KR20220113383A - 열전도성 폴리우레탄 접착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 탁월한 기계적 특성 그리고 에이징후 개선된 성능을 갖는 열 전도성 폴리우레탄 접착제 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 열 전도성 폴리우레탄 접착제 조성물을 포함하는 물품의 제조 방법 및 기재된 방법으로 얻어질 수 있는 물품에 관한 것이다.
Description
본 발명은 탁월한 기계적 특성 그리고 에이징후 개선된 성능을 갖는 열 전도성 폴리우레탄 접착제 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 열 전도성 폴리우레탄 접착제 조성물을 포함하는 물품의 제조 방법 및 기재된 방법으로 얻어질 수 있는 물품에 관한 것이다.
열 전도성인 접착제는, 부품이 구조체 상에 고정되어야 하고, 부품으로부터 열이 제거되어야 하는 다수의 적용분야에서 이용된다. 예들은 자동차 산업에서의 전자 디바이스 또는 응용 그리고 특히 e-모빌리티에서의 전력 저장을 위한 배터리 접합이다. 높은 열전도도를 위해서는, 일반적으로 경화되지 않은 접착제의 높은 인장 강도, 높은 인장 신율 및 허용 가능한 점도에 반대되는 특성인 높은 충전 등급 (filling grade) 이 필요하다. 타겟 응용을 위해 긴 수명과 보장된 신뢰성이 필수적이다. 전기 자동차의 전력 저장을 위해 모듈은 냉각판에 접합되며 광범위한 서비스 온도 범위 내에서 안전하고 신뢰적인 성능을 보장할 필요가 있다.
그러나, 높은 열전도도를 위해 산화 알루미늄 또는 수산화 알루미늄과 같은 열 전도성이지만 전기적으로 절연하는 충전제를 사용할 경우, 매우 높은 충전제 함량이 필요하다. 이러한 높은 충전 등급은 열 전도성 접착제의 기계적 및 유동학적 특성을 크게 감소시킨다.
중합체 조성물에 표면 처리된 입자를 사용하려는 시도가 있어 왔다.
예를 들어, JP 2008127212 A는 폴리스티렌을 그래프트하기 위한 중합 개시제로서 인산 에스테르 화합물로 산화 알루미늄 입자의 표면 처리를 개시하고 있다.
JP 2003171120 A는 인조대리석에 수산화 알루미늄을 혼입하여 난연성 및 원하는 색조를 얻는 데 사용되는 실란 커플링제를 개시하고 있다.
CN 102115619 B는 폴리올레핀에서 고성능 충전제로 사용하기 위한 폴리아크릴 수지 코팅에 의한 산화 알루미늄 표면 개질 방법을 개시하고 있다.
WO 200827561 A1은 폴리에스테르, 폴리스티렌 및 폴리아크릴 수지에 사용하기 위한 토너에서 금속 산화물 입자 첨가제의 마찰 대전 특성 및 내습성을 제어할 수 있는 알루미늄 산화물 입자의 실란 표면 처리 방법을 개시하고 있다.
또한, 접착력 및 신율이 증가된 폴리우레탄 접착제의 개발이 시도되어 왔다.
WO 2018210568 A1은 수지 성분으로서 특수 폴리올 혼합물을 포함하는 결합제 시스템을 개시하고 있으며, 상기 폴리올 혼합물은 지방산 이량체, 지방산 삼량체 또는 이로부터 유도된 알코올에 기초한 적어도 하나의 폴리에스테르, 및 수지 성분으로서 적어도 하나의 폴리이소시아네이트 및/또는 접착제/실링 재료로서, 특히 다양한 기판을 접착하기 위한 접착제로서의 사용을 위한, NCO 말단 폴리우레탄 예비중합체를 포함한다.
US 8399595 B2 는 이소시아네이트 작용기 함유 성분, 이소시아네이트 반응성 성분, 2개 이상의 이소시아네이트 반응성 기를 갖고 120 이하의 분자량을 갖는 하나 이상의 저분자량 화합물, 이소시아네이트 작용기와 이소시아네이트 반응성 기의 반응을 위한 하나 이상의 촉매를 포함하고, 촉매가 이소시아네이트 작용기 함유 성분 또는 이소시아네이트 반응성 성분에 위치할 수 있는, 2부분 조성물을 개시하고 있다.
US 9637668 B2 은 구조용 접착제로서 적합한, 특히 낮은 유리 전이 온도에서 높은 강도 및 탄성을 갖는 2-성분 폴리우레탄 접착제를 개시한다. 접착제는 트리올, 디올, 폴리아민, 폴리이소시아네이트 및 특정 비로 이소시아네이트 기를 갖는 폴리우레탄 중합체, 및 Fe(III) 또는 Ti(IV) 또는 Zr(IV) 또는 Hf(IV) 킬레이트-착물-촉매를 함유한다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기 언급된 특성을 유리하게 조합하고, 전동 비히클 (electric powered vehicle) 에서 사용하기에 적합한 접착제 조성물을 제공함으로써, 상기 언급된 단점을 극복하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명의 목적은 표면에 이소시아네이트 반응성 기를 갖는 표면 처리된 열 전도성 무기 충전제를 포함하는 2-성분 폴리우레탄 접착제 조성물을 사용함으로써 해결될 수 있다는 것이 발견되었다.
도 1은 실시예 1에 따른 경화된 접착제 제품의 파단면을 나타내는 주사 전자 현미경 이미지이다.
도 2는 비교예 1에 따른 경화된 접착제 제품의 파단면을 나타내는 주사 전자 현미경 이미지이다.
도 2는 비교예 1에 따른 경화된 접착제 제품의 파단면을 나타내는 주사 전자 현미경 이미지이다.
따라서, 본 발명의 제 1 목적은 성분 A 및 성분 B 를 포함하는 접착제 조성물이고,
여기서 성분 A 는
A1) 폴리올;
A2) 사슬 연장제; 및
A3) 표면에 이소시아네이트 반응성 기를 갖는 표면 처리된 열 전도성 무기 충전제를 포함하고,
여기서, 성분 B 는 적어도 하나의 이소시아네이트(NCO) 말단 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 중합체의 분자량이 언급되는 경우, 이러한 언급은 달리 언급되지 않는 한, 평균 수 중량 Mn 을 의미한다. 중합체의 수 평균 분자량 Mn 은 예를 들어 용리액으로서 THF 를 이용하여 DIN 55674 에 따라 겔 투과 크로마토그래피 (GPC) 에 의해 결정될 수 있다. 달리 언급되지 않는 한, 모든 제시된 분자량은 폴리스티렌 표준으로 보정된 GPC 에 의해 결정된 것이다. 또한, 평균 분자량 Mw 도 Mn 에 기재된 바와 같이 GPC 에 의해 결정될 수 있다.
성분 A
본 발명의 접착제 조성물의 성분 A 는 A1) 폴리올, A2) 사슬 연장제 및 A3) 표면에 이소시아네이트 반응성 기를 갖는 표면 처리된 열 전도성 무기 충전제를 포함한다.
일반적으로, 접착제 조성물 및 경화된 접착제의 특성에 악영향을 미치지 않는 한 접착제 조성물에 사용되는 폴리올의 분자량에는 제한이 없다. 본 발명의 바람직한 실시형태에서, 폴리올은 분자량 Mn 이 700 내지 12000 g/mol, 특히 1,000 내지 10,000 g/mol 이다. 더욱 더 바람직하게는, 폴리올은 폴리에테르 폴리올, 바람직하게는 폴리에테르 디올 (바람직하게는 1차 히드록실 기 또는 1차 및 2차 히드록실 기의 혼합물을 포함함) 이다. 적합한 폴리에테르 폴리올의 예는 폴리옥시알킬렌 폴리올, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리테트라메틸 글리콜 및 폴리부틸 글리콜이다. 또한, 열거된 폴리옥시알킬렌 폴리올의 동종중합체 또는 공중합체뿐 아니라 이의 혼합물이 본 발명의 목적에 적합하다. 특히 적합한 공중합체는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 2-에틸헥산디올-1,3-글리세린, 트리메틸올프로판, 트리메틸올에탄, 트리스(히드록시페닐)프로판, 트리에탄올아민 및 트리이소프로필아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물과 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물의 부가물을 포함하는 것이다.
이러한 폴리올은 당업계에 잘 알려져 있다. 본 발명에 적합한 폴리올의 예는 BASF로부터의 상품명 Lupranol 계열, Arcol로부터의 Acclaim 계열 및 Covestro로부터의 Desmophen 계열로 시판되고 있다.
바람직한 실시형태에서, 폴리에테르 폴리올은 에틸렌 글리콜 말단-캡핑된 폴리에틸렌 글리콜/폴리프로필렌 글리콜 디올이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 폴리에테르 폴리올은 성분 A 의 총 중량을 기준으로 적어도 5 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 35 중량% 의 양으로 성분 A 에 존재한다. 폴리올의 양 범위 내에서, 접착제 조성물의 접착 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 예상치 못하게 바람직한 특성의 조합, 특히 탁월한 기계적 특성과 접합된 기판의 에이징 후 향상된 랩 전단 강도와 함께 높은 체적 저항률에서의 높은 열 전도율을 보였다. 놀랍게도, 이러한 특성 세트는 2-성분 폴리우레탄 접착제 조성물에서 특정 분자량을 갖는 폴리올과 표면에 이소시아네이트 반응성 기를 갖는 표면 처리된 열 전도성 무기 충전제를 조합함으로써 달성될 수 있다는 것이 발견되었다.
