KR20230175272A - 메타크릴산 메틸 함유 조성물, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보존 방법 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법 - Google Patents
메타크릴산 메틸 함유 조성물, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보존 방법 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230175272A KR20230175272A KR1020237040154A KR20237040154A KR20230175272A KR 20230175272 A KR20230175272 A KR 20230175272A KR 1020237040154 A KR1020237040154 A KR 1020237040154A KR 20237040154 A KR20237040154 A KR 20237040154A KR 20230175272 A KR20230175272 A KR 20230175272A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- methyl methacrylate
- component
- carbon atoms
- composition containing
- Prior art date
Links
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 489
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 283
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 64
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 46
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 29
- -1 pyrazine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 83
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 54
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 35
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Natural products C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 170
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 106
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 75
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 58
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 58
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 53
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 33
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 7
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 6
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 6
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- UWDMKTDPDJCJOP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium-4-carboxylate Chemical compound CC1(C)CC(O)(C(O)=O)CC(C)(C)N1 UWDMKTDPDJCJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 54
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 40
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 35
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 15
- FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N Tetramethylpyrazine Chemical compound CC1=NC(C)=C(C)N=C1C FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=CN=C(C)C=N1 LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZGHFDIIVVIFNPS-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-3-buten-2-one Chemical compound CC(=C)C(C)=O ZGHFDIIVVIFNPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- NTOPKICPEQUPPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl methoxy pyrazine Chemical compound COC1=NC=CN=C1C(C)C NTOPKICPEQUPPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 8
- IAEGWXHKWJGQAZ-UHFFFAOYSA-N trimethylpyrazine Chemical compound CC1=CN=C(C)C(C)=N1 IAEGWXHKWJGQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 7
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 7
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- RXGUIWHIADMCFC-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl 2-methylpropionate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)C RXGUIWHIADMCFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 6
- BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N methyl isobutyrate Chemical compound COC(=O)C(C)C BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OCWLYWIFNDCWRZ-UHFFFAOYSA-N Me ester-2-Methylbutanoic acid Natural products CCC(C)C(=O)OC OCWLYWIFNDCWRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C(C)C WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 5
- ZQWPRMPSCMSAJU-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCCCC1 ZQWPRMPSCMSAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000001934 2,5-dimethylpyrazine Substances 0.000 description 4
- JZBCTZLGKSYRSF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazine Chemical compound CCC1=NC=C(C)N=C1C JZBCTZLGKSYRSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N Methyl 3-methylbutanoate Chemical compound COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- GSLDEZOOOSBFGP-UHFFFAOYSA-N alpha-methylene gamma-butyrolactone Chemical compound C=C1CCOC1=O GSLDEZOOOSBFGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 4
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)=C ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 3
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 3
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N methyl (e)-but-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C\C MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 3
- KXPWRCPEMHIZGU-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexene-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CCCCC1 KXPWRCPEMHIZGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 3
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPCWMYHBLXLJJQ-SNAWJCMRSA-N (e)-hex-3-en-2-one Chemical compound CC\C=C\C(C)=O LPCWMYHBLXLJJQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical group CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1O CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWHDQPLUIFIFFT-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrabromocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound BrC1=C(Br)C(=O)C(Br)=C(Br)C1=O LWHDQPLUIFIFFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSZCGGBDNYTQHH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1OC QSZCGGBDNYTQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIACLXROWHONEE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(C)C(=O)C=CC1=O AIACLXROWHONEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXJYUERPFWUCNN-UHFFFAOYSA-N 2,5-di(propan-2-yl)pyrazine Chemical compound CC(C)C1=CN=C(C(C)C)C=N1 LXJYUERPFWUCNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEJOEQXAEQCAKT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-3-(2-methylpropyl)pyrazine Chemical compound CC(C)CC1=NC(C)=CN=C1C KEJOEQXAEQCAKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXFGCYJQMUSZGI-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-3-methylsulfanylpyrazine Chemical compound CSC1=NC(C)=CN=C1C VXFGCYJQMUSZGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYKLQMNSFPAPLZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C(C)=CC1=O MYKLQMNSFPAPLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOOARYARZPXNAL-UHFFFAOYSA-N 2-(Methylthio)phenol Chemical compound CSC1=CC=CC=C1O SOOARYARZPXNAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPBOWBQRUXMFV-UHFFFAOYSA-N 2-(Methylthio)pyrazine Chemical compound CSC1=CN=CC=N1 KBPBOWBQRUXMFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- KANZWHBYRHQMKZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylpyrazine Chemical compound C=CC1=CN=CC=N1 KANZWHBYRHQMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001363 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine Substances 0.000 description 2
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=CC1=O VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJIIAJVOYIPUPY-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebut-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C=C GJIIAJVOYIPUPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- LNJZJDLDXQQJSG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CN=CC=N1 LNJZJDLDXQQJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFYUTPWGANTQEM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-5-(2-methylpropyl)-2-propan-2-ylpyrazine Chemical compound COC1=NC(CC(C)C)=CN=C1C(C)C FFYUTPWGANTQEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGDKIQZYHCUZIC-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxan-2-one Chemical compound C=C1CCCOC1=O YGDKIQZYHCUZIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPEHEHYVDRYEDX-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxan-2-one Chemical compound CC1CCCOC1=O SPEHEHYVDRYEDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBGGFXOXUIDRJD-UHFFFAOYSA-N 4-Butoxyphenol Chemical compound CCCCOC1=CC=C(O)C=C1 MBGGFXOXUIDRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 4-Ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C=C1 LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNYDIAAMUCQQDE-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1O FNYDIAAMUCQQDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKSXRWSOSLGSTN-UHFFFAOYSA-N Methoxypyrazine Chemical compound COC1=CN=CC=N1 WKSXRWSOSLGSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZYCAKGEXXKCDM-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-(methylthio)acetate Chemical compound COC(=O)CSC HZYCAKGEXXKCDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- FYGNJYLXDRROPN-UHFFFAOYSA-N [2-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methanamine Chemical compound NCC1=CSC(C=2C=CC(OCC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=N1 FYGNJYLXDRROPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 2
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoacetic acid Natural products CN(C)CC(O)=O FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108700003601 dimethylglycine Proteins 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 238000000769 gas chromatography-flame ionisation detection Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000010813 internal standard method Methods 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PQLMXFQTAMDXIZ-UHFFFAOYSA-N isoamyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCCC(C)C PQLMXFQTAMDXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- CBAMUYDUBSRTRS-UHFFFAOYSA-N methanamine;pyrazine Chemical compound NC.C1=CN=CC=N1 CBAMUYDUBSRTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUTCCPQKLPMHDN-ONEGZZNKSA-N methyl (e)-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C\C(=O)OC AUTCCPQKLPMHDN-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- LEMRYKUFRWSEBK-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyclohexylidenepropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)=C1CCCCC1 LEMRYKUFRWSEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZMIZHOXXIHQIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylidenebut-3-enoate Chemical compound COC(=O)C(=C)C=C IZMIZHOXXIHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKJJSJJGBZXUQV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylidenebutanoate Chemical compound CCC(=C)C(=O)OC JKJJSJJGBZXUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIHIJFJSXPDTNO-UHFFFAOYSA-N methyl cyclopentanecarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCCC1 IIHIJFJSXPDTNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWIIRMSFZNYMQE-UHFFFAOYSA-N methyl pyrazine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=CC=N1 TWIIRMSFZNYMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- 229940078490 n,n-dimethylglycine Drugs 0.000 description 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- XFTQRUTUGRCSGO-UHFFFAOYSA-N pyrazin-2-amine Chemical compound NC1=CN=CC=N1 XFTQRUTUGRCSGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFCWHDGQCWJKCG-UHFFFAOYSA-N pyrazin-2-ylmethanol Chemical compound OCC1=CN=CC=N1 LFCWHDGQCWJKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRFYZAIGLPMIOS-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 DRFYZAIGLPMIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFAXJRJMFOACBO-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl) benzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 JFAXJRJMFOACBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzenedithiol Chemical compound SC1=CC=CC=C1S JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 1,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=CC(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC=3)=CC=C21 VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXAOOTNFFAQIPZ-UHFFFAOYSA-N 1-nitrosonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=O)C(O)=CC=C21 YXAOOTNFFAQIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSAFSORWJPSMQS-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine 5-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 DSAFSORWJPSMQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEJLFBLJYFSKCE-UHFFFAOYSA-N 2',3'-Dihydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O HEJLFBLJYFSKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLDWSGZHNBANIO-UHFFFAOYSA-N 2',5'-Dihydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WLDWSGZHNBANIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinol Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1O VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJGPNUBJBMCRQH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2OC(C)(C)CC2=C1 WJGPNUBJBMCRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylhydroquinone Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C(C)=C1O AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYYQLVWFDIPKNH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutan-2-ylperoxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOOC(C)(C)C(C)C DYYQLVWFDIPKNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRMNMYMLBAVRDD-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C VRMNMYMLBAVRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNXVNZRYYHFMEY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)C(Cl)=CC1=O LNXVNZRYYHFMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYNPIRVEWMUJDE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorohydroquinone Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(O)C=C1Cl AYNPIRVEWMUJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCARTGJGWCGSSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoquinone Chemical compound ClC1=CC(=O)C=C(Cl)C1=O JCARTGJGWCGSSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZTCTJPEQRZMDV-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dimethylbutan-2-ylperoxy)-2-ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)(C(O)=O)OOC(C)(C)C(C)C TZTCTJPEQRZMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHLHKCWPDVKWNS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoic acid Chemical compound CC1=NOC(C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 JHLHKCWPDVKWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUABZJZJXPSZCN-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)phenol Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1O AUABZJZJXPSZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJKWJHONFFKJHG-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxy-1,4-benzoquinone Chemical compound COC1=CC(=O)C=CC1=O ZJKWJHONFFKJHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGFADRHLIZQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenol Chemical compound CC(C)(C)OC1=CC=CC=C1O CEGFADRHLIZQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADZEOQLLLXYOO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2,4,4-trimethylpentan-2-ylperoxy)ethyl]hexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)CCOOC(C)(C)CC(C)(C)C ZADZEOQLLLXYOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXOYSNLFYSJUDB-UHFFFAOYSA-N 2-acetyl-3-methoxy-hydroquinone Natural products COC1=C(O)C=CC(O)=C1C(C)=O WXOYSNLFYSJUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(Br)=C XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOGWYSWDBYCVDY-UHFFFAOYSA-N 2-chlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)C=CC1=O WOGWYSWDBYCVDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1O MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical group OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical group CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNCUUYCDKVNVJH-UHFFFAOYSA-N 2-isopropoxyphenol Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC=C1O ZNCUUYCDKVNVJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CC IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-M 2-methylbutyrate Chemical compound CCC(C)C([O-])=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N=O SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKYTRPNOVFCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1S VMKYTRPNOVFCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMOANTIYVBEVDP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-3-methoxybenzene-1,4-diol Chemical compound COC1=C(O)C=CC(O)=C1C(C)(C)C HMOANTIYVBEVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQARUDWASOOSRH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O BQARUDWASOOSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZXXOJETOMNEI-UHFFFAOYSA-N 3-n,3-n,7-n,7-n-tetramethyl-10h-phenothiazine-3,7-diamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(N(C)C)C=C2SC3=CC(N(C)C)=CC=C3NC2=C1 ZDZXXOJETOMNEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHISAEQORNEGAX-UHFFFAOYSA-N 3-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=CC(N=O)=C1 LHISAEQORNEGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJWHLERCFNIFNJ-UHFFFAOYSA-N 4-(ethylamino)phenol Chemical compound CCNC1=CC=C(O)C=C1 UJWHLERCFNIFNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZBABTUFXQLADL-UHFFFAOYSA-N 4-Heptyloxyphenol Chemical compound CCCCCCCOC1=CC=C(O)C=C1 HZBABTUFXQLADL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIICLJLSRUHUBY-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenol Chemical compound CC(C)(C)OC1=CC=C(O)C=C1 CIICLJLSRUHUBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZOAMTISPPUGSQ-UHFFFAOYSA-N 4-[14,16-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-15,15,16,17-tetra(tridecyl)triacontan-14-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol phosphorous acid Chemical compound OP(O)O.OP(O)O.OP(O)O.C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCCCCCCCCCCCC)(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C(CCCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCCC)C(CCCCCCCCCCCCC)(C(CCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C OZOAMTISPPUGSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUXUHDYTLNCYQQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-TEMPO Chemical group CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1[O] XUXUHDYTLNCYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1C NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylcatechol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(O)=C1 ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHJVLUYSDYOULM-UHFFFAOYSA-N 4-n-(5-methylhexan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CCC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 UHJVLUYSDYOULM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXAVKNRWVKUTLY-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylphenol Chemical compound OC1=CC=C(S)C=C1 BXAVKNRWVKUTLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEPYMUOZRROULQ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C)=C1O MEPYMUOZRROULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNKLPZOJLXDZCW-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1O SNKLPZOJLXDZCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N Dihydro-3-methyl-2(3H)-furanone Chemical compound CC1CCOC1=O QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical group CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N Isothiocyanatocyclopropane Chemical compound S=C=NC1CC1 JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical group NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical group CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYZOAHOBGWZSEX-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C.P(O)(O)O Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C.P(O)(O)O XYZOAHOBGWZSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAEPIAHUOVJOOM-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC QAEPIAHUOVJOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N P,P-Dioctyldiphenylamine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCCCC)C=C1 QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXNCBISRWFPKJU-UHFFFAOYSA-N acetic acid;manganese Chemical compound [Mn].CC(O)=O JXNCBISRWFPKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N alpha-Butylen-alpha-carbonsaeure Natural products CCC=CC(O)=O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002928 artificial marble Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RUOKPLVTMFHRJE-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-triamine Chemical class NC1=CC=CC(N)=C1N RUOKPLVTMFHRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYLQRHZSKIDFEP-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dithiol Chemical compound SC1=CC=C(S)C=C1 WYLQRHZSKIDFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N benzopyrrole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)diazene Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N=NC(C)(C)CC(C)(C)C WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPKQLHLOONCFDY-UHFFFAOYSA-N bis(6-methylheptyl) phenyl phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCOP(OCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 GPKQLHLOONCFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006251 butylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N butyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000009749 continuous casting Methods 0.000 description 1
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L copper;2-carboxyphenolate Chemical compound [Cu+2].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VZWHXRLOECMQDD-UHFFFAOYSA-L copper;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Cu+2].CC(=C)C([O-])=O.CC(=C)C([O-])=O VZWHXRLOECMQDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BQVVSSAWECGTRN-UHFFFAOYSA-L copper;dithiocyanate Chemical compound [Cu+2].[S-]C#N.[S-]C#N BQVVSSAWECGTRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IXPUJMULXNNEHS-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dibutylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC IXPUJMULXNNEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OBBCYCYCTJQCCK-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-diethylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CCN(CC)C([S-])=S.CCN(CC)C([S-])=S OBBCYCYCTJQCCK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XPLSDXJBKRIVFZ-UHFFFAOYSA-L copper;prop-2-enoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C XPLSDXJBKRIVFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- CKJMHSMEPSUICM-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl nitroxide Chemical class CC(C)(C)N([O])C(C)(C)C CKJMHSMEPSUICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGVJEUDMQQIAPV-UHFFFAOYSA-N diphenyl tridecyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 OGVJEUDMQQIAPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N dpph Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- HYFPVPNWNRFTMP-UHFFFAOYSA-N formic acid;manganese Chemical compound [Mn].OC=O HYFPVPNWNRFTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000752 ionisation method Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 description 1
- 229940094941 isoamyl butyrate Drugs 0.000 description 1
- VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N isoamyl isobutyrate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)C VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 1
- MQQZOCWGACIZNI-UHFFFAOYSA-N manganese;octanoic acid Chemical compound [Mn].CCCCCCCC(O)=O MQQZOCWGACIZNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTYCAXIAUKEGBQ-UHFFFAOYSA-N methyl cyclopentene-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CCCC1 VTYCAXIAUKEGBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000990 monobenzone Drugs 0.000 description 1
- HMHZWZHLUWUNBC-UHFFFAOYSA-N n,n-dinaphthalen-1-ylnitrous amide Chemical compound C1=CC=C2C(N(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)N=O)=CC=CC2=C1 HMHZWZHLUWUNBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-n-phenylnitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1=CC=CC=C1 DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCFKVRLYIXPTIN-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-n-phenylnitrous amide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 GCFKVRLYIXPTIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N para-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N=O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical class [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YKGCCFHSXQHWIG-UHFFFAOYSA-N phenothiazin-3-one Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC(=O)C=CC3=NC2=C1 YKGCCFHSXQHWIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZOACXKIKXRDJ-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 PIZOACXKIKXRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFPCPCHVMQLDJN-UHFFFAOYSA-N phenyl ditridecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 MFPCPCHVMQLDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- ATCCIZURPPEVIZ-SCSAIBSYSA-N roche ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)CO ATCCIZURPPEVIZ-SCSAIBSYSA-N 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000108 silver(I,III) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZHROMWXOTYBIMF-UHFFFAOYSA-M sodium;1,3,7,9-tetratert-butyl-11-oxido-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine 11-oxide Chemical compound [Na+].C1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP([O-])(=O)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C ZHROMWXOTYBIMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNAQARSCIHDMGI-UHFFFAOYSA-M sodium;bis(4-tert-butylphenyl) phosphate Chemical compound [Na+].C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP([O-])(=O)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SNAQARSCIHDMGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005300 thiocarboxy group Chemical group C(=S)(O)* 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N trans-pent-2-enoic acid Chemical compound CC\C=C\C(O)=O YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N tris(8-methylnonyl) phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OCCCCCCCC(C)C QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEXOFOFLXOCMDX-UHFFFAOYSA-N tritridecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCC PEXOFOFLXOCMDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 210000003934 vacuole Anatomy 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3462—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/06—Alkylated phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F20/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/019—Specific properties of additives the composition being defined by the absence of a certain additive
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 발명의 목적은, 보관 중의 품질 안정성이 높은 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 제공하는 것에 있다. 메타크릴산 메틸과, 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)과, 중합 금지제(성분 B1)를 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서, 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%인 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 의해 과제를 해결한다.
