KR20230134504A - 멜라민계 수지를 포함하는 신규의 미소 중공 입자 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 미소 중공 입자는, 멜라민계 수지를 포함하는 수지막으로 구성되는 미소 중공 입자로서, 상기 수지막이 복수의 소편상 부분과 그것들을 결합하는 결합 부분을 포함하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따르면, 우수한 내용제성, 내열성을 갖고, 분산성이 좋고 대입경의 안정한 미소 중공 입자를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은, 멜라민계 수지를 포함하는 신규의 미소 중공 입자에 관한 것이다.
미소 중공 입자는, 농약, 의약, 향료, 액정, 접착제, 전자 재료 부품, 건축 재료 등의 많은 분야에 있어서 사용되고 있다. 특히 근년, 웨이퍼 연마에 사용되는 폴리우레탄(우레아)제 CMP(Chemical Mechanical Polishing) 연마 패드에, 세공을 마련할 목적으로, 미소 중공 입자가 검토되고 있다. 이러한 미소 중공 입자는, 우수한 내용제성이나, 내열성, 또한, 바람직한 입경의 제어가 요구되고 있다. 특히, CMP 연마 패드의 분야에서는, 높은 연마 레이트와 원자 레벨로의 평탄성을 실현하기 위해서, 입경이 비교적 대입경인 20 내지 50μm 정도의, 단분산의 미소 중공 입자가 요망되고 있다.
그래서 특허문헌 1에는, 내열성이나 내용제성이 우수한 열경화성 수지의 멜라민 수지를 포함하는 미소 중공 입자의 제조 방법이 개시되어 있다.
그러나, 특허문헌 1의 방법에서는, 내열성이나 내용제성이 우수하기는 하지만, 입경과 그 분산성의 제어라고 하는 관점에서는 과제가 있었다.
따라서, 본 발명의 목적은, 우수한 내용제성, 내열성을 갖고, 분산성이 좋고 대입경의 안정한 미소 중공체를 간편하게 제조할 수 있는 신규의 미소 중공 입자의 제공에 있다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토한 결과, 멜라민계 수지를 포함하는 수지막으로 구성되는 미소 중공 입자로서, 또한, 상기 수지막이, 복수의 소편상 부분과 그것들을 결합하는 결합 부분을 포함하는, 신규한 미소 중공 입자가, 상기 과제를 해결하는 것을 알아내고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하의 [1] 내지 [8]에 관한 것이다.
[1] 멜라민계 수지를 포함하는 수지막으로 구성되는 미소 중공 입자로서, 상기 수지막이 복수의 소편상 부분과 그것들을 결합하는 결합 부분을 포함하는 것을 특징으로 하는 미소 중공 입자.
[2] 상기 소편상 부분이, 대략 원형 판상, 대략 타원 구상 및 대략 구상으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 형상인 상기 [1]에 기재된 미소 중공 입자.
[3] 상기 소편상 부분의 최장경이, 1μm 내지 20μm인 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 미소 중공 입자.
[4] 상기 멜라민계 수지를 포함하는 수지막으로 구성되는 미소 중공 입자의 입경이, 10μm 내지 100μm인 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 한 항에 기재된 미소 중공 입자.
[5] 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 한 항에 기재된 미소 중공 입자가 폴리우레탄 수지 중에 분산되어 이루어지는 경화체.
[6] 상기 [5] 기재의 경화체로 이루어지는 CMP 연마 패드.
[7] 멜라민계 수지를 포함하는 수지막으로 구성되는 미소 중공 입자를 제조하는 방법으로서, 제1 공정: (a)유기 용매의 유상을 준비하는 공정, 제2 공정: (b)계면 활성제를 포함하는 수상을 준비하는 공정, 제3 공정: 상기 유상과 수상을 혼합·교반하고, 상기 수상이 연속상, 상기 유상이 분산상으로서 이루어지는 O/W에멀션을 조제하는 공정, 제4 공정: 상기 O/W에멀션 중에, 첨가상으로서 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물을 첨가하고, 상기 O/W에멀션의 계면상에서 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물인 메틸올화 멜라민의 축합 반응을 진행시켜서, 수지막을 형성시켜 미소 입자로 하고, 미소 입자가 분산된 미소 입자 분산액을 얻는 공정, 제5 공정: 상기 미소 입자 분산액으로부터 미소 입자를 분리하는 공정, 제6 공정: 상기 미소 입자의 내부로부터, 유상을 제거하는 것에 의해 미소 중공 입자로 하는 공정을 포함하는 방법에 의해 제조되고, 또한 상기 (a)유기 용매의 유상 [(a)성분]과 (b)계면 활성제를 포함하는 수상 [(b)성분]의 중량비가 (a)성분을 100질량부로 했을 때에, (b)성분이 100 내지 500질량부인 미소 중공 입자의 제조 방법.
[8] 상기 (a)유기 용매의 유상에 사용하는 유기 용매가, 비점이 100℃ 내지 180℃의 유기 용매에서 선택되는 상기 [7]에 기재된 제조 방법.
본 발명의 미소 중공 입자는, 복수의 소편상 부분과 그것들을 결합하는 결합 부분을 포함하는 멜라민계 수지를 포함하는 수지막으로 구성되는 미소 중공 입자인 것이 특징이다. 그러한 구조를 형성함으로써, 용이하게 분산성이 좋고 대입경의 안정한 미소 중공 입자로 하는 것이 가능하다.
도 1은 본 발명에 사용하는 미소 중공 입자의 형태를 나타내는 전계 방사형 주사 전자 현미경에 의한 화상이다.
도 2는 실시예 1에서 얻은 미소 중공 입자의 전계 방사형 주사 전자 현미경에 의한 화상이다.
도 3은 비교예 1에서 얻은 미소 중공 입자의 전계 방사형 주사 전자 현미경에 의한 화상이다.
도 2는 실시예 1에서 얻은 미소 중공 입자의 전계 방사형 주사 전자 현미경에 의한 화상이다.
도 3은 비교예 1에서 얻은 미소 중공 입자의 전계 방사형 주사 전자 현미경에 의한 화상이다.
본 발명의 미소 중공 입자는, 멜라민계 수지를 포함하는 수지막으로 구성되는 미소 중공 입자이며, 상기 수지막이 복수의 소편상 부분과 그것들을 결합하는 결합 부분을 포함하는 것을 특징으로 하는 미소 중공 입자이다. 상기 수지막은 미소 중공 입자의 외각(캡슐 외각)을 구성하고 있다.
상기 수지막은 멜라민계 수지를 포함한다. 멜라민계 수지란, 멜라민과 포름알데히드의 축합 반응에 의해 제작되는 수지이며, 예를 들어 후술하는 바와 같이, 멜라민과 포름알데히드로부터 제조되는 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물의 축합 반응에 의해 제작된다.
도 1에는, 전계 방사형 주사 전자 현미경에 의해 관찰한 본 발명의 미소 중공 입자의 형태를 나타내고 있다. 도 1에서는, 소편상 부분이 대략 원형 판상(1a)의 경우, 대략 타원 구상(1b)의 경우를 나타내고 있다. 구체적으로는, "1a" 또는 "1b"로 나타내져 있는 미소 중공 입자에는, 수지막이 복수의 소편상 부분 "2"와 그것들을 결합하는 결합 부분 "3"을 포함하고 있다. 또한, 도 1에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 미소 구상 입자의 수지막에는 복수의 소편상 부분 "2"가 분산해서 존재하고, 이에 의해 수지막에 요철이 형성되어 있다.
본 발명의 미소 중공 입자의 수지막이 이러한 복수의 소편상 부분과 그것들을 결합하는 결합 부분을 포함하는지는 명백하지 않으나, 본 발명자들은 다음과 같이 생각하고 있다.
일반적으로 에멀션 형성 시에 있어서 수 10μm를 초과하는 큰 에멀션은 안정성이 낮기 때문에, 수 10μm의 미소 입자를 형성할 때는, 수지막 형성 시에 응집 파괴가 일어나기 쉽고, 수율이 낮은 경우가 있었다. 본 발명에서는, 종래와는 다르게, 에멀션 형성 시에 크게 나누어 대소 2종류의 에멀션 입자가 형성하고 있다고 추정하고 있다. 이때, 안정성이 낮은 큰 사이즈의 에멀션 입자의 계면에 있어서 수지막을 포함하는 껍질이 형성될 때에, 계중에 동시에 생성되는 작은 사이즈의 에멀션 입자와 합일함으로써, 큰 사이즈의 에멀션 입자의 응집 파괴를 억제하면서, 또한 막으로서 기계적인 안정성이 향상됨으로써 수 10μm의 미소 입자를 형성하는 것으로 추정하고 있다.
본 발명에 있어서, 상기 소편상 부분으로서는 특별히 한정되지 않지만, 대략 원형 판상, 대략 타원 구상 또는 대략 구상에서 선택되는 적어도 하나의 형상인 것이 바람직하다. 또한, 상기 소편상 부분의 최장경은, 1μm 내지 20μm인 것이 바람직하다. 이 범위에 있음으로써 얻어지는 미소 중공체가 우수한 강도를 갖는 것이 가능하게 된다. 또한, 본 발명에 있어서, 최장경이란, 상기 소편상 부분의 외연간의 가장 긴 직경을 가리킨다.
본 발명에 있어서, 소편상 부분의 최장경은, 주사형 전자 현미경에 의해 관찰된 화상에 의해 구해지는 평균 최장경을 의미하고, 구체적으로는 적어도 20개 이상의 개개의 소편상 부분의 최장경을 측정하고, 이들의 평균값으로서 산출된다.
본 발명의 미소 중공 입자의 입경은, 10 내지 100μm인 것이 바람직하다. 이 범위에 있음으로써, 예를 들어 CMP 연마 패드에 배합한 경우, 우수한 연마 특성을 발현할 수 있다. 또한, 상기 미소 중공 입자의 입경은, 20 내지 50μm인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서, 미소 중공 입자의 입경은, 주사형 전자 현미경에 의해 관찰된 화상에 의해 구해지는 평균 입자경을 의미하고, 구체적으로는 적어도 20개 이상의 개개의 미소 중공 입자의 입자경을 측정하고, 이들의 평균값으로서 산출된다. 또한, 평균 입자경을 구할 때에 측정하는 개개의 미소 중공 입자의 입자경은, 미소 중공 입자의 최장경으로 한다.
본 발명의 미소 중공 입자의 벌크 밀도는, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 0.01 내지 0.5g/cm3인 것이 바람직하다. 이 범위에 있음으로써, 예를 들어 단열재 용도나 CMP 연마 패드 용도에 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 미소 중공 입자의 제조 방법은, 본 발명의 특징을 갖는 미소 중공 입자를 제조할 수 있는 방법이면, 특별히 제한되지 않지만, 이하의 방법으로 제조하는 것이 바람직하다.
본 발명의 미소 중공 입자의 제조 방법으로서는, 먼저, 유기층과 계면 활성제를 함유한 수층으로 유중수(O/W) 에멀션(이하, O/W에멀션 이라고도 함)을 형성 후, 이 O/W에멀션이 첨가상으로서 멜라민 및 포름알데히드를 포함하는 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물을 첨가하고, 산성 영역으로 pH 조정해서 가온 하에서 교반 혼합하고, 분산 유상의 액적 계면에서 메틸올화 멜라민의 축합 반응을 발생시켜서 수지막을 형성함으로써, 상기 유상을 내포하는 미소 입자를 제조한다. 그 후, 여과 분리나 원심 분리 등에 의해, 상기 유상을 내포하는 미소 입자를 취득 후, 진공 건조에 의해 내부의 유상 또는 수상을 제거해서 미소 중공 입자를 회수하는 방법을 들 수 있다. 하기에 구체예를 나타내지만, 본 발명에 있어서의 제조 방법은, 이것에 한정되지 않는다.
본 발명의 미소 중공 입자의 제조 방법을 세분화하면, 제1 공정: (a)유기 용매의 유상(이하, (a)성분이라고도 함)을 준비하는 공정, 제2 공정: (b)계면 활성제를 포함하는 수상(이하, (b)성분이라고도 함)을 준비하는 공정, 제3 공정: 상기 (a)성분과 상기 (b)성분을 혼합·교반하고, 상기 수상이 연속상, 상기 유상이 분산상으로서 이루어지는 O/W에멀션을 조제하는 공정, 제4 공정: 상기 O/W에멀션 중에, 첨가상으로서 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물을 첨가하고, 상기 O/W에멀션의 계면상에서 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물인 메틸올화 멜라민의 축합 반응을 진행시켜서, 수지막을 형성시켜 미소 입자로 하고, 미소 입자가 분산된 미소 입자 분산액을 얻는 공정, 제5 공정: 상기 미소 입자 분산액으로부터 미소 입자를 분리하는 공정, 제6 공정: 상기 미소 입자의 내부로부터, 유상을 제거하는 것에 의해 미소 중공 입자로 하는 공정으로 분별된다.
