KR20240054978A - 제트 디스펜스용 수지 조성물, 전자 부품용 접착제와, 이들의 경화물, 및 전자 부품 - Google Patents
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Abstract
제트 디스펜스성 및 경화성이 우수한 제트 디스펜스용 수지 조성물을 제공한다. (A) 메타크릴레이트 화합물과, (B) 다관능 티올 화합물과, (C) 라디칼 중합 개시제를 포함한다.
Description
본 발명은 제트 디스펜스용 수지 조성물, 전자 부품용 접착제와, 이들의 경화물, 및 전자 부품에 관한 것이다.
전자 부품용 UV 및/또는 열경화계 접착제를 도포하는 공정에 있어서, 에어 디스펜서가 주류이지만, 미소 영역, 미소 도포, 및 생산 택트의 삭감이 과제가 되고 있다. 이하, 전자 부품용 UV 및/또는 열경화계 접착제를 총칭하여, 단순히 「전자 부품용 접착제」라고 하는 경우가 있다.
상기한 과제에 대해, 근래에는, 제트 디스펜서에 의해 전자 부품용 접착제를 도포하는 기술이 검토되고 있다. 예를 들면, 이러한 전자 부품용 접착제로서, 아크릴레이트와 티올을 사용하여 제트 디스펜스 도포 가능한 수지 조성물이 개시되어 있다(특허문헌 1 참조).
그러나, 특허문헌 1에 기재되어 있는 (메타)아크릴레이트-라디칼계 UV 및/또는 열경화계 접착제는 반응이 빠르기 때문에, 제트 디스펜서에 의한 도포시의 충격이나 전단, 발열 등이 원인이 되어, 제트 디스펜서 내에서 겔화한다는 과제를 새롭게 알아냈다.
예를 들면, 특허문헌 1에는, 상술한 바와 같이 아크릴레이트와 티올을 사용하여 제트 디스펜스 도포 가능한 수지 조성물이 개시되어 있지만, 실제로 검토된 사례가 개시되어 있지 않다.
이 때문에, 실제로 제트 디스펜스에 의한 도포가 가능한 수지 조성물로서, 특히, 제트 디스펜서 내에서의 겔화를 유효하게 억제함으로써 제트 디스펜스에 의한 연속 토출 성능이 우수하고, 또한 도포 후의 경화성도 우수한 수지 조성물의 개발이 요망되고 있다. 이하, 제트 디스펜스에 의한 연속 토출 성능을 「제트 디스펜스성」이라고 하는 경우가 있다.
본 발명은 이러한 종래 기술이 갖는 문제점을 감안하여 이루어진 것이다. 본 발명은 제트 디스펜스성 및 경화성이 우수한 제트 디스펜스용 수지 조성물, 전자 부품용 접착제와, 이들의 경화물, 및 전자 부품을 제공한다.
본 발명에 의하면, 이하에 나타내는 제트 디스펜스용 수지 조성물, 전자 부품용 접착제와, 이들의 경화물, 및 전자 부품이 제공된다.
[1] (A) 메타크릴레이트 화합물과, (B) 다관능 티올 화합물과, (C) 라디칼 중합 개시제를 포함하는, 제트 디스펜스용 수지 조성물.
[2] (D) 아크릴레이트 화합물을 추가로 포함하는, 상기 [1]에 기재된 제트 디스펜스용 수지 조성물.
[3] 상기 (B) 다관능 티올 화합물에 있어서의 티올기의 총수에 대한, 상기 (A) 메타크릴레이트 화합물에 있어서의 메타크릴로일기의 총수와, 상기 (D) 아크릴레이트 화합물에 있어서의 아크릴로일기의 총수의 비율이, 0.8∼1.2인, 상기 [2]에 기재된 제트 디스펜스용 수지 조성물.
[4] (E) 음이온 중합 개시제를 추가로 포함하는, 상기 [1]∼[3] 중 어느 하나에 기재된 제트 디스펜스용 수지 조성물.
[5] (F) 중합 금지제를 추가로 포함하는, 상기 [1]∼[4] 중 어느 하나에 기재된 제트 디스펜스용 수지 조성물.
[6] (G) 필러를 추가로 포함하는, 상기 [1]∼[5] 중 어느 하나에 기재된 제트 디스펜스용 수지 조성물.
[7] (H) 흑색 안료를 추가로 포함하는, 상기 [1]∼[6] 중 어느 하나에 기재된 제트 디스펜스용 수지 조성물.
[8] 상기 [1]∼[7] 중 어느 하나에 기재된 제트 디스펜스용 수지 조성물을 사용한 전자 부품용 접착제.
[9] 상기 [1]∼[7] 중 어느 하나에 기재된 제트 디스펜스용 수지 조성물 또는 상기 [8]에 기재된 전자 부품용 접착제로 이루어지는 경화물.
[10] 상기 [1]∼[7] 중 어느 하나에 기재된 제트 디스펜스용 수지 조성물 또는 상기 [8]에 기재된 전자 부품용 접착제를 사용한 전자 부품.
[11] 상기 [9]에 기재된 경화물을 포함하는 전자 부품.
본 발명의 제트 디스펜스용 수지 조성물 및 전자 부품용 접착제는, (A) 성분으로서 메타크릴레이트 화합물을 포함하는 것이기 때문에, 반응 속도가 빠른 티올 화합물을 포함하는 것이라도, 작업성 및 안정성이 우수하고, 제트 디스펜서에서 유효하게 사용할 수 있다. 특히, 본 발명에 있어서는, (메타)아크릴레이트-라디칼계 수지 조성물에 있어서 일반적으로 사용되고 있는 아크릴레이트 화합물을 필수 성분으로 하지 않고, 메타크릴레이트 화합물을 필수 성분으로 하고 있는 것이 특히 중요해지고 있다.
또한, 본 발명의 제트 디스펜스용 수지 조성물 및 전자 부품용 접착제는, UV를 조사하지 않고 열경화만의 접착제에도 적용 가능하다. 본 발명의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, 전자 부품용으로서의 용도에 한정되지는 않는다.
또한, 본 발명의 제트 디스펜스용 수지 조성물 및 전자 부품용 접착제는, 카메라 모듈을 구성하는 부재끼리를 접착하는 용도로 사용하고, 주로 UV 조사에 의한 경화를 이용한 가고정(예를 들면, 액티브 얼라인먼트 공정) 및 고정용 접착제로서 바람직하게 이용된다. 또한, UV를 조사하지 않고 열경화만의 접착제에도 적용 가능하다.
도 1은 제트 디스펜스 장치(제트 디스펜서)의 일 예의 단면 모식도이다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시형태로 한정되는 것은 아니다. 따라서, 본 발명의 취지를 일탈하지 않는 범위에서, 당업자의 통상의 지식에 기초하여, 이하의 실시형태에 대해 적절히 변경, 개량 등이 가해진 것도 본 발명의 범위에 들어가는 것으로 이해되어야 한다.
(1) 제트 디스펜스용 수지 조성물:
본 발명의 제트 디스펜스용 수지 조성물의 일 실시형태는, (A) 메타크릴레이트 화합물과, (B) 다관능 티올 화합물과, (C) 라디칼 중합 개시제를 포함하는, 제트 디스펜스용 수지 조성물이다. 이하, (A) 메타크릴레이트 화합물을 (A) 성분이라고 하는 경우가 있다. 마찬가지로, (B) 다관능 티올 화합물을 (B) 성분이라고 하고, 또한, (C) 라디칼 중합 개시제를 (C) 성분이라고 하는 경우가 있다.
본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물(이하, 단순히 「수지 조성물」이라고 하는 경우가 있다)은, (A) 메타크릴레이트 화합물을 포함하는 것이기 때문에, 반응 속도가 빠른 (B) 다관능 티올 화합물을 포함하는 것이라도, 작업성 및 안정성이 우수하고, 제트 디스펜서에서 유효하게 사용할 수 있다. 특히, 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은 (메타)아크릴레이트-라디칼계 수지 조성물에 있어서 일반적으로 사용되고 있는 아크릴레이트 화합물을 필수 성분으로 하지 않고, 메타크릴레이트 화합물을 필수 성분으로 하고 있는 것이 특히 중요해지고 있다. 즉, (A) 메타크릴레이트 화합물을 필수 성분으로서 포함함으로써, 제트 디스펜스에 의한 연속 토출이 가능해진다.
