KR870700605A - 디치환된 피리딘 1-옥사이드, 이의 제조방법, 이를 함유하는 약제 및 이의 용도 - Google Patents

디치환된 피리딘 1-옥사이드, 이의 제조방법, 이를 함유하는 약제 및 이의 용도

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KR870700605A
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루돌피 카알
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Abstract

내용 없음

Description

디치환된 피리딘 1-옥사이드, 이의 제조방법, 이를 함유하는 약제 및 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(I)의 다치환된 피리딘 1-옥사이드 및 이의 생리학적 허용되는 염.
    상기 식에서, R1및 R2는 각각 동일하거나 상이하며, 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타내고, R3는 수소이며, R4는 탄소수 4 이하의 머캅토알킬이거나, R3및 R4는 4-위치의 질소원자와 함께는, 비치환되거나 하이드록시 및 탄소수 2 이하의 알킬로 이루어진 그룹 중에서 선택된 2개 이하의 동일하거나 상이한 치환체를 함유하는 헤테로 원자는 산소, 2개 이하의 산소원자를 함유할 수 있는 황 또는 NR6그룹〔여기서, R6는 수소, 탄소수 2 이하의 알킬, 알킬부위의 탄소수가 2 이하인 페닐알킬 또는 페닐(여기서 페닐 환들은 할로겐 및 메톡시로 이루어진 그룹중에서 선택된 2개 이하의 동일하거나 상이한 치환체를 함유할 수 있다)이다〕형태의 질소이고, X는 시아노그룹, 니트로그룹 또는 그룹 -CO-R5〔여기서, R5는 아미노, 하이드록실 또는 탄소수 4 이하의 알콕시이다〕이다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2의 탄소수의 함이 8 이하, 특히 6 이하인 형태, 페닐 환상의 할로겐이 불소, 염소 또는 브롬인 형태, R4에 있어서의 머캅토 알킬라디칼의 탄소수가 2 이하인 형태중 최소한 한 형태를 갖는 일반식(I) 화합물 및 이의 염.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, R1및 R2가 각각 탄소수 1 내지 3의 알킬, 특히 메틸이고, X가 시아노 또는 니트로그룹이며, NR3R4가 비치환되거나 탄소수 2 이하인 1개의 알킬에 의해 치환된 탄소수 4 이상의 헤테로 사이클릭 환, 바람직 하게는 티오모르폴린, 모르폴린, 피롤리딘, 피페리딘, 헥사메틸렌이민, 피페라진 또는 호모피페라진 환을 나타내거나, 비치환되거나 페닐핵이 하나이 할로겐에 의해 치환된 4-페닐피페라진 라디칼을 나타내는 일반식(I) 화합물 및 이의 염.
  4. 제3항에 있어서, R1및 R2가 각각 메틸이고, X가 시아노그룹이며, NR3R4가 티오르폴린, 피페리딘 또는 헥사메틸렌이민 환인 일반식(Ⅰ)화합물 및 이의 염.
  5. 제4항에 있어서, 3-시안-2,6-디메틸-4-(4-티오모르폴리닐)피리딘 1-옥사이드의 화합물 및 이의 염.
  6. a) 하기 일반식(Ⅱ) 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 피리딘 1-옥사이드로 산화시킨 다음 이를 일반식 HNR3R4(Ⅳ)의 아민과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 피리딘 1-옥사이드를 수득하거나, b) 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 일반식(Ⅰ)의 피리딘 1-옥사이드로 산화시키고, 동시에 라디칼-NR3R4에 포함된 티오에테르도 또한 산화시킨 다음, 상기 a) 또는 b)에 따라 수득된 생성물을 분리시키거나, c) NR3R4그룹이 설폭시 또는 설폰그룹을 함유하는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해서는 공정 