KR860001600B1 - (±)2-(6'-메톡시-2'-나프틸)-프로피온산의 광학적 분할방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 (±)2-(6'-메톡시-2'-나프틸)-프로피온산(이하 "(±)AMNP"라 한다)을(S)-알파-페닐에틸아민(이하 "FEA"라 한다.)에 의하여 광을적으로 분할하는 방법에 관한 것이다.
더 상세히 말하면, 본 발명은 (1) 0°내지 58℃의 온도에서, 산 1몰단(S)-알파-페닐에틸아민 0.45내지 0.65몰을 산 1에 대하여 3±15%의 클로로포름 속에 첩가하고, (2) 반응혼합물을 0℃로 냉각시키고, (5)반응혼합물을 냉각시킨 다음에, (6) 여기에서 얻은 침전물을 여과하고, (4) 이 여과물을 15°내지 58℃의 클로로포름 속에 넣어서 현탁시켜서, (5) 반응혼합물을 냉각시킨 다음에, (6) 여기에서 얻은 침전물을 여과시키고, (7) 이 여과물을 클로로포름 속에 넣어서 또한번 현탁시킨 다음에, 알칼리용액으로 처리하고, (8) 클로로포름 위상을 수상으로부터 분리시킨 다음에, (9) 수상을 산으로 처리하여 (±)2-(6'-메톡시-2'-나프틸)-프로피온산을 얻고, 이를 통상적 방법에 의하여 회수하는 방법에 관한 것이다.
비특 허명칭은 나프록센(Naproxen)으로 되어 있는 (+) AMNP는 소염작용, 해열작용 및 진통작용을 하는 약으로 알려져 있다.
염의 형성에 의한 산 또는 염기의 이성질체를 광활성염기 또는 광활성산으로 분리시킨다는 것은 당해 기술분야에 있어서는 기초지식으로 되어 있다.
반면에, 화학자로 하여금 특정한 산 또는 염기의 이성질체를 산업적 규모로 가장 경제적인 방법에 따라 분리시킬 수 있는 임계조건들이 무서인가를 예측할 수 있게 하는 일반적 지식이 거의 없다. 이러한 조건들을 발견하는 것은 주로 기술적 편견들을 극복하고, 특수한 기술적 문제를 근본적으로 해결하는 경험과학이다.
광학적 분할방법이 산업적인 규모에 있어서 경제적인가의 여부를 평가하기 위하여 참작하여야 할 매개변수들은 다음과 같다.
1. 얻은 제품의 광학적 순도.
2. 광활성제품의 수득률.
3. 생산성(사용량과 처리된 제품량과의 비)
4. 사용한 분해제의 비용
5. 사용한 분해제의 회수가능성.
6. 사용한 분해제의 회수비용.
7. 사용한 용제혼합물의 비용.
8. 사용한 용제의 회수가능성.
9. 사용한 용제의 회수비용.
나프록센의 대량치료적 중요성 때문에 지금까지(±)AMNP의 광학적 이성질체를 광활성염기로 분리시키는 여러가지 방법들이 제안되었다.
FEA는 일부 문헌에서는 (±)AMNP를 분리시키는데 사용할 수 있는 광활성염기들중의 하나로 제시되어 있다.
이러한 여러가지 문헌중에서 실험조건들이 제시되지 아니한 문헌들은 이 분야에 종사하는 기능공에게는 무가치한 정보만을 제공할 뿐이다.
반면에, 특별한 작업조건들을 제시하는 문헌들도 계속적인 탐구를 촉진할만한 이점들을 제공하지 아니한다.
영국특허명세서 제1,296,493에서는 FEA를(±)AMNP의 분리에 사용할 수 있는 많은 광활성염기들중의 하나라고 계략적으로만 언급하였을 뿐이고, 적당한 용제, 특수한 작업조건, 제품의 광학적 순도, 방법의 생산성, 용제 또는 FEA의 회수가능성 등에 관하여는 전혀 언급이 없다.