또한, 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, 카메라 모듈을 구성하는 부재끼리를 접착하는 용도로 사용하고, 주로 UV를 이용한 가고정(예를 들면, 액티브 얼라인먼트 공정) 및 고정용 접착제로서 바람직하게 이용된다. 또한, UV를 조사하지 않고 열경화만의 접착제에도 적용 가능하다. 제트 디스펜스로 도포할 때, 노즐부에 공급된 접착제에 충격이나 열이 가해지기 때문에, 접착제로서 사용한 수지 조성물의 반응성이 양호하면, 접착제가 겔화하여 토출 불가가 된다. 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은 이 반응성을 제어함으로써 제트 디스펜스성이 개선되어 있다.
본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, UV를 조사하지 않고 열경화만의 접착제에도 적용 가능하다.
한편, 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, 상술한 (A) 성분, (B) 성분, 및 (C) 성분에 추가로, 예를 들면, (D) 아크릴레이트 화합물, (E) 음이온 중합 개시제, (F) 중합 금지제, (G) 필러, 및 (H) 흑색 안료 등의 다른 성분을 포함하고 있어도 된다. 이하, 상술한 각 성분을 적절히 (D) 성분∼(H) 성분이라고 하는 경우가 있다.
도 1에, 제트 디스펜스 장치(제트 디스펜서(50))의 일 예의 단면 모식도를 나타낸다. 제트 디스펜서(50)는 피스톤과 같이 왕복 운동이 가능한 니들(52)과, 니들(52)의 왕복 운동에 의해서도 외부에 수지 조성물(20)이 누출되지 않도록 하기 위한 실(54)(밀봉 부재)과, 수지 조성물(20)을 제트 디스펜스하기 위한 노즐(56)을 갖는다.
도 1(a)에 나타내는 바와 같이, 수지 조성물을 충전한 실린지(도시하지 않음)를 공기에 의한 압력으로 압출하고, 니들(52)이 스트로크(S)의 길이로 왕복 운동함으로써, 수지 조성물(20)이 제트 디스펜서(50) 내의 챔버(58)에 공급되고, 노즐(56)로부터 제트 디스펜스된다. 한편, 노즐(56)은 내경 50∼200㎛이다. 이 결과, 도 1(b)에 나타내는 바와 같이, 노즐(56)로부터 제트 디스펜스된 수지 조성물(20)이 소정의 대상물에 공급된다. 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은 제트 디스펜서(50) 내의 챔버(58)에서의 겔화를 유효하게 억제함으로써, 제트 디스펜스성이 우수하고, 또한 제트 디스펜스 후의 경화성도 우수하다. 특히, 니들(52)의 왕복 운동에 수반하는 수지 조성물(20)에 대한 충격이나 전단에 의한 발열 등이 발생한 경우에 있어서도, 제트 디스펜서(50) 내의 챔버(58)에서의 수지 조성물(20)의 겔화를 매우 유효하게 억제할 수 있다. 도 1(b)의 부호 61로 나타내는 범위가, 니들(52)의 왕복 운동에 수반하여 니들(52)이 실(54)에 대해 슬라이딩하는 슬라이딩부(61)이고, 이러한 슬라이딩부(61)에 있어서는, 응력이 수지 조성물(20)에 가해진다. 또한, 도 1(b)의 부호 62로 나타내는 범위가, 니들(52)의 왕복 운동에 수반하여 니들(52)의 선단이 노즐(56)과 충돌하는 충돌부(62)이고, 이러한 충돌부(62)에 있어서는, 응력이 수지 조성물(20)에 가해진다.
((A) 성분)
(A) 성분은 메타크릴레이트 화합물이다. (A) 성분은 메타크릴로일기를 갖고 있으면 특별히 제한은 없다. 예를 들면, (A) 성분의 메타크릴레이트 화합물에 있어서의 관능기 수(즉, 메타크릴로일기의 수)에 대해서는 특별히 제한은 없다.
(A) 메타크릴레이트 화합물은 반응성, 분산성, 및 작업성의 관점에서, 관능기 당량은 100 이상 500 이하인 것이 바람직하고, 100 이상 400 이하인 것이 보다 바람직하며, 100 이상 250 이하인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 1분자 중의 관능기 수는 1∼6인 것이 바람직하고, 1∼4인 것이 보다 바람직하며, 2 또는 3인 것이 더욱 바람직하다. 일 양태에 있어서는, 수지 조성물의 경화 후의 물성을 고내열성, 고신뢰성으로 하는 이유에서, (A) 성분이 분자 내에 벤젠 고리를 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 다른 양태에 있어서는, 수지 조성물의 경화 후의 물성을 저탄성으로 하는 이유에서, 벤젠 고리를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
(A) 메타크릴레이트 화합물의 구체예로는 예를 들면, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시-1,3-디메타크릴옥시프로판, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 시클로헥산-1,4-디메탄올모노메타크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴메타크릴레이트, 페녹시에틸메타크릴레이트, 페닐폴리에톡시메타크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필메타크릴레이트, o-페닐페놀모노에톡시메타크릴레이트, o-페닐페놀폴리에톡시메타크릴레이트, p-쿠밀페녹시에틸메타크릴레이트, 이소보닐메타크릴레이트, 트리브로모페닐옥시에틸메타크릴레이트, 디시클로펜타닐메타크릴레이트, 디시클로펜테닐메타크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 1,9-노난디올디메타크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올메타크릴레이트, 비스페놀A 폴리에톡시디메타크릴레이트, 비스페놀A 폴리프로폭시디메타크릴레이트, 비스페놀F 폴리에톡시디메타크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리스(메타크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 펜타에리스리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타메타크릴레이트, 트리펜타에리스리톨헥사메타크릴레이트, 트리펜타에리스리톨펜타메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판폴리에톡시트리메타크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트 등의 모노머류를 들 수 있다.
((B) 성분)
(B) 성분은 다관능 티올 화합물이다. (B) 성분의 다관능 티올 화합물은 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물에 열경화성을 부여하고, 또한 UV 경화성을 향상하는 효과도 있다. (B) 성분은 2 이상의 관능기를 갖고 있으면, 특별히 한정되지 않는다. 단, 내습성의 관점에서, (B) 성분은 가수 분해를 억제하기 위해, 분자 내에 에스테르 결합을 포함하지 않는 비가수 분해성 티올이 바람직하다.
(B) 다관능 티올 화합물은 분산성 및 작업성의 관점에서, 특히 분자량 500 이하이고, 또한 상온에서 액상인 것이 바람직하다.
(B) 성분으로는, 이하의 식 (1)로 나타내는 글리콜우릴 화합물을 들 수 있다.
식 (1) 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1∼10의 알킬기, 또는 페닐기이다. n은 0∼10의 정수이다. 또한, (B) 성분은 이하의 식 (2) 또는 식 (3)으로 나타내는 화합물이어도 된다.
식 (2) 또는 식 (3)으로 나타내는 화합물은, (B) 성분으로서, 더욱 바람직한 화합물이다.
또한, 분자 중에 에스테르 결합을 갖지 않는 다관능 티올 수지로는, 식 (4)로 나타내는 다관능 티올 수지를 들 수 있다.
식 (4) 중, R3, R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로, 수소 또는 CnH2nSH(n은 2∼6)이다. 또한, R3, R4, R5, 및 R6의 적어도 1개는 CnH2nSH(n은 2∼6)이다. R3, R4, R5, 및 R6의 2∼4개가, CnH2nSH(n은 2∼6)인 것이 바람직하고, R3, R4, R5, 및 R6의 3개 또는 4개가, CnH2nSH(n은 2∼6)인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 식 (4)로 나타내는 (B) 성분의 티올 화합물의 n은, 경화성의 관점에서, 2∼4인 것이 바람직하다. 또한, 이 티올 화합물은 경화물의 물성과 경화 속도의 밸런스의 관점에서, n이 3인 메르캅토프로필기인 것이 보다 바람직하다. 식 (4)로 나타내는 (B) 성분은, 이 자체가 충분히 유연한 골격을 갖고 있으므로, 경화물의 탄성률을 낮게 하고 싶은 경우에 유효하다. 식 (4)로 나타내는 (B) 성분을 첨가함으로써, 경화물의 탄성률을 컨트롤할 수 있으므로, 경화 후의 접착 강도(특히, 필 강도)를 높게 할 수 있다.
