KR840002810A - 2환성 아미노산 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

2환성 아미노산 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. a) 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키고 계속해서 기 W 및 적절하다면 기 R2를 분리시켜 유리카복실 그룹을 형성시키거나;
  2. b) Y 및 Z가 함께 산소인 다음 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, b1) 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키고 계속해서 기 W 및, 적절하다면 기 R2를 분리시켜 유리카복실 그룹을 형성시키거나; 또는 b2) b1에서 언급한 일반식(Ⅳ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물 및 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물을 반응시키고, 계속해서 기 W 및, 적절하다면 기 R2를 분리시켜 유리카복실 그룹을 형성시키거나; 또는
  3. c) Y 및 Z가 각각 수소인 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, c1) b1에서 언급한 일반식(Ⅳ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시켜서 수득한 쉬프(Schiff) 염기를 환원시키고 계속해서 기 W 및, 적절하다면 기 R2를 분리시켜 유리카복실 그룹을 형성시키거나; 또는 C2) Y 및 Z가 함께 산소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수소로써 촉매적으로 환원시키거나; 또는
  4. d) Y가 하이드록실이고 Z가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여, Y 및 Z가 함께 산소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수소 또는 환원제(예:수소화붕소나트륨)로써 촉매적으로 환원시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 생리적으로 허용되는 염의 제조방법.
  6. 상기 일반식(Ⅰ)에서, 3a 및 (6+n)a브리지헤드 탄소원자상의 수소 원자는 서로에 대해 시스 또는 트란스 배위를 가지며, 시스 배위인 경우에, 2번 탄소원자상의 카복실그룹은 2환상 환계에 대해 엑소(exo)로 배향되고; n은 0,1 또는 2이며; R1은 수소; 아미노, (탄소수 1 내지 4의)-아실아미노 또는 벤조일아미노로 임의 치환될 수 있는 (탄소수 1 내지 6의)알킬; (탄소수 2 내지 6의)-알케닐, (탄소수 5 내지 9의)-사이클로알킬, (탄소수 5 내지 9의)-사이클로알케닐, (탄소수 5 내지 7의)-사이클로알킬-(탄소수 1 내지 4의)-알킬; 각 경우마다 (탄소수 1 내지 2의)-알킬, (탄소수 1 내지 2의)-알콕시 또는 할로겐으로 치환될 수 있는 아릴 또는 부분적으로 수소첨가된 아릴, 아릴-(탄소수 1 내지 4의)-알킬(이 아릴기는 상기 정의한 바와 같이 치환될 수 있다), 1 내지 2개의 환원자가 유황 또는 산소 원자이고/거나 1 내지 4개의 환원자가 질소원자인 각각 5 내지 7개 또는 8 내지 10개의 환원자를 가지는 단환성 또는 2환성 헤테로사이클기, 또는 천연적으로 발생하는 아미노산의 측쇄이고, R2는 수소, (탄소수 1 내지 6의)-알킬, (탄소수 2 내지 6의)-알케닐 또는 아릴-(탄소수 1내지 4의)-알킬이며, Y는 수소 또는 하이드록실이고, Z는 수소이거나 또는 Y 및 Z는 함께 산소이고, X는(탄소수 1내지 6의)-알킬, (탄소수2내지 6의)-알케닐, (탄소수 5내지 9의)-사이클로알킬; 또는 (탄소수 1내지 4의)알킬, (탄소수 1내지 4의)-알콕시, 하이드록실, 할로겐, 니트로, 아미노, (탄소수 1 내지 4의)-알킬아미노, 디-(탄소수 1 내지 4의)-알킬아미노 또는 메틸렌 디옥시로 모노-, 디-또는 트리치환될 수 있는 아릴 또는 인돌-3-일이며,
  7. 상기 일반식(Ⅱ)에서 R1,R2,X,Y 및 Z는 일반식(Ⅰ)에서와 같고,
  8. 상기 일반식(Ⅲ)에서 3a 및 (6+n)a 탄소원자상의 H원자는 서로에 대해 시스 또는 트란스 배위를 가지며, 시스 배위인 경우에 -CO2W 그룹은 2환성 환계에 대해 엑소로 배향되고, n은 0,1 또는 2이며, W는 가수소분해 또는 산으로써 분리될 수 있는 기이고,
  9. 상기 일반식(Ⅳ)에서 3a 및 (6+n)a 탄소원자상의 H원자는 서로에 대해 시스 또는 트란스 배위를 가지며, 시스 배위인 경우에 -CO2W 그룹은 2환성 환계에 대해 엑소로 배향되고, n 및 R1은 일반식(Ⅰ)에서와 같으며, W는 일반식(Ⅲ)에서와 같고, 상기 일반식(Ⅴ)에서 R2및 X는 일반식(Ⅰ)에서와 같으며, 상기 일반식(Ⅵ)에서 R2는 일반식(Ⅰ)에서와 같고 상기 일반식(Ⅶ)에서 X는 일반식(Ⅰ)에서와 같으며, 상기 일반식(Ⅷ)에서 R2및 X는 일반식(Ⅰ)에서와 같다.
