JP2023025701A - 農薬の効用を有する分子、並びにそれに関連する組成物及び方法 - Google Patents

農薬の効用を有する分子、並びにそれに関連する組成物及び方法 Download PDF

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Abstract

【課題】節足動物門(Arthropoda)、軟体動物門(Mollusca)及び線形動物門(Nematoda)の有害生物に対する農薬的効用を有する分子、そのような分子を製造するためのプロセス、そのような分子を含有する農薬組成物、及びそのような有害生物に対してそのような農薬組成物を使用するプロセスを提供する。【解決手段】次式で表される分子:TIFF2023025701000018.tif46170並びに、特定の有効成分群アルファから選択される活性成分をさらに含む、組成物を提供する。前記組成物は、例えば、ダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、及び線虫駆除剤として使用され得る。【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願、米国仮特許出願第62/682248号(2018年6月8日出願)の利益及
び優先権。上記出願の全内容は、参照により本出願に組み込まれる。
本開示は、節足動物門(Arthropoda)、軟体動物門(Mollusca)及
び線形動物門(Nematoda)の有害生物に対する農薬的効用を有する分子、そのよ
うな分子を製造するためのプロセス、そのような分子を含有する農薬組成物、及びそのよ
うな有害生物に対してそのような農薬組成物を使用するプロセスの分野に関する。これら
の農薬組成物は、例えば、ダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、及び線虫駆
除剤として使用され得る。
「ヒトにとって最も危険な疾患の多くは、媒介昆虫によって伝播される」(River
oら)。「歴史的には、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒
介性チフス、トリパノミアシス(trypanomiasis)、リーシュマニア症、及
び他の動物媒介性疾患は、17世紀から20世紀初頭にかけて、ヒトの疾患及び死亡の原
因として他の全ての原因を組み合わせたよりも多かった」(Gubler)。生物媒介性
疾患は、全世界の寄生虫症及び感染症の約17%を占めている。マラリア単独でも、年間
800,000人以上の死亡原因となっており、その85%は、5歳未満の子供に起きて
いる。毎年、約5千万~約1億件のデング熱発症がある。さらに、25万~50万件のデ
ング出血熱が毎年起きている(Matthews)。媒介生物の防除が感染症の予防及び
防除に果たす役割は大きい。しかしながら、ヒト疾患の主要媒介生物である全ての昆虫種
において、殺虫剤への耐性(殺虫剤に対する多剤耐性を含む)が起きてきている(Riv
eroら)。近年では、550種を超える節足動物種が少なくとも1種の殺生物剤に対す
る耐性を獲得している(Whalonら)。さらに、昆虫の耐性の例は、除草剤及び殺真
菌剤の耐性の例の数をはるかに超え続けている(Sparksら)。
毎年、昆虫、植物病原体、及び雑草が、全食料生産の40%超を損なっている。殺生物
剤の施用、並びに、輪作及び生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわら
ず、この損失が起きている。この食料の幾分かでも救うことができれば、30億人を超え
る世界中の栄養不良の人々に食糧供給することが可能となるであろう(Pimental
)。
植物寄生性の線虫は、最も広まっている有害生物の一つであり、多くの場合、最も駆除
が難しく、且つコストもかかるものである。線虫が原因の損失は、約9%(先進国)~約
15%(後進国)であると推測されている。しかしながら、米国では、35州の各種の作
物についての調査では、線虫が原因の損失は、25%にも上ることが示されている(Ni
colら)。
腹足類(ナメクジ及びカタツムリ)は、他の節足動物又は線虫より経済的重要性の低い
有害生物であるとされているが、ある地域では、それらは、収量を実質的に低下させ、収
穫物の品質に悪影響を与え、さらにヒト、動物及び植物の病気を伝染させる可能性がある
ことに留意されたい。地域的には、わずか数十種の腹足類が有害生物であるが、全世界規
模では数百種が重要な有害生物である。特に、腹足類は、広く各種の農耕作物及び園芸作
物、例えば耕作作物、牧畜作物及び繊維作物;野菜;灌木及び果樹;薬草;並びに観賞植
物に影響を及ぼす(Speiser)。
シロアリは、あらゆるタイプの私的及び公的建造物、さらに農業資源及び森林資源に被
害をもたらす。2005年には、シロアリは、毎年、世界中で500億米ドルを超す被害
を与えていると推定された(Korb)。
したがって、上述のものも含めて多くの理由から、コストがかかり(2010年で1つ
の殺生物剤当たり約2.56億米ドルかかると推定されている)、時間がかかり(平均し
て1つの殺生物剤当たり約10年)、且つ困難な新規殺生物剤の継続的な開発が必要とさ
れている(CropLife America)。
本開示に引用された特定の参考文献
CropLife America,The Cost of New Agroch
emical Product Discovery,Development&Reg
istration,and Research&Development predi
ctions for the Future,2010。
Drewes,M.,Tietjen,K.,Sparks,T.C.,High-T
hroughput Screening in Agrochemical Rese
arch,Modern Methods in Crop Protection R
esearch,Part I,Methods for the Design an
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Rivero,A.,Vezilier,J.,Weill,M.,Read,A.,
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Whalon,M.,Mota-Sanchez,D.,Hollingworth,
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ce in Arthropods,Global Pesticide Resist
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本開示で使用される定義
これらの定義において与えられる例は、一般的に、全部を網羅したものではなく、本開
示を限定すると解釈されるべきではない。置換基は、それが結合している特定の分子に関
連して、化学結合規則及び立体的適合性の制限に従っているべきであることを理解された
い。これらの定義は、本開示の目的のためにのみ使用されるものである。
「活性成分」という語句は、有害生物を防除するのに有用な活性を有し、且つ/又は有
害生物を防除するのにより良好な活性を有するように他の物質を支援するのに有用な物質
を意味し、そのような物質の例としては、以下に限定されるものではないが、ダニ駆除剤
、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真菌剤、除草剤毒性
緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体
動物駆除剤、線虫駆除剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤及び殺ウイル
ス剤が挙げられる(alanwood.netを参照)。このような物質の特定の例とし
ては、活性成分群アルファに列挙した物質が挙げられるが、これらに限定されない。
「有効成分群アルファ」(以下「AIGA」)という語句は、以下の物質を集合的に意
味する:
(1)(3-エトキシプロピル)臭化水銀、1,2-ジブロモエタン、1,2-ジクロロ
エタン、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、1-MCP、1-メチ
ルシクロプロペン、1-ナフトール、2-(オクチルチオ)エタノール、2,3,3-T
PA、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,
4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4
-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2i
P、2-メトキシメチル塩化水銀、2-フェニルフェノール、3,4-DA、3,4-D
B、3,4-DP、3,6-ジクロロピコリン酸、4-アミノピリジン、4-CPA、4
-CPB、4-CPP、4-ヒドロキシフェネチルアルコール、8-ヒドロキシキノリン
硫酸塩、8-フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アバメクチン-アミノメチル
、アブシシン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、
アセトクロール、アセトフェナート、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、ア
シフルオルフェン、アクロニフェン、ACN、アクレプ、アクリナトリン、アクロレイン
、アクリロニトリル、アシノナピル、アシペタクス、アフィドピロペン、アホクソラナー
、アラクロール、アラナプ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカ
ルブスルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、
アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロ
ラク、アルファ-シペルメトリン、アルファ-エンドスルファン、アルファメトリン、ア
ルトレタミン、リン化アルミニウム、リン化アルミニウム、アメトクトラジン、アメトリ
ジオン、アメトリン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、
アミジチオン、アジドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラク
ロール、アミノピラリド、アミノピリフェン、アミノトリアゾール、アミプロホス-メチ
ル、アミプロホス、アミプロホス-メチル、アミスルブロム、アミトン、アミトラズ、ア
ミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アモバム、アモルファスシリカゲル、アモル
ファス二酸化ケイ素、アムプロピルホス、AMS、アナバシン、アンシミドール、アニラ
ジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツ、アホレート、アラマイト、ア
ルプロカルブ、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アスラム、アチダチオン、アトラ
トン、アトラジン、アウレオフンギン、アベルメクチンB1、AVG、アビグリシン、ア
ザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジジチオン、アジム
スルフロン、アジンホセチル、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、アジンホス-メ
チル、アジプロトリン、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、
アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ、バルバン、バルバネート、六フッ化
ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩
基性塩化銅、塩基性硫酸銅、BCPC、ベフルブタミド、ベフルブタミド-M、ベナラキ
シル、ベナラキシル-M、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダキング
ビングジ、ベンジオカルブ、ベンジオキシド、ベネフィン、ベンフルラリン、ベンフラカ
ルブ、ベンフレセート、ベンミフアングカオアン、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル
、ベノキサホス、ベンキノクス、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタ
ルロン、ベンタゾン、ベンタゾン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカル
ブ、ベントラニル、ベンザドクス、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザミゾ
ール、ベンザモルフ、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン、ベンズイミン、ベ
ンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾエピン、ベンゾファナプ、ベンゾフルオル、ベン
ゾヒドロキサム酸、ベンゾメート、ベンゾホスフェート、ベンゾチアジアゾール、ベンゾ
ビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンズピリモキサン、ベンズ
チアズロン、ベンズオカオトング、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、
ベータ-シフルトリン、ベータ-シペルメトリン、ベトキサジン、BHC、ビアラホス、
ビシクロピロン、ビフェナザート、ビフェノクス、ビフェントリン、ビフジュンジ、ビラ
ナホス、ビナパクリル、ビンチンシァオ、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペ
ルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスメル
チアゾール-銅、ビスフェニル水銀メチレンジ(x-ナフタレン-y-スルホネート)、
ビスピリバク、ビストリフルロン、ビスルタップ、ビテルタノール、ビチオノール、ビキ
サフェン、ビクスロゾン、ブラスチシジン-S、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリ
ド、BPPS、ブラシノリド、ブラシノリド-エチル、ブレビコミン、ブロジファコウム
、ブロフェンプロックス、ブロフェンバレレート、ブロフラニリド、ブロフルスリネート
、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリン、ブロメスリン、ブロム
フェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、
ブロモシクレン、ブロモ-DDT、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモメタン、ブ
ロモホス、ブロモホス-エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル、ブロモキシニル
、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、BRP、BTH、ブカルポレート
、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディ混合物、
ブスルファン、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタム、ブ
タミホス、ブタン-フィプロニル、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテン-フィプロニ