(B) 성분의 시판품으로는, 시코쿠 카세이 코교사 제조 티올글리콜우릴 유도체(품명: TS-G(식 (2)에 상당, 티올 당량: 100g/eq), C3TS-G(식 (3)에 상당, 티올 당량: 114g/eq)), 및 SC 유키 카가쿠사 제조 티올 화합물(품명: Multhiol Y-3(식 (4) 중 주성분이 3관능 티올에 상당))을 들 수 있다. (B) 성분으로는, 단독 성분이 사용되어도 되고, 2종 이상의 성분이 병용되어도 된다.
일 양태에 있어서, (B) 성분은 (B) 성분 100질량부에 대해, 50∼100질량부의 글리콜우릴 화합물을 포함하고 있는 것이, 수지 조성물의 경화 후의 쉐어 강도를 유지하는 관점에서 바람직하다. (B) 성분에 있어서의 글리콜우릴 화합물의 함유량은, 60∼100질량부인 것이 보다 바람직하고, 70∼100질량부인 것이 더욱 바람직하다.
다른 양태에 있어서, (B) 성분으로서, 분자 내에 에스테르 결합을 갖는 다관능 티올 수지를 사용할 수도 있다. 에스테르 결합에 의해, 경화물에 유연성을 부여할 수 있는 관점에서, 이 다관능 티올 수지의 함유량은 (B) 성분 100질량부에 대해, 50∼100질량부인 것이 바람직하다. 또 다른 양태에 있어서는, 경화물에 대한 유연성 부여와 내습성의 관점에서, 분자 내에 에스테르 결합을 갖는 다관능 티올 수지의 함유량은, (B) 성분 100질량부에 대해, 50질량부 미만인 것이 바람직하고, 40질량부 미만인 것이 보다 바람직하며, 30질량부 미만인 것이 더욱 바람직하다.
분자 내에 에스테르 결합을 갖는 다관능 티올 수지로는 예를 들면, 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리스리톨헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트), 트리스-[(3-메르캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트, 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트), 1,4-비스(3-메르캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-메르캅토부티릴옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H, 3H, 5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토부티레이트), 및 트리메틸올에탄트리스(3-메르캅토부티레이트) 등을 들 수 있다.
((C) 성분)
(C) 성분은 라디칼 중합 개시제이다. 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은 (C) 성분으로서 라디칼 중합 개시제를 포함하는 것이기 때문에, 단시간의 가열이나 UV 조사로, 제트 디스펜스용 수지 조성물을 경화시키는 것이 가능해진다. (C) 성분의 라디칼 중합 개시제는 열라디칼 중합 개시제 단독이어도 되고, 광라디칼 중합 개시제 단독이어도 되며, 이들의 2종을 병용해도 된다. (C) 성분의 라디칼 중합 개시제는 보다 바람직하게는 광라디칼 중합 개시제이다.
본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물에 있어서 사용 가능한 라디칼 중합 개시제는, 특별히 제한은 없고, 공지의 재료를 사용하는 것이 가능하다. 라디칼 중합 개시제의 구체예로는, 디쿠밀퍼옥시드, t-부틸쿠밀퍼옥시드, 1,3-비스(2-t-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 또는 2,5-디메틸-2,5-비스(t-부틸퍼옥시)헥산과 같은 디알킬퍼옥시드; 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)시클로헥산, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(t-아밀퍼옥시)시클로헥산, 2,2-비스(t-부틸퍼옥시)부탄, n-부틸4,4-비스(t-부틸퍼옥시)발레레이트, 또는 에틸3,3-(t-부틸퍼옥시)부티레이트와 같은 퍼옥시케탈; t-부틸퍼옥시2-에틸헥사노에이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시이소부티레이트, t-부틸퍼옥시말레에이트, 또는 t-부틸퍼옥시벤조에이트와 같은 알킬퍼옥시에스테르를 들 수 있다. 또한, 다른 예로서, 1-히드록시시클로헥실-페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 디에톡시아세토페논, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-도데실페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐(2-히드록시-2-프로필)케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인n-부틸에테르, 벤조인페닐에테르, 벤질디메틸케탈, 벤조페논, 벤조일벤조산, 벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2-메틸티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디이소프로필티옥산톤, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 메틸페닐글리옥실레이트, 벤질, 캠퍼퀴논, 및 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온을 들 수 있다. 라디칼 중합 개시제로는, 단독 물질이 사용되어도 되고, 2종 이상의 물질이 병용되어도 된다.
(C) 성분의 라디칼 중합 개시제의 함유량에 대해서는 특별히 제한은 없다. 예를 들면, (C) 성분의 라디칼 중합 개시제는, 제트 디스펜스용 수지 조성물 중에 0.01∼20질량％의 비율로 함유되어 있는 것이 바람직하고, 0.03∼10질량％ 함유되어 있는 것이 보다 바람직하며, 0.05∼5질량％ 함유되어 있는 것이 더욱 바람직하다. 특히, 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물에 있어서는, 제트 디스펜스용 수지 조성물 중의 (C) 성분의 함유 비율이 2질량％ 이하여도 양호한 경화성이 확인되었다.
((D) 성분)
(D) 성분은 아크릴레이트 화합물이다. 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, (A) 성분의 메타크릴레이트 화합물에 더해, (D) 성분으로서의 아크릴레이트 화합물을 추가로 포함하고 있어도 된다.
(D) 아크릴레이트 화합물은 아크릴로일기를 2개 이상 갖는 다관능 아크릴레이트 화합물인 것이 바람직하다. 다관능 아크릴레이트 화합물은 제트 디스펜스성의 관점에서 2관능이 보다 바람직하다. 3관능 이상이면, 제트 디스펜스성이 불리해지는 경우가 있다.
(D) 아크릴레이트 화합물은 반응성, 분산성, 및 작업성의 관점에서, 특히 관능기 당량은 100 이상 500 이하인 것이 바람직하고, 100 이상 400 이하인 것이 보다 바람직하며, 100 이상 250 이하인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 관능기 수는 1∼6인 것이 바람직하고, 1∼4인 것이 보다 바람직하며, 2 또는 3인 것이 더욱 바람직하다. 일 양태에 있어서는, 수지 조성물의 경화 후의 물성을 고내열성, 고신뢰성으로 하는 이유에서, (D) 성분이 분자 내에 벤젠 고리를 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 다른 양태에 있어서는, 수지 조성물의 경화 후의 물성을 저탄성으로 하는 이유에서, 벤젠 고리를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
(D) 아크릴레이트 화합물의 구체예로는 예를 들면, N-아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈이미드, 아크릴로일모르폴린, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 시클로헥산-1,4-디메탄올모노아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 페닐폴리에톡시아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필아크릴레이트, o-페닐페놀모노에톡시아크릴레이트, o-페닐페놀폴리에톡시아크릴레이트, p-쿠밀페녹시에틸아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 트리브로모페닐옥시에틸아크릴레이트, 디시클로펜타닐아크릴레이트, 디시클로펜테닐아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올아크릴레이트, 비스페놀A 폴리에톡시디아크릴레이트, 비스페놀A 폴리프로폭시디아크릴레이트, 비스페놀F 폴리에톡시디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판폴리에톡시트리아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라아크릴레이트, 네오펜틸글리콜과 히드록시피발산의 에스테르디아크릴레이트나 네오펜틸글리콜과 히드록시피발산의 에스테르의 ε-카프로락톤 부가물의 디아크릴레이트 등의 모노머류를 들 수 있다. 바람직하게는, N-아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈이미드, 페녹시에틸아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸아크릴레이트를 들 수 있다.
본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은 (B) 다관능 티올 화합물에 있어서의 티올기의 총수에 대한, (A) 메타크릴레이트 화합물에 있어서의 메타크릴로일기의 총수와, (D) 아크릴레이트 화합물에 있어서의 아크릴로일기의 총수의 비율이, 0.8∼1.2인 것이 바람직하다. 각 성분의 관능기의 총수를 상기와 같은 비율로 함으로써, 수지 조성물의 반응성을 향상시킬 수 있다.