Description
본 발명은, 메타크릴산 메틸 함유 조성물, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보존 방법 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법에 관한 것이다.
메타크릴산 메틸(이하 「MMA」라고도 기재한다.)은 다양한 용도, 종류의 폴리머의 원료로서 사용되는 극히 유용한 물질임이 알려져 있다. 예를 들어 메타크릴산 메틸의 호모폴리머인 폴리메타크릴산 메틸은, 우수한 투명성과 내후성 등의 특성을 살려, 간판 표지, 조명 기기, 자동차 부품, 건축 관련 재료, 플랫 디스플레이용의 도광판, 광확산판 등에 사용되고 있다. 더욱이 메타크릴산 메틸과 다른 모노머의 코폴리머는, 도료, 접착제, 수지 개질제, 인공 대리석, 종이 라텍스 등에 사용되고 있다. 메타크릴산 메틸을 공업적으로 제조하는 방법은 여러 가지 개발되어 있고, 예를 들어 아세톤사이아노하이드린(ACH)법, 신아세톤사이아노하이드린(신ACH)법, C4 직접 산화법, 직메타법, 에틸렌법, 신에틸렌법 등이 알려져 있다(비특허문헌 1). 이들 제조 방법에서는, 생성된 메타크릴산 메틸에 포함되는 미반응 원료나 부생성물 등을 제거하기 위해서 증류 등의 정제를 행하여, 목적하는 용도에 적합한 품질의 메타크릴산 메틸을 얻는다.
메타크릴산 메틸은 중합되기 쉬운 성질을 갖기 때문에, 메타크릴산 메틸의 제조나, 제조한 메타크릴산 메틸을 보관할 때에는 중합 금지제를 첨가하여 메타크릴산 메틸의 품질을 유지하는 것이 알려져 있다(비특허문헌 2). 예를 들어 특허문헌 1에는, 여러 가지 중합 금지제 중, 하이드로퀴논의 메틸 에터(MEHQ)가 특히 바람직한 것이 기재되어 있다. 특허문헌 2에는, 여러 가지 중합 금지제 중, N,N'-다이알킬-p-페닐렌다이아민 및 N-옥실이 바람직한 것이 기재되어 있다. 특허문헌 3에는, 페놀계의 중합 금지제의 존재하에서 메타크릴산 메틸을 증류하는 것이 기재되어 있다. 특허문헌 4에는, 다이페닐아민 유도체를 중합 금지제로서 이용하는 것이 기재되어 있다. 특허문헌 5에는, 벤젠트라이아민 유도체를 중합 금지제로서 이용하는 것이 기재되어 있다.
또한 특허문헌 6에는, 메타크릴산 메틸을 포함하는 코폴리머를 제조할 때에, 메타크릴산 메틸과 바이닐 화합물을 포함하는 조성물을 이용하는 방법이 기재되어 있다.
구로다 도루, 「메타크릴산 메틸 제조용 촉매의 개발」, 촉매, 일반사단법인 촉매학회, 2003년, 제45권, 제5호, p.366-371
오쓰 다카유키, 「중합 방지제의 기능에 대하여」, 유기합성화학, 공익사단법인 유기합성화학협회, 1975년, 제33권, 제8호, p. 634-640
그렇지만, 특허문헌 1∼5에 기재된 중합 금지제를 첨가했을 경우여도, 메타크릴산 메틸은 보관 중에 품질이 악화되는 경우가 있었다. 또한 특허문헌 6은 코폴리머의 제조에 관한 문헌이며, 메타크릴산 메틸의 보관 안정성에 관해서는 기재되어 있지 않다. 이상의 상황에서, 본 발명의 목적은 보관 중의 품질 안정성이 높은 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 검토를 진행시켰다. 그 결과, 보관 중에 품질이 악화된 메타크릴산 메틸에서는, 메타크릴산 메틸 농도가 감소되고, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸이 생성되고 있음을 발견했다. 메타크릴산 메틸 중에 메타크릴산 메틸 이량체가 포함되면, 중합에 의해 얻어지는 메타크릴산 메틸 폴리머의 구조가 변화하여, 물성에 악영향을 줄 가능성이 있다. 또한 메타크릴산 메틸 중에 피루브산 메틸이 포함되면, 중합에 의해 얻어지는 메타크릴산 메틸 폴리머의 착색의 원인이 된다. 그리고 메타크릴산 메틸 함유 조성물이, 특정의 구조식의 피라진 화합물을 포함함으로써, 보관 중의 품질 안정성이 향상되어, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성이 억제됨을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉 본 발명은, 이하의 [1] 내지 [39]이다.
[1]: 메타크릴산 메틸과, 하기 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)과, 중합 금지제(성분 B1)를 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[화학식 1]
(상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.)
[2]: 상기 성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L), 상기 성분 B1의 농도를 MB1(μmol/L)로 했을 때, MB1/MA1이 0.001∼100인, [1]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[3]: 상기 성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L)로 했을 때, MA1이 1∼65000μmol/L인, [1] 또는 [2]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[4]: 상기 MA1이 10∼30000μmol/L인, [3]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[5]: 상기 성분 B1의 농도를 MB1(μmol/L)로 했을 때, MB1이 1∼7000μmol/L인, [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[6]: 상기 MB1이 10∼1000μmol/L인, [5]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[7]: 상기 성분 A1의 분자량이 1000 이하인, [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[8]: 상기 성분 B1이, 페놀계 화합물, 퀴논계 화합물, 나이트로벤젠계 화합물, N-옥실계 화합물, 아민계 화합물, 인 함유 화합물, 황 함유 화합물, 철 함유 화합물, 구리 함유 화합물 및 망가니즈 함유 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인, [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[9]: 상기 성분 B1이, 페놀계 화합물, N-옥실계 화합물, 아민계 화합물, 인 함유 화합물, 및 황 함유 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인, [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[10]: 상기 성분 B1이, 하이드로퀴논, 4-메톡시페놀, 2,4-다이메틸-6-t-뷰틸페놀, 2,6-다이-t-뷰틸-4-메틸페놀, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실, N,N-다이페닐아민, N-나이트로소다이페닐아민, 트라이페닐포스파이트 및 페노싸이아진으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인, [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[11]: 상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4가 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기, 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기 또는 탄소 원자수 6∼10의 아릴싸이오기인, [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[12]: 상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4가 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기인, [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[13]: 상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4가 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, 또는 메톡시기인, [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[14]: 메타크릴산 메틸의 농도가 99.8∼99.99질량%인, [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[15]: 다이아세틸을 함유하지 않거나, 또는 함유하는 다이아세틸의 농도가 55μmol/L 이하인, [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[16]: 메타크릴산 메틸과, 하기 식(2)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A2)을 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[화학식 2]
(상기 식(2) 중, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 탄소 원자수 3 이상의 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.)
[17]: 상기 성분 A2의 농도를 MA2(μmol/L)로 했을 때, MA2가 1∼65000μmol/L인, [16]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[18]: 상기 MA2가 10∼30000μmol/L인, [17]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[19]: 상기 성분 A2의 분자량이 1000 이하인, [16] 내지 [18] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[20]: 상기 식(2) 중, R5, R6, R7 및 R8이 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 3∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기, 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기 또는 탄소 원자수 6∼10의 아릴싸이오기인, [16] 내지 [19] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[21]: 상기 식(2) 중, R5, R6, R7 및 R8이 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기인, [16] 내지 [20] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[22]: 상기 식(2) 중, R5, R6, R7 및 R8이 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, 또는 메톡시기인, [16] 내지 [21] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[23]: 메타크릴산 메틸의 농도가 99.8∼99.99질량%인, [16] 내지 [22] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[24]: 다이아세틸을 함유하지 않거나, 또는 함유하는 다이아세틸의 농도가 55μmol/L 이하인, [16] 내지 [23] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[25]: 메타크릴산 메틸과, 하기 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)과, 하기 식(3)으로 표시되는 α수소를 갖는 에스터 화합물(성분 B2)을 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[화학식 3]
(상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.)
[화학식 4]
(상기 식(3) 중, R9 및 R10은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기 또는 알킬싸이오기를 나타낸다. R11은 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. 또한, R9와 R10, R10과 R11, R11과 R9는 각각 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다.)
[26]: 상기 성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L), 상기 성분 B2의 농도를 MB2(μmol/L)로 했을 때, MB2/MA1이 0.01∼1000인, [25]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[27]: 상기 성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L)로 했을 때, MA1이 1∼65000μmol/L인, [25] 또는 [26]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[28]: 상기 성분 B2의 농도를 MB2(μmol/L)로 했을 때, MB2가 1∼50000μmol/L인, [25] 내지 [27] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[29]: 상기 식(3) 중, R9 및 R10이 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 하이드록시기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기이며, R11이 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼12의 아릴기인, [25] 내지 [28] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[30]: 메타크릴산 메틸의 농도가 99.8∼99.99질량%인, [25] 내지 [29] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[31]: 메타크릴산 메틸과, 하기 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)과, 하기 식(4)로 표시되는 α,β-불포화 카보닐 화합물(성분 B3)을 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%인 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[화학식 5]
(상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.)
[화학식 6]
(상기 식(4) 중, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. R15는, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. 또한, R12와 R13, R13과 R14, R14와 R15는 각각 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다. 단, R12=H이고, R13=H이고, R14=CH3이고, 또한 R15=OCH3인 경우, 즉 식(4)로 표시되는 α,β-불포화 카보닐 화합물이 메타크릴산 메틸인 경우를 제외한다. H는 수소 원자, C는 탄소 원자, O는 산소 원자를 나타낸다.)
[32]: 상기 성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L), 상기 성분 B3의 농도를 MB3(μmol/L)으로 했을 때, MB3/MA1이 0.01∼1000인, [31]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[33]: 상기 성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L)로 했을 때, MA1이 1∼65000μmol/L인, [31] 또는 [32]에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[34]: 상기 성분 B3의 농도를 MB3(μmol/L)으로 했을 때, MB3이 1∼85000μmol/L인, [31] 내지 [33] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[35]: 상기 식(4) 중, R12, R13 및 R14가 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기, 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기이며, R15가 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 하이드록시기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기, 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기인, [31] 내지 [34] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[36]: 메타크릴산 메틸의 농도가 99.8∼99.99질량%인, [31] 내지 [35] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[37]: [1] 내지 [36] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 0∼50℃에서 보존하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보존 방법.
[38]: [1] 내지 [36] 중 어느 하나에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 포함하는 중합성 조성물을 중합하는 공정을 포함하는, 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법.
[39]: 상기 중합성 조성물이, 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체를 포함하는, [38]에 기재된 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법.
본 발명에 의하면, 보관 중의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성이 억제된, 품질 안정성이 높은 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 실시형태에 대해 설명하지만, 본 발명은 이하로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 「∼」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「∼」의 전후에 기재된 수치를 하한치 및 상한치로서 포함하는 범위를 의미하고, 「A∼B」는, A 이상 B 이하인 것을 의미한다.
[메타크릴산 메틸 함유 조성물 1]
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제1 태양은, 메타크릴산 메틸과, 하기 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)과, 중합 금지제(성분 B1)를 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서, 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%이다.
[화학식 7]
상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.
