KR20230171438A - 서브-마이크론 중합체 입자의 생산을 위한 조성물 및 프로세스 - Google Patents
서브-마이크론 중합체 입자의 생산을 위한 조성물 및 프로세스 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230171438A KR20230171438A KR1020237036250A KR20237036250A KR20230171438A KR 20230171438 A KR20230171438 A KR 20230171438A KR 1020237036250 A KR1020237036250 A KR 1020237036250A KR 20237036250 A KR20237036250 A KR 20237036250A KR 20230171438 A KR20230171438 A KR 20230171438A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- typically
- water
- particles
- polymer
- composition
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 96
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 87
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 59
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims abstract description 44
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 15
- -1 arylene sulfide Chemical compound 0.000 claims description 43
- 229920006260 polyaryletherketone Polymers 0.000 claims description 42
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 claims description 35
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 23
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims description 19
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 19
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 17
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 claims description 16
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 claims description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims description 10
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims description 10
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001652 poly(etherketoneketone) Polymers 0.000 claims description 9
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 claims description 9
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 6
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 4
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 claims description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 4
- MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000110 poly(aryl ether sulfone) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 claims description 3
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007873 sieving Methods 0.000 claims description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 32
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 22
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 17
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 8
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 6
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 5
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 5
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 4
- 238000004626 scanning electron microscopy Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 4
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CCCO AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCZZQSFWHFBKMU-UHFFFAOYSA-N [5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)O1 YCZZQSFWHFBKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- RBQRPOWGQURLEU-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-carboxyphenyl)methyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CC=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=C1 RBQRPOWGQURLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJPXCZADJYRIMX-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-carboxyphenoxy)phenoxy]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C(=CC=CC=2)OC=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=C1 LJPXCZADJYRIMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVPWXYQTHJVBDP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-carboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 CVPWXYQTHJVBDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZVMGPSXJDFUPI-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-carboxyphenyl)propan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 BZVMGPSXJDFUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTDMBRAUHKUOON-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-carboxyphenyl)methyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 VTDMBRAUHKUOON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHQYMDAUTAXXFZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 PHQYMDAUTAXXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKACUVXWRVMXOE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)propan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 XKACUVXWRVMXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- MPFLRYZEEAQMLQ-UHFFFAOYSA-N dinicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC(C(O)=O)=C1 MPFLRYZEEAQMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- LVPMIMZXDYBCDF-UHFFFAOYSA-N isocinchomeronic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 LVPMIMZXDYBCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- MJIVRKPEXXHNJT-UHFFFAOYSA-N lutidinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC(C(O)=O)=C1 MJIVRKPEXXHNJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003921 particle size analysis Methods 0.000 description 2
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M sodium tetradecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CCC(CC(C)C)OS([O-])(=O)=O FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHOPNNNTBHXSHY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1O JHOPNNNTBHXSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 2-[[10-(2,2-dicarboxyethyl)anthracen-9-yl]methyl]propanedioic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(C(=O)O)C(O)=O)=C(C=CC=C3)C3=C(CC(C(O)=O)C(O)=O)C2=C1 DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHXISMXDCUJVCY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylethanamine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]CCSC1=CC=CC=C1 ZHXISMXDCUJVCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVEAQFIZKONJJG-UHFFFAOYSA-N 3-(3-carboxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=C1 HVEAQFIZKONJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZQSBJKDSWXLKX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C=C(O)C=CC=2)=C1 VZQSBJKDSWXLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWBGEYQWIHXDKY-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC(O)=C1 BWBGEYQWIHXDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonate;hydron Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYYMNZLORMNCKK-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1O NYYMNZLORMNCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004736 Ryton® Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005838 aromatic sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000002482 conductive additive Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYSA-N isocyanomethane Chemical compound C[N+]#[C-] ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N meta--hydroxybenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001637 plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001484 poly(alkylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000090 poly(aryl ether) Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000326 ultraviolet stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/12—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by physical features, e.g. anisotropy, viscosity or electrical conductivity
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/46—Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing oxygen in addition to the ether group
- C08G2650/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing oxygen in addition to the ether group containing ketone groups, e.g. polyarylethylketones, PEEK or PEK
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
- C08J2300/12—Polymers characterised by physical features, e.g. anisotropy, viscosity or electrical conductivity
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2381/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Polysulfones; Derivatives of such polymers
- C08J2381/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2381/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Polysulfones; Derivatives of such polymers
- C08J2381/04—Polysulfides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
본 개시는 a) 적어도 하나의 열가소성 중합체, b) 적어도 하나의 소분자 유기 염, 및 c) 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체를 함유하는 조성물에 관한 것이고, 서브-마이크론 크기의 중합체 입자의 생산을 위해 이를 사용하기 위한 프로세스를 포함한다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조문헌
본 출원은 2021년 4월 19일에 출원된 미국 가특허 출원 제63/176,527호를 우선권으로 주장하며, 이는 본원에 참조로서 포함된다.
발명의 분야
본 발명은 a) 적어도 하나의 열가소성 중합체, b) 적어도 하나의 소분자 유기 염, 및 c) 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체를 포함하는 조성물의 분야에 관한 것이고, 서브-마이크론 크기의 중합체 입자의 생산을 위해 이를 사용하기 위한 프로세스를 포함한다.
다양한 적용을 위한 코팅 및 바니시(varnish)는 방대하고 다양하다. 코팅의 일부 적용은 내부 및 외부 하우스 페인트, 인테리어 비품, 고층 빌딩용 유리 및 파사드 코팅, 다양한 타입의 수송용 차량 및 구조물, 예컨대, 자동차, 비행기, 교량, 도로 표지판, 해양 선박, 우주선 등, 뿐만 아니라 다양한 산업 및 비-산업 유지보수 코팅을 포함한다. 더 작은 규모로, 코팅은 조리도구와 같은 주방 기구(kitchen implement)에서, 그리고 소비자 및 산업용 전자제품, 및 생물의학 제품을 포함하는 수많은 전자 제품에서 사용된다. 코팅 층 두께는 적용에 따라 광범위하게 달라질 수 있다. 예를 들어, 항공모함 갑판 상의 미끄럼방지 코팅은 대략 수백 마이크로미터일 수 있는 반면, 마이크로칩용 절연 코팅은 대략 1 마이크로미터 미만일 수 있다. 코팅은 제품의 심미적 매력 개선, 광범위한 남용(예를 들어, 긁힘 또는 충격으로 인한 손상, 부식, 장기간 풍화, 및 바이오-파울링(bio-fouling))으로부터 기재의 보호, 및 제품에 특화된 기능성(예를 들어, 전도성, 절연성, 발수성, 및 열 반사)의 제공과 같은, 이러한 적용에서 하나 이상의 핵심 역할을 한다. 그러나, 시장이 몇 가지 예를 들면, 산업용 코팅 및 페인트에서의 더 나은 내부식성 및 내화학성, 조리기구 및 다른 표면에 대한 더 나은 내스크래치성 코팅, 및 전자기기 적용을 위한 더 얇은 저 Dk/Df 코팅과 같은 개선된 성능 속성을 추구함에 따라 이러한 코팅을 갖는 광범위한 제품 및 구조물의 존재는 계속해서 성능 과제를 제시하고 있다.
종종, 코팅 또는 바니시의 성능 특징은 그 안에 함유된 하나 이상의 성분의 입자 크기에 따라 달라진다. 예를 들어, 안정성 및 내후성과 같은 페인트의 일부 특성은 페인트 중 안료의 입자 크기에 따라 달라진다. 예를 들어, 감소된 안료 입자 크기는 안료 표면적을 증가시키며, 이는 일반적으로 점도의 증가를 초래한다. 더 높은 점도 또는 유도된 요변성은 안료 이동성을 방지하여, 침강(settling) 및 재응집 둘 모두를 방지한다. 패키지 안정성 외에도, 경화된 필름의 안정성, 또는 도포되고 경화된 후 코팅의 성능은 안료 입자 크기의 영향을 받을 수 있다. 윤활제 적용에 사용되는 코팅의 경우, 점성화제(viscosifier)가 종종 사용된다. 매우 작은 입자 크기를 갖는 점성화제는 바람직한 윤활 성능을 얻기 위해 더 적은 양이 필요할 것이기 때문에 더 높은 질량 효율의 이점을 제공할 것이다. 예를 들어, 전자기기 적용에서 사용되는 박막 및 컨포멀 코팅(conformal coating)은 종종 낮은 유전 상수와 같은 특화된 기능성을 부여하는 입자를 함유한다. 코팅 두께는 종종 특화된 기능성을 부여하는 이러한 입자에 의해 제한되기 때문에, 입자 크기가 작을수록 더 얇은 필름 및 더 얇은 컨포멀 코팅을 가능하게 할 것이다.
매우 작은 크기의 입자를 생산하기 위한 다양한 접근법이 공지되어 있으며, 이러한 접근법에는 예를 들어, 분쇄에 의해 더 큰 입자의 크기를 감소시키는 하향식 접근법, 또는 예를 들어, 에멀젼 중합에 의해 작은 크기의 입자를 화학적으로 직접 합성하는 상향식 접근법이 있다. 그러나, 매우 작은 크기, 즉, 대략 수 마이크론 이하 크기의 입자의 생산에 대한 과제는 계속 존재한다.
따라서, 매우 작은 크기, 전형적으로 대략 수 마이크론 이하 크기의 입자의 생산을 위한 신규하고 개선된 조성물 및 프로세스가 계속 요구되고 있다. 본원에서, 2 ㎛ 미만, 전형적으로 1 ㎛ 미만, 예컨대, 0.1 내지 1 ㎛의 평균 크기를 갖는 입자의 생산을 위해 사용되는 조성물 및 프로세스가 기술된다.
이러한 목적 및 하기 상세한 설명으로부터 명백해질 다른 목적들은 본 개시의 조성물, 방법 및/또는 프로세스에 의해 전체적으로 또는 부분적으로 충족된다.
제1 양태에서, 본 개시는
a) 적어도 하나의 열가소성 중합체,
b) 적어도 하나의 소분자 유기 염, 및
c) 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체를 포함하는, 조성물에 관한 것이다.
