KR20220066439A - 살충 유용성을 갖는 분자, 및 이와 관련된 조성물 및 공정 - Google Patents

살충 유용성을 갖는 분자, 및 이와 관련된 조성물 및 공정 Download PDF

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토니 케이. 트룰린저
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코르테바 애그리사이언스 엘엘씨
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Abstract

본 발명은 절지동물문, 연체동물문 및 선형동물문의 문에서 해충에 대한 살충 유용성을 갖는 분자, 이러한 분자를 제조하는 공정, 이러한 분자를 함유하는 살충 조성물 및 이러한 해충에 이러한 살충 조성물을 사용하는 방법의 분야에 관한 것이다. 이 살충 조성물은 예를 들어 살비제, 살충제, 살진드기제, 살연체동물제 및 살선충제로서 사용될 수 있다. 본 문헌은 하기 화학식을 갖는 분자를 개시한다.

Description

살충 유용성을 갖는 분자, 및 이와 관련된 조성물 및 공정 {MOLECULE HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO}
관련 출원에 대한 상호 참조
본원은 2018년 6월 8일에 출원된 미국 가출원 제62/682248호의 이익 및 우선권을 주장한다. 상기에 식별된 출원의 전체 내용은 참고로 본원에 포함된다.
기술분야
본 발명은 절지동물문, 연체동물문 및 선형동물문의 문에서 해충에 대한 살충 유용성을 갖는 분자, 이러한 분자를 제조하는 공정, 이러한 분자를 함유하는 살충 조성물 및 이러한 해충에 이러한 살충 조성물을 사용하는 방법의 분야에 관한 것이다. 이 살충 조성물은 예를 들어 살비제, 살충제, 살진드기제, 살연체동물제 및 살선충제로서 사용될 수 있다.
살충 유용성을 갖는 헤테로아릴 피라졸 유도체는 예를 들어 EP 2674423 A1 및 US 2012/0110702 A1에 기재되어 있다.
"많은 대부분의 위험한 인간 질환은 곤충 매개체에 의해 전파된다"(Rivero et al.). "역사적으로, 말라리아, 뎅기, 황열, 흑사병, 필라리아증, 이 매개 티루스, 트리파노소마증, 리슈만편모충증 및 다른 매개체 전염병은 모든 다른 원인을 합한 것보다 17세기 내지 초기 20세기에 더 많은 인간 질환 및 사망의 원인이다"(Gubler). 매개체 전염병은 전세계 기생충 및 감염성 질환의 약 17%의 원인이다. 말라리아 단독은 1년에 800,000건의 사망을 야기하는데, 이의 85%는 5세 미만의 아동에서 발생한다. 매년 뎅기 열의 약 5000만건 내지 약 1억건의 사례가 있다. 매년 뎅기 출혈성 열의 추가 250,000건 내지 500,000건의 사례가 발생한다(Matthews). 매개체 방제는 감염성 질환의 예방 및 조절에 중요한 역할을 한다. 그러나, 다수의 살충제에 대한 내성을 포함하는 살충제 내성은 인간 질환의 주요 매개체인 모든 곤충 종에서 생겼다(Rivero et al.). 최근에, 550 초과의 절지동물 종은 적어도 하나의 살충제에 내성을 발전시켰다(Whalon et al.). 더욱이, 곤충 내성의 사례는 계속 제초제 및 살진균제 내성의 사례의 수를 훨씬 초과한다(Sparks et al.).
매년 곤충, 식물 병원균 및 잡초는 모든 식품 생산의 40% 초과를 파괴한다. 살충제의 적용 및 매우 다양한 비화학적 방제, 예컨대 윤작 및 생물학적 방제의 사용에도 불구하고 이 손실이 발생한다. 이 식품 중 오직 일부라도 보존될 수 있다면, 이것은 세계에서 30억 초과의 영양실조인 사람을 먹이도록 사용될 수 있을 것이다(Pimental).
식물 기생충 선충은 가장 널리퍼진 해충이고, 가장 위험하고 비용이 많이 드는 것 중 하나로 종종 여겨진다. 선충에 기인한 손실이 선진국에서 약 9%로부터 비선진국에서 약 15%인 것으로 추산된다. 그러나, 미합중국에서 다양한 작물에 대한 35개 주에서의 조사는 25% 이하의 선충 유래 손실을 나타냈다(Nicol et al.).
복족류(민달팽이 및 달팽이)가 다른 절지동물 또는 선충보다 경제적인 중요도가 덜한 해충이지만, 소정의 장소에서 이것이 실질적으로 수율을 감소시켜 수확된 생성물의 품질에 심각하게 영향을 미칠 뿐만 아니라 인간, 동물, 및 식물 질환을 전파시킬 수 있음에 주목된다. 오직 수십 종의 복족류가 심각한 지역적 해충이지만, 소수의 종은 세계적인 규모에서 중요한 해충이다. 특히, 복족류는 매우 다양한 농업 및 원예 작물, 예컨대 경작성, 목가적 및 섬유 작물; 야채; 관목 및 나무 열매; 허브; 및 관상식물에 영향을 미친다(Speiser).
흰개미는 모든 유형의 개인 및 공공 구조, 및 농업 및 산림 자원에 손상을 야기한다. 2005년에, 매년 세계적으로 흰개미가 US$500억 초과의 손상을 야기한다고 추산되었다(Korb).
결과적으로, 상기 언급된 것을 포함하여 많은 이유로, 비싸고(2010년에 살충제마다 약 US$2억5600만 달러로 추산), 시간 소모적이고(살충제마다 평균 약 10년), 어려운 새로운 살충제 개발의 계속적인 필요성이 있다(CropLife America).
본 발명에 인용된 소정의 참고문헌
Figure pat00001
본 발명에 사용된 정의
이 정의에 주어진 예는 일반적으로 철저한 것이 아니고, 본 발명을 제한하는 것으로 해석되지 않아야 한다. 치환기가 이것이 부착된 특정한 분자와 관련하여 화학 결합 규칙 및 입체 적합성 구속과 부합해야 하는 것으로 이해된다. 이 정의는 본 발명의 목적에 오직 사용되어야 한다.
구절 "활성 성분"은 해충을 방제하는 데 유용하고/하거나, 다른 재료가 해충을 방제하는 데 보다 양호한 활성을 갖도록 돕는 데 유용한 활성을 갖는 재료를 의미하고, 이러한 재료의 예는 살비제(acaricide), 살조제(algicide), 섭식저해제(antifeedant), 살금제(avicide), 살세균제(bactericide), 조류 기피제(bird repellent), 화학불임제(chemosterilant), 살진균제(fungicide), 제초제 완화제(herbicide safener), 제초제(herbicide), 곤충 유인제(insect attractant), 곤충 기피제(insect repellent), 살충제(insecticide), 포유류 기피제(mammal repellent), 교미 파괴제(mating disrupter), 살연체동물제(molluscicide), 살선충제(nematicide), 식물 활성제(plant activator), 식물 성장 조절제(plant growth regulator), 살서제(rodenticide), 상승제(synergist) 및 바이러스살균제(virucide)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다(alanwood.net 참조). 이 재료의 구체적인 예는 활성 성분 그룹 알파에 수록된 재료를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
구절 "활성 성분 그룹 알파"(이하 "AIGA")는 집단적으로 다음의 재료를 의미한다:
(1) (3-에톡시프로필)머큐리 브로마이드, 1,2-디브로모에탄, 1,2-디클로로에탄, 1,2-디클로로프로판, 1,3-디클로로프로펜, 1-MCP, 1-메틸사이클로프로펜, 1-나프톨, 2-(옥틸티오)에탄올, 2,3,3-TPA, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4,5-TP, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-DES, 2,4-DP, 2,4-MCPA, 2,4-MCPB, 2iP, 2-메톡시에틸머큐리 클로라이드, 2-페닐페놀, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 3,6-디클로로피콜린산, 4-아미노피리딘, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 4-하이드록시펜에틸 알콜, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트, 8-페닐머큐리옥시퀴놀린, 아바멕틴, 아바멕틴-아미노메틸, 아브시스산, ACC, 아세페이트, 아세퀴노실, 아세타미프리드, 아세티온, 아세토클로르, 아세토페네이트, 아세토포스, 아세토프롤, 아시벤졸라르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, ACN, 아크렙, 아크리나트린, 아크롤레인, 아크릴로니트릴, 아사이노나피르, 아사이페탁스, 아피도피로펜, 아폭소라네르, 알라클로르, 알라납, 알라니카브, 알벤다졸, 알디카브, 알디카브 설폰, 알디모르프, 알독시카브, 알드린, 알레트린, 알리신, 알리도클로르, 알로사미딘, 알록시딤, 알릴 알콜, 알릭시카브, 알로락, 알파-사이퍼메트린, 알파-엔도술판, 알파메트린, 알트레타민, 인화알루미늄, 인화알루미늄, 아메톡트라딘, 아메트리디온, 아메트린(ametryn), 아메트린(ametryne), 아미부진, 아미카바존, 아미카르티아졸, 아미디티온, 아미도플루메트, 아미도술퓨론, 아미노카브, 아미노사이클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미노피리펜, 아미노트리아졸, 아미프로포스-메틸, 아미프로포스, 아미프로포스-메틸, 아미술브롬, 아미톤, 아미트라즈, 아미트롤, 암모늄 설파메이트, 아모밤, 무수 실리카 겔, 무수 이산화규소, 암프로필포스, AMS, 아나바신, 안사이미돌, 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바이페닐, 비사지르, 비스메르티아졸, 비스메르티아졸-구리, 비스페닐머큐리 메틸렌디(x-나프탈렌-y-설포네이트), 비스피리박, 비스트리플루론, 비술탑, 비테르타놀, 비티오놀, 빅사펜, 빅슬로존, 블라스티시딘-S, 보락스, 보르도 혼합물(Bordeaux mixture), 붕산, 보스칼리드, BPPS, 브리시놀리드, 브리시놀리드-에틸, 브레비코민, 브로디파코움, 브로펜프록스, 브로펜발러레이트, 브로플라닐리드, 브로플루트리네이트, 브로마실, 브로마디올론, 브롬클로포스, 브로메탈린, 브로메트린, 브롬페닌포스, 브로모아세트아미드, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모시클렌, 브로모사이클렌, 브로모-DDT, 브로모페녹심, 브로모포스, 브로모메탄, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 브로모프로필레이트, 브로모탈로닐, 브로목시닐, 브롬피라존, 브로무코나졸, 브로노폴, BRP, BTH, 부카르폴레이트, 부펜카브, 부미나포스, 부피리메이트, 부프로페진, 버간디 혼합물(Burgundy mixture), 부술판(busulfan), 부술판(busulphan), 부타카브, 부타클로르, 부타페나실, 부탐, 부타미포스, 부탄-피프로닐, 부타티오포스, 부테나클로르, 부텐-피프로닐, 부테트린, 부티다졸, 부티오베이트, 부티우론, 부티포스, 부토카복심, 부토네이트, 부토피로녹실, 부톡시카복심, 부트랄린, 부트리졸, 부트록시딤, 부투론, 부틸아민, 부틸레이트, 부틸클로로포스, 부틸렌-피프로닐, 카코딜산, 카두사포스, 카펜스트롤, 칼시페롤, 칼슘 아르세네이트, 염소산칼슘, 칼슘 시안아미드, 시안화칼슘, 칼슘 폴리설파이드, 칼빈포스, 캄벤디클로르, 캄페클로르, 캄퍼, 캅타폴, 캅탄, 카밤, 카바모르프, 카바놀레이트, 카바릴(carbaril), 카바릴(carbaryl), 카르바술람, 카르바티온, 카벤다짐, 카르벤다졸, 카르베타미드, 카보페노티온, 카보푸란, 이황화탄소, 사염화탄소, 카보닐 설파이드, 카보페노티온, 카보포스, 카보술판, 카복스아졸, 카복시드, 카복신, 카르펜트라존, 카르프로파미드, 카르탑, 카바크롤, 카르본, CAVP, CDAA, CDEA, CDEC, 셀로시딘, CEPC, 세랄루어, 세레녹스, 세바딜라, 체스헌트 혼합물(Cheshunt mixture), 키날포스, 키날포스-메틸, 키노메티오나트, 키노메티오네이트, 키랄락실, 키토산, 클로벤티아존, 클로메톡시펜, 클로랄로스, 클로람벤, 클로르아민 포스포러스, 클로르암페니콜, 클로라니포르메탄, 클로라닐, 클로라노크릴, 클로르안트라닐리프롤, 클로르아지포프, 클로르아진, 클로르벤시드, 클로르벤주론, 클로르바이사이클렌, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로르단, 클로르데콘, 클로르디메포름, 클로르엠펜트린, 클로르에타제이트, 클로르에테폰, 클로르에톡시포스, 클로르에투론, 클로르페낙, 클로르페나피르, 클로르페나졸, 클로르페네톨, 클로르페니딤, 클로르펜프로프, 클로르펜손, 클로르펜술파이드, 클로르페닌포스, 클로르펜빈포스-메틸, 클로르플루아주론, 클로르플루라졸, 클로르플루레콜, 클로르플루렌, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로리네이트, 클로르-IPC, 클로르메포스, 클로르메쿠아트, 클로르메술론, 클로르메톡시닐, 클로르니딘, 클로르니트로펜, 클로로아세트산, 클로로벤질레이트, 클로로디니트로나프탈렌, 클로로페니존, 클로로폼, 클로로메부포름, 클로로메티우론, 클로로넵, 클로로파시논, 클로로포스, 클로로피크린, 클로로폰, 클로로프랄레트린, 클로로프로필레이트, 클로로탈로닐, 클로로톨루론, 클로록시페니딤, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르포늄, 클로르폭심, 클로르프라조포스, 클로르프로카브, 클로르프로팜, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르퀴녹스, 클로르술퓨론, 클로르탈, 클로르티아미드, 클로르티오포스, 클로르톨루론, 클로졸리네이트, 키토산, 콜레칼시페롤, 콜린 클로라이드, 크로마페노자이드, 시클로헥시미드, 시멕타카브, 시메타카브, 시네린 I, 시네린 II, 시네린, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술퓨론, 신토펜, 시오부티드, 시사닐리드, 시스메트린, 클라사이포스, 클레폭시딤, 클렌피린(clenpirin), 클렌피린(clenpyrin), 클레토딤, 클림바졸, 클리오디네이트, 클로디나폽, 클로에토카브, 클로펜세트, 클로페노탄, 클로펜테진, 클로페닌포스, 클로피브르산, 클로폽, 클로마존, 클로메프로프, 클로니트라리드, 클로프로프, 클로피록시딤, 클로피랄리드, 클로퀸토세트, 클로란술람, 클로산텔, 클로티아니딘, 클로트리마졸, 클록시포낙, 클록실라콘, 클로질라콘, CMA, CMMP, CMP, CMU, 코들레루레, 콜레칼시페롤, 콜로포네이트, 구리 8-퀴놀리놀레이트, 아세트산구리, 구리 아세토아르세나이트, 구리 아르세네이트, 탄산구리, 염기성, 수산화구리, 구리 나프테네이트, 구리 올리에이트, 구리 옥시클로라이드, 규산구리, 황산구리, 황산구리, 염기성, 구리 아연 크로메이트, 코우마클로르, 코우마펜, 코우마포스, 코우마퓨릴, 코우마포스, 코우마테트랄릴, 코우메톡시스트로빈, 코우미토에이트, 코우목시스트로빈, CPMC, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레졸, 크레실산, 크리미딘, 크로타미톤, 크로톡시포스, 크로톡시포스, 크루포메이트, 크리올라이트, 큐-루어, 쿠프라넵, 쿠밀레론, 쿠밀루론, 쿠프로밤, 산화제일구리, 쿠르쿠메놀, CVMP, 시안아미드, 시안아트린, 시안아진, 시아노펜포스, 시아노겐, 시아노포스, 시안토에이트, 시안트라닐리프롤, 시아누르산, 사이아조파미드, 사이부트린, 사이클라푸라미드, 사이클라닐리드, 사이클라닐리프롤, 사이클레트린, 사이클로에이트, 사이클로헥시미드, 사이클로프레이트, 사이클로프로트린, 사이클로피라닐, 사이클로피리모레이트, 사이클로술파무론, 사이클록시딤, 사이클루론, 사이에노피라펜, 사이플루페나미드, 사이플루메토펜, 사이플루트린, 사이할로디아미드, 사이할로폽, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이미아졸, 사이목사닐, 사이오메트리닐, 사이펜다졸, 사이퍼메트린, 사이페르쿠아트, 사이페노트린, 사이프라진, 사이프라졸, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로퓨람, 사이프로미드, 사이프로술파미드, 사이로마진, 사이티오에이트, 사이트렉스, 다이무론, 달라폰, 다미노지드, 다이요통(dayoutong), 다조메트, DBCP, d-캄퍼, DCB, DCIP, DCPA(Japan), DCPA(USA), DCPTA, DCU, DDD, DDPP, DDT, DDVP, 데바카브, 데카펜틴, 데카메트린, 데카보푸란, 디트(deet), 데하이드로아세트산, 데이쿠아트, 델라클로르, 델나브, 델타메트린, 데메피온, 데메피온-O, 데메피온-S, 데메톤, 데메톤-메틸, 데메톤-O, 데메톤-O-메틸, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸 설폰, 데메톤-S-메틸설폰, DEP, 데팔레트린, 데리스, 데스메디팜, 데스메트린(desmetryn), 데스메트린(desmetryne), d-판쉴루쿠에빙주지(d-fanshiluquebingjuzhi), 디아펜티우론, 디알리포르, 디알리포스, 디알레이트(diallate), 디알레이트(di-allate), 디아미다포스, 디아나트, 규조토, 디아토마이트, 디아지논, 디브롬, 디부틸 프탈레이트, 디부틸 숙시네이트, 디캄바, 디캅톤, 디클로베닐, 디클로벤티아족스, 디클로펜티온, 디클로플루아니드, 디클론, 디클로랄우레아, 디클로르벤주론, 디클로르페니딤, 디클로르플루레콜, 디클로르플루레놀, 디클로르메이트, 디클로르미드, 디클로로메탄, 디클로로펜, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로르보스, 디클로졸린(dichlozolin), 디클로졸린(dichlozoline), 디클로부트라졸, 디클로사이메트, 디클로폽, 디클로메진, 디클로란, 디클로로메조티아즈, 디클로술람, 디코폴, 디코판, 디코우마롤, 디크레실, 디크로토포스, 디크릴, 디쿠마롤, 디사이클라닐, 디사이클로논, 디엘드린, 디에노클로르, 디에탐쿠아트, 디에타딜, 디에티온(diethion), 디에티온(
Figure pat00002
), 디에토펜카브, 디에톨레이트, 디에톤, 디에틸 피로카보네이트, 디에틸톨루아미드, 디페나코움, 디페노코나졸, 디페노펜텐, 디페녹수론, 디펜조쿠아트, 디페티알론, 디플로비다진, 디플루벤주론, 디플루페니칸, 디플루페니카닐, 디플루펜조피르, 디플루메토림, 디케굴락, 디로르, 디마티프, 디메플루트린, 디메폭스, 디메퓨론, 디메하이포, 디메피퍼레이트, 디메타클론, 디메탄, 디메타카브, 디메타클론, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디메티핀, 디메티리몰, 디메토에이트, 디메토모르프, 디메트린, 디메틸 카르베이트, 디메틸 디설파이드, 디메틸 프탈레이트, 디메틸빈포스, 디메틸란, 디멕사노, 디미다존, 디목시스트로빈, 딤프로피리다즈, 딤필레이트, 디무론, 디넥스, 딩주네주오(dingjunezuo), 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디니트라민, 디니트로페놀, 디노부톤, 디노캅, 디노캅-4, 디노캅-6, 디녹톤, 디노페네이트, 디노펜톤, 디노프로프, 디노삼, 디노셉, 디노설폰, 디노테퓨란, 디노테르브, 디노테르본, 디오페놀란, 디옥사벤조포스, 디옥사카브, 디옥사티온, 디옥사티온, 디파신, 디파시논, 디페나디온, 디페나미드(diphenamid), 디페나미드(diphenamide), 디페닐 설폰, 디페닐아민, 디페닐설파이드, 디프로굴산, 디프로팔린, 디프로페트린, 딥테렉스, 디피메티트론, 디피리티온, 디쿠아트, 이나트륨 테트라보레이트, 디소술탑, 디스파르루어, 디수그란, 디술, 디술피람, 디술포톤, 디탈림포스, 디티아논, 디티크로포스, 디티오에테르, 디티오메톤, 디티오피르, 디우론, 딕산토겐, d-리모넨, DMDS, DMPA, DNOC, 도데모르프, 도디신, 도딘, 도페나핀, 도구아딘, 도미니칼루어, 도라멕틴, DPC, 드라족솔론, DSMA, d-트랜스-알레트린, d-트랜스-레스메트린, 두풀린, 다임론, EBEP, EBP, 에부포스, 엑디스테론, 에클로메졸, EDB, EDC, EDDP, 에디펜포스, 에글리나진, 에마멕틴, EMPC, 엠펜트린, 에나데닌, 엔도술판, 엔도탈(endothal), 엔도탈(endothall), 엔도티온, 엔드린, 에네스트로부린, 에닐코나졸, 에녹사스트로빈, 에피르설포네이트, EPN, 에포콜레온, 에포페노난, 에폭시코나졸, 에프리노멕틴, 에프로나즈, 엡실론-메토플루트린, 엡실론-몸플루오로트린, EPTC, 에르본, 에르고칼시페롤, 에를루지시안카오안(erlujixiancaoan), 에스데팔레트린, 에스펜발러레이트, ESP, 에스프로카브, 에타셀라실, 에타코나졸, 에타포스, 에템, 에타복삼, 에타클로르, 에탈플루랄린, 에타메트술퓨론, 에타프로클로르, 에테폰, 에티디무론, 에티오펜카브, 에티올레이트, 에티온, 에티오진, 에티프롤, 에티리몰, 에토에이트-메틸, 에토벤자니드, 에토푸메세이트, 에토헥사디올, 에토프로프, 에토프로포스, 에톡시펜, 에톡시퀸, 에톡시술퓨론, 에티클로제이트, 에틸 포르메이트, 에틸 피로포스페이트, 에틸란, 에틸-DDD, 에틸렌, 에틸렌 디브로마이드, 에틸렌 디클로라이드, 에틸렌 옥사이드, 에틸리신, 에틸머큐리 2,3-디하이드록시프로필 메르캅티드, 에틸머큐리 아세테이트, 에틸머큐리 브로마이드, 에틸머큐리 클로라이드, 에틸머큐리 포스페이트, 에티노펜, ETM, 에트니프로미드, 에토벤자니드, 에토펜트록스, 에톡사졸, 에트리디아졸, 에트림포스(etrimfos), 에트림포스(
Figure pat00003
), 유제놀, EXD, 파목사돈, 팜푸르, 페낙, 페나미돈, 페나미노술프, 페나민스트로빈, 페나미포스, 페나파닐, 페나리몰, 페나술람, 페나자플로르, 페나자퀸, 펜부코나졸, 펜부타틴 옥사이드, 펜클로르아졸, 펜클로르포스, 펜클로포스, 펜클로림, 페네타카브, 펜플루트린, 펜푸람, 펜헥사미드, 페니딘, 페니트로판, 페니트로티온, 페니존, 펜준통(fenjuntong), 페노부카브, 페노로보, 페노프로프, 페노티오카브, 페녹사크림, 페녹사닐, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사설폰, 페녹시카브, 펜피클로닐, 펜피콕사미드, 펜피리트린, 펜프로파트린, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜피라자민, 펜피록시메이트, 펜퀴노트리온, 펜리다존, 펜손, 펜술포티온, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜티온, 펜티온-에틸, 펜티아프로프, 펜틴, 펜트라자미드, 펜트리파닐, 페누론, 페누론-TCA, 펜발러레이트, 페르밤, 페림존, 인산제이철, 황산제일철, 피프로닐, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자술퓨론, 플로코우마펜, 플로메토퀸, 플로니카미드, 플로라술람, 플로르피라욱시펜, 플로릴피콕사미드, 플루아크리피림, 풀루아자인돌리진, 플루아지포프, 플루아지폽-P, 플루아지남, 풀루아졸레이트, 풀루아주론, 플루벤디아미드, 플루벤지민, 플루브로사이트리네이트, 플루카바존, 플루세토술퓨론, 플루클로랄린, 플루코푸론, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루디옥소닐, 플루에네틸(
