KR20230175255A - 메타크릴산 메틸 함유 조성물 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은, 보관 중의 품질 안정성이 높은 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 제공하는 것에 있다. 메타크릴산 메틸과, 식(1)로 표시되는 알킬기 치환 아릴 화합물을 포함하는 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서, 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%인 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 의해 과제를 해결한다.
Description
본 발명은, 메타크릴산 메틸 함유 조성물 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법에 관한 것이다.
메타크릴산 메틸(이하 「MMA」라고도 기재한다.)은 다양한 용도, 종류의 폴리머의 원료로서 사용되는 극히 유용한 물질임이 알려져 있다. 예를 들어 메타크릴산 메틸의 호모폴리머인 폴리메타크릴산 메틸은, 우수한 투명성과 내후성 등의 특성을 살려, 간판 표지, 조명 기기, 자동차 부품, 건축 관련 재료, 플랫 디스플레이용의 도광판, 광확산판 등에 사용되고 있다. 더욱이 메타크릴산 메틸과 다른 모노머의 코폴리머는, 도료, 접착제, 수지 개질제, 인공 대리석, 종이 라텍스 등에 사용되고 있다. 메타크릴산 메틸을 공업적으로 제조하는 방법은 여러 가지 개발되어 있고, 예를 들어 아세톤사이아노하이드린(ACH)법, 신아세톤사이아노하이드린(신ACH)법, C4 직접 산화법, 직메타법, 에틸렌법, 신에틸렌법 등이 알려져 있다(비특허문헌 1). 이들 제조 방법에서는, 생성된 메타크릴산 메틸에 포함되는 미반응 원료나 부생성물 등을 제거하기 위해서 증류 등의 정제를 행하여, 목적하는 용도에 적합한 품질의 메타크릴산 메틸을 얻는다.
메타크릴산 메틸은 중합되기 쉬운 성질을 갖기 때문에, 메타크릴산 메틸의 제조나, 제조한 메타크릴산 메틸을 보관할 때에는 중합 금지제를 첨가하여 메타크릴산 메틸의 품질을 유지하는 것이 알려져 있다(비특허문헌 2). 예를 들어 특허문헌 1에는, 여러 가지의 중합 금지제 중, 하이드로퀴논의 메틸 에터(MEHQ)가 특히 바람직한 것이 기재되어 있다. 특허문헌 2에는, 여러 가지의 중합 금지제 중, N,N＇-다이알킬-p-페닐렌다이아민 및 N-옥실이 바람직한 것이 기재되어 있다. 특허문헌 3에는, 페놀계의 중합 금지제의 존재하에서 메타크릴산 메틸을 증류하는 것이 기재되어 있다. 특허문헌 4에는, 다이페닐아민 유도체를 중합 금지제로서 이용하는 것이 기재되어 있다. 특허문헌 5에는, 벤젠트라이아민 유도체를 중합 금지제로서 이용하는 것이 기재되어 있다.
구로다 도루, 「메타크릴산 메틸 제조용 촉매의 개발」, 촉매, 일반사단법인 촉매학회, 2003년, 제45권, 제5호, p. 366-371
오쓰 다카유키, 「중합 방지제의 기능에 대하여」, 유기합성화학, 공익사단법인 유기합성화학협회, 1975년, 제33권, 제8호, p. 634-640
그렇지만, 상기 중합 금지제를 첨가했을 경우여도, 메타크릴산 메틸은 보관 중에 품질이 악화되는 경우가 있었다. 중합 금지제는, 보관 중의 메타크릴산 메틸의 중합 반응을 억제할 수 있지만, 메타크릴산 메틸의 품질의 악화는 그 외의 반응에 의해서도 일어날 수 있다. 이상의 상황에서, 본 발명의 목적은 보관 중의 품질 안정성이 높은 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 검토를 진행시켰다. 그 결과, 보관 중에 품질이 악화된 메타크릴산 메틸에서는, 메타크릴산 메틸 농도가 감소되고, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸이 생성되고 있음을 발견했다. 메타크릴산 메틸 중에 메타크릴산 메틸 이량체가 포함되면, 중합에 의해 얻어지는 메타크릴산 메틸 폴리머의 구조가 변화하여, 물성에 악영향을 줄 가능성이 있다. 또한 메타크릴산 메틸 중에 피루브산 메틸이 포함되면, 중합에 의해 얻어지는 메타크릴산 메틸 폴리머의 착색의 원인이 된다. 그리고 메타크릴산 메틸 함유 조성물이, 특정의 구조식의 알킬기 치환 아릴 화합물을 포함함으로써, 보관 중의 품질 안정성이 향상되어, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성이 억제됨을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉 본 발명은, 이하의 [1] 내지 [19]이다.
[1]: 메타크릴산 메틸과, 하기 식(1)로 표시되는 알킬기 치환 아릴 화합물(성분 A)을 포함하는 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%인 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[화학식 1]
(상기 식(1) 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은, 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. R7은 수소 원자, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.)
[2]: 상기 성분 A의 농도를 MA(μmol/L)로 했을 때, MA가 1∼10000μmol/L인, [1]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[3]: 상기 MA가 10∼5000μmol/L인, [2]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[4]: 상기 성분 A의 분자량이 2000 이하인, [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[5]: 추가로 중합 금지제(성분 B)를 포함하는, [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[6]: 상기 성분 A의 농도를 MA(μmol/L)로 하고, 상기 성분 B의 농도를 MB(μmol/L)로 했을 때, MB/MA가 0.005∼30인, [5]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[7]: 상기 MB/MA가 0.05∼20인, [6]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[8]: 상기 성분 B의 농도를 MB(μmol/L)로 했을 때, MB가 1∼7000μmol/L인, [5] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[9]: 상기 MB가 10∼5000μmol/L인, [6] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[10]: 상기 성분 B가, 페놀계 화합물, 퀴논계 화합물, 나이트로벤젠계 화합물, N-옥실계 화합물, 아민계 화합물, 인 함유 화합물, 황 함유 화합물, 철 함유 화합물, 구리 함유 화합물 및 망가니즈 함유 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인, [5] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[11]: 상기 성분 B가, 페놀계 화합물, N-옥실계 화합물, 아민계 화합물, 인 함유 화합물, 및 황 함유 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인, [5] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[12]: 상기 성분 B가, 하이드로퀴논, 4-메톡시페놀, 2,4-다이메틸-6-t-뷰틸페놀, 2,6-다이-t-뷰틸-4-메틸페놀, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실, N,N-다이페닐아민, N-나이트로소다이페닐아민, 트라이페닐포스파이트 및 페노싸이아진으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인, [5] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[13]: 메타크릴산 메틸의 농도가 99.8∼99.99질량%인, [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[14]: 다이아세틸을 함유하지 않거나, 또는 함유하는 다이아세틸의 농도가 55μmol/L 이하인, [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[15]: 상기 식(1) 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6이 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 하이드록시기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 아미노기 또는 카보닐기를 포함하는 1가의 기이며, R7이 수소 원자, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 하이드록시기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기인, [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[16]: 상기 식(1) 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6이 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 하이드록시기, 또는 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기이며, R7이 수소 원자, 카복시기, 또는 탄소 원자수 2∼6의 알콕시카보닐기인, [1] 내지 [15] 중 어느 하나의 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[17]: 상기 식(1) 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6이 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, t-뷰틸기, 하이드록시기, 또는 메톡시기이며, R7이 수소 원자, 카복시기, 또는 메톡시카보닐기인, [1] 내지 [16] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[18]: [1] 내지 [17] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 포함하는 중합성 조성물을 중합하는 공정을 포함하는, 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법.