제2 양태에서, 본 개시는 열가소성 중합체를 포함하는 입자를 제조하기 위한 프로세스에 관한 것이며, 여기서 입자는 2 ㎛ 미만, 전형적으로 1 ㎛ 미만, 예컨대, 0.1 내지 1 ㎛의 평균 크기를 가지며, 프로세스는
a) 본원에 기술된 조성물을 용융-블렌딩하는 단계,
b) 단계 a)에서 수득된 용융-블렌딩된 조성물을 펠렛 또는 스트랜드(strand)로 가공하는 단계,
c) 단계 b)에서 수득된 펠렛 또는 스트랜드를 냉각시키는 단계,
d) 단계 c)에서 수득된 냉각된 펠렛 또는 스트랜드를 물, 전형적으로 온수, 더욱 전형적으로 50 내지 100℃의 온도의 물과 접촉시켜, 열가소성 중합체를 포함하는 입자를 형성하는 단계를 포함한다.
제3 양태에서, 본 개시는 각각이 적어도 하나의 열가소성 중합체를 포함하는 입자의 집합체(collection)에 관한 것이며, 여기서 입자는 2 ㎛ 미만, 전형적으로 1 ㎛ 미만, 예컨대, 0.1 내지 1 ㎛의 평균 크기, 및 5 내지 15 ㎡/g, 전형적으로 5 내지 8 ㎡/g의 BET 표면적을 갖는다.
제4 양태에서, 본 개시는 본원에 기술된 입자의 집합체, 적어도 하나의 계면활성제, 및 액체 매질을 포함하는 분산액에 관한 것이다.
제5 양태에서, 본 개시는 분산액을 제조하기 위한 프로세스로서, 본원에 기술된 프로세스에 따라 제조된 입자의 집합체 또는 각각이 적어도 하나의 열가소성 중합체를 포함하는 입자의 집합체를 적어도 하나의 계면활성제 및 액체 매질과 혼합하는 단계를 포함하는 프로세스에 관한 것이며, 여기서 입자는 2 ㎛ 미만, 전형적으로 1 ㎛ 미만, 예컨대, 0.1 내지 1 ㎛의 평균 크기, 및 5 내지 15 ㎡/g, 전형적으로 5 내지 8 ㎡/g의 BET 표면적을 갖는다.
도 1은 본 개시에 따른 PEEK 중합체로부터 제조된 본 발명의 입자를 도시한다.
도 2는 본 개시에 따른 PPS 중합체로부터 제조된 본 발명의 입자를 도시한다.
도 3은 본 개시에 따른 LCP로부터 제조된 본 발명의 입자를 도시한다.
도 4는 본 개시에 따라 제조된 분산액에 대한 입자 크기 분포를 도시한다.
도 2는 본 개시에 따른 PPS 중합체로부터 제조된 본 발명의 입자를 도시한다.
도 3은 본 개시에 따른 LCP로부터 제조된 본 발명의 입자를 도시한다.
도 4는 본 개시에 따라 제조된 분산액에 대한 입자 크기 분포를 도시한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 부정관사("a", "an") 또는 정관사("the")는 "하나 이상" 또는 "적어도 하나"를 의미하고, 달리 언급되지 않는 한 상호교환적으로 사용될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같이, "A 및/또는 B" 형태의 어구에서 사용되는 용어 "및/또는"은 A 단독, B 단독, 또는 A와 B를 함께 의미한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "포함한다(comprise)"는 "~로 본질적으로 구성된다(consist essentially of)" 및 "~로 구성된다(consist of)"를 포함한다. 용어 "포함하는(comprising)"은 "~로 본질적으로 구성되는" 및 "~로 구성되는"을 포함한다. "포함하는(including)", "함유하는(containing)" 또는 "~에 의해 특징지어지는"과 동의어인 "포함하는(comprising)"은 포괄적이거나 개방적인 것으로 의도되고, 나열되지 않은 추가적인 요소 또는 단계를 배제하지 않는다. "~로 본질적으로 구성되는"이라는 연결구는 명시된 물질 또는 단계, 및 기술된 조성물, 프로세스, 방법, 또는 제조 물품의 기본 특징 또는 기능에 실질적으로 영향을 미치지 않는 것들을 포함한다. 연결구 "~로 구성되는"은 명시되지 않은 임의의 요소, 단계 또는 성분을 배제한다.
달리 정의되지 않는 한, 본원에서 사용되는 모든 기술 용어 및 과학 용어는 본 명세서가 속하는 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 달리 기재하지 않는 한, 용어 "약" 또는 "대략"은 당업자에 의해 결정되는 특정 값에 대한 허용 가능한 오차를 의미하며, 이는 값이 부분적으로 어떻게 측정되거나 결정되는지에 달려있다. 특정 구현예에서, 용어 "약" 또는 "대략"은 1, 2, 3, 또는 4 표준 편차 이내를 의미한다. 특정 구현예에서, 용어 "약" 또는 "대략"은 주어진 값 또는 범위의 50%, 20%, 15%, 10%, 9%, 8%, 7%, 6%, 5%, 4%, 3%, 2%, 1%, 0.5%, 또는 0.05% 이내를 의미한다.
또한, 본원에 나열된 임의의 수치 범위는 그 안에 포함되는 모든 하위 범위를 포함하고자 의도한 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, "1 내지 10"의 범위는 나열된 최소값 1과 나열된 최대값 10 사이와 이를 포함하는 모든 하위 범위를 포함하는 것으로; 즉, 1 이상의 최소값 및 10 이하의 최대값을 갖는 것으로 의도된다. 개시된 수치 범위는 연속적이기 때문에, 최소값과 최대값 사이의 모든 값을 포함한다. 달리 명시적으로 기재하지 않는 한, 본 출원에 명시된 다양한 수치 범위는 근사치이다.
본 개시 전반에 걸쳐, 다양한 간행물이 참조로서 포함될 수 있다. 참조로 포함되는 이러한 간행물에서 임의의 표현의 의미가 본 개시의 표현의 의미와 충돌하는 경우, 달리 기재하지 않는 한, 본 개시의 표현의 의미가 우선한다.
본원에서 사용되는 용어 및 어구 "발명", "본 발명(present invention)", "본 발명(instant invention)", 및 유사한 용어 및 어구는 비제한적이고, 본 주제를 임의의 단일 구현예로 제한하려는 것이 아니라 기술된 바와 같은 가능한 모든 구현예를 포함하고자 한 것이다.
임의의 범위의 농도, 중량비 또는 양을 명시함에 있어서, 임의의 특정 상한 농도, 중량비 또는 양은 각각 임의의 특정 하한 농도, 중량비 또는 양과 관련될 수 있음에 유의해야 한다.
본원에 기술된 조성물 및 프로세스는 중합체 물질, 전형적으로 열가소성 물질로 구성된 서브-마이크론 입자의 생산을 가능하게 한다.
본 개시의 제1 양태는
a) 적어도 하나의 열가소성 중합체,
b) 적어도 하나의 소분자 유기 염, 및
c) 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체를 포함하는, 조성물에 관한 것이다.
a) 적어도 하나의 열가소성 중합체, b) 적어도 하나의 소분자 유기 염, 및 c) 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체를 포함하는 조성물은 서브-마이크론 크기의 중합체 입자, 전형적으로 열가소성 중합체 입자의 생산에 유용한 것으로 밝혀졌다. 적어도 하나의 열가소성 중합체인 성분 a)는 입자를 제조하는 데 쓰이는 물질이며, 성분 b) 및 성분 c)는 "담체 상(carrier phase)"을 구성한다.
적어도 하나의 열가소성 중합체는 당업자에게 공지된 임의의 열가소성 중합체일 수 있고 특별히 제한되지 않는다. 적합한 열가소성 중합체는 액정 중합체(LCP), 폴리아미드(PA), 폴리이미드(PI), 폴리아릴에테르 케톤(PAEK), 폴리아미드-이미드(PAI), 폴리아릴렌 설파이드(PAS), 폴리아릴에테르 설폰(PAES), 플루오로중합체(FP), 및 이들의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택되는 중합체를 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
일 구현예에서, 적어도 하나의 열가소성 중합체는 액정 중합체(LCP); 폴리아릴에테르 케톤(PAEK), 전형적으로 폴리에테르에테르 케톤(PEEK) 또는 폴리에테르케톤 케톤(PEKK); 폴리아릴렌 설파이드(PAS), 전형적으로 폴리페닐렌 설파이드(PPS); 및 이들의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택된다.
LCP는 일반적으로 적어도 하나의 디카복실산과 적어도 하나의 디올의 반응 생성물이고, 따라서 폴리에스테르이다. 일부 구현예에서, 폴리에스테르는 적어도 하나의 디카복실산, 적어도 하나의 디올, 및 적어도 하나의 하이드록시카복실산의 반응 생성물로부터 형성된다.
적합한 LCP는 적어도 부분 방향족 폴리에스테르이다. 일부 구현예에서, LCP는 완전 방향족 폴리에스테르이다.
방향족 디카복실산, 디올, 및 하이드록시카복실산은 본 개시의 구현예에 따른 액정 폴리에스테르를 형성하는 데 적합하다. 적합한 액정 중합체는 상응하는 방향족 디카복실산, 방향족 디올, 또는 방향족 하이드록시카복실산으로부터 유래된, 하기 구조 단위 중 하나 이상을 포함한다:
[상기 식에서, X는 각각의 경우에서 할로겐, 알킬, 또는 아릴임].
일 구현예에서, 액정 중합체는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 구조 단위를 포함한다:
일부 구현예에서, LCP는 테레프탈산, 이소프탈산, 2,6-나프탈 디카복실산, 3,6-나프탈 디카복실산, 1,5-나프탈 디카복실산, 2,5-나프탈 디카복실산으로 구성되는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 디카복실산, 및 하이드로퀴논, 레조르시놀, 4,4'-바이페놀, 3,3'-바이페놀, 2,4'-바이페놀, 2,3'-바이페놀, 3,4'-바이페놀, 및 디하이드록시나프탈렌의 이성질체, 예컨대, 1,4-디하이드록시나프탈렌, 1,5-디하이드록시나프탈렌, 2,3-디하이드록시나프탈렌, 2,7-디하이드록시나프탈렌, 및 2,6-디하이드록시나프탈렌으로 구성되는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 디올로부터 형성된다.