(A) 성분의 메타크릴레이트 화합물에 있어서의 메타크릴로일기의 총수와, (D) 성분의 아크릴레이트 화합물에 있어서의 아크릴로일기의 총수의 비율이, (A):(D)＝10:0∼2:8이 되도록 구성되어 있는 것이 바람직하다. (A) 성분과 (D) 성분의 배합비는 쌍방의 (메타)아크릴로일기의 총수에 의해 관리되고 있고, 상기와 같은 수치 범위로 함으로써 매우 우수한 제트 디스펜스성을 실현할 수 있다. 제트 디스펜스의 연속 토출성을 고려하면 (A):(D)는 10:0∼5:5인 것이 바람직하다. 한편, 일 양태에 있어서, UV 및/또는 열의 높은 반응성이 요구되는 경우에 있어서는 아크릴레이트 화합물이 많은 것이 바람직하기 때문에, (A):(D)는 5:5∼2:8인 것이 바람직하다.
여기서, (B) 다관능 티올 화합물에 있어서의 티올기의 총수, (A) 메타크릴레이트 화합물에 있어서의 메타크릴로일기의 총수, 및 (D) 아크릴레이트 화합물에 있어서의 아크릴로일기의 총수에 대해 설명한다. 분자 중에 아크릴로일기와 메타크릴로일기를 갖는 화합물의 경우, 메타크릴로일기는 (A) 메타크릴레이트 화합물에 있어서의 메타크릴로일기의 총수로서 카운트하고, 아크릴로일기는 (D) 아크릴레이트 화합물에 있어서의 아크릴로일기의 총수로서 카운트한다. 티올기 혹은 (메타)아크릴로일기를 갖는 실란 커플링제의 경우는 (A) 성분, (B) 성분, 및 (D) 성분의 총수로는 카운트하지 않는다.
또한, (B) 다관능 티올 화합물에 있어서의 티올기의 총수, (A) 메타크릴레이트 화합물에 있어서의 메타크릴로일기의 총수, 및 (D) 아크릴레이트 화합물에 있어서의 아크릴로일기의 총수는 예를 들면, NMR, 가스 크로마토그래피, 액상 크로마토그래피 등의 분석 방법에 의해 구할 수 있다.
또한, (B) 다관능 티올 화합물에 있어서의 티올기의 총수에 대한, (A) 메타크릴레이트 화합물에 있어서의 메타크릴로일기의 총수의 비율이, 0.1∼1.2여도 된다. 이와 같이 구성함으로써, 상술한 경우와 동일하게 수지 조성물의 반응성을 향상시킬 수 있다.
((E) 성분)
(E) 성분은 음이온 중합 개시제이다. 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, (C) 성분으로서 라디칼 중합 개시제를 필수 성분으로 하고 있지만, (E) 성분으로서 음이온 중합 개시제를 추가로 포함하고 있어도 된다. 이러한 음이온 중합 개시제는 가열시에 중합을 개시시키는 중합 개시제이고, 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물을 전자 부품용 접착제로서 사용했을 때, 가고정 후의 본 경화시에 유효하게 사용된다.
본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물에 있어서 사용 가능한 음이온 중합 개시제는, 특별히 제한은 없고, 공지의 재료를 사용하는 것이 가능하다. 음이온 중합 개시제의 구체예로는, 상온에서 고체인 이미다졸 화합물이나, 고체 분산형 아민 어덕트계 잠재성 경화 촉진제, 예를 들면, 아민 화합물과 에폭시 화합물의 반응 생성물(아민-에폭시 어덕트계), 아민 화합물과 이소시아네이트 화합물 또는 요소 화합물의 반응 생성물(요소형 어덕트계) 등을 들 수 있다. 본 발명에 사용할 수 있는 상온에서 고체인 이미다졸 화합물로는 예를 들면, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐-4,5-디히드록시메틸이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-페닐-4-메틸-5-히드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4-벤질-5-히드록시메틸이미다졸, 2,4-디아미노-6-(2-메틸이미다졸릴-(1))-에틸-S-트리아진, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1)')-에틸-S-트리아진·이소시아눌산 부가물, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸-트리멜리테이트, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸-트리멜리테이트, N-(2-메틸이미다졸릴-1-에틸)-요소, N,N'-(2-메틸이미다졸릴-(1)-에틸)-아디포일디아미드 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 사용할 수 있는 고체 분산형 아민 어덕트계 잠재성 경화 촉진제(아민-에폭시 어덕트계)의 제조 원료의 하나로서 사용되는 에폭시 화합물로는, 예를 들면, 비스페놀A, 비스페놀F, 카테콜, 레조르시놀 등 다가 페놀, 또는 글리세린이나 폴리에틸렌글리콜과 같은 다가 알코올과 에피클로로히드린을 반응시켜 얻어지는 폴리글리시딜에테르; p-히드록시벤조산, β-히드록시나프토산과 같은 히드록시카르복실산과 에피클로로히드린을 반응시켜 얻어지는 글리시딜에테르에스테르; 프탈산, 테레프탈산과 같은 폴리카르복실산과 에피클로로히드린을 반응시켜 얻어지는 폴리글리시딜에스테르; 4,4'-디아미노디페닐메탄이나 m-아미노페놀 등과 에피클로로히드린을 반응시켜 얻어지는 글리시딜아민 화합물; 나아가서는, 에폭시화 페놀노볼락 수지, 에폭시화 크레졸노볼락 수지, 에폭시화 폴리올레핀 등의 다관능성 에폭시 화합물이나 부틸글리시딜에테르, 페닐글리시딜에테르, 글리시딜메타크릴레이트 등의 단관능성 에폭시 화합물; 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
상기 고체 분산형 아민 어덕트계 잠재성 경화 촉진제의 또 하나의 제조 원료로서 사용되는 아민 화합물은, 에폭시기와 부가 반응할 수 있는 활성 수소를 분자 내에 1개 이상 갖고, 또한 1차 아미노기, 2차 아미노기, 및 3차 아미노기 중에서 선택된 관능기를 적어도 분자 내에 1개 이상 갖는 것이면 된다. 이러한 아민 화합물의 예를 이하에 나타내지만, 이들에 한정되지 않는다. 즉, 예를 들면, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, n-프로필아민, 2-히드록시에틸아미노프로필아민, 시클로헥실아민, 4,4'-디아미노-디시클로헥실메탄과 같은 지방족 아민류; 4,4'-디아미노디페닐메탄, 2-메틸아닐린 등의 방향족 아민 화합물; 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸린, 2,4-디메틸이미다졸린, 피페리딘, 피페라진 등의 질소 원자가 함유된 복소 고리 화합물; 등을 들 수 있다.
또한, 이 중에서 특히 분자 내에 3차 아미노기를 갖는 화합물은, 우수한 경화 촉진능을 갖는 잠재성 경화 촉진제를 부여하는 원료이고, 이러한 화합물의 예로는 예를 들면, 디메틸아미노프로필아민, 디에틸아미노프로필아민, 디-n-프로필아미노프로필아민, 디부틸아미노프로필아민, 디메틸아미노에틸아민, 디에틸아미노에틸아민, N-메틸피페라진 등의 아민 화합물이나, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 등의 이미다졸 화합물과 같은, 분자 내에 3차 아미노기를 갖는 1차 또는 2차 아민류; 2-디메틸아미노에탄올, 1-메틸-2-디메틸아미노에탄올, 1-페녹시메틸-2-디메틸아미노에탄올, 2-디에틸아미노에탄올, 1-부톡시메틸-2-디메틸아미노에탄올, 1-(2-히드록시-3-페녹시프로필)-2-메틸이미다졸, 1-(2-히드록시-3-페녹시프로필)-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-(2-히드록시-3-부톡시프로필)-2-메틸이미다졸, 1-(2-히드록시-3-부톡시프로필)-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-(2-히드록시-3-페녹시프로필)-2-페닐이미다졸린, 1-(2-히드록시-3-부톡시프로필)-2-메틸이미다졸린, 2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, N-β-히드록시에틸모르폴린, 2-디메틸아미노에탄티올, 2-메르캅토피리딘, 2-벤조이미다졸, 2-메르캅토벤조이미다졸, 2-메르캅토벤조티아졸, 4-메르캅토피리딘, N,N-디메틸아미노벤조산, N,N-디메틸글리신, 니코틴산, 이소니코틴산, 피콜린산, N,N-디메틸글리신히드라지드, N,N-디메틸프로피온산히드라지드, 니코틴산히드라지드, 이소니코틴산히드라지드 등과 같은, 분자 내에 3차 아미노기를 갖는 알코올류, 페놀류, 티올류, 카르복실산류, 및 히드라지드류; 등을 들 수 있다.