또한, 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물은 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%를 만족시키는 한, 후술하는 성분 B2 및 성분 B3, 다른 화합물(성분 C), 및 물을 함유해도 된다. 이하 각 항목에 대해 상세히 설명한다.
(메타크릴산 메틸)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 함유 조성물의 제1 태양은, 메타크릴산 메틸을 포함한다. 메타크릴산 메틸은, 예를 들어 아세톤사이아노하이드린(ACH)법, 신아세톤사이아노하이드린(신ACH)법, C4 직접 산화법, 직메타법, 에틸렌법, 신에틸렌법에 의해 제조할 수 있다. 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 포함되는 메타크릴산 메틸은, C4 직접 산화법에 의해 제조된 것인 것이 바람직하고, 바이오매스 유래의 아이소뷰탄올을 출발 원료로 하여 C4 직접 산화법에 의해 제조된 것인 것이 보다 바람직하다.
(성분 A1)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제1 태양은, 상기 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)을 포함한다. 성분 A1과, 후술하는 성분 B1이 공존하는 것에 의해, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 억제할 수 있다. 이 이유로서는, 이하와 같이 추정된다.
메타크릴산 메틸 이량체는, 메타크릴산 메틸의 보관 중에 발생하는 라디칼에 의해 생성된다. 해당 라디칼의 예로서, 산소 분자가 태양광 유래의 자외광을 흡수하여 생성되는 하이드록시 라디칼을 들 수 있다. 또한 하이드록시 라디칼은, 메타크릴산 메틸의 산화에 의한 피루브산 메틸 생성의 원인으로도 된다. 피라진 화합물은, 방향환을 갖기 때문에 자외광을 흡수하고, 그 흡수 파장은 치환기의 종류에 따라 변화한다. 그리고 상기 식(1)로 표시되는 구조를 갖는 피라진 화합물은, 폭넓은 파장의 자외광을 흡수할 수 있다. 따라서, 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A1을 포함하는 경우, 폭넓은 파장의 자외광이 흡수되어 하이드록시 라디칼의 생성이 억제된다. 더욱이 후술하는 성분 B1을 포함함으로써, 발생한 하이드록시 라디칼을 트랩할 수 있다. 따라서 성분 A1과 성분 B1이 공존함으로써, 성분 A1에 의해 하이드록시 라디칼의 생성을 억제하고, 성분 B1에 의해 생성된 하이드록시 라디칼을 제거할 수 있다고 하는, 2개의 상이한 기구로 하이드록시 라디칼의 양을 감소시킬 수 있다. 따라서, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 효율 좋게 억제할 수 있다고 생각된다.
성분 A1의 분자량은 1000 이하인 것이 바람직하다. 이것에 의해, 성분 A1의 단위 질량당의 피라진환의 수가 많아지기 때문에, 소량의 성분 A1로 본 발명의 효과를 얻을 수 있다. 성분 A1의 분자량은 800 이하가 보다 바람직하고, 600 이하가 더 바람직하고, 400 이하가 특히 바람직하다.
상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. R1, R2, R3 및 R4는 동일해도 상이해도 된다. 자외광의 흡광도를 상승시켜 하이드록시 라디칼의 생성을 억제하는 관점에서, R1, R2, R3 및 R4는 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기, 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기 또는 탄소 원자수 6∼10의 아릴싸이오기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, 또는 메톡시기인 것이 더 바람직하다.
알킬기는, 쇄상(직쇄 또는 분기) 알킬기 또는 환상 알킬기이다. 탄소 원자수 1∼20의 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼10의 알킬기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기가 더 바람직하다. 쇄상 알킬기로서는 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, 아이소펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기가 바람직하다. 또한 환상 알킬기로서는 예를 들어, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로옥틸기 등을 들 수 있다.
알켄일기는, 쇄상(직쇄 또는 분기) 알켄일기 또는 환상 알켄일기이다. 탄소 원자수 2∼20의 알켄일기가 바람직하고, 탄소 원자수 2∼10의 알켄일기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기가 더 바람직하다. 쇄상 알켄일기로서는 예를 들어, 바이닐기, 1-프로펜일기, 아이소프로펜일기, 2-뷰텐일기, 1,3-뷰타다이엔일기, 2-펜텐일기, 2-헥센일기 등을 들 수 있다. 또한 환상 알켄일기로서는 예를 들어, 사이클로펜텐일기, 사이클로헥센일기 등을 들 수 있다.
아릴기는, 탄소 원자수 1∼20의 아릴기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기가 보다 바람직하다. 아릴기는 산소, 질소, 황 등을 함유하는 헤테로아릴기를 포함한다. 아릴기로서는 예를 들어, 페닐기, 메시틸기, 나프틸기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-다이메틸페닐기, 2,4-다이메틸페닐기, 2,5-다이메틸페닐기, 2,6-다이메틸페닐기, 2-에틸페닐기, 아이속사졸릴기, 아이소싸이아졸릴기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 싸이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 싸이엔일기, 트라이아졸릴기, 테트라졸릴기, 피리딜기, 피라진일기, 피리미딘일기, 피리다진일기, 피라졸릴기, 피롤릴기, 퓨릴기, 퓨라잔일기, 아이소퀴놀릴기, 아이소인돌릴기, 인돌릴기, 퀴놀릴기, 피리도싸이아졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤조싸이아졸릴기, 벤조트라이아졸릴기, 벤조퓨란일기, 이미다조피리딘일기, 트라이아조피리딘일기, 퓨린일기 등을 들 수 있다.
알콕시기는, 탄소 원자수 1∼20의 알콕시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼10의 알콕시기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기가 더 바람직하다. 알콕시기로서는 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 아이소프로폭시기, n-뷰톡시기, 아이소뷰톡시기, s-뷰톡시기, t-뷰톡시기, n-펜톡시기, 아이소펜톡시기, 페녹시기 등을 들 수 있다.
아미노기는, 질소 원자 상에 치환기가 없는 아미노기(-NH2)(탄소 원자수 0)와, 질소 원자와 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 탄소 원자로 치환된 아미노기를 포함한다. 질소 원자와 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 탄소 원자로 치환된 아미노기의 탄소 원자수는 1∼20이 바람직하고, 1∼10이 보다 바람직하고, 1∼6이 더 바람직하다. 아미노기로서는 예를 들어, 치환기가 없는 아미노기(-NH2), 메틸아미노기, 에틸아미노기, 프로필아미노기, 뷰틸아미노기, 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 아닐리노기, 톨루이디노기, 아니시디노기, 다이페닐아미노기, N-메틸-N-페닐아미노기 등을 들 수 있다.
카보닐기를 포함하는 1가의 기로서는, 예를 들어 폼일기, 아실기, 카복시기, 아마이드기, 알콕시카보닐기, 싸이오카복시기, 싸이오에스터기 등을 들 수 있다.
아실기는, 카보닐기와 알킬기, 알켄일기, 또는 아릴기가 연결된 치환기이다. 아실기의 카보닐기 유래의 탄소 원자수(1개)와 알킬기, 알켄일기, 또는 아릴기 유래의 탄소 원자수의 합계는 2∼20이 바람직하고, 2∼10이 보다 바람직하고, 2∼6이 더 바람직하다. 아실기로서는 예를 들어, 아세틸기, 프로피온일기, 뷰틸카보닐기, 바이닐카보닐기, 벤조일기 등을 들 수 있다.
아마이드기는, 질소 원자 상에 치환기가 없는 아마이드기(-CONH2)와, 질소 원자와 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 탄소 원자로 치환된 아마이드기를 포함한다. 아마이드기의 탄소 원자수는, 카보닐기 유래의 탄소 원자수(1개)와 질소 원자 상에 치환된 탄소 원자수의 합계로, 1∼20이 바람직하고, 1∼10이 보다 바람직하고, 1∼5가 더 바람직하다. 아마이드기로서는 예를 들어, 비치환된 아마이드기, N-메틸아마이드기, N-에틸아마이드기, N-페닐아마이드기, N,N-다이메틸아마이드기, N-메틸-N-페닐아마이드기 등을 들 수 있다.
알콕시카보닐기는, 카보닐기와 알콕시기가 연결된 치환기로 에스터기라고도 불린다. 카보닐기 유래의 탄소 원자수(1개)와 알콕시기 유래의 탄소 원자수의 합계는, 2∼20이 바람직하고, 2∼10이 보다 바람직하고, 2∼6이 더 바람직하다. 알콕시카보닐기로서는 예를 들어, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, 뷰톡시카보닐기, 페녹시카보닐기 등을 들 수 있다.
싸이오에스터기는, 카보닐기와 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기가 연결된 치환기이다. 카보닐기 유래의 탄소 원자수(1개)와 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기 유래의 탄소 원자수의 합계는, 2∼20이 바람직하고, 2∼10이 보다 바람직하고, 2∼6이 더 바람직하다. 싸이오에스터기로서는 예를 들어, 메틸싸이오카보닐기, 에틸싸이오카보닐기, 뷰틸싸이오카보닐기, 페닐싸이오카보닐기 등을 들 수 있다.
또한, 카보닐기를 포함하는 1가의 기로서는, 알킬기의 1개 또는 복수의 수소가 카보닐기로 치환된 치환기여도 된다. 이와 같은 치환기로서는, 예를 들어, 2-아세톡시에틸기, 2-아세트에틸기, 2-(아세트아세톡시)에틸기 등을 들 수 있다.
알킬싸이오기는, 탄소 원자수 1∼20의 알킬싸이오기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼10의 알킬싸이오기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기가 더 바람직하다. 알킬싸이오기로서는 예를 들어, 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, 프로필싸이오기, 아이소프로필싸이오기 등을 들 수 있다.
아릴싸이오기는, 탄소 원자수 1∼20의 아릴싸이오기가 바람직하고, 탄소 원자수 3∼10의 아릴싸이오기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 6∼10의 아릴싸이오기가 더 바람직하다. 아릴싸이오기로서는 예를 들어, 페닐싸이오기, 톨릴싸이오기 등을 들 수 있다.
상기의 조건을 만족시키는 화합물 중에서도, 입수 및 합성이 간편하다는 관점에서, 성분 A1로서는, 2,3,5,6-테트라메틸피라진, 피라진, 2,3,5-트라이메틸피라진, 2-메톡시피라진, 2-아이소프로필-3-메톡시피라진, 2,5-다이메틸피라진, 2,5-다이아이소프로필피라진, 2-에틸-3,5-다이메틸피라진, 2,5-다이메틸-3-아이소뷰틸피라진, 2-아이소프로필-3-메톡시-5-아이소뷰틸피라진, 2-아미노피라진, 2-(메틸싸이오)피라진, 2,5-다이메틸-3-(메틸싸이오)피라진, 2-피라진메탄올, 피라진메틸아민, 2-피라진카복실산 메틸, 2-바이닐피라진, 2-페닐피라진이 바람직하고, 2,3,5,6-테트라메틸피라진, 피라진, 2,3,5-트라이메틸피라진, 2-메톡시피라진, 2-아이소프로필-3-메톡시피라진, 2,5-다이메틸피라진이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제1 태양에 있어서의 성분 A1은, 1종류여도 2종류 이상이어도 된다.
(성분 B1)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제1 태양은, 중합 금지제(성분 B1)를 포함한다. 한편 본 명세서에 있어서 중합 금지제란, 메타크릴산 메틸의 중합 반응을 억제하는 기능을 갖는 화합물을 의미한다. 중합 금지제로서는, 예를 들어 페놀계 화합물, 퀴논계 화합물, 나이트로벤젠계 화합물, N-옥실계 화합물, 아민계 화합물, 인 함유 화합물, 황 함유 화합물, 철 함유 화합물, 구리 함유 화합물 및 망가니즈 함유 화합물을 들 수 있다. 성분 B1을 포함하는 것에 의해, 메타크릴산 메틸의 보관 중에, 라디칼 중합 기구에 의한 메타크릴산 메틸의 중합 반응이 진행되는 것을 억제할 수 있다. 또한, 성분 B1은 메타크릴산 메틸의 보관 중에 발생하는 전술한 하이드록시 라디칼을 트랩할 수 있다. 즉, 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A1에 더하여 성분 B1을 함유하는 경우, 성분 A1에 의해 하이드록시 라디칼의 생성을 억제하고, 성분 B1에 의해 생성된 하이드록시 라디칼을 제거할 수 있다고 하는, 2개의 상이한 기구로 하이드록시 라디칼의 양을 감소시킬 수 있다. 따라서, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 효율 좋게 억제할 수 있다고 생각된다.
페놀계 화합물인 중합 금지제로서는, 알킬페놀, 하이드록시페놀, 아미노페놀, 나이트로페놀, 나이트로소페놀, 알콕시페놀, 토코페롤 등을 들 수 있다.
알킬페놀로서는, 예를 들어 o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 2-t-뷰틸-4-메틸페놀, 2,4-다이메틸-6-t-뷰틸페놀, 2,6-다이-t-뷰틸-4-메틸페놀, 2-t-뷰틸페놀, 4-t-뷰틸페놀, 2,4-다이-t-뷰틸페놀, 2-메틸-4-t-뷰틸페놀, 4-t-뷰틸-2,6-다이메틸페놀, 2,2'-메틸렌-비스(6-t-뷰틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스(4-에틸-6-t-뷰틸페놀), 4,4'-싸이오비스(3-메틸-6-t-뷰틸페놀), 3,5-다이-t-뷰틸-4-하이드록시톨루엔 등을 들 수 있다.
하이드록시페놀로서는, 예를 들어 하이드로퀴논, 2-메틸하이드로퀴논, 2-t-뷰틸하이드로퀴논, 2,5-다이-t-뷰틸하이드로퀴논, 2,6-다이-t-뷰틸하이드로퀴논, 2,5-다이-t-아밀하이드로퀴논, 2-t-뷰틸메톡시하이드로퀴논, 2,3,5-트라이메틸하이드로퀴논, 2,5-다이클로로하이드로퀴논, 1,2-다이하이드록시벤젠, 2-아세틸하이드로퀴논, 4-메틸카테콜, 4-t-뷰틸카테콜, 2-메틸레조르신올, 4-메틸레조르신올, 2,3-다이하이드록시아세토페논 등을 들 수 있다.
아미노페놀로서는, 예를 들어 o-아미노페놀, m-아미노페놀, p-아미노페놀, 2-(N,N-다이메틸아미노)페놀, 4-(에틸아미노)페놀 등을 들 수 있다.
나이트로페놀로서는, 예를 들어 o-나이트로페놀, m-나이트로페놀, p-나이트로페놀, 2,4-다이나이트로페놀 등을 들 수 있다.
나이트로소페놀로서는, 예를 들어 o-나이트로소페놀, m-나이트로소페놀, p-나이트로소페놀, α-나이트로소-β-나프톨 등을 들 수 있다.
