JPS5827721A - ポリアミド酸シリコン型中間体及びポリイミドシリコン共重合体樹脂の製造法 - Google Patents
ポリアミド酸シリコン型中間体及びポリイミドシリコン共重合体樹脂の製造法Info
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- JPS5827721A JPS5827721A JP12544281A JP12544281A JPS5827721A JP S5827721 A JPS5827721 A JP S5827721A JP 12544281 A JP12544281 A JP 12544281A JP 12544281 A JP12544281 A JP 12544281A JP S5827721 A JPS5827721 A JP S5827721A
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- diamine
- silicone
- polyimide
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリアミド酸シリコン型中間体及びポリイミ
ドシリコン共重合体樹脂の製造法に関するものである。
ドシリコン共重合体樹脂の製造法に関するものである。
その目的とするところは。
特に耐接着性、耐摩耗性、耐熱性に優れており。
電気絶縁材料、各種成形材料、被覆材料、含浸材料など
として有用なる樹脂及びその中間体を提供するところに
ある。
として有用なる樹脂及びその中間体を提供するところに
ある。
従来、ジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを反応さ
せて得られるポリイミド樹脂は、耐熱性のすぐれた樹脂
として、電気絶縁材料などに用いられている。ところが
、これは、基板との接着性が悪く、特にガラス基板など
との接着性は、はなはだ悪く、これらを改良するために
。
せて得られるポリイミド樹脂は、耐熱性のすぐれた樹脂
として、電気絶縁材料などに用いられている。ところが
、これは、基板との接着性が悪く、特にガラス基板など
との接着性は、はなはだ悪く、これらを改良するために
。
ある種のカップリング剤などが添加されて用いられその
利用範囲は大きく限定されている。
利用範囲は大きく限定されている。
本発明者らは、上述の欠点を除去すべく鋭意検討を重ね
た結果９本発明に至った。
た結果９本発明に至った。
本発明は、ジアミン、ジアミノシロキサンおよびテトラ
カルボン酸二無水物を、ジアミノシロキサンをジアミン
およびジアミノシロキサンの総量に対して０．１〜２０
モルチとして反応させるポリアミド酸シリコン型中間体
の製造法ならびにジアミン、ジアミノシロキサンおよび
テトラカルボン酸二無水物を、ジアミノシロキサンをジ
アミ／およびジアミノシロキサンの総量に対して０．１
〜２０モルチとして反応させてポリアミド酸シリコン型
中間体とし、ついで該中間体を脱水閉環させるポリイミ
ドシリコン共重合体樹脂の製造法に関する。
カルボン酸二無水物を、ジアミノシロキサンをジアミン
およびジアミノシロキサンの総量に対して０．１〜２０
モルチとして反応させるポリアミド酸シリコン型中間体
の製造法ならびにジアミン、ジアミノシロキサンおよび
テトラカルボン酸二無水物を、ジアミノシロキサンをジ
アミ／およびジアミノシロキサンの総量に対して０．１
〜２０モルチとして反応させてポリアミド酸シリコン型
中間体とし、ついで該中間体を脱水閉環させるポリイミ
ドシリコン共重合体樹脂の製造法に関する。
本発明において、ジアミン、ジアミノシロキサンおよび
テトラカルボン酸二無水物は、ジアミンおよびシア２ノ
シロキサ／をテトラカルボン酸二無水物とほぼ等モルと
して反応される。
テトラカルボン酸二無水物は、ジアミンおよびシア２ノ
シロキサ／をテトラカルボン酸二無水物とほぼ等モルと
して反応される。
本発明で用いられるジアミノシロキサンは例えば、一般
式 （Ｒは二価の炭化水素基、ホは一価の炭化水素基であり
Ｒ，Ｒはそれぞれ同一でも異なってもよ＜＋ｍは１以上
の整数である）で表わされる化合物である。Ｒは好まし
くは炭素数１〜５のアルキレン基、フェニレン基、アル
キル置換フェニレン基であり、Ｒ′は好ましくは炭素数
１〜５のアルキル基、フェニル基、アルキル置換フェニ
ル基である。例えば ＣＨ，ＣＨ５ １ ＣＨ８ＣＨ。
式 （Ｒは二価の炭化水素基、ホは一価の炭化水素基であり
Ｒ，Ｒはそれぞれ同一でも異なってもよ＜＋ｍは１以上
の整数である）で表わされる化合物である。Ｒは好まし
くは炭素数１〜５のアルキレン基、フェニレン基、アル
キル置換フェニレン基であり、Ｒ′は好ましくは炭素数
１〜５のアルキル基、フェニル基、アルキル置換フェニ
ル基である。例えば ＣＨ，ＣＨ５ １ ＣＨ８ＣＨ。
ＣＨ３ＣＨ３
Ｃ６Ｈ５ＣｎＨ２
１
Ｃ６Ｈ！ｌ Ｃ６Ｈ３
ＣＨ，ＣＨ。
ＣＨ３ＣＨ３
１
Ｃ６Ｈ，Ｃ，Ｈ。
ＣＨ，ｃＨｓ ＣＨ３
