KR20230122068A - 모노머 조성물 및 그의 제조 방법, 및 모노머 조성물을 포함하는 화장료 또는 화장료 원료 - Google Patents
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Abstract
[과제] 화장료의 원료 등에 사용되는 경우의 안전성에 대한 염려가 없는 동시에, 겔화 등의 품질 저하를 일으키지 않은 모노머 조성물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것. [해결 수단] 분자 내에 라디칼 중합 가능한 유기기 및 유기 규소 함유 유기기를 갖는 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 모노머 조성물이며, 상기 라디칼 중합성 모노머와 중합 금지제의 총질량에 대한 중합 금지제의 합계 농도가 130질량 ppm 이하인, 모노머 조성물 및 그의 제조 방법.
Description
본 발명은 모노머 조성물 및 그의 제조 방법, 및 모노머 조성물을 포함하는 화장료 또는 화장료 원료에 관한 것이다.
화장료, 특히 메이크업 화장료의 내수성 및 내피지성을 향상시켜 화장 유지성을 개선하기 위해, 피막 형성제로서 라디칼 중합성기를 함유하는 모노머 조성물로부터 제조된 중합체를 사용하는 것이 알려져 있다. 특히 라디칼 중합 가능한 유기기를 함유하는 오가노폴리실록산은 화장료에 발수성 및 미끄러짐성을 부여할 수 있다. 그러나, 배합하는 화장료 원료와의 상용성 등에 문제가 있는 경우가 있었다.
이러한 문제를 해결하기 위해, 카보실록산 덴드리머 구조 또는 실록산 마크로모노머 구조를 갖는 공중합체가 제안되고 있다. 예를 들어 특허문헌 1에는, 특정 카보실록산 덴드리머 구조를 갖는 불포화 단량체를 기초로 하는 공중합체가 제안되어 있으며, 자외선 흡수제 등의 화장료 원료와의 배합 안정성이 우수하고, 내수성 및 내피지성도 우수한 피막 형성제로서 사용할 수 있다는 것이 나타나 있다.
한편, 카보실록산 덴드리머 구조 및 실록산 마크로모노머 구조 등의 복잡한 구조를 갖는 모노머를 제조하기 위해서는, 다단계의 공정을 거칠 필요가 있다. 특히 상류 공정의 원료에는 높은 반응성을 갖는 것이 있기 때문에, 일반적으로 중합 금지제를 첨가함으로써 원료를 보존하는 동안 및 공정 중에 원료가 반응하여, 겔화되는 것을 방지하는 등의 조치가 강구되고 있다.
예를 들어, 특허문헌 2에는, 중합성기를 함유하는 실리콘 모노머와, 실리콘 모노머에 대해 5~400 ppm의 특정 구조를 갖는 중합 금지제를 포함하는 실리콘 모노머 조성물이 기재되어 있다. 또한, 특허문헌 3에는, 화장 조성물의 경시 안정성을 증대하기 위해, 조성물의 합계 질량에 대해 10 ppm부터 20질량%의 중합 금지제를 포함하는 것이 기재되어 있다.
그러나, 중합 금지제는 일부에서 변이 원성(mutagenicity)의 의심 등이 지적되고 있으며, 화장료와 같이 사람의 몸에 직접 접촉하는 경우에는, 안전성의 견지에서 그의 함유량이 가능한 한 저감되어 있는 것이 바람직하다. 그 때문에, 모노머 조성물로부터 중합 금지제를 분리하는 것이 바람직하지만, 특히 라디칼 중합 가능한 유기기를 함유하는 오가노폴리실록산 등의 원료에서는 증류 등의 수단으로 중합 금지제를 제거하는 것이 곤란했다. 구체적으로는, 증류하기 위해서는 모노머 조성물을 가열할 필요가 있는데, 의도하지 않은 중합 및 겔화가 발생하는 경우가 있어, 중합 금지제의 양을 일정량 이하까지 저감할 수 없다는 문제가 있었다.
본 발명은 상기 종래 기술의 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 화장료의 원료 등에 사용되는 경우의 안전성에 대한 염려가 없고, 또한 겔화 등의 품질 저하를 발생시키지 않는 모노머 조성물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제에 대해 예의 검토한 결과, 본 발명에 도달했다. 즉, 본 발명의 목적은 분자 내에 라디칼 중합 가능한 유기기 및 유기 규소 함유 유기기를 갖는 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 모노머 조성물로서, 상기 라디칼 중합성 모노머와 중합 금지제의 총질량에 대한 중합 금지제의 합계 농도가 130 질량 ppm 이하인 모노머 조성물에 의해 달성된다. 본 발명은 또한, 활성탄 및 알루미나로 이루어진 군으로부터 선택되는 흡착제와, 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 접촉시키는 공정을 포함하는 본 발명의 모노머 조성물의 제조 방법에도 관한 것이다. 본 발명은 또한, 본 발명의 모노머 조성물을 포함하는 화장료 또는 화장료 원료에도 관한 것이다.
본 발명의 모노머 조성물에 의하면, 중합 금지제의 함유량이 지극히 낮게 저감되어 있기 때문에, 화장료 등의 사람의 몸에 직접 접촉하는 용도를 위한 원료로서 사용한 경우에도 안전성에 대한 염려가 없다.
또한, 본 발명의 모노머 조성물의 제조 방법은 증류 등에 의한 가열 공정을 포함하지 않기 때문에, 중합 금지제의 함유량이 낮음에도 불구하고, 의도하지 않은 반응에 의한 겔화 등을 발생시키지 않고, 높은 품질의 모노머 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 실시예의 모노머 조성물의 제조 방법에서의 중합 금지제의 분리 장치를 모식적으로 나타낸다.
[분자 내에 라디칼 중합 가능한 유기기 및 유기 규소 함유 유기기를 갖는 라디칼 중합성 모노머]
본 발명의 모노머 조성물은 분자 내에 라디칼 중합 가능한 유기기 및 유기 규소 함유 유기기를 갖는 라디칼 중합성 모노머를 포함한다.
라디칼 중합성 모노머에 함유되는 유기 규소 함유 유기기로서는, 카보실록산 덴드리머 구조 및 분지상 또는 직쇄상의 실록산 구조를 들 수 있다. 카보실록산 덴드리머 구조인 것이 바람직하다.
카보실록산 덴드리머 구조는 하나의 규소 원자로부터 방사상으로 고도로 분지된 화학 구조이며, 카보실록산 덴드리머 구조를 갖는 라디칼 중합성 모노머로서는, 이하의 일반식 (1):
[화 1]
(1)
{식 중,
Y는 라디칼 중합 가능한 유기기이고,
R1은 알킬기, 아릴기 또는 트리메틸실록시기이고,
X1은 i=1로 한 경우의 이하의 일반식 (2)로 표시되는 실릴알킬기:
[화 2]
(2)
(식 중,
R1은 일반식 (1)에 대해 정의한 기와 동일한 기이고,
R2는 탄소 원자수 2~10의 알킬렌기이고,
R3은 알콕시기, 수산기, 알킬기, 아릴기 및 트리메틸실록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이고,
Xi+1은 수소 원자, 탄소 원자수 1~10의 알킬기, 아릴기 및 상기 실릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이며, i는 당해 실릴알킬기의 계층을 나타내고 있는 1~10의 정수이고,
a는 0~3의 정수이고,
b 및 c는 0 또는 1이다.)
