JPH03870B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH03870B2
JPH03870B2 JP59095477A JP9547784A JPH03870B2 JP H03870 B2 JPH03870 B2 JP H03870B2 JP 59095477 A JP59095477 A JP 59095477A JP 9547784 A JP9547784 A JP 9547784A JP H03870 B2 JPH03870 B2 JP H03870B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
pharmaceutically acceptable
trifluoromethyl
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP59095477A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6084284A (ja
Inventor
Richaadoson Kenesu
Jon Hoitsutoru Piitaa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pfizer Inc
Original Assignee
Pfizer Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer Inc filed Critical Pfizer Inc
Publication of JPS6084284A publication Critical patent/JPS6084284A/ja
Publication of JPH03870B2 publication Critical patent/JPH03870B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 本発明は、抗真菌掻性を有し、ヒトおよび動物
における真菌感染の治療に有甚である、新芏なト
リアゟヌル誘導䜓に関する。 数倚くの−ビス−耇玠環−プロパノヌル
誘導䜓が抗真菌剀ずしお既に報告されおきた。䟋
えば英囜特蚱出願第2078719A号およびペヌロツ
パ特蚱出願第0044605号には、怍物甚および医薬
甚殺菌剀および怍物生長調節剀ずしおある皮の
−トリアゟヌル−−アリヌル−−耇玠環−プ
ロパン−−オヌル誘導䜓が瀺されおいる。本発
明に埓えば、むミダゟヌル環が−䜍においお
CF3で眮換されおいる−トリアゟヌル−−ア
リヌル−−むミダゟヌル−プロパン−−オヌ
ル誘導䜓が䞎えられる。このような眮換誘導䜓は
眮換されおいない化合物よりも予期に反するほど
向䞊した抗真菌掻性を有しおいる。 こうしお、本発明に埓えば、匏 〔匏䞭、Arは、堎合により、各々別個に、
Cl、Br、、トリフルオルメチル基、C1−C4ア
ルキル基およびC1−C4アルコキシ基から遞択さ
れる眮換基ないし個によ぀お眮換されおいる
プニル基であるか、たたはArは−クロルピ
リド−−むル基である〕の化合物およびその
−゚ステルおよび−゚ヌテル、およびそれらの
薬孊的に受容できる塩が埗られる。 本発明によればたた、匏の化合物たたは
その−゚ステル、−゚ヌテルたたは薬孊的に
受容できる塩、ならびに薬孊的に受容できる垌釈
剀たたはキダリダヌより成る薬剀組成物も埗られ
る。 本発明によればさらに、ヒトを含む動物におけ
る真菌感染を治療するのに甚いるための、匏
の化合物たたはその−゚ステル、−゚
ヌテルたたは薬孊的に受容できる塩が埗られる。 Arが堎合により眮換されたプニル基である
ずき、このものは奜たしくは、各々別個に、
Cl、Br、およびCF3から遞択される眮換基か
ら個、さらに奜たしくはたたは個、で眮換
されたプニル基である。この芳点においお特
に、Arは−フルオルプニル基、−クロル
プニル基、−ブロムプニル基、−ペヌド
プニル基、−トリフルオルメチルプニル
基、−クロルプニル基、−ゞクロルフ
゚ニル基、−ゞフルオルプニル基、
−トリフルオルプニル基たたは−ブロ
ム−−ゞフルオルプニル基である。 匏の化合物の−゚ヌテルずしおは、䟋
えばC1−C6アルキル、C2−C4アルケニルメチ
ル、C2−C4アルキニルメチル、アリヌル䟋
えばプニルおよびアラルキル䟋えばハロゲ
ン、C1−C4アルキルたたはC1−C4アルコキシ基
によ぀お堎合により環眮換されおいるベンゞル
゚ヌテルがある。 匏の化合物の−゚ステルずしおは、䟋
えばC2−C4アルカノむルおよびアロむル䟋え
ば、堎合によりハロゲン、C1−C4アルキルたた
はC1−C4アルコキシ基によ぀お眮換されおいる
ベンゟむル゚ステルがある。 奜たしい−゚ステルは酢酞゚ステルである。 本発明の化合物は、匏 匏䞭、Arは先に定矩した通りであるのオ