Figure pat00004
), 플루에네틸(fluenetil), 플루엔설폰, 플루페나세트, 플루페네림, 플루페니칸, 플루페녹수론, 플루페녹시스트로빈, 플루펜프록스, 플루펜피르, 플루펜진, 플루피프롤, 플루헥사폰, 플루인다피르, 플루메트린, 플루메토버, 플루메트랄린, 플루메트술람, 플루메진, 플루미클로락, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루모르프, 플루오메투론, 플루오피콜리드, 플루오피모미드, 플루오피람, 플루오르벤시드, 플루오리다미드, 플루오로아세트아미드, 플루오로아세트산, 플루오로클로리돈, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로이미드, 플루오로미드, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오록시피르, 플루오티우론, 플루오트리마졸, 플루옥사피프롤린, 플루옥사스트로빈, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파딘, 플루프로파노에이트, 플루피라디푸론, 플루피리민, 플루피르술퓨론, 플루퀸코나졸, 플루랄라네르, 플루라졸, 플루레콜, 플루레놀, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루로미딘, 플루르옥시피르, 플루르피리미돌, 플루르술라미드, 플루르타몬, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루텐진, 플루티아세트, 플루티아미드, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플루발리네이트, 플룩사메타미드, 플룩사피록사드, 플룩소페님, 폴펠, 폴펫, 포메사펜, 포노포스, 포람술퓨론, 포르클로르페누론, 포름알데히드, 포르메타네이트, 포르모티온, 포름파라네이트, 포사민, 포세틸, 포스메틸란, 포스피레이트, 포스티아제이트, 포스티에탄, 프론탈린, 프탈라이드, 푸베리다졸, 푸카오징(fucaojing), 푸카오미, 푸준만지(fujunmanzhi), 풀루미, 푸마린, 푸나이헤카오링(funaihecaoling), 푸펜티오우레아, 푸랄란, 푸랄락실, 푸라메트린, 푸라메트피르, 푸란 테부페노자이드, 푸라티오카브, 푸르카르바닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸레트린, 푸르푸랄, 푸릴라졸, 푸르메사이클록스, 퓨로파네이트, 퓨릴옥시펜, 감마-BHC, 감마-사이할로트린, 감마-HCH, 게니트, 지베렐린산, 지베렐린 A3, 지베렐린, 글리프토르, 글리토르, 글루코클로랄로스, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 글리오딘, 글리옥심, 글리포세이트, 글리포신, 고사이플루어, 그란드루어, 그리세오플빈, 구아녹틴, 구아자틴, 할라크리네이트, 할랄욱시펜, 할펜프록스, 할로페노자이드, 할로사펜, 할로술퓨론, 할록시딘, 할록시폽, 할록시폽-P, 할록시폽-R, HCA, HCB, HCH, 헤멜, 헴파, HEOD, 헵타클로르, 헵타플루트린, 헵테노포스, 헵토파르길, 헤르비마이신, 헤르비마이신 A, 헤테로포스, 헥사클로르, 헥사클로란, 헥사클로로아세톤, 헥사클로로벤젠, 헥사클로로부타디엔, 헥사클로로펜, 헥사코나졸, 헥사플루무론, 헥사플루오라민, 헥사플루레이트, 헥사루어, 헥사미드, 헥사지논, 헥실티오포스, 헥시티아족스, HHDN, 홀로술프, 호모브리시놀리드, 후아카이오(huancaiwo), 후앙종징(huanchongjing), 후앙카올링(huangcaoling), 후앙준주오(huanjunzuo), 하이드라메틸논, 하이드라르가펜, 소석회, 수소 시안아미드, 수소 시아나이드, 하이드로프렌, 하이드록시이속사졸, 하이멕사졸, 하우퀸카브, IAA, IBA, IBP, 이카리딘, 이마잘리일, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술퓨론, 이미벤코나졸, 이미카이아포스, 이미다클로프리드, 이미다클로티즈, 이미녹타딘, 이미프로트린, 이나벤피드, 인다노판, 인다지플람, 인독사카브, 이네진, 적층토, 인피르플룩삼, 요오도보닐, 요오도카브, 요오도펜포스, 요오도메탄, 요오도술퓨론, 이오펜술퓨론, 이옥시닐, 이파진, IPC, 입코나졸, 입펜카바존, 입펜트리플루코나졸, 입플루페노퀸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브, 이프리미담, 입스디에놀, 입세놀, IPSP, IPX, 이사미도포스, 이사조포스, 이소벤잔, 이소카르바미드(isocarbamid), 이소카바미드(isocarbamide), 이소카보포스, 이소실, 이소사이클로세람, 이소드린, 이소펜포스, 이소펜포스-메틸, 이소페타미드, 이소플루사이프람, 이솔란, 이소메티오진, 이소노루론, 이소팜포스, 이소폴리네이트, 이소프로카브, 이소프로실, 이소프로팔린, 이소프로파졸, 이소프로티올란, 이소프로투론, 이소피라잠, 이소피리몰, 이소티오에이트, 이소티아닐, 이소우론, 이소발레디온, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사디펜, 이속사플루톨, 이속사피리폽, 이속사티온, 이수론, 이베르멕틴, 이속사벤, 이조팜포스, 이조팜포스, 쟈포니루어, 쟈포트린, 야스몰린 I, 야스몰린 II, 야스몬산, 지아후앙존종(jiahuangchongzong), 지아젠지아올린(jiajizengxiaolin), 지아지안준준지(jiaxiangjunzhi), 지이에카우완(jiecaowan), 지에카옥시, 지안마이신 A, 요드펜포스, 유충 호르몬 I, 유충 호르몬 II, 유충 호르몬 III, 케데트린, 카파-비펜트린, 카파-테플루트린, 카르부틸레이트, 카레타잔, 카수구아마이신, 케준린, 켈레반, 케토스피라독스, 키에셀구어, 키네틴, 키노프렌, 키랄락실, 크레속심-메틸, 쿠이카옥시, 락토펜, 람다-사이할로트린, 란코트리온, 라틸루어, 리드 아르세네이트, 레나실, 레피멕틴, 렙토포스, 리안벤진지, 석회 황, 린단, 리네아틴, 리누론, 리림포스, 리툴루어, 루프루어, 로틸라너, 루페누론, 루푸지앙총지아난(lufuqingchongxianan), 룩시앙카올린(luxiancaolin), 리브딩준지(lvdingjunzhi), 리브푸미즈브지(lvfumijvzhi), 리브시아카올린(lvxiancaolin), 리티다티온, M-74, M-81, MAA, 마그네슘 포스파이드, 말라티온, 말디손, 말레익 하이드라지드, 말로노벤, 말토덱스트린, MAMA, 마노쿠퍼, 만코젭, 만데스트로빈, 만디프로파미드, 마넵, 마트린, 마지독스, MCC, MCP, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, MCPP, 메베닐, 메카르밤, 메카르빈지드, 메카르폰, 메코프로프, 메코프로프-P, 메디메포름, 메디노테르브, 메드루어, 메페나세트, 메페녹삼, 메펜피르, 메펜트리플루코나졸, 메플루이디드, 메가토모산, 멜리실 알콜, 멜리톡신, MEMC, 메나존, MEP, 메파니피림, 메페르플루트린, 메페네이트, 메포스폴란, 메피쿠아트, 메프로닐, 멥틸디노캅, 머캅토디메투르, 머캅토포스, 머캅토포스 티올, 머캅토티온, 염화머큐리, 산화머큐리, 염화제일머큐리, 메르포스, 메르포스 옥사이드, 메조프라진, 메조술퓨론, 메조트리온, 메술펜, 메술펜포스, 메술펜, 메타크레졸, 메타플루미존, 메탈락실, 메탈락실-M, 메탈데하이드, 메탐, 메타미폽, 메타미트론, 메타포스, 메탁손, 메타자클로르, 메타조술퓨론, 메타족소론, 메트카미펜, 메트코나졸, 메테파, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메타크리포스, 메탈프로팔린, 메탐, 메타미도포스, 메타술포카브, 메타졸, 메트푸록삼, 메티벤주론, 메티다티온, 메티오벤카브, 메티오카브, 메티오피리술퓨론, 메티오데파, 메티오졸린, 메티우론, 메토크로토포스, 메톨카브, 메토메톤, 메토밀, 메토프렌, 메토프로트린, 메토프로트린, 메토퀸-부틸, 메토트린, 메톡시클로르, 메톡시페노자이드, 메톡시페논, 메틸 아폴레이트, 메틸 브로마이드, 메틸 유제놀, 메틸 요오다이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸 파라티온, 메틸아세토포스, 메틸클로로폼, 메틸디티오카르밤산, 메틸다임론, 메틸렌 클로라이드, 메틸-이소펜포스, 메틸머캅토포스, 메틸머캅토포스 옥사이드, 메틸머캅토포스 티올, 메틸머큐리 벤조에이트, 메틸머큐리 디시안디아미드, 메틸머큐리 펜타클로로페녹시드, 메틸네오데칸아미드, 메틸니트로포스, 메틸트리아조티온, 메티오졸린, 메티람, 메티람-아연, 메토벤주론, 메토브로무론, 메토플루트린, 메톨라클로르, 메톨카브, 메토메투론, 메토미노스트로빈, 메토술람, 메톡사디아존, 메톡수론, 메트라페논, 메트리암, 메트리부진, 메트리포네이트, 메트리포네이트, 메트술포박스, 메트술퓨론, 케틸테트라프롤, 메빈포스, 멕사카르베이트, 미에추웨이(miechuwei), 미에수안(mieshuan), 미에웬주지(miewenjuzhi), 밀베멕틴, 밀베마이신 옥심, 밀넵, 미마난, 미파폭스, MIPC, 미렉스, MNAF, 모구춘, 몰리네이트, 몰로술탑, 몸플루오로트린, 모날리드, 모니수론, 모노아미트라즈, 모노클로로아세트산, 모노크로토포스, 모노리누론, 모노메하이포, 모노술피람, 모노술퓨론, 모노술탑, 모누론, 모누론-TCA, 모르팜쿠아트, 모록시딘, 모르포티온, 모르지드, 목시덱틴, MPMC, MSMA, MTMC, 무스칼루어, 마이클로부타닐, 마이클로졸린, 미리실 알콜, N-(에틸머큐리)-p-톨루엔설폰아닐리드, NAA, NAAm, 나밤, 나프탈로포스, 날레드, 나프탈렌, 나프탈렌아세트아미드, 나프탈산 무수물, 나프탈로포스, 나프톡시아세트산, 나프틸아세트산, 나프틸인단-1,3-디온, 나프틸옥시아세트산, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프로파미드-M, 납탈람, 나타마이신, NBPOS, 네부레아, 네부론, 넨드린, 네오니코틴, 니클로르포스, 니클로펜, 니클로사미드, 니코비펜, 니코술퓨론, 니코틴, 니코틴 설페이트, 니플루리디드, 니코마이신, NIP, 니피라클로펜, 니피라로펜, 니텐피람, 니티아진, 니트랄린, 니트라피린, 니트릴라카브, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 니트로스티렌, 니트로탈-이소프로필, 노보르미드, 노나놀, 노르보르미드, 노레아, 노르플루라존, 노르니코틴, 노루론, 노발루론, 노비플루무론, NPA, 누아리몰, 누라논, OCH, 옥타클로로디프로필 에테르, 옥틸리논, o-디클로로벤젠, 오푸라스, 오메토에이트, o-페닐페놀, 오르벤카브, 오르프랄루어, 오르토벤카브, 오르토-디클로로벤젠, 오르토술파무론, 오릭탈루어, 오리사스트로빈, 오리잘린, 오스톨(osthol), 오스톨(osthole), 오스트라몬, 오바트론, 오벡스, 옥사베트리닐, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사딕실, 옥사메이트, 옥사밀, 옥사피라존, 옥사피라존, 옥사술퓨론, 옥사티아피프롤린, 옥사지클로메폰, 옥사조술필, 옥신-구리, 옥신-Cu, 옥소린산, 옥스포코나졸, 옥시카복신, 옥시데메톤-메틸, 옥시데프로포스, 옥시디술포톤, 옥시엔아데닌, 옥시플루오르펜, 옥시마트린, 옥시테트라사이클린, 옥시티오퀴녹스, PAC, 파클로부트라졸, 파이총딩, 팔레트린, PAP, 파라-디클로로벤젠, 파라플루론, 파라쿠아트, 파라티온, 파라티온-메틸, 파리놀, 파리스 그린(Paris green), PCNB, PCP, PCP-Na, p-디클로로벤젠, PDJ, 페불레이트, 페디넥스, 페푸라조에이트, 펠라르곤산, 펜코나졸, 펜사이쿠론, 펜디메탈린, 펜페네이트, 펜플루펜, 펜플루론, 페녹살린, 페녹술람, 펜타클로로페놀, 펜타클로로페닐 라우레이트, 펜타노클로르, 펜티오피라드, 펜트메트린, 펜톡사존, 퍼클로르데콘, 퍼플루이돈, 페르메트린, 페톡사미드, PHC, 페나마크릴, 페나마크릴-에틸, 페나미노술프, 페나진 옥사이드, 페네타카르베, 페니소팜, 펜캅톤, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 페노티올, 페노트린, 펜프록사이드, 펜토에이트, 페닐머큐리우레아, 페닐머큐리 아세테이트, 페닐머큐리 클로라이드, 피로카테콜의 페닐머큐리 유도체, 페닐머큐리 니트레이트, 페닐머큐리 살리실레이트, 포레이트, 포사세팀, 포살론, 포사메틴, 포사제팀, 포사제틴, 포스사이클로틴, 포스디펜, 포스에틸, 포스폴란, 포스폴란-메틸, 포스글리신, 포스메트, 포스니클로르, 포스파미드, 포스파미돈, 포스핀, 포스피노트리신, 포스포카브, 프스포러스, 포스틴, 폭심, 폭심-메틸, 프탈라이드, 프탈로포스, 프탈트린, 피카르부트라족스, 피카리딘, 피클로람, 피콜리나펜, 피콕시스트로빈, 피마리신, 핀돈, 피녹사덴, 피페랄린, 피페라진, 피페로닐 부톡사이드, 피페로닐 사이클로넨, 피페로포스, 피피록탄리, 피피록타닐, 피프로탈, 피리메타포스, 피리미카브, 피리미닐, 피리미옥시포스, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 피발, 피발디온, 플리페네이트, PMA, PMP, 폴리부텐, 폴리카바메이트, 폴리클로르캄펜, 폴리에톡시퀴놀린, 폴리옥신 D, 폴리옥신, 폴리옥소림, 폴리티알란, 칼륨 아르세나이트, 칼륨 아지드, 칼륨 시아네이트, 칼륨 에틸산테이트, 칼륨 나프테네이트, 칼륨 폴리설파이드, 칼륨 티오시아네이트, pp'-DDT, 프랄레트린, 프리코센 I, 프리코센 II, 프리코센 III, 프레틸라클로르, 프리미도포스, 프리미술퓨론, 프로브나졸, 프로클로라즈, 프로클로놀, 프로사이아진, 프로사이미돈, 프로디아민, 프로페노포스, 프로풀루아졸, 프로플루랄린, 프로플루트린, 프로폭시딤, 프로푸리트-아미늄, 프로글리나진, 프로헥사디온, 프로하이드로야스몬, 프로마실, 프로메카브, 프로메톤, 프로메트린(prometryn), 프로메트린(prometryne), 프로무리트, 프로나미드, 프로니트리딘, 프로파클로르, 프로파포스, 프로파미딘, 프로파모카브, 프로파닐, 프로파포스, 프로파퀴자폽, 프로파르기트, 프로파르트린, 프로파진, 프로페탐포스, 프로팜, 프로피코나졸, 프로피딘, 프로피넵, 프로피소클로르, 프로폭수르, 프로폭시카바존, 프로필 이솜, 프로피리술퓨론, 프로피자미드, 프로퀴나지드, 프로술레르, 프로술팔린, 프로술포카브, 프로술퓨론, 프로티다티온, 프로티오카브, 프로티오코나졸, 프로티오포스, 프로토에이트, 프로트리펜부트, 프록산, 프리미도포스, 프리나클로르, 솔라렌(psoralen), 솔라렌(psoralene), 피다논, 피디플루메토펜, 피플루부미드, 피메트로진, 피라카보리드, 피라클로포스, 피라클로닐, 피라클로스트로빈, 피라플루펜, 피라플루프롤, 피라마트, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라프로핀, 피라술포톨, 피라지플루미드, 피라졸레이트, 피라졸리네이트, 피라존, 피라조포스, 피라조술퓨론, 피라조티온, 피라족시펜, 피레스메트린, 피레트린 I, 피레트린 II, 피레트린, 피리밤벤즈-이소프로필, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤카브, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리클로르, 피리다벤, 피리다클로메틸, 피라다폴, 피리달릴, 피리다펜티온, 피리다펜티온, 피리다트, 피리디니트릴, 피리페녹스, 피리플루퀴나존, 피리프탈리드, 피리메타포스, 피리메타닐, 피리미카르브, 피리미디펜, 피리미노박, 피리미노스트로빈, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 피리미술판, 피리미테이트, 피리누론, 피리오페논, 피리프롤, 피리프로판올, 피리피록시펜, 피리속사졸, 피리티오박, 피롤란, 피로퀼론, 피록사설폰, 피록스술람, 피록시클로르, 피록시푸르, 퀸카오수안(qincaosuan), 퀸쿨링(qingkuling), 쿠아시아, 퀴나세톨, 퀴날포스, 퀴날포스-메틸, 퀴나자미드, 퀸클로락, 퀸코나졸, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴노푸멜린, 퀴노메티오네이트, 퀴노나미드, 퀴노티온, 퀴녹시펜, 퀸티오포스, 퀸토젠, 퀴잘로폽, 퀴잘로폽-P, 쿠웬지, 쿠윈딩, 라벤즈아졸, 라폭사니드, R-디니코나졸, 레베미드, 레글론, 렌리두론, 레스칼루어, 레스메트린, 로데타닐, 로도쟈포닌-III, 리바비린, 림술퓨론, 리자졸, R-메탈락실, 로데타닐, 론넬, 로테논, 라이아니아, 사바딜라, 사플루페나실, 사이준마오, 사이센통, 살리사일라닐리드, 살리플루오펜, 상구이나린, 산토닌, S-바이오알레트린, 스크라단, 스실리로시드, 세부틸라진, 세크부메톤, 세닥산, 셀라멕틴, 세미아미트라즈, 세사멕스, 세사몰린, 세손, 세톡시딤, 세빈, 슈앙지안카올린(shuangjiaancaolin), 슈앙지아낭카올린(shuangjianancaolin), S-하이드로프렌, 시두론, 시푸미브즈지(sifumijvzhi), 시글루어, 실라플루오펜, 실라트란, 실리카 에어로겔, 실리카 겔, 실티오팜(silthiofam), 실티오팜(silthiopham), 실티오판, 실벡스, 시마진, 시메코나졸, 시메톤, 시메트린, 시메트리네, 신토펜, S-키노프렌, 소석회, SMA, S-메토프렌, S-메톨라클로르, 나트륨 아르세나이트, 나트륨 아지드, 나트륨 클로레이트, 나트륨 시아나이드, 나트륨 플루오라이드, 나트륨 플루오로아세테이트, 나트륨 헥사플루오로실리케이트, 나트륨 나프테네이트, 나트륨 o-페닐페녹시드, 나트륨 오르토페닐페녹시드, 나트륨 펜타클로로페노에이트, 나트륨 펜타클로로페녹시드, 나트륨 폴리설파이드, 나트륨 실리코플루오라이드, 나트륨 테트라티오카보네이트, 나트륨 티오시아네이트, 솔란, 소파미드, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로피디온, 스피로테트라마트, 스피록사민, 스티로포스, 스트렙토마이신, 스트리키닌, 술카톨, 술코푸론, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술피람, 술플루라미드, 술포디아졸, 술포메투론, 술포세이트, 술포술퓨론, 술포텝(sulfotepp), 술포텝(sulfotep), 설폭사플로르, 설폭사이드, 술폭심, 황, 황산, 설푸릴 플루오라이드, 술글리카핀, 술포세이트, 술프로포스, 술트로펜, 스웹(swep), 타우-플루발리네이트, 타브론, 타짐카브, TBTO, TBZ, TCA, TCBA, TCMTB, TCNB, TDE, 테부코나졸, 테부페노자이드, 테부펜피라드, 테부클로퀸, 테부피림포스, 테부탐, 테부티우론, 테클로프탈람, 테크나젠, 테코람, 테디온, 테플루벤주론, 테플루트린, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테메포스(temefos), 테메포스(temephos), 테파, TEPP, 테프랄록시딤, 테프롤록시딤, 테랄레트린, 테르바실, 테르부카브, 테르부클로르, 테르부포스, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부톨, 테르부트린, 테르부트린, 테라클로르, 테라미신, 테라마이신, 테트사이클라시스, 테트플루피롤리메트, 테트라클로르안트라닐리프롤, 테트라클로로에탄, 테트라클로르빈포스, 테트라코나졸, 테트라디폰, 테트라디술, 테트라플루론, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 테트라민, 테트라낙틴, 테트라닐리프롤, 테트라피온, 테트라술, 황산탈륨, 황산제일탈륨, 테닐클로르, 쎄타-사이퍼메트린, 티아벤다졸, 티아클로프리드, 티아디아진, 티아디플루오르, 티아메톡삼, 티아메투론, 티아프로닐, 티아자플루론, 티아즈플루론, 티아존, 티아조피르, 티크로포스, 티사이오펜, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카바존, 티펜술퓨론, 티플루자미드, 티메로살, 티메트, 티오벤카브, 티오카복심, 티오클로르펜핌, 티오클로르펜핌, 티오시아네이토디니트로벤젠, 티오사이클람, 티오단, 티오디아졸-구리, 티오디카브, 티오파노카브, 티오파녹스, 티오플루옥시메이트, 티오헴파, 티오메르살, 티오메톤, 티오나진, 티오파네이트, 티오파네이트-에틸, 티오파네이트-메틸, 티오포스, 티오퀴녹스, 티오세미카바지드, 티오술탑, 티오데파, 티옥사밀, 티람, 티우람, 투린기엔신, 티아벤다졸, 티아디닐, 티아페나실, 티아오지엔, TIBA, 티파톨, 티오카르바질, 티오클로림, 티옥사자펜, 티옥시미드, 티르페이트, TMTD, 톨클로포스-메틸, 톨펜피라드, 톨프로카브, 톨피랄레이트, 톨릴플루아니드, 톨릴플루아니드, 톨릴머큐리 아세테이트, 토마린, 토프라메존, 톡사펜, TPN, 트랄콕시딤, 트랄로사이트린, 트랄로메트린, 트랄로피릴, 트랜스플루트린, 트랜스페르메트린, 트레타민, 트리아콘타놀, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아파몬, 트리알레이트, 트리-알레이트, 트리아미포스, 트리아펜테놀, 트리아라텐, 트리아리몰, 트리아술퓨론, 트리아자메이트, 트리아즈부틸, 트리아지플람, 트리아조포스, 트리아조티온, 트리아족사이드, 삼염기성 염화구리, 삼염기성 황산구리, 트리베누론, 트리부포스, 트리부틸주석 옥사이드, 트리캄바, 트리클라미드, 트리클로피르, 트리클로르폰, 트리클로르메타포스-3, 트리클로로나트, 트리클로로네이트, 트리클로로트리니트로벤젠, 트리클로르폰, 트리클로피르, 트리클로피리카브, 트리크레졸, 트리사이클라졸, 트리사이클로헥실틴 하이드록사이드, 트리데모르프, 트리디판, 트리에타진, 트리펜모르프, 트리페노포스, 트리플록시스트로빈, 트리플록시술퓨론, 트리플루디목사진, 트리플루메조피림, 트리플루미졸, 트리플루무론, 트리플루랄린, 트리플루술퓨론, 트리폽, 트리폽심, 트리포린, 트리하이드록시트리아진, 트리메드루어, 트리메타카브, 트리메투론, 트리넥사팍, 트리페닐틴, 트리프렌, 트리프로핀단, 트립톨리드, 트리탁, 트리티알란, 트리티코나졸, 트리토술퓨론, 트룬크-콜, 투오엘린, 티클로피라조플로르, 우니코나졸, 우니코나졸-P, 우르바시드, 우레데파, 발러레이트, 발리다마이신, 발리다마이신 A, 발리페나레이트, 발론, 바미도티온, 반가드, 바닐리프롤, 베르놀레이트, 빈클로졸린, 비타민 D3, 와파린, 지아초리우린, 진준난, 지와주안, 지우준지, XMC, 자일라클로르, 자일레놀, 크실릴카브, 자이미아졸, 위시징, 자릴라미드, 제아틴, 젠지아오안(zengxiaoan), 젠지아린(zengxiaolin), 제타-사이퍼메트린, 아연 나프테네이트, 아연 포스파이드, 아연 티아졸, 아연 티오졸, 아연 트리클로로페노에이트, 아연 트리클로로페녹시드, 지넵, 지람, 졸라프로포스, 주코우마린, 족사미드, 주안준지(zuoanjunzhi), 주오카오안(zuocaoan), 주오준지(zuojunzhi), 주오미후안롱(zuomihuanglong), α-클로로하이드린, α-에크디손, α-멀티스트리아틴, α-나프탈렌아세트산 및 β-에크디손;
(2) 표 1에서의 다음의 분자
[표 1]
Figure pat00005
본 발명에 사용된 바대로, 상기의 각각은 활성 성분이다. 더 많은 정보를 위해 Alanwood.net에 위치한 "살충제 일반명의 개요" 및 bcpcdata.com에 위치한 "살충제 매뉴얼"의 온라인 개정판을 포함하는 다양한 개정판에 기재된 물질을 참조한다.
