물을 불활성용매중에서 환원반응시키거나, Ⅱ. 일반식(XVI)의 화합물 일반식 W-Alk-R1(XVIII)의 화합물과 불활성 용매중에서 반응시키거나, Ⅲ. 일반식(XX)의 이소티오아네이트를 일반식(XXI)의 디아민과 불활성 용매중에서 알킬할라이드, 금속산화물 또는 금속염 존재하에 축합반응시켜 일반식(XIX)의 화합물을 생성시키고 이를 탈황 폐환 반응시키거나, Ⅳ. 일반식(XXII)의 피페리딘을 일반식(XXIII)의 벤즈이미다졸 유도체와 불활성 용매중에서 반응시켜, 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체 화학 이성체를 제조하는 방법.
    위의 일반식에서, A1=A2-A3=A4는 -CH=CH-CH=CH-(a-1), -N=CH-CH=CH-(a-2), -CH=N-CH=CH-(a-3), -CH=CH-N=CH-(a-4) 또는 -CH=CH-CH=CH=N-(a-5)인데 상기 (a-1) 내지 (a-5) 기중의 수소원자 하나 또는 둘은 각각 할로, C136알킬, C1-6알킬옥시, 트리플루오로메틸 또는 히드록시로 치환될 수 있고, R은 수소 또는 C1-6알킬이고, R1은 C1-6알킬, 피라지닐, 티아졸릴로 치환된 푸라닐 ; 이미다졸릴 ; 또는 C1-6알킬로 치환된 이미다졸릴이고, R2는 수소, C1-6알킬, C3-6시클로알킬, Ar3-C|1-6알킬 또는 (C1-6알킬)-CO이고, L은 C3-6알케닐, Ar3로 치환된 C3-6알케닐이거나, -Alk-R3(b-1), -Alk-R4(b-2), -Alk-N-(R5)-R6(b-3), -Alk-Z-C(=O)-R7(b-4) 또는 -CH2-CH(OH)-CH|2-O-R9(b-5)이고, R3은 수소, Ar1-티오, Ar3-설포닐, 4,5-디히드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일, 4-위치가 Ar3또는 C1-6알킬로 치환된 4,5-디히드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥신-2-일, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥신-6-일, 4-모르폴리닐, 1-피페리디닐 또는 1-피롤리디닐이거나, R1이 C1-6알킬로 치환된 푸라닐이고, A1=A2-A3=A4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면, R3은 Ar1, 2,3-디히드로-2-옥소-1H-벤즈이미다졸-1-일 또는 1-(C1-6알킬)피롤릴이고, R4는 C1-6알킬 또는 Ar1이고, R|5는 C1-6알킬이거나, Ar2로 치환된 C1-6알킬이고, R6은 Ar2, C1-6알킬, 또는 Ar2로 치환된 C1-6알킬이거나, A1=A2-A3=A4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면, R6은 1H-벤즈이미다졸릴-2-일이고, R7은 C1-6알킬, Ar2, 아미노, Ar2-아미노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노, 모노-또는 디(Ar2-C1-6알킬)아미노, 1-피페리디닐, 1-피롤리디닐, 4-모르폴리닐, C3-6시클로알킬옥시, C3-6알킬옥시, 또는 Ar1-C1-6알킬옥시이고, Z는 O, NR8또는 직접결합이고, R8은 수소, C1-6알킬, 또는 Ar1로 치환된 C1-6알킬이고, R9는 Ar3이고, Alk는 C1-6알칸디일이고, Ar1은 페닐, 치환된 페닐, 나프탈레닐, 티에닐, 할로티에닐, C1-6알킬이거나, 티에닐 또는 푸라닐로 치환된 C1-6알킬이고, 치환된 페닐은 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 메르캅토, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬설포닐 C1-6알킬, 페닐, C1-6알킬설포닐, 페닐 설포닐 C1-6알킬, 아미노, 모노 또는 디(C1-6알킬)아미노, 카르복실, C1-6알킬옥시카르보닐 및 C1-6알킬카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 치환기로 치환된 페닐이고, Ar2는 Ar1과 같거나, 피리디닐, 모노 또는 디(C1-6알킬옥시)피리디닐, 또는 C1-6알킬로 치환된 푸라닐이고, Ar3은 Ar2와 같거나, 피라지닐, 1-(C1-6알킬)피롤릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 또는 C1-6알킬로 치환된 이미다졸릴이고, 단, A1=A2-A3=A4가 식(a-1) 또는 (a-2)의 기이면, L은 식(b-4)의 기이고, L1=O는 화합물 L1H2의 H2가 =O로 치환된 중간화합물을 나타내고, L1은 R3-C1-6알킬리덴, R4-O-C1-6알킬리덴, R6R5-N-C1-6알킬리덴 또는 R7-C(=O)-ZC1-6알킬리덴이고, R4-a는 Ar1이고, R7-a-NH-는 아미노, Ar2-아미노, C1-6알킬 아미노 또는 Ar2-C1-6알킬아미노이고, Z1은 NR8또는 0이고, R7-b는 R7과 같으나 ; Ar2, C1-6알킬, Ar2로 치환된 C1-6알킬 이외의 기이고, R7-c는 Ar2, C1-6알킬이거나, Ar2로 치환된 C1-6알킬이고, L2는 Ar1-티오, Ar3-설포닐, Ar2, C1-6알킬 카르보닐, Ar2-C1-6알킬카르보닐, Ar2-카르보닐, C1-6알킬옥시카르보닐, Ar1-C1-6알킬옥시카르보닐 또는 C3-6시클로알킬옥시카르보닐이고,
    D는
    이고, Q1은 -NHR2이고, Q2는 W이거나, Q1은 W1이고, Q2는 -NHR2이거나, Q1은 =0이고, Q2는 -NHR2이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880007315A 1987-06-19 1988-06-17 N-(4-피페리디닐) 2환 축합 2-이미다졸아민 유도체 KR970001158B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US6389987A 1987-06-19 1987-06-19
US063,899 1987-06-19
US63,899 1987-06-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR890000484A true KR890000484A (ko) 1989-03-15
KR970001158B1 KR970001158B1 (ko) 1997-01-29

