JPS60174771A - アゾリル‐アリール‐アルカノール誘導体、それらの製法およびそれらの使用 - Google Patents

アゾリル‐アリール‐アルカノール誘導体、それらの製法およびそれらの使用

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JPS60174771A
JPS60174771A JP60008577A JP857785A JPS60174771A JP S60174771 A JPS60174771 A JP S60174771A JP 60008577 A JP60008577 A JP 60008577A JP 857785 A JP857785 A JP 857785A JP S60174771 A JPS60174771 A JP S60174771A
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alkyl
phenyl
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JP60008577A
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ヴオルフガング・シヤペル
エルンスト・ブルーメ
ヴオルフガング・ラエテル
ヴアルター・デイツトマル
ハンス・ゲオルク・アルペルマン
ブルクハルト・ザクセ
ペーテル・ハルツ
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアゾリルーアリールーアルカノール誘尋
体、それらの製法、そのための可屈な出発物質およびこ
れらや『脱化合物の１更用にｌａする。 ヨーロッパ公開特計出願第０．０　５　４，９　７　４
号およびヨーロッパ公開ｔ１４・許出願弟０，０　７　
２，６　２　３号には人１ｉＪ］および３１１ｌ・吻に
おける菌耕の撲滅のための１−イミダゾリル−２−フエ
ニループロパノールルタ４体および１−イミダゾリルー
２−フエニルーオクタノーノレ訪導１本か６己，ｉ＆さ
れている。しかしながら侍に低ｉｉ＾４度におけるこれ
ら化合１吻の有効１主は消に完全にｒ’Ｎｌ足できるわ
り−ではない。本発明による・出汁１吻はアルカノール
残基の抽駅およびより良幻一でかくより広匈な抗Ａ　Ｉ
．’ｆｌ　ｉＩ：用により自１」記叱合１釣とは本質１
１′ｊに７川ｆ４ずる。 以下の記載にお（・て「低級アルキルＪ　ＩＫる用語は
それ自行まプこはｉＩＯの諷１久基とじ」人ヴして１〜
６価の炭素原子を有する分よしてなし・かまたは分枝状
の炭化水糸残基Ｉ３ｌＪえはメチル、エチル、プロビル
、１−メチル−エチル、ブチル、２−メチル−プロビル
、１，１−ジメチル−エチル、はメチル、３−メチル−
ブチルまたはヘキシル基を意味し、「アルキル」なる用
語はそれ自身または他の１近換基と関連して１〜１　２
　１Ｉ６１の炭素原子を有する分枝してないかマタは分
枝状のアルキル残基例えば先にあげた残基またはヘプチ
ル、５−エチル−はメチル、オクチル、ノニル、デシル
、ウンデシルまたはドデシル塞を意味し、「シクロアル
キル」なる用語は５〜８１回の炭素原子を有するシクロ
アルキル残基例えばシクロゾロビル、シクロブチル、シ
クロベンチル、シクロヘキシルまたはシクロオクチル残
基を意し未し、「シクロアルキルアルキル」なる用語は
シクロアルキル基でｆＪ漠された低級アルキル残基列え
ばシクロプロビルメチル、シクロブチルメチル、シクロ
ベンチルメチル、シクロヘキシルメチルまたはシクロア
キルエチル基を意味し、「アルケニル」なる用Ｈ（＋は
それ自身または他の置換基と関連して２〜１０個の炭素
原子を有する分枝してないかまたば分枝状のアルケニル
残基例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３−メチル
−２−ブテニルまたは２−はンテニル基を意味し、「ア
ルキニル」なる用Ｈ１１は２〜６・１周の炭素原子を有
する分枝して）゛よいかまたは分枝状のアルキニル残基
し：Ｕえば２−プロピニル、２−ブチニルまたは２−ペ
ンチニル基を意味し、「ハロゲン低７汲アルキル」なる
用ｔｉ／ｌはそれ自身または他の１イ俣基と１シ」連し
て水、；ζ原ｆがノ・ロゲン原子好ましくは弗素または
塩基により全部または−ｔ５１Ｓ−候された分枝してな
いかまたは分枝状の低級アルキル残基、例えばトリフル
オロメチル、トリクロロメチル、１，１，２．２−テト
ラフルオロエチルまたはノナフルオロブチル基を意味し
、「フェニル低級アルキル」なる用「ごはそれ自身また
は他の置換基と関連し５てアルキル部分中に１〜６個の
炭素原子を有する分枝状のまたは好ましくは分枝してな
いフェニルアルキル残基、例えばベンジル、２−フェニ
ルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル
、５−フェニルエチルマタは６−フェニルヘキシル基を
意味し、「ノ・ロゲン」なる用語は弗素、塩素、臭素ま
たは沃素原子を意味し、そして「フェニル低級アルケニ
ル」なる用語は好ましくはシンナミル基を意味する。 本発明は一般式中 を有するアゾリルアルキ）Ｖ誘導体ならびに酸とのそれ
らの城、金綱塩複合物およびそれらの立体異性体に関す
る。ここで上式（１）中Ａは（Ｈ基または砲素原子を意
味し、ｎは２〜１２なる鶴を意味し、　Ａｒは場合によ
り１．２または３個の＆ｅ俣基（ここでこれら置換基は
同一または相異なることができそしてぞれぞれハロゲン
原子、低級アルキルまたは低級アルコキシ基ま１こはト
リフルオロメチ）Ｖ基を意味する）を担持しているフェ
ニル基を；ｔ、：　ｌ１４ｅするか、あるいはまた場合
によりハロゲン原子または低級アルキルまたは低級アル
コキシ訊くで１．テ俣されているビフェニル、ナフチル
、フェノキシフェニル、フェニル−低級アルギル、フェ
ニル−！［ｔ　設ｙルコキシフェニルまたはチェニル基
を、０：味し、工（１は水：；ζ原子、アルキル、アル
ケニル、アルキニルまたはベンジル晶（これはベンゼン
環にて場合により１１内または２１尚のｉＭｊ　３’；
ｉ基を扛口寺できそのＪ８合これら直換、−リは同一ま
たは相異なることができそしてそれぞれハロゲン原子ま
たは低級アルキル、低級アルコキシまたはトリフルオロ
メチル基を意味する）を意味し、Ｑは ａ）一般式（ＩＩ） −８（０）ｘ−Ｒ２（ｋｌ） 〔式中ｌは０．１または２でありそしてＲ２はアルキル
、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケ
ニル、ピリジル、２−フリルメチル、ナフチル、ハロゲ
ンナフチル、低級アルキルナフチル、ナフチルメチル、
フェニルまたはばンジル基（ここでこの最後二つの基は
場合によりそのベンゼン環か同一または相異なりうるそ
れぞれハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、トリ
フルオロメチル、フェニル、ニトロ　アミンまたはアミ
ノアセチルを意味しうる１個または２個の置換基を担持
し５る）を意味する〕を有する残基であるか、または ｂ）残基−０Ｒ５〔ここでＲ５はアルキル、シクロアル
キル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、低級アルコキシ−低級アルキル、低級アルキルチ
オ−低級アルキル、フェニルチオ−低級アルキル、フェ
ニルオキシ−低級アルキル、チェニルメチル、フリルメ
チル、ピリジル、ナフチル、ハロゲンナフチル、低級ア
ルキルナフチル、低級アルコキシナフチル、ナフチルメ
チル、フェニール、フェニル−低級アルキルまたはフェ
ニル−低級アルケニル基（ここで最後にあげた３１１〜
の基においては場合によりそのフェニル基が同一または
相ｙ４なりうるそれソｔｔハロケ゛ン原子またを工低級
アルキル、ハロゲン−低級アルキル、低級アルコキシ、
ハロダン−低級アルコキシ、ニトロ、７１）、アミノ、
アミノアセチル、低級アルキルアミノ、ジー低級アルキ
ルアミノ、フェニル、フェニルオキシ、フェニル−低級
アルキルまたはフェニル−低？Ｊｉアルコキシ基を意味
し５る１、２または３個の置換基を担持できる。但しこ
れら置換基の１個のみは同一または相異なりうるそれぞ
れ低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、シアノまた
はトリフルオロメチル基またはハロゲン原子でありうる
１イ同または２１固の置換基を場合により担持しうるフ
ェニルであるか、フェニルオキシであるか、フェニル−
低級アルキルであるがまたはフェニル−低級アルコキシ
基であるものとする）を意味しそしてＲ５はさらに一般
式（２）（式中Ｒ４は低級アルキルまたは低級アルキル
カルボニル基である）を有する残基を７α味するが但し
Ｒ５が一般式（ＩＩ）を有する残基な１代味する化合９
；θではｎは６ではないものとする〕を意味する。 式（１）の化合物のうちではこの式においてＡｒが未１
ａ換のまたは１個または２個のハロゲン原子好ましくは
弗素、塩素またはＡ素によってまたはメチル、メトキシ
またはトリフルオロメチル基によって１４侠されたフェ
ニル縞１ンにＩＺＮ　Ｊｍのまたは塩素でモノ置換され
たチェニル基、ビフェニル基、フェノキシフェニル基ま
たはナフチル基を意味し　Ｈｌが水素、低級アルキルま
たはアリルを意味し−ヒしてｎか２〜８の数であり一方
Ｑが別記した意味を・角する化合物が好ましい。 より好ましいのはＡｒが１１固または２１同のハロゲン
原子好ましくは弗素、塩素または臭素で置換されたフェ
ニル基であるかまたはトリフルオロメチル−１４−メチ
ル−または４−メトキシ−フェニル基であるかまたはビ
フェニルまたはチェニル基を、０：味し、ｎが２〜８の
数を意味し、Ｒ１が水素原子または低級アルキルまたは
アリル基でありそしてＱが式１０）　ｌ；Ｌの定義によ
るＸが０である式８Ｒ２またばＯＲ５を有する残基であ
る一般式（１）の化合物である。 よりさらに好ましいのはＡｒが４−フルオロフェニル、
４−１０ロフェニル、４−７’ロモフエニルまたば２，
４−ジクロロフエニ）’ｎ基であり、ｎが２〜８の数を
意味し　Ｒ１が水素原子または低級アルキル基を届、味
しそし−Ｃｒｔか式Ｉに示されるような弐ＢＲ２または
ＯＲ５を■ずろ残基を意味しそしてＲ２およびＲ５かア
ルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルキルシクロ
アルキル、モノ−またはジ−ハロゲンベンジル、トリフ
ルオロメチルフェニル、モノ−またはジ−ハロゲンフェ
ニル、ビフェニル、ナフブル、フェノキシフェニルまた
は４−低級アルキルピ−Ｊ　、ｌ／ジニルフェニルを表
わす一般式（１）の化合・１すである。 最も好ましいのはＡｒおよびＲ１が上の文節に記載され
た意味を有し、ｎが２〜５の故でありそしてＱが前記の
式ＳＲ２またはＯＲＢを有する残４（ここでＲ２および
Ｒ３はモノ−またはジ−ハロゲンフェニルを表わしそし
てハロゲンは好ましくは弗素、塙木または臭系を意味す
るがまたはＲ６はトリフルオロメチルフェニル、ビフェ
ニルまたは４−低級アルキルビはラジニルフェニルを我
わす）である一般式（Ｄの化合物である。 一般式（１）の化合物は下記方法（１バ２）　（３）　
（４）または（５）に従い１ｉ、、ｆｆｌ製されうる。 （υ　一般式（１ａ） （式中Ａｒ％Ａ％ｎオ６よひＱは１ｊｌＪ一式（Ｉ〕に
示されるム味ン有しそしてＲ１′は水、（りを意味する
）を有する化合物を製造するに当り、一般式ｑ■Ａｒ−
ｃ−（ａｔ（＋）ｎ−Ｑ　ｔｉｖ）１ （式中Ａｒ％Ｑおよびｎは前記式（Ｉ）に示される意味
を有する）を有する化合物を希釈剤の存在下に一般式（
Ａ） （ＯＨ３）２Ｓ（０）ｚｃＨ２（イ））（式中２は０ま
たは１を意味する）を有するサルファーイリドと反応さ
せて一般式（Ｖ）（式中Ａｒ、ｎおよυ・Ｑは前記の石
味を有する）をイ〕する化合物となし、そして次にこの
一般式（Ｖ）を・［３する化合物を一般式（ロ）（人中
Ｍｅは水λ、）駅子またはアルカ！Ｊ　金ｊＡまたはア
ルカリ土類金属 記式（１）に示され心意味を有する）を肩ずる化合物と
反応させ、そして場合により ａ）一般式（■）（式中Ｑは式（１）に定義される一Ｓ
−Ｒ２を意味する）を有する化合物を酸化するか、また
は ｂ）一般式（■）（式中Ｑは を意味づる）を有する化合物を複合会ｔ：＋Ｓ水素化物
を用いて還元する ことをｌｌ．５一徴とする方，人。 （２）一般式（Ｉｂ） Ａｒ 〔式中Ａ，　Ａｒおよびｎは前Ａｅ＋式（１）に記載さ
れた意味をン）１シ、Ｒ１′は水薬を，汀味しそしてＱ