キシランを、匏 のむミダゟヌルず反応させるこずによ぀お補造す
るこずができる。 この反応は奜たしくは、塩基、䟋えばK2CO3
の存圚䞋で行なわれる。兞型的にはこの反応は䞡
反応䜓を䞀緒に、適圓な有機溶媒、䟋えばゞメチ
ルホルムアミド䞭で、玄24時間たで、120℃たで
の枩床に加熱するこずにより実斜される。その
埌、生成物を通垞法で単離し、粟補するこずがで
きる。 オキシランは、䞀般的な方法により、兞
型的には盞圓するケトン から、ゞメチルオキ゜スルホニりムメチリド沃
化トリメチルスルホキ゜ニりムず、ゞメチルスル
ホキシド䞭の氎玠化ナトリりムたたは氎ずトル゚
ンずの混合物䞭のセトリミドおよび氎酞化ナトリ
りムずから補造されるずの反応によ぀お埗るこ
ずができる。 氎玠化ナトリりムを甚いる反応は、兞型的に
は、也燥した粉末の沃化トリメチルスルホキ゜ニ
りムを、ゞメチルスルホキシド䞭の氎玠化ナトリ
りムの懞濁液に加えるこずによ぀お行なわれる。
宀枩で30分間かくはんした埌、ケトンをゞ
メチルスルホキシド䞭でほが等モル量添加する。
反応混合物をあたためお反応を促進し、50゜−80
℃で数時間埌に、生成物を通垞の方法によ぀お単
離するこずができる。 セトリミドを利甚する反応は、兞型的には、ケ
トン、沃化トリメチルスルホキ゜ニりムお
よびセトリミドをトル゚ンず氎酞化ナトリりム氎
溶液ずの混合物䞭で玄100℃たでの枩床で玄時
間、䞀緒に激しくかくはんするこずによ぀お行な
う。次にオキシラン生成物を通垞法によ぀お単離
するこずができる。 ケトンは公知化合物であるかたたは先行
技術の方法に類䌌した方法によ぀お補造するこず
ができる。−ブロム2′4′−ゞクロルアセトフ
゚ノン、−トリアゟヌルおよび炭酞カ
リりムからの−1H−−トリアゟヌ
ル−−むル−2′4′−ゞクロルアセトプノ
ンの補法は、䟋えば英囜特蚱明现曞第1512918号
の実斜䟋に蚘茉されおおり、この方法では溶媒
ずしおアセトニトリルを䜿甚しお20時間還流す
る。我々は、この型の反応は䞀般に、アセトン䞭
で−20℃で最もうたく実斜され、このずきは䞀
般に比范的短時間で、䟋えば時間かそれ以䞋で
反応が完了するこずを芋出した。 匏のむミダゟヌル誘導䜓は、文献の先䟋
に埓぀お補造するこずができる公知化合物であ
る。 −゚ヌテルは䞀般法で䟋えば匏の化合
物のアルカリ金属塩䟋えばリチりムたたはナト
リりム塩を適圓なハロゲン化物䟋えばハロゲ
ン化アルキル、アルケニルメチル、アルキニルメ
チルたたはアラルキルで凊理するこずによ぀お
補造するこずができる。−゚ステルは化合物
のアルカリ金属塩を適圓な酞の塩化物、臭
化物たたは無氎物で凊理するこずによ぀お補造す
るこずができる。 本発明の化合物は、光孊掻性䞭心を含有し、本
発明には分割された圢ず未分割圢の䞡者が包含さ
れる。 匏の化合物の薬孊的に受容できる酞付加
塩は、塩酞、臭化氎玠酞、硫酞、蓚酞およびメタ
ンスルホン酞のように、無毒性酞付加塩を圢成す
る匷酞から圢成される塩である。 これらの塩は垞法により、䟋えば等モル量の遊
離塩基ず所望の酞ずを含有する溶液を混合し、必
芁な塩をもし䞍溶性であれば過によりあるいは
溶媒の蒞発により集めるこずによ぀お埗るこずが
できる。垞法により補造し埗るアルカリ金属塩も
含たれる。 匏の化合物およびその−゚ステル、
−゚ヌテルおよび薬孊的に受容できる塩は、ヒト
を含む動物の真菌感染を防陀するために有甚な抗
真菌剀である。䟋えばこれらは、特にカンゞダ属
Candida、トリコフむトン属
Trichophyton、ミクロスポラム属
Microsporumたたぱピデルモフむトン属
Epidermophytonの菌皮によ぀おひきおこさ
れるヒトの局所真菌感染の治療、あるいはカンゞ
ダ・アルビカンスCandida、albicansによ぀
おひきおこされる粘膜感染䟋えば鵞口瘡および
腟カンゞダ症に有甚である。これらはたた、䟋
えばカンゞダ・アルビカンスCandida
albicans、クリプトコツカス・ネオフオルマン
スCryptococcus neoformans、アスペルギル
ス・フミガヌタスAspergillus fumigatus、コ
クシゞオむデス属Coccidioides、パラコクシ
ゞオむデス属Paracoccidioides、ヒストプラ
ズマ属Histoplasmaたたはブラストミセス属
Blastomycesによ぀おひきおこされる党身的
な真菌感染の治療にも甚いるこずができる。 これらの化合物の抗真菌掻性の詊隓管内評䟡
は、適圓な培地における特定の埮生物の生育を阻
止する被隓化合物の最䜎濃床m.i.c.を枬定す
るこずによ぀お実斜される。実際には、各々特定
の濃床の被隓化合物を含有しおいる䞀連の寒倩平
板に䟋えばカンゞダ・アルビカンスCandida
albicansの暙準培逊物を接皮し、次いで各平板
を37℃で48時間培逊する。次にこれらの平板を菌
類の成育の有無に぀いお詊隓しお、適圓なm.i.c.