이다.}로 표시되는 모노머가 바람직하다.
라디칼 중합 가능한 유기기로서는, 라디칼 반응 가능한 유기기이면 특별히 한정되지 않으나, (메타)아크릴옥시기 함유 유기기, (메타)아크릴아미드기 함유 유기기, 스티릴기 함유 유기기 및 탄소 원자수 2~10의 알케닐기를 들 수 있다. (메타)아크릴로일기를 함유하는 유기기인 것이 바람직하다. 라디칼 중합 가능한 유기기로서는, 예를 들어 하기 일반식으로 표시되는 유기기를 들 수 있다.
[화 3]
(식 중, R4 및 R6은 수소 원자 또는 메틸기이고, R5 및 R8은 탄소 원자수 1~10의 알킬렌기이고, R7은 탄소 원자수 1~10의 알킬기이다. b는 0~4의 정수이고, c는 0 또는 1이다.).
이러한 라디칼 중합 가능한 유기기로서는, 예를 들어 아크릴옥시메틸기, 3-아크릴옥시프로필기, 메타크릴옥시메틸기, 3-메타크릴옥시프로필기, 4-비닐페닐기, 3-비닐페닐기, 4-(2-프로페닐)페닐기, 3-(2-프로페닐)페닐기, 2-(4-비닐페닐)에틸기, 2-(3-비닐페닐)에틸기, 비닐기, 알릴기, 메탈릴기, 소르빌기 및 5-헥세닐기를 들 수 있다.
일반식 (1) 및 (2)에서, R1은 알킬기, 아릴기 또는 트리메틸실록시기이며, 메틸기 및 페닐기가 바람직하고, 메틸기가 특히 바람직하다.
일반식 (2)에서, R2는 탄소 원자수 2~10의 알킬렌기이며, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 헥실렌기, 1-메틸펜틸렌기 및 1, 4-디메틸부틸렌기가 바람직하다.
일반식 (2)에서, R3은 알콕시기, 수산기, 알킬기, 아릴기 및 트리메틸실록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이며, 알킬기로서는 탄소 원자수 1~10의 알킬기가 예시된다.
일반식 (2)에서, Xi+1은 수소 원자, 탄소 원자수 1~10의 알킬기, 아릴기 및 상기 실릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다. i는 1~10의 정수이며, 이는 당해 실릴알킬기의 계층수, 즉 당해 실릴알킬기의 반복수를 나타내고 있다. 따라서, 계층수가 1인 경우에는, 라디칼 중합성 모노머는 일반식:
[화 4]
(식 중, Y, R1, R2 및 R3은 일반식 (1) 및 (2)에 대해 정의한 기와 동일한 기이고, R12는 수소 원자 또는 상기 R1과 동일한 기이다. a는 일반식 (1)에 대해 정의한 수와 동일한 수이지만, 1분자 중의 a의 평균 합계수는 0~7이다.)으로 표시된다. 계층수가 2인 경우에는, 라디칼 중합성 모노머는 일반식:
[화 5]
(식 중, Y, R1, R2, R3 및 R12는 일반식 (1) 및 (2)에 대해 정의한 기와 동일한 기이다. a 및 a1은 일반식 (1)에 대해 정의한 수와 동일한 수이지만, 1분자 중의 a와 a1의 평균 합계수는 0~25이다.)으로 표시된다.
본 성분의 카보실록산 덴드리머 구조를 갖는 라디칼 중합성 모노머로서는, 하기 평균 조성식으로 표시되는 모노머가 예시된다.
[화 6]
[화 7]
이러한 카보실록산 덴드리머는 일본 공개특허공보 제(평)11-1530호에 기재된 분지상 실록산·실알킬렌 공중합체의 제조 방법에 따라 제조할 수 있다. 예를 들어, 일반식:
[화 8]
(식 중, R1 및 Y는 일반식 (1)에 대해 정의한 기와 동일한 기이다.)으로 표시되는 규소 원자 결합 수소 원자 함유 규소 화합물과, 알케닐기 함유 유기 규소 화합물을 하이드로실릴화 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 상기 식으로 표시되는 규소 화합물로서는, 예를 들어 3-메타크릴옥시프로필 트리스(디메틸실록시)실란, 3-아크릴옥시프로필 트리스(디메틸실록시)실란, 4-비닐페닐 트리스(디메틸실록시)실란이 사용된다. 알케닐기 함유 유기 규소 화합물로서는, 비닐 트리스(트리메틸실록시)실란, 비닐 트리스(디메틸페닐실록시)실란, 5-헥세닐 트리스(트리메틸실록시)실란이 사용된다. 아울러, 이 하이드로실릴화 반응은 염화백금산이나 백금 비닐 실록산 착체 등의 전이 금속 촉매의 존재하에서 수행하는 것이 바람직하다.
분지상 또는 직쇄상의 실록산 구조를 갖는 라디칼 중합성 모노머로서는, Ra 3SiO1/2 또는 Ra 2RbSiO1/2로 표시되는 M 단위, Ra 2SiO2/2 또는 RaRbSiO2/2로 표시되는 D 단위, RaSiO3/2 또는 RbSiO3/2로 표시되는 T 단위, 및 SiO4/2로 표시되는 Q 단위를 임의의 비율로 포함하는 오가노폴리실록산을 들 수 있다. 여기서, Ra는 알킬기, 아릴기, 아르알킬기, 또는 이들 기의 수소 원자의 일부 혹은 전부를 할로겐 원자로 치환한 기이고, Rb는 라디칼 중합 가능한 유기기이다. 분지상 또는 직쇄상의 실록산 구조를 갖는 라디칼 중합성 모노머는 중량 평균 분자량이 비교적 큰 마크로모노머인 것이 바람직하다.
Ra는 알킬기, 아릴기, 아르알킬기, 또는 이들 기의 수소 원자의 일부 혹은 전부를 할로겐 원자로 치환한 기이며, 알킬기로서는 탄소 원자수 1~10의 알킬기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, 사이클로펜틸기 및 사이클로헥실기가 예시된다. 아릴기로서는, 페닐기 및 나프틸기가 예시된다. 아르알킬기로서는 벤질기 및 페네틸기가 예시된다. 수소 원자의 일부 혹은 전부를 할로겐 원자로 치환한 기로서는, 트리플로로프로필기 및 헵타데카플로로데실기 등의 불소 치환 알킬기가 예시된다.
Rb는 라디칼 중합 가능한 유기기이고, 라디칼 반응 가능한 유기기이면 특별히 한정되지 않으며, 카보실록산 덴드리머 구조에 대해 정의한 기와 동일한 기일 수 있다. 즉, (메타)아크릴옥시기 함유 유기기, (메타)아크릴아미드기 함유 유기기, 스티릴기 함유 유기기 및 탄소 원자수 2~10의 알케닐기를 들 수 있다.
