HU201223B - Insecticide, acaricide and fungicide comprising pyrazoloxime derivatives and process for producing the compounds - Google Patents

Insecticide, acaricide and fungicide comprising pyrazoloxime derivatives and process for producing the compounds Download PDF

Info

Publication number
HU201223B
HU201223B HU865401A HU540186A HU201223B HU 201223 B HU201223 B HU 201223B HU 865401 A HU865401 A HU 865401A HU 540186 A HU540186 A HU 540186A HU 201223 B HU201223 B HU 201223B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
halogen
formula
alkoxy
substituted
Prior art date
Application number
HU865401A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT43933A (en
Inventor
Takayuki Akito
Hiroshi Hamaguchi
Takamichi Konno
Yukio Miyagi
Tetsuji Oshima
Yutaka Shiraiwa
Hideo Takaishi
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Publication of HUT43933A publication Critical patent/HUT43933A/hu
Publication of HU201223B publication Critical patent/HU201223B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Szabadalmas:
Hamaguchi Hiroshi, Kyoto, Nihon Nohyaku Co., Ltd., Tokió (JP)
Takaishi Hideo, Oshima Tetsuji,
Nishinomiya, Miyagi i Yukio, Osaka,
Shiraiwa Yutaka, Sakai, Akita Takayuki,
Yachiyo (JP), Konno Takamichi,
Raleigh, North Carolina (US) (54) PIRAZOL-OXIM-SZÁRMAZÉKOKAT TARTALMAZÓ INSZEKTICID, AKARICID ÉS FUNGICID KÉSZÍTMÉNY ÉS ELJÁRÁS AVEGYÜLETEK
ELŐÁLLÍTÁSÁRA (57) KIVONAT
A találmány (I) általános képletű pirazol-oximszármazékokat tartalmazó inszektidd, akarídd és fungícid készítményekre és ilyen vegyöletek előállítási eljárására vonatkozik. Az (I) általános képletben
R1 jelentése alkil- vagy fenilcsoport,
Rz jelentése hidrogénatom, áltól- vagy fenilcsoport
RJ jelentése hidrogénatom, áltól- vagy fenilcsoport
R jelentése hidrogénatom, alkil-karbonil-, benzoil naftil-, morfolino- vagy egy vagy többszörösen szubsztituált fenilcsoport,
Y jelentése áltól-, halogén-alkil-, balogén-, hidrotó-, alkotó-, halogén-alkotó-, altólén-diotó-, adott A leírás terjedelme: 74 oldal, 38 ábra esetben szubsztituált fenotó-, -S(0)o_3-alkil-, alkilén-dioxí-, alkotó-karbonil- vagy adott esetben szubsztituált aminocsoport,
Z* jelentése oxigén- vagy kénatom,
Z2 jelentése oxigén- vagy kénatom, vagy vegyértékkötés,
Q jelentése adott esetben szubsztituált alkilén-, alkenil-, halogén-alkenil- vagy altónilcsoport és n és m jelentése 0 vagy 1 és 5 közöti szám.
HU 201 223 B
RJ
FT csNO-O-Z Ν'
(1)
-1HU 201223 Β
A találmány hatóanyagként pirazol-oxim-származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és fungicid készítményekre és ilyen vegyületek előállítási eljárására vonatkozik.
A találmány szerinti eljárással előállított új pirazol-oxim-származékokat az (I) általános képlettel írjuk le, amely képletben
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy fcnilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, fenilcsoport vagy 14 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, benzoil-, naftil-, morfolino- vagy (a) általános képletű csoport, ahol
X jelentése halogénatom, 1-12 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan halogénatommal vagy cianocsoporttal vagy hidroxilcsoporttal szubsztituálva van, ciano-, hidroxi-, 1-6 szénatomos alkoxi- vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben
1- 3-szorosan 1-4 szénatomos alkil- vagy cianocsoporttal vagy halogénatommal szubsztituálva van,
2- 4 szénatomos alkenilcsoport, amely kétszeresen halogénatommal vagy egyszeresen hidroál-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonÚ-csoporttal szubsztituálva van, fenilcsoport, morfolino-karbonil-csoport, amely 14 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen szubsztituálva van, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, amely
1- 4-szeresen halogénatommal vagy egyszeresen (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituálva van, fenoxiesoport, benzil-oxi-csoport, a két szomszédos X szubsztituens által alkotott 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, piridiloxi-csoport, amely kétszeresen halogénatommal és trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva van, -s(O)pR5 általános képletű csoport, amelyben
R5 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, amely 1-7-szeresen halogénatommal szubsztituálva van vagy fenilcsoport, és p értéke 0,1 vagy 2,
X jelentése lehet továbbá még formil-, nitrovagy — COOR6 általános képletű csoport, amelyben
R6 jelentése alkálifématom, hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal 1-6-szorosan helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport,
2- 7 szénatomos alkenil-, 2-7 szénatomos alkinilcsoport, (3-8 szénatomos cildoalkil)-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, fenilcsoport vagy -Sn(R7R8R9) általános képletű csoport, amelyben
R , R8 és R9 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy
3- 8 szénatomos cikloalkilcsoport,
X jelentése lehet továbbá (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, amely adott esetben cianocsoporttal vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoporttal szubsztituálva van, benzoilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituálva van, (1-6 szénatomos alkil-tio)-karbonil-, 3-7 szénatomos alkoxi-oxalil-csoport vagy -CON(R1ORU) általános képletű csoport, amelyben
R10 és R11 jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport,
X jelentése lehet továbbá piperidino-karbonil-, morfolino-karbonil-csoport vagy — N(R12R13) általános képletű csoport, amelyben
R12 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport,
R13 jelentése formilcsoport, (1-12 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy halogénatommal egyszeresen szubsztituált (1-5 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport,
X jelentése lehet továbbá (b) általános képletű csoport, amelyben
R14 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport,
-Si(R21R22R23) általános képletű csoport, amelyben rZI, ^22 £s r23 jeientése l^t szénatomos alkilcsoport,
-O-SIÍR^R^R26)) általános képletű csoport, amelyben
R , ^25 £s r26 jelentése azonos vagy különböző 1-4 szénatomos alkilcsoport,
X jelentése lehet még BR15
C-R17
BR16 általános képletű csoport, ahol
R15 és R16 mindegyikének jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy
R15 és R16 együttesen 1-4 szénatomos alkiléncsoportot alkotnak és a gyűrű adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet és
R17 jelentése ciano-, 1-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és
B jelentése oxigénatom vagy kénatom,
Y jelentése trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített fenoxiesoport, (1-5 szén atomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy -NfR^R29) általános képletű csoport, amelyben
R28 és R29 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituált benzilcsoport, továbbá 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal háromszorosan szubsztituált, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, -S(Q)PR27 általános képletű csoport, amelyben
R27 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és q értéke 0,1 vagy 2,
Z1 jelentése oxigénatom vagy kénatom,
Z2 jelentése oxigénatom, kénatom vagy vegyértékkötés,
Q jelentése 1-8 szénatomos alkiléncsoport, adott esetben halogénatommal kétszeresen vagy fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 3-12 szénatomos alkeniléncsoport, 3-6 szénatomos alkiniléncsoport, m értéke 0,1,2,3,4 vagy 5, és n értéke 0,1,2,3,4 vagy 5.
Az (I) általános képletű vegyületben az alkil-,
-2HU 201223 Β alkilén-, alkenil- vagy alkinilcsoportok lehetnek egyenes vagy elágazóláncúak, a halogénatom lehet fluor-, klór- vagy brómatom és a halogén-alkil-csoportok tartalmazhatnak egy vagy több, azonos vagy különböző halogénatomot.
Az (I) általános képletű vegyületek újak, és kiváló inszekticid hatásúak például a Lepidotera nemzetséghez tartozó rovarok, így például a káposztamoly, káposztalepke, dohánylepke, rizsszárfúró rovar, továbbá a Hemiptera nemzetséghez tartozó rovarok, így például őszibarack levéltetű vagy barna növényszöcske, valamint különböző atkák ellen. A találmány szerinti vegyületek fungicid hatással is rendelkeznek különböző növények, gyümölcsfák, virágok, dísznövények stb. gombakártevői ellen, így például rizsfoltosodás, lisztharmat, pelyhes penész, koronás rozsda, levélfoltosság, hüvely foltosság vagy bíbor foltosodás ellen.
A következőkben felsorolunk néhány, különösen előnyös, inszekticid és akaricid hatású, találmány szerinti vegyületet:
terc-butil-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)
-metilén-irnino-oxi-metilj-benzoát, terc-butil-4-[5-(4-fluor-fenoxi)-l,3-dÍmetil-pÍr azol-4-il-metilén-imino-oM-metil]-benzoát, tcrc-pentil-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il )-mcti!én-imino-oxi-metil]-benzoát, ciklohexiI-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)
-metilén-imino-oxi-metil]-benzoát,
1- metil-ciklohexil-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pira zol-4-i])-metilén-imino-oxi-metil]-bcnzoát,
2- klór-metil-2-propil-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-il)-metilén-imino-oa-metil]-benzoát, terc-pentil-4-[(l-metil-5-fenoxi-3-trifluor-meti l-pirazol-4-il)-metilén-imino-oxi-metil]-benzoát,
1.3- dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-O-4-terc-butil-benziJ-észter,
1.3- dimetil-5-fcnoxi-pirazol'4-karbaldehid-ox i m- 0-4- (1-ciano-ciklopentil) -benzil-éter,
1.3- dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-O-4-(2,2-diklór-l-metil-ciklopropil)-benziI-ét er, l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-O-4-trimetil-szilil-benzil-éter, l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-Ó-4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-benzil-éter,
1.3- dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-O-4-terc-butoxi-benzil-éter,
1.3- dimetil-5-fenoxi-pÍrazol-4-karbaldehid-ox im-O-4-(heptafluor-propil-tio)-benzil-éter,
1.3- dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehÍd-ox im-0-4-(heptafluor-propil-szulfinil)-benzil-éter,
1.3- dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaidehid-ox im-0-4-(l,l,2,2-tetrafluor-etil-tio)-benzil-éter,
N,N-diizopropil-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-piraz ol-4-íl)-metilén-imino-oxi-metil]-benzannd, terc-butil-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)
-metilén-imino-oxi-metilj-fenil-keton,
2-izopropil-2-[4-(13-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-il)-metilén-imino-oxi-metil-fenil]-l,3-dioxolán,
2-izopropil-2-[4-(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-il)-metílén-imino-oxi-metil-fenil]-l>3-ditiolán, terc-butil-N-4-[(l,3-dimetií-5-fenoxi-pirazol-4il)-mctilén-imino-oxi-mctil]-fenil-N-etil-karbamát,
1.3- dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-O-2-(4-terc-butil-fenoxi)-etil-éter.
Fungicid hatású vegyületek: izopropil-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)
-metilén-imino-oxi-metilj-benzoát, izopropil-4-[5-(4-fluor-fenoxi)-l,3-dimetil-pira zol-4-U-metilén-imino-oxi-metil]-benzoát,
1.3- dimetiI-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-O-4-(metil-tio)-benzil-éter,
1.3- dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehÍd-ox im-O-4-(difluor-metil-szulfinil)-benzil-éter,
N,N-dimetil-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4il)-metilén-imino-oxi-metil]-benzamid, metil-N-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)metilén-imino-oxi-metil]-fenÍl-N-etU-karbamát,
5-etil-3-[N’-4-(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il )-metilén-amino-oxi-metil-fenil]-2-oxazolidon.
Az (I) általános képletű vegyületeket a következő a, b, c és d eljárásokkal állítjuk elő.
a) eljárás
A reakciót az A reakcióvázlaton szemléltetjük, a képletben R1, R , R3, R4, Q, Y, Z1, Z2, m és n jelentése a fenti, Hal jelentése halogénatom, és M1 jelentése hidrogénatom vagy alkálifém.
A találmány szerinti a) eljárással az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű vegyületeket (III) általános képletű vegyületekkel reagáltatunk inért oldószerben bázis jelenlétében vagy bázis nélkül.
Inért oldószerként például a következő vegyületeket alkalmazhatjuk: alkoholok (például izopropanol, terc-butanol, dietilénglikol), ketonok (például aceton, metil-etil-keton, ciklohexanon), éterek (például dietil-éter, diizopropil-éter, tetrahidrofurán, dioxán, monoglim, diglim), halogénezett szénhidrogének (például diklór-etán, kloroform, szén-tetraklorid, tetraklór-etán), aromás szénhidrogének (például benzol, klór-benzol, nitro-benzol, toluol), nitrilek (például acetonitril), dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid vagy víz vagy ezen oldószerek keveréke. Amennyiben kétfázisú reakcióban végezzük a találmány szerinti eljárást, fázistranszfer katalizátorként alkalmazhatunk trietil-benzilammónium-kloridot, trioktil-metil-ammóniumkloridot.
A találmány szerinti a) eljárásnál bázisként bármely szervetlen vagy szerves bázist alkalmazhatunk, így például alkálifém- vagy alkáliföldfém-karbonátokat, így például nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot, kalcium-karbonátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, vagy alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidokat, így például nátrium-, kálium-, kalcium-hidroxidot, továbbá alkálifém-hidrideket, így például lítium-hidridet vagy nátrium-hidridet.
Szerves bázisként alkalmazhatunk például dietil-aminL trietil-amint, piridinh 4-dimetil-aminopiridint.
A találmány szerinti a) eljárásnál a bázist a (II) általános képletű vegyülettel általában ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk, de feleslegben is alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti a) eljárásnál kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletű vegyület előállítását az AJl reakcióvázlaton szemléltetjük, amely reakcióvázlaton R1, R2, R3, Y, Z1, m, Hal 3
-3HU 201223 B és M1 jelentése a fenti.
A (II) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (IV) általános képletű vegyületeket (V) általános képletű vegyületekkel reagáltatunk alkalmas oldószer jelenlétében, majd a kapott (VI) általános képletű vegyületet hidroxil-aminnal (H2NOM7—ahol Nv jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom) reagáltatjuk.
A (III) általános képletű vegyületek közül néhány, így például azok, amelyekben Q jelentése metiléncsoport, Z2 jelentése vegyértékkötés és R4 jelentése szubsztituált fenilcsoport, új vegyületek és előállításukat az ismert vegyületekhez hasonlóan végezzük.
b) eljárás
A reakciót a B reakcióvázlaton szemléltetjük, amely reakcióvázlaton R1, R , R3, R4, Q, Y, Z1, Z , m és n jelentése a fenti.
A találmány szerinti b) eljárással az (I) általános képletű pirazol-oxim-származékokat úgy állítjuk elő, hogy (VI) általános képletű vegyületeket (VII) általános képletű vegyületekkel reagáltatunk inért oldószer jelenlétében.
Inért oldószerként ugyanazon vegyületeket alkalmazhatjuk, amelyeket az előző a) eljárásnál felsoroltunk, kivéve a ketonokat.
A találmány szerinti b) eljárásnál kiindulási vegyületként alkalmazott (VII) általános képletű vegyületeket ismert módon állítjuk elő (Methoden dér Organischen Chemie (Houben Weyl) Bánd X/l Stickstoffverbindungen Teil I, P 1192).
c) eljárás
A reakciót a C reakcióvázlaton szemléltetjük, amely reakcióvázlaton R1, R2 R3, R4, Q, Y, Z1, Z2, m és n jelentése a fenti, és M2 jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom.
A találmány szerinti c) eljárással a pirazol-oximszármazékokat úgy állítjuk elő, hogy (VIII) általános képletű vegyületekkel reagáltatunk inért oldószerben, bázis jelenlétében, vagy bázis nélkül.
A találmány szerinti b) eljárásnál oldószerként és bázisként ugyanazon vegyületeket alkalmazhatjuk, mint amelyeket az a) eljárásnál felsoroltunk.
d) eljárás
A reakciót a D reakcióvázlaton szemléltetjük, amely reakcióvázlaton R1, R2, R3, Q, Y, Z1, Z2, m jelentése a fenti, X1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, amelyben W j elentése alkálifématom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, ha5 logénatommal 1-6-szorosan szubsztituált 1-5 szénatomos alkilcsoport, 2-7 szénatomos alkenilcsoport, 3-7 szénatomos alkinilcsoport, adott esetben 1-2-szeresen 1-3 szénatomos alkílcsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkílcsoporttal kétszeresen szubsztituált morfolinocsoport, piperidinocsoport, 2-6 szénatomos alkil-tio-csoport.
A találmány szerinti d) eljárásnál az (la) általános képletű pirazol-oxim-származékokat úgy állít15 juk elő, hogy (X) általános képletű vegyületet (XI) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, inért oldószerben, dehidratálószer jelenlétében. A (X) általános képletű vegyületet savkloridja formájában is alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti d) eljárásnál oldószerként bármely inért oldószert alkalmazhatunk, így például étereket (például dietil-éter, tetrahidrofurán, dioxán vagy dietilénglikol), halogénezett szénhidrogének (például diklór-etán, kloroform, szén-tet25 raklorid), dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, vagy ezen oldószerek keveréke.
A találmány szerinti a)-d) eljárásoknál a reakcióhőmérséklet általában szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsék30 let, a reakcióidő függ a reakció hőmérsékletétől, és általában 1 perc és 48 óra közötti érték.
A találmány szerinti a)-d) eljárásoknál a kiindulási anyagokat általában ekvimoláris mennyiségben alkalmazhatjuk, de esetenként egyiket a másikhoz viszonyítva feleslegben is alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti a)-d) eljárásokkal nyert termékeket ismert módon választjuk el, és amenyiben szükséges, átkristályosítással vagy oszlopkromatográfíával tisztítjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek E- és Z-izomerjeik formájában is előfordulhatnak, ennek megfelelően a találmány oltalmi körébe mindkét izomer, valamint ezek keveréke is beletartozik. Az E- illetve Z-izomert az (I/E) és (I/Z) képletekkel írjuk le.
Az (I) általános képletű pirazol-oxim származékok néhány példáját a következő I. táblázatban foglaljuk össze.
l(a) táblázat (Ib) általános képletű vegyület (megfelel olyan (la) általános képletű vegyületnek, ahol Q = metiléncsoport, Z2 jelentése vegyértékkötés, R4 = (a) képletű csoport
R1 R2 R3 Xn Ym Z1
1. ch3 ch3 H 2-COOCH3 H O n20D 1,5772
2. ch3 ch3 H 2-COOCH3 4-F 0 n20o 1,5656
3. ch3 ch3 H 2-COOCH3 4-C1 0 n2% 1,5788
4. ch3 ch3 H 2-COOCH3 4-OCH3 O n2% 1,5654
5. ch3 ch3 H 2-COOC»H9-t H O n20D 1,5462
6. ch3 ch3 H 2-COOC4H94 4-F O n2% 1,5446
7. ch3 ch3 H 2-COOC»H9-t 4-OCH3 0 n2% 1,5579
8. ch3 ch3 H 3-COOC4H94 H O n20D 1,5548
9. ch3 ch3 H 3-COOC4H94 4-F O n20D 1,5457
-4HU 201223 Β
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym Z1
10. ch3 ch3 H 3-COOC4H9-t 4-OCH3 0 n20D 1,5560
11. ch3 ch3 H 3-COOC(CH3)2C2H5 H 0 π2θο 1,5429
12. ch3 ch3 H 3-COOC(CH3)2C2H5 3-F 0 nZ0D 1,5501
13. ch3 ch3 H 3-COOC(CH3)2C2H5 4-OCH3 O n2°D 1,5555
14. ch3 ch3 H 4-COOH H 0 mp: 183,3
15. ch3 ch3 H 4-COONa H 0 mp. 300
16. ch3 ch3 H 4-COOCH3 H O n?JD 1,5612
17. ch3 ch3 H 4-COOCH3 4-F O mn.: 66,0
18. ch3 ch3 H 4-COOCH3 4-C1 O nn 1,5800
19. ch3 ch3 H 4-COOCH3 4-OCH3 0 mp.: 55,7
20. ch3 ch3 H 4-COOC2H5 H O n D 1,5613
21. ch3 ch3 H 4-COOC2H5 4-F 0 n2°D 1,5561
22. ch3 ch3 H 4-COOC2H5 4-C1 0 n °d 1,5658
23. ch3 ch3 H 4-COOC2H5 4-OCH3 0 n20D 1,5664
24. ch3 ch3 H 4-COOC3H7-n H 0 n2°D 1,5660
25. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-n 4-F 0 n2% 1,5579
26. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-n 4-OCH3 O n2°D 1,5628
27. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-i H O n“D 1,5321
28. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-i 4-CH3 O n20D 1,5608
29. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-í 3-C2H5 0 n2% 1,5512
30. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-i 4-C2H5 0 n 2% 1,5579
31. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-i 4-C4H9-t O n2% 1,5471
32. ch3 ch3 H 4-COOC2Hs-i 2-F 0 1,5523
33. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-i 3-F 0 nj 1,5531
34. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-i 4-F O n20D 1,5541
35. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-i 3-C1 0 nZ0D 1,5610
36. ch3 ch3 H 4-COOC2Hs-i 4-C1 0 n2% 1,5608
37. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-i 2,4-Cb 0 n2°D 1,5640
38. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-i 3,4-Cl2 O n20D 1,5648
39. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-í 4-Br 0 n2°D 1,5618
40. ch3 ch3 H 4-COOC2Hs-í 2-OCH3 0 η2% 1,5586
41. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-í 3-OCH3 O η2θΟ 1,5585
42. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-í 4-OCH3 0 1,5597
43. ch3 ch3 H 4-COOC2Hs-í 3,5-(OCH3)2 0 n^D 1,5621
44. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-í 4-OC2Hs O nz°D 1,5536
45. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-í 4-SCH3 O τζρ 1,5819
46. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-í 4-S(O)CH3 0 n2°D 1,5729
47. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-í 4-S(O)2CH3 O 1,5633
48. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-í 3,4(OCH2O-) 0 π d 1,5593
49. ch3 ch3 H 4-COOC2H5-í 3-N(CH3)2 0 n2% 1,5649
50. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-n H 0 n2% 1,5619
51. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-11 4-F 0 n2% 1,5536
52. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-11 4-C1 0 n20D 1,5629
53. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-11 4-OCH3 0 n2% 1,5536
54. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-S H 0 n°D 1,5602
55. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-S 4-F 0 n2> 1,5541
56. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-S 4-OCH3 0 n2°o 1,5594
57. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-1 H 0 n2üD 1,5629
58. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-Í 4-F 0 n^D 1,5561
59. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-Í 4-OCH3 0 n20D 1,5608
60. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t H 0 mp.: 101,7
61. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t 4-CH3 0 mp.: 73,0
62. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t 3-C2H5 0 n®D 1,5542
63. ch3 ch3 H 4-COOC(H9-t 4-C2Hs 0 n20D 1,5440
64. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t 4-C4H94 0 n2üD 1,5423
65. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t 2-F 0 mp,: 92,1
66. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t 3-F 0 mp. 73,9
67. ch3 ch3 H 4-COOQ|H9-t 4-F 0 nrp.: 86,8
68. ch3 ch3 H 4-COOC4H94 3-C1 0 n^o 1,5632
69. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t 4-C1 0 Pásté
70. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t 4-Br 0 n20o 1,5660
-5HU 201223 B
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym z1 V--
71. CH3 ch3 H 4-COOC4H9-Í 3-CF3 O n20D 1,5150
72. ch3 ch3 H 4-COOC4H9 2-OCH3 0 mp.: 72,3
73. CH3 ch3 H 4-COOC4H9-t 3-OCH3 0 A 1,5663
74. CH3 CHs H 4-COOC4H9-t 4-OCH3 0 n20D 1,5566
75. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t 4-OH 0 mp.: 145,0
76. CH3 CH3 H 4-COOC4H9-t 4-OC2H5 0 A 1,5487
77. ch3 ch3 H 4-COOC4H94 4-SCH3 0 A 1,5653
78. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t 4-S(O)CH3 0 A 1,5620
79. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t 4-S(O)2CH3 0 A 1,5521
80. CH3 CH? H 4-COOC4H9-t 4-CO2C3H7-n 0 A 1,5641
81. ch3 CH? H 4-COOC4H94 3,4-(-OCH2O-) 0 A 1,5515
82. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t 3-N(CH3)2 0 A 1,5538
83. CH3 ch3 H 4-COOC4H9-t 4-NHCH2-<g>CO2C4H9-t 0 A 1,5605
84. CH? CH? H 4-COOC4H9-t 4-N(CH2<g>CO2C2H9-t)2 0 A 1,5689
85. ch3 CH3 H 4-COOC(CH3)2C2H5 H 0 A 1,5564
86. CH? CH3 H 4-COOC(CH3)2C2H5 3-F 0 A 1,5413
87. ch3 ch3 H 4-COOC(CH3)2C2H5 4-F 0 A 1,5529
88. ch3 ch3 H 4-COOC(CH3)2C2H5 3-OCH3 0 A 1,5530
89. CH? CHs H 4-COOC(CH3)2C2H5 4-OCH3 0 A 1,5592
90. ch3 ch3 H 4-COOCH(C2H5)2 H 0 A 1,5590
91. CH? CH? H 4-COOCH(C2H5)2 4-F 0 n2°D 1,5502
92. CH3 CH3 H 4-COOCH(C2H5)2 4-OCH3 0 A 1,5591
93. ch3 CHs H 4-COOCH2C4H9-t H 0 A 1,5538
94. ch3 CH3 H 4-COOCH2C4H9-t 4-F 0 A 1,5470
95. ch3 CH? H 4-COOCH2C4H9-t 4-OCH3 0 A 1,5509
96. ch3 CHs H 4-COO-<Q H 0 n20D 1,5653
97. CH? CHs H 4-COO-<Q 4-F 0 A 1,5537
98. ch3 CHs H 4-COO-<Q 4-OCH3 0 n20D 1,5695
99. CH3 CH3 H H 0 n20D 1,5604
100. CH3 CH3 H 4-F 0 n20D 1,5525
101. CH3 CH3 H 4-OCH3 0 n20D 1,5599
102.. CH3 CH3 H 4-COOC(CH3)2CH = CH2 H 0 n20D 1,5611
103. CH3 CH3 H 4-COOC(CH3)2CH = CH2 4-F 0 n20D 1,5558
104. CH3 CH3 H 4-COOC(CH3)2CH = CH2 4-OCH3 0 n20D 1,5620
105. CH3 CH3 H 4-COOCH(C2H5)C s CH H 0 n20D 1,5633
106. CH3 CH3 H 4-COC6H13-n H 0 n2OD 1,5543
107. CH3 CH3 H 4-COC6H13-n 4-F 0 n20D 1,5468
108. CH3 CH3 H 4-COC6H13-n 4-OCH3 0 n20D 1,5549
109. CH3 CH3 H 4-COOC(CH3)2C3H7-i H 0 n20D 1,5525
110. CH3 CH3 H 4-COOC(CH3)2C3H7-i 3-F 0 n2OD 1,5465
111. CH3 CH3 H 4-COOC(CH3)2C3H7-i 4-F 0 n20D 1,5425
112. CH3 CH3 H 4-COO(C2H5)2CH3 H 0 n2OD 1,5480
113. CH3 CH3 H 4-COO(C2H5)2CH3 4-F 0 n20D 1,5431
114. CH3 CH3 H 4-COO(C2H5)2CH3 4-OCH3 0 n20D 1,5540
115. CH3 CH3 H 4-COOCH(CH3)C4H9-t H 0 n20D 1,5529
116. CH3 CH3 H 4-COOCH(CH3)C4H9-t 4-F 0 n2OD 1,5478
117. CH3 CH3 H 4-COOCH(CH3)C4H9-t 4-OCH3 0 n20D 1,5509
-6HU 201223 Β · 12
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym Z1
118. ch3 ch3 H 4-COO-<3> H 0 Pásté
119. ch3 ch3 H 4-COO-Q> 4-F Ό n^D 1,5863
120. ch3 ch3 H 4-COO-<2> 4-0 0 n20D 1,5960
121. ch3 ch3 H 4-COO-<Q> 4-OCH3 0 nMD 1,5976
122. ch3 ch3 H H 0 n20D 1,5621
123. ch3 ch3 H 4-5090 4-F 0 11¾ 1,5511
ch3
124. ch3 ch3 H 4-OCH3 0 n20D 1,5541
ch3__ n2°D 1,5584
125. ch3 ch3 H 4-C00<> ch3- H 0
126 ch3 ch3 H CH3___ 4-C0<X> 4-F 0 n20D 1,5370
127. ch3 ch3 H Oí3__ 4-COO<> CH3^ 4-0013 O n20D 1,5492
128. ch3 ch3 G Cík 4-COO-O H 0 n20D 1,5552
CsHTd
129. ch3 ch3 H Oí3>. 4-C00-O C3H7-i' 4-OCH3 0 n20D 1,5541
130. ch3 ch3 H 4-COOCH3H7-í)2 H 0 n2S 1,5471
131. ch3 ch3 H 4-COOCH3H7-í)2 4-F 0 n^D 1,5400
132. ch3 ch3 H 4-000^^7-1)2 4-OCH3 0 1,5490
133. ch3 ch3 H 4-COOC(C2Hs)3 H o n2% 1,5465
134. ch3 ch3 H 4-COOC(C2H5)3 4-F 0 11¾ 1,5462
135. ch3 ch3 H 4-COOC(C2Hs)3 4-OCH3 0 nMD 1,5518
136. ch3 ch3 H 4-COOCH(CH3)-<Q> H o nMD 1,5730
137. ch3 ch3 H 4-COOCH2-<Q> H 0 n20D 1,5901
138. ch3 ch3 H 4-COOC2H4-O-<^> H 0 n20D 1,5675
139. ch3 ch3 H 4-COOC2H4OCH3 H o n20D 1,5672
140. ch3 ch3 H 4-COOCH(CH3)CH2OCH3 H 0 11¾ 1,5563
141. ch3 ch3 H 4-COOC(CH3)2CO2CH3 H 0 11¾ 1,5583
142. ch3 ch3 H 4-COOC2H4O-<Q> 4-F 0 11¾ 1,5655
143. ch3 ch3 H 4-COOC2H4OkQ> 4-0 0 n2% 1,5685
-ΊHU 201223 Β
1/a Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym z1 '
144. ch3 ch3 H 4-COOC2H4O-<Q> 4-CCHa 0 n20D 1,5764
145. CH3 CH3 H 4-COOC2H4 4-OCH3 0 n2% 1,5695
146. CH3 ch3 H 4-COOCH2CF3 H 0 n^D 1,5491
147. CH3 CH3 H 4-COOCH2CF3 4-F 0 n^D 1,5409
148. CHa CHa H 4-COOCH2CF3 4-C1 0 n^o 1,5450
149. ch3 ch3 H 4-COOCH2CF3 4-OCH3 0 0¾ 1,5459
150. CHa CHa H 4-COOCH(CF3)2 H 0 A 1,5563
151. CH3 CH3 H 4-COOCH(CF3)2 4-F 0 n?°D 1,5632
152. ch3 CH3 H 4-COOCH(CF3)2 4-OCH3 0 1,5664
153. CH3 CHa H 4-COOCH(CH2Cl)2 H 0 n^D 1,5451
154. CH3 CH3 H 4-COOC(CH3)2CH2Cl H 0 n^D 1,5662
155- CH3 ch3 H 4-COOC(CH3)2CH2Cl 3-F 0 n^D 1,5520
156. ch3 CH3 H 4-COOC(CH3)2CH2Cl 4-F 0 1,5598
157. ch3 CH3 H 4-COOC(CH3)2CH2Cl 3-C1 0 n2°D 1,5651
158. 0¾ ch3 H 4-COOC(CH3)2CH2Cl 4-C1 0 n^D 1,5639
159. CH3 CH3 H 4-COOC(CH3)2CH2Cl 3-OCH3 0 n^D 1,5602
160. ch3 CH3 H 4-COOC(CH3)2CH2C 14-OCH3 0 n^D 1,5665
161. CH3 ch3 H 4-COO-<§> H 0 n20D 1,5656
162. ch3 ch3 H 4-COOSn(C4H9-n)3 H 0 n20o 1,5600
163. CH3 ch3 H 4-COOSn«»3 H 0 n20o 1,5603
164. ch3 ch3 H 4-COOC(CH3)2C2Hj H 0 n20ü 1,5260
165. ch3 CHj ch3 4-COOH H 0 paszta
166. ch3 CHa ch3 4-COOC4HH H 0 mn.: 94,4
167. ch3 ch3 C2H5 4-COOC4H9-t H 0 nZJD 1,5536
168. ch3 CH3 <§> 4-COOC4H9-t H 0 n20D 1,5644
169. ch3 CH3 ch3 4-COOC(CH3)2C2H5 H 0 m.p. 60,9
170. ch3 ch3 ch3 4-C0^O H 0 n20o 1,5570
171. CH3 CH3 ch3 4-COOC(CH3)2CH2Cl H 0 n20D 1,5578
172. CH3 C3H7-Í H 4-COOC3H7-Í H 0 n20D 1,5491
173. CH3 H H 4-COOC4H9-t H 0 paszta
174. CH3 CH3 H 4-COOC3H7-t H s n^D 1,5821
175. ch3 ch3 H 4-COOC4H9-t H s mn.: 112,3
176. CHa ch3 H 4-COOCH49-t H S(O) n®D 1,5649
177. CH3 CHa H 4-COOC4H9-t H S(O)2 n D 1,5689
178. CH3 CH3 H 4-COOC4H9-t,5-CH3 H 0 paszta
179. CHa CH3 H 4-COOC4H9t,3-CH3 H 0 paszta
180. CHa CH3 H 4-COOC(CH3)2CH2F H 0 paszta
181. CH3 CH3 H H H 0 n2°D 1,5517
182. ch3 CH3 H H 3-CH3 0 u D 1,5800
183. ch3 CH3 H H 3-CH3 0 n2°D 1,5778
184. ch3 ch3 H H 2-C1 0 1,5895
185. ch3 ch3 H H 3-C1 0 n2°D 1,5834
186. ch3 ch3 H H 4-C1 0 n2°D 1,5766
187. ch3 ch3 H H 2,4-Cfc 0 n2°D 1,5498
188. ch3 ch3 H H 4-OCH3 0 n^D 1,5765
189.CH3 CH3 H H 4-0<2>CF3 0 n20D 1,5823
190. CH3 ch3 H 2-CH3 H 0 n20D 1,5773
-8HU 201223 Β
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym Z1 ♦
191. ch3 ch3 H 3-CH3 H 0 n^D 1,5749
192. ch3 ch3 H 4-CHj H 0 b20d 1,5783
193. ch3 ch3 H 4-CF3 H 0 n^D 1,5468
194. ch3 ch3 H 4-CF3 4-F 0 n20D 1,5355
195. ch3 ch3 H 4-CF3 4-C1 0 n^D 1,5539
196. ch3 ch3 H 4-C2H5 H 0 n^D 1,5739
197. ch3 ch3 H 4-C3H7-Í H 0 n^D 1,5594
198. ch3 ch3 H 4-C(CH3)2CN H 0 mp.: 77,4
199. ch3 ch3 H H 0 mp.: 109,1
200. ch3 ch3 H 4-C(CH3)2CN 4-F 0 mp.: 94,7
201. ch3 ch3 H 4-C4H9-11 H 0 n^D 1,5567
202. ch3 ch3 H 4-C4H9-11 4-C1 0 n^D 1,5665
203. ch3 ch3 H 4-C4H9-S H 0 A 1,5631
204. ch3 ch3 H 4-C4H9-Í H 0 n^o 1,5628
205. ch3 ch3 H 4-C4H9-t H 0 1,5402
206. ch3 ch3 H 4-C4H9-Í 3-CH3 0 1,5605
207. ch3 ch3 H 4-C4H94 4-CH3 0 mp.: 112,4
208. ch3 ch3 H 4-C4H94 3-C2H5 0 n^D 1,5539
209. ch3 ch3 H 4-C<H9-t 4-C2H5 0 mp.: 79,0
210. ch3 ch3 H 4-GjH9-t 4-ΟΗ9-ί 0 1,5475
211. ch3 ch3 H 4-CíH9-t 2-F 0 mp.: 67,7
212. ch3 ch3 H 4-C4H9-t 3-F 0 mp.: 66,9
213. ch3 ch3 H 4-GtH9-t 4-F 0 n^D 1,5507
214. ch3 ch3 H 4-C4H94 2-C1 0 A 1,5633
215. ch3 ch3 H 4-C4H9-t 3-C1 0 n^D 1,5573
216. ch3 ch3 H 4-C4H9-t 4-C1 0 n^D 1,5653
217. ch3 ch3 H 4-C4H9-t 4-Br 0 n~% 1,5636
218. ch3 ch3 H 4-C|H9-t 3-CF3 0 n^D 1,5352
219. ch3 ch3 H 4-GjH9-t 2-OCH3 0 mp.: 76,3
220. ch3 ch3 H 4-QH9-1 3-OCH3 0 nD 1,5690
221. ch3 ch3 H 4-C4H9-t 4-OCH3 0 n^D 1,5584
222. ch3 ch3 H 4-C4H94 3,5-(OCH3)2 0 A 1,5535
223. ch3 ch3 H 4CdÍ9-t 4-OC2Hs 0 Λ 1,5555
224. ch3 ch3 H 4-C4H9-t 4-CO2C3H7-n 0 n^D 1,5532
225. ch3 ch3 H 4-C4H9-t 3,4~(OCH2O-) 0 mp.: 111,4
226. ch3 ch3 H 4-C4H9-1 3-N(CH3)2 0 n^o 1,5858
227. ch3 ch3 H 4-C4H9-t 4-N(CH2<O>-C4H9-t)2 0 n2% 1,5712
228. ch3 ch3 H 4-CsHn-n H 0 n20D 1,5546
229. ch3 ch3 H 4-CH(CH3)C3H7-n H 0 1,5640
230. ch3 ch3 H 4-CH(CH3)C3H7-n 4-F 0 A 1,5568
231. ch3 ch3 H 4-CH(CH3)C3H7-n 4-C1 0 n2 d 1,5650
232. ch3 ch3 H 4-C(CH3)2C2H5 H 0 n^o 1,5633
233. ch3 ch3 H 4-C(CH3)2C2H5 2-F 0 1,5440
234. ch3 ch3 H ^(CHshCíHs 4-F 0 A 1,5539
235. ch3 ch3 H 4-C(CH3)2C2H5 4-C1 0 n^D 1,5678
236. ch3 ch3 H 4-C(CH3)2C2Hs 4-OCH3 0 n20D 1,5584
237. ch3 ch3 H H 0 n20D 1,5612
238. ch3 ch3 H 3-OCH3 0 n^D 1,5632
239. ch3 ch3 H 4-CH(OH)CtH9-t H 0 n^D 1,5500
240. ch3 ch3 H 4-CH(OH)CtH9-t 4-F 0 n^D 1,5445
-9HU 201223 Β
1/a Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym z1
241. CH3 au H 4-CH(OH)C4H9-t 4-C1 0 A 1,5500 A1,5545
242. ch3 au H 4-C«Hi3-n H 0
243. ch3 au H H 0 A 1,5635
244. ch3 au H 2-F 0 A 1,5591
245. OU au H 4-0 4-F 0 A 1,5577
246. ch3 au H o 4-C1 0 A 1,5728
247. Clfe au H 40 3,5-(OCH3)2 0 A 1,5590
248. Clb au H H 0 A 1,5656
249. ch3 au H 4-OCH3 0 A 1,5596
250. ch3 au H 4-C7H15-I1 H 0 A 1,5480
251. ch3 au H 4-C8Hi7-n H 0 A 1,5532
252. ch3 au H 4<g> H 0 mp.: 121,7
253. ch3 au H 4-C(CH3)2OCH3 H 0 A 1,5645
254. CHs au H 4-C(CH3)2OCH3 4-F 0 A 1,5513
255. CHs au H 4-CH = CHCOCíHH H 0 A 1,5701
256. ch3 au H 4-CH = CHCH(OH)C4H9-t H 0 n20D 1,5580
257. ch3 au H 4-CH = CHCOC4H9-t 4-F 0 A 1,5526
258. CH3 au H 4-CH = CHCOC4H94 4-och3 0 A 1,5576
259. au au H 4-CH = CHCO2C2H5 H 0 A 1,5919
260. au au H 4-CH = CHCO2C2H5 4-F 0 A 1,5821
261. au au H 4-CH = CHCO2C2H5 4-OCH3 0 A 1,5887
262. au au H 4-CH = CBr2 H 0 mn.: 109,3 A 1,5320
263. au au H 4-C(CH3)2CO2C2H5 H 0
264. au au H 4-C(CH3)2CO2C2H5 4-F 0 nA 1,5502
265. au au H 4-C(CH3)2CO2C3H7-í H 0 A 1,5492
266. au au H 4<βΐ H 0 A 1,5680
au
267. au au H 4-F 0 nA 1,5654
ch3
268. au au H A ch3 4-a 0 A 1,5660
269. au au H 4j</ci ch3 4-OCH3 0 A 1,5653
270. au au H 2,4-(CH3)2 4-F 0 A 1,5654
271. ch3 au H 2,4-(CH3)2 4-C1 0 A 1,5672
272. au au H 3-00^ 4-C4H9-t H 0 nA 1,5567
273. au ch3 H 3-OOU, 4-C4H9-t 4-C1 0 A 1,5572
274. au au H 2,4,6-(CH3)3 H 0 mp.: 94,5
275. au au H 2,6-(CH3)2, 4-C4H9-t H 0 mp.: 111,0
-10HU 201223 Β
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym Z1
276. ch3 ch3 H 2,6-(0^)2, 4-C4H9-t 4-F 0 mp.: 97,9
277. ch3 ch3 H 2,6-(CH3)2, 4-C<H9-t 4-0 0 Pásté
278. ch3 ch3 H 2,6-(0^)2, 4-C4H9-t 4-OCH3 O n20D 1,5528
279. ch3 H H H 4-0 0 n20D 1,5933
280. ch3 H H 4-OH9-t H 0 n20D 1,5689
281. ch3 ch3 ch3 4-QH9-t H 0 n20D 1,5850
282. ch3 ch3 C2H5 4-ΟΗ9-1 H O n2°D 1,5536
283. ch3 ch3 ch3 O H O n20D 1,5775
284. ch3 C2H5 H 4-G»H9t H O mp.: 99,2
285. ch3 CsHj-i H 4-CW H 0 mp.: 71,5
286. ch3 H H 4-0 0 n20D 1,5966
287. ch3 -<s> H -o 4-0 0 d20d 1,6000
288. C2H5 ch3 H 4-G»H9-t H 0 n20D 1,5521
289. ch3 H 4-QH9-t H 0 n20D 1,5905
290. ch3 ch3 H H 4-0 s n20D 1,5562
291. ch3 ch3 H 4-QH9-t H s n^D 1,5760
292. ch3 ch3 H 4-C(CH3)(CO2C2H5)2 H 0 n^D V515
293. ch3 ch3 H 4-C(CH3)(CO2C2H5)2 4-F 0 n^D 1,5462
294. ch3 ch3 H 4-C(CH3)(CO2C2H5)2 4-0 0 0¾ 1,5567
295. ch3 ch3 H 4-C(CH3)(CO2C2H5)2 4-OCH3 0 n^D 1,5553
296. ch3 ch3 H 4-ΟΗ9-ί 4-SCH3 0 n^D 1,5853
297. ch3 ch3 H 4-C4H9-t 4-S(O)CH3 0 n20D 1,5698
298. ch3 ch3 H 4-C4H9-t 4-S(O)2CH3 0 mp.: 133,6
299. ch3 ch3 H 4-C(CH3)2CH2F H 0 paszta n2% 1,5586
300. ch3 H H 4-0 H 0
301. ch3 H H 4-0 4-0 0 1,5859
302. ch3 H H 4-SCHF2 H 0 n2°D 1,5558
303. ch3 H H 4-SCHF2 4-0 0 n p 1,5896
304. ch3 H H 4-S(O)CHF2 H 0 n^D 1,5526
305. ch3 ch3 H 4-F H 0 Λ 1,5681
306. ch3 ch3 H 4-F 4-0 0 nJ°D 1,5724
307. ch3 ch3 H 23,4,5,6-Fs H 0 112% 1,5886
308. ch3 ch3 H 2-0 H 0 π2θρ 1,5868
309. ch3 ch3 H 2-0 4-0 0 n^o 1,5760
310. ch3 ch3 H 3-0 H 0 n2°D 1,5490
311. ch3 ch3 H 3-0 4-0 0 A 1,5820
312. ch3 ch3 H 4-0 H 0 n^D 1,5750
313. ch3 ch3 H 4-0 H s b^d 1,5563
314. ch3 ch3 H 4-0 2-0 0 1,5892
315. ch3 ch3 H 4-0 3-0 0 n^D 1,5905
316. ch3 ch3 H 4-0 4-0 0 n^D 1,5785
317. ch3 ch3 H 4-0 4-0 s mp.: 96,7 nJjD 1,5569
318. ch3 ch3 H 4-0 4-0 so
319. ch3 ch3 H 4-0 4-0 SO2 d^d 1,5642
320. ch3 ch3 H 4-0 2,4-02 0 mo.: 117,9 n^D 1,5809
321. ch3 ch3 H 4-0 4-OCH3 0
322. ch3 ch3 H 4-cL 4-0-@OF3 0 mp.: 97,8 A 1,5811
323. ch3 ch3 H 2,4-02 4-0 0
324. ch3 ch3 H 3,4-02 4-0 0 n^D 1,5958
325. ch3 ch3 H 2^-O2 4-0 0 n2°D 1,5826
326. ch3 ch3 H 3,5-Cl2 4-0 0 n20D 1,5778
-11HU 201223 B
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym Z1
327. CH3 0¾ H 2,6-Cb 4-C1 0 A 1,5825
328. CH3 ch3 H 4-Br H 0 A 1,5878
329. ch3 0¾ H 4-Br 4-C1 0 A 1,5972
330. ch3 CHj H 4-1 4-C1 0 A 1,6131
331. ch3 ch3 H 4-CN H 0 n20D 1,5882
332. Clfe ch3 H 4-NO2 H 0 n20D 1,5942
333. ch3 CHe H 4-SI(CH3)3 H 0 mp.: 50,8
334. ch3 ch3 ch3 4-SI(CH3)3 H 0 mp.: 61,2
335. CHs H 4-0H H 0 mp.: 300
336. ch3 H 4-OCH3 H 0 τζρ 1,5739
337. CH3 0¾ H 4-OCHF2 H 0 τΆ) 1,5422
338. CKs 0¾ H 4-OCHF2 H s A 1,5772
339. ch3 CHj H 4-OCHF2 H so A 1,5583
340. Ofc CH3 H 4-OCHF2 4-CH3 0 A 1,5745
341. ch3 0¾ H 4-OCHF2 4-C4H9-t 0 A 1,5396
342. ch3 ch3 H 4-OCHF2 4-F 0 n2°D 1,5455
343. ch3 H 4-OCHF2 3-C1 0 n2°D 1,5630
344. 0¾ ch3 H 4-OCHF2 4-C1 0 nA 1,5584
345. ch3 0¾ H 4-OCHF2 3,4-Cb 0 n2> 1,5460
346. ch3 ch3 H 4-OCHF2 4-OCH3 0 A 1,5462
347. CHS ch3 H 4-OCF3 H 0 n d 1,5386
348. CHs ch3 H 4-OCF3 H s nA 1,5510
349. 0¾ CHj H 4-OCF3 3-C1 0 A 1,5399
350. CHi CHj H 4-OCF3 4-C1 0 A 1,5244
351. 0¾ ch3 H 4-OC2H5 H 0 A 1,5736
352. CH3 ch3 H 4-OC2H5 4-C1 0 A 1,5744
353. ch3 ch3 H 4-OCF2CHF2 H 0 A 1,5281
354. 0¾ CHj C2H5 4-OCF2CHF2 H 0 A 1,5252
355. CH3 CFb H 4-OCF2CHF2 2-F 0 A 1,5130
356. ch3 ch3 H 4-OCF2CHF2 4-F 0 A 1,5242
357. ch3 ch3 H 4-OCF2CHF2 4-C1 0 mp.: 83,8
358. ch3 CH3 H 4-OCF2CHF2 4-OCH3 0 A 1,5300
359. ch3 CH3 H 4-OCjH7-í H 0 A 1,5686
360. CH} ch3 H 4-OCjH7-í 4-F 0 A 1,5665
361. 0¾ ch3 H 4-OCSH7-Í 4-C1 0 A 1,5689
362. CHs 0¾ H 4-OC3H9 4-OCH3 0 A 1,5642
363. 0¾ ch3 H 4-OGtH9-t H 0 A 1,5562
364. 0¾ CH3 H 4-OGíHy-t 4-F 0 11¾ 1,5682
365. CH3 CHj H 4-OC4H9-t 4-C1 0 mp.: 89,4
366. 0¾ ch3 H 4-OC4H9-t 4-OCH3 0 A 1,5663
367. ch3 0¾ H 3-O-<§> H 0 A 1,5896
368. ch3 CHb H 3-0/Q> 2,4-Cb 0 A 1,5586
369. ch3 CHj H 4-0-<Ö> H 0 A 1,5945
370. ch3 ch3 H 4-0 \Q> 4-F 0 n20D 1,5852
371. ch3 ch3 H 4-0-<§> 4-CI 0 A 1,5921
372. ch3 0¾ H cl 4-O<o}CF3 H 0 A 1,5640
373. CHS ch3 H 3,4-(OCH20-) H 0 A 1,5850
374. ch3 CHj H 3,4(-OCH2O-) ' 4-F 0 A 1,5750
375. ch3 ch3 H 3,4(-OCH2O-) 4-C1 0 A 1,5867
376. ch3 ch3 H ch3 4-OCHCOOC2H5 H 0 A 1,5505
12
-12HU 201223 Β ’ 24
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym z1
377. ch3 ch3 H ch3 4-OCHCOOC3H7-i H O CD 1,5447
378. ch3 ch3 H CHS 4-OCHCOOC2H5 4-F 0 CD 1,5560
379. ch3 ch3 H ch3 4-OCHCOOC2H5 4-C1 0 n20D 1,5600
380. ch3 ch3 H ch3 4-ÓCHCOOC2H5 4-OCH3 0 Cd 1,5431
381. ch3 ch3 H 4-ÖCHCOOC3H7-i 4-OCH3 0 Cd 5,5480
382. ch3 ch3 H ch3 4-OCHCOOC4H9-t H 0 CD 1,5408
383. ch3 ch3 H Oí3 4-OCHCOOCtH9-t 4-F 0 nMD 1,5300
384. ch3 ch3 H ςΗ3 4-OCHCOOC4H9-t 4-OCH3 0 n20D 1,5380
385. ch3 ch3 H ChH7-i 4-OCHCOOC2H5 H 0 n20D 1,5448
386. ch3 ch3 H 4-ÖJCCOOC2H5 Ch3 CH» 4-OCCOOC3H7-i CH3 H 0 n20D 1,5553
387. ch3 ch3 H H 0 n20D 1,5522
388. ch3 ch3 H 4-OCH2<g> H 0 Cd 1,5565
389. ch3 ch3 H 4-CgC4H9-t H 0 Cd 1,5423
390. ch3 ch3 H 4-SCH3 H 0 mp.: 81,8 Cd 1,5930
391. ch3 ch3 H 4-SCH3 4-F 0
392. ch3 ch3 H 4-SCH3 4-C1 0 n^o 1,5955
393. ch3 ch3 H 4-SCH3 4-OCH3 0 Cd 1,5995
394. ch3 ch3 H 4-SOCH3 H 0 CD 1,5865
395. ch3 ch3 H 4-SOCH3 4-F 0 Cd 1,5700
396. ch3 ch3 H 4-SOCH3 4-C1 0 CD 1,5908
397. ch3 ch3 H 4-SOCH3 4-OCH3 0 Cd 1,5864
398. ch3 ch3 H 4-SO2CH3 H 0 CD 1,5745 CD 1,5658
399. ch3 ch3 H 4-SO2CH3 4-F 0
400. ch3 ch3 H 4-SO2CH3 4-C1 0 Cd 1,5672
401. ch3 ch3 H 4-SO2CH3 4-OCH3 0 CD 1,5866
402. ch3 ch3 H 4-SC2H5 H 0 CD 1,6026
403. ch3 ch3 H 4-SC4H5 4-F 0 CD 1,5940
404. ch3 ch3 H 4-SOC2H5 H 0 Cd 1,5899
405. ch3 ch3 H 4-SOC2H5 4-F 0 CD 1,5740
406. ch3 ch3 H 4-SO2C2H5 H 0 mp.: 118,9 CD 1,5891
407. ch3 ch3 H 4-SO2C2H5 4-F 0
408. ch3 ch3 H 2-SC3H7-i, 5-CH3 H 0 Cd 1,5830
-13HU 201223 Β
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym Z1
409. CH3 Cíb H 4-SC5H7-Í H 0 nA 1,5902
410. ch3 cib H 2-SC3H7-i H 0 n^o 1,5872
411. ch3 Cíb H 4-SCJH7-Í 4-F 0 nA 1,5752
412. ch3 Cíb H 4-SC5H7-Í 4-C1 ' 0 nA 1,5928
413. ch3 ch3 H 4-SC5H7-Í 4-OCH3 0 n20D 1,5862
414. ch3 cib H 4-SOC5H7-Í H 0 n20D 1,5802
415. Cíb cib H 4-SOC5H7-Í 4-F 0 ' nA 1,5669
416. ch3 ch3 H 4-SOC3H7-i 4-C1 0 n20D 1,5810
417. ch3 CHS H 4-SOCSH7-Í 4-OCH3 0 nA 1,5748
418. ch3 ch3 H 4-SO2C5H7-Í H 0 n A 1,5626
419. ch3 ch3 H 4-SO2C3H7-i 4-F 0 nA 1,5594
420. ch3 cib H 4-SO2CSH7-Í 4-OCH3 0 n°D 1,5652
421. ch3 cib H 4-SC4H9-t H 0 n20D 1,5853
422. ch3 ch3 H 4-SCHF2 H 0 n2% 1,5733
423. ch3 cib H 4-SCHF2 H s nA 1,6056
424. ch3 cib Cib 4-SCHF2 H 0 A 1,5482
425. C2H5 cib H 4-SCHF2 H 0 n20D 1,5659
426. ch3 ch3 -<§> 4-SCHF2 H 0 nA 1,5917
427. 0¾ ch3 H 4-SCHF2 2-CH3 0 A 1,5715
428. ch3 cib H 4-SCHF2 3-Cíb 0 nA 1,5741
429. Cíb cib H 4-SCHF2 4-CH3 0 nA 1,5780
430. ch3 ch3 H 4-SCHF2 4-C4H9-t 0 nA 1,5569
431. CH3 cib H 4-SCHF2 4-F 0 A 1,5679
432. ch3 ch3 H 4-SCHF2 2-C1 0 A 1,5750
433. Cib cib H 4-SCHF2 3-C1 0 nA 1,5721
434. ch3 Cíb H 4-SCHF2 4-C1 0 n A 1,5395
435. ch3 Cib H 4-SCHF2 3,4-Ch 0 nA 1,5852
436. ch3 Cíb H 4-SCHF2 4-Br 0 nA 1,5855
437. ch3 cib H 4-SCHF2 4-OCH3 0 n2% 1,5694
438. 0¾ cib H 4-SOCHF2 H 0 n20D 1,5575
439. ch3 cib H 4-SOCHF2 4-F 0 paszta
440. ch3 cib H 4-SOCHF2 4-C1 0 nA 1,5748
441. Cíb Cib H 4-SOCHF2 4-Br 0 n20D 1,5768
442. CH3 Cíb H 4-SOCHF2 4-OCH3 0 nA 1,5704
443. Oh Cib H 4-SO2CHF2 H 0 nA 1,5765
444. ch3 cib H 4-SO2CHF2 4-F 0 n A 1,5500
445. 0¾ cib H 4-SO2CHF2 4-C1 0 nA 1,5612
446. ch3 cib H 4-SO2CHF2 4-Br 0 nA 1,5643
447. ch3 cib H 4-SO2CHF2 4-OCH3 0 nA 1,5597
448. ch3 Cib H 4-SCF2Br H 0 nA 1,5801
449. cib Cíb H 4-SCF2Br 4-F 0 ma: 82,3
450. ch3 CH3 H 4-SCF2CFCI2 H 0 nA 1,5557
451. Cíb Cíb H 4-SCF2CFCI2 4-F 0 nA 1,5557
452. CHs ch3 H 4-SCF2CFCI2 4-C1 0 nA 1,5676
453. cib cib H 4-SCF2CFCI2 4-OCH3 0 nA 1,5640
454. Cíb cib H 4-SOCF2CFCI2 H 0 n A 1,5889
455. Cíb cib H 4-SO2CF2CFCI2 H 0 nA 1,5958
456. ch3 Cíb H 4-SCH2CF3 H 0 nA 1,5722
457. ch3 Cíb H 4-SCH2CF3 4-F 0 nA 1,5569
458. cib ch3 H 4-SCH2CF3 4-C1 0 nA 1,5732
459. ch3 cib H 4-SCH2CF3 4-OCH3 0 nA 1,5568
460. ch3 cib H 4-SOCH2CF3 4-F 0 nA 1,5501
461. ch3 Cíb H 4-SOCH2CF3 4-C1 0 nA 1,5620
462. ch3 Cíb H 4-SOCH2CF3 4-OCH3 0 nA 1,5518
463. ch3 cib H 4-SO2CH2CF3 4-F 0 nA 1,5449
464. ch3 ch3 H 4-SO2CH2CF3 4-C1 0 nA 1,5497
