KR20230049565A - 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지, 그것을 이용한 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 및 그의 경화물 - Google Patents
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Abstract
(과제) 본 발명은, 택성, 경도, 경화 수축성, 내습열성이 우수한 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지를 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
(해결 수단) 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)과 지환식 트리카본산 무수물 (a2)와의 반응에 의해 얻어진 말단 산기 또는 산 무수물기를 갖는 폴리아미드이미드 수지 (a3)에, 1분자 중에 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 (b)를 반응시킨 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A).
(해결 수단) 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)과 지환식 트리카본산 무수물 (a2)와의 반응에 의해 얻어진 말단 산기 또는 산 무수물기를 갖는 폴리아미드이미드 수지 (a3)에, 1분자 중에 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 (b)를 반응시킨 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A).
Description
본 발명은, 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지, 그것을 이용한 활성 에너지선 경화형 수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지는, 바인더 수지, 가교제, 하드 코트 재료에 적합하게 이용된다.
자외선이나 전자선 등의 활성 에너지선 조사에 의해, 가교 구조를 형성하여 경화하는 조성물 등을 구성하는 것이 중요하고, 그의 기술은, 주택 설비 분야, 토목·건축 분야, 전기·전자·정보 분야, 수송 분야 등에 있어서의 복합 재료 매트릭스, 주형(注型) 재료, 잉크, 코팅제, 도료, 접착제 등의 각종 용도에 이용되어, 공업적으로 매우 유용한 것이다. 이러한 경화형 수지 조성물에 있어서, 반응성을 갖는 관능기를 복수개 갖는 화합물을 이용함으로써, 경화 후에는 가교 구조를 형성하여 유리 전이점(Tg)이 높고, 내열성이나 내용제성 등의 물성이 우수한 경화물을 얻을 수 있다.
종래부터, 경화형 수지로서는 (메타)아크릴레이트 올리고머나 (메타)아크릴레이트 모노머가 널리 사용되고, 특히, 경화 후의 피막의 유연성이나 탄성률을 향상시키는 목적으로 에폭시(메타)아크릴레이트나 우레탄(메타)아크릴레이트의 개발이 적극적으로 행해져 왔다.
예를 들면, 특허문헌 1에서는 (메타)아크릴레이트 올리고머나 (메타)아크릴레이트 모노머를 사용한 경화성 수지가, 기재에 대한 밀착성, 투명성, 경화성이 우수한 것이 기재되어 있지만, 이들 경화성 수지는 경화 시의 경화 수축이 커, 기재로부터의 벗겨짐이나 경화물의 변형 등의 과제가 있었다. 특허문헌 2에서는 우레탄(메타)아크릴레이트 등을 사용한 경화성 수지가 유연성이나 경화 수축의 억제에 있어서 우수한 것이 기재되어 있지만, 경도나 내습열성에 과제가 있었다. 특허문헌 3에서는 아미드이미드(메타)아크릴레이트 등을 사용한 경화 수지가, 용제 용해성이나 내열성이 우수한 것이 나타나 있지만, 내습열성에 과제가 있었다.
본 발명은, 상기 실상을 감안하여, 택성, 경도, 경화 수축성, 내습열성이 우수한 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지를 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명자들은 예의 연구를 거듭한 결과, 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)과 지환식 트리카본산 무수물 (a2)와의 반응에 의해 얻어진 말단 산기 또는 산 무수물기를 갖는 폴리아미드이미드 수지 (a3)에, 1분자 중에 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 (b)를 반응시킨 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A)가, 건조 후의 택성이 우수하고, 활성 에너지선의 조사에 의한 경화가 가능하고, 경화 후의 경도, 경화 수축성, 내습열성이 양호한 것으로 할 수 있는 경화성 조성물을 제공할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉 본 발명은, 하기 [1]∼[5]에 관한 것이다.
[1] 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)과 지환식 트리카본산 무수물 (a2)와의 반응에 의해 얻어진 말단 산기 또는 산 무수물기를 갖는 폴리아미드이미드 수지 (a3)에, 1분자 중에 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 (b)를 반응시킨 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A).
[2] 상기 지환식 트리카본산 무수물 (a2)와 상기 에폭시기 함유 (메타)아크릴레이트 화합물 (b)의 몰비 ((b)/(a2))가 0.8∼2.0인 [1]에 기재된 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A).