이러한 분지상 또는 직쇄상 실록산 구조를 갖는 라디칼 중합성 모노머는 당업자에게 주지의 원료 및 방법에 의해 합성할 수 있으며, 예를 들어 분자 중에 실라놀기를 갖는 오가노실록산을 염기의 존재하에 유기 클로로실란 화합물과 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 유기 클로로실란 화합물로서는, 라디칼 중합 가능한 유기기를 가지고 있으면 특별히 한정되지 않으며, 3-메타크릴옥시프로필 디메틸클로로실란 및 3-메타크릴옥시프로필 디클로로메틸실란을 들 수 있다.
[중합 금지제]
본 발명의 모노머 조성물은 라디칼 중합성 모노머와 중합 금지제의 총질량에 대한 중합 금지제의 합계 농도가 130질량 ppm 이하가 되는 농도로, 중합 금지제를 포함한다. 바람직하게는, 라디칼 중합성 모노머와 중합 금지제의 총질량에 대한 중합 금지제의 합계 농도는 110질량 ppm 이하이며, 보다 바람직하게는 90질량 ppm 이하이고, 더욱더 바람직하게는 70질량 ppm 이하이다.
중합 금지제는 힌더드 페놀계의 중합 금지제, 하이드로퀴논계의 중합 금지제 및 카테콜계의 중합 금지제로부터 선택되는 1종류 이상을 포함한다. 힌더드 페놀계의 중합 금지제로서는, 디부틸하이드록시톨루엔, 2,6-디-tert-부틸페놀, 2,4-디-tert-부틸페놀, 2-tert-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 및 2,4,6-트리-tert-부틸페놀을 들 수 있다. 하이드로퀴논계의 중합 금지제로서는, 메틸하이드로퀴논, 에틸하이드로퀴논, 프로필하이드로퀴논, tert-부틸하이드로퀴논, 2,5-디-tert-부틸하이드로퀴논, 하이드로퀴논 모노메틸 에테르, p-벤조퀴논 및 2,5-디페닐파라벤조퀴논을 들 수 있다. 카테콜계의 중합 금지제로서는, 카테콜, 2-메틸카테콜, 3-메틸카테콜, 4-메틸카테콜, 2-에틸카테콜, 3-에틸카테콜, 4-에틸카테콜, 2-프로필카테콜, 3-프로필카테콜, 4-프로필카테콜, 2-n-부틸카테콜, 3-n-부틸카테콜, 4-n-부틸카테콜, 2-tert-부틸카테콜, 3-tert-부틸카테콜, 4-tert-부틸카테콜 및 3,5-디-tert-부틸카테콜을 들 수 있다. 본 발명의 모노머 조성물은 특히 디부틸하이드록시톨루엔(BHT), 메틸하이드로퀴논(MEHQ) 및 4-tert-부틸카테콜(TBC)로부터 선택되는 1종류 이상을 포함한다. 이들 힌더드 페놀계의 중합 금지제, 하이드로퀴논계의 중합 금지제 및 카테콜계의 중합 금지제는 일부에서 변이 원성의 의심이 보고되고 있으며, 잠재적인 리스크 저감을 위해 그 함유량을 저감해 두는 것이 요망되고 있다.
[모노머 조성물의 제조 방법]
일 실시형태에 있어서, 본 발명은 활성탄 및 알루미나로 이루어진 군으로부터 선택되는 흡착제와, 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 접촉시키는 공정을 포함하는 모노머 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 일반적으로 얻어진 조 모노머(crude monomer) 조성물은 증류 등에 의해 정제되는데, 그 경우에는 의도하지 않은 중합 및 겔화가 발생하는 경우가 있어, 모노머 조성물로서의 품질에 문제가 있는 경우가 있었다. 그 때문에, 중합 금지제에 대해서는 그 농도를 충분히 저감시키지 않은 채로 사용되고 있었다.
본 발명의 모노머 조성물의 제조 방법에 사용되는 활성탄은 특별히 한정되지 않으며, 탄소 물질을 고온에서 가스나 화학 물질과 반응시킴으로써 활성화하여 제조된다. 흡착제는 단독으로 사용할 수도 있지만, 알루미나 및 활성탄 이외의 흡착제, 예를 들어 제올라이트, 실리카 및 알루미늄 실리케이트 등과 조합하여 사용할 수도 있다. 흡착제로서 활성탄을 사용하는 것이 바람직하다.
흡착제와 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액의 접촉은 무용제로 수행할 수도 있고, 혹은 용제의 존재하에서 수행할 수도 있다. 흡착제와 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 접촉시키는 공정을 수행하는 온도 및 압력은 특별히 한정되지 않으나, 대기압하에서 0℃~200℃, 바람직하게는 5℃~150℃, 보다 바람직하게는 10℃~100℃에서 수행할 수 있다.
흡착제와 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 접촉시키는 방법은 특별히 한정되지 않으나, 흡착제를 용기에 충전하고 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 연속적으로 공급하는 고정상(fixed bed) 방식, 교반 혼합과 고액 분리를 각각 회분 조작으로 수행하는 회분식, 흡착제를 이동층으로 하여 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 통과시키는 이동층 방식, 또는 흡착재의 고층(固層)을 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액으로 유동화시키는 유동층 방식으로 수행할 수 있다. 흡착제와 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 접촉시키는 공정은 특히 고정상 방식으로 수행하는 것이 바람직하며, 활성탄의 고정상에 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 연속적으로 공급하는 것이 보다 바람직하다.
고정상 방식으로 수행하는 경우에는, 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 흡착제의 고정상에 1회만 통액하는 방식, 혹은 흡착제의 고정상의 출구액을 재차 입구에 공급함으로써, 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 순환시키는 방식 중 어느 것으로 수행할 수 있으나, 순환시키는 방식이 액과 흡착제의 접촉 시간을 용이하게 확보할 수 있어 바람직하다.
고정상 방식에서, 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액의 공급 유량은 중합 금지제 및 흡착제의 종류 및 농도에 따라 적절히 결정할 수 있다. 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액의 공급 유량은 특별히 한정되지 않으나, 흡착제의 질량(g-AD)으로 나눈 액의 공급 유량으로서, 0.1 g/(분·g-AD)~100 g/(분·g-AD), 바람직하게는 0.5 g/(분·g-AD)~50 g/(분·g-AD), 보다 바람직하게는 1.0 g/(분·g-AD)~10 g/(분·g-AD)의 양으로 공급할 수 있다. 공급 유량을 적절한 범위로 함으로써, 흡착제와의 접촉 시간이 충분히 확보되고, 중합 금지제를 적절히 제거할 수 있어 바람직하다.
고정상 방식에서, 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 순환시키는 경우의 순환 횟수도 중합 금지제 및 흡착제의 종류 및 농도에 따라 적절히 결정할 수 있다. 순환 횟수는 특별히 한정되지 않으나, 0.1~20회/h, 바람직하게는 0.5~15회/h, 보다 바람직하게는 1~10회/h이다. 순환 횟수를 상기 범위로 함으로써, 액 중의 중합 금지제 농도가 보다 균일해지며, 중합 금지제를 적절히 제거할 수 있어 바람직하다.