상기 고체 분산형 아민 어덕트계 잠재성 경화 촉진제의 또 다른, 또 하나의 제조 원료로서 사용되는 이소시아네이트 화합물로는 예를 들면, n-부틸이소시아네이트, 이소프로필이소시아네이트, 페닐이소시아네이트, 벤질이소시아네이트 등의 단관능 이소시아네이트 화합물; 헥사메틸렌디이소시아네이트, 톨루일렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트, 파라페닐렌디이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 비시클로헵탄트리이소시아네이트 등의 다관능 이소시아네이트 화합물; 나아가서는, 이들 다관능 이소시아네이트 화합물과 활성 수소 화합물의 반응에 의해 얻어지는, 말단 이소시아네이트기 함유 화합물; 등도 사용할 수 있다. 이러한 말단 이소시아네이트기 함유 화합물의 예로는, 톨루일렌디이소시아네이트와 트리메틸올프로판의 반응에 의해 얻어지는 말단 이소시아네이트기를 갖는 부가 화합물, 톨루일렌디이소시아네이트와 펜타에리스리톨의 반응에 의해 얻어지는 말단 이소시아네이트기를 갖는 부가 화합물 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
또한, 요소 화합물로는 예를 들면, 요소, 티오요소 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 사용할 수 있는 고체 분산형 잠재성 경화 촉진제는, 예를 들면, 이하의 방법에 의해 얻을 수 있다. 우선, 상기의 (a) 아민 화합물과 에폭시 화합물의 2성분, (b) 이 2성분과 활성 수소 화합물의 3성분, 또는 (c) 아민 화합물과, 이소시아네이트 화합물 및 요소 화합물 중 적어도 한쪽의 화합물의 2성분 또는 3성분의 조합으로 각 성분을 취하여 혼합한다. 그리고, 얻어진 혼합물을, 실온으로부터 200℃의 온도에 있어서 반응시킨다. 그 후, 얻어진 반응물을, 냉각 고화한 후 분쇄하거나, 혹은, 메틸에틸케톤, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 용매 중에서 반응시켜 탈용매 후, 고형분을 분쇄함으로써, 상기 고체 분산형 잠재성 경화 촉진제를 용이하게 얻을 수 있다.
상기 고체 분산형 잠재성 경화 촉진제로서 시판되고 있는 대표적인 예를 이하에 나타내지만, 이들에 한정되지는 않는다. 즉, 예를 들면, 아민-에폭시 어덕트계(아민 어덕트계)로는, 「아미큐어 PN-23」(아지노모토사 제조, 상품명), 「아미큐어 PN-40」(아지노모토사 제조, 상품명), 「아미큐어 PN-50」(아지노모토사 제조, 상품명), 「하드너 X-3661S」(에이·씨·알사 제조, 상품명), 「하드너 X-3670S」(에이·씨·알사 제조, 상품명), 「노바큐어 HX-3742」(아사히카세이사 제조, 상품명), 「노바큐어 HX-3721」(아사히카세이사 제조, 상품명), 「노바큐어 HXA9322HP」(아사히카세이사 제조, 상품명), 「노바큐어 HXA5945HP」(아사히카세이사 제조, 상품명), 「노바큐어 HXA5911HP」(아사히카세이사 제조, 상품명) 등을 들 수 있고, 또한, 요소형 어덕트계로는, 「후지큐어 FXE-1000」(T＆K TOKA사 제조, 상품명), 「후지큐어 FXR-1030」(T＆K TOKA사 제조, 상품명) 등을 들 수 있다. 이들은 용도에 맞춰 선택되지만, 아사히카세이사 제조의 노바큐어는 에폭시 수지에 잠재성 경화 촉진제가 분산되어 있고, HXA9322HP는 점도가 낮기 때문에 수지 조성물의 배합 설계상 우수하며, HXA5945HP 및 HXA5911HP는 반응성이 빠른 점에서 접착제의 저온 경화 혹은 단시간 경화의 용도에 적절하다. 음이온 중합 개시제로는, 단독 물질이 사용되어도 되고, 2종 이상의 물질이 병용되어 있어도 된다.
(E) 성분의 음이온 중합 개시제의 함유량에 대해서는 특별히 제한은 없다. 예를 들면, (E) 성분의 음이온 중합 개시제는 수지 조성물 중에 0.5∼10질량％ 함유되어 있는 것이 바람직하고, 1∼5질량％ 함유되어 있는 것이 보다 바람직하며, 1∼3질량％ 함유되어 있는 것이 더욱 바람직하다.
((F) 성분)
(F) 성분은 중합 금지제이다. (F) 성분의 중합 금지제는 수지 조성물의 보존시의 안정성을 높이기 위해 첨가된다. 예를 들면, 중합 금지제로서, 라디칼 중합 금지제를 들 수 있다. (F) 성분의 라디칼 중합 금지제는 의도하지 않은 라디칼 중합 반응의 진행을 억제하기 위해 첨가된다. (A) 성분의 메타크릴레이트 화합물이나 (D) 성분의 아크릴레이트 화합물은, 낮은 확률로 스스로 라디칼을 발생하는 경우가 있다. 이 때, 그 라디칼을 기점으로 하여, 의도하지 않은 라디칼 중합 반응이 진행하는 경우가 있다. 라디칼 중합 금지제를 첨가함으로써, 이러한 의도하지 않은 (A) 성분이나 (D) 성분의 라디칼 중합 반응의 진행을 억제할 수 있다.
(F) 성분의 중합 금지제는 공지의 것을 사용 가능하다. 사용되는 (F) 성분은 예를 들면, N-니트로소-N-페닐히드록실아민알루미늄, 트리페닐포스핀, p-메톡시페놀, 및 하이드로퀴논으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 또한, (F) 성분으로서, 일본 공개특허공보 2010-117545호 및 일본 공개특허공보 2008-184514호 등에 개시되어 있는, 공지의 라디칼 중합 금지제를 사용할 수도 있다. (F) 성분으로는, 단독 성분이 사용되어도 되고, 2종 이상의 성분이 병용되어도 된다.
((G) 성분)
(G) 성분은 필러이다. (G) 성분으로서의 필러를 포함함으로써, 내습성과 제트 디스펜스시의 액 배출성의 향상을 도모할 수 있다. 필러의 함유량에 대해서는 특별히 제한은 없지만, 예를 들면, 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물 중에, (G) 성분의 필러를 0∼65질량％ 포함하는 것이 바람직하고, 5∼50질량％ 포함하는 것이 보다 바람직하며, 10∼30질량％ 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
(G) 성분의 필러는 공지의 것을 사용 가능하다. 사용되는 (G) 성분은 예를 들면, 무기 필러나 유기 필러를 들 수 있다. 무기 필러로는, 유리, 실리카, 알루미나, 질화알루미늄, 질화붕소, 산화티탄, 탄산칼슘, 탤크, 은 필러 등을 들 수 있다. 유기 필러로는, 실리콘 고무, PTFE, 폴리스티렌, 폴리아크릴레이트, 폴리우레탄, 폴리디비닐벤젠 필러 등을 들 수 있다. 필러의 평균 입자 직경은 0.1∼10㎛인 것이 바람직하고, 0.3∼5㎛인 것이 보다 바람직하며, 0.5∼5㎛인 것이 더욱 바람직하다.
((H) 성분)
(H) 성분은 흑색 안료이다. (H) 성분으로서의 흑색 안료는 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물을, 카메라 모듈용 접착제 등의 차광성이 요구되는 접착제로서 사용할 때 특히 유효한 성분이다. 예를 들면, 카메라 모듈용 접착제로서 수지 조성물을 사용한 경우, 수지 조성물을 도포한 부위로부터 카메라 모듈 내에 광이 들어오는 경우가 있다. 이 때문에, 광이 카메라 모듈 내에 들어오는 것을 방지하기 위한 차광성을 갖기 위해, (H) 성분으로서 흑색 안료를 포함하는 것이 바람직하다.