倀を蚘録する。このような詊隓に甚いられる他の
埮生物ずしおは、クリプトコツカス・ネオフオル
マンスCryptococcus neoformans、アスペル
ギルス・フミガヌタスAspergillus
fumigatus、トリコフむトン属
Trichophytonの菌皮ミクロスポラム属
Microsporumの菌皮゚ピデルモフむトン・
フロツコサムEpidermophyton floccosum、
コクシゞオむデス・むミチスCoccidioides
immitisおよびトルロプシス・グラブラタ
Torulopsis glabrataがある。 本発明の化合物の生䜓内評䟡は、カンゞダ・ア
ルビカンスCandida albicansの䞀菌株を接
皮したマりスに察し、腹腔内たたは静脈内泚射に
よりたたは経口投䞎によ぀お䞀連の投䞎氎準で実
斜するこずができる。掻性は、48時間芳察しお未
凊理矀のマりスが死んだ埌の凊理矀のマりスの生
存に基づいおいる。化合物がその感染の臎死䜜甚
に察し50の保護を䞎える甚量氎準を蚘録する。 ヒトに䜿甚するずきは、匏の抗真菌化合
物は単独で投䞎するこずができるが、䞀般には意
図する投䞎経路および暙準的な補剀方法に関連し
お遞択される補剀甚キダリダヌずの混合物ずしお
投䞎されるであろう。䟋えば、これらは、でんぶ
んたたは乳糖のような賊圢剀を含有する錠剀の圢
で、たたは単独あるいは賊圢剀ずの混合物のどち
らかのカプセル剀たたは小卵状態で、たたは銙料
たたは着色料を含有する゚リキシルたたは懞濁液
の圢で、経口的に投䞎するこずができる。これら
は、非経口的に、䟋えば静脈内、筋肉内たたは皮
䞋に泚射するこずができる。非経口投䞎甚には、
これら無菌氎溶液の圢で最も郜合よく䜿甚され、
この無菌氎溶液は他の物質、䟋えばこの溶液を血
液ず等匵にするのに十分な塩たたはグルコヌスを
含有しおいおもよい。 人間の患者に経口および非経口的に投䞎するに
は、経口たたは非経口経路のどちらで投䞎するず
きも、匏の抗真菌化合物の䞀日の甚量氎準
は0.1ないし10mgKg分割甚量でであろう。
したが぀お、これらの化合物の錠剀たたはカプセ
ル剀は適宜回に個たたは個以䞊投䞎するた
めに掻性化合物をmgから0.5含有するであろ
う。どちらにしおも医垫が個々の患者に最適ず思
われる実際の甚量を決定するであろう。そしおこ
の量はその特定の患者の幎什、䜓重および反応に
よ぀お倉わるであろう。䞊蚘の甚量は平均的な堎
合の䞀䟋でありもちろんこれより高いかたたは
䜎い甚量範囲が有益な個々の堎合もあり、これら
もたた本発明の範囲内にある。 別法ずしお、匏の抗真菌化合物の坐薬た
たは膣坐薬の圢で投䞎するこずができ、あるいは
これらはロヌシペン、氎薬、クリヌム、軟膏たた
は撒垃剀の圢で局所的に䜿甚しおもよい。䟋えば
これらは、ポリ゚チレングリコヌルたたは流動パ
ラフむンの氎性゚マルゞペンより成るクリヌムに
含有させるこずができあるいはこれらはない
し10の濃床で癜ろうたたは癜色液性パラフむン
基剀ならびに必芁があれば安定剀および防腐剀よ
り成る軟膏に含有させるこずができる。 匏の化合物およびそれらの塩はたた、䟋
えば皮々の銹菌、うどん粉病およびカビを含む
皮々の怍物病原菌に察しおも掻性を有し、したが
぀おこれらの化合物は、怍物および皮子を凊理し
おそのような病気を根絶たたは予防するための蟲
業甚殺菌剀ずしお有甚である。 䞋蚘の実斜䟋で本発明を具䜓的に説明する 実斜䟋  −−ゞクロルプニル−−
−トリアゟヌル−−むル−−−
トリフルオルメチルむミダゟヌル−−むル
−プロパン−−オヌル 也燥した−ゞメチルホルムアミド20
ml䞭の−トリフルオルメチルむミダゟヌル
0.7、ミリモル、−−ゞクロルフ
゚ニル−−−トリアゟヌル−−
むルメチル−オキシランメタンスルホン酞塩
1.88、ミリモルおよび無氎炭酞カリりム
2.0、14ミリモルの混合物を、18時間、75−
80℃に加熱した。溶媒を真空䞋で蒞発させ、残留
物を氎20mlず塩化メチレン50mlずの間に
分配させた。氎性局を分離しお、塩化メチレン
30mlで回抜出した。有機局を合わせお、硫
酞マグネシりム䞊で也燥させ、蒞発させお−お
