KR860001805A - 3-카르보닐-1-아미노알킬-1h-인돌의 제조방법 - Google Patents

3-카르보닐-1-아미노알킬-1h-인돌의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

3-카르보닐-1-아미노알킬-1H-인돌의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. (a) C=Z이 C=O인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 산수용체 존재하에서,일반식(Ⅱ)의 2-R2-3-R3-카르보닐-인돌을 X가 할로겐인 일반식 X-Alk-N=B의 아미노알킬 할라이드와 반응시키고, (b) C=Z이 C=O인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 루이스산 존재하에서, 일반식(Ⅲ)의 2-R2-1-아미노알킬-1H-인돌을 X가 할로겐인 일반식 R3-CO-X의 R3-카르복실산 할라이드와 반응시키고, (c) C=Z이 C=O인 일반식(Ⅰ)의 화밥물을 제조하기 위하여, 산수용체 존재하에서, X′가 톨루엔설포닐 또는 할로기를 나타내는 일반식(Ⅵ)의 화밥물을 일반식 HN=B의 아민과 반응시키고, 또는 (d) R4가 5-히드록시이고 C=Z 이 C=O인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, 탈수조건하에서, 벤조퀴논을 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, 필요에 따라, R3가 나트로에 의해 치환된 페닐인 생성화합물을 환원시켜서, R3가 아미노에 의해 치환된 페닐인 상응생성화합물을 제조하고, 필요에 따라, R3가 아미노에 의해 치환된 페닐인 생성화합물을 아실화 또는 설포닐화시켜서, 페닐이 저급알카노일아미노, 벤조일아미노, 트리플루오로아세틸아미노 또는 저급알킬설포닐아미노에 의해 치환된 상응화합물을 제조하고, 필요에 따라, R3가 저급알콕시, 메틸렌-디옥시 또는 벤질옥시 또는 알콕시 치환 2-혹은 3-나프틸에 의해 치환된 페닐인 생성화합물을 분해시켜서, R3가 히드록시 또는 히드록시 치환 2-혹은 3-나프틸에 의해 치환된 페닐인 상응화합물을 제조하고, 필요에 따라, R3가 할로에 의해 치한된 페닐인 생성 화합물을 적합한 아민과 반응시켜서, R3가 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노 또는 저급알콕시-저급알킬아미노에 의해 치환된 페닐인 상응 화합물을 제조하고, 필요에 따라, R3가 벤질옥시에 의해 치환된 페닐인 생성화합물을 촉매적으로 탈-벤질화시켜서, R3가 히드록시에 의해 치환된 페닐인 상응 화합물을 제조하고, 필요에 따라, R3가 시아노에 의해 치환된 페닐인 생성 화합물을 촉매적 환원시켜서, 페닐이 아미노메틸에 의해 치한된 상응 화합물을 제조하고, 필요에 따라, R3가 저급알카노일아미노, 벤조일아미노, 트리플루오로아세틸아미노, 저급알킬-설포닐아미노 또는 카르바밀아미노에 의해 치환된 페닐인 생성화합물을 비누화시켜서, R3가 아미노에 의해 치환된 페닐인 상응 화합물을 제조하고, 필요에 따라, N=B가 3-또는 4-히드록시-1-피페리디닐인 생성화합물을 아실화시켜서, N=B가 3-또는 4-저급알카노일옥시-1-피페리디닐인 상응 화합물을 제조하고, 필요에 따라 N=B가 3- 또는 4-아미노-1-피페리디닐 또는 1-피페라지닐인 