알콕시페놀로서는, 예를 들어 2-메톡시페놀, 2-에톡시페놀, 2-아이소프로폭시페놀, 2-t-뷰톡시페놀, 4-메톡시페놀, 4-에톡시페놀, 4-프로폭시페놀, 4-뷰톡시페놀, 4-t-뷰톡시페놀, 4-헵톡시페놀, 하이드로퀴논 모노벤질 에터, t-뷰틸-4-메톡시페놀, 다이-t-뷰틸-4-메톡시페놀, 피로갈롤-1,2-다이메틸 에터, 하이드로퀴논 모노벤조에이트 등을 들 수 있다.
토코페롤로서는, 예를 들어 α-토코페롤, 2,3-다이하이드로-2,2-다이메틸-7-하이드록시벤조퓨란 등을 들 수 있다.
퀴논계 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 p-벤조퀴논, 클로로-p-벤조퀴논, 2,5-다이클로로-p-벤조퀴논, 2,6-다이클로로-p-벤조퀴논, 테트라클로로-p-벤조퀴논, 테트라브로모-p-벤조퀴논, 2,3-다이메틸-p-벤조퀴논, 2,5-다이메틸-p-벤조퀴논, 메톡시-p-벤조퀴논, 메틸-p-벤조퀴논 등을 들 수 있다.
나이트로벤젠계 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 나이트로벤젠, o-다이나이트로벤젠, m-다이나이트로벤젠, p-다이나이트로벤젠, 2,4-다이나이트로톨루엔, 다이나이트로듀렌, 2,2-다이페닐-1-피크릴하이드라질 등을 들 수 있다.
N-옥실계 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 4-옥소-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 4-아세톡시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 피페리딘-1-옥실, 4-(다이메틸아미노)-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 4-아미노-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 4-에탄올옥시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실, 2,2,5,5-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 3-아미노-2,2,5,5-테트라메틸-피페리딘-N-옥실, 4,4',4''-트리스(2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-N-옥실)포스파이트, 3-옥소-2,2,5,5-테트라메틸 피롤리딘-N-옥실, 피롤리딘-1-옥실, 2,2,5,5-테트라메틸-1-옥사-3-아자사이클로펜틸-3-옥시, 2,2,5,5-테트라메틸-3-피롤린일-1-옥시-3-카복실산, 2,2,3,3,5,5,6,6-옥타메틸-1,4-다이아자사이클로헥실-1,4-다이옥시, 다이-tert-뷰틸나이트록사이드, 다이-tert-아밀나이트록사이드 등을 들 수 있다.
아민계 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 N,N-다이페닐아민, 알킬화 다이페닐아민, 4,4'-다이큐밀-다이페닐아민, 4,4'-다이옥틸다이페닐아민, 4-아미노다이페닐아민, p-나이트로소다이페닐아민, N-나이트로소다이나프틸아민, N-나이트로소다이페닐아민, N-나이트로소페닐나프틸아민, N-나이트로소페닐하이드록실아민, N,N'-다이알킬-p-페닐렌다이아민(알킬기는 동일 또는 상이해도 되고, 또한 각각 서로 무관계하게 1∼4개의 탄소 원자로 이루어지고, 또한 직쇄상 또는 분지쇄상이어도 된다), N,N'-다이페닐-p-페닐렌다이아민, N-페닐-N'-아이소프로필-p-페닐렌다이아민, N-(1,3-다이메틸뷰틸)-N'-페닐-1,4-페닐렌다이아민, N,N'-다이-2-나프틸-p-페닐렌다이아민, N,N-다이에틸하이드록실아민, 1,4-벤젠다이아민, N-(1,4-다이메틸펜틸)-N'-페닐-1,4-벤젠다이아민, N-(1,3-다이메틸뷰틸)-N'-페닐-1,4-벤젠다이아민, 6-에톡시-2,2,4-트라이메틸-1,2-다이하이드로퀴놀린, 2,2,4-트라이메틸-1,2-다이하이드로퀴놀린 폴리머, 알돌-α-나프틸아민, N-페닐-β-나프틸아민, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1,4-다이하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1-하이드록시-4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 등을 들 수 있다.
인 함유 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 트라이페닐포스핀, 트라이페닐포스파이트, 트라이에틸포스파이트, 트리스(아이소데실)포스파이트, 트리스(트라이데실)포스파이트, 페닐다이아이소옥틸포스파이트, 페닐다이아이소데실포스파이트, 페닐다이(트라이데실)포스파이트, 다이페닐아이소옥틸포스파이트, 다이페닐아이소데실포스파이트, 다이페닐트라이데실포스파이트, 포스폰산[1,1-다이페닐-4,4'-다이일비스테트라키스-2,4-비스(1,1-다이메틸에틸)페닐]에스터, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 4,4'-아이소프로필리덴다이페놀알킬포스파이트, 트리스(2,4-다이-tert-뷰틸페닐)포스파이트, 트리스(바이페닐)포스파이트, 다이스테아릴펜타에리트리톨다이포스파이트, 다이(2,4-다이-tert-뷰틸페닐)펜타에리트리톨다이포스파이트, 다이(노닐페닐)펜타에리트리톨다이포스파이트, 페닐비스페놀 A 펜타에리트리톨다이포스파이트, 테트라(트라이데실)-4,4'-뷰틸리덴비스(3-메틸-6-tert-뷰틸페놀)다이포스파이트, 헥사(트라이데실)-1,1,3-트리스(2-메틸-4-하이드록시-5-tert-뷰틸페닐)뷰테인트라이포스파이트, 3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시벤질포스페이트 다이에틸 에스터, 소듐-비스(4-tert-뷰틸페닐)포스페이트, 소듐-2,2'-메틸렌-비스(4,6-다이-tert-뷰틸페닐)포스페이트, 1,3-비스(다이페녹시포스폰일옥시)벤젠 등을 들 수 있다.
황 함유 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 황화 다이페닐, 페노싸이아진, 3-옥소페노싸이아진, 5-옥소페노싸이아진, 페노싸이아진 이량체, 1,4-다이머캅토벤젠, 1,2-다이머캅토벤젠, 2-머캅토페놀, 4-머캅토페놀, 2-(메틸싸이오)페놀, 3,7-비스(다이메틸아미노)페노싸이아지늄 클로라이드, 황(단체) 등을 들 수 있다.
철 함유 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 염화 철(III) 등을 들 수 있다.
구리 함유 화합물인 중합 금지제로서는, 예를 들어 다이메틸다이싸이오카밤산 구리, 다이에틸다이싸이오카밤산 구리, 다이뷰틸다이싸이오카밤산 구리, 살리실산 구리, 아세트산 구리, 싸이오사이안산 구리, 질산 구리, 염화 구리, 탄산 구리, 수산화 구리, 아크릴산 구리, 메타크릴산 구리 등을 들 수 있다.
망가니즈 함유 화합물인 중합 금지제로서는, 다이알킬다이싸이오카밤산 망가니즈(알킬기는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기의 어느 것이고, 동일해도, 상이해도 된다), 다이페닐다이싸이오카밤산 망가니즈, 폼산 망가니즈, 아세트산 망가니즈, 옥탄산 망가니즈, 나프텐산 망가니즈, 과망가니즈산 망가니즈, 에틸렌다이아민 사아세트산의 망가니즈염 등을 들 수 있다.
상기 중에서도, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보관 중의 품질 안정성의 관점에서, 성분 B1로서는, 페놀계 화합물, N-옥실계 화합물, 아민계 화합물, 인 함유 화합물 및 황 함유 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인 것이 바람직하고, 하이드로퀴논, 4-메톡시페놀, 2,4-다이메틸-6-t-뷰틸페놀, 2,6-다이-t-뷰틸-4-메틸페놀, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실, N,N-다이페닐아민, N-나이트로소다이페닐아민, 트라이페닐포스파이트 및 페노싸이아진으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인 것이 보다 바람직하고, 하이드로퀴논, 4-메톡시페놀, 2,4-다이메틸-6-t-뷰틸페놀, N,N-다이페닐아민, 트라이페닐포스파이트 및 페노싸이아진으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인 것이 더 바람직하다.
성분 B1은 1종류여도 2종류 이상이어도 된다.
한편, 메타크릴산 메틸 함유 조성물에, 성분 A1과 성분 B1의 양쪽에 해당하는 화합물이 포함되어 있는 경우, 해당 화합물은 성분 B1이라고 간주한다. 즉, 메타크릴산 메틸 함유 조성물은 해당 화합물과는 별개의 성분 A1을 포함할 필요가 있다. 한편 성분 A1과 성분 B1의 양쪽에 해당하는 화합물이 2종류 이상 포함되어 있는 경우는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물 중의 몰농도가 가장 높은 화합물을 성분 B1이라고 간주하고, 그 이외의 화합물을 성분 A1이라고 간주한다.
(성분 A1 및 성분 B1의 농도)
성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L), 성분 B1의 농도를 MB1(μmol/L)로 했을 때, 피루브산 메틸의 생성 억제의 효율의 관점에서, MB1/MA1은 0.001 이상인 것이 바람직하고, 0.005 이상인 것이 보다 바람직하다. 또한 MB1/MA1의 상한은 100 이하인 것이 바람직하고, 50 이하인 것이 보다 바람직하고, 30 이하인 것이 더 바람직하고, 10 이하인 것이 특히 바람직하다.
MA1은 1∼65000μmol/L인 것이 바람직하다. MA1이 1μmol/L 이상인 것에 의해, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 억제하는 효과를 충분히 얻을 수 있다. 또한 MA1이 65000μmol/L 이하인 것에 의해, 본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 중합에 의해 메타크릴산 메틸 중합체를 제조했을 때의 불순물량을 줄여, 해당 중합체의 물성에 악영향을 주는 것을 막을 수 있다. MA1의 하한은 10μmol/L 이상이 보다 바람직하고, 50μmol/L 이상이 더 바람직하다. MA1의 상한은 30000μmol/L 이하가 보다 바람직하고, 10000μmol/L 이하가 더 바람직하다.
MB1은 1∼7000μmol/L인 것이 바람직하다. MB1이 1μmol/L 이상인 것에 의해, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 억제하는 효과를 충분히 얻을 수 있다. 또한 MB1이 7000μmol/L 이하인 것에 의해, 본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 중합에 의해 메타크릴산 메틸 중합체를 제조했을 때의 불순물량을 줄여, 해당 중합체의 물성에 악영향을 주는 것을 막을 수 있다. MB1의 하한은, 10μmol/L 이상이 보다 바람직하고, 40μmol/L 이상이 더 바람직하다. 또한 MB1의 상한은, 5000 mol/L 이하가 보다 바람직하고, 1000μmol/L 이하가 더 바람직하고, 600μmol/L 이하가 특히 바람직하다.
(메타크릴산 메틸의 농도)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 메타크릴산 메틸의 농도는, 제1 태양에 있어서, 99∼99.99질량%이다. 메타크릴산 메틸의 농도가 99질량% 이상인 것에 의해, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 중합에 의해 메타크릴산 메틸 중합체를 제조했을 때의 불순물량을 줄여, 해당 중합체의 물성에 악영향을 주는 것을 막을 수 있다. 또한 메타크릴산 메틸의 농도가 99.99질량% 이하인 것에 의해, 정제 비용을 감소시킬 수 있다. 메타크릴산 메틸의 농도의 하한은 99.8질량% 이상이 바람직하다.
(성분 C)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제1 태양은, 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%를 만족시키는 한, 그 외의 화합물(성분 C)을 함유해도 된다. 성분 C로서는, 메타크릴산 메틸의 제조의 과정에서 생성된 불순물 등을 들 수 있다. 예를 들어, 메타크릴산 메틸에는 다이아세틸이 불순물로서 포함되는 경우가 있지만, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 착색을 저감시키는 관점에서, 다이아세틸의 농도는 55μmol/L 이하인 것이 바람직하고, 20μmol/L 이하가 보다 바람직하고, 10μmol/L 이하가 더 바람직하고, 1μmol/L 이하가 특히 바람직하다.
(메타크릴산 메틸 함유 조성물의 분석)
메타크릴산 메틸 함유 조성물이, 성분 A1, 성분 B1, 후술하는 성분 B2 및 성분 B3, 성분 C 및 물을 함유하는 것은, 예를 들어 GC-MS 측정에 의해 확인할 수 있다. 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 GC-MS 차트에 있어서, 성분 A1의 표품과 동일한 유지 시간에 피크를 갖고, 해당 피크의 질량 스펙트럼으로 검출되는 m/z치가 성분 A1의 질량과 일치하면, 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물은 성분 A1을 함유한다고 판단할 수 있다. 성분 A1의 표품을 입수할 수 없는 경우는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 GC-MS 차트에 나타나는 피크의 질량 스펙트럼의 패턴과, 질량 스펙트럼 데이터베이스에 수록된 성분 A1의 질량 스펙트럼의 패턴이 일치하는 경우에, 해당 피크는 성분 A1 피크라고 판단할 수 있다. 즉, 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A1을 포함한다고 판단할 수 있다. 질량 스펙트럼 데이터베이스로서는, NIST20, NIST17, NIST14, NIST14s 등을 들 수 있다. 또한, 휘발성이 낮아(비점이 500℃ 이상), GC-MS 측정에 의한 검출을 할 수 없는 경우는, LC-MS를 이용하여 검출할 수 있다. 성분 B1, 후술하는 성분 B2 및 성분 B3, 성분 C 및 물을 함유하는 것도 마찬가지의 방법에 의해 확인할 수 있다.
또한, 메타크릴산 메틸의 농도는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 GC-FID 측정을 행하여 면적 백분율법을 이용하여 정량하고, 칼피셔 수분계로 정량한 수분 농도를 이용하여 보정하는 것에 의해 산출할 수 있다. 성분 A1의 농도는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 GC 측정을 행하고, 내부 표준법을 이용하여 정량할 수 있다. 성분 A1의 표품을 입수할 수 없어, 내부 표준법에 의해 정량할 수 없는 경우는, 임의의 농도 기지의 유기 화합물에 대해 메타크릴산 함유 조성물과 동일 조건에서 GC-FID 측정을 행하고, 하기 식을 이용하여 성분 A1의 농도를 산출할 수 있다.
여기에서, N은 농도 기지의 유기 화합물이 1분자 중에 포함하는 탄소 원자의 개수, NA1은 성분 A1가 1분자 중에 포함하는 탄소 원자의 개수, SA1은 성분 A1의 피크 면적, S는 농도 기지의 유기 화합물의 피크 면적, M은 농도 기지의 유기 화합물의 농도(μmol/L)이다.
또한, 휘발성이 낮아(비점이 500℃ 이상), GC 측정에 의한 정량을 할 수 없는 경우는, LC 측정을 이용하여 정량할 수 있다.