よび−トリフルオルメチルむミダゟリル䞡異性
䜓を含有する粗生成物を埗た。残留物をシリカ䞊
のクロマトグラフにかけお、ヘキサン、む゜プロ
ピルアルコヌルおよび濃氎酞化アンモニりム
80201.5の混合物で溶離し、少量成分を含
有する分画を蒞発させ、生成物をアセトンず氎ず
の混合物から再結晶させお、所望の衚題化合物
0.02、、融点190−192℃、を埗た。実枬
倀44.53.117.3
C14H12Cl2F3N5Oの必芁倀44.33.0
17.2 実斜䟋  䞋蚘のものは真菌感染の治療甚の薬剀組成物を
説明するものである− (1) カプセル剀71重量郚の実斜䟋の化合物
を、郚のずうもろこしでんぷんおよび22郚の
乳糖ずずもに粒状化した埌さらに郚のずうも
ろこしでんぷんず郚のステアリン酞マグネシ
りムを加える。混合物を再び粒状化しお硬質れ
ラチンカプセル内に詰める。 (2) クリヌム重量郚の実斜䟋の化合物を10
郚のプロピレングリコヌルに溶解させお、88郚
のバニシングケリヌム基剀に混ぜる。 (3) 膣坐薬重量郚の実斜䟋の化合物を98郚
の枩かい液化坐薬基剀䞭に懞濁させ、このもの
を型の䞭に泚入しお固化させる。 補造䟋  −−ゞクロルプニル−−1H−
−トリアゟヌル−−むルメチル
−オキシランの補造 氎玠化ナトリりム油䞭の50分散液ずしお
3.78、0.079モルをかくはんしながら、20ml
の也燥ゞ゚チル゚ヌテルに懞濁させた。次に゚ヌ
テルをデカントによ぀お陀去し、氎玠化ナトリり
ムを也燥窒玠流䞭で也燥させた。也燥ゞメチルス
ルホキシド100mlを加え、続いお也燥沃化ト
リメチルスルホキ゜ニりム粉末17.340.079モ
ルを数回に分けお、15分かけお加えた。生ずる
混合物を宀枩20℃で30分間かくはんした。そ
の埌也燥ゞメチルスルホキシド50ml䞭の溶液ずし
お−1H−−トリアゟヌル−−む
ル−2′4′−ゞクロルアセトプノン18.33、
0.072モルを加えた。この混合物を時間、60
℃に加熱し、そしお宀枩で䞀倜攟眮した。反応混
合物を氷䞭で冷华しお反応を停止させた。次に生
成物を酢酞゚チル600ml䞭に抜出した。酢酞
゚チル局を分離しお、硫酞マグネシりム䞊で也燥
させ、濃瞮しお赀色のガム状物を埗た。このガム
をシリカ䞊のカラムクロマトグラフにかけお゚ヌ
テルで溶離するず、6.6234.4の衚題化合
物がガム状物ずしお埗られた。 薬理詊隓結果 実斜䟋の化合物をこの䞭に蚘茉した方法に埓
぀お、カンゞダ・アルビカンスCandida
albicansを接皮されお臎死感染したマりスに経
口投䞎するこずによ぀お生䜓内で詊隓した。これ
を、盞圓するむミダゟヌル環が眮換されおいない
化合物、すなわち化合物−−ゞクロル
プニル−−むミダゟヌル−−むル−
−−トリアゟヌル−−むルプロ
パン−−オヌル、ず比范した。50の保護を䞎
える甚量氎準PD50は䞋蚘の通りである。 【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 匏䞭、Arは、未眮換プニル基たたは各々
    別個に、Cl、Br、、トリフルオルメチル基、
    C1−C4アルキル基およびC1−C4アルコキシ基か
    ら遞択される眮換基ないし個によ぀お眮換さ
    れおいるプニル基であるか、たたはArは−
    クロルピリド−−むル基であるの化合物およ
    びその−゚ステルおよび−゚ヌテル、および
    それらの薬孊的に受容できる塩。  Arが−フルオルプニル基、−クロル
    プニル基、−ブロムプニル基、−ペヌド
    プニル基、−トリフルオルメチルプニル
    基、−クロルプニル基、−ゞクロルフ
    ゚ニル基、−ゞフルオルプニル基、
    −トリフルオルプニル基たたは−ブロ
    ム−−ゞフルオルプニル基である、特蚱
    請求の範囲第項に蚘茉の化合物。  −−ゞクロルプニル−−
    −トリアゟヌル−−むル−−−ト
    リフルオルメチル−むミダゟヌル−−むル−
    プロパン−−オヌルである特蚱請求の範囲第
    項に蚘茉の化合物。  匏 匏䞭、Arは先に定矩した通りであるのオ
    キシランを、匏 のむミダゟヌルず反応させ、そしお堎合により反
