JPS6250831A - レジスト用剥離液組成物 - Google Patents
レジスト用剥離液組成物Info
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- JPS6250831A JPS6250831A JP18984585A JP18984585A JPS6250831A JP S6250831 A JPS6250831 A JP S6250831A JP 18984585 A JP18984585 A JP 18984585A JP 18984585 A JP18984585 A JP 18984585A JP S6250831 A JPS6250831 A JP S6250831A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
- G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
- G03F7/425—Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Photographic Processing Devices Using Wet Methods (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、レジスト用剥離液組成物に関する。
レジストは、その耐薬品性や耐プラズマ性を利用して金
属加工や集積回路の製造などに使用されている。
属加工や集積回路の製造などに使用されている。
レジストは、金属加工や集積回路の製造などにおけるレ
ジストパターン形成後のエソチング工程を経た後、除去
しなければならず、この除去のために使用される剥離液
としては、フェノール類、スルホン酸類、ハロゲン化炭
化水素などの゛有ｍ溶剤が用いられている。しかし、こ
れらのなかには例えばクレゾールなどのフェノール類の
ように人体に対して毒性の大きいものがあり、そのため
、安全性、廃棄物処理などの点で改善された剥離液の開
発が望まれていた。
ジストパターン形成後のエソチング工程を経た後、除去
しなければならず、この除去のために使用される剥離液
としては、フェノール類、スルホン酸類、ハロゲン化炭
化水素などの゛有ｍ溶剤が用いられている。しかし、こ
れらのなかには例えばクレゾールなどのフェノール類の
ように人体に対して毒性の大きいものがあり、そのため
、安全性、廃棄物処理などの点で改善された剥離液の開
発が望まれていた。
このような要請に応える技術として、特開昭６０−１３
１５３５号公報において、ピペラジン類を主体とする比
較的低毒性の剥離液が開示されている。しかし、この匁
Ｉ離液を用いてレジストを剥離する場合、温和な処理条
件ではその剥離処理能力が比較的低く、剥離するのに時
間がかかるという問題を有する。特に、プラズマなどに
よってエツチングを行うドライエツチングあるいはホウ
素などのイオンによるイオン打込みなどの工程を経たレ
ジストは、剥離しにくいものとなり、前記の剥離液では
完全に剥離することが困難である。
１５３５号公報において、ピペラジン類を主体とする比
較的低毒性の剥離液が開示されている。しかし、この匁
Ｉ離液を用いてレジストを剥離する場合、温和な処理条
件ではその剥離処理能力が比較的低く、剥離するのに時
間がかかるという問題を有する。特に、プラズマなどに
よってエツチングを行うドライエツチングあるいはホウ
素などのイオンによるイオン打込みなどの工程を経たレ
ジストは、剥離しにくいものとなり、前記の剥離液では
完全に剥離することが困難である。
本発明は、これら従来の技術的問題点を解決し、剥離処
理能力が優れた、すなわち比較的低温の穏和な条件下に
おいて短時間で剥離処理を行うことができる、疲労しに
＜＜、多数回にわたって良好な剥離処理を行うことがで
きるなどの効果を有するレジスト用剥離液組成物を提供
することを目的とする。
理能力が優れた、すなわち比較的低温の穏和な条件下に
おいて短時間で剥離処理を行うことができる、疲労しに
＜＜、多数回にわたって良好な剥離処理を行うことがで
きるなどの効果を有するレジスト用剥離液組成物を提供
することを目的とする。
上記問題点は、フッ素系界面活性剤およびピペラジン類
を含有することを特徴とするレジスト用剥離′／＆、組
成物によって解決される。
を含有することを特徴とするレジスト用剥離′／＆、組
成物によって解決される。
すなわち、本発明においては、ピペラジン類を単独であ
るいは他の有機溶剤と組み合わせて用い、これにフッ素
系界面活性剤を添加することにより、レジスト用剥離液
組成物のレジストに対する溶解性、浸透性などを向上さ
せ、その剥離処理能力を改善している点に特色を有する
。
るいは他の有機溶剤と組み合わせて用い、これにフッ素
系界面活性剤を添加することにより、レジスト用剥離液
組成物のレジストに対する溶解性、浸透性などを向上さ
せ、その剥離処理能力を改善している点に特色を有する
。
本発明におけるフッ素系界面活性剤とは、有機溶剤の表
面張力を低下させる効果のある油溶性のフッ素化合物で
あり、例えば下記一般式（ａ）および（ｂ）で示される
非イオン性フッ素系界面活性剤を挙げることができる。
面張力を低下させる効果のある油溶性のフッ素化合物で
あり、例えば下記一般式（ａ）および（ｂ）で示される
非イオン性フッ素系界面活性剤を挙げることができる。
一般式（ａ）
Ｃ、Ｆ ２□、ＸＲ’
〔式中、ｎは４〜２５の整数、Ｘは一〇〇ＮＨ−１−３
０２Ｎ Ｈ−１−３Ｏ２ＮＲ”−１−〇−（プルロニッ
クまたはテトロニック’Ｊ Ｒ” 、Ｒ’およびＲ２は
−Ｃｔ Ｈｚ。１−１ ’ ｋ Ｆ ２に＋１−または
（Ｃ。
０２Ｎ Ｈ−１−３Ｏ２ＮＲ”−１−〇−（プルロニッ
