KR880007428A - (S)-α-메틸 아릴 아세트산의 제조방법 - Google Patents
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- (R)-및 (S)-α-메틸아릴아세트산 에스테르의 혼합물로 이루어진 기질로부터(S)-α-메틸아릴아세트산의 제조방법에 있어서, 미생물원(EC 3.1.1.3)의 세포의 리파제를 사용하여 기질을 에난티오 특이적으로 가수 분해시키고, 목적하는 (S)-α-메틸아릴아세트산을 회수하는 것을 특징으로 하는(S)-α-메틸아릴아세트산의 제조방법.
- 제1항에 있어서, (S)-및 (S)-α-메틸아릴아세트산 에스테르의 혼합물이 라세미 혼합물인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, α-메틸아릴아세트산 에스테르가 하기 구조식의 화합물인 방법.위 식에서, Ar은 방향족계 중의 탄소 원자 수가 최대 12개로서, 1개 이상의 니트로, 할로, 히드록시, C1-4알킬, C3-6시클로알킬, 벤질, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, 페녹시, 테노일 및 벤조일기에 의해서 임의로 치환된 모노시클릭, 폴리시클릭, 또는 축합 폴리시클릭 방향족 또는 헤테로 방향족기 이고, X는 산소 원자 또는 황 원자이며, R는 탄소 원자 수가 1-12개이고, 페닐 또는 1개 이상의 전자 흡인 치환체에 의하여 임의로 치환된 직쇄, 측쇄 또는 시클로 알킬기이다.
- 제3항에 있어서, Ar가 페닐, 4-벤조일페닐, 4-이소부틸페닐, 4-(2-테노일)-페닐, -3플루오로비페닐, 6-메톡시-2-나프틸, 5-할로-6-메톡시-2-나프틸, 6-히드록시-2-나프틸 및 5-할로-6-히드록시-2-나프기 중에서 선택되는 치환체인 방법.
- 제3항에 있어서, Ar가 6-메톡시-2-나프틸, 5-할로-6-메톡시-2-나프틸, 6-히드록시-2-나프틸 및 5-할로-6-히드록시-2-나프틸기 중에서 선택되는 치환체인 방법.
- 제3항 내지 제5항중 어느 하나의 항에 있어서, X가 산소인 방법.
- 제3항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 전자 흡인 치환체가 할로, 니트로, 시아노, 히드록시, C1-4알킬티오, C1-4알콕시, 또는, -C(O)R1[여기에서, R1는 C1-4알킬, C3-6시클로알킬, 히드록시, C1-4알콕시, C3-6시클로알콕시, 페녹시, 벤질옥시 NR2R3(여기에서, R2및 R3은 각각 H, C1-4알킬, C3-6시클로알킬기 이거나, 또는 공동으로 질소 원자와 함께 0, NH 또는 N-(C1-4알킬)중에서 선택되는 헤테로기를 임의로 포함하는 5원 또는 6원 고리를 형성함)이거나, 또는 -OM(여기서, M은 알칼리 금속임) 기임]기로 이루어진 군 중에서 선택된 것이고, 전자흡인 치환체가 존재할 경우, 바람직하게는 R기의 α위치 및 β위치에 존재하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제7항중 어느 하나의 항에 있어서, 기질이 활성화된 에스테르인 방법.
- 제1항 내지 제8항중 어느 하나의 항에 있어서, 리파제의 활성화제가 존재하는 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 리파제가 고정되는 방법.
- 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, 리파제가 칸디다 속, 리조푸스 속, 무코르 속, 아스페르길루스 속, 페닐실리움 속, 수도모나스 속, 크로모박테리움 속 및 지오트리키움 속으로 이루어진 속으로 부터 선택된 미생물로부터 유도되는 것인 방법.
- 제11항에 있어서, 리파제가 칸디다 속의 미생물로부터 유도되는 것인 방법.
- 제11항에 있어서, 리파제가 칸디다 킬린드라케아 속으로 부터 유도되는 것인 방법.
- 제13항에 있어서, 기질이 (±)-α-메틸-4-(2-메틸프로필)벤젠아세트산 메틸 에스테르인 방법.
- 제13항에 있어서, 기질이 (±)-α-메틸-4-(2-메틸프로필)벤젠아세트산 2-클로로에틸 에스테르인 방법.
- 제13항에 있어서, 기질이 (±)-2-플루오로-α-메틸-[1.1'-비페닐]-4-아세트산 메틸 에스테르인 방법.
- 제13항에 있어서, 기질이 (±)-2-플루오르-α-메틸-11.1'-비페닐]-4-아세트산 2-클로로에틸 에스테르인 방법.
- 제13항에 있어서, 기질이 (±)-3-벤조일-α-메틸벤젠 아세스탄 메틸 에스테르 방법.
- 제13항에 있어서, 기질이 (±)-3-벤조일-α-메틸벤젠 아세트산 2-클로로에틸 에스테르 방법.
- 제13항에 있어서, (±)-α-메틸-4-(2-티에틸카르보닐)벤젠아세트산 메틸 에스테르인 방법.
- 제13항에 있어서, 기질이 (±)-α-메틸-4-(2-티에틸카르보닐)벤젠아세트산 2-클로로에틸 에스테르 방법.
- (s)-6-메톡시 α-메틸-2-나프탈렌아세트산의 제조 방법에 있어서, (R)-및 (S)-6-메톡시-α-메틸-2-나프탈렌 아세트산 에스테르의 혼합물로 이루어진 기질을 세포외 미생물 리파제를 사용하여 효소 가수분해 작용에 부쳐, 미반응(R)-6-메톡시-α-메틸-2-나프탈렌아세트산 에스테르를 분리하여 목작하는 (S)-6-메톡시-α-메틸-2-나트탈렌아세트산을 회수하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제22항에 있어서, 기질이 (±)-6-메톡시-α-메틸-2-나프탈렌아세트산 메틸 에스테르인 방법.
- 제22항에 있어서, 기질이 (±)-6-메톡시-α-메틸-2-나프탈렌아세트산 2-클로로에틸 에스테르인 방법.
- 제22항 내지 제24항중 어느 하나의 항에 있어서, 리파제가 칸디다 킬린드라케아로부터 유도되는 것인 방법.
- 제22항 내지 제24항중 어느 하나의 항에 있어서, 리파제가 메이로 상교(Meito Sangyo)리파제 OF-360인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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