KR870007890A - 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-카르복시알데히드 옥심유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-카르복시알데히드 옥심유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 다음식(Ⅱ)을 갖는 화합물 또는 그의 염을 다음식(Ⅲ)을 갖는 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 다음식(IA)을 갖는 해당하는 화합물을 얻고;필요하다면, 염화시키고, R'1이 수소원자를 나타낼 때 다음식(Ⅳ)을 갖는 화합물과 반응시켜 다음식(IB)을 갖는 해당하는 화합물을 얻고;필요하다면, 염화시키고, 필요하다면 R이 수소원자를 나타내는 경우에 R'1이 수소원자를 나타내지 않는 식(IA)을 갖는 화합물 또는 식(IB)을 갖는 화합물을 다음식(Ⅵ)을 갖는 화합물과 반응시켜 다음식(IC)를 갖는 화합물을 얻고;필요하다면 염화시키거나 또는 R1이 에스테르화된 카로복시기에 의해 치환된 알킬기를 나타낸다면 가수분해제와 반응시켜 유리 카르복시기를 갖는 해당하는 화합물을 얻고, 필요하다면 염화반응시킴을 특징으로 하는 다음식(Ⅰ)을 갖는 화합물 및 이들의 산부가염의 제조방법:
    여기서, R은 수소원자, 유리된 또는 에스테르화된 카르복시기에 의해 임의로 치환된 C8이하를 함유하는 포화된 또는 불포화된 직쇄, 측쇄 또는 고리형 알킬기를 나타내거나, 또는 R은 C10이하를 함유하는 알탈킬기를 나타내고, R'은 C8이하를 함유하는 직쇄 또는 측쇄, 포화되거나 또는 불포화된 알킬기, -COalk1또는 -(CH2)2N(alk2)2기를 나타내고, alk1및 alk2는 C8이하를 갖는 알킬기를 나타낸다.
    여기서 R은 상기에 정의한 바와 같다.
    NH2OR'1(Ⅲ)
    여기서, R'1은 수소원자 또는 C8이하를 함유하는 직쇄 또는 측쇄, 포화되거나 또는 불포화된 알킬기를 나타낸다.
    여기서, R'2는 COalk1또는 -(CH2)2N-(alk2)2기를 나타내고, alk1및 alk2는 상기에 정의한 바와 같고, Hal은 할로겐원자를 나타낸다
    여기서, Hal은 수소원자를 나타내고, R1은 임의로 에스테르화된 카르복시기에 의해 치환된 C8이하를 함유하는 직쇄, 측쇄 또는 고리형, 포화되거나 또는 불포화된 알킬기를 나타내거나, 또는 R1은 C10이하를 함유하는 아랄킬기를 나타낸다.
    여기서, R1및 R'은 상기에 정의한 바와 같다.
  2. 제1항에 있어서, 다음식(Ⅱ)을 갖는 화합물 또는 그의 염을 다음식(Ⅲ)을 갖는 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 다음식(IA)을 갖는 해당하는 화합물을 얻고;필요하다면, 염화시키거나 또는 R'1이 수소원자를 나타낼 때 다음식(Ⅳ)을 갖는 화합물과 반응시켜 다음식(IB)을 갖는 해당하는 화합물을 얻고;필요하다면 염화시킴을 특징으로 하는 다음식(I1)을 갖는 화합물 및 이들의 산부가염의 제조방법:
    여기서, R은 수소원자 또는 C8이하를 갖는 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 측쇄알킬기이다.
    여기서, R은 상기에 정의한 바와 같다.
    NH2OR'1(Ⅲ)
    여기서, R'은 수소원자 또는 C8이하를 갖는 직쇄 또는 측쇄, 포화되거나 또는 불포화된 알킬기를 나타낸다.