a)에서 제조된 티오에테르 화합물 중의 황을 계속하여(경우에 따라, 단계적으로) 산화시키거나, d) X가 라디칼 -CONH2인 일반식(Ⅰ)화합물을 제조하기 위해서는 일반식(Ⅰ)의 3-시아노 화합물을 아미드로 가수분해 시키거나 일반식(Ⅰ)의 3-카복실산 에스테르를 알모니아와 반응시키거나, e) X가 카복실 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물 제조하기 위해서는 일반식(Ⅰ) 3-카복실산 에스테르를 가수분해시켜 일반식(Ⅰ)화합물을 유리된 형태로 분리 하거나 생리학적으로 허용되는 산 또는, X가 COOH 그룹인 경우에 생리학적으로 허용되는 염기와의 생리학적으로 허용되는 염을 형성시킴을 특징으로 하여, 제1 내지 5항중 하나 이상에서 청구된 일반식(Ⅰ)의 다치환된 피리딘 1-옥사이드 및 이의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1내지 R4및 X는 제1 내지 5항에서 정의한 바와 같고, Z는 할로겐 원자이다.
  7. 제6항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅴ)의 화합물을 산화시켜 각각 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅰ)의 피리딘 1-옥사이드를 수득하는 반응을 용매 또는 분산제 중에 10℃ 내지 반응매질의 비점온도, 바람직하게는 실온에서 퍼카복실산, 바람직하게는 3-클로로퍼옥시 벤조산을 사용하여 수행하는 방법, 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식(Ⅳ)의 아민과의 반응을 용매 또는 분산제 중에 0℃ 내지 반응매질의 비점온도, 바람직하게는 20℃ 내지 100℃의 온도에서 수행하는 방법, NR3R4라디칼에 티오에테르 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ) 화합물의 산화를 퍼요오데이트로 수행하여 설폭사이드를 수득하고, 아세트산 존재하에서 과산화수소로 수행하여 설폰을 수득하는 방법 및 일반식(Ⅰ)의 3-시아노 화합물을 가수분해시켜 상응하는 아미드를 수득하고 일반식(Ⅰ)의 3-카복실산 에스테르를 가수분해시켜 상응하는 카복실산을 수득하는 반응을 알칼리 조건하에서 수행하는 방법중 적어도 하나를 선택하는 방법.
  8. 제1 내지 5항중 하나이상에서 청구된 a) 하나 이상의 일반식(Ⅰ) 화합물, 또는 b) 하나 이상의 일반식(Ⅰ) 화합물의 생리학적으로 허용되는 염, 또는 a)와 b)의 혼합물, 또는 제6 또는 7항에서 청구된 방법으로 제조한 하나 이상의 화합물을 함유하거나 이를 화합물로 이루어진 약제.
  9. 제8항에 있어서, 혈관 및 변성인자에 의해 유발된 뇌질환을 예방하거나 치료하기 위한 것으로서, 바람직하게는 활성화합물 1000㎎ 이하, 특히 100 내지 300㎎을 함유하는 고체용량 단위 형태이거나, 활성화합물 200㎎ 이하, 바람직하게는 20 내지 100㎎을 함유하는 앰풀형의 주사용액 형태인 약제.
  10. 혈관 및 변성인자에 의해 유발된 뇌질환 예방 및 치료용 약제를 제조하기 위한, a) 일반식(Ⅰ)의 다치환된 피리딘 1-옥사이드, b) 생리학적으로 허용되는 이의 염, 또는 c) a) 및 b)의 혼합물의 용도.
  11. 혈관 및 변성인자에 의해 유발된 뇌질환을 갖고 있는 환자에게 제8항에 청구된 약제 유효량, 바람직하게는 경구투여시 활성화물 100 내지 2000㎎, 바람직하게는 300 내지 900㎎의 용량으로 또는 정맥내 투여시 활성화합물 5 내지 500㎎, 바람직하게는 20 내지 200㎎의 용량으로 투여하여 상기 뇌질환 환자를 치료하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR860700901A 1985-04-18 1986-04-10 디치환된 피리딘 1-옥사이드, 이의 제조방법, 이를 함유하는 약제 및 이의 용도 KR870700605A (ko)

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