활성 성분의 특히 바람직한 선택은 1,3-디클로로프로펜, 클로르안트라닐리프롤, 클로르피리포스, 시안트라닐리프롤, 헥사플루무론, 메토밀, 메톡시페노자이드, 노비플루무론, 옥사밀, 스피네토람, 스피노사드, 설폭사플로르 및 트리플루메조피림(이하 "AIGA-2")이다.
추가적으로, 활성 성분의 다른 특히 바람직한 선택은 아세퀴노실, 아세타미프리드, 아세토프롤, 아베르멕틴, 아진포스-메틸, 비페나제이트, 비펜트린, 카바릴, 카보푸란, 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 크로마페노자이드, 클로티아니딘, 사이플루트린, 사이퍼메트린, 델타메트린, 디아펜티우론, 에마멕틴 벤조에이트, 엔도술판, 에스펜발러레이트, 에티프롤, 에톡사졸, 피프로닐, 플로니카미드, 플루아크리피림, 감마-사이할로트린, 할로페노자이드, 인독사카브, 람다-사이할로트린, 루페누론, 말라티온, 메토밀, 노발루론, 페르메트린, 피리달릴, 피리미디펜, 스피로디클로펜, 테부페노자이드, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카브, 톨펜피라드 및 제타-사이퍼메트린(이하 "AIGA-3")이다.
용어 "생물학적 살충제"는 일반적으로 화학 살충제와 유사한 방식으로 적용되는 미생물 생물학적 해충 방제제를 의미한다. 흔히 이것은 박테리아이지만, 트리코데르마 종 및 암펠로마이세스 퀴스쿠알리스를 포함하는 진균 방제제의 예가 또한 있다. 하나의 잘 알려진 생물학적 살충제의 예는 바실러스 종, 나비목, 딱정벌레목 및 파리목의 박테리아 질환이다. 생물학적 살충제는 곤충병원성 진균(예를 들어, 메타리지움 아니소플리아에), 곤충병원성 선충(예를 들어, 스테이네르네마 펠티아에) 및 곤충병원성 바이러스(예를 들어, 사이디아 포모넬라 그라눌로바이러스)에 기초한 생성물을 포함한다. 곤충병원성 유기체의 다른 예는 바쿨로바이러스, 원생동물 및 미포자충을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 의심을 피하기 위해, 생물학적 살충제는 활성 성분이다.
용어 "발생지"는 해충이 성장하거나, 성장할 수 있거나, 가로지를 수 있는 생육지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 재료 또는 환경을 의미한다. 예를 들어, 발생지는 작물, 나무, 과일, 곡식, 사료 종, 덩굴, 잔디 및/또는 장식 식물이 성장하는 곳; 가축 동물이 거주하는 곳; 빌딩 내부 또는 외부 표면(예컨대, 곡물이 저장되는 장소); 빌딩에 사용되는 건축 재료(예컨대, 함침 목재); 및 빌딩 주위의 토양일 수 있다.
구절 "MoA 재료"는 다음의 그룹을 기재하는 irac-online.org.에 있는 IRAC MoA 분류 v. 8.3에 표시된 바와 같은 작용 방식("MoA")을 갖는 활성 성분을 의미한다.
(1) 아세틸콜린에스테라아제(AChE) 저해제는 다음의 활성 성분 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보술판, 에티오펜카브, 페노부카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC, 크실릴카브, 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 코우마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이소펜포스, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포살론, 포레이트, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온, 피리미포스-메틸, 이미사이아포스 및 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트를 포함한다.
(2) GABA 개폐성 클로라이드 채널 길항제는 다음의 활성 성분 클로르단, 엔도술판, 에티프롤 및 피프로닐을 포함한다.
(3) 나트륨 채널 조절제는 다음의 활성 성분 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린 S-사이클로펜테닐, 바이오레스메트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 감마-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 쎄타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 사이페노트린[(1R)-트랜스-이성질체], 델타메트린, 엠펜트린[(EZ)-(1R)-이성질체], 에스펜발러레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발러레이트, 플루사이트리네이트, 플루메트린, tau-플루발리네이트, 카데트린, 피레트린스(피레트룸), 할펜프록스, 페노트린[(1R)-트랜스-이성질체], 프랄레트린, 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린[(1R)-이성질체], 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 페르메트린, DDT 및 메톡시클로르를 포함한다.
(4) 니코틴 아세틸콜린 수용체(nAChR) 작용제는 다음의 활성 성분을 포함한다.
(4A) 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼
(4B) 니코틴,
(4C) 술폭사플로르,
(4D) 플루피라디퓨론, 및
(4E) 트리플루메조피림.
(5) 니코틴 아세틸콜린 수용체(nAChR) 알로스테릭 활성제는 다음의 활성 성분 스피네토람 및 스피노사드를 포함한다.
(6) 클로라이드 채널 활성제는 다음의 활성 성분 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴을 포함한다.
(7) 유충 호르몬 모방체는 다음의 활성 성분 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 페녹시카브 및 피리피록시펜을 포함한다.
(8) 기타 비특정(다중-부위) 저해제는 다음의 활성 성분 메틸 브로마이드, 클로로피크린, 크올리트, 설푸릴 플루오라이드, 보락스, 붕산, 디나트륨 옥타보레이트, 붕산나트륨, 나트륨 메타보레이트, 타르타르 에메틱, 디아조메트 및 메탐을 포함한다.
(9) 현음 기관 TRPV 채널 조절제는 다음의 활성 성분 아피도피로펜, 파이메트로진 및 피리플루퀴나존을 포함한다.
(10) 진드기 성장 저해제는 다음의 활성 성분 클로펜테진, 헥시티아족스, 디오비다진 및 에톡사졸을 포함한다.
(11) 곤충 중장 막의 미생물 파괴제는 다음의 활성 성분 B.t. 변종 이스라엘렌시스, B.t. 변종 아이자와이, B.t. 변종 쿠스타키, B.t. 변종 테네브리오네니스 및 바실러스 스파에리쿠스를 포함한다.
(12) 미토콘드리아 ATP 합성효소의 저해제는 다음의 활성 성분 테트라디폰, 프로파르기트, 아조사이클로틴, 사이헥사틴, 펜부타틴 옥사이드 및 디아펜티우론을 포함한다.
(13) 양성자 구배의 파괴를 통해 산화적 인산화의 언커플러는 다음의 활성 성분 클로르페나피르, DNOC 및 술플루라미드를 포함한다.
(14) 니코틴 아세틸콜린 수용체(nAChR) 채널 차단제는 다음의 활성 성분 벤설탑, 카르탑 하이드로클로라이드, 티오사이클람 및 티오술탑-나트륨을 포함한다.
(15) 키틴 생합성 저해제, 타입 0의 저해제는 다음의 활성 성분 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론을 포함한다.
(16) 키틴 생합성 저해제, 타입 1의 저해제는 다음의 활성 성분 부프로페진을 포함한다.
(17) 파리목 변태 파괴제는 다음의 활성 성분 사이로마진을 포함한다.
(18) 에크디손 수용체 작용제는 다음의 활성 성분 크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드 및 테부페노자이드를 포함한다.
(19) 옥토파민 수용체 작용제는 다음의 활성 성분 아미트라즈를 포함한다.
(20) 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 저해제는 다음의 활성 성분 하이드라메틸논, 아세퀴노실, 비페나제이트 및 플루아크리피림을 포함한다.
(21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 저해제는 다음의 활성 성분 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드 및 로테논을 포함한다.
(22) 전압 의존적 나트륨 채널 차단제는 다음의 활성 성분 인독사카브 및 메타플루미존을 포함한다.
(23) 아세틸 CoA 카복실라제의 저해제는 다음의 활성 성분 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트를 포함한다.
(24) 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 저해제는 다음의 활성 성분, 인화알루미늄, 인화칼슘, 포스핀, 아연 포스파이드 및 시아나이드를 포함한다.
(25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 저해제는 다음의 활성 성분 사이에노피라펜, 사이플루메토펜 및 피플루부미드를 포함한다.
(28) 리아노딘 수용체 조절제는 다음의 활성 성분 클로르안트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 플루벤디아미드를 포함한다.
(29) 현음 기관 조절제 - 비한정된 표적 부위는 다음의 활성 성분 플로니카미드를 포함한다.
그룹 26 및 27은 분류 반응식의 이 버전에 비배정된다. 추가적으로, 미공지 또는 미정의 작용 방식의 활성 성분을 함유하는 그룹 UN이 있다. 이 그룹은 다음의 활성 성분, 아자디라크틴, 벤족시메이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 디코폴, GS-오메가/카파 HXTX-Hv1a 펩타이드, 석회 황, 피리달릴 및 황을 포함한다.
용어 "해충"은 인간 또는 인간 관심물(예컨대, 작물, 식품, 가축 등)에 해로운 유기체를 의미하고, 여기서 상기 유기체는 절지동물문, 연체동물문 또는 선형동물문의 문으로부터 온다. 특정한 예는 개미, 진딧물, 빈대, 딱정벌레, 좀, 애벌레, 바퀴류, 크리켓, 집게벌레, 벼룩, 파리, 메뚜기, 유충, 말벌, 매미충(jassid), 매미충(leafhopper), 이, 메뚜기, 구더기, 가루깍지벌레, 응애, 나방, 선충, 장님노린재, 멸구, 나무이, 잎벌, 개각충, 좀, 민달팽이, 달팽이, 거미, 톡토기, 노린재, 결합강, 흰개미, 트립스, 진드기, 말벌, 가루이 및 청동방아벌레이다.
추가적인 예는 다음의 해충이다:
(1) 협각아문(Chelicerata), 다지아문(Myriapoda) 및 육각아문(Hexapoda)의 아문.
(2) 거미강(Arachnida), 결합강(Symphyla) 및 곤충강(Insecta)의 강.
(3) 이목(Anoplura)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 헤마토피누스 종(Haematopinus spp.), 호플로플레우라 종(Hoplopleura spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 폴리플락스 종(Polyplax spp.), 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.) 및 네오하에마토피니스 종(Neohaematopinis spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 헤마토피누스 아시니(Haematopinus asini), 헤마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리노그나투스 세토수스(Linognathus setosus), 리노그나투스 오빌루스(Linognathus ovillus), 페디쿨루스 후마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 후마누스(Pediculus humanus humanus) 및 프티루스 푸비스(Pthirus pubis)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(4) 딱정벌레목(Coleoptera)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 아칸토스셀리데스 종(Acanthoscelides spp.), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 아피온 종(Apion spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아라에세루스 종(Araecerus spp.), 아울라코포라 종(Aulacophora spp.), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세로스테르나 종(Cerosterna spp.), 세로토마 종(Cerotoma spp.), 세우토린쿠 종(Ceutorhynchus spp.), 카에톡네마 종(Chaetocnema spp.), 콜라스피스 종(Colaspis spp.), 크테니세라 종(Ctenicera spp.), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 사이클로세팔라 종(Cyclocephala spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 디노데루스 종(Dinoderus spp.), 그나토세루스 종(Gnathocerus spp.), 헤미코엘루스 종(Hemicoelus spp.), 헤테로보스트루쿠스 종(Heterobostruchus spp.), 하이페라 종(Hypera spp.), 입스 종(Ips spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 마가스셀리스 종(Megascelis spp.), 멜리게테스 종(Meligethes spp.), 메지움 종(Mezium spp.), 닙투스 종(Niptus spp.), 오티오린쿠스 종(Otiorhynchus spp.), 판토모루스 종(Pantomorus spp.), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 필로트레타 종(Phyllotreta spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조트로구스 종(Rhizotrogus spp.), 린키테스 종(Rhynchites spp.), 린코포루스 종(Rhynchophorus spp.), 스콜리투스 종(Scolytus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 테네브리오 종(Tenebrio spp.) 및 트리볼리움 종(Tribolium spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아르길루스 플라니펜니스(Agrilus planipennis), 아하스베루스 아드베나(Ahasverus advena), 알피토비우스 디아페리누스(Alphitobius diaperinus), 아노플로포라 글라브리펜니스(Anoplophora glabripennis), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안트레누스 베르바스시(Anthrenus verbasci), 안트레누스 팔비페스(Anthrenus falvipes), 아타에니우스 스프레툴루스(Ataenius spretulus), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 아타게누스 우니콜로르(Attagenus unicolor), 보티노데레스 푼크티벤트리스(Bothynoderes punctiventris), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 칼로소브루쿠스 마쿠라투스(Callosobruchus maculatus), 카르포필루스 헤미프테루스(Carpophilus hemipterus), 카시다 비타타(Cassida vittata), 카타르투스 쿠아드리콜리스(Cathartus quadricollis), 세로토마 트리프루카타(Cerotoma trifurcata), 세우토린쿠스 아스시밀리스(Ceutorhynchus assimilis), 세우토린쿠스 나피(Ceutorhynchus napi), 코노데루스 스칼라리스(Conoderus scalaris), 코노데루스 스티그모수스(Conoderus stigmosus), 코노트라켈루스 네누파르(Conotrachelus nenuphar), 코티니스 니티다(Cotinis nitida), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 크립토레스테스 페루기네우스(Cryptolestes ferrugineus), 크립토레스테스 푸실루스(Cryptolestes pusillus), 크립토레스테스 투르시쿠스(Cryptolestes turcicus), 사이린드로콥투루스 아드스페르수스(Cylindrocopturus adspersus), 데포라우스 마르기나투스(Deporaus marginatus), 데르메스테스 라르다리우스(Dermestes lardarius), 데르메스테스 마쿠라투스(Dermestes maculatus), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 유브릴레타 펠타타(Euvrilletta peltata), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 힐로비우스 팔레스(Hylobius pales), 힐로트루페스 바율루스(Hylotrupes bajulus), 하이페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 함페이(Hypothenemus hampei), 라시오데르마 세리코르네(Lasioderma serricorne), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 카누스(Limonius canus), 리오게니스 푸스쿠스(Liogenys fuscus), 리오게니스 수투랄리스(Liogenys suturalis), 리소롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 로포카테레스 푸실루스(Lophocateres pusillus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 마에콜라스피스 욜리베티(Maecolaspis joliveti), 멜라노투스 콤무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 네크로비아 루피페스(Necrobia rufipes), 오베레아 브레비스(Oberea brevis), 오베레아 리네아리스(Oberea linearis), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 메르카토르(Oryzaephilus mercator), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오울레마 멜라노푸스(Oulema melanopus), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 필로파가 쿠야바나(Phyllophaga cuyabana), 폴리카온 스토우티(Polycaon stoutti), 포필리아 쟈포니카(Popillia japonica), 프로스테파누스 트룬카투스(Prostephanus truncatus), 리조페르타 도미니카(Rhyzopertha dominica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus), 시토필루스 그라나리우스(Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum), 테네브로이데스 마우리타니쿠스(Tenebroides mauritanicus), 트리볼리움 카스타네움(Tribolium castaneum), 트리볼리움 콘푸숨(Tribolium confusum), 트로고데르마 그라나리움(Trogoderma granarium), 트로고데르마 바리아빌레(Trogoderma variabile), 제스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum) 및 자브루스 테네브리오데스(Zabrus tenebrioides)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(5) 집게벌레목(Dermaptera)의 목. 특정 종의 비배타적인 목록은 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(6) 바퀴목(Blattaria)의 목. 특정 종의 비배타적인 목록은 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라타 라테랄리스(Blatta lateralis), 파르코블라타 펜실바니카(Parcoblatta pennsylvanica), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 아우스트랄라시아에(Periplaneta australasiae), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuliginosa), 피크노스셀루스 수리나멘시스(Pycnoscelus surinamensis) 및 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(7) 파리목(Diptera.)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 아에데스 종(Aedes spp.), 아그로미자 종(Agromyza spp.), 아나스트레파 종(Anastrepha spp.), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 박트로세라 종(Bactrocera spp.), 세라티티스 종(Ceratitis spp.), 크리솝스 종(Chrysops spp.), 코킬리오미아 종(Cochliomyia spp.), 콘타리니아 종(Contarinia spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 다시네우라 종(Dasineura spp.), 텔리아 종(Delia spp.), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 힐레미아 종(Hylemya spp.), 리리오미자 종(Liriomyza spp.), 무스카 종(Musca spp.), 포르비아 종(Phorbia spp.), 폴레니아 종(Pollenia spp.), 사이코다 종(Psychoda spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.) 및 티풀라 종(Tipula spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 아그로미자 프론텔라(Agromyza frontella), 아나스트레파 수스펜사(Anastrepha suspensa), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아나스트레파 오블리쿠아(Anastrepha obliqua), 박트로세라 쿠쿠르비타에(Bactrocera cucurbitae), 박트로세라 도르살리스(Bactrocera dorsalis), 박트로세라 인바덴스(Bactrocera invadens), 박트로세라 조나타(Bactrocera zonata), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae), 델리아 플라투라(Delia platura), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 판니아 스칼라리스(Fannia scalaris), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 그라실리아 페르세아에(Gracillia perseae), 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하이포데르마 리네아툼(Hypoderma lineatum), 리리오미자 브라시카에(Liriomyza brassicae), 리리오미자 사티바(Liriomyza sativa), 멜로파구스 오비누스(Melophagus ovinus), 무스카 아우툼날리스(Musca autumnalis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오스시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 베타에(Pegomya betae), 피오필라 카세이(Piophila casei), 프실라 로사에(Psila rosae), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 라골레티스 멘닥스(Rhagoletis mendax), 시토디플로시스 모셀라나(Sitodiplosis mosellana) 및 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(8) 반시목(Hemiptera)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 아델게스 종(Adelges spp.), 아울라카스피스 종(Aulacaspis spp.), 아프로포라 종(Aphrophora spp.), 아피스 종(Aphis spp.), 베미시아 종(Bemisia spp.), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 키오나스피스 종(Chionaspis spp.), 크리솜팔루스 종(Chrysomphalus spp.), 코커스 종(Coccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유쉬스투스 종(Euschistus spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 라기노토무스 종(Lagynotomus spp.), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 나포테틱스 종(Nephotettix spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 닐라파르바타 종(Nilaparvata spp.), 필라에누스 종(Philaenus spp.), 피토코리스 종(Phytocoris spp.), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 플라노코커스 종(Planococcus spp.), 슈도코커스 종(Pseudococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 테리오아피스 종(Therioaphis spp.), 토우메엘라 종(Toumeyella spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 종(Trialeurodes spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.) 및 우나스피스 종(Unaspis spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 아키르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 알레이로데스 프롤레텔라(Aleyrodes proletella), 알레우로디쿠스 디스페르수스(Aleurodicus dispersus), 알레우로트릭수스 플로코수스(Aleurothrixus floccosus), 암라스카 비구툴라 비구툴라(Amrasca biguttula biguttula), 아오니디엘라 아우란티이(Aonidiella aurantii), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 아피스 글리시네스(Aphis glycines), 아피스 포미(Aphis pomi), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 박테리세라 코케렐리(Bactericera cockerell), 바그라다 힐라리스(Bagrada hilaris), 베미시아 아르겐티폴리(Bemisia argentifoli), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 블리수스 레우콥테루스(Blissus leucopterus), 보이세아 트리비타타(Boisea trivittata), 브라키코르넬라 아스파라기(Brachycorynella asparagi), 브레베니아 레히(Brevennia rehi), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카콥실라 피리(Cacopsylla pyri), 카콥실라 피리콜라(Cacopsylla pyricola), 칼코코리스 노르베기쿠스(Calocoris norvegicus), 세로플라스테스 루벤스(Ceroplastes rubens), 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 코커스 슈도망고리아룸(Coccus pseudomagnoliarum), 다그베르투스 파스시아투스(Dagbertus fasciatus), 디켈롭스 푸르카투스(Dichelops furcatus), 디우라피스 녹시아(Diuraphis noxia), 디아포리나 시트리(Diaphorina citri), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 디스데르쿠스 수투렐루스(Dysdercus suturellus), 에데사 메디타분다(Edessa meditabunda), 엠포아스카 비티스(Empoasca vitis), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 에리트로네우라 엘레간툴라(Erythroneura elegantula), 유리가스터 마우라(Eurygaster maura), 유쉬스투스 콘스페르수스(Euschistus conspersus), 유쉬스투스 헤로스(Euschistus heros), 유쉬스투스 세르부스(Euschistus servus), 할리모르파 할리스(Halyomorpha halys), 헬로펠티스 안토니(Helopeltis antonii), 히알롭테루스 프루니(Hyalopterus pruni), 헬로펠티스 안토니(Helopeltis antonii), 헬로펠티스 테이보라(Helopeltis theivora), 이세랴 페르카시(Icerya purchasi), 이디오스코푸스 니티둘루스(Idioscopus nitidulus), 야코비아스카 포르모사나(Jacobiasca formosana), 라우델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 라카니움 코르니(Lecanium corni), 렙토코리사 오라토리우스(Leptocorisa oratorius), 렙토코리사 바리코르니스(Leptocorisa varicornis), 리구스 헤스페루스(Lygus hesperus), 마코넬리코커스 히르수투스(Maconellicoccus hirsutus), 마크로시품 에포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시품 그라나리움(Macrosiphum granarium), 마크로시품 로사에(Macrosiphum rosae), 마크로스텔레스 쿠아드리리네아투스(Macrosteles quadrilineatus), 마하나르바 프림바이올라타(Mahanarva frimbiolata), 메가콥타 크리브라리아(Megacopta cribraria), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 믹티스 롱기코르니스(Mictis longicornis), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 나포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps), 네우로쿨푸스 롱기로스트리스(Neurocolpus longirostris), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 파라코커스 마르기나투스(Paracoccus marginatus), 파라트리오자 코케렐리(Paratrioza cockerelli), 파르라토리아 페르간디(Parlatoria pergandii), 파르라토리아 지지피(Parlatoria ziziphi), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 필록세라 비티폴리아에(Phylloxera vitifoliae), 피소케르메스 피세아에(Physokermes piceae), 피토코리스 칼리포르니쿠스(Phytocoris californicus), 피토코리스 렐라티부스(Phytocoris relativus), 피에조도루스 구일디니(Piezodorus guildinii), 플라노코커스 시트리(Planococcus citri), 플라노코커스 피쿠스(Planococcus ficus), 포에실로캅수스 리네아투스(Poecilocapsus lineatus), 프살루스 바시니콜라(Psallus vaccinicola), 슈다사이스타 페르세아에(Pseudacysta perseae), 슈도코커스 브레비페스(Pseudococcus brevipes), 쿠아드라피디오투스 페르니시오수스(Quadraspidiotus perniciosus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 스치자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 시토바이온 아베나에(Sitobion avenae), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 트리알레우로데스 아부틸로네우스(Trialeurodes abutiloneus), 우나스피스 야노넨시스(Unaspis yanonensis) 및 줄리아 엔트레리아나(Zulia entrerriana)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(9) 막시목(Hymenoptera)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 아크로미멕스 종(Acromyrmex spp.), 아타 종(Atta spp.), 캄포노투스 종(Camponotus spp.), 디프리온 종(Diprion spp.), 돌리코베스풀라 종(Dolichovespula spp.), 포르미카 종(Formica spp.), 모노모리움 종(Monomorium spp.), 네오디프리온 종(Neodiprion spp.), 파라트레키나 종(Paratrechina spp.), 페이돌 종(Pheidole spp.), 포고노미르멕스 종(Pogonomyrmex spp.), 폴리스테스 종(Polistes spp.), 솔레놉시스 종(Solenopsis spp.), 테크노미르멕스 종(Technomyrmex, spp.), 테트라모리움 종(Tetramorium spp.), 베스풀라 종(Vespula spp.), 베스파 종(Vespa spp.) 및 크실로코파 종(Xylocopa spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 텍사나(Atta texana), 칼리로아 세라시(Caliroa cerasi), 심벡스 아메리카나(Cimbex americana), 이리도미르멕스 후밀리스(Iridomyrmex humilis), 리네피테마 후밀(Linepithema humile), 밀리페라 스쿠텔레이트(Mellifera Scutellata), 모노모리움 미니멈(Monomorium minimum), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 네오디프리온 세르티페르(Neodiprion sertifer), 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta), 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata), 솔레놉시스 몰레스타(Solenopsis molesta), 솔레놉시스 리크테리(Solenopsis richtery), 솔레놉시스 자일로니(Solenopsis xyloni,), 타피노마 세실(Tapinoma sessile) 및 와스마니아 아우로푼크타타(Wasmannia auropunctata)를 포함하지만 이들로 제한되지는 않는다.
