SU1726478A1 - 2-Гексаметиленимино-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиазин гидроиодид, обладающий контрацептивной активностью - Google Patents

2-Гексаметиленимино-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиазин гидроиодид, обладающий контрацептивной активностью Download PDF

Info

Publication number
SU1726478A1
SU1726478A1 SU904811643A SU4811643A SU1726478A1 SU 1726478 A1 SU1726478 A1 SU 1726478A1 SU 904811643 A SU904811643 A SU 904811643A SU 4811643 A SU4811643 A SU 4811643A SU 1726478 A1 SU1726478 A1 SU 1726478A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
thiadiazine
bromophenyl
hydroiodide
hexamethyleneimino
showing
Prior art date
Application number
SU904811643A
Other languages
English (en)
Inventor
Наталья Михайловна Перова
Лариса Петровна Сидорова
Антонина Петровна Новикова
Олег Николаевич Чупахин
Всеволод Всеволодович Корхов
Валентина Васильевна Бойкова
Original Assignee
Уральский политехнический институт им.С.М.Кирова
Научно-Исследовательский Институт Акушерства И Гинекологии Им.Д.О.Отта
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уральский политехнический институт им.С.М.Кирова, Научно-Исследовательский Институт Акушерства И Гинекологии Им.Д.О.Отта filed Critical Уральский политехнический институт им.С.М.Кирова
Priority to SU904811643A priority Critical patent/SU1726478A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1726478A1 publication Critical patent/SU1726478A1/ru

Links

Landscapes

  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  гетероциклических веществ, в частности 2-гексаметиле- нимино-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиа- зин гидродиодида, который может быть использован в медицине в качестве кон- терацептивного средства. Цель - создание нового более активного вещества указанного класса. Синтез ведут реакцией а-бром-4-бромацетофенона с 4,4- циклогексаметилентиосемикарбазидом в абсолютном этаноле. Выход 77,8%; т.пл. 192-193° С; БФ CtsHigNaBrlS, токсичность ЛДбо 600 мг/кг. Новое вещество по активности превосходит аубазидам.

Description

Изобретение относитс  к новому производному 1,3,4-тиадиазина, обладающему биологической активностью и которое может найти применение в медицине.
Известно применение аубазидана в качестве местного контрацептивного средства .
Недостатками этого известного средства  вл етс  сравнительно невысока  контрацептивна  активность.
Цель изобретени  - новое производное 1,3,4-тиадиазина, обладающее более высокой контрацептивной активностью.
Поставленна  цель достигаетс  2-гекса- метиле ними но-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4- тиадиазином гидроиодидом формулы BIN
-Ды
Vo«.
обладающим контрацептивной активностью .
П р и м е р 1.1Тексаметиленимимо-5-(4- бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиазин- гидро- иодид.
2,78 г (0,01 мол ) сс-бром-4-бромацето- фенона и 1,75 г (0,01 мол ) 4,4-циклогекса- метилентиосемикарбззида кип т т 40 мин в 60 мл абсолютного этанола Выпавший при охлаждении осадок гидробромида отфильтровывают , раствор ют в воде, добавл ют 7%-ный раствор аммиака до рН 7. При охлаждении выпадает слегка желтый осадок основани  1, его отфильтровывают, сушат (2,65 г 75%) затем раствор ют в 50 мл абсолютного этанола, добавл ют 3,4 г (0,024 мол ) йодистого метила, кип т т 2 ч, охлаждают. Выпавший осадок гидроиодида 1 кристаллизуют из этанола, сушат при 110° С. Выход 2,8 г (77,8%). Т.пл. 192-193° С- Соединение растворимо в воде, этаноле. Rf 0,32 (бутанол:уксусна  кислота:вода, 4:1:5).
Найдено, %: С 37 9; Н 4,1; N 9,1; S 6.7.
Ј
ы
ifO
о
00

Claims (2)

  1. Формула изобретения
  2. 2-Гексаметиленимино-5-(4-бромфенил) -6Н-1,3,4-тиадиазингидроиодид формулы обладающий контрацептивной активностью.
SU904811643A 1990-04-09 1990-04-09 2-Гексаметиленимино-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиазин гидроиодид, обладающий контрацептивной активностью SU1726478A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU904811643A SU1726478A1 (ru) 1990-04-09 1990-04-09 2-Гексаметиленимино-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиазин гидроиодид, обладающий контрацептивной активностью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU904811643A SU1726478A1 (ru) 1990-04-09 1990-04-09 2-Гексаметиленимино-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиазин гидроиодид, обладающий контрацептивной активностью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1726478A1 true SU1726478A1 (ru) 1992-04-15

Family

ID=21506873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904811643A SU1726478A1 (ru) 1990-04-09 1990-04-09 2-Гексаметиленимино-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиазин гидроиодид, обладающий контрацептивной активностью

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1726478A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6028068A (en) * 1995-12-28 2000-02-22 The Procter & Gamble Company Substituted 6H-1,3,4-thiadiazine-2-amines, the use thereof as anaesthetising, cardiovascular and hypometabolic agents, and a pharmaceutical composition containing them
US6117867A (en) * 1995-12-28 2000-09-12 Procter & Gamble Company Substituted 6-R-1,3,4-thiadiazine-2-amines, the use thereof as anaesthetizing, cardiovascular and hypometabolic agents, and a pharmaceutical composition containing them
US6313111B1 (en) 1995-12-28 2001-11-06 The Procter & Gamble Company Substituted 6H-1,3,4-thiadiazine-2-amines, the use thereof as anaesthetising, cardiovascular and hypometabolic agents, and pharmaceutical composition containing them

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
.Future Aspects in contraception. Boston, 1985 r.p. 215. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6028068A (en) * 1995-12-28 2000-02-22 The Procter & Gamble Company Substituted 6H-1,3,4-thiadiazine-2-amines, the use thereof as anaesthetising, cardiovascular and hypometabolic agents, and a pharmaceutical composition containing them
US6117867A (en) * 1995-12-28 2000-09-12 Procter & Gamble Company Substituted 6-R-1,3,4-thiadiazine-2-amines, the use thereof as anaesthetizing, cardiovascular and hypometabolic agents, and a pharmaceutical composition containing them
US6313111B1 (en) 1995-12-28 2001-11-06 The Procter & Gamble Company Substituted 6H-1,3,4-thiadiazine-2-amines, the use thereof as anaesthetising, cardiovascular and hypometabolic agents, and pharmaceutical composition containing them

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2373834C (en) A process for the production of thiazolidine
NZ188178A (en) Benzhydryl guanidines: hypoglycemic compositions
GB2101589A (en) Crystalline benzothiazine dioxide salts.
RU1797610C (ru) Способ получени (2-морфолинофенил)гуанидинов или их фармацевтически приемлемых солей
US3075973A (en) 3-aminoalkylated-1-(5-nitrofurfurylideneamino) hydantoins
SU1726478A1 (ru) 2-Гексаметиленимино-5-(4-бромфенил)-6Н-1,3,4-тиадиазин гидроиодид, обладающий контрацептивной активностью
US3393201A (en) 1-methyl or 2-hydroxy ethyl-2-carbamyl-5 nitropyrroles
US4318915A (en) Substituted guandines and methods of preparation thereof
JPS60126284A (ja) ピリドンカルボン酸誘導体およびその塩
EP0066799B1 (en) Nicotinic acid derivatives
KR820002280B1 (ko) 벤즈 이미다졸의 제조방법
HU188074B (en) Process for the preparation of cimetidin
SU1191449A1 (ru) Производные 6-гидразоно-пиридо(2,1- @ )хиназолин- @ -она в качестве промежуточных продуктов в синтезе производных индоло(2,3:3,4)пиридо(2,1- @ )хиназолин-5-онов,обладающих диуретической активностью
US4224327A (en) 4-Pyrimidyl sulfides for the treatment of gastric ulcers
US3398146A (en) Tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine-2-thiones
CA2436265A1 (en) 3-(3-amidinophenyl)-5-[({[1-(1-iminoethyl)-4-piperidyl]methyl}amino)methyl]benzoic acid dihydrochloride and process for preparing the same
US3790587A (en) Antimycotic benzisothiazoline derivatives
IE48442B1 (en) Imidazolylethyl ether derivatives of pyrazolo(3,4-b)pyridine-5-methanols
AU2021104882A4 (en) Synthesis of some Alkyl{[(5-imino-4aryl-4,5-dihydro-1,2,4-thidiazol-3-yl)carbamoyl]amino}acetate derivatives and their anticonvulsant activity
US4477449A (en) Certain 1,8-naphthyridine compounds useful as antibacterial agents
FI62096C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya 1- och d1-6-(m-(isotiazol-5-karboxiamido)fenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo(2,1-b)tiazolderivat vilka anvaends som maskmedel
FI89918C (fi) Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt anvaendbart kristallint 2-(1-pentyl-3-guanidino)-4-(2-metyl-4-imidazolyl)tiazoldihydrokloridtrihydrat
JP2739328B2 (ja) ベンズイミダゾール化合物の精製方法
EP0001266B1 (en) Substituted 2-aminomethylphenyl sulfamates, process for preparing, and pharmaceutical compositions containing the same
US3948912A (en) Nitroimidazolyl-triazolo-pyridazine compounds and therapeutic compositions