JP6435505B2 - 化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、法的管理および健康管理などの産業分野において、合成カンナビノイドの検出するために必要な抗体を作成するための合成カンナビノイド誘導体に関する。
合成カンナビノイドを検出するためには、通常迅速にかつ正確に検出作業を行うことが要望されるとともに、微量成分の分析を行うことも要望されている。
従来、合成カンナビノイドを検出する方法として、ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ−ＭＳ）や液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ−ＭＳ）、あるいは、特許文献１に開示されているイオナイザ／コレクタ装置による測定方法があった。
従来法であるＧＣ−ＭＳやＬＣ−ＭＳの感度は約ｐｐｍオーダーであり、さらには不純物が存在した場合には、著しく感度低下を引き起こす課題があった。
そのため、前処理としてある程度の不純物を除去する必要があり、結果として測定時間も長時間（３０分以上）かかるという問題があった。
前記従来の課題を解決するために、本発明の化合物（免疫用合成カンナビノイド誘導体）は、構造式（化１）の構造を有したものである。
また、前記化合物をキャリヤータンパク質であるキーホールリンペットヘモシアニンと結合した免疫原を得ることが容易に可能であり、その免疫原を動物（マウス、ウサギなど）に免疫し、特異的な抗体を作製することができる。
本発明の合成カンナビノイド誘導体より高性能な抗体を作製することが可能となる。
以下本発明の実施の形態について、図面を参照しながら説明する。
以下実施例を用いて本発明をさらに具体的に説明する。
以下、カルボキシル基を所有した合成カンナビノイド誘導体１００の作製について説明する。
（１）合成カンナビノイド誘導体の合成
２．５Ｍエチルマグネシウムブロミド（１．６５ｍｍｏｌ）を１．１ｍｌエーテル溶媒中に添加し、しばらく０℃で撹拌した。この溶液に、あらかじめ１．１ｍｌエーテル溶媒で溶解したインドール（１．３ｍｍｏｌ）を徐々に添加し、添加終了後３０分間、室温で撹拌した。
２．５Ｍエチルマグネシウムブロミド（１．６５ｍｍｏｌ）を１．１ｍｌエーテル溶媒中に添加し、しばらく０℃で撹拌した。この溶液に、あらかじめ１．１ｍｌエーテル溶媒で溶解したインドール（１．３ｍｍｏｌ）を徐々に添加し、添加終了後３０分間、室温で撹拌した。
撹拌しながら、予め１ｍｌエーテル溶媒で溶解した２−ナフトイルクロライド（１．４６ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。その反応液は１．５時間、室温で撹拌しながら放置した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液を反応液と同体積添加することにより反応を停止させると共に、微粉末状になるまで撹拌を続けた。この粉末をろ過し、適当量の水で洗浄した後に適当量のエーテルで洗浄した。粉末を１ｍｌメタノールで溶解した後に、１ｍｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．４ｇ／ｍｌ）を添加し、室温で１８時間撹拌した。沈殿物をろ過後に適当量のメタノール、水、エーテルで洗浄した。その後、１００℃真空下で乾燥させ、０．２５ｇの３−（２−ナフトイル）インドール混合物を得た。この混合物を精製することなく次の合成ステップに利用した。
０．２ｇ３−（２−ナフトイル）インドール混合物を１．５ｍｌジメチルスルフォキシド（ＤＭＳＯ）で溶解した後に、０．６ｇ水酸化カリウムを添加した。この反応液に１−ブロモヘプタン酸（５．５ｍｍｏｌ）を徐々に添加し、８５℃で１８時間撹拌した。反応液を適量の水で希釈した後に、適量の酢酸エチルで３度抽出した。抽出物を濃縮後、クロマトグラフィー（シリカ担体、溶出液：石油エーテル／＝７／１）により精製し、０．１ｇ１−ヘプタン酸−３−（２−ナフトイル）インドール（収率：４１％）を得ることができた。
得られた反応生成物の赤外線スペクトルは図１に示す通りである。
このスペクトルにより１６５０−１６１０ｃｍ−１付近（Ｃ＝Ｏ 伸縮振動）、３１００−２８００ｃｍ−１（Ｃ−Ｈ 伸縮振動）、１５３０−１４５０ｃｍ−１（窒素を含む複素環の伸縮振動）及び３０００ｃｍ−１（−ＣＯＯＨ）が観測され、カルボキシル基が構造上存在していることが確認できた。
また、同物質のＮＭＲ（Ｈ）の分析データ図２から、得られた反応生成物は、下記の構造式（化１）の構造であることが確認できた。
本発明は、法的管理および健康管理などの産業分野において、利用されうる。
１００ 合成カンナビノイド誘導体
Claims (1)
- 下記の構造式（化１）の構造を有する化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015003843A JP6435505B2 (ja) | 2015-01-13 | 2015-01-13 | 化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015003843A JP6435505B2 (ja) | 2015-01-13 | 2015-01-13 | 化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2016130216A JP2016130216A (ja) | 2016-07-21 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015003843A Active JP6435505B2 (ja) | 2015-01-13 | 2015-01-13 | 化合物 |
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| JP (1) | JP6435505B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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-
2015
- 2015-01-13 JP JP2015003843A patent/JP6435505B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2016130216A (ja) | 2016-07-21 |
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