또 다른 구현예에서, LCP는 p-하이드록시벤조산, m-하이드록시벤조산, 2,6-하이드록시나프탈산, 3,6-하이드록시나프탈산, 1,6-하이드록시나프탈산, 및 2,5-하이드록시나프탈산으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하이드록시카복실산 단량체로부터 형성된다.
LCP는 또한 상기 기술된 것들 이외에 또는 이를 대신하여 비-방향족 디카복실산, 비-방향족 디올, 및/또는 비-방향족 하이드록시카복실산을 포함할 수 있다. 예를 들어, LCP를 형성하는 데 사용하기에 적합한 디카복실산은 지환족 디카복실산 및 이의 이성질체, 예를 들어, 1,3-사이클로헥산디카복실산 및 1,4-사이클로헥산디카복실산이다.
일부 경우에, LCP는 아미드 작용기를 포함할 수 있다. 4-아미노페놀 및 4-아세트아미도페놀과 같은 아민-작용화된 단량체 및 아미드-작용화된 단량체는 LCP를 형성하는 데 적합하게 사용된다.
일부 구현예에서, LCP는 최대 약 50 몰%의 테레프탈산 구조 단위, 최대 약 30 몰%의 이소프탈산 구조 단위, 및 최대 약 50 몰%의 바이페놀 구조 단위를 포함한다.
다른 구현예에서, LCP는 약 5 몰% 내지 약 30 몰%의 테레프탈산 구조 단위, 최대 약 20 몰%의 이소프탈산 구조 단위, 및 약 5 몰% 내지 약 30 몰%의 바이페놀 구조 단위를 포함한다.
일부 구현예에서, LCP는 약 5 몰% 내지 약 40 몰%의 하이드로퀴논 구조 단위를 추가로 포함한다. 다른 구현예에서, 약 5 몰% 내지 약 35 몰%의 2,6-나프탈 디카복실산 구조 단위가 추가적으로 존재한다.
일 구현예에서, LCP는 약 40 몰% 내지 약 70 몰%의 p-하이드록시벤조산 구조 단위를 추가로 포함한다. 또 다른 구현예에서, LCP는 약 15 몰% 내지 약 30 몰%의 2,6-하이드록시나프탈산을 추가로 포함한다.
일부 구현예에서, LCP는 테레프탈산, 이소프탈산, p-하이드록시벤조산, 및 바이페놀로 구성된 방향족 단량체의 혼합물을 중합함으로써 형성된다. 일 구현예에서, LCP는 테레프탈산, p-하이드록시벤조산, 및 바이페놀로 구성된 방향족 단량체의 혼합물을 중합함으로써 형성된다. 또 다른 구현예에서, LCP는 테레프탈산, p-하이드록시벤조산, 바이페놀, 및 하이드로퀴논으로 구성된 방향족 단량체의 혼합물을 중합함으로써 형성된다.
적합한 LCP는 당업자에게 공지된 방법에 따라 합성될 수 있거나 상업적 공급처로부터 수득될 수 있다. 예를 들어, 적합한 LCP는 Solvay Specialty Polymers USA, LLC로부터 입수 가능한 XYDAR® SRT-300, SRT-400, SRT-700, SRT-900, 및 SRT 1000 액정 중합체를 포함한다.
적합한 PAEK 중합체는 상기 PAEK 중합체의 반복 단위의 50 몰% 초과가 Ar-C(O)-Ar' 기를 포함하는 반복 단위(RPAEK)이며, Ar 및 Ar'는 서로 동일하거나 상이한 방향족 기이다. 반복 단위(RPAEK)는 일반적으로 본원에서 하기 화학식 J-A 내지 J-O로 구성되는 군으로부터 선택된다:
[화학식 J-A]
[화학식 J-B]
[화학식 J-C]
[화학식 J-D]
[화학식 J-E]
[화학식 J-F]
[화학식 J-G]
[화학식 J-H]
[화학식 J-I]
[화학식 J-J]
[화학식 J-K]
[화학식 J-L]
[화학식 J-M]
[화학식 J-N]
[화학식 J-O]
[상기 식에서,
각각의 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 에테르, 티오에테르, 카복실산, 에스테르, 아미드, 이미드, 알칼리 또는 알칼리성 토금속 설포네이트, 알킬 설포네이트, 알칼리 또는 알칼리성 토금속 포스포네이트, 알킬 포스포네이트, 아민 및 4차 암모늄으로 구성되는 군으로부터 선택되며, j는 0이거나 0 내지 4의 정수임].
반복 단위 RPAEK에서, 각각의 페닐렌 모이어티는 반복 단위에서의 R'와 상이한 다른 모이어티에 대해 독립적으로 1,2-, 1,4- 또는 1,3-연결을 가질 수 있다. 전형적으로, 페닐렌 모이어티는 1,3- 또는 1,4-연결을 가지며, 더욱 전형적으로 1,4-연결을 갖는다.
일부 구현예에서, j'는 전형적으로 각각의 경우에 0이다. 즉, 페닐렌 모이어티는 중합체의 주쇄에서 연결을 가능하게 하는 치환체 이외의 다른 치환체를 갖지 않는다.
일 구현예에서, 반복 단위 RPAEK는 본원에서 하기 화학식 J'-A 내지 J'-O의 반복 단위들로부터 선택된다:
[화학식 J'-A]
[화학식 J'-B]
[화학식 J'-C]
[화학식 J'-D]
[화학식 J'-E]
[화학식 J'-F]
[화학식 J'-G]
[화학식 J'-H]
[화학식 J'-I]
[화학식 J'-J]
[화학식 J'-K]
[화학식 J'-L]
[화학식 J'-M]
[화학식 J'-N]
[화학식 J'-O]
일 구현예에서, 60 몰% 초과, 전형적으로 80 몰% 초과, 더욱 전형적으로 90 몰% 초과의 반복 단위는 반복 단위 RPAEK이다.
일 구현예에서, 실질적으로 PAEK 중합체의 모든 반복 단위는 반복 단위 RPAEK이며; 사슬 결손, 또는 매우 소량의 다른 단위가 존재할 수 있으며, 이들 후자는 PAEK 중합체의 특성을 실질적으로 변형시키지 않는 것으로 이해된다.
PAEK 중합체는 동종중합체, 무작위, 교대 또는 블록 공중합체일 수 있다. PAEK 중합체가 공중합체일 때, 이는 특히 (i) 화학식 J-A 내지 J-O로부터 선택된 적어도 2개의 상이한 화학식의 반복 단위 RPAEK, 또는 (ii) 하나 이상의 화학식 J-A 내지 J-O의 반복 단위 RPAEK 및 반복 단위 RPAEK와 상이한 반복 단위 R* PAEK를 함유할 수 있다.
일 구현예에서, PAEK 중합체는 폴리에테르에테르케톤 중합체 PEEK) 중합체일 수 있다. 또 다른 구현예에서, PAEK 중합체는 폴리에테르케톤케톤 중합체 PEKK 중합체일 수 있다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "PEEK 중합체"는 50 몰% 초과의 반복 단위가 화학식 J'-A의 반복 단위 RPAEK인 임의의 중합체를 나타내는 것으로 의도된다.
일 구현예에서, 75 몰% 초과, 전형적으로 85 몰% 초과, 더욱 전형적으로 95 몰% 초과, 더욱 더 전형적으로 99 몰% 초과의 PEEK 중합체의 반복 단위는 화학식 J'-A의 반복 단위이다. 또 다른 구현예에서, PEEK 중합체의 모든 반복 단위는 화학식 J'-A의 반복 단위이다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "PEKK 중합체"는 50 몰% 초과의 반복 단위가 화학식 J'-B의 반복 단위 RPAEK인 임의의 중합체를 나타내는 것으로 의도된다.
일 구현예에서, 75 몰% 초과, 전형적으로 85 몰% 초과, 더욱 전형적으로 95 몰% 초과, 더욱 더 전형적으로 99 몰% 초과의 PEKK 중합체의 반복 단위는 화학식 J'-B의 반복 단위이다. 일 구현예에서, PEKK 중합체의 모든 반복 단위는 화학식 J'-B의 반복 단위이다.
PAEK 중합체는 고유 점도(IV)에 의해 특징화될 수 있으며, 이는 공지된 방법 및 기기를 사용하여 측정될 수 있다. 예를 들어, 측정은 No. 50 Cannon-Fleske 점도계를 사용하여 수행될 수 있고, 용해 후 4시간 미만의 시간 내에 25℃에서 측정된다.
일부 구현예에서, PAEK 중합체의 고유 점도(IV)는 0.1 g/100 ml의 PAEK 중합체 농도로 95 내지 98% 황산(d=1.84 g/ml)에서 측정 시, 적어도 0.50 ㎗/g, 전형적으로 적어도 0.60 ㎗/g, 더욱 전형적으로 적어도 0.70 ㎗/g이다.
일부 구현예에서, PAEK 중합체의 IV는 0.1 g/100 ml의 (PAEK) 중합체 농도로 95 내지 98% 황산(d=1.84 g/ml)에서 측정 시, 1.40 ㎗/g 이하, 전형적으로 1.30 ㎗/g 이하, 더욱 전형적으로 1.20 ㎗/g 이하, 가장 전형적으로 1.15 ㎗/g 이하이다.
PAEK 중합체는 PAEK 중합체의 블렌드를 포함할 수 있다. 예를 들어, PAEK 중합체는 2개 이상의 상이한 PAEK 중합체 또는 2개 이상의 동일하지만 상이한 등급의 PAEK 중합체의 블렌드를 포함할 수 있다. 예를 들어, 블렌드는 각각 용융 점도에 의해 구별될 수 있는 2개 이상의 동일한 PAEK 중합체를 포함할 수 있다. 본원에서, 용융 점도는 ASTM D3835에 따라 모세관 유량계를 사용하여 측정된다. 예시적인 모세관 유량계는 Kayeness Galaxy V 유량계(모델 8052 DM)이다.