465. ch3 Cíb H 4-SCF2CHF2 H 0 nA 1,5527
466. ch3 ch3 ch3 4-SCF2CHF2 H 0 n20D 1,5514
-14HU 201223 Β l!a Táblázat folytatása
R R·4 RJ Xn Y« Z1
467. ch3 ch3 H 4-SCF2CHF2 2-F 0 Φ 1,5462
468. ch3 ch3 H 4-SCF2CHF2 3-F 0 n20 D 1,5450
469. ch3 ch3 H 4-SCF2CHF2 4-F 0 nMD 1,5536
470. ch3 ch3 H 4-SCF2CHF2 2-C1 0 A 1,5540
471. CH3CH3H 4-SCF2CHF2 4-C1 0 n2 d 1,5636
472. ch3 ch3 H 4-SCF2CHF2 2-OCH3 0 n^D 1,5547
473. ch3 ch3 H 4-SCF2CHF2 3-OCH3 0 n^D 1,5541
474. ch3 ch3 H 4-SCF2CHF2 4-OCH3 0 nMD 1,5645
475. ch3 ch3 H 4-SCF2CHF2 3,5-(OCH3)2 0 n20D 1,5477
476. ch3 ch3 H 4-SOCF2CHF2 H 0 n20D 1,5865
477. ch3 ch3 H 4-SOCF2CHF2 4-F 0 n^D 1,5684
478. ch3 ch3 H 4-SOCF2CHF2 4-C1 0 n2% 1,5498
479. ch3 ch3 H 4-SOCF2CHF2 4-OCH3 0 n^o 1,5786
480. ch3 ch3 H 4-SO2CF2CHF2 4-F 0 paszta
481. ch3 ch3 H 4-SO2CF2CHF2 H 0 paszta
482. ch3 ch3 H 4-SO2CF2CHF2 4-C1 0 %D ^5420
483. ch3 ch3 H 4-SO2CF2CHF2 4-OCH3 0 n20D 1,5890
484. ch3 ch3 H 4-SCF2CF2Br H 0 nMD 1,5632
485. ch3 ch3 H 4-SCF2CF2Br 4-F 0 n2°D 1,5585
486. ch3 ch3 H 4-SCF2CF2Br 4-C1 0 n»D 1,5655
487. ch3 ch3 H 4-SCF2CF2Br 4-OCH3 0 0®D 1,5622
488. ch3 ch3 H 4-SOCF2CF2Br H 0 11*0 1,5680
489. ch3 ch3 H 4-SOCF2CF2Br 4-F 0 n^D 1,5503
490. ch3 ch3 H 4-SO2CF2CF2Br 4-F 0 nMD 1,5686
491. ch3 ch3 H 4-SOCF2CF2Br 4-C1 0 »®D 1,5611
492. ch3 ch3 H 4-SOCF2CF2Br 4-OCH3 0 d20d 1,5588
493. ch3 ch3 H 4-SCsF? H 0 n^D 1,5250
494. ch3 ch3 ch3 4-SCaF? H 0 n20D 1,5217
495. ch3 ch3 H 4-SC3F7 4-CH3 0 n^D 1,5228
496. ch3 ch3 H 4-SC3F7 3-F 0 1¾ 1,5172
497. ch3 ch3 H 4-SC3F7 4-F 0 η2θθ 1,5175
498. ch3 ch3 H 4-SC3F7 3-C1 0 n^D 1,5298
499. ch3 ch3 H 4-SC3F? 4-C1 0 paszta
500. ch3 ch3 H 4-SCsF? 3-CF3 0 1,5020
501. ch3 ch3 H 4-SC3F7 4-OCH3 0 a^D 1,5263
502. ch3 ch3 H 4-SC3F7 4-OCH3 0 1,5137
503. ch3 ch3 H 4-SC3F7 H 0 n^D 1,5289
504. ch3 ch3 H 4-SCsF7 4-F 0 paszta
505. ch3 ch3 H 4-SC3F7 4-F 0 paszta
506. ch3 ch3 H 4-S-<6> H 0 nMD 1,6134
507, ch3 ch3 H 4-SO<§> H 0 n^D 1,5980
508. ch3 ch3 H 4-SO2\g> H 0 p^D 1,5940
509. ch3 ch3 H 4-a 4-C1 0 »“D 1,6052
510. ch3 ch3 H 4-SOCHF2 4-C1 0 Λ 1,5643
511. ch3 ch3 H 4-SCF3 H 0 n2% 1,5320
512. ch3 ch3 H 4-SOCF3 H 0 n2% 1,5324
513. ch3 ch3 H 4-SO2CF3 H 0 n^D 1,5876
514. ch3 ch3 H 4-SC3F7 4-OCHF2 0 1,5235
515. ch3 ch3 H 4-SC3F7 4-OCF3 0 n2°D 1,5201
516. ch3 ch3 H 4-COSCDH5 H 0 Λ 1,5889
517. ch3 ch3 H 4-COSC5H7-Í H 0 n2% 1,5812
518. ch3 ch3 H 4-COSC4H9-t H 0 n^D 1,5896
519. ch3ch3 H 4-CONHCH3 H 0 kristály
520. ch3 ch3 H 4-CONHCH3 4-F 0 n^D 1,5576
521. ch3 ch3 H 4-CONHC2H7-Í H 0 mp.: 94,4
522. ch3 ch3 H 4-CONHC3H7-i 4-F 0 mp.: 136,4
-15HU 201223 Β ' 30
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym Z1 ‘
523. CH3 CH3 H 4-CONHC4H9-t H 0 mn,: 106,7 n^D 1,5582
524. CH3 CH3 H 4-CONHGtHg-t 4-F 0
525. ch3 ch3 H 4-CONHC4H9-t 4-OCH3 0 n2% 1,5662
526. ch3 CH3 H 4-CON(CH3)2 H 0 nMD 1,5808
527. CH3 CHa H 4-CON(C3Ht-í)2 H 0 n^D 1,5263
528. CH3 CH3 H 4-CON(C3H7-i)2 4-F 0 φ 1,5245
529. CH3 CHa H 4-CON(C3H7-i)2 4-Cl 0 Λ 1,5326
530. ch3 ch3 H 4-CON(C3H7-i)2 ch3 4-OCH3 0 ir°D 1,5328
531. ch3 ch3 H 4-CON^<g> H 0 n20o 1,5803
532. ch3 CH3 H 4-COlO H 0 n20D 1,5689
533. CH3 ch3 H 4-CON0> 4-F 0 n^D 1,5755
534. ch3 ch3 H 4-COnQ> 4-Cl 0 n^D 1,5657
535. ch3 CH3 H 4-CONQ> 4-OCH3 0 paszta
536. ch3 ch3 H 4-conQo H 0 n^D 1,5632
537. CH3 ch3 H 4-CONQo 4-F 0 n20D 1,5600
538. ch3 ch3 H 4-conQo 4-OCH3 0 n20o 1,5498
539. ch3 ch3 H 4-CONfO ^ch5 H 0 η2θβ 1,5617
540. ch3 ch3 H 4-COÍ<5dH3 - 4-F 0 n2°D 1,5643
541. CH3 CH3 H 4-COCH3 H 0 mp.: 88,0 11¾ 1,5709
542. ch3 ch3 H 4-COCOOC2H5 H 0
543. CH3 CH3 H 4-COCOOC3H7-i H 0 n20D 1,5756
544. CH3 CH3 H 4-COC2H5 H • 0 nw.: 59,0 1,5664
545. ch3 ch3 H 4-COC2H5 4-F 0
546. CH3 ch3 H 4-COC3H7-Í H 0 n2% 1,5705
547. ch3 ch3 H 4-COC4Hi-t H 0 11¾ 1,5853
548. CH3 ch3 H 4-COC4H94 4-F 0 n2üD 1,5567
549. CH3 ch3 H 4-COC4H9-t ch3 4-Cl 0 n20D 1,5896
550. ch3 ch3 H 4-CO-C-CN ch3 CH3 H 0 n20o 1,5865
551. CH3 CH3 H 4-COC-COOCH3 ch3 H 0 n20o 1,5630
552. ch3 ch3 H 4-CO<§> H 0 n20D 1,5941
553. ch3 ch3 H 4-C0-<0> 4-Cl 0 1,5850
554. CH3 ch3 H 4-CO<§>Cl H 0 n20D 1,5952
555. CH3 CH3 H 4-CO<g>Cl 4-F 0 n20D 1,5935
-16HU 201223 8
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym Z1
556. ch3 ch3 H 4-CO^Cl 4-C1 O n20D 1,5967
557. ch3 ch3 H 4-CO\^Cl 4-OCH3 O n20D 1,5937
558. ch3 ch3 H 4-CO<3>CWt H 0 n20D 1,5764
559. ch3 ch3 H 4-CO-<g>C4H9-t 4-F 0 n^D 1,5643
560. ch3 ch3 H 4-CO<grQH9-t 4-C1 0 n^D 1,5830
561. ch3 ch3 H 4-CO<g>C4H9-t 4-OCH3 0 n20D 1,5782
562. ch3 ch3 H ch3 H 0 d20d 1,5698
563. ch3 ch3 H A ch3 4-F 0 n^o 1,5555
564. ch3 ch3 H 4-C1 0 n^D 1,5569
ch3
565. ch3 ch3 H ch3 H 0 n^D 1,5619
566. ch3 ch3 H 4-F 0 paszta
CH3 ch3
567. CH3 CH3 H
4-C1
O n^D 1,5689
Cífe ch3
568. CH3 CH3 H
4-OCH3
O n^D 1,5593
569. CH3 CH3 H
A
QH5
O n^D 1,5630
570. CH3 CH3 H
C2H5
4-F n^D 1,5472
-17HU 201223 Β
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3
571. CH3 CH3 H
572. CH3 CH3 H
573. CH3 CH3 H
574. CH3 CH3 H
575. CH3 CH3 H
576. CH3 CH3 H
577 CH3 0¾ H
578. CH3 CH3 H
579. CH3 CH3 H
580. CH3 CH3 H
581. CH3 CHj H
582. CH3 CH3 H
Xn
C2H5
Ym
4-OCH3
C2H5
4-C(SC2H5)2
C2H5
CN cooch3
4-F
4-OCH3
4-F
O n20D 1,5623
O n20D 1,5560
O n20D 1,5526
O n20D 1,5656
O d20d 1,5123
O n20D 1,6188
O n20D 1,6089
O n20o 1,5978
O ö20d 1,5831
O nMD 1,5952
O paszta
O n20D 1,5665
-18HU 201223 Β ' 36
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xa Ym Z1
583. ch3 ch3 H COOC3H7-Í H O n20D 1,5685
584. ch3 ch3 H 4-gHCH3 H O n20D 1,5748
585. ch3 ch3 H 4-CHCH3 ócoch3 H 0 n20D 1,5623
586. ch3 ch3 H H 0 A 1,5682
587. ch3 ch3 H 4-gHC2H5 H 0 A 1,5768
588. ch3 ch3 H C2H5 4-C-C4H9-11 OH H 0 n20D 1,5620
589. ch3 ch3 H /H 4-N CHO H 0 mp.: 105,3
590. ch3 ch3 H \ H 0 A 1,5808
cooch3
59í. ch3 ch3 H yH 4-N 'cooch2ch2och3 H 0 A 1,5705
592. ch3 ch3 H yH 4-N \3000Η2αΐ20ΟΙ3 4-F 0 A l&Zl
593. ch3 ch3 H 4-f? >COOCH2CH2OCH3 4-OCH3 0 Λ 1,5659
594. ch3 ch3 H YOOCjH? H 0 mp.: 115,2
595. ch3 ch3 H 4-N \OOC3H7-i 4-F 0 Λ 1,5645
596. ch3 ch3 H /CH3 2-N YoOCHs H 0 paszta
597. ch3 ch3 H /CH3 2-^í cooch3 4-F 0 A 1,5561
598. ch3 ch3 H /CH3 2-N 4-OCH3 0 A 1,5599
COOCH3
-19HU 201223 Β · 38
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 X„ Ym Z1
599. ch3 ch3 H ,ab 3-N XCOOCH3 H 0 n2% 1,5764
600. ch3 ch3 H 3.r 4-F O h2°d 1,5685
601. ch3 ch3 H cooch3 /CH3 3- N xcooch3 yCH3 4- N 4-OCH3 0 n20D 1,5723
602. CHa Ob H H 0 paszta
603. CH3 ab H \:ooch3 /CH3 4-N 4-F 0 paszta
604. Ob CH3 H xcooch3 £H3 4-N H 0 n20D 1,5683
605. Ob ch3 H \2OOCH2CH2OCH3 ,ch3 3-N H 0 n20D 1,5662
606. CH3 ch3 H xCOOC3H7-n ,ch3 3-N 4-F 0 n20D 1,5582
607. ch3 ch3 H ^COOC3H7-n /CH3 3-N 4-OCH3 0 n20D 1,5625
608. ch3 CH3 H \20Οϋ3Η7-η xCHa 4-N H 0 n20D 1,5564
609. ch3 CH3 H >COOC3H7-n £H3 4-N 4-F 0 1,5559
610. ch3 CH3 H \3OOC3H7-n >CH3 4-N 4-C1 0 n^D 1,5595
611. ch3 ch3 H \:OOC3H7-n /CHs 4-N XCOOC3H7-n /CH3 4-N 4-OOb 0 n20D 1,5557
612. Ob ch3 H H 0 n20D 1,5648
613. CH3 CH3 H ^cooaH?-! >ch3 4-N 4-F 0 n20D 1,5529
20 'CooGjtí,-»' •
-20HU 201223 B
Íja Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym z1 >CH3
614. CH3 CH3 H 4-N \OOC4H9-i /CH3 H 0 n20D 1,5582
615. CH3 CH3 H 4-N . /ΖΉ3 H 0 n20D 1,5421
616. CH3 CH3 H 4-N \X)OC4H9-i yCH3 4-C1 0 n20D 1,5573
617. CH3 CH3 H 4-N \X)OC4H9-i /CH3 4-OCH3 0 n20D 1,5538
618. CH3 CH3 H 4-N X2OOC4H9-Í yC2H5 3,4-(-OCH2O-) O n20D 1,5621
619. CH3 CH3 H 4-N Y00CH3 /C2H5 H 0 n20D 1,5638
620. CH3 CH3 H 4-N 'COOCH3 /C2H5 4-F 0 paszta
621. CH3 CH3 H 4-N XCOOCH3 /C2H5 4-OCH3 0 n20D 1,5656
622. CH3 CH3 CH3 4-N >COOCH3 /2H5 H 0 mp.: 83,4
623. CH3 CH3 H 4-N Y;üOCH2CH2C1 ZC2H5 H 0 n20D 1,5706
624. CH3 CH3 H 4-N YOOCH2CH2C1 >C2H5 4-F 0 paszta
625. CH3 CH3 H 4-N \»OCH2CH2C1 £2H5 4-OCH3 O B2GD 1,5695
626. CH3 CH3 H 4-N \OOC3H7-n /C2H5 H 0 n20D 1,5605
627. CH3 CH3 H 4-N >COOC3H7-n /C2H5 4-F 0 n20D 1,5532
628. CH3 CH3 H 4-^í COOC3H7-n 4-OCH3 0 n20D 1,5602
-21HU 201223 B
42
Ha Táblázat folytatása jé.
R1 R2 R3 Xn Ym Z1 '
629. ch3 CH3 H zC2H5 4-N COOC3H7-Í H 0 n20D 1,5549
630. ch3 ch3 H C2H5 / 4-N COOC3H7-Í 4-OCH3 0 n20D 1,5448
631. ch3 ch3 H yCzHs 4-N xCOOC3H7-i 4-OCH3 0 n20D 1,5513
632. ch3 ch3 H /C2H5 4-N Y:ooc4H9-t H 0 n20D 1,5689
633. ch3 H /C2H5 4-N >COOC4H9-t 4-F 0 nMD 1,5701
634. ch3 CH3 H /C2H5 4-N Y2OOCH2CHC4H9-11 'CzHs H 0 n20D 1,5481
635. CH3 ch3 H C2H5 4-N \2COCH2CHC4H9-n C2H5 4-F • 0 n20D 1,5415
636. CH3 ch3 H >C3H7-i 4-N Y:ho H 0 mp:: 73,3
637. CH3 ch3 H AH?-; 4-N Yho 4-F 0 n20o 1,5685
638. ch3 ch3 H /C3H7-Í 4-N Yho 4-OCH3 0 n20D 1,5710
639. ch3 ch3 H JC3H7-Í 4-N Y:ooch3 H 0 n2°D 1,5520
640. ch3 CH3 H /C3H7-1 4-N >cooch3 4-F 0 paszta
641. CH3 ch3 H /C3H7-i 4-N >cooch3 4-OCH3 0 n2°D 1,5610
642. CH3 CH3 H zC3H7-Í 4-N >COOC3H7-n H 0 n20D 1,5516
-22HU 201223 Β
Ha Táblázat folytatása
R1 R2 R3 Xn Ym z1
643. ch3 ch3 H /CíHi ~ 4-N 3 ^2OOC3H?-n 4-F 0 n20D 1,5489
644. ch3 ch3 H /C3H7-í 4-N COOC3H7-n 4-OCH3 0 n2°D 1,5542
645. ch3 ch3 H ,C3H7-i 4-N ,, . ''GOQGjHq 'v H 0 n20D 1,5545
646. ch3 ch3 H /C3H7-i 4-N AOOC3H7-Í 4-F 0 n20D 1,5448
647. ch3 ch3 H /C2H5 4-N 'cOCáHg-t H 0 paszta
648. ch3 ch3 H 4-N-^O H 0 mp.: 85,0
649. ch3 ch3 H 4-N^O \-/ 4-F 0 paszta
650. ch3 ch3 H 4-N^O \-/ 4-OCH3 0 n20D 1,5861
651 ch3 ch3 11 Λ 4-N 0 M 'CH3 II 0 ni. p. 115.1
C52 ch3 ch3 11 0 A 4-N 0 M Cll 3 4-F 0 n20 1.5718
653 Cl*3 c,,3 11 0 A 4-N 0 '-k CH2OCH3 1! 0 n20 1.5730
654 C»3 CH3 11 0 .A 4-F 0 n20 1.5551
XlljOCHj
655 CK3 c»3 H 0 /A 4-N 0 A Ah2och3 4-OCIIj 0 n28 1.5660
656 Cl! j ch3 H 0 1 /A 4-N 0 11 0 n20 1.5718
Ac H
657 CK3 ch3 11 f ,-,0 4-F 0 20 n* 1.5601
'—\ c2h5 .......«Γ .....
-2345 (b) táblázat (le) általános képletű vegyületek, olyan (I) általános képletű vegyületeknek felelnek meg, ahol Z1 = 0
Vegyület száma R1 R2 R3 Q 22 n4 y m Fizikai Op. °C túl. vagy·törés-
658 ch3 CH3 H -CHjCHj- 0 -© H „20 no 1.5657
659 ch3 ch3 H -CHjCHj- 0 -© H „20 1.5760
•
660 CHj CHj H -CHjCHj- 0 © CIi3 H „20 nD 1 .5683
661 ch3 % H -CHjCHj- 0 -@-ch3 H „20 nD 1.5704
662 C»3 CH3 H -CHjCHj- 0 •Och3 4-F „20 nD 1.5524
663 CK3 Cli3 H -CHjCHj- 0 Cf3 11 m.p. 63. 4
664 ch3 ch3 H -CHjCHj- 0 © c4ii9-t 11 20 nD 1.5592
665 C»3 CHj H -CHjCHj- 0 \,H9-t 4-Cl 20 nD 1.5641
666 ch3 CHj I! -CHjCHj- 0 © C„H9-t 3-C1 20 nD 1.5669
667 ch3 CHj H -CHjCHj- 0 c4H9-t 4-OCllj 20 nD 1.5606
668 ch3 CHj H -CHjCHj- 0 ©“V1^ II 20 n0 1.5509
669 CK3 CHj H -CHjCHj- 0 3-OCll3 „20 nD 1.5459
670 Ct,3 Cíl3 H -CHjCHj- 0 4-OCH-j m„ p 59.6
671 ch3 CHj H -CHjCHj- 0 3-CFj „20 nD 1 .5287
672 CHj CHj 11 -CHjCHj- 0 C3 H „20 % 1.5612
673 Cll3 CHj H -CHjCHj- 0 Cl! 3 CHj 4-Cl „20 % 1 .5741
674 Cíl3 CHj II -CHjCHj- 0 F 11 „20 no 1.5618
675 cn3 CHj II -CHjCHj- 0 F H „20 % 1.5657
676 Cli3 CHj 11 -CHjCHj- 0 4-Cl m.p 100.2
F
-24HU 201223 B
48 l(b) táblázat (folytatás)
677 CH3 CH3 H -ch2ch2- 0 H 20 nD 1 .5552
678 C,í3 CH3 H -CHjCHj- 0 -O 4-Cl „20 nD 1.5738
679 CH3 ch3 H -ch2cii2- 0 “®-F 3-C1 20 nD 1.5730
680 ch3 CH3 H -Citálj- 0 4-OCll3 20 no 1.5681
681 ch3 CH3 H -ch2ch2- 0 Cl 11 m.p. 51.2
682 C113 CH3 11 -CHjCHj- 0 Cl H „20 D 1.5722
683 CH3 oh3 H -ch2ch2- 0 -©-Cl 11 „20 D 1 .5795
684 CU3 ch3 11 -ClljCllj- 0 H 20 nD 1.5936
eas C3 ch3 H -CH2CH2- 0 4-Cl m.p 101.5
686 ch3 ch3 H -CH2CH2- 0 H m.p 86.1
687 cu3 ch3 1! -CH2CH2- 0 -^-CHO H 20 nD 1.5833
688 CH3 CH3 H -CH CH - 0 H^-CIIO 4-F m.p 87.7
689 CIIj CHj 11 -CH2C112- 0 -@-CH0 4-OCH3 „20 nD 1.5777
690 CH3 ch3 fi -ch2ch2- 0 7© och3 II m.p 58.6
691 ch3 C,,3 11 -CÜjCIIj- 0 OC113 11 20 % 1.5769
692 C,i3 CH3 ii -CHjCllj- 0 h@hoch3 11 20 % 1.5583
693 cii3 ch3 H -C112C112- 0 -@>-OCIl3 4-Cl m.p 90.3
6 94 C'3 ch3 11 -ch2ch2- 0 -<g>-oc»3 4-F 20 nD 1.S565
695 C,l3 ch3 11 -CH CH2- 0 -@>-och3 4-OCH3 m.p 81.5
696 CH-j ch3 11 -CHjCHj- 0 -Ooc2»5 ' H 20 nD 1.5682
697 CII3 ch3 11 -CHjCllj- 0 -<§ÉOC2115 4-F m.p 53.0
698 Cll-J ch3 H -CU2C1I2- 0 -O-0C2H5 4-OCllj m.p 103.6
699 OH 3 ch3 H -C1I2CH2- 0 11 „20 D 1.5800
700 OH, CH3 11 -C112C1I2- 0 sch3 -@>sch3 H 20 nD 1.5901
70 1 CH3 ch3 H -CHjCIIj- 0 H „20 D 1.5835
702 Cii3 CH3 H -CHjCllj- 0 -<§>-coch3 11 „ 2 0 nD 1.5742
-25HU 201223 Β
50 l(b) táblázat (folytatás)
703 CH3 CHj H -CHjCHj- '0 -©-C1I (OCH J) 2 H 20 nD 1.5851
704 ch3 CHj 11 -CHjCHj- 0 H m.p. 60.6
COOCHj
705 CHj CHj H -CHjCHj- 0 -©-COOCHj 11 ra.p. 60.5
706 Cll3 CH3 H -CHjCHj- 0 -©-COOC;»5 11 „20 nD 1.5577
707 CHj CHj H -CHjCHj- 0 COOCjlIj-i 1! „20 D 1 .5579
708 CHj CHj H -CHjCHj- 0 4-Cl 20 nD 1.5581
COOCjHj-i
709 CHj ch3 H -CHjCHj- 0 -@t-cooc jll 7-i H 20 D 1.5632
710 ch3 ch3 11 -ch2ch2- 0 -@-COOC4ll9-s H 20 % 1.5577
711 C.l3 CHj 11 -CHjCHj- 0 -<g>-COOC4Ilg-n 11 20 % 1.5555
712 ch3 CHj H -CHjCHj- 0 -@-COOC4H9-t 11 20 no 1.5490
713 ch3 CHj H -CHjCHj- 0 ^™3 ~ CHj II „20 1.5616
714 CHj CHj 11 -ClljCHj- 0 -Q-ciij C«3 4-Cl m. p 92.5
715 CH3 CHj H .-CHjCHj- 0 ->CHj XHj 3-C1 „20 nD 1.5701
716 CH3 CHj 11 -CHjCHj- 0 -O-CI13 A..j 4-OCllj „20 nD 1.5598
717 CI!3 CHj II -CHjCHj- 0 -@-ci Cl 11 20 nD 1.5813
718 C1.3 CHj i! -CííjCHj- 0 11 „20 % 1.5838
Cl Cl
719 CK3 CHj H -CHjCHj- 0 ©-Cl 11 20 % 1 .5846
Cl
Cl
720 CU3 CHj 11 -CHjCHj- 0 í> 11 m.p 80.3
Cl
721 CHj CHj 11 -ClIjCHj- 0 11 20 nD 1 .5862
Cl
Cl
722 CU3 CHj H -CHjCHj- 0 11 „20 nD 1.5816
Cl
723 ch3 CHj II -CIljCHj- 0 <jh-Cl 4-Cl „20 nD 1.5756
Cl
-26HU 201223 Β
52 !(b) táblázat (folytatás)
72 4 ch3 C1I3 I! -CHjCiij- 0 Cl 4-OCH3 A 5798
725 ch3 CH3 H -c«2ch - 0 -Q-ci Cl 4-F m. p. 72.2
726 Cll3 Cll3 11 -ch2cii2- 0 OC1 11 m.p. 73.8
C3
727 CH3 Cll3 11 -CH2C112- 0 A OC1 Cll3 4-C1 20 , % 1 5694
728 ch3 CH3 11 -CHjCHj- 0 4-OCIlj „20 , nD 1 5665
729 Cll3 C,,3 II -CU2C112- 0 4-F o° ' .5588
730 CH3 ch3 H -CH2CH2- 0 3 Cl H A .5677
731 CHj CH3 11 -ch2 ch2- 0 cl 4-Cl 20 , nD ' .5650
732 ch3 ™3 11 -CH2CH2- 0 Cl 4-F „20 1 nD 1 .5552
733 CH3 CH3 H -CH2C1!2- 0 O~c4ii9-t 4-OCHj %0 ’ .5657
Cl
7 34 C113 ch3 H -C1I2CH2- 0 4-OCHj %0 ’ .5682
735 CiI3 CH3 H -CH2CH2- 0 A 4-F D° ’ .5612
Cl
736 C113 ch3 11 -CI12CH2- 0 ^~C1 Cl >1 „20 1 nD 1 .5737
737 Cll3 C2H5 H -CH2CH2~ 0 O 11 20 1 nD 1 .5626
%13
7 38 C,l3 C H-i 3 7 11 -CHjCHj- 0 o c.,3 11 20 , % 1 .5571
739 Ch3 ch3 Cll3 -CH2CH2- 0 11 „20 , no 1 .5530
740 ch3 ch3 >1 -CH.CH2 1 CHj 0 ti .5530
7 4 1 Cll3 Cll3 H -cikcn2 1 Cll3 0 o W .5484
7 4 2 CH3 C1I3 11 -CH,CH2 1 CH3 0 OCH3 ii .5520
743 CH3 CH3 H -CÍUCH2 ( C.Í3 0 il í°' .5405
-27HU 201223 B
54 l(b) táblázat (folytatás)
744 ch3 ch3 H -CII^HCK, 0 4-F 20 nD 1.5368
745 CHj ch3 11 -CH CH2 1 ' Cli3 0 -@“0C»3 11 -r 1 ,5482
746 C1,3 CH3 11 -C1LC1I21 Cl>3 0 11 -í° 1.5693
747 Cll3 ch3 11 -Cll-CH2 1 c3h7-í 0 -^C1,3 11 20 nD 1.5453
748 ch3 CH3 11 -Cil-CH2 1 c3.i7-i 0 -@-clI3 4-F 20 nD 1.5418
749 ch3 C)i3 H -CH-CH2 1 c3h7-í 0 -<g>-cii3 4-Cl 20 % 1.56 13
750 CH3 CH3 11 -CH.CIl2 1 C3117-i 0 -Oci,3 4-OCIIj 20 nD 1 .5440
751 C'*3 ch3 11 -C1I2CII2- s 11 „20 nD 1 .5594
752 Cll3 ch3 H -ClljCllj- s H 20 nD 1.5902
753 CK3 ch3 11 -CI12C112- s -<§B34.!9-t H 10 % 1 .5775
754 Ch3 Cil3 11 -CHjCHj- s -Oci H m.p 87 . 4
755 CH3 CH3 ti -CH2C1!2- s XC1 11 m.p . 96.4
756 ch3 ch3 H -ch2ch2ch2- 0 11 20 nD 1 . 5647
757 CH3 CH3 H -CH2CH2CH2- 0 4-F 20 nD 1.5593
758 ch3 ch3 H -CH2CH2CH2- 0 4-Cl 1.5766
759 ch3 ch3 H -ch2ch2ch2- 0 4 -OCI13 »ί° 1.5700
760 C1,3 CHj H -CH2CH2CH2- 0 11 20 nD 1.5520
761 CH3 CH3 11 -CH2CH2C112- 0 11 20 % 1 . 5746
762 ch3 ch3 H -ch2ch2ch2- 0 4-Cl „20 nD 1.5764
763 ch3 Cll3 11 -C112C112C112- 0 4-F 20 % 1.5648
764 CII3 CH3 11 -Cll2CIl2Cll2- 0 -O-ci 4-OCH3 „20 % 1.5748
765 Cil3 Cil3 11 -ch2ch2ch2- 0 -@>-coocti3 H „20 D 1.5689
766 C.l3 c,13 11 -CI^CHjCH CIlj- 0 1! 20 D 1.5670
-28HU 201223 Β
56 l(b) táblázat (folytatás)
767 CH3 CH3 u -C1!2CH2CH2CH2- 0 4-F 20 % 1 .5553
768 CK3 CH3 H -CH2C112CH2CH2- 0 4-C1 n20 nD 1 .5678
769 ch3 Cí,3 H -CH2CH2CH2CH2- 0 4-OCllj „20 % 1 .5605
770 CH3 C,,3 II -CH2CH2CH2CH2- 0 -OC,I3 H 20 D 1 . 5620
771 C113 ch3 H -C1I2CH2C1I2CH2- 0 11 20 n0 1 .5511
772 ch3 ch3 11 -CH-CH.CH CH-2 2 2 2 0 -@-ci 11 20 nD 1 . 5672
773 ch3 ch3 II -CH2CH2C112CH2- 0 -<§>-0Cll3 H „20 D 1 .5653
77 4 Cll3 ch3 II -CH2CH2CH2CH2- 0 H 20 % 1 .5638
775 Cll3 CH3 H -CH2CHíC112C112- 0 H „20 % 1 .5763
776 CH3 ch3 H -ch2ch=chch2- 0 Oci H 20 nD 1 .5712
777 778 CH3 C,13 C1>3 CH3 11 11 -ch2ch2ch2ch2ch2-CH2CH2C«2CH2CH2- 0 0 -© H H »í° 4° 1 1 .5635 ,5511
779 CH3 ch3 H -Cl) Cl^CI^ClljClI - 0 11 20 % 1 . 5671
780 CHj CH3 1! -CH2 CHjCJIj CU2 CH2CH2 - 0 -© 11 20 d 1 .5583
781 CH3 ch3 H -CH2CH2CH2CH2CH2CH2- 0 11 „20 nD 1 . 5478
782 CII3 ch3 li -C1I2CH2CH2C1I2CH2CH2- 0 -@-cl 11 20 % 1 .5631
783 78 4 ch3 ch3 ch3 ch3 ii H -CHjCHj-ch2ch2* 0 0 w 4-C1 H nt.p m* p 110.1 107.4
785 CH3 ch3 H -CH2CH2- 0 H 20 nD 1 .6107
786 ch3 ch3 H -CH2CH2- 0 -C0CH3 H „20 0 1 .5411
787 788 Cll3 C113 CH3 ch3 H fi -ch2ch2-CIi2Ctl2- 0 0 -co-@ -c4»9-t 11 11 20 nD 1 1 .5632 . 5273
1 789 1 CH 3 CHj 11 -CH2CH2- 0 -C21I5 11 20 % 1 . 5407
-29HU 201223 B l(c) táblázat (I) általános képletű vegyületek
Vegyület száma R1 R2 r3 -O-Z^-r4 y m izikai adatok op. (°C) vagy törésmutató
790 ch3 CK3 11 -ch3 11 m.p 70.2
791 Cll3 cu3 11 -c2h5 H 1.5504
792 c.l3 CÍ,3 H -CHjCHjBr 1! 1.5721
793 ch3 ch3 H ‘ ’Ά-1 il „20 nD 1.5432
794 CH-j ch3 H -CH2CH-CH2 K „20 nD 1.5560
795 CHj ch3 H -CH2CíCH 4-Cl 20 % 1.5670
796 Cl,3 CH3 H -CH2CH2CH2C„2Br 11 „20 % 1.5618
797 cn3 Cll3 H -C1I2CH«C (Cll3) 2 1) 1.5494
793 cn3 Cll3 11 -CI12C112CH2CH2C1!2 Br 1! 1.5571
799 Cll 3 CU3 II -CU2C112C112C1I2C112C112 Br II 20 nD 1.5522
|U3
800 cu3 cn3 11 -CH2CI!=CCH2CI!2CH=C (CII3 2 H 20 % 1.5267
801 Cll 3 c,13 H CH1 3 -C1I2C11=CCI12C1I2CI1=C(C113 Cll 1 3 -C112C1I=CCH2CH2CH=C (Cl!3 2 4-F „20 % 1.5294
802 Cii3 c,,3 11 2 4-Cl 20 % 1 .5290
803 Cll3 C113 H Ζ~Ά -C1I2CH2N^J) H 20 no 1 .5408
804 cn3 C!l3 11 -Cll2 CC1 =C)!C1 11 20 % 1 .5578
805 Cll3 C,13 I! -ch-43>-ci ch3 4-Cl 20 nD 1.5653
806 CH3 cn3 11 Clí3 11 20 nD 1 .5470
807 CII3 ch3 II -=>Ά C31I7-1 ti „20 1 . 5662
808 cn3 cn3 11 c3n7-i 11 „20 % 1.5675
809 Cll3 CI,3 1! -CH<K1!9-t c3ll7-i 11 m. p 86.9
810 CU3 Cll3 11 1! 1.5716
811 C113 CH3 11 -cii2ch2h@> 1! 1.5674
812 CH3 C113 II -ch2cii2-@-f 1! „20 % 1.5602
813 cl,3 CU3 lí -c2c»2-©-r 4-F „20 nD 1.5524
814 C',3 cn3 11 -C!l2Cll2-^-F 4-Cl „20 % 1.5621
-30HU 201223 Β 60 l(c) táblázat (folytatás)
815 ClI-j Cll3 11 -c„2c,i2-^f 4-OCIIj 20 % .5588
8 1 6 C,,3 C,,3 11 -αι2οι2-@-ο4Η9-8 II 20 nD 1.5653
8 1 7 C,,3 Cl,3 11 4-F 20 % 1.5547
81 a C„3 C1!3 11 -Cll^-íg^G^-t 4-C1 20 nD 1.5688
819 ch3 C,i3 11 -CII2CII2-4^C4llg-t 4-OCllj 20 % 1.5643
820 ch3 ch3 11 -ch2ch2-@-och3 11 20 nD 1.5755
82 1 Cll3 C..3 II -ch2cii2cii2-@ 11 „20 nD 1.5747
822 cn3 CH3 11 -αι2ο„2α.2-@-ο2π5 11 20 nD 1.5654
823 C»3 ch3 11 -cii2cn2cii2-@-<n 11 20 % 1.5757
82 4 C113 c,l3 11 -Cli2CII2CII2-@-Cl 4-01 20 nD 1.5751
825 Cll-j CH3 11 -Clt2CII2Cll2-^-Cl 4-OCll3 „20 no 1.5733
826 cn3 Ctl3 11 -CH2Cll2Cll2-^>-C4H9-t 11 „20 nD 1.5543
827 CH 3 Cll3 11 -Cll2CH2CH2-<Q>-C4ll9-t 4-F „20 % 1.5450
828 ch3 Cllj I! -c,i2c,i2c,i2-<g)-c4„9-t 4-C1 20 d 1 .5578
82 9 ch3 ch3 II -ci.2c„2c,.2-<g^c4.,9-t 4-OCI!3 20 % 1 .5539
830 Cll3 Cll3 II -C112C112C“2O-C5,l-n II 20 % 1.5463
831 Cll3 CK3 11 -cii2cii2ch2-<^)-űcii3 11 20 d 1 .5695
8 32 Cll3 ch3 11 -0120112011.,-^0,.11, ,-n 4-F 20 % 1.5332
«33 ch3 cn3 11 -Cl!2C!l2CiI2-^)-OCII3 4-F „20 D 1.5613
834 CU3 Cll3 11 -Cll2Cll2Cll2-(^)-OCII3 4-C1 1 .5760
8 35 Cll3 cll3 11 -Cll CII2Cll2-^-OCII3 4-OCHj 1.5690
836 cll3 01,3 11 -C112CII2C112-^)-SCF2CF21I 11 20 nD 1.5545
837 ch3 c„3 11 -C!I2CII2CH2-<^-COOC1!3 11 „20 °D 1.5722
838 Cll c„3 II -CH2CII2CH2~^COOC4ll9-t 11 20 no 1.5577
8 39 Ctl3 c,l3 11 -CH2C„2CH2-<g>O 11 „20 % 1 .5660
840 C,,3 ci,3 II -CH2C1,2C,,2-^>O 4-F 20 % 1.5576
84 1 ch3 cn3 ,1 -CII2CI, = Cll-@ 4-01 20 nD 1.5960
-31HU 201223 Β
I(c) táblázat (folytatás)
842 ch3 ch3 11 -CH2ClI=ClI-<^-F 11 20 nD . 5647
84 3 cu3 II -CII2C!l = CH-(Qj>-í·' 4-Cl 20 % .5829
84 4 c,13 Cll 3 11 -Cll2Cll = CII-<^-r· 4-OCll-j „20 nD . 57 32
845 Cll3 CH3 11 -CIljCH-CH-^-Cl 1! „20 % .5972
846 CK3 u -CII2CII=CII-@-Cl 4-Cl „20 % .5980
847 Cll 3 CH3 II -CII2CII = Cll-^0)-Cl 11 m. p. 119.9
848 Cll3 ch3 H -C^CSC-® H 20 nD 1.6045
849 Cli3 C,,3 I! -cn^c-© 4-Cl 20 % .5886
850 CU3 ch3 11 -CI!2C = C-@HF 11 paszta
851 c»3 ci,3 11 -cii2cz-c-@-f 4-F 20 nD 1.5828
852 CH3 ch3 II -Cll2C=:C-@-Cl 11 pác 2t3
853 Cll 3 c.,3 11 -Cll2C=C-<^-Cl 4-F pás zta
854 C.l3 Cll3 1! -Cll2C2C-(^-Cl 4-Cl paszta
B5S Cllj cn3 11 -cii csc-^-ci 4-OCll.j í3 1.5815
856 CU3 Ci,3 -© -ellj II 20 °D 1 .5822
857 C,l3 c.i3 -C1I2C1I*CII2 H -1° 1 .5800
-32HU 201223 Β
1. megjegyzés:
’H-NMR spektrum (CDCI3, TMS) (180. vegyület): 1,62 (6H, s), 2,33 (3H, s), 3,53 (3H, s), 4,83 (2H, d, J = 48Hz), 4,95 (2H, s), 6,7-7,9 (9H, m), 7,75 (1H, s).