′は残Ｍｏｐｈまたはｓ（ｏ）Ｘｐｈを意味し、ここで
Ｘは０、１またば２を表わしそしてｐｈはナフチル、ハ
ロゲンナフチル、低級アルキルナフチル、低級アルコキ
シナフチルまたはフェニル基（これは同一または相異な
りうるそれそれノ・ロケ゛ン原子または低級アルキル、
ハロゲンー低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲ７　
−　低級アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アミノ
アセチル、低級アルキルアミノ、ジ−低級アルキルアミ
ノ、フェニル、フェニルオキ７、フエニルー低ａ　７ル
キルまたはフエニルー低級アルコキシ基を意味しうる１
　１７　、２　１ｉ／Ａまたは３個のＩＭ．　４Ａ　”
Ｓを場合により担持できる、但しこれら置恨基の１個の
みは同一または相異なりうるそれそれ低級アルキル、低
級アルコキン、二トロ、シアンまたはトリフルオロメチ
ル基またはハロゲン原子でありうる１個または２藺の置
換基を場合により担持しうるフェニルであるか、フェニ
ルオキシであるか、フエニルー低級アルキルであるかま
たはフエニルー低級アルコキシ基であるものとする）を
意味し、そしてＱ′が残基Ｃ１ｐｈを意味する場合はｐ
ｈはさらに一般弐〇１ｌ） （式中Ｒ４は低級アルキルまたは低級アルキルカルボニ
ル基である）を有する残基な意味するが但しＲ３が一般
式ΦＤを有する残基である化合物ではｎは６ではないも
のとする〕を有する化合物を製造するに当り、一般式Ｇ
・Φ Ａｒ （式中Ａｒ％Ａ　ｉ６よびｎは前記の意味を有する）を
有する化合物をトリフェニルホスフィン２よびアゾジカ
ルボン酸ジアルキルエステルアルキル−００Ｃ−Ｎ＝Ｎ
−ＣＯＯ−アルキルの存在下に一般式（ｇＪＩＱ Ｈ−ｘｐｈ　（４ （式中又は酸素または硫黄を意味しそしてＰｈは前記し
た意味を刹゛する）を有する化合物と反応させ、そして
かくして得られた式（Ｉｔ））を有する化合物を場合に
より方法（１）記載のようにして硫黄を酸化するかまた
はアミド基を還元することを特偵とする方法。 （３）一般式（Ｉａ）を有する化合物をＨ造するに当り
、一般式へ・Ｗ （式中、Ａ％ＡｒおよＱ’　ｎは！ｊ！Ｊ記式（Ｉ）に
記載された意味馨；汀する）を有する化合物をハロゲン
化剤またはスルホニル化ハリな用いて一般弐〇（式中Ａ
％Ａｒおよびｎは前記した意味を有しそしてＥは反応性
の離脱基好ましくは）１０ゲン原子または゛アルキルー
、フルオロアルキルーマタハアリールースルホニルオキ
シ基を意味する）を・らする化合物に変」・・さし、そ
して次にこの一般式（０を有する化合物を一般弐ω Ｍθｔ−Ｑ、’　（Ｘ） 〔式中Ｍｅｔはアルカリ金員またはアルカリ土類金用原
子をめ、味しそしてＱ′は一般式−８Ｒ２または一０Ｒ
６（ここでＲ２およびＲ５は１ｊｉＪ記式（＋）に記載
された意味を■する）を有するりＭ基である〕を有する
化仕物と反応させ、そしてかくして得られた式（Ｉａ）
の化合物を場合により方法（１）記載のようにして酸化
またに′Ｊ：嶽元Ｊ゛ることを特徴とする方法。 （４）一般式（ＩＣ） 〔式中Ａ、　Ａｒおよびｎは前［上式（１）に記載され
た意味を有しそしてＱ″′は残Ａ・ＯＲ３′を意味しこ
こでＲ３′はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキ
ル−アルキル、アルケニル、アルキニル、低級アルコキ
シ−低級アルキル、低・吸アルキルチオー低級アルキル
、フェニルチオ−低−々アルキル、フェニルオキシ−低
Ｍ’ｔアルキル、チェニルメチル、フリルメチル、ナフ
チルメチル、フェニル−ｆＦ＜　＝ｉアルキルまた（ｊ
、フェニル−１１ｊ、級アルケニルＪ！：（ここで最後
にあげた２個の基にＦＧいては場合によりそのフェニル
！房が同一またはｔｉ異なり５るそれぞれ〕飄ロゲ゛ン
１１１テ子または１戊級アルキル、ハロゲン−低級アル
キル、低級アルコキシ、ハロゲン−低級アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、アミノ、アミノアセチル、低級アルキル
アミノ、ジー低級アルキルアミノ、フェニル、フェニル
オキシ、フェニル−低級アルキルマタはフェニル−吐級
アルコキシ基を意味しつる３個までの１．尤侠基を担持
でざる、但しこれら直換基の１：回のみは同一または相
異なり５るそれぞれ低級アルキル、低級アルコキ／、ニ
トロ、シアンまた（・エトリフルオロメチル基または）
）ロゲン原子でありうる２　１ｉｉｉ１　までの１４換
基な場合により担持し５イシノエニルであるか、フェニ
ルオキシであるかフェニル−１氏級アルギルであるかま
たはフェニル−低級アルコキンＪ、ｔ）であるものとす
る）を意味する〕を、ＩＪする化合物を製造するに当り
一般式（ｖ＋９を４１ｊる化合物馨鍜ζも・１６基の存
在下に一般式（ロ） Ｒｓ／　−Ｅ　（至） （式中ＲｓＩはｊ：＋ｉｌ記した意味を有しそしてＥは
反応性の離脱基を表わすンを有する化合物と反応させる
ことを特徴とする方法。 （５）一般式（Ｉｄ） （式中Ａ％Ａｒ、　ｎおよびＱはｒｉｊＪ記式（１）に
記１戚された意味を有しそしてＲ１″はアルキル、アル
ケニル、アルキニルまたは場合により１）・Ｊ記載（１
）のＲ１におけるようにしてＭ３Ａされたベンジル基を
意味する）を有する化合物を製造するに当り、一般式（
Ｉａ）を有する化せ物を強塩基をハｊいて金ルタｉアル
コラードにＫ　ａしそしてこれを一坂弐ＥＲ’（式中Ｒ
＋　ｌは市、記したｎ味を２ｈ゛シそしてＥは＋ｊＩＩ
記したな味を市する反応性のｔ’＋ｉｉ税藷で４Ｆ）　
７））を有する化合物と反応させ、そし又かくして１ｏ
もれた式（１ｄ）を弔°する化合Ｉシを’ｂ　”ＩＪに
より方法（１）の記載のようにして硫黄を酸化するかま
たはアミド基を一元することを１１イ徴とする方法。 （１）法に関して 一般式（１ａ）を有する化合物を製造するには中−の反
応段階で式（ｌ■ ａｒ−ｅ−（ｃｕ２）ｎ−Ｑ（ｌｖ’Ｉ１ （これら式中ＡｒおよびＱは前記式（１）に記載された
意味ヶ有する）ン有するケトンを不活性溶媒中で一般式
（Ａ） （（ＳＲ５）２８（０）２０Ｈ２（Ａ）　Ｚ＝Ｇｓ　１
を有するサルファーイリドと反４［，１させる。その靜
、２　＝　Ｄである場合は一り０℃〜５［］’Ｃ好まし
くは０〜３０℃の温度が好！ｉｌｓ台であり、ｚ−１で
ある」ん合は０〜８０℃好ましくは２０〜５０℃の温度
が好都合である。 これに〕た１する不活１生１容（ｔＬは好ましくはジメ
チルスルヰキ７ドまたはジメチルスルホキントド他の不
活性有俄溶媒例えばテトラヒドロフランとの混合物であ
る。必要なサルファーイリドは文献に記載された方法［
Ｆ’Ｊ、　Ａｍｅｒ、　Ｃ！ｈｅｍ、ｓＯｃ、　Ｊ第８
７巻第１３５３頁（１９６５年）および同上第８４巻第
３７８２貞（１９６２年）参照〕に従い調装される。 方法（υの出発ｒｆｌＪＲとして用いられる式、（Ｖ）
のケトンは下記反応式により＋ｉｌ＋ｉ　ｇ４される。 （Ｘ〜′ｌ）　＋Ｖ’ Ｑ’　＝　ＳＲ２、ＯＨ５ 一般式（ＸＶＩ）および（ＸＶｌｌ）を有する化合物は
文献に記載されているか〔レリえば［工ｎｄｕｓｔｒｉ
ｅＯｈｉｍｉｑｕｅ　Ｂｅｌｇｅ　Ｊ　第９巻第１０７
３貞（１９６０年）、米国特許第３，３８２，２５０号
参照］または文献の記載と同・、；ミにしてｉｉｌ、／
　被されう６０工−テル訪２！１１体（Ｘｖ、Ｍ）およ
び（ＩＶ’）の調製ならひにケタ−／ｌ’　（Ｘｖｌ＋
ｌ）のｒヒげ物（ＩＶ’）へのけん化は既知方法〔汐り
えはｒｏｒｇａｎｉｋｕｍＪ、ベルリンのＶＫＢ　Ｊ）
ｅｕｔｅｃｈｅｒＶｅｒｌａｇｄｅｒ　Ｗｉｓｓｅｎｓ
ｃｈａｆｔｅｎ出版、１９７７年第２５３頁、米国特許
第ろ、３８２，２５０号分照〕と同様にして遂行される
。 一般式（ＩＶす（式中Ｑ＃はＳＲ２を５ｄ味する）を有
する化合物の一般弐υン（式中Ｑは一５ｏ−Ｒ２または
一８Ｏ２Ｒ２を意味する）を南する化ｆｉ−物への順化
は一般式（Ｉａ）を有する化合物の後述する酸化と同様
にして逐行される。 式（Ｖ）の中ＩＥｉｊ生戎ｌ勿は第二の反応段階で一般
式（式中Ａは前記した意味を有しそしてＭｅは水素原子
またはアルカリ全綱またはアルカリ土類金瞑原子を意味
する）を有する化合物と反応させることにより式（Ｉａ
）を有する最終生成物に変換される。この反応は不活性
竹１・設溶媒例えばＮ　、　Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルホルホギシ
ド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン−２、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、アセトニトリルまたは芳香族
炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレンまたはク
ロロペンセン中強頃基の存在下に２０℃〜１５０℃の温
度で遂行されうる。これら溶媒の混合物も使用されうる
。 好適な塩基の例としてはアルカリまたはアルカリ土類全
縮の水素化物またはアミド例えば水素化ナトリウムまた
はナトリウムアミドのようなものがある。 第二の反応段階はまた式（ト）の化合物な消量のイミダ
ゾールまたはトリアゾールとまたは過剰のイミダ杉パ−
ルまたはトリアゾールと醇奴なしで９０〜１６０℃で反
応せしめることによっても実施することができる。 εＤ−および第二の反応段階な＾１ｌｒｊ合して式（ｖ
）の化合物は中面生成・ｉ／Ｊ（Ｖ）を単１ξＪするこ
となく１容器工程で式（Ｉａ）の化合°Ｉ勿に変ｊ５ミ
される。この目的にばはじめに！４１Ｊ　ｇピのように
して不活性ｔ８媒中の一般式（Ｖ）の化合物の溶液を調
製しそして次にこの溶液中に一段式（至）の化合“１／
）および場合により前ｍｌしたり、Ｓコζをさらに１当
ｊｔｉニア川えそしてｎｌ記したようにしてさらに操作
を行う。 Ｉｆｉ′３合により就いて式（Ｉａ）　Ｃ式中Ｑは式Ｉ
に定義されるような残基−８−Ｒ２を意味する）、を有
する化合物を不活性溶媒中でｌホ化剤を用いて酸化は過
ｉｌ化水素または過ば例えば過酢酸またはｍ−クロロ過
安息香酸またはメタ過沃素はナトリウムまたはカリウム
である。スルホンへのべ化にはメタ過沃素酸塩を除き同
じ１設化Ａｌｌか逼する。 ；’Ｍ　ｆｆ！λを用いる酸化に適する溶媒は例えばメ
チレンクロリドまたはクロロホルムであり、過沃素酸塩
を用いる酸化にはアルコール／水混合物が適している。 さらに場合により化合物（Ｉａ）（式中Ｑは叶００　擢
　Ｎ−Ｃ！Ｏ−低級アルキル−ｙ を意味する）を不活性溶娯例えばジエチルエーテル、ジ
メトキシエタンまたはテトラヒドロフラン中で複合金属
水素化物例えばリチウムアルミニウム水素化物またはジ
イソブチルアルミニウム水素化物を用いて還元して相当
するアミンとなすこともできる。 （η法に四して 一般式（Ｉｂ） （式中Ａ１ＡｒおよびｎはＡｉｌ記式（Ｉｔ＋）に示さ
れる意味を有し、Ｒ１′は水素を意味しそしてＱ′は残
基−０ｐｈまたは−８（Ｑ）ｘＰｈを意味しここでＸは
０．１または２を表わしそしてｐｈは前記式（Ｉｋ））
に示される湧吐を有する芳も庭残ｉ’＋’ｔを表わ１）
を有する化合物を製造するには一般式（Ｖθ（式中Ａｒ
％Ａおよびｎはｆｆ１ｌ　’Ｂｄした意味を有する）を
有する化合・１のをトリフェニルホスフィンおよびアゾ
ジカルボン敵ジアルキルエステル好ましくはアゾジカル
ボン１仮ジメチルまたはジエチルエステルの存在下に適
当なｆＦ；　Ｉ’Ａ例えばテトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジエチルエーテル、ベンゼンまたはトルエン中で
一般弐〜１ｉ）Ｈｘｐｈ　（＋ｌｉ （式中Ｘは酸素または硫黄を、Ｕ味しそしてｐｈは前記
した意味を有する）を有するフェノールまたはチオフェ
ノールと反応させる［　［Ｊ、　Ｏｈｅｍ。 Ｓｏｃ、　Ｊ　Ｐｅｒｋｉｎ　１．１９７５手第４６１
頁、ｒ　Ｈｅ１Ｖ。 Ｏｈｉｍ、　ＡｃｔａＪ第５９巻第２１００頁（１９７
６年）参照〕。 場合によりかくして得られた化合物はさらに前記のよう
にして一８Ｒ２基の硫黄を酸化するかまたはアミド基を
還元することもできる。 化−８−物（ｖｉｉｌの製法は以下に記載される。トリ
アゾール誘蔓体（ｎは２を意味する）は下記方法（７）
項記載の方法と同様にして調３；”Ｊされうる。 （６）法にｉ３］シて 一般式（ＩＮ）を有する化什物を製造するには第一の反
応段階において一般式（ｖ１９ ｎ口 （Ｉａ） （式中Ａｒ％Ａおよびｎは前記した意味を有する）を有
する化合物を不活性溶媒中場合により塩基の存在下にハ