성분 B1, 후술하는 성분 B2 및 성분 B3, 및 성분 C의 농도도, 상기의 성분 A1과 마찬가지의 방법에 의해 산출할 수 있다.
또한 메타크릴산 함유 조성물이 물을 함유하는 것, 및 그 농도는 칼피셔법에 의해 확인할 수 있다.
[메타크릴산 메틸 함유 조성물 2]
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제2 태양은, 메타크릴산 메틸과, 하기 식(2)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A2)을 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서, 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%이다.
[화학식 8]
상기 식(2) 중, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 탄소 원자수 3 이상의 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.
또한, 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물은 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%를 만족시키는 한, 상기 성분 B1, 후술하는 성분 B2 및 성분 B3, 다른 화합물(성분 C), 및 물을 함유해도 된다. 이하 각 항목에 대해 상세히 설명한다.
(메타크릴산 메틸)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 함유 조성물의 제2 태양은, 메타크릴산 메틸을 포함한다. 메타크릴산 메틸의 바람직한 태양은, 제1 태양과 마찬가지이다.
(성분 A2)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제2 태양은, 식(2)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A2)을 포함한다. 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A2를 함유하는 경우, 성분 A2는, 하이드록시 라디칼의 생성을 일으키는 파장의 자외광을 강하게 흡수할 수 있어, 하이드록시 라디칼의 생성을 충분히 억제할 수 있다. 그 때문에, 생성된 하이드록시 라디칼을 트랩하는 성분 B1이 존재하지 않아도, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 억제할 수 있다. 한편, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 보다 억제할 수 있는 관점에서, 제2 태양에 있어서, 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 상기 성분 B1을 포함하는 것이 바람직하다.
성분 A2의 분자량은 1000 이하인 것이 바람직하다. 이것에 의해, 성분 A2의 단위 질량당의 피라진환의 수가 많아지기 때문에, 소량의 성분 A2로 본 발명의 효과를 얻을 수 있다. 성분 A2의 분자량은 800 이하가 보다 바람직하고, 600 이하가 더 바람직하고, 400 이하가 특히 바람직하다.
상기 식(2) 중, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 탄소 원자수 3 이상의 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. R5, R6, R7 및 R8은 동일해도 상이해도 된다. 자외광의 흡광도를 상승시켜 하이드록시 라디칼의 생성을 억제하는 관점에서, R5, R6, R7 및 R8은 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 3∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기, 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기 또는 탄소 원자수 6∼10의 아릴싸이오기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 탄소 원자 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, 또는 메톡시기인 것이 더 바람직하다.
상기 식(2) 중의 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 및 아릴싸이오기의 바람직한 형태는, 상기 식(1)과 마찬가지이다.
알켄일기는, 탄소 원자수 3 이상의 쇄상(직쇄 또는 분기) 알켄일기 또는 환상 알켄일기이다. 탄소 원자수 3∼20의 알켄일기가 바람직하고, 탄소 원자수 3∼10의 알켄일기가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 3∼5의 알켄일기가 더 바람직하다. 쇄상 알켄일기로서는 예를 들어, 1-프로펜일기, 아이소프로펜일기, 2-뷰텐일기, 1,3-뷰타다이엔일기, 2-펜텐일기, 2-헥센일기 등을 들 수 있다. 또한 환상 알켄일기로서는 예를 들어, 사이클로펜텐일기, 사이클로헥센일기 등을 들 수 있다.
상기의 조건을 만족시키는 화합물 중에서도, 입수 및 합성이 간편하다는 관점에서, 성분 A2로서는, 2,3,5,6-테트라메틸피라진, 피라진, 2,3,5-트라이메틸피라진, 2-메톡시피라진, 2-아이소프로필-3-메톡시피라진, 2,5-다이메틸피라진, 2,5-다이아이소프로필피라진, 2-에틸-3,5-다이메틸피라진, 2,5-다이메틸-3-아이소뷰틸피라진, 2-아이소프로필-3-메톡시-5-아이소뷰틸피라진, 2-아미노피라진, 2-(메틸싸이오)피라진, 2,5-다이메틸-3-(메틸싸이오)피라진, 2-피라진메탄올, 피라진메틸아민, 2-피라진카복실산 메틸, 2-페닐피라진이 바람직하고, 2,3,5,6-테트라메틸피라진, 피라진, 2,3,5-트라이메틸피라진, 2-메톡시피라진, 2-아이소프로필-3-메톡시피라진, 2,5-다이메틸피라진이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제2 태양에 있어서의 성분 A2는, 1종류여도 2종류 이상이어도 된다.
(성분 B1)
메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 B1을 포함하는 경우, 성분 B1의 바람직한 양태는, 제1 태양과 마찬가지이다. 또한 성분 B1은 1종류여도 2종류 이상이어도 된다.
한편, 메타크릴산 메틸 함유 조성물에, 성분 A2와 성분 B1의 양쪽에 해당하는 화합물이 포함되어 있는 경우, 해당 화합물은 성분 A2라고 간주한다. 즉, 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A2 및 성분 B1을 포함하는 경우는, 해당 화합물과는 별개의 성분 B1을 포함하는 것을 의미한다. 한편 성분 A2와 성분 B1의 양쪽에 해당하는 화합물이 2종류 이상 포함되어 있는 경우는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물 중의 몰농도가 가장 높은 화합물을 성분 A2라고 간주하고, 그 이외의 화합물을 성분 B1이라고 간주한다.
(성분 A2 및 성분 B1의 농도)
성분 A2의 농도를 MA2(μmol/L)로 했을 때, 피루브산 메틸의 생성 억제의 효율의 관점에서, MB1/MA2는 0.001 이상인 것이 바람직하고, 0.005 이상인 것이 보다 바람직하다. 또한 MB1/MA2의 상한은 100 이하인 것이 바람직하고, 50 이하인 것이 보다 바람직하고, 30 이하인 것이 더 바람직하고, 10 이하인 것이 특히 바람직하다.
MA2는 1∼65000μmol/L인 것이 바람직하다. MA2가 1μmol/L 이상인 것에 의해, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 억제하는 효과를 충분히 얻을 수 있다. 또한 MA2가 65000μmol/L 이하인 것에 의해, 본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 중합에 의해 메타크릴산 메틸 중합체를 제조했을 때의 불순물량을 줄여, 해당 중합체의 물성에 악영향을 주는 것을 막을 수 있다. MA2의 하한은 10μmol/L 이상이 보다 바람직하고, 50μmol/L 이상이 더 바람직하다. MA2의 상한은 30000μmol/L 이하가 보다 바람직하고, 10000μmol/L 이하가 더 바람직하다.
MB1의 바람직한 양태는, 제1 태양과 마찬가지이다.
(메타크릴산 메틸의 농도)
메타크릴산 메틸의 농도의 바람직한 태양은, 제1 태양과 마찬가지이다.
(성분 C)
성분 C의 바람직한 태양은, 제1 태양과 마찬가지이다.
(메타크릴산 메틸 함유 조성물의 분석)
메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A2, 성분 B1, 성분 C 및 물을 함유하는 것을 확인하는 방법, 및 메타크릴산 메틸, 성분 A2, 성분 B1, 성분 C 및 물의 농도의 측정 방법은, 제1 태양과 마찬가지이다.
[메타크릴산 메틸 함유 조성물 3]
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제3 태양은, 메타크릴산 메틸과, 하기 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)과, 하기 식(3)으로 표시되는 α수소를 갖는 에스터 화합물(성분 B2)을 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물이며, 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%이다.
[화학식 9]
상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.
[화학식 10]
상기 식(3) 중, R9 및 R10은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기 또는 알킬싸이오기를 나타낸다. R11은 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. 또한, R9와 R10, R10과 R11, R11과 R9는 각각 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다.
또한, 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물은 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%를 만족시키는 한, 상기 성분 B1, 후술하는 성분 B3, 다른 화합물(성분 C), 및 물을 함유해도 된다. 이하 각 항목에 대해 상세히 설명한다.
(메타크릴산 메틸)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 함유 조성물의 제3 태양은, 메타크릴산 메틸을 포함한다. 메타크릴산 메틸의 바람직한 태양은, 제1 태양과 마찬가지이다.
(성분 A1)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제3 태양은, 상기 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)을 포함한다. 성분 A1과, 후술하는 성분 B2가 공존하는 것에 의해, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 억제할 수 있다. 이 이유로서는, 이하와 같이 추정된다.
전술한 바와 같이, 메타크릴산 메틸 이량체는, 주로 메타크릴산 메틸의 보관 중에 발생하는 하이드록시 라디칼에 의해 생성되고, 성분 A1은 하이드록시 라디칼의 생성을 억제하기 때문에, 메타크릴산 메틸 이량체의 생성을 억제할 수 있다. 그렇지만, 메타크릴산 메틸의 이량화 반응은 염기성 조건하, 음이온 기구에 의해도 진행한다. α수소를 갖는 에스터 화합물은 약산성을 가져, 음이온을 트랩할 수 있기 때문에, 성분 B2는 음이온 기구에 의한 메타크릴산 메틸의 이량화 반응을 억제할 수 있다. 따라서, 성분 A1과 성분 B2가 공존함으로써, 상기한 기구에 의해 효율적으로 메타크릴산 메틸의 이량화 반응을 억제할 수 있다고 생각된다.
한편 피루브산 메틸은, 전술한 바와 같이 하이드록시 라디칼 및 산소 분자에 의해 메타크릴산 메틸이 산화되는 것에 의해 생성된다. 성분 A1은 하이드록시 라디칼의 생성을 억제할 수 있고, 성분 B2는 하이드록시 라디칼과 메타크릴산 메틸이 반응하여 생성된 라디칼 중간체를 트랩하여, 중간체로부터 메타크릴산 메틸로 되돌릴 수 있다. 따라서 성분 A1과 성분 B2가 공존함으로써, 피루브산 메틸의 생성을 효율 좋게 억제할 수 있다고 생각된다.
성분 A1의 바람직한 태양은, 제1 태양과 마찬가지이다.
(성분 B2)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제3 태양은, 상기 식(3)으로 표시되는 α수소를 갖는 에스터 화합물(성분 B2)을 포함한다. 「α수소」란, 카보닐기의 탄소 원자의 근처의 탄소 원자에 결합한 수소 원자를 나타낸다.
성분 B2의 분자량은 1000 이하인 것이 바람직하다. 분자량이 1000 이하인 것에 의해, 성분 B2에 있어서의 단위 질량당의 α수소의 개수를 늘릴 수 있기 때문에, 적은 질량으로 본 발명의 효과를 얻을 수 있다. 성분 B2의 분자량은 800 이하가 보다 바람직하고, 600 이하가 더 바람직하고, 400 이하가 특히 바람직하다.
상기 식(3) 중의 R9 및 R10은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기 또는 알킬싸이오기를 나타낸다. R9 및 R10은 동일해도 상이해도 된다. 또한 상기 식(3) 중의 R11은 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. R11과 R9, 및 R11과 R10은 동일해도 상이해도 된다. 또한, R9와 R10, R10과 R11, R11과 R9는 각각 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다.
일반적으로 에스터 화합물의 α수소는, 음이온이나 라디칼과 반응하는 성질을 갖지만, 갖는 치환기의 종류에 따라 그 반응성이 저하되는 경우가 있다. R9, R10 및 R11이 상기 조건을 만족시키는 경우, 성분 B2의 α수소의 음이온이나 라디칼과의 반응성이 유지되기 때문에, 본원 발명의 효과를 얻을 수 있다. R9 및 R10은, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 하이드록시기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기인 것이 바람직하다. 이들은 안정성이 높은 치환기이기 때문에, 성분 B2가 보관 중에 다른 화합물로 변화되는 것을 막을 수 있다. 또한 전자 공여성이 낮기 때문에, 성분 B2의 α수소의 산성이 향상된다. R9 및 R10은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기 또는 아이소프로필기인 것이 더 바람직하다. 또한, R11은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼12의 아릴기인 것이 보다 바람직하다. 이들은 안정성이 높은 치환기이기 때문에, 성분 B2가 보관 중에 다른 화합물로 변화되는 것을 막을 수 있다. R11은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 메틸기인 것이 더 바람직하다.
알킬기, 알켄일기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 및 아릴기의 바람직한 형태는, 상기 식(1)과 마찬가지이다.
R9와 R10, R10과 R11, R11과 R9는 각각 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다. R9와 R10이 연결되어 환을 형성하는 화합물로서는, 예를 들어 사이클로헥세인카복실산 메틸, 사이클로펜테인카복실산 메틸 등을 들 수 있다. R10과 R11이 연결되어 환을 형성하는 화합물, 및 R11과 R9가 연결되어 환을 형성하는 화합물로서는, 예를 들어 α-메틸-δ-발레로락톤, α-메틸-γ-뷰티로락톤 등을 들 수 있다.
상기의 조건을 만족시키는 화합물 중에서도, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보관 중의 품질 안정성의 관점에서, 성분 B2로서는 아이소뷰티르산 메틸, 프로피온산 메틸, 아이소뷰티르산 아이소뷰틸, 아이소발레르산 메틸, 2-메틸뷰티르산 메틸, 아이소뷰티르산 아이소아밀, 락트산 메틸, 2-메톡시프로피온산 메틸, N,N-다이메틸글리신 메틸, 말론산 다이메틸, 메틸싸이오아세트산 메틸, 3-뷰텐산 메틸, (R)-(-)-3-하이드록시아이소뷰티르산 메틸, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 페닐, 프로피온산 에틸, 아이소뷰티르산 에틸, 아이소뷰티르산 페닐, 뷰티르산 메틸, 사이클로헥세인카복실산 메틸, 사이클로펜테인카복실산 메틸, α-메틸-δ-발레로락톤 또는 α-메틸-γ-뷰티로락톤이 바람직하고, 아이소뷰티르산 메틸, 프로피온산 메틸, 아이소뷰티르산 아이소뷰틸, 아이소발레르산 메틸, 2-메틸뷰티르산 메틸, 아이소뷰티르산 아이소아밀, 락트산 메틸, N,N-다이메틸글리신 메틸, 말론산 다이메틸, 메틸싸이오아세트산 메틸, 3-뷰텐산 메틸, (R)-(-)-3-하이드록시아이소뷰티르산 메틸 또는 사이클로헥세인카복실산 메틸이 보다 바람직하고, 아이소뷰티르산 메틸, 프로피온산 메틸, 아이소뷰티르산 아이소뷰틸 또는 2-메틸뷰티르산 메틸이 더 바람직하다.
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제3 태양에 있어서의 성분 B2는, 1종류여도 2종류 이상이어도 된다.