미국특허 제4,209,638호에서는 아틸-프로피온산의 라세미혼합물 속에 들어있는 이성질체의 수량을 증가 시키는 방법을 공개하였다. 여기에서는 (±)AMNP와 FEA를 대상물 속에 포함되어 있는 산 및 염기라고만 언급하고 있다. 사용하는 용제는 112℃에서야 끊기 시작하는 석유분류이다. 이 특허의 목적에 따라, (+)이성질체가 약간 많은 AMNP를 얻을 수 있을 뿐이며, 특허명세서에는 바람직한 광학적 순도를 가진 제품을 얻으려면 어떠한 처리를 어떻게 한다는 것에 관한 언급이 없다.
유럽특허출원 제82200512.0호에서는 FEA의 분해물 물속에서 실시하는 방법을 공개하였다. 이 방법에 의하면, 생산성이 매우 낮고(용제와 기질의 비는 약 17), 필요한 광학적 순도를 가진 제품을 얻기 위하여는 미리 결정화과정을 몇번이나 되풀이하여야 한다.
일본특허출원 제50/55.135호에서는 많은 용제의 사용과 (±)AMNP 1몰에 대하여 FEA 0.5몰내지 1몰의 사용에 관한 사항을 어림짐작으로 설명하고 있으나 메틸알코올과 아세트산에틸의 혼합물을 용제로 사용하고, (±)AMNP 1몰당 FEA 1몰을 사용하는 것을 우선 조건들로 제시하고 있다. 이와같은 조건들에 의하면, 생산성은 약 13이 되고, +66.0%(C=1%, 클로로포름)의 광회전력을 가진 (+)AMNP의 수득률을 겨우 48% 정도가 되며, +63.4의 광회전력을 가진 AMNP의 수득률은 56%뿐이다.
그 외에도, 용제, FEA 및 (-)AMNP의 회수에 있어서도 여러가지 단점들이 있다. 사실상, (-)AMNP 및 FEA는 메탄올을 함유할 때까지는 단순히 산이나 염기를 첩가하는 것만으로는 이를 모액으로부터 회수할 수 없다. 반면에, 이러한 산이나 염기를 증류에 의하여 모액으로부터 제거하려면, 그 비등점이 아세트산에틸의 비등점과 거의 비슷하여 서로 함께 끓는 혼합물을 형성하기 때문에, 아세트산에틸도 제거하는 결과가 된다. 그러므로 저생산성, 저수득률 및 고회수비용으로 인하여 이 방법은 산업적 규모에 있어서 경제적인 방법이 아니라는 것은 자명하다. 더구나 동특허출원에서 이와같은 조건들을 최적조건으로 지적하였다는 사실은 기술자를 실망시켜서 일본특허출원 제50/55.135호에 개략적으로 언급된 기타의 많은 조건들을 더이상 조사할 의욕을 상실하게 한다. 끝으로, 이 기술분야에서는 라세미산 1몰당 광활성염기 1몰을 사용할 때 또는 광활성염기의 양이 적은 경우에, 다른 염기를 첨가하여 염형성을 보충하는 때에 통상적으로 최대분해력에 도달한다는 것은 이미 잘 알고 있다.
그런데 (±)AMNP가 존재하는 클로로포름 속에서의 FEA행동은 이제까지 알려지지 아니한 이상을 나타낸다는 것이 발견되었다. 이는 용제의 양을 일정하게 유지하면서, FEA의 부족량을 다른 염기의 첨가에 의하여 조절할 필요없이, (±)AMNP 1몰당 FEA의 양을 1몰에서 0.45내지 0.65몰로 감소시켜가면 분해능력이 증가한다는 사실에서 찾아볼 수 있다.
이러한 발견에 의하여 본 발명의 방법을 개발하게 되었는데, 본 발명의 장점들은 다음과 같다.
1. (+)AMNP의 수득률이 높고(70∼80%), 그 회전력은 63.0내지 +66.0 (C=1%, 클로로포름)이다.
2. 하나의 염기만을 사용하며, 이 염기는 과정이 종료되면 클로로포름용액 속에서 쉽게 회수되어(수득률
90%) 곧 재순환시킬 수 있다.
3. 하나의 유기용레만을 사용하며, 이 용제도 쉽게 회수하여 재순환시킬 수있다.
