JP5924477B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明における硬化性樹脂(A)は、分子内に架橋性シリル基を有する湿気硬化性樹脂である。硬化性樹脂(A)中の架橋性シリル基としては、硬化性の観点では、従来公知の加水分解性基である、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基、ハロゲン基等を有する架橋性シリル基が利用できる。これらの中でも、高反応性及び低臭性等の点から、下記一般式(1)で表されるようなアルコキシ基を有する架橋性シリル基が好適に用いられ、特にメチルジメトキシシリル基、トリメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、トリエトキシシリル基が最も好適に用いられる。硬化性樹脂(A)は、所望の性能を得るために適宜選択すればよく、さらに1種単独又は2種以上合わせて使用してもよい。
−SiR1 3−a(OR2)a ・・・式(1)
(但し、R1、R2は炭素数1〜6の炭化水素基を、aは1、2又は3を、それぞれ示す)
本発明における金属水酸化物粉体(B)とは、金属水酸化物を粉体状に成形したものを指す。金属水酸化物粉体(B)を構成する金属水酸化物としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化亜鉛、水酸化チタン等が上げられる。これらの中でも、水酸化アルミニウム及び/又は水酸化マグネシウム等が好適に用いられる。水酸化アルミニウム及び/又は水酸化マグネシウムは、金属水酸化物のなかでも貯蔵安定性が良好であり、硬化性樹脂(A)との混合が容易である。金属水酸化物粉体(B)は表面処理をせずに使用してもよく、カップリング剤、脂肪酸及び樹脂酸等の処理剤で表面処理したものを用いてもよい。また、金属水酸化物粉体(B)は、1種単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
により検出された粒度分布(体積分布)から算出された算術平均径を指すものである。
分子篩とは、均一な細孔を持ち、その大きさ以下の分子を吸着するもので、各種の分子をふるい分ける作用を示す物質である。本発明における、分子篩(C)としては、結晶性アルミノシリケートからなる合成ゼオライト(モレキュラーシーブ)、天然ゼオライト、シリカゲル、シリカ・マグネシアル、シリカ・アルミナゲル、活性炭、活性アルミナ等の1種ないしは数種の混合物として用いられる。この中でも、結晶性アルミノシリケートからなる合成ゼオライト(モレキュラーシーブ)であることが好ましい。結晶性アルミノシリケートからなる結晶性の合成ゼオライトは、入手し易く、硬化性樹脂(A)との混合が容易である。
本発明における炭酸カルシウム系粉体、シリカ系充填材は、金属水酸化物(B)等を均一に分散させることを目的に付与するものである。
本発明の硬化性樹脂組成物中には、本発明にかかる効果を阻害しない範囲で従来公知の任意の化合物乃至物質を配合することができる。例えば、従来公知の硬化性樹脂(但し、架橋性シリル基を有する硬化性樹脂(A)を除く)、クレイ粉体、アクリル系等の有機系粉体、有機系・無機系のバルーン等の充填材、フェノール樹脂等の粘着付与剤、アマイドワックス等の揺変剤、酸化カルシウム等の脱水剤、希釈剤、可塑剤、難燃剤、機能性オリゴマー、ヒンダードアミン系化合物、ヒンダードフェノール系化合物、3−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イルオキシ)プロピルトリエトキシシラン等の老化防止剤、ベンゾトリアゾール系化合物等の紫外線吸収剤、顔料、チタネートカップリング剤、アルミニウムカップリング剤、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤、ブロックドポリイソシアネート等の耐水性向上剤、乾性油等を配合することができる。表面処理炭酸カルシウムの表面処理剤としては、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等の飽和脂肪酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リシノール酸等の不飽和脂肪酸等を用いることができる。また、硬化性樹脂(A)の硬化触媒として、例えば有機酸化合物、有機塩基化合物、チタン系触媒、スズ系触媒、ジルコニウム系触媒、アルミニウム系触媒、ビスマス系触媒、三フッ化ホウ素及び/又はその錯体、フッ素化剤及びフッ素系無機酸のアルカリ金属塩よりなる群から選ばれたフッ素系化合物、等の従来公知のものを用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、金属水酸化物(水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等)を一定量配合することによって、硬化体において、UL94V−0(試料厚さ1.5mm)を満たす難燃性を発揮することができる。家電製品の難燃規制はアメリカのUL規格が基本になっており、多くの製品が規制対象となっている。ここでUL(Underwriters laboratories Inc.の略)は、アメリカ合衆国の民間団体であり、材料、製品、機器、システム等に関する安全規格開発機関、製品試験・認証機関である。UL94 規格は、プラスチック材料の難燃性を評価するものであり、その中でUL94V−0は最も難燃性の高いクラスとして、規定されている。
