JPS6036468A - 新規アゾール化合物 - Google Patents
新規アゾール化合物Info
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- JPS6036468A JPS6036468A JP59141293A JP14129384A JPS6036468A JP S6036468 A JPS6036468 A JP S6036468A JP 59141293 A JP59141293 A JP 59141293A JP 14129384 A JP14129384 A JP 14129384A JP S6036468 A JPS6036468 A JP S6036468A
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- JP
- Japan
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- alkyl
- compound
- unsubstituted
- phenyl
- substituted
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C33/48—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the aromatic rings
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-
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
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- C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野〕
この発明、α−α−ジ置換−Ｉ ＩＩ−アリール−１−
エタノールに関するものである。 〔発明の構成〕 この発明は、新規α−アリール−α−Ｒ１−ｉＩ−１−
１，２，４−トリアゾール−１−エタノール（ここで、
Ｒ１はα−炭素原子の１位に多くとも１個の水素原子を
含有し、α−炭素原子の２または３位に二重結合を有す
るオレフィン基を示すンおよびそのエーテルおよびエス
テル（以下、本発明化合物という）を提供するものであ
る。 この発明はまた、本発明化合物の製法および本発明化合
物の用途および本発明の化合物からなる組成物を提供す
るものである。 本発明化合物におけるα・アリール基としては、非置換
または置換された芳香族炭化水素（例、ナフチル、好ま
しくはフェニル）、または非置換または置換された、環
炭素原子の１つで結合する複素芳香環（例、０、Ｎおよ
びＳから選ばれた１または２個の複素原子を有する５員
または６員環、好ましくはフリル、チェニルまたはピリ
ジル）が適当である。 適当なα−アリール基の例は、非置換であるがまたはＮ
Ｏ２、ハロゲベまたはｃｌ−５アルキノペＣ２−５アル
ケニル、ｃｌ−５アルコキシ、ｃｌ−５ハロアルギｉｖ
、 Ｃ２５ハロアルケニルオ、［Ｊ’ｃ１５ハロアルコ
ギシ、または非置換または置換されたフェニルもしくは
フェノキシから選はれた置換基でモノまたはジ置換され
たフェニルである。特に適当なα−アリール基の別の例
は、非置換であるかまたはハロゲンもしくは低級アルキ
ルでモノ置換された、３−ピリジルおよび２−チェニル
およ０・２−フリルのような複素芳香族基（例、５−Ｃ
１−２−チェニルおよび５−第３級ブチル−２−フリル
）である。 α−アリール基は、Ｒ２およびＲ３で置換されたフェニ
ル（ここて、Ｒ２およ０・１（３は、独立に、■、ハロ
ゲン、または非置換またはハロゲン化された低級アルキ
ノペ低級アルケニルもしくは低級アルコキシ、または非
置換または置換されたフェニルもしくはフェノキン、ま
たはＮ０２を示す）であるのが好ましい。 ここて用いる「低級」の語は、一般に認められているよ
うに、炭素原子数の」二重が、５個までか適しており、
好ましくは４個までを指すものとす本発明化合物におけ
る任意のハロゲン置換基は、１１、ＣｌおよびＪ３＋か
ら選はれるのが好都合−Ｃある。 本発明化合物の好ましい副集団は、式（１）（式中、Ｒ
１、Ｒ２およびに３は前記の意味）で示される化合物お
よびそれらエタノール化合物のエステルおよびエーテル
である。 オレフィン基Ｒ１は直鎖状または分枝状でもよい。また
、脂肪族てもよく、シクロアルキル−またはフェニル基
を含有していてもよく、さらにＣ−Ｃ多重結合を含有し
うる。いかなる分枝も飽和しているか、またはオレフィ
ンおよび／またはアセチル（三重）結合を有していても
よい。 ｋｌの任意のフェニル基は置換、特にモノ−またはジ置
換されていてもよい。そのようなフェニル基の好ましい
置換基の例としては、ハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、低級ハロアルキル（例、Ｃト１２ＣＩ！、ｃ
Ｆ３）、低級ハロアルコキシ（例、０ＣＦ３．０ＣＩＩ
Ｆ２）かある。オレフィン基（Ｒ□）が分枝状である場
合、それら分枝は互いに連結し、複素脂肪族基（３〜７
、特に３〜６員環）を形成してもよい。オレフィン（２
ｆｆｉ）１合は、（少なくとも５員環であるシクロアル
ケニル基を形成するため）複素脂肪族系に組みこまれて
いてもよい。 オレフィン（２重）結合の炭素原子は、任意の脂肪族Ｃ
−Ｃ多重結合を付加した場合も同様であるが、ハロゲン
（特にＣ１、好ましくはＢｒ ）で置換されていてもよ
い。そのような場合、二重結合中の炭素原子の１個だり
かモノハロゲン化されているのか好ましい。そのハロゲ
ンはα−炭素原子から最も離れている炭素原子と結合し
ているのが好ましい。 本発明化合物のヒドロキシ基がエーテル化されている場
合、そのエーテルは特に、Ｃト５アルキル、Ｃ３−５ア
ルケニル、Ｃ３−５アルキニルモジ＜はアラルキルエー
テル（例、ベンジルエーテル）、好ましくはメチル−、
アリル−もしくはプロパルギルエーテル（最後のものは
、二重または三重結合のところでハロゲン化されていて
もよい。）でアル。該ヒドロキシ基かエステル化されて
いる場合、そのエステルは特に、酢酸エステルのような
脂肪族カルボン酸によるものである。 本発明化合物は１個またはそれ以上のキラル（ｃｈｉｒ
ａｌ ）センターを含む。このような化合物は、通常ラ
セミ混合物、ジアステレオマー混合物および／またはシ
ス／トランス混合物の形で得られる。 しかし、これらの混合物は、所望により、それ自体公知
の方法にしたがって個々の化合物または所望の異性体混
合物に完全または部分分割することができる。 Ｒ１は特に、式（Ａ） ＣＲ４Ｒ５−（ＣＩ−１６）。−〇Ｒ７エＣＲ８Ｒ９（
Ａ）（ここて、ｎはＯまたは１、Ｒ４、Ｒ６およびに８
は独立に、１１、Ｃ１−８アルキル、Ｃ３−７シクロア
ルキル、Ｃ３−７シクロアルキルーＣｌ−５アルキルま
たは非置換または置換フェニル、またはそのフェニル部
分か非置換または置換されたフェニル−〇］−５アルキ
ル、Ｒ５はＣ１−８アルキルまたはＣ３−８”ルケニル
、Ｒ７はＩ−１、ハロゲン（特に塩素または臭素）、Ｃ
１−８アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シ
クロアルキルーＣｌ−５アルキル、または非置換または
置換フエニノペまたはそのフェニル部分か非置換または
置換されたフェニル−０１−５アルギル、および１（９
はｌ１１Ｃ１−８アルキノペＣ３−８アルギニル（特に
Ｃ＝Ｃ第３級Ｃ４Ｈ９）またはハロゲン（特に塩素また
は臭素）を示す。この場合、Ｒ４および１（５は共に（
ＣＩＩ２）２−６であってもよく、■（６および１（８
は共に（Ｃ［Ｉ２）２−４であってもよく、Ｒ７および
に８は共に（ＣＨ２） ２ ５であってもよい。）で示
される基である。 基Ａにおいては、Ｒ４、Ｒ６，１（７およびに８て示さ
れるもののうち好ましくは２個以下、より好ましくは１
個以下が０３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアル
キルＣ１−５アルキル、フェニル（非置換または置換）
またはフェニル−Ｃ１−５アルキル（そのフェニル部分
か非置換または置換されている）である。記号に４、Ｒ
６、Ｒ７およびＲ８て示されるもののうち１または２個
がそのような環式基である場合、それは好ましくはに４
および／またはに８てあり、さらにＲ４であるのか好ま
しい。 Ｒ４および艮、か共に（ＣＩ−Ｉ２）２−６の場合、特
に（ＣＩ１２）２−４ か好ましい。 ■（５が０３−８アルケニルの場合、１位に二重結合か
ない方か好都合である。 好ましい副集団Ａは以下に示す、１またはそれ以上の特
徴を有する。 技 がＩ１またはＣ１−８アルキル、または同時にＲ８
と（ＣＩ−Ｉ２）２−４である。 ｋ が、トｌまたはＣ１−８アルキル、または同時にＩ
（８と（ＣＩＩ２）２−５である。 Ｒ８が、■またはＣ１−８アルキル１または同時にに６
またはＲ７と（Ｃ
エタノールに関するものである。 〔発明の構成〕 この発明は、新規α−アリール−α−Ｒ１−ｉＩ−１−
１，２，４−トリアゾール−１−エタノール（ここで、
Ｒ１はα−炭素原子の１位に多くとも１個の水素原子を
含有し、α−炭素原子の２または３位に二重結合を有す
るオレフィン基を示すンおよびそのエーテルおよびエス
テル（以下、本発明化合物という）を提供するものであ
る。 この発明はまた、本発明化合物の製法および本発明化合
物の用途および本発明の化合物からなる組成物を提供す
るものである。 本発明化合物におけるα・アリール基としては、非置換
または置換された芳香族炭化水素（例、ナフチル、好ま
しくはフェニル）、または非置換または置換された、環
炭素原子の１つで結合する複素芳香環（例、０、Ｎおよ
