KR840005429A - 2-아자비사이클로[2.2.2] 옥탄-3-카복실산의 유도체의 제조방법 - Google Patents

2-아자비사이클로[2.2.2] 옥탄-3-카복실산의 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

2-아자비사이클로[2.2.2] 옥탄-3-카복실산의 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (2)

  1. a) 다음 일반식(Ⅲ) 화합물을 다음 일반식(Ⅲ)화합물과 반응시키고, 필요시 계속하여 라디칼및 /또는 R2를 분리시켜 유리 카복실 그룹을 수득하거나, 또는 b) Y 및 Z가 함께 산소를 나타내는 일반식(Ⅰ)화합물을 제조하기 위해 b1) 다음 일반식(Ⅳ) 화합물을 다음 일반식(Ⅴ) 화합물과 반응시키고 필요시 계속하여 라디칼및/또는 라디칼 R2를 분리시켜서 유리 카복실 그룹을 형성시키거나, 또는 b2) 일반식(Ⅳ) 화합물을 다음 일반식(Ⅵ) 화합물과 반응시키고 다음 일반식(Ⅶ) 화합물과 반응시켜 필요시 계속하여및/또는 R2를 분리시켜서 유리카복실 그룹을 형성시키거나, 또는, c) Y 및 Z가 각기 수소인 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하기 위해서 일반식(Ⅳ) 화합물을 다음 일반식(Ⅶ) 화합물과 반응시키고 생성된 시프염기를 환원시킨후 필요시 계속하여 ω 및/또는 R2를 분리시켜서 유리카복실 그룹을 형성시키거나, 또는 d) Y는 하이드록실이고 Z는 수소인 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하기 위해 Y 및 Z가 함께 산소인 일반식(Ⅰ) 화합물을 착염 보라네이트 또는 보란-아민 착화합물로 환원시켜서, 필요시 a) 내지 d)에 따라 수득하고 R이 수소인 일반식(Ⅰ) 화합물을 R이(C1-C2)-알킬 또는 (C7-C9)-아르알킬인 일반식(Ⅰ)의 에스테르로 전환시키고 필요시 일반식(Ⅰ) 화합물을 이의 생리학적으로 허용할 수 있는 염으로 전환시킴을 특징으로하는 다음 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    (Ⅰ)
    (Ⅱ)
    (Ⅲ)
    (Ⅳ)
    (Ⅴ)
    (Ⅵ)(Ⅶ)
    (Ⅷ)
    상기식에서, n은 0 또는 1이고, R은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 7내지 9개의 탄소원자를 함유하는 아르알킬이며, R1은 수소 또는 임의로 아미노, (C1-C4)-아실아미노, 또는 벤조일아미노로 치환될수 있는 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C5-C9)-사이클로알킬, (C5-C9)-사이클로알케닐, (C5-C7)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 각각(C1-C4)-알킬, (C1-C2)-알콕시 또는 할로겐으로 치환될 수 있는(C6-C10)-아릴 또는 부분적으로 수소화된(C6-C10)-아릴, 둘다 아릴 라디칼에서 상술한 대로 치환될수 있는 (C6-C10)-아릴-(C1-C4)-알킬 또는 (C7-C11)-아로일-(C1-C4)-알킬, 5내지 7 또는 8내지 10개의 환원자를 함유하는 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로사이클릭 라디칼, 여기에서 1내지 2개의 환원자는 황 또는 산소원자이고 및/또는 1내지 4개의 환원자는 질소원자이고 '또는 천연-아미노산을 함유하는 임의로 보호된 측쇄를 나타내고, R1는 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, 또는 (C6-C10)-아릴-(C1-C4)-알킬이며, Y는 수소 또는 하이드록실이고, Z는 수소 또는 Y 및 Z는 함께 산소를 나타내며, X는 (C1-C4)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C5-C9)-사이클로알킬 또는 (C6-C10)-아릴, 여기에서(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 하이드록실, 할로겐, 니트로, 아미노, (C1-C4)-알킬-아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노 및/또는 메틸렌-디옥시로 1치환, 2치환 또는 3치환될 수(있고, 또는 3-인돌릴을 나타내고,는 수소 또는 산조건 또는 가수소분해하에 분리될 수 있는 라디칼이다.
  2. (a) 다음 일반식(Ⅸ) 화합물을 알칼리금속 수산화물 또는 알칼리토금속 수산화물, 물 또는 이의 혼합물 중에서 유기용매로 비누화시켜 필요시 생성된 아미노산(Ⅲ/=수소)을 통상 아미노산 화학 방법으로 에스테르화시키거나, 또는
    (Ⅸ)
    상기식에서, R3는 (C1-C6)-알킬, 아릴-(C1-C3)-알킬, 페닐, 4-메톡시페닐 또는 4-클로로페닐 라디칼이다. (b) 다음 일반식(Ⅹ) 화합물을 변형(a) 조건하에 알칼리금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물과 반응시키고 필요시 생성된 아미노산(Ⅲ/=수소)을 에스테르화시키거나, 또는
    (Ⅹ)
    상기식에서, R4는 (C1-C6)-알킬 또는 아릴-(C1-C3)-알칼라디칼이고, R5는 페닐, 메틸, (C1-C4)-알콕시 또는 아릴(C1-C3)-알콕시 라디칼이다. (c) 다음 일반식(XI) 화합물을 액체 암모니아중에서 -60내지 -10℃에서 우선 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속으로 반응시킨후 30내지 120℃, 특히 60내지 100℃에서 알칼리금속 수산화물 또는 알카리 토금속 수산화물로 반응시켜 필요시 생성물을 에스테르화시키거나 또는 기술한 일련의 반응 단계로 역전시켜 제조할 수 있음을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅲ) 화합물의 제조방법.
    (ⅩⅠ)(ⅩⅢ)