2. megjegyzés:
'H-NMR spektrum (CDCI3, TMS) (299. vegyület): 1,37 (6H, s), 2,34 (3H, s), 3,55 (3H, s), 4,53 (2H, d, J = 47,5Hz), 4,95 (2H, s), 6,7-7,4 (9H, m), 7,76 (1H, s).
Az (1) általános képletű vegyületek előállítását — a korlátozás szándéka nélkül — a következő példákkal illusztráljuk.
1. példa
M etil-4-[( l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)-me tilén-imino-o»-metil]-benzoát (16. vegyület), (1) reakcióvázlat g (0,0865 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4karbaldehid-oxim, 1,98 g (0,00865 mól) metil-4bróm-metil-benzoát és 1,19 g (0,009 mól) káliumkarbonát keverékét 50 ml acetonhoz adagoljuk, és a keveréket visszafolyatás mellett 8 órán át melegítjük. A reakció befejeződése után az acetont csökkentett nyomáson eltávolítjuk, a maradékhoz vizet adunk, és etil-aeetáttal extraháljuk. Az etil-acetátos extraktumokat vízzel mossuk, szárítjuk, az etil-acetátot elpárologtatjuk, és a visszamaradó olajos terméket oszlopkromatográfiával szilikagélen kromatografáljuk. íly módon 2 g cím szerinti terméket nyerünk. Kitermelés: 61%.
n20D= 1,5612
2. példa
Terc-butil-4-[l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)
-metilén-imino-oxi-metilj-benzoát (60) vegyület, (2) reakcíóvázlat g (0,00855 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4karbaldehid-oximot 20 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk 0,65 g (0,0116 mól) porított kálium-hidroxidot, és a kapott keveréket 30 °C hőmérsékleten 30 percig keverjük. A kapott oldathoz ezután 2,32 g (0,00855 mól) terc-butil-4-bróm-metil-benzoátot adunk, és a reakciókeveréket 50-60 °C hőmérsékleten 1 órán át állni hagyjuk. A reakció végbemenetele után az elegyhez vizet adunk, és etil-acetáttal extraháljuk. Az etil-acetátos extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, etil-acetátot eltávolítjuk, és a visszamaradó nyers kristályokat metanolból átkristályosítjuk. íly módon 2,4 g cím szerinti terméket nyerünk. Kitermelés 67%.
Op.: 101,7 °C. 3 * * * * * * * * * * *
3. példa
Metil-2-[(5-/4-klór-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol
-4-il/-metilén-imino-oxi-metil]-benzoát (3. vegyület) (3.) reakcióvázlat g (0,00755 mól) 5-(4-klór-fenoxi)-l,3-dimetilpirazol-4-karbaldehid-oximot 20 ml dimetil-formamidban oldunk, hozzáadunk 0,5 g (0,00125 mól) porított nátrium-hidroxidot, és a kapott keveréket erőteljesen keverjük. Az íly módon nyert oldathoz
1,73 g (0,00755 mól) metiI-2-bróm-metil-benzoátot adunk, és a reakciót 70-80 °C hőmérsékleten 5 órán át végezzük. A reakció teljes végbemenetele után a reakcióelegyhez vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az etil-acetátos extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, az etil-acetátot elpárologtatjuk, és a visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk. íly módon 2 g cím szerinti terméket nyerünk. Kitermelés: 64%.
n20D= 1,5788.
4. példa
Izopropil-4-[(l,3-dimetil-5-fenil-tio-pirazol-4-i
l)-metilén-imino-oxi-metil]-benzoát (174. vegyület) (4.) reakcióvázlat g (0,0121 mól) l,3-dimetil-5-feml-tio-pirazol4-karbaldehid-oxitnot, 2,57 g (0,0121 mól) izopropil-4-klór-metil-benzoátot és 2,8 g (0,026 mól) nátrium-karbomátot 50 ml metil-etil-ketonban elkeverünk, visszafolyatás mellett 5 órán át melegítjük, majd a metil-etil-ketont csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A visszamaradó anyaghoz vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárijuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 3 g cím szerinti terméket nyerünk. Kitermelés: 59%.
n20D= 1,5821.
5. példa
Terc-butil-4-[l-(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4il)-etilidén-imino-oxi-metil]-benzoát (166. vegyület) (5.) reakcíóvázlat g (0,00816 mól) metil-1,3-dimetil-5-fenoxi-piraxol-4-ií-keton-oxim, 2,2 g (0,00816 mól) terc-butil-4-bróm-metil-benzoát és 4,0 g (0,028 mól) kálium-karbonát keverékét 50 ml acetonban elkeverjük, a kapott keveréket visszafolyatás mellett 5 órán át melegítjük, majd az acetonitrilt csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és a visszamaradó anyaghoz vizet adunk, majd etil-acetáttal extraháljuk. Az etilacetátos extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó kristályos anyagot metanolból átkristályosítva 2,8 g cím szerinti terméket nyerünk.
Kitermelés: 79%.
Op.:94,4°C.
6. példa
Ciklohexil-4-[/5-(4-fluor-fenoxi)-l,3-dimetil-pi razol-4-il/-metilén-imino-oxi-metil]-benzoát (119. vegyület), (6.) reakcióvázlat g (0,008 mól) 5-(4-fluor-fenoxi)-l,3-dimetÍl-pirazol-4-karbaldehid-oxim és 0,5 g (0,0125 mól) porított nátrium-hidroxidot 50 ml dimetil-szulfoxidhoz adagolunk, a kapott keveréket 30 percig keverjük, majd hozzáadunk 2,38 g (0,008 mól) ciklohexil4-bróm-metil-benzoátot, és a reakciókeveréket 6 órán át 70-80 °C közötti hőmérsékleten tartjuk. Ezután a reakciókeverékhez vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumokat vízzel mossuk, szárítjuk, majd az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 3 g cím szerinti terméket nyerünk.
Kitermelés: 80%.
-33HU 201223 Β η2% = 1,5863.
7. példa
Terc-butil-5-[(l-metil-5-fenoxi-pirazol-4-il)-m edlén-imino-oxi-metil]-benzoát (174. vegyület, 7, reakcióvázlat) g (0,0049 mól) l-metil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehidet és 1,1 g (0,0049 mól) terc-butil-4-aminooxi-metil-benzoátot 20 ml etanolban elkeverünk, a kapott reakciókeveréket visszafolyatás közben melegítjük, majd az etanolt elpárologtatjuk, a maradékhoz vizet adunk, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,6 e cím szerinti terméket nyerünk, kitermelés: 80%. no = 1,5821.
NMR (CDCb, TMS): δ (ppm):
1,56 (s, 9H), 3,60 (s, 3H), 4,96 (s, 2H), 6,60-7,40 (m, 7H), 7,63 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,75-8,00 (m, 2H).
8. példa
2-fenoxi-etil-4-[/5-(4-fluor-fenoxi)-l,3-dimetil
-pirazol-4-il/-metilén-imino-oxi-metil]-benzoát (142. vegyület, 8. reakcióvázlat) g (0,008 mól) 5- (4- fluor- fenoxi)- 1,3-dimetil- pirazol-4-karbaldehid-oximot 20 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk 0,65 g (0,0116 mól) porított kálium-hidroxidot, és a kapott reakciókeveréket 30 percig 30 °C hőmérsékleten keverjük. Ekkor hozzáadunk 2,5 g (0,00865 mól) 2-fenoxietil-4-klór-metil-benzoátot és a reakció keveréket 1 órán át 50-60 ’C hőmérsékleten állni hagyjuk. Ezután a reakciókeverékhez vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 3 g (75%) cím szerinti terméket nyerünk.
n20D= 1,5655.
9. példa
Fenil-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-Íl)-met ilén-imino-oxi]-benzoát (161. vegyület, 9. reakcióvázlat) g (0,0027 mól) 4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)-metilén-imino-oxi-metil]-benzoesavat, 0,25 g (0,0027 mól) fenolt és 0,7 g (0,0027 mól) trifenil-foszfint 50 ml éterben elkeverünk, a keverékhez 0,47 g (0,0027 mól) dietil-azo-dikarboxilátot adunk, és 3 órán át visszafolyatás mellett melegítjük. Ezután az éteres réteget szűréssel elválasztjuk, az étert elpárologtatjuk, és a visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk. íly módon 0,9 g cím szerinti terméket nyerünk.
Kitermelés: 76,0%. n20D= 1,5656.
10. példa
4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4’-il)-metilénimino-oxi-metil]-benzoesav (14. vegyület, 10. reakcióvázlat) g (0,0079 mól) metil-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-il)-metilén-imino-oxi-metil]-benzoátot 20 ml metanolban oldunk, hozzáadunk 0,24 g líti34 um-hidroxidot, 5 ml vízben oldva, és a reakciót 2 órán át szobahőmérsékleten végezzük. Ezután a metanolt elpárologtatjuk, a maradékot vízben oldjuk, és az oldatot sósavval megsavanyítjuk. A kiváló kristályos anyagot szűréssel elválasztjuk, íly módon 2 g cím szerinti terméket nyerünk.
Kitermelés: 70%.
Op.: 183,3 °C.
11. példa
Nátrium-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)
-metilén-imíno-oxi-metilj-benzoát (15. vegyület, 11. reakcióvázlat) g (0,0027 mól) 4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)-metilén-imino-oxi-metil]-benzoesavat és 0,07 g (0,0028 mól) nátrium-hidroxidot 10 ml vízben elkeverünk, és 2 órán át keverjük, majd a reakció teljes végbemenetele után a vizet csökkentett nyomáson eltávolítjuk. íly módon nyerjük a cím szerinti vegyületet kvantitatív kitermeléssel.
Op.: 300 °c.
12. példa
1.3- dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehÍd-ox im-O-benzil-éter (181. vegyület, 12. reakcióvázlat) g (0,00866 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4karbaldehid-oxim, 1,5 g (0,0087 mól) benzil-bromid és 2 g (0,0145 mól) kálium-karbonát keverékét 50 ml acetonban oldunk, és a kapott oldatot visszafolyatás mellett 7 órán át melegítjük. Ezután az acetont csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a maradékhoz vizet adunk, és etil-acetáttal extraháljuk, majd az extraktumokat vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 2,6 g cím szerinti terméket nyerünk.
Kitermelés: 93,0%. n20D= 1,5517.
13. példa
5-(4-Klór-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karbal dehid-oxrm-O-4-trifluor-metil-benzil-éter (195. vegyület, 13. reakcióvázlat) g (0,0075 mól) 5-(klór-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karbaldehid-oximot 40 ml tetrahidrofuránban oldunk, hozzáadunk 0,19 g (0,0079 mól) nátrium-hidridet szobahőmérsékleten, a kapott keveréket keverjük, majd hozzáadagolunk 1,7 g (0,0071 mól) 4-trifluor-metil-benziI-bromidot, és 3 órán át visszafolyatás mellett melegítjük. A reakció végbemenetele után 100 ml vizet adagolunk az oldathoz, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris2,7 g (85%) cím szerinti terméket nyerünk.
n20o= 1,5539.
14. példa
1.3- Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-0-4-(l-ciano-ciklopropil)-benzil-éter (199. vegyület, 14. reakcióvázlat) g (0,0086 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4karbaldehid-oximot 30 ml dimetil-formamidban ol-34HU 201223 Β duók, hozzáadunk 0,5 g (0,0125 mól) nátrium-hidroxidot, 5 ml vízben oldva, majd a kapott keveréket 30 percig keverjük, és ekkor 2 g (0,0086 mól) l-(4bróm-metil-fenil)-ciklopropán-l-karbonitrilt adagolunk hozzá, és a keverést 3 órán át 60-70 ’C hőmérsékleten folytatjuk. Ekkor a reakiciókeverékhez 100 ml vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 2,8 g (84%) cím szerinti terméket nyerünk.
Op.: 109,1 ’C.
15. példa
1.3- Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-4-terc-butil-benzil-éter (205. vegyület, 15. reakcióvázlat) g (0,0086 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4karbaldehid-oximot 20 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk 1 g (0,0178 mól) kálium-hidroxidot, és a kapott oldatot szobahőmérsékleten 30 percig keverjük, majd hozzáadunk 1,5 g (0,0086 mól) 4-terc-butil-benzil-kloridot, és a keverést 3 órán át 50-60 ’C hőmérsékleten folytatjuk. Ezután 100 ml vizet adunk a reakciókeverékhez, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, az etil-acetátot elpárologtatjuk, és a visszamaradó anyagot szilikagélen kromatografáljuk. íly módon 2,4 g cím szerinti terméket nyerünk.
Kitermelés: 74%. n17 * * 20D= 1,5402. ló. példa
5-(4-Klór-fenoxi)-l-metil-pirazol-4-karbaldeh id-oxim-O-benzil-éter (279. sz. vegyület, 16. reakcióvázlat) g (0,0092 mól) 5-(4-klór-fenoxi)-l-metil-pÍrazol-4-karbaldehid-oximot, 1,5 g (0,0092 mól) benzil-bromidot és 2,0 g (0,0145 mól) kálium-karbonátot 50 ml acetonitrilben oldunk, és 9 órán át visszafolyatás mellett melegítjük. Ezután hozzáadunk 100 ml vizet, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, az etil-acetátot elpárologtatjuk, és a visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk. íly módon 2,2 g (78%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n°D = 1,5933.
17. példa
1.3- Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il-metil-ketonoxim-O-4-ciklohexil-benzil-éter (283. vegyület, 17. reakcióvázlat) g (0,0040 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4il-metil-keton-oximot 30 ml dioxánban oldunk, hozzáadunk 0,1 g (0,0042 mól) nátrium-bórhidridet, majd 30 perces keverés után 1,6 g (0,0038 mól) 4-ciklohexil-benzil-bromidot és a reakciókeveréket 5 órán át visszafolyatás mellett melegítjük. Ezután 100 ml vizet adagolunk hozzá, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,2 g (72%) cím szerinti terméket nyerünk.
n-°D= 1,5775.
18. példa
5-(4-Klór-fenil-tio)-l,3-dimetil-pirazol-4-karb aldehid-oxim-O-benzil-éter (290. vegyület, 18. reakcióvázlat) g (0,0071 mól) 5-(4-klór-fenil-tio)-l,3-dimetilpirazol-4-karbaldehid-oximot 20 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk 0,5 g (0,009 mól) kálium-hidroxidot 5 ml vízben oldva, majd keverés után 0,9 g (0,0071 mól) benzil-kloridot és a keverést 60-70 °C hőmérsékleten 2 órán át folytatjuk. Ezután 100 ml vizet adagolunk a reakciókeverékhez, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 2,3 g cím szerinti terméket nyerünk.
Kitermelés: 87%. n20D = 1,5562.
19. példa
5-(4-Metoxi-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-kar baldehid-oxim-0-4-(l-ciano-ciklopentil)-benzÍl-é tér (238. vegyület, 19. reakcióvázlat) g (0,0081 mól) l,3-dimetil-5-(4-metoxi-fenoxi)-pirazol-4-karbaldehidet 50 ml etanolban oldunk, hozzáadunk 1,7 g (0,0081 mól) O-4-(l-cianociklopentil)-benzil-hidroxil-amint, és a keverést 50-60 ’C hőmérsékleten 3 órán át folytatjuk. Ezután az etanolt csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a visszamaradó anyaghoz vizet adunk, és etilacetáttal extraháljuk, majd az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 3 g cím szerinti terméket nyerünk, kitermelés: 83%.
n2öD= 1,5632.
20. példa l,3-Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-O-4-(2,2-dibróm-vinil)-benzil-éter (262. vegyület, 20. reakcióvázlat) g (0,0093 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4karbaldehidet 50 ml metanolban oldunk, hozzáadunk 2,8 g (0,0091 mól) 0-4-(2,2-dibróm-vinil)benzil-hidronl-amint, és a kapott oldatot 3 órán át visszafolyatás mellett melegítjük. Ezután a metanolt csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a visszamaradó anyaghoz vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az etil-acetátot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografálva
3,5 g (76%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
Op.: 109,3 ’C.
21. példa l,3-Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-O-4-fluor-benzil-éter (305. vegyület, 21. reakcióvázlat) g (0,0043 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4karbaldehid-oximot 20 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk 0,3 g (0,0053 mól) porított kálium-hidroxidot, a kapott oldatot keverjük, majd hozzáadunk 0,81 g (0,0043 mól) 4-fluor-benzil-bromidot, és a keverést szobahőmérsékleten még 3
-35HU 201223 Β
Mán át folytatjuk. Ezután 200 ml vizet adunk a rcakcióoldathoz, etil-acetáttal extraháljuk, az extraklurnot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kroinatografáljuk, amikoris 1,3 g cím szerinti vegyületet nyerünk.
Kitermelés: 89%. n20o= 1,5681.
22. példa
5-(4-Klór-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karbal dehid-oxim-O-2-klór-benzil-éter (309. vegyület, 22. reakcióvázlat) g (0,0038 mól) 5-(4-klőr-fenoxi)-l,3-dimetÍlpirazol-4-karbaldehid-oxim, 0,78 g (0,0038 mól) 2klór-benzil-broraid és 1,0 g (0,0072 mól) káliumkarbonátot 20 ml acetonitrilben elkeverünk, és 6 órán át visszafolyatás mellett melegítjük. Ezután az acetonitrilt csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a maradékot etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografálva 1,2 g (81%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n20D= 1,5760.
23. példa
5-(4-Klór-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karbal dehid-oam-O-4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-benzil-é tér (322. vegyület, 23. reakcióvázlat) g (0,0038 mól) 5-(4-klór-feno»)-l,3-dimetilpirazol-4-karbaldehid-oxim, 1,1 g (0,0038 mól) 4(4-trifluor-metil-fenoxi)-benzil-klorid és 0,8 g (0,076 mól) nátrium-karbonát keverékét 40 ml acetonhoz adagoljuk, és 8 órán át visszafolyatás mellett melegítjük. Ezután az acetont csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a visszamaradó anyaghoz vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, és szárítjuk, majd az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,4 g cím szerinti vegyületet nyerünk.
Kitermelés: 72%.
Op,: 97,8 °C.
24. példa l,3-Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il-metil-ketonoxim-O-4-trimetil-szilil-benzil-éter (334. vegyület, 24. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0041 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-il-metil-keton-oximot 20 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk 0,3 g (0,0053 mól) kálium-hidroxidot, a kapott oldatot keverjük, majd hozzáadagolunk 1 g (0,0041 mól) 4-trimetil-szilil-benzil-bromidot, és a keverést 4 órán át szobahőmérsékleten folytatjuk. Ezután 200 ml vizet adunk hozzá, etilacetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografálva 1,5 g (92%) cím szerinti terméket nyerünk.
Op.: 61,2 °C.
25. példa l,3-DimetiI-5-fenoxi-pirazol-4-i!-etil-keton-ox im-O-4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-behzil-éter (354, vegyület, 25. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0035 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-il-etil-keton-oxim-nátriumsót és 1,0 g (0,0035 mól) 4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-benzil-bromid keverékét 50 ml acetonhoz adagoljuk, és 5 órán át melegítjük. Ezután az acetont csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a visszamaradó anyaghoz vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografálva 1,3 g (76%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n20D= 1,5252.
26. példa
5-(4-Metoxi-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-kar baldehid-oxim-O-4-terc-butoxi-benzil-éter (366. vegyület, 26. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0038 mól) 5-(4-metoxi-fenoxx)-l,3-dimetil-pirazol-4-karbaldehid-oximot 30 ml tetrahidrofuránban oldunk, hozzáadunk 0,092 gnátrium-hidridet, amikoris az oxim vegyület nátriumsója képződik. A kapott oldathoz ezután 0,92 g (0,0038 mól) 4-terc-butoxi-benzil-bromidot adagolunk, és a reakciót 5 órán át 50-60 °C hőmérsékleten végezzük. Ezután 200 ml vizet adagolunk a reakciókeverékhez, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografálva 1,3 g (80%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n20D= 1,5653.
27. példa
5-(4-Fluor-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karba ldehid-oxim-O-3,4-metilén-dioxi-benzil-éter (374. vegyület, 27. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0040 mól) 5-(4-fluor-fenoxi)-l,3-dimetilpirazol-4-karbaldehid-oximot 20 ml dimetil-formamidban oldunk, hozzáadunk 0,2 g (0,005 mól) nátrium-hidroxidot, és a kapott oldatot 30 percig keverjük, majd hozzáadunk 0,86 g (0,004 mól) 3,4-metilén-dioxi-benzil-bromidot, és a keverést 3 órán át 40-50 °C hőmérsékleten folytatjuk. Ezután 200 ml vizet adagolunk a reakcióoldathoz, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetát elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,1 g (72%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
π d = 1,5750.
28. példa
5-(4-Metoxi-fenoxi)-l,3-dimetÍl-pirazol-4-kar baldehid-oxim-O-4-metil-szulfonil-benzÍI-éter (401. vegyület, 28. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0038 mól) 5-(4-metoxi-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karbaldehid-oximot és 0,79 g (0,0038 mól) 4-metil-szulfonil-benzil-kloridot 30 ml tetrahídrofuránban oldunk, hozzáadunk 0,6 g (0,0039 mól) l,8-diazabiciklo[5.4.0]-7-undecént, és a reakciót 40-50 °C hőmérsékleten 5 órán át folytatjuk.
-36HU 201223 Β
Ekkor 200 ml vizet adagolunk a reakcióoldathoz, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,2 g (72%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n20D = 1,5866.
29. példa
1.3- Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il-fenil-keton-o xim-O-4-difluor-metil-tio-benzil-éter (426. vegyület, 29. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0033 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-il-fenil-keton-oximot, 0,82 g (0,0033 mól) 4-difluor-metil-tio-benzil-bromidot és 1,0 g (0,0072 mól) kálium-karbonát keverékét 50 ml acetonhoz adagoljuk, és 6 órán át melegítjük. Ezután az acetont elpárologtatjuk, a visszamaradó anyaghoz vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,4 g (86%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n2%= 1,5917.
30. példa
5-(2-Fluor-fenoxi)-l,3-dÍmetÍl-pirazol-4-karba ldehid-oxim-O-4-(l,l)2,2-tetrafluor-etil-tio)-benz il-éter (467. vegyület, 30. reakcióvázlat)
1,1 g (0,0043 mól) 5-(2-fluor-fenoxi)-l,3-dimetilpirazol-4-karbaldehid 30 ml etanolban oldunk, hozzáadunk 1,1 g (0,0043 mól O-[4-(l,l,2,2-tetrafluor-etil-tio)-benzil]-hidroxilaniint, és a reakciót 50-60 °C hőmérsékleten 2 órán át végezzük. Ezután az etanolt csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a visszamaradó anyaghoz vizet adunk, és kloroformmal extraháljuk. Az extraktumokat szárítjuk, a kloroformot eltávolítjuk, és a visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk. fly módon
1,3 g (64%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n'%= 1,5462.
31. példa
1.3- Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il-metil-ketonoxim-O-4-heptafluor-propil-tÍo-benzil-éter (494. vegyület, 31. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0043 mól) 4-acetil-l,3-dimetil-5-fenoxipirazolt és 1,4 g (0,0043 mól) 0-(4-heptafluor-propil-tio-benzil)-hidroxil-amint 30 ml metanolban elkeverünk, és 5 órán át melegítjük. Ezután a metanolt elpárologtatjuk, a maradékhoz vizet adunk, és kloroformmal extraháljuk, az extraktumokat szárítjuk és a kloroformot elpárologhatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,4 g (60%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n20D= 1,5217.
