KR870002133A - 디하이드로벤조[b]티오펜의 제조방법 - Google Patents

디하이드로벤조[b]티오펜의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR870002133A
KR870002133A KR1019860006486A KR860006486A KR870002133A KR 870002133 A KR870002133 A KR 870002133A KR 1019860006486 A KR1019860006486 A KR 1019860006486A KR 860006486 A KR860006486 A KR 860006486A KR 870002133 A KR870002133 A KR 870002133A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
formula
alkyl
substituted
halogen
Prior art date
Application number
KR1019860006486A
Other languages
English (en)
Other versions
KR900000673B1 (ko
Inventor
파커 레인 다이내너스
에드윈 파이크 러셀
Original Assignee
에릭 에스.디커
쉐링 코퍼레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에릭 에스.디커, 쉐링 코퍼레이션 filed Critical 에릭 에스.디커
Publication of KR870002133A publication Critical patent/KR870002133A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR900000673B1 publication Critical patent/KR900000673B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

디하이드로벤조[b]티오펜의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(Ⅴ)의 화합물을 용매중에서 가열하여 일반식(Ia)의 화합물을 형성시킴으로써, R1및 R2가 그들이 부착된 탄소원자와 함께 카보닐 그룹을 형성하고 R3가인 일반식(I)의 화합물을 제조한 다음, 경우에 따라, 하기 (i) 내지 (xⅲ)의 단계 [즉, (i) 일반식(Ib)의 화합물을 일반식(Ⅵa) 또는 (Ⅵb)의 화합물과 반응시켜 일반식 (Ic) 또는 (Ic1)의 화합물을 형성시킴으로써, R1및 R2가 그들이 부착된 탄소원자와 함께
    또는를 형성하는 일반식
    (I)의 화합물을 제조하는 단계,
    (ⅱ) 일반식 R4NH2의 화합물을 일반식(Ib)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ib)의 화합물을 형성시킴으로써, R1및 R2가 그들이 부착된 탄소원자와 함께 그룹C=NR4를 형성하는 일반식(I)의 화합물을 제조하는 단계,
    (ⅲ) 일반식(Ib)의 화합물을 황-도입시약과 반응시켜 일반식(Ie)의 화합물을 형성시킴으로써, R1및 R2가 그들이 부착된 탄소원자와 함께 티오카보닐 그룹을 형성하는 일반식(I)의 화합물을 제조하는 단계,
    (ⅳ) 일반식(Ib)의 화합물을 금속 보로하이드라이드 또는 알루미늄 하이드라이드로 환원시켜 일반식(If)의 화합물을 형성시킴으로써, R1및 R2중의 하나가 수소이고 다른 하나는 하이드록실인 일반식(I)의 화합물을 제조하는 단계,
    (Ⅴ) 일반식(Ig)의 화합물을 일반식 L3-R4또는 L3-R5의 화합물과 반응시켜 일반식(Ih)의 화합물을 형성시킴으로써, R1및 R2중의 하나가 수소이고, 다른 하나는 -NR4R5, -CR4또는 -SR5그룹인 일반식(I)의 화합물을 제조하는 단계,
    (ⅵ) 일반식(Ij)의 화합물을 촉매적 수소화 반응시켜 일반식(Ik)의 화합물을 형성시킴으로써, R3가인 일반식(I)의 화합물을 제조하는 단계,