クまたはテトロニック’Ｊ Ｒ” 、Ｒ’およびＲ２は
−Ｃｔ Ｈｚ。１−１ ’ ｋ Ｆ ２に＋１−または
（Ｃ。
Ｈ２ＪＯ）、Ｈ，Ｉおよびｋは４〜２５の整数、ｊは２
〜４の整数、ｍは２〜２０の整数を表す。〕上記一般式
（ａ）で示される化合物の具体例としては、例えば以下
のものを挙げることができる。
〜４の整数、ｍは２〜２０の整数を表す。〕上記一般式
（ａ）で示される化合物の具体例としては、例えば以下
のものを挙げることができる。
Ｃｑ Ｆ ＋ ｑ ＣＯＮ ＨＣ＋□Ｈ２，。
ＣｓＦ＋＋５ＣｈＮＨ（ＣｚＨ＜Ｏ）、Ｈ１Ｃ９Ｆ＋、
Ｏ（プルロニックＬ −３５） Ｃ、Ｆ ｌ。
Ｏ（プルロニックＬ −３５） Ｃ、Ｆ ｌ。
Ｃｑ Ｆ ｌ ？ ０ （プルロニックＰ ８４）
ＣｑＦ ＋ｔ。
ＣｑＦ ＋ｔ。
Ｃ９Ｆ＋７（テトロニック−７０４）（Ｃ９Ｆ＋？）２
゜（上記式中の名称（商品名）は以下のものを表す。
゜（上記式中の名称（商品名）は以下のものを表す。
プルロニックＬ−３５：旭電化工業（株）類ポリオキシ
プロピレン（５０％）−ポリオキシエチレン（５０％）
・ブロック重合体、平均分子［１９００゜プルロニック
Ｐ−８４７旭電化工業（株）類ポリオキシプロピレン（
６０％）−ポリオキシエチレン（４０％）・ブロック重
合体、平均分子１４２００ ：テトロニックー７０４＝
旭電化工業（株）製Ｎ、Ｎ＝ Ｎ、Ｎ＝、テトラキス（
ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン・ブロック
重合体）エチレンジアミン、分子中のポリオキシエチレ
ン含量４０重量％、平均分子量５０００． ） 一般式（ｂ） 〔式中、Ｒｊは水素原子、フッ素原子、メチル基または
三フッ化メチル基、Ｒ４は水素原子、フッ素原子、メチ
ル基、三フッ化メチル基、（ＣｂＨｔｂＯ）ａ Ｈまた
は−ＣｅＨ！ｎ−ｆｌ＋Ｉ＋ Ｒ’は水素原子、フッ素
原子、メチル基、三フッ化メチル基、 （Ｃ，ＨｚｇＯ
）ｈ Ｈ，ＣｔＨｚｔｉ−ｅ＋＊＋、（ＣｑＨｚｑＯ）
ｒ Ｃ＊Ｆｚ＋ｔ−ｔ＋＋＋またはＣｕＨｚｔｕ−ｖ＋
ＣｙＦｚ＋ｙ−ｔ＋＋＋、Ｘは一〇−または−ＣＯ
，−、イおよびｄ′は０または１、ｂ、 ｇおよびｑ
は２，３または４、ｄ、 ｈおよびｒはＯまたは１〜
２０の整数、ｅ、ｉおよびＵは０または１〜２３の整数
、ｆはＯまたは１以上ｅ／２以下の整数、ｐは０または
１以上ｉ／２以下の整数、■は０または１以上ｕ／２以
下の整数、Ｓおよびｙは４〜２０の整数、ｔはＯまたは
１以上ｓ／２以下の整数、２は０または１以上ｙ／２以
下の整数である〕で示される繰り返し構造単位を有する
重合体で、Ｒ５が水素原子、フッ素原子、メチル基また
は三フッ化メチル基である繰り返し構造単位（以下ｒＡ
−ＩＪという）、ＲＳが（ｃ、Ｈｚ、ｏ）ｈＨまたはＣ
ｒ Ｈｚ （１−ｐｉ ６１である繰り返し構造単位（
以下ｒＡ−２Ｊという）ならびに（Ａ−１）および（Ａ
−２）以外の繰り返し構造単位が、それぞれ重合体中の
全繰り返し構造単位の０〜７０％、０〜７０％および１
０〜１００％の割合で存在し、かつフッ素原子の存在が
必須であり、数平均分子量が５００〜１００００である
重合体からなる非イオン性フッ素系界面活性剤。
プロピレン（５０％）−ポリオキシエチレン（５０％）
・ブロック重合体、平均分子［１９００゜プルロニック
Ｐ−８４７旭電化工業（株）類ポリオキシプロピレン（
６０％）−ポリオキシエチレン（４０％）・ブロック重
合体、平均分子１４２００ ：テトロニックー７０４＝
旭電化工業（株）製Ｎ、Ｎ＝ Ｎ、Ｎ＝、テトラキス（
ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン・ブロック
重合体）エチレンジアミン、分子中のポリオキシエチレ
ン含量４０重量％、平均分子量５０００． ） 一般式（ｂ） 〔式中、Ｒｊは水素原子、フッ素原子、メチル基または
三フッ化メチル基、Ｒ４は水素原子、フッ素原子、メチ
ル基、三フッ化メチル基、（ＣｂＨｔｂＯ）ａ Ｈまた
は−ＣｅＨ！ｎ−ｆｌ＋Ｉ＋ Ｒ’は水素原子、フッ素
原子、メチル基、三フッ化メチル基、 （Ｃ，ＨｚｇＯ
）ｈ Ｈ，ＣｔＨｚｔｉ−ｅ＋＊＋、（ＣｑＨｚｑＯ）
ｒ Ｃ＊Ｆｚ＋ｔ−ｔ＋＋＋またはＣｕＨｚｔｕ−ｖ＋
ＣｙＦｚ＋ｙ−ｔ＋＋＋、Ｘは一〇−または−ＣＯ
，−、イおよびｄ′は０または１、ｂ、 ｇおよびｑ
は２，３または４、ｄ、 ｈおよびｒはＯまたは１〜
２０の整数、ｅ、ｉおよびＵは０または１〜２３の整数
、ｆはＯまたは１以上ｅ／２以下の整数、ｐは０または
１以上ｉ／２以下の整数、■は０または１以上ｕ／２以
下の整数、Ｓおよびｙは４〜２０の整数、ｔはＯまたは
１以上ｓ／２以下の整数、２は０または１以上ｙ／２以
下の整数である〕で示される繰り返し構造単位を有する
重合体で、Ｒ５が水素原子、フッ素原子、メチル基また
は三フッ化メチル基である繰り返し構造単位（以下ｒＡ
−ＩＪという）、ＲＳが（ｃ、Ｈｚ、ｏ）ｈＨまたはＣ
ｒ Ｈｚ （１−ｐｉ ６１である繰り返し構造単位（
以下ｒＡ−２Ｊという）ならびに（Ａ−１）および（Ａ
−２）以外の繰り返し構造単位が、それぞれ重合体中の
全繰り返し構造単位の０〜７０％、０〜７０％および１
０〜１００％の割合で存在し、かつフッ素原子の存在が
必須であり、数平均分子量が５００〜１００００である
重合体からなる非イオン性フッ素系界面活性剤。
さらに、本発明におけるフッ素系界面活性剤としては、
旭硝子（株）製「サーフロンＳ−３８１Ｊ、「サーフロ
ンＳ−３８２Ｊ、「サーフロンＳＣ−１０１」、「サー
フロン５Ｃ−１０２Ｊ、「サーフロン５ｃ−１０３Ｊお
よび「サーフロン５Ｃ−１０４Ｊ、新秋田化成（株）製
「エフトップＥＦ−１２２ＢＪ「エフトップＥＦ−１２
２ＣＪ、「エフトップＥＦ−１２３ＢＪ、［エフトップ
ＥＦ−３５１Ｊおよび「エフトップＥＦ−３５２Ｊ、住