제1 공정:
제1 공정은, O/W에멀션에 있어서 분산상이 되는, (a)유기 용매를 포함하는 유상을 준비하는 공정이다.
제2 공정:
제2 공정은, O/W에멀션에 있어서 연속상이 되는, (b)계면 활성제와 물을 포함하는 수상을 준비하는 공정이다. 제2 공정에서는, 필요에 따라 pH를 조정해도 된다.
이 공정은, 수중에, 후술하는 계면 활성제를 용해시켜서, 필요에 따라 pH를 조정하는 공정이 포함된다. pH의 조정 등은 공지의 방법을 사용해서 조합하면 된다.
본 발명에 있어서 계면 활성제의 사용량은, 수상 100질량부에 대하여 0.1 내지 10질량부, 바람직하게는 0.5 내지 10질량부이다. 이 범위라면, O/W에멀션 중의 분산상의 액적 응집이 회피되고, 또한, 수율 좋게 미소 중공 입자가 얻어지기 쉽다.
또한, 바람직한 pH로서는, 예를 들어 계면 활성제로서 무수 말레산 공중합체를 사용할 때는, 무수 말레산으로부터 카르복실산이 생성될 것 같은 pH로 조정하면 된다.
제3 공정:
제3 공정은, 제1 공정에서 얻어진 (a)성분과 제2 공정에서 얻어진 (b)성분을 혼합·교반하고, (a)성분이 분산상, (b)성분이 연속상으로서 이루어지는 O/W에멀션을 조제하는 공정이다.
본 발명에 있어서, (a)성분과 (b)성분을 혼합, 교반해서 O/W에멀션으로 하는 방법은, 제조하고 싶은 미소 중공 입자의 입경을 감안하여, 적절히 공지의 방법에 의해 혼합·교반시킴으로써 조정할 수 있다. 또한, O/W에멀션을 조제하는 공정에 있어서, 온도나 pH를 조정할 수도 있다.
그 중에서도, (a)성분과 (b)성분을 혼합시킨 후, 교반으로서 고속 전단식, 마찰식, 고압 제트식, 초음파식 등의 공지의 분산기를 사용해서 분산하는 방법에 의해, O/W에멀션화하는 방법이 적합하게 채용되며, 이들 중에서도 고속 전단식이 바람직하다. 고속 전단식 분산기를 사용한 경우, 회전수는, 바람직하게는 500 내지 20,000rpm, 더욱 바람직하게는 1,000 내지 10,000rpm이다. 분산 시간은, 바람직하게는 0.1 내지 30분이며, 바람직하게는 1 내지 10분이다. 분산 온도는, 바람직하게는 20 내지 80℃가 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서 (a)성분과 (b)성분의 중량비는, (a)성분을 100질량부로 했을 때에, (b)성분이 100 내지 500질량부인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는, 150 내지 300질량부이다. 또한, 상기 (a)성분과 (b)성분의 중량비는, 제3 공정에 있어서 (a)성분과 (b)성분을 혼합할 때의 중량비이다.
상기의 조건을 채용함으로써, 복수의 소편상 부분과 이들을 결합하는 결합 부분을 포함하는 수지막으로 구성되는 본 발명의 미소 중공 입자를 얻기 쉬워진다. 이것은, O/W에멀션 중에서 큰 사이즈의 에멀션 입자와 작은 사이즈의 에멀션 입자가 계중에 동시에 생성되고 있기 때문이라고 추정하고 있다.
제4 공정:
제4 공정은, 상기 O/W에멀션 중에 첨가상으로서 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물을 첨가하고, O/W에멀션의 액적 계면에서 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물인 메틸올화 멜라민의 축합 반응을 발생시켜 수지막을 형성시켜서, 상기 유상을 내포하는 미소 입자로 하는 것에 의해, 형성된 미소 입자가 분산된 미소 입자 분산액을 얻는 공정이다.
이 공정에 있어서, 상기 큰 사이즈의 에멀션 입자의 계면에 작은 사이즈의 에멀션 입자가 합일하면서 수지막이 형성된다고 추정하고 있다.
첨가상으로서는, 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물만으로도 되지만, 물 또는 알칼리성 수용액에 용해한 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
사용하는 첨가상 중의 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물의 사용량은, 특별히 제한되지 않지만, 양호하게 미소 입자를 형성시키기 위해서는, 제1 공정에서 사용한 (a)성분 100질량부당, 20 내지 100질량부인 것이 바람직하다.
멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물로서는, 후술하는 시판되고 있는 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물을 그대로 첨가해도 되지만, 물 또는 알칼리성 수용액에 용해시켜서 사용해도 되고 또는, 통상법에 따라, 멜라민 및 포름알데히드를 함유하는 알칼리성 수용액 중에서, 알칼리성 영역에서의 가온에 의해 멜라민에 포름알데히드가 부가 반응하여, 알칼리성 수용액 중에 생성된 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물을 그대로 사용할 수도 있다.
첨가상 중의 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물의 합계량을 100질량부로 했을 때, 물이나 알칼리성 수용액을 0 내지 500질량부의 범위로 사용하는 것이 적합하고, 20 내지 300질량부의 범위로 사용하는 것이 보다 적합하다.
연속상인 수상의 pH는, 첨가상을 첨가한 후에, 조정하면 된다. 연속상인 수상의 pH는, 7 미만인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는, pH는 3.5 내지 6.5, 가장 바람직한 것은 pH가 4.0 내지 5.5로 조정되는 것이 바람직하다. 바람직한 반응 온도는, 40 내지 90℃의 범위에서 반응을 실시하는 것이 바람직하다. 반응 시간은 1 내지 48시간의 범위에서 실시되는 것이 바람직하다.
제5 공정:
제5 공정은, 상기한 미소 입자 분산액으로부터 미소 입자를 분리하는 공정이다. 미소 입자 분산액으로부터 미소 입자를 분리하는 분리 방법은, 특별히 제한없이 일반적인 분리 방법으로 선택하면 되고, 구체적으로는, 여과 분리나 원심 분리 등이 사용된다.
제6 공정:
제6 공정은, 제5 공정에서 얻어진 상기한 미소 입자로부터, 내부의 유상을 제거하여, 미소 중공 입자로 하는 공정이다. 미소 입자로부터 유상을 제거하는 방법은, 특별히 제한없이 일반적인 분리 방법에서 선택하면 되고, 구체적으로는, 순풍 건조기, 스프레이 드라이어, 유동층식 건조기, 진공 건조기 등이 사용된다. 건조하는 경우의 온도 조건으로서는, 바람직하게는 40 내지 250℃, 또한 바람직하게는 50 내지 200℃이다.
이하에 본 발명에서 사용되는 각 성분에 대해서 설명한다.
본 발명에 있어서, (a)성분에 사용되는 유기 용매는, 특별히 제한되지 않지만, 비점이 90℃ 내지 200℃의 유기 용매가 바람직하다. 비점이 이 범위에 있는 유기 용매를 사용함으로써 메틸올화 멜라민의 축합 반응을 행하는 온도에서도 에멀션의 형성을 유지할 수 있고, 또한 얻어진 미소 입자로부터 해당 유기 용매가 제거하기 쉬워진다. 유기 용매는, 보다 바람직하게는 비점이 100℃ 내지 180℃의 것이다. 이들을 예시하면, 이하의 것을 들 수 있다.
탄화수소계 용매로서는, 예를 들어 탄소수가 7 내지 11인 지방족 탄화수소, 시클로헵탄, 시클로옥탄 등의 지환식 탄화수소가 사용된다. 탄화수소계 용매 이외의 용매로서는, 예를 들어 아세트산부틸, 디부틸에테르, 1,2-디클로로에탄, 톨루엔, 크실렌, 벤즈알데히드, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등이 사용된다.
이들 유기 용매는 단독으로 사용해도 되고, 또한, 2종 이상의 혼합 용매로 해도 된다.
본 발명에서 사용되는 유기 용매는, 그 중에서도, 탄소수가 8 내지 11인 지방족 탄화수소, 시클로헵탄, 시클로옥탄, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠이 더욱 바람직하고, 특히, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠이 무엇보다 바람직하다.
본 발명에 있어서, (b)성분에 사용되는 계면 활성제에는, 특히 제약되지 않고, 2종류 이상을 혼합해도 된다. 본 발명의 계면 활성제로서는 적어도 1종류의 친수기로서 카르복실기를 갖는 것이 적합하고, 해당 카르복실기가 디카르복실산 무수물의 가수 분해로 발생하는 것이라도 된다. 그 중에서도 스티렌-무수 말레산 공중합체, 에틸렌-무수 말레산 공중합체, 이소부틸렌-무수 말레산 공중합체 등의 무수 말레산 공중합체가 적합하게 사용될 수 있다. 그 중에서도 에틸렌-무수 말레산 공중합체가 적합하게 사용될 수 있다. 또한, 상술한 무수 말레산 공중합체의 분자량은 30000 내지 500000 정도의 것이 적합하게 사용된다. 이 범위라면, 안정된 에멀션 및 수지막을 형성할 수 있다.
본 발명에 있어서 사용할 수 있는 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물은, 멜라민과 포름알데히드를 포함하는 메틸올화 멜라민이며, 통상법에 따라서 제조할 수 있다. 예를 들어, 멜라민 및 포름알데히드를 함유하는 알칼리성 수용액 중에서, 알칼리성 영역에서의 가온에 의해 멜라민에 포름알데히드가 부가 반응함으로써 제조될 수 있다. 또한, 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물은, 시판되고 있는 것도 적절히 사용할 수 있다. 예를 들어, 벡카민APM, 벡카민M-3, 벡카민M-3(60), 벡카민MA-S, 벡카민J-101, 벡카민J-101LF(DIC 가부시키가이샤제), 니카 레진S-176, 니카 레진S-260(일본 카바이트 가부시키가이샤제), 미르베인 레진SM-800(쇼와 고분시 가부시키가이샤제) 등을 들 수 있다.
또한, 상술한 메틸올화 멜라민은, 멜라민과 포름알데히드의 몰비에 의해, 모노메틸올화 멜라민(멜라민/포름알데히드의 몰비:1/1)으로부터 헥사메틸올화 멜라민(동 1/6)까지 조제 가능하지만, O/W에멀션에 있어서의 유상의 액적에 대한 포위성과 축합 반응성(가교성)의 양면으로부터, 트리메틸올화 멜라민(동 1/3)으로부터 펜타메틸올화 멜라민(동 1/5)이 적합하고, 특히 테트라메틸올화 멜라민(동 1/4)이 바람직하다.
상기 미소 중공 입자 형성의 메커니즘은, 수상 중에 (a)유기 용매를 포함하는 유상의 액적이 분산하고, 그 액적 계면에 배위한 계면 활성제의 친수기(예를 들어 카르복실기)에 메틸올화 멜라민이 산아미드 결합함으로써, 해당 액적의 주위를 메틸올화 멜라민이 포위하고, 이 포위 상태에서 인접하는 메틸올화 멜라민끼리가 메틸올기 간에서의 탈수 축합 반응하여, 멜라민-포름알데히드 수지의 캡슐 외각을 형성하는 것으로 추정된다. 또한, 멜라민의 메틸올화 비율(멜라민에 대한 포름알데히드의 몰비)은 캡슐 외각의 치밀도에 관련하며, 메틸올화 비율이 높을수록, 가교 밀도가 높아져서 치밀해진다. 따라서, 메틸올화 멜라민으로서, 상술한 범위에서 메틸올화 멜라민을 형성하는 것이 바람직하다.
본 발명의 미소 중공 입자는, 여러가지 용도에 대한 응용이 가능하고, 예를 들어 농약, 의약, 화장품 재료, 액정, 접착제, 전자 재료 부품, 건축 재료 등의 많은 분야에 있어서 응용할 수 있다. 특히 본 발명의 미소 중공 입자는, 신발창이나 구두의 안창이나, 단열재, 방음재, CMP 연마 패드와 같은 용도에 적합하게 사용할 수 있다.
이러한 CMP 연마 패드 용도에 사용하는 방법으로서는, 공지의 방법이 제한없이 채용될 수 있고, 예를 들어 발포제로서 본 발명의 미소 중공 입자를 함유한 수지를, 절단, 표면 연마를 함으로써, 해당 수지의 연마 표면에 세공을 갖는 CMP 연마 패드로 할 수 있다.
상기 수지로서는, 특별히 제한되지 않지만, 본 발명에 있어서는, 그 중에서 후술하는 폴리우레탄 수지가 적합하다. 즉, 본 발명의 미소 중공 입자가 폴리우레탄 수지 중에 분산된 경화체로 하고, 해당 경화체에 의해 CMP 연마 패드를 제작하는 것이 바람직하다.
특히, 본 발명의 미소 중공 입자는, 폴리우레탄 수지와의 상용성이 양호하기 때문에, CMP 연마 패드에 사용한 경우, 미소 중공 입자가 탈락하기 어려워져서, 내스크래치 성능을 향상시키는 것이 가능하게 된다.