생성 화합물을 아실화시켜서, N=B가 각기 3-또는 4-(N-저급 알카노일아미노)-1-피페리디닐 또는 4-저급알카노일-1-피페라지닐인 상응 화합물을 제조하고, 필요에 따라, N=B가 4-티오모르폴리닐인 생성화합물을 산화시켜서, N=B가 4-티오모르폴리닐-s-산화물 또는 4-티오모르폴리닐-s,s-이산화물인 상응 화합물을 제조하고, 필요에 따라 R3가아미노에 의해 치환된 페닐이며/이거나 N=B가 아미노민 생성화합물을 환원적 알킬화시켜서, R3가 또는 디-저급알킬아미노에 의해 치환된 페닐이며/이거나 N=B가 N-저급알킬아미노 또는 N,N-디-저급알킬아미노인 상응 화합물을 제조하고, 필요에 따라, R3가 아미노에 의해 치환된 페닐인 생성화합물을 알칼리금속 이소시아네이트와 반응시켜서, R3가카르바밀아미노에 의해 치환된 페닐인 상응화합물을 제조하고, 필요에 따라, R3가 아미노메틸페닐인 생성 화합물을 디-저급알킬시 아노카르본이미도디티오 에이트와 반응시킨 후 생성된 생성물을 암모니아와 반응시켜서, R3가 시아노구 아니디닐메틸페닐인 상응 화합물을 제조하고, 필요에 따라, R3가 시아노에 의해 치환된 페닐인 생성화합물을 환원시켜서, R3가 포르밀에 의해 치환된 페닐인 상응화합물을 제조하고, 필요에 따라, R3가 포르밀에 의해 치환된 페닐이며/이거나 C=Z이 C=O인 생성 화합물을 히드록실 아민과 반응시켜서, R3가 옥시미노메틸렌에 의해 치환된 페닐이며/이거나 C=Z이 C=NOH인 상응 화합물을 제조하고, 필요에 따라, R3가 아미노페닐인 생성 화합물을 2,5-디-저급알콕시 테트라하이드로푸란과 반응시켜서 R2가 1-피롤릴페닐인 화합물을 제조하고, 필요에 따라, N=B가 아민기인 생성화합물을 산화시켜서, 상응되는 상기 아민기의 N-산화물을 제조하고, 필요에 따라, 생성된 유리염기를 그의 산부가염으로 전환시키는 것으로 구성되는, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 아민기 함유 화합물의 산부가염을 제조하는 방법:
    상기 식들 중에서, R2는 수소, 저급 알킬, 클로로, 페닐 또는 벤질(또는 ,할로, 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 아미노, 저급알킬메르캅토, 저급알킬설피닐 또는 저급알킬설포닐에서 선택되는 치환체 한개 내지 두개로 치환된 페닐 또는 벤질) ; R3는 시클로헥실, 저븍알콕시시클로헥실, 페닐(또는, 할로, 히드록시, 벤질옥시, 저급알킨, 니트로, 아미노, 저급알콕시, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 저급알콕시-저급알킬아미노, 저급알카노일아미노, 벤조일아미노, 트리플루오로 아세틸아미노, 저급알킬설포닐아미노, 카르바밀아미노, 저급알킬메르캅토, 저급알킬설피닐, 저급알킬설포닐, 시아노, 로로밀 또는 옥시미노메틸렌에서선택되는 치환체 한개 내지 두개로 치환된 페닐), 메틸렌 디옥시페닐, 3- 또는 4-히드록시-1-피페리디닐페닐, 1-피페라지닐페닐, 1-피페라지닐페닐, (1H-아미다졸-1-일)페닐, (1- 피롤릴)페닐, 아미노메틸페닐, 구아니디닐메틸페닐, N-시아노구아니디닐메틸페닐, 스티릴, 저급알킬-치환-스티릴, 플루오로-치환-스티릴, 2- 또는 4-비페닐, 1-또는 2-나프틸(또는, 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 브로모, 클로로, 플루오로, 저급알콕시카르보닐, 카르바밀, 시아노, 저급알킬메르캅토, 저급알킬설피닐, 저급알킬설포닐 또는 트리플루오로 메틸에서 선택되는 치환체 한개 내지 두개로 치환된 1- 또는 2-나프틸), 티에닐, 푸릴, 벤조〔b〕푸릴, 벤조〔b〕티에닐, 퀴놀릴 또는 (N-저급알킬)피롤릴;