한편, 메타크릴산 메틸 함유 조성물에, 성분 A1과 성분 B2의 양쪽에 해당하는 화합물이 포함되어 있는 경우, 해당 화합물은 성분 A1이라고 간주한다. 즉, 메타크릴산 메틸 함유 조성물은, 해당 화합물과는 별도의 성분 B2를 포함할 필요가 있다. 한편 성분 A1과 성분 B2의 양쪽에 해당하는 화합물이 2종류 이상 포함되어 있는 경우는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물 중의 몰농도가 가장 높은 화합물을 성분 A1이라고 간주하고, 그 이외의 화합물을 성분 B2라고 간주한다.
(성분 A1 및 성분 B2의 농도)
성분 B2의 농도를 MB2(μmol/L)로 했을 때, 피루브산 메틸의 생성 억제의 효율의 관점에서, MB2/MA1은 0.01 이상인 것이 바람직하고, 0.1 이상인 것이 보다 바람직하고, 0.5 이상인 것이 더 바람직하다. 또한 MB2/MA1의 상한은 1000 이하인 것이 바람직하고, 500 이하인 것이 보다 바람직하고, 100 이하인 것이 더 바람직하고, 50 이하인 것이 특히 바람직하고, 10 이하인 것이 가장 바람직하다.
MA1의 바람직한 양태는, 제1 태양과 마찬가지이다.
MB2는 1∼50000μmol/L인 것이 바람직하다. MB2가 1μmol/L 이상인 것에 의해, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 억제하는 효과를 충분히 얻을 수 있다. 또한 MB2가 50000μmol/L 이하인 것에 의해, 본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 중합에 의해 메타크릴산 메틸 중합체를 제조했을 때의 불순물량을 줄여, 해당 중합체의 물성에 악영향을 주는 것을 막을 수 있다. MB2의 하한은 10μmol/L 이상이 보다 바람직하고, 50μmol/L 이상이 더 바람직하다. MB2의 상한은 30000μmol/L 이하가 보다 바람직하고, 10000μmol/L 이하가 더 바람직하다.
(메타크릴산 메틸의 농도)
메타크릴산 메틸의 농도의 바람직한 태양은, 제1 태양과 마찬가지이다.
(성분 C)
성분 C의 바람직한 태양은, 제1 태양과 마찬가지이다.
(메타크릴산 메틸 함유 조성물의 분석)
메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A1, 성분 B2, 성분 C 및 물을 함유하는 것을 확인하는 방법, 및 메타크릴산 메틸, 성분 A1, 성분 B2, 성분 C 및 물의 농도의 측정 방법은, 제1 태양과 마찬가지이다.
[메타크릴산 메틸 함유 조성물 4]
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제4 태양은, 메타크릴산 메틸과, 하기 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)과, 하기 식(4)로 표시되는 α,β-불포화 카보닐 화합물(성분 B3)을 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물이며, 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%이다.
[화학식 11]
상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.
[화학식 12]
상기 식(4) 중, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. R15는, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. 또한, R12와 R13, R13과 R14, R14와 R15는 각각 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다. 단, R12=H이고, R13=H이고, R14=CH3이고, 또한 R15=OCH3인 경우, 즉 식(4)로 표시되는 α,β-불포화 카보닐 화합물이 메타크릴산 메틸인 경우를 제외한다. H는 수소 원자, C는 탄소 원자, O는 산소 원자를 나타낸다.
또한, 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물은 메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%를 만족시키는 한, 상기 성분 B1 및 성분 B2, 다른 화합물(성분 C), 및 물을 함유해도 된다. 이하 각 항목에 대해 상세히 설명한다.
(메타크릴산 메틸)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 함유 조성물의 제4 태양은, 메타크릴산 메틸을 포함한다. 메타크릴산 메틸의 바람직한 태양은, 제1 태양과 마찬가지이다.
(성분 A1)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제4 태양은, 상기 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)을 포함한다. 성분 A1과, 후술하는 성분 B3이 공존하는 것에 의해, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 억제할 수 있다. 이 이유로서는, 이하와 같이 추정된다.
전술한 바와 같이, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸은, 메타크릴산 메틸의 보관 중에 발생하는 하이드록시 라디칼에 의해 생성되고, 성분 A1은 자외광을 흡수하여 하이드록시 라디칼의 생성을 억제하기 때문에, 메타크릴산 메틸 이량체의 생성을 억제할 수 있다. 한편, 상기 식(4)로 표시되는 α,β-불포화 카보닐 화합물(성분 B3)도, 공액 이중 결합을 갖기 때문에 자외광을 흡수하지만, 그 흡수 파장은 성분 A1과는 상이하다. 따라서, 성분 A1과 성분 B3이 공존하는 것에 의해, 폭넓은 파장의 자외광을 흡수할 수 있어, 하이드록시 라디칼의 생성을 효율 좋게 억제할 수 있다고 생각된다.
성분 A1의 바람직한 태양은, 제1 태양과 마찬가지이다.
(성분 B3)
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제4 태양은, 상기 식(4)로 표시되는 α,β-불포화 카보닐 화합물(성분 B3)을 포함한다.
성분 B3의 분자량은 1000 이하인 것이 바람직하다. 분자량이 1000 이하인 것에 의해, 성분 B3에 있어서의 단위 질량당의 공액 이중 결합의 개수를 늘릴 수 있기 때문에, 적은 질량으로 본 발명의 효과를 얻을 수 있다. 성분 B3의 분자량은 800 이하가 보다 바람직하고, 600 이하가 더 바람직하고, 400 이하가 특히 바람직하다.
상기 식(4) 중의 R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. 또한 상기 식(4) 중의 R15는, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. R12, R13, R14 및 R15는, 각각 동일해도 상이해도 된다.
R12, R13, R14 및 R15가 상기 조건을 만족시키는 경우, 성분 B3의 π 공액계가 유지되기 때문에, 폭넓은 파장의 자외광을 흡수하는 성질을 가져, 본 발명의 효과를 얻을 수 있다. R12, R13 및 R14는, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기, 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기인 것이 바람직하다. 이들은 안정성이 높은 치환기이기 때문에, 성분 B3이 보관 중에 다른 화합물로 변화되는 것을 막을 수 있다. 또한 이들 치환기를 갖는 경우, 1분자의 성분 B3을 흡수할 수 있는 자외광이 충분한 양이 된다. R12, R13 및 R14는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 또는 아이소프로필기인 것이 더 바람직하다.
또한, R15는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 하이드록시기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기, 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기인 것이 바람직하다. 이들은 안정성이 높은 치환기이기 때문에, 성분 A1이 보관 중에 다른 화합물로 변화되는 것을 막을 수 있다. R15는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기인 것이 보다 바람직하고, 메틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 아이소프로폭시기, n-뷰톡시기, 아이소뷰톡시기 또는 아이소펜톡시기인 것이 더 바람직하다. R15가 해당 구조인 경우, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보관 중의 품질 안정성을 높일 수 있다.
알킬기, 알켄일기, 아릴기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 및 아릴싸이오기의 바람직한 형태는, 상기 식(1)과 마찬가지이다.
R12와 R13, R13과 R14, R14와 R15는 각각 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다. R12와 R13이 연결되어 환을 형성하는 화합물로서는, 예를 들어 2-사이클로헥실리덴프로피온산 메틸, 2-사이클로펜틸리덴프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. R13과 R14가 연결되어 환을 형성하는 화합물로서는, 예를 들어 1-사이클로헥센-1-카복실산 메틸, 1-사이클로펜텐-1-카복실산 메틸 등을 들 수 있다. R14와 R15가 연결되어 환을 형성하는 화합물로서는, 예를 들어 α-메틸렌-δ-발레로락톤, α-메틸렌-γ-뷰티로락톤 등을 들 수 있다.
상기의 조건을 만족시키는 화합물 중에서도, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보관 중의 품질 안정성의 관점에서, 성분 B3으로서는, 아크릴산 메틸, 아크릴산 뷰틸, 메타크릴산 에틸, 크로톤산 메틸, cis-크로톤산 메틸, 메타크릴산 아이소뷰틸, 메타크릴산 뷰틸, 메타크릴산 프로필, 메타크릴산 아이소펜틸, 2-메틸렌-3-뷰텐산 메틸, 3,3-다이메틸아크릴산 메틸, 2-에틸아크릴산 메틸, 2-펜텐산 메틸, 신남산 메틸, 3-메톡시아크릴산 메틸, 푸마르산 다이메틸, 메타크릴아마이드, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, cis-크로톤산, 3,3-다이메틸아크릴산, 2-에틸아크릴산, 2-메틸렌-3-뷰텐산, trans-3-헥센-2-온, 아이소프로펜일 메틸 케톤, 2-사이클로헥실리덴프로피온산 메틸, 2-사이클로펜틸리덴프로피온산 메틸, 1-사이클로헥센-1-카복실산 메틸, 1-사이클로펜텐-1-카복실산 메틸, α-메틸렌-δ-발레로락톤, α-메틸렌-γ-뷰티로락톤 또는 아이소프로펜일 메틸 케톤, 이 바람직하고, 아크릴산 메틸, 아크릴산 뷰틸, 메타크릴산 에틸, 크로톤산 메틸, cis-크로톤산 메틸, 메타크릴산 아이소뷰틸, 메타크릴산 뷰틸, 메타크릴산 프로필, 메타크릴산 아이소펜틸, 2-메틸렌-3-뷰텐산 메틸, 3,3-다이메틸아크릴산 메틸, 2-에틸아크릴산 메틸, 2-펜텐산 메틸, 신남산 메틸, 3-메톡시아크릴산 메틸, 푸마르산 다이메틸, 1-사이클로헥센-1-카복실산 메틸, 메타크릴아마이드, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, cis-크로톤산, 3,3-다이메틸아크릴산, 2-에틸아크릴산, 2-메틸렌-3-뷰텐산, trans-3-헥센-2-온 또는 아이소프로펜일 메틸 케톤이 보다 바람직하고, 아크릴산 메틸, 메타크릴산 에틸, 크로톤산 메틸, 메타크릴산 아이소뷰틸, 메타크릴산 뷰틸, 메타크릴산 프로필, 메타크릴산 아이소펜틸, 3,3-다이메틸아크릴산 메틸, 아이소프로펜일 메틸 케톤이 더 바람직하다.
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제4 태양에 있어서의 성분 B3은, 1종류여도 2종류 이상이어도 된다.
한편, 메타크릴산 메틸 함유 조성물에, 성분 A1과 성분 B3의 양쪽에 해당하는 화합물이 포함되어 있는 경우, 해당 화합물은 성분 A1이라고 간주한다. 즉, 메타크릴산 메틸 함유 조성물은, 해당 화합물과는 별도의 성분 B3을 포함할 필요가 있다. 한편 성분 A1과 성분 B3의 양쪽에 해당하는 화합물이 2종류 이상 포함되어 있는 경우는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물 중의 몰농도가 가장 높은 화합물을 성분 A1이라고 간주하고, 그 이외의 화합물을 성분 B3이라고 간주한다.
(성분 A1 및 성분 B3의 농도)
성분 B3의 농도를 MB3(μmol/L)으로 했을 때, 피루브산 메틸의 생성 억제의 효율의 관점에서, MB3/MA1은 0.01 이상인 것이 바람직하고, 0.1 이상인 것이 보다 바람직하고, 0.5 이상인 것이 더 바람직하다. 또한 MB3/MA1의 상한은 1000 이하인 것이 바람직하고, 500 이하인 것이 보다 바람직하고, 100 이하인 것이 더 바람직하고, 50 이하인 것이 특히 바람직하고, 10 이하인 것이 가장 바람직하다.
MA1의 바람직한 양태는, 제1 태양과 마찬가지이다.
MB3은 1∼85000μmol/L인 것이 바람직하다. MB3이 1μmol/L 이상인 것에 의해, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성을 억제하는 효과를 충분히 얻을 수 있다. 또한 MB3이 85000μmol/L 이하인 것에 의해, 본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 중합에 의해 메타크릴산 메틸 중합체를 제조했을 때의 불순물량을 줄여, 해당 중합체의 물성에 악영향을 주는 것을 막을 수 있다. MB3의 하한은 10μmol/L 이상이 보다 바람직하고, 50μmol/L 이상이 더 바람직하다. MB3의 상한은 40000μmol/L 이하가 보다 바람직하고, 20000μmol/L 이하가 더 바람직하고, 15000μmol/L 이하가 특히 바람직하다.
(메타크릴산 메틸의 농도)
메타크릴산 메틸의 농도의 바람직한 태양은, 제1 태양과 마찬가지이다.
(성분 C)
성분 C의 바람직한 태양은, 제1 태양과 마찬가지이다.
(메타크릴산 메틸 함유 조성물의 분석)
메타크릴산 메틸 함유 조성물이 성분 A1, 성분 B3, 성분 C 및 물을 함유하는 것을 확인하는 방법, 및 메타크릴산 메틸, 성분 A1, 성분 B3, 성분 C 및 물의 농도의 측정 방법은, 제1 태양과 마찬가지이다.
[메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제조 방법]
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 제조 방법으로서는, 메타크릴산 메틸에 성분 A1 또는 성분 A2(이하, 이들을 아울러 「성분 A」라고 총칭한다.), 및 성분 B1, 성분 B2 또는 성분 B3(이하, 이들을 아울러 「성분 B」라고 총칭한다.)을 첨가하는 방법을 들 수 있다. 메타크릴산 메틸은 시판품을 이용해도 되고, 아세톤사이아노하이드린(ACH)법, 신아세톤사이아노하이드린(신ACH)법, C4 직접 산화법, 직메타법, 에틸렌법, 신에틸렌법 등 공지된 방법으로 제조한 메타크릴산 메틸을 이용해도 된다. 성분 A 및 성분 B는 시판품을 이용해도 되고, 공지된 방법으로 합성한 것을 이용해도 된다. 메타크릴산 메틸을 아세톤사이아노하이드린(ACH)법, 신아세톤사이아노하이드린(신ACH)법, C4 직접 산화법, 직메타법, 에틸렌법, 신에틸렌법 등 공지된 방법으로 제조한 것을 이용하는 경우, 성분 A 또는 성분 B를 원료 혹은 제조 공정의 프로세스의 도중에 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 제조해도 상관없다. 또한, 메타크릴산 메틸 제조 프로세스에서 성분 A 또는 성분 B가 부생성물로서 생성되는 경우, 생성되는 성분 A 또는 성분 B의 일부를 남김으로써 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 제조해도 된다.