ル、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブチホス、ブトカルボキシ
ム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール
、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、ブチルクロロホス、ブチレン
-フィプロニル、カコジル酸、カデュサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、
ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、多硫
化カルシウム、カルビンホス、カムベンジクロール、カムフェクロール、樟脳、カプタホ
ール、カプタン、カルバム、カルバモルフ、カルバノレート、カルバリル、カルバリル、
カルバスラム、カルバチオン、カルベンダジム、カルベンダソール、カルベタミド、カル
ボフェノチオン、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェ
ノチオン、カルボホス、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキ
シン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、
CAVP、CDAA、CDEA、CDEC、セロシジン、CEPC、セラルレ、セレノク
ス、セバジラ、チェスハント液、キナルホス、キナルホス-メチル、キノメチオナート、
キノメチオナート、キララキシル、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、
クロラロース、クロラムベン、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニ
フォルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホプ
、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロ
ン、クロルブファム、クロルダン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルレムペント
リン、クロルエタゼート、クロルエテホン、クロルエトキシホス、クロルエツロン、クロ
ルフェナク、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、フロルフェネトール、クロルフェ
ニジム、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフ
ェンビンホス、クロルフェンビンホス-メチル、クロルフルアズロン、クロルフルアゾー
ル、クロルフルエコール、クロルフルレン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリ
ムロン、クロリネート、クロル-IPC、クロルメホス、クロルメクアト、クロルメスロ
ン、クロルメトキシニル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベン
ジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロフェニゾン、クロロホルム、クロロメブホ
ルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロホス、クロロピクリン
、クロロポン、クロロプラレトリン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトル
ロン、クロロキシフェニジム、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロ
ルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス
、クロルピリホス-メチル、クロルキノクス、クロルスルフロン、クロルタル、クロルチ
アミド、クロルチオホス、クロルトルロン、クロゾリネート、クルトサン、コレカルシフ
ェロール、塩化コリン、クロマフェノジド、シクロヘキシミド、シメクタカルブ、シメタ
カルブ、シネリンI、シネリンII、シネリン類、シニドン-エチル、シンメチリン、シ
ノスルフロン、シントフェン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシフォス、
クレフォキシジム、クレンピリン、クレンピリン、クレトジム、クリムバゾール、クリオ
ジネート、クロジナホプ、クロエトカルブ、クロフェンセト、クロフェノタン、クロフェ
ンテジン、クロフェンビンフォス、クロフィブリン酸、クロホプ、クロマゾン、クロメプ
ロップ、クロニトラリド、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロキント
セット、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシ
フォナク、クロキシラコン、クロジラコン、CMA、CMMP、CMP、CMU、コドレ
ルア、コレカルシフェロール、コロホネート、銅-8-キノリノラート、酢酸銅、アセト
亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化
銅、ケイ酸銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、クロム酸銅亜鉛、クマクロル、クマフェン、クマ
ホス、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クメトキシストロビン、クミトエート、
クモキシストロビン、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クレシ
ル酸、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クロトキシホス、クルホメート、ク
リオライト、キュウルア、クフラネブ、クミレロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一
銅、クルクメノール、CVMP、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェン
ホス、シアノゲン、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアヌル酸
、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、
シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロトリン、
シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクル
ロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロ
ジアミド、シハロホプ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シモキサニル、シ
オメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シフェノトリン、シプ
ラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、
シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、シトレックス、ダイムロン、ダラポン
、ダミノジド、ダヨウトン、ダゾメット、DBCP、d-カンファー、DCB、DCIP
、DCPA(日本)、DCPA(USA)、DCPTA、DCU、DDD、DDPP、D
DT、DDVP、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディー
ト、デヒドロ酢酸、ジクワット、デラクロール、デルナブ、デルタメトリン、デメフィオ
ン、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン、デメトン-メチル、デメトン-O
、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチル
スルホン、デメトン-S-メチルスルホン、DEP、デパレトリン、デリス、デスメジフ
ァム、デスメトリン、デスメトリン、d-ファンシルクエビングジュズヒ、ジアフェンチ


ロン、ジアリホル、ジアリホス、ジアレート、ジアレート、ジアミダホス、ジアナト、珪
藻土(diatomaceous earth)、珪藻土(diatomite)、ダイ
アジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジ
クロベニル、ジクロベンチアゾクス、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン
、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール
、ジクロルフルレノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジクロロフ
ェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロ
ゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロメジン、ジクロラ
ン、ジクロロメゾチアズ、ジクロスラム、ジコホール、ジコファン、ジクマロール(di
coumarol)、ジクレシル、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール(dicum
arol)、ジシクラニル、ジシクロノン、ジエルドリン、ジエノクロール、ジエタムコ
ート、ジエタチル、ジエチオン、ジエチオン、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエ
トン、ジエチルピロカルボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナコウム、ジフェノコナ
ゾール、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフェチアロン、
ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフ
ェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジ
メフォックス、ジメフロン、ジメヒポ、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメ
タカルブ、ジメタクロン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミ
ド-P、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメ
チルカルバート、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチ
ラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムプロピリダズ、ジムピレート
、ジムロン、ジネックス、ジングジュネズオ、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、ジ
ニトラミン、ジニトロフェノール類、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ-4、ジノカ
ップ-6、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノ
セブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオ
キサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン(dioxathion)、ジオキサ
チオン(dioxation)、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナ
ミド、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、
ジプログル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピ
リチオン、ジクワット、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ、ジスパルア、ジスグラ
ン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホ
ス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、d-リモ
ネン、DMDS、DMPA、DNOC、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン、
ドグアジン、ドミニカルレ、ドラメクチン、DPC、ドラゾキソロン、DSMA、d-t
rans-アレスリン、d-trans-レスメトリン、ドゥフリン、ジムロン、EBE
P、EBP、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、EDB、EDC、EDDP、
エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、EMPC、エムペントリン、エナデニン
、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール、エンドチオン、エンドリン、エネス
トロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート、EPN、
エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、
イプシロン-メトフルトリン、イプシロン-モンフルオロトリン、EPTC、エルボン、
エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン、エスデパレスリン、エスフェンバ
レレート、ESP、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム
、エタボキサム、エタクロール、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタプロクロ
ール、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオ
ジン、エチプロール、エチリモール、エトエート-メチル、エトベンザニド、エトフメサ
ート、エトヘキサジオール、エトプロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキ
ン、エトキシスルフロン、エチルクロゼート、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン
、エチル-DDD、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エ
チリシン、エチル水銀2,3-ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭
化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、ETM、エトニプロ
ミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エ
トリムホス(etrimfos)、エトリムホス(etrimphos)、オイゲノール
、EXD、ファモキサドン、ファムフール、フェナク、フェナミドン、フェナミノスルフ
、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナスラム
、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェン
クロラゾール、フェンクロルホス、フェノクロホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、
フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニジン、フェニトロパン、フ
ェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントング、フェノブカルブ、フェノロボ、フェ
ノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロッ
プ、フェノキサプロップ-P、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニ
ル、フェンピコキサミド、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、
フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンキノトリオン、
フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロ
ップ、フェンチオン、フェンチオン-エチル、フェンチアプロップ、フェンチン、フェン
トラザミド、フェントリファニル、フェヌロン、フェヌロン-TCA、フェンバレレート
、フェルバム、フェリムゾン、リン酸第二鉄、硫酸鉄、フィプロニル、フラムプロップ、
フラムプロップ-M、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド
、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フロリルピコキサミド、フルアクリピリム、
フルアザインドリジン、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジナム、フルアゾ
レート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フ
ルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロ
ン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル(fluenethyl)、フ
ルエネチル(fluenetil)、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネ
リム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプ
ロックス、フルフェンピル、フルフェンジン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フル
インダピル、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメトスラム、フルメジ
ン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロ
ン、フルオピコリド、フルオピモミド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミ
ド、フルオロアセタミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フルオロジフェン、フル
オログリコフェン、フルオロイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフ
ェン、フルオロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサピプロリン
、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパ
ネート、フルピラジフロン、フルピリミン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、
フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリ
ドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルスラミド、フルルタ
モン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット、フルチアミ
ド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサメタミ
ド、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、ホルペット、ホメサフェン、ホ
ノホス、ホラムスフルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネー
ト、ホルモチオン、ホルマパラネート、ホサミン、ホセチル、ホスメチラン、ホスピレー
ト、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フタリド、フベリダゾール、フカオ
ジン、フカオミ、フジュンマンチ、フルミ、フマリン、フナイヘカオリン、フフェンチオ
尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、
フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール-シス、フレスリン
、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェ
ン、ガンマ-BHC、ガンマ-シハロトリン、ガンマ-HCH、ジェニット、ジベレリン
酸、ジベレリンA3、ジベレリン類、グリフトール、グリトール、グルコクロラロース、
グルホシネート、グルホシネート-P、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリ
ホシン、ゴシプルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハ
ラクリネート、ハラウキシフェン、ハルフェンプロクス、ハロフェノジド、ハロサフェン
、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホッ
プ-R、HCA、HCB、HCH、ヘメル、ヘムパ、HEOD、ヘプタクロール、ヘプタ
フルスリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンA、ヘテ
ロホス、ヘキサクロール、ヘキサクロラン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼ
ン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロ
ン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、
へキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、HHDN、ホロスルフ、ホモブラシノリド、ファ
ンカイウォ、ファンチョンジング、ファンカオリング、ファンジュンツォ、ヒドラメチル
ノン、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアンアミド、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒ
ドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、IAA、IBA、IBP、イ
カルジン、イマザリル、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、
イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イ
ミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロスリン、イナベンフィド、
インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、インピルフル
キサム、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェンホス、ヨードメタン、ヨードスルフ
ロン、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、IPC、イプコナゾール、イプ
フェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール、イプフルフェノキン、イプロベンホ
ス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール
、IPSP、IPX、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソ
カルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソシクロセラム、イソドリン、イソフェンホ
ス、イソフェンホス-メチル、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソラン、イソメチ
オジン、イソノルロン、イソパムホス、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロシル
、イソプロパリン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザ
ム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イ
ソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサ
ピリホップ、イソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イソキサバン、イゾパムホス
、イゾパムホス、ジャポニルア、ジャポスリン、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジ


スモン酸、ジアフアンチョングズオング、ジアジゼンキシアオリン、ジアキシアングジュ
ンジー、ジエカオワン、ジエカオクシ、ジンガンマイシンA、ヨードフェンホス、幼若ホ
ルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデスリン、カッパ-ビフェントリ
ン、カッパ-テフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリ
ン、ケレバン、ケトスピラドクス、珪藻土、キネチン、キノプレン、キララキシル、クレ
ソキシム-メチル、クイカオキシ、ラクトフェン、ラムダ-シハロスリン、ランコトリオ
ン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リァンベンチンツィ、石
灰硫黄合剤、リンダン、リネアチン、リヌロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ロ
チラネル、ルフェヌロン、ルーフーチンコンシアナン(luefuqingchongx
ianan)、ルキシアンカオリン、ルヴティンチュンツィ、ルヴフミチュヴツィ、ルヴ
シァンカオリン、リチダチオン、M-74、M-81、MAA、リン化マグネシウム、マ
ラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、MA
MA、マンコッパー、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マト
リン、マジドクス、MCC、MCP、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、MC
PP、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロッ
プ-P、メジメフォルム、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、
メフェンピル、メフェントリフルコナゾール、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアル
コール、メリトキシン、MEMC、メナゾン、MEP、メパニピリム、メペルフルトリン
、メフェネート、メホスホラン、メピクアット、メプロニル、メプチルジノカップ、メル
カプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第
二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソス
ルフロン、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メスルフェン、メタクレゾ
ール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル-M、メタアルデヒド、メタム、メ
タミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾスルフロン
、メタゾキソロン、メトカミフェン、メトコナゾール、メテパ、メトフラゾン、メタベン
ズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム、メタミドホス、メタスルホカ
ルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ
、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メト
クロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メト
プロトリン、メトキン-ブチル、メトトリン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、
メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル
、メチルイソチオシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホル
ム、メチルジチオカルバミン酸、メチルジムロン、塩化メチレン、メチル-イソフェンホ
ス、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオ
ール、メチル水銀ベンゾアート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロ
フェノキシド、メチルネオデカナミド、メチルニトロホス、メチルトリアゾチオン、メチ
オゾリン、メチラム、メチラム-亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリ
ン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、
メトキサジアゾン、メトクスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリ
ホネート、メトリホネート、メトスルホバクス、メトスルフロン、メチルテトラプロール
、メビンホス、メキサカルベート、ミエチュウェイ、ミエシュアン、ミエウェンチュツィ
、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマナン、ミパホックス、MI
PC、ミレックス、MNAF、モグチュン、モリネート、モロスルタップ、モンフルオロ
トリン、モナリド、モニスロン、モノアミトラズ、モノクロル酢酸、モノクロトホス、モ
ノリヌロン、モノメヒポ、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルタップ、モヌロ
ン、モヌロン-TCA、モルファンクアット、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、