びＳから選ばれた１または２個の複素原子を有する５員
または６員環、好ましくはフリル、チェニルまたはピリ
ジル）が適当である。 適当なα−アリール基の例は、非置換であるがまたはＮ
Ｏ２、ハロゲベまたはｃｌ−５アルキノペＣ２−５アル
ケニル、ｃｌ−５アルコキシ、ｃｌ−５ハロアルギｉｖ
、 Ｃ２５ハロアルケニルオ、［Ｊ’ｃ１５ハロアルコ
ギシ、または非置換または置換されたフェニルもしくは
フェノキシから選はれた置換基でモノまたはジ置換され
たフェニルである。特に適当なα−アリール基の別の例
は、非置換であるかまたはハロゲンもしくは低級アルキ
ルでモノ置換された、３−ピリジルおよび２−チェニル
およ０・２−フリルのような複素芳香族基（例、５−Ｃ
１−２−チェニルおよび５−第３級ブチル−２−フリル
）である。 α−アリール基は、Ｒ２およびＲ３で置換されたフェニ
ル（ここて、Ｒ２およ０・１（３は、独立に、■、ハロ
ゲン、または非置換またはハロゲン化された低級アルキ
ノペ低級アルケニルもしくは低級アルコキシ、または非
置換または置換されたフェニルもしくはフェノキン、ま
たはＮ０２を示す）であるのが好ましい。 ここて用いる「低級」の語は、一般に認められているよ
うに、炭素原子数の」二重が、５個までか適しており、
好ましくは４個までを指すものとす本発明化合物におけ
る任意のハロゲン置換基は、１１、ＣｌおよびＪ３＋か
ら選はれるのが好都合−Ｃある。 本発明化合物の好ましい副集団は、式（１）（式中、Ｒ
１、Ｒ２およびに３は前記の意味）で示される化合物お
よびそれらエタノール化合物のエステルおよびエーテル
である。 オレフィン基Ｒ１は直鎖状または分枝状でもよい。また
、脂肪族てもよく、シクロアルキル−またはフェニル基
を含有していてもよく、さらにＣ−Ｃ多重結合を含有し
うる。いかなる分枝も飽和しているか、またはオレフィ
ンおよび／またはアセチル（三重）結合を有していても
よい。 ｋｌの任意のフェニル基は置換、特にモノ−またはジ置
換されていてもよい。そのようなフェニル基の好ましい
置換基の例としては、ハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、低級ハロアルキル（例、Ｃト１２ＣＩ！、ｃ
Ｆ３）、低級ハロアルコキシ（例、０ＣＦ３．０ＣＩＩ
Ｆ２）かある。オレフィン基（Ｒ□）が分枝状である場
合、それら分枝は互いに連結し、複素脂肪族基（３〜７
、特に３〜６員環）を形成してもよい。オレフィン（２
ｆｆｉ）１合は、（少なくとも５員環であるシクロアル
ケニル基を形成するため）複素脂肪族系に組みこまれて
いてもよい。 オレフィン（２重）結合の炭素原子は、任意の脂肪族Ｃ
−Ｃ多重結合を付加した場合も同様であるが、ハロゲン
（特にＣ１、好ましくはＢｒ ）で置換されていてもよ
い。そのような場合、二重結合中の炭素原子の１個だり
かモノハロゲン化されているのか好ましい。そのハロゲ
ンはα−炭素原子から最も離れている炭素原子と結合し
ているのが好ましい。 本発明化合物のヒドロキシ基がエーテル化されている場
合、そのエーテルは特に、Ｃト５アルキル、Ｃ３−５ア
ルケニル、Ｃ３−５アルキニルモジ＜はアラルキルエー
テル（例、ベンジルエーテル）、好ましくはメチル−、
アリル−もしくはプロパルギルエーテル（最後のものは
、二重または三重結合のところでハロゲン化されていて
もよい。）でアル。該ヒドロキシ基かエステル化されて
いる場合、そのエステルは特に、酢酸エステルのような
脂肪族カルボン酸によるものである。 本発明化合物は１個またはそれ以上のキラル（ｃｈｉｒ
ａｌ ）センターを含む。このような化合物は、通常ラ
セミ混合物、ジアステレオマー混合物および／またはシ
ス／トランス混合物の形で得られる。 しかし、これらの混合物は、所望により、それ自体公知
の方法にしたがって個々の化合物または所望の異性体混
合物に完全または部分分割することができる。 Ｒ１は特に、式（Ａ） ＣＲ４Ｒ５−（ＣＩ−１６）。−〇Ｒ７エＣＲ８Ｒ９（
Ａ）（ここて、ｎはＯまたは１、Ｒ４、Ｒ６およびに８
は独立に、１１、Ｃ１−８アルキル、Ｃ３−７シクロア
ルキル、Ｃ３−７シクロアルキルーＣｌ−５アルキルま
たは非置換または置換フェニル、またはそのフェニル部
分か非置換または置換されたフェニル−〇］−５アルキ
ル、Ｒ５はＣ１−８アルキルまたはＣ３−８”ルケニル
、Ｒ７はＩ−１、ハロゲン（特に塩素または臭素）、Ｃ
１−８アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シ
クロアルキルーＣｌ−５アルキル、または非置換または
置換フエニノペまたはそのフェニル部分か非置換または
置換されたフェニル−０１−５アルギル、および１（９
はｌ１１Ｃ１−８アルキノペＣ３−８アルギニル（特に
Ｃ＝Ｃ第３級Ｃ４Ｈ９）またはハロゲン（特に塩素また
は臭素）を示す。この場合、Ｒ４および１（５は共に（
ＣＩＩ２）２−６であってもよく、■（６および１（８
は共に（Ｃ［Ｉ２）２−４であってもよく、Ｒ７および
に８は共に（ＣＨ２） ２ ５であってもよい。）で示
される基である。 基Ａにおいては、Ｒ４、Ｒ６，１（７およびに８て示さ
れるもののうち好ましくは２個以下、より好ましくは１
個以下が０３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアル
キルＣ１−５アルキル、フェニル（非置換または置換）
またはフェニル−Ｃ１−５アルキル（そのフェニル部分
か非置換または置換されている）である。記号に４、Ｒ
６、Ｒ７およびＲ８て示されるもののうち１または２個
がそのような環式基である場合、それは好ましくはに４
および／またはに８てあり、さらにＲ４であるのか好ま
しい。 Ｒ４および艮、か共に（ＣＩ−Ｉ２）２−６の場合、特
に（ＣＩ１２）２−４ か好ましい。 ■（５が０３−８アルケニルの場合、１位に二重結合か
ない方か好都合である。 好ましい副集団Ａは以下に示す、１またはそれ以上の特
徴を有する。 技 がＩ１またはＣ１−８アルキル、または同時にＲ８
と（ＣＩ−Ｉ２）２−４である。 ｋ が、トｌまたはＣ１−８アルキル、または同時にＩ
（８と（ＣＩＩ２）２−５である。 Ｒ８が、■またはＣ１−８アルキル１または同時にに６
またはＲ７と（Ｃ
【Ｉ２）２−４または（ＣＩ−１２）
２−５である。 Ｒ９が、Ｈ，ＣＩ！、Ｂｒ５Ｃ１，４アルキルまたはＣ
＝Ｃ−第３級Ｃ４１−１ｇである。 Ｒ４が、Ｈ，Ｃ１−８アルキルまたは同時にＲ５か（０
丁−Ｉ２）２−６である。 ｎがｏＳＲ７、Ｒ８および１（９がトＩまたはＣｌ−８
アルキルである。 ｎか０、Ｒ４およびＲ５かそれぞれＣ１−８アルキルま
たは、−緒な（Ｇ Ｈ２） ２ 、 Ｒ７および艮 か
Ｉ］またはＣｌ−８アルキルおよびｌζ９かト■、Ｃ１
−８アルキル、ＣｌまたはＢｒである。 １１が０１艮４が１−１もしくはＣ１−８アルキルでｋ
がＣアルキルであるか、またはに４５ １−８ およびｋ が共に（ＣＩ−１２）２−６であるかのいず
れかであり、Ｒ７がｉ−Ｉである。 ｎが１、Ｒ４がトＩもしくはＣ１−８アルキルでｋ か
Ｃアルキルであるか、またはに４５ １−８ およびＲか共に（ＣＩ■２）２−６であるかのいすれか
であり、Ｒ６、■（７、Ｉ（８およびＲ９はＨまたはＣ
１−８アルキルである。 ｎが１、Ｒ４がｒ■またはＣト８アルキノペおよびＲ５
がＣ１−８アルキルである。 ｎか１、■（４が１１またはＣｌ−８アルキノペｌ（５
はＣ１−８アルキル、Ｒ６もしくはに７とＲ８が一緒に
それぞれ（ＣＨ） または（Ｃ■■２）２−５２−４ であり、残りの置換基（ＲまたはＩ（６）力州である。 ｎが１、およびＲＲおよびｌζ９のうち−７ 少なくとも２個がＩ−Ｉである。 ｋ およびに８がＨまたはＣｌ−８アルキル、Ｒ７かＩ
−１および１（９が１１、Ｃ１−８アルキル、Ｃ４また
はＢｒである。 Ｒ８およびに９のうち１つとに６およびＲ７かｔ−ｉて
あり、Ｒ４がＩ−ＩもしくはＣ１−８アルキルまたはに
５がＣト８アルキルであるか、またはに４およびＲ５か
共に（ＣＨ２） ２−６であるかのいずれかである。 特に記載しない限り、任意の０１−８アルキル基も好ま
しくは１〜４個、より好ましくは１または２個の炭素原
子を有する。本発明化合物のシクロアルキル基はすべて
好ましくは３〜６員環である。 本発明化合物は、式（ＩＩ） （Ｍは夏１、金属またはトリアルキルシリル基である） で示される化合物を２−アリール−２−Ｒｌ −オキシ
ラン化合物（ここで、技□は前記の意味）または」１記
オキシランの反応性官能誘導体と反応させ、所望により
、２または３位にあるＲ１ の二重結合の炭素原子のう
ちの１つに塩素または臭素置換基を導入し、および／ま
たはヒドロキシ基をエーテル化またはエステル化するこ
とにより得られる。 式ＣＩ）の化合物は、 ａ）式（ＴＩＩ） ２ Ｒａ （式中、ｋｌ、Ｒ２およびＲ３は前記の意味）で示され
る化合物またはその反応性官能誘導体を、式Ｏｆ）の化
合物と反応させるか、 １〕）式（１■） Ｒ２Ｒ３ （式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記の意味、Ｒ５′が
Ｃｌ−８アルキルであるか、またはＲ４およびに′が一
緒に（ＣＩ−Ｉ２）２−６であるかのいずれかであり、
Ｒ７′がＨまたは非置換または置換されたフェニルであ
り、Ｘ□が塩素または臭素を意味する）で示される化合
物からＯＸｌ を脱離することにより、式（Ｉａ） （式中、−Ｘｌ、Ｒ２、Ｒ３、■（４、■（５′ およ
びに７は前記の意味） で示される化合物を得る、 ことからなる方法により得られる。 変法ａ）による本発明方法はアゾールとオキシランを反
応させて得られるアゾール−１−エタノールの製法で知
られている方法と類似の条件下で２〒ｆＫ ４−１わら
ス一 式（ＩＩ）において、ＭがＨの場合、オキシラン化合物