[19]: 상기 중합성 조성물이, 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체를 포함하는, [18]에 기재된 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법.
본 발명에 의하면, 보관 중의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성이 억제된, 품질 안정성이 높은 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 실시형태에 대해 설명하지만, 본 발명은 이하로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 「∼」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「∼」의 전후에 기재된 수치를 하한치 및 상한치로서 포함하는 범위를 의미하고, 「A∼B」는, A 이상 B 이하인 것을 의미한다.
[메타크릴산 메틸 함유 조성물]
본 발명에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물은, 메타크릴산 메틸과, 하기 식(1)로 표시되는 알킬기 치환 아릴 화합물(성분 A)을 포함하는 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서, 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%이다.
[화학식 2]
상기 식(1) 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은, 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. R7은 수소 원자, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.
또한, 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물은 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%를 만족시키는 한, 중합 금지제(성분 B), 그 외의 화합물(성분 C)이나 물을 함유해도 된다. 이하 각 항목에 대해 상세히 설명한다.
(성분 A)
본 발명에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물은, 상기 식(1)로 표시되는 알킬기 치환 아릴 화합물(성분 A)을 포함한다. 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A를 함유하는 것에 의해, 메타크릴산 메틸 함유 조성물 보관 중의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 억제할 수 있다. 이 이유로서, 이하와 같이 추정된다.
메타크릴산 메틸 이량체는, 메타크릴산 메틸의 보관 중에 발생하는 라디칼에 의해 생성된다. 해당 라디칼의 예로서, 산소 분자가 태양광 유래의 자외광을 흡수하여 생성되는 하이드록시 라디칼을 들 수 있다. 또한 하이드록시 라디칼은, 메타크릴산 메틸의 산화에 의한 피루브산 메틸 생성의 원인으로도 된다. 알킬기 치환 아릴 화합물은, 벤젠환을 갖는 π 공액계 화합물이기 때문에 자외광을 흡수하고, 그 흡수 파장이나 흡수 강도는 치환기의 종류에 따라 변화한다. 상기 식(1)로 표시되는 구조를 갖는 알킬기 치환 아릴 화합물(성분 A)은, 적절한 벌키성, 또한 적절한 전자 공여성을 갖는 알킬기가 벤젠환에 결합하고 있기 때문에, 폭넓은 파장의 자외광을 흡수할 수 있다. 따라서, 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A를 포함하는 경우, 폭넓은 파장의 자외광이 흡수되어, 하이드록시 라디칼의 생성이 억제된다. 이것에 의해 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성이 억제된다고 추정된다.
성분 A의 분자량은 2000 이하인 것이 바람직하다. 분자량이 2000 이하인 것에 의해, 성분 A에 있어서의 단위 질량당의 벤젠환의 개수를 늘릴 수 있기 때문에, 적은 질량으로 본 발명의 효과를 얻을 수 있다. 성분 A의 분자량은 1600 이하가 보다 바람직하고, 1200 이하가 더 바람직하고, 800 이하가 특히 바람직하다.
상기 식(1) 중의 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은, 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. 또한 상기 식(1) 중의 R7은 수소 원자, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은, 각각 동일해도 상이해도 된다.
상기 식(1)에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7의 입체 장애가 크면 벤젠환에 왜곡이 생겨, π 공액계가 유지되지 않게 되지만, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7이 상기 조건을 만족시키는 경우, 적절한 크기의 벌키성과, 성분 A의 π 공액계가 유지되기 때문에, 폭넓은 파장의 자외광을 흡수하는 성질을 가져, 본 발명의 효과를 얻을 수 있다. 자외광의 흡광도를 상승시켜 하이드록시 라디칼의 생성을 억제하는 관점에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 하이드록시기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 아미노기 또는 카보닐기를 포함하는 1가의 기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 하이드록시기 또는 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, t-뷰틸기, 하이드록시기 또는 메톡시기인 것이 더 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 하이드록시기 또는 메톡시기인 것이 특히 바람직하다. 또한 자외광의 흡광도를 상승시켜 하이드록시 라디칼의 생성을 억제하는 관점에서, R7은 수소 원자, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 하이드록시기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 아미노기 또는 카보닐기를 포함하는 1가의 기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 카복시기 또는 탄소 원자수 2∼6의 알콕시카보닐기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 카복시기, 또는 메톡시카보닐기인 것이 더 바람직하다.
알킬기는, 쇄상(직쇄 또는 분기) 알킬기 또는 환상 알킬기이다. 탄소 원자수 1∼20의 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼10의 알킬기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기가 더 바람직하다. 쇄상 알킬기로서는 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, 아이소펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, t-뷰틸기가 바람직하다. 또한 환상 알킬기로서는 예를 들어, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로옥틸기 등을 들 수 있다.
알켄일기는, 쇄상(직쇄 또는 분기) 알켄일기 또는 환상 알켄일기이다. 탄소 원자수 2∼20의 알켄일기가 바람직하고, 탄소 원자수 2∼10의 알켄일기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기가 더 바람직하다. 쇄상 알켄일기로서는 예를 들어, 바이닐기, 1-프로펜일기, 아이소프로펜일기, 2-뷰텐일기, 1,3-뷰타다이엔일기, 2-펜텐일기, 2-헥센일기 등을 들 수 있다. 또한 환상 알켄일기로서는 예를 들어, 사이클로펜텐일기, 사이클로헥센일기 등을 들 수 있다.
아릴기는, 탄소 원자수가 1∼20인 아릴기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기가 보다 바람직하다. 아릴기는 산소, 질소, 황 등을 함유하는 헤테로아릴기를 포함한다. 아릴기로서는 예를 들어, 페닐기, 메시틸기, 나프틸기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-다이메틸페닐기, 2,4-다이메틸페닐기, 2,5-다이메틸페닐기, 2,6-다이메틸페닐기, 2-에틸페닐기, 아이속사졸릴기, 아이소싸이아졸릴기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 싸이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 싸이엔일기, 트라이아졸릴기, 테트라졸릴기, 피리딜기, 피라진일기, 피리미딘일기, 피리다진일기, 피라졸릴기, 피롤릴기, 퓨릴기, 퓨라잔일기, 아이소퀴놀릴기, 아이소인돌릴기, 인돌릴기, 퀴놀릴기, 피리도싸이아졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤조싸이아졸릴기, 벤조트라이아졸릴기, 벤조퓨란일기, 이미다조피리딘일기, 트라이아조피리딘일기, 퓨린일기 등을 들 수 있다.
알콕시기는, 탄소 원자수 1∼20의 알콕시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기가 더 바람직하다. 알콕시기로서는 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 아이소프로폭시기, n-뷰톡시기, 아이소뷰톡시기, s-뷰톡시기, t-뷰톡시기, n-펜톡시기, 아이소펜톡시기, 페녹시기 등을 들 수 있다.