32. példa
S-Etil-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)-me tilén-imino-oxi-metilj-benzotionát (516. vegyület, 32. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0043 mól) l,3-dimetiI-5-fenoxi-pirazol4-karbaldehid-oximot 20 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk 0,3 g (0,0053 mól) porított kálium-hidroxidot, majd a kapott oldatot elkeverjük, és hozzáadagolunk 0,92 g (0,0043 mól) S-etil4-klór-metil-benztioátot, és a keverést szobahőmérsékleten még 3 órán át folytatjuk. Ezután 200 ml vizet adunk hozzá, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,4 g (80%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n2 d = 1,5889.
33. példa
N-Terc-butil-4-[{5-(4-metoxi-fenoxi)-l,3-dime tiI-pirazol-4-il}-metilén-imino-metil]-benzamid (525. vegyület, 33. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0038 mól) 5-(4-metoxi-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karbaldehid-oximot, 0,86 g (0,0038 mól) N-terc-butil-4-klór-metil-benzamidot és 1,0 g (0,0072 mól) kálium-karbonát keverékét 20 ml acetonitrilhez adagoljuk, és visszafolyatás mellett 6 órán át keverjük. Ezután az acetonitrilt csökkentett nyomáson eltávolítjuk, a maradékhoz vizet adunk, és etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,4 g (82%) cím szerinti vegyületet nyerünk n20o= 1,5662.
34. példa
5-(4-Fluor-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karba ldehid-oxim-O-4-pivaloil-benzil-éter (548. vegyület, 34. reakcióvázlat) g (0,0040 mól) 5-(4-fluor-fenoxi)-l,3-dimetilpirazol-4-karbaldehid-oxim, 1,0 g (0,0039 mól) terc-butil-4-bróm-metil-fenil-keton és 1,0 g (0,0094 mól) nátrium-karbonát keverékét 40 ml acetonhoz adagoljuk, és melegítjük, majd az acetont csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a maradékhoz vizet adunk, és etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,5 g (89%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n20D= 1,5567.
35. példa
2-Metll-2- [4- {(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol -4il)-metilén-amin-oxi-metil}-fenil]-l,3-dioxolán (562. vegyület, 35. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0043 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-karbaldehid-oximot 20 ml dioxánban oldunk, hozzáadunk 0,14 g (0,0058 mól) nátrium-hidridet, majd 1,1 g (0,0043 mól) 2-(4-bróm-metil-fenil)-2metil-l,3-dioxolánt és a kapott reakciókeveréket 3 órán át visszafolyatás mellett melegítjük. Ezután 200 ml hideg vízbe öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etilacetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris
1,3 g(74%) cím szerinti terméket nyerünk.
ir°D = 1,5698.
-37HU 201223 Β
36. példa
2-[4-[{5-(4-Fluor-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4
-il}-mctilén-imino-oxi-metil]-fenil]-2-metil-l,3-di oxolán (563. vegyület, 36. reakcióvázlat)
1,1 g (0,0043 mól) 5-(4-fluor-fenoxi)-l,3-dimetilpirazol-4-karbaldehid és 0,9 g (0,0043 mól) 2-[4(amino-oxi-metil)-fenil]-2-metil-l,3-dioxolán keverékét 20 ml etanolhoz adagoljuk, a keveréket 3 órán át melegítjük, majd az etanolt csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a maradékhoz vizet adunk, és etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,3 g (72%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n20D= 1,5555.
37. példa l,3-Dimetil-5-fenoxi-plrazol-4-karbaldehÍd-ox im-O-4-(l-hidroxi-etil)-benzil-éter (584. vegyület, 37. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0028 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-karbaldehid-oxim-O-4-acetil-benzil-éter, 1,0 g (0,0026 mól) nátrium-borohidrid és 1 g (0,025 mól) nátrium-hidroxid keveréket 100 ml metanolban elkeverünk, és visszafolyatás mellett 3 órán át melegítjük. Ezután a metanolt csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a maradékhoz vizet adunk, etilacetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szántjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 0,8 g (78%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n20D= 1,5748.
3& példa
N.4-[(lj3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)-metilé n-imino-oxi-metilj-fenil-formamid (589. vegyület, 38. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0043 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-karbaldehid-oximot 20 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk 0,3 g (0,0053 mól) porított kálium-hidroxidot, a kapott oldatot keverjük, majd hozzáadunk még 0,92 g (0,0043 mól) N-(4-brómmetil-fenil)-formamidot, és a keverést szobahőmérsékleten még 3 órán át folytatjuk. Ezután a reakciókeveréket 200 ml vízbe öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk,·szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,2 g (76%) cím szerinti terméket nyerünk.
op.: 105,3 ’C.
39. példa
Izopropil-N-4-[{5-(4-fluor-fenoxi)-l,3-dimetil
-pirazol-4-il}-metilén-imino-oxi-metilj-fenil-karb amát (595. vegyület, 39. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0040 mól) 5-(4-fluor-fenoxi)-l,3-dimetilpirazol-4-karbaldehid-oxim, 1,1 g (0,0040 mól) izopropil-N-4-bróm-metil-fenil-karbamát és 1,0 g (0,0072 mól) kálium-karbonát keverékét 20 ml aceíonitrilhez adagoljuk, és 6 órán át visszafolyatás mellett melegítjük. Ezután az acetonitrilt csökkentett nyomáson eltávolítjuk, a maradékhoz vizet adunk, és etil-acetáttal extraháljuk. Áz extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,5 g (85%) cím szerinti terméket nyerünk.
n20D= 1,5645.
40. példa
Izobutil-N-4-[{5-(4-metoxi-fenoxi)-l,3-dimetil
-pirazol-4-il}-metilén-imino-oxi-metll]-fenil-karb amát (617. vegyület, 40. reakcióvázlat) g (0,0038 mól) 5-(4-metoxi-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karbaldehid-oxim, 1,1 g (0,0038 mól) izobutil-N-4-bróm-metil-fenil-N-metil-karbamát és 1,0 g (0,0094 mól) nátrium-karbonát keverékét 40 ml acetonhoz adagoljuk, és melegítjük, majd az acetont csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a maradékhoz vizet adunk, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az etil-acetátot elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,5 g (83%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n20D= 1,5538.
41. példa
N-4-[)l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)-metiIé n-imino-oxi-metilj-fenll-N-izopropil-formamid (636. vegyület, 41. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0043 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-karbaldehid-oximot 20 ml dioxánban oldunk, hozzáadunk 0,1 g (0,0043 mól) nátrium-hidridet, ily módon az oxim nátriumsóját képezve. A kapott reakcióoldathoz 1,1 g (0,0043 mól) Ν-4-bróm-metil-fenil-N-izopropil-formamidot adagolunk, és a reakciót 40-50 ’C hőmérsékleten végezzük. Ezután a reakciókeveréket 200 ml vízbe öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,3 g (75%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
Op.: 73,3 ’C.
42. példa
N-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)-metilé n-imino-oxi-metilj-feml-N-etii-pivalamid (647. vegyület, 42. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0043 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pÍrazol4-karbaldehid-oxim, 1,3 g (0,0043 mól) Ν-4-brómmetil-fenil-N-etil-pivalamid és 0,2 g (0,005 mól) kálium-hidroxid keverékét 30 ml dimetil-szulfoxidban oldjuk, és a reakciót 40-50 ’C hőmérsékleten 6 óráig végezzük. Ezután az oldatot 200 ml vízbe öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,5 g (78%) cím szerinti vegyületet nyerünk paszta formájában.
43. példa
5-ETil-3-[N-4-[ {5-(4-fluor-fenoxi) - 1,3-dimetil -pirazol-4-il}-metilén-imino-oxi-metil]-feniI]-2-o
-38HU 201223 Β xazolidon (657. vegyidet, 43. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0040 mól) 5-(4-fluor-fenoxi)-l,3-dÍmetilpirazol-4-karbaldehid-oxim és 1,1 g (0,0040 mól)
3- (4-bróm-metil-fenil)-5-etil-2-oxazolidon keverékét 20 ml dimetil-szulfoxidban oldjuk, hozzáadunk 0,3 g (0,0053 mól) porított kálium-hidroxidot, éa a reakciót 40-50 °C hőmérsékleten 5 órán át végezzük. Ezután az oldatot 200 ml vízbe öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amíkoris 1,3 g cím szerinti terméket nyerünk.
Kitermelés: 72%. n20D= 1,5601.
44. példa
1.3- Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-O-2-fenoxi-etil-éter (658. vegyidet, 44. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0043 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazoI4- karbaldehid-oximot 20 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk 0,3 g (0,0053 mól) porított kálium-hidroxidot, a kapott oldatot keverjük, majd hozzáadagolunk 0,86 g (0,0043 mól) 2-bróm-etoxibenzolt, és a keverést szobahőmérsékleten még 3 órán át folytatjuk. Ezután az oldatot vízbe öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,3 g (86%) cím szerinti vegyül etet nyerünk.
n20o= 1,5657.
45. példa
1.3- Dimetil-5-(3-trifluor-metil-fenoxi)-pirazol -4-karbaldehid-oxim-O-2-(4-terc-butil-fenoxi)-eti 1-éter (671, vegyidet, 45. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0030 mól) l,3-dimetü-5-(3-trifluor-nietil-fenoxi)-pirazol-4-karbaldehid-oxim, 0,86 g (0,0034 mól) p-(2-bróm-eto»)-terc-butil-benzol és 1,38 g kálium-karbonát keverékét 50 ml acetonitrilhez adagoljuk, és 8 órán át melegítjük. Ezután az oldathoz vizet adunk, és etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,4 g (89%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n2 D = 1,5287.
46. példa
Etil-4-[2-{ (l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)metilén-imino-oxij-etoxij-benzoát (706. vegyidet, 46. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0043 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-karbaldehid-oximot és 0,3 g (0,0075 mól) porított nátrium-hidroxidot 30 ml dimetil-formamidba adagolunk, majd keverés után az oldathoz 0,99 g (0,0043 mól) etil-p-(2-klór-etoxi)-benzoátot adunk, és a keverést 30-40 °C hőmérsékleten 3 órán át folytatjuk. Ezután az oldathoz vizet adunk, etilacetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografál76 juk, amikoris 1,3 g (72%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n20D= 1,5577.
47. példa
5-(4-K16r-fenoxi)-l,3-dÍmetil-pirazol-4-karbal dehid-oxim-0-2-(3,4-diklór-fenoxi)-etil-éter (723. vegyület, 47. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0038 mól) 5-(4-klór-fenoxi)-l,3-dimetilpirazol-4-karbaldehid-oxim, 1,0 g (0,0038 mól) 2bróm-etoxi-3,4-diklór-benzol és 0,58 g (0,0038 mól) l,8-diazabiciklo[5.4.0]-7-undecént 50 ml dioxánban oldunk, és a reakciót 60-80 ’C hőmérsékleten 5 órán át keverés közben végezzük. Ezután az oldathoz vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,5 g (87%) cím szerinti vegyületet kapunk.
n%= 1,5756.
48. példa
5-(4-Fluor-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karba ldehid-oxim-O-2-fenoxi-propil-éter (741. vegyület, 48. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0037 mól) 5-(4-klór-fenoxi)-l,3-dimetilpirazol-4-karbaldehid-oxim-nátriumsót és 0,63 g (0,0037 mól) 2-klór-l-metiI-etoxi-benzolt 50 ml tetrahidrofuránba adagolunk és 5 órán át keverés közben visszafolyatással melegítünk. Ezután az oldathoz vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,3 g (87%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n20D = 1,5484.
49. példa (l,3-Dimetil-5-fenoxi-pÍra2ol-4-karbaldehid-o xim-O-2-(4-terc-butil-fenU-tio)-etil-éter (753. vegyület, 49. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0030 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pÍrazol4-karbaldehid-oxim-O-2-bróm-etil-éter, 0,5 g (0,0030 mól) p-terc-butil-benzol-tio és 1,0 g (0,0072 mól) kálium-karbonát keverékét 60 ml acetonitrilhez adagoljuk, 5 órán át visszafolyatás mellett melegítjük, majd az oldathoz vizet adunk, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,1 g (87%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n^n = 1,5775.
50. példa l,3-Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-0-3-(4-klór-fenoxi)-propil-éter (751. vegyület, 50. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0043 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-karbaIdehid-oximot és 0,3 g (0,0053 mól) káliumhidroxidot 20 ml dimetil-szulfoxidhoz adagolunk, 1 órán át keverjük, majd az oldathoz hozzáadunk 1,07 g (0,0043 mól) p-klór-3-bróm-propoxi-benzolt, és a keverést 40-50 °C hőmérsékleten 4 órán át folytatjuk. Ezután az oldathoz vizet adunk, etil-acetáttal
-39HU 201223 Β cxtrabáljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amizoris 1,3 g (76%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
A- 1,5746.
7. példa
1.3- Dimetil-4-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-O-4-(4-klór-fenoxi)-2-butenil-éter (776. vegyület, 51. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0031 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-karbaldchid-oxini-O-4-klór-2-butenil-éter és 0,6 g (0,0036 mól) p-klór-fenol-káliumsót 50 ml tetrahidrofuránhoz adagoljuk, 3 órán át keverés közben vísszafolyatással melegítjük, majd az oldathoz vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,2 g cím szerinti vegyületet nyerünk.
Kitermelés: 93%. nA = 1,5712.
52. példa
1.3- Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-O-6-fenoxi-hexil-éter (780. vegyület, 52. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0043 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-karbaldehid-oximot 10 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk 0,11 g (0,0045 mól) nátriumhidridet szobahőmérsékleten, majd 30 perces keverés után 1,1 g (0,0043 mól) 6-bróm-hexil-oxi-benzolt adagolunk hozzá, és a keverést 50-60 °C hőmérsékleten 3 órán át folytatjuk. Ezután az oldathoz vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extrakturaot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,4 g (80%) cím szerinti vegyületet kapunk.
nA= 1,5583.
53. példa
2-[(l,3-Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)-metilénimíno-oxij-etil-benzoát (787. vegyület, 53. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0043 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-karbaldehid-oximot és 0,3 g (0,0054 mól) porított kálium-hidroxidot 20 ml dimetil-szulfoxidhoz adagolunk, és 30 percig keverjük, majd 0,8 g (0,0043 mól) 2-klór-etil-benzoátot adagolunk hozzá, és a keverést 40-50 ®C hőmérsékleten 3 órán át folytatjuk. Ezután az oldathoz vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,3 g cím szerinti vegyületet nyerünk.
Kitermelés: 86%. n20o= 1,5632.
54. példa
1.3- Dimedl-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-Ó-2-etoxi-etil-éter (789. vegyület, 54. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0046 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-karbaldehidet 40 ml etanolban oldunk, keverés közben hozzáadunk 0,48 g (0,0046 mól) O-(2-etoxi-etil)-hidroxil-amint, és a keverést szobahőmérsékleten 3 órán át folytatjuk. Ezután az oldathoz vizet adunk, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,2 g (86%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
nA= 1,5407.
55. példa l,3-Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-ox im-O-metil-éter (790. vegyület, 55, reakcióvázlat)
1,0 g (0,0043 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-karbaldehid-oximot 20 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk 0,3 g (0,0053 mól) porított kálium-hidroxidot, majd keverjük, és 1,0 g (0,0063 mól) metíl-jodidot adagolunk hozzá, és a keverést szobahőmérsékleten még 3 órán át folytatjuk. Ezután az oldatot 200 ml vízbe öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 0,3 g (76%) cím szerinti vegyületet kapunk.
Op.: 70,2 °C.
56. példa
5-(4-Klór-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karbal dehid-oxim-O-2-propinil-éter (795. vegyület, 56. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0033 mól) 5-(4-kIór-fenoxi)-l,3-dinietilpirazol-4-karbaldehid-oxim, 0,5 g (0,0042 mól) propargU-bromid és 1,0 g (0,0072 mól) kálium-karbonát keverékét 50 ml acetonhoz adagoljuk, visszafolyatás közben melegítjük, majd az oldatot 200 ml vízbe öntjük, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 0,9 g (87%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
nA= 1,5670.
57. példa
5-(4-Metoxi-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-kar baldehid-oxim-0-2-(4-fluor-fen!l)-etil-éter (815. vegyület, 57. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0038 mól) 5-(4-metoxi-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karbaldehid-oximot 20 ml dioxánban oldunk, hozzáadunk keverés közben 0,1 g (0,0042 mól) nátrium-hidridet, majd 0,78 g (0,0038 mól) 2-(4-fluor-fenil)-etil-bromidot, és a keverést 40-50 °C hőmérsékleten 3 órán át folytatjuk. Ezután az oldatot 200 ml vízbe öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert elpárologtatjuk, a visszamaradó olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris
58. példa
5-(4-Klór-fenoxi)-l,3-dimetil-pirazol-4-karbal dehid-oxhn-O-3-(4-klór-fenil)-propil-éter (824. vegyület, 58. reakcióvázlat)
-40HU 201223 B
1,0 g (0,004 mól) 5-(4-klór-fenoxi)-l,3-dimetilpirazol-4-karbaldehidet 30 ml metanolban oldunk, hozzáadunk 0,74 g (0,004 mól) O-[3-(4-klór-fenil)propilj-hidroxil-amint szobahőmérsékleten keverés közben, majd a keverést 40-50 ’C hőmérsékleten 2 órán át folytatjuk. Ezután a metanolt csökkentett nyomáson eltávolítjuk, a maradékot etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. Az olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,6 g (66%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
n A = 1,5751.
59. példa
5-(4-Klór-fenoxi)-l-metil-3-fenil-pirazol-4-kar baldehid-oxim-O-4-klór-cinnamtl-éter (846. vegyület, 59. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0030 mól) 5-(4-klór-fenoxi)-l-metil-3fenií-pirazol-4-karbaldehÍd-oximot 0,7 g (0,0030 mól) p-klór-cinnamil-bromiddal és 0,2 g (0,005 mól) nátrium-hidroáddal reagáltatunk 6 órán át 30 °C hőmérsékleten 30 ml dimetil-szulfoxidban, majd az oldatot 200 ml vízbe öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. Az olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 1,1 g (76%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
nA = 1,5980.
60. példa l,3-Dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il-fenil-keton-o xim-O-allil-éter (857. vegyület, 60. reakcióvázlat)
1,0 g (0,0033 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-il-fenil-keton-oxim, 0,5 g (0,0041 mól) allil-bromid és 1,0 g kálium-karbonát keverékét 50 ml acetonhoz adjuk, és 6 órán át melegítjük, majd az oldatot 200 ml vízbe öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. Az olajos anyagot szilikagélen kromatografáljuk, amikoris 0,9 g (79%) cím szerinti vegyületet nyerünk.
π A = 1,5800.
Kiindulási anyagok előállítása
1. példa (S/l reakcióvázlat)
13,2 g (0,006 mól) terc-butil-4-metil-benzoát, 0,3 g (0,0012 mól) benzoil-peroxid és 6 g (0,006 mól) nátrium-karbonát keverékét 100 ml szén-tetrakloridban szuszpendáljuk, hozzácsepegtetünk 50 °C hőmérsékleten 30 perc alatt keverés közben 9,6 g (0,06 mól) brómot, majd a reakciókeverékét még 30 percig keverjük. Ezután lehűtjük, szűrjük, a széntetrakloridot elpárologtatjuk, amikoris 16,2 g tercbutil-4-bróm-metil-benzoátot nyerünk kristályos anyag formájában.
Kitermelés: 90%.
Op.: 53,4 eC.
2. példa (S/2 reakcióvázlat) g (0,049 mól) terc-butiI-4-bróm-metil-benzoátot, 8,2 g (0,05 mól) N-hidroxi-ftálimidet és 3,0 g (0,054 mól) kálium-hidroxidot 200 ml dimetil-formamidba adagoljuk, és a kapott keveréket szobahőmérsékleten 30 percig, majd 50 °C hőmérsékleten további 30 percig keverjük. Ezután az oldatot jeges vízzel lehűtjük, és a kristályos anyagot szűrjük. A kristályokat 50 ml metilén-kloridban oldjuk, hozzáadunk cseppenként 3 ml izopropanolt, amely 0,5 g (0,05 mól) hidrazin-Aidrátot tartalmaz. Ezután a reakcióoldatot 2 órán át visszafolyatás mellett melegítjük, majd lehűtjük, szűrjük és a szűrletet betöményítve 11,0 g terc-butiI-4-(amino-oxi-metil)benzoátot nyerünk.
3. példa (S/3 reakcióvázlat) g (0,02 mól) 1-p-tolil-ciklopropán-l-karbonitrilt és 0,1 g (0,0004 mól) benzoil-peroxidot 50 ml szén-tetrakloridban oldunk, 30 perc alatt visszafolyatás közben hozzácsepegtetünk 3,2 g brómot, majd a visszafolyatást még 30 percig folytatjuk. Ezután az oldatot lehűtjük, a szén-tetrakloridot elpárologtatjuk, amikoris 4,4 g (90%) l-(4-bróm-metilfenil)-ciklopropán-l-karbonitrilt nyerünk paszta formájában.
Kitermelés: 90%.
NMR spektrum (ppm): 1,15-1,40 (2H, m), 2,502,75 (2H, m), 4,45 (1H, s), 7,35 (4H, s).
4. példa (S/4 reakcióvázlat)
5,0 g (0,00216 mól) l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol4-karbaldehid-oximot és 41,0 g (0,218 mól) 1,2-dibróm-etánt 100 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk jéghűtés mellett 14,4 g (0,219 mól) porított kálium-hidroxidot, és a kapott oldatot 30 percig keverjük. Ezután az oldatot 300 ml vízbe öntjük, háromszor 80-80 ml éterrel extraháljuk, 300 ml vízzel mossuk. Az éteres extraktumokat vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, és az étert elpárologtatjuk. A visszamaradó anyagot szilikagélen kromatografálva 5,2 g l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-karbaldehid-oxim-O-2-bróm-etil-étert nyerünk.
letermelés: 71,2%.
A = 1,5721.
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmasak káros rovarok, gombák és atkák elpusztítására. Az (I) általános képletű vegyületeket közvetlenül is felhasználhatjuk a kártevők irtására (például hígítatlan spray-k formájában), így például az (I) általános képletű vegyületeket 95%-osnál nagyobb tisztaságú folyadék formájában közvetlenül repülőgépről, finom eloszlású folyadék részecskék formájában szétpermetezhetjük. Az (I) általános képletű vegyületek alkalmasak vizek, tavak, vagy öntözővizek kezelésére is, és ily módon az abban élősködő lárvák elpusztítására.
Az általánosan elterjedt gyakorlat szerint azonban a találmány szerinti vegyület a különböző káros rovarok és atkák ellen alkalmas készítményeik formájában alkalmazzuk. Ilyen készítmények például az oldatok, szuszpenziók, emulgeálható koncentrátumok, olajos spray-k, nedvesíthető porok, porok, granulátumok, tabletták, pirulák, paszták, aeroszo41
-41HU 201223 Β lók stb.
A találmány szerinti készítmények tehát lehetnek szilárd vagy folyékony készítmények. A szilárd készítményeknél szilárd hordozóanyagként például növényi anyagokat, így például szója-, gabona-, falisztet, fűrészport, porított dohányszárat, porított dióhéjat, korpát, porított cellulózt, különböző növényi maradékok cxtraktumát, szálas anyagokat, ígv például papírt, hullámpapírt vagy hulladék szöveteket, továbbá szintetikus polimereket, így például agyagot, kaolint, bentonitot, savas kaolint, talkumot, pirofillitet, szilícium-dioxid tartalmú anyagokat, például diatomaföld, homok, csillám nagy diszperzitású szintetikus szilícium-dioxidot, különböző kereskedelmi forgalomban lévő, kalcium-szilikáttartalmú anyagok, aktív szenet, porított ként, kalcinált díatomaföldet, porított téglát, hamut, homokot, kalcium-karbonátot, vagy kalcium-foszfátot, továbbá vegyi műtrágyákat, így például ammóniumszulfátot, továbbá vegyi műtrágyákat, így például ammónium-szulfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, vagy ammónium-kloridot alkalmazhatunk. Ezen anyagokat keverékeik formájában is alkalmazhatjuk. Folyékony hordozókként olyan anyagok alkalmasak, amelyek vagy oldják az aktív hatóanyagot, vagy csak diszpergálják, egyéb segédanyagok jelenlétében. Ilyen célra alkalmas anyagok például a következők: víz, alkoholok (például metanol, etanol, izopropanol, butanol, et ilénglikol), ketonok (például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutilketon, diizobutil-keton vagy ciklohexanon), éterek (például etil-éter, dioxán, celloszoiv, dipropil-éter vagy tetrahidrofurán), alifás szénhidrogének (például gazolin vagy ásványi olajos), aromás szénhidrogének (például benzol, toluol, xilol, naftalín vagy alkil-naftalinok), halogénezett szénhidrogének (például diklór-etán, klórozott benzol, kloroform vagy szén-tetraklorid), észterek (például etil-acetát, dibutil-ftalát, diizopropil-ftalát vagy dioktil-ftalát), savamidok (például dimetil-formamid, dietilformamid és dimetil-acetamid), nitrilek (például acetonitril), dimetil-szulfoxid vagy ezen anyagok keveréke.
Gázhalmazállapotú hordozóként alkalmazhatunk például freont vagy más aeroszolos vivóanyagokat, amelyek normál körülmények között gázok.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak még adott esetben egyéb segédanyagokat is, így például emulgeáló, diszpcrgáló, oldást elősegítő és/vagy nedvesítóanyagokat. Ilyen célra felületaktív anyagokat alkalmazunk, így például a következőket: poli(etilén-oxi)-alkil-aril-éterek, poli(etilénoxi)-alkil-éterek, poli(etilén-oxi)-hosszúszénláncú-zsírsav-észterek, poli(etilén-oxi)-rezinátok, poli(etilén-oxí)-szorbÍtán-monolaurát, poli(etilénoxi)-szorbitán-monooleát, alkil-aril-szulfonátok, naftalinszulfonsav-kondenzációs termékek, ligninszulfonátok és hosszúszénláncú alkohol-szulfátészterek.
Stabilizáló, diszpergáló és/vagy agglomerációt gátló anyagként például a következőket alkalmazhatjuk: kazein, zselatin, keményítő, alginsav, metilcellulóz, karboxi-metil-cellulóz, gumiarábikum, poli(vinil-alkohol), terpentinolaj, rizsmagolaj, bentonit vagy ligninszulfonátok.
A találmány szerinti készítmények folyási tulajdonságait elősegítő anyagként alkalmazhatunk például viaszokat, sztearátokat vagy alkil-foszfátokat. A készítmények diszpergálhatóságának elősegíté5 sére például naftalin-szulfonsav-kondenzációs termékeket, és polifoszfátokat alkalmazunk.
Habzást gátló anyagként például szilikonolajat alkalmazhatunk.
A találmány szerinti készítmények hatóanyag 10 tartalma a készítmény fajtájától függ. Por vagy granulátum készítményeknél a hatóanyagtartalom általában 0,5-20 tömeg%, emulgeálható koncentrátumok, szuszpenzió-koncentrátumok vagy nedvesíthető porkészítmények esetében a hatóanyagtar15 talom előnyösen 0,1-50 tömeg%.
A találmány szerinti készítményeket a különböző kártevők irtására a kívánt hatásos mennyiségben alkalmazzuk. A készítmények alkalmazhatók közvetlen formájukban, vagy megfelelően, például víz20 zel vagy alkalmas egyéb más közeggel hígítva a talajban, vagy a növényzeten egyaránt a káros rovarok, atkák vagy gombák ellen.
Az alkalmazásra kerülő hatóanyag mennyisége számos körülménytől függ, így például az alkalma25 zás céljától, a termény növekedési stádiumától, az időjárástól, a környezeti körülményektől, a készítmény formájától, a felhasználás módjától vagy a kezelendő föld típusától.
KAmennyiben a találmány szerinti fungicid ké30 szítményeket önmagukban alkalmazzuk, a hatóanyag mennyisége előnyösen 5-500 g 10 acra (~ 4.103 m2) területre vonatkoztatva.
A találmány szerinti készítményekben a hatóanyagot más ismert fungicid, inszekticid ható35 anyaggal, műtrágyával vagy növekedést szabályozó anyaggal is összekeverhetjük. Erre a célra felhasználható inszekticid hatású anyagok például a következők:
0,0-dimetil-0-(4-nitro-3-metil-fenil)-tio-fosz40 fát (Phenitrothion)
0,0-dimetil-0-(3-metil-4-metil-tio-fenil)-tiofoszfát (Baycid)
O,O-dimetil-S-(karbetoxi-fenil-metil)-ditiofoszfát (Elsan)
0,0-dietil-0-(2-izopropil-4-metil-pirimidil-6) -tio-foszfát (Diazinon)
O,O-dimetil-2,2,2-triklór-l-hidroxi-etil-foszfát (dipterex)
O-etil-O-p-ciano-fenil-fenil-foszfono-tioát (Su50 recide)
O-etil-O-p-nitro-fenil-fenil-tiofoszfonát (EPN) 0,0-dipropil-0-4-metil-tio-fenil-foszfát (Propaphos)
O,O-dimetil-S-Ftálimido-metiI-ditio-foszfát (Imidan)
Ο,Ο-dimetil-O-dikIór-vinil-foszfát (DDVP) O,O-dimetil-S-(N-metil-karbamoil-metil)-ditio-foszfát (Dimethoate)
0,0-dimetil-S-(l,2-dikarbetoxi-etil)-ditio-fosz fát (Malathon)
1- Naftil-N-metil-karbamát (NAC) m-tolil-N-metil-karbamát (MTMC)
2- Izopropoxi-fenil-N-metÍl-karbamát (PHC) Etil-N-(dietil-ditio-foszforil-acetil)-N-metil65 karbamát (Mecarbam)
-42HU 201223 Β
3.4- xilil-N-metil-karbamát (MPMC) 2-s-butil-fenil-N-metil-karbamát (BPMC) 2-izopropiI-fenil-N-metil-karbamát (CPMC)
3.5- xüil-N-metil-karbamát (XMC)
2- (l,3-dioxolán-2)-fenil-N-metil-karbamát 5 (Dioxacarb)
3- terc-butü-fenü-N-metü-karbamát (Terbam)
4- diallü-amino-3,5-dimetü-fenilN-metü-karba mát (APC)
5- metü-N-(metü-karbamoil-oxi)-tÍo-acetoimi 10 dát (Methomü)
N-(2-metil-4-kl6r-fenil)-N,N-dimetü-formami din-hidroklorid (Chlorophenamidine)
1.3- bisz-(karbamoil-tio)-2-(N,N-dimetiI-amin
o)-propán-hidroklorid (Cartap) 15
Diizopropil-l,3-ditiolán-2-ilÍdén-malonát (Ispprothiolan)
N-([(4-klór-fenü)-amino]-karbonil]-2,6-difluor -benzamid (Diflubenzuron)
0,0-Dimetil-S-[2-(izopropil-tio)-etil]-foszford 20 itioát (Isothioate)
O,O-Dietil-S-[2-(etil-tio)-etil]-foszfor-ditioát (Disulfoton)
2.3- Dihidro-2,2-dimetü-benzofurán-7-il-metilkarbamát (Carbofuran) 25
O-Etü-S,S-difenü-foszfor-ditioát (Edibenfos) N-(triklór-metil-tio)-ciklohex-4-én-l,2-dikarboxamid (Captan)
2,4,5,6-Tetraklór-l,3-izoftalonitril (Chalorothalonil) 30
N-(l,l,2,2-tetraklór-etil-tio)-ciklohex-4-én-l,2
-dikarboxamid (Captafol)
Dimetil-4,4-o-fenilén-bisz-(3-tio-allofanát) Thiophanate methyl)
Metil-3-(butil-karbamoil)-3H-benzimidazol-2 -il-karbamát (Benomyl)
Cink-etilén-bisz(ditiokarbamát) polímeres) (Zineb)
Mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát) polímeres) (Maneb)
A következő példákban a találmány szerinti hatóanyagok biológiai hatását mutatjuk be a korlátozás szándéka nélkül.