本発明の硬化性樹脂組成物は従来公知の製造方法によって調製すればよい。一例を示せば、撹拌機付きの密閉容器に硬化性樹脂(A)、金属水酸化物粉体(B)、分子篩(C)を仕込み、系に含まれる水分を除去するために混練しながら適宜加熱真空脱水を行った後、これを室温付近まで冷却し、硬化触媒やカップリング剤等のその他の添加剤を添加混合することで得ることができる。ただし、分子篩(C)を入れて加熱真空脱水を行うと、貯蔵安定性が悪くなる場合があるため、分子篩(C)は加熱真空脱水後に入れてもよい。
硬化性樹脂組成物を用いた接着方法としては、従来公知の接着方法を用いればよい。また、本発明の硬化性樹脂組成物は、通常の接着用途のみならず、例えばポッティングやシーリング(封止)といった充填接着に供することもできる。このような接着方法は、電気・電子製品、電気・電子部品を得るのに特に好適である。
原料として以下のものを準備した。
(架橋性シラン化合物SE−1の準備)
反応容器内で、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(222.4質量部)を窒素雰囲気下室温で撹拌しながら、アクリル酸メチル(172.2質量部、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランに対して2モル当量)を1時間かけて滴下し、さらに50℃で7日間反応させることで分子内にトリメトキシシリル基及び第二級アミノ基を有する架橋性シラン化合物SE−1を得た。
さらに上記シラン化合物SE−1(8.90質量部)を添加し、窒素雰囲気下にて撹拌混合しながら、上記ウレタン系樹脂U−1中のイソシアネート基と上記シラン化合物SE−1中の第二級アミノ基とを80℃で1時間反応させることで、主鎖がオキシアルキレン重合体でありその分子内にウレタン結合、活性水素が1個置換されたウレア結合、及び、トリメトキシシリル基を有する硬化性樹脂(A1:数平均分子量約20,000(GPCにより測定))を得た。反応終了後、IR測定を行ったところイソシアネート基に帰属される特性吸収(2265cm−1)は観測されなかった。
反応容器に、上記硬化性シリコーン系樹脂A1(100質量部)を入れ、窒素雰囲気下、80℃まで昇温した。そこに、メタクリル酸メチル37.5質量部、メタクリル酸ラウリル25質量部、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン3.0質量部、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン7.0質量部、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.50質量部を混合したモノマー混合液を30分かけて滴下し、重合反応を行った。さらに、80℃で30分反応させた後、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.20質量部とメチルエチルケトン10質量部の混合溶液を滴下し、重合反応を行った。次いで、80℃で30分反応させた後、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.10質量部とメチルエチルケトン10質量部の混合溶液を滴下し、重合反応を行った。さらに、80℃で3時間反応させた後、メチルエチルケトンを減圧留去することで、硬化性シリコーン系樹脂A1と、分子内にトリメトキシシリル基を有するビニル重合体とを含有する硬化性シリコーン系樹脂A1の混合物である、硬化性シリコーン系樹脂A2(数平均分子量約4,000(GPCにより測定))を得た。
硬化性樹脂(A3:数平均分子量約16,000(GPCにより測定))としてMSポリマーS203(カネカ社製商品名、メチルジメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン)を準備した。
硬化性樹脂(A4:数平均分子量約30,000(GPCにより測定))としてSA310S(カネカ社製商品名、両末端反応型ポリアクリレート)を準備した。
金属水酸化物粉体として、ハイジライトH21(昭和電工社製商品名、平均粒子径25μmである水酸化アルミニウム粉体)、ハイジライトH42(昭和電工社製商品名、平均粒子径1.1μmである水酸化アルミニウム粉体)、ハイジライトH34HL(昭和電工社製商品名、平均粒子径4.0μmである水酸化アルミニウム粉体)、キスマ(登録商標)5A(協和化学工業社製、平均粒子径0.87μmである水酸化マグネシウム)を準備した。
分子篩として、結晶性アルミノシリケートからなる合成ゼオライトである、モレキュラーシーブ3A(ユニオン昭和社製商品名、有効細孔径0.3nm)、モレキュラーシーブ4A(ユニオン昭和社製商品名、有効細孔径0.4nm)、モレキュラーシーブ5A(ユニオン昭和社製商品名、有効細孔径0.5nm)、モレキュラーシーブ13X(ユニオン昭和社製商品名、有効細孔径1nm)を準備した。
実施例及び比較例におけるその他成分、並びに比較例における配合材料として以下のものを準備した。
ナノックス30(丸尾カルシウム社製商品名、重質炭酸カルシウム、平均粒子径0.7μm)
白艶華CCR−B(白石カルシウム社製、脂肪酸表面処理炭酸カルシウム、一次粒子径50nm(電子顕微鏡観察))
アエロジルRY200(日本アエロジル社製、疎水性シリカ、揺変性付与剤)
アエロジル200(日本アエロジル社製、親水性シリカ、揺変性付与剤)
KBM−603(信越化学工業社製、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、シランカップリング剤)