아미노기는, 질소 원자 상에 치환기가 없는 아미노기(-NH2)와, 질소 원자와 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 탄소 원자로 치환된 아미노기를 포함한다. 탄소 원자로 치환된 아미노기의 탄소 원자수는 1∼20이 바람직하고, 1∼10이 보다 바람직하고, 1∼5가 더 바람직하다. 아미노기로서는 예를 들어, 비치환된 아미노기, 메틸아미노기, 에틸아미노기, 프로필아미노기, 뷰틸아미노기, 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 아닐리노기, 톨루이디노기, 아니시디노기, 다이페닐아미노기, N-메틸-N-페닐아미노기 등을 들 수 있다.
카보닐기를 포함하는 1가의 기로서는, 폼일기, 아실기, 카복시기, 아마이드기, 알콕시카보닐기, 싸이오카복시기, 싸이오에스터기 등을 들 수 있다.
아실기는, 카보닐기와 알킬기, 알켄일기, 또는 아릴기가 연결된 치환기이다. 아실기의 카보닐기 유래의 탄소 원자수(1개)와 알킬기, 알켄일기, 또는 아릴기 유래의 탄소 원자수의 합계는 2∼20이 바람직하고, 2∼10이 보다 바람직하고, 2∼6이 더 바람직하다. 아실기로서는 예를 들어, 아세틸기, 프로피온일기, 뷰틸카보닐기, 바이닐카보닐기, 벤조일기 등을 들 수 있다.
아마이드기는, 질소 원자 상에 치환기가 없는 아마이드기(-CONH2)와, 질소 원자와 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 탄소 원자로 치환된 아마이드기를 포함한다. 아마이드기의 탄소 원자수는, 카보닐기 유래의 탄소 원자수(1개)와 질소 원자 상에 치환된 탄소 원자수의 합계로, 1∼20이 바람직하고, 1∼10이 보다 바람직하고, 1∼5가 더 바람직하다. 아마이드기로서는 예를 들어, 비치환된 아마이드기, N-메틸아마이드기, N-에틸아마이드기, N-페닐아마이드기, N,N-다이메틸아마이드기, N-메틸-N-페닐아마이드기 등을 들 수 있다.
알콕시카보닐기는, 카보닐기와 알콕시기가 연결된 치환기로 에스터기라고도 불린다. 카보닐기 유래의 탄소 원자수(1개)와 알콕시기 유래의 탄소 원자수의 합계는, 2∼20이 바람직하고, 2∼10이 보다 바람직하고, 2∼6이 더 바람직하다. 알콕시카보닐기로서는 예를 들어, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, 뷰톡시카보닐기, 페녹시카보닐기 등을 들 수 있다.
싸이오에스터기는, 카보닐기와 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기가 연결된 치환기이다. 카보닐기 유래의 탄소 원자수(1개)와 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기 유래의 탄소 원자수의 합계는, 2∼20이 바람직하고, 2∼10이 보다 바람직하고, 2∼6이 더 바람직하다. 싸이오에스터기로서는 예를 들어, 메틸싸이오카보닐기, 에틸싸이오카보닐기, 뷰틸싸이오카보닐기, 페닐싸이오카보닐기 등을 들 수 있다.
또한, 카보닐기를 포함하는 1가의 기로서는, 알킬기의 1개 또는 복수의 수소가 카보닐기로 치환된 치환기여도 된다. 이와 같은 치환기로서는, 예를 들어, 2-아세톡시에틸기, 2-아세트에틸기, 2-(아세트아세톡시)에틸기 등을 들 수 있다.
알킬싸이오기는, 탄소 원자수 1∼20의 알킬싸이오기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼10의 알킬싸이오기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기가 더 바람직하다. 알킬싸이오기로서는 예를 들어, 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, 프로필싸이오기, 아이소프로필싸이오기 등을 들 수 있다.
아릴싸이오기는, 탄소 원자수 1∼20의 아릴싸이오기가 바람직하고, 탄소 원자수 3∼10의 아릴싸이오기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 6∼10의 아릴싸이오기가 더 바람직하다. 아릴싸이오기로서는 예를 들어, 페닐싸이오기, 톨릴싸이오기 등을 들 수 있다.
상기의 조건을 만족시키는 화합물 중에서도, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보관 중의 품질 안정성의 관점에서, 성분 A로서는, 2-페닐아이소뷰티르산 메틸, 2-페닐아이소뷰티르산, 2-아이소프로필하이드로퀴논, 2-아이소프로필-4-메톡시페놀, 2-메틸-2-페닐프로피온아마이드, 2-(2-하이드록시-5-메톡시페닐)-2-메틸프로피온산 메틸, 2-(2,5-다이하이드록시페닐)-2-메틸프로피온산 메틸이 바람직하고, 2-페닐아이소뷰티르산 메틸, 2-페닐아이소뷰티르산, 2-아이소프로필하이드로퀴논, 2-아이소프로필-4-메톡시페놀이 보다 바람직하다.
성분 A는 1종류여도 2종류 이상이어도 된다.
(성분 B)
본 발명에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물은, 중합 금지제(성분 B)를 포함하는 것이 바람직하다. 한편 본 명세서에 있어서 중합 금지제란, 메타크릴산 메틸의 중합 반응을 억제하는 기능을 갖는 화합물을 의미한다. 중합 금지제로서는, 예를 들어 페놀계 화합물, 퀴논계 화합물, 나이트로벤젠계 화합물, N-옥실계 화합물, 아민계 화합물, 인 함유 화합물, 황 함유 화합물, 철 함유 화합물, 구리 함유 화합물 및 망가니즈 함유 화합물을 들 수 있다. 성분 B를 포함하는 것에 의해, 메타크릴산 메틸의 보관 중에, 라디칼 중합 기구에 의한 메타크릴산 메틸의 중합 반응이 진행되는 것을 억제할 수 있다. 또한, 성분 B는 메타크릴산 메틸의 보관 중에 발생하는 전술한 하이드록시 라디칼을 트랩할 수 있다. 즉, 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A에 더하여 성분 B를 함유하는 경우, 성분 A에 의해 하이드록시 라디칼의 생성을 억제하고, 성분 B에 의해 생성된 하이드록시 라디칼을 제거할 수 있다고 하는, 2개의 상이한 기구로 하이드록시 라디칼의 양을 감소시킬 수 있다. 따라서, 메타크릴산 메틸 이량체와 피루브산 메틸의 생성을 효율 좋게 억제할 수 있다고 생각된다.
페놀계 화합물인 중합 금지제로서는, 알킬페놀, 하이드록시페놀, 아미노페놀, 나이트로페놀, 나이트로소페놀, 알콕시페놀, 토코페롤 등을 들 수 있다.