友スリーエム（株）製「フロラードＦｃ−４３０ｊおよ
び「フロラードＦＣ−４３１Ｊなとも挙げることができ
る。
旭硝子（株）製「サーフロンＳ−３８１Ｊ、「サーフロ
ンＳ−３８２Ｊ、「サーフロンＳＣ−１０１」、「サー
フロン５Ｃ−１０２Ｊ、「サーフロン５ｃ−１０３Ｊお
よび「サーフロン５Ｃ−１０４Ｊ、新秋田化成（株）製
「エフトップＥＦ−１２２ＢＪ「エフトップＥＦ−１２
２ＣＪ、「エフトップＥＦ−１２３ＢＪ、［エフトップ
ＥＦ−３５１Ｊおよび「エフトップＥＦ−３５２Ｊ、住
友スリーエム（株）製「フロラードＦｃ−４３０ｊおよ
び「フロラードＦＣ−４３１Ｊなとも挙げることができ
る。
本発明におけるフッ素系界面活性剤の割合は、レジスト
用剥離液組成物全量に対して０．００１〜５０重量％、
好ましくはｏ、ｏｏｓ〜４０重量％である。この割合が
０．００１重量％未満では、本発明の剥離効果を十分に
発揮することができず、一方この割合が５０重量％を越
えても剥離効果が比例的に上昇するものでもなく、かつ
経済的でない。
用剥離液組成物全量に対して０．００１〜５０重量％、
好ましくはｏ、ｏｏｓ〜４０重量％である。この割合が
０．００１重量％未満では、本発明の剥離効果を十分に
発揮することができず、一方この割合が５０重量％を越
えても剥離効果が比例的に上昇するものでもなく、かつ
経済的でない。
本発明におけるピペラジン類としては、下記一般式（Ｃ
）〜（ｆ）で示されるものを挙げることができる。
）〜（ｆ）で示されるものを挙げることができる。
一般式（Ｃ）
で示されるＮ−アミノアルキルピペラジン。
一般式（ｄ）
で示されるビス−Ｎ−アミノアルキルピペラジン。
一般式（ｅ）
で示されるＮ−ヒドロキシアルキルピペラジン１および
一般式（ｆ） で示されるビス−ヒドロキシアルキルピペラジン。
一般式（ｆ） で示されるビス−ヒドロキシアルキルピペラジン。
〔上記各式中、ｎは１〜６の整数を表す。〕また、本発
明におけるピペラジン類には、上記各式におけるー（Ｃ
Ｈ，）、−が炭素原子数１〜６個の分岐鎖を有するアル
キレン基で置換されている化合物、上記各式における、
（ＣＨｚ）−一が炭素原子数が５〜６個のシクロアル
キレン基で置換された化合物などのピペラジン誘導体も
含まれる。
明におけるピペラジン類には、上記各式におけるー（Ｃ
Ｈ，）、−が炭素原子数１〜６個の分岐鎖を有するアル
キレン基で置換されている化合物、上記各式における、
（ＣＨｚ）−一が炭素原子数が５〜６個のシクロアル
キレン基で置換された化合物などのピペラジン誘導体も
含まれる。
特に、上記ピペラジン類のうち、Ｎ−アミノエチルピペ
ラジンおよびＮ−ヒドロキシエチルピペラジンが好まし
い。また、これらのピペラジ、ン類は、１種単独でまた
は２種以上混合して用いることができる。
ラジンおよびＮ−ヒドロキシエチルピペラジンが好まし
い。また、これらのピペラジ、ン類は、１種単独でまた
は２種以上混合して用いることができる。
本発明において、ピペラジン類は、レジスト用剥離液組
成物全体に対して１０〜９９．９９９重量％、好ましく
は１０〜９５重量％の割合で含まれる。
成物全体に対して１０〜９９．９９９重量％、好ましく
は１０〜９５重量％の割合で含まれる。
本発明のレジスト用剥離液組成物には、下記一般式（ｇ
）で示されるアルキル−またはシクロアルキル−２−ピ
ロリドンをレジスト用剥離液組成物全体に対して８９．
９９９重景％以下、特に１０〜８９．９９５重量％混和
することが好ましい。
）で示されるアルキル−またはシクロアルキル−２−ピ
ロリドンをレジスト用剥離液組成物全体に対して８９．
９９９重景％以下、特に１０〜８９．９９５重量％混和
することが好ましい。
〔式中、Ｒは、炭素原子数１〜６個のアルキル基、炭素
原子数１〜６個のシクロアルキル基、炭素原子数１〜６
個のアミノアルキル基または炭素原子数１〜６個のヒド
ロキシアルキル基を表す。〕上記アルキル−またはシク
ロアルキル−２−ピロリドンの具体例としては、例えば
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ブチル−２−ピロ
リドン、Ｎ−へキシル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロへ
キシル−２−ピロリドン、Ｎ−ヒドロキシメチル−２−
ピロリドン、Ｎ−ヒドロキシプロピル−２−ピロリドン
、Ｎ−アミノメチル−２−ピロリドン、Ｎ−アミノペン
チル−２−ピロリドンなどを挙げることができる。
原子数１〜６個のシクロアルキル基、炭素原子数１〜６
個のアミノアルキル基または炭素原子数１〜６個のヒド
ロキシアルキル基を表す。〕上記アルキル−またはシク
ロアルキル−２−ピロリドンの具体例としては、例えば
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ブチル−２−ピロ
リドン、Ｎ−へキシル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロへ
キシル−２−ピロリドン、Ｎ−ヒドロキシメチル−２−
ピロリドン、Ｎ−ヒドロキシプロピル−２−ピロリドン
、Ｎ−アミノメチル−２−ピロリドン、Ｎ−アミノペン
チル−２−ピロリドンなどを挙げることができる。
本発明においては、他のアミド系溶剤、例えばＮ−ホル
ミルモルホリン、ならびに前記ピペラジン類と相溶性の
よい他の有機溶剤が、レジスト用剥離液組成物全体に対
して８９．９９９重量％以下、好ましくは８９．９９５
重量％以下含まれていてもよい。
ミルモルホリン、ならびに前記ピペラジン類と相溶性の
よい他の有機溶剤が、レジスト用剥離液組成物全体に対
して８９．９９９重量％以下、好ましくは８９．９９５
重量％以下含まれていてもよい。
前記他の有機溶剤としては、レジストの主成分となる重