(10) 흰개미목(Isoptera)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 콥토테르메스 종(Coptotermes spp.), 코르니테르메스 종(Cornitermes spp.), 크립토테르메스 종(Cryptotermes spp.), 헤테로테르메스 종(Heterotermes spp.), 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 인시시테르메스 종(Incisitermes spp.), 마크로테르메스 종(Macrotermes spp.), 마르기니테르메스 종(Marginitermes spp.), 마이크로세로테르메스 종(Microcerotermes spp.), 프로코르니테르메스 종(Procornitermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.), 쉐도리노테르메스 종(Schedorhinotermes spp.) 및 주테르몹시스 종(Zootermopsis spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 콥토테르메스 아시나시포르미스(Coptotermes acinaciformis), 콥토테르메스 쿠르비그나투스(Coptotermes curvignathus), 콥토테르메스 프렌치(Coptotermes frenchi), 콥토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus), 콥토테르메스 게스트로이(Coptotermes gestroi), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 아우레우스(Heterotermes aureus), 헤테로테르메스 테누이스(Heterotermes tenuis), 인시시테르메스 미노르(Incisitermes minor), 인시시테르메스 스니데리(Incisitermes snyderi), 마이크로테르메스 오베시(Microtermes obesi), 나수티테르메스 코르니게르(Nasutitermes corniger), 오돈토테르메스 포르모사누스(Odontotermes formosanus), 오돈토테르메스 오베수스(Odontotermes obesus), 레티쿨리테르메스 바니울렌시스(Reticulitermes banyulensis), 레티쿨리테르메스 그라세이(Reticulitermes grassei), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes),, 레티쿨리테르메스 하게니이(Reticulitermes hageni), 레티쿨리테르메스 헤스페루스(Reticulitermes hesperus), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 스페라투스(Reticulitermes speratus), 레티쿨리테르메스 티비알리스(Reticulitermes tibialis) 및 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicus)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(11) 나비목(Lepidoptera)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 아독소피에스 종(Adoxophyes spp.), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 아르기로타에니아 종(Argyrotaenia spp.), 카코에시아 종(Cacoecia spp.), 칼롭틸리아 종(Caloptilia spp.), 킬로 종(Chilo spp.), 크리소데익시스 종(Chrysodeixis spp.), 콜리아스 종(Colias spp.), 크람부스 종(Crambus spp.), 디아파니아 종(Diaphania spp.), 디아트라에아 종(Diatraea spp.), 에아리아스 종(Earias spp.), 에페스티아 종(Ephestia spp.), 에피메시스 종(Epimecis spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 코르티나 종(Gortyna spp.), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 인다르벨라 종(Indarbela spp.), 리토콜레티스 종(Lithocolletis spp.), 록사그로티스 종(Loxagrotis spp.), 말라코소마 종(Malacosoma spp.), 네마포곤 종(Nemapogon spp.), 페리드로마 종(Peridroma spp.), 필로노릭테르 종(Phyllonorycter spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 플루텔라 종(Plutella spp.), 세사미아 종(Sesamia spp.), 스포돕테라 종(Spodoptera spp.), 시난테돈 종(Synanthedon spp.) 및 야포노모에타 종(Yponomeuta spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 아카에아 야나타(Achaea janata), 아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana), 아그로티스 입실론(Agrotis ipsilon), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 아모르비아 쿠네아나(Amorbia cuneana), 아미엘로이스 트란시텔라(Amyelois transitella), 아나캄프토데스 데펙타리아(Anacamptodes defectaria), 아나르시아 리네아텔라(Anarsia lineatella), 아노미스 사부리페라(Anomis sabulifera), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르킵스 아르기로스필라(Archips argyrospila), 아르킵스 로사나(Archips rosana), 아르기로타에니아 시트라나(Argyrotaenia citrana), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 보나고타 크라나오데스(Bonagota cranaodes), 보르보 신나라(Borbo cinnara), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis), 크루메티아 트란스베르사(Chlumetia transversa), 코리스토네우라 로사세아나(Choristoneura rosaceana), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 코노포르파 크라메렐라(Conopomorpha cramerella), 코르시라 세팔로니카(Corcyra cephalonica), 코수스 코수스(Cossus cossus), 사이디아 카리아나(Cydia caryana), 사이디아 푸네브라나(Cydia funebrana), 사이디아 몰레스타(Cydia molesta), 사이디아 니그리카나(Cydia nigricana), 사이디아 포모넬라(Cydia pomonella), 다르나 디둑타(Darna diducta), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트라에아 사카랄리스(Diatraea saccharalis), 디아트라에아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 에아리아스 비텔라(Earias vittella), 엑디톨로파 아우란티아눔(Ecdytolopha aurantianum), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 에페스티아 카우텔라(Ephestia cautella), 에페스티아 엘루텔라(Ephestia elutella), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 에피노티아 아포레마(Epinotia aporema), 에피피아스 포스트비타나(Epiphyas postvittana), 에리오노타 트락스(Erionota thrax), 에스티그멘 아크레아(Estigmene acrea), 에포에실라 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 에욱소아 아욱실라리스(Euxoa auxiliaris), 칼레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 몰레스타(Grapholita molesta), 헤딜렙타 인디카타(Hedylepta indicata), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea), 헬리오티스 비레스센스(Heliothis virescens), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 루시노데스 오르보날리스(Leucinodes orbonalis), 레우콥테라 코펠라(Leucoptera coffeella), 레우콥테라 말리폴리엘라(Leucoptera malifoliella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 리오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella), 마하세나 코르베티(Mahasena corbetti), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 만두카 섹스타(Manduca sexta), 마루카 테스툴라리스(Maruca testulalis), 메티사 플라나(Metisa plana), 미팀나 우니푼크타(Mythimna unipuncta), 네오루시노데스 엘레간탈리스(Neoleucinodes elegantalis), 니풀라 데푼크탈리스(Nymphula depunctalis), 오페로프테라 브루마타(Operophtera brumata), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 옥시디아 베술리아(Oxydia vesulia), 판데미스 세라사나(Pandemis cerasana), 판데미스 헤파라나(Pandemis heparana), 파필리오 도메도쿠스(Papilio demodocus), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 페리레우콥테라 코펠라(Perileucoptera coffeella), 프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 필로노릭테르 블란카르델라(Phyllonorycter blancardella), 피에리스 라파에(Pieris rapae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플라티노타 이다에우살리스(Platynota idaeusalis), 플로디아 인테르푼크텔라(Plodia interpunctella), 플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella), 폴리크로시스 비테아나(Polychrosis viteana), 프레이스 엔도카르파(Prays endocarpa), 프레이스 올레아에(Prays oleae), 슈달레티아 우니푼크타(Pseudaletia unipuncta), 슈도플루시아 인크루덴스(Pseudoplusia includens), 라키플루시아 누(Rachiplusia nu), 스키르포파가 인세르툴라스(Scirpophaga incertulas), 세사미아 인페렌스(Sesamia inferens), 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides), 세토라 니텐스(Setora nitens), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필러리아나(Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 스포돕테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 에리다니아(Spodoptera eridania), 테클라 바실리데스(Thecla basilides), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비스셀리엘라(Tineola bisselliella), 트리초플루시아 니(Trichoplusia ni), 투타 아브술루타(Tuta absoluta), 제우제라 코페아에(Zeuzera coffeae) 및 주에제아 피리나(Zeuzea pyrina)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(12) 털이목(Mallophaga)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 아나티콜라 종(Anaticola spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 켈로피스테스 종(Chelopistes spp.), 고니오데스 종(Goniodes spp.), 메나칸투스 종(Menacanthus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 보비콜라 카프라에(Bovicola caprae), 보비콜라 오비스(Bovicola ovis), 켈로피스테스 멜레아그리디스(Chelopistes meleagridis), 고니오데스 디시밀리스(Goniodes dissimilis), 고니오데스 기가스(Goniodes gigas), 메나칸투스 스트라미누스(Menacanthus stramineus), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae) 및 트리코덱테스 카니스(Trichodectes canis)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(13) 메뚜기목(Orthoptera)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.) 및 프테로필라 종(Pterophylla spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 아나브루스 심플렉스(Anabrus simplex), 그릴로탈파 아프리카나(Gryllotalpa africana), 그릴로탈파 아수트트랄리스(Gryllotalpa australis), 그릴로탈파 브라키프테라(Gryllotalpa brachyptera), 그릴로탈파 헥사닥틸라(Gryllotalpa hexadactyla), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 마이크로센트룸 레티네르베(Microcentrum retinerve), 스키스토케르카 그레가리아(Schistocerca gregaria) 및 스쿠데리아 프루카타(Scudderia furcata)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(14) 다듬이벌레목(Psocoptera)의 목. 특정 종의 비배타적인 목록은 리포스셀리스 데콜로르(Liposcelis decolor), 리포스셀리스 엔토모필라(Liposcelis entomophila), 라체실라 쿠에르쿠스(Lachesilla quercus) 및 트로기움 풀사토리움(Trogium pulsatorium)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(15) 벼룩목(Siphonaptera)의 목. 특정 종의 비배타적인 목록은 세라토필루스 갈리나에(Ceratophyllus gallinae), 세라토필루스 니게르(Ceratophyllus niger), 카노세팔라이드 카니스(Ctenocephalides canis), 카노세팔라이드 펠리스(Ctenocephalides felis) 및 플렉스 이리탄스(Pulex irritans)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(16) 총채벌레목(Thysanoptera)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 칼리오트립스 종(Caliothrips spp.), 프랭클리니엘라 종(Frankliniella spp.), 스키르토트립스 종(Scirtothrips spp.) 및 트립스 종(Thrips spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 칼리오트립스 파세올리(Caliothrips phaseoli), 프랭클리니엘라 비스피노사(Frankliniella bispinosa), 프랭클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프랭클리니엘라 오시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프랭클리니엘라 스쿨트제이(Frankliniella schultzei), 프랭클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 프랭클리니엘라 윌리암시(Frankliniella williamsi), 헬리오트립스 하에모르호이달리스(Heliothrips haemorrhoidalis), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 스키르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 스키르토트립스 도르살리스(Scirtothrips dorsalis), 타에니오트립스 로팔란테날리스(Taeniothrips rhopalantennalis), 트립스 하와이엔시스(Thrips hawaiiensis), 트립스 니그로필로수스(Thrips nigropilosus), 트립스 오리엔탈리스(Thrips orientalis), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(17) 좀목(Thysanura)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 레피스마 종(Lepisma spp.) 및 테르모비아 종(Thermobia spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(18) 응애목(Acarina)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 아카루스 종(Acarus spp.), 아쿨롭스 종(Aculops spp.), 아르구스 종(Argus spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 데르마센토르 종(Dermacentor spp.), 에피트리메루스 종(Epitrimerus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 이속데스 종(Ixodes spp.), 올리고나쿠스 종(Oligonychus spp.), 파노나쿠스 종(Panonychus spp.), 리조글리푸스(Rhizoglyphus spp.) 종 및 테트라나쿠스 종(Tetranychus spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 아카라피스 우디(Acarapis woodi), 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 마기페라에(Aceria mangiferae), 아쿨롭스 리코페르시시(Aculops lycopersici), 아쿨루스 펠레카시(Aculus pelekassi), 아쿨루스 슐레크텐달리(Aculus schlechtendali), 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 브레비팔푸스 오보바투스(Brevipalpus obovatus), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 데르마토파고이데스 프테로니시누스(Dermatophagoides pteronyssinus), 에오테트라나쿠스 카르피니(Eotetranychus carpini), 리포니소이데스 산구이네우스(Liponyssoides sanguineus), 노토에드레스 카티(Notoedres cati), 올리고나쿠스 코페아에(Oligonychus coffeae), 올리고나쿠스 일리시스(Oligonychus ilicis), 오르니토니수스 바코티(Ornithonyssus bacoti), 파노나쿠스 시트리(Panonychus citri), 파노나쿠스 울미(Panonychus ulmi), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 리피세팔루스 산구이네우스(Rhipicephalus sanguineus), 사르콥테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 테골로푸스 페르세아플로라에(Tegolophus perseaflorae), 테트라나쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 티로파구스 롱기어(Tyrophagus longior) 및 바로아 데스트럭토르(Varroa destructor)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(19) 거미목(Araneae)의 목. 특정 속의 비배타적인 목록은 록소스켈레스 종(Loxosceles spp.), 라트로덱쿠스 종(Latrodectus spp.) 및 아트락스 종(Atrax spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 록소스켈레스 레클루사(Loxosceles reclusa), 라트로덱쿠스 막탄스(Latrodectus mactans) 및 아트락스 로부스투스(Atrax robustus)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(20) 결합강(Symphyla)의 강. 특정 종의 비배타적인 목록은 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(21) 톡토기아강(Collembola)의 아강. 특정 종의 비배타적인 목록은 보우를레티엘라 호르텐시스(Bourletiella hortensis), 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus), 오니키우루스 피메타리우스(Onychiurus fimetarius) 및 스민투루스 비리디스(Sminthurus viridis)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(22) 선형동물문(Nematoda)의 문. 특정 속의 비배타적인 목록은 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노라이무스 종(Belonolaimus spp.), 크리코네멜라 종(Criconemella spp.), 디틸렌쿠스 종(Ditylenchus spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 히르스위만니엘라 종(Hirschmanniella spp.), 호폴라이무스 종(Hoplolaimus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌추스 종(Pratylenchus spp.) 및 라도폴루스 종(Radopholus spp.)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 특정 종의 비배타적인 목록은 디로필라리아 임미티스(Dirofilaria immitis), 글로보데라 팔리다(Globodera pallida), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 제아에(Heterodera zeae), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 야바니카(Meloidogyne javanica), 온코세르카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 프라틸렌추스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis) 및 로틸렌쿨루스 레니포르미스(Rotylenchulus reniformis)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
(23) 연체동물문(Mollusca)의 문. 특정 종의 비배타적인 목록은 아리온 불가리스(Arion vulgaris), 코르누 아스페르숨(Cornu aspersum), 데로세라스 레티쿨라툼(Deroceras reticulatum), 리막스 플라부스(Limax flavus), 밀락스 가가테스(Milax gagates) 및 포마세아 카날리쿨라타(Pomacea canaliculata)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
방제할 특히 바람직한 해충 그룹은 수액을 먹는 해충이다. 수액을 먹는 해충은 일반적으로 천흡형 및/또는 빠는 구기를 갖고, 식물의 수액 및 내부 식물 조직을 먹는다. 농업에 특히 관심 있는 수액을 먹는 해충의 예는 진딧물, 매미충, 개각충, 트립스, 나무이, 멸구, 가루깍지벌레, 노린재 및 가루이를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 농업에 관련된, 수액을 먹는 해충을 갖는 목의 구체적인 예는 이목 및 반시목을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 농업에 관련된 반시목의 구체적인 예는 아울라카스피스 종, 아프로포라 종, 아피스 종, 베미시아 종, 코커스 종, 유쉬스투스 종, 리구스 종, 마크로시품 종, 네자라 종, 로팔로시품 종, 소가텔라 종, 닐라파르바타 종, 라오델팍스 종 및 네포테틱스 종을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
방제할 다른 특히 바람직한 해충 그룹은 씹는 해충이다. 씹는 해충은 일반적으로 뿌리, 줄기, 잎, 눈 및 생식 조직(꽃, 과일 및 종자를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않음)을 포함하는 식물 조직을 씹게 하는 구기를 갖는다. 농업에 특히 관련된 씹는 해충의 예는 애벌레, 딱정벌레, 방아깨비 및 메뚜기를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 농업에 관련된 씹는 해충을 갖는 목의 구체적인 예는 딱정벌레목, 나비목 및 메뚜기목을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 농업에 관련된 딱정벌레목의 구체적인 예는 안토노무스 종, 세로토마 종, 카에톡네마 종, 콜라스피스 종, 사이클로세팔라 종, 디아브로티카 종, 하이페라 종, 필로파가 종, 필로트레타 종, 스페노포루스 종, 시토필루스 종을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
구절 "살충학적 유효량"은 해충에 대한 관찰 가능한 효과, 예를 들어 발생지에서의 해충의 괴사, 사멸, 지연, 예방, 제거, 파괴 또는 달리 발생 및/또는 활성의 감소의 효과를 달성하는 데 필요한 살충제의 양을 의미한다. 해충 집단이 발생지로부터 격퇴되고/되거나, 해충이 발생지에서 또는 이 주위에서 무력화되고/되거나, 해충이 발생지에서 또는 이 주위에서 근절될 때 이 효과가 생길 수 있다. 물론, 이들 효과의 조합이 발생할 수 있다. 일반적으로, 해충 집단, 활성, 또는 둘 다는 바람직하게는 50% 초과, 바람직하게는 90% 초과, 및 가장 바람직하게는 99% 초과 감소한다. 일반적으로, 농업 목적을 위한 살충학적 유효량은 헥타르당 약 0.0001 그램 내지 헥타르당 약 5000 그램, 바람직하게는 헥타르당 약 0.0001 그램 내지 헥타르당 약 500 그램이고, 이것은 심지어 더 바람직하게는 헥타르당 약 0.0001 그램 내지 헥타르당 약 50 그램이다. 대안적으로, 헥타르당 약 150 그램 내지 헥타르당 약 250 그램이 해충에 대해 사용될 수 있다.
