JP2023505588A - 熱伝導性ポリウレタン接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、優れた機械的特性ならびにエージング後の改善された性能を有する熱伝導性ポリウレタン接着剤組成物およびその製造方法に関する。さらに、本発明は、熱伝導性ポリウレタン接着剤組成物を含む物品を製造する方法および記載された方法によって得られる物品に関する。
Description
本発明は、優れた機械的特性ならびにエージング後の改善された性能を有する熱伝導性ポリウレタン接着剤組成物およびその製造方法に関する。さらに、本発明は、熱伝導性ポリウレタン接着剤組成物を含む物品を製造する方法および記載された方法によって得られる物品に関する。
熱伝導性の接着剤は、コンポーネントを構造物に固定する必要があり、熱をコンポーネントからそらす必要があるいくつかの用途で使用される。例としては、自動車産業における電子デバイスやアプリケーション、特にe-モビリティでの電力貯蔵用のバッテリーのボンディングがある。高い熱伝導率を得るには、高い充填グレードが必要である。これは通常、未硬化の接着剤の高い引張強度、高い引張伸び、および許容可能な粘度とは反対の機能である。ターゲットとなるアプリケーションには、長寿命と確実な信頼性が求められる。電気自動車の電力貯蔵の場合、モジュールは冷却プレートに接着されており、広い使用温度範囲内で安全で信頼性の高い性能を確保する必要がある。
ただし、高い熱伝導率のために酸化アルミニウムや水酸化アルミニウムなどの熱伝導性であるが電気的に絶縁性のフィラーを使用する場合は、非常に高いフィラー含有量が必要である。これらの高充填グレードは、熱伝導性接着剤の機械的およびレオロジー特性を大幅に低下させる。
ポリマー組成物に表面処理された粒子を使用する試みがなされてきた。
例えば、JP2008127212Aは、ポリスチレンをグラフトするための重合開始剤として、リン酸エステル化合物による酸化アルミニウム粒子の表面処理を開示している。
JP2003171120Aは、難燃性と所望の色調を得るために人工大理石に水酸化アルミニウムを組み込むために使用されるシランカップリング剤を開示している。
CN102115619Bは、ポリオレフィンの高性能フィラーとして使用するために、ポリアクリル樹脂コーティングによって酸化アルミニウムを表面改質する方法を開示している。
WO200827561A1は、ポリエステル、ポリスチレンおよびポリアクリル樹脂で使用するためのトナー中の金属酸化物粒子添加剤の摩擦帯電特性および耐湿性の制御を可能にする酸化アルミニウム粒子のシラン表面処理の方法を開示している。
また、接着強度(adhesive strength)と伸びが向上したポリウレタン接着剤の開発も試みられている。
WO2018210568A1は、樹脂成分として特殊なポリオール混合物を含む、接着剤/シーリング材料として、特に様々な基材を接着するための接着剤として使用するためのバインダー系を開示し、前記ポリオール混合物は、脂肪酸二量体、脂肪酸三量体またはそれに由来するアルコールに基づく少なくとも1つのポリエステル、および樹脂成分として少なくとも1つのポリイソシアネート、および/またはNCO末端ポリウレタンプレポリマーを含む。
US8399595B2は、イソシアネート官能基含有成分、イソシアネート反応性成分、2つ以上のイソシアネート反応性基を有し分子量が120以下である1以上の低分子量化合物、イソシアネート官能基のイソシアネート反応性基との反応のための1以上の触媒を含む2液型組成物を開示し、触媒はイソシアネート官能基含有成分またはイソシアネート反応性成分に位置してよいとする。
US9637668B2は、構造用接着剤として適切な、特に低いガラス転移温度で高い強度および弾性を有する2成分ポリウレタン接着剤を開示している。接着剤には、トリオール、ジオール、ポリアミン、ポリイソシアネート、および特定の比率のイソシアネート基を有するポリウレタンポリマー、およびFe(III)またはTi(IV)またはZr(IV)またはHf(IV)キレート錯体-触媒が含まれている。
したがって、本発明の目的は、上記の特性を有利に組み合わせ、電動車両での使用に適した接着剤組成物を提供することによって、上記の欠点を克服することである。
驚くべきことに、本発明の目的は、表面にイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機充填剤を含む2成分ポリウレタン接着剤組成物を使用することによって解決できることが見出された。
したがって、本発明の第1の対象は、成分Aおよび成分Bを含む接着剤組成物であって、成分Aは、
A1)ポリオール;
A2)鎖延長剤;および
A3)表面にイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機充填剤
を含み、および
成分Bは、少なくとも1つのイソシアネート(NCO)末端化合物を含む。
A1)ポリオール;
A2)鎖延長剤;および
A3)表面にイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機充填剤
を含み、および
成分Bは、少なくとも1つのイソシアネート(NCO)末端化合物を含む。
本明細書でポリマーの分子量に言及する場合、この言及は、特に明記しない限り、平均数値重量Mn(average number weight Mn)を指す。ポリマーの数平均分子量Mnは、例えば、溶離液としてTHFを使用したDIN55674に準拠したゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって決定できる。特に明記されていない限り、与えられたすべての分子量は、ポリスチレン標準で校正されたGPCによって決定されたものである。平均分子量Mwは、Mnについて説明したように、GPCによっても決定できる。
