KR870006002A - 피라졸 옥심 유도체의 제조방법 - Google Patents

피라졸 옥심 유도체의 제조방법 Download PDF

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히데오 다까이시
데쓰지 오시마
다까미찌 곤노
유끼오 미야기
유따까 시라이와
다까유끼 아끼따
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고다이라 다즈구
니혼노오야꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

피라졸 옥심 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 피라졸 옥심 유도체의 제조 방법
    식중,R1은 C1-C4알킬 또는 페닐이고 ; R2는 수소, C1-C5알킬, C1~C3할로알킬 또는페닐이며 ;R3는 수소, C1-C4알킬 또는 페닐이고 ; R4는 수소, C2-C4알킬카르보닐, 벤조일, 나프틸 또는 일반식의 치환체 식중,X는 수소 ; 할로겐 ; C1-C12알킬 ; 할로겐, 시아노, 히드록시, C1-C5알콕시 또는 C2-C6알콕시카르보닐로 치환된 C1-C6알킬 ; C3-C8시클로알킬 ; C1~C4알킬, 할로겐 및 시아노로 구성된 군으로 부터 선택된 1-3개의 치환체로 치환된 시클로알킬 ; 할로겐, 히드록시, C2-C4알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐로 치환된 C2-C4알케닐 ; 페닐 ; 히드록시 ; C1-C6알콕시 ; 할로겐 또는 C2-C6알콕시카르보닐로 치환된 C1-C4알콕시; C1-C3할로알킬로 치환 또는 비치환된 페녹시 ; 벤질옥시 ; 2개의 인접한 X에 의해 형성된 C1-C3알킬렌디옥시 ; 할로겐 또는 C1-C3할로알킬로 치환 또는 비치환된 피리딜옥시 : 일반식 -S(O)PR5의 치환체(식중, R5는 C1-C6알킬, C1-C5할로알킬 또는 페닐이고, 및 P는 정수 0, 1 또는 2이다) 시아노 ; 포르밀 ; 니트로 ;일반식 -COOR6의 치환체 {식중, R6는 수소 : 알칼리금속 : C1-C10알킬 : 할로겐, C1-C4알콕시, 페녹시, C2-C4알콕시카르보닐 또는 페녹시페닐로 치환된 C1-C5알킬; C2-C7알케닐, C3-C7알키닐 ; C3-C8시클로알킬 ; C1-C3알킬로 치환된 C3-C8시클로알킬 ; 페닐 ; 또는 일반식의 치환체 (식중, R7, R8및 R9는 , 서로 동일하거나 다른 것으로서, C1-C4알킬 또는 C3-C8시클로알킬이다.)이다.} ; C2-C6알킬카르보닐 ; 시아노 또는 C2-C6알콕시카르보닐로 치환된 C2-C6알킬카르보닐 ; 할로겐 또는 C1-C6알킬로 치환 또는 비치환된 벤조일 ; C2-C6알킬티오카르보닐 ; C3~C7알콕시카르보닐카르보닐 ; 일반식의 치환체 (식중, R10및 R11은, 서로 동일하거나 다른 것으로서, 수소, C1~C6알킬 또는 페닐이다) ; 피페리디노카르보닐 : 1 또는 2개의 C1-C4알킬로 치환 또는 비치환된 모르폴리노카르보닐 ; 일반식의 치환체(식 중, R12는 수소 또는 C1-C5 알킬이고, 및 R13은 포르밀, C2-C12알콕시카르보닐, 또는 할로겐 또는 C1-C4알콕시로 치환된 