合体に対して良溶剤となる、例えば２００°Ｃを越える
沸点を有する、ジエチレングリコールのモノエチルエー
テル、モノブチルエーテルまたはモノヘキシルエーテル
などのグリコールエーテル類、キシレン、イソプロピル
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルセロソルブアセテート、エチルセロ
ソルブアセテートなどのカルボニル化合物類、ブチルガ
ルピノール類などを挙げることができる。
合体に対して良溶剤となる、例えば２００°Ｃを越える
沸点を有する、ジエチレングリコールのモノエチルエー
テル、モノブチルエーテルまたはモノヘキシルエーテル
などのグリコールエーテル類、キシレン、イソプロピル
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルセロソルブアセテート、エチルセロ
ソルブアセテートなどのカルボニル化合物類、ブチルガ
ルピノール類などを挙げることができる。
また、本剥離のレジスト用剥離液組成物は、消泡剤およ
びフッ素系界面活性剤以外の界面活性剤などを含んでい
てもよい。
びフッ素系界面活性剤以外の界面活性剤などを含んでい
てもよい。
本発明のレジスト用剥離液組成物を用いてレジストの剥
離を行うには、この組成物を、例えば９０〜１３０℃程
度に加熱し、その中に剥離すべきレジストを有する基板
を１〜１８０分間程度浸漬すればよい。
離を行うには、この組成物を、例えば９０〜１３０℃程
度に加熱し、その中に剥離すべきレジストを有する基板
を１〜１８０分間程度浸漬すればよい。
本発明のレジスト周到Ｎ液組成物が対象とするレジスト
は、本発明の効果を発揮しうるレジストであれば特に限
定されるものではないが、例えばアルカリ可溶性樹脂を
主体とするレジストの剥離に好適に用いることができる
。この種のレジストは、通常、アルカリ可溶性樹脂に放
射線感応性物質を含有させて構成される。
は、本発明の効果を発揮しうるレジストであれば特に限
定されるものではないが、例えばアルカリ可溶性樹脂を
主体とするレジストの剥離に好適に用いることができる
。この種のレジストは、通常、アルカリ可溶性樹脂に放
射線感応性物質を含有させて構成される。
前記アルカリ可溶性樹脂としては、レジストパターンの
現像液を構成するアルカリ性溶液に対して溶解性を有す
る樹脂であれはよく、例えば、フェノール、クレゾール
、キシレノール、レゾルシノール、フロログルシノール
、キノンなどの芳香族ヒドロキシ化合物およびこれらの
アルキル置換もしくはハロゲン置換芳香族ヒドロキシ化
合物から選ばれる少なくとも１種と、ホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドなどのアルデヒ
ド化合物とを縮合して得られるノボラック樹脂、ｐ−ビ
ニルフェノール、ｍ−ビニルフェノール、０−ビニルフ
ェノール、α−メチルビニルフェノールなどのビニルフ
ェノール化合物およびこれらのハロゲン置換化合物から
選ばれる少なくとも１種の化合物の重合体または共重合
体、アクリル酸、メタクリル酸、ヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシエチルメタクリレートなどのアク
リル酸系もしくはメタクリル酸系化合物から選ばれる少
なくとも１種の化合物の重合体または共重合体、ポリビ
ニルアルコール、ならびに前記各種重合体の水酸基の一
部を介してキノンジアジド基、ナフトキノンジアジド基
、芳香族アジド基、芳香族シンナモイル基などの放射線
感応性基を導入した変性重合体を挙げることができ、こ
れらの樹脂は併用することができる。
現像液を構成するアルカリ性溶液に対して溶解性を有す
る樹脂であれはよく、例えば、フェノール、クレゾール
、キシレノール、レゾルシノール、フロログルシノール
、キノンなどの芳香族ヒドロキシ化合物およびこれらの
アルキル置換もしくはハロゲン置換芳香族ヒドロキシ化
合物から選ばれる少なくとも１種と、ホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドなどのアルデヒ
ド化合物とを縮合して得られるノボラック樹脂、ｐ−ビ
ニルフェノール、ｍ−ビニルフェノール、０−ビニルフ
ェノール、α−メチルビニルフェノールなどのビニルフ
ェノール化合物およびこれらのハロゲン置換化合物から
選ばれる少なくとも１種の化合物の重合体または共重合
体、アクリル酸、メタクリル酸、ヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシエチルメタクリレートなどのアク
リル酸系もしくはメタクリル酸系化合物から選ばれる少
なくとも１種の化合物の重合体または共重合体、ポリビ
ニルアルコール、ならびに前記各種重合体の水酸基の一
部を介してキノンジアジド基、ナフトキノンジアジド基
、芳香族アジド基、芳香族シンナモイル基などの放射線
感応性基を導入した変性重合体を挙げることができ、こ
れらの樹脂は併用することができる。
また、前記放射線感応性物質は、前記アルカリ可溶性樹
脂と混合したのちに、放射線、例えば紫外線、遠紫外線
、Ｘ線、電子線、イオン線、分子線、Ｔ線、レーザー光
などを照射することによってアルカリ可溶性樹脂の現像
液に対する溶解性を変化させうる物質であればよく、例
えば以下のものを挙げることができる。
脂と混合したのちに、放射線、例えば紫外線、遠紫外線
、Ｘ線、電子線、イオン線、分子線、Ｔ線、レーザー光
などを照射することによってアルカリ可溶性樹脂の現像
液に対する溶解性を変化させうる物質であればよく、例
えば以下のものを挙げることができる。
ｆａｌキノンジアジド化合物
例えばベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル、ナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステル、ベンゾキノンジ
アジドスルホン酸アミド、ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸アミドなどである。具体的には、Ｊ、 Ｋｏｓａｒ
著 ” Ｌｉｇｈｔ−３ｅｎｓｉｔｉｖｅＳｙｓｔｅｍ
ｓ’ ３３９〜３３５２＋ （１９６５）、Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓ社（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ） 、
Ｗ、Ｓ、ＤｅＦｏｒｅＳｔ著’ Ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓ
”５０＋ （１９７５） 、ＭｃＧｒａｗＨｉｌｌ
、 Ｉｎｃ、 （Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）に記載されている
キノンジアジド化合物、すなわち、１．２−ベンゾキノ
ンジアジド−４−スルホン酸フェニルエステル、ジー（
ｌ″、２″−ベンゾキノンジアジド−４”−スルホニル
）−４，４’ −ジヒドロキシビフェニル、１．２−
ベンゾキノンジアジド−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ナ
フチル）−スルホンアミド、１．２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸シクロヘキシルエステル、１−（
１′、２° −ナフトキノンジアジド−５＝スルホニル
）−３，５−ジメチルピラゾール、１゜２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸−４゛ −ヒドロキシジフ
ェニル−４１−アゾ−β−ナフトールエステル、Ｎ、
Ｎ−ジー（１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ニル）−アニリン、２−（１°、２゛ −ナフトキノン
ジアジド−５゛−スルホニルオキシ）−１−ヒドロキシ
−アントラキノン、１．２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸クロリド２モルと４，４゛ −ジアミノベ
ンゾフェノン１モルとの縮合物、１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸クロリド２モルと４，４”−
ジヒドロキシ−１，１° −ジフェニルスルホン１モル
との縮合物、１． ２−１−フトキノンジアジドー５−
スルホン酸クロリド１モルとプルプロガリン１モルとの
縮合物、１．２−ナフトキノンジアジド−５−（Ｎ−ジ
ヒドロアビエチル）スルホンアミドなどを例示すること
ができる。
トキノンジアジドスルホン酸エステル、ベンゾキノンジ
アジドスルホン酸アミド、ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸アミドなどである。具体的には、Ｊ、 Ｋｏｓａｒ
著 ” Ｌｉｇｈｔ−３ｅｎｓｉｔｉｖｅＳｙｓｔｅｍ
ｓ’ ３３９〜３３５２＋ （１９６５）、Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓ社（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ） 、
Ｗ、Ｓ、ＤｅＦｏｒｅＳｔ著’ Ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓ
”５０＋ （１９７５） 、ＭｃＧｒａｗＨｉｌｌ
、 Ｉｎｃ、 （Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）に記載されている
キノンジアジド化合物、すなわち、１．２−ベンゾキノ
ンジアジド−４−スルホン酸フェニルエステル、ジー（
ｌ″、２″−ベンゾキノンジアジド−４”−スルホニル
）−４，４’ −ジヒドロキシビフェニル、１．２−
ベンゾキノンジアジド−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ナ
フチル）−スルホンアミド、１．２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸シクロヘキシルエステル、１−（
１′、２° −ナフトキノンジアジド−５＝スルホニル
）−３，５−ジメチルピラゾール、１゜２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸−４゛ −ヒドロキシジフ
ェニル−４１−アゾ−β−ナフトールエステル、Ｎ、
Ｎ−ジー（１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ニル）−アニリン、２−（１°、２゛ −ナフトキノン
ジアジド−５゛−スルホニルオキシ）−１−ヒドロキシ
−アントラキノン、１．２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸クロリド２モルと４，４゛ −ジアミノベ
ンゾフェノン１モルとの縮合物、１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸クロリド２モルと４，４”−
ジヒドロキシ−１，１° −ジフェニルスルホン１モル
との縮合物、１． ２−１−フトキノンジアジドー５−
スルホン酸クロリド１モルとプルプロガリン１モルとの
縮合物、１．２−ナフトキノンジアジド−５−（Ｎ−ジ