との反応は塩基の存在下で好適に行なわれる。 式（Ｈ）において、Ｍが金属の場合、その金属はアルカ
リ金属（例−Ｎａ ）であるのが好ましい。 式（ＩＩ）において、Ｍかトリアルキルシリル（例、ト
リメチルシリル）である場合、反応はＮａＨのような塩
基の存在下で、好適に行なわれる。 本発明方法は、反応条件下において不活性な溶媒、例え
はジメチルホルムアミド中で好適に行なわれる。好まし
い反応温度は、室温ないし反応混合物の沸点の温度であ
る。または式（ＩＩ）において、Ｍかトリアルキルシリ
ルの場合、室温より高い湿度が好ましい（例えば７０℃
〜９０℃）。 ここで、式（Ｊｌｌ ）の化合物のような上記２−アリ
ール−２−Ｒｌ−オキシランについて用いる「反応性誘
導体」の語は、式（ＩＩ）のアゾールとの反応により、
この発明のエタノール化合物をもたらす任意のオキシラ
ン誘導体を含むものとする。このような反応性誘導体の
種々の例は当業者に知られており、その適当な例は対応
するハロヒドリン（ここで、ハロゲンは例えばＣＩ！ま
たはＢｒ ）である。 式（ＩＩ）の化合物を上記２−アリール−２−Ｒ□−オ
キシランの反応性官能誘導体と反応させる条件はそれ自
体公知である。式（Ｉｆ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化
合物のハロヒドリン誘導体との反応は、オキシラン化合
物の反応として記載された条件下に行なうことができる
か、塩基のさらに１当量の存在下に行なうのか好適であ
る。 本発明方法の変法１〕）による、ｔｌＸｌ の脱離は塩
基性条件下、例えば、ジメチルポルムアミドのような、
反応条件下で不活性な有機溶媒中、Ｎ ａ ［１を用い
ることにより、行なうことができる。反応は加熱して、
例えは４０°〜８０℃程度の温度で行なわれるのが好ま
しい。 式（１■）の化合物のジハロゲン化された側鎖における
置換基の意味によっては−および■（７′力州である限
り一式（ＩＶ）の化合物の一部分は、カルビノール基に
より近い、他のオレフィン炭素原子と、ハロゲンＸ１が
結合している（式（Ｉａ）の化合物の位置異性体）式（
Ｉ）の化合物になりうる。 本発明化合物は、それ自体公知の方法により反応混合物
中から単離し精製することかできる。 この発明のエタノール化合物のエステルおよびエーテル
誘導体は、対応するエタノールから出発して公知のエス
テル化およびエーテル化により得られる。 本発明化合物は遊離塩基形で、また例えば、有機酸また
は塩化水素のような無機酸との酸付加塩のような塩形て
、またＮａエタル−トのようなアルコレートとして、お
よび、例えは、銅や亜鉛のような周期表の第Ｊｌ） 、
］Ｊａ１］Ｊｂ、■ｂ、■ｂ１および■族金属との金
属錯体形および、塩素イオン、硫酸イオンおよび硝酸イ
オンのような陰イオンとの塩形として存在しうる。塩形
および金属錯体形は公知の方法により対応する遊離形か
ら得られ、逆もまた同様である。 出発物質は公知の方法により得られる。そのような方法
のうち、いくつかの実施例を以−ドに示す。 置換基によっては、他の方法かより適当てありうる。 式（Ｈ）の化合物は、 ａ）対応するハロヒドリンを塩基と処理し、１〕）対応
する式（Ｖ） ３ （式中、ｋ□、ｋ２ およびＲ３は前記の意味）のケト
ンと式（Ｖｌ） （式中、ｍはＯまたはｌ、Ｘはハロゲンまたはメチルス
ルフニー”、Ｒ１３はアルキルヲ示ス）の化合物を、塩
基（水酸化または水素化アルカリ金属）の存在下に、各
公知方法と同様の方法を用いて反応させることにより得
られる。Ｒ１３がＣ８−１，８アルキル、特に直鎖Ｃ８
−１８アルキル、例えばｎ−ドデシルの場合、式（ＶＩ
）の化合物は相間移動触媒の役目をも果す。 出発原料の製法を記載しない場合、それらは公知である
か、または後記もしくは公知方法と同様の方法により得
られる。 〔効果〕 本発明化合物は、遊離形または医薬上（または獣医薬」
−）許容される塩または金属錯体の形で興味ある生物学
的性質、特に抗真菌作用を有し、人または他の動物の真
菌病治療用医薬としての使用に適することか判明した。 抗菌活性は、試験管内試験、例えは酵母、糸状菌および
皮ふ糸状菌のような種々の科および種類の真菌に対して
約０．０５ないし約５０μｙ／ｍｉ の濃度で行なう試
験管内系列希釈試験、および例えばカンジダ・アルビカ
ンスを膣内感染させたラットに対して約３ないしＩＱＯ
’７’Ｆ／体重に２の用量で全身、経口適用する生体内
試験により確認される。 上記の用途において、投与量は勿論、使用化合物の相対
的活性、投与方法および所望する処置により異なる。例
えばラットの膣カンジダ症モデルにオケる１−ブロミン
−４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−３
−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−ベンター
１−エン−４−オールに対する試験結果によると、適用
量はケトコナゾールに対して一般に認められている用量
と同量である。一般に、３ないし１．００ｍ９／動物体
重に９の１目用扇を、好適には１日２ないし４回の分割
用量または持効性製剤の形で投与すると満足すべき結果
が得られる。約７０に７の体重を有する大形動物に対し
ては、対応１日用量は２００ないし２０００”ｆの範囲
であり、例えは経口投与に適当な投与形態は活性成分５
０ないし１０００ 〃ｚ？からなるものである。 本発明化合物は、遊離塩基の形でも医薬上（または獣医
薬」二）許容される塩（酸イ・」加塩またはアルコレ−
１・）、金属錯体の形でも製造し使用することができる
。一般に塩は遊離塩基と同じオーダーの活性を示す。酸
付加塩の製造に使用し得る酸は、例えは塩酸、臭化水素
酸、硫酸、硝酸、フマール酸、ナフタリン−１，５−ジ
スルホン酸を含む。 本発明化合物は、常用の医薬上（または獣医薬上）許容
される不活性担体、および所望により他の補佐薬と混合
することかできる。これらは、ケトコナゾールのような
標準化合物の使用法として公知の方法と同様に使用する
ことかできる。これらは、錠剤またはカプセルのような
内用１１ｊ位投与形態として投与でき、また軟・昌また
はりＩＪ −１、等の常用形態で局所にまたは非経口投
与するこ吉かできる。有効成分の濃凌は、勿論使用化合
物、所望する処置および投与形態等により異なる。一般
に、例えは局所投与形態では００５ないし５、特に０１
ないし１重量９６の濃度で満足すべき結果が得られる。 この兇明の化合物の遊離形または農薬」−許容される塩
（酸ｆ」加塩またはアルコレート）、金属錯体は、植物
病原性真菌と戦かうための殺真菌剤としても有用である
。その高い抗真菌活性は、っる性まめ（いんげんまめ）
におけるウロマイセス・アペンジクラッス（まめのさひ
病）、コーヒー、小麦、ゼラニウム、きんぎょそうにお
ける他のさひ病（ヘミレイア、プシニア等）、きゅうり
におけるエリシフエ・シコラヶアルム、および小麦、大
麦、りんご、ぶどうにおける他の粉状うどんこ病の真菌
（Ｅ、グラミニス・「・エスピー・トリシチ、Ｅ、グラ
ミニス・「、エスピー・ポルディ、ポドスフエラ・リュ
ーコトリ力、ウンシヌラ・ネカトル）に対して約０．０
０００５ないし０．０５％の試験濃度で行なった試験管
内試験により確認された。別の興味ある活性は、特にウ
スチラゴ・マイジスに対して約１０ないし１６０ｐｐｍ
（基質容量当りとして計算）の試験濃度で行なった生体
内試験で認められた。これらの試験により植物に対する
良好な認容性と良好な全草作用か認められたので、この
発明の化合物は、植物病原性真菌、例えばバシジオマイ
セデス、アスコマイセテスおよぶデューテロマイセテス
、特にプシニア・エスピーピー、ヘミレイア・エスピー
ピー、ウロマイセス・エスピーピーのようなウレジナレ
ス目（さひ病）のバシジオマイセテス、エリシフェ・エ
スピーピー、ポドスフエラ・エスピーピー、およびウン
シヌラ・エスピーピーのようなエリシファレス目（粉状
うどんこ病）およびヴエンヂュリア・エスピーピーのよ
うなブレオスポラレス目のアスコマイセテス、並ひにフ
ォーマ、リゾクトニア、ヘルミントスポリウム、ピリク
ラリア、ペリクラリア（＝コルチシウム）、チェラビオ
プシスおよびステレウム・エスピーピーと戦かうために
植物、種子および土壌の処理に用いられる。 この発明の化合物の使用量は、使用化合物、処理対象（
植物、土壌、種子）、処理方式（例、浸漬、液体散布、
噴霧、粉末散布、塗布）、処理目的（予防または治療）
、処理すべき真菌の型、および適用時間のような種々の
要因によって異なる。 一般に、植物または土壌処理の場合、この発明の化合物
を約０．００５ないし２．０、好ましくは約０．０１な
いし１に７／ヘクタールの量で用いると満足すべき結果
が得られる。例えば、穀物のような農作物においては、
ｈａ当り、０．０４〜０．１２５に７の活性成分、また
は、果実、ぶどう畑および野菜のような農作物において
は１】Ｉ！当り、活性成分１〜５ｇの濃度である。（農
作物の大きさまたは葉量によって異なるが、約１０〜５
０ ｆ ／ ｈ ａの適用率と等しい、３００〜１００
０ ｌ ／ ｂ ａの適用計におけるものである）所望
により、処理を例えは８ないし３０１］の間隔て反復す
ることができる。 この発明の化合物を種子処理に用いる場合、約００５な
いし０５、好ましくは約０．１ないし０３ｇ／種子に７
の■でこの発明の化合物を用いると満足すべき結果が得
られる。 ここて用いる土壌の語には、天然または人工のあらゆる
常用媒体が含まれるものとする。 この発明の化合物は、大豆、コーヒー、観賞植物（特に
ゼラニウム、はら）、野菜（例、えんどう、きうり、セ
ロリ−、トマトおよびまめの植物体）、さとう大根、さ
とうきひ、わた、亜麻、とうもろこしくコーン）、ぶど
う畑、梨状果および核果（りんこ、せいようなし、プル
ーノ）のような多数の農作物に用いることかでき、特に