회분식에서, 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액의 교반 혼합의 시간은 중합 금지제 및 흡착제의 종류 및 농도에 따라 적절히 결정할 수 있다. 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액의 교반 혼합의 시간은 특별히 한정되지 않으나, 0.5~30시간, 바람직하게는 1~20시간, 보다 바람직하게는 3~10시간으로 할 수 있다.
본 발명의 모노머 조성물의 제조 방법은 흡착제와 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 접촉시킨 후에, 변이 원성 등의 리스크를 가지지 않는 중합 금지제, 바람직하게는 BHT, MEHQ 및 TBC 이외의 중합 금지제, 예를 들어 테트라(디-t-부틸 하이드록시하이드로계피산) 펜타에리트리틸 등의 계피산 유도체, 알파-토코페롤, 갈산 프로필 등의 중합 금지제를 가하는 공정을 포함할 수도 있다.
[화장료]
일 실시형태에 있어서, 본 발명의 모노머 조성물은 화장료 원료용 또는 화장료용으로서 사용할 수 있으며, 다른 라디칼 중합성 모노머와 중합된 공중합체로서 화장료 원료 또는 화장료에 포함될 수도 있다. 화장료 원료 및 화장료는 (A) 유제, (B) 알코올, (C) 계면활성제, (D) 분체 또는 착색제, (E) 겔화제 또는 증점제, (F) 유기 변성 점토 광물, (G) 실리콘 수지, (H) 실리콘 검, (I) 실리콘 엘라스토머, (J) 유기 변성 실리콘, (K) 자외선 방어 성분 및 (L) 수용성 고분자로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 조성물일 수도 있다. 아울러, 이들의 구체적인 예는 상기 특허문헌 1(일본 공개특허공보 제2014-40512호) 등에 개시된 성분과 공통이다.
(A) 유제
유제로서는, 화장료 일반에 사용되는 동물유, 식물유 및 합성유 등을 들 수 있다. 유제는 고체, 반고형, 액체 중 어느 것일 수도 있으며, 불휘발성, 반휘발성, 휘발성 중 어느 것일 수도 있다. 유제는 피부나 모발에 윤활성을 부여하고, 피부를 유연하게 하며, 촉촉한 감촉을 부여하기 위해 이용된다. 또한, 유제는 공중합체를 희석하여 공중합체 조성물을 얻는 목적으로도 사용할 수 있으며, 특히 5~100℃에서 액상이고, (A1) 실리콘계 유제 및 (A2) 유기계 유제로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하며, 이들 유제의 종류, 점도 등은 화장료의 종류, 용도에 따라 적절히 선택할 수 있다. 이들 유제는 상기 모노머 조성물과 동시에 본 발명의 화장료 원료용 또는 화장료에 배합되는 것이다.
(B) 알코올
알코올로서는 1종 또는 2종 이상의 다가 알코올 및/또는 저급 1가 알코올을 이용할 수 있다. 저급 알코올로서는, 에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, t-부탄올 및 sec-부탄올 등이 예시되며, 에탄올이 바람직하다. 다가 알코올로서는, 1,3-프로판디올, 1,3-부틸렌 글리콜, 1,2-부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 테트라메틸렌 글리콜, 2,3-부틸렌 글리콜, 펜타메틸렌 글리콜, 2-부텐-1,4-디올, 디부틸렌 글리콜, 펜틸 글리콜, 헥실렌 글리콜 및 옥틸렌 글리콜 등의 2가 알코올, 글리세린, 트리메틸올프로판 및 1,2,6-헥산트리올 등의 3가 알코올, 펜타에리트리톨 및 자일리톨 등의 4가 이상의 다가 알코올, 소르비톨, 만니톨, 말티톨, 말토트리오스, 자당, 에리트리톨, 글루코스, 프룩토스, 전분 분해물, 말토스, 자일리토스 및 전분 분해 당 환원 알코올 등의 당 알코올을 들 수 있다. 또한, 이들 저분자 다가 알코올 외에, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 디글리세린, 폴리에틸렌 글리콜, 트리글리세린, 테트라글리세린 및 폴리글리세린 등의 다가 알코올 중합체 등이 예시된다. 그 중에서도, 에탄올, 1,3-프로판디올, 1,3-부틸렌 글리콜, 소르비톨, 디프로필렌 글리콜, 글리세린 및 폴리에틸렌 글리콜이 특히 바람직하다.
본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료는 임의 성분으로서 (C) 계면활성제를 함유할 수 있다. (C) 계면활성제는 그 목적에 따라, (C1) 실리콘계 계면활성제, (C2) 음이온성 계면활성제, (C3) 양이온성 계면활성제, (C4) 비이온성 계면활성제, (C5) 양성 계면활성제 및 (C6) 반극성 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종류 이상의 계면활성제를 병용할 수 있다.
아울러, (C1) 실리콘계 계면활성제로서는, 폴리글리세릴 변성 실리콘, 디글리세릴 변성 실리콘, 글리세릴 변성 실리콘, 당 변성 실리콘, 불소 폴리에테르 변성 실리콘, 폴리에테르 변성 실리콘, 카복실산 변성 실리콘, 직쇄상 실리콘·폴리에테르 블록 공중합체(폴리실리콘-13 등), 장쇄 알킬·폴리에테르 공변성 실리콘, 폴리글리세릴 변성 실리콘 엘라스토머, 디글리세릴 변성 엘라스토머, 글리세릴 변성 엘라스토머 및 폴리에테르 변성 엘라스토머 등이 예시된다. 또한, 앞에서 나온 실리콘류나 엘라스토머류에는 알킬 분지, 직쇄 실리콘 분지, 실록산덴드리머 분지 등이 친수성기와 동시에 필요에 따라 가해져 있는 것도 아주 알맞게 이용할 수 있다. 시판품으로서는, SH 3771 M, SH 3772 M, SH 3773 M, SH 3775 M, BY 22-008M, BY 11-030, ES-5373 FORMULATION AID, ES-5612 FORMULATION AID, ES-5300 FORMULATION AID, ES-5600 SILICONE GLYCEROL EMULSIFIER(모두 다우 도레이 가부시키가이샤(Dow Toray Co.,Ltd.) 제품)를 들 수 있다.
본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료 중의 (C) 계면활성제의 배합량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 유화물이나 분산체를 안정화시키기 위해, 예를 들어 유화 조성물 중 또는 분산체 조성물 중의 0.05~90 질량%의 범위 내에서 배합할 수 있으며, 바람직하게는 조성물의 질량당 0.1~50 질량%, 더욱더 바람직하게는 0.5~25질량%이다.
(D) 분체 또는 착색제
본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료는 또한, 분체 또는 착색제, 특히 화장품에 사용되는 임의의 분체(착색제로서 이용되는 분체·안료를 포함한다)를 배합할 수 있다. 분체 또는 착색제는 통상의 화장료에 사용되는 것이면, 그 형상(구상, 봉상, 침상, 판상, 시트상, 부정형상, 방추상, 볼상(bowl-shape), 라즈베리상(raspberry shape) 등)이나 입자경(연무상, 미립자, 안료급 등), 입자 구조(다공질, 무공질, 2차 응집 등)를 불문하고, 어느 것이든 사용할 수 있으나, 이들 분체 및/또는 착색제를 안료로서 배합하는 경우, 평균 입자 지름이 1 nm~20 μm의 범위에 있는 무기 안료 분체, 유기 안료 분체, 수지 분체로부터 선택되는 1종류 또는 2종류 이상을 배합하는 것이 바람직하다.
