KR880000436A - 2-티아졸일-이미다조 [1,2-a] 피리미딘의 제조방법 - Google Patents

2-티아졸일-이미다조 [1,2-a] 피리미딘의 제조방법 Download PDF

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미카엘존 디컨 로버트
로버트 가드너 클린
존 길레스피에 로저
로저 툴리 윌프레드
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허버트 프리텔
로우셀 우크라프
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Abstract

내용 없음

Description

2-티아졸일-이미다조 〔1,2-a〕피리미딘의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 염기성시약과 반응시키고 얻어진 생성물을 산성화하여 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물을 얻고, 이 식(Ⅲ)의 화합물을 N,N′-카르보닐디이미다졸로서 처리하여 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 이 식(Ⅳ)의 화합물을 기체상태의 암모니아로서 처리하여 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물을 얻고 이 식(Ⅴ)의 화합물을 로위쓴 시약으로 처리하여 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물을 얻고, 이 식(Ⅵ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시켜서 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 얻고, 원한다면 이것을 염화시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서,
    R1은 하나 또는 둘의 알킬기로 또는 일반식-CO2Alk의 기로 임의로 치환되어진 티아졸-2-일기를 나타내고 (여기서 알킬기는 그 자체가 하나 또는 그 이상의 불소원자로 임의로 치환될 수 있고 Alk는 C1-3알킬기를 나타냄) :
    R2및 R3는 같거나 또는 다르고, 각각 수소원자, C1-3알킬기 또는 C2-5알케닐기를 나타내거나 또는 R2및 R3는 함께 알킬렌기를 나타내고 :
    X는 산소 또는 황원자를 나타내고 :
    R4는 C1-3알킬기를 나타내고 :
    Hal은 할로겐원자를 나타내고 :
    R′ 및 R″은 같거나 다를 수 있고, 각기 수소원자, C1-3알킬기(이 알킬기는 하나 또는 그 이상의 브롬원자로 그 자체 임의로 치환될 수 있음), 또는 일반식-COOAlK의 기(AlK는 상기 정의된 바와같음)를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 염기성 작용제와 일반식(Ⅱ)화합물의 반응은 바람직하게 일반식(Ⅱ)의 화합물을 메탄올과 혼합물의 존재하에 탄산칼륨으로 처리하고, 이용된 용매의 환류온도에서 반응 혼합물을 가열하므로서 달성하고 :
    N,N′-카르보닐디이미다졸과 일반식(Ⅲ) 화합물의 반응은 디메틸포름아미드와 같은 적당한 유기용매의 존재하에 통상적으로 수행하고 ; 기체상태의 암모니아로서 일반식(Ⅳ) 화합물의 처리는 클로로포름과 같은 적당한 유기용매의 존재하에 통상적으로 수행하고 :
    로위쓴 시약과 일반식(Ⅴ)의 화합물의 반응은 테트라히드로푸란과 같은 적당한 유기용매의 존재하에 통상적으로 수행하고 :
    일반식(Ⅶ)에 있어서, Hal은 바람직하게 염소이고 :
    일반식(Ⅵ) 화합물과 일반식(Ⅶ) 화합물의 반응은 에탄올과 같은 적당한 유기용매의 존재하에 통상적으로 수행함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 또는 2 항에 있어서, R1은 티아졸-2-일, 4-메틸-티아졸-2-일, 4,5-디메틸티아졸-2-일, 4-에틸티아졸-2-일, 4-트리플루오로메틸티아졸-2-일 또는 4-에톡시카르보닐티아졸-2-일기를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조되게 선택된 출발물질을 사용하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 내지 3 항중의 어느 한항에 있어서, R2및 R3는 각각 C1-3알킬기 또는 알틸기를 나타내거나, 또는 R2및 R3는 함께 (CH2)4기를 나타내고 X는 산소원자를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 출발물질로 사용하는 것을 포함시킴을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 내지 4 항중의 어느 한항에 있어서, 다음과 같은 화합물이 제조됨을 특징으로 하는 방법 :
    -6-에틸-7-메톡시-5-메틸-2-(4-메틸티아졸-2-일)-이미다조-〔1,2-a〕-피리미딘 : 및
    -6-에틸-7-메톡시-5-메틸-2-(티아졸-2-일)이미다조-〔1,2-a〕피리미딘, 및 그것을 산부가염
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870005643A 1986-06-04 1987-06-04 2-티아졸일-이미다조 [1,2-a] 피리미딘의 제조방법 KR880000436A (ko)

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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA919797B (en) * 1990-12-13 1992-10-28 Smithkline Beecham Corp Bicyclo-5,6-dihydro-7h-pyrrolo-1,20-imidazol-7-ols and 7-ones
CA2502511A1 (en) * 2002-10-18 2004-05-29 Pfizer Products Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US7129239B2 (en) * 2002-10-28 2006-10-31 Pfizer Inc. Purine compounds and uses thereof
US7247628B2 (en) * 2002-12-12 2007-07-24 Pfizer, Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US7329658B2 (en) * 2003-02-06 2008-02-12 Pfizer Inc Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US7176210B2 (en) * 2003-02-10 2007-02-13 Pfizer Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US7268133B2 (en) * 2003-04-23 2007-09-11 Pfizer, Inc. Patent Department Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US7145012B2 (en) 2003-04-23 2006-12-05 Pfizer Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US7141669B2 (en) * 2003-04-23 2006-11-28 Pfizer Inc. Cannabiniod receptor ligands and uses thereof
US20040214856A1 (en) * 2003-04-23 2004-10-28 Pfizer Inc Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
EP1622876A1 (en) * 2003-05-07 2006-02-08 Pfizer Products Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US7232823B2 (en) 2003-06-09 2007-06-19 Pfizer, Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US20040259887A1 (en) * 2003-06-18 2004-12-23 Pfizer Inc Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
BR112019025049A2 (pt) 2017-05-31 2020-06-16 Chemocentryx, Inc. Anéis 6- 5 fundidos como inibidores de c5a
MX2020010390A (es) 2018-04-02 2021-01-15 Chemocentryx Inc Profarmacos de antagonistas de c5ar biciclicos fusionados.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL69417A (en) * 1982-08-27 1987-12-20 Roussel Uclaf 2-acyl imidazo(1,2-a)pyrimidines,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4649146A (en) * 1983-01-31 1987-03-10 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Thiazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
US4521422A (en) * 1983-06-23 1985-06-04 American Cyanamid Company Aryl and heteroaryl[7-(aryl and heteroaryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]methanones
GB8432073D0 (en) * 1984-12-19 1985-01-30 Roussel Lab Ltd Chemical compounds

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