穀物（例、小麦、からす麦、大麦、稲）、およびりんご
に用いるのに適している。 特に、以下に示す特徴を／またはそれ以上有する式（１
）の化合物は有用な生物学的特性を有する。 Ｒ２が４−Ｃ２である、 ｌ（３かＨまたは２−Ｃ’Ｊ である、Ｒ４が１１また
は針Ｉ３、特にＣｌｌ３ である、Ｒ５がＣｌｌ３ で
ある、 Ｒ艮 およびに８がＩ］である、 １ ７ に９がＩＩ、ＣＪまたは１３ｒである、ｎかＯである。 従って後記の化合物ｊ６１．３５．３４および３３、特
に最後のものが、有用な生物学的活性を示す。 この発明はまた、殺真菌剤さしてこの発明の化合物の遊
離形またはその農業上許容される塩、金属錯体形と農業
」二許容される希釈剤（以下希釈剤という）からなる、
殺真菌組成物を提供するものである。この組成物は、常
法、例えはこの発明の化合物を希釈剤および所望により
界面活性剤のような他の成分と混合することにより得ら
れる。 ここで用いる希釈剤の語は、有効成分に加えて容易かつ
良好な適用形態にし、すなわち有効成分を通常のまたは
所望の強さの活性に希釈し得る。 液体または固体の農業上許容される材料を意味する。こ
のような希釈剤の例は、タルク、カオリン、けいそう士
、キシレンまたは水である。 特に水分散用濃厚液または水和剤のような噴霧形態で用
いる製剤は、例えはホルムアルデヒドとナフタレンスル
ホネートの縮合物、アルキルアリールスルホネート、リ
グニンスルホネート、脂肪族アルキルスルホネート、エ
トキシ化アルキルフ工／−ルおよびエトキシ化脂肪族ア
ルコール等の湿潤および分散剤のような界面活性剤を含
むことができる。 一般に、製剤は有効成分ｏ、ｏｉないし９０重量９６、
殺真菌剤として許容される界面活性剤０ないし２０％お
よび希釈剤１０ないし９９９９重量９６を含む。所望に
より、そのような製剤は、適用前にさらに希釈されてい
てもよい。濃厚形態の組成物、例えば濃厚乳液は、一般
に約２ないし９０％、好ましくは５ないし７０重量９６
の有効成分を含む。 適用形態の製剤は、一般にｏ、ｏｏｏ５ないし１０重量
％のこの発明の化合物を有効成分として含む。 局所噴霧液は、例えば、括性成分ｏ、ｏｏｏｓ〜０゜０
５、好ましくは０．００１〜０．０２重量％（例えば０
．００１．０．００２または０．００５重量％）含んで
いてもよい。 通常の抵釈剤および界面活性剤に加えて、この発明の組
成物はさらに特別な目的の添加剤、例えは安定剤、不活
性剤（活性表面を有する担体を用いた固体製剤の場合）
、植物に対する付着改善剤、腐食防止剤、消泡剤および
色素を含むことができる。さらに、例えば、硫黄、クロ
ロタロニルおよびマンコゼブ、マネブ、ジネブ、プロピ
ネブのようなジチオカルバメート、およびトリクｏｏメ
タンースルフェニルフタルイミドおよび同様なキャブタ
ン、キャプタポルおよびポルペント、ベノミルのような
ペンズイミダン号しまたは同様なまたは相補的活性を有
する他の殺真菌剤、または殺虫剤のような他の有用物質
を製剤中に存在させることができる。 〔実施例〕 植物用殺真菌剤の例は次の通りである（部とあるは重量
部を示す）。 ａ、水和用粉末製剤 この発明の化合物１０部を合成微細シリカ４部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム３部、リグニンスルホン酸ナトリウム
７部、微粉状カオリン６６部および珪藻±１０部と混合
粉砕し、平均粒度約５ミクロンの粉末にする。得られる
水和剤を噴霧液として用いる前に水で希釈する。これは
葉面噴霧および根浸漬による適用に用いられる。 １〕、顆粒 タンブラーミキサー中に入れた石英砂９４．５部に結合
剤（非イオン界面活性剤）０．５重量部を噴霧し全体を
充分混合する。次いてこの発明の化合物５重量部を加え
てよく混合し、粒度範囲０．３ないし０．７ ｍｍの顆
粒製剤を得る。この顆粒は、処理植物近傍の土壌に加え
ることにより適用することかできる。 Ｃ１ａ厚乳液 この発明の化合物１０重量部を乳化剤１０重量部および
インプロパツール８０重量部と混合する。 この濃厚液は、水で所望の濃度に希釈する。 ｄ１種子用ドレッシング この発明の化合物４５部をシアミルフェノールデカクリ
コールエーテル・エチレンオキサイド伺加物１．５部、
スピンドル油２部、微粉タルカム５１部およびローダミ
ンＢ色素０．５部と混合する。混合物をコントラブレッ
クスミルを用いて１００００ｒｌ）ｍ で粉砕し、平均
粒度２０ミクロン以下にする。得られる乾燥粉末は良好
な粘着性を有し、例えばゆっくり回転する容器中で２な
いし５分間混合することにより種子に適用することかで
きる。 次に示す実施例によって本発明化合物をさらに説明する
。湿度はすべて摂氏である。ｋｒ値は、シリカゲル上で
のものである。 〔最終化合物〕 実施例１ ２−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−１−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサ−５−
エン−２−オールの製造。 第１段階 ■−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−ペン
タ−４−エン−１−オン５．６１を、トルエン６８ｍ１
に加える。さらにドデシルジメチルスルホニウム−メチ
ルスルフェート１２．９ ｇヲ加え、混合物を１０〜１
５分間攪拌する。このようにして得られるけん濁液に微
粉末ｘｏｎ ２．８ ｆ！を加える。混合物を３５℃で
２２時間攪拌し、氷上に注ぎ、エーテルで抽出する。有
機抽出液を３回水δＬし、次いで飽和Ｎ ａ ＣＩ！水
溶液（塩水）でδト浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、回転蒸
発して濃縮する。残留物は、２−（４−クロロフェニル
）−２−（１，１＼− 一ジメチルー３−ブテニル）−オギシラン５０．５％（
ガスクロマトグラフィー測定による）、さらにドデシル
メチルスルファイドを含む、無色油状物である。 第２段階 １、２．４−トリアゾール１．６ｇをジメチルポルムア
ミド（１）ＭＦ ） ３１ ｍｌニ溶カシ、Ｋ ２ Ｃ
０３５，８ｇを加え、混合物を内温９０℃で加熱する。 さらに、１０分間で、第１段階の粗（５０，５９６）オ
ギシラン反応生成物９．６ｇを加え、混合物を９０℃で
１８時間攪拌する。次いて、反応混合物を室温に冷却し
、Ｃ■１２Ｃｊ２中に吸収し、３回水洗する。 有機相をＭ ｇ Ｓ Ｏ４で乾燥し、回転蒸留で蒸発し
、高度真空中で残ったＤＭＦを除去する。残留物をＣｔ
ｌ ２ Ｃｌ ２ ／ヘキサンから再結晶化して、白色
結晶形で純粋な標記化合物を得る。ｍｐ、８７ ８９℃
。 実施例１の方法により、式（Ｎ）で示される適当な出発
物質を用いて、式（Ｉ）で示される、以−ドの化合物か
得られる。 ］、 ｃ（Ｃｌｌ３）２−ａｎ２−ｃＨＩＣｌ１１２
４−ＣＩ Ｉ−１８７−８９’２ Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ
Ｈ２−Ｃ（ＣＨ５）＝ＣＩ（２４−ＣＩ Ｉ−１８３−
８４’（１１３Ｃ（Ｃ１１３）２−（１１２−ＣＩ（−
ＣＩ−（−Ｃ１１３４−ＣＩ ０ ６１−６３°（２）
４ ＱＩ（Ｃ１１３）−Ｃ１ｌ−Ｑ（２２−ＣＩ ４−
ＣＩ １０２−１０４°（Ａ）ｌ１３５−１３７°ｔＢ
）＋３１ ６ 山−ＣＩ １２− ＣＩ−ドＣｌＩ２４−ＣＩ １
１７Ｃ（Ｃｌｌ３）２−Ｃ【Ｉ２−Ｃ（Ｃ［］３）＝Ｃ
■］２４−ＦＩＩｓ Ｃ（ＣＩ（３）２−Ｃ１１２−Ｃ
Ｈ。Ｃ（ＣＩ（３）２４．−ＣＩ １−１月 Ｃ（ＣＩ
−１３）２イ；ＩＩ２−Ｃ１ｌ ＝ＣＩ（−Ｃ＞−ＣＩ
４−ＣＩ Ｉｌｌ−２Ｃ（Ｃ１１３）２−ＣＩ（、、
−ＣＣＩ＝ＣＨ２４−ＣＩ Ｉｌｌ、３ Ｃ（Ｃ：Ｉ（
３）２−Ｇ−Ｌ、−ＣＢｒ＝ＣＩ−１２４−ＣＩ ｌ−
１１４Ｃ−Ｃ１１２−（：ＩＩ、＝ＣＨ２４−Ｃ：Ｉ
Ｈム １５ Ｃ１−１（印３）−（：Ｈ２−ＣＩ−１＝ＣＨ２
４−ＣＩ １１ ２５’１６ＣＨ（ＣＨ２−ＣＩ−１＝
ＱＩ２）２４−ＣＩ ｌ１１８ （Ｊｌ（ＣＨ２−Ｃ（
ＣＨ３） ＝Ｃｌ−１２〕２４−（１；Ｉ ０ ７４−
７６°・１９ ＣＨ（４Ｆ−Ｃ６Ｈ５）Ｃ１１２−ＣＩ
Ｉ＝ＣトＩ２ ４−ｃｌ Ｈ２３Ｃ（Ｃ１１３）２−Ｃ
１１−（：［１２４−Ｃ１２−Ｃｌ２４ Ｃ（ＣＩ−Ｉ
３）２−Ｃ（ＣＩ−１３）＝ＣＨ２４−ＣＩ ｌＩ２５
Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ１１−＝ＣＩＩ−Ｃ１１３４−Ｃ
口Ｉ２６ Ｃ（Ｃ１１３）２−Ｃ１１＝Ｃ（Ｃ：［１３
）２４−ＣＩ ｌＩ２７ ＣＨ（ＣＩ−１３）−ＣＩ−
１−ニＣＨ２４−ＣＩ ｌ−１２８（１：１１（Ｃ２１
１５）−Ｃ［Ｉ＝Ｃ［１２４−ＣＩ Ｈ化合 物、 ＲＩ Ｒ２ｌ（３ＲＥ／ｍ −ｐ −３０Ｇ−Ｉ
（Ｃ６Ｈ５）−ＣＩ−（＝ＣＨ２４−ＣＩ ＋１３１
Ｃ１−１（ＣＩ−１ｚｃ６１（ｓ ）−Ｃ（ａ１３）＝
ＣＩ−９４−ＣＩ ｌｌ３２ Ｃ（ＣＩ−１３）２−Ｃ
Ｉ（＝Ｃ（２１−１４−ＣＩ ９２−９５゜３３ Ｃ（
ＣＩ−１３）２−Ｑ−１＝Ｃ１（Ｂｒ ４−Ｃ１１１１
０４−１０６゜３４ Ｃ（Ｃｌｌ３）２−Ｃｌｌ：ＣＨ
Ｃｌ ４−ＣＩ ＩＩ １１４−１１６’３５ ０（（
ＣＨ３）−ＣＩ（＝ＣＩ（−Ｂｒ ４−ＣＩ ２−Ｃ１
１５５−１６１’（１）ヘキサン／酢酸エチル（９：１
）および純粋な酢酸エチルによるシリカゲルクロマトグ
ラフィーて精製する。 ＋２＋ （１）と同様、ただし、ヘキサンから結晶化す
る。 （３）対応するジアステレオマー出発物質からのジアス
テレオマ一体ＡおよびＢｏ 実施例２ １−ブロモ−４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−
メチル−５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