또한, 본 발명의 CMP 연마 패드의 밀도는, 0.40 내지 1.10g/cm3인 것이 바람직하고, 0.50 내지 1.05g/cm3인 것이 보다 바람직하다. 또한, 본 발명의 미소 중공 입자와 공지의 발포 방법을 조합해서 발포한 경화체를 CMP 연마 패드로서 사용할 수도 있다. 공지의 발포 방법으로서는, 예를 들어 물을 첨가하는 발포제 발포법에서는, 폴리우레탄 수지라면, 물과 이소(티오)시아네이트기가 반응한 후, 이산화탄소와 아미노기가 생성된다. 상기 이산화탄소가 발포 가스로 되고, 상기 아미노기는 또한 이소(티오)시아네이트기와 반응해서 우레아 결합 및/또는 티오우레아 결합을 형성한다.
본 발명의 CMP 연마 패드는, 임의의 적합한 경도를 가질 수 있다. 본 발명에 있어서의 경도는, 쇼어(Shore)법에 따라 측정할 수 있고, 예를 들어 JIS규격(경도 시험) K6253에 따라 측정할 수 있다. 본 발명에 있어서, CMP 연마 패드의 쇼어 경도는, 30A 내지 80D인 것이 바람직하고, 40A 내지 70D인 것이 더욱 바람직하다(또한, 「A」는 쇼어 「A」 스케일을, 「D」는 쇼어 「D」 스케일에서의 경도를 나타내고 있음). 즉, 예를 들어 30A 내지 80D란, 쇼어A 경도가 30 이상이고, 또한 쇼어D 경도가 80 이하인 것을 의미한다.
상기 경도는, 필요에 따라 배합 조성 및 배합량을 바꿈으로써, 임의의 경도로 할 수 있다.
또한, 본 발명의 CMP 연마 패드는, 이하의 범위의 압축률인 것이 피연마물의 평탄성을 발현시키는 데 있어서 바람직하다. 압축률은, JIS L 1096에 준거한 방법에 의해 측정하는 것이 가능하다. 상기 압축률은, 0.5% 내지 50%인 것이 바람직하다. 상기 범위 내임으로써, 우수한 피연마물의 평탄성을 발현시키는 것이 가능하게 된다.
본 발명의 CMP 연마 패드의 내마모성은, 테이버 마모 시험에 있어서 60mg 이하인 것이 바람직하고, 50mg 이하인 것이 더욱 바람직하다. 테이버 마모량이 적어짐으로써, CMP 연마 패드로서 사용한 경우에, 우수한 내마모성을 발현하는 것이 가능하게 된다.
본 발명의 CMP 연마 패드의 양태는, 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어 그 표면에 홈 구조를 형성해도 된다. 해당 CMP 연마 패드의 홈 구조로서는, 슬러리를 유지·갱신하는 형상으로 하는 것이 바람직하고, 구체적으로는, X(스트라이프) 홈, XY 격자 홈, 동심원상 홈, 관통 구멍, 관통하고 있지 않은 구멍, 다각기둥, 원기둥, 나선상 홈, 편심 원상 홈, 방사상 홈 및 이들의 홈을 조합한 것을 들 수 있다.
또한, 상기 CMP 연마 패드의 홈 구조의 제작 방법은, 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 소정의 홈 구조를 갖는 금형에 상기한 화합물 등을 따라 넣고, 경화시킴으로써 제작하는 방법, 혹은, 얻어진 수지를 사용해서 홈 구조를 작성하는 방법, 예를 들어 소정 사이즈의 바이트 같은 지그를 사용해 기계 절삭하는 방법, 소정의 표면 형상을 갖는 프레스판으로 수지를 프레스해서 제작하는 방법, 포토리소그래피를 사용해서 제작하는 방법, 인쇄 방법을 사용해서 제작하는 방법, 탄산 가스 레이저 등 레이저광에 의한 제작 방법 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 CMP 연마 패드는, 복수의 층으로 구성해도 된다. 이 경우, 적어도 어느 것의 층에서 본 발명의 경화체를 사용하면 된다. 예를 들어, CMP 연마 패드를 2층으로 구성하는 경우, 연마를 행할 때에 피연마물과 접촉하는 연마면을 갖는 연마층(제1층 이라고도 함)과, 상기 제1층의 연마면에 상대하는 면에서 상기 제1층과 접하는 하지층(제2층 이라고도 함)과의 2층 구성으로 된다. 이 경우, 제2층과 제1층을 다른 경도나 탄성률로 함으로써, CMP 연마 패드의 특성을 조정하는 것이 가능하게 된다. 이 경우, 하지층은 연마층보다 경도가 작은 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서는, 본 발명의 경화체를 연마층으로서 사용하는 것이 적합하고, 또한, 하지층에도 본 발명의 경화체를 사용해도 된다.
이하, 전술한 CMP 연마 패드에 사용하는 폴리우레탄 수지에 대해서 상세하게 설명한다.
폴리우레탄 수지는, 특별히 제한없이 공지의 방법에 의해 제작하면 되고, 예를 들어 (B)다관능 이소시아네이트 화합물(이하, (B)성분이라고도 함)과, (C)이소시아네이트기와 경화 가능한 활성 수소 기를 2개 이상 갖는 화합물(이하, (C)성분이라고도 함)과, 필요에 따라서 기타의 배합 성분을 균일 혼합·분산시킨 후에, 경화시키는 방법을 들 수 있다. 상기 (C)성분의 활성 수소 기로서는, 예를 들어 수산기, 티올기 및, 아미노기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 들 수 있다.
또한 본 발명의 미소 중공 입자를 폴리우레탄 수지 중에 분산해서 이루어지는 경화체는, 예를 들어 (B)성분, (C)성분 및 본 발명의 미소 중공 입자를 포함하는 경화성 조성물을 경화시켜서 제조할 수 있다. 해당 경화성 조성물에는, 필요에 따라, 기타의 배합 성분을 첨가해도 된다. 이렇게 제조한 경화체를 원하는 형상으로 가공하거나 하여, CMP 연마 패드로서 사용할 수 있다.
경화 방법도 특별히 제한없이 공지의 방법을 채용하면 되고, 예를 들어 국제 공개 제2015/068798호, 국제 공개 제2016/143910호, 국제 공개 제2018/092826호에 기재된 조건을 채용할 수 있다. 구체적으로는, 원 포트법, 프리폴리머법 등의 건식법 및, 용제를 사용한 습식법 등을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 건식법이 적합하게 채용된다.
상기한 본 발명의 미소 중공 입자의 폴리우레탄 수지에 대한 배합량은, (B)성분 및 (C)성분의 합계 100질량부당, 본 발명의 미소 중공 입자를 0.1 내지 20질량부로 하는 것이 바람직하고, 0.2 내지 10질량부로 하는 것이 보다 바람직하고, 0.5 내지 8질량부로 하는 것이 더욱 바람직하다. 이 범위로 하는 것에 의해, 우수한 연마 특성을 발현하는 것이 가능하다.
또한, 본 발명에 있어서, 폴리우레탄 수지란, 폴리우레탄 수지, 폴리우레아 수지, 폴리우레탄우레아 수지를 총칭한 것이다. 또한 본 발명의 폴리우레탄 수지 중에는, 폴리티오우레탄 수지나 폴리티오우레탄 수지도 포함된다.
이하, 각 성분에 대해서 개개의 상세를 설명한다.
<(B)다관능 이소시아네이트 화합물; (B)성분>
(B)성분은, 이소(티오)시아네이트기를 적어도 2개 갖는 화합물이다.
또한, 본 발명에 있어서 이소(티오)시아네이트기란, 이소시아네이트기(NCO기), 또는 이소티오시아네이트기(NCS기)를 가리킨다. (B)성분으로서는, 물론, 이소시아네이트기와 이소티오시아네이트기의 양쪽 기를 갖고 있는 화합물도 선택된다. 따라서, (B)성분 중의 이소(티오)시아네이트기의 수는, 이소시아네이트기와 이소티오시아네이트기의 합계의 수를 의미한다.
그 중에서도, 이소(티오)시아네이트기를 분자 내에, 2 내지 6개 갖는 화합물이 바람직하고, 2 내지 4개 갖는 화합물이 보다 바람직하고, 2 내지 3개 갖는 화합물이 더욱 바람직하다.
또한, 상기 (B)성분은, 후술하는 (B11)분자 내에 이소(티오)시아네이트기가 2개의 2관능 이소(티오)시아네이트 화합물(이하, 「(B11)성분」 이라고도 함)과, (C11) 분자 내에 2개의 활성 수소 기를 갖는 2관능 활성 수소 함유 화합물(이하, 「(C11)성분」 이라고도 함)과의 반응에 의해 제조되는, (B1)우레탄 프리폴리머(이하, 「(B1)성분」 이라고도 함)이어도 된다. (B)성분에 해당하는 (B1)성분은, 미반응의 이소시아네이트기 또는 이소티오시아네이트기를 2개 이상 포함하고 있으면, 아무런 제한없이 사용할 수 있고, 바람직하게는 이소시아네이트기를 2개 이상 포함하는 (B1)성분인 것이 바람직하다.
또한, 상기 (C11)성분에 있어서의 활성 수소 기란, 수산기, 티올기 및 아미노기에서 선택되는 기이다.
상기 (B)성분으로서는, 크게 분류하면, 지방족 이소시아네이트, 지환족 이소시아네이트, 방향족 이소시아네이트, 이소티오시아네이트, 기타의 이소시아네이트, (B1)성분으로 분류할 수 있다. 또한, 상기 (B)성분은, 1종류의 화합물을 사용할 수도 있고, 복수 종류의 화합물을 사용할 수도 있다. 복수 종류의 화합물을 사용하는 경우에는, 기준이 되는 질량은, 복수 종류의 화합물의 합계량이다. 이들 (B)성분을 구체적으로 예시하면 이하를 들 수 있다.
지방족 이소시아네이트; (B)성분
에틸렌디이소시아네이트, 트리메틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 옥타메틸렌디이소시아네이트, 노나메틸렌디이소시아네이트, 2,2'-디메틸펜탄디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 데카메틸렌디이소시아네이트, 부텐디이소시아네이트, 1,3-부타디엔-1,4-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,6,11-트리메틸운데카메틸렌디이소시아네이트, 1,3,6-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,8-디이소시아네이토-4-이소시아네이토메틸옥탄, 2,5,7-트리메틸-1,8-디이소시아네이토-5-이소시아네이토메틸옥탄, 비스(이소시아네이토에틸)카르보네이트, 비스(이소시아네이토에틸)에테르, 1,4-부틸렌글리콜디프로필에테르-ω,ω'-디이소시아네이트, 리신디이소시아네이토메틸에스테르, 2,4,4,-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트 등의 2관능 이소시아네이트(하기에 상세하게 설명하는 (B1)성분을 구성하는 (B11)성분에 해당함).
지환족 이소시아네이트; (B)성분
이소포론디이소시아네이트, (비시클로[2.2.1]헵탄-2,5-디일)비스메틸렌디이소시아네이트, (비시클로[2.2.1]헵탄-2,6-디일)비스메틸렌디이소시아네이트, 2β,5α-비스(이소시아네이토)노르보르난, 2β,5β-비스(이소시아네이토)노르보르난, 2β,6α-비스(이소시아네이토)노르보르난, 2β,6β-비스(이소시아네이토)노르보르난, 2,6-디(이소시아네이토메틸)푸란, 비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트, 4,4-이소프로필리덴비스(시클로헥실이소시아네이트), 시클로헥산디이소시아네이트, 메틸시클로헥산디이소시아네이트, 디시클로헥실디메틸메탄디이소시아네이트, 2,2'-디메틸디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 비스(4-이소시아네이토-n-부틸리덴)펜타에리트리톨, 다이머산디이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아네이토메틸)-비시클로[2,2,1]-헵탄, 2,6-비스(이소시아네이토메틸)-비시클로[2,2,1]-헵탄, 3,8-비스(이소시아네이토메틸)트리시클로데칸, 3,9-비스(이소시아네이토메틸)트리시클로데칸, 4,8-비스(이소시아네이토메틸)트리시클로데칸, 4,9-비스(이소시아네이토메틸)트리시클로데칸, 1,5-디이소시아네이토데칼린, 2,7-디이소시아네이토데칼린, 1,4-디이소시아네이토데칼린, 2,6-디이소시아네이토데칼린, 비시클로[4.3.0]노난-3,7-디이소시아네이트, 비시클로[4.3.0]노난-4,8-디이소시아네이트, 비시클로[2.2.1]헵탄-2,5-디이소시아네이트와 비시클로[2.2.1]헵탄-2,6-디이소시아네이트, 비시클로[2,2,2]옥탄-2,5-디이소시아네이트, 비시클로[2,2,2]옥탄-2,6-디이소시아네이트, 트리시클로[5.2.1.02.6]데칸-3,8-디이소시아네이트, 트리시클로[5.2.1.02.6]데칸-4,9-디이소시아네이트 등의 2관능 이소시아네이트(하기에 상세하게 설명하는 (B1)성분을 구성하는 (B11)성분에 해당함).