成分A
本発明の接着剤組成物の成分Aは、A1)ポリオール、A2)鎖延長剤およびA3)表面上にイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機充填剤を含む。
本発明の接着剤組成物の成分Aは、A1)ポリオール、A2)鎖延長剤およびA3)表面上にイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機充填剤を含む。
一般に、接着剤組成物および硬化した接着剤の特性に悪影響を及ぼさない限り、接着剤組成物で使用されるポリオールの分子量に制限はない。本発明の好ましい実施形態において、ポリオールは、700~12,000g/モル、特に1,000~10,000g/モルの分子量Mnを有する。さらに好ましくは、ポリオールはポリエーテルポリオールであり、好ましくは、一級ヒドロキシル基または一級および二級ヒドロキシル基の混合物を含むことが好ましいポリエーテルである。適切なポリエーテルポリオールの例は、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチルグリコールおよびポリブチルグリコールなどのポリオキシアルキレンポリオールである。また、記載されたポリオキシアルキレンポリオールのホモポリマーまたはコポリマー、ならびにそれらの混合物は、本発明の目的に適している。特に適切なコポリマーは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレングリコール、2-エチルヘキサンジオール-1,3-グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリス(ヒドロキシフェニル)プロパン、トリエタノールアミンおよびトリイソプロピルアミンからなる群から選択される化合物と、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドからなる群から選択される少なくとも1つの化合物の付加物を含むものである。
そのようなポリオールは当技術分野でよく知られている。本発明に適したポリオールの例は、BASFからのルプラノールシリーズ、アルコルからのアクレイムシリーズ、およびコベストロからのデスモフェンシリーズの商品名で市販されている。
好ましい実施形態では、ポリエーテルポリオールは、エチレングリコールでエンドキャップされたポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールジオールである。
本発明の好ましい実施形態において、ポリエーテルポリオールは、成分Aの総重量に基づいて、少なくとも重量5%、好ましくは10~35重量%の量で成分A中に存在する。ポリオールの量範囲内で、接着剤組成物の接着特性を改善できる。
本発明の接着剤組成物は、予想外に、特性の所望の組み合わせ、特に、結合された基材のエージング後の優れた機械的特性および改善されたラップせん断強度と組み合わせた、高い体積抵抗率での高い熱伝導率を示す。驚くべきことに、この一連の特性は、表面にイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機充填剤を、二成分ポリウレタン接着剤組成物において特定の分子量を有するポリオールと組み合わせることによって達成できることが見出された。
表面にイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機充填剤は、熱伝導性無機充填剤と、充填剤表面にイソシアネート反応性基とを含む。一実施形態では、熱伝導性無機充填剤は、金属酸化物、金属水酸化物、金属ケイ酸塩、金属硫化物、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。
充填剤として使用される適切な金属酸化物の例は、スズ、インジウム、アンチモン、アルミニウム、チタン、鉄、マグネシウム、亜鉛、希土類金属、アルカリ金属からなる群から選択される金属の酸化物、Mg、Ca、SrおよびBaの酸化物、混合金属酸化物およびそれらの混合物である。
充填剤として使用される金属水酸化物の例は、スズ、インジウム、アンチモン、アルミニウム、チタン、鉄、マグネシウム、亜鉛、希土類金属、アルカリ金属からなる群から選択される金属の水酸化物、Mg、Ca、SrおよびBaの水酸化物、混合金属水酸化物およびそれらの混合物である。
充填剤として使用される金属ケイ酸塩の例は、スズ、インジウム、アンチモン、アルミニウム、チタン、鉄、マグネシウム、亜鉛、希土類金属、アルカリ金属からなる群から選択される金属のケイ酸塩、Mg、Ca、SrおよびBaのケイ酸塩、混合金属ケイ酸塩およびそれらの混合物である。
充填剤として使用される金属硫化物の例は、スズ、インジウム、アンチモン、アルミニウム、チタン、鉄、マグネシウム、亜鉛、希土類金属、アルカリ金属からなる群から選択される金属の硫化物、Mg、Ca、SrおよびBaの硫化物、混合金属硫化物およびそれらの混合物である。
好ましい例では、熱伝導性無機充填剤は、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、およびケイ酸アルミニウムなどの金属ケイ酸塩から選択される。