    상기식에서, R4는 일반식(Ⅹ)에서 상술한 바와 같고, R6는 페닐, 4-메틸페닐 또는 4-클로로페닐 라디칼이며,는 수소 또는 산조건 또는 가수소분해하에 분리될 수 있는 라디칼이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3303344A1 (de) 1983-02-02 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von n-alkylierten aminosaeuren und deren estern
DE3410732A1 (de) * 1984-03-23 1985-09-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Methode zur behandlung des glaukoms
US5684016A (en) * 1984-04-12 1997-11-04 Hoechst Aktiengesellschaft Method of treating cardiac insufficiency
FR2619813B1 (fr) * 1987-08-28 1991-05-03 Adir Nouveaux derives de l'acide aza - 2 bicyclooctane carboxylique - 3, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
WO1990002123A1 (en) * 1988-08-23 1990-03-08 Pfizer Inc. Amino-substituted bridged azabicyclic quinolone carboxylic acids and esters
FR2635684A1 (fr) * 1988-08-24 1990-03-02 Adir Utilisation de derives de l'acide aza - 2 bicyclooctane (2.2.2) carboxylique - 3 pour l'obtention de medicaments destines au traitement des maladies consecutives a l'alteration de la paroi vasculaire ainsi qu'aux troubles de la microcirculation
IE63490B1 (en) * 1988-11-24 1995-05-03 Hoechst Ag Peptides having bradykinin antagonist action
FR2655989B1 (fr) * 1989-12-20 1992-02-28 Adir Nouveaux derives d'amino-acides substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
ES2171768T3 (es) 1996-03-20 2002-09-16 Hoechst Ag Inhibidores de la resorcion osea y antagonistas de receptores de vitronectina.
FR2746394B1 (fr) 1996-03-20 1998-05-29 Roussel Uclaf Nouveaux composes tricycliques, leur procede de preparation, et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
DE19653647A1 (de) 1996-12-20 1998-06-25 Hoechst Ag Vitronectin - Rezeptorantagonisten, deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE19741235A1 (de) 1997-09-18 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19741873A1 (de) * 1997-09-23 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Neue 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19751251A1 (de) 1997-11-19 1999-05-20 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmezeutische Präparate
DE19821483A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
SE0000382D0 (sv) 2000-02-07 2000-02-07 Astrazeneca Ab New process
CA2413417A1 (en) * 2000-06-28 2002-01-03 Bristol-Myers Squibb Company Selective androgen receptor modulators and methods for their identification, design and use
US20030114420A1 (en) * 2000-06-28 2003-06-19 Salvati Mark E. Fused cyclic modulators of nuclear hormone receptor function
EP1854798A3 (en) 2000-09-19 2007-11-28 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
US6953679B2 (en) 2000-09-19 2005-10-11 Bristol-Myers Squibb Company Method for the preparation of fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof
US20040087548A1 (en) 2001-02-27 2004-05-06 Salvati Mark E. Fused cyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0278530A3 (de) * 1980-08-30 1989-08-02 Hoechst Aktiengesellschaft Aminosäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung
FR2492381A1 (fr) * 1980-10-21 1982-04-23 Science Union & Cie Nouveaux acides aza bicyclo alcane carboxyliques substitues leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme

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