KR840000807B1 - 폴리이미드-이소인드로퀴나졸린디온-실리콘 공중합체 수지의 제조방법 - Google Patents

폴리이미드-이소인드로퀴나졸린디온-실리콘 공중합체 수지의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

폴리이미드一이소인드로퀴나졸린디온-실리콘 공중합체 수지의 제조방법
본 발명은 폴리이미드-이소인드로퀴나졸린디온-실리콘 공중합체 수지의 제조방법에 관한 것이다.
디아민과 테트라카복실산 디안하이드라이드를 반응시켜 수득된 폴리이미드 수지류는 이들의 우수한 내열성 때문에 전기 절연물질로서 현재 사용되고 있다. 그러나, 폴리이미드 수지는 기질(Substrates)에 대한 접착력, 특히 유리기질에 대한 접착력이 빈약하다. 여러 가지의 개량된 폴리이미드 수지가 제안되었으나, 현재까지 만족스럽지 못하였다.
따라서, 본 발명은 이미드 환의 반복 단위 및 이소인드로퀴나졸린디온 환 또는 이소인드로퀴나졸린디온환으로부터 유도된 동족 환 및 뼈대에 실록산 구조를 갖는 폴리이미드-이소인드로퀴나졸린디온-실리콘 혼합 중합체 수지를 제공한다.
본 발명은 또한 (a) 다음 일반식(I)의 디아미노아미드화합물
Figure kpo00001
상기 식에서
Ar은
Figure kpo00002
등과 같은 방향족 잔기이고 ;
Y는 SO2또는 CO이고, 그리고 아미노기 중의 하나 및 Y-NH2기는 서로 오르토 자리에 위치함.
(b) 디아미노실록산,
(c). 디아민 및 .
(d) 테트라카르복실산 디안하이드라이드를 불활성용매중 80℃또는 그 이하의 온도에서 반응시켜 폴리아미드산-실리콘 중간 물질을 수득함에 있어서, 수득된 이 중간 물질을 35℃ 또는 그 이하의 온도로 가열함으로써 탈수 및 폐환 반응을 시킴을 특징으로 하는 폴리아미드-이소인드로퀴나졸디온-실리콘 혼성 중합체수지의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 폴리아미드-이소인드로퀴나졸힌디온-실리콘 혼성 중합체 수지는 열에 인정하고, 접착성, 내습성, 내마모성이 우수하며, 열에 대한 안정성과 같은 폴리이소인드로퀴나졸린디온의 유리한 특성, 신장 및 질김상과 같은 폴리글미드의 유리한 특성, 접착성 및 내습성과 같은 실리콘의 유리한 특성을 또한 보유하고있다. 그러므로, 본 발명의 혼성 중합체 수지는 성형품, 필름, 합성물질 및 유사품을 제조하는데 사용될 수 있으며, 폴리아미드산-실리콘 중간물질은 접착제, 피복물질, 와니스, 피복조성물 및 최종적으로 폴리아미드-이소인드로퀴나졸린디온-실리콘 혼성 중합체 수지가 되는 피복제로서 사용될 수 있다.
성분(a)인 일반식( I )의 디아미노아미드 화합물에는 다음의 화합물들이 속한다.
Figure kpo00003
상기식(Ⅱ) 내지 (V)에서,
Y는 SO2또는 CO이고,
X는 0, CH2, SO2, S 또는 CO이고, 또한 Y-NH2기는 한 개의 NH2기에 대하여 오르토 위치에 놓인다.
디아미노아미드 화합물(I)의 예로는 다음의 화합물들이 속한다. 즉,
Figure kpo00004
이들 디아미노디아미드 화합물들은 단독으로 또는 이들의 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 디아미노실록산(b)은 하기식으로 표시될 수 있다.
Figure kpo00005
상기식에서
R은 바람직하게 탄소원자 1 내지 5개를 갖는 안킬렌, 페닐렌, 알킬로 치환된 페닐렌과 같은 2가의 탄화수소기이며,