표면에 이소시아네이트 반응성 기를 갖는 표면 처리된 열 전도성 무기 충전제는 열 전도성 무기 충전제 및 충전제의 표면에 이소시아네이트 반응성 기를 포함한다. 일 실시형태에서, 열 전도성 무기 충전제는 금속 산화물, 금속 수산화물, 금속 규산염, 금속 황화물 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
충전제로서 사용되기에 적합한 금속 산화물의 예는 주석, 인듐, 안티몬, 알루미늄, 티타늄, 철, 마그네슘, 아연, 희토류 금속, 알칼리 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 금속의 산화물, Mg, Ca, Sr 및 Ba 의 산화물, 혼합 금속 산화물 및 이의 혼합물이다.
충전제로서 사용되는 금속 수산화물의 예는 주석, 인듐, 안티몬, 알루미늄, 티타늄, 철, 마그네슘, 아연, 희토류 금속, 알칼리 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 금속의 수산화물, Mg, Ca, Sr 및 Ba 의 수산화물, 혼합 금속 수산화물 및 이의 혼합물이다.
충전제로서 사용되는 금속 규산염의 예는 주석, 인듐, 안티몬, 알루미늄, 티타늄, 철, 마그네슘, 아연, 희토류 금속, 알칼리 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 금속의 규산염, Mg, Ca, Sr 및 Ba 의 규산염, 혼합 금속 규산염 및 이의 혼합물이다.
충전제로서 사용되는 금속 황화물의 예는 주석, 인듐, 안티몬, 알루미늄, 티타늄, 철, 마그네슘, 아연, 희토류 금속, 알칼리 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 금속의 황화물, Mg, Ca, Sr 및 Ba 의 황화물, 혼합 금속 황화물 및 이의 혼합물이다.
바람직한 예에서, 열 전도성 무기 충전제는 산화 알루미늄과 같은 금속 산화물 및 규산 알루미늄과 같은 금속 규산염으로부터 선택된다.
표면 처리된 열 전도성 무기 충전제는 충전제의 표면에 이소시아네이트 반응성 기를 갖는다. 열 전도성 무기 충전제의 표면에 대한 이소시아네이트 반응성 기에 제한은 없다. 바람직하게는, 이소시아네이트 반응성 기는 히드록실, 아미노, 카르복실, 티올, 에폭시 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 이소시아네이트 반응성 기는 아미노알콕시실란 또는 에폭시화 알콕시실란의 가수분해된 잔기이다.
아미노알콕시실란의 예는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노부틸트리에톡시실란, N-메틸-3-아미노-2-메틸프로필트리메톡시실란, N-에틸-3-아미노-2-메틸프로필트리메톡시실란, N-에틸-3-아미노-2-메틸프로필디에톡시메틸실란, N- 에틸-3-아미노-2-메틸프로필트리에톡시실란, N-에틸-3-아미노-2-메틸프로필메틸디메톡시실란, N-부틸-3-아미노-2-메틸프로필트리메톡시실란, 3-(N-메틸-2-아미노-1-메틸-1-에톡시)-프로필트리메톡시실란, N-에틸-4-아미노-3,3-디메틸부틸디메톡시메틸실란, N-에틸-4-아미노-3,3-디메틸부틸트리메톡시실란, N-(시클로헥실)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸-디메톡시실란, 아미노프로필트리에톡시실란, 비스-(3-트리메톡시실릴-2-메틸프로필)아민 및 N-( 3'-트리메톡시실릴프로필)-3-아미노-2-메틸프로필트리메톡시실란이다.
에폭시화 알콕시실란의 예는 글리시독시메틸메틸디메톡시실란, 글리시독시메틸메틸디에톡시실란, α-글리시독시에틸메틸디메톡시실란, α-글리시독시에틸메틸디에톡시실란, β-글리시독시에틸메틸디메톡시실란, β-글리시독시에틸메틸디에톡시실란, α-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, α-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, β-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, β-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디프로폭시실란, γ-글리시독시프로필메틸디부톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시에톡시실란, γ-글리시독시프로필에틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필에틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필에틸디프로폭시실란, γ-글리시독시프로필비닐디메톡시실란, γ-글리시독시프로필비닐디에톡시실란, 글리시독시메틸트리메톡시실란, 글리시독시메틸트리에톡시실란, α-글리시독시에틸트리메톡시실란, α-글리시독시에틸트리에톡시실란, β-글리시독시에틸트리메톡시실란, β-글리시독시에틸트리에톡시실란, α-글리시독시프로필트리메톡시실란, α-글리시독시프로필트리에톡시실란, β-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리프로폭시실란, γ-글리시독시프로필트리부톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시에톡시실란, α-글리시독시부틸트리메톡시실란, α-글리시독시부틸트리에톡시실란, β-글리시독시부틸트리메톡시실란, β-글리시독시부틸트리에톡시실란, γ-글리시독시부틸트리메톡시실란, γ-글리시독시부틸트리에톡시실란, δ-글리시독시부틸트리메톡시실란, δ-글리시독시부틸트리에톡시실란, (3,4-에폭시시클로헥실)메틸트리메톡시실란, (3,4-에폭시시클로헥실)메틸트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리프로폭시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리부톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시에톡시실란, γ-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, γ-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리에톡시실란, δ-(3,4-에폭시시클로헥실)부틸트리메톡시실란, δ-(3,4-에폭시시클로헥실)부틸트리에톡시실란이다.