ヒドロアビエチル）スルホンアミドなどを例示すること
ができる。
また特公昭３７−１９５３号公報、同３７−３６２７号
公報、同３７−１３１０９号公報、同４０−２６１２６
号公報、同４０−３８０１号公報、同４５−５，６０４
号公報、同４５−２７．３４５号公報、同５１−１３．
０１３号公報、特開昭４８−−９６．５７５号公報、同
４８−６３，８０２号公報、同４８−６３．８０３号公
報、同５Ｂ−７５，１４９号公報、同５８−ｘ７，１１
２号公報、同５９−１６５．０５３号公報などに記載さ
れたキノンジアジド化合物も使用することができる。
公報、同３７−１３１０９号公報、同４０−２６１２６
号公報、同４０−３８０１号公報、同４５−５，６０４
号公報、同４５−２７．３４５号公報、同５１−１３．
０１３号公報、特開昭４８−−９６．５７５号公報、同
４８−６３，８０２号公報、同４８−６３．８０３号公
報、同５Ｂ−７５，１４９号公報、同５８−ｘ７，１１
２号公報、同５９−１６５．０５３号公報などに記載さ
れたキノンジアジド化合物も使用することができる。
さらに米国特許第３，０４６．１２０号明細書中に記載
されているナフトキノン−（１□ ２）−ジアジド−（
２）−スルホン酸クロリドとノボラック樹脂とのエステ
ル、米国特許第３，６３５，７００号明細書に記載され
ているピロガロール−アセトン樹脂とナフトキノンジア
ジドスルホン酸クロリドのエステル、特開昭５５−７６
、３４６号、同５６−１，０４４号、および同５６−１
．０４５号の各公報に記載されているポリヒドロキシフ
ェニル樹脂とナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド
のエステル、特開昭５０−１１３，３０５号公報に記載
されているｐ−ヒドロキシスチレンの重合体またはこれ
と他の共重合し得るモノマーとの共重合体の水酸基にナ
フトキノンジアジドスルホン酸クロリドを反応させたも
の、特公昭４９−１７４８１号公報記載のスチレンモノ
マーとフェノール誘導体との重合生成物とキノンジアジ
ドスルホン酸との反応生成物、ポリヒドロキシベンゾフ
ェノンとナフトキノンジアジドスルホン酸クロリドのエ
ステルなども使用することができる。キノンジアジド化
合物を使用する際の配合割合は、レジスト中のアルカリ
可溶性樹脂１００重量部に対して、通常、５−〜５０重
量部であり、好ましくは１０〜４０重量部である。
されているナフトキノン−（１□ ２）−ジアジド−（
２）−スルホン酸クロリドとノボラック樹脂とのエステ
ル、米国特許第３，６３５，７００号明細書に記載され
ているピロガロール−アセトン樹脂とナフトキノンジア
ジドスルホン酸クロリドのエステル、特開昭５５−７６
、３４６号、同５６−１，０４４号、および同５６−１
．０４５号の各公報に記載されているポリヒドロキシフ
ェニル樹脂とナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド
のエステル、特開昭５０−１１３，３０５号公報に記載
されているｐ−ヒドロキシスチレンの重合体またはこれ
と他の共重合し得るモノマーとの共重合体の水酸基にナ
フトキノンジアジドスルホン酸クロリドを反応させたも
の、特公昭４９−１７４８１号公報記載のスチレンモノ
マーとフェノール誘導体との重合生成物とキノンジアジ
ドスルホン酸との反応生成物、ポリヒドロキシベンゾフ
ェノンとナフトキノンジアジドスルホン酸クロリドのエ
ステルなども使用することができる。キノンジアジド化
合物を使用する際の配合割合は、レジスト中のアルカリ
可溶性樹脂１００重量部に対して、通常、５−〜５０重
量部であり、好ましくは１０〜４０重量部である。
（ｂｌジアゾ樹脂
ジアゾ樹脂としては、ｐ−ジアゾジフェニルアミンとホ
ルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドとの縮合物の塩
、例えばヘキサフルオロリン酸塩、テトラフルオロホウ
酸塩、過塩素酸塩、過ヨウ素酸塩など、米国特許第３，
３００，３０９号明細書に記載されているような、前記
縮合物とスルホン酸類の反応生成物であるジアゾ樹脂有
機塩などが挙げられる。これらジアゾ樹脂を使用する際
の配合割合は、レジスト中のアルカリ可溶性樹脂１００
重量部に対して、通常、２〜３０重量部であり、好まし
くは５〜２０重量部である。
ルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドとの縮合物の塩
、例えばヘキサフルオロリン酸塩、テトラフルオロホウ
酸塩、過塩素酸塩、過ヨウ素酸塩など、米国特許第３，
３００，３０９号明細書に記載されているような、前記
縮合物とスルホン酸類の反応生成物であるジアゾ樹脂有
機塩などが挙げられる。これらジアゾ樹脂を使用する際
の配合割合は、レジスト中のアルカリ可溶性樹脂１００
重量部に対して、通常、２〜３０重量部であり、好まし
くは５〜２０重量部である。
（ＣＩ芳香族アジド化合物または芳香族ジアジド化合物
例えば特開昭５８−２０３４３８号公報に記載されてい
るようなアジドカルコン類、ジアジドベンザルメチルシ
クロヘキサノン類およびアジドシンナミリデンアセトフ
ェノン類、日本化学会誌（ｍ１２． １ｌ１１７０８〜
１７１４．１９８３年）に記載されている芳香族アジド
化合物または芳香族ジアジド化合物などが挙げられる。
るようなアジドカルコン類、ジアジドベンザルメチルシ
クロヘキサノン類およびアジドシンナミリデンアセトフ
ェノン類、日本化学会誌（ｍ１２． １ｌ１１７０８〜
１７１４．１９８３年）に記載されている芳香族アジド
化合物または芳香族ジアジド化合物などが挙げられる。
これら芳香族アジド化合物またげ芳香族ジアジド化合物
を使用する際の配合割合は、レジスト中のアルカリ可溶