Family

ID=22052235

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880007315A KR970001158B1 (ko) 1987-06-19 1988-06-17 N-(4-피페리디닐) 2환 축합 2-이미다졸아민 유도체

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4897401A (ko)
EP (1) EP0295742B1 (ko)
JP (1) JP2609464B2 (ko)
KR (1) KR970001158B1 (ko)
CN (1) CN1029964C (ko)
AT (1) ATE79878T1 (ko)
AU (1) AU600144B2 (ko)
CA (1) CA1324133C (ko)
DE (1) DE3874013T2 (ko)
DK (1) DK169761B1 (ko)
ES (1) ES2045083T3 (ko)
FI (1) FI90233C (ko)
GR (1) GR3006205T3 (ko)
HU (1) HU201755B (ko)
IE (1) IE61728B1 (ko)
IL (1) IL86788A (ko)
NO (1) NO167803C (ko)
NZ (1) NZ224928A (ko)
PH (1) PH25532A (ko)
PT (1) PT87742B (ko)
SU (1) SU1644717A3 (ko)
ZA (1) ZA884346B (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8716313D0 (en) * 1987-07-10 1987-08-19 Janssen Pharmaceutica Nv 2-(heterocyclylalkyl)imidazopyridines
GB8900380D0 (en) * 1989-01-09 1989-03-08 Janssen Pharmaceutica Nv 2-aminopyrimidinone derivatives
US5272150A (en) * 1989-04-07 1993-12-21 Janssen Pharmaceutica N.V. Hydroxyalkylfuranyl derivatives
PH30434A (en) * 1989-04-07 1997-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Hydroxyalkylfuranyl derivatives
NZ238863A (en) * 1990-07-19 1993-03-26 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted thiazolyl and pyridinyl derivatives
KR100190299B1 (ko) * 1990-07-19 1999-06-01 디르크 반테 신규한 옥사졸릴 유도체
US5217980A (en) * 1990-07-19 1993-06-08 Janssen Pharmaceutica N.V. Oxazolyl and piperidinyl substituted benimidazolyl compounds
FR2725986B1 (fr) * 1994-10-21 1996-11-29 Adir Nouveaux derives de piperidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
CA2376781A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 Janssen Pharmaceutica N.V. Benzimidazoles and imidazopyridines as respiratory syncytial virus replication inhibitors
CN1210275C (zh) 1999-06-28 2005-07-13 詹森药业有限公司 呼吸道合胞病毒复制抑制剂
DE60033859T2 (de) * 1999-06-28 2007-11-08 Janssen Pharmaceutica N.V. Hemmer des Respiratorischen Syncytial Virus

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4219559A (en) * 1979-01-10 1980-08-26 Janssen Pharmaceutica N.V. N-Heterocyclyl-4-piperidinamines
US4556660A (en) * 1982-07-12 1985-12-03 Janssen Pharmaceutica N.V. N-(Bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines
US4634704A (en) * 1983-10-06 1987-01-06 Janssen Pharmaceutica, N.V. Anti-allergic five membered heterocyclic ring containing N-(bicyclic heterocycyl)-4-piperidinamines
US4695569A (en) * 1983-11-30 1987-09-22 Janssen Pharmaceutica N.V. Bicyclic heterocyclyl containing N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines
US4588722A (en) * 1984-01-09 1986-05-13 Janssen Pharmaceutica N.V. N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives
EG17993A (en) * 1986-02-03 1991-08-30 Janssen Pharmaceutica Nv Anti-histaminic compositions containing n-heterocyclyl-4-piperidinanines
CA1317939C (en) * 1987-07-01 1993-05-18 Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap ¬(bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero| substituted hexahydro-1h-azepines and pyrrolidines