    R'2Hal (Ⅳ)
    여기서, R'2은 COalk또는 -(CH2)2N-(alk2)2기를 나타내고, alk1및 alk2는 상기에 정의한 바와 같고, Hal은 할로겐원자를 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 다음식(Ⅴ)을 갖는 화합물을 상기에 정의한 바와 같은 식(Ⅵ)을 갖는 화합물과 반응시켜 다음식(Ⅶ)을 갖는 화합물을 얻고;이를 수소화제와 반응시켜 다음식(IC)을 갖는 해당하는 화합물을 얻고;필요하다면, 염화시키거나, 또는 R1이 에스테르화된 카르복시기에 의해 치환된 알킬기를 나타내는 경우에 유리카르복시기를 갖는 해당하는 화합물을 얻고, 필요하다면 염화시킴을 특징으로 하는 방법:
    여기서, R'는 상기에 정의한 바와 같다.
    여기서, R1및 R'는 상기에 정의한 바와 같다.
  4. 제2항에 있어서, 다음식(Ⅴ)을 갖는 화합물을 상기에 정의한 바와 같은 식(Ⅵ)을 갖는 화합물과 반응시켜 다음식(Ⅷ)을 갖는 화합물을 얻고;이를 할로겐화제와 반응시켜 다음식(IC)을 갖는 해당하는 화합물을 얻고;필요하다면, 염화시키거나, 또는 R1이 에스테르화된 카르복시기에 의해 치환된 알킬기를 나타내는 경우에 가수분해제와 반응시켜 유리카르복시기를 갖는 해당하는 화합물을 얻고, 필요하다면 염화시킴을 특징으로 하는 방법:
    여기서, R'는 상기에 정의한 바와 같다.
    여기서, R1및 R'는 상기에 정의한 바와 같다.
  5. 제2항에 있어서, R이 수소원자인 식(Ⅱ)을 갖는 화합물을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제2항에 있어서, R이 C1내지 C4를 갖는 포화되거나 또는 불포화된 알킬기를 나타내는 식(Ⅱ)을 갖는 화합물을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제2항에 있어서, R이 메틸, 에틸, 프로필 또는 알틸기를 나타내는 식(Ⅱ)을 갖는 화합물을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제2항에 있어서, R'1이 메틸기를 나타내는 식(Ⅲ)을 갖는 화합물을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제2항에 있어서, 다음의 화합물명:-1-메틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-카르복시알데히드-0-메틸옥실;-1-에틸-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-카르복시알데히드-0-메틸옥심;-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-카르복시알데히드-0-메틸옥심;-1-프로필-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-카르복시알데히드-0-메틸옥심;-1-알릴-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-카르복시알데히드-0-메틸옥심;을 갖는 식(I1)의 화합물 및 이들의 염, 그중에서 이들의 염화수소염중의 어느 하나가 제조됨을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4786648A (en) * 1986-12-08 1988-11-22 Warner-Lambert Company O-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents
US4710508A (en) * 1986-12-08 1987-12-01 Warner-Lambert Company O-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents
US4798841A (en) * 1987-03-31 1989-01-17 Warner-Lambert Company Tetrahydropyridine oxime cholinergic agents and method of treatment
IT1203971B (it) * 1987-04-24 1989-02-23 Roussel Maestretti Spa Derivati di 1,2,5,6-tetraidropiridina, loro procedimento di preparazione e loro applicazione come medicamenti
IT1222526B (it) * 1987-08-21 1990-09-05 Roussel Maestretti Spa Derivati dell' ossima della 1,2,5,6-tetraidropiridin-3-carbossaldeide,loro procedimento di preparazione e loro impiego come sostanze medicinali
IL88156A (en) * 1987-11-13 1997-02-18 Novo Nordisk As Azacyclic compounds their preparation and pharmaceutical compositions containing them
IT1233446B (it) * 1987-12-30 1992-04-01 Roussel Maestretti Spa Derivati della 3 piperidinocarbaldeide ossima, loro procedimento di preparazione e loro applicazione come farmaci
AU3301689A (en) * 1988-04-15 1989-10-26 Beecham Group Plc 1-azabicyclo-alkyl derivatives
DK0392803T3 (da) * 1989-04-13 2004-10-18 Beecham Group Plc Hidtil ukendte forbindelser
US5278170A (en) * 1989-04-13 1994-01-11 Beecham Group P.L.C. Azabicylo oxime compounds
IT1240603B (it) * 1990-03-14 1993-12-17 Roussel Maestretti Spa Derivati della 1,2,5,6-tetraidropiridina 3- carbossaldeide ossima, loro procedimento di preparazione e loro impiego come sostanza medicinale
IT1241138B (it) * 1990-05-15 1993-12-29 Roussel Pharma Derivati dell'ossina della 1,2,5,6- tetraidropiridin-3-carbossaldeide,loro procedimento di preparazione e loro impiego come sostanze medicinali
DE69129114T2 (de) * 1990-08-24 1998-10-08 Beecham Group Plc Azabicyclische verbindungen, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen die diese enthalten