モキシデクチン、MPMC、MSMA、MTMC、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロ
ゾリン、ミリシルアルコール、N-(エチル水銀)-p-トルエンスルホンアニリド、N
AA、NAAm、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド
、ナフタル酸無水物、ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン
-1,3-ジオン、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド
-M、ナプタラム、ナタマイシン、NBPOS、ネブウレア、ネブロン、ネンドリン、ネ
オニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、ニコスルフロ
ン、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド、ニコマイシン、NIP、ニピラクロフェン
、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカ
ルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール-イソプロ
ピル、ノボルミド、ノナノール、ノルボルミド、ノレア、ノルフラゾン、ノルニコチン、
ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、NPA、ヌアリモール、ヌラノン、OCH、オ
クタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、o-ジクロロベンゼン、オフレース、オ
メトエート、o-フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア、オルソベンカー
ブ、オルト-ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビ
ン、オリザリン、オストール、オストール、オストラモン、オバトロン、オベックス、オ
キサベトリニル、オキサジアルジル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート、
オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサチアピプロリ
ン、オキサジクロメフォン、オキサゾスルフィル、オキシン-銅、オキシン-Cu、オキ
ソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン-メチル、オキシ
デプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフルオルフェン、オキシマ
トリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、PAC、パクロブトラゾール
、パイチョンティン、パレトリン、PAP、パラ-ジクロロベンゼン、パラフルロン、パ
ラコート、パラチオン、パラチオン-メチル、パリノール、パリスグリーン、PCNB、
PCP、PCP-Na、p-ジクロロベンゼン、PDJ、ペブレート、ペジネックス、ペ
フラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフ
ェネート、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム、ペンタクロ
ロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロール、ペンチオピラド、
ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルクロルデコン、ペルフルイドン、ペルメトリン、
ペトキサミド、PHC、フェナマクリル、フェナマクリル-エチル、フェナミノスルフ、
フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジフ
ァム、フェンメジファム-エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、
フェンプロキシド、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素、酢酸フェニル水銀、塩化
フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フ
ェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチン、
ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル、ホスホラン、ホスホラン-メチル、ホスグリ
シン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフ
ィノトリシン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム-メチル、フタリド
、フタロホス、フタルトリン、ピカルブトラゾクス、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナ
フェン、ピコキシストロビン、ピマルシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペ
ラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタンリ(
piproctanly)、ピプロクタニル、ピプロタル、ピリメタホス、ピリミカルブ
、ピリミニル、ピリミオキシホス、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピバール
、ピバルジオン、プリフェネート、PMA、PMP、ポリブテン類、ポリカルバメート、
ポリクロルカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシンD、ポリオキシン類、ポリ
オキソリム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチ
ルキサンチン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム
、pp’-DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、
プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、
プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフ
ルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフルライト-アミ
ニウム、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロ
メカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロメトリン、プロムリット、プロナミド、プロ
ニトリジン、プロパクロール、プロパホス、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル
、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロ
ペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロー
ル、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロ
ピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスル
フロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロト
エート、プロトリフェンブト、プロキサン、ピリミドホス、プリナクロール、ソラレン、
ソラレン、ピダノン、ピジフルメトフェン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリ
ド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロ
ール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラプロポイン、ピラ
スルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾホス
、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンI
、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズ-プ
ロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン
、ピリダクロメチル、ピリダホール、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダフェンチ
オン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリ
ド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルベ、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピ
リミノストロビン、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピリミスルファン、ピリ
ミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキ
シフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホ
ン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、キンカオスアン、キングクリング
、クアシア、キナセトール、キナルホス、キナルホス-メチル、キナザミド、キンクロラ
ク、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノフメリン、キノメチオネート、
キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、
キザロホップ-P、チュウェンツィ、チュインティン、ラベンザゾール、ラフォキサニド
、R-ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レンリデュロン、レスカルア、レスメトリ
ン、ロデタニル、ロドジャポニン-III、リバビリン、リムスルフロン、リザゾール、
R-メタラキシル、ロデタニル、ロンネル、ロテノン、リャニア、サバディラ、サフルフ
ェナシル、サイチュンマオ、サイセントン、サリシルアニリド、サリフルオフェン、サン


ナリン、サントニン、S-ビオアレトリン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、
セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン
、セソン、セトキシジム、セビン、シュァンチアアンカオリン、シュァンチァンアンカオ
リン、S-ヒドロプレン、シデュロン、シフミチュヴツィ、シグルア、シラフルオフェン
、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム、シルチオファム、シル
チオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シメト
リン、シントフェン、S-キノプレン、消石灰、SMA、S-メトプレン、S-メトラク
ロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム
、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフ
テン酸ナトリウム、ナトリウムo-フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフ
ェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド
、多硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸
ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、ス
ピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ス
トレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、ス
ルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール
、スルホメツロン、スルホサート、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホテップ、ス
ルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグ
リカピン、スルホサート、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ-フルバリネ
ート、タブロン、タジムカルブ、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB、T
CNB、TDE、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、
テブピリンホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テ
ジオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホ
ス、テメホス、テパ、TEPP、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、
テルバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジ
ン、テルブトール、テルブトリン、テルブトリン、テラクロール、テラマイシン、テラマ
イシン、テトシクラシス、テトフルピロリメット、テトラクロラントラニリプロール、テ
トラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジ
スル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラ
ナクチン、テトラニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム(I)、硫酸
第一タリウム、テニルクロール、シータ-シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロ
プリド、チアジアジン、チアジフルオール、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニ
ル、チアザフルロン、チアズフルロン、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェ
ン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミ
ド、チメロサール、チメット、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフ
ィム、チオクロルフェンフィム、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム、チオ
ダン、チオジアゾール-銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノクス、チオフ