R'는 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 것이 바람직한 알킬, 페닐 알킬로 치환된 페닐과 같은 1가의 탄화수소기이며,
R 또는 R' 각각은 동일하거나 상이할 수 있으며,
m은 1 또는 그 이상의 정수이다.
이러한 디아미노실록산류에는 다음과 같은 것들이 속한다.
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
이들 디아미노실록산류는 단독으로 또는 그들의 혼합물로서 사용될 수 있다.
이들 디아미노디실록산류는 예를 들면 미합중국 특허 제3,185,719호에 기술된 방법에 의하여 합성될 수 있다.
디아민(c)으로는 4,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4' -디아미노디 페닐술폰, 4,4'-디아미노디페닐술퍼드, 벤지딘 ; m-페닐디아민, p-페닐렌디아민, 1,5-나프탈렌디아민, 2,6-나프탈렌디아민 및 유사물질 등과 같은 통상적으로 사용되는 물질을 사용할 수 있다.
이들 디아민류는 단독으로 또는 그들의 혼합물의 형태로 사용될 수 있다.
테트라카복실산 디안하이드라이드(d)로는, 피로멜리트산 디안하이드라이드, 3,3',4,4'-디페닐테트라크복실산 디안하이드라이드, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실산 디안하이드라이드, 시클로펜탄테트라카복실산 디안하이드라이드, 1,2,5,6-나프탈레테트라카복실산 디안하이드라이드, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카복실산디안하이드라이드, 2,3,5,6-피리딘테트라카복실산 디안하이드라이드, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카복실산 디안하이드라이드, 3,4,9,10-페르필렌테트라카복실산 안하이드라이드 및 4.4'-술포닐디프탈산 디안하이드라이르 등과 같은 통상적으로 사용되는 물질을 사용할 수 있다. 이들 테트라카복실산 디안하이드라이드류는 단독으로 또는 그들의 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명에서, 디아미노아미드 화합물, 디아미노실록산 및 디아민의 전체 몰당 [또는 디아민 성분(a), (b)및 (C)의 전체) 거의 동몰량의 테트라카복실산 디안하이드라이드가 사용된다.
디아민 성분, 즉 디아미노아미드(a), 디아미노실록산(b) 및 디아민(c)의 총량을 기준으로 하여 5 내지 30몰%의 디아미노아미드 화합물(a), 또한 0.1 내지 50몰%의 디아미노실록산(b)를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서는 불활성 기체가 사용된다. 용매는 상술한 (a) 내지 (d)의 4종류의 모노머들을 용해시키기위하여 반드시 필요한 것은 아니지만, 용매는 생산된 폴리아미드산-실리콘 중간물질을 용해시킬 수 있는 것이 바람직하다.
불활성용매의 예로는 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 헥사메틸포스포라이드, 테트라메틸렌술폰 및 그 유사물질 등이 속한다. 이들 용매들은 단독으로 또는 그들의 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명의 바람직한 방법에 있어 디아미노아미드 화합물(a), 디아미노실록산 (b), 디아민(c) 및 테트라카복실산 디안하이드라이드(d)를 가능한 한 충분한 양으로 상술한 불활성용매 중에 용해시키고, 반응계를 바람직하게는 80℃ 또는 그 이하로, 더욱 바람직하게는 실온 또는 그 이하의 온도로 유지하면서 교반시킨다.