GB9019095D0 (en) * 1990-09-01 1990-10-17 Beecham Group Plc Novel compounds
AU8645091A (en) * 1990-10-12 1992-05-20 Beecham Group Plc 1,2,5,6-tetrahydropyridine oxime derivatives
WO1993011767A1 (en) * 1991-12-18 1993-06-24 Warner-Lambert Company Transdermal delivery of (e)-1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-3-pyridine-carboxaldehyde-o-methyloxine hcl and related compounds in the treatment of cognitive disorders and for analgesia
AU5297693A (en) * 1992-10-06 1994-04-26 Warner-Lambert Company Stabilized compositions containing 1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-3-pyridinecarboxyaldehyde-o-meth yl-oxime
ZA937382B (en) * 1992-10-06 1994-04-29 Warner Lambert Co Novel composition for peroral therapy of cognitionimpairment and a process therefor
US5424301A (en) * 1993-02-01 1995-06-13 Warner-Lambert Company Starch stabilized o-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents
US5731314A (en) * 1995-01-06 1998-03-24 Bencherif; Merouane Pharamceutical compositions for prevention and treatment of tourette's syndrome
US5583140A (en) * 1995-05-17 1996-12-10 Bencherif; Merouane Pharmaceutical compositions for the treatment of central nervous system disorders
DE19707655A1 (de) * 1997-02-26 1998-08-27 Hoechst Ag Kombinationspräparat zur Anwendung bei Demenz
US6455648B1 (en) 1999-12-29 2002-09-24 Chevron Phillips Chemical Company Lp Olefin production
CA2450073C (en) 2001-07-25 2017-08-29 Biomarin Pharmaceutical Inc. Compositions and methods for modulating blood-brain barrier transport
EP3827747A1 (en) 2005-04-28 2021-06-02 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Pharma-informatics system
EP2063905B1 (en) 2006-09-18 2014-07-30 Raptor Pharmaceutical Inc Treatment of liver disorders by administration of receptor-associated protein (rap)-conjugates
US9877500B2 (en) * 2007-03-14 2018-01-30 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural beverage products
HUE059078T2 (hu) 2009-02-20 2022-10-28 Enhanx Biopharm Inc Glutation-alapú hatóanyagszállító rendszer
IL295075A (en) 2009-05-06 2022-09-01 Laboratory Skin Care Inc Preparations for administration through the skin that include complexes of an active substance with calcium phosphate and methods of using them
US20120077778A1 (en) 2010-09-29 2012-03-29 Andrea Bourdelais Ladder-Frame Polyether Conjugates
CH704993A1 (fr) 2011-05-20 2012-11-30 Bacab S A Câble électrique.

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3004979A (en) * 1961-10-17 Oximes of certain tetrahydropyridine
FR1258847A (fr) * 1960-02-12 1961-04-21 Ciba Geigy Procédé de préparation de nouveaux dérivés pyridiniques, entre autres de l'oxime de la l-méthyl-3 ou 4-acétyl-1, 2, 5, 6-tétrahydropyridine
US4710508A (en) * 1986-12-08 1987-12-01 Warner-Lambert Company O-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents
US4786648A (en) * 1986-12-08 1988-11-22 Warner-Lambert Company O-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents
IT1203971B (it) * 1987-04-24 1989-02-23 Roussel Maestretti Spa Derivati di 1,2,5,6-tetraidropiridina, loro procedimento di preparazione e loro applicazione come medicamenti

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Publication number Publication date
IE870497L (en) 1987-08-27
DK98787A (da) 1987-08-28
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EP0239445A3 (en) 1989-01-18

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