[3] [1] 또는 [2]에 기재된 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A)와, 광 중합 개시제 (B)와, 유기 용제 (C)를 함유하는 활성 에너지선 경화형 수지 조성물.
[4] 상기 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A) 이외의 광 중합성 단량체 (D)를 함유하는 [3]에 기재된 활성 에너지선 경화형 수지 조성물.
[5] 하드 코트 재료용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물인 [3] 또는 [4]에 기재된 활성 에너지선 경화형 수지 조성물.
[6] [3]∼[5] 중 어느 한 항에 기재된 활성 에너지선 경화형 수지 조성물의 경화물.
본 발명에 의하면 경도, 저경화 수축성, 내습열성이 우수한 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지를 제공할 수 있다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하, 본 발명을 실시하기 위한 형태(이하, 「본 실시 형태」라고 함)에 대해서 상세하게 설명한다. 이하의 본 실시 형태는, 본 발명을 설명하기 위한 예시로서, 본 발명을 이하의 내용으로 한정하는 취지가 아니다. 본 발명은 그의 요지의 범위 내에서, 적절히 변형하여 실시할 수 있다.
본 발명은, 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)과 지환식 트리카본산 무수물 (a2)와의 반응에 의해 얻어진 말단 산기 또는 산 무수물기를 갖는 폴리아미드이미드 수지 (a3)에, 1분자 중에 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 (b)를 반응시킨 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A)에 관한 것이다.
상기 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)은 지환식 디이소시아네이트 화합물을 함유하는 디이소시아네이트 화합물을 3량화 촉매 존재하 혹은 비존재하에 있어서 이소시아누레이트화함으로써 얻어진다.
본 명세서에 있어서 지환식이란, 본 발명과의 관련에서는, 탄소 원자가 환 중에 배치된 화합물을 의미한다(「지방족」 및 「환상」이라는 2개의 용어를 함께 기술한 것과 동일한 점에서 이미 시사되는 바와 같음). 따라서, 지환식이란, 환상 지방족의 동의어이기도 하다. 결과적으로, 지환식 화합물은, 동소환식 화합물군에 속하고, 이 경우에는, 사이클로알칸, 사이클로알켄 및, 사이클로알킨을 포함한다. 방향족 화합물 및 복소환식 화합물, 나아가서는 복소환식 화합물의 포화 화합물 예는, 본 발명의 의미의 범위 내에서는, 지환식이라고는 간주되지 않는다.
상기 지환식 디이소시아네이트 화합물을 함유하는 디이소시아네이트 화합물로서, 예를 들면, 이소포론디이소시아네이트, 수소 첨가 톨릴렌디이소시아네이트, 수소 첨가 자일렌디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 수소 첨가 디페닐메탄디이소시아네이트 등을 들 수 있다.
상기 3량화 촉매로서는 특별히 지정 없이 예를 들면, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4-비스(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디알킬아미노알킬)헥사하이드로-S-트리아진 등의 아민 화합물, 아세트산 칼륨, 2-에틸헥산산 칼륨, 옥틸산 칼륨과 같은 탄소수 2∼12의 카본산의 알칼리 금속염, 카본산의 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. 시판품으로서는, DABCO P15(산쿄에어프로덕츠 제조), DABCO K15(산쿄에어프로덕츠 제조), PELCAT9540(펠론 제조), DABCO TMR(산쿄에어프로덕츠 제조), TOYOCAT TR20(도소 제조), U-CAT 18X(산아프로 제조) 등을 들 수 있다.
상기 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)로서는 예를 들면, 이소포론디이소시아네이트로부터 합성된 지환식 이소시아누레이트형 트리이소시아네이트(5량체 등의 중합체를 포함함), 수소 첨가 톨릴렌디이소시아네이트로부터 합성된 지환식 이소시아누레이트형 트리이소시아네이트(5량체 등의 중합체를 포함함), 수소 첨가 자일렌디이소시아네이트로부터 합성된 지환식 이소시아누레이트형 트리이소시아네이트(5량체 등의 중합체를 포함함), 노르보르난디이소시아네이트로부터 합성된 이소시아누레이트형 트리이소시아네이트(5량체 등의 중합체를 포함함), 수소 첨가 디페닐메탄디이소시아네이트로부터 합성된 지환식 이소시아누레이트형 트리이소시아네이트(5량체 등의 중합체를 포함함) 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 이소포론디이소시아네이트로부터 합성된 지환식 이소시아누레이트형 이소시아네이트가 바람직하다. 상기 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)을 이용함으로써, 택성이나 경화 수축이 우수한 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A)가 얻어진다.
