KR880006161A - 3위치에 포함된 할로겐화 사슬을 갖는 2,2-디메틸시클로프로판 카르복실산의 신규유도체, 이들을 제조하기 위한 방법 및 중간체, 살충제로서 이들의 용도 및 이들을 함유하는 조성물 - Google Patents

3위치에 포함된 할로겐화 사슬을 갖는 2,2-디메틸시클로프로판 카르복실산의 신규유도체, 이들을 제조하기 위한 방법 및 중간체, 살충제로서 이들의 용도 및 이들을 함유하는 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

3위치에 포화된 할로겐화 사슬을 갖는 2.2-디메틸시클로프로판 카르복실산의 신규유도체, 이들을 제조하기 위한 방법 및 중간체, 살충제로서 이들의 용도 및 이들을 함유하는 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 다음식(I)을 갖는 화합물:
    상기식에서, X1및 X2는 서로 같거나 또는 다르고, 각각 할로겐원자를 나타내고, R1은 할로겐원자 C8이하를 함유하는 알킬기, 임의로 치환된C8이하를 함유하는 아릴기, C14이하를 함유하는 과플루오로 알킬기, 기기 R'이 C8이하를 함유하는 알킬기를 나타내는기이고.
    Y는 다음으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 기를 나타내고: -SO2alk1기(alk는 하나 또는 그 이상의 작용그룹에 의해 임의로 치환되고 포화되거나 또는 불포화된 선형 또는 측쇄알킬기를 나타냄): -SO2Ar기(Ar는 하나 또는 그 이상의 작용그룹에 의해 임의로 치환된 C14이하를 함유하는 알릴기를 나타냄):
    식중, alk2및 alk3는 서로 같거나 또는 다르고, 하나 또는 그 이상의 작용그룹에 의해 임의로 치환된 C8이하를 함유하는 포화되거나 또는 불포화된 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나 alk2및 alk3는기와 더불어 구리을 형성할 수 있고, A는 C6이하를 함유하고, 하나 또는 그 이상의 작용
    그룹에 의해 임의로 치환되고 포화되거나 또는 불포화된 직쇄 또는 측쇄탄화수소를 나타냄):-기(식중 alk'2및 alk'3는 alk2및 alk3와 같은 값을 나타냄) : -기
    (식중, R"은 하나 또는 그 이상의 작용그룹에 의해 임의로 치환된 알킬기 또는 알킬기를 나타냄) 그리고, R은 수소원자. C8이하를 함유하는 알킬기 또는 파레트리노이드 에스테르의 합성에 사용된 알코올의 잔기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, X1및 X2가 염소, 브롬, 또는 요오드원자를 나타내는 식(I)을 갖는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, X1및 X2가 브롬원자 나타내는 식(I)을 갖는 화합물.
  4. 제1 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, R1이 브롬 염소 또는 불소원자를 나타내는 식(I)을 갖는 화합물.
  5. 제1 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, R1이 트리플루오로메틸기를 나타내는 식(I)을 갖는 화합물.
  6. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, Y는 SO2alk1기(식중, alk1은 C8이하를 함유하는 알킬 또는 알케닐 기를 나타냄)를 나타내는 식(I)을 갖는 화합물.
  7. 제6항에 있어서, Y는 SO2CH3기를 나타내는 식(I)을 갖는 화합물.
  8. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, Y는 SO2Ar기(식중, Ar은 상기에 정의한 바와 같음)를 나타내는 식(I)을 갖는 화합물.
  9. 제1 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, R이 다음기를 나타내는 식(I)을 갖는 화합물. -수소원자,- 또는 C1내지 C8을 함유하는 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄알킬기, -또는 다음기로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 하나 또는 그 이상의 기로 임의로 치환된 벤질기: C1내지 C4을 함유하는 알킬기, C2내지 C6을 함유하는 알케닐기, C2내지 C6을 함유하는 알케닐옥시기, C4내지 C8을 함유하는 알카디에닐기, 메틸렌디옥시기 및 할로겐원자, -또는 다음그룹:
    상기식에서, 치환체 R"은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, 치환체 R2는 모노시클릭아릴 또는 -C=CH 기 및 특히 5-벤질 3-푸릴메틸기를 나타낸다.
    -또는 다음 그룹:
    상기식에서, a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R3C2내지 C6을 함유하거나 또는 하나 또는 그 이상의 탄소-탄소불포화를 함유하는 지방족 유기기 및 특히 다음기중의 어느 하나를 나타낸다: -CH2-CH=CH2CH2-CH=CH3-CH2-CH-CH=CH2-CH2-CH-CH=CH2-CH2-C=CH, -또는 다음그룹:
    상기식에서, a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R3는 상기에 정의한바와 같고, R'1및 R'2은 같거나 또는 다르고, 수소원자, 할로겐원자, C1내지 C6을 함유하는 알킬기, C6내지 C1O을 함유하는 아릴기, C2내지 C5을 함유하는 알킬옥시카르보닐기 또는 시아노그룹을 나타낸다.