    R4는 4-, 5-, 6-또는 7-위치에 있어서 저급알킬, 히드록시, 저급 알콕시 또는 할로에서 선택되는 한개 내지 두개의 치환체 또는 수소; C=Z은 C=O또는 C=NOH; Alk는 n이 2-6의 정수인 일반식(CH2)n의 α,ω-저급 알킬렌이거나, 또는 α-혹은 ω-탄소원자상에 저급알킬기가 치환된 그러한 저급알킬렌; N=B는 아지도 또는 아민기, 예컨대 아미노, N-저급알킬아미노, N,N-디-저급알킬아미노, N-(히드록시-저급알킬)아미노, N,N-디(히드록시-저급알킬)아미노, N-저급알킬-N-(히드록시-저급알킬)아미노, N-(저급알콕시-저급알킬)아미노, N-(할로-n-프로필)아미노, 4-모르폴리닐, 2-저급알킬-4-모르폴리닐, 2,6-디-저급알킬-4-모르폴리닐, 4-티오모르폴리닐,
    4-티오모르폴리닐-S-산화물, 4-티오모르폴리닐-s,s-이산화물, 1-피페리디닐, 3-또는 4-히드록시-1-피페리디닐, 3- 또는 4-저급 알카노일옥시-1-피페리디닐, 3- 또는 4-아미노-1-피페리디닐, 3- 또는 4-(N-저급알카노일아미노)-1-피페리디닐, 2-시클로헥실-메틸-1-피페리디닐, 1-피롤리디닐, 3-히드록시-1-피롤리디닐, 1-아제티디닐, 1-피페라지닐, 4-저급알킬-1-피레라지닐, 4-저급알카노일-1-피페라지닐, 4-카르보저급알콕시-1-피페라지닐 또는 헥사히드로-4H-1,4-디아제핀-4-일, 또는 아민기의 N-산화물이다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 수소 또는 저급알킬; R3가 페닐, 클로로페닐, 플루오로페닐, 플루오로페닐, 디플루오로페닐, 저급알콕시페닐, 저급알킬페닐, 아미노페닐, 저급알킬 아미노페닐, 저급알카노일 아미노페닐, 트리플루오로아세틸아미노페닐, 저급알킬메르캅토페닐, 저급알킬설피닐페닐, 아미노메틸페닐, 1-또는, 2-나프틸(또는 저급알킬- 저급알콕시, 히드록시, 브로모, 클로로 또는 플루오로에 의해 치환된 1- 또는 2-나프틸), 2-티에닐, 2-, 3-, 4- 또는 5-벤조〔b〕푸릴 또는 2-, 3-, 4- 또는 5-벤조〔b〕티에닐; R4는 4-, 5-, 6- 또는 7-위치에서의 수소, 저급알콕시, 플루오로 또는 클로로;
    C=Z은 C=O; Alk는 1,2-에틸렌, 2-저급알킬-1,2-에틸렌, 1-저급알킬-1,2-에틸렌, 1,3-프로필렌 또는 1,4-부틸렌이고; N=B가 4-모르폴리닐, 3- 또는 4-히드록시-1-피페리디닐, 1-피롤리디닐, 3-히드록시-1-피롤리디닐, N,N-디-저급알킬아미노, N,N-디-(히드록시-저급알킬)아미노, 1-피페라지닐 또는 4-저급알킬-1-피페라지닐인 방법.
  3. 제2항에 있어서, R3가 페닐, 디플루오로 페닐, 메톡시페닐, C1-C2저급알킬페닐, 아미노페닐, 메틸메르캅토페닐, 메틸설피닐페닐, 1- 또는 2-나프틸, 2-티에닐 또는 2-벤조〔b〕푸릴이고; R4는 4-, 5- 또는 7-위치에서의 플루오로 또는 수소이거나, 6-위치에서의 클로로 또는 저급 알콕시이며; N=B가 4-모르폴리닐, 3- 또는 4-히드록시-1-피페리디닐 또는 N,N-디-저급알킬아미노인 방법.