ルオキシメート、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネー
ト、チオファネート-エチル、チオファネート-メチル、チオホス、チオキノックス、チ
オセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、チュ
ーリンゲンシン、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、ティアオチエアン、
TIBA、チファトール、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシ
ミド、チルパート、TMTD、トルクロホス-メチル、トルフェンピラド、トルプロカル
ブ、トルピラレート、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン、
トプラメゾン、トキサフェン、TPN、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメト
リン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリア
コンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、ト
リ-アレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、ト
リアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、ト
リアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、三塩基性硫酸銅、トリベヌロン、トリ
ブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロピル、トリクロルホ
ン、トリクロルメタホス-3、トリクロロナート、トリクロロナート、トリクロロトリニ
トロベンゼン類、トリクロルホン、トリクロピル、トリクロピリカルブ、トリクレゾール
、トリシクラゾール、水酸化トリシクロへキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、ト
リエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキ
シスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフ
ルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリホリ
ン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネ
キサパック、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタ
ック、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール、ツォイェ
リン、チクロピラゾフロル、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P、アーバサイド、ウレ
デパ、吉草酸塩、バリダマイシン、バリダマイシンA、バリフェナレート、バロン、バミ
ドチオン、バンガード、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ビタミンD3
、ワーファリン、シャオチョンリューリン、シンチュンアン、シウォチュンアン、シウォ
チュンツィ、XMC、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、キシミアゾール
、イシチン、ザリルアミド、ゼアチン、ツェンシァオアン、ツェンシァオリン、ゼータ-
シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール亜鉛(zi
nc thiozole)、トリクロロ石炭酸亜鉛、トリクロロフェノキシド亜鉛、ジネ
ブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン、ゾキサミド、ツォアンチュンツィ、ツォカオ
アン、ツォチュンツィ、ツォミファンロン、α-クロロヒドリン、α-エクジソン、α-
マルチストリアチン、α-ナフタレン酢酸類、及びβ-エクジソン;
(2)表1に記載の以下の分子。
Figure 2023025701000001
本開示で使用される場合、上記のそれぞれが活性成分である。詳しい情報については、
「Compendium of Pesticide Common Names」(A
lanwood.net及び諸版に記載)、例えば、「The Pesticide M
anual」のオンライン版(bcpcdata.comに記載)に列挙された物質を参
照されたい。
活性成分の特に好ましい選択は、1,3-ジクロロプロペン、クロラントラニリプロー
ル、クロルピリホス、シアントラニリプロール、ヘキサフルムロン、メトミル、メトキシ
フェノジド、ノビフルムロン、オキサミル、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロ
ル、及びトリフルメゾピリム(以下、「AIGA-2」)である。
さらに、活性成分の別の特に好ましい選択は、アセキノシル、アセタミプリド、アセト
プロール、アベルメクチン、アジンホス-メチル、ビフェナザート、ビフェントリン、カ
ルバリル、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロマフェノジド、
クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン
、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、
エトキサゾール、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、ガンマ-シハロトリ
ン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、ラムダ-シハロトリン、ルフェヌロン、マラチ
オン、メトミル、ノバルロン、ペルメトリン、ピリダリル、ピリミジフェン、スピロジク
ロフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トルフェ
ンピラド、及びゼータ-シペルメトリン(以下「AIGA-3」)である。
「バイオ殺生物剤」という用語は、微生物の生物学的有害生物防除剤を意味し、一般的
に、化学的殺生物剤と同様の方法で適用される。それらは、通常、細菌性であるが、真菌
防除剤の例、例えば、トリコデルマ(Trichoderma)種及びアンペロマイセス
・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)も存在する。よく知ら
れたバイオ殺生物剤の一例は、バチルス(Bacillus)種であり、これは、レピド
プテラ目(Lepidoptera)、コレオプテラ目(Coleoptera)及びデ
ィプテラ目(Diptera)の細菌性の病気である。バイオ殺生物剤としては、昆虫病
原性真菌(例えば、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium aniso
pliae))、昆虫病原性線虫(例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ(Stein
ernema feltiae))及び昆虫病原性ウイルス(例えば、シジア・ポモネラ
(Cydia pomonella)グラニュロウイルス)をベースとした製品が挙げら
れる。昆虫病原性生物の他の例としては、バキュロウイルス、原生動物(protozo
a)及びミクロスポリディア(Microsporidia)などが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。疑義を避けるため、バイオ殺生物剤は、活性成分である。
「領域」という用語は、その中で有害生物が増殖中であるか、増殖可能であるか、又は
動き回ることが可能である生息地、繁殖場、植物、種子、土壌、物質又は環境を意味する
。例えば、領域は、次のものであり得る:作物、樹木、果実、穀物、飼料種、蔓植物、芝
生及び/又は観賞用植物が育っている所;家畜が住んでいる所;建築物の内部表面又は外
部表面(例えば、穀物が貯蔵されている場所);建築物に使用されている建設材料(例え
ば、含浸木材);及び建築物の周りの土壌。
「MoA物質」という語句は、IRACのMoA分類v.8.3(irac-onli
ne.org.に記載)に示された作用機構(「MoA」)を有する活性成分を意味し、
それには、以下のグループが記載されている。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であり、以下の活性成分が挙げ
られる:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキ
シム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフ
ェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチ
オカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジ
カルブ、チオファノクス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、
アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、
クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピ
リホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロル
ボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルフォトン、E
PN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェ
ンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、イソキサチオン、マラチオ
ン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、
オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエ
ート、ホサロン、ホレート、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、プロフェノホス、
プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スル
ホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン
、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ピリミホス-メチル、イミシアホス、
及びO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチル酸イソプロピル。
(2)GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニストであり、以下の活性成分が挙
げられる:クロルダン、エンドスルファン、エチプロール及びフィプロニル。
(3)ナトリウムチャネルモジュレータであり、以下の活性成分が挙げられる:アクリ
ナトリン、アレスリン、d-cis-transアレスリン、d-trans-アレスリ
ン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シクロペンテニル、ビオレス
メトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラ
ムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリ
ン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフ
ェノトリン[(1R)-trans-異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(E
Z)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロ
パトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート
、カデトリン、ピレトリン類(ピレトラム)、ハルフェンプロックス、フェノトリン[(
1R)-trans-異性体]、プラレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフ
ルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、ト
ランスフルトリン、ペルメトリン、DDT及びメトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニストであり、以下の活性
成分が挙げられる:
(4A)アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテ
ンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、
(4B)ニコチン、
(4C)スルホキサフロル、
(4D)フルピラジフロン、及び
(4E)トリフルメゾピリム。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化因子であ
り、以下の活性成分が挙げられる:スピネトラム及びスピノサド。
(6)クロライドチャネル活性化因子であり、以下の活性成分が挙げられる:アバメク
チン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン及びミルベメクチン。
(7)幼若ホルモン模倣物であり、以下の活性成分が挙げられる:ヒドロプレン、キノ
プレン、メトプレン、フェノキシカルブ及びピリプロキシフェン。
(8)多種非特異的(多部位)阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる:臭化メチ
ル、クロロピクリン、クリオライト、フッ化スルフリル、ホウ砂、ホウ酸、八ホウ酸二ナ
トリウム、ホウ酸ナトリウム、メタホウ酸ナトリウム、吐酒石、ダゾメット及びメタム。
(9)弦音器官のTRPVチャネルモジュレータであり、以下の活性成分が挙げられる
:アフィドピロペン、ピメトロジン及びピリフルキナゾン。
(10)ダニ増殖阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる:クロフェンテジン、ヘ
キシチアゾクス、ジフロビダジン及びエトキサゾール。
(11)昆虫中腸膜の微生物撹乱剤であり、以下の活性成分が挙げられる:B.t.変
種イスラエレンシス(B.t.var.israelensis)、B.t.変種アイザ
ワイ(B.t.var.aizawai)、B.t.変種クルスタキ(B.t.var.
kurstaki)、B.t.変種テネブリオネニス(B.t.var.tenebri
onenis)及びバチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericu
s)。
(12)ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる
:テトラジホン、プロパルガイト、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ
及びジアフェンチウロン。
(13)プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤であり、以下の活性成
分が挙げられる:クロルフェナピル、DNOC及びスルフルラミド。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤であり、以下
の活性成分が挙げられる:ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム及びチオス
ルタップ-ナトリウム。
(15)キチン生合成阻害剤タイプ0であり、以下の活性成分が挙げられる:ビストリ
フルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノク
スロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズ
ロン及びトリフルムロン。
(16)キチン生合成阻害剤タイプ1であり、以下の活性成分が挙げられる:ブプロフ
ェジン。
(17)双翅類の脱皮攪乱剤であり、以下の活性成分が挙げられる:シロマジン。
(18)エクジソン受容体アゴニストであり、以下の活性成分が挙げられる:クロマフ
ェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジド。
(19)オクトパミン受容体アゴニストであり、以下の活性成分が挙げられる:アミト
ラズ。
(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分が挙げら
れる:ヒドラメチルノン、アセキノシル、ビフェナザート及びフルアクリピリム。
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる
:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラ
ド、トルフェンピラド及びロテノン。
(22)電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤であり、以下の活性成分が挙げられる:
インドキサカルブ及びメタフルミゾン。
(23)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる
:スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマト。
(24)ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられ
る:リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛及びシアニド。
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられ
る:シエノピラフェン、シフルメトフェン及びピフルブミド。
(28)リアノジン受容体モジュレータであり、以下の活性成分が挙げられる:クロラ
ントラニリプロール、シアントラニリプロール及びフルベンジアミド。
(29)弦音器官モジュレータ(未定義の標的部位)であり、以下の活性成分が挙げら
れる:フロニカミド。
グループ26及び27は、分類スキームの本バージョンでは割り当てられていない。さ
らに、その作用機構が未知又は不明な活性成分を含むグループUNも存在する。このグル
ープには、以下の活性成分、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、
キノメチオナート、ジコホール、GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド、ラ
イム硫黄、ピリダリル及び硫黄が含まれる。
「有害生物」という用語は、ヒト又はヒトの関心事(例えば、作物、食物、家畜など)
に対して有害である生物を意味し、前記生物は、節足動物門(Arthropoda)、
軟体動物門(Mollusca)又は線形動物門(Nematoda)由来である。具体
的な例には、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ
、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、スズメバチ、キラービー、ヨコバイ、シラミ
、イナゴ、ウジ、コナカイガラムシ、ダニ、ガ、線虫、メクラカメムシ、ウンカ、キジラ
ミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カ
メムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ及びハリガネム
シがある。
有害生物の追加の例としては、以下のものが挙げられる:
(1)鋏角亜門(Chelicerata)、多足亜門(Myriapoda)及び六
脚亜門(Hexapoda)。
(2)蛛形綱(Arachnida)、結合網(Symphyla)及び昆虫綱(In
secta)。
(3)シラミ目(Anoplura)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下の
ものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ハエマトピヌス属(Haema
topinus)種、ホプロプレウラ属(Hoplopleura)種、リノグナツス属
(Linognathus)種、ペディクルス属(Pediculus)種、ポリプラク
ス属(Polyplax)種、ソレノポテス属(Solenopotes)種及びネオハ
エマトピニス属(Neohaematopinis)種。具体的な種の非網羅的リストと
しては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ハエマトピヌス
・アシニ(Haematopinus asini)、ハエマトピヌス・スイス(Hae
matopinus suis)、リノグナツス・セトスス(Linognathus
setosus)、リノグナツス・オビルス(Linognathus ovillus
)、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capi
tis)、ペジクルス・フマヌス・フマヌス(Pediculus humanus h
umanus)及びプチルス・プビス(Pthirus pubis)。
(4)コレオプテラ目(Coleoptera)。具体的な属の非網羅的リストとして
は、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アカントセリデス属
(Acanthoscelides)種、アグリオテス属(Agriotes)種、アン
トノムス属(Anthonomus)種、アピオン属(Apion)種、アポゴニア属(
Apogonia)種、アラエセルス属(Araecerus)種、アウラコフォラ属(
Aulacophora)種、ブルクス属(Bruchus)種、セロステルナ属(Ce
rosterna)種、セロトマ属(Cerotoma)種、セウトリンクス属(Ceu
torhynchus)種、カエトクネマ属(Chaetocnema)種、コラスピス
属(Colaspis)種、クテニセラ属(Ctenicera)種、クルクリオ属(C
urculio)種、シクロセファラ属(Cyclocephala)種、ジアブロチカ
属(Diabrotica)種、ジノデルス属(Dinoderus)種、グナトセルス
属(Gnathocerus)種、ヘミコエルス属(Hemicoelus)種、ヘテロ
ボストルクス属(Heterobostruchus)種、ヒペラ属(Hypera)種
、イプス属(Ips)種、リクツス属(Lyctus)種、メガセリス属(Megasc
elis)種、メリゲテス属(Meligethes)種、メジウム属(Mezium)
種、ニプタス属(Niptus)種、オチオリンクス属(Otiorhynchus)種
、パントモルス属(Pantomorus)種、フィロファガ属(Phyllophag
a)種、フィロトレタ属(Phyllotreta)種、プチヌス属(Ptinus)種
、リゾトログス属(Rhizotrogus)種、リンキテス属(Rhynchites
)種、リンコフォルス属(Rhynchophorus)種、スコリツス属(Scoly
tus)種、スフェノフォルス属(Sphenophorus)種、シトフィルス属(S
itophilus)種、テネブリオ属(Tenebrio)種及びトリボリウム属(T
ribolium)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられる
が、これらに限定されるものではない:アカントセリデス・オブテクツス(Acanth
oscelides obtectus)、アグリルス・プラニペンニス(Agrilu
s planipennis)、アハスベルス・アドベナ(Ahasverus adv
ena)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperi
nus)、アノプロフォラ・グラブリペンニス(Anoplophora glabri
pennis)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)
、アントレヌス・ベルバシ(Anthrenus verbasci)、アントレヌス・
ファルビペス(Anthrenus falvipes)、アタエニウス・スプレツルス
(Ataenius spretulus)、アトマリア・リネアリス(Atomari
a linearis)、アタゲヌス・ユニコロル(Attagenus unicol
or)、ボチノデレス・プンクチベントリス(Bothynoderes puncti
ventris)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、カロソブ
ルクス・マクラツス(Callosobruchus maculatus)、カルポフ
ィルス・ヘミプテルス(Carpophilus hemipterus)、カッシダ・
ビッタタ(Cassida vittata)、カタラツス・クアドリコリス(Cath
artus quadricollis)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma
trifurcata)、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorhynchus
assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceutorhynchus nap
i)、コノデルス・スカラリス(Conoderus scalaris)、コノデルス
・スチグモスス(Conoderus stigmosus)、コノトラケルス・ネヌフ
ァル(Conotrachelus nenuphar)、コチニス・ニチダ(Coti
nis nitida)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris aspar
agi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferru
gineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusil
lus)、クリプトレステス・ツルシクス(Cryptolestes turcicu
s)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus a
dspersus)、デポラウス・マルギナツス(Deporaus marginat
us)、デルメステス・ラルダリウス(Dermestes lardarius)、デ
ルメステス・マクラツス(Dermestes maculatus)、エピラクナ・バ
リベスチス(Epilachna varivestis)、エウブリレタ・ペルタタ(
Euvrilletta peltata)、ファウスチヌス・クバエ(Faustin
us cubae)、ヒロビウス・パレス(Hylobius pales)、ヒロトル
ペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hy
pera postica)、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus h
ampei)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorn
e)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlin
eata)、リモニウス・カヌス(Limonius canus)、リオゲニス・フス
クス(Liogenys fuscus)、リオゲニス・スツラリス(Liogenys
suturalis)、リソルホプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptr
us oryzophilus)、ロホカテレス・プシルス(Lophocateres
pusillus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicolli
s)、マエコラスピス・ジョリベチ(Maecolaspis joliveti)、メ
ラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウ
ス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolon
tha melolontha)、ネクロビア・ルフィペス(Necrobia ruf
ipes)、オベレア・ブレビス(Oberea brevis)、オベレア・リネアリ
ス(Oberea linearis)、オリクテス・リノセロス(Oryctes r
hinoceros)、オリザエフィルス・メルカトル(Oryzaephilus m
ercator)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus s
urinamensis)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus
)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、フィロファガ・クヤバナ(P
hyllophaga cuyabana)、ポリカオン・ストウティ(Polycao
n stoutti)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)
、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)
、リゾペルタ・ドミニカ(Rhyzopertha dominica)、シトナ・リネ
アツス(Sitona lineatus)、シトフィルス・グラナリウス(Sitop
hilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus
oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)
、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、テネブロイデ
ス・マウリタニクス(Tenebroides mauritanicus)、トリボリ
ウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コン
フスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ・グラナリウム(Tr
ogoderma granarium)、トロゴデルマ・バリアビレ(Trogode
rma variabile)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium
rufovillosum)及びザブルス・テネブリオイデス(Zabrus ten
ebrioides)。
(5)デルマプテラ目(Dermaptera)。具体的な種の非網羅的リストとして
は、以下のものが挙げられるが、これに限定されるものではない:フォルフィクラ・アウ
リクラリア(Forficula auricularia)。
(6)ブラッタリア目(Blattaria)。具体的な種の非網羅的リストとしては