4. 알칼리처리에 의하여(-)AMNP 속에서 강화된 AMNP의 잔여혼합물을 모액으로부터 회수하기가 쉽다. 여기에서 유기위상을 제거한 후 알칼리용액을 얻게 되며, 이를 가열하면 (±)AMNP를 재순환시킬 수 있다
이하에서 본 발명을 설명하기 위하여 몇가지 실시예와 본 발명에 의한 방법의 장점들을 제시하기 위하여 여러가지 실험조건들에 관한 기타의 실시예들을 들어보기로 한다.
특히, 실시예 1 및 실시예 2는 본 발명에 의한 전형적인 절차들을 나타낸다.
실시예 3내지 실시예 5는 용제와 (±)AMNP의 비가 일정하게 유지될 때, FEA와 (±)AMNP의 비의 변동이 분할능력에 주는 영향을 나타낸다. (±)AMNP의 비가 0.45인 때(실시예 3)에는 분해능력은 높으나, (+)AMNP의 수득률은 격감되며, 그 비가 0.75(실시예 4) 및 1(실시예 5)인 때에는 분해능력이 0으로 떨어진다.
실시예 6은 FEA와 (±)AMNP의 비가 1인 때, 분해능력이 증가함에 따라 생산성이 감소하는 것을 나타낸다.
끝으로, 실시예 7은 FEA와 (±)AMNP의 비가 0.6인 것을 제외하고, 일본특허출원 제50/55.135에서 우선 실시예로 제시한 것과 동일한 방법이다. 수득률과 광학적 순도는 FEA와 (±)AMNP의 비가 1인 때 얻은 것보다 명백히 낮기 때문에, 이 행동은 클로로포름을 사용하는 때에 관찰하는 행동과는 크게 다르다.
[실시예 1]
(±)AMNP 460g(2몰)을 40℃의 온도에서 클로로포름 1.4ι에 넣어 혼합하고, 30분 이내에 FEA152.8ml(1.2몰)을 첩가하였다. 혼합물을 30분동안 환류시킨 다음에 0℃까지 천천히 냉각시키고 여과한 후, 클로로포름 400ml로 세척하였다. 습기가 있는 염(
+54.4(C=1%, 클로로포름)을 가지는 산을 제공한다)을 40℃에서 클로로포름 900ml로 처리한 다음에, 실내온도까지 냉각시켰다. 염을 여과한 후, 클로로포름 400ml와 물 1.3ι속에서 현탁시키고, pH13-14의 30%수산화나트륨 60ml로 처리하였다. FEA를 함유한 클로로포름층을 분리시킨 다음에, 수상으로부터 얻은 클로로포름추출물과 결합시켰다. 이것을 pH5-6의 산으로 만들어 여과시킨 후,
+64.1 (C=1%, 클로로포름)을 가진 (+)AMNP 180g(수득률 78%)을 얻었다. 잘 알려진 방법으로 알칼리용액을 가열하여 광학대칭체(antipode)를 라세미화하고, 여기에서 남은 FEA를 클로로포름으로 추출하였다. 이와같은 과정을 거쳐
-1.8(C=1%, 크로로포름)을 가진 (±)AMNP 270g을 회수하였고, 클로로포름 속에서 수득률 90%의 FEA를 회수하였다.
[실시예 2]
(±)AMNP 11g(0.5몰)을 클로로포름 340ml에 넣어서 혼합하고, 0℃까지 냉각시킨 다음에, 45분 이내에 반응혼합물의 온도를 0℃로 유지하면서 FEA 38.2ml(0.3몰)를 첨가하였다. 30분 후에 혼합물을 여과하고, 클로로포름 100ml로 세척하였다. 습기있는 염(이것은
+45.5(C=1%, 클로로포름)을 가진 산을 제공한다)을 혼합물의 환류온도에서 클로로포름 350ml로 처리하였다. 염을 실내온도까지 냉각시킨후, 여과하고 가수분해와 통상적인 처리를 하여(+)AMNP
+65.7(C=1%, 클로로포름) 40.3g(수득률 70%)을 얻었다.