ペンタ−１−エン−４−オールの製造。 ＣＨＣｌ３２０ｒｎｌと４−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−３−メチル−５−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ペンタ−１−エン−４−オール１ｇの溶液に
、冷却、攪拌しなから（氷水を用いる）Ｂ ｒ ２ ｏ
、 ５９とＣＨＣｌ！３３ｍ１の溶液を加える。混合物
を室温に暖め、減圧濃縮し、残留物を乾燥ＤＭＦ１０ｍ
ｌに吸収させる。Ｎａ８７７ｍ９を加えた後、混合物を
６０°で２０時間攪拌し、水に注く。 この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を蒸発乾固し
、生成した残留物を酢酸エチルを用いてシリカゲルクロ
マトグラフィーに伺して精製し、ＣｌＩＣｌ３／ジイソ
プロピルエーテルから再結晶する。＋ｎｐ−１５５−１
６１゜ 実施例２の方法により、適当な出発物質を用いて化合物
Ａ３３（ｒｌＬＰ、１０４−１０６°）が得られる。し
かしながら、化合物煮３３は実施例１の方法を用いるの
が好ましい。 〔中間体〕 Ａ、５−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェニル）−
３−メチル−ペンター１−エン−４−オールの製造。 α、２．４−トリクロロアセトフェノンをクロチルプロ
ミドと反応させ、トルエン／ヘキサン（１：１）を用い
たシリカゲルクロマトグラフィーにより分離するジアス
テレオマー混合物を得る。 ジアステレオ？−Ａ ： Ｒｆ ＝０．３４１３ ：
ｒ（ｆ ＝ ０．４５ Ｂ、１．−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル
−ペンタ−４−エン−ノーオンの製造。 粉末ＫＯｒ４２８ ！とトルエン５ｏｏｍｌの反応混合
物に、４−クロロフェニルイソプロピルケトン４５、６
４ｉ＋を室温攪拌下３０分間に加え、次いてテトラブチ
ルアンモニウムブロマイド８．１９ ヲ加えると、それ
により内温か３０℃に一］二昇する。２時間攪拌後、ア
リルクロライド２８７ｇとトルエン１００ｍＡ’の溶液
を滴下し、混合物を一夜室温で攪拌する。混合物を氷水
」二に注ぎ、エーテルで抽出し、有機層を合わせ、水お
よび食塩水で続りて洗浄し、Ｍ９ＳＯ４で乾燥し、濃縮
する。残留粗製物を分留し、ｌ） ｌ） ９５°１０．
４卿１１９ 、無色油状の標記化合物を得る。 Ｃ，１，−（４−クロロフェニル’） −２，２，４−
トリメチル−ペンタ−４−エン−１−オンの製造。 ４−クロロフェニル−イソプロピルケトン３６ｇとＩ）
ＭＦ４０ｍｊの溶液を窒素雰囲気下、８０９６ＮａＩ（
１２ｊ９とＤＭＦ３０ｒｎｌのけん濁液に滴加し、混合
物を４０°でさらに２時間攪拌する。次いて、室温で１
５分間に３−クロロ−２−メチル−１−プロペン３６２
ｇとＤＭＦ４０ｍｌの溶液を滴加し、混合物をさらに１
時間攪拌する。水を加えた後、反応混合物をエーテルに
吸収させ、水および食塩水で洗浄し、Ｎ４ｇ５０４て乾
燥し、濃縮する。残留粗製物を分留し、無色油状の標記
化合物を得る。 ｂｐ、１０４−１１０°１０．４ｗｎＩ−Ｉｇ。 Ｄ、１−（４−クロロフェニル）−２，２，８，８−テ
トラメチルノナ−４−エン−６−イン−１−オンの製造
。 出発物質として、４−クロロフェニル−イソプロピル−
ケトンおよび−１−ブロモ−６，６゛−ジメチル−へブ
タ−２−エン−４−インヲ用いて、Ｂ、と同様に行なっ
て得られる。 Ｊ！、、（Ｊ乞）−１−（４−クロロフェニル）−２，
２−ジメチル−へギザ−４−エン−１−オンの製造。 ３−クロロ−２−メチル−１−プロペンの代わりに（Ｅ
） −１−ブロモ−２−ブテンを用いて、Ｃ０と同様に
行なって得られる。 Ｆ、１−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチルブ
タ−３−エン−１−オンの製造。 Ｃ１の方法により、ヨードメタンを用いて１−（４−１
０ロフエニル）−２−メチルブタ−３−エン−１−オン
をアルキル化して得られる。 Ｇ、４−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−２，２
−ジメチルブタ−３−エン−１−オンの製造。 Ｂ ｒ ２ を１−（４−りｏロフェニル）−２，２−
ジメチルブタ−３−エン−１−オンに加え、そのＢｒ付
加生成物カニらＨＢｒ を脱離して得られる。 〔用途：殺真菌活性〕 １、実験室内試験 本発明化合物の興味ある殺真菌活性を、化合物＆１を用
いた次の試験結果で説明する。 エリシフェ 小麦 ６ ポドスフエラ リんご １５ ウンシヌラ ふどう ８ さひ病 ウロマイセス まめ ２ プリシア・トリチ 小麦 ２５ ＊）真菌病を９０％抑制するｐｐｍ 弔位の噴霧液の濃
度（流出する迄の噴霧適用後） 特に好ましい活性は、化合物Ａ３３て処理した後のこれ
らの試験で観察される。 ２、野外試験 ２１ 小麦におけるうどん粉病の抑制 エリシフエ・グラミニスに罹った小麦を、噴霧液１１当
り、活性成分として化合物７．５１を３００ｍ７の濃度
で溶かしたものからなる、噴霧液で処理する。噴霧適用
量は５００１ ／ １１ａである。この処理により、う
どん粉病が顕著に抑制される。 ２．２ 小麦におけるさび病の抑制 ブシニア・ストリホルミス（黄さび病）に罹った小麦を
、噴霧液ＩＪ当り１００ｍ１ｉ’の活性成分の濃度で化
合物ｊ５１を含有した噴霧液で処理する。 噴霧適用量は１０００ｊ！／ｈａである。この処理によ
り、さび病が顕著に抑制される。
２−５である。 Ｒ９が、Ｈ，ＣＩ！、Ｂｒ５Ｃ１，４アルキルまたはＣ
＝Ｃ−第３級Ｃ４１−１ｇである。 Ｒ４が、Ｈ，Ｃ１−８アルキルまたは同時にＲ５か（０
丁−Ｉ２）２−６である。 ｎがｏＳＲ７、Ｒ８および１（９がトＩまたはＣｌ−８
アルキルである。 ｎか０、Ｒ４およびＲ５かそれぞれＣ１−８アルキルま
たは、−緒な（Ｇ Ｈ２） ２ 、 Ｒ７および艮 か
Ｉ］またはＣｌ−８アルキルおよびｌζ９かト■、Ｃ１
−８アルキル、ＣｌまたはＢｒである。 １１が０１艮４が１−１もしくはＣ１−８アルキルでｋ
がＣアルキルであるか、またはに４５ １−８ およびｋ が共に（ＣＩ−１２）２−６であるかのいず
れかであり、Ｒ７がｉ−Ｉである。 ｎが１、Ｒ４がトＩもしくはＣ１−８アルキルでｋ か
Ｃアルキルであるか、またはに４５ １−８ およびＲか共に（ＣＩ■２）２−６であるかのいすれか
であり、Ｒ６、■（７、Ｉ（８およびＲ９はＨまたはＣ
１−８アルキルである。 ｎが１、Ｒ４がｒ■またはＣト８アルキノペおよびＲ５
がＣ１−８アルキルである。 ｎか１、■（４が１１またはＣｌ−８アルキノペｌ（５
はＣ１−８アルキル、Ｒ６もしくはに７とＲ８が一緒に
それぞれ（ＣＨ） または（Ｃ■■２）２−５２−４ であり、残りの置換基（ＲまたはＩ（６）力州である。 ｎが１、およびＲＲおよびｌζ９のうち−７ 少なくとも２個がＩ−Ｉである。 ｋ およびに８がＨまたはＣｌ−８アルキル、Ｒ７かＩ
−１および１（９が１１、Ｃ１−８アルキル、Ｃ４また
はＢｒである。 Ｒ８およびに９のうち１つとに６およびＲ７かｔ−ｉて
あり、Ｒ４がＩ−ＩもしくはＣ１−８アルキルまたはに
５がＣト８アルキルであるか、またはに４およびＲ５か
共に（ＣＨ２） ２−６であるかのいずれかである。 特に記載しない限り、任意の０１−８アルキル基も好ま
しくは１〜４個、より好ましくは１または２個の炭素原
子を有する。本発明化合物のシクロアルキル基はすべて
好ましくは３〜６員環である。 本発明化合物は、式（ＩＩ） （Ｍは夏１、金属またはトリアルキルシリル基である） で示される化合物を２−アリール−２−Ｒｌ −オキシ
ラン化合物（ここで、技□は前記の意味）または」１記
オキシランの反応性官能誘導体と反応させ、所望により
、２または３位にあるＲ１ の二重結合の炭素原子のう
ちの１つに塩素または臭素置換基を導入し、および／ま
たはヒドロキシ基をエーテル化またはエステル化するこ
とにより得られる。 式ＣＩ）の化合物は、 ａ）式（ＴＩＩ） ２ Ｒａ （式中、ｋｌ、Ｒ２およびＲ３は前記の意味）で示され
る化合物またはその反応性官能誘導体を、式Ｏｆ）の化
合物と反応させるか、 １〕）式（１■） Ｒ２Ｒ３ （式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記の意味、Ｒ５′が
Ｃｌ−８アルキルであるか、またはＲ４およびに′が一
緒に（ＣＩ−Ｉ２）２−６であるかのいずれかであり、
Ｒ７′がＨまたは非置換または置換されたフェニルであ
り、Ｘ□が塩素または臭素を意味する）で示される化合
物からＯＸｌ を脱離することにより、式（Ｉａ） （式中、−Ｘｌ、Ｒ２、Ｒ３、■（４、■（５′ およ
びに７は前記の意味） で示される化合物を得る、 ことからなる方法により得られる。 変法ａ）による本発明方法はアゾールとオキシランを反
応させて得られるアゾール−１−エタノールの製法で知
られている方法と類似の条件下で２〒ｆＫ ４−１わら
ス一 式（ＩＩ）において、ＭがＨの場合、オキシラン化合物
との反応は塩基の存在下で好適に行なわれる。 式（Ｈ）において、Ｍが金属の場合、その金属はアルカ
リ金属（例−Ｎａ ）であるのが好ましい。 式（ＩＩ）において、Ｍかトリアルキルシリル（例、ト
リメチルシリル）である場合、反応はＮａＨのような塩
基の存在下で、好適に行なわれる。 本発明方法は、反応条件下において不活性な溶媒、例え
はジメチルホルムアミド中で好適に行なわれる。好まし
い反応温度は、室温ないし反応混合物の沸点の温度であ
る。または式（ＩＩ）において、Ｍかトリアルキルシリ
ルの場合、室温より高い湿度が好ましい（例えば７０℃
〜９０℃）。 ここで、式（Ｊｌｌ ）の化合物のような上記２−アリ
ール−２−Ｒｌ−オキシランについて用いる「反応性誘