분체 또는 착색제는 구체적으로는, 무기 분체, 유기 분체, 계면활성제 금속염 분체(금속 비누), 유색 안료, 펄 안료, 금속 분말 안료 및 실리콘 엘라스토머 분체 등을 들 수 있으며, 또한 이들을 복합화한 것도 사용할 수 있다. 아울러, 이들 분체 또는 착색제는 자외선 방어 성분으로서 기능하는 것을 포함한다.
또한, 이들 분체 또는 착색제에는, 그 일부 또는 전부에 발수화 처리가 되어 있는 것이 특히 바람직하다. 이로써, 유상에 안정적으로 배합할 수 있다. 또한, 이들 분체 또는 착색제끼리를 복합화하거나, 일반 유제나, 실리콘 화합물 또는 불소 화합물, 계면활성제 등으로 표면 처리가 수행된 것도 사용할 수 있다.
또한, 이들 분체 또는 착색제에는, 그 일부 또는 전부에 친수화 처리를 할 수 있다. 이로써, 수상에 이와 같은 분체 또는 착색제를 배합할 수 있다.
또한, 이들 분체 또는 착색제에는, 그 일부 또는 전부에 소수화 및/또는 친수화 처리를 할 수 있다. 이로써, 분체 자체에 유화 특성을 부여할 수 있다. 시판품으로서는, 예를 들어 테이카사 제품 MZY-500SHE 등을 들 수 있다.
본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료 중의 (D) 분체 또는 착색제는 필요에 따라 1종 또는 2종 이상 이용할 수 있으며, 그의 배합량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 조성물 중 또는 화장료 전체의 0.1~99.5질량%의 범위 내에서 배합할 수 있고, 바람직하게는 1~99질량%이다. 특히, 분말 고형 화장료인 경우의 배합량으로서는, 화장료 전체의 80~99질량%의 범위가 적합하다.
(E) 겔화제 또는 증점제
겔화제로서는 유용성인 것이 바람직하며, 구체적으로는 알루미늄 스테아레이트, 마그네슘 스테아레이트, 징크미리스테이트 등의 금속 비누, N-라우로일-L-글루탐산, α,γ-디-n-부틸아민 등의 아미노산 유도체, 덱스트린 팔미트산 에스테르, 덱스트린 스테아르산 에스테르 및 덱스트린 2-에틸헥산산 팔미트산 에스테르 등의 덱스트린 지방산 에스테르, 자당 팔미트산 에스테르 및 자당 스테아르산 에스테르 등의 자당 지방산 에스테르, 모노벤질리덴 소르비톨 및 디벤질리덴 소르비톨 등의 소르비톨의 벤질리덴 유도체 등을 들 수 있다. 이들은 필요에 따라 1종 또는 2종 이상 이용할 수 있다.
(F) 유기 변성 점토 광물
유기 변성 점토 광물로서는, 예를 들어 디메틸벤질도데실암모늄 몬모릴로나이트 클레이, 디메틸디옥타데실암모늄 몬모리나이트 클레이, 디메틸알킬암모늄 헥토라이트, 벤질디메틸스테아릴암모늄 헥토라이트 및 염화디스테아릴디메틸암모늄 처리 규산알루미늄 마그네슘 등을 들 수 있다. 이들의 시판품으로서는, 벤톤 27(벤질디메틸스테아릴암모늄 클로라이드 처리 헥토라이트: 내셔널 레드사 제품) 및 벤톤 38(디스테아릴디메틸암모늄 클로라이드 처리 헥토라이트: 내셔널 레드사 제품) 등이 있다.
(G) 실리콘 수지
실리콘 수지는 고도의 분지상 구조, 망상 구조 또는 농상(cage-like) 구조를 갖는 오가노폴리실록산이며, 상온에서 액상 또는 고형상이고, 본 발명의 목적에 반하지 않는 한, 통상 화장료에 이용되는 실리콘 수지이면 어느 것이든 무방하다. 고형상의 실리콘 수지에는, 예를 들어 트리오가노실록시 단위(M 단위)(오가노기는 메틸기만, 메틸기와 비닐기 혹은 페닐기이다), 디오가노실록시 단위(D 단위)(오가노기는 메틸기만, 메틸기와 비닐기 혹은 페닐기이다), 모노오가노실록시 단위(T 단위)(오가노기는 메틸기, 비닐기 또는 페닐기이다) 및 실록시 단위(Q 단위)의 임의의 조합으로 이루어진 MQ 수지, MDQ 수지, MTQ 수지, MDTQ 수지, TD 수지, TQ 수지, TDQ 수지가 있다. 또한, 트리메틸실록시 규산, 폴리알킬실록시 규산, 디메틸실록시 단위 함유 트리메틸실록시 규산 및 알킬(퍼플루오로알킬) 실록시 규산이 예시된다. 이들 실리콘 수지는 유용성이며, (A)에 용해할 수 있는 것이 특히 바람직하다.
실리콘 수지는 피부, 머리카락 등에 도포한 경우에 균일한 피막을 형성하여, 건조 및 저온에 대한 보호 효과를 부여한다. 또한, 이들 분지 단위를 갖는 실리콘 수지는 피부, 머리카락 등에 단단히 밀착하여, 피부, 머리카락 등에 윤기와 투명감을 부여할 수 있다.
(H) 실리콘 검
본 발명에서는 1,000,000 mm2/s 이상의 실리콘 검이라고 불리우는, 초고점도의 오가노폴리실록산도 실리콘유로서 사용할 수 있다. 실리콘 검은 초고중합도의 직쇄상 디오가노폴리실록산이며, 실리콘 생고무나 오가노폴리실록산 검이라고도 불리고 있다. 실리콘 검은 그의 중합도가 높기 때문에, 측정 가능한 정도의 가소도를 갖는 점에서, 상기 실리콘계 유제와 구별된다. 본 발명에 있어서, 실리콘 검은 필요에 따라 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 이들 실리콘 검은 그대로 혹은 유상 실리콘에 분산시킨 액상의 검 디스퍼션(실리콘 검의 오일 분산물)으로 하여, 본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료에 배합할 수 있다.
실리콘 검은 초고중합도이기 때문에, 피부 및 모발에 대한 잔류성이 우수하고, 통기성이 우수한 보호막을 형성한다. 이 때문에, 특히 피부 및 모발에 윤기와 광택을 부여하고, 사용 중 및 사용 후에 피부 및 머리카락 전체에 탄탄함과 탄력있는 질감을 부여할 수 있는 성분이다.
실리콘 검의 배합량은, 예를 들어 화장료 전체의 0.05~30질량%의 범위이며, 아주 알맞게는 1~15질량%의 범위이다. 아울러, 실리콘 검은 미리 유화 공정(유화 중합도 포함한다)을 거쳐 조제된 유화 조성물로서 사용하면 배합하기 쉬워, 본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료에 안정적으로 배합할 수 있다. 실리콘 검의 배합량이 상기 하한 미만이면 피부 및 모발에 대한 광택 부여 효과가 불충분해질 우려가 있다.