    (ⅶ) 일반식(Il)의 화합물을 할로겐화시키고 수득된 화합물을 수산화칼륨 또는 수산화나트륨과 반응시킨 다음 칼륨아마이드 또는 나트륨아마이드와 반응시킴으로써, R3가 -CHR7-C≡CR8인 일반식(I)의 화합물을 제조하는 단계,
    (ⅷ) 일반식(Im)의 화합물을, 하이드록시를 할로겐으로 치환시킬 수 있는 화합물과 반응시켜 일반식(In)의 화합물을 형성시킴으로써, R1또는 R2중 하나가 할로겐인 일반식(I)의 화합물을 제조하는 단계,
    (ⅸ) 일반식(Io)의 화합물을 할로겐 치환체와 반응시켜, 일반식(Ip)의 화합물을 형성시킴으로써, R1및 R2가 모두 수소인 일반식(I)의 화합물을 제조하는 단계,
    (X) 일반식(Iq)의 화합물을 일반식 H-Het의 화합물과 반응시켜 일반식(Ir)의 화합물을 형성시킴으로써, R1및 R2중 하나가 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릴(여기에서, 치환체는 하기 정의하는 바와 같다)인 일반식(I)의 화합물을 제조하는 단계,
    (xi) 일반식(Ib)의 화합물을 수소- 및 (저급)알킬- 또는 (저급)알키닐-도입 화합물과 반응시켜 일반식(Is)의 화합물을 형성시킴으로써, R1및 R2중 하나가 (저급)알킬 또는 (저급)알키닐이고, 다른 하나는 하이드록실인 일반식(I)의 화합물을 제조하는 단계,
    (xⅱ) 광학이성체의 혼합물을 분리시키는 단계, 및
    (xⅲ) 수득된 화합물을 약제학적으로 무독한 염으로 전환시키는 단계 중 하나 이상을 수행함을 특징으로 하여, 라세미 형태 또는 광학적 활성 형태의 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 무독한 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 할로겐, (저급)알킬, 할로(저급)알킬, 시아노, 니트로 ; 및 치환되거나 비치환 페닐, 및 치환되거나 비치환 페닐(저급)알킬[여기에서, 치환체는 할로겐, 니트로, -NR4R5, (저급)알카노일, (저급)알킬 및 할로(저급)알킬중에서 선택된 하나 이상의 그룹 1 내지 4개로 이루어진다] 중에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 그룹이며 ; Y는 치환되거나 비치환 이미다졸릴, 또는 치환되거나 비치환 1,2,4-트리아졸릴[여기에서, 치환체는 (저급)알킬, 또는 치환되거나 비치환 페닐 또는 치환되거나 비치환페닐(저급)알킬 (여기에서, 치환체는 할로겐, 니트로, -NR4R5, (저급)알카노일, (저급)알킬 및 할로(저급)알킬 중에서 선택된 하나 이상의 그룹 1 내지 4개로 이루어진다) 중에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 그룹이다]이고; R1및 R2는 독립적으로 수소, -CH2NR4R5, -NR4R5, -CR4, -SR5, (저급)알킬, (저급)알키닐, 할로겐, 드는 치환되거나 비치환 페닐 또는 치환되거나 치환 페닐(저급)알킬[여기에서, 치환체는 할로겐, 니트로, -NR4R5, (저급)알카노일, (저급)알킬 및 할로(저급)알킬 중에서 선택된 하나 이상의 그룹 1 내지 4개로 이루어진다]이거나, R1및 R2는 그들이 부착된 탄소원자와 함께 카보닐, 티오카보닐,
    을 형성하며;