상기 지환식 트리카본산 무수물 (a2)로서는 사이클로헥산-1,3,4-트리카본산-3,4-무수물, 사이클로헥산-1,3,5-트리카본산-3,5-무수물, 사이클로헥산-1,2,3-트리카본산-2,3-무수물 등을 들 수 있다. 그 중에서도 사이클로헥산-1,3,4-트리카본산-3,4-무수물이 바람직하다. 상기 지환식 트리카본산 무수물 (a2)로 함으로써, 택성이나 경화 수축이 우수한 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A)가 얻어진다.
상기 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)과 상기 지환식 트리카본산 무수물 (a2)의 반응은, 상기 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)이 갖는 이소시아네이트기 1㏖에 대하여 산 무수물기와 카본산의 합계가 1㏖ 이상으로 하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1.2㏖ 이상, 더욱 바람직하게는 1.4㏖ 이상이다. 1.4㏖ 이상으로 사용함으로써, 말단 산기 또는 산 무수물기를 갖는 폴리아미드이미드 수지 (a3)은 얻어지는 경화물의 경도나 택성이 우수하다는 효과가 있다. 1.4㏖ 이상으로 사용함으로써, 실질적으로 우레탄 결합을 포함하지 않기 때문에, 반응의 제어를 하기 쉬워지기 때문이라고 생각된다.
상기 1분자 중에 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 (b)로서는, 분자 구조 중에 (메타)아크릴로일기와 에폭시기를 갖는 것이면 다른 구체적인 구조는 특별히 한정되지 않고, 다종 다양한 화합물을 이용할 수 있다. 그의 일 예로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트글리시딜에테르, 에폭시사이클로헥실메틸(메타)아크릴레이트 등의 글리시딜기 함유 (메타)아크릴레이트 모노머; 디하이드록시벤젠디글리시딜에테르, 디하이드록시나프탈렌디글리시딜에테르, 비페놀디글리시딜에테르, 비스페놀디글리시딜에테르 등의 디글리시딜에테르 화합물의 모노(메타)아크릴레이트화물 등을 들 수 있다. 이들 에폭시기 함유 (메타)아크릴레이트 화합물은, 단독으로 이용할 수도, 2종 이상을 병용할 수도 있다. 이들 중에서도, 반응의 제어가 용이해지는 점에서, 에폭시기를 1개 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물이 바람직하고, 반응성, 경화성의 관점에서 글리시딜기 함유 (메타)아크릴레이트 모노머가 바람직하다.
본 발명에 있어서 상기 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)과 지환식 트리카본산 무수물 (a2)를 반응시켜, 본 발명에 이용하는 폴리아미드이미드 수지 (a3)을 얻는 반응(이하, 아미드이미드화 반응이라고도 기재함)에는, 무용제 혹은 수산기를 갖지 않는 에스테르계, 수산기를 갖지 않는 케톤계, 수산기를 갖지 않는 에테르계 등의 유기 용제를 사용하는 것이 바람직하고, 수산기를 갖는 알코올계 용제는 이소시아네이트 혹은 산 무수물과 반응하기 때문에 바람직하지 않다. 수산기를 갖지 않는 에스테르계의 용제로서는, 예를 들면, 아세트산 에틸, 아세트산 프로필 및, 아세트산 부틸 등을 들 수 있다. 수산기를 갖지 않는 케톤계의 용제로서는, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 및, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온 등을 들 수 있다. 이 중 수산기를 갖지 않는 에테르계 용제로서는, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 에틸렌글리콜디알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 폴리에틸렌글리콜디알킬에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등의 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜디부틸에테르 등의 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디부틸에테르, 트리프로필렌글리콜디메틸에테르, 트리프로필렌글리콜디에틸에테르, 트리프로필렌글리콜디부틸에테르 등의 폴리프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류; 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 트리프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등의 폴리프로필렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류; 혹은 저분자의 에틸렌-프로필렌 공중합체와 같은 공중합 폴리에테르글리콜의 디알킬에테르나, 공중합 폴리에테르글리콜의 모노아세테이트모노알킬에테르류; 혹은 이러한 폴리에테르글리콜의 알킬에스테르류; 폴리에테르글리콜의 모노알킬에스테르모노알킬에테르류 등이다.