Also Published As

Publication number Publication date
KR970001158B1 (ko) 1997-01-29
IL86788A (en) 1992-08-18
SU1644717A3 (ru) 1991-04-23
DE3874013D1 (de) 1992-10-01
NO167803C (no) 1991-12-11
HU201755B (en) 1990-12-28
HUT48628A (en) 1989-06-28
DK169761B1 (da) 1995-02-20
JP2609464B2 (ja) 1997-05-14
ES2045083T3 (es) 1994-01-16
EP0295742A1 (en) 1988-12-21
ATE79878T1 (de) 1992-09-15
DE3874013T2 (de) 1993-01-07
NO882641D0 (no) 1988-06-15
PT87742A (pt) 1988-07-01
FI90233B (fi) 1993-09-30
ZA884346B (en) 1990-02-28
FI90233C (fi) 1994-01-10
CN1029964C (zh) 1995-10-11
NZ224928A (en) 1990-04-26
DK333288D0 (da) 1988-06-17
EP0295742B1 (en) 1992-08-26
GR3006205T3 (ko) 1993-06-21
CN88103784A (zh) 1988-12-28
DK333288A (da) 1988-12-20
PH25532A (en) 1991-07-24
CA1324133C (en) 1993-11-09
NO882641L (no) 1988-12-20
AU1810988A (en) 1988-12-22
JPS6425776A (en) 1989-01-27
IE61728B1 (en) 1994-11-30
FI882909A0 (fi) 1988-06-17
IE881849L (en) 1988-12-19
AU600144B2 (en) 1990-08-02
US4897401A (en) 1990-01-30
PT87742B (pt) 1992-10-30
NO167803B (no) 1991-09-02
IL86788A0 (en) 1988-11-30
FI882909A (fi) 1988-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2904479T3 (es) Profármacos de ésteres de [3-(1-(1H-imidazol-4-il)etil)-2-metilfenil]metanol
EP0639563B2 (en) Use of fluprostenol isopropyl ester for the manufacture of a medicament for the treatment of glaucoma and ocular hypertension
US5607978A (en) Non-acidic cyclopentane heptanoic acid, 2-cycloalkyl or arylalkyl derivatives as therapeutic agents
KR890000484A (ko) N-(4- 피페리디닐)2환 축합 2-이미다졸 아민 유도체
AU2011301856B2 (en) Ester pro-drugs of [3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl] methanol
KR880011143A (ko) 1- 알킬치환 벤즈이미다졸 유도체
JP2804177B2 (ja) 脳内滞留性化合物およびその用途
JP2002536373A (ja) スルファメトヒドロキサム酸メタロプロテアーゼ阻害剤
EA033697B1 (ru) Активаторы растворимой гуанилатциклазы и их применение
KR900009635A (ko) 신규화합물
BE1004398A4 (fr) Regenerateur capillaire, composition topique le comprenant, et procede correspondant pour faire pousser les cheveux et les poils.
JPH11228525A (ja) Ｎ−アリール−２−ヒドロキシアルキルアミドから誘導された新規化合物
US5565434A (en) Hexose and pentose prodrugs of ethacrynic acid
HUT65913A (en) Ocular hypotensive 2-decarboxyl-2-acylthioalkyl prostaglandin derivatives, pharmaceutical comp. cont. them and method to prepare them
AU1598300A (en) Benzoazepines and analogs thereof useful as growth hormone secretagogues
JPH0653714B2 (ja) ３，４―ジヒドロキシベンゾイルオキシプロパノールアミン類のプロドラッグ
HU204772B (en) Process for producing oculoselective beta blockers and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient
EP0527832A1 (en) Anti-fungal bile acid derivatives
JPH06503346A (ja) 眼圧降下剤としての２−デカルボキシル−２−アルコキシアルキル−プロスタグランジン
EP2288598A1 (en) Thiophene derivatives useful as ocular hypotensive agents
JP2840807B2 (ja) ３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾチアジン誘導体
JP2840808B2 (ja) ３−チオキソ−１，４−ベンゾチアジン誘導体
AU650026B2 (en) Antihypercholesterolemic bis-trifluoromethyl-substituted imidazolines and derivatives thereof
KR900012928A (ko) 2-아미노피리딘온 유도체
JP2001039937A (ja) 外用剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee