KR840001139A - 3-아미노-[1] 벤즈아제핀-2-온-1-알카노산의 제조방법 - Google Patents

3-아미노-[1] 벤즈아제핀-2-온-1-알카노산의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

3-아미노-[1]벤즈아제핀-2-온-1-알카노산의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. a) 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물중에 환원제 존재하에서 치환기 X,RA,RB,R,R3,R4및 R5중 어느 하나에 존재하는 어떤 1급 및 2급 아미노그룹 및/또는 임의로 하이드록시 및/또는 옥소그룹을 일시적으로 보호하고, 다음 일반식(ⅢA)의 화합물 또는 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물로 알킬화하여 RA를 유도하거나 또는 b) 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물을 잔기 X,RA,RB,R3,R4및 R5중 어느 하나에 존재하는 어떤 1급 및 2급 아미노그룹 및/또는 임의로 하이드록시 및/또는 옥소그룹을 일시적으로 보호하고, 다음 일반식(ⅢB)의 화합물로 알킬화 하거나 또는 c) 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물(단, Y가 옥소인 경우 환원제 존재하에 치환기 X로서 존재하는 옥소그룹을 일시적으로 보호하고) 다음 일반식(Ⅶ)의 아민과 축합하거나, 또는 d) 다음 일반식(Ⅷ)의 화합물중 시아노그룹(들)을 가용매 분해하거나 또는 e) 다음 일반식(Ⅸ)의 화합물 또는 이의 에스테르를 고리화반응시키거나 또는 f) 다음 일반식(I)의 화합물과 구조적으로 동일한 화합물(단, 3번 탄소에 위치한 부가적인 이중결합, 또는 질소원자와 그룹 RA내의 인접한 탄소원자 사이의 부가적인 이중결합은 제외)을 환원제로 처리하여 이중결합을 포화시키거나 또는 g) X가 옥소인 다음 일반식(I)의 화합물을 생성시키기 위하여 다음 일반식(X)의 화합물을 다음 일반식(Ⅶ)의 아민과 축합시키고, h) 바람직하다면, 다음 일반식(I)의 생성된 화합물을 다음 범위내의 일반식(I)의 다른 화합물로 전환시키고 또는 i) 바람직하다면, 염-형성의 특징을 가지는 다음 일반식 (I)의 생성된 화합물을 이의 염으로 전환시키거나 또는 그와같은 염으로부터 유리형의 화합물을 유리시키고/또는 j) 바람직하다면, 착화합물-형성의 특징을 가지는 다음 일반식(I)의 생성된 화합물을 이의 착화합물로 전환시키고 또는 k) 필요하다면, 적어도 1개의 키랄(chiral)중심을 가지는 특수한 전자배치의 광학 이성체는 다음 일반식(I)의 생성된 화합물의 입체 이성체 혼합물로부터 보충함을 특징으로 하는 일반식(I)의 3-아미노-[1] 벤즈아제핀-2-온-1-알카노산, 이의 염, 착화합물 및 입체이성체를 제조하는 방법.
    상기식에서
    RA및 RB는 다음 식의 기이고
    (여기서 각각 R0는 카복시 또는 기능적으로 변형된 카복시이고; R1은 수소, 저급알킬, 아미노(저급)알킬, 아릴(저급)알킬, 사이클로알킬 또는 사이클로알킬(저급)알킬이며; R2는 수소 또는 저급알킬이다)
    R3및 R4는 각각 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 하이드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸이거나 또는 함께 저급알킬렌디옥시이며; R5는 수소 또는 저급알킬이고; X는 옥소, 2개의 수소, 또는 1개의 수소와 함께 1개의 하이드록시이고, 카보사이클릭환은 헥사하이드로 또는 6,7,8,9-테트라하이드로이며; Z는 반응성 에스테트화된 하이드록실 그룹이고; RA'는 수소 또는 전술한 RA이고; Y는 옥소 또는 수소와 함께 반응성 에스테르화된 하이드록시 그룹 Z이며; R0' 및 R0"중 하나는 시아노이고 다른 하나는 시아노 또는 전술한 R0이다.
  2. 제1항에 있어서, 기RA중에 COR6으로 나타내는 R0및 기 RB중 COR7로 나타내는 R0중의 하나가 또는 둘다 각각 카복시, 에스테르화된 카복시, 카바모일 또는 치환된 카바모일인 일반식(I)의 화합물, 이의 염 또는 착화합물을 제조하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, R6및 R7중의 하나가 또는 둘다 하이드록시, 저급알콕시, (아미노, 모노-또는 디-저급알킬아미노)-치환된 저급알콕시, 카복시-치환된 저급알콕시, 저급알콕시카보님-치환된 저급알콕시, 아릴-치환된 저급알콕시(하이드록시, 저급알카노일옥시 또는 저급알콕시)-치환된 저급알콕시, (하이드록시, 저급알카노일옥시 또는 저급알콕시)-치환된 저급 알콕시메톡시, 바이사이클로 알콕시카보닐-치환된 저급알콕시, 3-프탈리독시, (저급알킬, 저급알콕시, 할로)-치환된 3-프탈리독시, 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노(양 알킬그룹은 탄소원자에 의해 탄소결합에 연결되고 아미노 질소와 함께 5,6-또는 7-원 헤테로사이클릭환을 형성한다), (아미노 또는 아실아미노)-치환된 저급알킬아미노, α-(카복시 또는 저급알콕시카보닐)-치환된 저급알킬아미노, 아릴-치환된 저급알킬아미노(α-탄소중에 카복시 또는 저급알콕시카보닐로 치환될 수 있다)인 일반식(I)의 화합물, 이의 염 또는 착화합물을 제조하는 방법.
