JPS6089477A - 新規アゾ−ル化合物 - Google Patents

新規アゾ−ル化合物

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JPS6089477A
JPS6089477A JP59183599A JP18359984A JPS6089477A JP S6089477 A JPS6089477 A JP S6089477A JP 59183599 A JP59183599 A JP 59183599A JP 18359984 A JP18359984 A JP 18359984A JP S6089477 A JPS6089477 A JP S6089477A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、新規α−アリール−ＩＨ−アゾール−１−
エタノール、その用途、その使用を容易にするための組
成物およびこの発明の新規化合物の製法に関する。
［発明の構成コ この発明は、α−（エヂニル置換フェニル）−α−ヒド
ロカルビル−ＩＨ−アゾール−１−エタノールにこて、
アゾール基は１．２．４−トリアゾール−Ｉ−イルまた
はイミダゾール−１−イル、エチニル晶は非置換基もし
くは置換されており、フェニル暴はさらに置換基を有し
ていてもよい（例えば後記式（１）の化合物に対して示
される置換基によって）コおよびこのようなエタノール
化合物ノエーテルを提供するものである。
ここで用いる「ヒト七カルビル（炭化水素残基）」の語
は、飽和であろうと不飽和であろうと、また直線状もし
くは分枝状であろうと、また部分的にまたは完全に環状
であろうと、また脂肪族や芳香族であろうと、また非置
換や置換されていようと、あらゆる炭化水素残基を包含
するものとする。ここで、炭化水素残基が脂肪族または
環状脂肪族の場合、８個以上の炭素原子を含有するのが
好適であり、炭化水素残基が芳香族または環状脂肪族基
を含む場合、９個以下の炭素原子を含有するのが好適で
ある。炭化水素残基の脂肪族または環状脂肪族部分の好
ましい置換基は、例えばハロゲンである。炭化水素残基
の芳香族部分の好ましい置換基は、特にハロゲン、Ｃ１
１アルコギシ、ｃｌ−！ｉアルギル、Ｃｅ　Ｈｓ、ＣＦ
３、ｏｃＦ３およびＮ　Ｏ２テある。
本発明化合物の好ましい副集団は式（Ｉ）Ｃ２−６アル
ケニル、ａ３−７シクロアルキル、非置換またはフェニ
ル環において置換されたフェニルもしくはフェニル−Ｃ
Ｉ−３アルキレンを示す、Ｒ１は非置換またはハロゲン
で置換されたｃｌ−ｅアルキル、Ｃ２−８アルケニルも
しくはｃ、−８アルキニルであるか、または非置換また
はｃｌ−３アルキルもしくは０３〜。ンクロアル；Ｖル
で置換されたＣｑ−６ンクロアルキルまたはＣ３−６７
クロアルキルーｃ１−３アルキレンであるか、または非
置換またはフェニル環において置換されたフェニルもし
くはフェニルＣ０−３アルキレンである。ΔＺは１，２
．４−トリアゾール−１−イルまたはイミダゾール−Ｉ
−イルであり、Ｘは１１、Ｃ１−５アルギル、ＣＩ−ｓ
フルコギシ、ハロゲン、ＣＦ　３、ＯＣＦ　３、ＮＯ２
またはフェニルである） で示される化合物およびそのエーテルである。
本発明化合物は１個またはそれ以上のギラル（ｃｈｉｒ
ａｌ）センターを含む。このような化合物は、通常ラセ
ミ混合物またはノアステレオマ−混合物の形で得られる
。しかし、これらの混合物および他の混合物は、所望に
より、それ自体公知の方法にしたがって個々の異性体ま
たは所望の異性体混合物に完全または部分分割すること
ができる。
Ｒがハロゲンである場合、例えばＣ１，、Ｂｒまたは■
である。
Ｒおよび／またはＲ１がフェニル環において置換された
フェニルまたはフェニル−Ｃ１−３アルキレンである場
合、その置換基は例えばハロゲン（例えばＦ、（４、Ｂ
ｒ、Ｉ）、Ｃ１−５アルギル（例えばＣＨ３）またはＣ
１・５アルコギシ（例えばＣＨ３０）、ＣＲ３，０ＣＦ
３、Ｎｏ、まノこはフェニルである。
Ｒおよび／またはＲ８がｃ＋’−ｓアルキレン基を含有
する場合、このようなアルキレン基は例えばＣＨ２また
はＣＨ（ＣＨ３）である。
ＲＩがＣ，−８アルキルである場合、それはｉＣ３Ｈ７
