JPS608284A - ベンゾチアゼピン誘導体およびその製造法 - Google Patents
ベンゾチアゼピン誘導体およびその製造法Info
- Publication number
- JPS608284A JPS608284A JP58116179A JP11617983A JPS608284A JP S608284 A JPS608284 A JP S608284A JP 58116179 A JP58116179 A JP 58116179A JP 11617983 A JP11617983 A JP 11617983A JP S608284 A JPS608284 A JP S608284A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- formula
- benzyloxycarbonyl
- alkanoyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D281/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D281/02—Seven-membered rings
- C07D281/04—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
- C07D281/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D281/10—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中、１もは水素、アルカノイル、ベンジルオキシカ
ルボニルまたは他のアミノ基の保護基を示す）で表わさ
れるベンゾチアゼピン誘導体およびその製造法に関する
。
ルボニルまたは他のアミノ基の保護基を示す）で表わさ
れるベンゾチアゼピン誘導体およびその製造法に関する
。
本発明者らは鋭意研究の結果、本発明の一般式（１）の
化合物が文献未載の新規化合物であって、医薬、農薬そ
の他工業薬品の中間体として有用であることを見い出し
た。
化合物が文献未載の新規化合物であって、医薬、農薬そ
の他工業薬品の中間体として有用であることを見い出し
た。
本発明の一般式（１，１の化合物において、アルカノイ
ルとはホルミルアセチル、プロパツル、ブタツル、ヒバ
ロイルなどを意味し、他のアミン基の保護基とは、Ｐ−
メトキシベンジルオキシカルボニル、Ｐ−クロロベンジ
ルオキシカルボニル、Ｐ −二ｌ−ロベンジルオキシカ
ルボニル、３．５−ジメトキシベンジルカルボニル、３
．４５−トリメトキシベンジルカルボニル、第三ブトキ
シカルボニルなどのウレタン型保護基、またトリフルオ
ロアセチル、ベンゾイルなどのアシル型保護基を意味す
る。
ルとはホルミルアセチル、プロパツル、ブタツル、ヒバ
ロイルなどを意味し、他のアミン基の保護基とは、Ｐ−
メトキシベンジルオキシカルボニル、Ｐ−クロロベンジ
ルオキシカルボニル、Ｐ −二ｌ−ロベンジルオキシカ
ルボニル、３．５−ジメトキシベンジルカルボニル、３
．４５−トリメトキシベンジルカルボニル、第三ブトキ
シカルボニルなどのウレタン型保護基、またトリフルオ
ロアセチル、ベンゾイルなどのアシル型保護基を意味す
る。
本発明の一般式（１）の化合物は以下の方法により製造
できる。
できる。
一般式（２）
％式％
（２１
（式中、Ｒ１ハアルヵノイル、ベンジルオキシカルボニ
ルまたは他のアミノ基の保護基を示す）で表わされる化
合物と２−アミノベンゼンチオールを無溶媒またはアル
コール類、例えばメタノール、エタノーノへプロパツー
ル中で０℃から反応混合物の沸点の温度範囲に数時間反
応させて一般式（３）％式％ （式中、Ｒ１は前記と同義である）で表わされる化合物
を好適に得ることができる。ついで一般式（３）の化合
物を単に加熱するか、または適当な溶媒、例エバベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、エチレングリコールジフェニルエー
テル中で加熱することにより、一般式（４） （式中、１モ１は前記と同義である）で表わされる化合
物を好適に得ることができる。一般式（３）の化合物を
閉環させて一般式（４）の化合物を得るために適当な脱
水剤、例えばシンクロヘキシルカルボジイミドなどを用
いても目的が達せられる。
ルまたは他のアミノ基の保護基を示す）で表わされる化
合物と２−アミノベンゼンチオールを無溶媒またはアル
コール類、例えばメタノール、エタノーノへプロパツー
ル中で０℃から反応混合物の沸点の温度範囲に数時間反
応させて一般式（３）％式％ （式中、Ｒ１は前記と同義である）で表わされる化合物
を好適に得ることができる。ついで一般式（３）の化合
物を単に加熱するか、または適当な溶媒、例エバベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、エチレングリコールジフェニルエー
テル中で加熱することにより、一般式（４） （式中、１モ１は前記と同義である）で表わされる化合
物を好適に得ることができる。一般式（３）の化合物を
閉環させて一般式（４）の化合物を得るために適当な脱
水剤、例えばシンクロヘキシルカルボジイミドなどを用