C2-C5알콕시카르보닐이다.) ; 일반식의 치환체 (식중, R14는 수소, C1-C4알킬 또는 C2-C6알콕시알킬이다.) ; 일반식의 치환체(식중, R15및 R16은, 서로 동일하거나 다른 것으로서, C1-C4알킬이거나 또는, 함께 C1-C4알킬렌을 형성하고, R17은 C1-C5알킬, 시아노 또는 C2-C6알콕시카르보닐이며, 및 B는 산소 또는 황이다. ) 일반식의 치환체(식중, R18은 수소 또는 C2-C4알킬카르보닐이고, 및 R19및 R10은, 서고 동일하거나 다른 것으로서,수소 또는 C1-C6알킬이다.) ; 일반식의 치환체(식중, R21, R22및 R23은,서로 동일하거나 다른 것으로서,C1-C4알킬이다) : 또는 일반식의 치환체(식중, R24,R25및 R26은, 서로 동일하거나 다른 것으로서, C1~C4알킬이다)이고, 및 n은 1~5의 정수로서, n이 2~5의 정수일 경우 X는 동일하거나 다르다〕이며 ; Y는 수소, C1~C6알킬, C1~C4할로알킬, 할로겐, 히드록시, C1~C4알콕시, C1~C4할로알콕시, C1~C3알킬렌디옥시, 트리플루오로메틸로 치환 또는 비치환된 페녹시, 일반식 -S(O)qR27의 치환체(식중, R27C1~C3은 알킬이고, 및 q는 정수 0, 1 또는 2이다.), 히드록시카르보닐, C2-C5알콕시카르보닐 또는 일반식의 치환체(식중, R28및 R29는, 서로 동일하거나 다른 것으로서, 수소, C1-C4알킬 또는 C2-C6알콕시카르보닐로 치환 또는 비치환된 벤질이다.)이고 ; Z1은 산소 또는 황이며 ; Z2는 산소, 황 또는 단일 결합이고 ; Q는 C1~C8알킬렌, 할로겐 또는 페닐로 치환된 C1-C8알킬렌, C3-C12알케닐렌, C2-C12할로알케닐렌 또는 C3-C6알키닐렌이며 ; m은 1~3의 정수로서, m이 정수 2 또는 3일 경우 Y는 동일하거나 다르고 ; M1은 수소 또는 알칼리 금속이며 ; 및 Hal은 할로겐을 나타낸다.
  2. 하기 일반식(Ⅵ) 의 화합물을 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 피라졸 옥심 유도체의 제조방법.
    식중, R1은 C1~C4알킬 또는 페닐이고 ; R2는 수소, C1~C5알킬, C1~C3할로알킬 또는 페닐이며 ; R3는 수소, C1~C4알킬 또는 페닐이고 ; R4는 수소, C2~C4알킬카르보닐, 벤조일, 나프틸 또는 일반식의 치환체〔식중, X는 수소 ; 할로겐 ; C1~C12알킬 ; 할로겐 ; 시아노 ; 히드록시, C1~C5알콕시 또는 C2~C6알콕시카르보닐로 치환된 C1~C6알킬 ; C3~C8시클로알킬 ; C1~C4알킬, 할로겐 및 시아노로 구성된 군으로 부터 선택된 1~3개의 치환체로 치환된 시클로알킬 ; 하로겐, 히드록시, C2~C4알콕시카르보닐 또는 C2~C6알킬카르보닐로 치환된 C2~C4알케닐 ; 페닐 ; 히드록시 ; C1~C6알콕시 ; 할로겐 또는 C2~C6알콕시카르보닐로 치환된 C1~C4알콕시 ; C1~C3할로알킬로 치환 또는 비치환된 페녹시 ; 벤질옥시 ; 2개의 인접한 X에 의해 형성된 C1~C3알킬렌디옥시 ; 할로겐 또는 C1~C3할로알킬로 치환 또는 비치환된 피리딜옥시 : 일반식 -S(O)PR5의 치환체(식중, R5는 C1~C6알킬, C1~C5할로알킬 또는 페닐이고, 및 p는 정수 0, 1 또는 2이다) ; 시아노 ; 포르밀 ; 니트로 ; 일반식 -COOR6의 치환체{식중, R6는 수소 ; 알칼리금속 ; C1~C10알킬 ; 할로겐, C1~C4알콕시, 페녹시, C2~C4알콕시카르보닐