2-이소시아네이토메틸-3-(3-이소시아네이토프로필)-5-이소시아네이토메틸-비시클로[2,2,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-3-(3-이소시아네이토프로필)-6-이소시아네이토메틸-비시클로[2,2,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-2-(3-이소시아네이토프로필)-5-이소시아네이토메틸-비시클로[2,2,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-2-(3-이소시아네이토프로필)-6-이소시아네이토메틸-비시클로[2,2,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-3-(3-이소시아네이토프로필)-5-(2-이소시아네이토에틸)-비시클로[2,2,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-3-(3-이소시아네이토프로필)-6-(2-이소시아네이토에틸)-비시클로[2,1,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-2-(3-이소시아네이토프로필)-5-(2-이소시아네이토에틸)-비시클로[2,2,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-2-(3-이소시아네이토프로필)-6-(2-이소시아네이토에틸)-비시클로[2,2,1]-헵탄, 1,3,5-트리스(이소시아네이토메틸)시클로헥산 등의 다관능 이소시아네이트.
방향족 이소시아네이트; (B)성분
크실릴렌디이소시아네이트(o-, m-, p-), 테트라클로로-m-크실릴렌디이소시아네이트, 메틸렌디페닐-4,4'-디이소시아네이트, 4-클로르-m-크실릴렌디이소시아네이트, 4,5-디클로르-m-크실릴렌디이소시아네이트, 2,3,5,6-테트라브롬-p-크실릴렌디이소시아네이트, 4-메틸-m-크실릴렌디이소시아네이트, 4-에틸-m-크실릴렌디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토에틸)벤젠, 비스(이소시아네이토프로필)벤젠, 1,3-비스(α,α-디메틸이소시아네이토메틸)벤젠, 1,4-비스(α,α-디메틸이소시아네이토메틸)벤젠, α,α,α',α'-테트라메틸크실릴렌디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토부틸)벤젠, 비스(이소시아네이토메틸)나프탈렌, 비스(이소시아네이토메틸)디페닐에테르, 비스(이소시아네이토에틸)프탈레이트, 2,6-디(이소시아네이토메틸)푸란, 페닐렌디이소시아네이트(o-, m-, p-), 톨릴렌디이소시아네이트, 에틸페닐렌디이소시아네이트, 이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 디메틸페닐렌디이소시아네이트, 디에틸페닐렌디이소시아네이트, 디이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 트리메틸벤젠트리이소시아네이트, 벤젠트리이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이트메틸벤젠, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 메틸나프탈렌디이소시아네이트, 비페닐디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,2'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 3,3'-디메틸디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 비벤질-4,4'-디이소시아네이트, 비스(이소시아네이트페닐)에틸렌, 3,3'-디메톡시비페닐-4,4'-디이소시아네이트, 페닐이소시아네이토메틸이소시아네이트, 페닐이소시아네이토에틸이소시아네이트, 테트라히드로나프틸렌디이소시아네이트, 헥사히드로벤젠디이소시아네이트, 헥사히드로디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 디페닐에테르디이소시아네이트, 에틸렌글리콜디페닐에테르디이소시아네이트, 1,3-프로필렌글리콜디페닐에테르디이소시아네이트, 벤조페논디이소시아네이트, 디에틸렌글리콜디페닐에테르디이소시아네이트, 디벤조푸란디이소시아네이트, 카르바졸디이소시아네이트, 에틸카르바졸디이소시아네이트, 디클로로카르바졸디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트 등의 2관능 이소시아네이트(하기에 상세하게 설명하는 (B1)성분을 구성하는 (B11)성분에 해당함).
메시틸렌트리이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 폴리메릭MDI, 나프탈렌트리이소시아네이트, 디페닐메탄-2,4,4'-트리이소시아네이트, 3-메틸디페닐메탄-4,4',6-트리이소시아네이트, 4-메틸-디페닐메탄-2,3,4',5,6-펜타이소시아네이트 등의 다관능 이소시아네이트 화합물.
이소티오시아네이트; (B)성분
p-페닐렌디이소티오시아네이트, 크실릴렌-1,4-디이소티오시아네이트 및 에틸리딘디이소티오시아네이트 등의 2관능 이소티오시아네이트(하기에 상세하게 설명하는 (B1)성분을 구성하는 (B11)성분에 해당함).
기타의 이소시아네이트: (B)성분
기타의 이소시아네이트로서, 헥사메틸렌디이소시아네이트나 톨릴렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트류를 주원료로 한 뷰렛 구조, 우레트디온 구조, 이소시아누레이트 구조(예를 들어, 일본 특허 공개 제2004-534870호 공보에는, 지방족 폴리이소시아네이트의 뷰렛 구조, 우레트디온 구조, 이소시아누레이트 구조의 변성 방법이 개시되어 있음)를 갖는 다관능 이소시아네이트나 트리메틸올프로판 등의 3관능 이상의 폴리올과의 어덕트체로서 다관능으로 한 것 등을 들 수 있다(성서 (이와타 게이지편 폴리우레탄 수지 핸드북 닛칸 고교 심붕사(1987)) 등에 개시되어 있음).
(B1)우레탄 프리폴리머; 양쪽 말단 이소(티오)시아네이트기를 갖는 (B)성분; (B1)성분
본 발명에 있어서는, 상기 (B11)성분과 후술하는 (C11)성분과의 반응에 의해 제조되는 (B1)성분을, (B)성분으로서 사용할 수도 있다. (B1)성분은, 양쪽 말단에 이소(티오)시아네이트기를 갖는 화합물이다.
상기 (B1)성분은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, (B11)성분으로서, 특히, 다음에 예시하는 모노머를 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트(o-, m-, p-), 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 페닐렌디이소시아네이트(o-, m-, p-), 2,2'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트, (비시클로[2.2.1]헵탄-2,5(2,6)-디일)비스메틸렌디이소시아네이트를 사용하는 것이 바람직하다. 이들에 (C11)성분을 반응시켜서, 양쪽 말단에 이소시아네이트기 및/또는 이소티오시아네이트기를 갖는 (B1)성분으로 하는 것이 바람직하다.
또한, 최종적으로 얻어지는 상기 폴리우레탄 수지가, 특히 우수한 특성을 발휘하기 위해서는, 적어도 1종류의 분자량(수평균 분자량)이 300 내지 2000인 (C11)성분을 사용해서 (B1)성분을 제조하는 것이 바람직하다. 활성 수소 기란, 수산기, 티올기, 아미노기를 가리킨다. 그 중에서도, 반응성을 고려하면, (C11)성분에 있어서의 활성 수소 기는, 수산기인 것이 바람직하다.
상기 분자량(수평균 분자량)이 300 내지 2000인 (C11)성분은, 종류가 다른 것, 분자량이 다른 것을 조합하여 사용할 수도 있다. 또한, 최종적으로 얻어지는 상기 폴리우레탄 수지의 경도나 강도 등을 조정하기 위해서, (B1)성분은, 분자량(수평균 분자량)이 300 내지 2000인 (C11)성분과, 해당 분자량(수평균 분자량)이 90 내지 300인 (C11)성분을 조합해서 제조된 것을 사용하는 것이 바람직하다. 이 경우, 사용하는 (C11)성분 및 (B11)성분의 종류 및 그들의 사용량에 따라 다르지만, 분자량 300 내지 2000의 (C11)성분을 100질량부로 했을 때, 분자량 90 내지 300의 (C11)성분을 0 내지 50질량부로 하는 것이 바람직하고, 분자량 90 내지 300의 (C11)성분을 1 내지 40질량부로 하는 것이 보다 바람직하다.
또한, (B1)성분은, 분자의 양쪽 말단이 이소(티오)시아네이트기가 되지 않으면 안된다. 그 때문에, (B1)성분은, (B11)성분에 있어서의 이소(티오)시아네이트기의 합계 몰수(n5)와, (C11)성분의 활성 수소 기(수산기, 티올기 또는 아미노기)의 합계 몰수(n6)가, 1<(n5)/(n6)≤2.3이 되는 범위로 제조하는 것이 바람직하다. 2종류 이상의, 분자의 말단이 (B11)성분을 사용하는 경우, 해당 이소(티오)시아네이트기의 몰수(n5)는, 물론 (B11)성분의 이소(티오)시아네이트기의 합계 몰수로 한다. 또한, 2종류 이상의 (C11)성분의 활성 수소 기의 몰수(n6)는, 물론 활성 수소 기의 합계 활성 수소의 몰수로 한다. 활성 수소 기가 제1급 아미노기인 경우라도, 제1급 아미노기를 1몰이라고 생각한다. 즉, 제1급 아미노기에 있어서, 두번째 아미노기(-NH)가 반응하기 위해서는, 상당한 에너지를 요한다(제1급 아미노기이어도, 두번째 -NH는 반응하기 어렵다). 그 때문에, 본 발명에 있어서는, 제1급 아미노기를 갖는 (C11)성분을 사용했다고 해도, 제1급 아미노기를 1몰로 계산할 수 있다.
상기 (B1)성분의 이소(티오)시아네이트 당량(이소시아네이트 당량 및/또는 이소티오시아네이트 당량의 총량)은, (B1)성분이 갖는 이소(티오)시아네이트기를 JIS K 7301에 준거해서 정량하는 것에 의해, 구할 수 있다. 해당 이소(티오)시아네이트기는, 이하의 역적정법에 의해 정량할 수 있다. 우선, 얻어진 (B1)성분을 건조 용매에 용해시킨다. 이어서, (B1)성분이 갖는 이소(티오)시아네이트기의 양보다, 명백하게 과잉량이며, 또한 농도가 기지인 디-n-부틸아민을, 해당 건조 용매에 첨가하여, (B1)성분의 전 이소(티오)시아네이트기와, 디-n-부틸아민을 반응시킨다. 이어서, 소비되지 않은 (반응에 관여하지 않은) 디-n-부틸아민을 산으로 적정하여, 소비된 디-n-부틸아민의 양을 구한다. 이 소비된 디-n-부틸아민과, (B1)성분이 갖는 이소(티오)시아네이트기와는, 동량이기 때문에 이소(티오)시아네이트 당량을 구할 수 있다. 또한, (B1)성분은, 양쪽 말단이 이소(티오)시아네이트기의 직쇄상 우레탄 프리폴리머이기 때문에, (B1)성분의 수평균 분자량은, 이소(티오)시아네이트 당량의 2배가 된다. 이 (B1)성분의 분자량은, 겔 투과 크로마토그래피(GPC)로 측정한 값과 일치하기 쉽다. 또한, 예를 들어 해당 (B1)성분과 (B11)성분을 병용해서 사용하는 경우에는, 양자의 혼합물을 상기 방법에 따라 측정하면 된다.
상기 (B1)성분은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 이소(티오)시아네이트 당량이 바람직하게는 300 내지 5000, 보다 바람직하게는 350 내지 3000, 특히 바람직하게는 350 내지 2000이 바람직하다. 이 이유는, 특히 명백하지 않으나, 이하와 같이 생각된다. 상기한 (B1)성분이 사용됨으로써, 상기 폴리우레탄 수지에 있어서의 가교점이 분산하기 쉬워져서 랜덤하게 또한 균일하게 존재하게 되어, 안정된 성능이 발휘되는 것으로 생각된다. 그리고, (B1)성분을 사용해서 얻어지는 상기 폴리우레탄 수지는, 제조 시의 제어가 쉬워진다. 예를 들어, 본 발명에서 사용되는 경화성 조성물을 연마 패드로서 사용할 때에는 적합하게 사용할 수 있게 된다고 생각된다. 이러한 효과는, (B1)성분과 (B11)성분을 병용한 경우에 있어서, 폴리이소(티오)시아네이트 화합물의 평균 이소(티오)시아네이트 당량이 300 내지 5000이어도, 발현하는 것으로 생각된다. 단, 상기 효과는, (B1)성분만인 경우 쪽이 현저해진다고 생각된다.
본 발명에 사용하는, (B1)성분의 제조 방법은, 분자 내에 2개의 활성 수소 기(수산기, 티올기 또는 아미노기)를 갖는 (C11)성분과 (B11)성분을 반응시켜서, 분자의 말단에 이소시아네이트기 또는 이소티오시아네이트기를 갖는 (B1)성분을 제조하면 된다. 말단에 이소시아네이트기 또는 이소티오시아네이트기를 갖는 프리폴리머를 얻을 수 있으면, 아무런 제한은 없다.
상술하고 있지만, (B1)성분을 얻기 위한 바람직한 (C11)성분과, (B11)성분의 배합량은, 이하와 같다. 구체적으로는, (B11)성분에 있어서의 이소(티오)시아네이트기의 몰수(n5)와 (C11)성분의 활성 수소의 몰수(n6)가, 1<(n5)/(n6)≤2.3이 되는 범위에서 제조하는 것이 바람직하다.
또한, (B1)성분의 제조를 위한 반응에 있어서는, 필요에 따라 가열이나 우레탄화 촉매를 첨가함으로써 제조하는 것이 가능하다.