    応生成物をその−゚ステル、−゚ヌテルたた
    は薬孊的に受容できる塩に倉換するこずより成
    る、匏 匏䞭、Arは、未眮換プニル基たたは各々
    別個に、Cl、Br、、トリフルオルメチル基、
    C1−C4アルキル基およびC1−C4アルコキシ基か
    ら遞択される眮換基ないし個によ぀お眮換さ
    れおいるプニル基であるか、たたはArは−
    クロルピリド−−むル基であるの化合物、お
    よびその−゚ステルおよび−゚ヌテル、およ
    びそれらの薬孊的に受容できる塩の補造方法。  匏 匏䞭、Arは、未眮換プニル基たたは各々
    別個に、Cl、Br、、トリフルオロメチル基、
    C1−C4アルキル基およびC1−C4アルコキシ基か
    ら遞択される眮換基ないし個によ぀お眮換さ
    れおいるプニル基であるか、たたはArは−
    クロルピリド−−むル基であるの化合物たた
    はその−゚ステルたたは−゚ヌテルたたはそ
    れらの薬孊的に受容できる塩ならびに薬孊的に受
    容できる垌釈剀たたはキダリアヌより成るヒトお
    よび動物における真菌感染の治療に甚いるための
    抗真菌組成物。  匏 匏䞭、Arは、未眮換プニル基たたは各々
    別個に、Cl、Br、、トリフルオロメチル基、
    C1−C4アルキル基およびC1−C4アルコキシ基か
    ら遞択される眮換基ないし個によ぀お眮換さ
    れおいるプニル基であるか、たたはArは−
    クロルピリド−−むル基であるの化合物たた
    はその蟲業䞊受容できる塩ならびに蟲業䞊受容で
    きる垌釈剀たたはキダリアヌ、より成る怍物たた
    は皮子甚抗真菌組成物。
JP59095477A 1983-05-13 1984-05-12 抗真菌性トリアゟ−ル誘導䜓 Granted JPS6084284A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB838313235A GB8313235D0 (en) 1983-05-13 1983-05-13 Antifungal agents
GB8313235 1983-05-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6084284A JPS6084284A (ja) 1985-05-13
JPH03870B2 true JPH03870B2 (ja) 1991-01-09

Family

ID=10542689

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59095477A Granted JPS6084284A (ja) 1983-05-13 1984-05-12 抗真菌性トリアゟ−ル誘導䜓

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4554286A (ja)
EP (1) EP0126581B1 (ja)
JP (1) JPS6084284A (ja)
DE (1) DE3464052D1 (ja)
DK (1) DK157998C (ja)
GB (1) GB8313235D0 (ja)
GR (1) GR81565B (ja)
IE (1) IE57412B1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8306351D0 (en) * 1983-03-08 1983-04-13 Ici Plc Azole fungicides
GB8819308D0 (en) * 1988-08-13 1988-09-14 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
ES2024332A6 (es) * 1990-10-08 1992-02-16 Uriach & Cia Sa J Procedimiento para la obtencion de nuevas sulfonamidas.