충전제의 표면에 이소시아네이트 반응성 기를 갖는 표면 처리된 열 전도성 무기 충전제는 예를 들어 Quarzwerke 로부터의 Silatherm 및 Silatherm Plus 계열, Huber/Hpf Minerals 로부터의 Martoxid 계열, Evonik 로부터의 Aeroxide 계열의 상품명으로 상업적으로 입수될 수 있다. 대안적으로, 표면 처리된 열 전도성 무기 충전제는 당업자에게 알려진 방법을 사용하여 이소시아네이트 반응성 기에 대응하는 커플링제 또는 표면 처리제, 즉 대응하는 실란으로 열 전도성 무기 충전제를 표면 처리함으로써 제조될 수 있다. 예를 들어, 충전제 표면에 아미노에틸트리메톡시실릴 기를 갖는 표면 처리된 산화 알루미늄 충전제는 산화 알루미늄 충전제를 아미노에틸트리메톡시실란으로 표면 처리하여 제조될 수 있다.
어떠한 이론에도 얽매이길 원함이 없이, 충전제의 표면에 이소시아네이트 반응성 기를 갖는 표면 처리된 열 전도성 무기 충전제를 혼입함으로써, 충전제는 이소시아네이트 말단 화합물과 반응할 수 있고 폴리우레탄 백본에 공유 결합할 가능성을 제공하여, 인장 강도와 같은 기계적 특성을 개선한다.
표면 처리된 열 전도성 무기 충전제를 사용함으로써, 본 발명에 따른 열 전도성 폴리우레탄 접착제 조성물은 열 전도성 충전제의 낮은 충전 등급을 달성하여 열 전도성 접착제의 기계적 및 유동학적 특성을 향상시킬 수 있다. 본 발명에 따르면, 표면 처리된 열전도성 무기 충전제는 성분 A의 총 중량을 기준으로 95 중량% 이하, 바람직하게는 10 중량% 내지 90 중량%, 그리고 더욱 바람직하게는 45 중량% 내지 85 중량%, 특히 45중량% 내지 65중량% 의 양으로 성분 A에 존재한다.
충전제의 양이 상기 범위 내에서 유지된 경우, 체적 저항률에 실질적으로 영향을 미치지 않으면서 접착제 조성물의 열 전도율이 개선될 수 있다.
접착제 조성물의 성분 A 는 사슬 연장제를 더 포함한다. 통상적으로, 사슬 연장제는 제시된 중합체의 백본을 개질하기 위해 사용된 저분자량 분자이다. 바람직하게는, 사슬 연장제는 분자량 Mn 이 60 내지 600g/mol, 그리고 더욱 바람직하게는 60 내지 500g/mol이다. 바람직한 실시형태에서, 사슬 연장제는 디올, 특히 9 개 이하의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 디올이다. 특히 바람직한 실시형태에서, 사슬 연장제는 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 폴리부틸렌 글리콜, 시클로헥산-1,2-디올, 시클로헥산-1,4-디올, 1,4-비스(히드록시메틸)시클로헥산, 및 이량체 디올(이를테면 Croda 로부터의 Pripol 계열) 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 바람직한 실시형태에서, 사슬 연장제는 성분 A 의 총 중량을 기준으로 적어도 0.1 중량%의 양으로, 바람직하게는 2 중량% 내지 8 중량% 의 양으로 성분 A 에 존재한다. 놀랍게도, 본 발명의 접착제 조성물의 기계적 특성은 성분 A에서 사슬 연장제의 양을 변화시킴으로써 필요에 따라 조정될 수 있다는 것이 발견되었다.
바람직한 실시형태에서, 폴리올 및 사슬 연장제는 성분 A 에서 20:1 내지 4:1, 바람직하게는 10:1 내지 5:1 의 중량 비로 존재한다.
성분 B
본 발명의 접착제 조성물의 성분 B 는 적어도 하나의 이소시아네이트 말단 화합물을 포함한다. 본 발명의 바람직한 실시형태에서, 성분 B 는 지방족 또는 방향족 NCO 말단 화합물 및 바람직하게는 방향족 (폴리)이소시아네이트 및/또는 (폴리)이소시아네이트 예비중합체의 혼합물을 포함한다.