Biológiai példák
1. példa
Fungicid hatás lisztharmat ellen árpánál (Erysiphe graminis f. sp. hordei)
Második levél-állapotú árpa palántákat Erysiphe graminis f. sp. hordei spórával inokulálunk, majd 1 nappal utána a növényeket 200 ppm koncentrációban a vizsgálandó vegyülettel bepermetezzük. A növényeket 25 °C konstans hőmérsékleten tartjuk 1 héten át, majd a fertőzött területek százalékos károsodását figyeljük. A százalékos károsodást a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva a következő értékek szerint minősítettük:
A: károsodás mértéke: 100-95%
B: károsodás mértéke: 94-80%
C: károsodás mértéke: 79-60%
D: károsodás mértéke: 59-0%
2. táblázat
Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás
4 B 55 A 97 C
9 C 56 A 98 A
16 B 57 C 102 A
17 A 58 c 103 C
18 B 59 A 105 A
19 A 60 A 109 A
20 B 66 A 110 B
21 A 67 A 111 A
22 A 68 A 112 A
23 A 69 A 113 A
24 A 71 B 114 A
25 A 73 A 118 B
26 A 74 A 119 C
27 A 85 A 120 B
33 A 86 A 123 A
34 A 87 A 124 B
35 A 88 A 133 A
36 A 89 A 134 B
41 A 90 A 140 B
42 A 91 A 140 B
50 A 92 A 142 C
51 A 93 B 144 C
52 B 94 A 145 A
53 A 95 B 153 A
54 A 96 C 154 A
155 A 212 A 249 C
156 A 213 A 250 A
-43HU 201223 Β
2. táblázat folytatása
Fungicid hatás
Vegyület száma
Fungicid hatás
Vegyület száma
Fungicid hatás
Vegyület száma
157 A 216
158 A 217
159 A 219
160 A 220
161 B 221
167 A 222
181 C 228
186 B 229
188 A 230
190 C 231
193 A 232
194 A 234
195 A 235
197 A 236
198 A 237
199 A 238
200 A 239
201 A 240
202 A 241
203 A 242
204 B 243
205 A 245
206 C 246
207 C 248
306 A 351
309 B 352
311 C 353
312 B 356
315 A 357
316 A 358
321 A 363
323 A 364
324 C 365
328 B 366
329 A 369
330 A 370
331 A 371
332 A 372
333 A 373
334 A 374
336 B 375
337 B 382
340 A 383
342 A 384
343 A 385
344 A 386
346 A 387
347 A 388
349 B 389
4.50 A 390
433 A · 470
434 A 471
435 B 472
436 A 473
437 A 474
338 A 475
339 A 476
440 A 477
441 A 478
44
A 251 B
B 252 A
C 253 A
A 254 A
A 255 A
C 257 B
B 258 B
A 262 B
A 263 A
A 264 A
A 265 A
A 266 A
A 267 A
C 268 A
A 269 B
C 270 B
A 281 B
A 282 C
A 283 A
A 300 C
A 302 B
A 303 B
B 304 B
A 305 B
A 391 A
B 392 A
A 393 A
A 394 A
A 395 A
A 396 A
A 397 A
A 398 A
A 399 A
A 400 A
A 401 A
A 402 A
C 403 A
A 404 A
C 405 A
A 406 A
A 407 A
A 409 A
A 421 A
A 422 A
A 424 A
A 427 A
A 428 A
C 429 A
A 431 A
A 432 B
B 496 A
A 497 A
A 498 A
A 499 A
A 501 A
B 502 A
A 503 A
A 504 A
B 505 A
-44HU 201223 Β
2. táblázat folytatása
Vegyület száma Fungícid hatás Vegyület száma Fungícid hatás Vegyület száma Fungícid hatás
443 A 479 A 506 A
444 A 480 A 507 A
445 A 481 A 508 A
446 A 482 A 518 C
447 A 483 A 522 B
448 A 484 A 523 B
449 A 485 A 525 B
450 A 486 A 527 A
451 A 487 A 528 A
452 A 488 B 529 B
453 A 489 B 530 B
454 A 490 B 532 A
455 A 491 C 533 A
465 A 492 B 534 C
466 A 493 A 535 B
468 A 494 A 536 A
469 A 495 A 537 B
538 A 574 B 612 A
541 A 576 A 613 A
545 A 578 B 614 A
546 A 579 B 615 A
547 A 580 B 616 A
548 A 581 C 617 A
549 B 584 B 618 B
550 C 586 C 619 A
551 B 587 B 620 A
552 C 589 A 621 A
553 A 591 B 622 A
554 C 592 A 623 A
555 C 593 B 624 A
556 B 594 B 625 A
557 A 595 C 626 A
562 A 596 C 627 B
563 A 597 c 628 B
565 A 598 c 629 A
566 A 601 c 630 A
567 A 602 A 631 A
568 A 603 A 636 A
569 B 604 A 637 A
570 A 608 A 638 A
571 A 609 A 639 A
572 B 610 A 640 A
573 B 611 A 641 B
642 C 677 A 727 A
643 A 678 A 729 A
644 B 680 A 730 B
645 A 682 A 731 B
646 A 683 A 732 A
648 A 684 A 733 A
649 A 691 B 737 A
650 B 692 B 739 C
652 C 693 A 740 A
653 B 694 A 741 A
654 B 695 A 746 B
655 A 696 B 751 B
656 B 697 B 753 B
657 B 700 C 754 A
658 A 701 A 755 A
659 B 702 B 757 A
-45HU 201223 Β
2. táblázat folytatása
Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás
660 A 707 B 758 A
661 B 708 A 759 A
662 B 713 A 763 B
663 A 715 A 766 A
667 C 716 B 767 A
668 A 718 C 768 A
670 A 719 A 769 A
672 B 720 B 772 B
675 B 724 A 773 A
676 B 726 B 775 B
783 B 823 A 841 B
784 B 824 A 842 A
795 A 825 A 843 A
796 B 827 B 844 A
803 A 828 C 848 A
804 C 829 A 849 A
805 C 831 C 850 A
816 A 833 B 851 A
817 A 834 A 852 B
818 A 835 B 853 A
819 A 836 A 854 C
821 B 839 A 855 A
822 B 840 B
2. példa
Fungicid hatás koronás rozsda ellen zabnál (Puccinia coronata f. sp. avenae)
8. levél-állapotú zab palántákat Puccinia coronata f. sp. avenae spórával inokulálunk, majd 1 nappal utána 200 ppm koncentrációban a vizsgálandó vegyületekkel bepermetezzük. A növényeket ezután konstans 25 °C hőmérsékleten tartjuk 10 napon át, majd a fertőzött területek nagyságát százalékosan határozzuk meg a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva. A kiértékelést az 1. példánál megadott skála szerint végezzük. A kapott eredményeket a következő, 3. táblázatban foglaljuk össze.
3. táblázat
Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás
14 B 60 A 111 A
18 C 66 A 112 A
19 C 67 A 113 A
21 c 68 A 114 A
22 B 69 A 133 A
23 B 71 A 134 A
24 B 73 A 135 B
25 B 74 A 136 A
27 A 85 A 138 A
33 A 86 A 139 A
34 A 87 A 140 A
35 A 88 B 142 A
36 A 89 A 143 A
41 A 90 A 144 A
42 A 91 A 145 A
50 A 92 C 153 A
51 A 93 B 154 A
52 A 94 B 155 A
53 A 95 A 156 A
54 A 96 A 157 A
46
-46HU 201223 Β
3. táblázat folytatása
Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás
55 A 97 C 158 A
56 A 98 A 159 B
57 A 105 A 160 B
58 A 109 A 161 A
59 A 110 A 186 A
188 A 241 A 328 A
193 A 242 B 329 A
194 A 243 A 330 A
195 A 245 A 331 A
198 A 246 A 332 A
199 A 248 C 333 A
200 A 250 A 337 A
201 B 251 A 340 B
202 C 254 B 342 A
203 A 257 A 343 A
204 B 258 A 344 A
205 B 263 A 345 B
212 A 264 A 346 A
213 C 265 A 347 A
217 C 266 B 329 A
220 B 267 B 350 A
221 A 268 B 351 B
228 B 283 B 353 A
229 A 303 C 355 B
230 A 305 V 356 A
231 A 306 A 357 A
234 A 309 C 358 A
237 A 312 A 363 A
238 B 315 A 363 A
239 A 316 A 366 A
240 A 323 B 369 A
370 A 402 A 446 C
371 A 403 A 447 A
372 A 404 A 448 A
373 A 405 A 449 A
374 A 406 A 450 A
375 A 407 A 451 A
381 C 409 A 452 A
382 A 421 A 453 A
383 A 422 A 454 A
384 A 427 C 455 A
385 A 428 A 465 A
386 A 429 A 468 A
387 B 431 A 469 A
388 C 433 A 470 A
390 A 434 A 471 A
391 A 435 B 472 A
392 A 436 A 473 A
393 A 437 A 474 A
394 A 438 C 475 A
395 A 439 A 476 B
396 A 440 A 477 A
397 A 441 A 478 A
398 A 442 A 479 A
399 A 443 B 480 A
400 A 444 A 481 C
401 A 445 B 482 A
483 A 523 A 557 A
484 A 524 A 558 C
-47HU 201223 B
3. táblázat folytatása
Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás
A 525 A 559 C
A 527 C 560 B
A 528 A 561 A
A 529 A 562 B
A 530 A 563 A
A 531 A 565 A
A 532 A 566 A
A 533 A 567 A
A 534 A 568 A
A 535 A 569 A
A 536 A 570 A
A 537 A 571 A
A 538 A 572 A
A 544 B 573 C
A 545 A 574 B
C 546 A 576 A
A 548 A 577 A
A 550 C 578 A
A 551 A 579 A
A 552 C 580 A
A 553 B 585 C
A 554 A 586 A
A 555 A 587 A
A 556 A 589 A
A 621 A 651 B
A 622 A 652 A
A 623 A 653 B
A 624 A 654 A
A 625 A 655 A
A 626 A 656 A
B 627 A 657 A
B 628 A 658 A
A 629 A 659 B
A 629 A 659 B
A 630 A 660 A
A 631 A 661 A
C 636 A 662 A
A 637 A 663 A
A 638 A 667 A
A 639 A 668 A
A 640 A 669 B
A 641 A 670 B
A 642 A 672 B
A 643 A 674 B
A 664 A 675 A
A 645 A 677 A
A 646 A 678 A
A 647 A 679 A
A 648 A 680 A
A 649 A 682 A
A 650 A 683 A
A 727 A 784 B
A 729 A 794 C
C 730 A 796 A
C 731 A 804 A
A 732 A 812 B
A 733 A 813 A
A 737 A 814 B
A 746 B 815 B
-48HU 201223 Β
3. táblázat folytatása
Vegyület száma Fungícid hatás Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás
696 A 751 B 817 C
697 A 755 A 821 A
699 A 757 B 822 C
701 Á 758 A 823 A
706 B 759 A 824 A
709 A 763 A 825 A
710 A 764 B 829 A
711 A 766 A 830 C
712 A 767 A 831 A
713 B 768 A 832 C
715 B 769 A 833 A
717 C 770 B 834 A
719 A 772 A 835 A
720 C 773 A 838 A
723 B 780 B 842 A
724 A 781 C 843 A
725 A 782 A 844 A
726 A 783 B 848 A
849 B 851 A 853 A
850 A 852 B 854 A
3. példa spórával inokuláljuk, és a növényeket 25 °C hőmér-
Fungícid hatás uborka bolyhospenész ellen sékleten 1 napon át nedvesen tartjuk, majd 6 napon
(Pseudoperonospora cubensis) át üvegházban neveljük. Ezután meghatározzuk a
Második levél állapotú uborka palántákat 200 károsodás mértékét az 1. példában leírtak szerint.
ppm koncentrációban a vizsgálandó vegyülettel be- A kapott eredményeket a következő 4. táblázatban
permetezzük, majd Pseudoperonospora vubensis foglaljuk össze.
4, táblázat
Vegyület Fungícid Vegyület Fungicid Vegyület Fungicid
száma hatás száma hatás száma hatás
4 B 51 B 90 A
9 A 52 B 91 A
10 B 53 C 92 A
12 C 54 A 93 A
13 B 55 A 94 A
16 C 56 A 95 A
17 A 57 A 96 A
18 C 58 C 97 A
19 A 59 C 98 A
20 B 60 A 99 A
21 A 65 C 100 A
22 A 66 A 102 A
23 A 67 A 102 A
24 A 68 A 103 B
25 A 69 B 104 C
26 A 73 C 105 B
27 A 75 A 109 B
33 A 75 B 110 A
34 A 77 B 111 A
36 A 78 A 112 B
41 A 79 C 113 A
42 A 85 A 114 A
45 A 86 B 115 A
57 C 87 A 116 A
-49HU 201223 Β
4. táblázat folytatása
Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás
50 A 88 C 117 B
118 B 179 A 228 B
121 C 180 A 229 B
122 A 181 C 230 B
123 B 182 A 231 C
130 A 183 B 232 B
131 A 186 C 234 A
133 C 188 A 237 A
136 A 192 A 239 C
137 B 193 A 240 A
138 B 194 A 242 C
139 A 195 V 243 A
140 A 196 B 245 A
141 C 197 A 246 B
145 B 198 A 251 C
147 A 199 A 252 B
153 B 200 A 253 A
154 A 201 B 254 A
155 A 202 B 255 B
156 A 203 A 256 B
159 C 204 A 257 C
160 B 205 A 258 C
161 A 212 A 262 C
162 A 213 A 263 C
171 C 216 C 264 C
173 A 220 B 265 A
178 A 221 A 266 B
267 C 336 A 376 B
269 B 337 B 377 B
270 C 342 A 378 C
284 C 343 C 383 A
288 C 344 B 385 A
292 A 346 A 386 B
293 B 350 B 387 B
296 B 351 A 388 A
297 A 352 B 389 B
298 C • 353 A 390 A
299 A 354 C 391 A
302 A 355 C 392 A
303 C 356 A 393 A
304 A 357 A 394 A
305 B 358 A 395 A
306 B 363 A 396 A
312 B 364 A 397 A
316 C 363 A 398 A
321 A 366 A 399 A
326 B 369 A 400 A
328 B 370 A 401 A
329 B 371 B 402 A
330 B 372 A 403 A
331 A 373 A 404 A
332 A 374 A 405 A
333 A 375 A 406 A
407 A 452 A 492 C
409 A 453 A 493 B
420 B 454 A 496 A
421 A 455 A 497 A
424 A 465 A 498 C
428 B 468 A 499 C
-50HU 201223 Β
100
4. táblázat folytatása
Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungjcid hatás Vegyület száma Fungicid hatás
429 A 469 A 502 C
431 A 471 A 503 C
432 B 473 C 504 A
433 B 474 C 505 C
434 B 476 B 50/ A
436 A 477 A 507 A
437 A 478 A 508 A
438 A 479 B 511 A
439 A 480 A 512 A
440 A 481 A 513 A
441 A 482 A 514 A
442 B 483 B 515 A
444 A 484 A 516 B
445 A 485 A 518 C
446 A 486 A 523 A
447 A 487 Á 524 A
448 B 488 A 525 A
449 A 489 A 527 B
450 A 490 A 528 A
451 A 491 B 529 B
531 C 572 A 609 A
532 A 574 B 610 A
533 A 576 A 611 A
534 A 577 A 612 A
535 A 578 C 613 A
536 A 579 B 614 A
537 A 584 B 615 A
538 A 585 V 616 A
541 B 586 A 617 A
544 A 588 C 618 A
546 A 589 A 619 A
548 A 590 A 620 A
551 A 591 A 621 A
553 C 592 A 622 B
554 c 593 A 623 A
555 B 594 A 624 A
556 C 595 A 625 A
557 B 596 C 626 A
562 A 597 C 627 A
563 A 598 C 628 A
565 A 599 B 629 A
566 A 602 A 630 A
567 B 603 A 631 C
568 V 604 A 632 A
569 A 605 A 633 A
570 A 608 A 636 A
637 A 663 A 699 C
638 A 668 A 700 C
639 A 669 A 701 A
640 A 670 A 702 A
641 A 673 B 705 A
642 A 674 A 706 C
643 C 675 A 709 A
644 B 676 A 713 A
645 A 677 A 714 B
646 A 678 A 715 B
647 A 680 A 716 B
648 A 681 A 717 A
649 A 682 A 719 B
-51HU 201223 Β
101
102
4. táblázat folytatása
Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás Vegyület száma Fungicid hatás
650 A 683 A 720 A
651 A 684 A 725 B
652 A 685 A 726 B
653 A 686 A 727 B
654 A 690 B 728 B
655 A 691 A 729 A
656 A 692 A 730 A
657 A 693 A 731 B
658 A 694 A 732 A
659 A 695 A 733 A
660 A 696 A 737 C
661 A 697 A 739 B
662 A 698 A 740 B
741 A 780 A 836 A
742 A 782 B 837 B
746 A 783 A 838 C
751 A 784 A 839 C
752 A 787 B 840 C
754 B 789 B 841 C
755 A 804 A 842 A
756 A 812 A 843 A
757 A 813 A 844 A
758 A 814 A 845 B
759 A 815 C 848 A
761 C 817 C 849 A
763 C 820 C 850 A
764 A 821 A 851 A
765 B 822 A 852 A
766 A 823 A 853 A
767 A 824 A 854 A
767 A 824 A 854 A
768 A 825 A 855 A
769 A 826 B
770 B 827 B
772 A 828 B
773 A 829 A
774 A 831 A
775 A 833 A
776 A 834 A
777 A 835 A
4. példa
Inszekticid hatás barna növényszöcske ellen (Nilaparvata lugens)
Rizs palántákat 200 ppm koncentrációban a vizsgálandó vegyületeket tartalmazó oldatba merítünk 30 másodpercre, majd levegőn megszárítjuk a növényeket üvegcsőbe helyezzük, és a növényeket harmadik állapotú lárvákkal megfertőzzük. A kezelést követő 8. napon értékeltük ki a pusztulás mértékét a következők szerint:
A: pusztulás mértéke 100-90%
B: pusztulás mértéke 89-80%
C: pusztulás mértéke 79-50%
-52HU 201223 Β
103 ' 104
5. táblázat
Inszektícid hatás Vegyület száma Inszektícid hatás Vegyület száma Inszektícid hatás
A 71 A 123 A
A 72 B 124 A
A 73 A 125 A
A 74 A 133 A
A 85 A 134 A
A 86 A 135 A
A 87 A 136 A
A 88 A 140 A
A 89 A 154 A
A 90 A 155 A
A 91 A 157 A
A 92 A 158 A
A 95 A 159 A
C 96 C 160 A
A 102 A 161 A
A 103 A 166 A
A 104 A 193 A
A 105 A 194 A
B 109 A 195 A
A 110 A 198 A
C 111 A 199 B
A 112 A 200 A
A 113 A 203 A
A 114 A 204 A
A 122 A 211 C
A 283 A 345 A
B 302 A 346 C
C 303 B 347 A
A 304 C 349 A
A 305 C 350 A
A 306 A 351 A
A 310 A 352 A
A 311 A 353 A
A 314 C 355 A
B 315 A 356 A
A 316 A 357 A
A 321 A 358 A
A 328 A 363 A
A 329 A 364 A
A 330 A 365 A
A 331 A 366 A
A 332 A 369 A
A 333 A 370 A
A 334 A 371 A
A 336 A 372 A
A 337 A 373 A
C 339 C 374 A
A 340 A 375 A
A 342 A 388 A
C 343 A 389 A
C 344 A 390 A
A 435 B 471 A
A 436 A 472 A
A 437 A 473 A
A 438 A 474 A
A 439 A 475 A
A 440 A 476 A
A 441 B 477 A
A 442 A 479 A
-53HU 201223 Β
105
106
5. táblázat folytatása
Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás
400 B 443 A 480 A
401 A 444 B 481 A
402 A 445 C 482 A
403 A 446 B 483 A
404 A 447 A 484 A
405 A 448 A 485 A
406 A 449 A 486 A
407 A 450 A 487 A
409 A 451 A 488 A
421 A 452 A 489 A
422 A 453 A 499 A
424 A 454 A 500 B
427 A 465 A 501 A
428 A 466 A 502 A
429 A 467 A 503 A
431 A 468 A 504 A
433 A 469 A 505 A
434 A 470 A 506 A
507 A 551 A 581 A
508 A 552 A 584 B
516 C 553 A 585 A
517 A 554 A 586 A
518 A 555 A 587 A
523 A 556 A 588 B
524 A 557 A 589 B
525 A 562 A 594 B
527 A 563 A 595 A
528 A 564 A 602 A
529 A 565 A 603 A
531 A 566 A 604 A
532 A 567 A 608 A
533 A 568 A 609 A
534 A 569 A 610 A
535 A 570 A 611 A
536 A 571 A 612 A
537 A 572 A 613 A
538 A 573 A 614 A
541 A 574 A 615 A
544 A 575 A 616 A
545 A 576 A 617 A
546 A 577 B 618 A
547 A 578 B 619 A
548 A 579 A 620 A
549 A 580 B 621 A
623 A 655 A 692 A
624 A 656 B 693 A
625 A 657 A 694 B
626 A 658 A 695 B
627 A 659 C 696 A
628 A 660 A 697 A
629 A 661 A 698 A
630 A 662 A 699 A
631 A 663 A 701 A
636 A 668 A 702 A
637 A 669 A 703 C
638 A 670 A 710 C
639 A 671 A 713 A
64 l A 672 C 715 A
64, A 673 C 716 A
-54HU 201223 B
107
108
J. táblázat folytatása
Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás
642 A 674 B 717 A
643 A 675 A 719 A
644 A 677 A 720 C
645 A 679 A 723 B
646 A 680 A 724 A
647 A 682 A 725 A
648 A 683 A 726 A
649 B 684 A 727 A
652 B 685 A 728 A
653 A 686 C 729 A
654 A 691 A 730 C
731 A 769 A 824 A
732 A 770 A 825 A
733 A 772 A 826 A
734 A 774 A 827 A
735 A 775 A 828 A
739 B 776 A 829 A
740 A 790 A 830 A
741 A 791 A 831 A
742 A 792 C 832 A
744 A 793 A 833 A
745 A 794 A 834 A
746 A 795 A 835 A
751 A 799 A 836 A
752 C 801 C 837 C
753 A 812 C 838 A
756 A 813 A 839 A
757 A 814 C 840 A
758 A 815 c 841 A
759 A 816 A 842 A
761 A 817 A 843 A
762 A 818 C 844 A
763 A 819 C 845 A
764 A 820 A 847 B
766 A 821 A 848 A
767 A 822 A 849 A
768 A 823 A 850 A
851 A 853 A 855 A
852 A 854 A
5. példa
Inszekticid hatás káposztamoly ellen (Plutella xylostella)
A kártevők petéit 6x5 cm méretű kínai káposzta levelekre helyeztük, amelyeket így a vizsgálandó vegyületeket 500 ppm koncentrációban tartalmazó vizes emulzióba mártottuk 30 másodpercre, majd levegőn megszárítottuk, és a növényeket a rovarokkal együtt Petri-csészébe helyeztük. 6 nappal a kezelés után meghatároztuk a pusztulás mértékét a 4. példában leírtak szerint.
A kapott eredményeket a következő 6. táblázatban foglaltuk össze:
-55HU 201223 B
109 · 110
6. táblázat
Inszekticid Vegyület hatás száma
Inszekticid Vegyület Inszekticid hatás száma hatás
A 74 A 133 A
C 85 A 136 B
A 86 C 142 C
C 87 A 154 A
A 88 B 155 A
A 89 A 156 A
A 90 A 157 B
B 91 A 158 A
A 92 A 159 B
A 94 A 160 A
C 95 A 169 C
A 97 C 192 A
B 98 A 193 A
B 102 A 195 A
B 103 A 196 A
A 104 A 197 B
C 105 C 198 A
A 109 A 199 A
A 110 B 200 A
A 111 B 201 A
A 112 A 202 A
A 113 A 203 A
A 122 A 204 A
A 123 A 205 B
A 126 C 206 B
A 251 C 328 A
A 252 C 329 A
A 253 A 330 A
A 254 A 331 B
A 255 B 333 A
A 256 A 337 A
B 257 A 340 A
C 262 A 342 A
A 263 A 343 A
A 264 A 344 A
A 265 C 345 B
A 266 A 346 A
B 267 A 347 A
B 268 A 349 A
A 269 C 350 A
C 280 B 351 A
B 281 A 352 A
A 283 A 353 A
A 284 A 355 A
A 300 A 356 A
A 302 C 357 A
A 303 A 358 A
A 312 A 365 A
A 316 A 366 A
B 321 A 369 A
B 324 A 370 B
B 407 A 449 A
A 409 A 450 A
A 409 A 450 A
A 420 A 451 A
A 421 A 452 A
A 424 B 453 A
C 425 A 454 A
B 427 A 455 A
-56HU 201223 B
111
112
6. táblázat folytatása
Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás
386 C 428 A 465 A
388 A 429 A 466 A
390 A 431 A 467 A
391 A 432 B 468 A
392 A 433 A 469 A
393 A 434 A 470 A
394 A 435 A 471 A
395 A 436 A 472 A
396 A 437 A 473 A
397 A 438 A 474 A
398 A 439 A 475 A
399 A 440 A 476 A
400 A 441 A 477 A
401 A 442 A 478 A
402 A 444 A 479 A
403 A 445 A 480 A
404 A 446 A 481 A
405 A 447 A 482 A
406 A 448 A 483 A
484 A 524 B 564 A
485 A 525 B 567 A
486 A 527 A 568 A
487 A 531 A 569 A
489 A 532 A 570 A
490 A 533 A 571 A
491 A 534 A 572 A
492 A 535 C 573 A
493 A 536 A 576 A
494 A 537 A 577 A
495 A 538 C 578 A
496 A 544 C 579 A
497 A 545 A 580 B
498 A 546 A 581 A
499 A 547 A 585 C
500 C 548 A 586 B
501 A 549 A 587 C
502 A 551 A 588 C
503 A 552 C 589 B
504 A 553 B 590 C
505 A 554 B 592 B
506 A 555 C 593 C
507 A 556 C 599 C
508 A 557 C 602 A
517 C 562 A 603 A
518 C 563 A 604 A
606 C 636 A 676 A
607 C 638 A 677 A
608 A 639 C 678 A
609 A 640 A 679 A
610 A 641 A 680 A
611 B 642 A 682 A
612 A 643 A 683 A
613 B 648 B 684 A
614 B 649 A 685 A '
615 B 650 A 686 B
616 A 651 C 687 C
617 B 653 B 688 C
618 A 657 A 691 c
619 A 658 A 692 B
-57HU 201223 Β
113
114
6. táblázat folytatása
Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás
620 A 659 B 693 A
621 A 660 A 694 A
622 A 661 A 695 A
623 A 662 A 696 B
624 A 663 A 698 C
625 B 667 C 699 C
626 A 668 A 701 A
627 A 670 A 702 A
628 A 671 C 703 C
629 A 673 A 710 C
630 A 674 A 713 A
631 A 675 B 714 A
715 A 760 B 818 A
716 A 761 B 819 A
717 A 762 A 821 A
719 A 763 C 822 A
720 A 764 A 823 A
721 A 766 A 824 A
723 A 767 A 825 A
724 A 768 A 826 A
725 A 769 A 827 A
726 A 770 A 828 A
727 A 772 A 829 A
728 A 773 A 830 A
729 A 774 A 831 A
731 A 775 A 832 A
732 A 776 C 833 A
733 A 777 A 834 A
734 A 780 C 835 A
735 A 784 C 836 A
737 B 786 C 837 A
740 A 795 A 838 A
741 A 799 C 839 A
742 A 802 A 840 B
746 A 805 C 841 A
756 A 812 C 842 A
757 A 815 C 843 A
759 B 817 A 844 A
845 A 850 A 853 A
847 A 851 A 854 A
848 B 852 A 855 A
849 A
6. példa
Inszekticid hatás őszibarack levéltetű ellen (Myzus percicae)
Kínai káposzta növényre különböző állapotú kártevőket helyeztünk, majd a rovarokat és a növényeket a vizsgálandó vegyületet 200 ppm koncentrációban tartalmazó víz emulzióval bepermeteztük, és 3 nappal a kezelés után az inszekticid hatást a 4. példában leírtak szerint határoztuk meg.
A kapott eredményeket a következő 7. táblázatban foglaljuk össze.