본 발명에서 사용되는 (B)성분으로 가장 바람직한 예를 들면, 형성되는 상기 폴리우레탄 수지의 강도나, 반응성의 제어 관점에서, 이소포론디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, (비시클로[2.2.1]헵탄-2,5(2,6)-디일)비스메틸렌디이소시아네이트의 지환족 이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 크실릴렌디이소시아네이트(o-, m-, p-)의 방향족 이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트나 톨릴렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트류를 주원료로 한 뷰렛 구조, 우레트디온 구조, 이소시아누레이트 구조의 다관능 이소시아네이트, 3관능 이상의 폴리올과의 어덕트체로서 다관능 이소시아네이트 또는, (B1)성분을 들 수 있다.
그 중에서도 특히 바람직한 것은, (B1)성분을 들 수 있다.
<(C)이소시아네이트기와 경화 가능한 활성 수소 기를 2개 이상 갖는 화합물; (C)성분>
(C)성분은, 수산기, 티올기 및 아미노기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 적어도 1분자 중에 2개 이상 갖고 있는 화합물이면 제한없이 사용할 수 있다. 물론, 수산기, 티올기 및 아미노기 중, 어느 2개의 기 또는 모든 기를 갖고 있는 화합물도 선택된다.
그 중에서도, (C)성분으로서는, (CA)아미노기를 2개 이상 갖는 화합물(이하, 「(CA)성분」 이라고도 함)이 포함되어 있는 것이 적합하고, 또한 (CB) 수산기 및/또는 티올기를 3개 이상 갖는 화합물(이하, 「(CB)성분」 이라고도 함)이 포함되어 있는 것이 보다 적합하다. 또한, 본 발명에 있어서, 수산기 및/또는 티올기를 n개 이상 갖는 화합물이란, 그 화합물에 있어서의 수산기와 티올기의 합계가 n개 이상인 것을 의미하고, 수산기를 갖고 티올기를 갖지 않는 화합물이어도 되고, 티올기를 갖고 수산기를 갖지 않는 화합물이어도 되고, 수산기와 티올기의 양쪽을 갖는 화합물이어도 된다.
그 중에서도, 상기 (CB)성분으로서는, 수산기 및/또는 티올기를 5개 이상 갖는 화합물인 것이 특히 바람직하다. 또한, (CB)성분의 질량당의 수산기 및/또는 티올기의 몰수는 0.5mmol/g 내지 35mmol/g이 바람직하고, 0.8mmol/g 내지 20mmol/g이 보다 바람직하다.
((CA)아미노기를 2개 이상 갖는 화합물; (CA)성분)
상기 (CA)성분은, 1분자 중에 1급 및/또는 2급의 아미노기를 2개 이상 갖고 있는 화합물이면 제한없이 사용할 수 있다. 상기 아미노기를 2개 이상 갖는 화합물을 크게 분류하면, 지방족 아민, 지환족 아민, 방향족 아민 및 이소시아네이트기와 중합 가능한 아미노기를 갖는 폴리로탁산으로 분류된다.
지방족 아민; (CA)성분
에틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 노나메틸렌디아민, 운데칸메틸렌디아민, 도데카메틸렌디아민, 메타크실렌디아민, 1,3-프로판디아민, 푸트레신 등의 2관능 아민(상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당함).
디에틸렌트리아민 등의 폴리아민 등의 다관능 아민.
지환족 아민; (CA)성분
이소포론디아민, 시클로헥실디아민 등의 2관능 아민(상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당함).
방향족 아민; (CA)성분
4,4'-메틸렌비스(o-클로로아닐린)(MOCA), 2,6-디클로로-p-페닐렌디아민, 4,4'-메틸렌비스(2,3-디클로로아닐린), 4,4'-메틸렌비스(2-에틸-6-메틸아닐린), 3,5-비스(메틸티오)-2,4-톨루엔디아민, 3,5-비스(메틸티오)-2,6-톨루엔디아민, 3,5-디에틸톨루엔-2,4-디아민, 3,5-디에틸톨루엔-2,6-디아민, 트리메틸렌글리콜-디-p-아미노벤조에이트, 폴리테트라메틸렌글리콜-디-p-아미노벤조에이트, 4,4'-디아미노-3,3',5,5'-테트라에틸디페닐메탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디이소프로필-5,5'-디메틸디페닐메탄, 4,4'-디아미노-3,3',5,5'-테트라이소프로필디페닐메탄, 1,2-비스(2-아미노페닐티오)에탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디에틸-5,5'-디메틸디페닐메탄, N,N'-디-sec-부틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 3,3'-디에틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, m-크실릴렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, p-크실릴렌디아민, p-페닐렌디아민, 3,3'-메틸렌비스(메틸-6-아미노벤조에이트), 2,4-디아미노-4-클로로벤조산-2-메틸프로필, 2,4-디아미노-4-클로로벤조산-이소프로필, 2,4-디아미노-4-클로로페닐아세트산-이소프로필, 테레프탈산-디-(2-아미노페닐)티오에틸, 디페닐메탄디아민, 톨릴렌디아민, 피페라진 등의 2관능 아민(상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당함).
1,3,5-벤젠트리아민, 멜라민 등의 다관능 아민.
아미노기를 갖는 폴리로탁산; (CA)성분
본 발명에서 사용되는 아미노기를 갖는 폴리로탁산은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 국제 공개 제2018/092826호 공보에 기재된 폴리로탁산이 예시된다.
본 발명에서 사용되는 (CA)성분 중에서 바람직한 것은, 4,4'-메틸렌비스(o- 클로로아닐린)(MOCA), 4,4'-디아미노-3,3'-디에틸-5,5'-디메틸디페닐메탄, 3,5-디에틸톨루엔-2,4-디아민, 3,5-디에틸톨루엔-2,6-디아민, 3,5-비스(메틸티오)-2,4-톨루엔디아민, 3,5-비스(메틸티오)-2,6-톨루엔디아민, 트리메틸렌글리콜-디-p-아미노 벤조에이트를 들 수 있다.
상기 (C)성분 중에서 수산기 및/또는 티올기를 갖는 화합물로서는, 크게 분류하면, 지방족 알코올, 지환족 알코올, 방향족 알코올, 폴리에스테르폴리올, 폴리에테르폴리올, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카르보네이트폴리올, 폴리아크릴폴리올, 피마자유계 폴리올, 티올기를 2개 이상 갖는 화합물, OH/SH형 중합성기 함유 모노머, 수산기 및/또는 티올기를 3개 이상 갖는 측쇄 함유 환상 분자 및 수산기 및/또는 티올기를 갖는 폴리로탁산으로 분류된다. 구체예로서는, 이하의 것을 들 수 있다.
((C) 수산기를 2개 이상 갖는 화합물; (C)성분)
지방족 알코올; (C)성분
에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 1,5-디히드록시펜탄, 1,6-디히드록시헥산, 1,7-디히드록시헵탄, 1,8-디히드록시옥탄, 1,9-디히드록시노난, 1,10-디히드록시데칸, 1,11-디히드록시운데칸, 1,12-디히드록시도데칸, 네오펜틸글리콜, 모노올레산글리세릴, 모노엘라이딘, 폴리에틸렌글리콜, 3-메틸-1,5-디히드록시펜탄, 디히드록시네오펜틸, 2-에틸-1,2-디히드록시헥산, 2-메틸-1,3-디히드록시프로판 등의 2관능 폴리올(상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당함).
글리세린, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 트리메틸올프로판트리폴리옥시에틸렌에테르(예를 들어, 닛폰 뉴카자이 가부시키가이샤의 TMP-30, TMP-60, TMP-90 등), 부탄트리올, 1,2-메틸글루코사이드, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨, 소르비톨, 에리트리톨, 트레이톨, 리비톨, 아라비니톨, 크실리톨, 알리톨, 만니톨, 둘시톨, 이디톨, 글리콜, 이노시톨, 헥산트리올, 트리글리세롤, 디글리세롤, 트리에틸렌글리콜 등의 다관능 폴리올(상기 (CB)성분에 해당함).
지환족 알코올; (C)성분
수소 첨가 비스페놀A, 시클로부탄디올, 시클로펜탄디올, 시클로헥산디올, 시클로헵탄디올, 시클로옥탄디올, 시클로헥산디메탄올, 히드록시프로필시클로헥산올, 트리시클로 [5,2,1,02,6]데칸-디메탄올, 비시클로[4,3,0]-노난디올, 디시클로헥산디올, 트리시클로[5,3,1,13,9]도데칸디올, 비시클로[4,3,0]노난디메탄올, 트리시클로 [5,3,1,13,9]도데칸-디에탄올, 히드록시프로필트리시클로 [5,3,1,13,9]도데칸올, 스피로[3,4]옥탄디올, 부틸시클로헥산디올, 1,1'-비시클로헥실리덴디올, 1,4-시클로헥산디메탄올, 1,3-시클로헥산디메탄올, 1,2-시클로헥산디메탄올 및 o-디히드록시크실릴렌 등의 2관능 폴리올(상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당함).
트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트, 시클로헥산트리올, 수크로오스, 말티톨, 락티톨 등의 다관능 폴리올(상기 (CB)성분에 해당함).
방향족 알코올; (C)성분
디히드록시나프탈렌, 디히드록시벤젠, 비스페놀A, 비스페놀F, 크실릴렌글리콜, 테트라브롬비스페놀A, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 1,2-비스(4-히드록시페닐)에탄, 비스(4-히드록시페닐)페닐메탄, 비스(4-히드록시페닐)디페닐메탄, 비스(4-히드록시페닐)-1-나프틸메탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄, 2-(4-히드록시페닐)-2-(3-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)-3-메틸부탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)펜탄, 3,3-비스(4-히드록시페닐)펜탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)헥산, 2,2-비스(4-히드록시페닐)옥탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)-4-메틸펜탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)헵탄, 4,4-비스(4-히드록시페닐)헵탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)트리데칸, 2,2-비스(4-히드록시페닐)옥탄, 2,2-비스(3-메틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-에틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-n-프로필-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-이소프로필-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-sec-부틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-시클로헥실-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-알릴-4'-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-메톡시-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(2,3,5,6-테트라메틸-4-히드록시페닐)프로판, 비스(4-히드록시페닐)시아노메탄, 1-시아노-3,3-비스(4-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로펜탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헵탄, 1,1-비스(3-메틸-4-히드록시페닐)시클로헥산, 1,1-비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)시클로헥산, 1,1-비스(3,5-디클로로-4-히드록시페닐)시클로헥산, 1,1-비스(3-메틸-4-히드록시페닐)-4-메틸시클로헥산, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 2,2-비스(4-히드록시페닐)노르보르난, 2,2-비스(4-히드록시페닐)아다만탄, 4,4'-디히드록시디페닐에테르, 4,4'-디히드록시-3,3'-디메틸디페닐에테르, 에틸렌글리콜비스(4-히드록시페닐)에테르, 4,4'-디히드록시디페닐술피드, 3,3'-디메틸-4,4'-디히드록시디페닐술피드, 3,3'-디시클로헥실-4,4'-디히드록시디페닐술피드, 3,3'-디페닐-4,4'-디히드록시디페닐술피드, 4,4'-디히드록시디페닐술폭시드, 3,3'-디메틸-4,4'-디히드록시디페닐술폭시드, 4,4'-디히드록시디페닐술폰, 4,4'-디히드록시-3,3'-디메틸디페닐술폰, 비스(4-히드록시페닐)케톤, 비스(4-히드록시-3-메틸페닐)케톤, 7,7'-디히드록시-3,3',4,4'-테트라히드로-4,4,4',4'-테트라메틸-2,2'-스피로비(2H-1-벤조피란), 트랜스-2,3-비스(4-히드록시페닐)-2-부텐, 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌, 3,3-비스(4-히드록시페닐)-2-부타논, 1,6-비스(4-히드록시페닐)-1,6-헥산디온, 4,4'-디히드록시비페닐, m-디히드록시크실릴렌, p-디히드록시크실릴렌, 1,4-비스(2-히드록시에틸)벤젠, 1,4-비스(3-히드록시프로필)벤젠, 1,4-비스(4-히드록시부틸)벤젠, 1,4-비스(5-히드록시펜틸)벤젠, 1,4-비스(6-히드록시헥실)벤젠, 2,2-비스[4-(2"-히드록시에틸옥시)페닐]프로판 및 하이드로퀴논, 레졸신 등의 2관능 폴리올(상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당함).
트리히드록시나프탈렌, 테트라히드록시나프탈렌, 벤젠트리올, 비페닐테트라올, 피로갈롤, (히드록시나프틸)피로갈롤, 트리히드록시페난트렌 등의 다관능 폴리올(상기 (CB)성분에 해당함).
폴리에스테르 폴리올; (C)성분
폴리올과 복수의 카르복실산을 갖는 화합물과의 축합 반응에 의해 얻어지는 화합물을 들 수 있다. 그 중에서도, 수평균 분자량이 400 내지 2000인 것이 바람직하고, 500 내지 1500이 보다 바람직하고, 600 내지 1200이 가장 바람직하다. 또한, 분자의 양쪽 말단에만 (분자 내에 2개의) 수산기를 갖는 것은, 상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당하고, 분자 중에 수산기를 3개 이상 갖는 것은 상기 (CB)성분에 해당한다.
여기서, 상기 폴리올로서는, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 3,3'-디메틸올헵탄, 1,4-시클로헥산디메탄올, 네오펜틸글리콜, 3,3-비스(히드록시메틸)헵탄, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 트리메틸올프로판 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도, 2종류 이상을 혼합해서 사용해도 상관없다. 또한, 상기 복수의 카르복실산을 갖는 화합물로서는, 숙신산, 아디프산, 아젤라산, 세바스산, 도데칸디카르복실산, 시클로펜탄디카르복실산, 시클로헥산디카르복실산, 오르토프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 나프탈렌디카르복실산 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도, 2종류 이상을 혼합해서 사용해도 상관없다.
이들 폴리에스테르 폴리올은, 시약으로서 또는 공업적으로 입수 가능하고, 시판되고 있는 것을 예시하면, DIC 가부시키가이샤제 「폴리라이트(등록 상표)」 시리즈, 닛본 폴리우레탄 고교 가부시키가이샤제 「닛포란(등록 상표)」 시리즈, 가와사키 가세이 고교 가부시키가이샤제 「맥시몰(등록 상표)」 시리즈, 가부시키가이샤 쿠라레제 「쿠라레 폴리올(등록 상표)」 시리즈 등을 들 수 있다.
폴리에테르 폴리올; (C)성분
알킬렌옥시드의 개환 중합 또는, 분자 중에 활성 수소 기를 2개 이상 갖는 화합물과 알킬렌옥사이드와의 반응에 의해 얻어지는 화합물 및 그 변성체를 들 수 있다. 그 중에서도, 수평균 분자량이 400 내지 2000인 것이 바람직하고, 500 내지 1500이 보다 바람직하고, 600 내지 1200이 가장 바람직하다. 또한, 분자의 양쪽 말단에만 (분자 내에 2개의) 수산기를 갖는 것은, 상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당하고, 분자 중에 수산기를 3개 이상 갖는 것은 상기 (CB)성분에 해당한다.
여기서, 상기 폴리에테르폴리올로서는, 폴리머 폴리올, 우레탄 변성 폴리에테르폴리올, 폴리에테르에스테르 코폴리머 폴리올 등을 들 수 있고, 상기 분자 중에 활성 수소 기를 2개 이상 갖는 화합물로서는, 물, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부탄디올, 글리세린, 트리메틸올프로판, 헥산트리올, 트리에탄올아민, 디글리세린, 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 헥산트리올 등의 분자 중에 수산기를 1개 이상 갖는 글리콜, 글리세린 등의 폴리올 화합물을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도, 2종류 이상을 혼합해서 사용해도 된다.
또한, 상기 알킬렌옥사이드로서는, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 테트라히드로푸란 등의 환상 에테르 화합물을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 2종류 이상을 혼합해서 사용해도 상관없다.
이러한 폴리에테르 폴리올은, 시약으로서 또는 공업적으로 입수 가능하고, 시판되고 있는 것을 예시하면, 아사히 가라스 가부시키가이샤제 「엑세놀(등록 상표)」 시리즈, 「에마루스터(등록 상표)」, 가부시키가이샤 ADEKA제 「아데카 폴리에테르」 시리즈 등을 들 수 있다.
폴리카프로락톤 폴리올; (C)성분
ε-카프로락톤의 개환 중합에 의해 얻어지는 화합물을 들 수 있다. 그 중에서도, 수평균 분자량이 400 내지 2000인 것이 바람직하고, 500 내지 1500이 보다 바람직하고, 600 내지 1200이 가장 바람직하다. 또한, 분자의 양쪽 말단에만 (분자 내에 2개의) 수산기를 갖는 것은, 상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당하고, 분자 중에 수산기를 3개 이상 갖는 것은 상기 (CB)성분에 해당한다.
이들 폴리카프로락톤 폴리올은, 시약으로서 또는 공업적으로 입수 가능하고, 시판되고 있는 것을 예시하면, 다이셀 가가꾸 고교 가부시키가이샤제 「플락셀(등록 상표)」 시리즈 등을 들 수 있다.
폴리카르보네이트폴리올; (C)성분
저분자 폴리올에 1종류 이상을 포스겐화해서 얻어지는 화합물 혹은 에틸렌카르보네이트, 디에틸카르보네이트, 디페닐카르보네이트 등을 사용해서 에스테르 교환해서 얻어지는 화합물을 들 수 있다. 그 중에서도, 수평균 분자량이 400 내지 2000인 것이 바람직하고, 500 내지 1500이 보다 바람직하고, 600 내지 1200이 가장 바람직하다. 또한, 분자의 양쪽 말단에만 (분자 내에 2개의) 수산기를 갖는 것은, 상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당하고, 분자 중에 수산기를 3개 이상 갖는 것은 상기 (CB)성분에 해당한다.
여기서, 상기 저분자 폴리올로서는, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 1,10-데칸디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 2-에틸-4-부틸-1,3-프로판디올, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 시클로헥산-1,4-디올, 시클로헥산-1,4-디메탄올, 다이머산디올, 비스페놀A의 에틸렌옥사이드나 프로필렌옥사이드 부가물, 비스(β-히드록시에틸)벤젠, 크실릴렌글리콜, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 등의 저분자 폴리올류를 들 수 있다.
폴리아크릴 폴리올; (C)성분
(메트)아크릴레이트산에스테르나 비닐 모노머를 중합시켜서 얻어지는 폴리올 화합물을 들 수 있다. 또한, 분자의 양쪽 말단에만 (분자 내에 2개의) 수산기를 갖는 것은, 상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당하고, 분자 중에 수산기를 3개 이상 갖는 것은 상기 (CB)성분에 해당한다.
피마자유계 폴리올; (C)성분
피마자유계 폴리올로서는, 천연 유지인 피마자유를 출발 원료로 하고 있는 폴리올 화합물을 들 수 있다. 또한, 분자의 양쪽 말단에만 (분자 내에 2개의) 수산기를 갖는 것은, 상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당하고, 분자 중에 수산기를 3개 이상 갖는 것은 상기 (CB)성분에 해당한다.
이들 피마자유 폴리올은, 시약으로서 또는 공업적으로 입수 가능하고, 시판되고 있는 것을 예시하면, 이토세이유 가부시키가이샤제 「URIC(등록 상표)」 시리즈 등을 들 수 있다.
(C)티올기를 2개 이상 갖는 화합물; (C)성분
상기 (C)성분 중에서 티올기를 갖는 화합물의 적합한 구체예로서는, 국제 공개 제WO2015/068798호 팸플릿에 기재되어 있는 것을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 특히 적합한 것을 예시하면 이하의 것을 들 수 있다.
테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 1,4-부탄디올비스(3-머캅토프로피오네이트), 1,6-헥산디올비스(3-머캅토프로피오네이트), 1,4-비스(머캅토프로필티오메틸)벤젠(상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당함).
트리메틸올프로판트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 1,2-비스[(2-머캅토에틸)티오]-3-머캅토프로판, 2,2-비스(머캅토메틸)-1,4-부탄디티올, 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-디티안, 4-머캅토메틸-1,8-디머캅토-3,6-디티아 옥탄, 1,1,1,1-테트라키스(머캅토메틸)메탄, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸티오)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(머캅토메틸티오)에탄, 4,6-비스(머캅토메틸티오)-1,3- 디티안, 트리스-{(3-머캅토프로피오닐옥시)에틸}-이소시아누레이트 등의 티올(상기 (CB)성분에 해당함).
OH/SH형 중합성기 함유 모노머; (C)성분
상기 (C)성분 중에서 수산기와 티올기의 양쪽을 갖는 화합물로서는, 이하의 것을 들 수 있다.
2-머캅토에탄올, 1-히드록시-4-머캅토시클로헥산, 2-머캅토하이드로퀴논, 4-머캅토페놀, 1-히드록시에틸티오-3-머캅토에틸티오벤젠, 4-히드록시-4'-머캅토디페닐술폰, 2-(2-머캅토에틸티오)에탄올, 디히드록시에틸설피드모노(3-머캅토프로피오네이트), 디머캅토에탄모노(새추레이트) (상기 (B1)성분을 구성하는 (C11)성분에 해당함).
3-머캅토-1,2-프로판디올, 글리세린디(머캅토아세테이트), 2,4-디머캅토페놀, 1,3-디머캅토-2-프로판올, 2,3-디머캅토-1-프로판올, 1,2-디머캅토-1,3-부탄디올, 펜타에리트리톨트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨모노(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨비스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 트리스(티오글리콜레이트), 펜타에리트리톨펜타키스(3-머캅토프로피오네이트), 히드록시메틸-트리스(머캅토에틸티오메틸)메탄, 히드록시에틸티오메틸트리스(머캅토에틸티오)메탄 등의 다관능 OH/SH형 중합성기 함유 모노머(상기 (CB)성분에 해당함).
수산기 및/또는 티올기를 3개 이상 갖는 측쇄 함유 환상 분자; (CB)성분
해당 측쇄 함유 환상 분자는, 말단에 수산기 및/또는 티올기를 갖는 측쇄를 3개 이상 갖는 환상 분자라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 환상 분자로서는, 시클로덱스트린, 크라운에테르, 벤조크라운, 디벤조크라운, 디시클로헥사노크라운, 시클로비스(파라콰트-1,4-페닐렌), 디메톡시필라아렌, 칼릭스아렌 및 페난트롤린을 들 수 있고, 그 중에서 시클로덱스트린이 바람직하다.
해당 시클로덱스트린에는, α체(환 내경 0.45 내지 0.6nm), β체(환 내경 0.6 내지 0.8nm), γ체(환 내경 0.8 내지 0.95nm)가 있다. 또한, 이들의 혼합물을 사용할 수도 있다. 본 발명에서는, 특히 α-시클로덱스트린 및 β-시클로덱스트린이 바람직하다.
다음에 환상 분자에 적어도 3개 이상 도입되는 말단에 수산기 및/또는 티올기를 갖는 측쇄에 대해서 설명한다. 상기 측쇄의 도입 방법은 한정되지 않지만, 예를 들어 환상 분자가 갖는 반응성 관능기를 이용하여, 이 반응성 관능기를 수식함으로써 도입할 수 있다(즉, 측쇄는, 해당 반응성 관능기에 반응시켜서 도입된다).
해당 반응성 관능기로서는, 예를 들어 수산기, 아미노기 등을 들 수 있고, 그 중에서 수산기가 바람직하다. 예를 들어, α-시클로덱스트린은, 반응성 관능기로서 18개의 OH기(수산기)를 갖고 있고, 이 OH기에 반응시켜서 측쇄가 도입된다. 그 때문에, 1개의 α-시클로덱스트린에 대하여는 최대로 18개의 측쇄를 도입할 수 있게 된다. 본 발명에 있어서는, 전술한 측쇄의 기능을 충분히 발휘시키기 위해서는, 적어도, 해당 말단에 수산기 및/또는 티올기가 도입된 측쇄는 3개 이상 도입되어 있을 필요가 있다. 그 중에서도, 해당 말단에 수산기 및/또는 티올기가 도입된 측쇄가 5개 이상 도입되어 있는 것이 바람직하고, 해당 말단에 수산기 및/또는 티올기가 도입된 측쇄가 7개 이상 도입되어 있는 것이 보다 바람직하고, 해당 말단에 수산기 및/또는 티올기가 도입된 측쇄가 8개 이상 도입되어 있는 것이 무엇보다 바람직하다. 또한, 특히 바람직한 것은, 말단이 수산기인 측쇄이다.
상기 측쇄로서는, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 탄소수가 3 내지 20의 범위에 있는 유기 쇄의 반복에 의해 형성되어 있는 것이 적합하다. 이러한 측쇄의 수평균 분자량은, 예를 들어 300 이상인 것이 바람직하다. 보다 상세하게는, 이러한 측쇄의 수평균 분자량은, 300 내지 10000, 바람직하게는 350 내지 5000, 가장 바람직하게는, 400 내지 5000의 범위이다. 이 측쇄의 수평균 분자량은, 측쇄의 도입 시에 사용하는 양에 의해 조정을 할 수 있고, 계산에 의해 구할 수 있고, 1H-NMR의 측정으로부터도 구할 수 있다.
상기 측쇄의 수평균 분자량의 하한을 상기한 바와 같이 하는 것에 의해, 우수한 역학 특성이 발현하고, 본 발명의 CMP 연마 패드에 사용할 때, 연마 레이트가 향상되는 경향이 있다.
