KR840003365A - 방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물 - Google Patents

방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR840003365A
KR840003365A KR1019830000010A KR830000010A KR840003365A KR 840003365 A KR840003365 A KR 840003365A KR 1019830000010 A KR1019830000010 A KR 1019830000010A KR 830000010 A KR830000010 A KR 830000010A KR 840003365 A KR840003365 A KR 840003365A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
radiation
sensitive
polyimide precursor
precursor composition
radicals
Prior art date
Application number
KR1019830000010A
Other languages
English (en)
Other versions
KR890004138B1 (ko
Inventor
리 고프 데이빗드
Original Assignee
도늘드 에이 후스
이 아이 듀우판 디 네모아 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/427,415 external-priority patent/US4416973A/en
Priority claimed from US06/430,856 external-priority patent/US4430418A/en
Application filed by 도늘드 에이 후스, 이 아이 듀우판 디 네모아 앤드 캄파니 filed Critical 도늘드 에이 후스
Publication of KR840003365A publication Critical patent/KR840003365A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR890004138B1 publication Critical patent/KR890004138B1/ko

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/025Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon triple bonds, e.g. acetylenic compounds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/037Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyamides or polyimides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/14Polymers provided for in subclass C08G
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1039Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors comprising halogen-containing substituents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/08Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. a. 하기 구조식 I의 중합체 또는 하기 구조식 Ⅱ의 중합체.
    b방사선에 예민한 중합성 다관능 아크릴레이트 화합물.
    c.수소주개 개시제 및 방향족 비이미다졸로 구성된 광중합 개시제계로 구성된 방사선에 예민한 플리이미드 선구물질 조성물.
    상기 식에서, n은 중합체의 단위수에 해당하는 정수이며, 중기압 삼투에 의해 결정되는 것으로서 약 1500-15,000의 평균분자량을 갖는 중합체를 제공하기에 충분한 숫자이고, →은 이성질현상을 나타내고, R1은 2가 방향족, 지방족 또는 적어도 탄소원자 2개를 갖는 환지방족 라디칼이고, R2및 R3는 광중합성 올레핀 이중결합을 갖는 유기 바디칼과 수소라디칼로부터 선정되며, R2및 R3중 적어도 하나는 유기라디칼이며, R4및 R5는 탄소원자 1-8을 갖는 과플루오로 및 과할로플루오로 지방족 탄화수소로부터 선정되며, R6는 탄소수 6으로 구성된 적어도 하나의 환을 갖는 4가 방향족 유기 라디칼이며, 상기환은 벤젠형으로 불포화되어 있과, 4개의 카르보닐기는 R6 라디칼의 환중 별도의 탄소원자에 직접부착되어 있고, A와 A1는 H, Cl, Br 및 NO2로부터 선정된다.
  2. 제1항에 있어서, R4및 R5가 -CF3, -CCIF2및 -CBrF2로 부터 선정되는 것을 특징으로 하는 방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물.
  3. 제2항에 있어서, R2및 R3가 수소라디칼, 하이드록시알킬 아크릴레이트 라디칼, 하이드록시 알킬 메타크릴레이트 라디칼, 알킬 아크릴레이트 라디칼과 알킬 메타크릴레이트 라디칼로분터 선정되는 것을 특징으로 하는 방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물.
  4. 제3항에 있어서, a) 방사선에 예민한 중합성 다관능 아크릴레이트 화합물이 중합체중 5-30중량%로 존재하고, b)광중한 개시제계가 중합체중 0.5-30중량%로 존재하는 것을 특징으로 하는 방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 방사선에 예민한 중합성 다관능 아크릴레이트 화합물이 트리메틸을 프로판 트리메타크릴레이트, 트리메틸을 프로판 트리아크릴레이트, 트리에틸을 프로판 에톡실레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸을 표로판 에톡실레이트 트리아크릴레이트, 트리메틸을 프로판 폴리에톡실레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸을 프로판 폴리에톡실레이트 트리아크릴레이트, 펜바에리트리톨 트리아크릴레이트, 플리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리메틸렌 디아크릴 레이트, 폴리메틸렌 디메타크릴레이트, 트리메틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트 및 이들의 혼합물로부터 선정되는 것을 특징으로 하는 방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 광중합 개시제의 방향족 비이미다졸이 비스(2-0-클로로페닐-4,5-디페널 및 이미다졸일)와 비스[2-0-클로로페닐-4,5-디(m-메톡시페놀)이미다졸일] 으로부터 선정되는 것을 특징으로 하는 방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 조성물이 중합제기준으로 류코 염료 약 0.1-10중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 조성물이 중합체기준으로 감광제 염료 약 0.1-15중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물.
