KR860001841B1 - 양성 포토레지스트 박리조성물(positive photoresist stripping composition) - Google Patents

양성 포토레지스트 박리조성물(positive photoresist stripping composition) Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

양성 포토레지스트 박리조성물(positive photoresist stripping composition)
본 발명은 집적회로 제조에 유용한, 기질로부터 먼저 양성포토레지스트를 제거하는데 유익한 새로운 박리조성물에 관한 것이다. 특히 본 발명은 양성포토레지스트를 박리하기 위하여 N-아미노-알킬피페라진(Namino-alkylpiperazines) 및 N-하이드록시 알킬피페라진(N-hydroxy alkylpiperazines)을 각각 단독으로, 함께 혼합물로써 혹은 몇몇 극성용매 조성물로써 희석시켜 사용하는 것에 관한 것이다.
집적회로의 제조 및 관련기술에 있어서, 포토레지스트를 박리하는 용액으로서는 유기조성물이 보통 사용된다.
양성 및 음성레지스트 모두 페놀, 슬폰산, 클로로카본 및 탄산수소를 포함하는 물질의 그룹에서 이끌어낸 혼합물을 사용하여 박리된다. 몇몇 상업적으로 이용가능한 박리용액은 이러한 방법으로 형성된다. 이들 산물의 몇몇에 대한 주된 결점은 취급하는데 위험하게 만드는 유독성이 있으며 피부에 침투하는 몇몇 성분의 성질 및 폐기물 처리시의 문제점이다. 흡수성 슬폰산성분의 포함은 반도체기질금속을 향하여 침식성을 유도하는 수분 흡수를 야기하는 경향이 있다. 알루미늄 금속 및 클로로카본사이의 반응은 기질 표면상에 낮은수준의 염소를 함유시켜 차례로 침식을 통하여 장치의 손상으로 변환된다. 사진 제판(寫眞製版)기구 제조가 단지 양성포토레지스트만을 포함할 때, 박리는 여러종류의 극성용매 및 용매의 혼합물로 구성된 여러유기혼합물로서 행해질 수 있다. 이에 대한 것은 1975멕그로우힐사에서 출판된 W.S. DeForest에 의해 기술된 "포토레지스트 : 물질 및 공정"에 기술되어 있다. 이들 박리조성물중 몇몇은 디메칠포름 아미드, N-메칠-2-피로리돈 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 여러가지 그리콜에테르(예를 들어 셀로졸브 및 카비톨이란 상품명으로 판매되는 것 등이다). 및 케톤(즉 메칠에칠케톤, 아세톤, 메칠이소부틸케톤, 사이크로헥사논)이다 상점에서 판매되는 여러 박리용액은 이들 유기용매의 혼합물을 사용하며 양성레지스트를 제거하는데 전용으로 사용하게 설계되었다. 포토레지스트 박리의 어려움은 제조된 장치의 형태에 의해 결정될 수 있는 장치제조에 사용된 공정조건에 달려있다.
대부분의 양성레지스트가 150℃ 이하의 조사(照射)에 의해 경회될때. 박리용액에 근거한 대부분의 용매를 이용하여 실온 가까운 비교적 낮은 온도에서 제거가된다.
150℃-200℃의 조사온도에 의해 경화될 때 포토레지스트 박리는 보다 어려우며 박리공정을위해서는 보다 높은 온도의 사용이 요구된다. 포토레지스트필름 혹은 무늬가 건조공정동안 프라스마(plasma)및 이온이식(ion implantation)조건에 노출된 것에서는 형성된 물질을 박리하기가 아주 어렵다.
이용되고 있는 박리용액에서의 경험에서, 아미드(DMF, N-메칠-2-피로리돈등), 그리콜에테르(셀로졸브, 카비톨등), 슬폰(예를들어 슬포레인). 케톤(예를 들어 아세톤, 메칠에칠케톤 등)과 같은 중성(neutral)"의 극성용매로 구성된 혼합물이)조사되지 않았거나 최고 135℃에서 조사된)양성포토레지스트를 제거하기 위하여 쉽게 박리하는데 실용적이라는 것이 발견되었다.
150℃이상에서 조사되었거나 프리스마 혹은 이온이식공정에 노출된 양성포토레지스트에 대하여는, 아민 혹은 중성의 극성용매로 희석시킨 아민으로 구성된 박리용액을 사용하는 것이 종종 이익적이다. 용매기체로 부터의 화재의 위험성 및 뜨거운 액체와 증기가 취급자에게 접촉하는 안전상의 문제를 극소화하기 위하여 첫째로 낮은 온도에서 포토레지스트박리를 조작하는 것이 바람직하다.