  4. 일반식(A)의 화합물을 일반식 CH3-CO-R3의 케톤과 반응시키고, 필요에 따라, 생성된 유리염기를 그의 산부가염으로 전환시키는 것으로 구성되는, 일반식(ⅠA)의 화합물 또는 그의 산부가염을 제조하는 방법.
    상기 식들 중의 R2,R3,R4, C=Z, Alk 및 N=B는 청구범위 제1항에서 정의한 바와 같다.
  5. 일반식(B)의 화합물을 일반식 H-N=B의 아민과 반응시키고, 필요에 따라 생성된 유리염기를 그의 산부가염으로 전환시키는 것으로 구성되는, 일반식(ⅠB)의 화합물 또는 그의 산부가염을 제조하는 방법.
    상기식들 중의 R2,R3,R4, C=Z, Alk 및 N=B는 청구범위 제1항에서 정의한 바와 같다.
  6. 2-R2-인돌을 할로겐화 저급알킬마그네슘과 반응시킨 후 생성된 그리냐르 화합물을 R3′카르복실산 할라이드와 반응시키는 것으로 구성되는 하기 일반식(Ⅱ′)의 화합물을 제조하는 반응:
    상기식에서, R2'는 수소, 저급알킬 또는 페닐; R3'는 플루오로페닐, 디플루오로 페닐, 저급알콕시페닐, 디-저급알콕시페닐, 저급알콕시플루오로페닐, 메틸렌디옥시페닐, 아미노페닐, 시아노페닐, 2- 또는 4-비페닐, 1- 또는 2-나프틸, 또는 저급알콕시-치환-1- 또는 2-나프틸이고; R4′는 수소 또는 플루오로이다.
  7. 제6항에 있어서, R2′가 저급알킬이고, R3′가 4-비페닐 또는 4-메톡시페닐이며, R4′가 수소 또는 5-플루오로인 방법.
  8. (a)산수용체 존재하에서, 일반식(Ⅳ)의 인돌을 X가 할로겐인 X-Alk-N=B와 반응시키거나, 또는 (b)일반식(Ⅳ)의 인돌을 Alk′가 메틸렌, 1,2-에틸렌 또는 1,1-에틸렌인 X-Alk′-CO-N=B와 반응시킨 후 생성된 아미드를 환원시키고, 필요에 따라, R2가 수소인 생성 화합물을 헥사메틸렌 포스포르아미드와 반응시킨 후 저급알킬 할라이드와 반응시켜서, R2가 저급알킬인 일반식(Ⅲ)의 상응 화합물을 제조하고, 필요에 따라, 생성된 유리염기를 그의 산부가염으로 전환시키는 것으로 구성되는 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 산부가염을 제조하는 방법.
    상기식들 중에서, R2는 수소, 저급알킬, 클로로, 페닐 또는 벤질(또는, 할로, 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 아미노, 저급알킬메르캅토, 저급알킬설피닐 또는 저급알킬설포닐에서 선택되는 치환체 한개 내지 두개로 치환된 페닐 또는 벤질); R4은 4-,5-,6- 또는 7-위치에서의 저급알킬, 히드록시, 저급알콕시 또는 할로에서 선택되는 한개 내지 두개의 치환체이거나 수소; Alk는 n이 2-6개의 정수인 일반식(CH2)n의 α,ω-저급알킬렌이거나, α- 또는 ω-탄소원자가 저급알킬기에 의해 치환된 그러한 저급알킬렌이고; N=B는 아지도, 아미노, N-저급알킬아미노, N,N-디-저급알킬아미노, N-(히드록시-저급알킬)아미노, N,N-디(히드록시-저급알킬)아미노, N-저급알킬-N-(히드록시-저급알킬)아미노, N-(저급알콕시-저급알킬)아미노, N-(할로-n-프로필)아미노, 4-모르폴리닐, 2-저급알킬-4-모르폴리닐, 2,4-디-저급알킬-4-모르폴리닐, -4-티오모르폴리닐, 4-티오모르폴리닐-s-산화물, 4-티오모르폴리닐-s,s-이산화물, 1-피페리디닐, 3- 또는 4-히드록시1-피페리디닐, 3- 또는 4-저급알카노일옥시-1-피페리디닐, 3-또는 4-아미노-1-피페리디닐, 3- 또는 4-(N-저급알카노일 아미노)-1-피페리디닐, 2-시클로헥실메틸-1-피페리디닐, 1-피롤리디닐, 3-히드록시-1-피롤리디닐, 1-아제티디닐, 1-피페라지닐, 4-저급알킬-1-피페라지닐, 4-저급알카노일-1-피페라지닐, 4-카르보 저급알콕시-1-피페라지닐, 헥사히드로-4H-1,4-디아제핀-4-일 또는 그의 N=B N-산화물이다.