  9. a) 하기 구조식 Ⅳ의 테트라카복실산 이무수물을 75°C이하 및 적당한 용매중에서 하기 구조식 Ⅲ을 갖는 적어도 하나의 유기 디아민과 반응하여 카르복실기-함유 반응 생상물을 얻고, b)상기 반응 생상물을 실온 내지 약 100°C 및 유기 용매중에서 올레핀같이 불포화된 모노에폭사이드와 반응하여 부가생성물을 얻고, c) 상기 부가 생성물의 용액에 방사선에 예민한 중합성 다관능 아크릴레이트 화합물을 첨가하고, d) 상기 용액에 수소주개 개시제 및 방향족 비이미다졸로 구성된 광중합 개시제계를 첨가하는 것을 특징으로 하는 방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R4및 R5는 탄소수 1-8을 갖는 과플루오로 및 과할로플루오로 지방족 탄화수소로부터 선정되고 ; R6는 탄소원자 6으로 구성된 적어도 하나의 환을 갖는 4가 방향족 비-할로겐 함유 유기라디칼이며, 상기 환은 벤젠형 불포화이고, 4개의 카르보닐기는 R6라디칼의 환중 별도의 탄소원자에 직접 부착되어 있고, A및 A1는 H,Cl,Br 및 NO2로부터 선정된다.
  10. a) 하기 구조식 Ⅳ의 테르라카르복실산 이무수물을 하이드록시 알킬 아크릴레이트 및 하이드록시알킬 아크릴레이트 및 하이드록시 알킬 메타크릴레이트로 부터 선정된 화합물과 반응하여 에스테르화 생성물을 얻고 ; b) 상기 에스테르화 생성물의 산염화물 유도체를 제조하고 ; c) 상기 산염화물 유도체를 하기 구조식 Ⅲ의 디아민과 반응하여 부가생성물을 얻는 것을 특징으로 하는 방사선에 예민한 폴리이미드 선구 물질의 제조방법.
    상기 식에서, R4,R5,R6,A, 및 A'는 청구범위 1항에 규정한 바와 같다.
  11. a) 하기 구조식을 갖는 폴리카르복실산 이무수물을 적어도 하나의 유기디아민 H2N-R'-NH2(R'은 적어도 2개의 탄소원자를 갖는 2가 라디칼이고, 각각의 2아미노기는 상기 2가 라디칼의 탄소원자에 각각 별도로 부착됨)와 약 75°C이하 및 적당한 용매중에서 반응하여 카르복실시-함유 반응 생성물을 얻고 ; b)상기 반반생성물을 약 실온 -100°C 및 유기용매중에서 올레핀같이 불포화된 모노에폭사이드와 반응하여 부가 생성물을 얻고, c) 상기 부가 생성물의 용액에 방사선에 예민한 중합성 다관능 아크릴레이트 화합물을 첨가하고 ; d) 상기 용액에 수소주개 개시제 및 방향족 비이미다졸로 구성된 광중합 개시제 계를 첨가하는 것을 특징으로 하는 방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물의 제조방법.
    상기 식에서 , R4및 R5는 청구범위 1항에서 규정한 바와 같다.
  12. 제11항에 있어서, 상기 폴리카르복실산 이무수물이 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)-헥사플루오로프로판 이무수물인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 상기 올레핀같이 불포화된 모노에폭사이드가 글리시밀 아크릴레이트 및 글리시딜 메타크릴레이트로분터 선정되는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 유기 디아민 4,4'-디아미노-디페닐 에테르인 것을 특징으로 하는 방법.
  15. a) 하기 구조식의 폴리카르복실산 이무수물의 하이드록시 알킬 아크릴레이트 및 하이드록시 알킬 메타크릴레이트로부터 선정된 화합물과 반응하여 에스테르화 생성물을 얻고 ; b) 상기 에스테르화 생성물의 산염화물 유도체를 제조하고 ; c) 상기 산염화물 유도체를 디아민 H2N-R'-NH2(여기서,R'은 적어도 2개의 탄소원자를 갖는 2가 라디칼이고, 2개의 아미노기는 각각 상기 2가 라디칼의 탄소원자에 별도로 부착됨)와 반응하여 부가 생성물을 얻고 ; d) 상기 부가 생성물의 용액에 방사선에 예민한 중합성 다관능 아크릴레이트 화합물을 첨가하고 ; e) 상기 용액에 수소주개 개시제 및 방향족 비이미다졸로 구성된 광중합 개시제 계를 첨가하는 것을 특징으로 하는 방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물의 제조방법.
    상기 식에서, R4및 R5는 청구범위 1항에서 규정한 바와같다.
  16. 제15항에 있어서, 상기 폴리카르복실 이무수물이 2,2-비스(3,4-디카르복실페닐)-헥사플루오로프로판 이수물인 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 상기 유기 디아민이 4.4'-디아미노-디페널 에테르인 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제11항에 있어서, 이무수물과 디아민의 용액 생성물이 상기 올레핀같이 불포화된 모노에폭사이드와 용액되기 전에 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시에틸 메타크릴레이트 및 이들의 혼합물로부터 선정되는 화합물과 반응되는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 청구범위 1항의 조성물로 부터 얻어진 중합된 폴리이미드 구조층으로 피복된 전자장치.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019830000010A 1982-01-04 1983-01-04 감광성 폴리이미드 선구 물질 조성물 KR890004138B1 (ko)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US33676582A 1982-01-04 1982-01-04
US336765 1982-01-04
US427415 1982-09-29
US06/427,415 US4416973A (en) 1982-01-04 1982-09-29 Radiation-sensitive polyimide precursor composition derived from a diaryl fluoro compound
US06/430,856 US4430418A (en) 1982-09-30 1982-09-30 Radiation-sensitive polyimide precursor composition derived from a diaryl fluoronated diamine compound
US82-430856 1982-09-30
US430856 1982-09-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR840003365A true KR840003365A (ko) 1984-08-20
KR890004138B1 KR890004138B1 (ko) 1989-10-21

