KR850005416A - 아졸일-아릴-알칸올 유도체의 제조방법 - Google Patents

아졸일-아릴-알칸올 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

아졸일-아릴-알칸올 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(A)의 황일리드와 회석제의 존재하에 반응시켜 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수득한 다음, 이 일반식(Ⅴ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키고, 적절하다면, Q가 -SR²인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 산화시키거나, Q가C₁내지 C6-알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수소화 금속착물을 사용하여 환원시킴을 특징으로 하여, 일반식( Ia)의 아졸일알킬 유도체, 그의 산과의 염, 금속 염착물 및 그의 입체이성체를 제조하는 방법.
    상기 식에서, A는 CH기 또는 질소원자이며, n은 2내지 12의 수이며, Ar은 할로겐원자, C₁내지 C6-알킬 또는 C₁내지 C6-알콕시기 또는 트리플루오로메틸기중의 동일하거나 상이한 하나, 둘 또는 세게의 치환체를 임의로 갖는 페닐기이거나; Ar은 할로겐원자 또는 C₁내지 C6-알킬 또는 C₁내지 C6-알콕시기에 의해 임의로 치환된 비페닐, 니프틸, 페녹시페닐, 페닐-C₁내지 C6-알킬, 페닐-C₁내지 C6-알콕시페닐 또는 티에닐기이며, R¹은 수소, C₁내지 C12-알킬, C₂내지 C10-알켄일 또는 C₂내지 C10-알킨일기, 또는 할로겐원자 또는 C1내지 C9-알킬, C1내지 C6-알콕시 또는 트리플루오로메틸기중 동일하거나 상이할수 있는 하나 또는 두개의 치환체를 임의로 가질 수 있는 벤질기이며, Q는 일반식 (Ⅱ)의 라디칼이거나,
    ―S(O)x―R² (Ⅱ)
    (여기서, X는 0.1또는 2이며, R²는 C₁내지 C12-알킬, C₃내지 C8-시클로알킬, C₃내지 C8-시클로알킬 C₁내지 C12-알킬,C₂내지 C10-알켄일, 피리딜, 2-푸릴메틸, 나프틸, 할로게노나프틸, C₁내지 C6-알킬나프틸, 나프틸메틸, 페닐 또는 벤질기로서, 페닐 및 벤질중의 벤젠환은 할로겐, C₁내지 C6-알킨, C₁내지 C6-알콕시, 트리플루오로메틸, 페닐, 니트로, 아미노 또는 아아노 아세틸중의 동일하거나 상이할 수 있는 하나 또는 두개의 치환제를 임의로 가질수 있다.)
    라디칼-OR³로서, R³는 C₁내지 C12-알킬, C₃내지 C8-시클로알킬, C₃내지 C8-시클로알킬-C₁내지 C12-알킬,C₂내지 C10-알켄일, C₂내지C6-알킨일, C1내지 C6-알콕시-C₁내지 C6-알킬,C₁내지 C6-알킬티오-C₁내지 C6-알킬, 페닐티오-C₁내지 C6-알킬, 페녹시-C₁내지 C6-알킬, 티에닐메틸, 푸릴메틸, 피리딜, 나프틸, 할로게노나프틸, C₁내지 C6-알킬-C₁-나프틸, C₁내지 C6-알콕시나프틸, 나프틸메틸, 페닐, 페닐-C₁내지 C6-알킬 또는 페닐-C₁내지 C6-알켄일기로서, 페닐, 페닐-C₁내지 C6-알킬 및 페닐-C₁내지 C6-알켄일중의 페닐기는 할로겐원자 또는 C₁내지 C6-알킬,할로게노-C₁내지 C6-알킬, C₁내지 C6-알콕시, 할로게노-C₁내지 C6-알콕시, 니트로, 시아노, 아미노, 아미노아세틸, C1내지 C6-알킬아미노, 디-C1내지 C6-알킬아미노, 페닐, 페녹시, 페닐-C1내지 C6-알킬 또는 페닐-C₁내지 C6-알콕시기 중의 동일하거나 상이할 수 잇는 하나, 둘 또는 세게의 치환체를 임으로 가질수 있는데, 단, 치환체중 오직 하나만이 페닐, 페녹시, 페닐-C₁내지 C6-알킬 또는 페닐-C₁내지 C6-알콕시기이며, 이들 기는 임의로 C₁내지 C6-알킬,C₁내지 C6-알콕시,니트로, 시아노 또는 트리플루오로메틸기 또는 할로겐원자중의 동일하거나 상이할 수 있는 하나 또는 두개의 치환체를 가질수 있거나, R³는 일반식(Ⅲ)의 라디칼이며,
    (여기서, R⁴는 C₁내지 C6-알킬 또는 C₁내지 C6-알킬카보닐기이다.)단, R³가 일반식(Ⅲ)의 라디칼인 경우, n은 6이 아니며, R'는 수소이며, Z는 0 또는 1이며, Me는 수소원자 또는 알칼리금속 또는 알칼리토금속 원자이다.