などの化合物があげられる。これらのジアミノシロキサ
ンは１種または２種以上用いることができる。
ンは１種または２種以上用いることができる。
ジアミノシロキサンは１例えば米国特許第ａ１８５，７
１９号明細書に示される方法によって合成される。
１９号明細書に示される方法によって合成される。
ジアミノシロキサンは、ジアミンおよヒシアｉ ／’ｙ
ａ＋サンの総量に対して０．１〜２０−１：ルチとして
用いられる。２０モルチを越えて用いることは９分子量
の低下及び耐熱性の低下の原因となり好ましくはない。
ａ＋サンの総量に対して０．１〜２０−１：ルチとして
用いられる。２０モルチを越えて用いることは９分子量
の低下及び耐熱性の低下の原因となり好ましくはない。
また０、 １モルチ未満では、接着性などの特性が低下
するため好ましくない。接着性、耐熱性、生成化合物の
分子量の点からジアミノシロキサンはジアミンおよびジ
アミノシロキサンの総量に対して０．２〜１０モルチが
好ましい。また、ジアミンとしては。
するため好ましくない。接着性、耐熱性、生成化合物の
分子量の点からジアミノシロキサンはジアミンおよびジ
アミノシロキサンの総量に対して０．２〜１０モルチが
好ましい。また、ジアミンとしては。
特に制限はなく１例えば９ｍ−フェニレンジアミン、ｐ
−フェニレンジアミン、４．４’−ジアミノジフェニル
プロパン、４．４’−ジアミノジフェニルメタン（以後
は「メチレンジアニＩＪ７Ｊと呼））、ベンジジン、４
４′−ジアミノジフェニルスルフィ）”、 ４．４’−
ジアミノジフェニルスルホン、４４−ジアミノジフェニ
ルエーテル、１．５−ジアミノナフタレン、λ３′−ジ
メチルベンジジン、３．３’−ジメトキシベンジジン、
２．４−ビス（β−アミノ−１−ブチル）トルエン、ビ
ス（ｐ−β−アミノ−１−ブチルフェニル）エーテル、
ビス（ｐ−β−メチル−〇−アミノペンチル）ベンゼン
、１．３−ジアミノ−４−イングロビルベンゼン、Ｌ２
−ビス（３−アミノプロポキシ）エタン、ｍ−キシリレ
ンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、ビス（４−アミ
ノンクロヘキシル）メ、タン、デカメチレンジアミン。
−フェニレンジアミン、４．４’−ジアミノジフェニル
プロパン、４．４’−ジアミノジフェニルメタン（以後
は「メチレンジアニＩＪ７Ｊと呼））、ベンジジン、４
４′−ジアミノジフェニルスルフィ）”、 ４．４’−
ジアミノジフェニルスルホン、４４−ジアミノジフェニ
ルエーテル、１．５−ジアミノナフタレン、λ３′−ジ
メチルベンジジン、３．３’−ジメトキシベンジジン、
２．４−ビス（β−アミノ−１−ブチル）トルエン、ビ
ス（ｐ−β−アミノ−１−ブチルフェニル）エーテル、
ビス（ｐ−β−メチル−〇−アミノペンチル）ベンゼン
、１．３−ジアミノ−４−イングロビルベンゼン、Ｌ２
−ビス（３−アミノプロポキシ）エタン、ｍ−キシリレ
ンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、ビス（４−アミ
ノンクロヘキシル）メ、タン、デカメチレンジアミン。
３−メチルへブタメチレンジアミン、４．４−ジメチル
へブタメチレンジアミン、λ１１−ドデカンジアミン、
ス２−ジメチルプロピレンジアミン、オクタメチレンジ
アミン、３−メトキシヘキサメチレンジアミ７．２．５
−ジメチルへキサメチレンジアミン、２．５−ジメチル
へブタメチレンジアミン、３−メチルへブタメチレンジ
アミン、５−メチルノナメチレンジアミン、１．４−シ
クロヘキサンジアミン、１．１２−オクタデカンジアミ
ン、ビス（３−アミノプロピル）スルフィド、Ｎ−メチ
ル−ビス（３−アミノプロピル）アミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、ノナメチレンジ
アミンなどが用いられ、これらは１種または２種以上で
用いられる。テトラカルボン酸二環水物４％に制限はな
く９例えばピロメリット酸二環水物。
へブタメチレンジアミン、λ１１−ドデカンジアミン、
ス２−ジメチルプロピレンジアミン、オクタメチレンジ
アミン、３−メトキシヘキサメチレンジアミ７．２．５
−ジメチルへキサメチレンジアミン、２．５−ジメチル
へブタメチレンジアミン、３−メチルへブタメチレンジ
アミン、５−メチルノナメチレンジアミン、１．４−シ
クロヘキサンジアミン、１．１２−オクタデカンジアミ
ン、ビス（３−アミノプロピル）スルフィド、Ｎ−メチ
ル−ビス（３−アミノプロピル）アミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、ノナメチレンジ
アミンなどが用いられ、これらは１種または２種以上で
用いられる。テトラカルボン酸二環水物４％に制限はな
く９例えばピロメリット酸二環水物。
３．３．４４−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、
入λ４，４−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二凛水物