導体」の語は、式（ＩＩ）のアゾールとの反応により、
この発明のエタノール化合物をもたらす任意のオキシラ
ン誘導体を含むものとする。このような反応性誘導体の
種々の例は当業者に知られており、その適当な例は対応
するハロヒドリン（ここで、ハロゲンは例えばＣＩ！ま
たはＢｒ ）である。 式（ＩＩ）の化合物を上記２−アリール−２−Ｒ□−オ
キシランの反応性官能誘導体と反応させる条件はそれ自
体公知である。式（Ｉｆ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化
合物のハロヒドリン誘導体との反応は、オキシラン化合
物の反応として記載された条件下に行なうことができる
か、塩基のさらに１当量の存在下に行なうのか好適であ
る。 本発明方法の変法１〕）による、ｔｌＸｌ の脱離は塩
基性条件下、例えば、ジメチルポルムアミドのような、
反応条件下で不活性な有機溶媒中、Ｎ ａ ［１を用い
ることにより、行なうことができる。反応は加熱して、
例えは４０°〜８０℃程度の温度で行なわれるのが好ま
しい。 式（１■）の化合物のジハロゲン化された側鎖における
置換基の意味によっては−および■（７′力州である限
り一式（ＩＶ）の化合物の一部分は、カルビノール基に
より近い、他のオレフィン炭素原子と、ハロゲンＸ１が
結合している（式（Ｉａ）の化合物の位置異性体）式（
Ｉ）の化合物になりうる。 本発明化合物は、それ自体公知の方法により反応混合物
中から単離し精製することかできる。 この発明のエタノール化合物のエステルおよびエーテル
誘導体は、対応するエタノールから出発して公知のエス
テル化およびエーテル化により得られる。 本発明化合物は遊離塩基形で、また例えば、有機酸また
は塩化水素のような無機酸との酸付加塩のような塩形て
、またＮａエタル−トのようなアルコレートとして、お
よび、例えは、銅や亜鉛のような周期表の第Ｊｌ） 、
］Ｊａ１］Ｊｂ、■ｂ、■ｂ１および■族金属との金
属錯体形および、塩素イオン、硫酸イオンおよび硝酸イ
オンのような陰イオンとの塩形として存在しうる。塩形
および金属錯体形は公知の方法により対応する遊離形か
ら得られ、逆もまた同様である。 出発物質は公知の方法により得られる。そのような方法
のうち、いくつかの実施例を以−ドに示す。 置換基によっては、他の方法かより適当てありうる。 式（Ｈ）の化合物は、 ａ）対応するハロヒドリンを塩基と処理し、１〕）対応
する式（Ｖ） ３ （式中、ｋ□、ｋ２ およびＲ３は前記の意味）のケト
ンと式（Ｖｌ） （式中、ｍはＯまたはｌ、Ｘはハロゲンまたはメチルス
ルフニー”、Ｒ１３はアルキルヲ示ス）の化合物を、塩
基（水酸化または水素化アルカリ金属）の存在下に、各
公知方法と同様の方法を用いて反応させることにより得
られる。Ｒ１３がＣ８−１，８アルキル、特に直鎖Ｃ８
−１８アルキル、例えばｎ−ドデシルの場合、式（ＶＩ
）の化合物は相間移動触媒の役目をも果す。 出発原料の製法を記載しない場合、それらは公知である
か、または後記もしくは公知方法と同様の方法により得
られる。 〔効果〕 本発明化合物は、遊離形または医薬上（または獣医薬」
−）許容される塩または金属錯体の形で興味ある生物学
的性質、特に抗真菌作用を有し、人または他の動物の真
菌病治療用医薬としての使用に適することか判明した。 抗菌活性は、試験管内試験、例えは酵母、糸状菌および
皮ふ糸状菌のような種々の科および種類の真菌に対して
約０．０５ないし約５０μｙ／ｍｉ の濃度で行なう試
験管内系列希釈試験、および例えばカンジダ・アルビカ
ンスを膣内感染させたラットに対して約３ないしＩＱＯ
’７’Ｆ／体重に２の用量で全身、経口適用する生体内
試験により確認される。 上記の用途において、投与量は勿論、使用化合物の相対
的活性、投与方法および所望する処置により異なる。例
えばラットの膣カンジダ症モデルにオケる１−ブロミン
−４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−３
−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−ベンター
１−エン−４−オールに対する試験結果によると、適用
量はケトコナゾールに対して一般に認められている用量
と同量である。一般に、３ないし１．００ｍ９／動物体
重に９の１目用扇を、好適には１日２ないし４回の分割
用量または持効性製剤の形で投与すると満足すべき結果
が得られる。約７０に７の体重を有する大形動物に対し
ては、対応１日用量は２００ないし２０００”ｆの範囲
であり、例えは経口投与に適当な投与形態は活性成分５
０ないし１０００ 〃ｚ？からなるものである。 本発明化合物は、遊離塩基の形でも医薬上（または獣医
薬」二）許容される塩（酸イ・」加塩またはアルコレ−
１・）、金属錯体の形でも製造し使用することができる
。一般に塩は遊離塩基と同じオーダーの活性を示す。酸
付加塩の製造に使用し得る酸は、例えは塩酸、臭化水素
酸、硫酸、硝酸、フマール酸、ナフタリン−１，５−ジ
スルホン酸を含む。 本発明化合物は、常用の医薬上（または獣医薬上）許容
される不活性担体、および所望により他の補佐薬と混合
することかできる。これらは、ケトコナゾールのような
標準化合物の使用法として公知の方法と同様に使用する
ことかできる。これらは、錠剤またはカプセルのような
内用１１ｊ位投与形態として投与でき、また軟・昌また
はりＩＪ −１、等の常用形態で局所にまたは非経口投
与するこ吉かできる。有効成分の濃凌は、勿論使用化合
物、所望する処置および投与形態等により異なる。一般
に、例えは局所投与形態では００５ないし５、特に０１
ないし１重量９６の濃度で満足すべき結果が得られる。 この兇明の化合物の遊離形または農薬」−許容される塩
（酸ｆ」加塩またはアルコレート）、金属錯体は、植物
病原性真菌と戦かうための殺真菌剤としても有用である
。その高い抗真菌活性は、っる性まめ（いんげんまめ）
におけるウロマイセス・アペンジクラッス（まめのさひ
病）、コーヒー、小麦、ゼラニウム、きんぎょそうにお
ける他のさひ病（ヘミレイア、プシニア等）、きゅうり
におけるエリシフエ・シコラヶアルム、および小麦、大
麦、りんご、ぶどうにおける他の粉状うどんこ病の真菌
（Ｅ、グラミニス・「・エスピー・トリシチ、Ｅ、グラ
ミニス・「、エスピー・ポルディ、ポドスフエラ・リュ
ーコトリ力、ウンシヌラ・ネカトル）に対して約０．０
０００５ないし０．０５％の試験濃度で行なった試験管
内試験により確認された。別の興味ある活性は、特にウ
スチラゴ・マイジスに対して約１０ないし１６０ｐｐｍ
（基質容量当りとして計算）の試験濃度で行なった生体
内試験で認められた。これらの試験により植物に対する
良好な認容性と良好な全草作用か認められたので、この
発明の化合物は、植物病原性真菌、例えばバシジオマイ
セデス、アスコマイセテスおよぶデューテロマイセテス
、特にプシニア・エスピーピー、ヘミレイア・エスピー
ピー、ウロマイセス・エスピーピーのようなウレジナレ
ス目（さひ病）のバシジオマイセテス、エリシフェ・エ
スピーピー、ポドスフエラ・エスピーピー、およびウン
シヌラ・エスピーピーのようなエリシファレス目（粉状
うどんこ病）およびヴエンヂュリア・エスピーピーのよ
うなブレオスポラレス目のアスコマイセテス、並ひにフ
ォーマ、リゾクトニア、ヘルミントスポリウム、ピリク
ラリア、ペリクラリア（＝コルチシウム）、チェラビオ
プシスおよびステレウム・エスピーピーと戦かうために
植物、種子および土壌の処理に用いられる。 この発明の化合物の使用量は、使用化合物、処理対象（
植物、土壌、種子）、処理方式（例、浸漬、液体散布、
噴霧、粉末散布、塗布）、処理目的（予防または治療）
、処理すべき真菌の型、および適用時間のような種々の
要因によって異なる。 一般に、植物または土壌処理の場合、この発明の化合物
を約０．００５ないし２．０、好ましくは約０．０１な
いし１に７／ヘクタールの量で用いると満足すべき結果
が得られる。例えば、穀物のような農作物においては、
ｈａ当り、０．０４〜０．１２５に７の活性成分、また
は、果実、ぶどう畑および野菜のような農作物において
は１】Ｉ！当り、活性成分１〜５ｇの濃度である。（農
作物の大きさまたは葉量によって異なるが、約１０〜５
０ ｆ ／ ｈ ａの適用率と等しい、３００〜１００
０ ｌ ／ ｂ ａの適用計におけるものである）所望
により、処理を例えは８ないし３０１］の間隔て反復す
ることができる。 この発明の化合物を種子処理に用いる場合、約００５な
いし０５、好ましくは約０．１ないし０３ｇ／種子に７
の■でこの発明の化合物を用いると満足すべき結果が得
られる。 ここて用いる土壌の語には、天然または人工のあらゆる
常用媒体が含まれるものとする。 この発明の化合物は、大豆、コーヒー、観賞植物（特に
ゼラニウム、はら）、野菜（例、えんどう、きうり、セ
ロリ−、トマトおよびまめの植物体）、さとう大根、さ
とうきひ、わた、亜麻、とうもろこしくコーン）、ぶど
う畑、梨状果および核果（りんこ、せいようなし、プル
ーノ）のような多数の農作物に用いることかでき、特に
穀物（例、小麦、からす麦、大麦、稲）、およびりんご
に用いるのに適している。 特に、以下に示す特徴を／またはそれ以上有する式（１
）の化合物は有用な生物学的特性を有する。 Ｒ２が４−Ｃ２である、 ｌ（３かＨまたは２−Ｃ’Ｊ である、Ｒ４が１１また
は針Ｉ３、特にＣｌｌ３ である、Ｒ５がＣｌｌ３ で
ある、 Ｒ艮 およびに８がＩ］である、 １ ７ に９がＩＩ、ＣＪまたは１３ｒである、ｎかＯである。 従って後記の化合物ｊ６１．３５．３４および３３、特
に最後のものが、有用な生物学的活性を示す。 この発明はまた、殺真菌剤さしてこの発明の化合物の遊
離形またはその農業上許容される塩、金属錯体形と農業