    -또는 다음그룹:
    상기식에서 B'는 산소 또는 황원자,또는 -CH2그룹 또는 술폭사이드 또는 술폰그룹을 나타내고, R4는 수소원자, -C=N 기, 메틸기, -CONH2기, -CSNH2기 또는 -C=CH 기를 나타내고, R5는 할로겐 원자 또는 메틸기를 나타내고 n은 0.1 또는 2의 정수이고, 특히 다음그룹중의 어느하나를 나타낸다: -3-페녹시벤질, 알파-시아노 3-페녹시 벤질, 알파-이티닐 3-페녹시벤질, 3-벤조일벤질, 1-3(3-페녹시페닐) 에틸 또는 알파-티오아미도 3-페녹시벤질.
    -또는 다음그룹:
    상기식에서, 치환체 R6, R7, R8및 R9는 수소원자, 염소원자 또는 메틸기를 나타내고, S/I는 방향족고리 또는 유사한 디히드로 또는 테트라히드로고리를 의미한다.
    -또는 다음그룹:
    -또는 다음그룹:
    상기식에서, R10은 수소원자 또는 CN 라티칼을 나타내고, R12는 -CH2-기 또는 산소원자를 나타내고, R11은과의 결합이 이용할 수 있는 위치중의 어느하나에서 발견될 수 있는 티아졸릴 또는 티아디아졸릴기를 나타내고, R12는 황원자와 질소원자사이에 포함된 탄소원자에 위해 R11과 결합된다.
    -또는 다음그룹:
    -또는 다음그룹:
    상기식에서, R13은 수소원자 또는 CN기를 나타낸다.
    -또는 다음그룹:
    상기식에서, R13은 상기에 정의한바와같고, 벤조일기는 위치 3 또는 4에 있다.
    -또는 다음그룹:
    상기식에서 R14는 수소원자, 메틸, 에틸, 또는 시아노기를 나타내고, R15및 R16은 다르고, 수소, 불소 또는 브롬원자를 나타낸다.
    -또는 다음그룹 :
    상기식에서, R14는 상기에 정의하였고, 각가의 R17은 독립적으로 C1내지 C4를 함유하는 알킬기, C1내지 C4를 함유하는 알콕시기, C1내지 C4를 함유하는 알킬티오가, C1내지 C4를 함유하는 알킬술포닐기, 트리플루오로메틸, 3,4-메틸렌디옥시, 클로로플루오로 또는 브로모그룹을 나타내고, P는 0.1 또는 2의 정수를 나타내고, B"은 산소원자 또는 황원자를 나타낸다.
    -또는 다음그룹:
    상기식에서, R18은 수소원자, 메틸, 에티닐 또는 시아노가를 나타내고, R19는 다르고, 수소, 불소 또는 브롬원자를 나타내고, Ar은 C14이하를 함유하는 알릴기를 나타낸다.
    -또는 다음그룹:
  10. 제9항에 있어서, R이 다음기를 나타내는 식(I)을 갖는 화합물:
  11. 제10항에 있어서, 다음 화합물명을 갖는 식(I)의 화합물:
    -시아노-(3-페녹시-페닐) 메틸 1R-[1-알파(S)3-알파-(R)] 2,2-디메틸-3-[1(메틸술포닉옥시)-2,2,2-트리브로모에틸] 시클로프로판 카르복실레이트.
    -시아노-(3-페녹시페닐) 메틸 1R-[1-알파(S)3-알파-(R)] 2,2-디메틸3-[3-[2,2,2-트리브로모-1-(메틸술포닉옥시에틸] 시클로프로판 카르복실레이트.
    -시아노-[(3-페녹시-4-플루오로) 페닐] 에틸 1R-[1-알파(S)3-알파-(R)] 2,2-디메틸-3-[2,2,2-트리브로모-1-(메틸술포닉옥시에틸) 시클로프로판 카르복실레이트.
    -[(2-메틸-3-페닐)페닐] 메틸1 R-[1-알파,3-알파-(RS,RS)]2,2-디메틸-3-[2트리플루오로메틸-2-브로모-2-클로로-1-메틸술포닉옥시에틸] 시클로프로판 카르복실레이트.
    -시아노-[(3-페녹시페닐)] 메틸-1R-[1-알파, 3-알파-(RS*,RS*)] 2,2-디메틸-3-[2-트리플루르메틸-2-브로모-2-클로로-1-메틸술포닐옥시에틸] 시클로프로판 카르복실레이트.
  12. 염기의 존재하에 다음식(Ⅱ)을 갖는 화합물을 다음식(Ⅳ)을 갖는 화합물 반응시켜 다음식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 이를 술포닐화제, 포스포닐화제, 티포스릴화제 또는 아실화제와 반응시켜 다음식(I)을 갖는 해당하는 화합물을 얻고, 해당 하는 산으로 임의로 변화시키고, 임의로 에스테르화제와 반응 시킴을 특징으로 하는 제11항에 정의한 바와같은 식(I)을 갖는 화합물의 제조방법:
    상기식에서 R은 상기에 정의한 바와 같다.