EP0548553A1 (en) * 1991-11-25 1993-06-30 Takeda Chemical Industries, Ltd. Optically active azole compounds, their production and use
US5358939A (en) * 1992-06-25 1994-10-25 Rohm And Haas Company Fungicidal 2-aryl-2,2-disubstituted ethyl-1,2,4-triazoles
NZ270418A (en) 1994-02-07 1997-09-22 Eisai Co Ltd Polycyclic triazole & imidazole derivatives, antifungal compositions
WO2018060075A1 (en) 2016-09-29 2018-04-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 1 -[2-(1 -chlorocyclopropyl)-2-hydroxy-3-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)propyl]-1h-imidazole-5-carbonitrile derivatives and related compounds as fungicides for crop protection

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2078719B (en) * 1980-06-02 1984-04-26 Ici Ltd Heterocyclic compounds
DE3262386D1 (en) * 1981-06-06 1985-03-28 Pfizer Ltd Antifungal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
GR79307B (ja) * 1982-06-09 1984-10-22 Pfizer
US4510148A (en) * 1982-06-12 1985-04-09 Pfizer Inc. 2-Heterocyclic-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ols as antifungal agents
GB8306351D0 (en) * 1983-03-08 1983-04-13 Ici Plc Azole fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0126581A1 (en) 1984-11-28
IE57412B1 (en) 1992-08-26
IE841180L (en) 1984-11-13
GR81565B (ja) 1984-12-11
DK113184D0 (da) 1984-02-28
GB8313235D0 (en) 1983-06-22
DE3464052D1 (en) 1987-07-09
DK157998B (da) 1990-03-12
DK157998C (da) 1990-08-27
DK113184A (da) 1984-11-14
US4554286A (en) 1985-11-19
JPS6084284A (ja) 1985-05-13
EP0126581B1 (en) 1987-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0222731B2 (ja)
NO793674L (no) Hydroksyetyl-azoler, fremgangsmaate til deres fremstilling samt deres anvendelse som legemiddel
US4616026A (en) Antifungal 2-aryl-1,1-difluoro-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)2-propanols
HU179414B (en) Process for producing hydroxy-propyl-triasole derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active agents
US4616027A (en) Antifungal 1-aryl-1-fluoroalkyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanols
EP0107392B1 (en) Triazole antifungal agents
US4618616A (en) Cyclopropylidene antifungal agents
KR870001379B1 (ko) 튞늬아졞 유도첎의 제조방법
JPH03870B2 (ja)
US4767777A (en) Triazole antifungal agents
JPH0432072B2 (ja)
HU193278B (en) Process for production of derivatives of triasole with antifungicide effect and medical preparatives containing thereof
NO830655L (no) Diazolylalkanoler, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som antimykotisk middel
JPH02172978A (ja) 眮換ビスアゟヌル、その補造方法およびその医薬ずしおの䜿甚
JPS6346070B2 (ja)
JPS638938B2 (ja)
US3987180A (en) 1-propyl-imidazolyl antimycotic compositions and methods of treating mycoses
EP0113509B1 (en) 1,3-bis(triazolyl)-2-amino-2-aryl-propane derivatives and pharmaceutical fungicidal compositions containing them
JPS635390B2 (ja)
EP0102727B1 (en) Chloropyridyl antifungal agents
HU193279B (en) Process for preparing antifungal triazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds
JPS6330307B2 (ja)
US4079142A (en) 1-Propyl-triazolyl antimycotic compositions and methods of treating mycoses
HU190877B (en) Process for preparing triazole derivatives with antifungal acitity and compositions containing such compounds
CS235337B2 (cs) Způsob vÜroby derivátů triazolu