表面処理された熱伝導性無機充填材は、充填材の表面にイソシアネート反応性基を有する。熱伝導性無機充填剤の表面のイソシアネート反応性基に制限はない。好ましくは、イソシアネート反応性基は、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、チオール、エポキシ基、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。より好ましくは、イソシアネート反応性基は、アミノアルコキシシランまたはエポキシ化アルコキシシランの加水分解された残留物である。
アミノアルコキシシランの例は、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-アミノブチルトリエトキシシラン、N-メチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリメトキシシラン、N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリメトキシシラン、N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルジエトキシメチルシラン、N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリエトキシシラン、N-エチル-3-アミノ-2-メチルプロピルメチルジメトキシシラン、N-ブチル-3-アミノ-2-メチルプロピルトリメトキシシラン、3-(N-メチル-2-アミノ-1-メチル-1-エトキシ)-プロピルトリメトキシシラン、N-エチル-4-アミノ-3,3-ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、N-エチル-4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリメトキシシラン、N-(シクロヘキシル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルメチル-ジメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス-(3-トリメトキシシリル-2-メチルプロピル)アミンおよびN-(3’-トリメトキシシリルプロピル)-3-アミノ-2-メチルプロピルトリメトキシシランである。
エポキシ化アルコキシシランの例は、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、α-グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、
α-グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β-グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、
β-グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、
α-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、
β-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシエトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルエチルジプロポキシシラン、γ-グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、α-グリシドキシエチルトリメトキシシラン、α-グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
β-グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β-グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
α-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
β-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-ジシドキシプロピルトリエトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルトリメトキシエトキシシラン、α-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、
α-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、
γ-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、δ-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、δ-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、
(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、
β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリプロポキシシラン、
β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリブトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシエトキシシラン、