またはｔ　Ｃ４Ｈｅが好ましい。
Ｒ５がハロゲン置換Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケ
ニルまたはＣ７−８アルキニルである場合、ハロゲン置
換基はＦ、Ｃｕ２．、ＢｒまたはＩであってよい。
Ｒ１が０３−６シクロアルキルであるかまノこはそれを
含有する場合、このようなシクロアルキルはシクロプロ
ピルであるのが好ましい。
エチニル置換基はフェニル基のメタまたはパラ位にある
のが好適であり、パラ位にあるのが好ましい。
本発明化合物のエタノールヒドロキン基がエーテル化さ
れている場合、このようなエーテルは例えばメヂルエー
テルのようなＣ１−５アルキルである。
本発明化合物は、２−（ユ、ヂニル置換フェニル）＝２
−ヒドロ力ルヒルーオキシラン（ここでエヂニル基は置
換されていてもよく、フェニル基はさらに置換基を有し
ていてもよい）またはそのオキシランの反応性官能誘導
体を１．−２．４−トリアゾールまたはイミダゾールと
反応させ、続いて所望によりエチニルを置換し、これが
非置換の場合ハロゲン置換をするか、および／またはこ
のようにして得られたエタノール化合物をエーテル化す
ることにより得られる。
式（Ｉ）の化合物は、 ａ）式（１１） （式中、Ｒ，Ｒ，、およびＸは前記の意味）で示される
オキシランまたはその反応性官能誘導体を、１．２．．
４．−）リアゾールまたはイミダゾールと反応させ、次
いで所望により、このようにして得られたエタノール化
合物をエーテル化するが、または ｂ）式（Ｉｃ） （式中、ＲＩＳＸおよびＡｚは前記の意味）で示される
化合物におけるエチニル水素をＹ（ハロゲン）で置換す
ることにより式（Ｉｂ） （式中、Ｒ，、ｘおよびＡｚは前記の意味であり、Ｙは
ハロゲンである）で示される化合物を得、次いで所望に
よりこのようにして得られたエタノール化合物をエーテ
ル化することがら成る方法により得られる。
方法ａ）は、オキシランとアゾールと反応させることに
よるアゾール−Ｉ−エタノールの製法にとって自体公知
の反応である。この反応は、公知の反応と類似の条件下
で行なわれる。アゾールを塩形態（例えば、ナトリウム
またはカリウム塩のようなアルカリ金属塩として）、ト
リアルキルノリル形（例えばトリアルキル形）で用いる
が、または酸結合剤の存在下で反応を行なうのが有利で
ある。
方法ａ）によるオキシランとの反応は反応条件下不活性
な溶媒、例えばジメチルホルムアミド中で行なうのが好
都合である。好ましい反応温度は室温ないし反応混合物
の還流温度である。アゾールがトリアルキルシリル形を
とっている場合、室温より高い、例えば７０°Ｃから９
０℃の間が好適である。トリアルキルシリルアゾールを
反応させる場合、ＮａＨのような塩基の存在下で反応さ
せるのが好都合である。
ここで、式（Ｉ　１）の化合物のような上記２−アリー
ル−２−Ｒ１−オキシランについて用いる「反応性官能
誘導体」の語は、アゾールとの反応により、この発明の
エタノール化合物をもたらす任意のオキシラン誘導体を
含むものとする。このような反応性誘導体の種々の例は
当業者に知られており、その適当な例は対応するハロヒ
ドリン（ここで、ハロゲンは例えば０℃またはＢｒ）で
ある。
アゾールを上記２−アリール−２−Ｒ３−オキシランの
反応性官能誘導体と反応させる条件はそれ自体公知であ
る。アゾールと式（１１）の化合物のハロヒドリン誘導
体との反応は、オキシラン化合物との反応として記載さ
れた条件下に行なうことができるが、塩基のさらに１当
量の存在下に行なうのが好適である。
式（Ｉｃ）の化合物中のエヂニル水素のハロゲンによる
置換もまた、この種の置換反応にとって自体公知の方法
に従い行なイっれる。この置換は、直接式（Ｉｃ）の化
合物をアルカリ金属次亜ハロゲン酸塩（例えばＮａ−ま
たはＫ（４０）、Ｎ−Ｃ４−もしくはＮ−Ｂｒ−スクノ
ンイミトまたはｃｃム（強アルカリ条件下では後者）の
ようなハロゲン陽イオン供与体と反応させるか、または
ジーＹ付加生成物を経て、この付加生成物から１−ＩＹ
を脱離するかのいずれかで行なってもよい。
本発明のエタノール化合物のエーテル誘導体は対応する
エタノールから出発する公知のエーテル化方法により得