상기 아미드이미드화 반응은, 용제 중 혹은 무용제 중에서, 상기 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)의 1종류 이상과, 상기 지환식 트리카본산 무수물 (a2)의 1종 이상을 혼합하고, 교반을 행하면서 승온하여 행하는 것이 바람직하다.
상기 아미드이미드화 반응의 반응 온도는, 바람직하게는 50℃∼250℃의 범위, 특히 바람직하게는 70℃∼180℃의 범위이다. 이러한 반응 온도로 함으로써, 반응 속도가 빨라지는 효과를 갖는다. 반응은, 탈탄산을 수반하면서 무수산기와 이소시아네이트기가 이미드기를 형성하고, 카본산기와 이소시아네이트가 아미드기를 형성한다. 반응 시에는 필요에 따라서, 산화 방지제, 레벨링제, 소포제, 계면 활성제 등을 사용할 수 있다.
상기 아미드이미드화 반응의 진행은, 적외 스펙트럼이나, 산가, 겔 침투 크로마토그래피, 액체 크로마토그래피, 가스 크로마토그래피, H-NMR, C-NMR, 이소시아네이트기의 정량 등의 분석 수단에 의해 추적할 수 있다. 적외 스펙트럼에서는, 이소시아네이트기의 특성 흡수인 2250㎝-1이 반응과 함께 감소하고, 추가로 1860㎝-1과 850㎝-1에 특성 흡수를 갖는 산 무수물기가 감소한다. 한편, 1780㎝-1과 1720㎝-1에 이미드기의 흡수가 증가한다. 이소시아네이트기의 특성 흡수인 2250㎝-1이 소실할 때까지 반응을 진행시키는 것이, 반응의 제어를 하기 쉬워, 바람직하다.
상기 말단 산기 또는 산 무수물기를 갖는 폴리아미드이미드 수지 (a3)에, 1분자 중에 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 (b)와의 반응은 상기의 유기 용제 중 혹은 무용제 중에서, 행하는 것이 바람직하다.
반응 시에는 열 중합 반응을 억제하기 위해 열 중합 금지제를 더하는 것이 바람직하고, 폴리아미드이미드 수지 (a3)에, 1분자 중에 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 (b)와 용제를 더한 반응물의 총량 100질량부에 대하여 0.001∼1질량부이다. 열 중합 금지제로서는, 하이드로퀴논, 2-메틸하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸에테르, 2,6-디 제3 부틸-p-크레졸 등을 들 수 있다.
또한, 반응 시에는 반응을 촉진시키기 위해 촉매를 사용하는 것이 바람직하고, 당해 촉매의 사용량은, 폴리아미드이미드 수지 (a3)에, 1분자 중에 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 (b), 용제를 더한 반응물의 총량 100질량부에 대하여 0.001∼1질량부이다. 그 때의 반응 온도는 60∼150℃이고, 또한 반응 시간은, 바람직하게는 3∼60시간이다. 이 반응에서 사용하는 촉매로서는, 예를 들면 디메틸아미노피리딘, 트리에틸아민, 벤질디메틸아민, 트리에틸암모늄클로라이드, 벤질트리메틸암모늄브로마이드, 벤질트리메틸암모늄아이오다이드, 트리페닐포스핀, 트리페닐스티빈, 메틸트리페닐스티빈, 2-에틸헥산산 크롬, 옥탄산 크롬, 2-에틸헥산산 아연, 옥탄산 아연, 옥탄산 지르코늄, 디메틸술피드, 디페닐술피드 등을 들 수 있다.
반응의 진행은 적외 스펙트럼이나, 산가, 겔 침투 크로마토그래피, 액체 크로마토그래피, 가스 크로마토그래피, H-NMR, C-NMR, 에폭시기의 정량 등의 분석 수단에 의해 추적할 수 있다. 에폭시 당량으로부터 환산시키는 에폭시기의 소비량이 95％ 이상에서 반응을 정지하는 것이, 보존 안정성의 관점에서 바람직하다.
또한, 상기 1분자 중에 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 (b)와 상기 지환식 트리카본산 무수물 (a2)의 몰비 ((b)/(a2))가 0.8∼2.0인 것이 경도나, 경화성의 관점에서 바람직하다. 0.9∼1.80인 것이 보다 바람직하고, 1.0∼1.5인 것이 더욱 바람직하다. ((b)/(a2))가 0.8∼2.0인 경우, 경화성, 경도, 택성이 우수한 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A)가 얻어진다. 한편, ((b)/(a2))가 0.8 미만인 경우는 경화성이나 경도가 저하하기 쉽고, ((b)/(a2))가 2.0보다 큰 경우는 경도나 택성이 저하하기 쉽다.