(H) 성분의 흑색 안료는 공지의 것을 사용 가능하다. 사용되는 (H) 성분은 예를 들면, 카본 블랙, 그래파이트, 질화티탄, 산화티탄, 지르코니아, 티탄 블랙을 들 수 있다.
((I) 성분: 음이온 중합 억제제)
본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, (I) 음이온 중합 억제제(이하, 「(I) 성분」이라고도 한다)를 포함해도 된다. (I) 음이온 중합 억제제는 제트 디스펜스용 수지 조성물의 보존시의 안정성을 높이기 위한 것이고, 의도하지 않은 염기성 성분에 의한 중합 반응의 발생을 억제하기 위해 첨가된다.
(I) 음이온 중합 억제제는 공지의 것을 사용 가능하고, 예를 들면, 붕산에스테르 화합물, 강산을 사용할 수 있다. 구체적인 (I) 음이온 중합 억제제의 예로는, 트리메틸보레이트, 트리에틸보레이트, 트리-n-프로필보레이트, 트리이소프로필보레이트, 트리플루오로메탄설폰산, 말레산, 메탄설폰산, 바르비투르산, 디플루오로초산, 트리클로로초산, 인산, 디클로로초산을 들 수 있다. 이 중에서, 바람직한 (I) 음이온 중합 억제제는 트리-n-프로필보레이트, 트리이소프로필보레이트, 바르비투르산으로부터 선택되는 적어도 1개이다. 또한, (I) 음이온 중합 억제제는 일본 공개특허공보 2010-117545호, 일본 공개특허공보 2008-184514호, 일본 공개특허공보 2017-171804호 등에 개시된 공지의 것을 사용할 수도 있다. (I) 음이온 중합 억제제는 어느 1종을 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
(I) 성분의 함유량은 수지 조성물의 총 질량에 대해, 바람직하게는 0.1∼10질량％, 보다 바람직하게는 0.3∼7질량부％이다.
(그 밖의 배합제)
본 실시형태의 수지 조성물은 지금까지 설명한 (A) 성분∼(I) 성분 이외의 성분을 필요에 따라 추가로 함유해도 된다. 이러한 성분의 구체예로는, 소포제, 실란 커플링제, 분산제, 요변제, 에폭시 수지 등을 배합할 수 있다. 각 배합제의 종류, 배합량은 통상의 방법과 같다.
(제트 디스펜스용 수지 조성물의 특성)
본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은 예를 들면, 이하에 나타내는 특성을 갖고 있는 것이 바람직하다. 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물의 점도가 0.2∼80Pa·s인 것이 바람직하고, 1∼60Pa·s인 것이 보다 바람직하며, 1∼50Pa·s인 것이 더욱 바람직하고, 1∼20Pa·s인 것이 특히 바람직하다. 이와 같이 구성함으로써, 제품으로서의 취급성이 양호하고, 작업성을 양호하게 높게 유지할 수 있다. 제트 디스펜스용 수지 조성물의 점도는 예를 들면, 브룩필드사 제조(B형) 점도계를 이용하여, 실온(25℃)에서, 50rpm의 회전 속도로 측정할 수 있다.
본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물의 TI(틱소트로피 인덱스)는, 실온(25℃)에 있어서 0.7∼7인 것이 바람직하고, 0.9∼6.5인 것이 보다 바람직하며, 1∼6.5인 것이 더욱 바람직하다. 제트 디스펜스용 수지 조성물의 틱소트로피 인덱스는, 예를 들면, 브룩필드사 제조(B형) 점도계를 이용하여, 실온(25℃)에서, 5rpm의 회전 속도로 측정한 값을 50rpm의 회전 속도로 측정한 값으로 나눔으로써 측정할 수 있다.
(제트 디스펜스용 수지 조성물의 제조 방법)
본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, 관용의 방법에 의해 제조할 수 있다. 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, 지금까지 설명한 각 성분을, 예를 들면, 뇌궤기, 포트밀, 3본 롤 밀, 회전식 혼합기, 2축 믹서 등을 이용하여 혼합함으로써 제조할 수 있다.
(제트 디스펜스용 수지 조성물의 용도)
본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, 전자 부품용 접착제로서 사용할 수 있다. 또한, 본 실시형태의 수지 조성물은 엔지니어 플라스틱에 대해서도 바람직하게 적용할 수 있다. 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물을 전자 부품용 접착제로서 사용한 경우, 접착 대상이 되는 전자 부품에 대해서는 특별히 제한은 없고, 세라믹 기판이나 유기 기판, 반도체 칩 등을 들 수 있다. 특히, 접착제로서 사용하는 경우에는, 소형의 전자 부품의 접착에 유용하다. 제트 디스펜스용 수지 조성물은 도 1에 나타내는 제트 디스펜서(50)에 의해 전자 부품용 접착제를 도포하는 공정에 이용된다.
본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, 예를 들면, 카메라 모듈용 접착제로서 유효하게 사용할 수 있다. 즉, 카메라 모듈을 구성하는 부재끼리를 접착하는 용도로 사용하고, 주로 UV를 이용한 부재끼리의 고정에 이용할 수 있다. 부재끼리의 고정에 대해서는, 액티브 얼라인먼트 공정에 있어서의 가고정이나, 최종적으로 카메라 모듈을 고정하는 본고정에 사용할 수 있다. 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물은 카메라 모듈의 고정시에 필요한 유동성의 요구를 만족할 수 있다.
한편, 도 1에 나타내는 제트 디스펜서(50)는, 니들(52)의 왕복 운동에 의해, 1초 사이에 수백 쇼트의 제트 디스펜스를 행할 수 있다. 이 때문에, 제트 디스펜스용 수지 조성물(20)(예를 들면, 접착제)은, 큰 충격이 가해지게 된다. 이러한 큰 충격이 가해진 후에도, 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물(수지 조성물(20))은 유동성을 유지할 수 있다.
카메라 모듈의 부재 고정을 위한 접착제의 공급에는, 제트 디스펜스가 사용되고 있다. 근래에는, 카메라 모듈의 소형화에 수반하여, 이전보다 더 미소 영역이나 협소 간극에 접착제를 공급한다는 요구가 많아지고 있다. 구체적으로는, 접착제가 공급되는 미소 영역이나 간극의 폭은 수백 ㎛(예를 들면, 300㎛)이다. 본 실시형태의 수지 조성물을 제트 디스펜스한다면, 작은 치수의 영역이나 간극에 접착제를 공급할 수 있다.
(2) 전자 부품용 접착제:
이어서, 본 발명의 전자 부품용 접착제의 실시형태에 대해 설명한다. 본 실시형태의 전자 부품용 접착제는 지금까지 설명한 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물을 사용한 전자 부품용 접착제이다.
(3) 수지 조성물의 경화물 및 전자 부품용 접착제의 경화물:
이어서, 본 발명의 경화물의 실시형태에 대해 설명한다. 실시형태의 경화물은 지금까지 설명한 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물로 이루어지는 경화물이다. 또한, 실시형태의 경화물은 지금까지 설명한 본 실시형태의 제트 디스펜스용 수지 조성물을 사용한 전자 부품용 접착제로 이루어지는 경화물이어도 된다.
(4) 전자 부품:
본 발명의 전자 부품은 상술한 제트 디스펜스용 수지 조성물로 이루어지는 경화물 또는 당해 제트 디스펜스용 수지 조성물을 사용한 전자 부품용 접착제로 이루어지는 경화물을 포함하기 때문에, 생산성이 높다. 또한, 신뢰성이 높은 것이다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 전혀 아니다. 이하의 실시예에 있어서, 부, ％는 언급이 없는 한, 질량부, 질량％를 나타낸다.
(실시예 1∼27, 비교예 1∼3)
[샘플 제작]
표 1∼표 5에 나타내는 각 성분을 계량 배합한 후, 이들을 혼합하여, 실시예 및 비교예의 제트 디스펜스용 수지 조성물을 조제했다. 구체적으로는, 표 1∼표 5에 나타내는 각 성분을 3본 롤 밀로 분산하고, 페이스트화함으로써 수지 조성물을 조제했다. 표 1∼표 5에 나타내는 각 성분의 상세에 대해서는 이하와 같다.