알킬페놀로서는, 예를 들어 o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 2-t-뷰틸-4-메틸페놀, 2,4-다이메틸-6-t-뷰틸페놀, 2,6-다이-t-뷰틸-4-메틸페놀, 2-t-뷰틸페놀, 4-t-뷰틸페놀, 2,4-다이-t-뷰틸페놀, 2-메틸-4-t-뷰틸페놀, 4-t-뷰틸-2,6-다이메틸페놀, 2,2´-메틸렌-비스(6-t-뷰틸-4-메틸페놀), 2,2＇-메틸렌비스(4-에틸-6-t-뷰틸페놀), 4,4＇-싸이오비스(3-메틸-6-t-뷰틸페놀), 3,5-다이-t-뷰틸-4-하이드록시톨루엔 등을 들 수 있다.
하이드록시페놀로서는, 예를 들어 하이드로퀴논, 2-메틸하이드로퀴논, 2-t-뷰틸하이드로퀴논, 2,5-다이-t-뷰틸하이드로퀴논, 2,6-다이-t-뷰틸하이드로퀴논, 2,5-다이-t-아밀하이드로퀴논, 2-t-뷰틸메톡시하이드로퀴논, 2,3,5-트라이메틸하이드로퀴논, 2,5-다이클로로하이드로퀴논, 1,2-다이하이드록시벤젠, 2-아세틸하이드로퀴논, 4-메틸카테콜, 4-t-뷰틸카테콜, 2-메틸레조르신올, 4-메틸레조르신올, 2,3-다이하이드록시아세토페논 등을 들 수 있다.
아미노페놀로서는, 예를 들어 o-아미노페놀, m-아미노페놀, p-아미노페놀, 2-(N,N-다이메틸아미노)페놀, 4-(에틸아미노)페놀 등을 들 수 있다.
나이트로페놀로서는, 예를 들어 o-나이트로페놀, m-나이트로페놀, p-나이트로페놀, 2,4-다이나이트로페놀 등을 들 수 있다.
나이트로소페놀로서는, 예를 들어 o-나이트로소페놀, m-나이트로소페놀, p-나이트로소페놀, α-나이트로소-β-나프톨 등을 들 수 있다.
알콕시페놀로서는, 예를 들어 2-메톡시페놀, 2-에톡시페놀, 2-아이소프로폭시페놀, 2-t-뷰톡시페놀, 4-메톡시페놀, 4-에톡시페놀, 4-프로폭시페놀, 4-뷰톡시페놀, 4-t-뷰톡시페놀, 4-헵톡시페놀, 하이드로퀴논 모노벤질 에터, t-뷰틸-4-메톡시페놀, 다이-t-뷰틸-4-메톡시페놀, 피로갈롤-1,2-다이메틸 에터, 하이드로퀴논 모노벤조에이트 등을 들 수 있다.
토코페롤로서는, 예를 들어 α-토코페롤, 2,3-다이하이드로-2,2-다이메틸-7-하이드록시벤조퓨란 등을 들 수 있다.
퀴논계 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 p-벤조퀴논, 클로로-p-벤조퀴논, 2,5-다이클로로-p-벤조퀴논, 2,6-다이클로로-p-벤조퀴논, 테트라클로로-p-벤조퀴논, 테트라브로모-p-벤조퀴논, 2,3-다이메틸-p-벤조퀴논, 2,5-다이메틸-p-벤조퀴논, 메톡시-p-벤조퀴논, 메틸-p-벤조퀴논 등을 들 수 있다.
나이트로벤젠계 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 나이트로벤젠, o-다이나이트로벤젠, m-다이나이트로벤젠, p-다이나이트로벤젠, 2,4-다이나이트로톨루엔, 다이나이트로듀렌, 2,2-다이페닐-1-피크릴하이드라질 등을 들 수 있다.
N-옥실계 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 4-옥소-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 4-아세톡시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 피페리딘-1-옥실, 4-(다이메틸아미노)-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 4-아미노-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 4-에탄올옥시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실, 2,2,5,5-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 3-아미노-2,2,5,5-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 4,4＇,4＇＇-트리스(2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실)포스파이트, 3-옥소-2,2,5,5-테트라메틸 피롤리딘-N-옥실, 피롤리딘-1-옥실, 2,2,5,5-테트라메틸-1-옥사-3-아자사이클로펜틸-3-옥시, 2,2,5,5-테트라메틸-3-피롤린일-1-옥시-3-카복실산, 2,2,3,3,5,5,6,6-옥타메틸-1,4-다이아자사이클로헥실-1,4-다이옥시, 다이-tert-뷰틸나이트록사이드, 다이-tert-아밀나이트록사이드 등을 들 수 있다.
아민계 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 N,N-다이페닐아민, 알킬화 다이페닐아민, 4,4＇-다이큐밀-다이페닐아민, 4,4＇-다이옥틸다이페닐아민, 4-아미노다이페닐아민, p-나이트로소다이페닐아민, N-나이트로소다이나프틸아민, N-나이트로소다이페닐아민, N-나이트로소페닐나프틸아민, N-나이트로소페닐하이드록실아민, N,N＇-다이알킬-p-페닐렌다이아민(알킬기는 동일 또는 상이해도 되고, 또한 각각 서로 무관계하게 1∼4개의 탄소 원자로 이루어지고, 또한 직쇄상 또는 분지쇄상이어도 된다), N,N＇-다이페닐-p-페닐렌다이아민, N-페닐-N＇-아이소프로필-p-페닐렌다이아민, N-(1,3-다이메틸뷰틸)-N＇-페닐-1,4-페닐렌다이아민, N,N＇-다이-2-나프틸-p-페닐렌다이아민, N,N-다이에틸하이드록실아민, 1,4-벤젠다이아민, N-(1,4-다이메틸펜틸)-N＇-페닐-1,4-벤젠다이아민, N-(1,3-다이메틸뷰틸)-N＇-페닐-1,4-벤젠다이아민, 6-에톡시-2,2,4-트라이메틸-1,2-다이하이드로퀴놀린, 2,2,4-트라이메틸-1,2-다이하이드로퀴놀린 폴리머, 알돌-α-나프틸아민, N-페닐-β-나프틸아민, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1,4-다이하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1-하이드록시-4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 등을 들 수 있다.
인 함유 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 트라이페닐포스핀, 트라이페닐포스파이트, 트라이에틸포스파이트, 트리스(아이소데실)포스파이트, 트리스(트라이데실)포스파이트, 페닐다이아이소옥틸포스파이트, 페닐다이아이소데실포스파이트, 페닐다이(트라이데실)포스파이트, 다이페닐아이소옥틸포스파이트, 다이페닐아이소데실포스파이트, 다이페닐트라이데실포스파이트, 포스폰산[1,1-다이페닐-4,4＇-다이일비스테트라키스-2,4-비스(1,1-다이메틸에틸)페닐]에스터, 트라이페닐포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 4,4＇-아이소프로필리덴다이페놀알킬포스파이트, 트리스(2,4-다이-tert-뷰틸페닐)포스파이트, 트리스(바이페닐)포스파이트, 다이스테아릴펜타에리트리톨다이포스파이트, 다이(2,4-다이-tert-뷰틸페닐)펜타에리트리톨다이포스페이트, 다이(노닐페닐)펜타에리트리톨다이포스파이트, 페닐비스페놀 A 펜타에리트리톨다이포스파이트, 테트라(트라이데실)-4,4＇-뷰틸리덴비스(3-메틸-6-tert-뷰틸페놀)다이포스파이트, 헥사(트라이데실)-1,1,3-트리스(2-메틸-4-하이드록시-5-tert-뷰틸페닐)뷰테인트라이포스파이트, 3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시벤질포스페이트 다이에틸 에스터, 소듐-비스(4-tert-뷰틸페닐)포스페이트, 소듐-2,2＇-메틸렌-비스(4,6-다이-tert-뷰틸페닐)포스페이트, 1,3-비스(다이페녹시포스폰일옥시)벤젠 등을 들 수 있다.
황 함유 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 황화 다이페닐, 페노싸이아진, 3-옥소페노싸이아진, 5-옥소페노싸이아진, 페노싸이아진 이량체, 1,4-다이머캅토벤젠, 1,2-다이머캅토벤젠, 2-머캅토페놀, 4-머캅토페놀, 2-(메틸싸이오)페놀, 3,7-비스(다이메틸아미노)페노싸이아지늄 클로라이드, 황(단체) 등을 들 수 있다.
철 함유 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 염화 철(III) 등을 들 수 있다.
구리 함유 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 다이메틸다이싸이오카밤산 구리, 다이에틸다이싸이오카밤산 구리, 다이뷰틸다이싸이오카밤산 구리, 살리실산 구리, 아세트산 구리, 싸이오사이안산 구리, 질산 구리, 염화 구리, 탄산 구리, 수산화 구리, 아크릴산 구리, 메타크릴산 구리 등을 들 수 있다.
망가니즈 함유 화합물인 중합 금지제로서는, 다이알킬다이싸이오카밤산 망가니즈(알킬기는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기의 어느 것이고, 동일해도, 상이해도 된다), 다이페닐다이싸이오카밤산 망가니즈, 폼산 망가니즈, 아세트산 망가니즈, 옥탄산 망가니즈, 나프텐산 망가니즈, 과망가니즈산 망가니즈, 에틸렌다이아민 사아세트산의 망가니즈염 등을 들 수 있다.
상기 중에서도, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보관 중의 품질 안정성의 관점에서, 성분 B로서는, 페놀계 화합물, N-옥실계 화합물, 아민계 화합물, 인 함유 화합물, 및 황 함유 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인 것이 바람직하고, 하이드로퀴논, 4-메톡시페놀, 2,4-다이메틸-6-t-뷰틸페놀, 2,6-다이-t-뷰틸-4-메틸페놀, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실, N,N-다이페닐아민, N-나이트로소다이페닐아민, 트라이페닐포스파이트 및 페노싸이아진으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인 것이 보다 바람직하고, 하이드로퀴논, 4-메톡시페놀, 2,4-다이메틸-6-t-뷰틸페놀, 2,6-다이-t-뷰틸-4-메틸페놀, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실, N,N-다이페닐아민, N-나이트로소다이페닐아민 및 페노싸이아진으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인 것이 특히 바람직하다.
성분 B는 1종류여도 2종류 이상이어도 된다.
한편, 메타크릴산 메틸 함유 조성물에, 성분 A와 성분 B의 양쪽에 해당하는 화합물이 포함되어 있는 경우, 해당 화합물은 성분 A라고 간주한다. 즉, 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A 및 성분 B를 포함하는 경우는, 해당 화합물과는 별개의 성분 B를 포함하는 것을 의미한다. 또한 성분 A와 성분 B의 양쪽에 해당하는 화합물이 2종류 이상 포함되어 있는 경우는, 메타크릴산 메틸 조성물 중의 몰농도가 가장 높은 화합물을 성분 A라고 간주하고, 그 이외의 화합물을 성분 B라고 간주한다.
(성분 A 및 성분 B의 농도)
성분 A의 농도를 MA(μmol/L), 성분 B의 농도를 MB(μmol/L)로 했을 때, 메타크릴산 메틸 이량체의 생성 억제의 효율의 관점에서, MB/MA는 0.005∼30인 것이 바람직하고, 상한은 20 이하인 것이 보다 바람직하다. 또한 피루브산 메틸의 생성 억제의 관점에서, MB/MA의 하한은 0.05 이상인 것이 보다 바람직하다.
MA는 1∼10000μmol/L인 것이 바람직하다. MA가 1μmol/L 이상인 것에 의해, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 억제하는 효과를 충분히 얻을 수 있다. 또한 MA가 10000μmol/L 이하인 것에 의해, 본 발명에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 중합에 의해 메타크릴산 메틸 중합체를 제조했을 때의 불순물량을 줄여, 해당 중합체의 물성에 악영향을 주는 것을 막을 수 있다. MA의 하한은 10μmol/L 이상이 보다 바람직하고, 50μmol/L 이상이 더 바람직하다. MA의 상한은 5000μmol/L 이하가 보다 바람직하고, 3000μmol/L 이하가 더 바람직하고, 1000μmol/L 이하가 특히 바람직하다.
MB는 1∼7000μmol/L인 것이 바람직하다. MB가 1μmol/L 이상인 것에 의해, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 억제하는 효과를 충분히 얻을 수 있다. 또한 MB가 7000μmol/L 이하인 것에 의해, 본 발명에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 중합에 의해 메타크릴산 메틸 중합체를 제조했을 때의 불순물량을 줄여, 해당 중합체의 물성에 악영향을 주는 것을 막을 수 있다. MB의 하한은, 10μmol/L 이상이 보다 바람직하고, 40μmol/L 이상이 더 바람직하다. MB의 상한은, 5000μmol/L 이하가 보다 바람직하고, 3000μmol/L 이하가 더 바람직하고, 1000μmol/L 이하가 특히 바람직하다.
(메타크릴산 메틸의 농도)
본 발명에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 메타크릴산 메틸의 농도는, 99∼99.99질량%이다. 메타크릴산 메틸의 농도가 99질량% 이상인 것에 의해, 본 발명에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 중합에 의해 메타크릴산 메틸 중합체를 제조했을 때의 불순물량을 줄여, 해당 중합체의 물성에 악영향을 주는 것을 막을 수 있다. 또한, 메타크릴산 메틸의 농도가 99.99질량% 이하인 것에 의해, 정제 비용을 감소시킬 수 있다. 메타크릴산 메틸의 농도의 하한은 99.8질량% 이상이 바람직하다.
(성분 C)
본 발명에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물은, 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%를 만족시키는 한, 그 외의 화합물(성분 C)을 함유해도 된다. 성분 C로서는, 메타크릴산 메틸의 제조의 과정에서 생성된 불순물 등을 들 수 있다. 예를 들어, 메타크릴산 메틸에는 다이아세틸이 불순물로서 포함되는 경우가 있지만, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 착색을 저감시키는 관점에서, 다이아세틸의 농도는 55μmol/L 이하인 것이 바람직하고, 20μmol/L 이하가 보다 바람직하고, 10μmol/L 이하가 더 바람직하고, 1μmol/L가 특히 바람직하다.