、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ブラッテラ・ゲルマニ
カ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blatt
ella asahinai)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orien
talis)、ブラッタ・ラテラリス(Blatta lateralis)、パルコブ
ラッタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、ペ
リプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネ
タ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリ
プラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フ
リギノサ(Periplaneta fuliginosa)、ピクノスセルス・スリナ
メンシス(Pycnoscelus surinamensis)及びスペラ・ロンギパ
ルパ(Supella longipalpa)。
(7)ディプテラ目(Diptera)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下
のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アエデス属(Aedes)種
、アグロミザ属(Agromyza)種、アナストレファ属(Anastrepha)種
、アノフェレス属(Anopheles)種、バクトロセラ属(Bactrocera)
種、セラチチス属(Ceratitis)種、クリソプス属(Chrysops)種、コ
クリオミイア属(Cochliomyia)種、コンタリニア属(Contarinia
)種、クレクス属(Culex)種、クリコイデス属(Culicoides)種、ダシ
ネウラ属(Dasineura)種、デリア属(Delia)種、ドロソフィラ属(Dr
osophila)種、ファンニア属(Fannia)種、ヒレミイア属(Hylemy
a)種、リリオミザ属(Liriomyza)種、ムスカ属(Musca)種、ホルビア
属(Phorbia)種、ポレニア属(Pollenia)種、プシコーダ属(Psyc
hoda)種、シムリウム属(Simulium)種、タバヌス属(Tabanus)種
及びチプラ属(Tipula)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが
挙げられるが、これらに限定されるものではない:アグロミザ・フロンテラ(Agrom
yza frontella)、アナストレファ・サスペンサ(Anastrepha
suspensa)、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha luden
s)、アナストレファ・オブリカ(Anastrepha obliqua)、バクトロ
セラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・
ドーサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・インバデンス
(Bactrocera invadens)、バクトロセラ・ゾナータ(Bactro
cera zonata)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capita
ta)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア
・プラツラ(Delia platura)、ファンニア・カニクラリス(Fannia
canicularis)、ファンニア・スカラリス(Fannia scalari
s)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus inte
stinalis)、グラシリア・ペルセアエ(Gracillia perseae)
、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ヒポデルマ
・リネアツム(Hypoderma lineatum)、リリオミザ・ブラシカエ(L
iriomyza brassicae)、リリオミザ・サティバ(Liriomyza
sativa)、メロファグス・オビヌス(Melophagus ovinus)、
ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(
Musca domestica)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis
)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ベタエ(Pego
mya betae)、ピオフィラ・カゼイ(Piophila casei)、プシラ
・ロザエ(Psila rosae)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis c
erasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、
ラゴレチス・メンダクス(Rhagoletis mendax)、シトディプロシス・
モセラーナ(Sitodiplosis mosellana)及びストモキス・カルシ
トランス(Stomoxys calcitrans)。
(8)ヘミプテラ目(Hemiptera)。具体的な属の非網羅的リストとしては、
以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アデルゲス属(Adel
ges)種、アウラカスピス属(Aulacaspis)種、アフロフォラ属(Aphr
ophora)種、アフィス属(Aphis)種、ベミシア属(Bemisia)種、セ
ロプラステス属(Ceroplastes)種、キオナスピス属(Chionaspis
)種、クリソムファルス属(Chrysomphalus)種、コックス属(Coccu
s)種、エンポアスカ属(Empoasca)種、ユースキスツス属(Euschist
us)種、レピドサフェス属(Lepidosaphes)種、ラギノトムス属(Lag
ynotomus)種、リグス属(Lygus)種、マクロシフム属(Macrosip
hum)種、ネホテッチキス属(Nephotettix)種、ネザラ属(Nezara
)種、ニラパルバタ属(Nilaparvata)種、フィラエヌス属(Philaen
us)種、フィトコリス属(Phytocoris)種、ピエゾドルス属(Piezod
orus)種、プラノコックス属(Planococcus)種、プセウドコックス属(
Pseudococcus)種、ロパロシフム属(Rhopalosiphum)種、サ
イセチア属(Saissetia)種、テリオアフィス属(Therioaphis)種
、トウメイエラ属(Toumeyella)種、トキソプテラ属(Toxoptera)
種、トリアレウロデス属(Trialeurodes)種、トリアトマ属(Triato
ma)種及びウナスピス属(Unaspis)種。具体的な種の非網羅的リストとしては
、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アクロステルヌム・ヒ
ラレ(Acrosternum hilare)、アクリトシフォン・ピスム(Acyr
thosiphon pisum)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes
proletella)、アレウロディクス・ディスペルサス(Aleurodicus
dispersus)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus
floccosus)、アムラスカ・ビグッツラ・ビグッツラ(Amrasca bi
guttula biguttula)、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidie
lla aurantii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィ
ス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グリシネス(Aphis
glycines)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アウラコルツム・ソラ
ニ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bacte
ricera cockerelli)、バグラダ・ヒラリス(Bagrada hil
aris)、ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii
)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブリサス・レウコプテルス(
Blissus leucopterus)、ボイセア・トリヴィタタ(Boisea
trivittata)、ブラキコリネラ・アスパラギ(Brachycorynell
a asparagi)、ブレヴェンニア・レヒ(Brevennia rehi)、ブ
レビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ
・ビリ(Cacopsylla pyri)、カコプシラビリコラ(Cacopsyll
a pyricola)、カロコリス・ノルヴェギクス(Calocoris norv
egicus)、セロプラステス・ルベンス(Ceroplastes rubens)
、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラ
リウス(Cimex lectularius)、コックス・プソイドマグノリアルム(
Coccus pseudomagnoliarum)、ダグベルツス・ファシアツス(
Dagbertus fasciatus)、ジケロプス・フルカツス(Dichelo
ps furcatus)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia
)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジサフィス・プランタ
ギネア(Dysaphis plantaginea)、ジスデルクス・スツレルス(D
ysdercus suturellus)、エデッサ・メジタブンダ(Edessa
meditabunda)、エムポアスカ・ビティス(Empoasca vitis)
、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリスロネウラ
・エレガンツラ(Erythroneura elegantula)、エウリガスター
・マウラ(Eurygaster maura)、エウチスツス・コンスペルスス(Eu
schistus conspersus)、エウチスツス・ヘロス(Euschist
us heros)、エウチスツス・セルブス(Euschistus servus)
、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘロペルチス・ア
ントニイ(Helopeltis antonii)、ヒアロプテルス・プルニ(Hya
lopterus pruni)、ヘロペルチス・アントニイ(Helopeltis
antonii)、ヘロペルチス・テイボラ(Helopeltis theivora
)、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオスコプス・ニチズ
ルス(Idioscopus nitidulus)、ジャコビアスカ・フォルモサナ(
Jacobiasca formosana)、ラオデルファクス・ストリアテルス(L
aodelphax striatellus)、レカニウム・コルニ(Lecaniu
m corni)、レプトコリサ・オラトリウス(Leptocorisa orato
rius)、レプトコリサ・ヴァリコルニス(Leptocorisa varicor
nis)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、マコネリコックス・
ヒルスツス(Maconellicoccus hirsutus)、マクロシフム・ユ
ーホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・グラ
ナリウム(Macrosiphum granarium)、マクロシフム・ロザエ(M
acrosiphum rosae)、マクロステレス・クアドリリネアツス(Macr
osteles quadrilineatus)、マハナルバ・フリムビオラタ(Ma
hanarva frimbiolata)、メガコプタ・クリブラリア(Megaco
pta cribraria)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophi
um dirhodum)、ミクチス・ロンギコルニス(Mictis longico
rnis)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ナソノビア・リビ
スニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス・シンクチセ
プス(Nephotettix cincticeps)、ノイロコルプス・ロンギロス
トリス(Neurocolpus longirostris)、ネザラ・ビリズラ(N
ezara viridula)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata
lugens)、パラコックス・マルギナツス(Paracoccus margina
tus)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)
、パルラトリア・ペルガンジイ(Parlatoria pergandii)、パルラ
トリア・ジジフィ(Parlatoria ziziphi)、ペレグリヌス・マイジス
(Peregrinus maidis)、フィロキセラ・ビチホリアエ(Phyllo
xera vitifoliae)、フィソケルメス・ピセアエ(Physokerme
s piceae)、フィトコリス・カリホルニクス(Phytocoris cali
fornicus)、フィトコリス・レラチブス(Phytocoris relati
vus)、ピエゾドルス・グイルディニィ(Piezodorus guildinii
)、プラノコッカス・シトリ(Planococcus citri)、プラノコッカス
・フィクス(Planococcus ficus)、ポエシロカプスス・リネアツス(
Poecilocapsus lineatus)、プサルス・バッシニコラ(Psal
lus vaccinicola)、プソイダシスタ・ペルセアエ(Pseudacys
ta perseae)、プソイドコックス・ブレビペセス(Pseudococcus
brevipes)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspid
iotus perniciosus)、ロパロシファム・マイディス(Rhopalo
siphum maidis)、ロパロシファム・パディ(Rhopalosiphum
padi)、サイッセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカプト
コリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、シザフィス・グラ
ミヌム(Schizaphis graminum)、シトビオン・アベナエ(Sito
bion avenae)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furci