、シクロベノタンテトラカルポン酸二無水物、１．λ５
．６−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，
６．７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、Ｚ３．
５．６−ピリシンチトラカルホン酸二無水物、１．４，
５．８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，４
，９，１０−ヘリレンチトラカルボン酸二無水物あるい
は４．４′−スルホニルシフタル酸二無水物などが用い
られ。
入λ４，４−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二凛水物
、シクロベノタンテトラカルポン酸二無水物、１．λ５
．６−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，
６．７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、Ｚ３．
５．６−ピリシンチトラカルホン酸二無水物、１．４，
５．８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，４
，９，１０−ヘリレンチトラカルボン酸二無水物あるい
は４．４′−スルホニルシフタル酸二無水物などが用い
られ。
これらは１種又は２種以上で用いられる。
本発明においては不活性溶媒が使用される。
この溶媒は、前記３種の単量体化合物の総てを溶解する
必要はないが、特に好ましいものとしては生成するポリ
アミド酸シリコン型中間体を溶解する作用を有するもの
である。
必要はないが、特に好ましいものとしては生成するポリ
アミド酸シリコン型中間体を溶解する作用を有するもの
である。
不活性溶媒としては９例えばＮ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド。
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、テトラメチレンスルホンなどの１種又は２種
以上が用いられる。
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、テトラメチレンスルホンなどの１種又は２種
以上が用いられる。
本発明においては、好ましくは、ジアミノシｏｊｉ’サ
ン、ジアミン及びテトラカルボン酸二無水物とを前記不
活性溶媒にできるだけよくとかし、この反応系を好まし
くは約８０℃以下特に室温付近ないしそれ以下の温度に
保ちながら攪拌する。これによって反応は速やかに進行
し。
ン、ジアミン及びテトラカルボン酸二無水物とを前記不
活性溶媒にできるだけよくとかし、この反応系を好まし
くは約８０℃以下特に室温付近ないしそれ以下の温度に
保ちながら攪拌する。これによって反応は速やかに進行
し。
かつ反応系の粘度は次第に上昇し、ポリアミド酸シリコ
ン中間体が生成する。こうし彰得られたポリアミド酸シ
リコン中間体はフェスとして安定で商品として有用であ
り、ポリイミドシリコン共重合体樹脂を得るために使用
することができる。
ン中間体が生成する。こうし彰得られたポリアミド酸シ
リコン中間体はフェスとして安定で商品として有用であ
り、ポリイミドシリコン共重合体樹脂を得るために使用
することができる。
この中間体を１００〜３５０℃の温度で好ましくは３０
分〜５時間熱処理すると、脱水、閉環し、ポリイミドシ
リコン共重合体樹脂が得られる。
分〜５時間熱処理すると、脱水、閉環し、ポリイミドシ
リコン共重合体樹脂が得られる。
この脱水、閉環反応は、脱水剤として無水酢酸、リン酸
等を用いて行なってもよい。上記の中間体をガラス板等
上に流し塗りし乾燥してフィルムとし、脱水、閉環反応
を行なってもよい。
等を用いて行なってもよい。上記の中間体をガラス板等
上に流し塗りし乾燥してフィルムとし、脱水、閉環反応
を行なってもよい。
以ド１本発明の詳細な説明する。
実施例１
温度針、攪拌機および塩化カルシウム管を備えた５００
ＣＣの三つロフラスコに４４−ジアミノジフェニルエー
テル１８）、１．３ビス（アミノプロピル）テトラメチ
ルジシロキサンＺ４８ ＦおよびＮ−メチル−２ピロリ
ドン３００）を入れよく攪拌しておく。これに４４′−
ベンゾフェノンテトラカルボ／酸二無水物３ｚ２？を徐
々に加える。添加終了後さらに５時間攪拌を続けた。次
にこの反応液（生成したポリアミド酸シリコン型中間体
の溶液）の一部を採取し、水に投じて沈殿を生じさせ、
その還元粘度ηｓｐ／ｃを測定したところ０．６８ｄｌ
／？（溶媒ジメチルスルホキシド、１）度０．ＩＰ／１
００ｃｃ溶液、温度２５℃）であった。
ＣＣの三つロフラスコに４４−ジアミノジフェニルエー
テル１８）、１．３ビス（アミノプロピル）テトラメチ
ルジシロキサンＺ４８ ＦおよびＮ−メチル−２ピロリ
ドン３００）を入れよく攪拌しておく。これに４４′−