[실시예 3]
FEA 114.6ml(0.9몰)을 사용하여 실시예 1의 절차를 따라 (+)AMNP
+65.1(C=1%, 클로로포름) 92.3g(수득률 40%)을 얻었다.
[실시예 4]
(±)AMNP 115g(0.5몰)을 40℃의 온도에서 클로로포름 340ml속에 넣어 혼합하고, 30분 이내에 FEA 47.8ml(0.375몰)를 첨가하였다. 혼합물을 30분동안 환류시킨 다음에, 0℃까지 천천히 냉각시키고, 여과한 후, 클로로포름 100ml로 세척하였다. 이와같이 얻은 염을 가수분해하여, (+)AMNP
+26.5(C=1%, 클로로포름) 74.7g을 얻었다.
[실시예 5]
FEA 63.8ml(0.5몰)를 사용하되, 실시예 4의절차에 따라 가수분해 후에 (±)AMNP(회전력은 실제로 0이다.) 108g을 얻었다.
[실시예 6]
(±)AMNP 100g(0.438몰)을 40℃의 온도에서 클로로포름 850ml 속에 넣어 혼합하고, 30분 이내에 FEA57ml(0.448몰)를 첨가하였다. 그 다음은 실시예 1의 절차에 따라 (+)AMNP
+65.5(C=1%, 클로로포름)37.1g(수득률 74%을 얻었다.)
[실시예 7]
(±)AMNP 57.5g(0.25몰)을 메탄올 250ml 속에 넣어서 혼합하고, 15분 이내에 25℃의 온도에서 아세트산에틸 800ml속에 용해된 FEA 19.1ml(0.15몰)를 첨가하였다. 혼합물을 20°내지 25℃의 온도에서 하루밤을 그대로 놓아둔 다음에 염을 여과하고, 아세트산에틸과 메탄올의 혼합물(2/1w/w) 100ml로 세척하였다. 염(이것은
+58.1(C=1%, 클로로포름)을 가진 산을 제공한다.). 16.5g을 얻었고, 이를 아세트산에틸과 메탄올의 혼합물(6/1)로부터 재결정시키고, 가수분해한 후, (+)AMNP
+62.5(C=1%, 클로로포름) 9.5g(수득률 33%)을 얻었다.
Claims (4)
- (±)2-(6'-메톡시-2'-나프틸)-프로피온산의 광학적 분할을 위한 방법에 있어서, (1) 0°내지 58℃의 온도에서 산 1몰당(S)-알파-페닐에틸아민 0.45내지 0.65몰을 산 1에 대하여 3±15%의 클로로포름 속에 첨가하고, (2) 반응혼합물을 0℃까지 냉각시키고, (3) 이와같이 얻은 침전물을 여과시키고, (4) 여과물을 15°내지 58℃의 온도에서 클로로포름 속에 넣어 현탁시키고, (5) 반응혼합물을 냉각시키고, (6) 이와 같이 얻은 침전물을 여과시키고, (7) 여과물을 클로로포름 속에 넣어서 다시 한번 현탁시켜서, 알칼리용액으로 처리하고, (8) 클로로포름 위상을 수상으로부터 분리시키고, (9) 수상을 산으로 처리하여 (+)2-(6'-메톡시-2'-나프틸)-프로피온산을 얻고, 통상적 방법으로 이를 회수하는 방법.
- 제1항에 있어서, (10) 전단계(3)의 클로로포름용액을 수용액/알칼리용액으로 처리하고, (11) 클로로포름위상을 수상으로부터 분리시키고, (12) 알려진 방법으로 수상을 가열하여(±)2-(6'-메톡시-2'-나프틸)-프로피온산을 얻고, 이를 재순환시키는 방법.
- 제1항에 있어서, (13) 다음 배치(batch)에 관한 단계(1)를 수행하기 위하여 전단계(6)의 클로로포름용액을 처리할 필요없이 재순환시키는 방법.
- 제1항 또는 2항에 있어서, (14) 전단계들(8) 및 (11)에서 얻은 (S)-알파-페닐에틸아민의 클로로포름용액을 원하는 농도까지 증발시킨 후 재순환시키는 방법.
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