그러한 조건하, 반응계의 점성도가 점차 증가하면서 반응이 급속히 진행되면 폴리아미드산-실리콘 중간물질이 생성된다.
생성된 폴리아미드산-실리콘 중간물질은 와니스의 형태에서 안정하며, 최종적으로 폴리아미드-실리콘혼성중합체 수지를 생성하기 위하여 시판되고 있는 것과 같이 사용될 수 있다.
상술한 중간물질이 100 내지 350℃에서 30분 내지 5시간 동안 바람직하게 열처리되는 경우, 그것은 탈수 및 폐환반응이 일어나 폴리아미드-이소인드로퀴라졸린디온-실리콘 혼성 중합체 수지를 생성한다. 탈수 및 폐환반응은 아세틱 안하이드라이드, 인산 또는 그 유사물 등과 같은 탈수제를 사용하여 수행할 수 있다. 또한 탈수 및 폐환반응은 상기의 중간물질을 함유하는 와니스를 유리판 또는 그와 유사한 기질상에 피복시킨다음, 건조 및 열처리를 가함으로써 수행될 수 있다.
본 발명은 다음의 실시예에 의하며 상세히 설명된다.
[실시예 1]
온도계, 교반기 및 염화칼슘관이 장치된 500mℓ 3-구(three-necked)플라스크에, 16.Og의 4,4'-디아미노페닐에테르, 2.4g의 4,4'-디아미노페닐에테르-3-카본아미드, 2.5g의 1,3-비스(아미노프로필) 테트라메틸디실록산 및 300g의 N-틸메-2-피롤필돈을 넣고 잘 교반시킨다. 여기에, 32.2g의 4,4'-벤조페논테트라카복실산 디안하이드라이드를 점차 가한다. 완전히 첨가한 후, 5시간 더 계속 교반시킨다. 그런 다음, 반응용액(즉, 생산된 폴리아미드산-실리콘 중간물질의 용액)의 일부분을 샘플로 취하여, 침전을 형성하기위하여 물속으로 부어넣는데, 이것은 감소된 점성도(ηsp/c)를 측정하는데 사용된다.
25℃에서, 농도 0.1g/100cc 용액의 디메틸술폭시드를 용매로서 사용하여 측정한, 감소된 점성도는 0.73dl/g이다.
상술한 반응용액을 유리판상에 피복시키고 필름을 형성하기 위하여 건조시킨다. 필름을 300℃에서 2시간동안 열처리하면 폴리아미드-이소인드로퀴라졸린디온-실리콘 혼성 중합체 수지필름이 생성된다.
생성된 필름은 유리판에 대한 접착력이 양호하며, 유리판으로부터 필름의 피막을 벗기기는 매우 어렵다. 필름은 연필 강도시험에서 6H의 강도를 갖는 연필에 의해서도 손상을 입지 않으며, 우수한 접착력 및 내마모성을 나탄낸다. 한편, 필름을 공기중에서 열처리할 경우, 450℃가 될 때까지 중량의 손실이 없는데, 이것은 필름의 내열성이 우수함을 의미한다.
[실시예 2]
실시예 1에서 사용한 것과 동일한 플라스크에 4.9g의 1.3-비스(아미노프로필)테트라메틸디실록산, 11.9g의 4.4'-디아미노디페닐메탄, 4.9g의 4,4'-디아미노디페닐에테르-3-카본아미드 및 300g의 N,N-디메틸아세타미드를 넣고 잘 교반시킨다. 여기에 10.9g의 피로멜리트산 디안하이드라이드및 16.1g의 4,4'-벤조페논테트라카복실산 디안하이드라이드를 점차적으로 가한다. 완전히 첨가한 후, 5시간 동안 더 계속 교반시킨다. 그런 다음, 실시예 1에서와 동일한 조건하 감소된 점성도(ηsp/c)를 측정하기 위하여 반응용액의 일부분을 샘플로 취한다.
감소된 점성도는 0.71dl/g이다.
상술한 반응용액을 유리판상에 피복시키고 필름을 형성하기 위하여 건조시킨다. 필름을 300℃에서 2시간동안 열처리하면 폴리아미드-이소인드로퀴라졸린디온-실리콘 혼성 중합체 수지필름이 생성된다.
생성된 필름은 실시예 1과 동일하게 우수한 집착력, 내마모성 및 내열성을 나타낸다.