ロゲン化剤例えばチオニルクロリド、三臭化０４または
三沃化憐を用いてまたはアルギル−、ハロゲンアルキル
−またはアリール−スルホニルハロゲン化物１ｉ’Ｌｕ
ｆメタ７−　、トリフルオロメタン−、フェニル−１ｐ
−クロロフェニル−またはｐ−トルエン−スルホニルク
ロリドを用いて０〜５０℃で一般式■（式中Ａ１Ａｒ−
１ｓよびｎは前記した；じ味を有しそしてＥは反応性の
！’；Ｉｔ　ｖ、基例えば１４ｊＮ素、臭素または天水
あるいはスルホニルオキシ基例えはメチル−、トリフル
オロメチル−、フェニル−４−クロロフェニルーマタ＆
１４−トルエン−スルホニルオキシ基を意味する）を有
する化什物に蓑換させる。 適当な溶媒はし１ｊえはメチレンクロリド、クロロホル
ム、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ベンゼン、トルエン、ピリジンあるいはまた水または
前記溶媒の混合物である。 適当な塩基は例えばアルカリまたはアルカリ土類金属の
水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩例えはカリウムまた
はナトリウムの炭酸塩または炭酸水素塩または水酸化ナ
トリウ乞あるいは有機塩基例えばトリエチルアミン、ト
リブチルアミンまたはＮ−エチルモルホリンのよウナ第
三アミンあるいはピリジン、キノリンまたは１Ｈ−イミ
ダゾールである。 第二の反応段階においては式ωの化合物を不活性溶媒中
０〜１５０℃好ましくは２０℃〜１００℃で一般式α） Ｍｅｔ−Ｑ’　へ） （式中Ｍｅｔはアルカリ金に’Ａまたはアルカリ土類金
属原子を意味しそしてＱ′は前記した残基−８Ｒ２また
は一０Ｒ５を意味する）を南する化合物と反応させ、そ
してかくして得られた式（１）の化合物を場合により前
記のようにしてＳＲ２基の硫黄を酸化するかまたはアミ
ド基を還元する。金属塩■はそのまま用いられるかまた
は化合物ωを添加する前に反応溶液中において相当する
化合物ＨＱ＃から適当な塩基を用いて調製される。かか
る塩基としては例えばアルカリまたはアルカリ土類金属
の水酸化物、アルコラード、水素化物またはアミド、例
えばナトリウムまたはカリウムの水酸化物、メチラート
、水素化物またはアミドがあげられる。溶媒としてｊ点
画なのは例えば「（１）法に関して」の項で化合物（Ｖ
）からの化合物（Ｉａ）の調製に除してあげられたもの
、ならびにメタノールまたはエタノールのようなアルコ
ールあるいはまた水である。 第二の反応段階はまた反応体を相転移触媒および、粉末
状水酸化アルカリ例えば水ｌｉり化ナトリウムまたはカ
リウムあるいはそれらの濃厚水溶液の存在下に前記した
芳香族炭化水素中強力に撹拌しながら好ましくば２ｏ〜
１２ｏ℃でイ■互に作用せしめることにより相転移反応
の条件下に実施することもできる。適当な相転移触媒は
例えば好ましくはアルキル部分中に１〜１２個の炭４原
子を有するトリアルキルベンジルアンモニウムまたはテ
トラアルキルアンモニウムのハロゲン化′１ハ水酸化′
吻または（ｉ！５１’ｉ２水、：叱塩またはクラウンエ
ーテル例えば１２−クラウン−４゜１５−クラウン−５
，１８−クラウン−６またはジベンゾ−１８−クラウン
−６である。 （４）法に臣ｊして 一般式（Ｉｃ） （νｉｆｆ　（Ｉｃ） 〔式中Ａｒ％Ａおよびｎは前記した意味を有し、Ｒ１′
は水素でありそしてＱ″ばＤ　基ＯＲ”　（ここでＲ３
′は前記式（ＩＣりに示される意味を４１する）を意味
する〕を有する化合物を製造１−るには、一般式（Ｖｉ
ｌｌの化合物を不活性溶媒中１〜２拍Ｈの強塩基の存在
下に一般式（ト）（式中Ｒ５Ｊは目１１記した意味を有
しそしてＥは前記した意味を有する反応性の〆「脱基を
表わす）を有する化合イブと２０〜１００℃で反応させ
る。適当な溶媒はし１１えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
またはアセトニトリルである。塩基として適当なのはア
ルカリ土類金（−一およびアルカリ金属の水素化物およ
びアミド例えばナトリウムの水素化物またはアミドであ
る。この反応は（まじめに塩基を用いて化合物幡のジア
ルコラートを生成させそしてこれを次に当量の化合物（
至）と反応させるようにして実施するのが好’ｆ１ｔｓ
合である。 （５）法に関して 一般式（１（１）　（式中Ａｒ、　Ａ、　ｎおよびＱは
式（１）に示される意味を有しそしてＲ１′はアルキル
、アルケニル、アルキニルまたは場合により置換された
ベンジル基を意味する）を有する化合物を製造するには
、 （ｌａ）　（Ｉｄ） 一般式（Ｉａ）を有する化合物な不活性有機溶媒中強幻
１６基を用いて全通１６アルコラートに変戻しそしてこ
れを一般弐ｇＲＩ’（式中Ｅは＋ＭＩ　ｆ尼した意味な
■する反応性のＲ’ｉＬ脱基でありそしてＲ１″は前記
した２ｔｒを有する）を有する化合物と２０〜１８０℃
好ましくは４０〜１００ば反応させる。塩基として適当
なのは例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金ｋＡの
水素化物またはアミド例えはナトリウムの水素化物また
はアミドである。溶媒として適当なのは例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホヤシト、スルホラン、テ
トラヒドロフラン、アセトニトリルまたはジオキサンで
ある。上記「（３）法に関して」の項に記載された相転
移条件の下におけるエーテル化も可能である。 かくして得られた一般式（Ｉｄ）を有する化合物は」４
訃によりｒ（１）ｌ去に１刃して」のｈ己、ｊ、！＜の
ようにして硫黄を酸化するかまたはアミド基を還元する
ことができる。 本発明はさらに一般式（Ｎｉｌａ） （式中ｎおよびＡｒは前記式（１）に記載される意味を
有しそしてｎは２〜５の数を意味する）を有するイミダ
ゾリルアルキルジアルコールにも関する。 一般式（１ｉｌｌａ　）を有する化合物は下記方法（６
）および（力に従い製造されうる。 （６）一般式（ν′しり （式中ｎおよびＡｒは前記式（１）にｌ」＜される意味
を有する）を有する化合物を製造−３るには、第一の反
応段階において一般式（イ） （−、！０　（Ｘ１ｌｌ　） （式中Ａｒおよびｎは式（１）に示される意味をＭしそ
してＡｌｋはアルキルノｙを、意味する）を有するケト
エステルを、一般式（Ｖ）を／ｌイする化合物を一般式
ＱＶ′）を有する化合物からθ１製する場合に「（１）
法に関して」の項にｔｔｅ　！されたと同じ条件下に一
般式（Ａ）を有するサルファーイリドと反ＬＳさせて一
般式（Ｘｌｉｌ）　Ｃ式中Ａｒ、ｎおよびＡｌｋは前記
した意味を有する）を有する化合物となし、そしてこの
化合物（Ｘｌｌ）を次に一般式ＣＶＩ’）　（式中Ｍｅ
は式（ロ）に示される益体を冶する）を有する化合物と
反応させると、一般式（ＸｉＶ）または一般式（ＸＶ）
を有する化合物が生！反し Ａｒ　（νＩｌａ’） （上式中Ａｒ％ｎおよびＡｌｋは前記した意味を有する
）、そしてこのものから次の反応段階において複合水屋
化物例えばリチウムアルミニウム水素化物、リチウム硼
水素化物、ナトリウム−ビス−（２−メトキシエトキシ
）−アルミニウム水素化物またはジイソブチルアルミニ
ウム水素化物を用い不活性溶媒ｉ１えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランまたはジメトキシエタン中道元
することにより一般式（ｖ＋Ｉａりを有する所望の化合
物が得られる。 一般式（力をＭする化合物またはａ当するケトカルボン
酸 Ａｒ０−（Ｏｆ）ｎ−ＣＯＯＩ（ （これのエステル化により化合物（Ｘ■）が得られうる
）の調製は記載されているかまたは文献の記載と同様に
して遂行されうる〔例えば［Ｊ。 Ａｍ、　Ｏｈｅｍ、　８ｏｃ、　Ｊ　第７０巻１Ｘ３１
９７頁（１９４８年）、［ｏｈｅｍ、　Ｂｅｒ、Ｊ第１
０７巻第２１０頁（１９７４年）参照］。 （乃　一般式ＣＶｆｆａ’） Ａｒ （式中Ａｒは前記式（１）に示される。６味を有する）
を有する化合物を製造するには第一の反応段階において
一般式（ＸＶｌ） （式中Ａｒは前記の意味を有する）を有するイミダゾリ
ルケトンを不活性溶媒好ましくはテトラヒドロフラン中
塩基例えばりチウム−ビス−（トリメチルシリル）−ア
ミドまたはリチウム−Ｎ−イソプロピルシクロヘキシル
アミドの存在下に低温（−７８℃〜−４０℃）で酢酸エ
ステル０Ｈ３−０００Ａ’ｌｋ　（ここでＡｌｋはアル
キル基を意味する）と反応させて一般式（ＸＶＩ）を有
する化合物を得る （式中ＡｒおよびＡｌｋは前’ｆａｔ　シた。α味を有
する）。 第二の反応段階においては式（ＸＶＩＩ）の化合物な不
ン占１生溶媒例えはジエチルエーテルドロンランまたは
ジメトキシエタン中で％Ｄ合金ｊ：：４水素化物例えば
リチウムアルミニウム水．素化物、シイノブチルアルミ
ニウム水素化物またはナトリウム−ビス−（２−メトキ
シエトキシ）ーアルミニウム水，１号化物を用いて還元
して最終生成吻（Ｖｍａ　’　）となす。 本発明はさらに一般式（Ｎｌｂ） （式中Ａｒおよびｎは前記式（１）に示される意味を有
する）を有するトリアゾリルアルキルジアルコールにも
関するものである。これらは方法（８）により調製され
うる。 （８）一般式（Ｖｊｌｌ））を有する化合物を製造する
には、前記式（Ｘｌｌ）を有する化合物から出発して方
法（６）項記載の式（ν耘りを有する化合物の調製と同
様にするが、（６）項で用いられている式（〜１″）の
イミダゾール化合物の代りに一般式（Ｖａつ 聞。 （式中Ｍｅは前記した意味を有する）を有するトリアゾ
ール誘導体を用いそしてその他は同じ試朶および反応条
件を用いて操作を行う。 一般式（１）および（νＭａ）を有する化合物はそれら
の塩の形轢においてもそれらの本質的性質を示す。は付
／ＪＩＪ　塩を調製するにはすべての生理学的に受容さ
れうる酸があげられる。この目的には好ましくはハロゲ
ン化水λ；献例えば塩化水素酸および臭化水紫酸、なら
びに硝削、さらにｆ：を目（２または硫酸が適当である
。有（浸酸としては単′自能注および二１能性カルボン
ｌｉ′２　：Ｉ’ｊよびヒドロギシカルボンｌ伎１列え
ば門Ｖ酸、マレイン「没、１に酸、ニア　ハク（Ｈ役、
フマルｊ々、酒石（：２、クエンｌｋ２　％　サリチル
１１ノ、ソルビン峨、乳酸なりひにスルホン酸Ｈ；ｃ−
ハｐ　−）ルエンスルホン敵、メチルスルホ７　ｔ（お
よびフェニルスルホンｌ１２７Ｚ　ラびに１．５−ナフ
タレンジスルホン酸カ好ましい。 式（１）または（νＩＩＩＩＬ）を有する化合物の塩は
３１１単な方法で慣用の塩形成法に従い例えば式（１）
または（■ａ）の化合物を適当な不活性ｆ容媒中に１８
解させそしてこれに威例えば塩化水素酸または硝酸を添
加することにより得ることができそして知られた方法、
例えば濾過により単離しそして場合により洗浄または不
活性有機溶媒を用いる再結晶により精製されうる。 式（１）および（Ｖｌｌａ）から、本発明による化合物
がＡｒ基に対してα−位に存在する不斉炭素原子を有す
ることは明らかである。合成に；、’；Ｉ　Ｕてイ１ら
れるラセミ化合物は常法によりヒ・すえば光学活性な歳
と反応させることによりそれらの光学対５＜体に分割さ
れうる。式（１）または（−１ｌａ）の化合物のジアス
テレオマー塙および純粋な鏡像異性体は塩基を用いて分
割および遊ｌｌａされる。 一般式（１）を有する新規化合物およびそれらの酸付加
塩は価値ある医薬である。これらは特に抗菌作用を有し
そして人間および種々の哺乳動物における菌Ｍ感染の予
防および治療に適する。 これらヤ［規化合物は生体外において例えば毛癒白嚇ｍ
　（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈ
ｙｔｅｓ）、犬小胞子拍（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ　ｃ
ａｎｉｓ）　、石毛表皮糸状伽（Ｆｉｐｉｄｅｒｍｏｐ
ｈｙｔｏｎ　ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）のような皮膚狛シＭ
１例えば黒色麹鮎クロカビ（Ａｅｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　
ｎｉｇｅｒ）のような糸状−１４＋４または例えば鵞ロ
グ蒼カンジグ（Ｏａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃａｎｓ）、
カンジダトロピカリス（０，ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、