(메타크릴산 메틸 함유 조성물의 분석)
메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A, 성분 B, 성분 C 및 물을 함유하는 것은, 예를 들어 GC-MS 측정에 의해 확인할 수 있다. 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 GC-MS 차트에 있어서, 성분 A의 표품과 동일한 유지 시간에 피크를 갖고, 해당 피크의 질량 스펙트럼으로 검출되는 m/z치가 성분 A의 exact mass와 일치하면, 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물은 성분 A를 함유한다고 판단할 수 있다. 성분 A의 표품을 입수할 수 없는 경우는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 GC-MS 차트에 나타나는 피크의 질량 스펙트럼의 패턴과, 질량 스펙트럼 데이터베이스에 수록된 성분 A의 질량 스펙트럼의 패턴이 일치하는 경우에, 해당 피크는 성분 A 피크라고 판단할 수 있다. 즉, 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A를 포함한다고 판단할 수 있다. 질량 스펙트럼 데이터베이스로서는, NIST20, NIST17, NIST14, NIST14s 등을 들 수 있다. 또한, 휘발성이 낮아 GC-MS 측정에 의한 검출을 할 수 없는 경우는, LC-MS를 이용하여 검출할 수 있다. 성분 B, 성분 C 및 물을 함유하는 것도 마찬가지의 방법에 의해 확인할 수 있다.
또한, 메타크릴산 메틸의 농도는, 예를 들어 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 GC-FID 측정을 행하여 면적 백분율법을 이용하여 정량하고, 칼피셔 수분계로 정량 한 수분 농도를 이용하여 보정하는 것에 의해 산출할 수 있다. 성분 A의 농도는, 예를 들어 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 GC 측정을 행하고, 내부 표준법을 이용하여 정량할 수 있다. 성분 A의 표품을 입수할 수 없어, 내부 표준법에 의해 정량할 수 없는 경우는, 임의의 농도 기지의 유기 화합물에 대해 메타크릴산 메틸 함유 조성물과 동일 조건에서 GC-FID 측정을 행하고, 하기 식을 이용하여 성분 A의 농도를 산출할 수 있다.
여기에서, N은 농도 기지의 유기 화합물이 1분자 중에 포함하는 탄소 원자의 개수, NA는 성분 A가 1분자 중에 포함하는 탄소 원자의 개수, SA는 성분 A의 피크 면적, S는 농도 기지의 유기 화합물의 피크 면적, M은 농도 기지의 유기 화합물의 농도(μmol/L)이다.
또한, 휘발성이 낮아, GC 측정에 의한 정량을 할 수 없는 경우는, LC 등의 크로마토그래피법을 이용하여 정량할 수 있다.
성분 B 및 성분 C의 농도도, 상기의 성분 A와 마찬가지의 방법에 의해 산출할 수 있다.
또한, 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 물을 함유하는 것, 및 그 농도는 칼피셔법에 의해 확인할 수 있다.
[메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제조 방법]
본 발명에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제조 방법으로서는, 메타크릴산 메틸에 성분 A 및 성분 B를 첨가하는 방법을 들 수 있다. 메타크릴산 메틸은 시판품을 이용해도 되고, 아세톤사이아노하이드린(ACH)법, 신아세톤사이아노하이드린(신ACH)법, C4 직접 산화법, 직메타법, 에틸렌법, 신에틸렌법 등 공지된 방법으로 제조한 메타크릴산 메틸을 이용해도 된다. 성분 A 및 성분 B는 시판품을 이용해도 되고, 공지된 방법으로 합성한 것을 이용해도 된다. 메타크릴산 메틸을 아세톤사이아노하이드린(ACH)법, 신아세톤사이아노하이드린(신ACH)법, C4 직접 산화법, 직메타법, 에틸렌법, 신에틸렌법 등 공지된 방법으로 제조한 것을 이용하는 경우, 성분 A 또는 성분 B를 원료 혹은 제조 공정의 프로세스의 도중에 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 제조해도 상관없다. 또한, 메타크릴산 메틸 제조 프로세스에서 성분 A 또는 성분 B가 부생성물로서 생성되는 경우, 생성되는 성분 A 또는 성분 B의 일부를 남김으로써 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 제조해도 된다.
[보관 안정성, 열 안정성의 평가 방법]
본 발명에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물은 보관 중의 품질 안정성이 높다. 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보관 중의 품질 안정성의 평가 방법으로서는, 예를 들어, 실제로 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 장기간 보관하여, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 확인하는 방법을 들 수 있다. 또한 작업의 간편성의 관점에서, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 단시간 가열하여, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 확인하는 방법을 이용해도 된다. 단시간 가열하는 경우, 가열 온도는 50∼100℃가 바람직하고, 가열 시간은 1∼24시간이 바람직하다. 본 발명에서는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 25℃에서 14일간 보관했을 때의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량에 의해, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보관 중의 품질 안정성을 평가한다.
[메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법]
본 발명에 따른 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법은, 본 발명에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 포함하는 중합성 조성물을 중합하는 공정을 포함한다.
＜중합성 조성물＞
중합성 조성물은, 필요에 따라서, 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체, 및 그 외의 첨가물을 포함해도 된다.
(메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체)
메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체로서는, 예를 들어 하기를 들 수 있다.
메타크릴산 에틸, 메타크릴산 아이소프로필, 메타크릴산 n-뷰틸, 메타크릴산 iso-뷰틸, 메타크릴산 tert-뷰틸, 메타크릴산 2-에틸헥실, 메타크릴산 페닐, 또는 메타크릴산 벤질 등의 메타크릴산 에스터;
아크릴산 메틸, 아크릴산 에틸, 아크릴산 n-뷰틸, 아크릴산 iso-뷰틸, 아크릴산 tert-뷰틸, 또는 아크릴산 2-에틸헥실 등의 아크릴산 에스터;
아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 또는 이타콘산 등의 불포화 카복실산;
무수 말레산, 또는 무수 이타콘산 등의 불포화 카복실산 무수물;
N-페닐말레이미드, 또는 N-사이클로헥실말레이미드 등의 말레이미드;
아크릴산 2-하이드록시에틸, 메타크릴산 2-하이드록시에틸, 또는 메타크릴산 2-하이드록시프로필 등의 하이드록시기 함유 바이닐 단량체;
아세트산 바이닐, 또는 벤조산 바이닐 등의 바이닐 에스터;
염화 바이닐, 염화 바이닐리덴 및 그들의 유도체;
메타크릴아마이드, 또는 아크릴로나이트릴 등의 질소 함유 바이닐 단량체;
아크릴산 글라이시딜, 또는 메타크릴산 글라이시딜 등의 에폭시기 함유 단량체;
스타이렌, 또는 α-메틸스타이렌 등의 방향족 바이닐 단량체;
에틸렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 1,2-프로필렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 1,3-뷰틸렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 또는 1,6-헥세인다이올 다이(메트)아크릴레이트 등의 알케인다이올 다이(메트)아크릴레이트;
다이에틸렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 다이프로필렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 트라이에틸렌 글라이콜 (메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 또는 네오펜틸 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트 등의 폴리옥시알킬렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트;
다이바이닐벤젠 등의, 분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 바이닐 단량체;
에틸렌성 불포화 폴리카복실산을 포함하는 적어도 1종의 다가 카복실산과 적어도 1종의 다이올로부터 얻어지는 불포화 폴리에스터 프리폴리머;
에폭시기의 말단을 아크릴 변성하는 것에 의해 얻어지는 바이닐 에스터 프리폴리머;
상기 중에서도, 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체는, 메타크릴산 에스터 및 아크릴산 에스터로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 이것에 의해, 중합성 조성물을 중합함으로써, 투명성, 내열성, 및 성형성의 균형이 우수한 메타크릴산 메틸 중합체를 얻을 수 있다. 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체는, 아크릴산 에스터인 것이 보다 바람직하고, 아크릴산 메틸, 아크릴산 에틸 및 아크릴산 n-뷰틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 특히 바람직하다.