  4. c) 다음 일반식(Ⅱ')의 화합물을 환원적 알킬화 조건하에서 다음 일반식(Ⅳ')의 화합물과 축합시키거나, 또는 알킬화 조건하에서 일반식(Ⅱ')의 화합물을 다음 일반식(ⅢA)의 화합물과 축합시키고, d) 생성물을 임의로 가수분해하거나 또는 유도체화하고, e) 다음 일반식(IA)의 생성된 화합물을 본 발명의 다른 화합물로 전환시키거나, 또는 b) 염기성 촉매작용의 조건하에서 다음 일반식(V')의 화합물을 다음 일반식(ⅢB)의 화합물과 축합시키고, c) 생성물을 임의로 가수분해하거나 또는 유도체화하고, d) 일반식(I)의 생성된 화합물을 임의로 본 발명의 다른 화합물로 전환시키거나, 또는 a) 다음 일반식(Ⅶ')의 화합물을 환원적 N-알킬화 조건하에서 다음 일반식(Ⅵ')의 화합물과 축합시키거나 또는 다음 일반식(ⅡA')의 화합물을 다음 일반식(Ⅵ')의화합물(여기서 X"는 옥소이고, Y는 수소 및 1개의 반응적으로 에스테르화된 또는 에테르화된 하이드록시이다)과 또는 이의 3,4-탈수소 제거 생성물과 또는 이의 3,4-탈수소유도체와 축합시키고, b) 생성물을 임의로 환원, 가수분해 또는 유도체화하고, c) 생성된 화합물을 임의로 본 발명의 다른 화합물로 전환시키고/또는 필요하다면, 생성된 유리형의 화합물을 염 또는 착화합물로, 또는 생성된 염을 유리형의 화합물 또는 다른 염으로 전환시키고, 필요하다면, 수득한 이성체 또는 라세미 화합물의 혼합물을 단(single)이성체 또는 라세미 화합물로 분해하고, 필요하다면 수득한 라세미 화합물을 광학적 대장체로 분해하여, 일반식(IA)의 화합물, 이의 염 또는 착화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서
    R1은 수소, 저급알킬, 아미노(저급)알킬, 아릴, 아릴(저급)알킬; 사이클로알킬(저급)알킬이고; R2및 R5은 수소 또는 저급알킬이며; R3및 R4는 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 하이드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸이거나 또는 함께 저급알킬렌디옥시이고; X는 옥소, 2개의 수소 또는 1개의 하이드록시그룹 및 1개의 수소이고; R6및 R7은 각각 하이드록시, 아미노, 모노-또는 디-(저급)알킬아미노, 저급알콕시, 아릴(저급)알콕시, 저급알카노일옥시메톡시, (아미노, 모노-또는 디-저급알킬아미노, 카복시 또는 저급알콕시카보닐)-저급알콕시이고; R3' 및 R4'은 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 할로겐, 트리플루오로메틸이거나 또는 함께 저저급알킬렌 디옥시이고; X'는 2개의 수소, 1개의 수소 및 1개의 에테르화된 또는 에스테르화된 하이드록시, 옥소 또는 케탈 또는 티오케탈의 형태로 보호된 옥소이고;
    R2' 및 R5'는 수소 또는 저급알킬이며; R6'는 하이드록시, 디(저급)알킬아미노, 저급알콕시, 아틸(저급)알콕시, 저급알카노일옥시메톡시 또는 저급알콕시카보닐(저급)알콕시이며; R7'는 하이드록시, 아미노, 모노-또는 디(저급)-알킬아미노, 저급알콕시, 아릴(저급)알콕시, 저급 알카노일옥시메톡시, 디(저급알킬아미노) 저급알콕시 또는 저급 알콕시카보닐(저급) 알콕시이고; R1'는 수소, 저급알킬, 아실화된 아미노(저급)알킬, 아릴, 아릴(저급)알킬, 사이클로알킬(저급)알킬이고; Z는 반응적으로 에스테르화된 하이드록시이고; R1"는 수소, 저급알킬, 아실화된 아미노(저급)알킬, 아릴, 아릴(저급)알킬, 사이클로알킬(저급)알킬이며; R2"는 수소 또는 저급알킬이고; R3"'및 R4"는 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 할로겐, 트리플루오로메틸이거나 또는 함께 저급 알킬렌디옥시이며; R5"는 수소 또는 저급알킬이고; R6"는 수소, 디(저급)알킬아미노, 저급알콕시, 아릴(저급)알콕시, 저급알카노일옥시메톡시 또는 저급알콕시카보닐(저급)알콕시이고; R7"는 하이드록시, 디(저급)알킬아미노, 저급알콕시, 아릴(저급)알콕시, 저급알카노일옥시메톡시 또는 저급 알콕시카보닐(저급)알콕시이며;
    X"는 2개의 수소, 1개의 수소 및 1개의 에테르화된 또는 에스테르화된 하이드록시, 옥소 또는 케탈 또는 티오케탈의 형태로 보호된 옥소이고; Y는 옥소 또는 디클로로이다.