性樹脂１００重量部に対して、通常、１〜４０重量部で
あり、好ましくは２〜３５重量部である。
を使用する際の配合割合は、レジスト中のアルカリ可溶
性樹脂１００重量部に対して、通常、１〜４０重量部で
あり、好ましくは２〜３５重量部である。
＋ｄ）ポリ （オレフィンスルホン）類例えば特開昭５
９−１５２号公報に記載されているようなポリ（２−メ
チルペンテン−１−スルホン）ポリ （ブテン−１−ス
ルホン）などのポリ （オレフィンスルホン）類などが
挙げられる。
９−１５２号公報に記載されているようなポリ（２−メ
チルペンテン−１−スルホン）ポリ （ブテン−１−ス
ルホン）などのポリ （オレフィンスルホン）類などが
挙げられる。
これらポリ （オレフィンスルホン）類を使用する際の
配合割合は、レジスト中のアルカリ可溶性樹脂１００重
量部に対して、通常、２〜３５重量部であり、好ましく
は３〜３０重量部である。
配合割合は、レジスト中のアルカリ可溶性樹脂１００重
量部に対して、通常、２〜３５重量部であり、好ましく
は３〜３０重量部である。
以下、本発明の実施例についてさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
クレゾール−ホルムアルデヒド縮合物よりなるノボラッ
ク樹脂４゜３ｇおよび２，３．４− ）リヒドロキシベ
ンゾフエノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸トリエステル０．７ｇをエチルセロソルブアセ
テート１５ｇに溶解し、ポジ型レジスト溶液を調製した
。この溶液をシリコンウェーハ上に塗布し、パターンマ
スクを介して紫外線を照射し、水酸化テトラメチルアン
モニウム水溶液によって現像後、１３５℃で３０分間熱
処理してレジストパターンを形成させた。
ク樹脂４゜３ｇおよび２，３．４− ）リヒドロキシベ
ンゾフエノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸トリエステル０．７ｇをエチルセロソルブアセ
テート１５ｇに溶解し、ポジ型レジスト溶液を調製した
。この溶液をシリコンウェーハ上に塗布し、パターンマ
スクを介して紫外線を照射し、水酸化テトラメチルアン
モニウム水溶液によって現像後、１３５℃で３０分間熱
処理してレジストパターンを形成させた。
ついで、Ｎ−アミノエチルピペラジン（以下、ｒＮＡＥ
Ｐ、Ｊという）３０ｇ、非イオン性フッ素系界面活性剤
ｒＥＦ−１２３ＢＪ （新秋田化成（株）製）３ｇおよ
びＮ−メチルピロリドン（以下、ｒＮＭＰ」という）７
０ｇからなるレジスト用剥離液組成物を１３０℃に加熱
し、これに上記で得られたレジストパターンを有するウ
ェーハを浸したところ、２分間でレジストを完全に剥離
することができた。
Ｐ、Ｊという）３０ｇ、非イオン性フッ素系界面活性剤
ｒＥＦ−１２３ＢＪ （新秋田化成（株）製）３ｇおよ
びＮ−メチルピロリドン（以下、ｒＮＭＰ」という）７
０ｇからなるレジスト用剥離液組成物を１３０℃に加熱
し、これに上記で得られたレジストパターンを有するウ
ェーハを浸したところ、２分間でレジストを完全に剥離
することができた。
比較例１
フッ素系界面活性剤を含有しないほかは実施例１と同様
の組成のレジスト用剥離液組成物に、実施例１と同様に
してし、シストパターンを形成したウェーハを浸したと
ころ、レジストの剥離に５分間を要した。
の組成のレジスト用剥離液組成物に、実施例１と同様に
してし、シストパターンを形成したウェーハを浸したと
ころ、レジストの剥離に５分間を要した。
実施例２
実施例１と同様にしてポジ型レジスト溶液を調製し、こ
の溶液をシリコン窒化膜が形成されたウェーハ上に塗布
し、パターンマスクを介して紫外線を照射し、実施例１
と同様に現像し、熱処理することによりレジストパター
ンを形成させた。さらに、プラズマエツチャー（Ｂｒａ
ｎｓｏｎ／ ＩＰＣ社製）により、エツチングガスとし
て四フッ化炭素および酸素（容量比；四フッ化炭素／酸
素−９０／１０）を用いてドライエツチングを行い、シ
リコン窒化膜のエツチングを行った。
の溶液をシリコン窒化膜が形成されたウェーハ上に塗布
し、パターンマスクを介して紫外線を照射し、実施例１
と同様に現像し、熱処理することによりレジストパター
ンを形成させた。さらに、プラズマエツチャー（Ｂｒａ
ｎｓｏｎ／ ＩＰＣ社製）により、エツチングガスとし
て四フッ化炭素および酸素（容量比；四フッ化炭素／酸
素−９０／１０）を用いてドライエツチングを行い、シ
リコン窒化膜のエツチングを行った。
ついで、ＮＡＥＰ７０ｇ、非イオン性フッ素系界面活性
剤ｒｓ−３８２Ｊ（旭硝子（株）製）０．１ｇおよびＮ
ＭＰ１３ｇからなるレジスト用剥離液組成物を１５０℃
に加熱し、これに上記で得られたレジストパターンを有
するウェーハを浸したところ、４０分間でレジストを完
全に剥離することができた。
剤ｒｓ−３８２Ｊ（旭硝子（株）製）０．１ｇおよびＮ
ＭＰ１３ｇからなるレジスト用剥離液組成物を１５０℃
に加熱し、これに上記で得られたレジストパターンを有
するウェーハを浸したところ、４０分間でレジストを完
全に剥離することができた。
比較例２
フッ素系界面活性剤を含有しないほかは実施例２と同様
の組成のレジスト用剥離液組成物に、実施例２と同様に
してレジストパターンを形成したウェーハを浸したとこ
ろ、６０分間を経過してもレジストの剥離を完全に行う
ことができなかった。
の組成のレジスト用剥離液組成物に、実施例２と同様に
してレジストパターンを形成したウェーハを浸したとこ
ろ、６０分間を経過してもレジストの剥離を完全に行う
ことができなかった。
本発明のレジスト用剥離液組成物は、存機溶剤としてピ
ペラジン類を主体に用いることにより低毒性で人体に対
する安全性が高く、またこれとフッ素系界面活性剤とを