한편 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체는, 1종류여도 2종류 이상이어도 된다. 또한 성분 A가 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체인 경우, 성분 A를 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체로서 이용해도 되고, 성분 A와는 별도로 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체를 이용해도 된다.
중합성 조성물에 있어서, 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체의 함유량은, 메타크릴산 메틸 100질량부에 대해서 0∼50질량부인 것이 바람직하다. 이것에 의해, 투명성이 높은 메타크릴산 메틸 중합체를 얻을 수 있다. 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체의 함유량의 상한은, 메타크릴산 메틸 100질량부에 대해서 40질량부 이하인 것이 보다 바람직하고, 30질량부 이하인 것이 더 바람직하다. 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체의 함유량의 하한은, 메타크릴산 메틸 100질량부에 대해서 0.01질량부 이상인 것이 보다 바람직하고, 0.1질량부 이상인 것이 더 바람직하고, 1질량부 이상인 것이 특히 바람직하다.
(그 외의 첨가제)
그 외의 첨가제로서는, 중합 개시제를 포함하는 것이 바람직하다. 또한 필요에 따라서, 연쇄 이동제, 이형제, 활제, 가소제, 산화 방지제, 대전 방지제, 광 안정제, 자외선 흡수제, 난연제, 난연 조제, 중합 금지제, 충전제, 안료, 염료, 실레인 커플링제, 레벨링제, 소포제, 형광제 등을 포함해도 된다. 또한 그 외의 첨가제는, 1종류여도 2종류 이상이어도 된다.
중합 개시제로서는, 예를 들어 하기를 들 수 있다.
2,2＇-아조비스아이소뷰티로나이트릴, 2,2＇-아조비스(2-메틸뷰티로나이트릴), 2,2＇-아조비스(2-메틸프로피오나이트릴), 2,2＇-아조비스(2,4-다이메틸발레로나이트릴), 2,2＇-아조비스(2,4,4-트라이메틸펜테인), 2-2＇-아조비스(2-메틸프로페인), 1,1＇-아조비스(사이클로헥세인카보나이트릴), 다이메틸-2,2＇-아조비스아이소뷰티레이트 등의 아조 화합물;
벤조일퍼옥사이드, 2,5-다이메틸-2,5-비스(t-뷰틸퍼옥시)헥세인, 1,1-비스(t-뷰틸퍼옥시)사이클로헥세인, 1,1-비스(t-뷰틸퍼옥시)-3,5,5-트라이메틸사이클로헥세인, t-뷰틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-뷰틸퍼옥시아이소뷰티레이트, t-뷰틸퍼옥시벤조에이트, t-헥실퍼옥시벤조에이트, t-뷰틸퍼옥시아이소프로필모노카보네이트, t-뷰틸퍼옥시-3,5,5-트라이메틸헥사노에이트, t-뷰틸퍼옥시라우레이트, t-뷰틸퍼옥시아세테이트, t-헥실퍼옥시아이소프로필모노카보네이트, t-헥실퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸퍼옥시에틸헥사노에이트, 1,1,2-트라이메틸프로필퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸퍼옥시아이소프로필모노카보네이트, 1,1,2-트라이메틸프로필퍼옥시아이소프로필모노카보네이트, 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸퍼옥시아이소노나에이트, 1,1,2-트라이메틸프로필퍼옥시아이소노나에이트, 다이-t-뷰틸퍼옥사이드, 다이-t-헥실퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, 다이라우로일퍼옥사이드 등의 유기 과산화물;
과황산 칼륨 등의 과황산염 화합물;
레독스계 중합 개시제;
상기 중에서도, 보존 안정성 및 메타크릴산 메틸과의 반응성의 관점에서, 중합 개시제는, 아조 화합물 및 유기 과산화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
중합 개시제의 사용량은, 메타크릴산 메틸 및 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체의 합계 100질량부에 대해서, 0.0001∼1질량부가 바람직하다.
＜중합성 조성물의 중합 방법＞
중합 방법으로서는, 예를 들어, 괴상 중합법, 용액 중합법, 유화 중합법 및 현탁 중합법을 들 수 있다. 용제 사용 등에 의한 환경 부하나, 얻어지는 메타크릴산 메틸 중합체의 투명성의 관점에서, 괴상 중합법이 바람직하다.
괴상 중합법의 구체적인 수단은 특별히 한정되지 않지만, 셀 캐스트법 또는 연속 캐스트법 등의 공지된 주형 중합법을 이용하여 제조할 수 있다.
주형 중합법은, 주변을 연질 수지 튜브 등의 개스킷으로 실링하여 소정 간격으로 대향 배치된 2매의 무기 유리판 또는 금속판(예를 들어, SUS판)으로 이루어지는 주형에, 중합성 조성물을 주입하여 중합시켜, 메타크릴산 메틸 중합체를 얻는 방법이다.
주형 중합용의 주형은, 특별히 한정되지 않고, 공지된 주형을 이용할 수 있다. 셀 캐스트용의 주형으로서는, 예를 들어, 무기 유리판, 크로뮴 도금 금속판, 스테인리스 강판 등의 2매의 판상체를 소정 간격으로 대향 배치하고, 그 가장자리부에 개스킷을 배치하여, 판상체와 개스킷에 의해 밀봉 공간을 형성시킨 것을 들 수 있다. 연속 캐스트용의 주형으로서는, 예를 들어, 동일 방향으로 동일 속도로 주행하는 한 쌍의 엔드레스 벨트의 대향하는 면과, 엔드레스 벨트의 양 측변부에 있어서 엔드레스 벨트와 동일 속도로 주행하는 개스킷에 의해 밀봉 공간을 형성시킨 것을 들 수 있다.
주형의 공극의 간격은 소망의 두께의 수지판이 얻어지도록 적절히 조정되지만, 일반적으로는 1∼30mm이다.
중합 온도는, 125∼210℃가 바람직하다. 이것에 의해 적절한 중합 속도를 얻을 수 있다. 중합 온도의 하한은 130℃ 이상, 상한은 180℃ 이하가 보다 바람직하다. 중합 시간은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 0.5∼24시간으로 할 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예에 의해 본 발명을 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 실시예 및 비교예 중의 「%」 및 「ppm」는 언급이 없는 한 「중량%」 및 「중량ppm」을 의미한다.
시약인 메타크릴산 메틸에 포함되는 수분 농도는, 칼피셔법으로 산출했다. 보관 전의 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 구성 성분의 조성은, 각 원료의 첨가량으로부터 산출했다. 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸은, GC-MS를 이용하여 절대 검량선법에 의해 정량했다. GC-MS의 측정 조건을 이하에 나타낸다.