-58HU 201223 Β
115
116
7. táblázat
Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás
9 B 54 A 99 A
10 B 55 A 100 B
12 C 56 A 101 A
14 C 57 A 102 B
16 C 58 A 103 A
18 A 59 A 104 A
19 A 60 A 105 A
20 A 66 A 106 A
21 A 67 A 107 C
22 A 68 A 108 C
23 A 69 A 109 A
24 B 71 A 110 A
26 A 72 B 111 A
27 A 73 A 112 A
33 A 74 A 113 A
34 A 77 A 114 C
35 B 85 A 115 A
36 A 86 B 116 A
41 C 87 A 117 A
42 A 88 A 122 B
45 A 89 A 123 C
50 A 90 A 124 C
51 A 91 A 130 A
52 A 92 A 131 A
53 A 95 A 132 A
133 A 197 A 237 A
134 A 198 A 238 B
135 C 199 A 239 A
136 A 200 A 240 A
138 C 201 A 241 C
139 B 202 A 243 A
140 A 203 A 245 B
141 A 204 A 246 A
143 A 205 A 248 B
145 A 207 C 249 B
153 A 211 A 250 C
154 A 212 A 251 A
155 B 213 A 253 C
156 B 215 A 254 A
157 A 216 B 255 A
158 B 217 C 257 C
159 C 220 A 258 A
160 A 221 A 263 C
161 C 228 C 263 B
163 A 229 A 264 A
173 A 230 A 265 A
180 A 231 A 266 B
193 A 232 A 267 A
194 A 234 A 268 A
195 A 235 A 282 C
196 A 236 A 296 A
299 A 355 A 401 B
302 B 356 A 402 B
306 A 357 A 403 A
311 C 358 A 404 A
315 A 364 B 405 A
316 B 356 A 406 C
321 A 366 A 407 B
328 A 370 B 409 A
-59HU 201223B
117
118
7. táblázat folytatása
Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás
A 371 B 421 A
A 372 C 422 A
A 373 B 424 B
B 374 B 427 A
A 375 A 428 A
B 388 B 429 A
A 389 A 431 A
A 390 A 432 A
A 391 A 433 A
A 392 A 434 A
A 393 B 435 A
A 394 A 436 A
A 395 A 437 A
A 396 A 438 A
A 397 A 439 B
A 398 B 440 A
A 399 B 441 A
A 400 A 442 A
A 479 A 507 A
A 480 A 508 A
A 481 A 511 A
A 482 A 512 A
B 483 A 513 A
A 484 A 514 A
A 485 A 515 A
A 486 A 517 C
A 487 A 518 C
A 488 A 527 A
A 489 A 532 A
A 490 A 533 A
B 491 A 534 A
B 492 A 537 A
A 493 A 538 A
A 495 A 541 B
A 496 B 544 C
B 497 A 545 A
A 498 A 546 A
B 499 A 547 A
B 501 A 548 A
A 502 A 549 A
A 503 A 550 C
A 504 A 551 C
A 505 A 552 C
B 506 A 553 A
A 595 A 630 A
B 602 A 631 A
B 603 A 633 A
C 604 B 634 B
A 608 A 636 A
A 609 A 637 A
B 610 A 638 B
A 611 C 639 C
C 612 A 640 A
A 613 A 642 B
A 614 B 643 B
A 615 B 644 C
A 616 C 645 A
A 617 A 646 A
A 618 B 652 A
-60HU 201223 Β
119
120
7. táblázat folytatása
Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás Vegyület száma Inszekticid hatás
572 B 619 A 654 B
573 C 620 A 656 A
574 A 621 B 657 A
576 B 622 B 658 A
577 A 623 C 660 A
578 C 624 A 661 A
580 C 625 A 662 B
584 C 626 A 663 A
585 A 627 A 664 C
586 C 628' A 665 C
588 C 629 A 667 B
668 A 697 A 737 A
669 A 698 C 741 C
670 A 699 A 742 C
671 A 701 A 743 c
673 B 702 A 746 c
674 A 703 C 751 c
675 B 710 C 752 c
676 B 713 A 757 B
677 A 715 A 758 A
678 A 716 A 759 A
679 A 717 C 762 A
680 A 719 A 763 C
681 C 720 C 764 C
682 A 723 B 766 A
683 A 724 A 767 A
684 B 725 A 768 A
685 C 726 A 769 A
686 B 727 A 770 A
687 B 728 A 772 A
689 B 729 A 774 A
691 B 730 A 775 B
692 A 731 A 776 B
693 A 732 A 777 B
694 A 733 A 779 A
695 A 734 A 798 A
696 A 735 A 799 A
701 C 824 B 840 C
804 C 825 B 841 A
805 C 826 B 842 A
812 A 827 A 843 A
813 B 828 A 844 A
814 B 829 A 848 C
815 B 831 A 849 A
816 C 832 A 850 B
817 C 833 A 851 A
818 C 834 A 852 A
819 C 835 A 853 A
821 A 836 A 854 A
822 A 837 A 855 B
823 A 839 A
7. példa
Akaricid hatás vörös citrom-takácsatka ellen (Panonychus citri)
Grapefruit levelekre nőstény kifejlett rovarokat helyeztünk, és a vizsgálandó vegyűleteket 200 ppm koncentrációban tartalmazó vizes emulzióval bepermeteztük, majd 10 nappal e kezelés után megszámoltuk a túlélő rovarok számát, és az akaricid hatást a 4. példában leírtak szerint értékeltük.
A kapott eredményeket a következő 8. táblázatban foglaltuk össze.
-61HU 201223 Β
121
122
8. táblázat
Vegyület száma Akaricid hatás Vegyület száma Akaricid hatás Vegyület száma Akaricid hatás
8 A 71 A 122 A
9 A 74 A 124 A
10 A 86 A 125 A
11 A 87 A 126 A
12 A 88 A 133 A
13 B 89 A 134 A
24 A 90 A 135 A
25 B 91 A 136 A
27 A 92 A 140 B
32 A 94 B 147 B
33 A 95 A 150 C
34 A 96 A 152 A
35 A 97 A 153 A
41 A 98 A 154 A
42 A 102 A 155 A
50 A 103 A 156 A
51 A 105 A 157 A
53 C 109 A 158 A
54 A 112 A 159 A
55 A 113 A 160 A
56 A 114 A 161 C
57 A 118 A 164 A
65 A 119 B 166 A
68 A 120 B 167 B
69 A 121 A 169 A
170 A 235 A 269 A
171 A 237 A 282 A
193 A 238 A 283 A
194 A 239 A 284 C
195 B 240 A 300 C
196 C 241 A 329 B
197 A 242 A 330 B
198 A 243 A 333 A
199 A 245 A 334 A
200 A 246 A 335 A
201 A 248 A 337 A
202 A 251 B 342 A
206 A 252 A 343 A
207 C 253 A 344 A
211 A 253 A 344 A
212 A 255 B 349 A
214 A 256 A 350 A
217 A 257 A 351 A
218 A 258 A 353 A
219 A 262 A 354 A
220 A 263 A 355 A
221 C 264 A 356 A
227 A 265 A 357 A
230 A 266 A 358 A
232 A 267 A 363 A
233 B 268 A 364 A
365 A 403 A 465 A
366 A 404 A 466 A
367 A 406 B 467 C
369 A 407 C 468 A
370 A 408 C 469 A
371 A 409 A 470 A
373 A 410 C 471 A
3 74 A 421 A 472 A
-62HU 201223 Β
123 ' ' 124 & táblázat folytatása
Vegyület száma Akaricid hatás Vegyület száma Akaricid hatás Vegyület száma Akaricid hatás
375 B 422 A 473 A
376 B 431 A 476 A
377 B 432 A 477 A
381 A 433 A 478 C
385 A 434 B 479 A
387 A 437 A 480 A
388 A 439 C 481 A
389 A 442 A 482 A
390 A 443 A 483 A
391 A 444 A 484 A
392 A 447 A 485 A
393 A 448 A 486 A
394 A 449 A 487 A
397 C 450 A 488 A
399 A 451 A 489 A
400 B 452 A 516 A
401 A 453 A 517 A
402 A 455 A 518 A
523 A 563 A 595 A
524 A 564 A 596 B
525 A 565 A 597 A
527 A 566 A 598 B
529 A 567 A 599 B
532 A 568 A 602 B
533 A 569 A 603 C
534 A 570 A 604 A
535 B 571 A 605 B
537 A 572 A 606 A
538 A 573 B 607 A
541 B 574 A 608 A
543 C 575 A 609 A
544 A 576 A 610 A
545 A 577 A 611 A
546 A 678 A 612 A
547 B 579 B 613 A
548 A 580 A 614 A
549 A 584 A 615 A
552 A 585 A 616 A
553 A 586 A 617 A
554 A 587 A 618 A
555 A 588 A 619 B
556 A 589 C 620 A
557 A 592 C 621 A
562 A 594 A 623 A
624 A 654 B 682 A
625 A 655 B 683 A
626 A 656 B 684 A
627 A 657 C 685 B
628 A 658 A 686 B
629 A 659 A 688 C
630 A 660 A 690 A
631 A 661 A 691 A
636 A 662 A 692 A
637 A 663 A 693 A
638 A 664 A 694 A
639 A 665 A 695 A
640 A 666 A 696 A
641 A 667 A 697 A
642 A 668 A 698 A
-63HU 201223 Β
125
126
8. táblázat folytatása
Vegyület száma Akaricid hatás Vegyület száma Akaricid hatás Vegyület száma Akaricid hatás
644 B 670 A 700 A
645 A 671 A 701 A
646 A 672 A 702 C
647 A 673 A 703 A
648 A 674 A 705 A
649 A 675 A 710 A
650 B 677 A 711 C
651 A 678 A 712 A
652 A 680 A 713 A
653 A 681 A 714 A
715 A 750 C 812 A
716 A 751 A 813 A
717 A 754 A 815 A
719 A 755 A 816 A
720 A 756 A 817 A
725 A 757 A 818 A
726 A 758 B 819 A
727 C 759 A 821 A
728 A 760 A 822 A
729 A 761 A 823 A
730 A 763 B 824 B
731 A 764 C 825 A
732 A 766 A 826 A
733 A 767 A 827 A
734 A 768 A 828 A
735 A 769 A 829 A
737 A 772 B 830 A
739 A 773 C 831 B
740 A 774 A 832 B
741 A 775 A 834 C
742 A 777 A 835 A
743 A 778 B 836 A
744 A 795 A 839 B
745 A 800 A 840 C
746 A 801 B 842 A
749 A 802 A 843 B
845 A 851 A 854 B
848 A 852 A 856 B
850 A 853 A 857 B
8- példa
Akaricid hatás kétfoltos takácsatka ellen (Tetranychus urticae)
Szójabab növényt különböző állapotú atkákkal fertőztük meg, majd a növényeket és az atkákat a vizsgálandó vegyületeket 200 ppm koncentrációban tartalmazó vizes emulzióval bepermeteztük.
nappal a kezelés után az akaricid hatást a 4.
példában leírtak szerint határoztuk meg.
A kapott eredményeket a következő 9. táblázatban foglaljuk össze.
-64HU 201223 Β
127
128
9. táblázat
Vegyület száma Akaricid hatás Vegyület száma ŰAkaricid hatás Vegyület száma Akaricid hatás
8 A 52 A 92 A
9 A 53 A 93 A
10 A 54 A 94 A
11 A 55 A 95 A
12 A 56 A 96 A
13 A 57 A 97 A
17 C 58 A 98 A
19 A 59 A 102 A
20 A 60 A 103 A
21 A 65 B 104 A
22 A 66 A 105 A
23 A 67 A 109 A
24 A 68 A 110 A
25 A 69 A 111 A
27 A 71 A 112 A
32 B 72 A 113 A
33 A 73 A 114 A
34 A 74 A 118 A
35 A 85 A 119 A
36 A 86 A 120 A
40 A 87 A 121 A
41 B 88 A 122 A
42 A 89 A 123 A
50 A 90 A 124 A
51 A 91 A 125 A
126 A 159 A 214 A
127 A 160 A 215 A
133 A 161 C 217 A
134 A 164 A 219 A
135 A 166 A 220 A
136 A 167 A 221 A
138 A 169 A 228 A
139 A 170 A 229 A
140 A 171 A 230 A
141 A 193 A 231 A
142 C 194 A 232 B
143 A 195 A 233 A
144 C 197 B 234 A
145 A 198 A 235 A
146 A 199 A 236 A
147 A 200 A 237 A
149 C 201 A 238 A
150 C 202 A 239 A
151 C 203 A 240 A
152 B 204 A 241 A
153 A 205 A 242 A
154 A 206 A 243 A
155 A 207 A 244 A
156 A 211 A 245 A
157 A 212 A 246 A
158 A 213 B 248 A
249 A 334 A 377 C
250 A 335 B 378 C
251 A 337 C 379 C
253 A 342 B 382 A
254 A 343 C 383 A
255 A 344 B 384 A
256 A 350 C 385 B
257 A 353 A 386 A
258 A 354 A 387 A
-65HU 201223 Β
129
130
9. táblázat folytatása
Vegyület száma Akaricid hatás Vegyület száma ŰAkaricid hatás Vegyület száma Akaricid hatás
262 A 355 A 388 A
263 A 356 A 389 A
264 A 357 A 390 A
265 A 358 B 391 A
266 A 363 A 392 A
267 A 364 A 393 A
268 A 365 A 394 A
269 A 366 A 395 A
281 B 367 B 396 B
282 A 369 A 397 B
283 A 370 B 399 A
302 B 371 A 400 A
304 C 372 A 401 A
328 C 373 A 402 A
331 C 374 A 403 A
332 C 375 A 404 A
333 A 376 B 405 A
406 A 451 A 487 A
407 A 452 A 488 A
409 A 453 A 489 A
421 A 454 A 490 A
422 A 455 A 491 A
424 B 465 A 492 A
427 B 466 A 493 A
428 B 467 A 494 A
431 B 468 A 495 A
432 B 469 A 496 A
433 C 470 A 497 A
434 C 471 A 498 A
436 A 472 A 499 A
437 C 473 A 500 A
438 A 474 A 501 A
439 A 476 A 502 A
440 B 477 A 503 A
441 A 478 C 504 A
443 A 479 A 505 A
444 A 480 A 506 A
445 A 481 A 507 A
446 A 482 A 508 C
447 C 483 A 516 C
448 A 484 A 517 A
449 A 485 A 518 A
450 A 486 A 523 A
524 A 558 A 594 A
525 A 559 B 595 A
527 A 561 A 596 C
531 A 562 A 597 B
532 A 563 A 599 B
533 A 564 A 600 B
534 A 565 B 602 A
535 A 566 B 603 A
536 A 567 A 604 A
537 A 568 A 605 A
538 A 569 A 606 A
541 A 570 A 607 B
544 A 571 A 608 A
545 A 572 A 609 A
546 A 573 A 610 A
547 A 574 A 611 A
548 A 575 B 612 A
t j
-66HU 201223 Β
131
132
9. táblázat folytatása
Vegyület száma Akaricid hatás Vegyület száma ŰAkaricid hatás Vegyület száma Akaricid hatás
549 A 576 A 613 A
550 B 577 A 614 A
551 A 578 A 615 A
552 A 579 A 616 A
553 A 580 A 617 A
554 A 584 A 618 A
555 A 585 A 619 A
556 A 587 A 620 A
557 A 588 A 621 A
623 A 656 A 684 A
624 A 657 A 691 A
625 A 658 A 692 A
626 A 659 A 694 A
627 A 660 A 695 C
628 A 661 A 696 A
629 A 662 A 697 A
630 A 663 A 699 A
631 A 664 A 701 A
636 A 665 A 702 A
637 A 666 A 703 A
638 A 667 A 704 B
639 A 668 A 705 A
640 A 669 A 706 A
642 A 670 A 709 A
643 A 671 A 710 A
644 C 672 A 712 A
645 A 673 A 713 A
646 A 674 A 714 B
647 A 675 A 715 A
648 A 677 A 716 A
650 C 678 A 717 A
652 A 680 A 718 C
653 B 681 A 719 A
654 A 682 A 720 A
655 A 683 A 721 A
723 A 756 B 785 B
724 A 757 A 789 C
725 A 758 A 791 C
726 A 759 A 792 B
727 A 760 A 799 B
728 A 761 A 800 B
729 A 762 B 801 B
730 A 763 A 804 A
731 A 764 B 811 C
732 A 765 C 816 A
733 A 766 A 817 A
734 A 767 A 818 A
735 B 768 A 819 A
736 C 769 A 821 A
737 A 770 A 822 A
739 A 771 A 823 A
740 A 772 A 824 A
741 A 773 A 825 B
742 A 774 A 826 A
743 A 775 A 827 A
745 B 776 A 828 A
746 A 777 A 829 A
751 A 778 A 830 A
752 A 779 A 831 A
753 A 780 A 832 A
-67HU 201223 Β
133
134
9. táblázat folytatása
Vegyület száma Akaricid hatás Vegyület száma ŰAkaricid hatás Vegyület száma Akaricid hatás
754 B 782 A 833 A
834 A 840 A 850 A
835 A 842 A 851 A
836 A 843 A 852 A
837 A 844 A 854 A
838 B 845 C 854 A
839 A 848 A 855 A
Késztmény előállítási példák
1. példa
Nedvesíthető porkészítmény Összetétel: tömegrész
60. számú vegyület 50
Diatomaföld és anyag keveréke 45
Poli(o»-etilén)nonil-fenil-éter 5
A fenti összetevőket egyenletesen elkeverve nyerjük a nedvesíthető porkészítményt.
2. példa
Emulzió készítmény
Összetétel tömegrész
154. számú vegyület 20
Tetrahidrofurán 20
Xilol 45
Poli(etilén-oxi)-nonil-
-fenil-éter és alkil-benzol-
szulfonsav só keveréke 15
A fenti anyagok homogén elkeverésével és oldá· sával nyerjük az emulzió készítményt.
3. példa
Pörkészítmény
Összetétel tömegrész
503. számú vegyület 4
Diatomaföld, agyag és talkum keveréke 95
Kalcium-sztearát 1
A fenti anyagok homogén elkeverésével nyerjük a kívánt készítményt.
4. példa
Granulátum készítmény
Összetétel tömegrész
237. számú vegyület 3
Bentonit és agyag keveréke 92
Kalcium-ligninszulfonát 5
A fenti anyagokat jól elkeverjük, őröljük, majd a kapott keveréket megfelelő mennyiségű vízzel elpépesítjük, és ismert módon granulátummá alakítjuk.
5. példa
Nedvesíthető porkészítmény Összetétel tömegrész
53. számú vegyület 86
Na-lauril-szulfát (Emal 10; Kao. Corp.)
Szulonát dialkil-naftil-formaldehid kond.-NA-só (Demol T; Kao Corp.) 2
Agyagőrlemény 9
A fenti anyagokat a teljes homogenitásig őröljük.
6. példa
Nedvesíthető porkészítmény
Összetétel tömegrész
85. számú vegyület 91
Na-lauril-szulfát 3
Na-ligninszulfát 4
Csontszén 2
A fenti anyagokat 150 tömegrész vízben elkeverjük, golyósmalomban finomra őröljük, majd porlasztva szárítással granuláljuk.

Claims (53)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (I) általános képletű pirazol-oxim35 származékok előállítására — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy fenilcsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom, fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport,
    R4 jelentése hidrogénatom, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, benzoil-, naftil-, morfolino- vagy (a) általános képletű csoport, ahol
    X jelentése halogénatom, 1-12 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan halogénatommal vagy cianocsoporttal vagy hidroxilcsoporttal szubsztituálva van, ciano-, hidroxi-, 1-6 szénatomos alkoxi50 vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, 38 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan 1-4 szénatomos alkil- vagy cianocsoporttal vagy halogénatommal szubsztituálva van, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, amely kétsze55 résén halogénatommal vagy egyszeresen hidroxil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoporttal szubsztituálva van, fenilcsoport, morfolino-karbonil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen szubsztituálva van, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, amely 1-4-szeresen halogénatommal vagy egyszeresen (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituálva van, fenoxicsoport, benzil-oxi-csoport, a két szomszédos X szubsztituens által alko65 tott 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, piridil-68HU 201223 Β
    135
    136 oxi-csoport, amely kétszeresen halogénatommal és trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva van, -S(O)pR5 általános képletű csoport, amelyben
    R5 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, amely 1-7-szeresen halogénatommal szubsztituálva van vagy fenilcsoport, és p értéke 0,1 vagy 2,
    X jelentése lehet továbbá még formil-, nitrovagy — COOR6 általános képletű csoport, amelyben
    R6 jelentése alkálifématom, hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal 1-6-szorosan helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport,
  2. 2- 7 szénatomos alkenil-, 2-7 szénatomos alkinilcsoport, (3-8 szénatomos cikloalkil)-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, fenilcsoport vagy -Sn(R7R8R9) általános képletű csoport, amelyben
    R7, R8 és R9 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy
  3. 3- 8 szénatomos cikloalkilcsoport,
    X jelentése lehet továbbá (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, amely adott esetben cianocsoporttal vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoporttal szubsztituálva van, benzoilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituálva van, (1-6 szénatomos alkil-tio)-karbonil-, 3-7 szénatomos alkoxi-oxalil-csoport vagy -CON(R10Rn) általános képletű csoport, amelyben
    R10 és R11 jelentése 1-6 szénatomos állal- vagy fenilcsoport,
    X jelentése lehet továbbá piperidino-karbonil-, morfolino-karbonil-csoport vagy talános képletű csoport, amelyben
    R12 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport,
    R13 jelentése formilcsoport, (1-12 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy halogénatommal egyszeresen szubsztituált (1-5 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport,
    X jelentése lehet továbbá (b) általános képletű csoport, amelyben
    R14 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport,
    -Si/R^R^R23) általános képletű csoport, amelyben
    R , R22 és R23 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    -O-SKR^R^R26)) általános képletű csoport, amelyben
    R , R25 és R26 jelentése azonos vagy különböző 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    X jelentése lehet még BR15
    N(R12R13) ál17 >16.
    C-R
    BR10 általános képletű csoport, ahol
    R15 és R16 mindegyikének jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy
    R15 és R16 együttesen 1-4 szénatomos alkiléncsoportot alkotnak és a gyűrű adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet és
    R17 jelentése ciano-, 1-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és
    B jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    Y jelentése trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített fenoxiesoport, (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy -N^R^R29) általá5 nos képletű csoport, amelyben
    R28 és R29 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituált benzilcsoport, továbbá 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal háromszorosan szubsztituált, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, 1-3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxiesoport, 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, -S(O)pR27 álta15 lános képletű csoport, amelyben
    R27 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és q értéke 0,1 vagy 2,
    Z1 jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    Z2 jelentése oxigénatom, kénatom vagy vegyér20 tékkötés,
    Q jelentése 1-8 szénatomos alkiléncsoport, adott esetben halogénatommal kétszeresen vagy fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 3-12 szénatomos alkeniléncsoport, 3-6 szénatomos alki25 niléncsoport, m értéke 0,1,2,3,4 vagy 5, és n értéke 0,1,2,3,4 vagy 5, azzal jellemezve, hogy
    a) (II) álalános képletű vegyületet—a képletben R1, R2, R3, Y, Z1 és m jelentése a fenti és M1 jelentése hidrogénatom, vagy alkálifématom — (III) általános képletű vegyülettel — a képletben R4, Q és Z2 jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom — reagáltatunk, vagy
    b) (VI) általános képletű vegyületet — a képlet35 ben R1, R2, R3, Y, Z1, m és n jelentése a fenti — (VII) általános képletű vegyülettel — a képletben R4, Q és Z2 jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy
    c) (VIII) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2. R3, Y, Q, Z1 és m jelentése a fenti — (IX) általános képletű vegyülettel — a képletben R4 és Z2 jelentése a fenti, és M2 jelentése hidrogénvágy alkálifématom — reagáltatunk, vagy
    d) (la) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben
    R jelentése -OW általános képletű csoport, amelyben W jelentése alkálifématom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal 1-6 szorosan szubsztituált 1-5 szénatomos alkilcsoport, 2-7 szénatomos alkenilcsoport, 3-7 szénatomos alkinil50 csoport, adott esetben 1-2-szeresen 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen szubsztituált morfolinocsoport, piperidinocsoport, 2-6 szénatomos alkil55 tío-csoport,
    X1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és
    Rl, R2, R3, Z1, Z2, Q és Y jelentése és m értéke a fenti — előállítására egy (X) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, R3, X1, Y, Z\ Z2,
    Q és m jelentése a fenti — egy (XI) általános képletű vegyülettel — a képletben R jelentése a fenti — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1986.12.22.)
    2) Eljárás (I) általános képletű pirazol-oxim65 származékok előállítására, a képletben
    -69HU 201223 Β
    137
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy fenilcsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom, fenilcsoport vagy 14 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport,
    R4 jelentése hidrogénatom, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, benzol·, naftil-, morfolino- vagy (a) általános képletű csoport, ahol
    X jelentése halogénatom, 1-12szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely 1-3szorosan halogénatommal vagy cianocsoporttal szubsztituálva van, hidroxi-, 1-6 szénatomos alkoxi(1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy cianocsoporttal szubsztituálva van, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, amely kétszeresen halogénatommal vagy egyszeresen hidroxl·, (1—1 szénatomos alko»)-karbonil- vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoporttal szubsztituálva van, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, fenilcsoport vagy -COOR6 általános képletű csoport, amelyben
    R6 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport amely halogénatommal 1-6-szorosan szubsztituálva van, 2-7 szénatomos alkenilcsoport, 2-7 szénatomos alkinilcsoport, (3-8 szénatomos cikloalkíl)-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, fenilcsoport vagy tri( 1-4 szénatomos alkil)-ón- vagy tri(3—8 szénatomos cikloalkil)-ón-csoport, n értéke 1,2 vagy 3,
    Y jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-csoport, halogénatom, hidroxicsoport, 14 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkiltio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonü-csoport,
    Z1 jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    Z2 jelentése vegyértékkötés,
    Q jelentése metiléncsoport, m értéke 0,1,2 vagy 3 —, azzal jellemezve, hogy
    a) (II) álalános képletű vegyületet—a képletben R1, R2, R3, Y, Z1 és m jelentése a fenti és M1 jelentése hidrogénatom, vagy alkálifématom — (III) általános képletű vegyülettel — a képletben R4, Q és Z2 jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom — reagáltatunk, vagy
    b) (VI) általános képletű vegyületet — a képletben R4, R2, R3, Y, Z1, m és n jelentése a fenti — (VII) általános képletű vegyülettel — a képletben R4, Q és Z2 jelentése a fenti — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1985.12.27.)
    3. Eljárás (I) általános képletű pirazol-oximszármazékok előállítására — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R4 jelentése (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, naftilcsoport, vagy valamely következő szubsztituenssel 1-3-szorosan szubsztituált fenilcsoport: 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, ciano-, formil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkiltio—, fenoxi-, benzol·, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport
    138 vagy 1-4 szénatomos alkilén-dioxi-csoport,
    Y jelentése halogénatom, 3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    Q jelentése 1-8 szénatomos alkiléncsoport vagy
    3-12 szénatomos alkeniléncsoport,
    Z1 jelentése oxigénatom,
    Z2 jelentése oxigénatom vagy kénatom, m értéke 0 vagy 1 —, azzal jellemezve, hogy
    a) (II) álalános képletű vegyületet—a képletben R1, R2, R3, Y, Z1 és m jelentése a fenti és M1 jelentése hidrogénatom, vagy alkálifématom — (III) általános képletű vegyülettel — a képletben R , Q és Z2 jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom — reagáltatunk, vagy
    b) (VI) általános képletű vegyületet — a képletben R , R2, R3, Y, Z1, m és n jelentése a fenti — (VII) általános képletű vegyülettel — a képletben R4, Q és Z2 jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy
    c) (VIII) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2. R3, Y, Q, Z1 és m jelentése a fenti — (IX) általános képletű vegyülettel — a képletben R4 és Z2 jelentése a fenti, és M2 jelentése hidrogénvagy alkálifématom — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1986.02.08.
  4. 4. Eljárás (I) általános képletű pirazol-oximszármazékok előállítására — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport,
    R4 jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben X jelentése halogénatom, cianocsoport, tri (lü szénatomos alkil)-szül·, tri( 1-4 szénatomos alkil)-szilil-oxi-csoport, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 halogénatommal vagy egy (1-6 szénatomos alkoxij-karbonil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport, fenoxicsoport, piridil-oxi-csoport, amely kétszeresen halogénatommal és trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva van, 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, benzil-oxi-csoport, vagy S(O)pR5 általános képletű csoport, amelyben R5 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, amely 1-7-szeresen halogénatommal szubsztituálva van, vagy fenilcsoport, és p jelentése 0,1 vagy 2,
    Y jelentése halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    Z3 jelentése oxigénatom, vagy kénatom,
    Z2 jelentése vegyértékkötés, m értéke 0,1 vagy 2, és n értéke 0,1,2,3, 4 vagy 5 —, azzal jellemezve, hogy
    a) (II) álalános képletű vegyületet—a képletben R1, R , R3, Y, Z3 és m jelentése a fenti és M3 jelentése hidrogénatom, vagy alkálifématom — (III) általános képletű vegyülettel — a képletben R4, Q és Z2 jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom — reagáltatunk, vagy
    b) (VI) általános képletű vegyületet — a képletben R , R , R3, Y, Z3, m és n jelentése a fenti —
    -70HU 201223 Β
    139 (VII) általános képletű vegyülettel — a képletben R4, Q és Z2 jelentése a fenti — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1986.06.27.)
  5. 5. Eljárás (I) általános képletű pirazol-oximszármazékok előállítására — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R4 jelentése (a) általános képletű csoport, ahol
    X jelentése 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, benzoilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituálva van, 3-7 szénatomos alkoxi-oxalil-csoport, piperidino-karbonil-, morfolino-karbonil-csoport, amely adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen szubsztituálva van
    BR15
    C-R17
    BR16 általános képletű csoport, ahol
    R15 és R16 mindegyikének jelentése 1-4 szénátomos alkilcsoport vagy
    R15 és R16 együttesen 1-4 szénatomos alkiléncsoportot alkotnak, amely adott esetben egy vagy kétszeresen 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet, és
    R jelentése cianocsoport, (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és
    B jelentése oxigénatom vagy kénatom, n értéke 1,
    Y jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    Qjelentése metiléncsoport,
    Zr jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    Z2 jelentése vegyértékkötés, m értéke 0 vagy 1 —, azzal jellemezve, hogy
    a) (II) álalános képletű vegyületet—a képletben R1, R2, R3, Y, Z1 és m jelentése a fenti és M1 jelentése hidrogénatom, vagy alkálifématom — (III) általános képletű vegyülettel — a képletben R4, Q és Z2 jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom — reagáltatunk, vagy
    b) (VI) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R , R, Y, Z1, m és n jelentése a fenti — (VII) általános képletű vegyülettel — a képletben R4, Q és Z2 jelentése a fenti — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1986.07.28.)