    또는 페녹시페닐로 치환된 C1~C5알킬 ; C2~C7알케닐, C3~C7 알키닐 ; C3~C8시클로알킬 ; C1~C3알킬로 치환된 C3~C8시클로알킬 ; 페닐 ; 또는 일반식의 치환체(식중, R7, R8및 R9는 , 서로 동일하거나 다른 것으로서, C1~C4알킬 또는 C3~C8시클로알킬이다.)이다.} ; C2~C6알킬카르보닐 ; 시아노 또는 C2~C6알콕시카르보닐로 치환된 C2~C6알킬카르보닐 ; 할로겐 또는 C1~C6알킬로 치환 또는 비치환된 벤조일 ; C2~C6알킬티오카르보닐 ; C3~C7알콕시카르보닐카르보닐 ; 일반식의 치환체(식중, R10및 R11은, 서로 동일하거나 다른 것으로서, 수소, C1~C6알킬 또는 페닐이다) ; 피페리디노카르보닐 ; 1 또는 2개의 C1~C4알킬로 치환 또는 비치환된 모르폴리노 카르보닐 ; 일반식의 치환체(식중, R12는 수소 또는 C1~C5 알킬이고, 및 R13은 포르밀, C2~C12알콕시카르보닐, 또는 할로겐 또는 C1~C4알콕시로 치환된 C2~C5알콕시카르보닐이다.) ; 일반식의 치환체(식중, R14는 수소, C1~C4알킬 또는 C2~C6알콕시알킬이다.) ; 일반식의 치환체(식중, R15및 R16은, 서로 동일하거나 다른 것으로서, C1~C4알킬이거나 또는, 함께 C1~C4알킬렌을 형성하고, R17은 C1~C5알킬, 시아노 또는 C2~C6알콕시카르보닐이며, 및 B는 산소 또는 황이다. ) 일반식의 치환체(식중, R18은 수소 또는 C2~C4알킬카르보닐이고, 및 R19및 R10은, 서로 동일하거나 다른 것으로서,수소 또는 C1~C6알킬이다.) ; 일반식의 치환체(식중, R21, R22및 R23은,서로 동일하거나 다른 것으로서, C1~C4알킬이다) ; 또는 일반식의 치환체(식중, R24,R25및 R26은, 서로 동일하거나 다른 것으로서, C1~C4알킬이다.)이고, 및 n은 1~5의 정수로서, n이 2~5의 정수일 경우 X는 동일하거나 다르다〕이며 : Y는 수소, C1~C6알킬, C1~C4할로알킬, 할로겐, 히드록시, C1~C4알콕시, C1~C4할로알콕시, C1~C3알킬렌디옥시, 트리플루오로메틸로 치환 또는 비치환된 페녹시, 일반식 -S(O)qR27의 치환체(식중, R27C1~C3은 알킬이고, 및 q는 정수 0, 1 또는 2이다.), 히드록시카르보닐, C2~C5알콕시카르보닐 또는 일반식의 치환체(식중, R28및 R29는, 서로 동일하거나 다른 것으로서, 수소, C1~C4알킬 또는 C2~C6알콕시카르보닐로 치환 또는 비치환된 벤질이다.)이고 ; Z1은 산소 또는 황이며 ; Z2는 산소, 황 또는 단일 결합이고 ; Q는 C1~C8알킬렌, 할로겐 또는 페닐로 치환된 C1~CX알킬렌, C3~C12알케닐렌, C3~C12할로알케닐렌 또는 C3~C6알키닐렌이며 ; m은 1~3의 정수로서, m이 정수 2 또는 3일 경우 Y는 동일하거나 다르다.
  3. 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 피라졸 옥심 유도체의 제조방법.
