KR880007428A - (S)-α-메틸 아릴 아세트산의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

(S)-α-메틸 아릴 아세트산의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. (R)-및 (S)-α-메틸아릴아세트산 에스테르의 혼합물로 이루어진 기질로부터(S)-α-메틸아릴아세트산의 제조방법에 있어서, 미생물원(EC 3.1.1.3)의 세포의 리파제를 사용하여 기질을 에난티오 특이적으로 가수 분해시키고, 목적하는 (S)-α-메틸아릴아세트산을 회수하는 것을 특징으로 하는(S)-α-메틸아릴아세트산의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, (S)-및 (S)-α-메틸아릴아세트산 에스테르의 혼합물이 라세미 혼합물인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, α-메틸아릴아세트산 에스테르가 하기 구조식의 화합물인 방법.
    위 식에서, Ar은 방향족계 중의 탄소 원자 수가 최대 12개로서, 1개 이상의 니트로, 할로, 히드록시, C1-4알킬, C3-6시클로알킬, 벤질, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, 페녹시, 테노일 및 벤조일기에 의해서 임의로 치환된 모노시클릭, 폴리시클릭, 또는 축합 폴리시클릭 방향족 또는 헤테로 방향족기 이고, X는 산소 원자 또는 황 원자이며, R는 탄소 원자 수가 1-12개이고, 페닐 또는 1개 이상의 전자 흡인 치환체에 의하여 임의로 치환된 직쇄, 측쇄 또는 시클로 알킬기이다.
  4. 제3항에 있어서, Ar가 페닐, 4-벤조일페닐, 4-이소부틸페닐, 4-(2-테노일)-페닐, -3플루오로비페닐, 6-메톡시-2-나프틸, 5-할로-6-메톡시-2-나프틸, 6-히드록시-2-나프틸 및 5-할로-6-히드록시-2-나프기 중에서 선택되는 치환체인 방법.
  5. 제3항에 있어서, Ar가 6-메톡시-2-나프틸, 5-할로-6-메톡시-2-나프틸, 6-히드록시-2-나프틸 및 5-할로-6-히드록시-2-나프틸기 중에서 선택되는 치환체인 방법.
  6. 제3항 내지 제5항중 어느 하나의 항에 있어서, X가 산소인 방법.
  7. 제3항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 전자 흡인 치환체가 할로, 니트로, 시아노, 히드록시, C1-4알킬티오, C1-4알콕시, 또는, -C(O)R1[여기에서, R1는 C1-4알킬, C3-6시클로알킬, 히드록시, C1-4알콕시, C3-6시클로알콕시, 페녹시, 벤질옥시 NR2R3(여기에서, R2및 R3은 각각 H, C1-4알킬, C3-6시클로알킬기 이거나, 또는 공동으로 질소 원자와 함께 0, NH 또는 N-(C1-4알킬)중에서 선택되는 헤테로기를 임의로 포함하는 5원 또는 6원 고리를 형성함)이거나, 또는 -OM(여기서, M은 알칼리 금속임) 기임]기로 이루어진 군 중에서 선택된 것이고, 전자흡인 치환체가 존재할 경우, 바람직하게는 R기의 α위치 및 β위치에 존재하는 것인 방법.
  8. 제1항 내지 제7항중 어느 하나의 항에 있어서, 기질이 활성화된 에스테르인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 하나의 항에 있어서, 리파제의 활성화제가 존재하는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 리파제가 고정되는 방법.
  11. 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, 리파제가 칸디다 속, 리조푸스 속, 무코르 속, 아스페르길루스 속, 페닐실리움 속, 수도모나스 속, 크로모박테리움 속 및 지오트리키움 속으로 이루어진 속으로 부터 선택된 미생물로부터 유도되는 것인 방법.
  12. 제11항에 있어서, 리파제가 칸디다 속의 미생물로부터 유도되는 것인 방법.
  13. 제11항에 있어서, 리파제가 칸디다 킬린드라케아 속으로 부터 유도되는 것인 방법.
  14. 제13항에 있어서, 기질이 (±)-α-메틸-4-(2-메틸프로필)벤젠아세트산 메틸 에스테르인 방법.
  15. 제13항에 있어서, 기질이 (±)-α-메틸-4-(2-메틸프로필)벤젠아세트산 2-클로로에틸 에스테르인 방법.
  16. 제13항에 있어서, 기질이 (±)-2-플루오로-α-메틸-[1.1'-비페닐]-4-아세트산 메틸 에스테르인 방법.
  17. 제13항에 있어서, 기질이 (±)-2-플루오르-α-메틸-11.1'-비페닐]-4-아세트산 2-클로로에틸 에스테르인 방법.
  18. 제13항에 있어서, 기질이 (±)-3-벤조일-α-메틸벤젠 아세스탄 메틸 에스테르 방법.
  19. 제13항에 있어서, 기질이 (±)-3-벤조일-α-메틸벤젠 아세트산 2-클로로에틸 에스테르 방법.
  20. 제13항에 있어서, (±)-α-메틸-4-(2-티에틸카르보닐)벤젠아세트산 메틸 에스테르인 방법.
  21. 제13항에 있어서, 기질이 (±)-α-메틸-4-(2-티에틸카르보닐)벤젠아세트산 2-클로로에틸 에스테르 방법.
  22. (s)-6-메톡시 α-메틸-2-나프탈렌아세트산의 제조 방법에 있어서, (R)-및 (S)-6-메톡시-α-메틸-2-나프탈렌 아세트산 에스테르의 혼합물로 이루어진 기질을 세포외 미생물 리파제를 사용하여 효소 가수분해 작용에 부쳐, 미반응(R)-6-메톡시-α-메틸-2-나프탈렌아세트산 에스테르를 분리하여 목작하는 (S)-6-메톡시-α-메틸-2-나트탈렌아세트산을 회수하는 것을 특징으로 하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 기질이 (±)-6-메톡시-α-메틸-2-나프탈렌아세트산 메틸 에스테르인 방법.
  24. 제22항에 있어서, 기질이 (±)-6-메톡시-α-메틸-2-나프탈렌아세트산 2-클로로에틸 에스테르인 방법.
  25. 제22항 내지 제24항중 어느 하나의 항에 있어서, 리파제가 칸디다 킬린드라케아로부터 유도되는 것인 방법.
  26. 제22항 내지 제24항중 어느 하나의 항에 있어서, 리파제가 메이로 상교(Meito Sangyo)리파제 OF-360인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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