トルロプシスグラブラータ（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ　ｇ
ｌａｂｒａｔａ）および皮Ｂｅ毛芽胞菌（Ｔｒｉｃｈｏ
ｅｐＯｒｏｎ　ｃｕｔａｎｅｕｍ）のような酵母または
例えは膣トリコモナス（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｅ　ｖａ
ｇｉｎａｌｉｅ）またはトリコモナスフェラス（Ｔ、　
ｆθｔｕｓ　）のような原生動物、あるいはまたダラム
陽性およびグラム陰性細菌に対して非常に有効である。 生体内、例えばマウスの実験的腎カンジダ症においても
それら化合物は経口または非経口使用により例えばへ口
借カンジダに対して非常に良好な全身作用を有する。同
様にモルモットに経口、非経口または局所使用すると皮
屑真菌症（例えば毛唐白病菌）の種々の病原体に対して
非常に良好な効力を市−する。 本発明化合物の適当な使用形態としては例えば錠剤また
はカプセル、？１靜闇液、１容液、ゼリー、クリームま
たは駄句ならびにスプレー形！よりエーロゾルかあげら
れる。 溶液、ゼリー、クリームまたは炊ｈ：ならびにスプレー
形態のエーロゾルにおける閉用濃度は一般に０．１〜２
０好ましくは０．５〜５東量チである。 経口使用は医薬上慣用の製剤、例えば−日量当り２０〜
５００　Ｑ好ましくは５０〜６００ｑの作用物質を慣用
の担体物質および／または（１）成分と混合して含有す
る錠剤またはカプセルの形態で行われる。 局所使用には例えば懸濁液、溶液、ゼリー、クリーム、
軟膏または生薬が用いられうる。 非経口使用には０．１〜５　ｉ”ｔ’Ａ：％０１吏用碇
度の適当なＩｎ１ｈ液または溶液があげられる。 一般式（１）を有する化合物調製のための申出ｊ体とし
て必要な一般式（ｖｉａ）の化合物は向績神作用を示す
。これらは従来この使用分野に知られて１、・なかった
４ｉ（造を有するｉ咎に良好な作用を有する抗うつ剤で
ある。 一般式（νｉａ）を有する新規化合物およびそれらの敵
伺加塩は価値ある砧剤である。これらは抗うつ剤にとっ
てｉｒｑ定の生化学的および条理孕的試験規定において
良好に作用する。すなわちこれらばテトラベナジンによ
り訪発されたマウスの眼瞼下垂を抑制する能力なイｆす
る。この試験は抗うつｌ１質の標４４ζ験として用いら
れる。 レセルピン拮抗について、すなわちレセルピンにより惹
起された低体温作用の抗うつ作用性物質による中止につ
いての試験においても、本発明による化合物は並はずれ
た好ましい作用を示す。 これら新規化８−物は従来知られた抗うつ削と構造を異
にするので勺も・に価値がある。これらは知られた開業
製品に対し比較的毒性の少ないそれらの作用においてｒ
’ｊ’　１ｉ［ｊｌであるかまたは没れさえする。 一般式（１）を有する新規化合物好ましくはＡが窒素で
あるトリアゾール化合物は殺閑剤として効力かある。こ
れらは時に植物病原性１頑におけるそれらの殺カビ作用
に優れている。すでに植物組織の中に侵入した自鶏によ
る疾病病原体は有効に損滅されうる。このことは特に重
要でありそし
【感染が起った後にそれ以外の石川の殺カ
ビ剤では最早や有効に俣絨され得ない菌類疾病において
好ましい。これら新規化合物の作用範囲は多数の柚々の
植瞼病原性菌類例えばイネいもち病−７（Ｐｉｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ、ｅ）　、プドウベと病Ｑｊ　
（Ｐｌａｓｎｎｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、植々
の徴症なかんずくリンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１
ｎａｅｑｕａｌｉθ）、セルコスボラベチコラ（Ｏｅｒ
ｃｏｅｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）および果樹、野菜
、穀物および装飾植物ＡＪｉ織中のうどんこ病を包含す
るものである。 一般式（１）を有する新規化合物はさらに工業的範囲に
おいてセリえば木材防腐剤として、伶料の保存剤として
、金に４加工の冷却＋ｉ’ｌ；ｌ〆ｉ’ｊ　ｎ’ｌ中の
保存剤としてまたはボーリング油および切削油中の保存
剤として使用するのに適する。 これら石肌化合物は噴霧用粉末、乳化しうる９、（縮吻
、噴箒しうるｒ８液、粉剤、媒染剤、分散剤、＝ｉ（４
粒または微粒子として慣用のνＪ剤中に使用され５る。 噴霧用粉末としては水中に均等に分散しうる製剤があげ
られ、これは作用物質と並んで他に場合により希釈剤ま
たは不活性物質さらに湿潤剤例えばポリオキシエチル化
されたアルキルフェノール、ポリオキシエチル化された
Ｉ」ｔｆ肪アルコール、アルキル−またはアルキルフェ
ニル−スルホネート、および分散剤例えばリグニンスル
ホン酸ナトリウム、２．２’−ジナフチルメタン−６，
６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリン−
スルホンミニβナトリウムあるいはまたオレイルメチル
タウリン１設ナトリウムを含有する。そのに１５間製は
十ｌ用の方法、例えば構成分を粉砕および混合すること
により行われる。 乳化し５るＷｉ　矛ｉＢ物は例えは作用り）υ質を不活
性有機溶媒例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメ
チルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物
または炭化水素中に１杜またはそれ以上の乳化剤を添加
して溶解させることにより調製されうる。液状の作用物
質においては溶媒部分は全くまたは一部なくてもよい。 乳化剤としては例えばアルキルアリールスルホン酸カル
シウム塩例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
、または非イオン系乳化剤例えば脂肪酸ポリグリコール
エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、
脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレン
オキシド−エチレンオキシド縮合生成物、脂肪族アルコ
ール−プロピレンオキシド−エチレンオキシド綜合生成
物、アルキルポリグリコール乏−チル、ノルヒ゛タンＩ
！１１ｄｊ　ｉ’、’ｆｆｉｆｆミニステルリオキシエ
チレンソルビタン月ｉ　１ｉｌｊ自ンエステルまたは、
ｌぞリオキシエチレンソルビトールエステルが１史用さ
れ５る。 粉剤は作用物７【を畝副に分割された固形物質例えばタ
ルク、天然陶土例えばカオリン、ベントナイト、パイロ
フィライトまたはけいそう土と共に粉末にすることによ
り得られる。 顆粒は作用物質を吸着力のある顆粒状とされた不活性物
質上に噴射することによるかまたは結合剤例えばポリビ
ニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムあるいはま
た鉱油を用いて砂、カオリナイトのような坦体物質また
は顆粒状とされた不活性物質の表面上に作用物質をその
濃度となすことにより調製されうる。適当な作用物質を
肥料顆粒の調製に慣用の方法で所望の場合は肥料と混合
して粒状とすることもできる。 噴霧用粉末においては作用物質濃度は例えば約１０〜９
０重量％であり、１００重社チに至る残りの部分は慣用
の製剤化惜成分からなる。乳化し５るｇ縮物では作用物
質濃度は約１０〜８０重ｔｉｔｓである。微粉形製剤は
大抵５〜２０重通−の作用物質を含有し、噴銹しうる溶
液は約１〜２０重童チである。顆粒では作用物質含量は
一部分、有効な化合物が液体で存在するかまたは固形で
存在するかおよびどの顆粒形成剤、充填剤等が用いられ
るかの如何による。 それと並んで前屈した作用物質製剤は場合によりそれぞ
れ１１１用の粘漬剤、湿ｄ局剤、分散剤、乳化剤、浸透
剤、溶媒、充か（ＭＩＪまたは坦体物質を含有する。 使用するには商業上の形態で２ｆＩ在する１４縮物を例
えは’！”　Ｓｄｊ用４′＠末、乳化しうる濃右１１物
、分散物および−１１μはまた倣粒子において慣用の方
法で水を用い場合により”ｌＴｉ釈する。微粉形および
顆粒状とされた裂創ならびに噴Ｓ、すし５る溶液は許逍
はもはや使用ＭｆＪにさらに不活性物質で希釈されるこ
とはない。 例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除楢剤、肥料、生長調ｆＪｉ
ｊ剤または他の殺カビ剤のような他の作用物質と混合ま
たは混合製剤化も場合により可能であり、その場合事情
によってはまた共同性の作用増大が達せられうる。 以下にいくつかの製剤化◇りを掲ける。 作用物質１０ｍ址部および不活性・吻貝としてのタルク
９Ｏｉｉ部を混合しそしてハンマーミル中で紙粉化する
ことにより粉剤が得られる。 作用物質２５重量部、不ン百！ｌ：１．ｌ・９質として
のカオリン含有石英６５重量部、リグニンスルポン威カ
リウム１０重量部および湿潤剤および分散剤としてのオ
レイルメチルタウリン献ナトリウム１重量部を混合しそ
してピン付ディスクミル中で粉砕することにより水に容
易に分散しりる、湿潤しうる粉末が紡！ｌ製される。 作用物質２０重監部をアルキルフェノールポリグリコー
ルエーテル〔トライトン（Ｔｒｉｔｏｎ）Ｘ２０７］　
６重社部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル
（８ＡｅＯ）　３重量部およびパラフィン系鉱油（ｔ）
ド点ｔ・りえは約２５５〜５７７℃以上）７１凰ｄｉ部
と混・汗しそして摩擦ボールミル中で５ミクロン以下の
細度となるまで粉砕することにより水中に拝易に分散し
５る分散用繞縮物が調製される。 乳化しうる賦縮物は作ハ］　ｌｉ！４９ダ・１１５重量
ｉＮμ、溶媒としてのシクロヘキサノン’　５．’ｌｉ
’：　３ｊ：　ｒ＜１（および乳化ｉ’＋ｉｌとしての
オキシエチル化されたノニルフェノール（ＩＵＡｅＯ）
　１０　Ｍｉ量Ｎｉ１（から調製されうる。 本発明を下記の実！池例によりさらに説明するが本発明
はそれらに１奴足されるものではない。 実施例　１ ２−（４−クロロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ルチオ）−１−（ＩＨ−イミダゾール−１−イル）−ヘ
キサン−２−オール Ｈ 乾燥象素気流のＦ水素化ナトリウム４．６２（鉱油中の
８０％分散物）およびトリメチルスルホキソニウム沃化
物３ｉ８ｆ’ｉｉ用怠しそして内部温度１０〜１５℃で
乾燥ジメチルスルホキシド１５０−を区々にカロえゐ。 水素の元止が栖ｒし／この１１）就床ジメチルスルホキ
シド２０　Ｏｊｄ中の１−（４−クロロベンゾイル）−
４−（４−クロロフェニルチオ）−フタン（実ＩＪｔｌ
ｌｌＪ１５）４３、５　ｆの溶液を１商下する。５［Ｉ
Ｃで３１片間坑押し、耐却しそして水中に注入する。メ
チレンクロリドで抽出したのち水性、乾燥そして濃縮す
る。オキシラン中間生成物が油状物として得られ、この
ものはそれ以上積装することなくイミダゾール５０Ｐと
蒸気浴上１０υ℃で６０分間加熱する。この反応混−合
’［−水／メチレンクロリド中にとり、有機相全水洗し
、乾燥しそして濃縮する。 油状の残留物を酢改エチルで丁シつぶ丁と生成物が晶出
する。）１１（色結晶６９．υ２（理論瀘の４７、６巻
）が得られる。融点１６７〜１６８℃。 元素分析担Ｃ２１Ｈ２２Ｃ４２Ｎ２０Ｓ（分子り［４２
１，３９）として６士　算値　５９．８６　５．２６　
６．６５実街１］１直　５９．６　５．２　６．５実施
例　２ ５−　Ｃ３，４−ジクロロフェノキシ）−２−（４−フ
ルオロフェニル）　−１−（Ｃ２，４−トリアゾール−
１−イル）−ペンタン−２−オール前記実施例と同様に
してトリメチルスルホキソニウム沃化物１９０２、水素
化ナトリウム４．４ｆ（鉱油中の８０％分散物）および
１−（４−フルオロベンゾイル）−３−（３，４−’、
；クロロフェノキシ）−プロパン（４ｆｆｆｆｌｆｌＪ
１４　）　２３．５２から乾沫ジメチルスルホキシド中
オキシラン中間生成物ｔａｌＡＩ製する。この粗生成物
？乾燥ジメチルホルムアミド１５０　ｔｎｌ中の１．２
．４　）リアゾールナトリウム塩１０．０２および１，
２．４−トリアゾール１０．　Ｃ１ｆの混合物と至温で
１０時量産拌する。俗媒を具黛ドに除云し、残留物を水
／メチレンクロリド中にとシ、・汀偵相を水洗し、乾燥
しそして繭＝Ｎ’する。油状の残留物を酢赦エチルでナ