られる。好ましい０−アルキル化剤は例えばよう化メチ
ルのようなよう化物の如き対応するハライドである。
本発明化合物が常套方法により形成された反応混合物か
ら、本発明化合物を単離する。本発明化金物は、遊離形
または塩もしくは金属錯体形として、例えば、有機酸ま
たは塩化水素のような無機酸との酸付加塩として、まｌ
二はＮａエタル−トのようなアルコレートとして、また
は銅や亜鉛のような金属との金属錯体として、および塩
素イオン、硫酸イオンおよび硝酸イオンのような陰イオ
ンとの塩形として得られる。
式（ＩＩ）のオキシランは新規のものである。それらは
式（ＩＶ） （式中、Ｒ，ＸおよびＲ１は０１１記の意味）で示され
る対応する化合物をジメチルスルホニウムーメヂリド、
ジメチルオキソスルホニウム−メチリド、Ｃ８−、、ア
ルキルメチルスルポニウムーメヂリドまたはポリマー結
合（例えばポリスチリル）メヂルスルホニウムーメチリ
ド（テトラヘドロン・レターズ３巻、２０３〜２０６頁
（１９７９年）参照）と反応させることにより得られる
。
式（ｍの化合物は自体公知の方法により得られる。
式（ＩＶａ） （式中、Ｒ４およびＸは前記の意味）で示される化合物
は、例えば式（Ｖ） （式中、Ｒ３およびＸは前記の意味）で示される化合物
を、ジエチルアミンまたはピペリジンのようなアミンに
溶かした触媒蛍のビス［トリフェニルポスフィンコバラ
ジウムクロリドおよびよう化第１銅の存在下トリメチル
シリルアセチレンと反応させ、続いて、例えばＫ　ＯＨ
希求溶液のメタノール溶液で軽く処理することによりン
リル基を除去して製造してもよい（シンセシス１９８０
（８）６２７頁参照）。この反応で用いるトリメチルシ
リルアセチレンを、同じパラジウム触媒およびＣｕＩ促
進剤を用いることにより、２−メチル−３−ブチン−２
−オールで代用してもよい。次ＩＩ）で、反応生成物を
ＮａＯＨとトルエン中で処理することにより式（ＩＶ）
の化合物を得る（アメリカ合衆国特許第４，２２３，１
７２号参照）。
式（Ｖ）の化合物を式（ｖｌ） Ｈ（、＝Ｃ−Ｒ”　（ｖｌ） （式中、Ｒ”はＣ＋−ｓアルキル、Ｃ２−５アルケニル
、非置換またはフェニル環が置換されたフェニルもしく
はフェニル−Ｃ＋−ａアルキレンを示す）で示される化
合物と反応させることにより、式（） （式中、Ｒ１、ＸおよびＲ”は前記の意味）で示される
化合物を得る。
反応条件は、式（Ｖ）の化合物とトリメチルシリルアセ
チレンとの反応で記載したのと類似の条件である。
Ｒ１の意味によっては、ケトンのグリニヤー合成で公知
の条件下、式（Ｖｌｌ） （式中、ＸおよびＲ”は前記の意味） で示される化合物から出発して式（ＩＶ）の化合物を製
造するのか有利なこともある。
出発原料の製法を特に記載しない場合、これらの化合物
は公知であるか、または公知方法に従い、または後記も
しくは公知方法と同様の方法により生成および精製され
る。
［効果Ｊ この発明の化合物の遊離形または農薬上許容される塩ま
たは錯体は、植物病原性真菌と戦かうための殺真菌剤と
して有用である。その高い抗真菌活性は、つる性まめ（
いんげんまめ）におけるウロマイセス・アペンンクラッ
ス（まめのさび病）、コーヒー、小麦、ゼラニウム、き
んぎょそうにおける他のさび病（ヘミレイア、プシニア
等）、きゅうりにおけるエリシフエ・シコラケアルム、
および小麦、大麦、りんご、ぶどうにおける他の粉状う
どんこ病の真菌（Ｅ、グラミニス・ｆ・エスピー・トリ
シチ、Ｅ、グラミニス・ｆ・エスピー・ホルディ、ボド
スフエラ・リューコトリ力、ウンシヌラ・ネカトル）に
対して約０．０００８ないし０゜０５％の試験濃度で行
なった生体内試験により確認された。別の興味ある活性
は、特にウスチラゴ・マイジスに対して行なった試験管
内試験およびリゾクトニア・ソラニに対して行なった生
体内試験で認められた。本発明化合物の多くは、植物に
対するすぐれた認容性と良好な全草作用を有する。
したがって、本発明化合物は、植物病原性真菌、例えば
プシニア・エスピーピー、ヘミレイア・エスピーピー、
ウロマイセス・エスピーピーのようなウレジナレス目（
さび病）のバシジオマイセテス、エリシフエ・エスピー
ピー、ポドスフエラ・エスピーピー、およびウンシヌラ