    상기식에서, X1,X2, 및 R1은 상기에 정의한 바와 같다.
  13. 중간체 생성물로서, X1,X2, 및 R1이 각각 할로겐원자를 나타내는 화합물을 제외하고 제12항에 정의한식(Ⅳ)을 갖는 화합물.
  14. 동, 식물의 기생충 및 토양의 기생충을 박멸하기 위한 제1 내지 11항중의 어느 한항에 정의한 식(I)을 갖는 화합물의 용도
  15. 활성성분으로서 제1 내지 11항중의 어느 한항에 정의한 생성물중의 적어도 어느 하나를 함유함을 특징으로 하는 식물의 기생충 및 온혈동물의 기생충을 박멸하기 위한 조성물.
  16. 활성성분으로서 제1 내지 11항중의 어느 한항에 정의한 생성물중의 적어도 어느 하나를 함유하는 살충제 조성물.
  17. 활성성분으로서 제1 내지 11항중의 어느 한항에 정의한 생성물중의 적어도 어느 하나를 함유하는 살진드기 조성물.
  18. 활성성분으로서 제1 내지 11항중의 어느 한항에 정의한 생성물중의 적어도 어느 하나를 함유하는 살선충 조성물.
  19. 활성성분으로서 제1 내지 11항중의 어느 한항에 정의한 생성물중의 적어도 어느 하나를 함유하는 온형동물의 기생충, 특히 진드기를 박멸하기위한 살진드기 조성물.
  20. 활성성분으로서 제1 내지 11항중의 어느 한항에 정의한 생성물중의 적어도 어느 하나를 함유하는 동물사료용 조성물.
  21. 활성성분으로서 한편으로 일반식(I)을 갖는 화합물들 중의 적어도 어느 하나 및 다른 한편으로, 크리스안템산과 더불어 알테트롤론, 2,4,5,6-테트라히드로프탈이미도 메틸알코올. 5-벤질 3-푸릴메틸알코올, 3-페녹시벤질알코올 및 알파-시아노 3-페녹시벤질 알코올의 에스테르:2,2-디메틸 3-(2-옥소 3,4,5,6,-테트라히드로티페닐리덴 메틸)시클로프로판-1-카르복실산과 더불어 5-벤질 3-푸릴메틸알코올의 에스테르:2,2-디메틸 3-2,2-디클로로비닐)시클로프로판-1-카르복실과 더불어 알파-시아노 3-페녹시 벤질알코올; 2,2-디메틸3-(2,2-디브로오비닐)시클로 프로판-1-카르복신산과 더불어 알파 시아노 3-페녹시 벤질 알코올의 에스테르:파라클로로페닐-2이 소프로필 아세트산과 더불어 3-페녹시 벤질알코올의 에스테르:2,2-디메틸 3-(1,2,2,2,-테트라할로에틸시클로프로판-1-카르복실산과 더불어 알레트롤론,3,4,5,6-테트라히드로프툿이미도 메틸알코올, 5-벤질 3-푸릴메틸 알코올 3-페녹시벤질 알코올 및 알파-시아노 3-페녹시벤질알코올의 에스 테르 ["할로" 는 불소, 염소 또는 브롬원자를 나타내고, 화합물(I)은 이들의 모든 가능한 입체이성체형태로 존재할 수 있고, 또한 상기에 제시한것처럼 피레트리노이드 에스테르의 산 및 알코올 결합일 수 있음]로 구성되는 그룹으로부터 선택된 피레트리노이드 에스테르중의 적어도 어느 하나를 함유함을 특징으로 하는 살충제, 살진드기제 또는 살선충제 활성이 부여된 결합.
  22. 제15 내지 21항중의 어느 한항에 파레트리노이드 상승효과를 추가로 함유함을 특징으로하는 조성물 및 결합.
  23. 식(I)을 갖는 화합물을 환원제와 반응시켜 다음식(Ⅲ)을 갖는 해당하는 화합물을 얻음을 특징으로 하는 제1내지 11항중의 어느 한항에 정의한 식(I)을 갖는 화합물의 용도:
    상기식에서 X1,R2, 및 R은 상기에 정의한 바와 같다.
  24. 식(I)을 갖는 화합물은 다음 식(I')에 해당하고 식(Ⅲ)을 갖는 화합물은 다음식(Ⅲ')에 해당함적 특징으로 하는 제23항의 용도:
    상기식에서, Y 및 R은 상기에 정의한 바와 같다.
  25. 식(I)을 갖는 화합물은 다음 식(I")을 갖는 화합물에 해당하고 식(Ⅲ)을 갖는 화합물은 다음식(Ⅲ")을 갖는 화합물에 해당함을 특징으로 하는 제23항의 용도:
    상기식에서, Y 및 R은 상기에 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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