바람직한 실시형태에서, NCO 말단 화합물은 1,5-나프틸렌디이소시아네이트 (NDI), 2,4'- 또는 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 (MDI), 톨루일렌디이소시아네이트 (TDI) 의 이성질체, 메틸렌트리페닐트리이소시아네이트 (MIT), 수화 MDI (H12MDI), 테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트 (TMXDI), 1-이소시아나토메틸-3-이소시아나토-1,5,5-트리메틸시클로헥산 (IPDI), 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 헥산-1,6-디이소시아네이트 (HDI), 펜타메틸렌디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트뿐 아니라 이의 이량체, 삼량체, 올리고머 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
적합한 (폴리)이소시아네이트 예비중합체는 과량의 폴리이소시아네이트와 OH 기 및/또는 NH 기를 포함하는 화합물의 반응 생성물이다. 적합한 예비중합체는 예를 들어 상기 기재된 디올을 과량의 상기 기재된 이소시아네이트와 반응시킴으로써 수득될 수 있다. 특히 바람직한 실시형태에서, NCO 말단 화합물은 MDI 이성질체의 혼합물이다. 바람직한 실시형태에서, 성분 B 는 성분 B의 총 중량을 기준으로 적어도 10 중량%, 더욱 바람직하게는 적어도 25 중량% 의 NCO 말단 화합물을 포함한다. 특히 바람직한 실시형태에서, 성분 B는 10 중량% 내지 90 중량%, 특히 25 중량% 내지 40 중량%의 NCO 말단 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 조성물은 추가로 첨가제를 포함할 수 있다. 이러한 첨가제는 조성물의 특성, 예를 들어 기계적 특성 및 열 전도율에 영향을 주기 위해 사용될 수 있다. 바람직하게는, 하나 이상의 첨가제는 부가적인 충전제, 안료, 유동학 개질제, 건조제, 난연제, 경화제, 표면 활성제, 및 소포제로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시형태에서, 성분 A 및/또는 성분 B 에 존재하는 첨가제의 양은 성분 A 및/또는 B 의 총 중량을 기준으로 0 내지 95 중량%, 바람직하게는 10 내지 90 중량%, 그리고 더욱 바람직하게는 15 내지 75 중량% 이다.
접착제 조성물의 열 전도율 및 기계적 특성 이외에도, 가공성과 같은 다른 특징이 또한 고려되어야 한다. 특히, 접착제 조성물의 경화성은 각각의 적용에 대해 조정되어야 한다. 놀랍게도, 성분 A 대 성분 B 의 혼합 비가 특정한 범위 내인 경우, 본 발명의 접착제 조성물의 기계적 특성이 유리하게 균형 잡힌다는 것이 발견되었다. 따라서, 성분 A 대 성분 B 의 혼합 중량 비가 10:1 내지 1:5, 바람직하게는 10:1 내지 1:1,1, 특히 5:1 내지 1:1 인 본 발명의 실시형태가 바람직하다.
산업 적용에서 가공가능하기 위해, 접착제 조성물은 용이하고 정확한 도포를 허용하는 점도를 가질 필요가 있다. 따라서, 본 발명에 따른 접착제 조성물이 20℃ 에서 10 rpm 의 Brookfield RVDV-II+P, spindle RV T-F 를 사용하여 결정된 점도가 10000 Pas 이하, 바람직하게는 1000 Pas 이하, 특히 30 내지 1000 Pas 인 실시형태가 바람직하다.
본 발명의 접착제 조성물은 열 전도성이다. 바람직한 실시형태에서, 접착제 조성물은, 25℃ 에서 ISO 22007-2 에 따라 결정되는, 열 전도율이 적어도 0.8 W/mK, 바람직하게는 1.0 내지 3.0 W/mK 이다. 놀랍게도, 접착제 조성물의 열 전도율이 상기 범위 내에서 선택된다면 열 전도율과 접착성 사이에 유리한 균형이 달성될 수 있다는 것이 발견되었다. 또한, 상기 범위의 열전도도는 접착제 조성물을 에너지 저장 디바이스의 어셈블리에 사용하기에 특히 적합하게 만든다.
본 발명의 추가의 목적은 본 발명에 따른 접착제 조성물의 경화에 의해 얻어질 수 있는, 경화된 접착제 제품이다. 본 발명의 접착제 조성물의 경화는 방사선, 예를 들어 UV 광에 의한 처리, 습기에 대한 노출, 유도 및/또는 가열과 같은 당업자에게 널리 알려진 통상적인 방법에 의해 수행될 수 있다.
일반적으로, 접착제 조성물의 열 전도율은 접착제의 비용 및 접착제의 기계적 특성을 희생하여 달성된다. 놀랍게도, 본 발명의 경화된 접착제 조성물은 우수한 열 전도율을 나타낼 뿐만 아니라, 유리한 기계적 특성을 갖는다는 것이 발견되었다.