보다 낮은 온도 조작은 또한 보다 휘발성있는 성분의 선택적인 증발에 기인하여 조성이 바뀌는 문제를 극소화한다. 박리하기가 아주 어려운 물질에 효과적인 박리용액에 있어서의 주요결점중 하나는 이들이 보통페놀 혹은 염소화된 탄화수소와 같은 환경적으로 위험하거나 유독한 성분을 포함하는 것이다.
따라서 박리하기가 어려운 양성 포토레지스트를 제거하는데 효과적인 환경적으로 안정하고 비교적 유독성이 없는 개선된 양성포토레지스트박리조성물이 요구되는 것이다.
본 발명은 양성포토레지스트조성물에 사용할 박리용액으로써 치환된 피페라진 단독으로 혹은 몇몇 극성용매로써 희석시켜 사용하는 것을 포함한다. 이들 성분들을 혼합하여 사용하는 것은 레지스트박리에 관련된 많은 문제를 극복할 수 있게 하는 것이다. 이들 성분들은 사용지역에 있어서 위험을 극소화하는 비교적 유독성이 없는 것이다. 열조사에 의해 경화된 레지스트에 응용을 위하여 비교적 낮은 온도(실온에서 70℃까지)에서 박리하는 것이 실용적이다.
이 성분들은 보다 어려운 포토레지스트잔기(즉 프라스마 및 이온이식 노출된 포토레지스트)를 박리하는데 필요할때 높은온도를 허용할 충분히 높은 비등점을 가진다. 이를 위하여 조성에 있어서의 조정이, 피페라진 유도된 화합물사이에 상호작용(synergistic action)을 허용하기 위해 가능한 것이다.
본 발명의 박리조물성은
Figure kpo00001
상기식에서 n=1-6이다.
또한 포함된 것은 1-6탄소원자의 알킬 및 5-6탄소원자 사이크로알킬치환된 화합물(사이크로알킬은-(CH2)n-로 치환된다)의 가지 사슬을 가진 상기식과 같은 피페라진 유도체이다.
본 발명에 의한 양성포토레지스트 박리조성물을 제조하는데 있어서 상기 피페라진과 혼합될 수 있는 성분으로는 R 이 1-6탄소원자인 알킬기 혹은 5이나 6원자 고리 시크로알킬기인
Figure kpo00002
식의 알킬-2-피로리돈 혹은 시크로-2-피로리돈 및 또한 아미노알킬 및 1-6탄소원자의 하이드록시알킬을 포함한다. 예를 들어 N-포밀모포린같이 비등점이 200℃가 넘는 그리콜에테르를 포함한다.
본 발명의 박리조성물에 있어서 각각의 성분은 0-90중량%의 범위에서의 N-아미노알킬피페라진 : 상기 피페라진의 최소하나가 최소 10중량%의 양으로 존재하는 0-90중량%의 N-하이드로알킬피페라진 : 0-90중량%의 N-메칠-2-피로리돈 및 0-25중량%의 디에칠렌그리콜모노 부틸에테르를 포함한다. 일반적인 응용을 위해 바람직한 조성물은 2-15중량%의 N-하이드로알킬피페라진, 10-30중량%의 N-아미노 일킬피페라진, 0-20중량%의 디에칠렌그리콜 모노부틸에테르 및 70-80중량%의 N-메칠-2-피로리돈을 포함한다.
집적회로제조에 유용한, 기질로부터 우선적으로 양성포토레지스트를 제거하는데 유용한 본 발명의 새로운 박리조성물은 N-아미노알킬 피페라진 및 N-하이드록시 알킬피페라진을 각각 또는 혼합하여 혹은 몇몇 극성용매 조성물로써 희석시킨 것을 사용한다.
페놀 및 염소화 탄화수소 화합물은 낮은 유독성 및 극소화딘 폐기물 처리문제를 부여하기 위하여 제외된다. 양성포토레지스트에 대한 박리용액으로서 치환된 피페라진이 단독으로 혹은 몇몇 극성용매로써 희석하여 사용될 수 있다. 이들 성분들을 혼합하여 사용하면 레지스트박리에 관련된 문제들을 극복할 수가 있다. 그리고 사용된 구성성분들은 비교적 무독성이기 때문에, 이들은 작업 지역내에서의 위험을 극소화한다.