シつぶすと一すＩ（色２１店晶１４．５ｒ（理論ｉの４
７．４％）が晶出する。融点１２１〜１２２℃。 元オコ分析Ｉａ０１９Ｈ１８ｃｔ２ＦＮ３０２（分子量
４１０．２８）として計算値　５５．６２　４．４２　
１０．２４実測値　５５．２　４．３　１０．１ 実施例　３ ２−（４−クロロフェニル）　−７−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−１−４１）＋−イミダゾール−１−イ
ル）−へブタン−２−オール ２−（４−クロロフェニル）−１−（１１（−イミダゾ
ール−１−イル）−へブタン−２，７−ジ第４ル（実施
例１３）３．１Ｆ、３．４−ジクロロフェノール１．７
１およびトリフェニルホスフィン２．７ｖを就床テトラ
ヒドロフラン１００ゴ甲に加えそしてアソジカルボン故
ジエチルエステル１．９２を滴卜する。室温で２時間撹
拌し、ン谷媒を除去しそして残留物を酢改エチル／メタ
ノール（１９：１）ｍ合物を用いてシリカゲル上クロマ
トグラフィーする。生成物は最後の成分としてカラムか
ら溶離される。ノ（！上包油状物５．２２（理−亜の７
１Ｌ）ｂ）が得られこのものは目「１投エチルでナシつ
ぶすと結晶化する。融点１１７〜１１８℃。 元素分析ｆ＋ｉｊ　０２２Ｈ２３Ｃ４ｘＮ２０２（分子
量４５３ｆｌＯ）として肘昇値　５ａ２３　５．１１　
６．１７実副魁　５７．９　５．２　６．２ 実施例　４ ２−（４−クロロフェニル）　−４−（３，４−ジクロ
ロフェニルチオ）−１−（ＩＨ−イオタソール−１−イ
ル）−ブタン−２−オール 乾ノニ役テトラヒドロフラン６０　ｌｎｅ　１１１の２
−（４−クロロフェニル＞−１−＜１Ｈ−ｔミタゾール
ー１−イル）−ブタン−２，４−にオール例１２）２．
７Ｐ、６，４−ジクロロチオフェノール２、０？および
トリフェニルホスフィン６、０？の混合・南中に付人１
１Ｆに１０℃で転置こテトラヒドロフラン１〇−甲のア
ゾジカルボンＩ友ジエチルエステル２．０２の浴欣を滴
Ｆする。−伎放置後敲酪しそして反応混合ｆｉ勿を酊故
エチル／メタノール（１９：１）ｌｉ合物を用いシリカ
ゲル上クロマトグラフィーする。所望の生成物は最後の
成分としてカラムから溶離される。無色油状・吻が得ら
れ、このものはジエチルエーテルでナシつぶすと，店晶
化する。収量、無色結晶１．　７　ｆ　（理調賛の３９
８％）、融点１２８〜１２９℃。 元素分析値Ｃ！１　９）（１　７０１５Ｎ２０Ｂ（分子
光４　２　７．　７　８　）として計算値　５３、５５
　４．０１　６．５５夷ｄ４り値　５３．２　４．２　
６．６実施列　５ ２−（４−クロロフェニル）−１−（ＩＨ−イミダゾー
ル−１−イル）−７−（３−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−へブタン−２−オール２−（４−クロロフェニ
ル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−へブタ
ン−２，７−ジオール（実施例１３）１．Ｓｌｋメチレ
ンクロリド５０ｄ中に１舒ｌ蜀させそして０℃でメチレ
ンクロ’）ド２Ｏｒｎｌ中のｐ−）ルエンスルホン＋、
Ｍクロリド１．　Ｏｒ　ｃＤｍ液を滴ドする。室温とな
さしめそして４時間づ）を什すると透明なＭ液が生成す
る。 溶媒を除去し、トルエン５０ｍ１！、５０％カセイソー
ダ６ｍｌ、テトラブチルアンモニウム臭化物０．６２お
よび６−ドリフルオロノチルフエノール１．０２２〃１
１えそしてこの混付物を４諷ではげしく２８、′ｆＩＦ
ｉＪそして５０〜６０Ｃで２時間（ｉｔ仔する。 冷却後水で希釈し、刊仮相を乾燥しそして龜稲する。酢
、立エチル／メタノール（９：１）混合物を用いシリン
７ゲル上クロマトグラフイー１−ると１１１（色ｒ＋＋
＋秋物がｍられ、このものはジエナルエーテルですシつ
ぶすと結晶化する。収蚤、備色鈷晶０．９１’　（理論
漬の４０％）、融点１０５〜１０７℃。 元素分析値０２３Ｈ２ａＯ６Ｆ３Ｎ２０２（分子量４５
２．９１）として計算値　６１．００　５．３４　６．
１９実測埴　６１．０　５．５　６．１ 実施例　６ ５−（４−フルオロフェニルオキシ）　−２−（４−フ
ルオロフェニル）−ｉ−（ＩＨ−イミダゾール−１−イ
ル）−ペンタン−２−オール０）（ θ 乾燥ジメチルホルムアミド５０ａ中の２−（４−フルオ
ロフェニル）−１−（１）Ｉ−イミダゾール−１−イル
）−ペンタン−２，５−ジオール（実施例１２）２．６
ｒの電歇に水系化ナトリウム１．１　ｔ　（鉱油中の５
０％分散物）を加えそして５０Ｃで４５分間攪拌する。 −２０℃に冷却しそしてこれにジメチルポルムアミド１
０１ｎｌ中の４−フルオロベンジルクロリド１．５Ｆの
浴液倉加える。−夜装置したのちジメチルホルムアミド
を除去しそして残’Ｊ杉ノを水／メチレンクロリドを用
いて後処理する。乾燥しそして溶媒を除去したのちにイ
ｌられる生成物を酢酸エチルから再結晶する。；１１１
色、（５品２．０　ｆ　（埋ｆｉｉｉ廿の５４％）が侍
らｔしる。「Ｌ証点１２９〜１３０Ｃ０元メ５分ル’ｒ
ｌＬ’、　Ｃ２１”２２”２　ＩＪ２０２　＜匁−ｆ　
＋＋ｔ、　５　／　２．４２　）　（！：　シテ計昇領
　６７．７３　５．９５　７．５２実ｔＪ＋＋月原　６
　Ｂ、　３　６．２　７．５￥廁例　７ ２−（４−クロロフェニル）−５−（４−フルオロフェ
ノキ７）−２−メトキン−１−（１，２，４−トリアゾ
ール−１′−イル）−ペンタン乾燥ジメチルホルムアミ
ド５〇−中の２−（４−クロロフェニル）−５−（４−
フルオロフェノキシ）　−１−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−ペンタン−２−オール（実施例２と
同様にして調製）　５．６　Ｆの（Ｊ敢に水素化ナトリ
ウム０．６２（・梳油中の８０％分ｔＴ！、　’ｌ勿）
ビ卵えそして４０℃で６０分出ｊ（辻１半する。−２０
′ＣにｒＴ云りしそしてこの温度でジメチルホルムアミ
ド２０ｍｅ中の沃化メチル２．８２の浴１改金滴下する
。室温で５　ｕ４間（１１，１！シ、浴殊を具仝除去し
そして、浅＊ｑ勿全水／ノチレンクロリド中にとり。Ｍ
　Ｗｌｌを水洗し、乾床しそして咳紬する。粗生成−１
＝ηとメチレンクロリド／酢酸エチル（１９：１）混合
物を用いシリカゲルでクロマトグラフィーすることによ
シ梢製する。収量、ｇ（：（色前状物４．６ｆ（理論所
の７８％）。 元基分祈値０２０Ｈ２ｌ　０１ＦＮ５０２　（分子Ｍ３
８９．８６　）として計ａ　イ１１１　６１．６２　５
．４３　１０．７８実副値　６１．４　５．１　１０．
６ 実施例　８ ２−（４−クロロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ルスルフ１ニル）−１−（ＩＨ−１ミダゾール−１−イ
ル）−へキチン−２−オールメテレンクａリド１００ ロロフェニル）−６−（４−１０ロフエニルチオ）−１
−（ＩＨ−イミダゾール−１ーイル）−ヘキサン−２−
オール（実施例１）１５ｔの浴液中に「官却ドにメチレ
ンクロリド１０ＵｌｎｔＩｌｆＩｖ６−クロロ過安恩４
ｆｉ波ａ９Ｆ（７０％）の溶成を攪拌下に一１ＤＣで滴
ｆする。氷僧ドにさらに５時間攪拌しそして一夜放置後
２ｎ水ト挟化ナトリウムおよび水と儂盪する。乾繰しそ
して溶媒を除去したのち粗生成物ｒ酢岐エチル／メタノ
ール（４：１）混合物を用いシリカゲル上クロマドグ２
フイー″ｌｊ″る。収１ｉ腐矩ル生成物９６ｔ（埋−せ
の６１俤）。 元素分析ＩＩｔｃ２１Ｈ２２ｃｚ２Ｎ２ｏ２ｓｃ分子徹
４　６　７．　３　９　）としてＣ係　８％　ＮＪｉ） 計與１ｕｆｆｉ　５　７．　６　７　５．　（１　７　
６．　４　０突測１は　５６．７　５．１　６．２ 実施例　ν ２−（４−りにロフェニル）−６−（４−クロロフェニ
ルスルホニル）−　１−（ＩＨ−イミｉゾールー１ーイ
ル〕ーヘキｔノー２−オール実施例８と同様に操作する
がメチレンクロリド１５０ｍ１中の６−クロロ遇安息杏
ｉ７　１　７．　８　Ｆの溶ｇを使用し、酢献エチル／
メタノール（４：１）混合物を用いシリカゲルでクロマ
トグラフィーすると＃＋Ｉｔ色油状物２２ｆ（理＋１ｉ
ｉａ　ｊ改の５６％）が得られ、このものは酔准エチル
で丁シつぶすと結晶化する。融点１２８〜１５０Ｃ０ 実６１１ｇ５６．ｕ４．７６、１ 実施例　１０ ２−（４−クロロフェニル）−５−（４−（４−エチル
ビベンジノ）−フェノキシ〕−１−（　１．２．４−ト
リアゾール−１−イル）−ペンタン−２−オール Ｈ Ｈ２ 乾鋏テトラヒドロフラン３　０　；ｎ！！中の５−〔４
−（４−アセテルービにラジノ）−フェノキシ〕−２−
（４−クロロフェニル）　−　１　−　（　１，２．４
−トリアゾール−１−イル）−ペンタン−２−オール（
実施例２におけると同様にして綿製〕４、０？の浴Ｍ．
を位ゴ半および冷肩ＪＦＱζ乾昧テトラヒドロンラン１
υｌ　ｒｎｌ中のリナウムアルミニウム水素化物１．Ｏ
ｆの浴数中に＋＋ｉｊ　Ｆ丁Φ。仇いて５０℃で５時曲
攪拌し、０℃に冷却しそして水１０〃ｉ金用いて分解“
ｒる。−伎放置後無磯物質ｅｖ＝去しぞして畝線する。 メタノールを用いシリカゲルでクロマトグラフィー′）
−ると無色油状物１２２（理論慮の８５％）がイ（Ｊら
れ、このものは放［ｆｆ１−Ｔると結晶化する。融点１
３１〜１６２℃。 元素分１７？１１１１Ｃ２５Ｊ２（！ｔＮ５０２（分子
Ｍ４７０．０２）として計算臘　６五８９　６．８６　
１４．！１０火山リイ■匿Ｌ　６２．８　６．７　１４
．３以下の第１欺ＶＣｔよ一上記の実施例と同様にして
または仙の前出の方法の一独に従い１ν５１製括れうる
前記化合粉ならひに他の一般式（１）の化合物が己Ｊさ
れる。 記　１　表 化合物　融点 査号　ＡｒＡｎ　ＲＩ　Ｑ　〔Ｃ） １４−０６Ｈ４０ｔ　ＯＨ２Ｈ−妖）ｃｔ２４−ａ６Ｈ
４ｃｔ　ＯＨ２０Ｈ５−ｏ−＠）−ａｔ３４−０６）１
４ＣｔＯＨ２Ｈ−０℃と４４−０６Ｈ４０１０Ｈ２０Ｈ
５−０＠Ｆ５４−０６１−１４０ｔ　Ｃ１（２Ｈ−０−
＠）−０１３’、’、’、−６４−Ｃ６Ｈ４０ｔＯＨ２
ＣＨ３−０ＧＯＦ’３７４−０６Ｈ４ＣＬ　ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２りＫＨ２−べ防Ｃ！Ｆ５１０４−０６Ｈ４０ｔ　Ｃ
Ｈ２ＩＩ　−８替ａｔ１１４−０６Ｈ４ＣＬ　ＯＨ２Ｃ
Ｈ５−Ｂ＋Ｃ１１２４−０６Ｈ４０ｔ　Ｃｊｌｌ　２　
Ｈ−４ｐ’１３４−Ｃ６Ｈ４Ｃｊｔ　Ｃ！Ｈ２Ｃ！Ｈ３
−ｓ−４訓Ｆ１４４−Ｃ６Ｈ４ａｔ　ａａ　２　Ｈ−０
や戸ｔ１６９２０２．４−ｃ６Ｈ５ｃｔ２ａｓ　２　Ｈ
−ｏ（Ｘｐ２１２．４−Ｃ６Ｈ５Ｃ１２Ｎ　２　Ｈ−０
−ＣＦ２２２．４−（！６Ｈ３Ｃ１２ＣＨ２０Ｈ３−ｏ
（温Ｆ２６　：？＋４−Ｃ６Ｈ３Ｃ！ｔ２１１２　ＣＨ
３Ｌ）＋１ｉ’２６２．４−４−０６１−１５Ｃ１２（
２Ｈ−ｏ−４か０Ｆ３２７２．４−ｃ６Ｈ５Ｃ１ｒｒ　
Ｃ！Ｈ２０Ｈ３−０℃ｔｃＦｓ２８２．４−Ｃ６Ｈ５Ｃ
１２Ｎ　２　Ｈ−０％ＣＦ５化合物　を誠意 ２９２．４−０６Ｈ５０Ｌ２　１Ｊ　２０Ｈ５−ｏ（（
訓０Ｆ５３０２．４−０６Ｈ５０ｔ２０Ｈ２・Ｈ−ｓ（
列Ｆ３１２．４−０６Ｈ５０１２０Ｈ２ＣＨ５−ｓ℃列
Ｆ３７２．４−０６Ｈ３Ｃ１２ＣＩ　２０Ｈ５−ｏ−４
かａｔｔ ４ｕ４−Ｃ６Ｈ４に１ＣＨ２Ｈ−０−＠）−ＣＦ３４１
４−Ｃ６Ｈ４Ｆ　ＣＨ２ＣＨ５−べ）ａＦ３４２４−０
６１（４Ｆ　Ｎ　２　Ｈ−０＠ＣＦ５化を物　融点 ４３４”０６Ｈ４Ｆ　ＯＨ２０Ｈ３−ｏ舎ａｌＦ３４９
４−Ｃ６Ｈ４Ｆ　ＯＨ２ＣＨ５４０ｊ５０　４０６）（
４Ｐ　ＯＨ２Ｈ４１！”１υす〜 ｂ　４　４０６Ｈ４０Ｚ　Ｃｋ’　３　Ｈ−０−’′Ｉ
（３１１゜５６　４−０６Ｈ４０ｔ　ＣＨ３０Ｈ２＋Ｏ
４−’Ｊ−（’Ｈ％　ＩＱ４脂５７　４−Ｃ６Ｈ４Ｃ１
Ｎ　、５　Ｈ−０−ＣＩ（３８２−ａ５５８　４−０６
Ｈ５Ｃｔ　Ｎ　３　Ｈ−Ｑ−ｉ０３Ｈ７５９’　４０６
１１４０．ｔ　Ｎ　３　Ｈ’　−０−ｎＬ！４Ｈ９６０
４−０６Ｈ４Ｃ２（３Ｈ６Ｈ−０−ｎＣＢＨ１７１０３
６１４−０６Ｈ４０Ａ　ＯＨ３０Ｈ３−０−’ＱＣＢＨ
１１イ１７１旨６２　４−０６Ｈ４ＣＩ　Ｎ　３　Ｈ８
０４（３６３４−Ｃ６Ｈ４０Ｌ　Ｎ　３　Ｈ−Ｈ３−１
１ｃ４Ｈｃ）５７− ６４　４−ａ６ａ４ｃｚ　ａｎ　３　Ｈ−８−ＬＣ４１
％　１５８６５　４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ　（！Ｈ３）（−８
−ｎＣＢＨ１７９Ｂ＝９９６６　４−Ｃ６Ｈ４Ｃｌ　Ｎ
　３　Ｈ−５−ｎＣ８’（＋７７Ｆｒ−７６６７４−０
６Ｈ４ｔＸ　ＯＨ３Ｈ−０＠６８４−Ｃ６Ｈ４Ｃｌ　Ｏ
Ｈ３Ｈ−ｕ（列０６１ｂ７６９　４−０．５）１４Ｃｔ
　ＯＨ３０）＋３　−＠〒’；）−ａｔ包刊旨７０　４