  2. 일반식(Ⅶ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 화합물과, 트리페닐포스핀 및 알킬-OOC-N=N-COO-알킬의 아조디카복실산알킬에스테르의 존재하에 반응시키고, 적절하다면 제1항에서 청구된 바와같이 생성된 일반식(Ib)의 화합물을 황상에서 산화시키거나, 일반식(Ib)의 화합물의 아미드기를 환원시킴을 특징으로하여, 일반식(Ib)의 화합물, 그의 산과의 염, 금속 염착물 및 그의 입체이성체를 제조하는 방법.
    상기 식에서, A,Ar및 n은 제1항에서의 의미와 같고,R¹'는 수소이며, Q'는 라디칼-Oph또는 S(O) zph로서, X는 0.1또는 2이고, ph는 나프틸, 할로게노나프틸, C₁내지 C6-알킬나프틸, C₁내지 C6-알콕시나프틸,또는 할로겐원자 또는 C₁내지 C6-알킬, 할로게노-C₁내지 C6-알킬,C₁내지 C6-알콕시, 할로게노-C₁내지 C6-알콕시, 니트로, 시아노, 아미노, 아미노아세틸, C₁내지 C6-알킬아미노, 디-C₁내지 C6-알킬아미노, 페닐, 페녹시, 페닐-C₁내지 C6-알킬 또는 페닐-C₁내지 C6-알콕시기중의 동일하거나 상이할 수 있는 하나, 둘 또는 세개의 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐기이며, 단, 치환체중 오직 하나는 페닐, 페녹시, 페닐-C₁내지 C6-알킬 또는 페닐-C1내지 C6-알콕시기이며, 이들은 C1내지 C6-알킬 C₁내지 C6-알콕시, 니트로, 시아노 또는 트리플루오로메틸기 또는 할로겐원자중의 동일하거나 상이할 수 잇는 하나 또는 두개의 치환체를 임의로 가질 수 있고, 또는 Q' 가 Oph라디칼일 경우 ph는 또한 일반식(Ⅲ)의 라디칼이며,
    (여기서, R₄는 C₁내지 C6-알킬 또는 C₁내지 C6알킬-카보닐기이다.)
    단, R³가 일반식(Ⅲ)의 라디칼일 경우 n은 6이 아니며, X는 산소 또는 황이다.
  3. 일반식(Ⅶ)의 화합물을 할로겐화제 또는 술폰화제를 사용하고 일반식(Ⅸ) 화합물로 전환시킨 다음 일반식(Ⅸ)의 화합물을 일반식(Ⅹ)의 화합물과 반응시키고, 적절하다면, 제1항에서와 같이, 생성된 일반식(Ia)의 화합물을 산화 또는 환원시킴을 특징으로 하여, 제1항에서 정의된 일반식(Ia)의 화합물, 그의 산화염, 금속염착물 및 그의 입체이성체를 제조하는 방법.
    상기 식에서, A,Ar및 n은 제1항에서의 의미와 같고, E는 반응성 이탈기, 바람직하게는 할로겐원자 또는 알킬, 플루오로알킬 또는 아릴술포닐옥시기이며, Met는 알칼리금속 또는 알칼리토금속원자이며, Q˝는 일반식-SR²또는 -OR³의 라디칼로서 R²및 R³는 제1항에서의 의미와 같다.
  4. 제2항에서 정으된 일반식(Ⅶ)의 화합물을 일반식(XI)의 화합물과 강염기의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ic)의 화합물, 그의 산과의 염, 금속염착물 및 그의 입체이성체를 제조하는 방법.