γ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、γ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキシシラン、
δ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)ブチルトリメトキシシラン、δ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)ブチルトリエトキシシランである。
α-グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β-グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、
β-グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、
α-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、
β-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシエトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルエチルジプロポキシシラン、γ-グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、α-グリシドキシエチルトリメトキシシラン、α-グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
β-グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β-グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
α-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
β-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-ジシドキシプロピルトリエトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルトリメトキシエトキシシラン、α-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、
α-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、
γ-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、δ-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、δ-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、
(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、
β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリプロポキシシラン、
β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリブトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシエトキシシラン、
γ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、γ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキシシラン、
δ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)ブチルトリメトキシシラン、δ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)ブチルトリエトキシシランである。
充填材の表面にイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機充填材は、例えばQuarzwerkeのSilathermおよびSilatherm Plusシリーズ、Huber/Hpf MineralsのMartoxidシリーズ、EvonikのAeroxideシリーズの商品名で市販されている。あるいは、表面処理された熱伝導性無機充填剤は、イソシアネート反応性基に対応するカップリング剤または表面処理剤、すなわち当業者に知られている方法を使用することによる対応するシランによる熱伝導性無機充填剤の表面処理によって調製できる。例えば、充填材表面にアミノエチルトリメトキシシリル基を有する表面処理された酸化アルミニウム充填材は、酸化アルミニウム充填材をアミノエチルトリメトキシシランで表面処理することによって調製できる。
いかなる理論にも拘束されることを望まないが、充填材の表面にイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機充填材を組み込むことにより、充填材はイソシアネート末端化合物と反応でき、ポリウレタンバックボーンへの共有結合が可能となり、引張強度などの機械的特性が向上する結果となる。
表面処理された熱伝導性無機充填材を使用することにより、本発明による熱伝導性ポリウレタン接着剤組成物は、熱伝導性接着剤の機械的およびレオロジー特性を改善するように、熱伝導性充填材のより低い充填グレードを達成できる。本発明によれば、表面処理された熱伝導性無機充填剤は、成分Aの総重量に基づき、成分A中に、95重量%以下、好ましくは10重量%~90重量%、より好ましくは45重量%~85重量%、特に45重量%~65重量%の量で存在する。