・エスピーピーのようなエリシファレス目（粉状うどん
こ病）およびヴエンヂュリア・エスピーピーのようなブ
レオスポラレス目のアスコマイセテス、並びにフォーマ
、リゾクトニア、ヘルミントスボリウム、ピリクラリア
、ペリクラリア（＝コルチンラム）、チェラビオプシス
およびステレウス・エスピーピーと戦かうために植物、
種子および土壌の処理に用いられる。
この発明の化合物の使用量は、使用化合物、処理対象（
植物、土壌、種子）、処理方式（例、浸漬、液体散布、
噴霧、粉末散布、塗布）、処理目的（予防または治療）
、処理すべき真菌の型、および適用時間のような種々の
要因によって異なる。
一般に、植物または土壌処理の場合、この発明の化合物
を約０．００５ないし２．０、好ましくは約０．Ｏｌな
いしＩ　ｋｇ／ヘクタールの量で用いると満足すべき結
果が得られる。例えば、穀物のような農作物においては
、ｈａ当り、０．０４〜０１２５ｋｇの活性成分、また
は、果実、ぶどう畑および野菜のような農作物において
はｈａ当り、活性成分１〜５ｇの濃度である。（ａ作物
の大きさまたは葉虫によって異なるが、約１０〜５０ｇ
／ｈａの適用率と等しい、３００〜Ｉ　０００ｎ／ｈａ
ノ適用量におけるものである。）所望により、処理を例
えば８ないし３０日の間隔で反復することができる。
この発明の化合物を種子処理に用いる場合、約０．０５
ないし０．５、好ましくは約０．１ないし０　、３　ｇ
／種子ｋｇの量でこの発明の化合物を用いると満足すべ
き結果が得られる。
ここで用いる土壌の語には、天然または人工のあらゆる
常用媒体が含まれるものとする。
この発明の化合物は、大豆、コーヒー、観賞植物（特に
ゼラニウム、ばら）、野菜（例、えんどう、きゅうり、
セロリ−、トマトおよびまめの植物体）、さとう大根、
さとうきび、ゎた、亜麻、とうもろこしくコーン）、ぶ
どう畑、梨状果および核果（りんご、せいようなし、プ
ルーノ）および穀物（例、小麦、からす麦、大麦、稲）
のような多数の農作物に用いることができる。
農作物に対する良好な認容性の見地がらして、本発明化
合物の多くは特に、りんごのような果物類の場合のよう
に、農作物に対する好適な認容性が望ましいか、または
必要である殺菌処置に用いられる。例えば、後記実施例
２．３３のように本発明の種々の化合物はまた、好まし
い治療活性を有する。
以下に示す特徴を１またはそれ以上有する式（Ｉ）の化
合物により、特に好ましい結果が得られる。
ＸがＨである、 基Ｃ＝ＣＲがパラ位にある、 Ｒが１１、Ｂ、、Ｂ　ｒ−、ＣＩ（３、Ｃ４Ｈｅ（例、
ｎ−Ｃ４Ｈ９またはｔ　Ｃ４Ｈ９）またはフェニルであ
る（非置換または置換、特にＢｒまたは非置換フェニル
、好ましくは後者）、 Ｒ１が１ｃ３Ｉ（７、ＬＣ４Ｈ９、ＣＧ−８シクロアル
キル（特にシクロプロピル）またはＣ３−６ンクロアル
キルーＣ，−３アルキレン、特にシクロプロピル−０１
−３アルキレン、好ましくはシクロプロピル−ＣＨ（Ｃ
Ｉ−Ｉ３）である、 ＡＺが１．２．５−トリアゾール−１−イルてあこの発
明はまた、殺真菌剤としてのこの発明の化合物の遊離形
またはその殺菌上許容される塩、錯体形と殺菌上許容さ
れる希釈剤（以下、希釈剤という）からなる、殺真菌組
成物を提供するものである。この組成物は、常法、例え
ばこの発明の化合物を希釈剤および所望により界面活性
剤のような他の成分と混合することにより得られる。
ここで用いる希釈剤の語は、有効成分に加えて容易かつ
良好な適用形態にし、すなわち有効成分を通常のまたは
所望の強さの活性に希釈し得る。
液体または固体の農業上許容される材料を意味する。こ
のような希釈剤の例は、タルク、カオリン、げいそう土
、キシレンまたは水である。
特に水分散用濃厚液または水和剤のような噴霧形態で用
いる製剤は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスル
ホネートの縮合物、アルキルアリールスルボネート、リ
グニンスルホネート、脂肪族アルキルスルボネート、エ
トキシ化アルキルフェノールおよびエトキシ化脂肪族ア
ルコール等の湿潤および分散剤のような界面活性剤を含
むことができる。
一般に、製剤は有効成分０．０１ないし９０重量％、殺