본 발명의 경화된 접착제 제품은 23℃에서 DIN EN ISO 527 에 따라 결정되는 인장 강도가 적어도 7.0 MPa, 바람직하게는 7.0 내지 15 MPa 이다. 놀랍게도, 값들이 청구된 범위 내에 있도록 선택될 때 경화된 조성물이 유리한 응집 강도를 나타낸다는 것이 발견되었다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시형태에서, 경화된 접착제 조성물은 23℃에서 DIN EN ISO 527에 따라 결정된 인장 탄성률 (tensile modulus) 이 적어도 40 MPa 이다. 놀랍게도, 경화된 접착제는 인장 탄성률이 상기 범위 내에 있는 경우 인장 강도에 현저한 영향을 미치지 않으면서 기계적 충격의 흡수를 허용하는 유연성을 나타내는 것이 발견되었다.
본 발명의 또 추가의 바람직한 실시형태에서, 경화된 접착제 조성물은 23℃에서 DIN EN ISO 527에 따라 결정된 파단 인장 신율이 적어도 50% 이다.
본 발명의 또 추가의 바람직한 실시형태에서, 경화된 접착제 조성물은 0.3 mm 갭을 갖는 이소프로필 알코올로 세정된 샌드블라스팅된 알루미늄 기판으로 DIN EN 1465 에 따라 결정된 랩 전단 강도가 적어도 5.0 MPa, 바람직하게는 5.0 내지 20 MPa 이다.
본 발명의 또 추가의 바람직한 실시형태에서, 경화된 접착제 조성물은 샌드블라스트 처리된 알루미늄 기판으로 DIN EN 1465에 따라 결정된 교대 기후 에이징 (alternating climate aging) (10일 동안 20 사이클에서 -30℃ 에서 +90℃ 까지) 후 랩 전단 강도가 적어도 3.0 MPa, 바람직하게는 3.0 내지 20 MPa이다.
바람직한 실시형태에서, 경화된 접착제 조성물은, 25℃ 에서 ISO 22007-2 에 따라 결정되는, 열 전도율이 적어도 0.8 W/mK, 바람직하게는 1.0 내지 3.0 W/mK 이다.
본 발명의 접착제 조성물은 특히 에너지 저장 디바이스의 조립에 사용하기에 적합하다. 따라서, 경화된 접착제 조성물이 유의한 전기 전도도를 나타내지 않는 것이 중요하다. 따라서 바람직한 실시형태에서, 경화된 접착제 조성물은 DIN EN 62631-3-1에 따라 결정되는, 바람직하게는 109Ωm 초과, 특히 109Ωm 초과의, 높은 체적 저항률을 갖는다.
본 발명의 추가 목적은 본 발명의 접착제 조성물의 제조 방법이다. 본 발명에 따른 방법은
a) 성분 A 및 성분 B를 제공하는 단계; 및
b) 성분 A 및 B 를 혼합하여 접착제 조성물을 얻는 단계
를 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따른 방법은
a) 적어도 하나의 폴리올을 제공하는 단계;
b) 적어도 하나의 사슬 연장제를 제공하는 단계;
c) 표면에 이소시아네이트 반응성 기를 갖는 표면 처리된 열 전도성 무기 충전제를 제공하는 단계;
d) 선택적으로 첨가제를 제공하는 단계,
e) 제공된 성분을 혼합하여 성분 A를 얻는 단계;
f) 성분 B로서 이소시아네이트 말단 화합물 및 선택적인 첨가제를 제공하는 단계, 및
f) 성분 A 와 성분 B 를 혼합하여 접착제 조성물을 얻는 단계
를 포함한다.
본 발명의 추가의 목적은 본 발명에 따른 접착제 조성물을 사용한 물품의 제조 방법이다. 본 발명에 따른 방법은
i) 본 발명에 따른 접착제 조성물을 접합될 제 1 기판의 표면에 도포하는 단계;
ii) 접착제 조성물로 처리된, 접합될 제 1 기판의 표면을 접합될 제 2 기판과 접촉시키는 단계; 및
iii) 접착제 조성물을 경화시켜 원하는 물품을 얻는 단계
를 포함한다.
바람직한 실시형태에서, 접합될 제 1 기판을 접합될 제 2 기판과 접촉시키는 것은 압력을 가함으로써 실행된다.
발명에 따른 방법은 특히 온도 민감성 디바이스의 제조에 적합하다. 따라서, 바람직한 실시형태에서, 접착제 조성물은 20 내지 100℃, 바람직하게는 23 내지 70℃ 의 온도에서 제 1 기판의 표면에 도포된다.
추가 목적은 본 발명에 따른 제조 방법에 따라 얻을 수 있는 물품이다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 물품은 본 발명에 따른 경화된 접착제 조성물을 포함한다.