−０６Ｈ４Ｃｔ　ＣＨ６ＣＨ２−く？＝ミ’７−ａｔ　
−ｏ（ＣΣ’１−ａｔ　側り旨７３４−Ｃ，６Ｈ４０ｔ
　ＯＨ３Ｈ−Ｕやし３７４４−ｃ６ｕ４ｃｚ　ＯＩＩ　
３　Ｈ−→）ｃｎ３７５４−０６ｆ−１４Ｃ１ＯＨ３Ｈ
４００Ｈ３１１４〜７６４０６Ｈ４０Ｌ　ｌ’Ｊ　、３
　Ｈ−ｕ（跳ＱＯＪ　８潤８７７４−Ｑ６ｆ−１４Ｃ１
Ｃｆ（３Ｈ−ベシク１１５２７８　４−０６Ｈ４Ｃ１Ｃ
Ｈ３ＣＨ５−０Ｊｊ、七＝５＞−Ｉぐ　イηｆｌｌｉ７
９４−０６）１４Ｃ４ＯＨ３０Ｈ２＋０ｆＫＬＩ２　＋
）ＧＦ８０４−０６１１４０ｔＮ　３　１１　４Ｆ　：
ｆｉ；”８１　４−ｃ６Ｈ４ｃｚ　Ｎ　３　Ｃ１ｆ５−
＋１’　佃脂８２４−０，５Ｊ］４１ｊＡ　ＣＨ３Ｈ−
０℃Ｘ◇　１８８８３　４−Ｕ６１イ４Ｃｔ　ＯＨ３０
Ｈ５−υ−（ｉミニ臣＝ニン）“＜ｉミ〒＝≦←：）謝
　づ匈刀）；１８４４−Ｃ６Ｈ４０ｔ　Ｎ　３　ｋｌ　
−ｔ＋＠＠　：、５ン８５　４−０６１１４Ｆ’　ＯＨ
３Ｈ−Ｌ）−ｆＪ１１２０Ｑｃ！ｔＨ「９６４−ｃ６Ｈ
４ｃｔ　ＯＨ３Ｈ−ｓ＠９４４−Ｃ６Ｈ４Ｃｔ　Ｎ　３
　Ｈ−噂９６４−０６Ｈ４０ｔＯＨ３０Ｈ３−５（（訓
ａｔ９７４−０６Ｈ４Ｃｔ　Ｎ　３　Ｈ−８舎ＣＬ　７
８９９　４−（３６Ｈ４０７０Ｈ３ＣＨ５−＠区うシ←
Ｆ　１丙１１旨比重１勿　融点 １０３　４０６Ｈ４０ｔ　ＯＨ３Ｈ−０ＤＧ＝ＯＯＯｋ
１５　Ｊｉ１４定形１０４　４−Ｃ！６ｒ［４ＣｔＯＨ
３ＣＨ３−［株］炬シＱ−００ＣＩ１５　粥脂１０５　
４−Ｃ６Ｈ４０ｔ　Ｎ　３　Ｈ−（ト）’Ｊｉｌ＋　−
００ＣＨ，フ１１（定形１０６４−０６Ｈ４０／　Ｎ　
３０Ｈ５４Ｏ−ＣＯＣＨ５、”’、、、””１０７　４
−Ｃ６Ｈ４Ｃ１ＯＨ３Ｈ−（ン一（５面＝Ｅ〉←Ｑ−０
２Ｈ５１０８４−０６Ｈ４Ｑ／、Ｎ　３　Ｈ−０■ｎ−
Ｃ２Ｈ５’、’；、層１０９４−Ｃ６ｆ（４Ｃｔ０１１
３　Ｈ４Ｏ−ｎＣ４Ｈ９１１４４−０６に！、４ＣＩ−
Ｎ　５　Ｈ−０ＧＧＩ−ｒｘｃ５Ｈ７１１１４０６ｉ１
４Ｃ４ＣＨ５Ｈ−０ＧＵ−ｉ０５Ｈ７１１２４−Ｕ６Ｈ
４Ｃ４Ｆ、　’　Ｎ　５　ｆ（−ｏ（殖・−ＩＣ５ｋｉ
７１１６４−０６＋−Ｉ４Ｃｔ　ＯＨ５Ｈ−０ＧＪ・−
ｎＣ４Ｈ９１１４４−Ｃ６Ｈ４Ｃ１Ｎ　３　Ｈ−べ防ｕ
　−＋１１ｊ４Ｈ９１１５４−０６Ｈ（ｊｔ　ＯＨ５Ｈ
−８−０１１２合Ｃｘ　ば層１１６４−ｃ６ｎ４ｃｚ　
Ｎ　３　Ｈ−５−ｃｕ２＠−ｏｔ　濫１２２４−０，５
Ｈ４Ｆ　ＣＨ３Ｈ−８＋Ｆ１２７４−０６Ｈ４Ｆ　ＯＨ
３Ｈ−０−ｃＨ２舎ＦＴ’−１２８（バ◇　ＣＨ３Ｈ−
ｏｆ訓ａｔ １２’９　％　ＯＨ５Ｈ−０４鵠 １５０舎＠　ＯＨ３Ｈ−ｃ、ρ５Ｑ１ １３０ａ　（沢◇ＯＨ３Ｈ−ｏ＠ １３１−＠）−＠）ａｓ　５　Ｈ−ｓ４戸ｔ７譜１３２
−＠）−＠）Ｃ）Ｉ　３　ＣＨｊ　−ｓ−＠）−ｏｚ１
６３℃ハφＮ　３　Ｈ−ｓｅＯ６１６ト６１ １６９　２４−工＝ルＵ１４　３　Ｈ−０ＰＣ１１４０
　２−チエニル　ＣＨ　３　Ｈ １４１　２−ｊ−１−＝−ｙｂ　ＣＨ３Ｈ−０−＠？−
ＯＢ’５１４２２すｘニルＣＨ３Ｈ−４０ｔ １４５　２−ｆ：ｒ−＝ルＯＨ３Ｈ−５−ｆ３ΣＤ゛化
合物　区点 １４５２−７−エニル　ＯＨ３Ｈ−Ｑ番１４９　＠　Ｎ
　５　Ｈ−は）■ １５０２＊　４−Ｃ６Ｈ５Ｃ１２０Ｈ６Ｈ−ｏＧＬＺ　
ｉ　：ｂｌｂｂ　２．４−０６１（５０６２Ｎ　６　Ｈ
−ＱＧＦ’１５６２．４−Ｃ３６Ｈ５’Ｑｔ２０Ｈ３Ｈ
−８−ＩＣ１１５７２，４−Ｃ６Ｈ５Ｃ１２ＣＨ３Ｈ−
ｓ（がａｔｌり８２．４−Ｃ６Ｈ５０ｔ２０Ｈ５Ｈ−ｏ
（）ｃｐ５１６１２．４−０６ｋｉ５ＣＬ２０ｉｌ　３
　Ｈ−０ｅＯ−０２Ｈ５１６２２，４−０６Ｈ３０ｔ２
０Ｈ３Ｈ−０＋Ｑ−ｎ０５１（７１６６２，４−０６Ｈ
５０Ｌ２０Ｈ３Ｈ−０（ＸＯ−ｉ０５Ｈ７１６４２，４
−０６Ｈ３Ｃ１２０Ｈ５Ｈ−０（ＸＱ−１１０４１１９
１６ｂ　４−’　６　Ｈ４ＣＪＺ　ＣＨ４ｉｔ　−ｏ　
＋ＬＺ　：：ｒ１６６　４−Ｃ６ｋｉ４（３１ＣＨ４０
Ｈ５−（）舎Ｃ〆一　？’ｌｌ藺ｚ１６７４Ｃ６Ｈ４Ｃ
Ｉ　Ｏ）（４Ｈ−４１１’１７ＬＩ　４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ
　０１（４Ｈ−Ｏ舎Ｃ１ｉ’５１７１４−Ｕ６ｋｉ４Ｃ
Ｌ　０１１４　Ｈ−０金ｃｔ１７４４−０６Ｈ４ＣＬ　
ＯＨ４Ｈ−ｂ号ａｔ　状？１７５４−０６Ｈ４０ｔＯＨ
４Ｈ−８Ｏ＋Ｏ１＋ＩＩＪ’ｉ＆１７８４−Ｃ６Ｈ４０
ｔ　ＯＨ４Ｈ−８０２＠）−ａｔ　’、’；噌１７９４
−０６Ｈ４０ｔ　Ｎ　４　Ｈ−８舎Ｏｔ　８只４１８０
４−Ｃ６Ｈ４Ｃｌ　Ｎ　４　Ｈ−ｄｏ會ａｔ　箒層１８
１４−Ｃ６Ｈ４ＣｔＮ４　Ｈ−ｂＯ２＋ＯＬ　粁ｒ１８
２４−Ｃ６Ｈ４Ｃ１，Ｎ　４　Ｈ−０發０ＵＨ５１８６
４−Ｃ６Ｈ４Ｃ１ＯＨ４Ｈ−ぺ訓Ｊｇ−０２Ｈ５１８４
４−０６Ｈ４Ｃ：ｌ　ＯＨ４Ｈ−ｏ−＠）−〇−ｎ０３
Ｈ７１８５４−０６）ｉ４Ｑｔ　ＯＨ４Ｈ−０や＞Ｕ−
１０３Ｈ７１８６４−０６Ｈ４０ｔ　ＯＨ４Ｈ４０ｒ１
０４Ｈ９１８９２，４−Ｃ６Ｈ３ｃｔ２０Ｈ４Ｈ−ｏ（
Ｃ瀘０３１”３１９υ２，４−Ｃ６Ｈ５０ｔ２０Ｈ４Ｈ
−Ｑ（（かＦ１９２２．４−０６ｋ１５Ｃ１２０Ｈ４Ｈ
−Ｃ：ＰＯ１１９３２，４−０６１１５０１２０Ｈ４Ｈ
０６Ｗ−０２Ｈ５１９４２，４−０６Ｈ５Ｃ：１２０Ｈ
４Ｈ−０舎ｎ−ｎｃ５Ｈ７１９ｂ　２．４−０６Ｈ５Ｃ
４２ＣＨ４Ｈ４（Ｖａ−１０５Ｈ７１９６２，４−Ｃ６
Ｈ３Ｃ６２ＣＨ４Ｈ−０ｅｐｌ−ｎｃ４Ｈ９１９７２，
４−０６Ｈ３Ｃ！４２　Ｎ　４　Ｈ−ｏ−４ン０ＣＨ５
１９８２，４−０６Ｈ５Ｃ１２０Ｈ４Ｈ−８＋Ｆ１９９
２．４−Ｃ６ｕ乙Ｃｔ２　ＣＨ４Ｈ−へ）Ｃ４２Ｌ１５
４−０６）１４Ｃ６Ｃｋｌ　５　Ｈ−８や戸２０７４−
０６Ｈ４０ｔ　Ｎ　５　Ｈ−−０舎００Ｈ５２０８，４
−０６Ｈ４ＣＩ　Ｏ）ｉ　５　Ｈ−０＋０−Ｃ２Ｈ５２
０９４−Ｃ６）ｒ４ａｔ　Ｃ＋Ｈｓ　Ｈ４Ｑ−１０５Ｈ
７２１Ｌｌ　４−Ｃ６Ｈ４Ｃｔ　ＣＨ５Ｈ−０ｅＱ−ｎ
０５）ｆ７２１２　’４−（ｊ６Ｈ４ｃｌ　ＣＨ５Ｈ−
０（ｘＯ−ｎ０４Ｈｑ２１６２＊４−Ｃ６Ｈ５Ｃ１２０
Ｈ５Ｈ−４０１２１８２，４−Ｃ６Ｈ５ＣＬ２０Ｈ５Ｈ
−ｏ（瀘ｎ−１０３Ｈ７２１９２，４−Ｃ６Ｈ５０ｔ２
０Ｈ５Ｈ−＋ｊｊ’化合９勿　融点 ２２２２，４−０６Ｈ５Ｃ！ｔ２０Ｈ６Ｈ−ｏ＠ａｔ２
２３　２Ａ−０６１１５ＯＬ２　ＣｊＨ６Ｈ−ｏ＠ａＦ
’３２２４２．４−Ｃ６Ｈ５０ｔ２　ＣＨ６Ｈ４０１２
２８２，４Ｃ６Ｈ５Ｃ１２０Ｈ７Ｈ−０＋０ｔ２２９２
．４−０６Ｈｙ、Ｃ６２０Ｈ７Ｈ−ｏ（ｃ瀘０Ｆ５２６
０２．４−Ｃ６Ｈ５Ｃ１２０Ｈ７ＨＯ各Ｑ１２３１２．
４−（ｊ６Ｈ５Ｃ１２Ｃｊｉ４７　Ｈ−０分ａｔ２６２
２．４−０６）ｉ５０ｔ２０Ｈ８Ｈ−４Ｃｔ２３３　２
．４−ａ６Ｈ３ａｚ２　ＣｊＨ８Ｈ−ｏ−＠−町２５４
２．４−０６Ｈ５ａ／−２０ＩＩ８　Ｈ−ハ防０−ｎ０
５Ｈ７２３５２，４−（！６Ｈ５Ｃ６２ＣＨ８Ｈ−０４
■（Ｖ’Ｎ−１０５Ｈ１２３６２，４−０６Ｈ５Ｃ６２
０Ｈ９１１−ｕ（（瀘ａ１２５７２＊４−０６Ｈ５０ｔ
２０Ｈ９Ｈ−ハ）ｆ”Ｔｈ−ｎＣ３Ｈ７２５８２ｅ４−
０６Ｈ３０１２０Ｈ２・Ｈ−は）Ｄ−ｎｏ５Ｈｙ２３９
２．４−０６Ｈ５０ｔ２０Ｈ２Ｈ−０や’）−Ｑｊ−１
０５Ｈ７２４０４−０６ｋｉ４０１　Ｎ　３　Ｈ−吠）
０［相］　壮「２４１４−ｃ６ｕ４ａｔ　Ｎ　４　）（
−ｏ−＠）−ｏ＠２４２４−０６Ｈ４０ｔＮ　５　Ｈ−
ｏ−Ｃ）ｏ＠２４５４−０６Ｈ４，Ｏｌ　Ｎ　６　Ｈ−
０−＠）−０［相］２６９４−ａ６Ｈ４ｃｔ　ＣｊＨ２
Ｈ−８−ＯＩ（２＠　：趣２７Ｌ］　２．４−Ｃ６Ｈ３
Ｃｔ２　Ｎ　３　Ｈ−Ｑ″−＠）−ａｔ　６冒１゜２７
１２．４−Ｃ６１１３Ｃ１２Ｎ　、５１１−ｕｃＨ５’
領−股式（ｖＭ）をイ１する出発生成物のψ４造実施例
　１１ ２−（４−フルオロフェニル）−１−（ＩＨ−イミダゾ
ール−１−イル）−ペンタン−２，５−ジオール Ｈ ａ）ｒ−（４−りｏｏフェ＝ル）　−１’　−（１’−
イミダゾール−１−イルメテル）−ｒ−ブｔｏラクトン 就床ジメチルスルホキシド７００　、ｄ中のトリメチル
スルホキソニウム法化９勿１６５．（ｌお・よひ水素化
ナトリウム２１．Ｏｆ（鉱油中の８０％分散物）から笑
施例１と同様にして、−／４製されたジメチルスルホキ
ソニウムメチリドの醪孜金乾燥ジメチルスルホキシド２
００−中の３−（４−フルオロベンゾイル）−フロビオ
ンポメチルエステル１０５．Ｏｆ　ノｍ７ｅｉ、中［１
１１，ＩＪ−聞Ｔ”　ｔ＠ドする。５゜Ｃで２時間攪拌
し、冷勾Ｊしそして水中に注入する。メチレンクロリド
中にと９．有ｃ！　４１１　ｋ水と２回振盪し、乾燥し
そして石礫と１余去する。粗製オー１１−　シ２ン中間
生成！吻ｔイミダゾール１ｏ。 ２と６０匁同然気浴上加熱し、このａ合切と水／メチレ
ンクロリド中Ｖこと９、有做相を水洸し１乾燥しそして
鋲６ｄする。残留物を酢酸エテルと丁シつぶ丁と生成物
が晶出する。収１１ｊ　ｓ　無色結晶４５．０　ｆ　（
ｊｆｆｌ；１ＩｉｉＪｉｔｏ　３５％）。１点１ｏ９〜
１１１℃。 元素分１’ｒｌｎ　Ｃ１４Ｈ＋　５ＦｋＪ２０２（分子
４２６０．２７）として０％　６％　Ｎ％ 計算値　６４．６１　５．０３　１０．７実測１１ｆｔ
６４．４　．５．０　１０．６ｂ）２−（４−フルオロ
フェニル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ペ
ンタン−２，５−ジオール 丸底７２スコ中に就床テトシヒドロフラン５０ｄ中のリ
チウムアルミニウム水系化物１．５９の溶液を加えそし
て就床デトラヒドロ７ラン１００〃！中の前記ａ）項で
調製さハた生Ｊ灰物ｉ　ｏ、　ｏ　ｒの播Ｃ反をづ几プ
＋ドｖ（ｔ＋４ドする。ｂＬｌｅで２時間１鉦（手し、
冷却しそして水を用いて注、Ｄ、深く分ルｔすゐ。 −夜放置後悲伝物＊＊ｒ去しそして浴ｍＡ全除去する。 油状の残留′１１ジエチルエーテルと丁夕つぶ丁と無色
結晶＆８ｖ（理論成の８７％）が晶出する。融点１１９
℃。 元素分析値Ｏｔ　４Ｈ１７ＦＮ２０２（分子型２６１．
２８）として計算値　６３．６２　６．４８　１０．６
０実測値　６３．８　６．６　１０．４ 実施例　１２ ２−（４−クロロフェニル）−１−（ＩＨ−イミダゾー
ル−１−イル）−ブ′タン−２，４”；オーａ）３−（
４−りａｏフェニル）−４−（ＩＨ−イミダゾール−１
−イル）−５−ヒドロキシ−品１１ｉ２エチルエステル １”ＩＴＪ テトラヒドロフラン中のリチウム−ビス（トリメチルシ
リル）−アミドの１Ｍ浴液２５ｄを一７８℃に冷却しそ
して酢酸エチル２．４　＃Ｉｔを滴下する。１５分間混
伴後乾就床ト２ヒドロンランフ０ゴ中の（４−クロロフ
ェニル）−（ＩＨ−１ミダゾール−１−イルメテル）−
ケトン５．５２の溶液ｔ−７８℃で滴下する。−７８０
で３０分１１Ｊ、ｌ　３１．　（ｌし、氷中りこ注入し
ぞしてメチレンクロリド倉出いて抽出する。有俵相を乾
燥しそして娘縮する。シリカゲルでクロマトグラフィー
すると）ｉｌｊ色帖晶３．３９　（Ｊ！ｕ　ｔ；］＋ｉ
ｌ　：ｄ、”：Ｊ）　４５　％　）が倚られる。 ｂ）２−（４−りｏ　ｏ　７ｘニル）　−？　−（１Ｈ
，−イミダゾール−１−イル）−ブタン−２，４−ジオ
ール 前　記　ａ）少　で　侍　ら　ｉ　ノこ　生　）ｌシＬ
１勿　６．９　２　自：　ン５　り缶　例１１ｂ）川と
同作にしてリチウムアルミニウム水系化物ｓ　ｏ　ｏ　
ｍｇ金用いて辿元ｊる。 粗生成物を酢酸エチルから肖結晶する。７１（（色結晶
２．３　ｆ　（理論せの６８％）が得られる。融点１２
７〜１２９℃。 元素分析値０１３Ｈ１ｓｃＬＮＯ２ｇ（分子遺２．６６
．７３　）として０％　６％　Ｎ％ 計算値　５ａ５４　５．６７　１０．５０実側値　５Ｂ
、５　５．４　１０．３ 実施例　１６ ２−（４−りｏｏ７ｘ＝ル）−ｆ−（ＩＨ−イミダゾー
ル−１−イル）−へブタン−２，７−ジオ１Ｒ ａ）６−（４−クロロフェニル）−７−ＣＩＨ−イミダ
ゾール−１−イル）−６−ヒトロキシーエナントｔＲメ
チルエステル 実施例１と四向くにしてトリメチルスルホキンニウム沃
化物１０５．６　ｔ’、水築化ナトリウム１６．２ｒ（
鉱油中の８０％分数物）および５−（４−クロロベンゾ
イル）−吉、Ｑ、削メチルエステルＣｌＪ、Ａｒｎｅｒ
、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊ　ｍ　７００　第３１９７貝（
１９４８年）　＃ｊ！ｉｔ　）　Ｉ　Ｏ１，９Ｆからツ
キ／フン甲同生１戊ｊ勿ｆｒ：ｌｌｌ製しそしてｔｔＬ
τ４１」俟することなくイミダゾール１０Ｕ２と６０分
同Ａ（気論上刃口熱す心。 水／ノテレンクロリドτ用いて俊処理しそして粗生成物
ｔ　ｒｎポエチル／メタノール（９：　ｆ　）　ｉＭ合
物を用いシリカゲル′Ｃクロマトグンフイーすることに
よシ：’Ｎ　！！！！すると川（色？山伏１勿７１．０