    R3는또는이고, R6,R7,R8및 R9은 독립적으로 수소, (저급)알킬, 또는 치환되거나 비치환 페닐 또는 치환되거나 비치환 페닐(저급)알킬[여기에서, 치환체는 할로겐, 니트로, -NR4R5, (저급)알카노일, (저급)알킬 및 할로(저급)알킬중에서 선택된 하나 이상의 그룹 1개 내지 4개로 이루어진다]이거나, 치환되거나 비치환 헤테로사이클릴[여기에서, 헤테로사이클릴은 탄소원자와 N,O 및 S중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자 1 내지 4개를 함유하는 5- 또는 6원환이며, 헤테로사이클릴 치환체는 할로겐, (저급)알킬, (저급)알카노일, 또는 치환되거나 비치환 페닐 또는 치환되거나 비치환 페닐(저급)알킬(여기에서, 치환체는 할로겐, 니트로, -NR4R5(저급)알카노일, (저급)알킬 및 할로(저급)알킬중에서 선택된 하나 이상의 그룹 1 내지 4개로 이루어진다)이다]이며; R4및 R5는 독립적으로 수소, (저급)알킬, (저급)알케닐, N,N-디(저급)알킬카바모일, N,N-디(저급)알킬-티오카바모일, 아릴카보닐, 또는 치환되거나 비치환 페닐 또는 치환되거나 비치환 페닐(저급)알킬[여기에서, 치환체는 할로겐, 니트로, -NR4R5, (저급)알카노일, (저급)알킬 및 할로(저급)알킬중에서 선택된 하나 이상의 그룹 1개 내지 4개로 이루어진다]이거나, R4및 R5는 -NR4R5및 -CH2NR4R5에서 이들이 부착된 질소원자와 함께 상기한 바와 같은 치환되거나 비치환 헤테로사이클릴을 형성하고; Z는 산소, 황 또는 NR5(여기에서, R5는 상기 정의한 바와 같다)이며; m은 1,2,3 또는 4이고; n은 1 또는 2이며; L1및 L2는 저급알킬 이탈그룹이고; R2는 -CH, -SH, 또는 -NH2이며; R2"는 -NR4R5, -CR4, 또는 -SR5이고; L3는 이탈그룹이며; Hal은 할로겐이고; Het는 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릴이며; Alk는 (저급)알킬 또는 (저급)알키닐이다.
  2. 제1항에 있어서, 출발물질 및 제조된 화합물에서, R1및 R2중 하나는 수소이고 다른 하나는 하이드록실인 방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, 출발물질 및 제조된 화합물에서, n이 1인 방법.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, 출발물질 및 제조된 화합물에서, Y가 이미다졸릴인 방법.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, R3가(여기에서, R7,R8및 R9은 상기 정의한 바와 같다)인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 제조된 화합물이 2-아릴-6-클로로-2,3-디하이드로-3-하이드록시-2-(1H-이미다졸-옥시메틸)벤조[b]티오펜이고, 출발물질은 그에 따라 선택된 방법.
  7. 제6항에 있어서, 제조된 화합물에서 3-하이드록시 및 2-(1H-1-이미다졸릴메틸)그룹이 서로 시스 구조인 방법.
  8. 제6항에 있어서, 제조된 화합물에서 3-하이드록시 및 2-(1H-1-이미다졸릴메틸)그룹이 서로 트랜스 구조인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 제조된 화합물이 2-알릴-6-클로로-2,3-디하이드로-3-플루오로-2-1H-1-이미다졸릴메틸)벤조[b]티오펜, 2-알릴-3-(2-클로로-6-플루오로벤질옥시)-2,3-디하이드로-6-플루오로-2-(1H-1-이미다졸릴메틸)-벤조[b]티오펜, 2-알릴-3-(2,6-디플루오로벤질옥시)-2,3-디하이드로-6-플루오로-2-(1H-1-이미다졸릴메틸)-벤조[b]티오펜, 2-알릴-2,3-디하이드로-6-클로로-2-(1H-1-이미다졸릴메틸)벤조[b]티오펜, 2-알릴-2,3-디하이드로-5-플루오로-3-하이드록시-2-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)벤조[b]티오펜, 6-클로로-2,3-디하이드로-3-하이드록시-2-(1H-1-이미다졸릴메틸)-2-[2-(4-클로로페닐)-2-프로페닐]-벤조[b]티오펜, 또는 6-클로로-2,3-디하이드로-3-(1H-1-이미다졸릴)-2-(1H-이미다졸-1-일메틸)-2-알릴-벤조[b]티오펜이고, 출발물질은 제조화합물에 따라 선택하는 방법.