본 발명에 있어서, 상기 측쇄는, 직쇄상이어도 되고, 분지상이어도 된다. 측쇄의 도입에 대해서는, 국제 공개 제2015/159875호에 개시되어 있는 방법이나 화합물을 적절히 도입하는 것이 가능하고, 예를 들어 개환 중합; 라디칼 중합; 양이온 중합; 음이온 중합; 원자 이동 라디칼 중합, RAFT 중합, NMP 중합 등의 리빙 라디칼 중합 등을 이용할 수 있다. 상기 방법에 의해, 적절히 선택된 화합물을 상기 환상 분자가 갖는 반응성 관능기에 반응시킴으로써 적절한 크기의 측쇄를 도입할 수 있다.
그 중에서도 특히 바람직한 것은 개환 중합이며, 환상 에테르, 환상 락톤, 환상 아세탈, 환상 카르보네이트 등의 환상 화합물을 환상 분자의 반응성 관능기와 반응시켜서, 환상 분자에 환상 화합물에서 유래하는 측쇄를 도입하는 것이 적합하다.
해당 환상 화합물 중에서도, 반응성이 높고, 나아가 분자량의 조정이 용이하다고 하는 관점에서, 환상 에테르, 환상 락톤 및 환상 카르보네이트를 사용하는 것이 바람직하다.
이하, 적합하게 사용되는 환상 에테르, 환상 락톤 및 환상 카르보네이트를 예시한다.
환상 에테르;
에틸렌옥시드, 1,2-프로필렌옥시드, 에피클로로히드린, 에피브로모히드린, 1,2-부틸렌옥시드, 2,3-부틸렌옥시드, 이소부틸렌옥시드, 옥세탄, 3-메틸옥세탄, 3,3-디메틸옥세탄, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 3-메틸테트라히드로푸란 등
환상 락톤;
4원환 락톤; β-프로피오락톤, β-메틸프로피오락톤, L-세린-β-락톤 등
5원환 락톤; γ-부티로락톤, γ-헥사노락톤, γ-헵타노락톤, γ-옥타노락톤, γ-데카노락톤, γ-도데카노락톤, α-헥실-γ-부티로락톤, α-헵틸-γ-부티로락톤, α-히드록시-γ-부티로락톤, γ-메틸-γ-데카노락톤, α-메틸렌-γ-부티로락톤, α,α-디메틸-γ-부티로락톤, D-에리트로노락톤, α-메틸-γ-부티로락톤, γ-노나노락톤, DL-판토락톤, γ-페닐-γ-부티로락톤, γ-운데카노락톤, γ-발레로락톤, 2,2-펜타메틸렌-1,3-디옥솔란-4-온, α-브로모-γ-부티로락톤, γ-크로토노락톤, α-메틸렌-γ-부티로락톤, α-메타크릴로일옥시-γ-부티로락톤, β-메타크릴로일옥시-γ-부티로락톤 등
6원환 락톤; δ-발레로락톤, δ-헥사노락톤, δ-옥타노락톤, δ-노나노락톤, δ-데카노락톤, δ-운데카노락톤, δ-도데카노락톤, δ-트리데카노락톤, δ-테트라데카노락톤, DL-메발로노락톤, 4-히드록시-1-시클로헥산카르복실산δ-락톤, 모노메틸-δ-발레로락톤, 모노에틸-δ-발레로락톤, 모노헥실-δ-발레로락톤, 1,4-디옥산-2-온, 1,5-디옥세판-2-온 등
7원환 락톤; ε-카프로락톤, 모노메틸-ε-카프로락톤, 모노에틸-ε-카프로락톤, 모노헥실-ε-카프로락톤, 디메틸-ε-카프로락톤, 디-n-프로필-ε-카프로락톤, 디-n-헥실-ε-카프로락톤, 트리메틸-ε-카프로락톤, 트리에틸-ε-카프로락톤, 트리-n-ε-카프로락톤, ε-카프로락톤, 5-노닐-옥세판-2-온, 4,4,6-트리메틸-옥세판-2-온, 4,6,6-트리메틸-옥세판-2-온, 5-히드록시메틸-옥세판-2-온 등
8원환 락톤; ζ-에난트락톤 등
기타의 락톤; 락톤, 락티드, 디락티드, 테트라메틸글리코시드, 1,5-디옥세판-2-온, t-부틸카프로락톤 등
환상 카르보네이트;
에틸렌카르보네이트, 탄산프로필렌, 탄산1,2-부틸렌글리세롤1,2-카르보네이트, 4-(메톡시메틸)-1,3-디옥솔란-2-온, (클로로메틸)에틸렌카르보네이트, 탄산비닐렌, 4,5-디메틸-1,3-디옥솔-2-온, 4-클로로메틸-5-메틸-1,3-디옥솔-2-온, 4-비닐-1,3-디옥솔란-2-온, 4,5-디페닐-1,3-디옥솔란-2-온, 4,4-디메틸-5-메틸렌-1,3-디옥솔란-2-온, 1,3-디옥산-2-온, 5-메틸-5-프로필-1,3-디옥솔란-2-온, 5,5-디에틸-1,3-디옥솔란-2-온
상기의 환상 화합물은, 단독으로 사용할 수도, 2종 이상을 병용해서 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서, 적합하게 사용되는 환상 화합물은, 락톤 화합물이며, 특히 적합한 락톤 화합물은 ε-카프로락톤, α-아세틸-γ-부티로락톤, α-메틸-γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, γ-부티로락톤 등의 락톤 화합물이며, 또한 무엇보다 바람직한 것은 ε-카프로락톤이다.
또한, 개환 중합에 의해 환상 화합물을 반응시켜서 측쇄를 도입할 경우, 환상 분자의 반응성 관능기(예를 들어 수산기)가 반응성이 부족하고, 특히 입체 장애 등에 의해 큰 분자를 직접 반응시키는 것이 곤란한 경우가 있다. 이러한 경우에는, 예를 들어 상기한 카프로락톤 등을 반응시키기 위해서, 일단, 프로필렌옥시드 등의 저분자 화합물을 환상 분자의 반응성 관능기와 반응시켜서 히드록시프로필화를 행하고, 사전에 반응성이 많은 관능기를 도입하는 방법이 적합하다. 그 후, 상기한 환상 화합물을 사용한 개환 중합에 의해, 측쇄를 도입하는 수단을 채용할 수 있다. 이 경우, 히드록시프로필화한 부분도 측쇄로 간주할 수 있다.
수산기 및/또는 티올기를 갖는 폴리로탁산; (C)성분
폴리로탁산이란, 복수의 환상 분자의 환내를 쇄상의 축 분자가 관통하고 있으며, 또한, 축 분자의 양단에 부피가 큰 기가 결합하고 있어서 입체 장애에 의해 환상 분자가 축 분자로부터 빠지지 않게 된 구조를 갖고 있는 분자의 복합체이며, 초분자(Supramolecule)라고도 불리고 있다. 본 발명의 (C)성분으로 사용할 수 있는 폴리로탁산은, 이소시아네이트기와 중합 가능한 수산기 및/또는 티올기를 갖는 폴리로탁산이며, 수산기 및/또는 티올기가 3개 이상 있는 것은 상기 (CB)성분에 해당한다. 본 발명의 (C)성분으로 사용되는 수산기 및/또는 티올기를 갖는 폴리로탁산은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 국제 출원 제2018/092826호 공보에 기재된 폴리로탁산이 예시된다.
본 발명에서 사용되는(CB)성분 중에서 바람직한 것은, 글리세린, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 트리메틸올프로판트리폴리옥시에틸렌에테르(닛폰 뉴카자이 가부시키가이샤의 TMP-30), 수산기가 3개 이상인 폴리에스테르 폴리올, 수산기가 3개 이상인 폴리에테르 폴리올, 수산기가 3개 이상인 피마자유계 폴리올, 수산기를 3개 이상 갖는 측쇄 함유 환상 분자, 수산기 및/또는 티올기를 갖는 폴리로탁산을 들 수 있고, 수산기를 3개 이상 갖는 측쇄 함유 환상 화합물, 수산기 및/또는 티올기를 3개 이상 갖는 폴리로탁산이 보다 바람직하고, 핸들링성의 관점에서, 수산기를 3개 이상 갖는 측쇄 함유 환상 분자가 가장 바람직하다.
<(B)성분과 (C)성분의 배합 비율>
본 발명에 있어서, (B)성분과 (C)성분의 배합 비율은, 특별히 제한되는 것은 아니다. 그 중에서도, 우수한 효과를 발휘하기 위해서는, 상기 (B)성분의 이소(티오)시아네이트기의 합계를 1몰로 했을 때, 상기 (C)성분의 활성 수소 기의 합계 몰수가 0.8 내지 2.0몰이 되는 것이 바람직하다. 상기 이소(티오)시아네이트기가 지나치게 많거나, 너무 적거나 하면, 얻어지는 폴리우레탄 수지에 있어서, 경화 불량을 발생하기 쉬워지거나, 내마모성이 저하되는 경향이 있다. 보다 한층, 경화 상태가 좋고, 균일한 상태이며, 게다가 내마모성이 우수한 폴리우레탄 수지를 얻기 위해서는, 상기 이소(티오)시아네이트기의 합계를 1몰로 했을 때, 상기 활성 수소 기의 합계 몰수가 0.85 내지 1.75몰이 되는 것이 보다 바람직하고, 0.9 내지 1.5몰이 되는 것이 더욱 바람직하다. 또한, (C)성분의 활성 수소 기의 전 몰수를 산출 할 때에 (CA)아미노기를 2개 이상 갖는 화합물을 사용한 경우에는, 해당 아미노기를 2개 이상 갖는 화합물의 활성 수소의 몰수는, 아미노기의 몰수와 동등한 것으로 한다.
또한, 본 발명에 있어서, 우수한 연마 특성을 발현시키기 위해서, 상기한 바와 같이, (C)성분은, (CA)성분을 포함하고 있는 것이 바람직하고, 또한, (CA)성분 및 (CB)성분을 포함하고 있는 것이 보다 바람직하다.
즉, 본 발명에 있어서, 폴리우레탄 수지를 제조하기 위한 조성물에는, (B)성분 및 (CA)성분을 포함하는 것이 바람직하고, (B)성분, (CA)성분 및 (CB)성분을 포함하는 것이 보다 바람직하다.
예를 들어, (B)성분, (CA)성분 및 (CB)성분을 포함하는 경우의 각각의 배합 비율은, (B)성분, (CA)성분 및 (CB)성분의 합계 100질량부당, (B)성분이 60 내지 95질량부, (CA)성분이 2 내지 20질량부, (CB)성분이 1 내지 30질량부로 함유하는 것이 바람직하고, (B)성분이 70 내지 85질량부, (CA)성분이 2 내지 15질량부, (CB)성분이 3 내지 25질량부로 함유하는 것이 보다 바람직하다.
<기타의 배합 성분>
본 발명에서 사용되는 기타의 배합 성분으로서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 공지의 각종 배합제를 사용할 수 있다. 예를 들어, 경화 촉매, 지립, 계면 활성제, 난연제, 가소제, 충전제, 대전 방지제, 정포제, 용제, 레벨링제, 기타의 첨가제를 첨가해도 된다. 이들 첨가제는 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
상기 경화 촉매로서, 그 경화를 빠르게 촉진시키기 위해서 우레탄 혹은 우레아용 반응 촉매를 사용할 수도 있다. 본 발명에서 적합하게 사용할 수 있는 상기 우레탄 혹은 우레아용 반응 촉매로서는, 구체예로서는, 국제 공개 제2015/068798호에 기재되어 있는 것을 사용할 수 있다.
이들 우레탄 혹은 우레아용 반응 촉매는, 각각, 1종 단독으로도, 2종 이상을 병용할 수도 있지만, 그 사용량은, 소위 촉매량이면 되고, 예를 들어 (B)성분과 (C)성분의 합계 100질량부당, 0.001 내지 10질량부, 특히 0.01 내지 5질량부의 범위이면 된다.
또한, 상기 지립으로서는, 예를 들어 산화세륨, 산화규소, 알루미나, 탄화규소, 지르코니아, 산화철, 이산화망간, 산화티타늄 및 다이아몬드에서 선택되는 재료로 이루어지는 입자, 또는 이들 재료로 이루어지는 2종 이상의 입자 등을 들 수 있다.
실시예
이어서, 실시예 및 비교예를 사용해서 본 발명을 상세하게 설명하지만, 본 발명은 본 실시예에 한정되는 것은 아니다. 이하의 실시예 및 비교예에 있어서 사용한 각 성분 및 평가 방법은, 이하와 같다.
[평가 방법]
얻어진 미소 중공 입자를 전계 방사형 주사 전자 현미경(니혼덴시제, JSM-7800FPrime)으로, 그 전자 현미경 사진도를 측정하고, 화상 해석 소프트웨어ImageJ(National Institutes of Health)를 사용했다.