열조사에 의해 경화된 레지스트에 응용을 위하여, 비교적 낮은 온도(실온 -70℃)에서의 박리가 실용적이다. 이들 구성성분들은 보다 어려운 포토레지스트잔기(즉, 플라스마 및 이온이식 노출된 포토레지스트)를 피페라진유도된 구성성분사이에 적정박리 작용이 가능하도록 조성물에 있어서 가능한 고려할 수 있는 조정으로서 박리하는데 필요할 때 고온조작이 되도록 충분히 높은 비등점을 가진다.
본 발명의 박리조성물내에 포함된 것은,
Figure kpo00003
상기식에서 n=1-6이다.
또한 포함된 것은 1-6탄소원자의 가지사슬알킬 및 사이크로알킬이 -(CH2)n-로 치환된 5-6원자 사이크로알킬치환된 화합물의 가지사슬 알킬을 가진 상기식의 것들과 같은피페라진 유도체이다.
본 발명에 의한 양성포토레지스트박리조성물을 제조함에 있어 상기 피페라진과 혼합될 수 있는 구성성분은 R이 1-6탄소원자인 알킬기 혹은 5이나 6원자고리시크로 알킬인
Figure kpo00004
식의 알킬 혹은 시크로알킬-2-피로리돈 및 아미노알킬 및 1-6탄소원자의 하이드록시알킬을 포함한다. 비등점이 200℃가 넘는 다른아미드형태의 용매 또한 예를 들어 약 70중량%까지의 량으로 비등점이 200℃가 넘는 (디에칠렌 그리콜의 모노에칠, 모노부틸, 혹은 모노헥실에테르같은) 상기 피페라진과 양립할 수 있는 N-포밀포린 및 다른 극성유기화합물과 같은 박리조성물로 편입되어질 수 있다. 박리제를 포함하는 피페라진내의 구성성분비율은, 피페라진의 최소하나가 최소 10중량%의 량으로 존재하고 0-90중량%의 범위에서 N-아미노에칠피페라진(NAEP) : 0-90중량% N-하이드록시에칠 피페라진(NHEP)를 포함하면, 상당한 범위내에서 변화할 수 있다. 예를 들어 N-메칠-2-피로리돈(NMP)같은 다른 성분들 5-90중량%로 결합가능하며 부틸카비톨(B C)는 0-25%중량이다.
일반적인 응용을 위해 바람직한 조성물은 하이드록시 알킬피페라진 특히 하이드록시 에칠피페라진 및, 아미노알킬피페라진 특히 10-30중량% N-아미노에칠피페라진, 2-15중량% N-하이드록시에칠피페라진 및, 70-80중량% N-메칠-2-피로리돈의 복합물을 포함한다.
본 발명은 다음 실시예에 의해 기술되나 이는 예시일뿐이다.
본 발명에 의한 박리조성물을 제조하는데 있어서, 첨가의 특별한 순서는 없다.
여러가지 성분들이 바라는 비율로 측정되어 적당한 혼합용기내에 넣고 철저히 혼합한다. 구성성분들을 효과적으로 혼합하기 위하여 각 구성성분을 동시에 주입하거나 혹은 그 구성성분들을 완전히 산재(散在)시키는등 어떠한 적절한 방법도 사용될 수 있다.
일단 용해되면, 그 박리조성물은 견고하게 되며 탐지할만한 구성성분의 분리가 없으며, 뛰어난 방치수명(shelf life)를 갖는다. 사용된 포토레지스트필름은(a)예를 들어 나프타퀴논-1,2-디아조슬폰산에스테르(b)노보락수지 및(c)크시렌같은 적절한 용매를 포함하는 어떠한 형태로든지 상업적으로 이용가능한 유기감광제 알칼리용해성수지 형태이다.
포토레지스트는 예를 들어 1982 맥그로우힐사의 D.J 엘리오트에 의해 기술된 "집적회로 제조기술"에 전반적으로 기술되어 있다.
[실시예 1-6]
표 1은 90℃에서 전조사(prebaked)되고 135℃ 및 200℃에서 각각 30분간 최종 경조사된 상업적으로 이용가능한 레지스트(Shipley 1470)의 무늬화되지 않은 필름을 1μ두께 박리하는데 있어서의 비교치를 보여주는 실시예 1-6을 요약한다. 박리방법은 온도가 조절된 박리액용기내에서 도포된 박판을 침지하는 것을 포함한다. 박리된 박판은 많은 량의 탈이온수내에서 씻어낸다. 공기건조후 박판의 완결성이 습기필름침적을 가지고/혹은 없이 가시적(可視的)검사로써 판정된다.
이들 실시예로부터, 본 발명에 의해 특허청구된 조성물을 사용하여 다음 특질이 정리된다.
(a) 고온(200℃)조사된 레지스트를 신속하게 박리하는 것이 비교적 낮은 조작온도에서 섭취된다.