[보관 안정성, 열 안정성의 평가 방법]
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물은 보관 중의 품질 안정성이 높다. 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보관 중의 품질 안정성의 평가 방법으로서는, 예를 들어, 실제로 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 장기간 보관하여, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 확인하는 방법을 들 수 있다. 또한 작업의 간편성의 관점에서, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 단시간 가열하여, 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 확인하는 방법을 이용해도 된다. 단시간 가열하는 경우, 가열 온도는 50∼100℃가 바람직하고, 가열 시간은 1∼24시간이 바람직하다. 본 발명에서는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 25℃에서 14일간 보관했을 때의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량에 의해, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보관 중의 품질 안정성을 평가한다.
[메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보존 방법]
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보존 방법은, 본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 0∼50℃에서 보존한다. 보존 온도의 하한은 5℃ 이상이 바람직하다. 또한 보존 온도의 상한은 45℃ 이하가 바람직하고, 40℃ 이하가 보다 바람직하다.
보존 기간은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 1일 이상 보존할 때에 호적하고, 7일 이상 보존해도 되고, 30일 이상 보존해도 된다. 보존 기간의 상한은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 3년 이하가 바람직하고, 1년 이하가 보다 바람직하고, 90일 이하가 더 바람직하다.
[메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법]
본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법은, 본 실시형태에 따른 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 포함하는 중합성 조성물을 중합하는 공정을 포함한다.
<중합성 조성물>
중합성 조성물은, 필요에 따라서, 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체, 및 그 외의 첨가물을 포함해도 된다.
(메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체)
메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체로서는, 예를 들어 하기를 들 수 있다.
메타크릴산 에틸, 메타크릴산 아이소프로필, 메타크릴산 n-뷰틸, 메타크릴산 iso-뷰틸, 메타크릴산 tert-뷰틸, 메타크릴산 2-에틸헥실, 메타크릴산 페닐, 또는 메타크릴산 벤질 등의 메타크릴산 에스터;
아크릴산 메틸, 아크릴산 에틸, 아크릴산 n-뷰틸, 아크릴산 iso-뷰틸, 아크릴산 tert-뷰틸, 또는 아크릴산 2-에틸헥실 등의 아크릴산 에스터;
아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 또는 이타콘산 등의 불포화 카복실산;
무수 말레산, 또는 무수 이타콘산 등의 불포화 카복실산 무수물;
N-페닐말레이미드, 또는 N-사이클로헥실말레이미드 등의 말레이미드;
아크릴산 2-하이드록시에틸, 메타크릴산 2-하이드록시에틸, 또는 메타크릴산 2-하이드록시프로필 등의 하이드록시기 함유 바이닐 단량체;
아세트산 바이닐, 또는 벤조산 바이닐 등의 바이닐 에스터;
염화 바이닐, 염화 바이닐리덴 및 그들의 유도체;
메타크릴아마이드, 또는 아크릴로나이트릴 등의 질소 함유 바이닐 단량체;
아크릴산 글라이시딜, 또는 메타크릴산 글라이시딜 등의 에폭시기 함유 단량체;
스타이렌, 또는 α-메틸스타이렌 등의 방향족 바이닐 단량체;
에틸렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 1,2-프로필렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 1,3-뷰틸렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 또는 1,6-헥세인다이올 다이(메트)아크릴레이트 등의 알케인다이올 다이(메트)아크릴레이트;
다이에틸렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 다이프로필렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 트라이에틸렌 글라이콜 (메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 또는 네오펜틸 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트 등의 폴리옥시알킬렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트;
다이바이닐벤젠 등의, 분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 바이닐 단량체;
에틸렌성 불포화 폴리카복실산을 포함하는 적어도 1종의 다가 카복실산과 적어도 1종의 다이올로부터 얻어지는 불포화 폴리에스터 프리폴리머;
에폭시기의 말단을 아크릴 변성하는 것에 의해 얻어지는 바이닐 에스터 프리폴리머;
상기 중에서도, 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체는, 메타크릴산 에스터 및 아크릴산 에스터로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 이것에 의해, 중합성 조성물을 중합함으로써, 투명성, 내열성, 및 성형성의 균형이 우수한 메타크릴산 메틸 중합체를 얻을 수 있다. 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체는, 아크릴산 에스터인 것이 보다 바람직하고, 아크릴산 메틸, 아크릴산 에틸 및 아크릴산 n-뷰틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 특히 바람직하다.
한편 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체는, 1종류여도 2종류 이상이어도 된다. 또한 성분 A 또는 성분 B가 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체인 경우, 성분 A 또는 성분 B를 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체로서 이용해도 되고, 성분 A 또는 성분 B와는 별도로 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체를 이용해도 된다.
중합성 조성물에 있어서, 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체의 함유량의 하한은, 메타크릴산 메틸 100질량부에 대해서 0.01질량부 이상인 것이 바람직하다. 이것에 의해, 투명성이 높은 메타크릴산 메틸 중합체를 얻을 수 있다. 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체의 함유량의 상한은, 메타크릴산 메틸 100질량부에 대해서 50질량부 이하인 것이 바람직하고, 40질량부 이하인 것이 보다 바람직하고, 30질량부 이하인 것이 더 바람직하다. 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체의 함유량의 하한은, 메타크릴산 메틸 100질량부에 대해서 0.1질량부 이상인 것이 보다 바람직하고, 1질량부 이상인 것이 더 바람직하다.
(그 외의 첨가제)
그 외의 첨가제로서는, 중합 개시제를 포함하는 것이 바람직하다. 또한 필요에 따라서, 연쇄 이동제, 이형제, 활제, 가소제, 산화 방지제, 대전 방지제, 광 안정제, 자외선 흡수제, 난연제, 난연 조제, 중합 금지제, 충전제, 안료, 염료, 실레인 커플링제, 레벨링제, 소포제, 형광제 등을 포함해도 된다. 또한 그 외의 첨가제는, 1종류여도 2종류 이상이어도 된다.
중합 개시제로서는, 예를 들어 하기를 들 수 있다.
2,2'-아조비스아이소뷰티로나이트릴, 2,2'-아조비스(2-메틸뷰티로나이트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오나이트릴), 2,2'-아조비스(2,4-다이메틸발레로나이트릴), 2,2'-아조비스(2,4,4-트라이메틸펜테인), 2-2'-아조비스(2-메틸 프로페인), 1,1'-아조비스(사이클로헥세인카보나이트릴), 다이메틸-2,2'-아조비스아이소뷰티레이트 등의 아조 화합물;
벤조일퍼옥사이드, 2,5-다이메틸-2,5-비스(t-뷰틸퍼옥시)헥세인, 1,1-비스(t-뷰틸퍼옥시)사이클로헥세인, 1,1-비스(t-뷰틸퍼옥시)-3,5,5-트라이메틸사이클로헥세인, t-뷰틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-뷰틸퍼옥시아이소뷰티레이트, t-뷰틸퍼옥시벤조에이트, t-헥실퍼옥시벤조에이트, t-뷰틸퍼옥시아이소프로필모노카보네이트, t-뷰틸퍼옥시-3,5,5-트라이메틸헥사노에이트, t-뷰틸퍼옥시라우레이트, t-뷰틸퍼옥시아세테이트, t-헥실퍼옥시아이소프로필모노카보네이트, t-헥실퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸퍼옥시에틸헥사노에이트, 1,1,2-트라이메틸프로필퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸퍼옥시아이소프로필모노카보네이트, 1,1,2-트라이메틸프로필퍼옥시아이소프로필모노카보네이트, 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸퍼옥시아이소노나에이트, 1,1,2-트라이메틸프로필퍼옥시아이소노나에이트, 다이-t-뷰틸퍼옥사이드, 다이-t-헥실퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, 다이라우로일퍼옥사이드 등의 유기 과산화물;
과황산 칼륨 등의 과황산염 화합물;
레독스계 중합 개시제;
상기 중에서도, 보존 안정성, 및 메타크릴산 메틸 및 공중합 가능한 단량체와의 반응성의 관점에서, 중합 개시제는, 아조 화합물 및 유기 과산화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
중합 개시제의 사용량은, 메타크릴산 메틸 및 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체의 합계 100질량부에 대해서, 0.0001∼1질량부가 바람직하다.
<중합성 조성물의 중합 방법>
중합 방법으로서는, 예를 들어, 괴상 중합법, 용액 중합법, 유화 중합법 및 현탁 중합법을 들 수 있다. 용제 사용 등에 의한 환경 부하나, 얻어지는 메타크릴산 메틸 중합체의 투명성의 관점에서, 괴상 중합법이 바람직하다.
괴상 중합법의 구체적인 수단은 특별히 한정되지 않지만, 셀 캐스트법 또는 연속 캐스트법 등의 공지된 주형 중합법을 이용하여 제조할 수 있다.
주형 중합법은, 주변을 연질 수지 튜브 등의 개스킷으로 실링하여 소정 간격으로 대향 배치된 2매의 무기 유리판 또는 금속판(예를 들어, SUS판)으로 이루어지는 주형에, 중합성 조성물을 주입하여 중합시켜, 메타크릴산 메틸 중합체를 얻는 방법이다.
주형 중합용의 주형은, 특별히 한정되지 않고, 공지된 주형을 이용할 수 있다. 셀 캐스트용의 주형으로서는, 예를 들어, 무기 유리판, 크로뮴 도금 금속판, 스테인리스 강판 등의 2매의 판상체를 소정 간격으로 대향 배치하고, 그 가장자리부에 개스킷을 배치하고, 판상체와 개스킷에 의해 밀봉 공간을 형성시킨 것을 들 수 있다. 연속 캐스트용의 주형으로서는, 예를 들어, 동일 방향으로 동일 속도로 주행하는 한 쌍의 엔드레스 벨트의 대향하는 면과, 엔드레스 벨트의 양 측변부에 있어서 엔드레스 벨트와 동일 속도로 주행하는 개스킷에 의해 밀봉 공간을 형성시킨 것을 들 수 있다.
주형의 공극의 간격은 소망의 두께의 수지판이 얻어지도록 적절히 조정되지만, 일반적으로는 1∼30mm이다.
중합 온도는, 70∼210℃가 바람직하다. 이것에 의해 적절한 중합 속도를 얻을 수 있다. 중합 온도의 하한은 80℃ 이상이 보다 바람직하고, 100℃ 이상이 더 바람직하고, 125℃ 이상이 특히 바람직하고, 130℃ 이상이 가장 바람직하다. 또한 상한은 180℃ 이하가 보다 바람직하고, 150℃ 이하가 더 바람직하다. 중합 시간은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 0.5∼24시간으로 할 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예에 의해 본 발명을 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 실시예 및 비교예 중의 「%」 및 「ppm」은 언급이 없는 한 「중량%」 및 「중량ppm」을 의미한다.
시약인 메타크릴산 메틸에 포함되는 수분 농도는, 칼피셔법으로 산출했다. 보관 전의 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 구성 성분의 조성은, 각 원료의 첨가량으로부터 산출했다. 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸은, GC-MS를 이용하여 절대 검량선법에 의해 정량했다. GC-MS의 측정 조건을 이하에 나타낸다.
장치: GC-MS 측정 장치(제품명: QP-2010SE, 시마즈 제작소제)
[GC 조건]
칼럼(제품명: DB-WAX, 아질런트·테크놀로지사제)
길이: 60m, 내경: 0.32mm, 막 두께: 1.00μm
주입량: 1.0μL
기화실 온도: 210℃
칼럼 오븐 온도: 35℃에서 10분 유지, 35℃부터 150℃까지 5℃/분으로 승온, 150℃에서 17분 유지, 150℃부터 220℃로 5℃/분으로 승온, 220℃에서 6분 유지.
캐리어 가스: 헬륨
주입 모드: 스플릿(스플릿비 50)
제어 모드: 선속도 일정(25.0cm/초)
압력: 26.1KPa
전체 유량: 52.5mL/분
퍼지 유량: 3.0mL/분
칼럼 유량: 0.97mL/분
[MS 조건]
이온화법: EI(Electron Ionization)
이온원 온도: 250℃
인터페이스 온도: 250℃
m/z 검출 범위: 10∼300
검출 시간: 70분
칼피셔법에 의한 수분 농도의 정량은, 자동 수분 측정 장치(제품명: AQV-2200, 히라누마 산업 주식회사제)를 이용하여 행했다.
(실시예 1)
성분 A로서 2,3,5,6-테트라메틸피라진을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 10.0196g에 성분 A 0.0214g을 첨가하여 메타크릴산 메틸 용액(A-1액)을 조제했다. 해당 A-1액에 있어서의 성분 A의 농도를 표 1에 나타낸다.
성분 B로서 2,4-다이메틸-6-t-뷰틸페놀을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 40.0221g에 성분 B 0.0829g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 용액(B-1액)을 조제했다. 해당 B-1액에 있어서의 성분 B의 농도를 표 1에 나타낸다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 20.0861g에 A-1액 0.1017g 및 B-1액 0.1016g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다. 또한 표 3에 있어서, MA1 및 MA2를 「MA」라고 총칭하고, MB1, MB2 및 MB3을 「MB」라고 총칭한다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 25℃에서 14일간 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(실시예 2∼6)
성분 A로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 A의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 A-1액을 조제했다.
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(실시예 7∼9)
성분 A로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 A의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 A-1액을 조제했다.
시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 B의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(실시예 10∼17)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 A-1액을 조제했다.
성분 B로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 B의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(실시예 18)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 성분 A로서 2,3,5,6-테트라메틸피라진을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 20.0176g에 성분 A 0.0210g 및 B-1액 0.1021g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(실시예 19)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, 성분 A 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 18과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(실시예 20)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 A-1액 및 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(실시예 21∼22)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 A-1액을 조제했다.
시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 B의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(실시예 23)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 A-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 20.0016g에 A-1액 0.1025g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(실시예 24)
성분 A로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 A의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 A-1액을 조제했다.
시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 B의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(실시예 25∼26)
성분 A로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 A의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 A-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸 및 A-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 23과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 공포를 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(실시예 27∼29)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 A-1액을 조제했다.
성분 B로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 B의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(실시예 30∼33)
성분 A로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 A의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 A-1액을 조제했다.
성분 B로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 B의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, A-1액 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(비교예 1)
시약인 메타크릴산 메틸 및 성분 B의 양을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 40.0273g에 B-1액 0.2213g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(비교예 2)
시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 40.0000g을, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로 하여, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(비교예 3)
비교예 1과 마찬가지의 방법으로 B-1액을 조제했다.
성분 C로서 다이아세틸을 이용하고, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 9.9913g에 성분 C 0.0205g을 첨가하여 메타크릴산 메틸 용액(C-1액)을 조제했다. 해당 C-1액에 있어서의 성분 C의 농도를 표 1에 나타낸다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 40.0218g에 B-1액 0.2151g 및 C-1액 0.2069g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(비교예 4)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸, 성분 A 및 B-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 18과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(비교예 5)
실시예 1과 마찬가지의 방법으로 A-1액 및 B-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸(수분 농도 240ppm) 20.0017g에 A-1액 0.0980g, B-1액 0.1014g 및 순수 0.2940g을 첨가하여, 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
(비교예 6)
실시예 24와 마찬가지의 방법으로 A-1액을 조제했다.