KBM−903(信越化学工業社製商品名、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、シランカップリング剤)
KBM−403(信越化学工業社製商品名、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、シランカップリング剤)
KBM−1003(信越化学工業社製商品名、ビニルトリメトキシシラン、シランカップリング剤)
NS−51(日東化成社製、ジオクチルスズ(ビスマレイン酸モノオクチルエステル)塩、硬化触媒)
三フッ化ホウ素ピペリジン錯体(硬化触媒)
ウンデカン(希釈剤)
〔実施例1〕
表1に示す配合割合で、硬化性樹脂(A)金属水酸化物粉体(B)、分子篩(C)、他充填材を、撹拌機付きの密閉式反応容器に投入し、常温常圧で10分間混練りした。その後、60mmHg以下の減圧下、100〜120℃で加熱しながら、30分〜1時間撹拌混合することでペースト状スラリーを得た。その後、窒素気流下で、表1に示す配合割合(質量部)で、希釈剤、シランカップリング剤、触媒を添加し、湿気を遮断した密閉条件下で混練りすることで、硬化性樹脂組成物を得た。得られた硬化性樹脂組成物を湿気が遮断された透明な密閉容器に充填した。なお、表1〜3中、特に断りのない限り、数値は「質量部」を示す。
表1に示す配合割合で、分子篩(C)を含まないこと以外は、実施例1と同様にして、硬化性樹脂組成物を得た。得られた硬化性樹脂組成物を実施例1と同様に密閉容器に充填した。
表1に示す配合割合で、実施例1と同様にして、硬化性樹脂組成物を得て、得られた硬化性樹脂組成物を実施例1と同様に密閉容器に充填した。
表1に示す配合割合で、金属水酸化物粉体(B)を含まないこと以外は、実施例3と同様にして、硬化性樹脂組成物を得た。得られた硬化性樹脂組成物を実施例3と同様に密閉容器に充填した。
JIS K6850:1999に準拠して、上記硬化性樹脂組成物と厚さ3mm×縦25mm×横100mmのポリカーボネート板で試験体を作製した。上記ポリカーボネートに接着剤を塗布し、接着剤厚みを0.2mm(ガラスビーズで調製)、接着面積を25mm×12.5mmになるようにポリカーボネートのせん断試験体を作成した。試験体を23℃50%RHで1日間、50℃95%RHで16時間養生し硬化させた。養生後、80、100、120℃のオーブンに24時間静置後に、硬化性樹脂組成物とポリカーボネートの間に生じた浮きの割合を目視で確認した。硬化性樹脂組成物とポリカーボネートの間に生じた浮きの割合が、0%〜20%未満:◎、20%〜30%未満:○、30%〜50%未満:△、50%〜100%:×とした。なお、各実施例1〜16及び比較例1〜9で得られた湿気硬化型接着剤組成物についてUL94V−0(試料厚さ1.5mm)相当試験を行い、難燃性を評価した。
表2に示す配合割合に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、硬化性樹脂組成物を得て、この硬化性樹脂組成物を実施例1と同様に密閉容器に充填した後、実施例1と同様にして試験体を作製し、浮きを測定した。また難燃試験を実施した。
表3に示す配合割合に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、硬化性樹脂組成物を得て、この硬化性樹脂組成物を実施例1と同様に密閉容器に充填した後、実施例1と同様にして試験体を作製し、浮きを測定した。また難燃試験を実施した。
Claims (8)
- 主鎖骨格にポリオキシアルキレン及び/又はポリ(メタ)アクリレートを有し、架橋性シリル基を有する硬化性樹脂(A)と、平均粒子径0.1〜200μmの金属水酸化物粉体(B)を硬化性樹脂(A)100質量部に対し30〜400質量部と、分子篩(C)を硬化性樹脂(A)100質量部に対し1〜50質量部を含有することを特徴とする、湿気硬化性樹脂組成物。
- 金属水酸化物粉体(B)が、水酸化アルミニウム及び水酸化マグネシウムからなる群より選ばれる少なくとも1種の粉体であることを特徴とする、請求項1に記載の湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記分子篩(C)が結晶性アルミノシリケートであることを特徴とする請求項1又は2に記載の湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記分子篩(C)の有効細孔径が0.2〜1.5nmであることを特徴とする請求項1〜3いずれか一項に記載の湿気硬化性樹脂組成物。
- 炭酸カルシウム系粉体及びシリカ系充填材からなる群より選ばれる少なくとも1種の充填材を、硬化性樹脂(A)100質量部に対し3〜120質量部含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記金属水酸化物粉体(B)が、硬化性樹脂(A)100質量部に対し150〜350質量部を含有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の湿気硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の湿気硬化性樹脂組成物を用いて、難燃性を要求される製品の部品を接着することを特徴とする接着方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の湿気硬化性樹脂組成物により、難燃性を要求される製品の部品が接着されている、電気・電子部品。
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