본 문헌은 분자 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-(메틸설포닐)프로판마이드를 개시한다:
Figure pat00006
.
화학식 1은 상이한 기하 또는 광학 이성질체 또는 상이한 호변이체 형태로 존재할 수 있다. 하나 이상의 키랄성 중심이 존재할 수 있고, 이 경우에 화학식 1은 순수한 거울상이성질체, 거울상이성질체의 혼합물, 순수한 부분입체이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재할 수 있다. 하나의 입체이성질체가 다른 입체이성질체보다 더 활성일 수 있다고 당업자에 의해 이해될 것이다. 개별 입체이성질체는 알려진 선택적 합성 절차에 의해, 분할된 출발 재료를 사용하여 종래의 합성 절차에 의해, 또는 종래의 분할 절차에 의해 얻어질 수 있다. 호변이성질현상의 중심이 존재할 수 있다. 본 발명은 모든 이러한 이성질체, 호변이체, 및 모든 비율의 이들의 혼합물을 포괄한다. 본 발명에 개시된 구조는 명확성을 위해 오직 하나의 기하 형태로 그려질 수 있지만, 분자의 모든 기하 형태를 나타내도록 의도된다.
화학식 1(F1)의 합성
상업용 공급처로부터 얻은 출발 재료, 시약 및 용매는 추가 정제 없이 사용되었다. 무수 용매는 Aldrich로부터 Sure/Seal™(상표명)로서 구매되고, 수취된 바대로 사용되었다. 융점은 Stanford Research Systems로부터의 OptiMelt Automated Melting Point System 또는 Thomas Hoover Unimelt 모세관 융점 장치에서 얻었고 비보정되었다. "실온"을 사용한 실시예는 약 20℃ 내지 약 24℃의 범위의 온도로 기후 조절된 실험실에서 수행되었다. 분자는 ISIS Draw, ChemDraw 또는 ACD Name Pro 내에 명명 프로그램에 따라 명칭되는 이의 알려진 명칭이 주어진다. 이러한 프로그램이 분자를 명명할 수 없으면, 이러한 분자는 종래의 명명 규칙을 사용하여 명명된다. 달리 기재되지 않는 한, 1H NMR 스펙트럼 데이터는 ppm(δ) 단위이고, 300, 400, 500 또는 600 MHz에서 기록되고; 13C NMR 스펙트럼 데이터는 ppm(δ) 단위이고, 75, 100 또는 150 MHz에서 기록되고; 19F NMR 스펙트럼 데이터는 ppm(δ) 단위이고, 376 MHz에서 기록되었다.
당업자는 기재된 것과 상이한 순서로 합성 경로의 일부 단계를 수행함으로써 원하는 분자의 합성을 달성하는 것이 가능할 수 있음을 인식할 것이다. 당업자는 또한 치환기를 도입하거나 변형시키기 위해 원하는 분자에서 표준 작용기 상호전환 또는 치환 반응을 수행할 수 있음을 인식할 것이다.
실시예 1: 3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1 H -피라졸-4-아민(C5)의 제조
Figure pat00007
단계 1 - 3-클로로-1H-피라졸-4-아민 하이드로클로라이드(C2)의 제조: 2 리터(ℓ)의 3목 환저 플라스크에 오버헤드 교반기, 온도 프로브, 추가 깔때기 및 질소 유입구가 부착되었다. 이 3목 플라스크에 에탄올(600 밀리리터(mL)) 및 4-니트로-1H-피라졸(C1; 50.6 그램(g), 447 밀리몰(mmol))을 첨가하였다. 이 용액에 일 부분으로 진한 염산(HCl; 368 mL)(주의: 15℃로부터 39℃로의 신속한 발열)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 질소(N2)로 5분(min) 동안 퍼징하였다. 알루미나 상의 팔라듐(5% w/w)(2.6 g)을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 교반하는 한편, 트리에틸실란(208 g, 1789 mmol)을 4시간(h)에 걸쳐 적가하였다. 2시간에 걸쳐 35℃로부터 55℃로 천천히 자가 가열하기 시작한 반응 혼합물을 총 16시간 동안 교반하였다. 혼합물을 Celite®의 플러그를 통해 진공 여과시키고, 이상성 혼합물을 수집하였다. 이상성 혼합물을 분리 깔때기로 옮기고, 하부 수성 층을 수집하고, 아세토니트릴(3 x 350 mL)의 도움으로 회전 증발하여(60℃, 50 mmHg) 건조시켰다. 생성된 황색의 고체를 아세토니트릴(150 mL)에 현탁시키고, 실온에서 2시간 동안, 이어서 냉동기에서 0℃에서 1시간 동안 정치되게 하였다. 고체를 여과시키고, 아세토니트릴(100 mL)로 세척하여 표제 화합물을 백색의 고체(84 g, 97% 수율, 80% 순도)로서 수득하였다: mp 190-193℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 10.46 - 10.24 (br s, 2H), 8.03 (s, 0.54H), 7.75 (s, 0.46H), 5.95 (br s, 1H); 13C-NMR (101 MHz, DMSO-d 6) δ 128.24, 125.97, 116.71.
단계 2 - tert-부틸 (3-클로로-1H-피라졸-4-일)카바메이트(C3)의 제조: 2 ℓ의 환저 플라스크에 3-클로로-1H-피라졸-4-아민 하이드로클로라이드(C2; 100 g, 649 mmol) 및 테트라하이드로푸란(THF; 500 mL)을 첨가하였다. 이 혼합물에 순차적으로 디-tert-부틸 디카보네이트(156 g, 714 mmol), 중탄산나트륨(120 g, 1429 mmol) 및 물(50.0 mL)을 첨가하였다. 혼합물을 16시간 동안 교반하고, 물(500 mL) 및 에틸 아세테이트(EtOAc; 500 mL)로 희석하고, 분리 깔때기로 옮겼다. 이는 a) 하층 - 백색의 젤라틴성 침전물; b) 중간층 - 연황색의 수성 액체; 및 c) 상층 - 적갈색의 유기 액체의 3개의 층을 생성시켰다. 하층 및 중간층(즉, 수성 상)을 함께 수집하여 상들을 분리하였다. 수성 상을 EtOAc(2 x 200 mL)로 추출하고, 유기 추출물을 합하고, 염수(200 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨 위에서 건조시키고, 여과시키고, 회전 증발기에 의해 농축시켜 두꺼운 적갈색의 오일(160 g)을 생성시켰다. 두꺼운 오일을 헥산(1000 mL)에 현탁시키고, 55℃에서 2시간 동안 교반하였다. 이는 연갈색의 현탁액을 생성시켰다. 혼합물을 0℃까지 냉각시키고, 고체를 진공 여과에 의해 수집하고, 헥산(2 x 10 mL)으로 세정하였다. 샘플을 일정한 질량으로 공기 건조시켜 표제 화합물을 연갈색의 고체(103 g, 72% 수율, 80% 순도)로서 수득하였다: mp 137-138℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.69 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 1.52 (s, 9H).
단계 3 - tert-부틸 (3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)카바메이트(C4)의 제조: 건조 2 ℓ의 3목 환저 플라스크에 기계적 교반기, 질소 유입구, 온도계 및 환류 응축기가 부착되었다. 이 플라스크에 3-요오도피리딘(113 g, 551 mmol), tert-부틸 (3-클로로-1H-피라졸-4-일)카바메이트(C3; 100 g, 459 mmol), 분말화 인산칼륨(195 g, 919 mmol) 및 염화구리(3.09 g, 23 mmol)를 첨가하였다. 아세토니트릴(1 ℓ) 및 N 1,N 2-디메틸에탄-1,2-디아민(101 g, 1149 mmol)을 순차적으로 첨가하고, 혼합물을 4시간 동안 81℃까지 가열하였다. 혼합물을 실온까지 냉각시키고, Celite®의 층을 통해 여과시켰다. 여과액을 기계적 교반기가 장착된 4 ℓ Erlenmeyer 플라스크로 옮기고, 총 부피가 약 4 ℓ일 때까지 물로 희석하였다. 혼합물을 실온에서 30분 동안 교반하고, 생성된 고체를 진공 여과에 의해 수집하였다. 고체를 물로 세척하고, 진공에서 40℃에서 수일 동안 일정한 중량으로 오븐 건조시켜 표제 화합물을 황갈색의 고체(117.8 g, 87% 수율, 80% 순도)로서 생성시켰다: mp 140-143℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.96 (s, 1H), 8.53 (dd, J = 4.7, 1.2 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.98 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.3, 4.8 Hz, 1H), 6.37 (s, 1H), 1.54 (s, 9H); ESIMS m/z 338 ([M-t-Bu]+), 220 ([M-O-t-Bu]-).
단계 4 - 3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-아민(C5)의 제조: 트리플루오로아세트산(TFA; 6.79 mL)을 디클로로메탄(DCM; 6.79 mL) 중의 tert-부틸 (3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)카바메이트(C4; 2 g, 6.79 mmol)에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 톨루엔(12 mL)을 첨가하고, 반응 혼합물을 거의 건조될 때까지 진공에서 농축시켰다. 농축된 반응 혼합물을 포화 수성 중탄산나트륨을 함유하는 분리 깔때기에 붓고, DCM(3 x 10 mL)으로 추출하였다. 합한 유기 층을 농축시켜 표제 화합물을 백색의 고체(0.954 g, 72%)로서 생성시켰다: mp 137.9-139.9℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.84 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.50 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.95 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.37 (ddd, J = 8.4, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 3.18 (s, 2H); ESIMS m/z 196 ([M+H]+).
실시예 2: N -(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1 H -피라졸-4-일)-2-(메틸설포닐)프로판아미드(화학식 1)의 제조
Figure pat00008
단계 1 - N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-(메틸티오)프로판아미드(C7)의 제조: DCM(1.713 mL) 중의 3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-아민(C5; 0.1 g, 0.514 mmol) 및 2-(메틸티오)프로판산(C6; 0.185 g, 1.541 mmol)의 현탁액에 N,N-디메틸피리딘-4-아민(0.220 g, 1.798 mmol) 및 N1-((에틸이미노)메틸렌)-N3,N3-디메틸프로판-1,3-디아민 하이드로클로라이드(0.305 g, 1.593 mmol)를 순차적으로 첨가하였다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 18시간 동안 교반하고 농축시켰다. 실리카 겔 크로마토그래피(0-100% EtOAc/헥산)에 의해 정제하여 표제 화합물을 백색의 고체(116 mg, 72%)로서 생성시켰다: mp 129-132℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.58 - 8.53 (m, 1H), 8.03 - 7.96 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 3.59 - 3.48 (m, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.59 (d, J = 7.3 Hz, 3H); ESIMS m/z 297 ([M+1]+).
단계 2 - N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-(메틸설포닐)프로판아미드(화학식 1)의 제조: 100 mL의 환저 플라스크에 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-(메틸티오)프로판아미드(C7; 882 mg, 2.97 mmol), 아세트산(6.0 mL) 및 과붕산나트륨 4수화물(915 mg, 5.94 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 50℃까지 가온된 가열 블록에서 불활성 분위기 하에 밤새 교반하였다. 이후, 반응 혼합물을 염수 용액에 붓고, DCM(3 x 20 mL)으로 추출하였다. 합한 유기 추출물을 황산마그네슘 위에서 건조시키고, 여과하고 농축시켰다. 실리카 겔 크로마토그래피(DCM 중의 0-10% 메탄올)에 의해 생성된 잔류물을 정제하여 표제 화합물을 백색의 폼(734 mg, 74%)으로서 생성시켰다: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 10.41 (s, 1H), 9.07 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.55 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.23 (ddd, J = 8.4, 2.8, 1.4 Hz, 1H), 7.55 (ddd, J = 8.4, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 3.07 (s, 3H), 1.57 (d, J = 7.1 Hz, 3H); ESIMS m/z 329 ([M+H]+); IR (박막) 1680 cm-1.
비교용 분자의 합성
실시예 3: 3-클로로- N -메틸-1-(피리딘-3-일)-1 H -피라졸-4-아민(C9)의 제조
Figure pat00009
단계 1 - tert-부틸 (3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)(메틸)카바메이트(C8)의 제조: 0℃에서의 N,N-디메틸포름아미드(16.96 mL) 중의 tert-부틸 3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일카바메이트(C4; 1.0 g, 3.39 mmol)의 용액에 수소화나트륨(0.163 g, 4.07 mmol)을 첨가하였다. 30분 후, 플라스크를 주위 온도까지 가온시키고, 반응 혼합물을 추가 30분 동안 교반하였다. 요오도메탄(0.232 mL, 3.73 mmol)을 플라스크에 첨가하고, 반응 혼합물을 주위 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 반응물을 포화 염화암모늄을 첨가하여 켄칭하였다. 반응 혼합물을 tert-부틸 메틸 에테르로 2회 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨 위에서 건조시키고, 여과시키고 농축시켰다. 실리카 칼럼 크로마토그래피(0-100% EtOAc/헥산)를 통해 정제하여 표제 화합물을 황색의 오일(983 mg, 94%)로서 생성시켰다: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.91 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.64 - 8.48 (m, 1H), 8.01 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.41 (dd, J = 8.3, 4.8 Hz, 1H), 3.23 (s, 3H), 1.58 - 1.25 (m, 9H); ESIMS m/z 309 ([M+H]+); IR (박막) 1693 cm-1.
단계 2 - 3-클로로-N-메틸-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-아민(C9)의 제조: DCM(5.4 mL) 중의 tert-부틸 3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일(메틸)카바메이트(C8; 1.65 g, 5.34 mmol)에 트리플루오로아세트산(TFA; 5.4 mL)을 첨가하고, 용액을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 톨루엔을 첨가하고, 반응 혼합물을 거의 건조될 때까지 진공에서 농축시켰다. 농축된 반응 혼합물을 포화 중탄산나트륨을 함유하는 분리 깔때기에 붓고, 혼합물을 EtOAc(3 x 20 mL)로 추출하였다. 추출물을 합하고, 황산마그네슘 위에서 건조시키고, 여과하고 농축 건조시켰다. 표제 화합물을 담황색의 고체(0.92 g, 83%)로서 단리시켰다: mp 108-118℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.88 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.48 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.96 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.41 - 7.29 (m, 2H), 2.87 (s, 3H); EIMS m/z 208.
실시예 4: N -(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1 H -피라졸-4-일)- N -메틸-2-(메틸설포닐)프로판아미드(CE1로도 공지된 비교예 1)의 제조:
Figure pat00010
단계 1 - N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-메틸-2-(메틸티오)프로판아미드(C10)의 제조: DCM(6 mL) 중의 2-(메틸티오)프로판산(C6; 481 mg, 4.00 mmol)의 용액에 옥살릴 디클로라이드(0.384 mL, 4.40 mmol) 및 한 방울의 디메틸포름아미드를 첨가하였다. 격렬한 버블링이 관찰되었고, 30분 동안 계속해서 교반하였다. 미정제 아실 클로라이드 반응 혼합물(C6b)을 거의 건조될 때까지 진공에서 농축시켰다. 농축된 반응 혼합물(C6b)을 DCM(3 mL)에 용해시키고, DCM(3 mL) 중의 3-클로로-N-메틸-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-아민(C9; 417 mg, 2 mmol) 및 N-에틸-N-이소프로필프로판-2-아민(0.751 mL, 4.40 mmol)의 얼음 냉각 용액에 (약 5분에 걸쳐) 천천히 첨가하였다. 생성된 짙은 오렌지색의 용액을 0.5시간에 걸쳐 실온까지 천천히 가온시키고, 주위 온도에서 1.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액의 첨가에 의해 켄칭하였다. 반응 혼합물을 DCM(3 x 10 mL)으로 추출하였다. 실리카 겔 크로마토그래피(0-100% EtOAc/헥산)에 의해 잔류물을 정제하여 표제 화합물을 백색의 고체(495 mg, 76%)로서 생성시켰다: mp 128-133℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.94 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.62 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.03 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 8.3, 4.8 Hz, 1H), 3.34 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.45 (d, J = 6.9 Hz, 3H); ESIMS m/z 311 ([M+1]+).
단계 2 - N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-메틸-2-(메틸설포닐)프로판아미드(비교예 1)의 제조: 20 mL의 바이알에 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-메틸-2-(메틸티오)프로판아미드(C10; 306 mg, 0.985 mmol), 아세트산(2 mL) 및 과붕산나트륨 4수화물(333 mg, 2.17 mmol)을 순차적으로 첨가하였다. 용액을 65℃에서 3시간 동안 가열하고, 냉각시키고, 포화 중탄산나트륨 용액을 천천히 첨가하여 켄칭하였다. 용액을 DCM(3 x 10 mL)으로 추출하고, 합한 유기 추출물을 건조시키고 농축시켰다. 실리카 겔 크로마토그래피(DCM 중의 0-10% 메탄올)에 의해 생성된 혼합물을 정제하여 표제 화합물을 미백색의 고체(221 mg, 62%)로서 생성시켰다: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.97 (dd, J = 2.7, 0.7 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.00 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.45 (ddd, J = 8.4, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 4.14 - 3.94 (m, 1H), 3.33 (s, 3H), 3.02 (d, J = 0.8 Hz, 3H), 1.65 (d, J = 7.0 Hz, 3H); ESIMS m/z 343 ([M+1]+); IR (박막) 1657 cm-1.
실시예 5: N -(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1 H -피라졸-4-일)- N -메틸-2-(메틸설포닐)아세트아미드(CE2로도 공지된 비교예 2)의 제조:
Figure pat00011
단계 1 - N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-메틸-2-(메틸티오)아세트아미드(C12)의 제조: 20 mL의 바이알에 3-클로로-N-메틸-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-아민(C9; 417 mg, 2 mmol), 2-(메틸티오)아세트산(C11; 318 mg, 3 mmol), N1-((에틸이미노)메틸렌)-N3,N3-디메틸프로판-1,3-디아민 하이드로클로라이드(767 mg, 4 mmol), N,N-디메틸피리딘-4-아민(611 mg, 5 mmol) 및 디클로로에탄(6 mL)을 순차적으로 첨가하였다. 용액을 실온에서 18시간 동안 교반하고 농축시켰다. 실리카 겔 크로마토그래피(0-100% EtOAc/헥산)에 의해 정제하여 표제 화합물을 담황색의 오일(517 mg, 83%)로서 제공하였다: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.95 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.04 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.50 - 7.43 (m, 1H), 3.26 (s, 3H), 3.12 (s, 2H), 2.24 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 170.00, 148.61, 140.15, 140.03, 135.68, 126.56, 126.42, 125.33, 124.15, 37.16, 34.94, 16.22; ESIMS m/z 297 ([M+H]+).
단계 2 - N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-메틸-2-(메틸설포닐)아세트아미드(비교예 2)의 제조: 7 mL의 바이알에 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-메틸-2-(메틸티오)아세트아미드(C12; 262 mg, 0.883 mmol), 아세트산(1.5 mL) 및 과붕산나트륨 4수화물(299 mg, 1.942 mmol)을 순차적으로 첨가하였다. 혼합물을 65℃에서 2시간 동안 교반하고, 이후 포화 중탄산나트륨 용액을 첨가하여 켄칭하였다. 반응 혼합물을 DCM(3 x 10 mL)으로 추출하였다. 합한 유기 추출물을 건조시키고 농축시켰다. 실리카 겔 크로마토그래피(DCM 중의 0-10% 메탄올)에 의해 생성된 혼합물을 정제하여 표제 화합물을 백색의 반고체(192 mg, 62.8%)로서 수득하였다: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.97 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 4.9, 1.3 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.00 (ddd, J = 8.4, 2.8, 1.4 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H), 3.96 (s, 2H), 3.33 (s, 3H), 3.20 (s, 3H); ESIMS m/z 329 ([M+H]+); IR (박막) 1664 cm-1.