그 다음에, 시약인 메타크릴산 메틸 및 A-1액의 양을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 23과 마찬가지로 하여 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 조제했다. 해당 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 각 성분의 농도를 표 3에 나타낸다.
얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을, 실시예 1과 마찬가지로 보관했다. 해당 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서의 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 생성량을 표 3에 나타낸다.
표 1, 표 2 및 표 3에 나타내는 바와 같이, 메타크릴산 메틸 함유 조성물이 규정의 성분 A 및 성분 B를 함유하는 실시예 1∼33은, 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 양쪽의 생성이 억제되고 있어, 보관 중의 품질 안정성이 높다고 말할 수 있다. 또한, 성분 A2에 해당하는 성분을 함유하는 실시예 23, 25및 26은, 성분 B를 함유하고 있지 않아도 보관 후의 메타크릴산 메틸 함유 조성물에 있어서 메타크릴산 메틸 이량체 및 피루브산 메틸의 양쪽의 생성이 억제되고 있어, 보관 중의 품질 안정성이 높다고 말할 수 있다.
한편, 본 실시예에서 얻어진 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 포함하는 중합성 조성물을 중합함으로써, 메타크릴산 메틸 중합체를 얻을 수 있다.
본 발명에 의하면, 아크릴 수지의 원료 등에 이용할 수 있는 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 장기간 안정되게 보관할 수 있어 공업적으로 유용하다.
Claims (39)
- 메타크릴산 메틸과, 하기 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)과, 중합 금지제(성분 B1)를 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[화학식 1]
(상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L), 상기 성분 B1의 농도를 MB1(μmol/L)로 했을 때, MB1/MA1이 0.001∼100인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L)로 했을 때, MA1이 1∼65000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 3 항에 있어서,
상기 MA1이 10∼30000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 성분 B1의 농도를 MB1(μmol/L)로 했을 때, MB1이 1∼7000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 5 항에 있어서,
상기 MB1이 10∼1000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 성분 A1의 분자량이 1000 이하인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 성분 B1이, 페놀계 화합물, 퀴논계 화합물, 나이트로벤젠계 화합물, N-옥실계 화합물, 아민계 화합물, 인 함유 화합물, 황 함유 화합물, 철 함유 화합물, 구리 함유 화합물 및 망가니즈 함유 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 성분 B1이, 페놀계 화합물, N-옥실계 화합물, 아민계 화합물, 인 함유 화합물, 및 황 함유 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 성분 B1이, 하이드로퀴논, 4-메톡시페놀, 2,4-다이메틸-6-t-뷰틸페놀, 2,6-다이-t-뷰틸-4-메틸페놀, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실, N,N-다이페닐아민, N-나이트로소다이페닐아민, 트라이페닐포스파이트 및 페노싸이아진으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합 금지제인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4가 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기, 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기 또는 탄소 원자수 6∼10의 아릴싸이오기인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4가 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4가 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, 또는 메톡시기인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99.8∼99.99질량%인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항에 있어서,
다이아세틸을 함유하지 않거나, 또는 함유하는 다이아세틸의 농도가 55μmol/L 이하인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 메타크릴산 메틸과, 하기 식(2)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A2)을 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[화학식 2]
(상기 식(2) 중, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 탄소 원자수 3 이상의 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.) - 제 16 항에 있어서,
상기 성분 A2의 농도를 MA2(μmol/L)로 했을 때, MA2가 1∼65000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 17 항에 있어서,
상기 MA2가 10∼30000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 16 항에 있어서,
상기 성분 A2의 분자량이 1000 이하인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 16 항에 있어서,
상기 식(2) 중, R5, R6, R7 및 R8이 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 3∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기, 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기 또는 탄소 원자수 6∼10의 아릴싸이오기인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 16 항에 있어서,
상기 식(2) 중, R5, R6, R7 및 R8이 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 16 항에 있어서,
상기 식(2) 중, R5, R6, R7 및 R8이 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, 또는 메톡시기인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 16 항에 있어서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99.8∼99.99질량%인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 16 항에 있어서,
다이아세틸을 함유하지 않거나, 또는 함유하는 다이아세틸의 농도가 55μmol/L 이하인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 메타크릴산 메틸과, 하기 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)과, 하기 식(3)으로 표시되는 α수소를 갖는 에스터 화합물(성분 B2)을 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[화학식 3]
(상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.)
[화학식 4]
(상기 식(3) 중, R9 및 R10은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기 또는 알킬싸이오기를 나타낸다. R11은 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. 또한, R9와 R10, R10과 R11, R11과 R9는 각각 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다.) - 제 25 항에 있어서,
상기 성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L), 상기 성분 B2의 농도를 MB2(μmol/L)로 했을 때, MB2/MA1이 0.01∼1000인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 25 항에 있어서,
상기 성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L)로 했을 때, MA1이 1∼65000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 25 항에 있어서,
상기 성분 B2의 농도를 MB2(μmol/L)로 했을 때, MB2가 1∼50000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 25 항에 있어서,
상기 식(3) 중, R9 및 R10이 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 하이드록시기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기이며, R11이 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼12의 아릴기인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 25 항에 있어서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99.8∼99.99질량%인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 메타크릴산 메틸과, 하기 식(1)로 표시되는 피라진 화합물(성분 A1)과, 하기 식(4)로 표시되는 α,β-불포화 카보닐 화합물(성분 B3)을 포함하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물로서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99∼99.99질량%인 메타크릴산 메틸 함유 조성물.
[화학식 5]
(상기 식(1) 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다.)
[화학식 6]
(상기 식(4) 중, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. R15는, 알킬기, 알켄일기, 아릴기, 하이드록시기, 알콕시기, 아미노기, 카보닐기를 포함하는 1가의 기, 알킬싸이오기 또는 아릴싸이오기를 나타낸다. 또한, R12와 R13, R13과 R14, R14와 R15는 각각 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다. 단, R12=H이고, R13=H이고, R14=CH3이고, 또한 R15=OCH3인 경우, 즉 식(4)로 표시되는 α,β-불포화 카보닐 화합물이 메타크릴산 메틸인 경우를 제외한다. H는 수소 원자, C는 탄소 원자, O는 산소 원자를 나타낸다.) - 제 31 항에 있어서,
상기 성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L), 상기 성분 B3의 농도를 MB3(μmol/L)으로 했을 때, MB3/MA1이 0.01∼1000인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 31 항에 있어서,
상기 성분 A1의 농도를 MA1(μmol/L)로 했을 때, MA1이 1∼65000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 31 항에 있어서,
상기 성분 B3의 농도를 MB3(μmol/L)으로 했을 때, MB3이 1∼85000μmol/L인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 31 항에 있어서,
상기 식(4) 중, R12, R13 및 R14가 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기, 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기이며, R15가 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알켄일기, 탄소 원자수 1∼12의 아릴기, 하이드록시기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 0∼6의 아미노기, 카보닐기를 포함하는 탄소 원자수 1∼6의 1가의 기, 탄소 원자수 1∼5의 알킬싸이오기인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 31 항에 있어서,
메타크릴산 메틸의 농도가 99.8∼99.99질량%인, 메타크릴산 메틸 함유 조성물. - 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 0∼50℃에서 보존하는, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보존 방법.
- 제 1 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 메타크릴산 메틸 함유 조성물을 포함하는 중합성 조성물을 중합하는 공정을 포함하는, 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법.
- 제 38 항에 있어서,
상기 중합성 조성물이, 메타크릴산 메틸과 공중합 가능한 단량체를 포함하는, 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPJP-P-2021-194503 | 2021-11-30 | ||
JP2021194503 | 2021-11-30 | ||
PCT/JP2022/043975 WO2023100867A1 (ja) | 2021-11-30 | 2022-11-29 | メタクリル酸メチル含有組成物、メタクリル酸メチル含有組成物の保存方法及びメタクリル酸メチル重合体の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20230175272A true KR20230175272A (ko) | 2023-12-29 |
Family
ID=86612192
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020237040154A KR20230175272A (ko) | 2021-11-30 | 2022-11-29 | 메타크릴산 메틸 함유 조성물, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보존 방법 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240124685A1 (ko) |
KR (1) | KR20230175272A (ko) |
CN (1) | CN117355501A (ko) |
BR (1) | BR112023024881A2 (ko) |
WO (1) | WO2023100867A1 (ko) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024090576A1 (ja) * | 2022-10-28 | 2024-05-02 | 三菱ケミカル株式会社 | 単量体組成物、メタクリル系樹脂組成物及びその製造方法、並びに樹脂成形体 |
WO2024095957A1 (ja) * | 2022-10-31 | 2024-05-10 | 三菱ケミカル株式会社 | エステル化合物含有組成物及びその製造方法、重合性組成物、(メタ)アクリル系重合体及びその製造方法 |
JP7506237B1 (ja) | 2023-09-04 | 2024-06-25 | 住友化学株式会社 | 組成物、重合体、硬化物、成形体及びポリメタクリル酸メチルの製造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5037882A (ko) | 1973-08-08 | 1975-04-08 | ||
JPH10504553A (ja) | 1994-08-18 | 1998-05-06 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 精製アクリル酸エステルの調製方法 |
JP2002513034A (ja) | 1998-04-28 | 2002-05-08 | ロデイア・シミ | エチレン性不飽和モノマーのラジカル重合の防止用組成物及び方法 |
JP2002533309A (ja) | 1998-12-22 | 2002-10-08 | ロデイア・シミ | エチレン性不飽和脂肪族モノマーのラジカル重合を防止するための組成物および方法 |
JP2004155757A (ja) | 2002-05-01 | 2004-06-03 | Rohm & Haas Co | 改良されたメタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造法 |
JP2005502695A (ja) | 2001-09-10 | 2005-01-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4881806A (ko) * | 1972-02-14 | 1973-11-01 | ||
FR2721923B1 (fr) * | 1994-06-30 | 1996-08-14 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication de methacrylate de methyle sans diacetyle |
-
2022
- 2022-11-29 KR KR1020237040154A patent/KR20230175272A/ko unknown
- 2022-11-29 CN CN202280037336.8A patent/CN117355501A/zh active Pending
- 2022-11-29 WO PCT/JP2022/043975 patent/WO2023100867A1/ja active Application Filing
- 2022-11-29 BR BR112023024881A patent/BR112023024881A2/pt unknown
-
2023
- 2023-12-04 US US18/528,627 patent/US20240124685A1/en active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5037882A (ko) | 1973-08-08 | 1975-04-08 | ||
JPH10504553A (ja) | 1994-08-18 | 1998-05-06 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 精製アクリル酸エステルの調製方法 |
JP2002513034A (ja) | 1998-04-28 | 2002-05-08 | ロデイア・シミ | エチレン性不飽和モノマーのラジカル重合の防止用組成物及び方法 |
JP2002533309A (ja) | 1998-12-22 | 2002-10-08 | ロデイア・シミ | エチレン性不飽和脂肪族モノマーのラジカル重合を防止するための組成物および方法 |
JP2005502695A (ja) | 2001-09-10 | 2005-01-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
JP2004155757A (ja) | 2002-05-01 | 2004-06-03 | Rohm & Haas Co | 改良されたメタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
구로다 도루, 「메타크릴산 메틸 제조용 촉매의 개발」, 촉매, 일반사단법인 촉매학회, 2003년, 제45권, 제5호, p.366-371 |
오쓰 다카유키, 「중합 방지제의 기능에 대하여」, 유기합성화학, 공익사단법인 유기합성화학협회, 1975년, 제33권, 제8호, p. 634-640 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112023024881A2 (pt) | 2024-02-15 |
WO2023100867A1 (ja) | 2023-06-08 |
US20240124685A1 (en) | 2024-04-18 |
CN117355501A (zh) | 2024-01-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20230175272A (ko) | 메타크릴산 메틸 함유 조성물, 메타크릴산 메틸 함유 조성물의 보존 방법 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법 | |
KR20230175271A (ko) | 메타크릴산 메틸 함유 조성물 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법 | |
KR20230175256A (ko) | 메타크릴산 메틸 함유 조성물 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법 | |
KR20230175270A (ko) | 메타크릴산 메틸 함유 조성물 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법 | |
KR20230175255A (ko) | 메타크릴산 메틸 함유 조성물 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법 | |
KR20230175269A (ko) | 메타크릴산 메틸 함유 조성물 및 메타크릴산 메틸 중합체의 제조 방법 | |
EP3517523A1 (en) | Multifunctional monomers and methods for making them | |
US6218536B1 (en) | 1,2-bis-adducts of stable nitroxides with substituted ethylenes and stabilized compositions | |
WO2007063037A3 (de) | Verfahren zur um- oder veresterung von seitenketten in polymeren | |
WO2008120595A1 (ja) | セルロースエステル光学フィルム、該セルロースエステル光学フィルムを用いた偏光板及び液晶表示装置、及びセルロースエステル光学フィルムの製造方法 | |
DE102009003036A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von urethangruppenhaltigen (Meth)acrylsäureestern | |
US6518452B1 (en) | Process for stabilizing (METH)acrylic acid esters against unwanted radical polymerization | |
TW201116573A (en) | Methacrylic resin composition | |
WO2024090544A1 (ja) | メタクリル酸含有組成物、メタクリル酸エステルの製造方法、重合性組成物及びメタクリル酸重合体の製造方法 | |
WO2024095957A1 (ja) | エステル化合物含有組成物及びその製造方法、重合性組成物、(メタ)アクリル系重合体及びその製造方法 | |
WO2024095995A1 (ja) | エステル化合物含有組成物及びその製造方法、重合性組成物、(メタ)アクリル系重合体及びその製造方法 | |
WO2024090576A1 (ja) | 単量体組成物、メタクリル系樹脂組成物及びその製造方法、並びに樹脂成形体 | |
JP2005082716A (ja) | メタクリル系重合体及びその製造方法 | |
WO2024063093A1 (ja) | エステル化合物含有組成物及びその製造方法、重合性組成物、(メタ)アクリル系重合体の製造方法 | |
TW202419438A (zh) | 含有酯化合物的組成物及其製造方法、聚合性組成物及(甲基)丙烯酸類聚合物的製造方法 | |
JP5485604B2 (ja) | メチレンラクトン単量体及びその保存方法 | |
CN115043967A (zh) | 基于天然产物的含1,4-二氢吡啶结构的高分子类抗细菌粘附添加剂 | |
JP2009179614A (ja) | メチレンラクトン化合物の取り扱い方法 | |
WO2008104652A3 (fr) | Procede de synthese de (meth)acrylates de polyhalogenophenoxyalkyle |