본 발명의 활성 에너지선 경화 수지 조성물에 있어서는, 상기 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A)가 용제 등을 제외한 조성물 중의 고형분량 100질량부에 대하여 50∼100질량부인 것이 경도나, 경화성의 관점에서 보다 바람직하다.
또한 필요에 따라서 광 중합 개시제 (B)를 사용할 수 있다. 광 중합 개시제사용량은 수지 조성물 총량 100질량부에 대하여 0.01∼10질량부 사용할 수 있다. 광 중합 개시제 (B)의 구체예로서는, 예를 들면 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인류; 아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸-페닐프로판-1-온, 디에톡시아세토페논, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-〔4-(메틸티오)페닐〕-2-모르폴리노프로판-1-온 등의 아세토페논류; 2-에틸안트라퀴논, 2-터셔리부틸안트라퀴논, 2-클로로안트라퀴논, 2-아밀안트라퀴논 등의 안트라퀴논류; 2,4-디에틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤, 2-클로로티옥산톤 등의 티옥산톤류; 아세토페논디메틸케탈, 벤질디메틸케탈 등의 케탈류; 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 4,4'-비스메틸아미노벤조페논 등의 벤조페논류; 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 등의 포스핀옥사이드류 등을 들 수 있다.
본 발명의 활성 에너지선 경화 수지 조성물에 있어서는 필요에 따라서 유기 용제 (C)를 이용할 수 있다. 구체적으로는 전기, 에스테르계의 용제, 케톤계의 용제, 에테르계 용제 이외에도 에탄올, 이소프로판올, 페놀과 같은 알코올류 또는 페놀류, 2-에톡시에탄올, 1-메톡시-2-프로판올과 같은 알콕시알코올류, 디에틸렌글리콜, 트리프로필렌글리콜과 같은 글리콜 올리고머류; 2-에톡시에틸아세테이트와 같은 알콕시알코올에스테르류 수용성 유기 용제도 이용할 수 있다.
또한 본 발명의 활성 에너지선 경화 수지 조성물에 있어서는, 경화성이나 가소성, 용제 상용성의 관점에서 광 중합성 단량체 (D)를 이용할 수 있다. 광 중합성 단량체 (D)에는 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A)는 포함하지 않는다. 광 중합성 단량체 (D)는 용제 등을 제외한 조성물 중의 고형분량 100질량부에 대하여 0∼50질량부 사용할 수 있다.
상기 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A) 이외의 광 중합성 단량체 (D)에는, 자외선이나 열 등에 의해 경화하여 수지를 생성하는 모노머 혹은 올리고머가 포함되고, 이들을 단독, 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.
상기 광 중합성 단량체 (D)로서는, 예를 들면, 단관능(메타)아크릴레이트류, 다관능(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
당해 단관능(메타)아크릴레이트류로서 예를 들면 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 비페닐(메타)아크릴레이트, 메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 부톡시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 비페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 트리사이클로데실(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 트리사이클로데실옥시에틸(메타)아크릴레이트, 노닐페녹시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 노닐페녹시프로필렌글리콜, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 에스테르류, (메타)아크릴로일모르폴린(모르폴리노(메타)아크릴레이트), (메타)아크릴아미드, N-메틸(메타)아크릴아미드, N-이소프로필(메타)아크릴아미드, N-부틸(메타)아크릴아미드, N-이소부틸(메타)아크릴아미드, N-t-부틸(메타)아크릴아미드, N-t-옥틸(메타)아크릴아미드, 다이아세톤(메타)아크릴아미드, N-하이드록시메틸(메타)아크릴아미드, N-하이드록시에틸(메타)아크릴아미드, N-사이클로헥실(메타)아크릴아미드, N-페닐(메타)아크릴아미드, N-벤질(메타)아크릴아미드, N-트리페닐메틸(메타)아크릴아미드, N,N-디메틸(메타)아크릴아미드 등의 (메타)아크릴산 아미드류, 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌 등의 방향족 비닐 화합물, 부타디엔, 이소프렌 등의 부타디엔 또는 치환 부타디엔 화합물, 에틸렌, 프로필렌, 염화 비닐, 아크릴로니트릴 등의 에틸렌 또는 치환 에틸렌 화합물; 아세트산 비닐 등의 비닐 에스테르류 등의 모노머를 들 수 있다.