본 발명에 따른 접착제 조성물은 다양한 기술 분야에 적용될 수 있고 특히 열 민감성 물체, 특히 열이 발생하는 물체의 제조에 적합하다. 따라서, 본 발명의 추가 목적은 파이프, 바람직하게는 냉각 코일에서; 전자 부품, 바람직하게는 발광 디바이스, 컴퓨터 디바이스, 휴대폰, 태블릿, 터치 스크린, 자동차 기술, 하이파이 시스템, 및 오디오 시스템에서; 태양열 난방(solar heated heating)에서 히트 파이프와 물 탱크 사이의 접합부에서; 연료 전지 및 풍력 터빈에서; 컴퓨터 칩의 제조에서; 조명 디바이스에서; 배터리; 하우징에서; 쿨러에서; 열 교환 디바이스; 와이어; 케이블; 가열 와이어; 냉장고 및 식기 세척기와 같은 가전 제품; 에어컨; 축전지; 변압기; 레이저; 기능성 의류; 카시트; 의료 디바이스; 화재 방지; 전기 모터; 비행기와 열차에서의 본 발명의 접착제 조성물의 용도이다.
본 발명은 본 발명의 개념을 제한하는 것으로 이해되지 않는 하기 실시예에 의해 보다 상세하게 더 예시될 것이다.
실시예:
하기 재료들이 실시예들에서 사용되었다:
폴리올 4000은 약 4000의 Mn을 갖는 에틸렌 글리콜 말단 캡핑된 폴리에틸렌 글리콜/폴리프로필렌 글리콜 디올의 상업적으로 입수가능한 제품이다.
사슬 연장제는 3-메틸-1,5-펜탄디올이다.
비표면 처리된 산화 알루미늄은 Huber Martinswerk 로부터 상품명 Martoxid TM 1250 으로 상업적으로 입수가능하다.
알킬실란 처리된 산화 알루미늄은 Huber Martinswerk 로부터 상품명 Martoxid TM 2250 으로 상업적으로 입수가능하다.
아미노-실란 처리된 산화 알루미늄은 Huber Martinswerk 로부터 상품명 Martoxid TM 4240 으로 상업적으로 입수가능하다.
비표면 처리된 규산 알루미늄은 Quarzwerke 로부터 상품명 Silatherm 1466-506 으로 상업적으로 입수가능하다.
에폭시 실란 처리된 규산 알루미늄은 Quarzwerke 로부터 상품명 Silatherm 1466-506 EST 으로 상업적으로 입수가능하다.
촉매는 디옥틸틴디라우레이트(dioctyltindilaurate)이다.
흑연, 질화붕소, 제올라이트 및 소수성 흄드 실리카를 포함한 다른 충전제는 모두 상업적으로 이용 가능한 제품이다.
2부분 폴리우레탄 접착제 조성물을 실시예 (Ex.) 및 비교예 (CEx.) 로 제조하였다. 상기 조성물의 성분 A는 열 전도성 충전제를 제외한 모든 성분을 Speed mixer DAC400(FrackTek Inc. 제)으로 혼합물이 완전히 용해될 때까지 잘 혼합한 후, 열전도성 충전제를 혼합물에 첨가하고 잘 혼합하여 성분 A를 얻음으로써 표 1 의 성분 및 양에 따라 포뮬레이팅되었다.
조성물의 성분 B는 4,4’-MDI에 기초한 개질된 이소시아네이트, 성분 A에 사용된 각각의 산화 알루미늄 또는 규산 알루미늄 60 중량%, 흑연 3중량%, 제올라이트 3 중량% 및 소수성 흄드 실리카 1 중량%를 함유한다. 성분 B를 Speed Mixer DAC400 (FrackTek Inc.제) 을 사용하여 잘 혼합하였다. 성분 A 및 B는 기판 상에 도포되기 전에 1.05의 이소시아네이트 인덱스를 제공하는 중량비로 함께 혼합되었다. NCO 인덱스는 NCO와 NCO 반응성 작용기의 1:1 반응에 필요한 이론적 당량(equivalent amount)에 대한 사용된 이소시아네이트 당량의 비로 정의된다.
성능 평가
표 2 내지 6의 하기 특성은 80℃에서 경화된 접착제 제품에 대해 결정되었으며, 각각 23℃에서 결정되었다.
표 2 내지 6 에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명은 우수한 기계적 특성 및 에이징 후 우수한 성능과 함께 우수한 열 전도율을 달성하였다. 구체적으로, 표면 처리된 산화 알루미늄 또는 규산 알루미늄의 충전제 함량이 낮은 본 발명의 모든 실시예는 기계적 특성 및 열 전도율에서 우수한 성능을 나타내었다.
그럼에도 불구하고, 미처리된 산화 알루미늄 또는 규산 알루미늄을 갖는 비교예 1 및 3은 본 발명의 실시예보다 낮은 랩 전단 강도 및/또는 에이징된 랩 전단 강도를 나타내었다. 또한, 충전제 표면에 비-이소시아네이트 반응성 기를 갖는 알킬실란 처리된 산화 알루미늄을 함유하는 비교예 2는 본 발명의 실시예보다 열악한 인장 탄성률 및 인장 강도를 나타내었다.