[(A) 성분: 메타크릴레이트 화합물]
(A1): 페녹시에틸메타크릴레이트, 교에이샤 카가쿠사 제조(상품명: 라이트 에스테르 PO, 메타크릴레이트 당량: 206g/eq, 1분자 중의 메타크릴로일기의 수: 1개).
(A2): 비스페놀A·EO 2.6몰 부가물-디메타크릴레이트, 교에이샤 카가쿠사 제조(상품명: 라이트 에스테르 BP-2EMK, 메타크릴레이트 당량: 181g/eq, 1분자 중의 메타크릴로일기의 수: 2개).
(A3): 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 교에이샤 카가쿠사 제조(상품명: 라이트 에스테르 NP, 메타크릴레이트 당량: 120g/eq, 1분자 중의 메타크릴로일기의 수: 2개).
(A4): 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 신나카무라 카가쿠사 제조(상품명: NK 에스테르 TMPT, 메타크릴레이트 당량: 112.8g/eq, 1분자 중의 메타크릴로일기의 수: 3개).
(A5): 디트리메틸올프로판테트라메타크릴레이트, 신나카무라 카가쿠사 제조(상품명: NK 에스테르 D-TMP, 메타크릴레이트 당량: 129.5g/eq, 1분자 중의 메타크릴로일기의 수: 4개).
(A6): 2-히드록시-1,3-디메타크릴옥시프로판, 신나카무라 카가쿠사 제조(상품명: NK 에스테르 701, 메타크릴레이트 당량: 114g/eq, 1분자 중의 메타크릴로일기의 수: 2개).
[(B) 성분: 다관능 티올 화합물]
(B1): 1,3,4,6-테트라키스(2-메르캅토에틸)글리콜우릴, 시코쿠 카세이 코교사 제조(상품명: TS-G, 티올 당량: 94g/eq, 1분자 중의 티올기의 수: 4개).
(B2): 테트라히드로-1,3,4,6-테트라키스(3-메르캅토프로필)-이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5(1H, 3H)-디온, 시코쿠 카세이 코교사 제조(상품명: C3TS-G, 티올 당량: 110g/eq, 1분자 중의 티올기의 수: 4개).
(B3): 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), SC 유키 카가쿠사 제조(상품명: PEMP-LV, 티올 당량: 122g/eq, 1분자 중의 티올기의 수: 4개).
(B4): 3-(3-메르캅토-프로폭시)-2,2-비스-(3-메르캅토-프로폭시메틸)-프로판-1-올, SC 유키 카가쿠사 제조(상품명: Multhiol Y-3, 티올 당량: 124g/eq, 1분자 중의 티올기의 수: 3개).
(B5): 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트), 쇼와 덴코사 제조(상품명: 카렌즈 MT PE1, 티올 당량: 136.2g/eq, 1분자 중의 티올기의 수: 4개).
[(C) 성분: 라디칼 중합 개시제]
(C1): 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 닛폰 유시사 제조(상품명: 퍼옥타 O, 열라디칼 중합 개시제).
(C2): 1-히드록시시클로헥실-페닐케톤, IGM Resins B.V.사 제조(상품명: OMNIRAD 184, 광라디칼 중합 개시제).
(C3): 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, IGM Resins B.V.사 제조(상품명: OMNIRAD 907, 광라디칼 중합 개시제).
[(D) 성분: 아크릴레이트 화합물]
(D1): 폴리에스테르아크릴레이트(다관능 아크릴 화합물), 도아 고세이사 제조(상품명: M7100, 아크릴레이트 당량: 188g/eq, 1분자 중의 아크릴로일기의 수: 3개 이상).
(D2): 디메틸올-트리시클로데칸디아크릴레이트, 교에이샤 카가쿠사 제조(상품명: 라이트 아크릴레이트 DCP-A, 아크릴레이트 당량: 152g/eq, 1분자 중의 아크릴로일기의 수: 2개).
(D3): 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 교에이샤 카가쿠사 제조(상품명: 라이트 아크릴레이트 NP-A, 아크릴레이트 당량: 106g/eq, 1분자 중의 아크릴로일기의 수: 2개).
[(E) 성분: 음이온 중합 개시제]
(E1): 마이크로캡슐화된 아민계 경화제와 비스페놀 A형, F형 에폭시 수지의 혼합물이고, 33질량％가 마이크로캡슐화된 아민계 경화제, 아사히카세이사 제조(상품명: HXA9322HP).
(E2): 변성 지환식 폴리아민, T＆K TOKA사 제조(상품명: FXR-1121).
(E3): 마이크로캡슐화된 아민계 경화제와 비스페놀 A형, F형 에폭시 수지의 혼합물이고, 33질량％가 마이크로캡슐화된 아민계 경화제, 아사히카세이사 제조(상품명: HXA5945HP).
(E4): 마이크로캡슐화된 아민계 경화제와 비스페놀 A형, F형 에폭시 수지의 혼합물이고, 50질량％가 마이크로캡슐화된 아민계 경화제, 아사히카세이사 제조(상품명: HXA5911HP).
[(F) 성분: 중합 금지제]
(F1): N-니트로소-N-페닐히드록실아민알루미늄, 후지 필름 와코 준야쿠 코교사 제조(상품명: Q-1301).
(F2): 4-tert-부틸피로카테콜, 후지 필름 와코 준야쿠 코교사 제조(상품명: t-부틸카테콜).
[(G) 성분: 필러]
(G1): 구상 실리카, 아드마텍스사 제조(상품명: SE5200 SEE).
(G2): 구상 실리카, 아드마텍스사 제조(상품명: SE2200 SEE).
(G3): 실리콘 복합 파우더, 신에츠 카가쿠 코교사 제조(상품명: KMP-600T).
(G4): 흄드 실리카, 캐봇사 제조(상품명: TS-720).
[(H) 성분: 흑색 안료]
(H1): 카본 블랙, 에보닉 데구사 재팬사 제조(상품명: 블랙 4).
(H2): 질화티탄, 이산화티탄, 미츠비시 머티리얼 덴시 카세이사 제조(상품명: 티탄 블랙 13M).
[(J) 성분: 그 밖의 성분]
(J-1): 비스페놀 F형 에폭시 수지·비스페놀 A형 에폭시 수지 혼합물, DIC 가부시키가이샤 제조(상품명: EXA-835LV).
(J-2): 실란 커플링제, 신에츠 카가쿠사 제조(상품명: KBM403; 3-글리시독시프로필트리메톡시실란).
또한, 실시예 1∼27 및 비교예 1∼3의 제트 디스펜스용 수지 조성물에 대해, (A) 성분의 메타크릴로일기의 총수, (B) 성분의 티올기의 총수, 및 (D) 성분의 아크릴로일기의 총수를 구하고, 각 성분에 관한 관능기의 비율 (1) 및 비율 (2)를 구했다. 여기서, 관능기의 비율 (1)은, (D) 성분의 아크릴로일기의 총수에 대한, (A) 성분의 메타크릴로일기의 총수의 비율(즉, (A) 성분의 메타크릴로일기의 총수／(D) 성분의 아크릴로일기의 총수)이다. 관능기의 비율 (2)는, (B) 성분의 티올기의 총수에 대한, (A) 성분의 메타크릴로일기의 총수와 (D) 성분의 아크릴로일기의 총수의 비율(즉, {(A) 성분의 메타크릴로일기의 총수＋(D) 성분의 아크릴로일기의 총수}／(B) 성분의 티올기의 총수)이다. 각 성분에 관한 관능기의 비율 (1) 및 비율 (2)의 결과를, 표 1∼표 5에 나타낸다.
실시예 1∼27 및 비교예 1∼3의 제트 디스펜스용 수지 조성물에 대해, 이하의 방법으로, 경화성 및 제트 디스펜스성의 평가를 행했다. 결과를 표 1∼표 5에 나타낸다.
[경화성의 평가]
제트 디스펜스를 행한 수지 조성물에 대해, UV 경화 또는 열경화를 행하여, UV 경화 심도 또는 열경화시의 강도의 측정을 행했다.