실시예 6: N -(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1 H -피라졸-4-일)-2-(메틸설포닐)아세트아미드(CE3으로도 공지된 화학식 2)의 제조
Figure pat00012
단계 1 - N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-(메틸티오)아세트아미드(C14)의 제조: 디클로로에탄(6 mL) 중의 3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-아민(C5; 1.0 g, 5.14 mmol), N,N-디메틸피리딘-4-아민(628 mg, 5.14 mmol) 및 2-(메틸티오)아세트산(C13; 654 mg, 6.17 mmol)의 현탁액에 N1-((에틸이미노)메틸렌)-N3,N3-디메틸프로판-1,3-디아민 하이드로클로라이드(1.477 mg, 7.71 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 24시간 동안 교반하였다. 혼합물을 DCM으로 희석하고, 포화 수성 염화암모늄 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 위에서 건조시키고, 진공에서 농축시켜 갈색의 검을 생성시켰다. 실리카 겔 크로마토그래피(DCM-메탄올)에 의해 검을 정제하여 표제 화합물을 백색의 고체(1.268 g, 87%)로서 생성시켰다: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.06 - 8.90 (m, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.57 - 8.45 (m, 1H), 8.05 - 7.90 (m, 1H), 7.46 - 7.33 (m, 1H), 3.41 (s, 2H), 2.24 (s, 3H); ESIMS m/z 283 ([M+H]+).
단계 2 - N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-(메틸설포닐)아세트아미드(화학식 2)의 제조: 아세트산(1.5 mL) 중의 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-(메틸티오)아세트아미드(C14; 160 mg, 0.566 mmol)의 용액에 과붕산나트륨 4수화물(183 mg, 1.188 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 이후 과량의 포화 중탄산나트륨 용액에 붓고, DCM으로 추출하였다. 실리카 겔 크로마토그래피(DCM 중의 0-10% 메탄올)에 의해 생성된 잔류물을 정제하여 백색의 고체로서의 표제 화합물(101 mg, 53.9%) 및 백색의 고체로서의 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-(메틸설피닐)아세트아미드(C15)(40 mg, 22.5%)를 생성시켰다.
N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-(메틸설포닐)아세트아미드(화학식 2): 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.95 (dd, J = 2.7, 0.8 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.53 (dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.04 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.45 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 4.23 (q, J = 0.8 Hz, 2H), 3.21 (t, J = 0.8 Hz, 3H); ESIMS m/z 315 ([M+H]+); IR (박막) 1677 cm-1.
N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-(메틸설피닐)아세트아미드(C15): 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.95 (dd, J = 2.7, 0.8 Hz, 1H), 8.65 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.53 (dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.04 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.45 (ddd, J = 8.4, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 3.93 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.71 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 2.80 (s, 3H); ESIMS m/z 299 ([M+H]+); IR (박막) 1673 cm-1.
실시예 7: N -(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1 H -피라졸-4-일)-2-(메틸설포닐)아세트아미드(CE4로도 공지된 화학식 3)의 제조
Figure pat00013
단계 1 - 2-메틸-2-(메틸티오)프로파노일 클로라이드(C17)의 제조: 100 mL의 환저 플라스크를 에틸 2-메틸-2-(메틸티오)프로파노에이트(C16; 500 mg, 3.08 mmol), 수산화리튬 수화물(400 mg, 9.53 mmol), THF(6.0 mL), 메탄올(2.0 mL) 및 물(2.0 mL)로 충전하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반되게 하였다. 반응 혼합물을 2 노르말(N) HCl로 산성으로 만들고, EtOAc(3 x 15 mL)로 추출하였다. 합한 유기 추출물을 황산마그네슘 위에서 건조시키고, 여과하고 농축시켰다.
표제 화합물은 Liu, Aiping; Ren, Yeguo; Huang, Lu; Pei, Hui; Hu, Zhibin; Lin, Xuemei; Cheng, Sixi; Huang, Mingzhi; Zhu, Xiaoxing; Wei, Tianlong의 CN 101928271호(2010)에서처럼 상기 산으로부터 제조될 수 있다. 이것은 (정제 없이) 무색의 고체(394 mg, 83%)로서 단리되었다: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 2.05 (s, 3H), 1.39 (s, 6H); 13C NMR (126 MHz, DMSO-d 6) δ 174.01, 45.08, 24.31, 11.73; IR (박막) 3394, 1652, 1204, 1040, 1024, 995 cm-1.
단계 2 - N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-메틸-2-(메틸티오)프로판아미드(C18)의 제조: 50 mL의 환저 플라스크를 단계 1로부터의 2-메틸-2-(메틸티오)프로파노일 클로라이드(C17; 200 mg, 1.310 mmol), 3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-아민(C5; 255 mg, 1.310 mmol) 및 디클로로에탄(6.552 mL)으로 충전하였다. N-에틸-N-이소프로필프로판-2-아민(456 ㎕, 2.62 mmol)을 불활성 분위기 하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반되게 하고 농축시켰다. 반응물을 염수 용액에 부어 켄칭하고, 반응 혼합물을 DCM(2 x 15 mL)으로 추출하였다. 합한 유기 추출물을 황산마그네슘 위에서 건조시키고, 여과하고 농축시켰다. 실리카 겔 크로마토그래피(0-80% EtOAc/헥산)에 의해 생성된 잔류물을 정제하여 표제 화합물을 밝은 오렌지색의 잔류물(191 mg, 46.4%)로서 생성시켰다: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 9.37 (s, 1H), 9.07 (dd, J = 2.8, 0.7 Hz, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.55 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.22 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.56 (ddd, J = 8.4, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.53 (s, 6H); 13C NMR (126 MHz, DMSO-d 6) δ 171.99, 147.05, 138.78, 136.62, 134.86, 125.02, 124.85, 123.72, 119.01, 47.13, 24.99, 11.65; IR (박막) 1675, 1484, 1388, 1353, 947, 800, 702 cm-1; ESIMS m/z 311 ([M+H]+).
단계 3 - N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-메틸-2-(메틸설포닐)프로판아미드(화학식 3)의 제조: 25 mL의 바이알을 N-(3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-2-메틸-2-(메틸티오)프로판아미드(C18; 75 mg, 0.241 mmol), 과붕산나트륨 4수화물(74 mg, 0.483 mmol)로 충전하고, 아세트산(2.0 mL)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 가열 블록에서 50℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물(7 mL)로 희석하고, DCM(3 x 7 mL)으로 추출하였다. 합한 유기 추출물을 황산마그네슘 위에서 건조시키고, 여과하고 농축시켰다. 실리카 겔 크로마토그래피(0-75% EtOAc/헥산)에 의해 생성된 잔류물을 정제하여 표제 화합물을 백색의 고체(47 mg, 56.2%)로서 제공하였다: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 9.50 (s, 1H), 9.07 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.56 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.23 (ddd, J = 8.4, 2.8, 1.4 Hz, 1H), 7.68 - 7.49 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 1.66 (s, 6H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6) δ 167.92, 148.27, 139.99, 137.59, 135.89, 126.34, 126.09, 124.77, 119.33, 67.49, 36.97, 19.76; IR (박막) 1678, 1292, 1108, 946, 800, 701 cm-1; ESIMS m/z 343 ([M+H]+).
생물학적 검정
하기 생물검정은 넓은 범위의 수액을 먹는 해충에 대한 양호한 지표종인 복숭아혹진딧물(Green Peach Aphid)(미주스 페르시카에) 및 고구마 가루이(Sweetpotato Whitefly)(베미시아 타바시)에 대해 수행되었다. 이 2개의 지표종에 의한 결과는 수액을 먹는 해충을 방제하는 데 있어서 화학식 1의 광범위한 유용성을 보여준다.
시험 용액:
F1, CE1, CE2, CE3 및 CE4(각각 2 mg)를 각각 2 mL의 아세톤/메탄올(1:1) 용매에 용해시켜, 각각의 시험 분자에 대해 1000 ppm의 스톡 용액을 형성하였다. 스톡 용액을 물 중의 0.025% Tween® 20으로 5X 희석하여 각각의 시험 분자에 대해 200 ppm에서의 시험 용액을 수득하였다. 0.025% Tween® 20 및 10% 아세톤/메탄올(1:1)을 함유하는 물에서 후속하는 4X 희석물은 용량 반응에 대해 원하는 농도를 생성하기 위해 사용되었다. 각각의 시험 분자의 최소 5 농도는 각각의 검정에 사용되었다.
생물검정 1: 복숭아혹진딧물(미주스 페르시카에, MYZUPE)("GPA").
GPA는 성장을 감소시키고, 잎을 쪼글쪼글하게 하고, 다양한 조직을 사멸시키는 복숭아 나무의 가장 중대한 진딧물 해충이다. 이것은 가지속/감자 과 솔라나세아의 구성원에 대한 감자 바이러스 Y 및 감자 잎말이병 바이러스와 같은 식물 바이러스 및 많은 다른 식품 작물에 대한 다양한 모자이크 바이러스의 수송을 위한 매개체로서 작용하기 때문에 또한 해롭다. GPA는 특히 브로콜리, 우엉, 양배추, 당근, 꽃양배추, 무, 가지, 그린 빈스, 상추, 마카다미아, 파파야, 후추, 고구마, 토마토, 물냉이 및 애호박과 같은 식물을 공격한다. GPA는 또한 카네이션, 국화, 백색 꽃 양배추, 포인세티아 및 장미와 같은 많은 관상 작물을 공격한다. GPA는 많은 살충제에 대해 내성을 발생시켰다. 현재, 이것은 곤충 내성의 세번째로 가장 많은 수의 보고된 사례를 갖는 해충이다(Sparks et al.). 결과적으로, 상기 인자 때문에 이 해충의 방제가 중요하다. 더욱이, 수액을 먹는 해충으로 알려진 이 해충(GPA)을 방제하는 분자는 식물로부터 수액을 먹는 다른 해충을 방제하는 데 유용하다.
상기 기재된 바대로 제조된 화학식 1 및 비교예의 시험 용액을 하기 절차를 이용하여 GPA에 대해 시험하였다.
2개 내지 3개의 작은(3 내지 5 cm) 본옆을 갖는 3인치 포트에서 성장한 양배추 묘?遲? 시험 기재로 사용하였다. 묘목에 화학 적용 하루 전에 20 내지 50 GPA(날개가 없는 성체 및 약충기)가 침입되었다. 각각의 처리에 개별 묘목을 갖는 4개의 포트를 사용하였다. 휴대용 흡인기형 분무기를 사용하여 흘러넘칠 때까지 양배추 잎의 양면에 용액을 분무하였다. 기준 식물(용매 확인)은 오직 희석제(물 중에 0.025% Tween® 20 및 10% 아세톤/메탄올(1:1))가 분무되었다. 처리된 식물은 등급화 전에 대략 25℃ 및 주위 상대 습도(RH)에서 3일 동안 홀딩 룸에서 유지되었다. 평가는 처리 후 3일 뒤에 현미경 하에 식물마다 살아 있는 진딧물의 수를 계수함으로써 수행되었다. 방제율 %는 하기와 같이 Abbott 보정 식을 사용하여 측정되었다(W. S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267):
보정된 방제율 % = 100 * (X - Y) / X
여기서, X는 용매 확인 식물에서 살아 있는 진딧물의 수이고, Y는 처리된 식물에서 살아 있는 진딧물의 수이다. 결과는 하기 표 2에 주어진다.
생물검정 2: 고구마 가루이(베미시아 타바시, BEMITA)("SPW”).
고구마 가루이는 목화에 대한 주요 파괴적 해충이다. 이것은 또한 많은 야채 작물, 예컨대 멜론, 서양평지 작물, 토마토 및 양상추, 및 관상용 식물에 대한 심각한 해충이다. SPW는 직접 섭식 손상 및 바이러스 전파 둘 다를 통해 손상을 야기한다. SPW는 수액을 먹는 해충이고, 이의 섭식은 식물에서 영양소를 없앤다. 이는 왜소 생장, 적엽, 생산량 감소 및 목화에서 버려진 꼬투리를 발생시킬 수 있다. SPW는 단물을 많은 분량으로 생성시키고, 이는 식물 잎에 그을음병의 생장을 지지한다. SPW는 또한 목화 잎 크럼플 바이러스(cotton leaf crumple virus) 및 토마토 황화 잎말림 바이러스(tomato yellow leaf curl virus)와 같은 바이러스에 대한 매개체이다.
상기 기재된 바대로 제조된 화학식 1 및 비교예의 시험 용액을 하기 절차를 이용하여 SPW에 대해 시험하였다.
목화 묘목을 3 인치 포트에 성장시키고, 하나의 본옆만이 남도록 가지치고, 시험 기재로서 사용하였다. 성체 B. 타바시가 이 작물에 대량 서식하고 24시간 동안 알을 낳게 하였고, 이후 압축 공기를 사용하여 식물로부터 모든 성체를 제거하였다. 식물을 알 발생에 대해 모니터링하고, 기어다니는 우화체(emergence)가 진행할 때(현미경을 사용하여 시각적 실험에 기초한 25% 초과의 우화체), 식물에 시험 용액 및 복숭아혹진딧물(GPA)에 대해 상기 기재된 방법을 사용하여 분무하였다. 처리된 식물은 등급화 전에 대략 25℃ 및 주위 상대 습도(RH)에서 홀딩룸에서 유지되었다. 평가는 처리 후 7일 내지 9일에 현미경 하에 식물마다 발생한 2-3 영 유충의 수를 계수함으로써 수행되었다. 방제율 %는 하기와 같이 Abbott 보정 식을 사용하여 측정되었다(W. S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267):
보정된 방제율 % = 100 * (X - Y) / X
여기서, X는 용매 확인 식물에서 살아 있는 유충의 수이고, Y는 처리된 식물에서 살아 있는 유충의 수이다. 결과는 하기 표 2에 주어진다.
생물검정의 분석
Figure pat00014
[표 2]
Figure pat00015
표 2, F1, CE1, CE2, CE3 및 CE4에서, 생물검정 결과가 기재되어 있다. # 열은 수행된 각각의 생물검정의 반복실험의 수를 보여준다. 평균 LC 50 은 백만분율을 나타낸다. % 열은 필요한 평균 LC 50 에서의 백분율 증가를 보여준다. 예를 들어, 미주스 페르시카에 생물검정에서, CE4를 F1과 비교하여, 증가 백분율은 ((2.17-0.07)/0.07)*100 = 3000%이고, 이는 동일한 효과를 달성하기 위해 F1과 비교하여 CE4가 훨씬 더 많이 소요된다는 것을 의미한다.
상기 생물검정의 견지에서, 모든 생물검정의 평균 %는 ((15+331+421+100+314+643+(-29)+3000)/8)이고, 이는 약 599%이다. 이는 F1만큼 효과적이기 위해서는 평균 약 599% 더 많은 살충제가 필요하다는 것을 나타낸다. 이는 시험된 분자를 고려하여 예상치 못했다.
농업적으로 허용 가능한 산 부가염, 염 유도체, 용매화물, 에스테르 유도체, 다형, 동위원소 및 방사성 핵종
화학식 1은 농업적으로 허용 가능한 산 부가염으로 제제화될 수 있다. 비제한적인 예로서, 아민 작용기는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 아세트산, 벤조산, 시트르산, 말론산, 살리실산, 말산, 푸마르산, 옥살산, 숙신산, 타르타르산, 락트산, 글루콘산, 아스코르브산, 말레산, 아스파르트산, 벤젠설폰산, 메탄설폰산, 에탄설폰산, 하이드록실-메탄설폰산 및 하이드록시에탄설폰산과 염을 형성할 수 있다.
화학식 1은 염 유도체로 제제화될 수 있다. 비제한적인 예로서, 염 유도체는 유리 염기를 충분한 양의 원하는 산과 접촉시켜 염을 생성함으로써 제조될 수 있다. 유리 염기는 염을 적합한 희석 수성 염기 용액, 예컨대 희석 수성 수산화나트륨, 탄산칼륨, 암모니아 및 중탄산나트륨으로 처리함으로써 재생성될 수 있다. 예로서, 많은 경우에, 살충제, 예컨대 2,4-D는 이것을 이의 디메틸아민 염으로 전환시킴으로써 더 수용성이 된다.
화학식 1은 용매를 사용하여 안정한 복합체로 제제화될 수 있어서, 복합체는 비복합체화 용매가 제거된 후 온전히 있다. 이 복합체는 대개 "용매화물"이라 지칭된다. 그러나, 용매로서 물에 의해 안정한 수화물을 형성하는 것이 특히 바람직하다.
화학식 1은 다양한 결정 다형으로서 제조될 수 있다. 동일한 분자의 상이한 결정 다형 또는 구조가 매우 상이한 물리적 특성 및 생물학적 성능을 가질 수 있으므로, 다형성은 농약의 개발에 중요하다.
화학식 1은 상이한 동위원소로 제조될 수 있다. 1H 대신에 2H(중수소로도 알려짐) 또는 3H(삼중수소로도 알려짐)를 갖는 분자가 특히 중요하다. 화학식 1은 상이한 방사성 핵종으로 제조될 수 있다. 14C(방사성 탄소로도 알려짐)를 갖는 분자가 특히 중요하다. 중수소, 삼중수소 또는 14C를 갖는 화학식 1은 화학적 및 생리학적 공정에서 추적을 허용하는 생물학적 연구 및 반감기 연구, 및 MoA 연구에 사용될 수 있다.
조합
본 발명의 다른 구현예에서, 화학식 1은 하나 이상의 활성 성분과 조합되어(예컨대, 조성 혼합물, 또는 동시의 또는 순차적인 적용에서) 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 화학식 1은 화학식 1의 MoA와 동일하거나, 이와 유사하거나, 바람직하게는 상이한 MoA를 각각 갖는 하나 이상의 활성 성분과 조합되어(예컨대, 조성 혼합물, 또는 동시의 또는 순차적인 적용에서) 사용될 수 있다.
다른 구현예에서, 화학식 1은 살비성, 살조성, 살금성, 살세균성, 살진성, 제초성, 살곤충성, 살연체동물성, 살선충성, 살서성 및/또는 살바이러스성 특성을 갖는 하나 이상의 분자와 조합되어(예컨대, 조성 혼합물, 또는 동시의 또는 순차적인 적용에서) 사용될 수 있다.
다른 구현예에서, 화학식 1은 섭식저해제, 조류 기피제, 화학불임제, 제초제 완화제, 곤충 유인제, 곤충 기피제, 포유류 기피제, 교미 파괴제, 식물 활성제, 식물 성장 조절제, 식물 건강 자극제 또는 증진제, 질산화작용 억제제, 및/또는 상승제인 하나 이상의 분자와 조합되어(예컨대, 조성 혼합물, 또는 동시의 또는 순차적인 적용에서) 사용될 수 있다.
다른 구현예에서, 화학식 1은 또한 하나 이상의 생물학적 살충제와 조합되어(예컨대, 조성 혼합물, 또는 동시의 또는 순차적인 적용에서) 사용될 수 있다.
다른 구현예에서, 살충 조성물에서 화학식 1 및 활성 성분의 조합은 매우 다양한 중량비로 사용될 수 있다. 예를 들어, 2성분 혼합물에서, 화학식 1 대 활성 성분의 중량비인 표 3에서의 중량비가 사용될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 약 10:1 미만 내지 약 1:10의 중량비가 바람직하다.
[표 3]
Figure pat00016
화학식 1의 분자 대 활성 성분의 중량비는 또한 X:Y로 도시될 수 있고; 여기서 X는 화학식 1의 중량부이고, Y는 활성 성분의 중량부이다. X에 대한 중량부의 숫자 범위는 0 < X ≤ 100이고 Y에 대한 중량부의 숫자 범위는 0 < Y ≤ 100이고, 표 4에 그래프로 기재된다. 비제한적인 예로서, 화학식 1 대 활성 성분의 중량비는 20:1일 수 있다.
[표 4]
Figure pat00017
화학식 1 대 활성 성분의 중량비의 범위는 X 1 :Y 1 내지 X 2 :Y 2 로 도시될 있고, 여기서 X 및 Y는 상기 정의된 바와 같다.
일 구현예에서, 중량비의 범위는 X 1 :Y1 내지 X 2 :Y 2 일 수 있고, 여기서 X 1 > Y 1 이고, X 2 < Y 2 이다. 비제한적인 예로서, 화학식 1 대 활성 성분의 중량비의 범위는 3:1 내지 1:3(종점 포함)일 수 있다.
다른 구현예에서, 중량비의 범위는 X 1 :Y1 내지 X 2 :Y 2 일 수 있고, 여기서 X 1 > Y 1 이고, X 2 > Y 2 이다. 비제한적인 예로서, 화학식 1 대 활성 성분의 중량비의 범위는 15:1 내지 1:3(종점 포함)일 수 있다.
다른 구현예에서, 중량비의 범위는 X 1 :Y1 내지 X 2 :Y 2 일 수 있고, 여기서 X 1 < Y 1 이고, X 2 < Y 2 이다. 비제한적인 예로서, 화학식 1 대 활성 성분의 중량비의 범위는 약 1:3 내지 약 1:20(종점 포함)일 수 있다.
제제
살충제는 대개 이의 순수한 형태로는 적용에 적합하지 않다. 살충제가 필요한 농도에서 적절한 형태로 사용되어 적용, 취급, 수송, 저장의 용이성 및 최대 살충 활성을 허용할 수 있도록 다른 물질을 첨가하는 것이 보통 필요하다. 따라서, 살충제는 예를 들어 미끼, 농축된 에멀션, 더스트, 유화성 농축물, 훈증제, 겔, 과립, 마이크로캡슐화, 종자 처리, 현탁액 농축물, 서스포에멀션, 정제, 수용성 액체, 수분산성 과립 또는 건조 액상수화제, 습윤성 분말 및 초저 부피 용액으로 제제화된다.