    상기 식에서, A,Ar및 n은 일반식(I)에서의 의미와 같고, R¹'는 수소이며, Q"'는 라디칼 OR₃'로서,R₃'는 C₁내지 C12-알킬, C₃내지 C8-시크로알킬, C₃내지 C8-시크로알킬-C₁내지 C12-알킬, C₂지 C12-알켄일, C₂지 C6-알킨일, C₁내지 C6-알콕시C₁내지 C6-알킬, C₁내지 C6-알킬티오-C₁내지 C6-알킬, 페닐티오-C₁내지 C6-알킬, 페녹시-C₁내지 C6-알킬, 티에닐메틸, 푸릴메틸, 나프틸메틸, 페닐-C₁내지 C6-알킬 또는 페닐-C₁내지 C6-알켄일기이며, 페닐-C₁내지 C6-알킬 및 페닐-C₁내지 C6-알켄일기중의 페닐기는 할로겐원자, C₁내지 C6-알킬,할로게노-C₁내지 C6-알킬, C1내지 C9-알콕시, 할로게노-C1내지 C6-알콕시, 니트로, 시아노, 아미노, 아미노아세틸, C1내지 C6-알킬-아미노, 디-C₁내지 C6-알킬아미노, 페닐, 페녹시, 페닐-C₁내지 C6-알킬 또는 페닐-C₁내지 C6-알콕시기중의 동일하거나 상이한 3개까지의 치환체를 임의로 가질 수 있으며, 단, 치환체중 오직 하나만이 페닐, 페녹시, 페닐-C₁내지 C6-알킬 또는 페닐-C₁내지 C6-알콕시기이며, 이들은 C₁내지 C6-알킬,C₁내지 C6-알콕시,니트로, 시아노 또는 트리플루오로메틸기 또는 할로겐원자중의 동일하거나 상이할수 있는 두 개 까지의 치환체를 임으로 가질수 있으며, E는 반응성 이탈기이다.
  5. 제1항 에서 정의된 일반식(Ia)의 화합물을 강염기를 사용하여 금속알코올레이트로 전환시키고, 생성된 이 알코올레이트를 일반식 ER₁"의 화합물(여기서,R₁"은 전술한 바와 같으며, E는 반응성 이탈기이다)과 반응시키고, 적절하다면, 제1항에서와 같이 생성된 일반식(Id)의 화합물을 황상에서 산화시키거나, 일반식 (Id)화합물의 아미드기를 환원시킴을 특징으로 하여, 일반식(Id)의 화합물, 그의 산과의 염, 금곡 염착물 및 그 입체이성체를 제조하는 방법.
    상기 식에서, A,Ar,n및 Q는 일반식(I)에서의 의미와 같고, R1˝은 알킬, 알켄일, 또는 알킨일기 또는 일반식(I)의 R¹에서와 같이 임의로 치환된 벤질기이다.
  6. 일반식(XII)의 화합물을 일반식(A)의 황일리드와 희석제의 존재하에 반응시켜 일반식(XII)의 화합물(XV)의 화합물을 수득한 다음, 이 화합물(XⅢ)을 일반식 (Ⅵ')의 화합물과 반응시켜 일반식(XIV)의 화합물 또는 일반식(XV)의 화합물을 수득하고, 이 일반식(XIV)또는 (XV)의 화합물을 금속착물을 사용하여 환원시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅶa')의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서,n및 Ar은 제1항에서의 의미와 같으며, A1k는 C₁내지 C12-알킬기이며, Z는 0 또는 1이며, Me는 일반식(VI)에서의 의미를 갖는다.
  7. 일반식(XⅥ)의 화합물을 아세트산 에스테르 CH₃-COOAlk(여기서, Alk는 알킬기아다)과 강염기의 존재하에 반응시켜 일반식(XⅦ)의 화합물을 수득한 다음, 계속하여, 일반식(XⅦ)의 화합물을 수소화금속 착물을 사용하여 환원시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅶa˝)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서,Ar은 제1항에서의 의미와 같으며, Alk는 알킬기이다.
  8. 일반식(XⅡ)의 화합물을 일반식(A)의 황일리드와 희석제의 존재하에 반응시켜 일반식(XⅢ)의 화합물을 수득한 다음 계속하여 일반식(XⅢ)의 화합물과 일반식(Ⅵ˝)의 화합물을 반응시켜 일반식(XⅧ)또는 (XⅨ)의 화합물을 수득하고, 계속하여, 일반식(XⅧ) 일반식(XⅨ)의 화합물을 소소화 금속착물을 사용하여 환원시킴을 특징으로 하여 일반식 (Ⅶb)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 상에서, Ar및 n은 제1항에서의 의미와 같고, Alk는 C₁내지 C12-알킬기이며, Me는 일반식(VI)에서의 의미와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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