　’Ｉが侍５れ、このもＶは階数エチルと丁りつぶ丁と
結晶化する（理論なの５２．７％〕。融点９８〜９９℃
。 元素分析値０１７Ｈ２１ＣＬＮ２０ｓ＜分子量３３６．
８２）として０％　Ｈ９Ｎ％ 計）↓値　６ｕ、６２　６．２８　８．６２実１１１値
　６Ｌ１．６　６．２　＆２ｂ）２−（４−クロロフェ
ニル）−１−（ＩＨ−イミダソール−１−イル）−へブ
タン−２，７−’、；オーツＬ・ 前記ａ）、ＩｊｌｌでＵＪ　’Ａ　ａれたエステル６Ｇ
？ｋＷｉ脈テトラヒドロノフ７２　（Ｊ　Ｌｌ　＋Ｉに
中Ｋ　ｔａ　／庁さぜそして乾抹テトラヒドロフラン２
００ｉ申のリテクムアルミニウム水素化吻６．Ｌｌ’の
浴故中に？“δ却ＩＫ凋ドする。５［ＩＣで２１１＠　
Ｉ＝ｊ３ｉ　Ｊ４’し％　ｒＩｔ：ｆｆ１ｌ　Ｌそして
水を用いてＩｆ息Ａｉ　＜分廣する。−反放置後無機物
貞を吸引戸云しでして市媒を成縮する。 油状の伐留吻を酢緻エチルを用いてすシつぶすと無色生
成物３２ｆ（Ｊ里論鹸の５８．１％）が晶出する。融点
１０２〜１０３℃。 元素分析値Ｃ１６Ｈ２１ＣｔＮ２０２（分子量３０Ｂ、
８１）として０幅　Ｈ幅　Ｎ％ ト１１“Ｊン１　イＩｆｊ　６２．２３　６．８５−　
９．０７実測１直　６°１．５　６．８　８．６下記第
２表には実施例１１．１２および１５と同様にして、ｉ
７１製されうる他の一烈°式０１１）の化合ｉｔ勿が包
含される。 ２４４　０Ｈ３＋ＯＬ　１２７〜ｔｚ８（講ｆｌ’、１
ａ）２４５　Ｎ　６　擾と１　１’）、７〜１２８２４
６　０Ｈ６−＠）−Ｏｃａ、　１月＋＋ｈ一般式ｕＶ）
をＭする出発仕付′吻の１１・？実施例　１４ １−（４−フルオロベンゾイル）　−３−（３，４−ジ
クロロフェノキ／）−プロパン 乾燥ジメチルホルムアミド２００７！中の６．４＝ジク
ロロフエノール５９９２の溶液中に水素化ナトリウム９
９２（鉱油中の８０・必分子し＋Ｌ物）會冷却ドに分け
て加える。水素の元生が終ｆしたのちこれに２−（４−
フルオロフェニル）−２−（３−クロロプロピル）　−
１，３−ジオキソラン（ｆｏ、Ａ、Ｊ第６３巻第９９５
９ｄ頁（１９６５年）の記載に従い調製）７３．４Ｆを
加えそして８０℃で６時間攪拌する。溶媒忙真全下に除
去しそして油状の残留物を強＜Ｊｆ拌しなから水／咲塩
赦（２：１）混合物と４時間社流加熱する。冷却後メチ
レンクロリドにと９ぞしてイ１倹相ｆ　２　ｎ水酸化ナ
トリウムおよび水で洗い、乾床しそして碗縮する。１作
咳エチルから再１店晶すると無色生成（勿５０．０　ｔ
　（理論量の４６．３易）が侍られる。 １点９６〜９７Ｃ０ 実施例　１５ １−（４−クロロベンゾイル）−４−（４−クロロフェ
ニルチオ）−フタン エタノール５００ｄ中のナトリウム＆２１から調製され
たナトリウムメチラート溶液中に４−クロロチオフェノ
ール５６．３　ｆおよびω−クロロ−４−クロロパレロ
フエノン〔クロロベンゼンおよび５−クロロ吉草１疲ク
ロリドから「工ｎｄｕｓｔｒｉｅ　Ｏｈｉｍｉｑｕｅ　
ＢｅｌｇｅＪｇＬ　９巻ｍ１０７３貞（１９６０年）の
記載とＩｏ、ｌ悼１／Ｃしてｔｉｌｉｍ）７４．９ｔを
加えそして還流下ＶＣ５時間加熱する。熱時ｐ過し、冷
却しそして析出する生成物を吸引濾過する。母液をｌ遼
稲することによりさらに生成Ｃ吻が得られる。成力１：
％Ｆｉｆｆ色結晶８７．５　Ｐ　Ｃ理論量の７２６％）
。融点９５〜９６℃。 実施例　１６ １−（４−クロロベンゾイル）　−５−［４−（４−ア
セチルピペラジノ）−フェノキシ〕−プロノ々　ン ａ）１−（４−クロロベンゾイル）−３−（４−ヒヘラ
ジノフェノキシ）−フロノぞン乾燥ジメチルホルムアミ
ド２００ｍＪ中の１−（４−ヒドロキシフェニル）−ピ
ペラジン５６．６２の溶液中に水素化す）　ＩＪウム６
．　Ｏｆ　（鉱油中の８０係分散物）′ｆ：、分りて加
えそして水素の元止が終了するまで５０℃で攪拌する。 ２−（４−クロロフェニル）−２−（３−１０ロブロビ
ル）　−１，３−ジオキシラン（ｌｃ、ａ、ＪｒＡ６３
　Ｇ第９９５９ｄ貞（１９６５年）の記載に便いｉＡ装
〕５２１を１８加したのち８０℃で８１軟１１υ】コ、
を件する。 溶媒をオイルポンプ具窒−ドに除去しそして油状の残留
物ｋ　ＥｉＪ塩改１２５　ｍｌおよび水２５０−からな
る混合物と６時間還流加熱する。まだ黙いうちに水５０
０　ｍｌで布状し、冷却せしめそして水相をジエチルエ
ーテルで２回振盪抽出する。 炭酸ナトリウムヲ桑加することによシ水相をアルカリ性
にｒＡ製しそして分離した油状物上メチレンクロリドで
抽出する。乾燥しそしてメチレンクロリドを除去した後
に残留する油状μ吻を酢酸エチルとすりつぶす。′Ｊｌ
ｌｔ色本”ｉ晶３（Ｌ６ｒ（理論：れｔの４６％）が晶
出する。融点１４５℃。 ｂ）１−（４−クロロベンゾイル）−３−（４−（４−
アセチルビイ２ジノ）−フェノキシクープロ／ぐン 前記ａ）１７（で倚られた生成物全遇刺の１！６水ｎ’
ｌ’　ｌ該と６時向）埴流加熱する。庖刺のノ１！（木
酢１該τ１弦去しそしてタ篭笛イ勿とエタノールから１
４ｉ！、Ｌ’；晶すると）１１（色絹状晶３０．７　ｆ
　（理論ｌルの９０係）がイ（ｌられる。融点１４４℃
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式（１） を有するアゾリルアルキル誘導体ならびにその酸との塩
    、金ンロ躍合吻およびその立体異性体、ここで上式（１
    ）中ＡはＯＨ基または家素原子を意味し、ｎは２〜１２
    なる数を、ｔｆｆｌし、Ａｒは場合により１．２または
    ３個の１ａ換基（ここでこれら６ｍ基は同一または相異
    なることかできそしてそれぞれハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシ基またはトリフ
    ルオロメチル基を意味する）を担持しているフェニル基
    を意味するか、あるいはまた場合によりハロゲン原子ま
    たは０１〜ｃ６アルキルまたはａ　１−ｃ　６アルコキ
    シ基で！換す’れているビフェニル、ナフチル、フェノ
    キシフェニル、フェニル−０１〜ｃ６アルキル、７エ二
    ｆｉｙ−０１〜Ｃ６アルコキシフエニルまたはチェニル
    基を意味し、Ｒ１は水素原子、ｃ１〜Ｃ１２アルキル、
    ０ｒ−Ｃｉｏアルケニル、０２〜ｃ６アルキニルまたは
    ベンジル基（これはベンゼン環上に場合により１個また
    は２個の置換基を担持でき、その場合これら置換基は同
    一またはオ目異なることができ、そしてそれぞれハロゲ
    ン原子または０１〜Ｃ６アルキル、０１〜ｃ６アルコキ
    シまたはトリフルオロメチル基を意味する）を意味し、
    Ｑは ａ）式（ＩＩ） −８（０）Ｘ−Ｒ２（Ｉｆ） 〔式中Ｘは０．１または２でありそしてＲ２はＣ１〜Ｃ
    １２アルキル、０３〜Ｃ８シクロアルキル、０３〜Ｃ８
    シクロアルキル−０１（１２フルキル、ＣＴ−ｃ１ｏア
    ルケニル、ピリジル、２−フリルメチル、ナフチル、ハ
    ロゲ゛ンナフチル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルナフチル、ナフ
    チルメチル、フェニルまたはベンジル基（ここでこの最
    後二つの基は場合によりそのベンゼン環が同一または相
    異なりうるそれぞれ］・ロゲン、０１〜Ｃ６アルキル、
    ０１〜０６アルコキシ、トリフルオロメチル、フェニル
    、ニトロ、アミノまたはアミノアセチルを意味しうる１
    個または２個の置換基を」ｄ持しうる）を意味する〕を
    有する残基であるか、または ｂ）残基−０Ｒ５［ここでＲ３はｃｌ−ｃ１２アルキル
    、０３〜Ｃ８シクロアルキ屓、０５〜Ｃ８シクロアルキ
    ル−０１−０１２アルキル、０２７−ＩＥ１０アルケニ
    ル、０２〜Ｃ６アルキニル、ｃ１〜Ｃ６アルコキシー〇
    １〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６アルキルチオー０１〜Ｃ
    ６アルキル、フェニルチオ−０１（６アルキル、フェノ
    キシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、チェニルメチル、フリルメ
    チル、ピリジル、ナフチル、〕１０ケ゛ノナ７チル、０
    １〜Ｃ６アルキルナフチル、０１−（！６アルコキシナ
    フチル、ナフチルメチル、フェニル、フェニル−０１〜
    ０６アルキルマタハフエニルーＣ２〜Ｃ６アルケニルＪ
    １（（ここで最後にあげた６個の基においては場合によ
    りぞのンエニル基が同一または；１１＠なりうるそれぞ
    れ］・ロゲン原子またばＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン
    −Ｃｊ〜Ｃ６アルキル、０１〜ｌｊ６アルコキシ、ハロ
    ゲン−０１〜Ｃ６アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ
    、アミノアセチル、０１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ−０
    １〜Ｃ６アルキルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェ
    ニル−自９６アルキルまたはフェニル−０１−０６アル
    コキシ基を意味しうる１、２または３個の置換基を担持
    できる、但しこれら＊換基の１１回のみは同一または相
    異７よりうるそれぞれ０１〜Ｃ６アルキル、ｃ１〜Ｃ６
    アルコキシ、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチル
    基またはハロゲン原子でありうる１１固または２１固の
    置換基を場合により担持し５るフェニルであるか、フェ
    ノキシであるか、フェニル−０１〜Ｃ６アルキルである
    かまたはフェニル−０１〜Ｃ６アルコキシ基であるもの
    とするンを意味しモしてＲ３はさらに式（２）（式中Ｒ
    ４は自−０６アルキルまたは０１〜Ｃ６アルキルカルボ
    ニル基である）を有する残基を意味するか但しＲ５が式
    （４１１）を壱する残基を意味する化合物ではｎは６で
    はないものとする〕を意味する。 ２）前記特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉａ）Ａｒ （式中Ａｒ、　Ａ、　ｎおよびＱは前記特許請求の範囲
    第１項記載の意味を有しそしてＲ１１は水素を意味する
    ）をＭする化合物を製造するに当り、式Ｖ） Ａｒ−ｃ−（ｃＨ２）ｎ−ｃｌ　（ＩＶ）１ （式中Ａｒ、Ｑおよびｎは前記ｌｌ−￥許請求の範囲第
    １項記載の意味を有する）を有する化合物を希釈剤の存
    在下に式（５）） ％式％（） （式中２は０または１を意味する）を有するサルファー
    イリドと反応させて一般式（７）（式中Ａｒ％ｎおよび
    Ｑは前ｔｉｊ　’Ｉ”ｒ　４’Ｆ請求の範囲第１項記載
    の意味を有する）を４Ｊする化合物となし、そして仄に
    この式（Ｖ）の化合物を式（Ｖｌ）（式中Ｍｅは婚原子
    またはアルカリ金橋またはアルカリ土類金属原子を惹賑
    し、そしてＡは前記ｌ侍、□１６１ケ氷の１ｉ１１ｉ囲
    棺１項記載の意味を有する）を有する化合物と反応させ
    、そして場合により ａ）式（■）（式中Ｑは前記ＱＭ　ｉｉ”ｆ　ｉ：＋Ｖ
    　＞Ｊ＜　（７）　１ｊｉｌｌ囲第１項記載の−８−Ｒ
    ２を意味する）を有する化合物を峡化するか、または ｂ）式（Ｉ）（式中Ｑは を意味する）を有する化合物を複合金属水素化物を用い
    て還元する ことを脣徴とする方法。 ６）前記特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉｂ）〔式中
    Ａ、　Ａｒおよびｎは前記％−許請求の範囲第１項に記
    載された意味を有し、Ｒ１′は水素を意味しそしてＱ′
    は残基Ｏｐｈまたは５（０）ｘＰｈを意味し、ここでＸ
    は０．１または２を表わしそしてｐｈはナフチル、ハロ
    ゲノナフチル、０１〜Ｃ６アルキルナフチル、０１〜Ｃ
    ６アルコキシナフチルまたはフェニル基（これは同一ま
    たは相異なりうるそれぞれハロゲン原子または０１〜Ｃ
    ６アルキル、ハ四ケノーＣ１〜０６アルキル、０１〜Ｃ
    ６アルコキシ、ハロゲノ−ａ　１−ｃ　６アルコキシ、