당해 다관능(메타)아크릴레이트류로서는, 예를 들면, 부탄디올디(메타)아크릴레이트, 헥산디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 노난디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸이소시아누레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 아디프산 에폭시디(메타)아크릴레이트, 비스페놀에틸렌옥사이드디(메타)아크릴레이트, 수소화 비스페놀에틸렌옥사이드디(메타)아크릴레이트, 비스페놀디(메타)아크릴레이트, 하이드록시피발산 네오펜틸글리콜의 ε-카프로락톤 부가물인 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨과 ε-카프로락톤의 반응물인 폴리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨폴리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리에틸올프로판트리(메타)아크릴레이트 혹은 그의 에틸렌옥사이드 부가물, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트 혹은 그의 에틸렌옥사이드 부가물, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트 혹은 그의 에틸렌옥사이드 부가물, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 혹은 그의 에틸렌옥사이드 부가물 등을 들 수 있다.
또한 필요에 따라서 각종의 첨가제, 예를 들면, 탤크, 황산 바륨, 탄산 칼슘, 탄산 마그네슘, 티탄산 바륨, 수산화 알루미늄, 산화 알루미늄, 실리카, 클레이 등의 충전제, 나노 실리카 등의 틱소트로피 부여제,
프탈산, 아디프산, 숙신산, 인산, 트리멜리트산 등의 카본산계, 또는 그의 에스테르류 등의 가소제, 실리콘, 불소계 등의 레벨링제, 소포제나 대전 방지제,
티타늄, 아연, 지르코늄, 안티몬, 인듐, 주석, 규소 및, 알루미늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 도전성 금속 산화물, 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 카본 블랙, 산화 티탄 등의 착색제,
하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸에테르 등의 중합 금지제 등을 조성물의 제(諸)성능을 높이는 목적으로 첨가할 수 있다.
본 발명의 경화물이란, 자외선, 전자선 등의 에너지선 조사에 의해 상기의 본 발명의 수지 조성물을 경화시킨 것이다. 자외선 등의 에너지선 조사에 의해 경화는 상법(常法)에 의해 행할 수 있다. 예를 들면 자외선을 조사하는 경우, 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 제논등, 자외선 발광 레이저(엑시머 레이저 등) 등의 자외선 발생 장치를 이용하면 좋다.
본 발명의 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지는, 택성, 경도, 경화 수축성, 내습열성이 우수하기 때문에, 바인더 수지, 가교제, 하드 코트 재료에 적합하게 이용된다. 본 발명의 경화물의 용도로서 자동차, 컴퓨터, 디스플레이 등의 가정 전자 제품, 휴대 전화 등의 휴대 기기 등을 들 수 있다.
(실시예)
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
제조예 1
교반 장치, 온도계 및 콘덴서, 질소 라인을 구비한 4구 플라스크에, 메틸이소부틸케톤 287.2g과 이소포론디이소시아네이트의 이소시아누레이트 변성체(EVONIK사 제조 「VESTANATT-1890/100」, 이소시아네이트기 함유량 17.3질량％) 242.8g 및 사이클로헥산-1,3,4-트리카본산-3,4-무수물 188.1g(0.95㏖)을 더했다. 질소를 계 중에 취입하면서 116℃까지 승온시키고, 동(同)온도에서 30시간 반응시켰다. 적외 스펙트럼에서 이소시아네이트기의 특성 흡수인 2250㎝-1의 흡수가 완전히 소멸한 것을 확인했다. 폴리스티렌을 표준으로 한 겔 침투압 크로마토그래피에 의한 수 평균 분자량은 1251, 중량 평균 분자량 3680의 고형분 산가는 160㎎KOH/g의 아미드이미드 수지 중간체 (1) 용액을 얻었다. 60℃까지 냉각하고, 메틸이소부틸케톤 332.5g과 글리시딜메타크릴레이트 184.6g(1.30㏖), 디부틸하이드록시톨루엔 1.7g을 더하여 당분간 교반한 후에, 트리페닐포스핀 1.7g을 더하고 116℃까지 승온했다. 동온도에서 10시간 반응시켜, 고형분 산가 12㎎KOH/g, 겔 침투압 크로마토그래피에 의한 수 평균 분자량은 2027, 중량 평균 분자량 5520의 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (Ⅰ)을 얻었다.