또한, 접착제 조성물에 함유된 표면에 이소시아네이트-반응기를 갖는 표면 처리된 열 전도성 무기 충전제의 현저한 영향은 파괴 인장 시험편에 대한 충전제-중합체 계면의 파단면의 SEM 이미지에 의해 더욱 입증된다.
도 1 및 2 및 표 6 에 나타낸 바처럼. 본 발명의 실시예에서, 파단 패턴은 경화된 접착제의 응집성 파괴가 우세함을 보여준 반면, 모든 비교예는 충전제와 경화된 접착제의 계면에서 접착성 파괴가 일어났음을 보여주었다.
Claims (15)
- 성분 (A) 및 성분 (B)를 포함하는 접착제 조성물로서,
상기 성분 (A) 는
A1) 폴리올;
A2) 사슬 연장제; 및
A3) 표면에 이소시아네이트 반응성 기를 갖는 표면 처리된 열 전도성 무기 충전제를 포함하고,
상기 성분 (B) 는 이소시아네이트 말단 화합물을 포함하는, 접착제 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 폴리올은 폴리에테르 폴리올, 바람직하게는 폴리에테르 디올이며, 바람직하게는 1차 히드록실 기 또는 1차 및 2차 히드록실 기의 혼합물을 포함하는, 접착제 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 폴리올은 분자량 Mn 이 700 내지 12,000 g/mol, 그리고 바람직하게 1,000 내지 10,000 g/mol 인, 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 사슬 연장제는 디올이며, 바람직하게 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 폴리부틸렌 글리콜, 시클로헥산-1,2-디올, 시클로헥산-1,4-디올, 1,4-비스(히드록시메틸)시클로헥산, 이량체 디올 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 사슬 연장제는 분자량 Mn 이 60 내지 600 g/mol, 그리고 바람직하게 70 내지 500 g/mol 인, 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 열 전도성 무기 충전제는 금속 산화물, 금속 수산화물, 금속 규산염, 금속 황화물 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 바람직하게는 산화 알루미늄, 수산화 알루미늄 또는 규산 알루미늄인, 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
충전제 표면 상의 상기 이소시아네이트 반응성 기는 히드록실, 아미노, 카르복실, 티올, 에폭시 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 이소시아네이트 반응성 기는 아미노알콕시실릴 또는 에폭시화 알콕시실릴 기이며, 바람직하게는 γ-글리시독시프로필트리메톡시실릴, γ-글리시독시프로필트리에톡시실릴, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실릴, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실릴, 아미노에틸트리메톡시실릴, 아미노에틸트리에톡시실릴, 아미노프로필트리메톡시실릴, 아미노프로필트리에톡시실릴, 아미노프로필메틸디메톡시실릴, 아미노프로필메틸디에톡시실릴, 아미노에틸-γ-아미노프로필-트리메톡시실릴, 이미노비스(프로필트리메톡시실릴)기 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 이소시아네이트 말단 화합물은 지방족 또는 방향족 이소시아네이트 말단 화합물, 바람직하게는 방향족 (폴리)이소시아네이트 및/또는 방향족 (폴리)이소시아네이트 예비중합체의 혼합물, 보다 바람직하게는 메틸렌디페닐 디이소시아네이트 이성질체의 혼합물인, 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
성분 A 및 B 의 질량비가 10:1 내지 1:5 인, 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 표면 처리된 열 전도성 무기 충전제는 성분 A의 총 중량을 기준으로 95 중량% 이하, 바람직하게는 10 중량% 내지 90 중량%, 그리고 더욱 바람직하게는 45 중량% 내지 85 중량%, 그리고 특히 45 내지 65중량% 의 양으로 존재하는, 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 접착제 조성물을 경화시켜 얻어질 수 있는, 경화된 접착제 제품.
- 제 12 항에 있어서,
25℃ 에서 ISO 22007-2 에 따라 결정되는, 열 전도율이 적어도 0.8 W/mK, 바람직하게는 1.0 내지 3.0 W/mK 인, 경화된 접착제 제품. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 접착제 조성물의 제조 방법으로서,
a) 상기 성분 A 및 상기 성분 B를 제공하는 단계; 및
b) 상기 성분 A 및 상기 성분 B 를 혼합하여 접착제 조성물을 얻는 단계
를 포함하는, 접착제 조성물의 제조 방법. - 적어도 2개의 접합된 기판을 포함하는 물품의 제조 방법으로서,
i) 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 상기 접착제 조성물을 접합될 제 1 기판의 표면에 도포하는 단계; 및
ii) 상기 접착제 조성물을 포함하는 접합될 상기 제 1 기판의 표면을 접합될 제 2 기판과 접촉시키는 단계
를 포함하는, 물품의 제조 방법.
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