真菌剤として許容される界面活性剤０ないし２０％およ
び希釈剤ＩＯないし９９．９０重量％を含む。濃厚形態
の組成物、例えば濃厚乳液は、一般に約２ないし９０％
、好ましくは５ないし７０重量％の有効成分を含む。適
用形態の製剤は、一般に０．０００．５ないし１０重量
％のこの発明の化合物を有効成分として含む。局所噴霧
液は、例えば、活性成分０．０００５〜０．０５、好ま
しくは０．００１〜０，０２重量％（例えば、０゜００
１．０．００２または０．００５重量％）含んでいても
よい。
通常の希釈剤および界面活性剤に加えて、この発明の組
成物はさらに特別な目的の添加剤、例えば安定剤、不活
性剤（活性表面を有する担体を用いた固体製剤の場合）
、植物に対する何着改善剤、腐食防止剤、消泡剤および
色素を含むことができる。さらに、例えば、硫黄、クロ
ロタロニルおよびマンコゼブ、マネブ、ジネブ、プロピ
ネブのようなジチオカルバメート、およびキャブタン、
キャプタホルおよびホルペットのようなトリクロロメタ
ン−スルフェニルフタルイミドおよび類縁体、ベノミル
のようなベンズイミダゾールまたは同様なまたは相捕的
活性を有する他の殺真菌剤、または殺虫剤のような他の
有用物質を製剤中に存在させることができる。
［実施例］ 植物用殺真菌剤の例は次の通りである。
ａ　水和用粉末製剤 この発明の化合物１０部を合成微細シリカ４部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム３部、リグニンスルポン酸す）−リウ
ム７部、微粉状カオリン６６部および珪藻土１０部と混
合粉砕し、平均粒度約５ミクロンの粉末にする。得られ
る水和剤を噴霧液として用いる前に水で希釈する。これ
は葉面噴霧および根浸漬による適用に用いられる。
ｂ　顆粒 タンブラ−ミキサー中に入れた石英砂９４．５部に結合
剤（非イオン界面活性剤）０，５重量部を噴霧し全体を
充分混合する。次いで、この発明の化合物５重量部を加
えてよく混合し、粒度範囲０゜３ないし０．７ｍｍの顆
粒製剤を得る。この顆粒は、処理植物近傍の土壌に加え
ることにより適用することができる。
Ｃ濃厚乳液 この発明の化合物２５重辺部を乳化剤１０重量部および
キルン６５重量部と混合する。この濃厚液は、水で所望
の濃度に希釈する。
ｄ　種子用トレッシング この発明の化合物４５部をシアミルフェノールデカグリ
コールエーテル・エチレンオギサイド付加物１５部、ス
ピンドル油２部、微粉タルカム５１部およびローダミン
Ｂ色素０．５部と混合する。混合物をコントラブレック
スミルを用いてＩｏｏｏｏｒｐｍで粉砕し、平均粒度２
０ミクロン以下にする。得られる乾燥粉末は良好な粘着
性を有し、例えばゆっくり回転する容器中で２ないし５
分間混合すること？こより種子に適用することができる
。
次に示す実施例によって本発明化合物をさらに説明する
。温度はすべて摂氏である。Ｒｆ値は、ンリカゲル上で
のものである。
「最終化合物Ｊ 実施例ｌ ２−（４−エチニルフェニル）−３，３−ジメチル−１
”−（ＩＨ−１，２，４−−）リアゾール−Ｉ−イル）
ブタン−２−オールの製造。
室温で１−（４−エチニルフェニル）−２，２−ジメチ
ルプロパン−１−オン６．５ｇと無水トルエン８０Ｊの
溶液にドデシルジメヂルスルポニウムメヂルスルフエー
ト１７．２ｇを加える。混合物を１５分間撹拌し、−次
いでＫＯＨの粉末３．８ｇを加え、さらに混合物を３５
°で２２時間撹拌する。
反応混合物を氷上に注ぎ、６Ｎのトｒ、ｓｏ、でｐＨ７
に調整し、ジエチルエーテルで抽出する。有機相を水洗
し、（Ｎａ２ＳＯ，で）乾燥し、真空蒸留する。２−（
４−エチニルフェニル）−２−（＋、＋−ツメチルエチ
ル）−オキシランを含有している残留物を精製せずに、
さらに反応させる。
残留物を、１，２．４−トリアゾール４ｇとＫ。
ＣＯ３１４，５ｇと無水ジメチルポルムアミド８０ｍ兇
の懸濁液に９０°でＩＯ分間滴崩し、９０°で４時間攪
拌する。次いて反応混合物を冷却し、水に注ぎ、ジエチ
ルエーテルで抽出する。エーテルの溶液を水洗、乾燥し
、真空濃縮する。残留物をヘキサンと撹拌し、不溶性固
体生成物を枦去し、ヘキサン／トルエンから再結晶する
。無色結晶形として標記化合物を得る。ｍｐ、　Ｉ　Ｏ