<실시예 1>
수상으로서, 증류수 50g에, 가열하면서 계면 활성제로서 에틸렌-무수말레산 공중합체(평균 분자량 100,000 내지 500,000, ALDRICH사제) 1.5g을 용해한 뒤, 10% 수산화나트륨 수용액 5ml를 사용해서 pH 조정을 행하여, 65℃, pH4의 산성 수용액을 준비했다. 상기 수상 중에 유상으로서 톨루엔 20g을 첨가하고, 호모지나이저에 의해 1500rpm으로 10분 교반함으로써, 45℃, pH4의 O/W에멀션을 조제했다. 또한, 첨가상으로서, 멜라민 4.54g 및 37% 포름알데히드 수용액 11.69ml 및 증류수 7.12g을 70℃에서 혼합하고, 그 후 10% 수산화나트률 수용액 5ml를 사용하여 pH 조정을 행하는 것에 의해, 멜라민에 포름알데히드를 부가반응시키고, 이어서 70℃, pH12의 메틸올화 멜라민의 알칼리성 수용액을 조제한 후, 상기에서 얻어진 O/W에멀션에, 첨가 혼합했다. 그 후, 10% 시트르산 수용액을 첨가해서 pH가 4 이하로 된 것을 확인하고, 300rpm으로 교반 혼합하면서, 액온 80℃에서 3시간 반응시켜서 미소 입자를 생성시켰다. 그리고, 얻어진 미소 입자를 원심분리기에 걸어, 8000rpm으로 15분간의 원심 분리를 10회 행해서 수상을 제거한 뒤, 또한 48시간의 진공 건조를 행해서 내부가 중공인 미소 중공 입자를 얻었다. 도 2에 나타내는 대로, 얻어진 미소 중공 입자를 전계 방사형 주사 전자 현미경으로 확인하면, 수지막이 복수의 소편상 부분과 그것들을 결합하는 결합 부분을 포함하는 것을 특징으로 하는 미소 중공 입자인 것을 확인했다. 또한 화상 해석의 결과로부터, 미소 중공 입자의 평균 입자경은 23.8μm이며, 입경의 표준 편차는 6.9이었다. 또한, 소편상 부분의 최장경은 9μm이었다. 또한, 도 2에 나타내는 대로, 얻어진 미소 중공 입자의 외관은 양호했다. 얻어진 미소 중공 입자의 벌크 밀도는 0.3g/cm3이었다. 표 1에 사용한 성분 및 결과를 나타낸다.
<비교예 1>
표 1에 나타내는 배합량을 사용한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 제조하여, 미소 중공 입자를 얻었다. 얻어진 미소 중공 입자를 전계 방사형 주사형 전자 현미경으로 확인한 결과, 수지막에는 특이적인 구조는 없고, 통상의 미소 중공체인 것을 확인했다. 또한 화상 해석의 결과로부터, 평균 입경은 28.1μm이며, 표준 편차는 8.1이었다. 또한, 도 3으로부터는, 얻어진 미소 중공 입자의 외관은 홀이 확인되었다. 얻어진 미소 중공 입자의 벌크 밀도는 0.3g/cm3이었다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 1의 미소 중공 입자는, 상기한 바와 같이, 수지막이 복수의 소편상 부분과 그것들을 결합하는 결합 부분으로 구성되어 있다. 또한, 실시예 1의 미소 중공 입자의 수지막은 멜라민계 수지이기 때문에, 내열성 및 내용제성이 우수하고, 평균 입자경은 23.8μm로 크고, 또한 입경의 표준 편차는 6.9로 작고 분산성이 우수하다. 또한 외관도 양호하고, 안정성이 우수하다.
한편, 비교예 1의 미소 중공 입자는, 소편상 부분이 확인되지 않았다. 비교예 1의 미소 중공 입자의 입경 표준 편차는 8.1이며, 실시예 1의 미소 중공 입자와 비교해서 큰 값이며, 분산성이 떨어져 있었다. 또한 외관에 홀이 확인되고 있고, 안정성에 떨어져 있었다.
(B)성분
·Pre-1: 이소(티오)시아네이트 당량이 905인 말단 이소시아네이트우레탄 프리폴리머; (B1)성분
(Pre-1의 제조 방법)
질소 도입관, 온도계, 교반기를 구비한 플라스크에 질소 분위기 하에, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트 50g과 폴리옥시테트라메틸렌글리콜(수평균 분자량; 1000) 90g과 디에틸렌글리콜 12g을, 80℃에서 6시간 반응시켜, 이소(티오)시아네이트 당량이 905인 말단 이소시아네이트우레탄 프리폴리머를 얻었다(Pre-1을 얻었다).
(C)성분
·CB-1; 측쇄 말단에 수산기를 9개 갖는 환상 분자; (CB)성분
(CB-1의 제조 방법)
히드록시프로필화β-시클로덱스트린(가부시키가이샤 시클로켐) 10g과 ε-카프로락톤 32.0g을 건조 질소를 흘리면서 130℃에서 교반하여 균일 용액으로 한 후, 2-에틸헥산산주석(II) 0.04g을 첨가하여 16시간 반응시켜서 목적물인 측쇄 말단에 수산기를 9개 갖는 환상 분자(CB-1)를 취득했다. CB-1의 물성은 이하와 같았다.
중량 평균 분자량(Mw)(GPC): 4800
분산도(GPC): 1.05
측쇄의 수식도: 0.43(%로 표시하면 43%가 된다)
측쇄 말단의 중합성기: 수산기
환상 분자에 도입되어 있는 측쇄의 수: 9개
측쇄의 분자량: 수평균 분자량으로 약 550
점도: 3,800mPa·s
잔존 주석량: 300ppm
[측정 방법]
(1) 밀도:
도요 세이키제의 (DSG-1)로 밀도(g/cm3)를 측정했다.
(2) 쇼어D 경도:
JIS규격(경도 시험) K6253에 따라, 고분시케키제의 듀로 미터에 의해 쇼어D 경도를 측정했다. 두께는 6mm가 되게 거듭 측정했다. 경도가 비교적 낮은 것은 쇼어A 경도, 비교적 높은 것은 쇼어D 경도로 측정했다.
(3) 히스테리시스 손실: 두께 2mm의 덤벨 8호 형상으로 펀칭한 수지를 시마즈사제 AG-SX의 오토그래프로 10mm/min으로 20mm 신장시키고, 그 후, 응력이 제로가 될 때까지 복귀시켰을 때의 히스테리시스 손실을 측정했다.
(4) 연마 레이트:
하기 조건으로, 연마를 실시했을 때의 연마 레이트를 측정했다. 연마 레이트는 2인치 사파이어 웨이퍼 3장에서의 평균값이다.
CMP 연마 패드: 표면에 동심원상의 홈을 형성한, 크기 300mmφ, 두께 1mm의 패드
슬러리: FUJIMI 콘 폴 80 원액
압력: 0.7psi
회전수: 45rpm
시간: 1시간
(5) 스크래치: 상기 (4)에서 기재한 조건으로 연마했을 때의 웨이퍼 스크래치 유무를 확인했다. 평가는 이하의 기준으로 실시했다.
1: 3장 모두 레이저 현미경으로 스크래치가 없는 것
2: 1장만 레이저 현미경으로 스크래치를 확인할 수 있는 것
3: 2장 모두 레이저 현미경에서 스크래치를 확인할 수 있는 것
4: 3장 모두 레이저 현미경으로 스크래치를 확인할 수 있는 것
<실시예 2>
상기에서 제조한 (CB)성분인 CB-1: 12.5질량부와 (CA)성분에 4,4'-메틸렌비스(o-클로로아닐린)(MOCA): 5.7질량부를 120℃에서 혼합해서 균일 용액으로 한 후, 충분히 탈기하여, A액을 조제했다. 별도로, 70℃로 가온한 상기에서 제조한 (B1)성분의 Pre-1: 81.8질량부에 실시예 1의 미소 중공 입자: 10질량부를 첨가하고, 자전 공전 교반기로 교반해서 균일한 용액의 B액을 조제했다. 상기에서 조합한 B액에, A액을 첨가하고, 균일 혼합하여, 경화성 조성물로 했다. 상기 경화성 조성물을 금형에 주입하여, 5kPa의 감압 하에서 2분간 탈포한 후, 100℃에서 15시간 경화시켰다. 경화 종료 후, 주형으로부터 분리하여, 경화체를 얻었다.
이어서, 얻어진 경화체를 슬라이스하여, 두께 2mm와 두께 1mm의 경화체를 작성했다. 슬라이스해서 얻어진 두께 2mm의 경화체를 사용하여, 상기한 각종 물성을 측정했다. 얻어진 경화체의 밀도는 1.0g/cm3, 쇼어D 경도는 32D, 히스테리시스 손실은 25%이었다.
또한, 슬라이스로 얻어진 두께 1mm의 경화체 표면에 스파이럴상의 홈을 형성하고, 이면에 양면 테이프를 붙임으로써, 크기 300mmφ, 두께 1mm의 경화체로 이루어지는 연마 패드로 했다.
상기에서 얻어진 경화체로 이루어지는 연마 패드의 연마 레이트는 1.7μm/hr, 스크래치의 평가는 1이었다. 결과를 표 2에 나타낸다.
<비교예 2>
실시예 2의 미소 중공 입자 대신에 시판되는 마이크로 캡슐 920-40(닛폰 필라이트사제, 표면에 무기 분체를 도포한 아크릴로니트릴 수지를 포함하는 미소 중공 입자)을 0.8질량부 사용한 것 이외는 실시예 2와 마찬가지로 경화체를 제조하여, 얻어진 경화체의 밀도는 0.8g/cm3, 쇼어D 경도는 24D, 히스테리시스 손실은 31%이었다. 또한, 비교예 2에서 사용한 미소 중공 입자는, 수지막에 소편상 부분을 갖고 있지 않은 것이다.
<비교예 3>
실시예 2의 미소 중공 입자 대신에 비교예 1의 미소 중공 입자를 사용한 것 이외는 실시예 2와 마찬가지로 경화체를 제조하여, 얻어진 경화체의 밀도는 1.05g/cm3, 쇼어D 경도는 33D, 히스테리시스 손실은 27%이었다. 또한, 비교예 3에서 사용한 미소 중공 입자는, 수지막에 소편상 부분을 갖고 있지 않은 것이다.
또한, 슬라이스로 얻어진 두께 1mm의 경화체 표면에 스파이럴상의 홈을 형성하고, 이면에 양면 테이프를 붙임으로써, 크기 300mmφ, 두께 1mm의 경화체로 이루어지는 연마 패드로 했다.
상기에서 얻어진 경화체로 이루어지는 연마 패드의 연마 레이트는 1.2μm/hr, 스크래치는 1이었다. 결과를 표 2에 나타낸다.
1a, 1b: 미소 중공 입자
2: 소편상 부분
3: 결합 부분
2: 소편상 부분
3: 결합 부분
Claims (8)
- 멜라민계 수지를 포함하는 수지막으로 구성되는 미소 중공 입자로서, 상기 수지막이 복수의 소편상 부분과 그것들을 결합하는 결합 부분을 포함하는 것을 특징으로 하는 미소 중공 입자.
- 제1항에 있어서, 상기 소편상 부분이, 대략 원형 판상, 대략 타원 구상 및 대략 구상으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 형상인 미소 중공 입자.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 소편상 부분의 최장경이, 1μm 내지 20μm인 미소 중공 입자.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 멜라민계 수지를 포함하는 수지막으로 구성되는 미소 중공 입자의 입경이, 10μm 내지 100μm인 미소 중공 입자.
- 상기 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 미소 중공 입자가 폴리우레탄 수지 중에 분산되어 이루어지는 경화체.
- 제5항에 기재된 경화체로 이루어지는 CMP 연마 패드.
- 멜라민계 수지를 포함하는 수지막으로 구성되는 미소 중공 입자를 제조하는 방법으로서,
제1 공정: (a)유기 용매의 유상을 준비하는 공정,
제2 공정: (b)계면 활성제를 포함하는 수상을 준비하는 공정,
제3 공정: 상기 유상과 수상을 혼합·교반하여, 상기 수상이 연속상, 상기 유상이 분산상으로서 이루어지는 O/W에멀션을 조제하는 공정,
제4 공정: 상기 O/W에멀션 중에, 첨가상으로서 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물을 첨가하고, 상기 O/W에멀션의 계면상에서 멜라민포름알데히드 프리폴리머 화합물인 메틸올화 멜라민의 축합 반응을 진행시켜서, 수지막을 형성시켜 미소 입자로 하고, 미소 입자가 분산된 미소 입자 분산액을 얻는 공정,
제5 공정: 상기 미소 입자 분산액으로부터 미소 입자를 분리하는 공정,
제6 공정: 상기 미소 입자의 내부로부터, 유상을 제거하는 것에 의해 미소 중공 입자로 하는 공정을 포함하는 방법에 의해 제조되고, 또한 상기 (a)유기 용매의 유상[(a)성분]과 (b)계면 활성제를 포함하는 수상[(b)성분]의 중량비가 (a)성분을 100질량부로 했을 때에, (b)성분이 100 내지 500질량부인 미소 중공 입자의 제조 방법. - 제7항에 있어서, 상기 (a)유기 용매의 유상에 사용하는 유기 용매가, 비점이 100℃ 내지 180℃의 유기 용매에서 선택되는 제조 방법.
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