장치: GC-MS 측정 장치(제품명: QP-2010SE, 시마즈 제작소제)
[GC 조건]
칼럼(제품명: DB-WAX, 아질런트·테크놀로지사제)
길이: 60m, 내경: 0.32mm, 막 두께: 1.00μm
주입량: 1.0μL
기화실 온도: 210℃
칼럼 오븐 온도: 35℃에서 10분 유지, 35℃부터 150℃까지 5℃/분으로 승온, 150℃에서 17분 유지, 150℃부터 220℃로 5℃/분으로 승온, 220℃에서 6분 유지.
캐리어 가스: 헬륨
주입 모드: 스플릿(스플릿비 50)
제어 모드: 선속도 일정(25.0cm/초)
압력: 26.1KPa
전체 유량: 52.5mL/분
퍼지 유량: 3.0mL/분
칼럼 유량: 0.97mL/분
[MS 조건]
이온화법: EI(Electron Ionization)
이온원 온도: 250℃
m/z 검출 범위: 10∼300
검출 시간: 70분
인터페이스 온도: 250℃
칼피셔법에 의한 수분 농도의 정량은, 자동 수분 측정 장치(제품명: AQV-2200, 히라누마 산업 주식회사제)를 이용하여 행했다.
(실시예 1)
성분 A로서 2-페닐아이소뷰티르산 메틸을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 10.0333g에 성분 A 0.0222g을 첨가하여 메타크릴산 메틸 용액(A-1액)을 조제했다. 해당 A-1액에 있어서의 성분 A의 농도를 표 1에 나타낸다.
성분 B로서 2,4-다이메틸-6-t-뷰틸페놀을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 40.0221g에 성분 B 0.0829g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 용액(B-1액)을 조제했다. 해당 B-1액에 있어서의 성분 B의 농도를 표 1에 나타낸다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 20.0410g에 A-1액 0.1034g 및 B-1액 0.1069g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 25℃에서 14일간 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(실시예 2∼4)
성분 A로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 A의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 A-1액을 조제했다.
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(실시예 5∼11)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 A-1액을 조제했다.
성분 B로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 B의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(실시예 12∼13)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 A-1액 및 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(실시예 14)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 성분 A로서 2-페닐아이소뷰티르산 메틸을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 20.0179g에 성분 A 0.0218g 및 B-1액 0.1012g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(실시예 15∼16)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 A-1액 및 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(실시예 17)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 A-1액을 조제했다.
시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 B의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(실시예 18)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 A-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 20.0142g에 A-1액 0.1053g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(비교예 1)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 40.0273g에 B-1액 0.2213g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(비교예 2)
시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 40.0000g을, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로 하여, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(비교예 3)
시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 B의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 B-1액을 조제했다.
성분 C로서 다이아세틸을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 9.9913g에 성분 C 0.0205g을 첨가하여 메타크릴산 메틸 용액(C-1액)을 조제했다. 해당 C-1액에 있어서의 성분 C의 농도를 표 1에 나타낸다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 40.0218g에 B-1액 0.2151g 및 C-1액 0.2069g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(비교예 4∼5)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 B-1액을 조제했다.
성분 C로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 C의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 비교예 3과 마찬가지로 하여 C-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, B-1액 및 C-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 비교예 3과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(비교예 6)
시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 B의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, 성분 A 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 14와 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
(비교예 7)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 A-1액 및 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 20.0179g에 A-1액 0.1033 g, B-1액 0.1005g 및 순수 0.3218g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 2에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 2에 나타낸다.
표 1 및 표 2에 나타내는 바와 같이, 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 규정의 성분 A를 포함하는 실시예 1∼18은, 보관 후의 메타크릴산 메틸 조성물에 있어서 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 양쪽의 생성이 억제되고 있어, 보관 중의 품질 안정성이 높다고 말할 수 있다. 또한, 성분 A만을 함유하는 실시예 18에 대해서, 실시예 18과 동일한 정도의 성분 A에 더하여 추가로 성분 B를 함유하는 실시예 1은, 피루브산 메틸의 생성량이 보다 낮은 값이 되고 있다. 따라서, 성분 A 및 성분 B의 양쪽을 함유함으로써, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 효율 좋게 억제할 수 있다고 말할 수 있다.
한편, 본 실시예에서 얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 포함하는 중합성 조성물을 중합함으로써, 메타크릴산 메틸 중합체를 얻을 수 있다.
본 발명에 의하면, 아크릴 수지의 원료 등에 이용할 수 있는 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 장기간 안정되게 보관할 수 있어, 공업적으로 유용하다.
Claims (19)
- 메타크릴산 메틸과, 하기 식(1)로 표시되는 알킬기 치환 아릴 화합물(성분 A)을 포함하는 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%인 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[화학식 1]
(상기 식(1) 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은, 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. R7은 수소 원자, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 성분 A의 농도를 MA(μmol/L)로 했을 때, MA가 1∼10000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 2 항에 있어서,
상기 MA가 10∼5000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 성분 A의 분자량이 2000 이하인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
추가로 중합 금지제(성분 B)를 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 5 항에 있어서,
상기 성분 A의 농도를 MA(μmol/L)로 하고, 상기 성분 B의 농도를 MB(μmol/L)로 했을 때, MB/MA가 0.005∼30인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 6 항에 있어서,
상기 MB/MA가 0.05∼20인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 5 항에 있어서,
상기 성분 B의 농도를 MB(μmol/L)로 했을 때, MB가 1∼7000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 8 항에 있어서,
상기 MB가 10∼5000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 5 항에 있어서,
상기 성분 B가, 페놀계 화합물, 퀴논계 화합물, 나이트로벤젠계 화합물, N-옥실계 화합물, 아민계 화합물, 인 함유 화합물, 황 함유 화합물, 철 함유 화합물, 구리 함유 화합물 및 망가니즈 함유 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 5 항에 있어서,
상기 성분 B가, 페놀계 화합물, N-옥실계 화합물, 아민계 화합물, 인 함유 화합물, 및 황 함유 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 5 항에 있어서,
상기 성분 B가, 하이드로퀴논, 4-메톡시페놀, 2,4-다이메틸-6-t-뷰틸페놀, 2,6-다이-t-뷰틸-4-메틸페놀, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실, N,N-다이페닐아민, N-나이트로소다이페닐아민, 트라이페닐포스파이트 및 페노싸이아진으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99.8∼99.99질량%인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
다이아세틸을 함유하지 않거나, 또는 함유하는 다이아세틸의 농도가 55μmol/L 이하인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 식(1) 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6이 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 하이드록시기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 아미노기 또는 카보닐기를 포함하는 1가의 기이며, R7이 수소 원자, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 하이드록시기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 아미노기 또는 카보닐기를 포함하는 1가의 기인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 식(1) 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6이 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 하이드록시기 또는 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기이며, R7이 수소 원자, 카복시기 또는 탄소 원자수 2∼6의 알콕시카보닐기인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 식(1) 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6이 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, t-뷰틸기, 하이드록시기 또는 메톡시기이며, R7이 수소 원자, 카복시기, 또는 메톡시카보닐기인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 포함하는 중합성 조성물을 중합하는 공정을 포함하는, 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법.
- 제 18 항에 있어서,
상기 중합성 조성물이, 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체를 포함하는, 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법.
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