(I) 실리콘 엘라스토머
실리콘 엘라스토머는 그 목적에 따라 임의의 형태로 화장료 원료 또는 화장료에 배합하는 것이 가능한데, 특히 상기 「(D) 분체」에서 설명한 실리콘 엘라스토머 분체 외, 가교성 오가노폴리실록산으로서 배합하는 것이 바람직하다. 실리콘 엘라스토머 분체는 수분산액의 형태로서도, 본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료에서 사용할 수 있다. 이러한 수분산액의 시판품으로서는, 예를 들어 다우 도레이 가부시키가이샤 제품 BY 29-129, PF-2001 PIF Emulsion 등을 들 수 있다. 이들 실리콘 엘라스토머 분말의 수계 분산체(=서스펜션)를 배합함으로써, 본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료의 사용감을 더욱 개선할 수 있는 점에서 지극히 유용하다.
가교성 오가노폴리실록산으로서는, 오가노폴리실록산쇄가 가교성 성분 등과의 반응에 의해 3차원 가교한 구조의 것이며 폴리옥시알킬렌 단위 등의 친수성부를 가지지 않는, 비유화성의 것이 바람직하다. 이러한 가교성 오가노폴리실록산이면, 희석·성상 등의 물리적 형태나 제법 등에 관계없이 제한없이 사용할 수 있는데, 특히 바람직한 것으로서는 미국 특허 제5654362호 중에 기재되어 있는 α, ω-디엔 가교 실리콘 엘라스토머(시판품으로서는 DOWSIL 9040 Silicone Elastomer Blend, DOWSIL 9041 Silicone Elastomer Blend, DOWSIL 9045 Silicone Elastomer Blend, DOWSIL 9046 Silicone Elastomer Blend, 미국 다우케미칼사 제품)가 예시된다. 또한, 가교성 오가노폴리실록산이며, 실온으로 유동성을 갖는 것도 아주 알맞게 이용할 수 있으며, DOWSIL 3901 LIQUID SATIN BLEND(미국 다우케미칼사 제품) 등이 예시된다.
(J) 유기 변성 실리콘
유기 변성 실리콘은 친유성인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 상기 외, 아미노 변성 실리콘, 아미노 폴리에테르 변성 실리콘, 에폭시 변성 실리콘, 카복실 변성 실리콘, 아미노산 변성 실리콘, 카비놀 변성 실리콘, 아크릴 변성 실리콘, 페놀 변성 실리콘, 아미드 알킬 변성 실리콘, 아미노 글리콜 변성 실리콘 및 알콕시 변성 실리콘을 들 수 있다. 또한, 유기 변성 실리콘으로서 특히 바람직한 고급 알킬 변성 실리콘, 알킬 변성 실리콘 수지 및 폴리아미드 변성 실리콘 수지를 사용할 수 있다.
(K) 자외선 방어 성분
자외선 방어 성분에는 무기계 자외선 방어 성분과 유기계 자외선 방어 성분이 있다. 본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료가 자외선 차단제용이면, 적어도 1종의 무기계 또는 유기계, 특히 유기계 자외선 방어 성분을 함유하는 것이 바람직하다. 특히, 무기계와 유기계 자외선 방어 성분을 병용하는 것이 바람직하며, UV-A에 대응하는 자외선 방어 성분과 UV-B에 대응하는 자외선 방어 성분을 병용하는 것이 더욱 바람직하다.
(L) 수용성 고분자
한편, 본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료는 수용성의 성분을 많이 포함하는 수성 또는 에멀젼형 조성물일 수도 있고, 그 제형에 따라 (L) 수용성 고분자를 배합할 수도 있는 동시에, 바람직하다. 수용성 고분자로서는, 1종 또는 2종 이상의 수용성 고분자를 이용할 수 있다.
본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료에는, 본 발명의 효과를 방해하지 않는 범위에서 통상의 화장료에 사용되는 그 외 성분: 유기 수지, 보습제, 방부제, 항균제, 향료, 염류, 산화방지제, pH 조정제, 킬레이트제, 청량제, 항염증제, 피부 미용용 성분(미백제, 세포 부활제, 피부 거침 개선제, 혈행 촉진제, 피부 수렴제, 항지루(抗脂漏)제 등), 비타민류, 아미노산류, 핵산, 호르몬, 포접 화합물 등을 첨가할 수 있다. 이들의 구체적인 예는 일본 공개특허공보 제2011-149017호의 단락 0100~0113 등에 구체적으로 개시되어 있는 것과 공통되지만, 이것으로 한정되지 않는다.
본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료에는, 그 목적에 따라 천연계의 식물 추출 성분, 해조 추출 성분, 생약 성분을 배합할 수 있다. 이들 성분을 2종 이상 배합할 수도 있다. 이들의 구체적인 예는 일본 공개특허공보 제2011-149017호의 단락 0115 등에 구체적으로 개시되어 있는 것과 공통되지만, 이것으로 한정되지 않는다.
본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료에는 그의 목적에 따라, 예를 들어 정제수, 미네랄 워터 등의 물 이외에, 경질 이소파라핀, 에테르류, LPG, N-메틸피롤리돈, 차세대 프레온 등의 용매를 배합할 수도 있다.
또한, 본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료에는 아크릴 실리콘 덴드리머 코폴리머, 알킬 변성 실리콘 레진 왁스로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 사용할 수 있다. 이들은 본 발명의 모노머 조성물로부터 얻어지는 공중합체와 같이 피막 형성성 성분이지만, 세정성을 함께 갖는 성분은 아니기 때문에, 본 발명의 기술적 효과를 해치지 않는 범위에서 배합하는 것이 바람직하다.
아크릴 실리콘 덴드리머 코폴리머로서는, 예를 들어 일본 특허공보 제4009382호(일본 공개특허공보 제2000-063225호) 중에 기재되어 있는, 카보실록산 덴드리머 구조를 측쇄에 갖는 비닐계 중합체가 특히 바람직하게 예시된다. 시판품으로서는, 다우 도레이 가부시키가이샤 제품의 FA 4001 CM Silicone Acrylate, FA 4002 ID Silicone Acrylate 등을 들 수 있다.
알킬 변성 실리콘 레진 왁스로서는, 예를 들어 일본 공표특허공보 제2007-532754호에 기재되어 있는 실세스퀴옥산 수지 왁스를 바람직하게 들 수 있다.
본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료 원료 또는 화장료는 액상, 유액상, 크림상, 고형상, 페이스트상, 겔상, 분말상, 다층상, 무스상, 스프레이상의 어느 형태일 수도 있다.
본 발명의 모노머 조성물로부터 얻어지는 공중합체는 내수성 및 내피지성을 가지면서, 세정성도 우수한 피막을 피부 또는 머리카락 위에 형성 가능하며, 이들 기능성 피막을 부여하는 화장료를 설계 가능하다.