ベンゾフェノンテトラカルボ／酸二無水物３ｚ２？を徐
々に加える。添加終了後さらに５時間攪拌を続けた。次
にこの反応液（生成したポリアミド酸シリコン型中間体
の溶液）の一部を採取し、水に投じて沈殿を生じさせ、
その還元粘度ηｓｐ／ｃを測定したところ０．６８ｄｌ
／？（溶媒ジメチルスルホキシド、１）度０．ＩＰ／１
００ｃｃ溶液、温度２５℃）であった。
ついで、前記反応液をガラス板上に塗布し、かつ乾燥し
てフィルムを作り、これを３００℃の温度で２時間処理
するとポリイミドシリコン共重合体樹脂のフィルムが得
られた。
てフィルムを作り、これを３００℃の温度で２時間処理
するとポリイミドシリコン共重合体樹脂のフィルムが得
られた。
このフィルムは、ガラス基板との接着性が良くはくりが
困難であった。また鉛筆硬度法で６Ｈまで傷がつかず、
優れた耐摩耗性を示した。
困難であった。また鉛筆硬度法で６Ｈまで傷がつかず、
優れた耐摩耗性を示した。
実施例２
実施例１と同様なフラスコに、１．３ビス（アミノプロ
ピル）テトラメチルジシロキサン３．７）。
ピル）テトラメチルジシロキサン３．７）。
４．４−ジアミノジフェニルメタン１７．０７およびＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド２８０？を入れ。
、Ｎ−ジメチルホルムアミド２８０？を入れ。
よく攪拌しておく。これにピロメリット酸二無水物１０
．９）、４．４−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物１６．１ｙ−を徐々に加える。添加終了後さらに５
時間攪拌を続ける。次に反応液の一部ヲ採取し・ ηｓ
ｐ／ｃを測定したところｏ、５ｏａ１５Ｆ（実施例１と
同一条件で測定）であった。
．９）、４．４−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物１６．１ｙ−を徐々に加える。添加終了後さらに５
時間攪拌を続ける。次に反応液の一部ヲ採取し・ ηｓ
ｐ／ｃを測定したところｏ、５ｏａ１５Ｆ（実施例１と
同一条件で測定）であった。
ついで前記反応液を用い、実施例１と同様にフィルムを
作り、かつこれを３００℃の温度に２時間処理しポリイ
ミドシリコン共重合体樹脂のフィルムを得た。
作り、かつこれを３００℃の温度に２時間処理しポリイ
ミドシリコン共重合体樹脂のフィルムを得た。
このフィルムは、実施例１で得たフィルムと同様すぐれ
た耐接着性、耐摩耗性を示した。このフィルムの一部を
空気中で熱したところ４００℃まで重量減少を示さなか
った。
た耐接着性、耐摩耗性を示した。このフィルムの一部を
空気中で熱したところ４００℃まで重量減少を示さなか
った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ジアミン、ジアミノシロキサンおよびテトラカル
ボン酸二無水物を、ジアミノシロキサンをジアミンおよ
びジアミノシロキサンの総量に対して０．１〜２０モル
条として反応させることを特徴とするポリアミド酸シリ
コン型中間体の製造法。 ２ ジアミン、ジアミノシロキサンおよびテトラカルボ
ン酸二無水物を、ジアミノシロキサンをジアミンおよび
ジアミノシロキサンの総量に対して０．１〜２０モル多
として反応させてポリアミド酸シリコン型中間体とし、
ついで該中間体を脱水閉環させることを特徴とするポリ
イミドシリコン共重合体樹脂の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12544281A JPS5827721A (ja) | 1981-08-10 | 1981-08-10 | ポリアミド酸シリコン型中間体及びポリイミドシリコン共重合体樹脂の製造法 |
| GB8210815A GB2101149A (en) | 1981-04-14 | 1982-04-14 | Process for producing polyamide acid silicon type intermediate and polyimide silicon copolymer resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12544281A JPS5827721A (ja) | 1981-08-10 | 1981-08-10 | ポリアミド酸シリコン型中間体及びポリイミドシリコン共重合体樹脂の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5827721A true JPS5827721A (ja) | 1983-02-18 |
Family