Claims (1)

  1. 다음 일반식의 (a) 디아미노디아미드 화합물 :
    Figure kpo00010
    (상기 식에서,
    Ar은 방향족 잔기이고,
    Y는 SO2또는 CO이고,
    아이노기중의 하나 및 Y-NH2기는 서로 오르토 위치에 놓임),
    (b) 디아미노실록산,
    (c) 디아민 및
    (b) 테트라카복실산 디안하이드라이드를 불활성용매중 80℃또는 그 이하의 온도에서 반응시켜 폴리아미드산-실리콘 중간물질을 생성함에 있어서 수득된 이 중간물질을, 350℃또는 그 이하의 온도에서 탈수 또는 폐환반응을 시킴을 특징으로 하는 폴리아미드-이소인드로퀴라졸린디온-실리콘 혼성 중합체 수지의 제조방법.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4480009A (en) * 1980-12-15 1984-10-30 M&T Chemicals Inc. Siloxane-containing polymers
US4499149A (en) * 1980-12-15 1985-02-12 M&T Chemicals Inc. Siloxane-containing polymers
JPS58218127A (ja) * 1982-06-11 1983-12-19 Hitachi Chem Co Ltd 半導体装置の保護被膜材料用組成物
US4520075A (en) * 1983-09-02 1985-05-28 Nitto Electric Industrial Co., Ltd. Siloxane-modified polyimide precursor and polyimide
JP2516897B2 (ja) * 1983-10-21 1996-07-24 信越化学工業株式会社 感光性組成物
EP0154714A3 (en) * 1983-12-30 1987-01-21 General Electric Company Novel polyetherimide copolymers
JPH0610260B2 (ja) * 1984-10-29 1994-02-09 チッソ株式会社 シリコ−ンポリイミド前駆体の製法
US4847358A (en) * 1986-09-19 1989-07-11 Hitachi Chemical Company, Ltd. Process for producing polyamide acid having siloxane bonds and polyimide having siloxane bonds and isoindoloquinazolinedione rings
US4806608A (en) * 1987-03-16 1989-02-21 Loctite Corporation Curable siloxane maleimide composition
KR910008339B1 (ko) * 1987-09-17 1991-10-12 히다찌가세이고오교가부시끼가이샤 폴리이미드-이소인드로퀴나졸린디온 및 그의 전구체의 제조방법
JP2662425B2 (ja) * 1987-09-17 1997-10-15 日立化成工業株式会社 ポリイミドイソインドロキナゾリンジオン及びその前駆体の製造法
JP2609140B2 (ja) * 1988-11-21 1997-05-14 チッソ株式会社 低弾性率ポリイミドおよびその製造法
CN111320870A (zh) * 2020-03-25 2020-06-23 太湖方舟新材料科技有限公司 一种耐磨聚酰亚胺薄膜及其制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1239272A (ko) * 1968-03-27 1971-07-14
US3740305A (en) * 1971-10-01 1973-06-19 Gen Electric Composite materials bonded with siloxane containing polyimides
US4051163A (en) * 1975-07-21 1977-09-27 Abe Berger Polyimide containing silicones
US4030948A (en) * 1975-07-21 1977-06-21 Abe Berger Polyimide containing silicones as protective coating on semiconductor device
US4017340A (en) * 1975-08-04 1977-04-12 General Electric Company Semiconductor element having a polymeric protective coating and glass coating overlay
US4139547A (en) * 1978-05-17 1979-02-13 Bergston & Associates, Inc. Silicone containing bis-thioether aromatic amines

Also Published As

Publication number Publication date
US4338426A (en) 1982-07-06
JPS581685B2 (ja) 1983-01-12
DE3131907C2 (de) 1985-03-07
KR830006387A (ko) 1983-09-24
DE3131907A1 (de) 1982-06-03
JPS5742731A (en) 1982-03-10
DE3152823C2 (de) 1985-08-22

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