充填材の量が上記の範囲内に保たれていれば、体積抵抗率に実質的に影響を与えることなく、接着剤組成物の熱伝導率を改善できる。
接着剤組成物の成分Aはさらに鎖延長剤を含む。通常、鎖延長剤は、特定のポリマーのバックボーンを変更するために使用される低分子量分子である。好ましくは、鎖延長剤は、60~600g/モル、より好ましくは60~500g/モルの分子量Mnを有する。好ましい実施形態において、鎖延長剤は、ジオール、特に、9個以下の炭素原子を有する線状または分枝状ジオールである。特に好ましい実施形態では、鎖延長剤は、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタン(prentane)ジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリブチレングリコール、シクロヘキサン-1,2-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、1,4-ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、およびダイマージオール(CrodaのPripolシリーズなど)およびそれらの混合物からなる群から選択される。
さらに好ましい実施形態では、鎖延長剤は、成分Aの総重量に基づいて、少なくとも0.1重量%の量、好ましくは2~8重量%の量で成分Aに存在する。驚くべきことに、本発明の接着剤組成物の機械的特性は、成分Aの鎖延長剤の量を変えることにより、必要に応じて調整できることが判明した。
好ましい実施形態において、ポリオールおよび鎖延長剤は、20:1~4:1、好ましくは10:1から5:1の重量比で成分A中に存在する。
成分B
本発明の接着剤組成物の成分Bは、少なくとも1つのイソシアネート末端化合物を含む。本発明の好ましい実施形態では、成分Bは、脂肪族または芳香族NCO末端化合物と、好ましくは芳香族(ポリ)イソシアネートおよび/または(ポリ)イソシアネートプレポリマーの混合物とを含む。
本発明の接着剤組成物の成分Bは、少なくとも1つのイソシアネート末端化合物を含む。本発明の好ましい実施形態では、成分Bは、脂肪族または芳香族NCO末端化合物と、好ましくは芳香族(ポリ)イソシアネートおよび/または(ポリ)イソシアネートプレポリマーの混合物とを含む。
好ましい実施形態において、NCO末端化合物は、1,5-ナフチレンジイソシアネート(NDI)、2,4’-または4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、トルイレンジイソシアネート(TDI)の異性体、メチレントリフェニルトリイソシアネート(MIT)、水和MDI(H12MDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、1-イソシアナトメチル-3-イソシアナト-1,5,5-トリメチルシクロヘキサン(IPDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、ヘキサン-1,6-ジイソシアネート(HDI)、ペンタメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ならびにそれらの二量体、三量体、オリゴマーおよびポリマーからなる群から選択される。
適切な(ポリ)イソシアネートプレポリマーは、OH基および/またはNH基を含む化合物と過剰のポリイソシアネートとの反応生成物である。適切なプレポリマーは、例えば、上記のようなジオールを上記のような過剰のイソシアネートと反応させることによって得ることができる。
特に好ましい実施形態では、NCO末端化合物は、MDI異性体の混合物である。
好ましい実施形態では、成分Bは、成分Bの総重量に基づいて、少なくとも10重量%、より好ましくは少なくとも25重量%のNCO末端化合物を含む。特に好ましい実施形態では、成分Bは、10重量%~90重量%、特に25重量%~40重量%のNCO末端化合物を含む。
本発明による組成物は、添加剤をさらに含み得る。これらの添加剤は、組成物の特性、例えば機械的特性および熱伝導率に影響を与えるために使用してよい。好ましくは、1以上の添加剤は、追加の充填剤、顔料、レオロジー調整剤、乾燥剤、難燃剤、硬化剤、界面活性剤および消泡剤からなる群から選択される。
好ましい実施形態では、成分Aおよび/またはBに存在する添加剤の量は、成分Aおよび/またはBの総重量に基づいて、0~95重量%、好ましくは10~90重量%、より好ましくは15~75重量%である。
接着剤組成物の熱伝導率と機械的特性とは別に、加工性などの他の機能も考慮に入れる必要がある。特に、接着剤組成物の硬化性はそれぞれの用途に適合させる必要がある。驚くべきことに、成分Aと成分Bの混合比が特定の範囲内にある場合、本発明の接着剤組成物の機械的特性が有利にバランスされることが見出された。したがって、成分Aと成分Bの重量による混合比が10:1~1:5、好ましくは10:1~1:1.1、特に5:1から1:1である本発明の実施形態が好ましい。
工業用途で処理可能であるためには、接着剤組成物は簡単で正確な塗布を可能にする粘度を持っている必要がある。したがって、本発明による接着剤組成物が、ブルックフィールドRVDV-II+P、20℃、10rpmでスピンドルRV T-Fを使用して決定される、10000Pas以下、好ましくは1000Pas以下、特に30~1000Pasの粘度を有する実施形態が好ましい。