본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체를 포함하는 화장료는 구체적인 제품으로서, 피부 세정제 제품, 스킨 케어 제품, 메이크업 제품, 제한제(制汗劑) 제품 및 자외선 방어 제품 등의 피부용 화장품; 모발용 세정제 제품, 정발료(整髮料) 제품, 모발용 착색료 제품, 양모료(養毛料) 제품, 헤어 린스 제품, 헤어 컨디셔너 제품 및 헤어 트리트먼트 제품 등의 두발용 화장품; 목욕용 화장품; 발모제, 육모제, 진통제, 살균제, 항염증제, 청량제 및 피부 노화 방지제가 예시되지만, 이들로 한정되지 않는다. 특히 피부용 화장품 및 두발용 화장품으로서 사용되는 경우, 본 발명의 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체가 직접 사람의 몸에 닿게 된다. 그 때문에, 변이 원성 등의 우려가 있는 중합 금지제 등의 건강 리스크가 있는 성분은 극력 없애 두는 것이 요구되고 있었다. 본 발명의 모노머 조성물은 이러한 요구에 대응하는 것으로, 종래에 비해 중합 금지제의 함유량을 크게 저감할 수 있는 것이다. 아울러, 피부용 화장품, 두발용 화장품의 구체적인 예는 상기 특허문헌 1(일본 공개특허공보 제2014-40512호) 등에 개시된 각종 화장품과 공통이다. 또한, 본 발명에 관한 모노머 조성물 또는 이로부터 얻어지는 공중합체는 공지의 카보실록산 덴드리머 구조 및 분지상 또는 직쇄상의 실록산 구조로부터 선택되는 유기 규소 함유 유기를 갖는 아크릴계 공중합체를 포함하는 화장료의 조성에 있어서, 그의 일부 또는 전부를 치환하여 사용할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명하지만, 본 발명이 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[중합 금지제의 농도의 측정]
0.25 g의 샘플을 테트라하이드로푸란(후지필름 와코쥰야쿠 가부시키가이샤(FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation), 고속 액체 크로마토그래피용, 안정제 불포함)에 20배 희석하고, 역상 컬럼(Waters, Atlantis T3-3 μm(3.0×100 mm))을 구비한 고속 액체 크로마토그래피(SHIMAZU Prominence-iLC-2030C3D)에 20 μL 주입했다. 컬럼 오븐의 설정 온도는 40℃로 했다. 이동상에는 물/메탄올/테트라하이드로푸란의 혼합 용매를 사용하고, 유량은 0.45 mL/분으로 했다. 샘플 중의 BHT 농도는 농도를 이미 알고 있는 표준 샘플의 피크 면적값으로부터 작성한 검량선과 측정 샘플의 피크 면적값 및 희석 배율을 이용해 산출했다.
[제조예]
실시예에서 사용하는 하기 구조를 갖는 라디칼 중합성 모노머를 이하의 방법으로 제조했다. 아울러, 도면 중의 Me는 메틸기를 나타낸다.
[화 9]
1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-[(트리메틸실릴)옥시]-3-비닐트리실록산 688 g 및 5질량%의 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 백금 착체를 포함하는 톨루엔 용액(이하, 백금 촉매) 0.12 g을 플라스크에 넣었다. 액체 온도가 70℃가 될 때까지 가열한 후, 액체 온도를 70℃에서 유지하면서, 500질량 ppm의 BHT를 포함하는 메타크릴옥시프로필 트리스(디메틸실록시)실란 용액 136 g을 2시간에 걸쳐 적하했다. 액체 온도를 70℃에서 2시간 유지한 후, 120℃에서 2시간 유지했다. 다음으로, 120℃, 1 kPa에서 5시간 단증류를 수행한 후, 플라스크 내의 액을 회수했다. 얻어진 용액 중의 BHT 농도를 측정했더니, 160 질량 ppm이었다.
[모노머 조성물의 제조]
실시예 1~5에서의 모노머 조성물을 제조하기 위한 중합 금지제의 분리 장치로서, 도 1에 기재된 장치를 이용했다.
자석 교반기(magnetic stirrer)를 넣은 비커(18)에 제1 수지제 튜브의 말단(17)을 넣고, 다른 한쪽 말단(16)을 다이어프램 펌프(14)의 흡인구에 접속했다. 다이어프램 펌프의 토출구에 제2 수지제 튜브의 말단(15)을 접속하고, 다른 한쪽 말단(13)을 활성탄 고정화 필터(11)(오사카가스케미칼즈 가부시키가이샤(Osaka Gas Chemicals Co., Ltd.) SC050X AKJ: 활성탄 담지량 1.45 g)의 입구에 접속했다. 필터의 출구에 제3 수지제 튜브의 말단(12)을 접속하고, 다른 한쪽 말단(19)을 비커(18)의 상방에 배치했다.
[실시예 1]
도 1에 나타내는 장치에서, 제조예에 의해 제조한 라디칼 중합성 모노머 145 g을 비커에 넣고, 자석 교반기를 이용하여 실온에서 교반했다. 액 질량에 대한 활성탄 질량의 비율은 0.01이었다. 비커 내의 액을 필터에 5.6 g/분(3.86 g/(분·g-AD))의 유량으로 공급하고, 토출액은 비커로 다시 담고 순환시켰다. 순환 유량을 총액량으로 나눈 값인 순환 횟수는 2.3회/h였다. 3시간 순환시킨 후, 비커로부터 샘플 1 g을 채취하여, BHT 농도를 분석했다. BHT 농도는 61.6 질량 ppm이었다.
[실시예 2]
라디칼 중합성 모노머 290 g을 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실시했다. 즉, 액 질량에 대한 활성탄 질량의 비율은 0.005, 순환 횟수는 1.2회/h였다. BHT 농도는 128.6 질량 ppm이었다.
[실시예 3]
순환 유량을 11.0 g/분(7.59 g/(분·g-AD))으로 한 이외에는, 실시예 2와 동일한 방법으로 실시했다. 즉, 액 질량에 대한 활성탄 질량의 비율은 0.005, 순환 횟수는 2.3회/h였다. BHT 농도는 57.7 질량 ppm이었다.
[실시예 4]
순환 시간을 8시간으로 한 이외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로 실시했다. 즉, 액 질량에 대한 활성탄 질량의 비율은 0.005, 순환 횟수는 2.3회/h였다. BHT 농도는 31.1 질량 ppm이었다.
[실시예 5]
항온조를 이용하여 비커 내의 액의 온도를 40℃로 유지한 이외에는, 실시예 4와 동일한 방법으로 실시했다. 즉, 액 질량에 대한 활성탄 질량의 비율은 0.005, 순환 횟수는 2.3회/h였다. BHT 농도는 41.1 질량 ppm이었다.
[실시예 6]
제조예에 의해 제조한 라디칼 중합성 모노머 40 g 및 활성 알루미나 입자(유니온쇼와 가부시키가이샤 제품 ST-1000) 8.1 g을 비커에 넣고, 자석 교반기를 이용하여 실온에서 6시간 교반했다. 액 질량에 대한 활성 알루미나 질량의 비율은 0.20이었다. 비커 내의 액을 1 g 채취하여 BHT 농도를 측정했더니, BHT 농도는 49.9 질량 ppm이었다.