」二許容される希釈剤（以下希釈剤という）からなる、
殺真菌組成物を提供するものである。この組成物は、常
法、例えはこの発明の化合物を希釈剤および所望により
界面活性剤のような他の成分と混合することにより得ら
れる。 ここで用いる希釈剤の語は、有効成分に加えて容易かつ
良好な適用形態にし、すなわち有効成分を通常のまたは
所望の強さの活性に希釈し得る。 液体または固体の農業上許容される材料を意味する。こ
のような希釈剤の例は、タルク、カオリン、けいそう士
、キシレンまたは水である。 特に水分散用濃厚液または水和剤のような噴霧形態で用
いる製剤は、例えはホルムアルデヒドとナフタレンスル
ホネートの縮合物、アルキルアリールスルホネート、リ
グニンスルホネート、脂肪族アルキルスルホネート、エ
トキシ化アルキルフ工／−ルおよびエトキシ化脂肪族ア
ルコール等の湿潤および分散剤のような界面活性剤を含
むことができる。 一般に、製剤は有効成分ｏ、ｏｉないし９０重量９６、
殺真菌剤として許容される界面活性剤０ないし２０％お
よび希釈剤１０ないし９９９９重量９６を含む。所望に
より、そのような製剤は、適用前にさらに希釈されてい
てもよい。濃厚形態の組成物、例えば濃厚乳液は、一般
に約２ないし９０％、好ましくは５ないし７０重量９６
の有効成分を含む。 適用形態の製剤は、一般にｏ、ｏｏｏ５ないし１０重量
％のこの発明の化合物を有効成分として含む。 局所噴霧液は、例えば、括性成分ｏ、ｏｏｏｓ〜０゜０
５、好ましくは０．００１〜０．０２重量％（例えば０
．００１．０．００２または０．００５重量％）含んで
いてもよい。 通常の抵釈剤および界面活性剤に加えて、この発明の組
成物はさらに特別な目的の添加剤、例えは安定剤、不活
性剤（活性表面を有する担体を用いた固体製剤の場合）
、植物に対する付着改善剤、腐食防止剤、消泡剤および
色素を含むことができる。さらに、例えば、硫黄、クロ
ロタロニルおよびマンコゼブ、マネブ、ジネブ、プロピ
ネブのようなジチオカルバメート、およびトリクｏｏメ
タンースルフェニルフタルイミドおよび同様なキャブタ
ン、キャプタポルおよびポルペント、ベノミルのような
ペンズイミダン号しまたは同様なまたは相補的活性を有
する他の殺真菌剤、または殺虫剤のような他の有用物質
を製剤中に存在させることができる。 〔実施例〕 植物用殺真菌剤の例は次の通りである（部とあるは重量
部を示す）。 ａ、水和用粉末製剤 この発明の化合物１０部を合成微細シリカ４部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム３部、リグニンスルホン酸ナトリウム
７部、微粉状カオリン６６部および珪藻±１０部と混合
粉砕し、平均粒度約５ミクロンの粉末にする。得られる
水和剤を噴霧液として用いる前に水で希釈する。これは
葉面噴霧および根浸漬による適用に用いられる。 １〕、顆粒 タンブラーミキサー中に入れた石英砂９４．５部に結合
剤（非イオン界面活性剤）０．５重量部を噴霧し全体を
充分混合する。次いてこの発明の化合物５重量部を加え
てよく混合し、粒度範囲０．３ないし０．７ ｍｍの顆
粒製剤を得る。この顆粒は、処理植物近傍の土壌に加え
ることにより適用することかできる。 Ｃ１ａ厚乳液 この発明の化合物１０重量部を乳化剤１０重量部および
インプロパツール８０重量部と混合する。 この濃厚液は、水で所望の濃度に希釈する。 ｄ１種子用ドレッシング この発明の化合物４５部をシアミルフェノールデカクリ
コールエーテル・エチレンオキサイド伺加物１．５部、
スピンドル油２部、微粉タルカム５１部およびローダミ
ンＢ色素０．５部と混合する。混合物をコントラブレッ
クスミルを用いて１００００ｒｌ）ｍ で粉砕し、平均
粒度２０ミクロン以下にする。得られる乾燥粉末は良好
な粘着性を有し、例えばゆっくり回転する容器中で２な
いし５分間混合することにより種子に適用することかで
きる。 次に示す実施例によって本発明化合物をさらに説明する
。湿度はすべて摂氏である。ｋｒ値は、シリカゲル上で
のものである。 〔最終化合物〕 実施例１ ２−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−１−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサ−５−
エン−２−オールの製造。 第１段階 ■−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−ペン
タ−４−エン−１−オン５．６１を、トルエン６８ｍ１
に加える。さらにドデシルジメチルスルホニウム−メチ
ルスルフェート１２．９ ｇヲ加え、混合物を１０〜１
５分間攪拌する。このようにして得られるけん濁液に微
粉末ｘｏｎ ２．８ ｆ！を加える。混合物を３５℃で
２２時間攪拌し、氷上に注ぎ、エーテルで抽出する。有
機抽出液を３回水δＬし、次いで飽和Ｎ ａ ＣＩ！水
溶液（塩水）でδト浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、回転蒸
発して濃縮する。残留物は、２−（４−クロロフェニル
）−２−（１，１＼− 一ジメチルー３−ブテニル）−オギシラン５０．５％（
ガスクロマトグラフィー測定による）、さらにドデシル
メチルスルファイドを含む、無色油状物である。 第２段階 １、２．４−トリアゾール１．６ｇをジメチルポルムア
ミド（１）ＭＦ ） ３１ ｍｌニ溶カシ、Ｋ ２ Ｃ
０３５，８ｇを加え、混合物を内温９０℃で加熱する。 さらに、１０分間で、第１段階の粗（５０，５９６）オ
ギシラン反応生成物９．６ｇを加え、混合物を９０℃で
１８時間攪拌する。次いて、反応混合物を室温に冷却し
、Ｃ■１２Ｃｊ２中に吸収し、３回水洗する。 有機相をＭ ｇ Ｓ Ｏ４で乾燥し、回転蒸留で蒸発し
、高度真空中で残ったＤＭＦを除去する。残留物をＣｔ
ｌ ２ Ｃｌ ２ ／ヘキサンから再結晶化して、白色
結晶形で純粋な標記化合物を得る。ｍｐ、８７ ８９℃
。 実施例１の方法により、式（Ｎ）で示される適当な出発
物質を用いて、式（Ｉ）で示される、以−ドの化合物か
得られる。 ］、 ｃ（Ｃｌｌ３）２−ａｎ２−ｃＨＩＣｌ１１２
４−ＣＩ Ｉ−１８７−８９’２ Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ
Ｈ２−Ｃ（ＣＨ５）＝ＣＩ（２４−ＣＩ Ｉ−１８３−
８４’（１１３Ｃ（Ｃ１１３）２−（１１２−ＣＩ（−
ＣＩ−（−Ｃ１１３４−ＣＩ ０ ６１−６３°（２）
４ ＱＩ（Ｃ１１３）−Ｃ１ｌ−Ｑ（２２−ＣＩ ４−
ＣＩ １０２−１０４°（Ａ）ｌ１３５−１３７°ｔＢ
）＋３１ ６ 山−ＣＩ １２− ＣＩ−ドＣｌＩ２４−ＣＩ １
１７Ｃ（Ｃｌｌ３）２−Ｃ【Ｉ２−Ｃ（Ｃ［］３）＝Ｃ
■］２４−ＦＩＩｓ Ｃ（ＣＩ（３）２−Ｃ１１２−Ｃ
Ｈ。Ｃ（ＣＩ（３）２４．−ＣＩ １−１月 Ｃ（ＣＩ
−１３）２イ；ＩＩ２−Ｃ１ｌ ＝ＣＩ（−Ｃ＞−ＣＩ
４−ＣＩ Ｉｌｌ−２Ｃ（Ｃ１１３）２−ＣＩ（、、
−ＣＣＩ＝ＣＨ２４−ＣＩ Ｉｌｌ、３ Ｃ（Ｃ：Ｉ（
３）２−Ｇ−Ｌ、−ＣＢｒ＝ＣＩ−１２４−ＣＩ ｌ−
１１４Ｃ−Ｃ１１２−（：ＩＩ、＝ＣＨ２４−Ｃ：Ｉ
Ｈム １５ Ｃ１−１（印３）−（：Ｈ２−ＣＩ−１＝ＣＨ２
４−ＣＩ １１ ２５’１６ＣＨ（ＣＨ２−ＣＩ−１＝
ＱＩ２）２４−ＣＩ ｌ１１８ （Ｊｌ（ＣＨ２−Ｃ（
ＣＨ３） ＝Ｃｌ−１２〕２４−（１；Ｉ ０ ７４−
７６°・１９ ＣＨ（４Ｆ−Ｃ６Ｈ５）Ｃ１１２−ＣＩ
Ｉ＝ＣトＩ２ ４−ｃｌ Ｈ２３Ｃ（Ｃ１１３）２−Ｃ
１１−（：［１２４−Ｃ１２−Ｃｌ２４ Ｃ（ＣＩ−Ｉ
３）２−Ｃ（ＣＩ−１３）＝ＣＨ２４−ＣＩ ｌＩ２５
Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ１１−＝ＣＩＩ−Ｃ１１３４−Ｃ
口Ｉ２６ Ｃ（Ｃ１１３）２−Ｃ１１＝Ｃ（Ｃ：［１３
）２４−ＣＩ ｌＩ２７ ＣＨ（ＣＩ−１３）−ＣＩ−
１−ニＣＨ２４−ＣＩ ｌ−１２８（１：１１（Ｃ２１
１５）−Ｃ［Ｉ＝Ｃ［１２４−ＣＩ Ｈ化合 物、 ＲＩ Ｒ２ｌ（３ＲＥ／ｍ −ｐ −３０Ｇ−Ｉ
（Ｃ６Ｈ５）−ＣＩ−（＝ＣＨ２４−ＣＩ ＋１３１
Ｃ１−１（ＣＩ−１ｚｃ６１（ｓ ）−Ｃ（ａ１３）＝
ＣＩ−９４−ＣＩ ｌｌ３２ Ｃ（ＣＩ−１３）２−Ｃ
Ｉ（＝Ｃ（２１−１４−ＣＩ ９２−９５゜３３ Ｃ（
ＣＩ−１３）２−Ｑ−１＝Ｃ１（Ｂｒ ４−Ｃ１１１１
０４−１０６゜３４ Ｃ（Ｃｌｌ３）２−Ｃｌｌ：ＣＨ
Ｃｌ ４−ＣＩ ＩＩ １１４−１１６’３５ ０（（
ＣＨ３）−ＣＩ（＝ＣＩ（−Ｂｒ ４−ＣＩ ２−Ｃ１
１５５−１６１’（１）ヘキサン／酢酸エチル（９：１
）および純粋な酢酸エチルによるシリカゲルクロマトグ
ラフィーて精製する。 ＋２＋ （１）と同様、ただし、ヘキサンから結晶化す
る。 （３）対応するジアステレオマー出発物質からのジアス
テレオマ一体ＡおよびＢｏ 実施例２ １−ブロモ−４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−
メチル−５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
ペンタ−１−エン−４−オールの製造。 ＣＨＣｌ３２０ｒｎｌと４−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−３−メチル−５−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ペンタ−１−エン−４−オール１ｇの溶液に
、冷却、攪拌しなから（氷水を用いる）Ｂ ｒ ２ ｏ
、 ５９とＣＨＣｌ！３３ｍ１の溶液を加える。混合物
を室温に暖め、減圧濃縮し、残留物を乾燥ＤＭＦ１０ｍ
ｌに吸収させる。Ｎａ８７７ｍ９を加えた後、混合物を