本発明の接着剤組成物は熱伝導性である。好ましい実施形態では、接着剤組成物は、25℃でISO 22007-2に従って決定された、少なくとも0.8W/mK、好ましくは1.0~3.0W/mKの熱伝導率を示す。驚くべきことに、接着剤組成物の熱伝導率が上記の範囲内で選択された場合、熱伝導率と接着性との間の有利なバランスが達成され得ることが見出された。さらに、上記の範囲の熱伝導率により、接着剤組成物はエネルギー貯蔵装置のアセンブリでの使用に特に適している。
本発明のさらなる目的は、本発明に従って接着剤組成物を硬化させることによって得られる硬化接着剤生成物である。本発明の接着剤組成物の硬化は、放射線、例えばUV光、水分への曝露、誘導および/または加熱などの当業者に周知の一般的な方法によって実施できる。
一般に、接着剤組成物の熱伝導率は、接着剤の接着特性および機械的特性を犠牲にして達成される。驚くべきことに、本発明の硬化した接着剤組成物は、優れた熱伝導率を示すだけでなく、有利な機械的特性も有することが見出された。
本発明の硬化接着剤生成物は、23℃でDIN EN ISO 527に従って決定された、少なくとも7.0MPa、好ましくは7.0~15MPaの引張強度を示す。驚くべきことに、値がクレーム範囲内にあるように選択されたとき、硬化組成物が好ましい凝集強度(cohesive strength)を示すことが見出された。
本発明のさらに好ましい実施形態では、硬化した接着剤組成物は、23℃でDIN EN ISO 527に従って決定された、少なくとも40MPaの引張弾性率を示す。驚くべきことに、硬化した接着剤は、引張弾性率が上記の範囲内にある場合、引張強度に特に影響を与えることなく、機械的衝撃の吸収を可能にする柔軟性を示すことが見出された。
本発明のさらに好ましい実施形態では、硬化した接着剤組成物は、23℃でDIN EN ISO 527に従って決定された少なくとも50%の引張破断伸びを示す。
本発明のさらに好ましい実施形態において、硬化された接着剤組成物は、0.3mmのギャップを有するイソプロピルアルコールで洗浄されたサンドブラストアルミニウム基材を用いてDIN EN 1465に従って決定された、少なくとも5.0MPa、好ましくは5.0~20MPaのラップせん断強度を示す。
本発明のさらに好ましい実施形態において、硬化した接着剤組成物は、サンドブラスト処理したアルミニウム基材を用いてDIN EN 1465に従って決定した、交互気候熟成(-30℃から+90℃まで20サイクルで10日間)後のラップせん断強度が少なくとも3.0MPa、好ましくは3.0~20MPaであることを示す。
好ましい実施形態において、硬化した接着剤組成物は、25℃でISO 22007-2に従って決定される、少なくとも0.8W/mK、好ましくは1.0~3.0W/mKの熱伝導性を示す。
本発明の接着剤組成物は、特に、蓄電デバイスの組み立てに好適に使用される。したがって、硬化した接着剤組成物が有意な電気伝導性を示さないことが重要である。好ましい実施形態において、硬化した接着剤組成物は、したがって、DIN EN 62631-3-1に従って決定される、高い体積抵抗率、好ましくは109Ωm超、特に1010Ωm超を保有する。
本発明のさらなる目的は、本発明の接着剤組成物を製造するための方法である。本発明による方法は、以下のステップを含む:
a)成分Aと成分Bを提供すること;および
b)成分AとBを混合して接着剤組成物を得ること。
a)成分Aと成分Bを提供すること;および
b)成分AとBを混合して接着剤組成物を得ること。
好ましい実施形態では、本発明による方法は、以下のステップを含む:
a)少なくとも1つのポリオールを提供すること;
b)少なくとも1つの鎖延長剤を提供すること;
c)表面にイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機充填剤を提供すること;
d)任意に、添加剤を提供し、
e)提供された成分を混合して成分Aを得ること;
f)成分Bとしてイソシアネート末端化合物と任意に添加剤を提供すること、および
f)成分Aを成分Bと混合して、接着剤組成物を得ること。
a)少なくとも1つのポリオールを提供すること;
b)少なくとも1つの鎖延長剤を提供すること;
c)表面にイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機充填剤を提供すること;
d)任意に、添加剤を提供し、
e)提供された成分を混合して成分Aを得ること;
f)成分Bとしてイソシアネート末端化合物と任意に添加剤を提供すること、および
f)成分Aを成分Bと混合して、接着剤組成物を得ること。
本発明のさらなる目的は、本発明による接着剤組成物を使用して物品を製造する方法である。本発明による方法は、以下のステップを含む:
i)結合される第1基材の表面に本発明による接着剤組成物を塗布すること;
ii)接着剤組成物で処理された結合される第1基材の表面を、結合される第2基材と接触させること;および
iii)接着剤組成物を硬化させて、所望の物品を得ること。
i)結合される第1基材の表面に本発明による接着剤組成物を塗布すること;
ii)接着剤組成物で処理された結合される第1基材の表面を、結合される第2基材と接触させること;および
iii)接着剤組成物を硬化させて、所望の物品を得ること。
好ましい実施形態では、結合される第1基材と結合される第2基材との接触は、圧力を加えることによって実行される。
本発明による方法は、温度感受性デバイスの製造に特に適している。したがって、好ましい実施形態では、接着剤組成物は、20~100℃、好ましくは、23~70℃の温度で第1基材の表面に塗布される。