    식중,R1은 C1~C4알킬 또는 페닐이고 ; R2는 수소, C1~C5알킬, C1~C3할로알킬 또는 페닐이며 ; R3는 수소, C1~C4알킬 또 페닐이고 ; R4는 수소, C2~C4알킬카르보닐, 벤조일, 나프틸 또는 일반식의 치환체〔식중, X는 수소 ; 할로겐 ; C1~C12알킬 ; 할로겐 ; 시아노 ; 히드록시, C1~C5알콕시 또는 C2~C6알콕시카르보닐로 치환된 C1~C6알킬 ; C3~C8시클로알킬 ; C1~C4알킬, 할로겐 및 시아노로 구성된 군으로부터 선택된 1~3개의 치환체로 치환된 시클로알킬 ; 하로겐, 히드록시, C2~C4알콕시카르보닐 또는 C2~C6알킬카르보닐로 치환된 C2~C4알케닐 ; 페닐 ; 히드록시 ; C1~C6알콕시 ; 할로겐 또는 C2~C6알콕시카르보닐로 치환된 C1~C4알콕시 ; C1~C3할로알킬로 치환 또는 비치환된 페녹시 ; 벤질옥시 ; 2개의 인접한 X에 의해 형성된 C1~C3알킬렌디옥시 ; 할로겐 또는 C1~C3할로알킬로 치환 또는 비치환된 피리딜옥시 ; 일반식 -S(O)PR5의 치환체(식중, R5는 C1~C6알킬, C1~C5할로알킬 또는 페닐이고, 및 p는 정수 0, 1 또는 2이다) : 시아노 ; 포르밀 ; 니트로 ; 일반식 -COOR6의 치환체{식중, R6는 수소 ; 알칼리금속 ; C1~C10알킬 ; 할로겐, C1~C4알콕시, 페녹시, C2~C4알콕시카르보닐: 또는 페녹시페닐로 치환된 C1~C5알킬 ; C2~C7알케닐, C3~C7알키닐 ; C3~C8시클로알킬 ; C1~C3알킬로 치환된 C3~C8시클로알킬 ; 페닐 ; 또는 일반식의 치환체(식중, R7, R8및 R9는 , 서로 동일하거나 다른 것으로서, C1~C4알킬 또는 C3~C8시클로알킬이다.)이다.} ; C2~C6알킬카르보닐 ; 시아노 또는 C2~C6알콕시카르보닐로 치환된 C2~C6알킬카르보닐 ; 할로겐 또는 C1~C6알킬로 치환 또는 비치환된 벤조일 ; C2~C6알킬티오카르보닐 ; C3~C7알콕시카르보닐카르보닐 ; 일반식의 치환체(식중, R10및 R11은, 서로 동일하거나 다른 것으로서, 수소, C1~C6알킬 또는 페닐이다) ; 피페리디노카르보닐 ; 1 또는 2개의 C1~C4알킬로 치환 또는 비치환된 모르폴리노카르보닐 ; 일반식의 치환체(식중, R12는 수소 또는 C1~C5 알킬이고, 및 R13은 포르밀, C2~C12알콕시카르보닐, 또는 할로겐 또는 C1~C4알콕시로 치환된 C2~C5알콕시카르보닐이다.) ; 일반식의 치환체(식중, R14는 수소, C1~C4알킬 또는 C2~C6알콕시알킬이다.) ; 일반식의 치환체(식중, R15및 R16은, 서로 동일하거나 다른 것으로서, C1~C4알킬이거나 또는, 함께 C1~C4알킬렌을 형성하고, R17은 C1~C5알킬, 시아노 또는 C2~C6알콕시카르보닐이며, 및 B는 산소 또는 황이다. ) ; 일반식의 치환체(식중, R18은 수소 또는 C2~C4알킬카르보닐이고, 및 R19및 R10은, 서로 동일하거나 다른 것으로서,수소 또는 C1~C6알킬이다.):일반식의 치환체(식중, R21, R22및 R23은,서로 동일하거나 다른 것으로서, C1~C4알킬이다) ; 또는 일반식의 치환체(식중, R24,R25및 R26은, 서로 동일하거나 다른 것으로서, C1~C4알킬이다)이고, 및 n은 1~5의 정수로서, n이 2~5의 정수일 경우 X는 동일하거나 다르다〕이며 ; Y는 