１°（Ｒｆ＝０゜３５、酢酸エヂル／へ二１−ザンー６
４４）実施例２ 実施例１と同様にして、特記しない限り、ｘ−ｆｌであ
り、Ｒ−Ｃ＝Ｃ基がパラ位にある下記式（Ｉ）の化合物
が得られる（式（ＩＶ）の対応するケトンから出発して
、式（１１）の対応するオキシランを経る）。
（１）：　１．２．４４リアゾール−１−イル（２）、
イミダゾール−１−イル （３）：酢酸エチル／ヘキサン−６＝４（４）、酢酸エ
チル／エタノール−４０：１（５）、：　Ｃ３Ｈ５−シ
クロプロピル（６）、ジアステレオマー混合物、薄層ク
ロマトグラフィーにより分離。
ノアステレオマ−Ａ：　Ｒｒ＝ｏ、ａｃ酢酸エヂル／ヘ
キサン　６．４） ジアステレオマーＢ：　Ｒｆ＝０．４（酢酸エヂル／ヘ
キサン６・４） 後者（Ｂ形）は結晶化しうる、ｍ、ｐ、　９１〜９２°
。
実施例３ ２−（４−ブロムエヂニルフェニル）−３，３−ツメチ
ル−１−（ＩＩ−１，１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ブタン−２−オールの製造。
２．５ＮのＮａＯＨ溶液１０Ｊに、ブ七ム２ｇを加え、
それに２−（４−エヂニルフェニル）−３゜３−ツメチ
ル−１−（１１−１−１，２，４１−リアゾール−１−
イル）ブタン−２−オール２．７ｇとジる。
反応混合物を３時間室温に保ち、次いで１００Ｊの水で
希釈し、ジエチルエーテルで抽出する。
エーテル溶液を水洗、乾燥し、溶媒を留去する。
残留物をムギサン／トルエンから再結晶し、無色結晶を
得る、ｍｐ、　’１３８°（Ｒｆ＝０．４　酢酸エチル
／ヘキサン−６：４）。
実施例４ 実施例２と同様にして、Ｘ＝ＨでありＲ−Ｃ＝Ｃ基がパ
ラ位にある、以下に示す式（Ｉ）の化合物が得られる（
式（ｉｃ）の対応する化合物から出発する）。
実施例　ＲＲＩＡｚ　Ｒｆ、ｍ、Ｉ）。
４、’ｌ＊＊（４’　ｔ、−Ｃ，Ｈ８Ｔｒ４５〜４６゜
４．２　（４１−ＣａＨ７Ｔｒ ４．３　Ｉ　１−Ｃ３Ｈ７Ｔｒ　１２２゜４．４　Ｂｒ
　ｉ　Ｃ３Ｈ７Ｔ’ｒ　１９７゜Ｔｒ　＝１，２．４−
）リアゾール−１−イル＊＊３０％パークロロ化合物で
汚染されている。
実施例５ ２−（４−エチニルフェニル）−３−メヂルー■−（Ｉ
Ｉ−（−１，２，４−）リアゾール−１−イル）ブタン
−２−オールの製造。
２−（４−エチニルフェニル）−３−メチル−１−（Ｉ
Ｉ（−ｊ、２’、４−）リアゾール−１−イル）ブタン
−２−オール１２ｇとへキサメヂルポスホン酸トリアミ
ド５０ｍ克の撹拌混合物に、１５分以内でＮ−（ｄｌ−
スクシンイミド２４８ｇを分割して加える。これは軽い
発熱反応である（反応温度・は２０°〜３０°に上昇す
る）。反応温度を２６〜３０°に保ちながら１時間、反
応混合物を撹拌　′しながら少し冷却する。
澄明な黄色反応溶液を１０００ｍｉ、の水に注ぎ、ノエ
ヂルエーテルで抽出する。ジエチルエーテル相を１回水
洗し、乾燥し、溶媒を留去する。Ｎｊ状残留物をトルエ
ン／酢酸エチル３．７を用いてノリカゲルカラム上でク
ロマトグラフィーに付し、不純標記化合物を得る（ｒ（
ｆ＝０．３５）。
実施例６ ２−（４−ヨードエチニルフェニル）−３−メチル−１
−（ＩＨ’−１，２，４−）リアゾール−１−イル−ブ
タン−２−オールの製造。
２−（４−エチニルフェニル）−３−メチル−１−（Ｉ
Ｉ（１，２，４−トリアゾール−Ｉ−イル−ブタン−２
−オール５．１ｇと無水（、ｌ−１３０７（Ｉ　００Ｊ
の溶液に、沃素２．６ｇと３０％Ｎａ０Ｉ４溶液１０ｍ
児を２０〜２５°で撹拌しながら同時に加える。反応混
合物を撹拌しながら２４時間室温に保ち、次いでＨ２０
５０ＯＪ中に注ぎＣＨ２Ｃ１２で抽出する。有機相を洗
浄、乾燥、濃縮する。残留物を蒸留ヘキサン中で撹拌し
、１６時間にイつたり静置する。沈殿物を吸引濾過し、
乾燥して、ｍｐ１２２°の標記化合物を無色結晶として
得る。
実施例７ ２−［４−（フェニルエチニル）フェニル］−３−メヂ
ルー１＝（ＩＨ−１，２，、ｌ）リアゾール−Ｉ−イル
−ブタン−２−オールメチルエーテルの製造。
ＮａＨ（１，６ｇ、８０％）を無水ジメチルホルムアミ
ド６０ｍＪ１．中で撹拌し、次いで、化合物２．４（１
６，６ｇ）とジメチルポルムアミド６０ｍｆｌの溶液に