Family

ID=27407151

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019830000010A KR890004138B1 (ko) 1982-01-04 1983-01-04 감광성 폴리이미드 선구 물질 조성물

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0084269B1 (ko)
KR (1) KR890004138B1 (ko)
CA (1) CA1195039A (ko)
DE (1) DE3277552D1 (ko)
HK (1) HK26488A (ko)
IE (1) IE54228B1 (ko)
IL (1) IL67611A (ko)
SG (1) SG3088G (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE43924T1 (de) * 1984-08-10 1989-06-15 Siemens Ag Thermostabiles, durch bestrahlung vernetzbares polymersystem fuer mikroelektronische anwendung.
JPS62129316A (ja) * 1985-07-16 1987-06-11 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ポリイミド前駆体を部分的に閉環させた薄膜
EP0254230A3 (en) * 1986-07-22 1988-11-23 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Heat-resistant photoresist film
US4803147A (en) * 1987-11-24 1989-02-07 Hoechst Celanese Corporation Photosensitive polyimide polymer compositions
JPH0680776A (ja) * 1992-09-02 1994-03-22 Asahi Chem Ind Co Ltd ポリイミド前駆体及び組成物
US5879858A (en) * 1996-12-19 1999-03-09 Kodak Polychrome Graphics, Llc Photosensitive polymer composition containing photosensitive polyamide and negative working photosensitive element
US5925498A (en) * 1997-06-16 1999-07-20 Kodak Polychrome Graphics Llc Photosensitive polymer composition and element containing photosensitive polyamide and mixture of acrylates