いても目的が達せられる。
一般式（４）の化合物において必要に応じて、アルカノ
イル、ベンジルオキシカルボニルまたは他のアミン基の
保護基を、通常用いられる保護基の除去方法を用いて脱
離せしめ、本発明の一般式（１）の化合物においてＲが
水素である化合物を製造することができる。
イル、ベンジルオキシカルボニルまたは他のアミン基の
保護基を、通常用いられる保護基の除去方法を用いて脱
離せしめ、本発明の一般式（１）の化合物においてＲが
水素である化合物を製造することができる。
例えば、Ｒ１がベンジルオキシカルボニルである場合、
臭化水素−酢酸、臭化水素−トリフルオロ酢酸、フン化
水素などで処理するか、パラジウム−炭素、−白金−炭
素、酸化白金などの通常水素添加反応に用いられる貴金
属触媒の存在下、大気圧から１００ ｋｇ／ｃｒ＆の水
素圧下、適当な溶媒、例えばエタノール、メタノール、
酢酸などの中で反応させ、べ／ジルオキシカルボニルを
除去することができる。
臭化水素−酢酸、臭化水素−トリフルオロ酢酸、フン化
水素などで処理するか、パラジウム−炭素、−白金−炭
素、酸化白金などの通常水素添加反応に用いられる貴金
属触媒の存在下、大気圧から１００ ｋｇ／ｃｒ＆の水
素圧下、適当な溶媒、例えばエタノール、メタノール、
酢酸などの中で反応させ、べ／ジルオキシカルボニルを
除去することができる。
かくして得られた本発明の一般式（１）の化合物は、必
要に応じて塩酸、臭化水素酸などの無機塩となすことも
できる。
要に応じて塩酸、臭化水素酸などの無機塩となすことも
できる。
本発明の一般式（１）の化合物は、例えばアンジオテン
シン変換酵素阻害作用を有する降圧剤の原料にすること
ができる。即ち、３−アミノ−１１５−ベンゾチアゼピ
ン−４（５Ｈ）−オン （Ａ） （Ｂ） ３ （ｑ とハロ酢酸エステルと反応し、ついでα−ケト酸または
そのエステルと還元剤の存在下に反応さ吐て、（ｑの化
合物にすることができる。（ｑの化合物は強力な降圧作
用とアンジオ羨ンシン変換酵素阻害作用を有する高血圧
治療薬として有用である。
シン変換酵素阻害作用を有する降圧剤の原料にすること
ができる。即ち、３−アミノ−１１５−ベンゾチアゼピ
ン−４（５Ｈ）−オン （Ａ） （Ｂ） ３ （ｑ とハロ酢酸エステルと反応し、ついでα−ケト酸または
そのエステルと還元剤の存在下に反応さ吐て、（ｑの化
合物にすることができる。（ｑの化合物は強力な降圧作
用とアンジオ羨ンシン変換酵素阻害作用を有する高血圧
治療薬として有用である。
実施例１
：３−アセチルアミノー２．３−ジヒドロ−１５−ベン
ゾチアゼピン−４（５Ｉ−Ｉ）−オンＮ−アセチル−８
−（２−アミノフェニル）システィン１．２ｇをキシレ
ン２０ｍ１中で２時間加熱還流させた。冷却して析出す
る結晶をとり、メタノール洗浄して目的の３−アセチル
アミノ−２，３−ジ）１ドロー１．５−ベンゾチアゼピ
ン−４（５Ｈ）−オンｏ、ｓ ｇを得た。
ゾチアゼピン−４（５Ｉ−Ｉ）−オンＮ−アセチル−８
−（２−アミノフェニル）システィン１．２ｇをキシレ
ン２０ｍ１中で２時間加熱還流させた。冷却して析出す
る結晶をとり、メタノール洗浄して目的の３−アセチル
アミノ−２，３−ジ）１ドロー１．５−ベンゾチアゼピ
ン−４（５Ｈ）−オンｏ、ｓ ｇを得た。
ｍｐ ２８３−２８６°Ｃ
実施例２
３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２３−ジヒドロ
−１５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−８−（２−アミノフェ
ニル）システィンｔ７．ｓｙをキシレン２５０ｍ１中で
４時間加熱還流させ、溶媒を減圧留去し、残留分にエー
テルを加え、析出する目的の３−ベンジルオキシカルボ
ニルアミノ−２３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピ
ン−４（５１−Ｉ）−オン］、 ２．１．９を得た。ｍ
ｐ １４．９−１５１℃ 実施例３ ３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼ
ピン−４（５Ｈ）−オン ３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２３−ジヒドロ
−１，５−ベンゾチアゼピン−４，（５１（） −オン
３．０．！７に２５％臭化水素−酢酸溶液１４．ｍｌを
加え、室温で１時間攪拌した。エーテルを加え、析出し
た結晶を濾取して、目的の３−アミノ−２，３＝ジヒド
ロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン、臭
化水素酸塩２．４５ ｊｊを得た。ｍｌ）２９σ以りこ
の臭化水素酸塩１．０９を水に溶解させ、炭酸ナトリウ
ム水溶液を加えてアルカリ性にして、析出する結晶を瀘
増して３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン−４（５Ｈ）−オン０．７ ｇを得た。ｍｐ
１８２’ （分解）実施例４ ３−アミノ−２３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピ
ン−４（５Ｈ’）−オン ３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２，３−ジヒド
ロ−゛１．５−ベンゾチアゼピンー４（５Ｈ）−オン１
．０ ｇをメタノール２０ｍ１Ｋ溶解し、５％パラジウ
ム−炭素５Ｑｍｊ９の存在下、常圧水素化反応させて、
目的の３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン−４（５Ｈ）−オンを得た。１実施例５ Ｎ−アセチル−８−（２−アミノフェニル）システィン α−アセチルアミノアクリル酸８．６ｇ、２−アミノベ
ンゼンチオール２０ｇ−エタノール５ｏｍｌの混合物を
１時間加熱した。エタノールを留去し残留物にエーテル
を加え結晶化させた。
−１５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−８−（２−アミノフェ
ニル）システィンｔ７．ｓｙをキシレン２５０ｍ１中で
４時間加熱還流させ、溶媒を減圧留去し、残留分にエー
テルを加え、析出する目的の３−ベンジルオキシカルボ
ニルアミノ−２３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピ
ン−４（５１−Ｉ）−オン］、 ２．１．９を得た。ｍ
ｐ １４．９−１５１℃ 実施例３ ３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼ
ピン−４（５Ｈ）−オン ３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２３−ジヒドロ
−１，５−ベンゾチアゼピン−４，（５１（） −オン
３．０．！７に２５％臭化水素−酢酸溶液１４．ｍｌを
加え、室温で１時間攪拌した。エーテルを加え、析出し
た結晶を濾取して、目的の３−アミノ−２，３＝ジヒド
ロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン、臭
化水素酸塩２．４５ ｊｊを得た。ｍｌ）２９σ以りこ
の臭化水素酸塩１．０９を水に溶解させ、炭酸ナトリウ
ム水溶液を加えてアルカリ性にして、析出する結晶を瀘
増して３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン−４（５Ｈ）−オン０．７ ｇを得た。ｍｐ
１８２’ （分解）実施例４ ３−アミノ−２３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピ
ン−４（５Ｈ’）−オン ３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２，３−ジヒド
ロ−゛１．５−ベンゾチアゼピンー４（５Ｈ）−オン１
．０ ｇをメタノール２０ｍ１Ｋ溶解し、５％パラジウ
ム−炭素５Ｑｍｊ９の存在下、常圧水素化反応させて、
目的の３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン−４（５Ｈ）−オンを得た。１実施例５ Ｎ−アセチル−８−（２−アミノフェニル）システィン α−アセチルアミノアクリル酸８．６ｇ、２−アミノベ
ンゼンチオール２０ｇ−エタノール５ｏｍｌの混合物を
１時間加熱した。エタノールを留去し残留物にエーテル
を加え結晶化させた。
エタノールから再結晶して目的物８．９ｇを得た。
ｍｐ１４３−１４４゜
実施例６
Ｎ−−ベンジルオキシカルボニル−８−（２−７ミノフ
ェニル）システィン α−ベンジルオキシカルボニルアミノアクリル酸２３ｇ
、２−アミノベンゼンチオール３０ｇをエタノール２
０ｍ１Ｋ溶解し室温で１時間攪拌した。
ェニル）システィン α−ベンジルオキシカルボニルアミノアクリル酸２３ｇ
、２−アミノベンゼンチオール３０ｇをエタノール２
０ｍ１Ｋ溶解し室温で１時間攪拌した。
溶媒を減圧下留去し、エーテルを加え結晶化させた。析
出する結晶を瀘増し、エーテル洗浄して目的物１７．８
ｇを得た。ｍＩ） １５０−１５１°Ｃ特許出願人 三
井東圧化学株式会社 手 続 補 正 書 昭和５８年８月１７日 特許庁長官 若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１１６１７９号 ２、発明の名称 ベンゾチアゼピン誘導体およびその製造法３補正をする
者 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 （１）明細書３頁、１０〜１１行の「ホルミルアセチル
、プロパツル、ブタツル」とあるを「ホルミル、アセチ
ル、プロパノイル、ブタノイル」と訂正する。
出する結晶を瀘増し、エーテル洗浄して目的物１７．８
ｇを得た。ｍＩ） １５０−１５１°Ｃ特許出願人 三
井東圧化学株式会社 手 続 補 正 書 昭和５８年８月１７日 特許庁長官 若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１１６１７９号 ２、発明の名称 ベンゾチアゼピン誘導体およびその製造法３補正をする
者 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 （１）明細書３頁、１０〜１１行の「ホルミルアセチル
、プロパツル、ブタツル」とあるを「ホルミル、アセチ