室温で６０分間以内で滴加する。混合物を３０分間撹拌
する。次いで、よう化メチル（７，４ｇ）をそれに加え
る。混合物を室温で１５時間撹拌し、水で希釈する。固
体沈殿物を吸収し、水洗、乾燥して標記化合物を得る。
ｍｐ、　１８１°（石油エーテル、無色結晶）、Ｒｆ＝
　０　、６　（ＣＩ−Ｉ　Ｃ１，３／　ＣＩ−Ｉ　３０
Ｈ９５：５）。
実施例８：殺真菌用途 ８．１　小麦におけるうどん粉層の抑制エリンフエ・グ
ラミニスにかかった小麦を噴霧液１ｊＪ当り、活性成分
として化合物２．４を３００ｍｇの濃度で溶かしたもの
からなる、噴霧液で処理する。噴霧適用量は５００克／
１１ａである。この処理により、うどん粉層が顕著に抑
制される。
８．２　小麦におけるさび病の抑制 プシニア・ストリポルミス（黄さび病）にかかった小麦
を、噴霧液１１当り１００Ｄの活性成分の濃度で化合物
２．４を含有した噴霧液で処理する。
噴霧適用量は１ｏ　ｏ　ｏ　ｉ／ｈａである。この処理
により、さび病が顕著に抑制される。
［中間体］ 実施例９ １〜（４−エチニルフェニル）−２，２−ジメチルプロ
パン−１−オンの製造。
ビス−（トリフェニルポスフィン）−パラジウムジクロ
リド１．４ｇとＣｕｌ　Ｏ，１９ｇを室温でトリメチル
シリルアセチレンＩ　Ｏ，５ｇと１−（４−ブロモフェ
ニル）−２，２−ジメチルプロパンー１−オン２３６ｇ
と無水ジエチルアミン３５０ｍ１−の溶液に加える。反
応混合物を室温で２０時間撹拌し、回転エバポレーター
で濃縮乾固し、残留物をトルエンで数回抽出する。トル
エンを留去し、残った粘稠油状物を、移動相としてヘキ
サン／トルエン２・　１を用いてシリカゲルカラム上ク
ロマトグラフィーに付し、’Ｉ−（４−トリメヂルシリ
ルエヂニルーフェニル）−２、２−ジメチルプロパン−
１〜オンを得る。
上記残留物２１．６ｇを、ＣＨ３０Ｉ４　１００ｍ、ｌ
。
と１ＮＫＯＨ水溶液８．０　ｍＪｉの混合物中、４０’
で４時間撹拌する。ＣＩ−Ｉ　ｆｉ　ＯＩ−１を回転エ
バポレーターで留去する。曲状残留物をジエチルエーテ
ルに溶かし、上記反応混合物を濃縮して標記化合物を粘
稠油状物として得る（Ｒｒ＝０．３５、トルエン）。
実施例１０ １−［４−（１−プロピニル）−フェニルＪ−２−メチ
ルプロパン−１−オンの製造。
三頚の丸底フラスコを窒素ですずき、撹拌棒を取り付げ
、無水テトラヒドロフラン１００ｍｆｌに溶かした【７
粒とＭｇ１１．２ｇを仕込む。１−（４−プロモフエニ
ル）−１−プロピン２０ｇとエヂルブロミド５ｇの混合
物を、そこに温度が６５゜まて上昇するような速度て撹
拌しながら滴加する。
その直後無水テトラヒドロフラン１００ｍ、９とＩ−（
４−ブロモフェニル）−１−プロピン７０ｇをさらに加
えると６５°で部分環流するのが認められる。
滴加完了後、反応混合物を６５°で４時間撹拌し、次い
で冷却する。次いで、イソブチロニトリル２７．６ｇを
１５分間で加え、５０°で８時間撹拌する。反応混合物
を５００ｍｆｌの氷水に注ぎ、Ｈ２ＳＯ４１０８ｇ（１
，１モル）で酸性化し、８０゜で１時間加熱する。形成
した黒色油状物を分離し、水蒸気蒸留する。初留の油状
分留物を取り除く。
蒸留した標記化合物を結晶化により精製する。ｍｐ。
５１０（Ｒｆ＝０，４　ジエチルエーテル／ヘキサン　
３：９７）。
本発明化合物およびその薬理学的に許容しうる塩もまた
、興味深い薬理学的性質、特に抗真菌作用を存する。抗
菌活性は、試験管内試験、例えば酵母、糸状菌および皮
膚糸状菌のような種々の利および種類の真菌に対して約
０．０５ないし約５０μｙ／ｍｌの濃度で行なう試験管
内系列希釈試験、および例えば（カンジダ・アルビカン
スを膣内感染させた）マウスの膣カンジダ症モデルに対
し約ＩＯないし１００ｍｇ／体重ｋｇの用量で全身、経
口適用する生体内試験により確認される。
したがって、本発明化合物は薬理学的用途、特に抗真菌
用に適用される。抗真菌用として好ましい１日用量は７
０ないし２０００ｍｇである。
本発明化合物は、例えば塩化水素、臭化水素酸、硫酸、
硝酸、酸性フマール酸およびナフタリン−１，５−ンス
ルポン酸の薬理学的に許容し得る酸イ」加塩として用い
てムにい。
本発明化合物は、常用の薬理学上許容される不活性担体