組み合わせることにより、さらに以下の作用効果を達成
することができる。
ペラジン類を主体に用いることにより低毒性で人体に対
する安全性が高く、またこれとフッ素系界面活性剤とを
組み合わせることにより、さらに以下の作用効果を達成
することができる。
（１）本発明のレジスト用剥離液組成物は、剥離処理能
力が優れ、比較的低温の穏和な条件下においても短時間
で剥離処理を行うことができる。したがって、本発明の
レジスト用剥離液組成物によれば、例えば、高い温度で
ベーキング処理した場合、あるいはドライエツチング、
イオン打込みなどの工程を経たレジストの場合のように
、剥離の困難なレジストにおいても、その剥離を容易に
行うことができる。
力が優れ、比較的低温の穏和な条件下においても短時間
で剥離処理を行うことができる。したがって、本発明の
レジスト用剥離液組成物によれば、例えば、高い温度で
ベーキング処理した場合、あるいはドライエツチング、
イオン打込みなどの工程を経たレジストの場合のように
、剥離の困難なレジストにおいても、その剥離を容易に
行うことができる。
（２）本発明のレジスト用剥離液組成物は、レジストに
対する溶解性、浸透性などが優れていて疲労しに＜＜、
多数回にわたって良好な剥離処理を行うことができる。
対する溶解性、浸透性などが優れていて疲労しに＜＜、
多数回にわたって良好な剥離処理を行うことができる。
Claims (1)
- １）フッ素系界面活性剤およびピペラジン類を含有する
ことを特徴とするレジスト用剥離液組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18984585A JPS6250831A (ja) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | レジスト用剥離液組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18984585A JPS6250831A (ja) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | レジスト用剥離液組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6250831A true JPS6250831A (ja) | 1987-03-05 |
| JPH0523431B2 JPH0523431B2 (ja) | 1993-04-02 |
Family
ID=16248160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18984585A Granted JPS6250831A (ja) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | レジスト用剥離液組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6250831A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002095502A1 (en) * | 2001-05-21 | 2002-11-28 | Dongjin Semichem Co., Ltd. | Resist remover composition |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56115368A (en) * | 1980-02-15 | 1981-09-10 | San Ei Chem Ind Ltd | Releasing agent of photosensitive polymer |
| JPS60131535A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-13 | エッチエムシー・パテンツ・ホールディング・カンパニー・インコーポレーテッド | ポジのホトレジスト用のストリツピング組成物 |
-
1985
- 1985-08-30 JP JP18984585A patent/JPS6250831A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56115368A (en) * | 1980-02-15 | 1981-09-10 | San Ei Chem Ind Ltd | Releasing agent of photosensitive polymer |
| JPS60131535A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-13 | エッチエムシー・パテンツ・ホールディング・カンパニー・インコーポレーテッド | ポジのホトレジスト用のストリツピング組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002095502A1 (en) * | 2001-05-21 | 2002-11-28 | Dongjin Semichem Co., Ltd. | Resist remover composition |
| US7015183B2 (en) | 2001-05-21 | 2006-03-21 | Dongjin Semichem Co., Ltd. | Resist remover composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0523431B2 (ja) | 1993-04-02 |
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