さらなる目的は、本発明による製造方法に従って入手可能な物品である。好ましくは、本発明による物品は、本発明による硬化した接着剤組成物を含む。
本発明による接着剤組成物は、様々な技術分野に適用でき、熱に敏感な物体、特に熱が発生する物体の製造に特に適している。したがって、本発明のさらなる目的は、本発明接着剤組成物の以下のものにおける使用である:パイプ、好ましくは冷却コイル;電子部品、好ましくは発光装置、コンピュータ装置、携帯電話、タブレット、タッチスクリーン、自動車技術、Hifiシステム、およびオーディオシステム;太陽熱暖房における熱パイプと水槽の間のジョイント;燃料電池および風力タービン;コンピュータチップの製造;照明器具;電池;ハウジング;冷却器;熱交換器;電線;ケーブル;熱線;冷蔵庫や食器洗い機などの家電製品;エアコン;蓄電器;トランスフォーマー;レーザー;機能服;カーシート;医療機器;防災;電気モーター;飛行機および列車。
本発明は、以下の実施例によってより詳細に説明されるが、これらは本発明の概念を限定するものとして理解されるものではない。
実施例
実施例では、以下の材料を使用した。
ポリオール4000は、Mnが約4000のエチレングリコール末端キャップ型ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールジオールの市販品である。
実施例では、以下の材料を使用した。
ポリオール4000は、Mnが約4000のエチレングリコール末端キャップ型ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールジオールの市販品である。
鎖延長剤は、3-メチル-1,5-ペンタンジオールである。
非表面処理酸化アルミニウムは、Huber Martinswerk社からMartoxid TM 1250の商品名で市販されている。
アルキルシラン(alkysilane)処理された酸化アルミニウムは、Huber Martinswerk社からMartoxid TM 2250の商品名で市販されている。
アミノシラン処理された酸化アルミニウムは、Huber Martinswerk社からMartoxid TM 4240の商品名で市販されている。
非表面処理ケイ酸アルミニウムは、Quarzwerke社からSilatherm 1466-506の商品名で市販されている。
エポキシシラン処理されたケイ酸アルミニウムは、Quarzwerke社からSilatherm 1466-506 ESTの商品名で市販されている。
触媒はジオクチル錫ジラウレートである。
その他、グラファイト、窒化ホウ素、ゼオライト、疎水性フュームドシリカなどのフィラーは、いずれも市販品である。
実施例(Ex.)および比較例(CEx.)として2液型ポリウレタン接着剤組成物を調製した。表1の成分および量に従って、熱伝導性充填材以外の全成分をスピードミキサーDAC400(FlackTek社製)で完全に溶解するまでよく混合し、その混合物中に熱伝導性充填材を加えてよく混合して成型Aを得ることにより、組成物の成分Aを調製した。
組成物の成分Bは、4,4’-MDIに基づく変性イソシアネート、成分Aで使用されるそれぞれの酸化アルミニウムまたはケイ酸アルミニウムの60重量%、3重量%グラファイト、3重量%ゼオライト、および10重量%疎水性ヒュームドシリカを含む。成分Bは、Speed Mixer DAC400(FlackTek社製)を使用して十分に混合した。成分AとBは、基材に塗布する前に、1.05のイソシアネート指数を与える重量比で混合した。NCO指数は、ここでは、NCOとNCO反応性官能基との1:1反応に必要な理論的当量に対する、使用されるイソシアネートの当量の比として定義される。
性能評価
表2~6の以下の特性は、それぞれ80℃で硬化された接着剤生成物について23℃で測定して決定されたものである。
表2~6の以下の特性は、それぞれ80℃で硬化された接着剤生成物について23℃で測定して決定されたものである。
表2~表6からわかるように、本発明は、優れた機械的特性とエージング後の良好な性能と組み合わせられた、良好な熱伝導性を達成した。具体的には、表面処理された酸化アルミニウムまたはケイ酸アルミニウムのフィラー含有量が少ない本発明による実施例では、いずれも機械特性および熱伝導性に優れた性能を示した。
しかしながら、無処理の酸化アルミニウムまたはケイ酸アルミニウムを用いた比較例1および3は、本発明による実施例よりもラップせん断強度および/またはエージングしたラップせん断強度が低いことを示した。また、フィラー表面に非イソシアネート反応性基を有するアルキルシラン処理酸化アルミニウムを含む比較例2は、本発明による実施例よりも劣る引張弾性率および引張強度を示した。
さらに、図1、図2、表6に示すとおり、接着剤組成物に含まれるイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機フィラーの表面への影響が大きいことは、破断した引張試験片に対するフィラー-ポリマー界面の破断面のSEM画像によってさらに証明された。本発明による実施例では、破壊パターンは硬化接着剤の凝集破壊(cohesive failure)が主であったが、比較例ではいずれも充填剤と硬化接着剤の界面で接着破壊(adhesive failure)が発生していた。
Claims (15)
- 成分(A)および成分(B)を含む接着剤組成物であって、成分(A)は、
A1)ポリオール;
A2)鎖延長剤;および
A3)表面にイソシアネート反応性基を有する表面処理された熱伝導性無機充填剤