  10. a) 다음 일반식(Ⅸ)의 화합물을 아실화하고, 계속해서 수득한 화합물을 전도염의 존재하에 알콜로 양극산화하여 다음 일반식(Ⅹ)의 화합물을 생성시킨 후, 이 생성물을 루이스산의 존재하에서 시안화 트리메틸실릴과 반응시켜 다음 일반식(Ⅸ)의 화합물을 생성시키고, 이 화합물을 산 또는 염기의 작용으로써 가수분해하여 일반식(Ⅲ')의 화합물(여기서 W'는 수소이다)을 생성시키고, 적절하다면 이 화합물을 에스테르화하거나, 또는
  11. b) 다음 일반식(ⅩⅡ)의 화합물을 벡크만(Beckmann) 전위에 따라서 반응시켜 다음 일반식(ⅩⅢ)의 화합물을 생성시키고, 이 화합물을 할로겐화하여 다음 일반식(XIV)의 화합물을 생성시킨후, 이 화합물을 환원시켜 다음 일반식(XV)의 화합물을 생성시키고 계속해서 이 화합물을 염기의 작용하에서 반응시켜 일반식(Ⅲ')의 화합물(여기서 W'는 수소이다)을 생성시키고 임의로 이 화합물을 에스테르화하거나, 또는
  12. c) 3a 및 (6+n)a 탄소원자상의 H 원자가 시스배위를 가지는 일반식(Ⅲ')의 화합물을 제조하기 위하여, 다음 일반식(XVI)의 화합물을 금속촉매작용하의 양자성 매질중에서 환원시켜 b)에서 언급한 일반식(XⅢ)의 화합물을 생성시키고 이 화합물을 b)에 기술한 바와같이 더욱 반응시키거나 또는
  13. d) 3a 및 (6+n)a 탄소원자상의 H 원자가 트란스배위를 가지는 일반식(Ⅲ')의 화합물을 제조하기 위하여, c)에서 언급한 일반식(XVI)의 화합물을 나트륨 포르메이트 및 포름산으로 환원시켜 b)에서 언급한 일반식(XⅢ)의 화합물을 생성시키고 이 화합물을 b)에서 기술한 바와같이 더욱 반응시키거나, 또는
  14. e) n이 0 내지 10의 정수이고 W'가 수소인 다음 일반식(Ⅲ'b)의 화합물을 제조하기 위하여 다음 일반식(XVⅡ)의 엔아민 또는 다음 일반식(XVⅡa)의 기를 다음 일반식(XVⅢ)의 N-아실화된 β-할로게노-α-아미노프로피온산 에스테르 또는 다음 일반식(XIX)의 아크릴레이트와 함께 반응시켜 다음 일반식(XX)의 화합물을 생성시키고, 이 화합물을 아실아미드 및 에스테르 분리와 함께, 강산으로써 고리화하여 다음 일반식(XXIa) 또는 (XXIb)의 화합물을 생성시킨후 이 화합물을, 임의로 이의 (탄소수 1 내지 18의)-알킬 또는 (탄소수 7 내지 10의)-아르알킬 에스테르로 전화시킨후, 전이금속 촉매의 존재하에 촉해적 수소첨가로써 또는 보란-아민 착화합물 또는 수소화 붕소 착화합물로 환원시킴으로써 n이 전술한 바와 같고 W'가 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬 또는 탄수소 7 내지 10의 아르알킬인 일반식(Ⅲ'b)의 화합물로 전환시키고, 적절하다면 일반식(Ⅲ'b)의 에스테르를 비누화하고, 만일 W'가 수소이면, 임의로 에스테르화하여 n이 전술한 바와 같고 W'가 탄소수 1 내지 18의 알킬 또는 탄수소 7 내지 10의 아르알킬인 일반식(Ⅲ'b)의 화합물을 생성시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅲ')의 화합물의 제조방법.
  16. 상기 일반식(Ⅲ')에서, 3a 및 (6+n)a 탄소원자상의 H 원자는 서로에 대해 시스 또는 트란스 배위를 가지고, 시스 배위인 경우에, 2번 원자상의 -CO2W' 그룹은 2환상 환계에 대해 엑소로 배향되며, n은 0,1 또는 2이고, W'는 수소 또는 가수소분해 또는 산으로써 분리될 수 있는 기이며, 상기 일반식(IX)에서 3a 및 (6+n)a 탄소원자상의 H 원자는 서로에 대해 시스 또는 트란스 배위를 가지고, n은 0,1 또는 2이며, 상기 일반식(X)에서 n은 상기 언급한 바와같고, R3는 (탄소수 1 내지 4의)-알킬이며, 상기 일반식(ⅩI)에서 3a 및 (6+n)a 탄소원자상의 H 원자는 서로에 대해 시스 또는 트란스 배위를 가지고, 시스 배위인 경우에, -CN 그룹은 2 환성 환계에 대해 엑소로 배향되며, n은 상기 언급한 바와 같고, 상기 일반식(XⅡ)에서 3a 및 (6+n)a 탄소원자상의 H 원자는 시스 또는 트란스 배위를 가지고, n은 상기 언급한 바와 같고, 상기 일반식(XⅢ)에서 n은 상기 언급한 바와 같으며, 상기 일반식(XIV) 및 (XV)에서 n은 상기 언급한 바와 같고, Hal은 할로겐 원자이며, 상기 일반식(XVI)에서 n은 상기 언급한 바와 같고, 상기 일반식(XVⅡ)에서 n은 상기 언급한 바와 같으며, X1은 탄소수 2 내지 10의 디알킬아미노이고, 상기 일반식(XVⅡa)에서 m 및 0는 1내지 3의 정수이고, (m+o)은 3 이상이며, A는 CH2, NH, O 또는 S이고, 상기 일반식(XVⅢ)에서는 X2는 염소 또는 브롬이며, Y1은 탄소수 1 내지 5의 알카노일, 탄소수 7 내지 9의 아르오일 또는 펩타이드 화학에 통상적이고 산으로써 분리될 수 있는 다른 보호그룹이고, R4'는 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 탄소수 7 내지 9의 아르알킬이며, 상기 일반식(XIX) 및 (XX)에서 Y1및 R4'는 상기 언급한 바와 같고 상기 일반식(XXIa) 및 (XXIb)에서 n은 상기 언급한 바와 같다.
  17. 제2항에 있어서, n이 0,1 또는 2인 방법.
  18. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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