제조예 2
교반 장치, 온도계 및 콘덴서, 질소 라인을 구비한 4구 플라스크에, 메틸이소부틸케톤 411.1g과 이소포론디이소시아네이트의 이소시아누레이트 변성체(EVONIK사 제조 「VESTANATT-1890/100」, 이소시아네이트기 함유량 17.3질량％) 242.8g 및 사이클로헥산-1,3,4-트리카본산-3,4-무수물 168.2g(0.85㏖)을 더했다. 질소를 계 중에 취입하면서 116℃까지 승온시키고, 동온도에서 30시간 반응시켰다. 적외 스펙트럼에서 이소시아네이트기의 특성 흡수인 2250㎝-1의 흡수가 완전히 소멸한 것을 확인했다. 폴리스티렌을 표준으로 한 겔 침투압 크로마토그래피에 의한 수 평균 분자량은 1420, 중량 평균 분자량 4120의 고형분 산가는 120㎎KOH/g의 아미드이미드 수지 중간체 (2) 용액을 얻었다. 60℃까지 냉각하고, 메틸이소부틸케톤 188.8g과 글리시딜메타크릴레이트 168.3g(0.95㏖), 디부틸하이드록시톨루엔 1.7g을 더하고 당분간 교반한 후에, 트리페닐포스핀 1.7g을 더하여 116℃까지 승온했다. 동온도에서 14시간 반응시켜, 고형분 산가 35㎎KOH/g, 겔 침투압 크로마토그래피에 의한 수 평균 분자량은 2250, 중량 평균 분자량 6840의 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (Ⅱ)를 얻었다.
제조예 3
교반 장치, 온도계 및 콘덴서, 질소 라인을 구비한 4구 플라스크에, 메틸이소부틸케톤 124.5g과 이소포론디이소시아네이트의 이소시아누레이트 변성체(EVONIK사 제조 「VESTANATT-1890/100」, 이소시아네이트기 함유량 17.3질량％) 65.6g 및 사이클로헥산-1,3,4-트리카본산-3,4-무수물 58.8g(1.1㏖)을 더했다. 질소를 계 중에 취입하면서 116℃까지 승온시키고, 동온도에서 24시간 반응시켰다. 적외 스펙트럼에서 이소시아네이트기의 특성 흡수인 2250㎝-1의 흡수가 완전히 소멸한 것을 확인했다. 폴리스티렌을 표준으로 한 겔 침투압 크로마토그래피에 의한 수 평균 분자량은 1170, 중량 평균 분자량 3520의 고형분 산가는 170㎎KOH/g의 아미드이미드 수지 중간체 (3) 용액을 얻었다. 60℃까지 냉각하고, 메틸이소부틸케톤 75.5g과 3,4-에폭시사이클로헥실메틸메타크릴레이트 74.2g(1.4㏖), 디부틸하이드록시톨루엔 0.2g을 더하여 당분간 교반한 후에, 트리페닐포스핀 0.2g을 더하여 116℃까지 승온했다. 동온도에서 14시간 반응시켜, 고형분 산가 20㎎KOH/g, 겔 침투압 크로마토그래피에 의한 수 평균 분자량은 1820, 중량 평균 분자량 4440의 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (Ⅲ)을 얻었다.
제조예 4
제조예 1에서 얻어진 아미드이미드 수지 중간체 (1)에 메틸이소부틸케톤 203.8g과 글리시딜메타크릴레이트 56.8g(0.4㏖), 디부틸하이드록시톨루엔 1.4g을 더하고 당분간 교반한 후에, 트리페닐포스핀 1.4g을 더하여 116℃까지 승온했다. 동온도에서 10시간 반응시키고, 고형분 산가 142㎎KOH/g, 겔 침투압 크로마토그래피에 의한 수 평균 분자량은 1560, 중량 평균 분자량 4050의 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (Ⅳ)를 얻었다.
제조예 5
제조예 1에서 얻어진 아미드이미드 수지 중간체 (1)에 메틸이소부틸케톤 179.1g과 4-하이드록실부틸아크릴레이트 36g(0.25㏖), 디부틸하이드록시톨루엔 1.2g을 더하고 당분간 교반한 후에, 100℃까지 승온했다. 동온도에서 5시간 반응시키고, 고형분 산가 175㎎KOH/g, 겔 침투압 크로마토그래피에 의한 수 평균 분자량은 1265, 중량 평균 분자량 3750의 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (Ⅴ)를 얻었다.