일부 구현예에서, PAEK 중합체는 ASTM D3835에 따라 모세관 유량계를 사용하여 측정 시, 400℃ 및 1000 s-1의 전단률에서 적어도 0.05 kPa.s, 전형적으로 적어도 0.08 kPa.s, 더욱 전형적으로 적어도 0.1 kPa.s, 더욱 더 전형적으로 적어도 0.12 kPa.s의 용융 점도를 갖는다.
일부 구현예에서, PAEK 중합체는 ASTM D3835에 따라 모세관 유량계를 사용하여 측정 시, 400℃ 및 1000 s-1의 전단률에서 최대 1.00 kPa.s, 전형적으로 최대 0.80 kPa.s, 더욱 전형적으로 최대 0.70 kPa.s, 더욱 더 전형적으로 최대 0.60 kPa.s, 가장 전형적으로 최대 0.50 kPa.s의 용융 점도를 갖는다.
조성물에 사용하기에 적합한 PAEK 중합체는 당업자에게 공지된 임의의 방법에 의해 제조되거나 상업적으로 수득할 수 있다. 예를 들어, 적합한 PAEK 중합체는 Solvay Specialty Polymers USA, LLC로부터 상업적으로 입수 가능한 KETASPIRE® 폴리에테르에테르케톤을 포함한다.
적합한 폴리아릴렌 설파이드(PAS)는 5 mol% 초과의 반복 단위가 하기 화학식으로 표시되는 반복 단위 RPAS인 중합체이다:
[상기 식에서, Ar 기는 페닐렌 또는 나프틸렌 기와 같은 선택적으로 치환된 아릴렌 기를 나타내며, 이는 직접 C-S 연결을 통해 2개의 황 원자에 대한 이의 2개의 말단 각각에 의해 연결됨(이에 따라 설파이드 기를 형성함)].
일 구현예에서, Ar은 각각의 경우에 하기 구조를 갖는 반복 단위를 생성하는 선택적으로 치환된 p-페닐렌
또는 하기 구조를 갖는 반복 단위를 생성하는 선택적으로 치환된 m-페닐렌이다:
아릴렌 기 Ar은 할로겐 원자, C1-C12 알킬, C7-C24 알킬아릴, C7-C24 아르알킬, C6-C18 아릴, C1-C12 알콕시 기, 및 C6-C18 아릴옥시 기를 포함하지만 이로 제한되지 않는 하나 이상의 치환체에 의해 치환될 수 있다. 일 구현예에서, Ar은 비치환된다.
폴리아릴렌 설파이드는 전형적으로 25 mol% 초과, 더욱 전형적으로 50 mol% 초과, 및 더욱 더 전형적으로 90 mol% 초과의 반복 단위 RPAS를 포함한다. 일 구현예에서, 폴리아릴렌 설파이드는 RPAS 이외의 반복 단위를 함유하지 않는다.
일 구현예에서, 폴리아릴렌 설파이드는 폴리페닐렌 설파이드이다. 즉, Ar은 pPh 기, 또는 p-페닐렌 기이다.
적합한 폴리아릴렌 설파이드는 당업자에게 공지된 방법에 따라 생산되거나 상업적 공급처로부터 수득될 수 있다. 예를 들어, 적합한 폴리아릴렌 설파이드는 Solvay Specialty Polymers USA, LLC로부터 상표명 RYTON®으로 입수 가능하다.
적어도 하나의 열가소성 중합체는 니트(neat) 중합체로서 존재할 수 있거나 하나 이상의 추가적인 열가소성 중합체를 갖는 중합체 블렌드의 일부로서 존재할 수 있다.
성분 b)는 소분자 유기 염, 전형적으로 방향족 염이다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 방향족 염은 방향족 산, 예컨대, 방향족 카복실산 또는 방향족 설폰산, 및 염기, 전형적으로 알칼리 금속 또는 알칼리성 토금속 염기의 중화 생성물이다. 방향족 염은 일반적으로 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜 등과 같은 1-, 2-, 또는 3-고리 탄화수소계를 포함하는 방향족 화합물뿐만 아니라 이러한 모든 화합물의 치환된 유도체로부터 유래된다. 일 구현예에서, 적어도 하나의 소분자 유기 염은 방향족 카복실산 염 또는 방향족 설폰산 염이다.
예시적인 방향족 카복실산 염은 벤조산, 하이드록시벤조산, 아미노벤조산, 메틸벤조산, 니트로벤조산, 및 이들의 이성질체를 포함하지만, 이로 제한되지 않는다. 예시적인 방향족 설폰산 염은 벤젠설폰산, 4-하이드록시벤젠설폰산, 3-아미노벤젠설폰산, 아닐린-2-설폰산, 설파닐산, 3-아미노-4-하이드록시벤젠설폰산, 2,4-디아미노벤젠설폰산, 2,5-디아미노벤젠설폰산, 및 이들의 이성질체를 포함하지만, 이로 제한되지 않는다. 일부 구현예에서, 적어도 하나의 소분자 유기 염은 벤조산 염 또는 벤젠설폰산 염이다.
소분자 유기 염은 일반적으로 알칼리 금속 염, 예컨대 나트륨, 리튬, 및 칼륨 염; 알칼리성 토금속 염, 예컨대 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 및 바륨 염; 또는 암모늄 염이다. 일 구현예에서, 적어도 하나의 소분자 유기 염은 벤조산 나트륨 염 또는 벤젠설폰산 나트륨 염, 더욱 전형적으로 벤젠설폰산 나트륨 염이다.
성분 c)는 수용성 또는 수분산성 중합체이다. 당업자에게 공지된 임의의 수용성 또는 수분산성 중합체가 사용될 수 있다. 그러나, 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체는 전형적으로 설폰화된 방향족 중합체의 염이다.
일 구현예에서, 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체는 전형적으로 방향족 설폰산과 포름알데하이드의 중축합 생성물의 염, 더욱 전형적으로 나프탈렌 설폰산과 포름알데하이드의 중축합 생성물의 염이다.
일 구현예에서, 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체는 하기 구조식으로 표시되는 반복 단위 RNSP를 포함한다:
[상기 식에서,
M은 1가 양이온, 전형적으로 알칼리 금속 양이온이며;
p는 0.5 내지 6의 값임].
일 구현예에서, M은 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄, 및 유기 아민으로부터 유래된 치환된 암모늄 이온, 4차 암모늄 이온으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1가이다. 일 구현예에서, M은 전형적으로 리튬, 나트륨, 및 칼륨으로 구성되는 군으로부터 선택되는 알칼리 금속 양이온이다.
반복 단위 RNSP에 기재된 바와 같이, 방향족 고리 상의 메틸렌(-CH2-) 연결의 정확한 위치 또는 배향은 알려져 있지 않고 일반적으로 복잡하고 다양한 것으로 인식된다. 포름알데하이드 연결이 반복 단위 RNSP의 구조식에 도시된 메틸렌 연결로 본질적으로 구성되는 것으로 여겨지긴 하지만, 포름알데하이드 연결의 일부는 -CH2-타입만이 아니라 일부 연장된 단위, 예컨대, CH2OCH2 및 CH2(OCH2)OCH2, 또는 다른 가능성을 포함할 수 있는 것으로 이해된다.
값 p는 본원에서 중합체 구조의 반복 단위 당 설포네이트 또는 설폰산 기의 평균 수로서 정의되는 설폰화도(D.S.)를 지칭하고, 0.5 내지 6의 값일 수 있다. 상업적으로 입수 가능한 설폰화된 중합체는 전형적으로 포름알데하이드와 나프탈렌 설폰산의 축합에 의해 제조되고, 따라서 본질적으로 1의 설폰화도를 갖는다. 그러나, 본 개시의 조성물은 이러한 상업적으로 입수 가능한 중합체의 용도로 제한되지 않고, 설폰화도가 1이 아닌 유사한 포름알데하이드/나프탈렌 축합 생성물을 포함한다. p가 1이 아닌 구현예에서, 반복 단위 RNSP를 포함하는 수용성 또는 수분산성 중합체는 일반적으로 수 시간 동안 산 촉매, 예컨대 황산, p-톨루엔설폰산, 메탄설폰산, 또는 과염소산의 존재 하에, 불활성 용매 중에서 대략 등몰량의 포름알데하이드 및 나프탈렌을 가열시킴으로써 제조된 나프탈렌 포름알데하이드 축합 중합체 전구체의 방향족 설폰화에 의해 제조된다. 그런 다음 설폰화제, 예컨대 무수 황 트리옥사이드, 황 트리옥사이드의 트리에틸 포스페이트(TEP) 착물, 및 클로로설폰산은 적합한 용매, 예컨대 메틸렌 클로라이드, 1,2-디클로로에탄, 및 클로로포름에서 사용되어 요망되는 설폰화 반응을 달성한다.
조성물 중 성분 a), b), 및 c)의 양은 특별히 제한되지 않는다. 그러나, 일 구현예에서, 조성물은 적합하게는 조성물의 중량에 대해,
a) 30 내지 50 중량%의 적어도 하나의 열가소성 중합체,
b) 25 내지 35 중량%의 적어도 하나의 소분자 유기 염, 및
c) 25 내지 35 중량%의 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체를 포함한다.
일 구현예에서, 적어도 하나의 소분자 유기 염 및 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체의 총량은 조성물의 중량에 대해 55 중량% 초과 또는 그 미만이다.
또 다른 구현예에서, 적어도 하나의 열가소성 중합체의 양은 조성물의 중량에 대해 40 중량% 이하이다.
일부 구현예에서, 조성물은 선택적으로 첨가제 또는 충전제를 추가로 포함할 수 있다. 예시적인 첨가제는 자외선 안정제, 열 안정제, 산화방지제, 안료, 가공 보조제, 윤활제, 난연제, 및/또는 전도성 첨가제, 예컨대, 카본 블랙 및 탄소 나노피브릴을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다. 예시적인 충전제, 예를 들어, 보강 충전제 또는 미네랄 충전제는 유리 섬유, 탄소 섬유, 탈크, 규회석, 칼슘 카보네이트, 운모 등으로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다.