  5. 제4항에 있어서, R1이 수소, 저급알킬, 아미노(저급)알킬, 아릴(저급)알킬(아릴은 저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 저급알킬렌디옥시, 저급 알킬노일옥시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸로 모노-또는 디-치환된 또는 비치환된 페닐이다)이고, R2및 R5가 수소 또는 저급알킬이며, R3및 R4가 수소, 저급알콕시, 저급알킬, 할로겐 또는 트리플루오로메틸이거나 또는 함께 알킬렌 디옥시이며, X가 옥소, 1개의 하이드록시 및 1개의 수소, 또는 2개의 수소이고, R6및 R7이 각각 하이드록시, 아미노, 저급알콕시, 페닐(저급)알콕시, 저급알콕시카보닐(저급)알콕시인 일반식(IA)의 화합물, 이의 염 또는 착화합물을 제조하는 방법.
  6. 제4항에 있어서, R1이 수소, 저급알킬, ω-아미노(저급)알킬, 아릴(저급)알킬(아릴은 저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 저급 알카노일옥시, 할로겐 또는 트리플루오로 메틸로 모노-치환된 또는 비치환된 페닐이다)이고, R2및 R5가 수소 또는 저급알킬이고, R3및 R4가 수소, 저급알콕시, 저급알킬, 할로겐 또는 트리플루오로 메틸이거나 또는 함께 저급알킬렌디옥시이며, X가 옥소, 1개의 하이드록시 및 1개의 수소, 또는 2개의 수소이고, R6및 R7이 각각 하이드록시, 아미노, 저급알콕시, 페닐(저급)알콕시, 저급알콕시카보닐(저급) 알콕시인 일반식(IA)의 화합물, 이의 염 또는 착화합물을 제조하는 방법.
  7. 제4항에 있어서, 다음 일반식(IB)의 화합물, 이의 염 또는 착화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서
    n은 1 내지 4의 정수이고; R8은 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 할로겐, 하이드록시 또는 트리플루오로메틸로 모노 치환된 또는 비치환된 페닐이고; R6및 R7은 각각 하이드록시, 탄소수 4까지의 저급알콕시, 벤질옥시 또는 아미노이다.
  8. 제4항에 있어서, 1-카복시메틸-3-(1-에톡시카보닐-3-페닐 프로필아미노)-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-[1] 벤즈아제핀-2-은, 이의 염 또는 입체이성체를 제조하는 방법.
  9. 제4항에 있어서, 제8항에서 명명한 화합물의 고용점을 가지는 라세미 화합물, 이의 광학적 대장체 또는 염을 제조하는 방법.
  10. 제4항에 있어서, 제8항에서 명명한 화합물의 저용점을 가지는 라세미 화합물, 이의 광학적 대장체 또는 염을 제조하는 방법.
  11. 제4항에 있어서, 1-카복시메틸-3S-(1S-에톡시카보닐-3-페닐프로필아미노)-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-[1]벤즈아제핀-2-온 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  12. 제4항에 있어서, 1-카복시메틸-3-(1-카복시-3-페닐프로필아미노)-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-[1] 벤즈아제핀-2-은, 이의 염 또는 입체 이성체를 제조하는 방법.
  13. 제4항에 있어서, 1-카복시메틸-3S-(1S-카복시-3-페닐프로필아미노)-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-[1] 벤즈아제핀-2-은 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  14. 제4항에 있어서, 1-에톡시카보닐메틸-3-(1-카복시-3-페닐프로필아미노)-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-[1]벤즈아제핀-2-은, 이의 염 또는 입체 이성체를 제조하는 방법.
  15. 제4항에 있어서, 제14항에서 명명한 화합물의 라세미 이성체 화합물 B 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 1-카복시메틸-7-클로로-3-(1-에록시카보닐-3-페닐프로필아미노)-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-[1]벤즈아제핀-2-은의 라세미 이성체 화합물 B 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 3-(1-벤질옥시카보닐-3-페닐프로필아미노)-1-카복시메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-[1]벤즈아제핀-2-은, 이의 염 또는 입체 이성체를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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