ル、プロパノイル、ブタノイル」と訂正する。
（２）同３頁、１５行の「ベンジルカルボニル」とある
な「ベンジルオキシカルボニル」と訂正する。
な「ベンジルオキシカルボニル」と訂正する。
（３）６頁、１６行の「ベンジルカルボニル」とあるヲ
「ベンジルオキシカルボニル」と訂正する。
「ベンジルオキシカルボニル」と訂正する。
（４）６頁、７行の「６−アミノ−１，５−Ｊとあるを
［ろ−アミノー２．ろ一ジヒドロー１．５−Ｊと訂正す
る。
［ろ−アミノー２．ろ一ジヒドロー１．５−Ｊと訂正す
る。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、几は水素、アルカノイル、ベンジルオキシカル
ボニル または他のアミノ基の保護基を示す）で表わさ
れるベンゾチアゼピン湧導体。 - （２）一般式 （式中、Ｊ、１．１ はアルカノイル、ベンジルオキシ
カルボニルまたは他のアミン基の保護基を示す）で表わ
さλしる化合物と２−アミノベンゼンチオールを反応さ
せて一般式 ％式％ （式中、Ｒ１はアルカノイル、ベンジルオキシカルボニ
ルまたは他のアミノ基の保護基を示す）で表わされる化
合物を得、ついでこの化合物な閉環するがまたは閉環し
たのち、Ｒ１を脱離することを特徴とする一般式 （式中、Ｒは水素、アルカノイル、ベンジルオキシカル
ボニルまたは他のアミノ基の保護基を示す）で表わされ
る化合物の製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58116179A JPS608284A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | ベンゾチアゼピン誘導体およびその製造法 |
| US06/625,815 US4539151A (en) | 1983-06-29 | 1984-06-28 | Benzothiazepine derivatives and their method of preparation |
| DE19843423743 DE3423743A1 (de) | 1983-06-29 | 1984-06-28 | Benzothiazepin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| IT21645/84A IT1176345B (it) | 1983-06-29 | 1984-06-28 | Derivati benzotiazepinici e loro metodo di preparazione |
| GB08416421A GB2143816A (en) | 1983-06-29 | 1984-06-28 | Benzothiazepine derivatives |
| FR8410370A FR2548184A1 (ja) | 1983-06-29 | 1984-06-29 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58116179A JPS608284A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | ベンゾチアゼピン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608284A true JPS608284A (ja) | 1985-01-17 |
Family
ID=14680752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58116179A Pending JPS608284A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | ベンゾチアゼピン誘導体およびその製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4539151A (ja) |
| JP (1) | JPS608284A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59167577A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-21 | イ−・ア−ル・スクイブ・アンド・サンズ・インコ−ポレイテツド | チアジンおよびチアゼピン環含有化合物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3269625D1 (en) * | 1981-08-11 | 1986-04-10 | Ciba Geigy Ag | Benzazepin-2-ones, process for their preparation, pharmaceutical preparations containing these compounds and the compounds for therapeutical use |
-
1983
- 1983-06-29 JP JP58116179A patent/JPS608284A/ja active Pending
-
1984