    ニトロ、シアノ、アミノ、アミノアセチル、０１〜Ｃ６
    アルキルアミノ、ジ−０１〜Ｃ６アルキルアミノ、フェ
    ニル、フェノキシ、フェニル−０１〜Ｃ６アルキルマタ
    はフェニル−Ｃ１〜ｃ６アルコキシ基を意味しうる１１
    １＾１．２個または６１１ｄの７ｆ　％基を場合により
    Ｊｌ持できる、但しこれら置換基の１個のみは同一また
    は相異なりうるそれぞれ０１〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ
    ６アルコキシ、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチ
    ル２１ｋまたはハロゲン原子でありうる１１１司または
    ２１同の置換基な場合によりＪｌｌ、ｉ持しうるフェニ
    ルであるか、フェニルオキシであるか、フェニル−０１
    〜Ｃ６アルキルであるかまたはフェニル−Ｃ！　１−０
    ６アルコキシ基であるものとする）を−ｊ味し、そして
    Ｑ′が残基Ｏｐｈを意味する場合はｐｈはさらに弐報） （式中Ｒ４は０１〜Ｃ６アルキルまたは０１〜ｃ６アル
    キルカルボニル縞である）を有する残基を意味するが但
    しＲ５が式（２）を有する残基である化合物ではｎは６
    ではないものとする〕を有する化合物を製造するに当り
    、一般式■ （式中Ａｒ％Ａおよびｎは前記特＠′ｆ請求の範囲第１
    項記載の意味を有する）を有する化合物をトリフェニル
    ホスフィンおよびアゾジカルボン酸ジアルキルエステル Ｃ１〜Ｃ１２アルキに一００Ｃ−Ｎ＝Ｎ−Ｃｏｏ−Ｃ！
    ｌ５−ｃｌ　２ア）ｐルの存在下に式（ｖｌｉｉ） ａ−ｘｐｈ　（＼加） （式中又は酸素または硫黄を意味しそしてｐｈは前記し
    た意味を有する）を有する化合物と反応させ、そしてか
    くして得られた式（Ｉｂ）を有する化合物を場合により
    ＋’３ｆＪ　！ｉｅ特許請求の範囲第２項の記載に従い
    硫黄を酸化するかまたはアミド基を還元することを特徴
    とする方法。 ４）前記特許請求の範囲第２項記載の式（Ｉａ）を有す
    る化合物を製造するに当り、式幡 ｒ （式中Ａ％Ａｒおよびｎは１１１ｊ記％許請求の範囲第
    １項記載の意味を有する）を有する化合物をハロゲン化
    剤またはスルホン化１″、りを用いて一般弐〇幻 （式中Ａ、　Ａｒおよびｎはｔ’ｉｉＪ記Ｉ特許Ｎｒｉ
    氷の範１ｊ第１項記載の意味を有しモしてＥは反応性の
    離脱基好ましくはハロゲン原子またはアルキル−、フル
    オロアルキル−またはアリール−スルホニルオキシ基を
    意味する）を有する化合物に変換し、そして次にこの式
    ＠を有する化合物を弐ω Ｍｅｔ−Ｑ、’　（Ｘ） 〔式中Ｍｅｔはアルカリ金椙またはアルカリ土類金種原
    子を意味しそしてＱ′は式−８Ｒ２または一０Ｒ５（こ
    こでＲ２およびＲ５は前記特許３１才木の範囲第１填記
    載の意味を有する）を有する残基である〕を有する化合
    物と反応させ、そしてかくして得られた式（Ｉａ）の化
    合物を場合により前記時−ｉ’ｆ　請求の範囲第２項の
    記載に従いｒ１セ化または還元することを特徴とする方
    法。 ５）　式　（夏Ｃ） 〔式中Ａ％Ａｒおよびれは前記Ｉ侍許諸求の１：１ａ囲
    第１項記載の意味を有しそしてＱ″′は残基ＯＲ５′を
    意味しここでＲｓＩはｃ１〜０１２アルキル０３〜ＣＢ
    シクロアルキル、ｃ３〜ｃ８シクロアルキル−０１間１
    ２アルキル、ｃ２〜０１０　アルケニル、Ｃ２〜０６ア
    ルキニル、０１〜ｃ６アルコキシー０１〜ｃ６アルキル
    、０１〜ｏ６アルキルチオー０１〜ｃ６アルキル、フェ
    ニルチオ−０１−０６アルキル、フェノキシ−０１〜ｃ
    ６アルキル、チェニルメチル、フリルメチル、ナフチル
    メチル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニル
    −０１″−０６アルケニル基（ここでｉ４ｊ、後にあげ
    た２個の基においては場合によりそのフェニル基が同一
    または）目異なり５るそれぞれハロゲン原子または０１
    〜０，５フルキル、ハロゲノ−０１〜Ｃ６アルキル、０
    １〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲ゛ノーＣ１〜０６アルコキ
    シ、ニトロ、７アノ、アミノ、アミノアセチル、０１〜
    Ｃ６アルキルアミノ、ジ−０１〜Ｃ６アルキルアミノ、
    フェニル、フェノキシ、フェニル−Ｑ１〜０６フルキル
    またはフエニ、°レー０１−０６アルコキシ基を意味し
    ５る５個までのｄ換基を担持できる、阻しこれら置換基
    の１個のみは同一または相異なりうるそれぞれ０１〜Ｃ
    ６アルキル、０１〜Ｃ６アルコキシ、ニトロ、シアノま
    たはトリフルオロメチル基またはハロゲン原子でありう
    る２昭までの置換基を」（４合により担持し５るフェニ
    ルであるか、フェニルオキシであるかフェニル−０１〜
    ｃ６アルキルであるかまたはフェニル−０１〜ｃ６アル
    コキシ基であるものとする）を意味する〕をゼする化合
    物を製造するに当り、　ｉ：ｉｆｌ記時計１３＋＃求の
    範囲第３項記載の一般式をのを有する化合物を強塩基の
    存在下に一般式（２） ％式％（） （式中Ｒ３１は前記した意味を４１シそしてＥは反応性
    の賭脱基を衣わず）を市°する化合・ｉｎと反応させる
    ことを特徴とする方法。 ６）式（ｌｄ） Ａｒ （式中Ａ、　Ａｒ、　ｎおよびＱは１１１１記的計ｔｉ
    ｌ’ｆ求の１氾囲第１項記１１（の意味を有しそし一’
    （Ｈｉ″はアルキル、アルケニル、アルキニルまたは場
    合により前す己’１．１−ｕｌ’　請求の範囲科番１与
    棗の記１成のようにし゛Ｃ直快されたべ／ジル基を惹昧
    する）を有する化合物を製造するに当り、’１ｊｉＪ記
    時♂Ｆ請求の範囲第２項記・ζメの一般式（ｌａ）を有
    する化金物を強塩基を用いて全綱アルコラードに変換し
    そしてこれを一般式ＫＲ１’（式中Ｒ１′は前記した意
    味を有しそしてＥは反応性の醸脱基である）を有する化
    付物と反１芯させ、そしてかくして得られた式（Ｉｄ）
    を有する化合物を場合により前記特許請求の範囲第２項
    の記載に従い硫黄をｉ衰化するかまたはアミド基を還元
    することを、ｉ￥７Ｊ１．とする方法。 ７）式（■ａ） （式中ｎおよびＡｒはｒｉｉＪ記特ａ’ｆ　請求の１４
    囲第１項記載の意味を有する）を有する化合物ならびに
    そのト２との珈およびその立１′ト襄性体。 ８）　式　（鴇ａつ （式中Ａ１　ｎおよびＡｒは１；１１記’ｌ’Ｊ’　！
    ｊ’ｌ’　請求の穐聞湧１項記ｊ！μの意味を有する）
    を有する化合物を１・！造するに当り、−ｊ投式（ｎｌ
    ｌ（式中Ａｒおよびｎは前記した意０５便を有しそして
    Ａ１にはＣ！ｉ”−Ｃ１２アルキル徳を；Ｃ１味する）
    を有する比ばＩ吻を布／Ｊ＜ハトノ［介在下に式（Ａ）
    （ｃＨｓｈｓ（０）、Ｃ）１２（Ａ） （式中２は０または１を意味する）を７１コするサルフ
    ァーイリドと反応させて式（Ｘ山）Ａｒ−０−（Ｃ）ｉ
    ２）ｎ−ＣＯＯＡｌｋ　（Ｘｌｌｌ）（式中Ａｒおよび
    ｎはｎｌｌ記した７・キルを有しそしてＡ１にはアルキ
    ル基を意味する）を有する化合物となし、次にこの式（
    Ｘｌｌｉ）を有する化合物を式（■う Ｍす （式中Ｍｅは式へ■に６ピーされる意味ン有する）を有
    する化合物と反応させ、そこで式（ＸＩＶ）またはＣ（
    Ｖ） （上式中Ａｒおよびｎは１）す記した３；　ｌｉｉを有
    しそしてＡｌｋはアルキル基を７６、味する）を１」す
    る１ヒ合吻か？１られ、そして仄にこの式（ＸＩＶ）ま
    たは（ＸＶ）を有する化合物を複合金ＡＷｉ水素化゛向
    を用いて庭元して式（■ａ）を′有する化合゛！２ａと
    ７ｆすことを特徴とする方法。 ９）　式（ｖｉｉａつ 八ｒ （式中Ａｒは前記ｑす計ＨＩ′ｉ求の範囲躬１項記載の
    意味を竹する）を有する化合物を調造するに当り１式（
    Ｘ■ｌ） （式中Ａｒは存Ｊ記４．ｊ計Ｈｔｌ求の１偵囲第１号す
    己・奴の思味を有する）を竹する化合物な弛塙基の存在
    下にｔ！ｉ’ｉ：ｉぽエステ／Ｌ’　ＣＨ３−Ｃ００Ａ
    １ｋ　（式中Ａｌｋはアルキル基を意味する）と反応さ
    せて式（ＸＶｉｌ）Ａｒ （式中ＡｒおよびＡ１には前記した意味を有する）を有
    する化合物となし、そして次にこり式（Ｘ■）の化合物
    を複合金属水素化物を用〜・て還元して式（Ｖｌｌａつ
    を有する化合物となすことを特徴とする方法。 １０）式（Ｗｂ） Ａｒ （式中ＡｒおよびｎはｓｉＪ　Ｂ（ｆ２　’１ｆｉｆ　
    請求の範囲第１項記載の意味なＭする）を有する化付１
    １必。 １１）式（νｉｂ） Ａｒ （式中ＡｒおよびｎはｒｊｉＪ記特許請求の範囲第１項
    記載の意味を有する）を有する化合物な製造するに当り
    、弐Ｑ− Ａｒ−０−（ＯＨ２）ｎ−０００Ａ１ｋ　Ｑ＠１ （式中Ａｒおよびｎは前記した意味を有しそしてＡｌｋ
    は０１”’−０１２アルキル基を意味する）な有する化
    合物を希釈剤の存在下に一般式（Ａ）（ＣＩ（５）２Ｓ
    （０）ｚＯＨ２（Ａ）　ｚ＝　１１．１を有するサルフ
    ァーイリドと反応させて氏（Ｘｌｌｌ）（式中へｒおよ
    びｎは＾ｉＪ　Ｎ己した１行ｐ、、ｉ＜を、１１シセし
    てＡｌｋはアルキル基を意味する）をイ１する化合物と
    なし、次にこの式（Ｘｌｌｌ）の出合’ｉ＞ａを式（■
    つ３１ｅ （式中Ｍθは弐代りに記載される意味を有する）をイ１
    する化合物と反応させ、そこで式（Ｘ’１ｆｆｌ）また
    は（ＸＩＫ） （式中Ａｒおよびｎは前記した意味を有しそしてＡｌｋ
    はアルキル基を、代味する）を有する化合物とし、そし
    て次に式（Ｘ＼１１１）またはＣＸＫ）を有する化合物
    を複合金属水素化物を用いて遍元して式（ｖｎｂ）を有
    する化合物となすことを・時機とする方法。 １２）　ｉ：ＩＪ記・峙ｔＦ詞求の植囲々↓１ノ頁記ｒ
    ｒχの１８合９勿を金山するかまたはそのものから・う
    ｊイ成されることを特徴とする医薬。 １３）式Ｃ１）を有する化合物またはその塩または立体
    異性体を場合により慣用の医桑上の担体および／または
    助剤と−ｚｈにして医ｄ、ト上の目的に適する投与形態
    となすことを特徴とする特許 製法。 １４）前記時計ｈＩＪ求の範囲第１項記載の化合物の真
    拍症．原生動物およびダラム円性オ５よびグラム１；４
    ℃性＆ＩＩＩ　ｍの快戯への１史月」。 １５）一般式（’＋’ｉｉａ　）を有する化合物または
    その塩または立体異性体を含有するかまたはそのものか
    ら１３成されることを特徴とする１ζツ；嘔製剤。 １６）　−、、λ式（市）を有する化合・吻またはその
    塩または立体異性体を１合により慣用の＋退＞ｊ５上の
    担体および／または助ハリと一緒にして医４←上の目的
    に適する投与形ｌｉｐとなすことを特徴とする前記特許
    請求の範囲第１５項記載の医薬製剤の２ツ法。 １７）一般式（■ａ）を有する化合物またはその塩また
    は立体異性体の抑うつ状態の治療への使用。 １Ｊ３）前記特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）
    を有する化合物を含有することを特徴とする害虫駆除剤
    。 １９）前記特許請求の範囲第１項記載の式（１）を有す
    る化合物を植物上または地域に、植物にまたは菌類の攻
    ＊にさらされた穀種に作用せしめることを特徴とする植
    物病原性ＦｍＡ’＋による培養植物の発病の撲滅または
    阻止法。 ２０）前記荷訂ｉ＋′ｉ求の範囲第１項記載の式（１）
    を有する化合物を固形または液状担体ならびに場合によ
    りＩＬｍＭまたはそれ以上の屈面活性ｒｉｌｌと混合す
    ることを・特赦とする０１１記特ｈト請求の範囲角↓１
    ８項記載の殺カビ剤の製法。
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