＜UV 경화 심도＞
흑색의 수지판 A(가로 50㎜×세로 25㎜×두께 1.5㎜) 상에, 2개의 내열 테이프(두께 100㎛)를 10㎜ 간격으로 첩부했다. 이어서, 수지판 A 상의 2개의 내열 테이프의 사이에, 수지 조성물을 내열 테이프와 동일한 두께인 100㎛가 되도록 도포했다. 이어서, 수지판 A와, 또 하나의 수지판 B(가로 50㎜×세로 25㎜×두께 1.5㎜)에서, 2개의 내열 테이프 및 수지 조성물을 사이에 두고 중첩된 2장의 수지판 A, B의 양단을 클립으로 고정시켰다. 수지판 A, B의 상부로부터 밀려나온 수지 조성물은 제거했다. 이와 같이 제작한 지그의 상부로부터, 수지 조성물에 대해, UV 조사를 행했다. 보다 상세하게는, 엑셀리타스·테크놀로지스사 제조의 UV LED 조사 장치 「AC475(상품명)」를 이용하여, 적산 광량 2000mJ/㎠로, UV 조사에 의해 UV 경화시켰다. 적산 광량은 우시오 뎅키사 제조의 「UIT-250(상품명)」의 수광기 「UVD-365(상품명)」를 접속함으로써 측정했다. 사이에 두었던 수지판 A, B의 한쪽을 박리하여, 수지 조성물의 경화물에 부착한 미경화 부분을 제거하고, UV 조사면으로부터의 경화 부분의 거리를 현미경으로 측장하여, 그 결과를 UV 경화 심도로 했다.
＜강도＞
세라믹 기판에 제트 디스펜스를 행한 실시예 및 비교예의 각 수지 조성물에 대해 2㎜×3㎜의 세라믹 칩을 재치했다. 이어서, 엑셀리타스·테크놀로지스사 제조의 UV LED 조사 장치 「AC475(상품명)」를 이용하여, 적산 광량 2000mJ/㎠로, UV 조사에 의해 UV 경화시켰다. 적산 광량은 우시오 뎅키사 제조의 「UIT-250(상품명)」의 수광기 「UVD-365(상품명)」를 접속함으로써 측정했다. UV 경화시킨 경화성 수지 조성물을 송풍 건조기 중 80℃에서 60분간 열경화시켰다. dage사 제조의 만능형 본드 테스터 「DAGE4000(상품명)」을 이용하여, 세라믹 칩에 하중을 가하고, 세라믹 칩이 박리했을 때의 전단 응력(N)을 측정했다. 이러한 측정을 1개의 시험편에 대해 10회 행하여, 10회의 평균값을 쉐어 강도의 측정값으로 했다. 측정한 쉐어 강도가 높을수록, 자외선 및/또는 열에 의한 경화성이 양호한 것을 나타낸다.
＜평가 기준＞
상기와 같이 하여 경화시킨 경화물에 대해, 이하의 평가 기준으로 평가를 행했다. 이하의 평가 기준에 있어서, 「◎」의 평가가 가장 우수하고, 「○」, 「△」, 「×」의 순서로 평가가 열악한 것을 나타낸다.
◎: UV 경화 심도가 450㎛ 이상, 또는 열경화시의 강도가 130N 이상.
○: UV 경화 심도가 350㎛ 초과이고 450㎛ 미만, 또는 열경화시의 강도가 60N 초과이며 130N 미만.
△: UV 경화 심도가 350㎛ 이하, 또는 열경화시의 강도가 60N 이하.
[제트 디스펜스성의 평가]
제트 디스펜서(ITW EAE사 제조의 상품명 「Smart Stream(상품명)」)를 이용하여, 실시예 및 비교예의 각 수지 조성물의 연속 토출을 행하고, 연속하여 토출 가능한 쇼트 수를 측정했다. 하기 평가 기준에 있어서 「연속하여 토출 가능」이란, 이하와 같은 「토출 불가」 상태에 빠지지 않고, 수지 조성물의 토출이 연속하여 가능한 상태를 말한다. 「토출 불가」란, 수지 조성물의 겔화 반응에 의해 제트 디스펜서의 구동이 정지하는 상태를 말한다.
＜평가 기준＞
◎: 연속하여 토출 가능한 쇼트 수가 100,000회 이상.
○: 연속하여 토출 가능한 쇼트 수가, 10,000회 이상, 100,000회 미만.
△: 연속하여 토출 가능한 쇼트 수가, 500회 이상, 10,000회 미만.
×: 연속하여 토출 가능한 쇼트 수가, 500회 미만.
[결과]
표 1∼표 5에 나타내는 바와 같이, (A) 성분으로서 메타크릴레이트 화합물을 포함하는 실시예 1∼27의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, 경화성 및 제트 디스펜스성의 평가에 있어서 모두 양호한 결과를 나타내는 것이었다. 또한, 실시예 1∼27의 제트 디스펜스용 수지 조성물에 대해서는, (C) 성분으로서의 라디칼 중합 개시제의 함유량이 2질량％ 이하에서의 경화성을 확인할 수 있었다.
한편, 비교예 1∼3의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, (A) 성분으로서의 메타크릴레이트 화합물을 포함하지 않기 때문에, 제트 디스펜스성의 평가에 있어서, 연속하여 토출 가능한 쇼트 수가 500회 미만이었다. 비교예 1∼3의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, 실시예 1∼27의 제트 디스펜스용 수지 조성물에 비해, 제트 디스펜서 내에서의 겔화가 진행하기 쉽고, 제트 디스펜스에 의한 도포에 적합하지 않은 것을 알았다.
한편, 실시예 25∼27의 수지 조성물은, (E) 성분의 음이온 중합 개시제로서 HXA5945HP 또는 HXA5911HP를 각각 사용하고 있지만, 다른 실시예와 비교하여 열에 의한 반응 속도가 빨랐다. 이 반응 속도는 80℃의 겔화 시간 측정에 의해 비교했다.
본 발명의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, 제트 디스펜스에 의한 도포가 가능한 수지 조성물로서 이용할 수 있고, 특히, 접착제, 예를 들면, 전자 부품용 접착제로서 유효하게 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 제트 디스펜스용 수지 조성물, 전자 부품용 접착제, 및 이들의 경화물은, 전자 부품의 제조에 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 제트 디스펜스용 수지 조성물은, 엔지니어 플라스틱에 대해서도 바람직하게 이용할 수 있다.
20 수지 조성물
50 제트 디스펜서
52 니들
54 실(밀봉 부재)
56 노즐
58 챔버
61 슬라이딩부
62 충돌부
S 스트로크
50 제트 디스펜서
52 니들
54 실(밀봉 부재)
56 노즐
58 챔버
61 슬라이딩부
62 충돌부
S 스트로크
Claims (11)
- (A) 메타크릴레이트 화합물과,
(B) 다관능 티올 화합물과,
(C) 라디칼 중합 개시제를 포함하는, 제트 디스펜스용 수지 조성물. - 제 1 항에 있어서,
(D) 아크릴레이트 화합물을 추가로 포함하는, 제트 디스펜스용 수지 조성물. - 제 2 항에 있어서,
상기 (B) 다관능 티올 화합물에 있어서의 티올기의 총수에 대한, 상기 (A) 메타크릴레이트 화합물에 있어서의 메타크릴로일기의 총수와, 상기 (D) 아크릴레이트 화합물에 있어서의 아크릴로일기의 총수의 비율이, 0.8∼1.2인, 제트 디스펜스용 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
(E) 음이온 중합 개시제를 추가로 포함하는, 제트 디스펜스용 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
(F) 중합 금지제를 추가로 포함하는, 제트 디스펜스용 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
(G) 필러를 추가로 포함하는, 제트 디스펜스용 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
(H) 흑색 안료를 추가로 포함하는, 제트 디스펜스용 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항의 제트 디스펜스용 수지 조성물을 사용한 전자 부품용 접착제.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항의 제트 디스펜스용 수지 조성물 또는 제 8 항의 전자 부품용 접착제로 이루어지는 경화물.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항의 제트 디스펜스용 수지 조성물 또는 제 8 항의 전자 부품용 접착제를 사용한 전자 부품.
- 제 9 항의 경화물을 포함하는 전자 부품.
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