６０°で２０時間攪拌し、水に注く。 この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を蒸発乾固し
、生成した残留物を酢酸エチルを用いてシリカゲルクロ
マトグラフィーに伺して精製し、ＣｌＩＣｌ３／ジイソ
プロピルエーテルから再結晶する。＋ｎｐ−１５５−１
６１゜ 実施例２の方法により、適当な出発物質を用いて化合物
Ａ３３（ｒｌＬＰ、１０４−１０６°）が得られる。し
かしながら、化合物煮３３は実施例１の方法を用いるの
が好ましい。 〔中間体〕 Ａ、５−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェニル）−
３−メチル−ペンター１−エン−４−オールの製造。 α、２．４−トリクロロアセトフェノンをクロチルプロ
ミドと反応させ、トルエン／ヘキサン（１：１）を用い
たシリカゲルクロマトグラフィーにより分離するジアス
テレオマー混合物を得る。 ジアステレオ？−Ａ ： Ｒｆ ＝０．３４１３ ：
ｒ（ｆ ＝ ０．４５ Ｂ、１．−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル
−ペンタ−４−エン−ノーオンの製造。 粉末ＫＯｒ４２８ ！とトルエン５ｏｏｍｌの反応混合
物に、４−クロロフェニルイソプロピルケトン４５、６
４ｉ＋を室温攪拌下３０分間に加え、次いてテトラブチ
ルアンモニウムブロマイド８．１９ ヲ加えると、それ
により内温か３０℃に一］二昇する。２時間攪拌後、ア
リルクロライド２８７ｇとトルエン１００ｍＡ’の溶液
を滴下し、混合物を一夜室温で攪拌する。混合物を氷水
」二に注ぎ、エーテルで抽出し、有機層を合わせ、水お
よび食塩水で続りて洗浄し、Ｍ９ＳＯ４で乾燥し、濃縮
する。残留粗製物を分留し、ｌ） ｌ） ９５°１０．
４卿１１９ 、無色油状の標記化合物を得る。 Ｃ，１，−（４−クロロフェニル’） −２，２，４−
トリメチル−ペンタ−４−エン−１−オンの製造。 ４−クロロフェニル−イソプロピルケトン３６ｇとＩ）
ＭＦ４０ｍｊの溶液を窒素雰囲気下、８０９６ＮａＩ（
１２ｊ９とＤＭＦ３０ｒｎｌのけん濁液に滴加し、混合
物を４０°でさらに２時間攪拌する。次いて、室温で１
５分間に３−クロロ−２−メチル−１−プロペン３６２
ｇとＤＭＦ４０ｍｌの溶液を滴加し、混合物をさらに１
時間攪拌する。水を加えた後、反応混合物をエーテルに
吸収させ、水および食塩水で洗浄し、Ｎ４ｇ５０４て乾
燥し、濃縮する。残留粗製物を分留し、無色油状の標記
化合物を得る。 ｂｐ、１０４−１１０°１０．４ｗｎＩ−Ｉｇ。 Ｄ、１−（４−クロロフェニル）−２，２，８，８−テ
トラメチルノナ−４−エン−６−イン−１−オンの製造
。 出発物質として、４−クロロフェニル−イソプロピル−
ケトンおよび−１−ブロモ−６，６゛−ジメチル−へブ
タ−２−エン−４−インヲ用いて、Ｂ、と同様に行なっ
て得られる。 Ｊ！、、（Ｊ乞）−１−（４−クロロフェニル）−２，
２−ジメチル−へギザ−４−エン−１−オンの製造。 ３−クロロ−２−メチル−１−プロペンの代わりに（Ｅ
） −１−ブロモ−２−ブテンを用いて、Ｃ０と同様に
行なって得られる。 Ｆ、１−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチルブ
タ−３−エン−１−オンの製造。 Ｃ１の方法により、ヨードメタンを用いて１−（４−１
０ロフエニル）−２−メチルブタ−３−エン−１−オン
をアルキル化して得られる。 Ｇ、４−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−２，２
−ジメチルブタ−３−エン−１−オンの製造。 Ｂ ｒ ２ を１−（４−りｏロフェニル）−２，２−
ジメチルブタ−３−エン−１−オンに加え、そのＢｒ付
加生成物カニらＨＢｒ を脱離して得られる。 〔用途：殺真菌活性〕 １、実験室内試験 本発明化合物の興味ある殺真菌活性を、化合物＆１を用
いた次の試験結果で説明する。 エリシフェ 小麦 ６ ポドスフエラ リんご １５ ウンシヌラ ふどう ８ さひ病 ウロマイセス まめ ２ プリシア・トリチ 小麦 ２５ ＊）真菌病を９０％抑制するｐｐｍ 弔位の噴霧液の濃
度（流出する迄の噴霧適用後） 特に好ましい活性は、化合物Ａ３３て処理した後のこれ
らの試験で観察される。 ２、野外試験 ２１ 小麦におけるうどん粉病の抑制 エリシフエ・グラミニスに罹った小麦を、噴霧液１１当
り、活性成分として化合物７．５１を３００ｍ７の濃度
で溶かしたものからなる、噴霧液で処理する。噴霧適用
量は５００１ ／ １１ａである。この処理により、う
どん粉病が顕著に抑制される。 ２．２ 小麦におけるさび病の抑制 ブシニア・ストリホルミス（黄さび病）に罹った小麦を
、噴霧液ＩＪ当り１００ｍ１ｉ’の活性成分の濃度で化
合物ｊ５１を含有した噴霧液で処理する。 噴霧適用量は１０００ｊ！／ｈａである。この処理によ
り、さび病が顕著に抑制される。
Claims (10)
- （１）新規α−アリール−α−Ｒ１１Ｈ−ｉ、 ２゜４
−トリアゾール−１−エタノール（ここで、Ｒ１はα−
炭素原子の１位に多くとも１個の水素原子を含有し、α
−炭素原子の２または３位に二重結合を有するオレフィ
ン基を示す）、およびそのエーテルおよびエステルの、
遊離形または酸付加塩、アルコレートもしくは金属錯体
形。 - （２）式（Ｉ） （式中、Ｒ１は前記第１項記載の意味、Ｒ２およびＲ３
は、独立して水素または非置換または／入ロゲン化され
たＣ１−５アルキル、Ｃ２−５アルケニルもしくはＣア
ルコキシ、または非置換ま−５ たは置換されたフェニルもしくはフェノキシ、またはＮ
Ｏ２またはハロゲンを意味する）で示される化合物およ
びそのエーテルおよびエステルの、遊離形または酸付加
塩、アルコレートもしくは金属錯体形である、特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 - （３）ｋ□か基（Ａ） ＣＲ４Ｒ５−（ＣＨｋ６）ｎ−ＣＲ７＝Ｃｋ８Ｒ９（Ａ
）〔式中、ｎはＯまたは１、ＲＲおよびＲ８１６ は独立して水素、ＣアルキノペＣ３−７シ−８ クロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−ＣＩ−５アル
キル、または非置換または置換されたフェニル、または
フェニル部分が非置換または置換されたフェニル−０１
−５アルキル、Ｒ５はＣ１−８アルキルまたはＣ３−８
アルケニル、Ｒ７は水素、ハロゲン、Ｃ１−８アルキル
、Ｃ３−７シクロアルキル、 Ｃ３７シクロアルキル−
ＣＩ−５アルキル、非置換または置換されたフェニル、
またはフエニル部分が非置換または置換されたフェニル
−ｃＩ−５アルキルおよびＲ９は水素、ｃｌ−８アルキ
ル、Ｃ３−８アルキニルまたはハロゲベここてＲ４およ
びＲｓは共に（ＣＩ−■２）２−６でもよく、ｋ６およ
びＲ８は共に（ＣＨ２） ２−４でもよく、Ｒ７および
Ｉ（８は共に（ＣＦＩ２）２−５でもよい。）を意味す
る）である、特許請求の範囲第２項記載の化合物。 - （４）ｎが０、ｋ２が４−Ｃｌ、Ｒ３が１−１または２
− Ｃ１、Ｒ４カＩＩまたハｃ１１３、■（５カｃ■−
■３、Ｒ７オヨヒＩ（８カＩＩオヨヒ■（９カ１１、ｃ
ｌマタハＢｒである、特許請求の範囲第３項記戦のｌ
Ｈ−１，２，４−１リアゾール−１−エタノール。 - （５）ａ）１−ブロモ−４−（４−クロロフェニル）−
３，３−ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ペンタ−１−エン−４−オールま プこ は １】）」−クロロ−４−（４−りＩロフェニル−３゜３
−ジメ千ルー５− （１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ペンタ−１−エン−４−オールまたはＣ） １−
ブロモ−４−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチ
ル−３−（１，２，４−１−リアゾール−１−イル）ペ
ンタ−１−エン−４−オールである、特許請求の範囲第
４項記載の化合物。 - （６）式（］■） （式中、ＭはＩ−■、金属またはトリアルキルシリル基
である） で示される化合物を２−アリール−２−に１−オキシラ
ン化合物（ここで、ｋｌは前記第１項記載の意味）また
はその反応性官能誘導体と反応させ、所望により、２ま
たは３位にあるに□の二重結合の炭素原子のうちの１つ
に塩素または臭素置換基を導入し、および／またはヒド
ロギシ基をエーテル化またはエステル化し、そのように
して得た化合物を遊離形または酸付加塩、アルコレート
もしくは金属錯体形で回収することからなる、特許請求
の範囲第１〜５項の何れか１つに記載の化合物の製法。 - （７）実質的に後記の実施例て述へる、特許請求の範囲
第６項記載の製法。 - （８）特許請求の範囲第６または７項記載の製法によっ
て得られる生成物。 - （９）特許請求の範囲第１〜５および８項記載の化合物
の遊離形またはその農業」二許容される酸付加塩１アル
コレートもしくは金属錯体および農業上許容される希釈
剤からなる、植物用殺真菌剤。 - （１０）特許請求の範囲第１〜５および８項記載の化合
物の遊離形またはその医薬上または獣医薬上許容される
酸付加塩、アルコレートもしくは金属錯体、および医薬
上または獣医薬」二許容される希釈剤または担体からな
る、医薬または獣医薬。
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|---|---|---|---|
| CH377183 | 1983-07-08 | ||
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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