  9. 제8항에 있어서, R2가 저급알킬이고, R4가 수소 또는 5-플루오로이고, Alk는 1-저급알킬-1,2-에틸렌이며,N=B가 4-오르폴리닐 또는 N,N-디적급알킬아미노인 방법.
  10. (a)불활성 유기용매 내에서, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 저급알킬리튬과 반응시키고, 생성된 리튬염을 산화에틸렌과 반응시킨 후, 생성된 2-R2-3-R3-카르보닐-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌을 산 수용체 존재하에서 염화톨루엔설포닐과 반응시키거나 또는 트리할로겐화인과 반응시켜서, Alk가 1,2-에틸렌인 화합물을 제조하거나, 또는 , (b)불활성 유기용매 내의 강염기 존재하에서, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 α,ω-디할로-저급알칸과 반응시키는 것으로 구성되는, 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식들 중에서, R2는 수소, 저급 알킬, 클로로, 페닐 또는 벤질(또는 ,할로, 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 아미노, 저급알킬메르캅토, 저급알킬설피닐 또는 저급알킬설포닐에서 선택되는 치환체 한개 내지 두개로 치환된 페닐 또는 벤질) ; R3는 시클로헥실, 저급알콕시시클로헥실, 페닐(또는, 할로, 저급알콕시, 히드록시, 벤질옥시, 저급알킬, 니트로, 아미노 저급알킬아미노, 저급알카노일아미노, 디-저급알킬아미노, 저급알콕시-저급알킬 벤조일아미노, 트리플루오로 아세틸아미노, 저급알킬설포닐아미노, 카르바밀아미노, 저급알킬메르캅토, 저급알킬설피닐, 저급알킬설포닐, 시아노, 프로밀 또는 옥시미노메틸렌에서선택되는 치환체 한개 내지 두개로 치환된 페닐), 메틸렌 디옥시페닐, 3- 또는 4-히드록시-1-피페리디닐페닐, 1-피페라지닐페닐, (1H-아미다졸-1-일)페닐, (1- 피롤릴)페닐, 아미노메틸페닐, 구아니디닐메틸페닐, N-시아노구아니디닐메틸페닐, 스티릴, 저급알킬-치환-스티릴, 저급알킬-치환-스티릴, 플루오로-치환-스타릴, 2- 또는 4-비페닐, 1-또는 나프틸(또는, 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 브로모, 클로로, 플루오로, 저급알콕시카르보닐, 카르바밀, 시아노, 저급알킬메르캅토, 저급알킬설피닐, 저급알킬설포닐 또는 트리플루오로 메틸에서 선택되는 치환체 한개 내지 두개로 치환된 1- 또는 2-나프틸), 티에닐, 푸릴, 벤조〔b〕푸릴, 벤조〔b〕티에닐, 퀴놀릴 또는 (N-저급알킬)피롤릴
    R4는 4-, 5-, 6-또는 7-위치에 있어서의 저급알킬, 히드록시, 저급 알콕시 또는 할로에서 선택되는 한개 내지 두개의 치환체 또는 수소; Alk는 n이 2-6의 정수인 일반식(CH2)n의 α,ω-저급 알킬렌이거나, 또는 α-혹은 ω-탄소가 저급알킬기에 의해 치환된 그러한 저급알킬렌이며; X′는 톨루엔설포닐 또는 할로이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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