수소, C1~C6알킬, C1~C4할로알킬, 할로겐, 히드록시, C1~C4알콕시, C1~C4할로알콕시, C1~C3알킬렌디옥시, 트리플루오로메틸로 치환 또는 비치환된 페녹시, 일반식 -S(O)qR27의 치환체(식중, R27C1~C3은 알킬이고, 및 q는 정수 0, 1 또는 2이다.), 히드록시카르보닐, C2~C5알콕시카르보닐 또는 일반식의 치환체(식중, R28및 R29는, 서로 동일하거나 다른 것으로서, 수소, C1~C4알킬 또는 C2~C6알콕시카르보닐로 치환 또는 비치환된 벤질이다.)이고 ; Z1은 산소 또는 황이며 ; Z2는 산소, 황 또는 단일 결합이고 ; Q는 C1~C8알킬렌, 할로겐 또는 페닐로 치환된 C1~C8알킬렌, C3~C12알케닐렌, C3~C12할로알케닐렌 또는 C3~C6알키닐렌이며 : m은 1~3의 정수로서, m이 정수 2 또는 3일 경우 Y는 동일하거나 다르고 ; M2은 수소 또는 알칼리 금속이며 ; 및 Hal은 할로겐을 나타낸다.
  4. 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물 하기 일반식(XI)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰa)로 나타내어지는 피라졸 옥심 유도체의 제조방법.
    식중, R은 일반식 -OW의 치환체{식중, W는 알칼리금속 ; C1~C10알킬 ; 할로겐, C1~C4알콕시, 페녹시, C2~C4알콕시카르보닐 또는 페녹시페닐로 치환된 알킬 ; C2~C7알케닐 ; C3~C7알키닐 ; C3~C8시클로알킬 ; C1~C3알킬로 치환된 C3~C8시클로알킬 ; 페닐 ; 또는 일반식의 치환체(식중, R7, R8및 R9는, 서로 동일하거나 다른 것으로서, C1~C4알킬 또는 C3~C8시클로알킬이다.)이다}, 일반식의 치환체(식중, R10및11은, 서로 동일하거나 다른 것으로서, 수소, C1~C6알킬 또는 페닐이다) : 피페리디노 ; 1 또는 2개의 C1~C4알킬로 치환 또즌 비치환된 모르폴리노 ; 또는 C2~C6알킬티오이고 ; R1은 C1~C4알킬 또는 페닐이며 ; R2는 수소, C1~C5알킬, C1~C3할로알킬 또는 페닐이고 ; R3는 수소, C1~C4알킬 또는 페닐이며 ; Y는 수소, C1~C6알킬, C1~C4할로알킬, 할로겐, 히드록시, C1~C4알콕시, C1~C4할로알콕시, C1~C3알킬렌디옥시, 트리플루오로메틸로 치환 또는 비치환된 페녹시, 일반식 -S(O)qR27의 치환체(식중, R17은 C1~C3알킬이고, 및 q는 정수 0, 1 또는 2이다.), 히드록시카르보닐, C2~C5알콕시카르보닐 또는 일반식의 치환체(식중, R28및 R29는, 서로 동일하거나 다른 것으로서, 수소, C1~C4알킬 또는 C2~C6알콕시카르보닐로 치환 또는 비치환된 벤질이다.)이고 ; Z1은 산소 또는 황이며 ; Z2는 산소, 황 또는 단일 결합이고 Q는 C1~C8알킬렌, 할로겐 또는 페닐고 치환된 C1~C8알킬렌, C3~C12할로알케닐렌, C3~C6알키닐렌이며 ; m은 1~3의정수로서, m이 정수 2 또는 3일 경우 Y는 동일하거나 다르고 ; 및 X1은 수소 또는 C1~C4알킬이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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