[실시예 7]
제조예에 의해 제조한 라디칼 중합성 모노머 40 g 및 활성 알루미나 입자(유니온쇼와 가부시키가이샤(Union showa k.k.) 제품 ST-1000) 4.0 g을 비커에 넣고, 자석 교반기를 이용하여 실온에서 6시간 교반했다. 액 질량에 대한 활성 알루미나 질량의 비율은 0.10이었다. 비커 내의 액을 1 g 채취하여 BHT 농도를 측정했더니, BHT 농도는 104.4 질량 ppm이었다.
[비교예 1]
제조예에 의해 제조한 라디칼 중합성 모노머 300 g을 플라스크에 넣고, 진공 펌프로 2.0 kPa까지 감압한 후, 맨틀 히터(mantle heater)로 액체 온도가 125℃가 될 때까지 가열했다. 이 조건으로 3시간 단증류한 후, 플라스크 내의 액을 1 g 채취하여 BHT 농도를 측정했더니, BHT 농도는 145.2 질량 ppm이었다.
[비교예 2]
단증류의 시간을 6시간으로 한 이외는, 비교예 1과 동일한 방법으로 실시했다. BHT 농도는 139.2 질량 ppm이었다.
[비교예 3]
단증류의 시간을 9시간으로 한 이외는, 비교예 1과 동일한 방법으로 실시했다. BHT 농도는 134.2 질량 ppm이었다.
표 1 실시예 1 내지 5의 실험 조건 및 BHT 농도
단위 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | |
흡착 매체 | - | 활성탄 고정화 필터 | ||||
액 질량에 대한 흡착제 질량의 비율 | - | 0.01 | 0.005 | 0.005 | 0.005 | 0.005 |
순환 횟수 | 회/h | 2.3 | 1.2 | 2.3 | 2.3 | 2.3 |
순환 시간 | 시간 | 3 | 3 | 3 | 8 | 8 |
액체 온도 | ℃ | 실온 | 실온 | 실온 | 실온 | 40 |
BHT 농도 | 질량 ppm | 61.6 | 128.6 | 57.7 | 31.1 | 41.1 |
표 2 실시예 6 및 7의 실험 조건 및 BHT 농도
단위 | 실시예 6 | 실시예 7 | |
흡착 매체 | - | 활성 알루미나 입자 | |
액 질량에 대한 흡착제 질량의 비율 | - | 0.20 | 0.10 |
교반 시간 | 시간 | 6 | 6 |
액체 온도 | ℃ | 실온 | 실온 |
BHT 농도 | 질량 ppm | 49.9 | 104.4 |
표 3 비교예 1 내지 3의 실험 조건 및 BHT 농도
단위 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | |
단증류 시간 | 시간 | 3 | 6 | 9 |
BHT 농도 | 질량 ppm | 145.2 | 139.2 | 134.2 |
각 실시예의 결과를 정리한 표 1 내지 3으로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 방법에 따르면, 라디칼 중합성 모노머와 중합 금지제의 총질량에 대한 중합 금지제의 합계 농도가 130 질량 ppm 이하인 모노머 조성물을 얻을 수 있다는 것을 알 수 있었다. 한편, 비교예에서 사용한 단증류법에서는, 장시간 처리를 수행해도 BHT 농도는 130 질량 ppm을 초과하는 것을 알 수 있었다.
11: 활성탄 고정화 필터
12: 제3 수지제 튜브의 말단
13: 제2 수지제 튜브의 다른 한쪽 말단
14: 다이어프램 펌프
15: 제2 수지제 튜브의 말단
16: 제1 수지제 튜브의 다른 한쪽 말단
17: 제1 수지제 튜브의 말단
18: 비커
19: 제3 수지제 튜브의 다른 한쪽 말단
12: 제3 수지제 튜브의 말단
13: 제2 수지제 튜브의 다른 한쪽 말단
14: 다이어프램 펌프
15: 제2 수지제 튜브의 말단
16: 제1 수지제 튜브의 다른 한쪽 말단
17: 제1 수지제 튜브의 말단
18: 비커
19: 제3 수지제 튜브의 다른 한쪽 말단
Claims (13)
- 분자 내에 라디칼 중합 가능한 유기기 및 유기 규소 함유 유기기를 갖는 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 모노머 조성물로서, 상기 라디칼 중합성 모노머와 중합 금지제의 총질량에 대한 중합 금지제의 합계 농도가 130 질량 ppm 이하인, 모노머 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 라디칼 중합성 모노머 중의 유기 규소 함유 유기기가 카보실록산 덴드리머 구조 및 분지상 또는 직쇄상 실록산 구조로부터 선택되는, 모노머 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 라디칼 중합성 모노머가 이하의 일반식 (1):
[화 1]
(1)
{식 중,
Y는 라디칼 중합 가능한 유기기이고,
R1은 알킬기, 아릴기 또는 트리메틸실록시기이고,
X1은 i=1로 한 경우의 이하의 일반식 (2)로 표시되는 실릴알킬기:
[화 2]
(2)
(식 중,
R1은 일반식 (1)에 대해 정의한 기와 동일한 기이고,
R2는 탄소 원자수 2~10의 알킬렌기이고,
R3은 알콕시기, 수산기, 알킬기, 아릴기 및 트리메틸실록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이고,
Xi+1은 수소 원자, 탄소 원자수 1~10의 알킬기, 아릴기 및 상기 실릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이며, i는 당해 실릴알킬기의 계층을 나타내고 있는 1~10의 정수이고,
a는 0~3의 정수이고,
b 및 c는 0 또는 1이다.)
이다.}로 표시되는, 모노머 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 라디칼 중합 가능한 유기기가 (메타)아크릴로일기를 포함하는, 모노머 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중합 금지제가 힌더드 페놀계의 중합 금지제, 하이드로퀴논계의 중합 금지제 및 카테콜계의 중합 금지제로부터 선택되는 1종류 이상을 포함하는, 모노머 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중합 금지제가 디부틸하이드록시톨루엔(BHT), 하이드로퀴논 모노메틸 에테르(MEHQ) 및 4-tert-부틸카테콜(TBC)로부터 선택되는 1종류 이상을 포함하는, 모노머 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중합 금지제의 합계 농도가 90질량 ppm 이하인, 모노머 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 화장료 원료용인, 모노머 조성물.
- 활성탄 및 알루미나로 이루어진 군으로부터 선택되는 흡착제와, 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 접촉시키는 공정을 포함하는, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 모노머 조성물의 제조 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 흡착제의 고정상에 상기 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 연속적으로 공급하는 공정을 포함하는, 제조 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 흡착제의 고정상의 출구액을 재차 입구에 공급함으로써, 상기 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 순환시키는 공정을 포함하는, 제조 방법.
- 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 흡착제와 상기 라디칼 중합성 모노머를 포함하는 액을 접촉시킨 후에, BHT, MEHQ 및 TBC 이외의 중합 금지제를 가하는 공정을 포함하는, 제조 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 모노머 조성물을 포함하는, 화장료 또는 화장료 원료.
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