  10. 진균 감염의 치료에 유용한 약제학적 조성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 8항중 어느 하나의 방법에 따라 제조된 일반식(I) 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860006486A 1985-08-12 1986-08-06 디하이드로벤조[b]티오펜의 제조방법 KR900000673B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US764289 1985-08-12
US06/764,289 US4731364A (en) 1985-08-12 1985-08-12 Dihydrobenzo(B)thiophenes and pharmaceutical compositions thereof useful as antifungals
US764,289 1991-09-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870002133A true KR870002133A (ko) 1987-03-30
KR900000673B1 KR900000673B1 (ko) 1990-02-02

Family

ID=25070267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019860006486A KR900000673B1 (ko) 1985-08-12 1986-08-06 디하이드로벤조[b]티오펜의 제조방법

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4731364A (ko)
EP (1) EP0212428B1 (ko)
JP (1) JPS6248683A (ko)
KR (1) KR900000673B1 (ko)
CN (1) CN1022105C (ko)
AR (1) AR244224A1 (ko)
AT (1) ATE53390T1 (ko)
AU (1) AU585381B2 (ko)
CA (1) CA1287634C (ko)
DE (1) DE3671748D1 (ko)
DK (1) DK370886A (ko)
ES (1) ES2001866A6 (ko)
FI (1) FI95251C (ko)
GR (1) GR862058B (ko)
HU (1) HU209302B (ko)
IE (1) IE59028B1 (ko)
IL (1) IL79598A0 (ko)
MY (1) MY101809A (ko)
NO (1) NO171066C (ko)
NZ (1) NZ217081A (ko)
OA (1) OA08374A (ko)
PH (1) PH23405A (ko)
PT (1) PT83151B (ko)
ZA (1) ZA865841B (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4695579A (en) * 1984-12-21 1987-09-22 Schering Corporation Antifungal 2-azolylmethyl-3-difluorobenzyloxy-2,3-dihydrofluoro-benzo(B) thiophens
US4943311A (en) * 1988-05-09 1990-07-24 Uniroyal Chemical Company, Inc. Azole derivatives of spiroheterocycles
DE4010797A1 (de) * 1990-04-04 1991-10-10 Hoechst Ag Substituierte azole, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4468404A (en) * 1980-12-12 1984-08-28 Schering Corporation 3-Aralkyloxy-2,3-dihydro-2-(triazolymethyl)benzo(b)thiophenes
US4352808A (en) * 1980-12-12 1982-10-05 Schering Corporation 3-Aralkyloxy-2,3-dihydro-2-(imidazolylmethyl)benzo(b)thiophenes and related derivatives, their use as antimicrobials and pharmaceutical formulations useful therefore
US4431816A (en) * 1980-12-12 1984-02-14 Schering Corporation 2,3-Dihydro-2-(imidazolylmethyl)benzo(b)thiophenes
ZA825413B (en) * 1981-08-26 1983-06-29 Pfizer Thromboxane synthetase inhibitors, processes for their production, and pharmaceutical compositions comprising them
US4695579A (en) * 1984-12-21 1987-09-22 Schering Corporation Antifungal 2-azolylmethyl-3-difluorobenzyloxy-2,3-dihydrofluoro-benzo(B) thiophens

Also Published As

Publication number Publication date
NZ217081A (en) 1989-11-28
IL79598A0 (en) 1986-11-30
NO171066C (no) 1993-01-20