수지 조성물의 배합과 시험용 필름의 작성
제조예 1∼5에서 얻어진 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지를 표 1에 나타내는 조성으로 배합하고, 실시예 및 비교예로 했다.
KAYARAD DPHA: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(닛뽄가야쿠사 제조)
KAYARAD R-115: Bis A형 에폭시아크릴레이트(닛뽄가야쿠사 제조)
NOAA: n-옥틸아크릴레이트(오사카유키카가쿠코교사 제조)
라이트아크릴레이트 S-A: 스테아릴아크릴레이트(쿄에이샤카가쿠사 제조)
Omnirad184: α-하이드록시알킬페논(IGMresins 제조)
BYK307: 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산(빅케미·재팬사 제조)
MIBK: 메틸이소부틸케톤
평가 항목의 각각에 대해서 상술한다.
(택성)
고형분 농도 20％로 한 수지 조성물을 바 코터 No.16을 이용하여 이(易)접착 폴리에스테르 필름(도요보(주) 제조: A-4300 막두께 100㎛)에 도포하고, 105℃ 2분 오븐에서 건조시켰다. 건조 후의 코트 필름 도막을 손가락으로 만져, 하기 기준으로 평가를 행했다.
평가: 택감 없음 : ○
수지가 손가락 부착 혹은 도막 변형함: ×
건조 후에 컨베이어식 UV 노광기로 300mJ/㎠ 조사하여, 경화 피막(5㎛)을 갖는 코팅 필름을 얻었다.
(연필 경도)
건조 후의 도막을 컨베이어식 UV 노광기로 300mJ/㎠ 조사하여, 경화 피막(5㎛)을 갖는 코팅 필름을 얻었다. JIS K 5400에 따라, 연필 스크래치를 이용하여, 코팅 필름의 연필 경도를 측정했다. 즉, 측정하는 경화 피막을 갖는 폴리에스테르 필름 상에, 연필을 45도의 각도로, 위로부터 1㎏의 하중을 가하여 5㎜ 정도 스크래치하여, 흠집이 생기지 않는 연필의 경도를 확인했다.
(경화 수축)
측정하는 경화 피막을 갖는 폴리에스테르 필름을 6㎝×6㎝로 컷하고, 80℃의 건조로(爐)에 1시간 방치한 후, 실온까지 되돌렸다. 수평인 대(台) 상에서 부상한 4변 각각의 높이를 측정하여, 합계값이 10㎜ 미만일 때는 ○, 10㎜ 이상 20㎜ 미만일 때는 △, 20㎜ 이상일 때는 ×로 했다. 이 때, 기재 자신의 컬은 0㎜였다.
(내습열성)
코팅 필름을 60℃ 90RH％로 습열 오븐 중에 환경하 200시간 정치하고, 후에 박리, 백화, 크랙이 없는지 확인했다.
평가: 이상 없음 : ○
박리 혹은 백화 있음: ×
상기 표 2의 결과로부터, 본 발명의 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A) 및 그의 조성물은 택성, 경도, 경화 수축성, 내습열성이 우수한 것을 알 수 있다. 그 때문에, 바인더 수지, 가교제, 하드 코트 재료에 적합하게 이용된다.
Claims (6)
- 지환식 이소시아누레이트형 폴리이소시아네이트 (a1)과 지환식 트리카본산 무수물 (a2)와의 반응에 의해 얻어진 말단 산기 또는 산 무수물기를 갖는 폴리아미드이미드 수지 (a3)에, 1분자 중에 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 (b)를 반응시킨 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A).
- 제1항에 있어서,
상기 지환식 트리카본산 무수물 (a2)와 상기 에폭시기 함유 (메타)아크릴레이트 화합물 (b)의 몰비 ((b)/(a2))가 0.8∼2.0인 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A). - 제1항 또는 제2항에 기재된 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A)와, 광 중합 개시제 (B)와, 유기 용제 (C)를 함유하는 활성 에너지선 경화형 수지 조성물.
- 제3항에 있어서,
상기 폴리아미드이미드(메타)아크릴레이트 수지 (A) 이외의 광 중합성 단량체 (D)를 함유하는 활성 에너지선 경화형 수지 조성물. - 제3항 또는 제4항에 있어서,
하드 코트 재료용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물인 활성 에너지선 경화형 수지 조성물. - 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 활성 에너지선 경화형 수지 조성물의 경화물.
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