(b) 135℃까지 조사된 레지스트의 적절한 신속한 박리률은 실온 박리에 의해 영향을 받을 수 있다.
[표 Ⅰ]
열경화된 포지티브레지스트박리
Figure kpo00005
[실시예 7-10]
레지스트 무늬가 150℃에서 박리되었고 100배 확대로 가시적으로 평가된 것을 제외하고는 실시예 1-6에서 참고로 기술된 방법과 박리 방법이 채택되었다.
그 결과는 표Ⅱ에 요약되어 있다.
이들 실시예는 다음을 보여준다.
(a) 플라스마 및 이온이식노출된 포크레지스트를 박리하는 것은 상대적으로 높은 박리온도를 요한다.
(b) 3가지 성분 상호간에 공동효과(synergistic effect)가 나타났다.
실시예 9,11 및 12는 12% NMP근방에서 최대 박리률을 갖는 일정한 NAEP/NHEP률의 프라스마 박리에 있어서의 영역을 보여준다.
(c) 붕소이온이식된 박판을 박리하기 위한 효과는 프라스마 노출된 레지스트에 효과적인 것보다 다른 혼합물에 일어난다.
[표 Ⅱ]
고에너지 노출된 것
Figure kpo00006
본 발명의 양성 포토레지스트 박리조성물은 안전상의 이유 및 특히 저온이 뜨거운 액체 및 증기가 있을때 개인에게 큰 위험을 주는 용매 휘발유로부터 화재의 위험성을 최소화하기 때문에 이익적인 비교적 저온에서의 조작을 허용한다. 덧붙여서, 보다 낮은 온도는 조작동안 박리용액의 재생을 실질적으로 진행한다. 또한 보다 낮은 온도에서 조작은 박리용액조성물내에 좋지 않은 변화를 초래하는 증발을 감소시킨다. 조건 및 물질내에서의 괄목할만한 변화가 여기 제공된 공개내에 이루어질 수 있다는 것이 이해될 것이다.

Claims (6)

  1. Figure kpo00007
    구조의 비스-하이드록시 알킬피페라진을 구성하는 그룹중 최소한 하나 또한 상기식에서 1-6탄소원자의 가지사슬을 갖는 것 및 5-6탄소 사이크로알킬환된 화합물(여기서 시클로알킬은 -(CH2)n-으로 치환된)등과 같은 피페라진 유도체를 구성하는 그룹에서 선택된 최소한개의 피페라진 및
    (b) R이 1-6탄소원자의 알킬그룹 혹은 5 혹은 6원자고리시크로알킬인
    Figure kpo00008
    식의 알킬 혹은 시크로알킬-2-피보리돈(pyrvolidone) 및 아미노알킬 및 1-6탄소원자의 하이드록시알킬 혹은 약 90-0중량%의 량으로 (a)내에 혼합될 수 있는 극성의 유기화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트를 함유하는 기질표면으로부터 유기양성 포토레지스트조성물을 제거하기 위한 박리조성물.
  2. (a)가 N-아미노에칠피페라진 및 N-하이드록시에칠피페라진의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 청구범위 1의 박리조성물.
  3. (b)는 R이 1-6탄소원자의 알킬그룹 : 알킬그룹이 1-6탄소원자를 포함하는 아미노알킬-N-피로리돈 및 하이드록시알킬-2-피로리돈 : 디에칠렌그리콜의 모노에칠에테르, 디에칠렌그리콜의 노모부틸에테르, 디에치렌그리콜모밀모포린의 모노핵실에테르 및 이들의 혼합물인
    Figure kpo00009
    식의 알킬 혹은 시크로알킬-2-피로리돈을 구성하는 그룹에서 선택된 것을 특징으로 하는 청구범위 1의 박리조성물.
  4. (b) 구성요소는 N-메칠-2-피로리돈을 포함하는 것을 특징으로 하는 청구범위 2의 박리조성물.
  5. (a)는 N-아미노에칠피페라진 및 N-하이드록시에칠피페라진혼합물을 각각 1 : 1-10 : 1 정량비율로 약 30중량%의 량으로 포함하며, (b)는 약70중량%의 량으로 N-메칠-2-피로리돈을 포함하는 것을 특징으로 하는 청구범위 2의 박리조성물.
  6. 상기 포토레지스트가 제거될 때까지 약 15℃-160℃의 온도로 청구범위 1의 조성물로써 포토레지스트층을 접촉하는 것을 포함하는, 상기 포토레지스트층을 가진 기질표면으로부터 양성포토레지스트를 박리하는 방법.
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