- 1984-06-28 US US06/625,815 patent/US4539151A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59167577A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-21 | イ−・ア−ル・スクイブ・アンド・サンズ・インコ−ポレイテツド | チアジンおよびチアゼピン環含有化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4539151A (en) | 1985-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4591458A (en) | 3-amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine derivatives | |
| JPH0660165B2 (ja) | ２−ピリミジニル−１−ピペラジン誘導体 | |
| EP0125056B1 (en) | Condensed, seven-membered ring compounds, their production and use | |
| HU187431B (en) | Improved process for producing benzothiazepine derivatives | |
| ES2259725T3 (es) | Nuevas formas cristalinas del meloxicam y procedimientos para su preparacion e interconversion. | |
| JPS608284A (ja) | ベンゾチアゼピン誘導体およびその製造法 | |
| CA2517205C (en) | Process for preparation of perindopril and salts thereof | |
| Short et al. | Synthesis of Potential Diuretic Agents. II. Dichloro Derivatives of 1, 2, 4-Benzothiadiazine 1, 1-Dioxide1 | |
| US3925369A (en) | New tricyclic ureas processes for their production and pharmaceutical compositions | |
| US2952680A (en) | Derivatives of x-quevazolone | |
| GB2143816A (en) | Benzothiazepine derivatives | |
| JPS59108752A (ja) | 高血圧処置用化合物 | |
| SU1726478A1 (ru) | 2-Гексаметиленимино-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиазин гидроиодид, обладающий контрацептивной активностью | |
| US3717637A (en) | TRIFLUOROMETHYLTHIO SUBSTITUTED DIBENZ [b,f] [1,4] OXAZEPINES | |
| JPS63275572A (ja) | １，５−ベンゾチアゼピン誘導体 | |
| FI92393C (fi) | Menetelmä 1,5-bentsotiatsepiinijohdannaisten valmistamiseksi | |
| AU645317B2 (en) | 1,5-benzothiazepinone derivatives, their preparations and pharmaceutical use | |
| IL29571A (en) | 11-substituted dibenzo(b,f)-1,4-oxazepines,dibenzo(b,f)-1,4-thiazepines and dibenzo(b,e)-1,4-diazepines and their preparation | |
| JPH045027B2 (ja) | ||
| US4638000A (en) | Condensed seven-membered ring compounds, their production and use | |
| US3892738A (en) | 7-Thiasubstituted-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides and their salts | |
| JPH0458471B2 (ja) | ||
| EP0156455A2 (en) | Condensed seven-membered ring compounds, their production and use | |
| JPH0971569A (ja) | 光学活性アミド類の製法 | |
| CA2021556A1 (en) | Dihydropyrimidothiazine derivatives |