조성물은 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체와 상이한 수용성 또는 수분산성 중합체를 추가로 포함할 수 있다. 일 구현예에서, 조성물은 폴리에스테르 중합체를 추가로 포함한다.
적합한 폴리에스테르 중합체는 하기로부터의 단위를 포함하는 중합체이다:
- 적어도 하나의 디카복실산 성분, 및
- 적어도 하나의 디올 성분으로서, 적어도 2 mol%의 디올 성분은 하기 화학식 I의 폴리(알킬렌 글리콜)인, 디올 성분:
[화학식 I]
[상기 식에서, m은 2 내지 4의 정수이며, n은 2 내지 10임].
일 구현예에서, 디카복실산 성분은 전형적으로 이소프탈산(IPA), 테레프탈산(TPA), 나프탈렌디카복실산(예를 들어, 나프탈렌-2,6-디카복실산), 4,4'-바이벤조산, 2,5-피리딘디카복실산, 2,4-피리딘디카복실산, 3,5-피리딘디카복실산, 2,2-비스(4-카복시페닐)프로판, 비스(4-카복시페닐)메탄, 2,2-비스(4-카복시페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-카복시페닐)케톤, 4,4'-비스(4-카복시페닐)설폰, 2,2-비스(3-카복시페닐)프로판, 비스(3-카복시페닐)메탄, 2,2-비스(3-카복시페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-카복시페닐)케톤, 비스(3-카복시페녹시)벤젠, 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택되는, 적어도 하나의 방향족 디카복실산을 포함한다.
일 구현예에서, 디올 성분은 적어도 2 mol%의 디올 성분이 하기 화학식 II의 폴리(에틸렌 글리콜)이 되도록 하는 것이다:
[화학식 II]
[상기 식에서, n은 2 내지 10임].
일 구현예에서, 디올 성분은 적어도 4 mol%, 적어도 10 mol%, 적어도 20 mol%, 적어도 30 mol%, 적어도 40 mol% 또는 적어도 50 mol%의 디올 성분(디올 성분의 총 몰수를 기준으로 함)이 하기 화학식 I의 폴리(알킬렌 글리콜), 전형적으로 하기 화학식 II의 폴리(에틸렌 글리콜)이 되도록 하는 것이다:
[화학식 I]
[상기 식에서, m은 2 내지 4의 정수이며, n은 2 내지 10임],
[화학식 II]
[상기 식에서, n은 2 내지 10임].
일 구현예에서, 디올 성분은 적어도 2 mol%, 적어도 4 mol%, 적어도 10 mol%, 적어도 20 mol%, 적어도 30 mol%, 적어도 40 mol% 또는 적어도 50 mol%의 디올 성분(디올 성분의 총 몰수를 기준으로 함)이 화학식 HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH의 디에틸렌 글리콜이 되도록 하는 것이다.
또 다른 구현예에서, 최소 2 mol% 함량의 폴리(알킬렌 글리콜)과 별개로, 디올 성분은 에틸렌 글리콜, 1,4-사이클로헥산디메탄올, 프로판-1,2-디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2-메틸-1,5-펜탄디올, 이소소르비드 및 2,5-비스하이드록시메틸테트라하이드로푸란으로 구성되는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 디올을 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 폴리에스테르 중합체의 디올 성분은 하기로 본질적으로 구성된다:
- 에틸렌 글리콜, 1,4-사이클로헥산디메탄올, 프로판-1,2-디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2-메틸-1,5-펜탄디올, 이소소르비드 및 2,5-비스하이드록시메틸테트라하이드로푸란으로 구성되는 군으로부터 선택되는 디올,
- 적어도 2 mol%의 하기 화학식 I을 갖는 폴리(에틸렌 글리콜):
[화학식 I]
[상기 식에서, n은 2 내지 10임].
또 다른 구현예에서, 폴리에스테르 중합체의 디올 성분은 하기로 본질적으로 구성된다:
- 에틸렌 글리콜, 1,4-사이클로헥산디메탄올, 프로판-1,2-디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2-메틸-1,5-펜탄디올, 이소소르비드 및 2,5-비스하이드록시메틸테트라하이드로푸란으로 구성되는 군으로부터 선택되는 디올,
- 적어도 2 mol%의 디에틸렌 글리콜(디올 성분의 총 수를 기준으로 함).
일 구현예에서, 폴리에스테르 중합체는 방향족 핵에 부착된 적어도 하나의 SO3M 기를 함유하는 이작용성 단량체로부터의 반복 단위를 추가로 포함하며, 여기서 작용기는 카복시이며, M은 H 또는 나트륨, 칼륨, 칼슘, 리튬, 마그네슘, 은, 알루미늄, 아연, 니켈, 구리, 팔라듐, 철, 및 세슘으로 구성되는 군으로부터, 전형적으로 나트륨, 리튬 및 칼륨으로 구성되는 군으로부터 선택되는 금속 이온이다. 이러한 폴리에스테르는 종종 설포폴리에스테르(SPE)로 지칭된다.
일 구현예에서, 이작용성 설포단량체는 예를 들어, SPE 중 총 몰수(즉, SPE가 이산 및 디올 성분만으로 구성되는 경우 이산 및 디올 성분의 총 몰수)를 기준으로 1 내지 40 mol%, 예를 들어, 5 내지 35 mol%, 또는 8 내지 30 mol%로 포함된 몰비로 SPE에 존재할 수 있다.
일 구현예에서, 폴리에스테르는 하기로부터의 단위를 포함한다:
- 적어도 하나의 디카복실산 성분,
- 적어도 하나의 디올 성분으로서, 적어도 2 mol%의 디올 성분이 하기 화학식 I의 폴리(알킬렌 글리콜)인, 디올 성분:
[화학식 I]
[상기 식에서, m은 2 내지 4의 정수이며, n은 2 내지 10임],
- 방향족 핵에 부착된 적어도 하나의 SO3M 기를 함유하는 적어도 하나의 이작용성 단량체로서, 작용기가 카복시이고, M이 H 또는 나트륨, 리튬 및 칼륨으로 구성되는 군으로부터 선택되는 금속 이온인, 이작용성 단량체.
또 다른 구현예에서, 폴리에스테르는 하기로부터의 단위를 포함한다:
- 적어도 하나의 방향족 디카복실산 성분,
- 적어도 하나의 디올 성분,
- 적어도 1 mol%(폴리에스테르 중합체에서의 단위 총 몰수, 예를 들어, 폴리에스테르가 이산 및 디올 단위로만 구성된 경우 이산 및 디올 성분의 총 수를 기준으로 함)의 하기 화학식 I의 폴리(알킬렌 글리콜):
[화학식 I]
[상기 식에서, m은 2 내지 4의 정수이며, n은 2 내지 10이며, 전형적으로 m은 2이며, n은 2임];
- 방향족 핵에 부착된 적어도 하나의 SO3M 기를 함유하는 적어도 하나의 방향족 디카복실산으로서, M이 H 또는 나트륨, 리튬 및 칼륨으로 구성되는 군으로부터 선택되는 금속 이온인, 방향족 디카복실산.
일 구현예에서, 폴리에스테르는 하기로부터의 단위를 포함하거나, 이로 본질적으로 구성된다:
- 이소프탈산(IPA), 테레프탈산(TPA), 나프탈렌디카복실산(예를 들어, 나프탈렌-2,6-디카복실산), 4,4'-바이벤조산, 2,5-피리딘디카복실산, 2,4-피리딘디카복실산, 3,5-피리딘디카복실산, 2,2-비스(4-카복시페닐)프로판, 비스(4-카복시페닐)메탄, 2,2-비스(4-카복시페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-카복시페닐)케톤, 4,4'-비스(4-카복시페닐)설폰, 2,2-비스(3-카복시페닐)프로판, 비스(3-카복시페닐)메탄, 2,2-비스(3-카복시페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-카복시페닐)케톤, 비스(3-카복시페녹시)벤젠 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 방향족 디카복실산, 전형적으로 이소프탈산;
- 에틸렌 글리콜, 1,4-사이클로헥산디메탄올, 프로판-1,2-디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 디올;
- 적어도 1 mol%(폴리에스테르에서의 단위 총 몰수, 예를 들어, 폴리에스테르가 이산 및 디올 단위로만 구성되는 경우 이산 및 디올 성분의 총 수를 기준으로 함)의 디에틸렌 글리콜;
- 방향족 핵에 부착된 적어도 하나의 SO3M 기를 함유하는 방향족 디카복실산(예를 들어, 이소프탈산, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌 디카복실산)으로서, M이 H 또는 나트륨, 리튬 및 칼륨으로 구성되는 군으로부터 선택되는 금속 이온인, 방향족 디카복실산.
일 구현예에서, 폴리에스테르는 폴리에스테르에서의 단위 총 몰수, 예를 들어, 폴리에스테르가 이산 및 디올 단위로만 구성된 경우 이산 및 디올 성분의 총 수를 기준으로 적어도 2 mol%, 적어도 4 mol%, 적어도 10 mol%, 적어도 20 mol%, 적어도 30 mol%, 적어도 40 mol% 또는 적어도 50 mol%의 디에틸렌 글리콜을 포함한다.
적합한 폴리에스테르 중합체는 Eastman으로부터 입수 가능한 AQ 48 Ultra(Polyester-5)와 같은 AQTM Polymers로서 입수 가능하다.
적어도 하나의 열가소성 중합체는 용융유량에 의해 특징화될 수 있다. 용융유량은 당업자에게 공지된 방법 및 수단을 사용하여 측정될 수 있다. 본원에서, 용융유량은 2.16 kg의 중량 하에 400℃에서 ASTM D1238에 따라 측정된다. 일 구현예에서, 적어도 하나의 열가소성 중합체는 3 내지 36 g/분의 용융유량을 갖는다.
본 개시의 제2 양태는 열가소성 중합체를 포함하는 입자를 제조하기 위한 프로세스에 관한 것이며, 여기서 입자는 2 ㎛ 미만, 전형적으로 1 ㎛ 미만, 예컨대, 0.1 내지 1 ㎛의 평균 크기를 가지며, 프로세스는
a) 본원에 기술된 조성물을 용융-블렌딩하는 단계,
b) 단계 a)에서 수득된 용융-블렌딩된 조성물을 펠렛 또는 스트랜드로 가공하는 단계,
c) 단계 b)에서 수득된 펠렛 또는 스트랜드를 냉각시키는 단계,
d) 단계 c)에서 수득된 냉각된 펠렛 또는 스트랜드를 물, 전형적으로 온수, 더욱 전형적으로 50 내지 100℃의 온도의 물과 접촉시켜, 열가소성 중합체를 포함하는 입자를 형성하는 단계를 포함한다.
프로세스는, 예를 들어 이산 입자를 생성하기에 충분한 혼합 에너지를 적용함으로써 수용성 또는 수분산성 중합체로 제조된 상(phase)에 분산된 열가소성 중합체의 입자를 생성하기 위한 방식으로, 열가소성 중합체를 수용성 또는 수분산성 중합체와 용융-블렌딩하는 것을 기초로 한다. 이후, 블렌드는 냉각되며, 선택적으로 50 내지 100℃의 온도에서 물에 수용성 또는 수분산성 중합체를 용해 또는 분산시킴으로써 입자가 회수된다.
본원에 기술된 조성물의 용융-블렌딩은 열가소성 중합체를 용융시키는 데 필요한 온도와 양립 가능한 임의의 적합한 디바이스, 예컨대 무한 스크류 믹서 또는 교반기 믹서, 예를 들어, 컴파운더를 사용하여 일어날 수 있다. 용융-블렌딩 단계는 일반적으로 280℃ 초과, 예를 들어, 290℃ 초과, 예를 들어, 300℃ 초과, 310℃ 초과의 온도에서 일어난다.
혼합물을 펠렛 또는 스트랜드로 가공하는 단계 b)는 당업자에게 공지된 방법 및 수단에 따라 수행될 수 있다. 예를 들어, 혼합물을 펠렛 또는 스트랜드로 가공하는 단계는 다이를 통한 압출 프로세스에 의해 수행될 수 있다. 따라서, 이는 압출 다이가 장착된 압출기를 사용하여 달성될 수 있다.
냉각 단계인 단계 c)는 80℃ 미만, 예를 들어, 50℃ 미만의 온도에서 임의의 적절한 수단에 의해 수행된다. 특히, 공기 냉각 또는 액체, 예를 들어, 물에서의 켄칭이 언급될 수 있다.
펠렛 또는 스트랜드를 물과 접촉시키는 단계 d)는 당업자에게 공지된 방법 및 수단에 따라 수행될 수 있다. 예를 들어, 펠렛 또는 스트랜드는 물, 가능하게는 선택적으로 가열될 수 있는 다수의 수조에 침지될 수 있다. 이 단계는 열가소성 입자를 회수하기 위해 수용성 또는 수분산성 중합체의 용해를 가능하게 한다. 유리하게는, 수용성 또는 수분산성 중합체의 용해 또는 분산을 위해 산 또는 염기가 필요하지 않다.
프로세스의 단계들은 배치식으로 또는 연속적으로 수행될 수 있다.
일 구현예에서, 펠렛 또는 스트랜드를 냉각시키는 단계 및 예를 들어, 펠렛 또는 스트랜드를 물에 침지시킴으로써 상기 펠렛 또는 스트랜드를 물과 접촉시키는 단계는 동일한 장비에서 동시에 수행된다.
프로세스는 열가소성 중합체를 포함하는 입자를 건조시키고/시키거나 체질하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 건조 단계는 예를 들어, 유동층에서 일어날 수 있다.
본 개시로부터 명백해지는 바와 같이, 프로세스는 2 ㎛ 미만, 전형적으로 1 ㎛ 미만, 예컨대, 0.1 내지 1 ㎛의 평균 크기와 같은 매우 작은 크기의 입자가 기계적 그라인딩 단계를 사용하지 않고 제조될 수 있다는 이점을 제공한다. 따라서, 일 구현예에서, 프로세스에는 임의의 그라인딩 단계가 없다. 본원에서, 프로세스 측정에 따른 제조된 입자의 크기는 주사 전자 현미경(SEM)에 의해 수득된다. 일반적으로, 수득된 분말은 알루미늄 스터브(aluminum stub)에 부착된 탄소-테이프 상에 분산되고, 이후 스퍼터 코팅기를 사용하여 AuPd로 스퍼터-코팅된다. 이미지는 SEM을 사용하여 기록되고 이미지는 대략 20개의 입자 이미지에 대해 공지된 이미징 소프트웨어를 사용하여 평균 직경에 대해 분석된다.
프로세스에 의해 수득된 입자는 유리하게는 고순도, 전형적으로 90% 초과로 순수하고, 더욱 전형적으로 95% 초과로 순수하고, 더욱 더 전형적으로 98% 초과로 순수하다. 일 구현예에서, 프로세스에 의해 수득된 입자는 99% 초과로 순수하다. 순도는 열중량 분석(TGA) 방법을 사용하여 측정될 수 있다. 중합체 출발 물질 및 각각의 분리된 분말 샘플의 TGA 스캔이 수행되며, 450℃에서 출발 중합체의 중량 손실에 대한 분말의 중량 손실의 비율(×100%)에 의해 순도가 계산된다.
2 ㎛ 미만, 전형적으로 1 ㎛ 미만, 예컨대, 0.1 내지 1 ㎛의 평균 크기 외에, 본원에 기술된 프로세스로부터 수득된 입자는 BET 표면적에 의해 특징화될 수 있다. BET 표면적은 당업자에게 잘 알려진 방법 및 장비를 사용하여 측정될 수 있다. 본원에 기술된 프로세스에 의해 제조된 열가소성 중합체를 포함하는 입자는 5 내지 15 ㎡/g, 전형적으로 5 내지 8 ㎡/g의 BET 표면적을 갖는다.
본 개시의 제3 양태는 본원에 기술된 프로세스에 따라 제조된 입자의 집합체에 관한 것이다. 본원에서 상기에 언급된 바와 같이, 각각이 적어도 하나의 열가소성 중합체를 포함하는 입자는 2 ㎛ 미만, 전형적으로 1 ㎛ 미만, 예컨대, 0.1 내지 1 ㎛의 평균 크기, 및 5 내지 15 ㎡/g, 전형적으로 5 내지 8 ㎡/g의 BET 표면적을 갖는다.
본 개시의 제4 양태는 본원에 기술된 입자의 집합체, 적어도 하나의 계면활성제, 및 액체 매질을 포함하는 분산액에 관한 것이다.
계면활성제는 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 쌍성(zwitterionic) 계면활성제, 및 이들의 조합을 비제한적으로 포함하는 당업자에게 공지된 임의의 계면활성제일 수 있다. 일 구현예에서, 계면활성제는 비이온성 계면활성제이다.
유용한 비이온성 계면활성제의 예시적인 비제한적인 부류는 폴리(알킬렌 옥사이드)-함유 화합물, 예컨대, 알콕실화된 알킬 페놀 및 알콕실화된 선형 또는 분지형 알코올; 지방산 에스테르, 아민 및 아미드 유도체, 알킬폴리글루코사이드, 및 이들의 조합을 포함한다. 일 구현예에서, 적어도 하나의 계면활성제는 폴리(알킬렌 옥사이드)-함유 비이온성 계면활성제이다.
알콕실화된 알킬 페놀은 일반적으로 알킬 페놀의 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 및/또는 폴리부틸렌 옥사이드 축합물이다. 이러한 화합물은 직쇄 또는 분지쇄 배치(configuration)로 약 6 내지 약 12개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기를 갖는 알킬 페놀과 알킬렌 옥사이드, 전형적으로 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 및/또는 부틸렌 옥사이드의 축합 생성물을 포함한다. 이러한 타입의 상업적으로 입수 가능한 비이온성 계면활성제는 Solvay로부터 IGEPAL® 계열(line)로 입수 가능한 알킬 페놀 에톡실레이트를 포함한다.
알콕실화된 선형 또는 분지형 알코올은 약 1 내지 약 25 몰의 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 및/또는 부틸렌 옥사이드, 전형적으로 에틸렌 옥사이드와 지방족 선형 또는 분지형 알코올의 축합 생성물이다. 알코올의 지방족 사슬은 선형 또는 분지형일 수 있고, 일반적으로 약 8 내지 약 22개의 탄소 원자를 함유한다. 이러한 타입의 상업적으로 입수 가능한 비이온성 계면활성제의 예는 DOW에 의해 시판되는 TERGITOL® 15-S-9(9 몰의 에틸렌 옥사이드와 C11-C15 선형 이차 알코올의 축합 생성물) 및 TERGITOL® MIN FOAM 1X(에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드와 C4 선형 일차 알코올의 축합 생성물)를 포함한다.
분산액에서 입자 및 계면활성제의 양은 특별히 제한되지 않는다. 그러나, 일 구현예에서, 분산액은 분산액의 총 중량에 대해 최대 40 중량%의 입자의 집합체 및 최대 10 중량%, 전형적으로 최대 5 중량%의 계면활성제를 포함한다.
분산액의 액체 매질은 물을 포함하고, 물과 혼화성인 하나 이상의 유기 용매를 추가로 포함할 수 있다. 예시적인 수혼화성 유기 용매는 예를 들어, 아세톤, 아세토니트릴, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2-부톡시에탄올, 디에탄올아민, 디에틸렌트리아민, 디메틸포름아미드(DMF), 디메톡시에탄, 디메틸 설폭사이드(DMSO), 1,4-디옥산, 에탄올, 에틸아민, 에틸렌 글리콜, 푸르푸릴 알코올, 글리세롤, 메탄올, 메틸 디에탄올아민, 메틸 이소시아나이드, N-메틸-2-피롤리돈, 1-프로판올, 1,3-프로판디올, 1,5-펜탄디올, 2-프로판올, 프로필렌 글리콜, 피리딘, 테트라하이드로푸란(THF), 트리에틸렌 글리콜 등을 포함한다. 일 구현예에서, 분산액의 액체 매질은 물로 구성되거나 이로 본질적으로 구성된다.
본 개시의 제5 양태는 본원에 기술된 분산액을 제조하기 위한 프로세스에 관한 것이다. 분산액을 제조하기 위한 프로세스는 본원에 기술된 프로세스에 따라 제조된 입자의 집합체 또는 각각이 적어도 하나의 열가소성 중합체를 포함하는 입자의 집합체를 적어도 하나의 계면활성제, 및 액체 매질과 혼합하는 단계를 포함하며, 여기서 입자는 2 ㎛ 미만, 전형적으로 1 ㎛ 미만, 예컨대, 0.1 내지 1 ㎛의 평균 크기, 및 5 내지 15 ㎡/g, 전형적으로 5 내지 8 ㎡/g의 BET 표면적을 갖는다.
입자, 계면활성제, 및 액체 매질의 혼합은 당업자에게 공지된 임의의 방법 및 수단을 사용하여 달성될 수 있다. 적합한 방법에서, 계면활성제 및 액체 매질, 전형적으로 물은 오버헤드 교반기 및 혼합 블레이드가 장착된 용기에서 배합된다. 분말 형태의 입자 집합체는 500 rpm에서 액체 매질/계면활성제 혼합물에 서서히 첨가되며, 첨가가 완료됨에 따라 교반 속도가 800 rpm까지 증가된다. 분산액은 일정 시간 동안 혼합되고, 이후 교반 용기로부터 제거되고, 20,000 rpm과 같은 높은 교반 속도가 가능한 단일-스테이지 분산 블레이드를 갖는 분산기에 붓고, 일정 시간 동안 분산된다.
본 개시에 따른 조성물, 방법, 및 프로세스는 하기 비제한적인 실시예에 의해 추가로 예시된다.
실시예
하기 실시예에서 사용된 분산성 상 성분 및 입자 상 성분은 각각 하기 표 1 및 표 2에 요약되어 있다:
[표 1]
[표 2]
실시예 1. 서브-마이크론 열가소성 입자의 생산
컴파운딩: Coperion ZSK-26 이축 압출기(Coperion GmbH, Stuttgart, Germany)에서 성분들을 블렌딩함으로써 요망되는 입자 상 성분 및 분산성 상 성분의 화합물을 제조하였다. 이러한 압출기는 12개의 배럴 구역 및 최대 450℃에서 작동하는 가열된 출구 다이를 가지고 있고, 시간당 30 kg 초과의 질량 처리량이 가능하였다.
K-TronT-35 중량 측정 공급기(Coperion GmbH, Stuttgart, Germany)를 사용하여 각각의 물질을 압출기의 공급 섹션(들)에 공급하여 성분들의 적절한 질량비를 산출하였다. 성분들을 용융시키고, 균질한 용융 조성물을 달성하도록 설계된 스크류로 혼합하였다. 출구 다이에서의 실제 용융 온도를 각각의 화합물에 대해 휴대용 디바이스로 측정하였다.
용융 스트림을 컨베이어 상에서 공기 냉각시키고, Maag Primo 60E 펠렛타이저(pelletizer)(Maag Automatik GmbH, Stuttgart, Germany)에 공급하여 펠렛화하였다. 펠렛화하기에는 너무 취성인 블렌드의 경우, 미가공 스트랜드를 컨베이어의 말단에서 버킷(bucket) 또는 드럼(drum)에 수집하였다. 물질 생산 속도(mass production rate)는 시간당 17.5 kg이었다. 펠렛 또는 스트랜드를 추가로 사용될 때까지 밀봉된 플라스틱 버킷에 보관하였다. PEEK 화합물에 대한 가공 조건은 하기 표 3에 요약되어 있으며, PPS 및 LCP 화합물에 대한 가공 조건은 하기 표 4에 요약되어 있다.
[표 3]
[표 4]
입자 분리 및 세척: 각각의 LCP, PPS 또는 PEEK 화합물의 스트랜드 또는 펠렛을 온수에 넣어 가용성 성분을 용해시키고, 입자 또는 다공성 고체를 수득하였다. 입자 샘플을 여과로 분리하고 물로 세척하여 과량의 분산성 상 물질을 제거하였다.
일반적으로, 상기 실시예로부터의 스트랜드의 50/50 혼합물을 강철 혼합 블레이드가 장착된 오버헤드 교반기로부터의 혼합과 함께 스테인리스강 용기에서 물로 제조하였다(예를 들어, 500 g 스트랜드 대 500 g 물). 혼합물을 핫 플레이트로 대략 500 내지 700 rpm에서 80℃까지 가열하고, 1 내지 2 시간 동안 온도를 유지하였다. 혼합물을 Whatman GF6 유리 섬유 필터가 있는 250 mm 직경의 뷰흐너(Buchner) 깔때기에 붓고, 대략 10분 동안 정치시켰다. 이후 하우스 진공(house vacuum)을 적용하고, 모든 액체를 제거하여 미세한 필터 케이크를 남겼다. 필터 케이크를 여과지로부터 제거하고, 실온에서 물에 분산시키고, 그 후에 이를 다시 여과하였다. 고순도 분말(>98%)이 수득될 때까지 세척 및 여과 단계를 반복하였다. 분말을 진공 하에 50℃에서 건조시켰다.
일부 비교예에서, 다공성 고체가 수득된 것이 관찰되었다. 다공성 고체의 추가 특징화는 수행되지 않았다.
주사 전자 현미경(SEM)으로 입자 크기 측정치를 수득하였다. SEM 측정을 다음과 같이 수행하였다. 분말을 알루미늄 스터브에 부착된 탄소-테이프 상에 분산시키고, 이후 Emitech K575x 터보 스퍼터 코팅기를 사용하여 AuPd로 스퍼터-코팅하였다. 이미지를 Hitachi S-4300 냉 전계 방출 주사 전자 현미경(Cold Field Emission Scanning Electron Microscope)을 사용하여 기록하였고, 이미지를 대략 20개의 입자 이미지에 대해 ImageJ v 1.49b Java-기반 이미지 분석 소프트웨어를 사용하여 평균 직경에 대해 분석하였다. PEEK, PPS, 및 LCP 중합체 입자의 SEM 이미지는 각각 도 1 내지 도 3에 도시되어 있다. 도 1 내지 도 3에 도시된 바와 같이, 생성된 입자는 실질적으로 불규칙한 형상을 갖는다.
순도 분석을 열중량 분석(TGA) 방법을 이용하여 수행하였다. 중합체 출발 물질 및 각각의 분리된 분말 샘플의 TGA 스캔을 질소 하에 20℃/분으로 TA Instruments 열 분석기에서 수행한다. 순도를 450℃에서 출발 중합체의 중량 손실에 대한 분말의 중량 손실의 비율(×100%)로 계산한다. PEEK, LCP, 및 PPS 중합체에 대한 결과는 하기 표 5에 요약되어 있다.
[표 5]
실시예 2. 분산액의 생산
수성 입자 분산액을 실시예 1에 따라 제조된 샘플 2 및 5의 입자로부터 제조하였다.
오버헤드 교반기 및 혼합 블레이드가 장착된 스테인리스강 용기에 담긴 물에 4% TERGITOL™ Min Foam 1X 계면활성제를 첨가함으로써 22%의 총 고체를 갖는 혼합물을 제조하였다. 건조 분말 샘플을 500 rpm에서 물/계면활성제 혼합물에 서서히 첨가하고, 첨가가 완료됨에 따라 교반 속도를 800 rpm까지 증가시켰다. PEEK 분말의 최종 조성은 18 중량%였다. 각각의 샘플을 1시간 동안 혼합하였다. 이후, 샘플을 교반 용기로부터 제거하고, 20,000 rpm에서 단일-스테이지 분산 블레이드가 있는 IKA Magic LAB® 분산기에 부었다. 온도를 50℃까지 제어하기 위해 순환기/냉각기 루프를 사용하면서 샘플을 분산기를 통해 30분 동안 재순환시켰다. 샘플을 분산기로부터 제거하고, 실온까지 냉각시켰다. Microtrac 샘플 전달 제어기(SDC)를 갖는 Microtrac S3500을 사용하여 입자 크기 분석(PSA)을 수행하였다. 제조된 분산액에 대한 입자 크기 분포는 도 4에 도시되어 있으며, D10, D50, 및 D90에 대한 결과는 하기 표 6에 표로 작성되어 있다. 당업자에 의해 이해되는 바와 같이, D90 또는 D(v, 0.9)는 샘플의 90%가 그 아래에 있는 입자의 크기이다. D50 또는 D(v, 0.5)는 샘플의 50%가 더 작고 50%가 더 큰 마이크론 단위의 크기이다. 유사하게, D10 또는 D(v, 0.1)는 샘플의 10%가 그 아래에 있는 입자의 크기이다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 입자 크기 분포는 달리 언급되지 않는 한 부피 분포를 지칭한다. 상기 기술된 바와 같이 제조된 수성 분산액의 샘플을 Microtrac S3500에서 직접 측정하였다.
[표 6]
Claims (23)
- a) 적어도 하나의 열가소성 중합체,
b) 적어도 하나의 소분자 유기 염, 및
c) 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체를 포함하는, 조성물. - 제1항에 있어서, 적어도 하나의 열가소성 중합체가 전형적으로 액정 중합체(LCP), 폴리아미드(PA), 폴리이미드(PI), 폴리아릴에테르 케톤(PAEK), 폴리아미드-이미드(PAI), 폴리아릴렌 설파이드(PAS), 폴리아릴에테르 설폰(PAES), 플루오로중합체(FP), 및 이들의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 적어도 하나의 열가소성 중합체가 액정 중합체(LCP); 폴리아릴에테르 케톤(PAEK), 전형적으로 폴리에테르에테르 케톤(PEEK) 또는 폴리에테르케톤 케톤(PEKK); 폴리아릴렌 설파이드(PAS), 전형적으로 폴리페닐렌 설파이드(PPS); 및 이들의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 소분자 유기 염이 방향족 염, 전형적으로 방향족 카복실산 염 또는 방향족 설폰산 염인, 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 소분자 유기 염이 벤조산 염 또는 벤젠설폰산 염, 전형적으로 벤조산 나트륨 염 또는 벤젠설폰산 나트륨 염, 더욱 전형적으로 벤젠설폰산 나트륨 염인, 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체가 설폰화된 방향족 중합체의 염, 전형적으로 방향족 설폰산과 포름알데하이드의 중축합 생성물의 염, 더욱 전형적으로 나프탈렌 설폰산과 포름알데하이드의 중축합 생성물의 염인, 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 조성물의 중량에 대해,
a) 30 내지 50 중량%의 적어도 하나의 열가소성 중합체,
b) 25 내지 35 중량%의 적어도 하나의 소분자 유기 염, 및
c) 25 내지 35 중량%의 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체를 포함하는, 조성물. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 첨가제 또는 충전제를 추가로 포함하는, 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체와 상이한 수용성 또는 수분산성 중합체를 추가로 포함하는, 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 소분자 유기 염 및 적어도 하나의 수용성 또는 수분산성 중합체의 총량이 조성물의 중량에 대해 55 중량% 초과 또는 미만인, 조성물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 열가소성 중합체의 양이 조성물의 중량에 대해 40 중량% 이하인, 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 열가소성 중합체가 400℃, 2.16 kg에서 3 내지 36 g/분의 용융유량을 갖는, 조성물.
- 열가소성 중합체를 포함하는 입자를 제조하기 위한 프로세스로서, 입자는 2 ㎛ 미만, 전형적으로 1 ㎛ 미만, 예컨대, 0.1 내지 1 ㎛의 평균 크기를 가지며, 프로세스는
a) 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 용융-블렌딩하는 단계,
b) 단계 a)에서 수득된 용융-블렌딩된 조성물을 펠렛(pellet) 또는 스트랜드(strand)로 가공하는 단계,
c) 단계 b)에서 수득된 펠렛 또는 스트랜드를 냉각시키는 단계,
d) 단계 c)에서 수득된 냉각된 펠렛 또는 스트랜드를 물, 전형적으로 온수, 더욱 전형적으로 50 내지 100℃의 온도의 물과 접촉시켜, 열가소성 중합체를 포함하는 입자를 형성하는 단계를 포함하는, 프로세스. - 제14항에 있어서, 열가소성 중합체를 포함하는 입자를 건조시키고/시키거나 체질하는 단계를 추가로 포함하는, 프로세스.
- 제14항 또는 제15항에 있어서, 프로세스에 임의의 분쇄 단계가 존재하지 않는, 프로세스.
- 제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 제조된 열가소성 중합체를 포함하는 입자가 5 내지 15 ㎡/g, 전형적으로 5 내지 8 ㎡/g의 BET 표면적을 갖는, 프로세스.
- 제14항 내지 제17항 중 어느 한 항의 프로세스에 따라 제조된 입자의 집합체(collection).
- 적어도 하나의 열가소성 중합체를 각각 포함하는 입자의 집합체로서, 입자는 2 ㎛ 미만, 전형적으로 1 ㎛ 미만, 예컨대, 0.1 내지 1 ㎛의 평균 크기, 및 5 내지 15 ㎡/g, 전형적으로 5 내지 8 ㎡/g의 BET 표면적을 갖는, 입자의 집합체.
- 제18항 또는 제19항에 따른 입자의 집합체, 적어도 하나의 계면활성제, 및 액체 매질을 포함하는, 분산액.
- 제20항에 있어서, 계면활성제가 비이온성 계면활성제, 전형적으로 폴리(알킬렌 옥사이드)-함유 비이온성 계면활성제인, 분산액.
- 제20항 또는 제21항에 있어서, 분산액이 분산액의 총 중량에 대해 최대 40 중량%의 입자의 집합체 및 최대 10 중량%, 전형적으로 최대 5 중량%의 계면활성제를 포함하는, 분산액.
- 분산액을 제조하기 위한 프로세스로서, 제14항 내지 제17항 중 어느 한 항의 프로세스에 따라 제조된 입자의 집합체 또는 적어도 하나의 열가소성 중합체를 각각 포함하는 입자의 집합체를 적어도 하나의 계면활성제 및 액체 매질과 혼합하는 단계를 포함하며, 입자는 2 ㎛ 미만, 전형적으로 1 ㎛ 미만, 예컨대, 0.1 내지 1 ㎛의 평균 크기, 및 5 내지 15 ㎡/g, 전형적으로 5 내지 8 ㎡/g의 BET 표면적을 갖는, 프로세스.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US202163176527P | 2021-04-19 | 2021-04-19 | |
US63/176,527 | 2021-04-19 | ||
PCT/EP2022/058718 WO2022223261A1 (en) | 2021-04-19 | 2022-03-31 | Compositions and processes for the production of sub-micron polymer particles |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20230171438A true KR20230171438A (ko) | 2023-12-20 |
Family
ID=81454787
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020237036250A KR20230171438A (ko) | 2021-04-19 | 2022-03-31 | 서브-마이크론 중합체 입자의 생산을 위한 조성물 및 프로세스 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP4326800A1 (ko) |
JP (1) | JP2024515671A (ko) |
KR (1) | KR20230171438A (ko) |
CN (1) | CN117916288A (ko) |
WO (1) | WO2022223261A1 (ko) |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004062761A1 (de) * | 2004-12-21 | 2006-06-22 | Degussa Ag | Verwendung von Polyarylenetherketonpulver in einem dreidimensionalen pulverbasierenden werkzeuglosen Herstellverfahren, sowie daraus hergestellte Formteile |
WO2009119466A1 (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 東レ株式会社 | ポリフェニレンサルファイド樹脂微粒子の製造方法、ポリフェニレンサルファイド樹脂微粒子、およびその分散液 |
KR101771050B1 (ko) * | 2009-10-30 | 2017-08-24 | 유니티카 가부시끼가이샤 | 폴리아미드 수지 수성 분산체, 그 제조방법, 및 적층체 |
US8618192B2 (en) * | 2010-02-05 | 2013-12-31 | Xerox Corporation | Processes for producing polyester latexes via solvent-free emulsification |
CN104693570A (zh) * | 2013-12-05 | 2015-06-10 | 大连奥林匹克电子城咨信商行 | 平板电脑壳体用复合材料 |
WO2018224247A1 (en) * | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | Process for preparing particles of polyphenylene sulfide polymer |
WO2018224246A1 (en) * | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | Process for preparing particles of aromatic polymers, particles obtainable by said process and their uses |
-
2022
- 2022-03-31 CN CN202280029559.XA patent/CN117916288A/zh active Pending
- 2022-03-31 EP EP22720376.7A patent/EP4326800A1/en active Pending
- 2022-03-31 WO PCT/EP2022/058718 patent/WO2022223261A1/en active Application Filing
- 2022-03-31 KR KR1020237036250A patent/KR20230171438A/ko unknown
- 2022-03-31 JP JP2023563953A patent/JP2024515671A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN117916288A (zh) | 2024-04-19 |
WO2022223261A1 (en) | 2022-10-27 |
EP4326800A1 (en) | 2024-02-28 |
JP2024515671A (ja) | 2024-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101809693B1 (ko) | 폴리(아릴 에테르 케톤 프탈아진온)의 고온 고분자 블렌드 | |
KR101932801B1 (ko) | 중합성 조성물 | |
JP6943878B2 (ja) | 相溶化ポリマー組成物 | |
US8663542B2 (en) | Thermoplastic resin composition and molded product thereof | |
CN105073911A (zh) | 制备水分散的聚醚酰亚胺微粉化颗粒的方法及涂覆并进一步成型由其制造的这些颗粒产品的方法 | |
KR101826247B1 (ko) | 폴리아릴렌 에테르를 기재로 하는 강화된 열가소성 성형 컴파운드 | |
EP2172521A1 (en) | Polycarbonate resin composition and process for producing the same | |
KR20220055453A (ko) | 액정 폴리에스테르 수지 조성물, 적층체, 액정 폴리에스테르 수지 필름 및 그의 제조 방법 | |
EP3635036B1 (en) | Process for preparing particles of polyphenylene sulfide polymer | |
KR20220117275A (ko) | 액정 폴리에스테르, 액정 폴리에스테르의 제조 방법, 수지 용액, 금속 피복 적층판 및 금속 피복 적층판의 제조 방법 | |
KR20220117276A (ko) | 복합물, 슬러리 조성물, 필름 및 금속 피복 적층판 | |
WO2018224247A1 (en) | Process for preparing particles of polyphenylene sulfide polymer | |
WO2018224246A1 (en) | Process for preparing particles of aromatic polymers, particles obtainable by said process and their uses | |
KR102389795B1 (ko) | 폴리이미드-형성 조성물, 이의 제조방법, 및 이로부터 제조된 물품 | |
KR20230171438A (ko) | 서브-마이크론 중합체 입자의 생산을 위한 조성물 및 프로세스 | |
IE49111B1 (en) | Improvements in or relating to p-oxybenzoyl copolyesters | |
Wu et al. | Synthesis, characterization, and properties of poly (arylene ether nitrile) with high crystallinity and high molecular weight | |
JP7229947B2 (ja) | 芳香族ポリマー粒子の調製方法、該方法により得られる粒子及びそれらの使用 | |
KR20230014717A (ko) | 액정 폴리에스테르 액상 조성물, 액정 폴리에스테르 필름, 적층체 및 액정 폴리에스테르 필름의 제조 방법 | |
US20240182635A1 (en) | Process for preparing particles of polyphenylene sulfide polymer | |
KR20230018461A (ko) | 수지 조성물 및 상기 수지 조성물로 이루어지는 수지 성형품 | |
EP3443021B1 (en) | Polyisoindolinone compositions, methods of manufacture, and compositions and articles formed therefrom | |
JP2021503020A (ja) | 水性ポリマー組成物 | |
WO2021246432A1 (ja) | 水分散性樹脂組成物 | |
WO2022014663A1 (ja) | 樹脂組成物及びその成形品 |