  6. 6. Eljárás (I) általános képletű pirazol-oximszármazékok előállítására — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy fenilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport,
    R4 jelentése hidrogénatom vagy (a) általános képletű csoport, amelyben
    X jelentése halogénatom, 1-12 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, (1-6 szénatomos alkoxij-karbonilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-7-szeresen halogénatommal szubsztituált 1-5 szénatomos alkil-tio-csoport, n értéke 0 vagy 1,
    Y jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    140
    Z1 jelentése oxigénatom,
    Z2 jelentése vegyértékkötés,
    Q jelentése 3-12 szénatomos alkeniléncáoport, amely adott esetben halogénatommal kétszeresen szubsztituálva van, 3-6 szénatomos alkiniléncsoport, m értéke 0 vagy 1 —, azzal jellemezve, hogy
    a) (II) álalános képletű vegyületet— a képletben R1, R2, R3, Y, Z1 és m jelentése a fenti és M1 jelentése hidrogénatom, vagy alkálifématom — (III) általános képletű vegyülettel — a képletben R4, Q és Z2 jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom — reagáltatunk, vagy
    b) (VI) általános képletű vegyületet — a képlet15 ben R1, R , R3, Y, Z1, m és n jelentése a fenti — (VII) általános képletű vegyülettel — a képletben R4, Q és Z2 jelentése a fenti — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1986.09.02.)
  7. 7. Eljárás (I) általános képletű pirazol-oxim20 származékok előállítására — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 és R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R4 jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben
    N(R12R13) általános képletű csoport, amelyben R32 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport,.
    R13 jelentése formilcsoport, (1-12 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, halogénatommal egyszeresen szubsztituált (1-5 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport, vagy
    R12 és R13 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal fb) általános képletű csoportot képez35 nek, ahol R14 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy (2-6 szénatomos alkoxi)-alkil-csoport, n értéke 1,
    Y jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-cso40 port,
    Z3 jelentése oxigénatom,
    Z2 jelentése vegyértékkötés,
    Q jelentése metiléncsoport, m értéke 0,1 vagy 2 —, azzal jellemezve, hogy
    a) (II) álalános képletű vegyületet—a képletben
    R1, R , R , Y, Z3 és m jelentése a fenti és M1 jelentése hidrogénatom, vagy alkálifématom — (III) általános képletű vegyülettel — a képletben R4, Q és Z2 jelentése a fenti és Hal jelentése halo50 génatom — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1986. 09.03.)
  8. 8. Akarícid, inszekticid és fingicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű pirazol55 oídm-származékot — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy fenilcsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom, fenilcsoport vagy 14 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport,
    R4 jelentése hidrogénatom, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, benzoil-, naftil-, morfolino- vagy (a) általános képletű csoport, ahol
    X jelentése halogénatom, 1-12 szénatomos alkil71
    -71HU 201223 Β
    141 csoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan halogénatommal vagy cianocsoporttal vagy hidroxilcsoporttal szubsztituálva van, ciano-, hidroxi-, 1-6 szénatomos alkoxi- vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben
    1- 3-szorosan 1-4 szénatomos alkil- vagy cianocsoporttal vagy halogénatommal szubsztituálva van,
    2- 4 szénatomos alkenilcsoport, amely kétszeresen halogénatommal vagy egyszeresen hidroxil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonü- vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoporttal szubsztituálva van, fenilcsoport, morfolino-karbonil-csoport, amely 14 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen szubsztituálva van, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, amely
    1- 4-szeresen halogénatommal vagy egyszeresen (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituálva van, fenoxicsoport, benzd-oxi-csoport, a két szomszédos X szubsztituens által alkotott 1-3 szénatomos alkilén-dloxi-csoport, piridiloxi-csoport, amely kétszeresen halogénatommal és trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva van,~S(O)pR5 általános képletű csoport, amelyben
    R5 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, amely 1-7-szeresen halogénatommal szubsztituálva van vagy rendcsoport, és p értéke 0,1 vagy 2,
    X jelentése lehet továbbá még formil-, nitrovagy — COOR6 általános képletű csoport, amelyben
    R6 jelentése alkálifématom, hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal 1-6-szorosan helyettesített 1-5 szénatomos alkdcsoport,
    2- 7 szénatomos alkenil-, 2-7 szénatomos alkinilcsoport, (3-8 szénatomos cikloalkil)-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, fenilcsoport vagy -Sn(R7R8R9) általános képletű csoport, amelyben
    R , R8 és R9 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy
    3- 8 szénatomos cikloalkdcsoport,
    X jelentése lehet továbbá (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, amely adott esetben cianocsoporttal vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbondcsoporttal szubsztituálva van, benzoilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituálva van, (1-6 szénatomos alkU-tio)-karbond-, 3-7 szénatomos alkoxi-oxalil-csoport vagy -CON(R10Rn) általános képletű csoport, amelyben
    R10 és R11 jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport,
    X jelentése lehet továbbá piperidino-karbonil-, morfolino-karbonil-csoport vagy — N(R12R13) általános képletű csoport, amelyben
    R12 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport,
    R13 jelentése formilcsoport, (1-12 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy halogénatoramal egyszeresen szubsztituált (1-5 szénatomos alkoxi) karbonil-csoport,
    X jelentése lehet továbbá (b) általános képletű csoport, amelyben
    R14 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport,
    142
    -SXR^RZZR23) általános képletű csoport, amelyben
    R , R22 és R23 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    -O-SI(R24R25R26)) általános képletű csoport, amelyben
    R , R25 és R26 jelentése azonos vagy különböző 1-4 szénatomos alkdcsoport,
    BR16 általános képletű csoport, ahol
    R15 és R16 mindegyikének jelentése 1-4 szénatomos alkdcsoport vagy
    R15 és R16 együttesen 1-4 szénatomos alkiíéncsoportot alkotnak és a gyűrű adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet és
    R17 jelentése ciano-, 1-5 szénatomos alkoxi-karbond-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkdcsoport, és
    B jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    Y jelentése trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített fenoxicsoport, (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy -NffvR29) általános képletű csoport, amelyben
    R28 és R29 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbond-csoporttal szubsztituált benzilcsoport, továbbá 1-6 szénatomos alkdcsoport, halogénatommal háromszorosan szubsztituált, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, hidroxücsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, -S(O)PR27 általános képletű csoport, amelyben
    R27 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és q értéke 0,1 vagy 2,
    Z1 jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    Z2 jelentése oxigénatom, kénatom vagy vegyértékkötés,
    Q jelentése 1-8 szénatomos alkiléncsoport, adott esetben halogénatommal kétszeresen vagy fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 3-12 szénatomos alkendéncsoport, 3-6 szénatomos alkiníléncsoport, m értéke Ó, 1,2 és n értéke 0,1,2,3 — tartalmaz szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy mesterséges kőzetliszttel vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen szerves vagy szervetlen oldószerrel és adott esetben egyéb segédanyaggal, előnyösen ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal elkeverve. (Elsőbbsége: 1986.12.22.)
  9. 9. Akaricid, inszekticid és fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg??, mennyiségben (I) általános képletű pirazoloxim-származékot — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkdcsoport,
    R2 jelentése 1-4 szénatomos alkdcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    X jelentése halogénatom, 1-12 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely 1-3szorosan halogénatommal vagy cianocsoporttal szubsztituálva van, hidroxi-, 1-6 szénatomos alkoxi-72HU 201223 Β
    143
    144 (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy cianocsoporttal szubsztituálva van, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, amely kétszeresen halogénatommal vagy egyszeresen hidroxil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoporttal szubsztituálva van, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, fenilcsoport vagy -COOR6 általános képletű csoport, amelyben
    R6 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport amely halogénatommal 1-6-szorosan szubsztituálva van, 2-7 szénatomos alkenilcsoport, 2-7 szénatomos alkinilcsoport, (3-8 szénatomos cikloalkil)-(l—3 szénatomos alkil)-csoport, fenilcsoport vagy tri(l—4 szénatomos alkil)-6n- vagy tri(3-8 szénatomos cikloalkil)-6n-csoport, n értéke 1,2 vagy 3,
    Y jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-csoport, halogénatom, hidroHcsoport, 14 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 szénatomos alkiltio-, 1-3 szénatomos alkil-szulfinil- vagy 1-3 szénatomos alkil-szulfonil-csoport,
    Z1 jelentése oxigénatom,
    Z2 jelentése vegyértékkötés,
    Q jelentése metiléncsoport, m értéke 0,1, vagy 2 — tartalmaz szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy mesterséges kőzetliszttel vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen szerves vagy szervetlen oldószerrel és adott esetben egyéb segédanyaggal, előnyösen ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal elkeverve. (Elsőbbsége: 1985.12.27.)
  10. 10. Akaricid, inszekticid és fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű pirazoloxim-származékot — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R4 jelentése (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, naftilcsoport, vagy valamely következő szubsztituenssel 1-3-szorosan szubsztituált fenilcsoport: 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, ciano-, formil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkiltio-, fenoxi-, benzoil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport,
    Y jelentése halogénatom, 3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    Q jelentése 1-8 szénatomos aJkiléncsoport vagy 3-12 szénatomos alkeniléncsoport,
    Z1 jelentése oxigénatom,
    Z2 jelentése oxigénatom vagy kénatom, m értéke 0 vagy 1 — tartalmaz szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy mesterséges kózetliszttel vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen szerves vagy szervetlen oldószerrel és adott esetben egyéb segédanyaggal, előnyösen ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal elkeverve. (Elsőbbsége: 1986. 02.28.)
  11. 11. Akaricid, inszekticid és fungicid készítmény, alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom, kilcsoport vagy fenilcsoport,
    R4 jelentése (a) általános azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű pirazoloxim-származékot — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos
    1-4 szénatomos alképletű csoport, amelyben X jelentése halogénatom, cianocsoport, tri(l-4 szénatomos alkil)-szilil-, trí(l—4 szénatomos alkil)-szilil-oxi-csoport, hidroxi-, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 halogénatommal vagy egy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport, fenoxicsoport, piridil-oxi-csoport, amely kétszeresen halogénatommal és trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva van, 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, benzil-oxi-csoport, vagy S(O)pR5 általános képletű csoport, amelyben R5 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, amely 1-7-szeresen halogénatommal szubsztituálva van, vagy fenilcsoport, és p jelentése 0,1 vagy 2,
    Y jelentése halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    Z1 jelentése oxigénatom,
    Z2 jelentése vegyértékkötés, m értéke 0,1 vagy 2, és n értéke 0,1,2,3 — tartalmaz szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy mesterséges kőzetliszttel vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen szerves vagy szervetlen oldószerrel és adott esetben egyéb segédanyaggal, előnyösen ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal elkeverve. (Elsőbbsége: 1986.06.27.)
  12. 12. Akaricid, inszekticid és fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű pirazoloxim-származékot — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R4 jelentése (a) általános képletű csoport, ahol
    X jelentése 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, benzoilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituálva van, 3-7 szénatomos alkoxi-oxalil-csoport, -karbonil-, morfolino-karbonil-csoport,
    C-R17
    BR16 általános képletű csoport, ahol
    R15 és R16 mindegyikének jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy
    R15 és RK együttesen 1-4 szénatomos alkiléncsoportot alkotnak, amely adott esetben egy vagy kétszeresen 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet, és
    R jelentése cianocsoport, (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és pipendino
    BR1
    -73HU 201223 Β
    147
    148
    B jelentése oxigénatom vagy kénatom, a érték? 1,
    Y jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkon csoport,
    O jelentése metiléncsoport, 5
    Z1 jelentése oxigénatom,
    Z2 jelentése vegyértékkötés, m értéke 0 vagy 1 — tartalmaz szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy mesterséges kózetliszttel vagy folyékony hordozóanyaggal, el- 10 őnyösen szerves vagy szervetlen oldószerrel és adott esetben egyéb segédanyaggal, előnyösen ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal elkeverve. (Elsőbbsége: 1986.07.28.)
  13. 13. Akaricid, inszekticid és fungicid készítmény, 15 azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű pirazoloxim-származékot — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy 20 fenilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport,
    R4 jelentése hidrogénatom vagy (a) általános képletű csoport, amelyben
    X jelentése halogénatom, 1-12 szénatomos alkil- 25 csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-7-szeresen halogénatommal szubsztituált 1-5 szénatomos alkil-tio-csoport, n értéke 0 vagy 1, 30
    Y jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    Z1 jelentése oxigénatom,
    Z2 jelentése vegyértékkötés,
    Q jelentése 3-12 szénatomos alkeniléncsoport, 35 amely adott esetben halogénatommal kétszeresen szubsztituálva van, 3-6 szénatomos alkiniléncsoport, m értéke 0 vagy 1 — tartalmaz szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy mesterséges 40 kőzetliszttel vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen szerves vagy szervetlen oldószerrel és adott esetben egyéb segédanyaggal; előnyösen ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal elkeverve. (Elsőbbsége: 1986.09.12.)
  14. 14. Akaricid, inszekticid és fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű pirazoloxim-származékot — a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 és R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R4 jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben
    X jelentése N(R12R13) általános képletű csoport, amelyben
    R12 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport,
    R13 jelentése formilcsoport, (1-12 szénatomos alkojd)-karbonil-csoport, halogénatommal egyszeresen szubsztituált (1-5 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport, vagy
    R12 és R13 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal fb) általános képletű csoportot képeznek, ahol R14 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy (2-6 szénatomos alkoxi)-alkil-csoport, n értéke 1,
    Y jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport
    Z1 jelentése oxigénatom,
    Z2 jelentése vegyértékkötés,
    Q jelentése metiléncsoport, m értéke 0,1 vagy 2 — tartalmaz szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy mesterséges kőzetliszttel vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen szerves vagy szervetlen oldószerrel és adott esetben egyéb segédanyaggal, előnyösen ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal elkeverve. (Elsőbbsége: 1986.09.03.)
    -74HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01N 43/56, C 07 D 231/14 (Ib)
    R3 /C = NO-a-Z2-R4 (10
    -75HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01N 43/56, C 07 D 231/14
    R
    R3 (IZZ)
    Hal-Q-Z2-R4 (in)
    R3 i
    X=0 NxN^Hal (IV) zW (V)
    -76HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14
    H3N0-Q-Z2-R4 (VII) (Vili) m2-z2-r2. (IX)
    -77HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14 1 I
    A reakciovazlat (I) (II)
    A/1 reakciovazlat
    R3 l^NOM (II)
    -78HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01N 43/56, C 07 D 231/14
    B reakció váz lat (Vili) + h2no-q-z2-r4 (VII) (I)
    I t reakciovazlat + m2z2r4 (IX) (I)
    -79HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14
    I t reakciovazlat (la)
    -80HU 201223 B
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14 reakciovazlat
    -81HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 23V14
    I I
    S/3 reakciovazlat
    CN
    GN
    S/4 reakcióvázlat
    CH
    CH
    BrCH2CH2Br -►
    CH=NOCH2CH2Br
    -82HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 23V14
    1. reakcióvazlat + Br CH^-^^COOCH
    BrCH
    COOC4 Hg-1
    -83c HU 201223 B Int. a5: A 01N 43/56, C 07 D 23Ϊ/14
    3. reakcióvázlat
    4. reakcióvázlat
    C l C t+j-/0/7 C0 0 C 3 Η γ* i
    -84HU 201223 Β
    Int. Ο5: A 01 N 43/56, C07 D 231/14
    5. reakcióvázlat
    COOC4 Hg-1
    COOCjrHg-t
    CH3 CH-NOH + BrCHj^O
    -85HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01N 43/56, C 07 D 231/14
    7. reakciovazlat ch=noch2
    COOC^ Hg-t
    Ő. reakciovazlat ch3
    -86HU 201223 Β
    Int. Cl : A 01N 43/56, C 07 D 231/14 ·
    9. reakcióvázlat
    CH3 CH=N0CH7 ch3
    QVcooh
    CH
    Ϊ
    N h3 xCH-noch2-<M^ c°°Ay/
    10. reakciovazlat
    COOCH3
    -87. HU 201223 B Int. Ο5: A 01 N 43/56, C 07 D 23V14
    11. reakciovazlat
    COONa
    12. reakciovazlat
    -88HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14
    13. reakciovazlat
    4BrCH2
    CF14. reakciovazlat
    CH, CH=N0H
    V °5Q>
    CHo λ—z +· BrCH-
    CN
    CH
    N.
    jCH-NOCH, -(CW 1 -o ™
    N o CH,
    -89HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14
  15. 15. reakciovazlat
    CH-5 CH = N0H
    Vnf ‘N 0 CHn >
    ch3 ch-noch2
    N i
    CH
    -@-w
  16. 16. reakcióvázlat + BrCH2-/Q
    -90HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 23V14
  17. 17. reakcióvózlat
  18. 18. reakcióvázlat
    -91s HU 201223 B Int. Cr: A 01 N 43/56, C 07 D 23U14
  19. 19. reakcióvázlat
    -92HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 23V14
  20. 21. reakcióvázlat
    -93HU 201223 Β
    Int. CI5: A 01N 43/56, C 07 D 231/14
  21. 23- reakciovazlat
    CH3 CH-NOH
    Cl + CICH-Η >-CF
    2£. reakciovazlat
    CF~ + BrCH2-/Q)-Si(CH3)·
    CHCH3 1 v J ^C=NOCH? li ΪΙ ,_,
    -94I
    HU 201223 Β
    Int Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14
    I I
  22. 25. reakciovazlat
  23. 26. reakciovazlat ch3
    -95HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14
  24. 27. reakcióvázlat
    CH3 CH=N0H + BrCH2 VCH2 y o ch3
    CB 3 CH=NOCH-> )—
    Nxn^O 1 ch3
  25. 28. reakcióvázlat o^h2
    CH3 CH=NOH
    -b
    OCHCtCH270rS°2CH3 ch3 CH=NOCH2-(^^-SO2CH3 ^N-<0-^O^0CH3 ch3
    -96HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01N 43/56, C 07 D 23V14
  26. 29. reakciovazlat
    I I
  27. 30. reakciovazlat
    H2NOCH3-/O/ SCF2CF2H ch3 ch=noch2
    V scf2cf2h
    CH3 p
    -97HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14
  28. 31. reakcióvázlat ch3 + H2N0CH2-(O/ sc3F7
    I I
  29. 32. reakciovazlat
    CICH2
    II csc2h5
    CH·
    CH=NOCH2-^0^0
    II csc2h5
    CH
    -98. HU 201223 Β
    Int. Cr: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14
  30. 33- reakcióvázlat
    II
    CNHC^Hg-t
    3Á. reakcióvázlat
    -99HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14
  31. 35. reakciovazlat
    I I
  32. 36. reakciovazlat
    CH-NOCH /—? 2-\Ολ C-CH3
    N·
    CH
    -100HU 201223 Β
    Int. Cr: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14
  33. 37. reakciovazlat
    II
    C-CH /“A °H cb_3_ CH= NOCHy^Qy-CHCH·
    CH
  34. 38. reakcióvázlat
    -101HU 201223 Β
    Int. Cl5: Λ 01 N 43/56, C 07 D 231/14
  35. 39. reakcióvázlat
  36. 40. reakcióvázlat
    Nx
    CH=N0H ch3 och3 +
    ch3
    COOC^ Hg-i
    -102HU 201223 Β
    Int. Ct5; A 01 N 43/56, C 07 D 231/14
    Á1. reakcióvazlat
    I I
  37. 42. reakcióvazlat +
    BrCH
    C-C,HQ-t II 4 9 0
    -103HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14 « I
  38. 43. reakciovazlat
    CH. CH=N0CH·
    ΪΪ
    I I Nxn- ό c2h5 ch3 t I
  39. 44. reakciovazlat + BrCH2CH20 ,o, ·>
    -104HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01N 43/56, C 07 D 231/14
  40. 45. reakcióvázlat
    BrCH2CH20
    Hg-t
    4h9
    -t
    Á6. reakciovazlat ch3 ch=noch2ch2 o-^Q ο-/θ>
    CO2C2H5
    Ν'
    CH3
    -105HU 201223 Β
    Int. Cr: A 01 N 43/56, C 07 D 23V14
  41. 47. reakciovazlat
    CH3
    I »
  42. 48. reakciovazlat
    CH3
    -106HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01N 43/56, C 07 D 23V14 t t
    Λ9. reakciovazlat
    I t
  43. 50. reakcióvazlat ·>
    ch3
    -107HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 23V14
    I I
  44. 51. reakciovazlat
    CHo ír
    CH=NOCH2CH = CHCH2O \a/ci
    N' 'N
    I
    CH '0
  45. 52. reakciovazlat
    CHo CH=N0H
    W ch3 +- BrCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Cl·^ 0
    -108HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 23V14
  46. 53- reakciovazlat
    I I
  47. 54. reakciovazlat
    CH3 CH= NOCH2 CH-2^C2^5
    Πί ΛΛ ch3
    -109HU 201223 Β
    Int. Cl .,Α 01 N 43/56, C 07 D 231/14 * »
  48. 55. reakciovazlat + ch3i ch3
  49. 56. reakciovazlat
    CH3 CHeNOH + HC=CCH2Br
    Cl
    CH·
    CH3 CH-NOCH2C=CH
    Vl
    N O
    Cl
    CH-110HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 23V14
  50. 57. reakcióvázlat
    Ns ch=noch2ch och3
    I I
  51. 58. reakciovazlat h2noch2ch2ch2-( /-ci
    CH3 CH = NOCH2CH2CH2/QVq Γ
    ch3
    -111HU 201223 Β
    Int. Cl5: A 01 N 43/56, C 07 D 231/14 t '
  52. 59. reakciovazlat
    Cl nckOVci ch3
  53. 60. reakciovazlat +- BrCH2CH = CH2
    Kiadja: Országos Találmányi Hivatal, Budapest Felelős kiadó: dr. Szvoboda Gabriella
    KÓDEX
    -112-
HU865401A 1985-12-27 1986-12-22 Insecticide, acaricide and fungicide comprising pyrazoloxime derivatives and process for producing the compounds HU201223B (en)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP29575985 1985-12-27
JP29576085 1985-12-27
JP2658286 1986-02-08
JP15118786 1986-06-27
JP17744786 1986-07-28
JP20644286 1986-09-02
JP20699386 1986-09-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT43933A HUT43933A (en) 1988-01-28
HU201223B true HU201223B (en) 1990-10-28

Family

ID=27564106

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU865401A HU201223B (en) 1985-12-27 1986-12-22 Insecticide, acaricide and fungicide comprising pyrazoloxime derivatives and process for producing the compounds

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0234045B1 (hu)
KR (2) KR890003850B1 (hu)
AU (1) AU568995B2 (hu)
BR (1) BR8606430A (hu)
CA (1) CA1300137C (hu)
DE (1) DE3686649T2 (hu)
ES (1) ES2046169T3 (hu)
HU (1) HU201223B (hu)
IL (1) IL81099A (hu)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7183299B2 (en) 2001-08-20 2007-02-27 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyl oxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4964895A (en) * 1987-06-08 1990-10-23 Monsanto Company Substituted 4-(4-nitrophenoxy) pyrazoles and their use as herbicides
DK308688A (da) * 1987-06-08 1988-12-09 Monsanto Co Herbicide substituerede 3-(4-nitrophenoxy)pyrazoler
AU611014B2 (en) * 1988-05-06 1991-05-30 Sumitomo Chemical Company, Limited A pyrazole compound and its production and use
JP2764270B2 (ja) * 1988-05-10 1998-06-11 日本農薬株式会社 安定なる水中懸濁状農薬組成物
AU616564B2 (en) * 1988-09-29 1991-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel pyrazole compounds, method for production thereof, use thereof and intermediates for production thereof
EP0506149B1 (en) * 1988-11-21 1998-08-12 Zeneca Limited Intermediate compounds for the preparation of fungicides
US5045106A (en) * 1988-11-23 1991-09-03 Monsanto Company Herbicidal substituted pyrazoles
CA2012946A1 (en) * 1989-03-31 1990-09-30 Tomotoshi Imahase Heterocyclic compound, production of same and use
US5081144A (en) * 1989-04-07 1992-01-14 Ube Industries, Ltd. Pyrazoleoxime derivative and insecticide, acaricide and fungicide
IL105191A (en) * 1992-04-04 1998-08-16 Basf Ag Acids and aminooxymethylbenzoic acids and their preparation
US5321002A (en) * 1993-08-11 1994-06-14 Fmc Corporation Herbicidal derivatives of 2-(1-aryl-4-cyano-5-pyrazolylmethyleneiminooxy)alkanoic acids
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE10063864A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Pyrazoloximhaltige Formkörper zur dermalen Bekämpfung von Parasiten an Tieren
CA2518986A1 (en) * 2003-03-13 2004-09-23 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Imino ether derivative compounds and drugs containing the compounds as the active ingredient
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10319590A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330723A1 (de) 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102004021564A1 (de) 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
BRPI0417315B1 (pt) 2003-12-04 2016-03-08 Bayer Cropscience Ag agente para controle de pragas animais, seu uso, processo para combater pragas animais, e processo para produção de agentes praguicidas.
KR100870171B1 (ko) 2003-12-04 2008-11-24 바이엘 크롭사이언스 아게 살충성을 가지는 활성 물질 배합물
DE10356550A1 (de) 2003-12-04 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004001271A1 (de) 2004-01-08 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
JP2006076990A (ja) 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
DE102004031325A1 (de) 2004-06-29 2006-01-19 Bayer Healthcare Ag Wirkstoffhaltige feste Formkörper zur äußerlichen Anwendung gegen Parasiten an Tieren
DE102005022147A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102006056544A1 (de) 2006-11-29 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Insektizide Wirkstoffkombinationen (Formononetin+Insektizide)
WO2008093639A1 (ja) 2007-01-29 2008-08-07 Takeda Pharmaceutical Company Limited ピラゾール化合物
EP2008517A1 (de) 2007-06-29 2008-12-31 Bayer CropScience AG Akarizide Wirkstoffkombinationen
EP2017264A1 (de) * 2007-07-16 2009-01-21 Bayer Cropscience Ag Substituierte Phenylpropargylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
MA33933B1 (fr) 2010-01-22 2013-01-02 Bayer Ip Gmbh Combinaisons de principes actifs acaricides et/ou insecticides
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP2018510155A (ja) * 2015-03-19 2018-04-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 殺菌・殺カビ性ピラゾール
AU2021354185A1 (en) 2020-09-30 2023-05-25 John CARESPODI Powder pest control compositions and methods of using
BR112023017783A2 (pt) 2021-03-01 2023-11-21 Control Solutions Inc Métodos e composições de controle de pragas em partículas sólidas

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4477462A (en) * 1983-05-31 1984-10-16 Chevron Research Company Fungicidal 1-methyl-3,4-dihalo-5-alkylthiopyrazoles

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7183299B2 (en) 2001-08-20 2007-02-27 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyl oxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient

Also Published As

Publication number Publication date
IL81099A (en) 1990-12-23
AU568995B2 (en) 1988-01-14
DE3686649T2 (de) 1993-02-11
KR880001606A (ko) 1988-04-25
ES2046169T3 (es) 1994-02-01
KR890003850B1 (ko) 1989-10-05
IL81099A0 (en) 1987-03-31
KR870006002A (ko) 1987-07-08
CA1300137C (en) 1992-05-05
AU6692186A (en) 1987-07-16
EP0234045A3 (en) 1988-03-02
EP0234045A2 (en) 1987-09-02
KR900002063B1 (ko) 1990-03-31
DE3686649D1 (de) 1992-10-08
HUT43933A (en) 1988-01-28
EP0234045B1 (en) 1992-09-02
BR8606430A (pt) 1987-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU201223B (en) Insecticide, acaricide and fungicide comprising pyrazoloxime derivatives and process for producing the compounds
AU2019296636B2 (en) M-diamide compound and preparation method therefor and use thereof
US20080274892A1 (en) Novel Haloalkylsulfonanilide Derivative, Herbicide, and Method of Use Thereof
HU180670B (en) Herbicides containing substituted 3-amino-pyrazols and process for the production of 3-amino-pyrazols
HU209734B (en) Herbicidical composition with reduced phytotoxicity containing pyrazole-derivatives as antidote and their use
HU217905B (hu) Karbamátok, ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények és eljárás alkalmazásukra, valamint a karbamátok intermedierjei
HU181658B (en) Herbicide compositions containing substituted pyrazol-ether derivatives and process for preparing substituted pyrazol-ether derivatives
JPH03120265A (ja) ５ｈ―フラン―２―オン誘導体
JPH01121287A (ja) イミダゾリン類及び殺虫剤
HU212435B (en) Herbicidal compositions containing substituted phthalides and heterocyclic phthalides as active ingredient and process for preparation of their active ingredients.
JP2009505959A (ja) 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド
HU218976B (hu) Új szulfonil-amino-karbonil-triazolinon-származékok, eljárás az előállításukra, valamint az e vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények
NZ267074A (en) Benzyloxime ether derivatives, use as pesticides
HU199247B (en) Herbicides containing derivatives of 1-aril-4-subsituated-1,4-dihydro-5h-tetrasole-5-on or 5-tion and process for production of these derivatives
BG61711B1 (bg) Арилпиразолови фунгициди
JPH02101066A (ja) Ｎ―アリール窒素複素環化合物
JPS63112566A (ja) ピリミジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
HU186394B (en) Herbicide compositions containing aralkylphenyl-urea and process for producing the active agents
US6150386A (en) Pesticidal tris-oximino heterocyclic compounds
US5935907A (en) Phenylacetylene derivatives
BG98647A (bg) Производни на сулфамоилтриазола и фунгициди,които ги съдържат като активни компоненти
US5064847A (en) 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides
JPH06329649A (ja) オキサ（チア）−ジアゾル−オキシ−フエニルアクリレート
HU198185B (en) Process for producing pyrazole derivatives
WO1998012184A1 (fr) Composes de pyrimidine, procede de preparation correspondant et agents de lutte antiparasitaire