살충제는 이러한 살충제의 농축된 제제로부터 제조된 수성 현탁액 또는 에멀션으로서 가장 많이 적용된다. 이러한 수용성, 수현탁성 또는 유화성 제제는 습윤성 분말로 보통 알려진 고체, 수분산성 과립, 유화성 농축물로서 보통 알려진 액체 또는 수성 현탁액일 수 있다. 수분산성 과립을 형성하도록 압축될 수 있는 습윤성 분말은 살충제, 담체 및 계면활성제의 긴밀한 혼합물을 포함한다. 살충제의 농도는 보통 약 10% 내지 약 90 중량%이다. 담체는 보통 애탈풀자이트 점토, 몬모릴로나이트 점토, 규조토 또는 정제된 실리케이트 중에 선택된다. 약 0.5% 내지 약 10%의 습윤성 분말을 포함하는 효과적인 계면활성제는 설포네이트화 리그닌, 농축된 나프탈렌설포네이트, 나프탈렌설포네이트, 알킬벤젠설포네이트, 알킬 설페이트 및 비이온성 계면활성제, 예컨대 알킬 페놀의 에틸렌 옥사이드 부가물 중에 발견된다.
살충제의 유화성 농축물은 예를 들어 수혼화성 용매 또는 수비혼화성 유기 용매와 유화제의 혼합물인 담체에 용해된 액체의 리터당 약 50 내지 약 500 그램과 같은 살충제의 편리한 농도를 포함한다. 유용한 유기 용매는 방향족 화합물, 특히 자일렌 및 석유 분획, 특히 석유의 고비점 나프탈렌 및 올레핀 부분, 예컨대 중질 방향족 나프타를 포함한다. 다른 유기 용매, 예컨대 로진 유도체, 지방족 케톤, 예컨대 사이클로헥사논 및 복합 알콜, 예컨대 2-에톡시에탄올을 포함하는 테르펜 용매를 또한 사용할 수 있다. 유화성 농축물에 대한 적합한 유화제는 종래의 음이온성 및 비이온성 계면활성제로부터 선택된다.
수성 현탁액은 약 5 중량% 내지 약 50 중량%의 범위의 농도로 수성 담체에 분산된 수불용성 살충제의 현탁액을 포함한다. 현탁액은 살충제를 미세하게 분쇄하고, 이것을 물 및 계면활성제로 이루어진 담체 내로 격렬히 혼합함으로써 제조된다. 무기 염 및 합성 또는 천연 검과 같은 성분은 수성 담체의 밀도 및 점도를 증가시키기 위해 또한 첨가될 수 있다. 수성 혼합물을 제조하고, 예컨대 샌드 밀, 볼 밀 또는 피스톤형 균질기와 같은 기구에서 이것을 균질화함으로써 동시에 살충제를 분쇄하고 혼합하는 것이 대개 가장 효과적이다. 현탁액 중의 살충제는 플라스틱 중합체에 마이크로캡슐화될 것이다.
오일 분산액(OD)은 약 2 중량% 내지 약 50 중량%의 범위의 농도로 유기 용매와 유화제의 혼합물에 미세하게 분산된 유기 용매-불용성 살충제의 현탁액을 포함한다. 하나 이상의 살충제는 유기 용매에 용해될 것이다. 유용한 유기 용매는 방향족, 특히 자일렌 및 석유 분획, 특히 석유의 고비점 나프탈렌 및 올레핀 부분, 예컨대 중질 방향족 나프타를 포함한다. 다른 용매는 식물성 오일, 종자 오일 및 식물성 및 종자 오일의 에스테르를 포함할 수 있다. 오일 분산액에 적합한 유화제는 종래의 음이온성 및 비이온성 계면활성제로부터 선택된다. 점증제 또는 겔화제는 액체의 레올로지 또는 유동 특성을 변형시키고 분산된 입자 또는 액적의 분리 및 침강을 막도록 오일 분산액의 제제에 첨가된다.
살충제는 또한 토양에 대한 시용에 특히 유용한 과립형 조성물로서 시용될 수 있다. 과립형 조성물은 보통 점토 또는 유사한 물질을 포함하는 담체에 분산된 약 0.5 중량% 내지 약 10 중량%의 살충제를 함유한다. 이러한 조성물은 보통 적합한 용매에 살충제를 용해시키고 이것을 과립형 담체에 적용하여 제조되고, 이 담체는 약 0.5 mm 내지 약 3 mm의 범위의 적절한 입도로 예비성형된다. 이러한 조성물은 또한 담체 및 분자의 도우 또는 페이스트를 제조하고, 이후 으깨고 건조시켜 원하는 과립 입도를 얻음으로써 제제화될 수 있다. 다른 형태의 과립은 물 유화성 과립(EG: water emulsifiable granule)이다. 이것은 물 중의 붕괴 및 용해 후 유기 용매에 가용화되거나 희석된 활성 성분(들)의 종래의 수중유 에멀션으로서 적용되는 과립으로 이루어진 제제이다. 물 유화성 과립은 수용성 중합체 쉘 또는 일부 다른 유형의 가용성 매트릭스 또는 불용성 매트릭스에 흡수된 적합한 유기 용매에 가용화되거나 희석된 하나의 또는 몇몇 활성 성분(들)을 포함한다.
살충제를 함유하는 더스트는 분말화 형태의 살충제를 적합한 더스트성 농업 담체, 예컨대 카올린 점토, 지면 화산암 등과 긴밀히 혼합함으로써 제조된다. 더스트는 적합하게는 약 1% 내지 약 10%의 살충제를 함유할 수 있다. 더스트는 종자분으로서 또는 더스트 취입기에 의해 엽면 적용으로서 적용될 수 있다.
농업 화학에 널리 사용되는 적절한 유기 용매, 보통 석유 오일, 예컨대 스프레이 오일 중에 용액의 형태의 살충제를 적용하는 것이 동등하게 실용적이다.
살충제는 또한 에어로졸 조성물의 형태로 적용될 수 있다. 이러한 조성물에서, 살충제는 압력 생성 추진제 혼합물인 담체에 용해되거나 분산된다. 에어로졸 조성물은 혼합물이 무화 밸브를 통해 분배되는 용기에 패키징된다.
살충제 미끼는 살충제가 음식 또는 유인제 또는 둘 다와 혼합될 때 형성된다. 해충이 미끼를 먹을 때, 해충은 살충제도 소비한다. 미끼는 과립, 겔, 유동형 분말, 액체 또는 고체의 형태를 취할 수 있다. 미끼는 해충 은신처에 사용될 수 있다.
훈증제는 비교적 높은 증기 압력을 갖고 그러므로 토양 또는 밀폐 공간에서 해충을 사멸하기에 충분한 농도로 가스로서 존재할 수 있는 살충제이다. 훈증제의 독성은 이의 농도 및 노출 시간에 비례한다. 이것은 해충의 호흡기계를 침투하거나 해충의 큐티클을 통해 흡수됨으로써 확산 및 작용에 대한 양호한 능력을 특징으로 한다. 훈증제는 내가스성 시트 하에, 가스 밀봉 실내 또는 빌딩에서 또는 특별 챔버에서 저장된 생성물 해충을 방제하기 위해 적용된다.
살충제는 다양한 유형의 중합체 중에 살충제 입자 또는 액적을 현탁시킴으로써 마이크로캡슐화될 수 있다. 중합체의 화학을 변경함으로써 또는 가공에서의 인자를 변경함으로써, 마이크로캡슐은 다양한 크기, 용해도, 벽 두께 및 투과성의 정도로 형성될 수 있다. 이들 인자는 내부의 활성 성분이 방출되는 속도(이는 결국 잔존 성능에 영향을 미침), 작용 속도 및 생성물의 냄새를 좌우한다. 마이크로캡슐은 현탁액 농축물 또는 수분산성 과립으로서 제제화될 것이다.
오일 용액 농축물은 용액 중에 살충제를 유지하는 용매 중에 살충제를 용해시킴으로써 제조된다. 살충제의 오일 용액은 보통 자체가 살충 작용과 살충제의 흡수의 속도를 증가시키는 주피의 왁스질 커버링의 용해를 갖는 용매로 인해 다른 제제보다 더 빠른 해충 살충 및 살해를 제공한다. 오일 용액의 다른 이점은 더 양호한 저장 안정성, 더 양호한 틈 투과 및 미끄러운 표면에 대한 더 양호한 접착을 포함한다.
다른 구현예는 수중유 에멀션이고, 여기서 에멀션은 각각 라멜라 액체 결정 코팅이 공급되고 수상에 분산된 유성 구상체를 포함하고, 여기서 각각의 유성 구상체는 농업적으로 활성이고, (1) 적어도 하나의 비이온성 친유성 계면활성제, (2) 적어도 하나의 비이온성 친수성 계면활성제 및 (3) 적어도 하나의 이온성 계면활성제를 포함하는 단일라멜라 또는 올리고라멜라 층으로 개별적으로 코팅된 적어도 하나의 분자를 포함하고, 여기서 구상체는 평균 입자 직경이 800 나노미터 미만이다.
다른 제제 성분
일반적으로, 화학식 1이 제제에 사용될 때, 이러한 제제는 또한 다른 성분을 함유할 수 있다. 이들 성분은 습윤제, 전착제, 스티커(sticker), 침투제, 완충액, 봉쇄제, 비산 감소제, 상용화제, 소포제, 클리너제 및 유화제를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다(이것은 비배타적이고 상호 비배타적인 목록이다). 몇몇 성분이 바로 기재된다.
습윤제는 액체에 첨가될 때 액체와 이것이 퍼지는 표면 사이의 계면 장력을 감소시킴으로써 액체의 확산 또는 투과력을 증가시키는 물질이다. 습윤제는 농약 제제에서 2개의 주요 기능: 가용성 액체에 대한 농축물 또는 현탁액 농축물을 만들기 위해 물 중의 분말의 습윤 속도를 증가시키도록 가공 및 제조 동안; 및 습윤성 분말의 습윤 시간을 감소시키고 수분산성 과립으로의 물의 투과를 개선하도록 스프레이 탱크에서 생성물과 물의 혼합 동안에 사용된다. 습윤성 분말, 현탁액 농축물, 및 수분산성 과립 제제에 사용된 습윤제의 예는 황산 라우릴 나트륨, 나트륨 디옥틸 술포숙시네이트, 알킬 페놀 에톡실레이트 및 지방족 알콜 에톡실레이트이다.
분산제는 입자의 표면에 흡착하고, 입자의 분산 상태를 보존하는 것을 돕고, 이것이 재응집하는 것을 막는 물질이다. 분산제는 제조 동안 분산 및 현탁을 용이하게 하도록 그리고 스프레이 탱크에서 입자가 물에 재분산되는 것을 보장하기 위해 농약 제제에 첨가된다. 이들은 습윤성 분말, 현탁액 농축물 및 수분산성 과립에 널리 사용된다. 분산제로서 사용된 계면활성제는 입자 표면에 강하게 흡착하고, 입자의 재응집에 하전된 또는 입체 장벽을 제공하는 능력을 갖는다. 가장 흔히 사용된 계면활성제는 음이온성, 비이온성, 또는 2개의 유형의 혼합물이다. 습윤성 분말 제제에 대해, 가장 흔한 분산제는 나트륨 리그노설포네이트이다. 현탁액 농축물에 대해, 매우 양호한 흡착 및 안정화는 고분자전해질, 예컨대 나트륨-나프탈렌-설포네이트-포름알데히드-농축물을 사용하여 얻어진다. 트리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르가 또한 사용된다. 비이온성제, 예컨대 알킬아릴에틸렌 옥사이드 농축물 및 EO-PO 블록 공중합체는 현탁액 농축물을 위한 분산제로서 때때로 음이온성제와 합해진다. 최근에, 매우 고분자량의 중합체 계면활성제의 새로운 유형이 분산제로 개발되었다. 이것은 매우 긴 소수성 '골격' 및 '빗(comb)' 계면활성제의 '이빨'을 형성하는 다수의 에틸렌 옥사이드 사슬을 갖는다. 소수성 골격이 입자 표면에 많은 부착 점을 가지므로, 이 고분자량 중합체는 현탁액 농축물에 매우 양호한 장기간 안정성을 제공할 수 있다. 농약 제제에 사용되는 분산제의 예는 나트륨 리그노설포네이트, 나트륨 나프탈렌 설포네이트 포름알데히드 농축물, 트리스티릴페놀-에톡실레이트-포스페이트-에스테르, 지방족 알콜 에톡실레이트, 알킬 에톡실레이트, EO-PO 블록 공중합체 및 그래프트 공중합체이다.
유화제는 다른 액체 상에서 하나의 액체 상의 액적의 현탁액을 안정화시키는 물질이다. 유화제 없이는, 2개의 액체는 2개의 비혼화성 액체 상으로 분리될 것이다. 가장 흔히 사용되는 유화제 블렌드는 알킬페놀 또는 12개 이상의 에틸렌 옥사이드 단위를 갖는 지방족 알콜 및 도데실벤젠설폰산의 유용성 칼슘 염을 함유한다. 약 8 내지 약 18의 친수성-친유성 균형("HLB": hydrophile-lipophile balance) 값의 범위는 보통 양호한 안정한 에멀션을 제공할 것이다. 에멀션 안정성은 때때로 소량의 EO-PO 블록 공중합체 계면활성제의 첨가에 의해 개선될 수 있다.
가용화제는 임계 미셀 농도 초과의 농도에서 물 중에 미셀을 형성하는 계면활성제이다. 이후, 미셀은 미셀의 소수성 파트 내부에 수불용성 재료를 용해시키거나 가용화시킬 수 있다. 가용화에 보통 사용되는 계면활성제의 유형은 비이온성, 소르비탄 모노올리에이트, 소르비탄 모노올리에이트 에톡실레이트 및 메틸 올리에이트 에스테르이다.
계면활성제는 때때로 표적에서 살충제의 생물학적 성능을 개선하기 위해 스프레이 탱크 혼합물에 아쥬반트로서 단독으로 또는 다른 첨가제, 예컨대 광유 또는 식물성 오일과 사용된다. 생물증강에 사용된 계면활성제의 유형은 일반적으로 살충제의 성질 및 작용 방식에 따라 달라진다. 그러나, 이것은 대개 비이온성, 예컨대 알킬 에톡실레이트, 선형 지방족 알콜 에톡실레이트 및 지방족 아민 에톡실레이트이다.
농업 제제에서의 담체 또는 희석제는 필요한 강도의 생성물을 제공하도록 살충제에 첨가된 물질이다. 담체는 보통 높은 흡수 능력을 갖는 물질이고, 희석제는 보통 낮은 흡수 능력을 갖는 물질이다. 담체 및 희석제는 더스트, 습윤성 분말, 과립 및 수분산성 과립의 제제에 사용된다.
유기 용매는 주로 유화성 농축물, 수중유 에멀션, 서스포에멀션, 오일 분산액의 제제 및 초저 부피 제제, 및 더 적은 정도로, 과립 제제에 사용된다. 때때로 용매의 혼합물이 사용된다. 제1의 주요 용매 그룹은 지방족 파라핀성 오일, 예컨대 케로센 또는 정제 파라핀이다. 제2의 주요 그룹(그리고 가장 흔한)은 방향족 용매, 예컨대 자일렌 및 C9 및 C10 방향족 용매의 더 높은 분자량 분획을 포함한다. 염소화 탄화수소는 제제가 물로 유화될 때 살충제의 결정화를 막도록 공용매로서 유용하다. 알콜은 때때로 용매력을 증가시키도록 공용매로서 사용된다. 다른 용매는 식물성 오일, 종자 오일 및 식물성 및 종자 오일의 에스테르를 포함할 수 있다.
점증제 또는 겔화제는 주로 액체의 레올로지 또는 흐름 특성을 변형시키고 분산된 입자 또는 액적의 분리 및 침강을 방지하도록 현탁액 농축물, 오일 분산액, 에멀션 및 서스포에멀션의 제제에 사용된다. 점증제, 겔화제 및 침전 방지제는 일반적으로 2개의 카테고리, 즉 수불용성 미립자 및 수용성 중합체에 해당한다. 점토 및 실리카를 사용하여 현탁액 농축물 및 오일 분산액 제제를 제조할 수 있다. 이러한 유형의 물질의 예는 몬모릴로나이트, 벤토나이트, 마그네슘 알루미늄 실리케이트 및 아타풀자이트를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 수계 현탁액 농축물에서의 수용성 다당류는 다년간 점증-겔화제로서 사용되었다. 가장 흔히 사용된 다당류의 유형은 종자 및 해초의 천연 추출물이거나, 셀룰로스의 합성 유도체이다. 이러한 유형의 물질의 예는 구아 검, 로커스트 빈 검, 카라기난, 알기네이트, 메틸 셀룰로스, 나트륨 카복시메틸 셀룰로스(SCMC) 및 하이드록시에틸 셀룰로스(HEC)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다. 다른 유형의 침강 방지제는 변성 전분, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐 알콜 및 폴리에틸렌 옥사이드에 기초한다. 다른 양호한 침강 방지제는 잔탄 검이다.
미생물은 제제화된 생성물의 부패를 야기할 수 있다. 따라서, 보존제는 이의 효과를 제거하거나 감소시키도록 사용된다. 이러한 물질의 예는 프로피온산 및 이의 나트륨 염, 소르브산 및 이의 나트륨 또는 칼륨 염, 벤조산 및 이의 나트륨 염, p-하이드록시벤조산 나트륨 염, 메틸 p-하이드록시벤조에이트 및 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(BIT)을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
계면활성제의 존재는 대개 제조 시 그리고 스프레이 탱크를 통한 적용에서 혼합 조작 동안 수계 제제가 발포하게 한다. 발포의 경향을 감소시키기 위해, 소포제는 제조 단계 동안 또는 병에 채우기 전에 대개 첨가된다. 일반적으로, 2가지의 유형의 소포제, 즉 실리콘계 및 비실리콘계가 있다. 실리콘은 일반적으로 디메틸 폴리실록산의 수성 에멀션이지만, 비실리콘 소포제는 수불용성 오일, 예컨대 옥탄올 및 노난올 또는 실리카이다. 양쪽 모두, 소포제의 기능은 공기-물 계면으로부터 계면활성제를 대체하는 것이다.
"그린" 물질(예를 들어, 아쥬반트, 계면활성제, 용매)은 작물 보호 제제의 전체 환경 풋프린트를 감소시킬 수 있다. 그린 물질은 생체분해성이고, 일반적으로 천연 및/또는 지속성 공급원, 예를 들어 식물 및 동물 공급원으로부터 유래된다. 구체적인 예는 식물성 오일, 종자 오일 및 이의 에스테르, 또한 알콕실레이트화 알킬 폴리글루코시드이다.
적용
화학식 1은 임의의 발생지에 적용될 수 있다. 이러한 분자를 적용하는 특정 발생지는 알팔파, 아몬드, 사과, 보리, 콩, 카놀라, 옥수수, 면, 십자화과, 꽃, 사료 종(독보리(Rye Grass), 수단 그래스(Sudan Grass), 톨페스큐(Tall Fescue), 왕포아풀(Kentucky Blue Grass) 및 클로버), 과일, 상추, 귀리, 오일 종자 작물, 오렌지, 땅콩, 배, 후추, 감자, 쌀, 수수, 대두, 딸기, 사탕수수, 사탕무, 해바라기, 담배, 토마토, 밀(예를 들어, 경질 적 동소 밀(Hard Red Winter Wheat), 연질 적 동소 밀(Soft Red Winter Wheat), 백 동소 밀(White Winter Wheat), 경질 적 춘소 밀(Hard Red Spring Wheat) 및 듀럼 춘소 밀(Durum Spring Wheat)), 및 다른 귀중한 작물이 성장하거나 이의 종자가 식재될 발생지를 포함한다.
화학식 1은 또한 식물, 예컨대 작물이 성장하는 곳 및 이러한 식물을 상업적으로 손상시킬 수 있는 낮은 수준의(심지어 실제 존재하지 않는) 해충이 있는 곳에 적용될 수 있다. 이러한 발생지에서의 이러한 분자의 적용은 이러한 발생지에 성장하는 식물에 이익을 준다. 이러한 이익은 식물이 더 양호한 뿌리 시스템을 성장시키는 것을 돕는 것; 식물이 스트레스성 성장 조건을 더 양호하게 견디는 것을 돕는 것; 식물의 건강을 개선하는 것; 식물의 수율을 개선하는 것(예를 들어, 바이오매스의 증가 및/또는 귀중한 성분의 함량의 증가); 식물의 활력을 개선하는 것(예를 들어, 개선된 식물 성장 및/또는 더 푸른 잎); 식물의 품질을 개선하는 것(예를 들어, 소정의 성분의 개선된 함량 또는 조성); 및 식물의 무생물적 및/또는 생물적 스트레스에 대한 관용성을 개선하는 것을 포함할 수 있지만, 이들로 제한되지는 않는다.
화학식 1은 다양한 식물을 성장시킬 때 황산암모늄과 함께 적용될 수 있으며, 이는 추가의 이익을 제공할 수 있다.
화학식 1은 특수 형질을 발현하도록 유전자 변형된 식물, 예를 들어 바실러스 투린기엔시스 (예를 들어, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1), 다른 살충성 독소, 또는 제초제 관용성을 발현하는 것, 또는 살충성 독소, 제초제 관용성, 영양-증대, 또는 임의의 다른 유리한 특징을 발현하는 "적층된" 외래 유전자를 갖는 것 위에, 내에 또는 주위에 적용될 수 있다.
화학식 1은 해충을 방제하도록 식물의 엽면 및/또는 자실 부분에 적용될 수 있다. 이러한 분자 중 어느 하나는 해충과 직접 접촉하거나, 해충은 식물을 먹을 때 또는 식물로부터 수액 또는 다른 영양소를 추출하면서 이러한 분자를 소비할 것이다.
화학식 1은 또한 토양에 시용될 수 있고, 이 방식으로 시용될 때, 뿌리 및 줄기를 먹는 해충이 방제될 수 있다. 뿌리는 이러한 분자를 흡수하여서 이것을 식물의 엽면 부분에 채워 지상의 씹는 해충 및 수액을 먹는 해충을 방제할 수 있다.
식물에서의 살충제의 침투성 이동은 화학식 1의 분자를 상이한 식물 부분에 적용함으로써(예를 들어, 발생지에 분무함으로써) 식물의 한 부분에서 해충을 방제하도록 사용될 수 있다. 예를 들어, 엽면을 먹는 곤충의 방제는 점적 관개 또는 휴간 처리에 의해, 예를 들어 식재전 또는 식재후 토양 관주에 의해 토양을 처리함으로써, 또는 식재 전 식물의 종자를 처리함으로써 달성될 수 있다.