を含み、および
成分(B)は、イソシアネート末端化合物を含む、接着剤組成物。 - ポリオールはポリエーテルポリオール、好ましくはポリエーテルジオールであって、好ましくは一級ヒドロキシル基または一級および二級ヒドロキシル基の混合物を含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- ポリオールは700~12,000g/mol、好ましくは1,000~10,000g/molの分子量Mnを有する、請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 鎖延長剤はジオールであり、好ましくは1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ぺンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリブチレングリコール、シクロヘキサン-1,2-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、1,4-ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、ダイマージオールおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1~3のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 鎖延長剤は60~600g/mol、好ましくは70~500g/molの分子量Mnを有する、請求項1~4のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 熱伝導性無機充填剤は、金属酸化物、金属水酸化物、金属ケイ酸塩、金属硫化物およびこれらの組み合わせからなる群から選択され、好ましくは酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムまたはケイ酸アルミニウムである、請求項1~5のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 充填剤表面のイソシアネート反応性基は、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、チオール、エポキシ基、およびそれらの組み合わせからなる基から選択される、請求項1~6のいずれかに記載の接着剤組成物。
- イソシアネート反応性基はアミノアルコキシシリル基またはエポキシド化アルコキシシリル基であり、好ましくは、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシリル、γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシリル、γ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシリル、γ-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシリル、アミノエチルトリメトキシシリル、アミノエチルトリエトキシシリル、アミノプロピルトリメトキシシリル、アミノプロピルトリエトキシシリル、アミノプロピルメチルジメトキシシリル、アミノプロピルメチルジエトキシシリル、アミノエチル-γ-アミノプロピル-トリメトキシシリル、イミノビス(プロピルトリメトキシシリル)基およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1~7のいずれかに記載の接着剤組成物。
- イソシアネート末端化合物は、脂肪族または芳香族イソシアネート末端化合物であり、好ましくは芳香族(ポリ)イソシアネートおよび/または芳香族(ポリ)イソシアネートプレポリマーの混合物、より好ましくはメチレンジフェニルジイソシアネート異性体の混合物である、請求項1~8のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 成分AおよびBの質量比は10:1~1:5である、請求項1~9のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 表面処理された熱伝導性無機充填剤は、成分Aの総重量%に基づいて、95重量%以下の量で存在し、好ましくは10重量%~90重量%、より好ましくは45重量%~85重量%、特に好ましくは45重量%~65重量%の量で存在する、請求項1~10のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 請求項1~11のいずれかに記載の接着剤組成物を硬化させることにより得られる硬化接着剤生成物。
- 25℃でISO 22007-2に従って決定された、少なくとも0.8W/mK、好ましくは1.0~3.0W/mKの熱伝導率を有する、請求項12に記載の硬化接着剤生成物。
- a)成分Aと成分Bを提供すること、および
b)成分Aと成分Bを混合して接着剤組成物を得ること
を含んでなる、請求項1~11のいずれかに記載の接着剤組成物を製造するための方法。 - i)請求項1~11のいずれかに記載の接着剤組成物を、結合される第1の基材の表面に塗布すること、および
ii)接着剤組成物を含む結合される第1の基材の表面を、結合される第2の基材と接触させること
を含んでなる、少なくとも2つの結合された基材を含む物品を製造する方法。
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