、および所望により他の補佐薬と混合することができる
。これらは、錠剤またはカプセルのような内用単位投与
形態として投与でき、また軟膏またはクリーム等の常用
形態で局所にまたは非経口投与することができる。
特許出願人　サンド・アクチェンゲゼルシャフト代理人
弁理士　μ？山　葆　他１名

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （り新規α−（エチニル置換フェニル）−α−ヒドロカ
    ルビル−１１−Ｉ−アゾール−１−エタノール（ここで
    、アゾールは１，２．４−トリアゾール−１−イルまた
    はイミダゾール−１−イルであり、エチニル基は非置換
    もしくは置換されており、フェニル基はさらに置換基を
    有していてもよい）、およびこのようなエタノール化合
    物のエーテルの遊離形または酸付加塩、アルコレートも
    しくは金属錯体形。 （２）式（１） （式中、ＲはＨ１ハロゲン、Ｃｌ−ｓアルキル、Ｃ２−
    ５アルケニル、Ｃ３−７シクロアルキル、非置換または
    フェニル環が置換されたフェニルもしくはフェニル−０
    １−３アルギレンを示す。ＲＩは非置換またはハロゲン
    で置換されたＣ１−８アルギル、Ｃ２−８アルケニルも
    しくはＣ２−８アルキニルであるか、または非置換また
    はＣ１−３アルキルもしくはＣ３−６シクロアルギルで
    置換されたＣ２−８シクロアルキルもしくはＣ３−８シ
    クロアルキル−Ｃ３−３アルキレンであるか、または非
    置換またはフェニル環が置換されたフェニルもしくはフ
    ェニルＣ１−３アルギレンである。Ａｚは１．２．４−
    トリアゾール−１−イルまたはイミダゾール−１−イル
    であり、ＸはＩ」、Ｃｌ−５アルギル、Ｃ１−５アルコ
    ギン、ハロゲン、ＣＦ３．０ＣＦ３、Ｎｏ、またはフェ
    ニルである）で示される特許請求の範囲第１項記載の化
    合物、およびこのようなエタノール化合物のエーテルの
    に離形または酸イ１１加塩、アルコレートもしくは金属
    錯体形。 （３）Ｒ＝Ｃ＝Ｃ−話がパラ位にあり、ＲがＩ−Ｉ、Ｃ
    １２、Ｂｒ、ＣＨ３、ｎ−Ｃ，Ｉ−１，、Ｌ−Ｃ４Ｉ（
    、またはフェニルであり、Ｒｏがｌ　Ｃ３１−１？、ｔ
    　−０４，１−１９、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣ
    ３−、ノクロアルキルーＣ９−３アルキレンであり、Ｘ
    がＨｌおよびＡｚが１．２゜４−トリアゾール−１−イ
    ルである、特許請求の範囲第２項記載のエタノール。 （４）ＲおよびＲＩがそれぞれ、 ａ）Ｂｒおよびｔ、Ｃ４Ｈ９であるか、または、ｂ）Ｃ
    ｅＨｓおよびｊ　Ｃ３Ｈ？であるか、または、ｃ）Ｃｓ
    Ｉ４ｓおよびシクロプロピル−ＣＨ（ＣＨ３）である、
    特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （５）Ｒ１がシクロプロピル−Ｃ１−３アルキレンであ
    る、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （６）特許請求の範囲第１〜５項記載の化合物の遊離形
    またはその農業上許容される酸イ」加塩、アルコレート
    もしくは金属錯体および農業上許容される希釈剤からな
    る、植物用殺真菌剤。 （７）特許請求の範囲第１〜５項のいずれか１つに記載
    の化合物の遊離形またはその農業上許容される酸付加塩
    、アルコレートもしくは金属錯体形の殺菌有効量を真菌
    の座に適用することからなる、植物病原性真菌と戦う方
    法。 （８）個々にまたは集合的に、本出願の明細書および／
    または特許請求の範囲で言及または示唆した工程、特徴
    、組成物および化合物およびそれらのうちの任意のもの
    および全て、または２個またはそれ以上の上記工程また
    は特徴を組み合わせたもの。
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