ID=14910185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12544281A Pending JPS5827721A (ja) | 1981-04-14 | 1981-08-10 | ポリアミド酸シリコン型中間体及びポリイミドシリコン共重合体樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5827721A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60245150A (ja) * | 1984-05-21 | 1985-12-04 | Hitachi Ltd | 半導体装置 |
| JPS60258228A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-20 | エム・アンド・テイ・ケミカルス・インコーポレイテツド | ポリイミド、ポリ（アミド‐イミド）、ポリ（エステルイミド）、ポリアミド酸ポリ（アミド‐アミド酸）またはポリ（エステルアミド酸）重合体 |
| JPS6164730A (ja) * | 1984-09-06 | 1986-04-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 耐熱性樹脂の製造方法 |
| JPS61118424A (ja) * | 1984-10-19 | 1986-06-05 | マイクロサイ，インコーポレイテッド | 可溶性シリコ−ン−イミドコポリマ− |
| JPS61118425A (ja) * | 1984-10-19 | 1986-06-05 | マイクロサイ，インコーポレイテッド | ジグライム可溶性シロキサン−イミド共重合体の製造方法 |
| JPS61195832A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-08-30 | 日東電工株式会社 | ポリイミド−金属箔複合フイルム |
| JPS61201432A (ja) * | 1985-01-17 | 1986-09-06 | マイクロサイ，インコーポレイテッド | シリコンベ−ス上にホツトメルト接着剤を有する集積回路シリコンダイ複合体の製造方法 |
| JPS63205322A (ja) * | 1987-02-20 | 1988-08-24 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミドシリコン重合体の製造法 |
| JPH03195730A (ja) * | 1989-12-25 | 1991-08-27 | Hitachi Chem Co Ltd | シロキサン変性ポリイミド及びその前駆体 |
| WO1993024583A1 (en) * | 1992-06-04 | 1993-12-09 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Film adhesive and production thereof |
| KR100360709B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2003-01-24 | 제일모직주식회사 | 실록산폴리이미드전구체조성물및그제조방법 |
| KR100366260B1 (ko) * | 1997-12-29 | 2003-03-04 | 제일모직주식회사 | 절연보호막용 폴리이미드 조성물의 제조방법 |
-
1981
- 1981-08-10 JP JP12544281A patent/JPS5827721A/ja active Pending
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| JPS60258228A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-20 | エム・アンド・テイ・ケミカルス・インコーポレイテツド | ポリイミド、ポリ（アミド‐イミド）、ポリ（エステルイミド）、ポリアミド酸ポリ（アミド‐アミド酸）またはポリ（エステルアミド酸）重合体 |
| JPH0554490B2 (ja) * | 1984-09-06 | 1993-08-12 | Sumitomo Bakelite Co | |
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| JPS61195832A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-08-30 | 日東電工株式会社 | ポリイミド−金属箔複合フイルム |
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| WO1993024583A1 (en) * | 1992-06-04 | 1993-12-09 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Film adhesive and production thereof |
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