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3179614A (en) * 1961-03-13 1965-04-20 Du Pont Polyamide-acids, compositions thereof, and process for their preparation
US3959350A (en) * 1971-05-17 1976-05-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Melt-fusible linear polyimide of 2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)-hexafluoropropane dianhydride
US3888672A (en) * 1972-07-31 1975-06-10 Du Pont Photopolymerizable process capable of yielding a reverse image
DE2967162D1 (en) * 1978-09-29 1984-09-13 Hitachi Ltd Light-sensitive polymer composition
DE2933827A1 (de) * 1979-08-21 1981-03-12 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Verfahren zur herstellung hochwaermebestaendiger reliefstrukturen und deren verwendung.
US4308338A (en) * 1980-03-26 1981-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methods of imaging photopolymerizable materials containing diester polyether
US4329419A (en) * 1980-09-03 1982-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric heat resistant photopolymerizable composition for semiconductors and capacitors

Also Published As

Publication number Publication date
EP0084269A2 (en) 1983-07-27
IL67611A (en) 1986-02-28
IL67611A0 (en) 1983-05-15
IE54228B1 (en) 1989-07-19
CA1195039A (en) 1985-10-08
EP0084269A3 (en) 1983-12-21
IE830001L (en) 1983-07-04
EP0084269B1 (en) 1987-10-28
DE3277552D1 (en) 1987-12-03
HK26488A (en) 1988-04-22
SG3088G (en) 1988-06-17
KR890004138B1 (ko) 1989-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4416973A (en) Radiation-sensitive polyimide precursor composition derived from a diaryl fluoro compound
US4454220A (en) Electrical device containing a radiation-sensitive polyimide precursor composition derived from a diaryl fluoro compound
US4430418A (en) Radiation-sensitive polyimide precursor composition derived from a diaryl fluoronated diamine compound
JPH0797403A (ja) 特にステレオリソグラフィで使用するための放射線−硬化性の液状製剤
KR870003407A (ko) 접착 결합된 광구성성 폴리이미드 필름에 의한 부조상의 제조방법
KR900012980A (ko) 폴리이미드실록산 및 이의 제조방법 및 용도
KR840003365A (ko) 방사선에 예민한 폴리이미드 선구물질 조성물
US5122436A (en) Curable composition
EP0018672A1 (en) U.V.-curable coating composition
JPS63289014A (ja) 感光性皮膜組成物
JPH02144539A (ja) 感光性樹脂組成物
JP2550249B2 (ja) 感光性樹脂の製造方法
JP2752725B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JPH0674323B2 (ja) 感光性樹脂の製造方法
JPH0130861B2 (ko)
JPH01283554A (ja) 耐熱感光性重合体組成物
JP2693670B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JPH10292019A (ja) 感光性耐熱樹脂組成物
JP2546940B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JP2752726B2 (ja) 感光性樹脂組成物
KR910006778A (ko) 반수성 현상액에서 현상 가능한 광반응성 수지 조성물
JPH03170551A (ja) 感光性樹脂組成物
JPH1138619A (ja) 感光性ポリイミド前駆体組成物及びそれを用いたパターン製造法
JPH0386760A (ja) 感光性樹脂組成物
JP2862620B2 (ja) 感光性樹脂及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20001011

Year of fee payment: 12

LAPS Lapse due to unpaid annual fee