화학식 1은 미끼와 사용될 수 있다. 일반적으로, 미끼와 사용시, 미끼는 예를 들어 흰개미가 미끼와 접촉할 수 있고/있거나, 미끼에 유인될 수 있는 지면에 배치된다. 미끼는 또한 빌딩 표면(수평, 수직 또는 기울어진 표면)에 적용될 수 있고, 여기서 예를 들어 개미, 흰개미, 바퀴류 및 파리는 미끼와 접촉하고/하거나, 이에 유인될 수 있다.
화학식 1은 캡슐의 내부에 캡슐화되거나 캡슐의 표면 상에 배치될 수 있다. 캡슐의 크기는 나노미터 크기(약 100 내지 900나노미터 직경) 내지 마이크로미터 크기(약 10 내지 900마이크론 직경)의 범위일 수 있다.
화학식 1은 해충의 알에 적용될 수 있다. 소정의 살충제에 저항하는 일부 해충의 알의 독특한 능력 때문에, 이러한 분자의 반복 적용은 새로 출현한 유충을 방제하기 위해 바람직할 수 있다.
화학식 1은 종자 처리로 적용될 수 있다. 종자 처리는 특수 형질을 발현하도록 유전자 변형된 식물이 발아될 종자를 비롯하여 모든 유형의 종자에 적용될 수 있다. 대표적인 예는 바실러스 투린기엔시스 또는 다른 살충성 독소와 같은 무척추동물 해충에 단백질 독성을 발현하는 것, 제초제 관용성을 발현하는 것, 예컨대 "라운드업 레디(Roundup Ready)" 종자, 또는 살충성 독소, 제초제 관용성, 영양-증대, 가뭄 관용성, 또는 임의의 다른 유리한 특징을 발현하는 "적층된" 외래 유전자를 갖는 것을 포함한다. 더욱이, 화학식 1에 의한 이러한 종자 처리는 스트레스성 성장 조건을 더 잘 견디는 식물의 능력을 추가로 증대시킬 수 있다. 이는 수확 시 더 높은 수율을 발생시킬 수 있는 더 건강하고, 더 활력있는 식물을 생성시킨다. 일반적으로, 종자당 약 0.0025 mg의 화학식 1 내지 종자당 약 2.0 mg의 화학식 1이 유용하고, 종자당 약 0.01 mg의 화학식 1 내지 종자당 약 1.75 mg의 화학식 1의 양이 유용하고, 종자당 0.1 mg의 화학식 1 내지 종자당 약 1.5 mg의 화학식 1의 양이 유용하고, 종자당 0.25 mg의 화학식 1 내지 종자당 약 0.75 mg의 화학식 1의 양이 유용하다. 일반적으로, 종자당 약 0.5 mg의 화학식 1의 양이 유용하다.
화학식 1은 토양 개량에서 하나 이상의 활성 성분과 적용될 수 있다.
화학식 1은 수의 의학 섹터 또는 비인간 동물 사육의 분야에서 내부기생충 및 외부기생충을 방제하기 위해 사용될 수 있다. 이러한 분자는 예를 들어 정제, 캡슐, 드링크, 과립의 형태의 경구 투여에 의해, 예를 들어 딥핑, 분무, 붓기, 스포팅 및 더스팅의 형태의 진피 적용에 의해 그리고 예를 들어 주사의 형태의 비경구 투여에 의해 적용될 수 있다.
화학식 1은 예를 들어 소, 닭, 거위, 염소, 돼지, 양 및 칠면조와 같은 가축 사육에 유리하게 또한 사용될 수 있다. 이것은 말, 개 및 고양이와 같은 애완동물에서 유리하게 또한 사용될 수 있다. 방제될 특정한 해충은 이러한 동물에 성가신 파리, 벼룩 및 진드기일 것이다. 적합한 제제는 식수 또는 음식으로 동물에 경구로 투여된다. 적합한 투약량 및 제제는 종에 따라 달라진다.
화학식 1은 상기 기재된 동물에서 특히 장의 기생충을 방제하는 데 또한 사용될 수 있다.
화학식 1은 인간 건강 관리를 위해 치료학적 방법에 또한 사용될 수 있다. 이러한 방법은 예를 들어 정제, 캡슐, 드링크, 과립의 형태의 경구 투여 및 진피 적용에 의한 것을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
화학식 1은 침입 해충에 또한 적용될 수 있다. 전세계에서 해충은 (이러한 해충에 대해) 새로운 환경으로 이동하고, 이후 이러한 새로운 환경에서 새로운 침입 종이 된다. 이러한 분자는 이러한 새로운 환경에서 이러한 새로운 침입 종을 방제하기 위해 이 종에 또한 사용될 수 있다.
식물 바이러스는 세계적으로 매년 작물 생산량의 600억 미국 달러 손실을 야기한다고 추정된다. 많은 식물 바이러스는 매개체, 가장 흔히 곤충에 의해 전파될 필요가 있고, 이의 예는 매미충 및 멸구이다. 그러나, 선충도 바이러스를 전파하는 것으로 나타났다. 선충은 뿌리를 섭식하여 식물 바이러스를 전파한다. 화학식 1은 또한 식물 바이러스를 보유하는 해충을 억제하기 위해 식물에 적용될 수 있어서, 이는 이러한 식물 바이러스가 해충으로부터 식물로 전파될 기회를 감소시킨다.
그 결과, 상기의 견지에서 하기 추가의 비배타적인 상세사항(D)이 제공된다.
1D. 하기 화학식을 갖는 분자:
Figure pat00018
및 이의 N-옥사이드, 농업적으로 허용 가능한 산 부가염, 염 유도체, 용매화물, 에스테르 유도체, 다형, 동위원소, 분할된 입체이성질체 및 호변이체.
2D. 조성물로서, 1D에 따른 분자를 포함하고 담체를 추가로 포함하는 조성물.
3D. 2D에 있어서, 상기 조성물은 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
4D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 살비제, 살조제, 섭식저해제, 살금제, 살세균제, 조류 기피제, 화학불임제, 살진균제, 제초제 완화제, 제초제, 곤충 유인제, 곤충 기피제, 살충제, 포유류 기피제, 교미 파괴제, 살연체동물제, 살선충제, 식물 활성제, 식물 건강 자극제 또는 향상제, 질산화작용 저해제, 식물 성장 조절제, 살서제, 상승제 및 바이러스살균제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
5D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 AIGA로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
6D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 AI-1로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
7D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 AI-2로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
8D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 로틸라너를 추가로 포함하는, 조성물.
9D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 표 A로부터 선택된 분자를 추가로 포함하는, 조성물.
10D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 AIGA-2로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
11D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 생물학적 살충제를 추가로 포함하는, 조성물.
12D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 아세틸콜린에스테라아제(AChE) 저해제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
13D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 GABA 개폐성 클로라이드 채널 길항제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
14D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 나트륨 채널 조절제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
15D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 니코틴 아세틸콜린 수용체(nAChR) 작용제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
16D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 니코틴 아세틸콜린 수용체(nAChR) 알로스테릭 활성제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
17D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 클로라이드 채널 활성제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
18D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 유충 호르몬 모방체로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
19D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 기타 비특이적(다중부위) 저해제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
20D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 현음 기관 조절제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
21D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 진드기 성장 저해제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
22D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 곤충 중장 막의 미생물 파괴제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
23D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 미토콘드리아 ATP 합성효소의 저해제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
24D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 양성자 구배의 파괴를 통한 산화적 인산화의 언커플러로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
25D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 니코틴 아세틸콜린 수용체(nAChR) 채널 차단제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
26D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 키틴 생합성 저해제, 타입 0으로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
27D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 키틴 생합성 저해제, 타입 1로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
28D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 파리목 변태 파괴제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
29D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 에크디손 수용체 작용제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
30D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 옥토파민 수용체 작용제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
31D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 저해제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
32D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 저해제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
33D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 전압 의존적 나트륨 채널 차단제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
34D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 아세틸 CoA 카복실라제의 저해제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
35D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 저해제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
36D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 저해제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
37D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 리아노딘 수용체 조절제로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
38D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 그룹 UN으로부터 선택된 활성 성분을 추가로 포함하는, 조성물.
39D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 클로르안트라닐리프롤을 추가로 포함하는, 조성물.
40D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 클로르피리포스를 추가로 포함하는, 조성물.
41D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 사이안트라닐리프롤을 추가로 포함하는, 조성물.
42D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 메토밀을 추가로 포함하는, 조성물.
43D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 메톡시페노자이드를 추가로 포함하는, 조성물.
44D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 옥사밀을 추가로 포함하는, 조성물.
45D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 스피네토람을 추가로 포함하는, 조성물.
46D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 스피노사드를 추가로 포함하는, 조성물.
47D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 설폭사플로르를 추가로 포함하는, 조성물.
48D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 트리플루메조피림을 추가로 포함하는, 조성물.
49D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 베타-사이플루트린을 추가로 포함하는, 조성물.
50D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 클로티아니딘을 추가로 포함하는, 조성물.
51D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 사이플루트린을 추가로 포함하는, 조성물.
52D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 플루벤디아민을 추가로 포함하는, 조성물.
53D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 플루오피람을 추가로 포함하는, 조성물.
54D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 플루피라디푸론을 추가로 포함하는, 조성물.
55D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 이미다클로프리드를 추가로 포함하는, 조성물.
56D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 스피로메시펜을 추가로 포함하는, 조성물.
57D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 스피로테트라마트를 추가로 포함하는, 조성물.
58D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 스피로디클로펜을 추가로 포함하는, 조성물.
59D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 테트라닐리프롤을 추가로 포함하는, 조성물.
60D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 티오디카르브를 추가로 포함하는, 조성물.
61D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 티아클로프리드를 추가로 포함하는, 조성물.
62D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 알파-사이페르메트린을 추가로 포함하는, 조성물.
63D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 사이플루메토펜을 추가로 포함하는, 조성물.
64D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 피프로닐을 추가로 포함하는, 조성물.
65D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 메타플루미존을 추가로 포함하는, 조성물.
66D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 제타-사이페르메트린을 추가로 포함하는, 조성물.
67D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 아피도피로펜을 추가로 포함하는, 조성물.
68D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, F1 대 활성 성분의 중량비는 100:1 내지 1:100인, 조성물.
69D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, F1 대 활성 성분의 중량비는 50:1 내지 1:50인, 조성물.
70D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, F1 대 활성 성분의 중량비는 20:1 내지 1:20인, 조성물.
71D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, F1 대 활성 성분의 중량비는 10:1 내지 오전 1:10인, 조성물.
72D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, F1 대 활성 성분의 중량비는 5:1 내지 1:5인, 조성물.
73D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, F1 대 활성 성분의 중량비는 3:1 내지 1:3인, 조성물.
74D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, F1 대 활성 성분의 중량비는 2:1 내지 1:2인, 조성물.
75D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, F1 대 활성 성분의 중량비는 1:1인, 조성물.
76D. 이전의 상세내용 중 어느 하나에 있어서, F1 대 활성 성분의 중량비는 X:Y이고; 여기서 X는 F1의 중량부이고, Y는 활성 성분의 중량부이고; 추가로 X에 대한 중량부의 숫자 범위는 0 < X ≤ 100이고, Y에 대한 중량부의 숫자 범위는 0 < Y ≤ 100이고; 추가로 X 및 Y는 표 4로부터 선택되는, 조성물.
77D. 해충을 방제하는 방법으로서. F1을 포함하는 조성물의 살충학적 유효량을 발생지에 적용하는 단계를 포함하는, 방법.
78D. 해충을 방제하는 방법으로서, 이전의 상세내용 2D 내지 76D 중 어느 하나에 따른 조성물의 살충학적 유효량을 발생지에 적용하는 단계를 포함하는 방법.
79D. 상세내용 77D 또는 78D에 있어서, 상기 해충은 개미, 진딧물, 빈대, 딱정벌레, 좀, 애벌레, 바퀴류, 크리켓, 집게벌레, 벼룩, 파리, 메뚜기, 유충, 매미충, 이, 메뚜기, 구더기, 가루깍지벌레, 응애, 선충, 멸구, 나무이, 잎벌, 개각충, 좀, 민달팽이, 달팽이, 거미, 톡토기, 노린재, 결합강, 흰개미, 트립스, 진드기, 말벌, 가루이 및 청동방아벌레로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
80D. 상세내용 77D 또는 78D에 있어서, 상기 해충은 수액을 먹는 해충인, 방법.
81D. 상세내용 77D 또는 78D에 있어서, 상기 해충은 진딧물인, 방법.
82D. 상세내용 77D 또는 78D에 있어서, 상기 해충은 멸구인, 방법.
83D. 상세내용 77D 또는 78D에 있어서, 상기 해충은 이목 또는 반시목의 목인, 방법.
84D. 상세내용 77D 또는 78D에 있어서, 상기 조성물은 토양에 시용되는, 방법.
85D. 상세내용 77D 또는 78D에 있어서, 상기 조성물은 식물의 엽면 부분에 적용되는, 방법.
86D. 상세내용 77D 또는 78D에 있어서, 상기 발생지 쌀, 옥수수, 대두, 목화, 감자, 수수, 사탕수수, 카놀라, 차, 포도, 밀, 보리, 알팔파 또는 다른 과일 또는 야채가 성장하는, 방법.
87D. 상세내용 2D 또는 76D 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 종자를 추가로 포함하는, 조성물.
88D. 상세내용 87D에 있어서, 상기 종자는 목화 종자, 해바라기 종자, 쌀 종자, 사탕무 종자, 오일시드 유채 종자, 옥수수 종자, 밀 종자, 보리 종자, 조 종자, 수수 종자, 메밀 종자, 귀리 종자, 호밀 종자, 대두 종자 또는 퀴노아 종자인, 조성물.
89D. 상세내용 87D에 있어서, 종자당 약 0.0025 mg의 화학식 1 내지 종자당 약 2.0 mg의 화학식 1이 사용되는, 조성물.
본 문헌에서의 제목은 오직 편의를 위한 것이고, 이의 임의의 부분을 설명하도록 사용되지 않아야 한다.

Claims (30)

  1. (a) 하기 화학식 1 (F1)의 분자
    <화학식 1>
    Figure pat00019
    ; 및
    (b) 아바멕틴, 아세페이트, 아피도피로펜, 비펜트린, 브로플라닐리드, 클로르안트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 사이클라닐리프롤, 딤프로피리다즈, 디노테푸란, 에마멕틴 벤조에이트, 에티프롤, 플로니카미드, 플루아자인돌리진, 플루벤디아미드, 플루엔설폰, 플루오피람, 플루피라디푸론, 이소사이클로세람, 람다-사이할로트린, 스피네토람, 스피로메시펜, 스피로피디온, 스피로테트라마트, 술폭사플로르, 테트라닐리프롤, 티옥사자펜, 및 트리플루메조피림으로 이루어진 군으로부터 선택된 활성 성분
    을 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 아바멕틴인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 아세페이트인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 아피도피로펜인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 비펜트린인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 브로플라닐리드인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 클로르안트라닐리프롤인 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 시안트라닐리프롤인 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 사이클라닐리프롤인 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 딤프로피리다즈인 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 디노테푸란인 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 에마멕틴 벤조에이트인 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 에티프롤인 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 플로니카미드인 조성물.
  15. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 플루아자인돌리진인 조성물.
  16. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 플루벤디아미드인 조성물.
  17. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 플루엔설폰인 조성물.
  18. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 플루오피람인 조성물.
  19. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 플루피라디푸론인 조성물.
  20. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 이소사이클로세람인 조성물.
  21. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 람다-사이할로트린인 조성물.
  22. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 스피네토람인 조성물.
  23. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 스피로메시펜인 조성물.
  24. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 스피로피디온인 조성물.
  25. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 스피로테트라마트인 조성물.
  26. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 술폭사플로르인 조성물.
  27. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 테트라닐리프롤인 조성물.
  28. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 티옥사자펜인 조성물.
  29. 제1항에 있어서, 상기 활성 성분이 트리플루메조피림인 조성물.
  30. 제1항에 있어서, F1 대 상기 활성 성분의 중량비가 100:1 내지 1:100인 조성물.
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Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL278766B2 (en) * 2018-06-08 2023-11-01 Corteva Agriscience Llc Molecule, N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-H1-pyrazol-4-yl)-2-(methylsulfonyl)propanamide, for use in pest control
AR119426A1 (es) 2019-07-22 2021-12-15 Bayer Ag 5-amino pirazoles y triazoles como plaguicidas
CN114423748A (zh) 2019-07-23 2022-04-29 拜耳公司 作为农药的新的杂芳基三唑化合物
EP4003974A1 (en) 2019-07-23 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole compounds as pesticides
UY38911A (es) 2019-10-09 2021-05-31 Bayer Ag Compuestos de heteroarilo-triazol como pesticidas, formulaciones, usos y métodos de uso de los mismos
CN114728928A (zh) 2019-10-09 2022-07-08 拜耳公司 作为农药的新的杂芳基三唑化合物
TW202136248A (zh) 2019-11-25 2021-10-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-三唑化合物
TW202130273A (zh) * 2019-12-06 2021-08-16 美商陶氏農業科學公司 具有殺有害生物效用之組成物及與其相關之方法
EP3929189A1 (en) 2020-06-25 2021-12-29 Bayer Animal Health GmbH Novel heteroaryl-substituted pyrazine derivatives as pesticides
US20230247994A1 (en) 2020-07-02 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclene derivatives as pest control agents
WO2022033991A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Bayer Aktiengesellschaft 5-amino substituierte triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2022053453A1 (de) 2020-09-09 2022-03-17 Bayer Aktiengesellschaft Azolcarboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3974414A1 (de) 2020-09-25 2022-03-30 Bayer AG 5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
US20220167622A1 (en) * 2020-12-02 2022-06-02 Valent U.S.A. Llc Aqueous composition of epyrifenacil, mesotrione and pyroxasulfone
EP4281440A1 (en) 2021-01-21 2023-11-29 Corteva Agriscience LLC Processes related to formation of n-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1h-pyrazol-4-yl)-2-(methylsulfonyl)propanamide
EP4036083A1 (de) 2021-02-02 2022-08-03 Bayer Aktiengesellschaft 5-oxy substituierte hetereozyklen, als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
EP4294185A1 (en) 2021-02-19 2023-12-27 Syngenta Crop Protection AG Insect and acarina pest control
US20240138409A1 (en) 2021-02-19 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Insect and acarina pest control
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022207494A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
CN113229279A (zh) * 2021-04-29 2021-08-10 中国热带农业科学院环境与植物保护研究所 一种防治植物细菌性病害的组合物及应用
WO2022233777A1 (en) 2021-05-06 2022-11-10 Bayer Aktiengesellschaft Alkylamide substituted, annulated imidazoles and use thereof as insecticides
TW202311258A (zh) 2021-05-12 2023-03-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為除蟲劑之經2-(雜)芳基取代之稠合雜環衍生物
JP2024516912A (ja) 2021-05-14 2024-04-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
CN113233998B (zh) * 2021-05-24 2021-12-28 浙江新安化工集团股份有限公司 一种硝磺草酮的制备方法
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023280999A1 (en) 2021-07-07 2023-01-12 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023017120A1 (en) 2021-08-13 2023-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
IL310966A (en) 2021-08-25 2024-04-01 Bayer Ag Pyrazyl-triazole as pesticidal compounds
EP4144739A1 (de) 2021-09-02 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft Anellierte pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN113632800B (zh) * 2021-09-23 2022-06-21 西南大学 生物碱在防治茶树叶部病害中的应用
AR127812A1 (es) * 2021-11-30 2024-02-28 Valent Usa Llc Composiciones agrícolas estables que comprenden goma gellan
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
WO2023152340A1 (en) 2022-02-10 2023-08-17 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
CN114747584B (zh) * 2022-03-17 2024-04-30 安徽华辰检测技术研究院有限公司 一种防治水稻稻曲病的农药复配杀菌剂及其应用
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
WO2023237444A1 (en) 2022-06-06 2023-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
EP4295683A1 (en) 2022-06-21 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
CN101928271B (zh) 2010-06-12 2012-12-12 湖南化工研究院 3-邻甲基苯基-2-氧代-1-氧杂螺[4,4]-壬-3-烯-4-醇及其衍生物
WO2012061290A2 (en) 2010-11-03 2012-05-10 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JPWO2012108511A1 (ja) * 2011-02-09 2014-07-03 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
KR102006039B1 (ko) * 2011-10-26 2019-07-31 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 그와 관련된 방법
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
NZ700590A (en) 2012-04-27 2016-03-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP2014001205A (ja) * 2012-05-22 2014-01-09 Nissan Chem Ind Ltd 動物の寄生虫防除剤
JP2014111559A (ja) * 2012-07-04 2014-06-19 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2015164898A (ja) 2012-07-06 2015-09-17 日産化学工業株式会社 チアゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2014034539A (ja) * 2012-08-08 2014-02-24 Nissan Chem Ind Ltd 光学活性ピラゾールアミド誘導体および有害生物防除剤
CN104582486B (zh) 2012-08-24 2018-10-30 先正达参股股份有限公司 控制昆虫的方法
US10246452B2 (en) 2013-03-14 2019-04-02 Dow Agrosciences Llc Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
US20160081342A1 (en) 2013-05-23 2016-03-24 Syngenta Participations Ag Tank-mix formulations
CN105636446B (zh) 2013-10-17 2018-07-13 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
WO2015061161A1 (en) * 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
JP2015227325A (ja) 2013-10-24 2015-12-17 日産化学工業株式会社 ピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩及び有害生物防除剤
TW201625564A (zh) 2014-07-23 2016-07-16 陶氏農業科學公司 具有某些殺蟲效用之分子及與其相關之中間物、組成物及方法（二）
BR112017015061B1 (pt) 2015-02-11 2022-09-27 Basf Se Mistura pesticida compreendendo um composto ativo de fórmula ia e broflanilida
US20180184654A1 (en) 2015-07-02 2018-07-05 BASF Agro B.V. Pesticidal Compositions Comprising a Triazole Compound
IL278766B2 (en) 2018-06-08 2023-11-01 Corteva Agriscience Llc Molecule, N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-H1-pyrazol-4-yl)-2-(methylsulfonyl)propanamide, for use in pest control
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