FI863168A (fi) 1987-02-13
ES2001866A6 (es) 1988-07-01
CA1287634C (en) 1991-08-13
ZA865841B (en) 1987-03-25
IE59028B1 (en) 1993-12-15
EP0212428B1 (en) 1990-06-06
GR862058B (en) 1986-12-24
PT83151A (en) 1986-09-01
IE862104L (en) 1987-02-12
AU6085486A (en) 1987-02-19
MY101809A (en) 1992-01-31
NO171066B (no) 1992-10-12
CN86105964A (zh) 1987-03-11
DK370886A (da) 1987-02-13
PH23405A (en) 1989-07-26
HU209302B (en) 1994-04-28
DK370886D0 (da) 1986-08-04
EP0212428A1 (en) 1987-03-04
NO863140L (no) 1987-02-11
AU585381B2 (en) 1989-06-15
HUT44784A (en) 1988-04-28
US4731364A (en) 1988-03-15
CN1022105C (zh) 1993-09-15
FI95251C (fi) 1996-01-10
FI863168A0 (fi) 1986-08-04
FI95251B (fi) 1995-09-29
DE3671748D1 (de) 1990-07-12
PT83151B (pt) 1989-03-30
ATE53390T1 (de) 1990-06-15
OA08374A (fr) 1988-02-29
AR244224A1 (es) 1993-10-29
JPS6248683A (ja) 1987-03-03
KR900000673B1 (ko) 1990-02-02
NO863140D0 (no) 1986-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930700482A (ko) 신경보호성 안돌론 및 관련 유도체
KR850005439A (ko) 헤테로시클릭 화합물의 제조방법
KR900014358A (ko) 2-(1-피페라진일)-4-페닐시클로알카노피리딘 유도체, 그들의 제조방법 및 그들을 함유하는 약학적 조성물
KR890000377B1 (ko) 아졸류의 제조방법
SU703020A3 (ru) Способ получени гетероциклических производных 1-(1,3-диоксолан-2-илме-тил)-1н-имидазолов или -1н-1,2,4-триазолов или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси или отдельных стереоизомеров
KR927003539A (ko) 2-니트로 이미다졸 유도체, 그의 제조방법 및 이를 유효성분으로 하는 방사선 증감제
KR870003991A (ko) 치환된 벤젠 유도체의 제조방법
KR850002964A (ko) 심장병 치료제의 제조방법
KR840004066A (ko) 옥심 에테르의 제조방법
KR860008173A (ko) 치환된 n-[(4-피페리딘일)알킬]비사이클축합 옥사졸아민 및 티아졸아민의 제조방법
KR890003733A (ko) 2-[(4- 피페리딜)메틸]-1,2,3,4- 테트라히드로 이소퀴놀린유도체, 그의 제법 및 치료에의 이용
KR870002133A (ko) 디하이드로벤조[b]티오펜의 제조방법
KR900003155A (ko) 항전신병특성을 가진 3-피페라지닐벤즈아졸 유도체
KR840000534A (ko) 디히드로피리딘 화합물류의 제조방법
KR890002036A (ko) 아졸유도체, 그의 제조방법, 및 그를 함유한 식물질병 억제용 제제
KR840004726A (ko) 5-하이드록시트립타민 길항제인 퀴놀린 유도체의 제조방법 및 그 제약조성물
KR860009009A (ko) 옥소티아졸리딘 화합물의 제조방법
IL65369A (en) Imidazole and triazole derivatives of gamma-butyrolactone and their use as fungicides
KR880003932A (ko) 헤테로고리화합물, 그의 제조 및 용도
KR920012052A (ko) 심장혈관계에 작용하는 벤즈옥사지논 및 벤조티아지논 유도체
ES8701174A1 (es) Un metodo de preparacion de un compuesto de tiadiazina
KR850004959A (ko) 아릴옥시-n-(아미노알킬)-1-피롤리딘 및 피페리딘 카복스 아미드 및 카보티오 아미드의 제조방법
KR870003087A (ko) 페녹시프탈리드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 제초 조성물
KR890003712A (ko) 헤테로사이클릭-치환된 페닐설파메이트, 이의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이의 용도
KR900007811A (ko) 1-아미노알킬-3옥시치환된-4-아릴-1,3,4,5-테트라하이드로-2h-1.3-벤조디아제핀-2-은, 이의 제조방법 및 이의 약제로서의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 19960123

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee