JP2021503020A - 水性ポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年11月14日出願の欧州特許出願第17201498.7号に基づく優先権を主張するものであり、この出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
− 少なくとも1且つ最大25μmの平均粒径d50を有する少なくとも1種のポリアリールエーテルケトンポリマー[ポリマー(PAEK)]粒子;
− 繰り返し単位を含む少なくとも1種の芳香族ポリアミド酸であって、前記繰り返し単位の50モル%超が少なくとも1つの芳香環と少なくとも1つのアミド酸基及び/又はイミド基とを含む繰り返し単位[繰り返し単位(RPAI)]であり、繰り返し単位(RPAI)の50モル%超が少なくとも1つのアミド酸基を含み、アミド酸基の一部又は全てが少なくとも1種の塩基性化合物(B)で中和されている芳香族ポリアミド酸[ポリマー(PAI)];
− 水、
− モノアルコール、ポリオール、グリコール誘導体、及びこれらの混合物からなる群から選択される、塩基性化合物(B)とは異なる少なくとも1種の有機溶媒であって、組成物の総重量に対して少なくとも1重量%且つ最大15重量%の量で存在する有機溶媒(S);
を含有する水性ポリマー組成物によって克服される。
本明細書において、「ポリ(アリールエーテルケトン)」又は「ポリマー(PAEK)」という表現は、−O−Ar’−C(=O)−Ar*基(Ar’及びAr*は、互いに等しいか又は異なり、芳香族基である)を含む繰り返し単位(RPAEK)を50モル%超含む任意のポリマーを意味し、モル%は、ポリマー(PAEK)中の合計モル数に基づいている。繰り返し単位(RPAEK)は一般的に、以下の式(K−A)〜(K−O)の単位、及び同単位の2つ以上の混合物:
からなる群から選択され、上の式(K−A)〜(K−O)のそれぞれにおいて、互いに等しいか又は異なるR’のそれぞれは、独立して、出現ごとに、1つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含むC1〜C12基;スルホン酸及びスルホネート基;ホスホン酸及びホスホネート基;アミン及び四級アンモニウム基から選択され;及び互いに等しいか又は異なるj’のそれぞれは、独立して、出現ごとに、0及び1〜4の整数から選択され、好ましくはj’はゼロに等しい。
の繰り返し単位である任意のポリマーを意味し、モル%は、ポリマー(PEEK)中の繰り返し単位の総モル数に基づいている。
である任意のポリマーを意味し、モル%はポリマー(PEKK)中の繰り返し単位の総モル数に基づいている。
の繰り返し単位である任意のポリマーを意味し、モル%はポリマー(PEK)中の繰り返し単位の総モル数に基づいている。
の繰り返し単位であり、モル%はポリマー(PEDEK)中の繰り返し単位の総モル数に基づいている。
前述したように、ポリマー(PAI)は、繰り返し単位を含み、前記繰り返し単位の50モル%超は少なくとも1つの芳香環と少なくとも1つのアミド酸基及び/又はイミド基とを含む繰り返し単位[繰り返し単位(RPAI)]であり、繰り返し単位(RPAI)の50モル%超は少なくとも1つのアミド酸基を含み、アミド酸基の一部又は全ては少なくとも1種の塩基性化合物(B)で中和されている。
から選択され、式中、
− →は、芳香族ポリアミド酸構造内の任意の繰り返し単位において、矢印が指し示す基が示されるとおりに又は入れ替わった位置に存在してもよいような異性を意味し;
− Arは、芳香族四価の基であり、これは1つ以上の芳香環を含んでいてもよく、好ましくは、
(Xは、−O−、−C(O)−、−S−、−SO2−、−CH2−、−C(CF3)2−、−(CF2)n−(n=0、1、2、3、4、又は5である)からなる群から選択される)
からなる群から選択され;
− Rは芳香族二価の基であり、これは1つ以上の芳香環を含んでいてもよく、好ましくは、
(Yは、−O−、−C(O)−、−S−、−SO2−、−CH2−、−C(CF3)2−、−(CF2)n−(n=0、1、2、3、4、又は5である)からなる群から選択される)
からなる群から選択される。
及び/又は対応するイミド基含有繰り返し単位:
(式中、(i−a)に示される芳香環への2個のアミド基の結合は、1,3及び1,4ポリアミド−アミド酸配置を表すと理解される);
及び/又は対応するイミド基含有繰り返し単位:
(式中、(ii−a)に示される芳香環への2個のアミド基の結合は、1,3及び1,4ポリアミド−アミド酸配置を表すと理解される);並びに
及び/又は対応するイミド基含有繰り返し単位:
(式中、(iii−a)に示される芳香環への2個のアミド基の結合は、1,3及び1,4ポリアミド−アミド酸配置を表すと理解される)
からなる群から選択される。
(式中、[(RPAI−A)単位]、[(RPAI−B)単位]、[(RPAI−C)単位]、[(RPAI−D)単位]、及び[(RPAI−E)単位]は、それぞれ上述した異なる繰り返し単位(RPAI)のモル濃度を意味する)。
水性ポリマー組成物は、組成物の重量に対して、好ましくは15重量%を超えない、より好ましくは14重量%を超えない、最も好ましくは13重量%を超えない量の有機溶媒(S)を含有する。
を満たし、式中、Rは、任意選択的に2つ以上のエーテル結合を含んでいてもよいC1〜C6の直鎖又は分岐の二価炭化水素基であり;
X及びYは、互いに同じであるか異なり、XとYのうちの少なくとも1つが水素原子ではないことを条件として、独立に、水素原子、直鎖又は分岐のC1〜C6アルキル基、又は式−C(O)−R’の基(R’は直鎖又は分岐のC1〜C6アルキル基である)であり、nは1〜3の整数である。
好ましくは、グリコール誘導体は、以下の式(II);
を満たし、式中、R2は水素原子又はメチル基であり;X2及びY2は、互いに同じであるか異なり、X2とY2のうちの少なくとも1つが水素原子ではないことを条件として、独立に、水素原子、−R”基、又は−C(O)−R”基(R”基はC1〜C4アルキル基である)であり;n2は1〜3の整数である。好ましい有機溶媒(S)は、イソブチルアルコール(IBA)、1−プロポキシ−2−プロパノール(プロピレングリコールn−プロピルエーテル、PNP)、トリプロピレングリコール(TPG)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(TPM)、((2−(2−メトキシメチルエトキシ)メチルエトキシ)−プロパノール(TPGメチルエーテル)、及びこれらの混合物である。
前述したように、組成物は水性であり、有利には主要な液体媒体として水を含有する。
(i)チキソトロピー剤(レオロジー添加剤とも呼ばれる)、すなわち、様々な剪断速度で組成物の液体粘度の特定の変更を可能にし、そのため処理の様々な段階での要件に一致させる化合物;
(ii)界面活性剤、すなわち水性ポリマー組成物の表面張力を変更することができる化合物;
(iii)特にはリン酸トリブチルなどの消泡剤;
(iii)カーボンブラック、ケイ酸塩、金属酸化物、及び硫化物などの顔料;
(iv)ケイ酸塩化合物などの無機フィラー/硬化剤、例えば金属ケイ酸塩(ケイ酸アルミニウム);TiO2、Al2O3、及びSiO2、ゼオライト、マイカ、タルカム、カオリンなどの粒子状金属酸化物;炭素繊維、ガラス繊維;BaSO4、CaSO4、SrSO4などの金属硫酸塩;
(v)有機フィラー、好ましくはポリマー(PAEK)とは異なる芳香族重縮合物のような熱的に安定なポリマー;
(vi)コロイダルシリカのような接着促進剤及び金属リン酸塩(例えばZn、Mn又はFeのリン酸塩)などのリン酸塩化合物;
のようなコーティング組成物の通常の成分を更に含有していてもよい。
− 前記表面の少なくとも一部に上で詳述した水性ポリマー組成物を塗布することで前記表面上に濡れた状態の層を得ること;及び
− 前記濡れた状態の層を乾燥及び裏張りして、前記表面上にコーティング層を得ること;
を含む、少なくとも1つの表面を有する基材のコーティング方法である。
TORLON(登録商標)PAI10174(以降PAI−1溶液)は、PAI AI−50の10.6重量%水溶液であり、酸価が110mgKOH/gであり、アミド酸(非イミド化)形態の単位を60モル%より多く有し、ポリマー(PAI)の重量に対して7.5重量%の2,2−ブチルイミノジエタノールを更に含む。
ポリマー(PAI−1)溶液の固形分の決定
約0.5gのポリマー(PAI)溶液を、予め秤量したアルミニウム秤量皿で正確に秤量し、250℃の乾燥オーブン中に15分間置いた。その後、室温に冷却した後にサンプルの重量を再度記録することで、以下の式を使用して使用したポリマー樹脂のパーセント固形分を決定した。
%固形分={[(乾燥サンプル&皿の重量)−(皿の重量)]/(元のサンプルの重量)}×100
粒径分布は、ISO 13320に従って、乾燥サンプル上でのレーザー光散乱によりキャラクタリゼーションした。
コーティングの厚さを評価するために、0.001mmの公差を有する電子マイクロメーターを使用した。平均厚さの値は、長さ2メートルの非焼結コーティングテープで、テープの中央の厚さを400mm毎に6回測定することによって計算した。
異なる旨の明記がない限り、水性ポリマー組成物は、従来のエアスプレー技術によって炭素鋼パネル基材に塗布した。濡れた状態の膜を最初に150℃のオーブンで乾燥して過剰な水を除去し、その後390℃で焼成して膜を形成した。
基材上に形成された膜の接着性は、NACE TMO185−06によるクロスカット試験により評価した。
Claims (15)
- − 少なくとも1μm且つ最大25μmの平均粒径d50を有する少なくとも1種のポリアリールエーテルケトンポリマー[ポリマー(PAEK)]粒子;
− 繰り返し単位を含む少なくとも1種の芳香族ポリアミド酸であって、前記繰り返し単位の50モル%超が少なくとも1つの芳香環と少なくとも1つのアミド酸基及び/又はイミド基とを含み[繰り返し単位(RPAI)]、繰り返し単位(RPAI)の50モル%超が少なくとも1つのアミド酸基を含み[ポリマー(PAI)]、前記アミド酸基の一部又は全てが少なくとも1種の塩基性化合物(B)で中和されている芳香族ポリアミド酸;
− 水;
− モノアルコール、ポリオール、グリコール誘導体、及びこれらの混合物からなる群から選択される、塩基性化合物(B)とは異なる少なくとも1種の有機溶媒(S)であって、前記組成物の総重量に対して少なくとも1重量%且つ最大15重量%の量で存在する有機溶媒(S);
を含有する、水性ポリマー組成物。 - ポリマー(PAEK)が、以下の式(K−A)〜(K−O):
(上の式(K−A)〜(K−O)のそれぞれにおいて、互いに等しいか又は異なるR’のそれぞれは、独立して、出現ごとに、1つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含むC1〜C12基;スルホン酸及びスルホネート基;ホスホン酸及びホスホネート基;アミン及び四級アンモニウム基から選択され;及び互いに等しいか又は異なるj’のそれぞれは、独立して、出現ごとに0及び1〜4の整数から選択され、好ましくはj’はゼロに等しい)
の単位及びこれらのうちの2種以上の混合物からなる群から選択される繰り返し単位(RPAEK)を50モル%超含むポリマーであり、好ましくは、前記繰り返し単位(RPAEK)が、式(J’−A)〜(J’−D):
の単位からなる群から選択される、請求項1に記載の水性ポリマー組成物。 - 前記組成物の総重量に対して少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重量%、より好ましくは少なくとも20重量%のポリマー(PAEK)を含有する、及び/又は前記組成物の総重量に対して最大45重量%、より好ましくは最大43重量%、より好ましくは最大42重量%のポリマー(PAEK)を含有する、請求項1〜2のいずれか1項に記載の水性ポリマー組成物。
- ポリマー(PAEK)の粒子が、少なくとも3μm、より好ましくは少なくとも5μm、更に好ましくは10μm、及び/又は最大22μm、より好ましくは少なくとも20μmの平均粒径d50を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の水性ポリマー組成物。
- 前記繰り返し単位(RPAI)が:
からなる群から選択され、
式中、
− 前記→は、前記芳香族ポリアミド酸構造内の任意の繰り返し単位において、前記矢印が指し示す基が示されるとおりに又は入れ替わった位置に存在してもよいような異性を意味し;
− Arは、芳香族四価の基であり、これは1つ以上の芳香環を含んでいてもよく、好ましくは、
(Xは、−O−、−C(O)−、−S−、−SO2−、−CH2−、−C(CF3)2−、−(CF2)n−(n=0、1、2、3、4、又は5である)からなる群から選択される)
からなる群から選択され;
− Rは芳香族二価の基であり、これは1つ以上の芳香環を含んでいてもよく、好ましくは、
(Yは、−O−、−C(O)−、−S−、−SO2−、−CH2−、−C(CF3)2−、−(CF2)n−(n=0、1、2、3、4、又は5である)からなる群から選択される)
からなる群から選択され、
前記繰り返し単位(RPAI)が、好ましくは以下に詳述する単位(i)、(ii)、及び(iii):
及び/又は対応するイミド基含有繰り返し単位:
(式中、(i−a)に示される芳香環への2個のアミド基の結合は、1,3及び1,4ポリアミド−アミド酸配置を表すと理解される);
及び/又は対応するイミド基含有繰り返し単位:
(式中、(ii−a)に示される芳香環への2個のアミド基の結合は、1,3及び1,4ポリアミド−アミド酸配置を表すと理解される);並びに
及び/又は対応するイミド基含有繰り返し単位:
(式中、(iii−a)に示される芳香環への2個のアミド基の結合は、1,3及び1,4ポリアミド−アミド酸配置を表すと理解される)
からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の水性ポリマー組成物。 - 前記ポリマー(PAI)の酸価(KOHのミリグラム/グラム)が、少なくとも80、より好ましくは少なくとも90、更に好ましくは少なくとも100であり、これは最大でアミド酸単位のみを含む樹脂の理論上の酸価までであってもよい、請求項1〜5のいずれか1項に記載の水性ポリマー組成物。
- 前記組成物の総重量に対して少なくとも0.01重量%、好ましくは少なくとも0.05重量%、より好ましくは少なくとも0.1重量%のポリマー(PAI)及び/又は前記組成物の総重量に対して最大15重量%、好ましくは最大10重量%、より好ましくは最大8重量%のポリマー(PAI)を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の水性ポリマー組成物。
- 前記塩基性化合物(B)が無機及び有機塩基からなる群から選択され、
− 前記無機塩基が、好ましくは、NaOH、KOH、Mg(OH)2などのアルカリ及びアルカリ土類金属水酸化物、並びにアンモニアからなる群から選択され;
− 前記有機塩基が、トリメチルアミン、N,N−ジメチルエチルアミン、N,N−ジメチルプロピルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N−ブチルジエタノールアミン、ジエチル−2−ヒドロキシエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピロール、N,N’−ジメチルピペリジン、N,N,N’,N’−テトラアルキル−アルカリジアミン、及びポリ−N−アルキル化アルカレントリアミンからなる群から選択される;
請求項1〜7のいずれか1項に記載の水性ポリマー組成物。 - 前記有機溶媒(S)が、モノアルコール、ポリオール、グリコール誘導体、及びこれらの混合物からなる群からなる群から選択され、
− モノアルコールが、好ましくはイソプロパノール、メタノール、エタノール、ブタノール、及びそれらの混合物からなる群から選択され;
− ポリオールが、好ましくはエチレングリコール、プロピレングリコール、及びグリセリンからなる群から選択され;
− グリコール誘導体が、好ましくは一般式(I):
(式中、Rは、任意選択的に1つ以上のエーテル結合を含んでいるC1〜C6の直鎖又は分岐の二価炭化水素基であり;
X及びYは、互いに同じであるか異なり、XとYのうちの少なくとも1つが水素原子ではないことを条件として、独立に、水素原子、直鎖又は分岐のC1〜C6アルキル基、又は式−C(O)−R’の基(R’は直鎖又は分岐のC1〜C6アルキル基である)であり、nは1〜3の整数である)
を満たすものからなる群から選択され、好ましくは、以下の式(II):
(式中、R2は水素原子又はメチル基であり;X2及びY2は、互いに同じであるか異なり、X2とY2のうちの少なくとも1つが水素原子ではないことを条件として、独立に、水素原子、−R”基、又は−C(O)−R”基(R”はC1〜C4アルキル基である)であり;n2は1〜3の整数である)
を満たすものからなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の水性ポリマー組成物。 - 前記水の量が、前記組成物中の他の成分を必然的に補完しており、前記組成物の総重量に対して通常少なくとも30重量%、好ましくは少なくとも35重量%、より好ましくは少なくとも38重量%である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の水性ポリマー組成物。
- 前記中和されたポリマー(PAI)の前記水溶液中に前記ポリマー(PAEK)を分散させることを含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の水性ポリマー組成物の製造方法。
- − 前記表面の少なくとも一部に請求項1〜10のいずれか1項に記載の水性ポリマー組成物を塗布することで前記表面上に濡れた状態の層を得ること;及び
− 前記濡れた状態の層を乾燥及び裏張りして、前記表面上にコーティング層を得ること;
を含む、少なくとも1つの表面を有する基材のコーティング方法。 - 前記水性ポリマー組成物が、スプレー、ブラッシング、ローラーコーティング、ディッピングによって、又は電着によって、プライマー又はコーティングとして塗布される、請求項12に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の水性ポリマー組成物を含む物品。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の水性ポリマー組成物を含む少なくとも1つの層を含む、多層構造体。
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