fera)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vapo
rariorum)、トリアレウロデス・アブチロネウス(Trialeurodes
abutiloneus)、ウナスピス・ヤノネンシス(Unaspis yanone
nsis)及びズリア・エントレリアナ(Zulia entrerriana)。
(9)ヒメノプテラ目(Hymenoptera)。具体的な属の非網羅的リストとし
ては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アクロミルメクス
属(Acromyrmex)種、アッタ属(Atta)種、カムポノツス属(Campo
notus)種、ジプリオン属(Diprion)種、ドリコベスプラ属(Dolich
ovespula)種、フォルミカ属(Formica)種、モノモリウム属(Mono
morium)種、ネオジプリオン属(Neodiprion)種、パラトレキナ属(P
aratrechina)種、フェイドレ属(Pheidole)種、ポゴノミルメクス
属(Pogonomyrmex)種、ポリステス属(Polistes)種、ソレノプシ
ス属(Solenopsis)種、テクノミルメクス属(Technomyrmex)種
、テトラモリウム属(Tetramorium)種、ベスプラ属(Vespula)種、
ベスパ属(Vespa)種及びキシロコパ属(Xylocopa)種。具体的な種の非網
羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ア
タリア・ロザエ(Athalia rosae)、アッタ・テクサナ(Atta tex
ana)、カリロア・セラシ(Caliroa cerasi)、シムベクス・アメリカ
ナ(Cimbex americana)、イリドミルメクス・フミリス(Iridom
yrmex humilis)、リネピテマ・フミレ(Linepithema hum
ile)、メリフェラ・スクテラタ(Mellifera Scutellata)、モ
ノモリウム・ミニムム(Monomorium minimum)、モノモリウム・ファ
ラオニス(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン・セルチフェ
ル(Neodiprion sertifer)、ソレノプシス・インビクタ(Sole
nopsis invicta)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis g
eminata)、ソレノプシス・モレスタ(Solenopsis molesta)
、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richtery)、ソレノプシス
・キシロニ(Solenopsis xyloni)、タピノマ・セッシレ(Tapin
oma sessile)及びワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia
auropunctata)。
(10)イソプテラ目(Isoptera)。具体的な属の非網羅的リストとしては、
以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:コプトテルメス属(Co
ptotermes)種、コルニテルメス属(Cornitermes)種、クリプトテ
ルメス属(Cryptotermes)種、ヘテロテルメス属(Heteroterme
s)種、カロテルメス属(Kalotermes)種、インシシテルメス属(Incis
itermes)種、マクロテルメス属(Macrotermes)種、マルギニテルメ
ス属(Marginitermes)種、ミクロセロテルメス属(Microcerot
ermes)種、プロコルニテルメス属(Procornitermes)種、レチクリ
テルメス属(Reticulitermes)種、スケドリノテルメス属(Schedo
rhinotermes)種及びズーテルモプシス属(Zootermopsis)種。
具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定される
ものではない:コプトテルメス・アシナシフォルミス(Coptotermes aci
naciformis)、コプトテルメス・クルビクナスス(Coptotermes
curvignathus)、コプトテルメス・フレンチ(Coptotermes f
renchi)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes form
osanus)、コプトテルメス・ゲストロイ(Coptotermes gestro
i)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテ
ロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ヘテロテルメス
・テヌイス(Heterotermes tenuis)、インシシテルメス・ミノル(
Incisitermes minor)、インシシテルメス・スニデリ(Incisi
termes snyderi)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes
obesi)、ナスティテルメス・コルニガ(Nasutitermes cornig
er)、オドントテルメス・フォルモサヌス(Odontotermes formos
anus)、オドントテルメス・オベスス(Odontotermes obesus)
、レチクリテルメス・バニュレンシス(Reticulitermes banyule
nsis)、レチクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes gras
sei)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavi
pes)、レチクリテルメス・ハゲニ(Reticulitermes hageni)
、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)
、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santone
nsis)、レチクリテルメス・スペラツス(Reticulitermes sper
atus)、レチクリテルメス・チビアリス(Reticulitermes tibi
alis)及びレチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes vi
rginicus)。
(11)レピドプテラ目(Lepidoptera)。具体的な属の非網羅的リストと
しては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アドキソフィエ
ス属(Adoxophyes)種、アグロチス属(Agrotis)種、アルギロテニア
属(Argyrotaenia)種、カコエキア属(Cacoecia)種、カロプチリ
ア属(Caloptilia)種、キロ属(Chilo)種、クリソデイキス属(Chr
ysodeixis)種、コリアス属(Colias)種、クラムバス属(Crambu
s)種、ジアファニア属(Diaphania)種、ジアトラエア属(Diatraea
)種、エアリアス属(Earias)種、エフェスチア属(Ephestia)種、エピ
メシス属(Epimecis)種、フェルチア属(Feltia)種、ゴルチナ属(Go
rtyna)種、ヘリコベルパ属(Helicoverpa)種、ヘリオチス属(Hel
iothis)種、インダルベラ属(Indarbela)種、リトコレチス属(Lit
hocolletis)種、ロキサグロチス属(Loxagrotis)種、マラコソマ
属(Malacosomaspp.)、ネマポゴン属(Nemapogon)種、ペリド
ローマ属(Peridroma)種、フィロノリクテル属(Phyllonorycte
r)種、プセウダレチア属(Pseudaletia)種、プルテラ属(Plutell
a)種、セサミア属(Sesamia)種、スポドプテラ属(Spodoptera)種
、シナンテドン属(Synanthedon)種及びイポノメウタ属(Yponomeu
ta)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに
限定されるものではない:アカエア・ジャナタ(Achaea janata)、アドキ
ソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アグロチス・イプシロン(
Agrotis ipsilon)、アラバマ・アルギラセア(Alabama arg
illacea)、アモルビア・クネアナ(Amorbia cuneana)、アミュ
エロイス・トランシテッラ(Amyelois transitella)、アナカンプ
トデス・デフェクタリア(Anacamptodes defectaria)、アナル
シア・リネアテラ(Anarsia lineatella)、アノミス・サブリフェラ
(Anomis sabulifera)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Antic
arsia gemmatalis)、アルキプス・アルギロスピラ(Archips
argyrospila)、アルキプス・ロザナ(Archips rosana)、ア
ルギロタエニア・シトラナ(Argyrotaenia citrana)、オートグラ
ファ・ガンマ(Autographa gamma)、ボナゴタ・クラナオデス(Bon
agota cranaodes)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)
、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiell
a)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポシナ・ニポネ
ンシス(Carposina niponensis)、クルメチア・トランスベルサ(
Chlumetia transversa)、コリストノイラ・ロサセアナ(Chor
istoneura rosaceana)、クナファロクロチス・メジナリス(Cna
phalocrocis medinalis)、コノポモルファ・クラメレラ(Con
opomorpha cramerella)、コルシラ・セファロニカ(Corcyr
a cephalonica)、コッスス・コッスス(Cossus cossus)、
シディア・カリアナ(Cydia caryana)、シディア・フネブラナ(Cydi
a funebrana)、シディア・モレスタ(Cydia molesta)、シデ
ィア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シディア・ポモネラ(Cydi
a pomonella)、ダルナ・ジダクタ(Darna diducta)、ジアフ
ァニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・サッ
カラリス(Diatraea saccharalis)、ジアトラエア・グランジオセ
ラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Ear
ias insulana)、エアリアス・ビテラ(Earias vittella)
、エクジトロファ・アウランチアヌム(Ecdytolopha aurantianu
m)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosel
lus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、エフェス
チア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ
(Ephestia kuehniella)、エピノチア・アポレマ(Epinoti
a aporema)、エピフィアス・ポスティフィッタナ(Epiphyas pos
tvittana)、エリオノタ・スラックス(Erionota thrax)、エス
ティグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、ユーポエシリア・アンビグ
エラ(Eupoecilia ambiguella)、オイキソア・アウキシリアリス
(Euxoa auxiliaris)、ガレリア・メロネラ(Galleria me
llonella)、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)
、ヘジルエプタ・インジカタ(Hedylepta indicata)、ヘリコベルパ
・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(H
elicoverpa zea)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis vi
rescens)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ケイフェ
リア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ロイシノ
デス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラ・コ
フェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・マリホリエラ
(Leucoptera malifoliella)、ロベシア・ボトラナ(Lobe
sia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis a
lbicosta)、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、
リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マハセナ・コルベ
ッチ(Mahasena corbetti)、マメストラ・ブラシカエ(Mamest
ra brassicae)、マンドゥカ・セキスタ(Manduca sexta)、
マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、メチサ・プラナ(Me
tisa plana)、ミチムナ・ウニプンクタ(Mythimna unipunc
ta)、ネオロイシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elega
ntalis)、ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctali
s)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophtera brumata)、オストリ
ニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、オキシジア・ベスリア(
Oxydia vesulia)、パンデミス・セラサナ(Pandemis cera
sana)、パンデミス・ヘパラナ(Pandemis heparana)、パピリオ
・デモドクス(Papilio demodocus)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(P
ectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peri
droma saucia)、ペリロイコプテラ・コフェエラ(Perileucopt
era coffeella)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea
operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnisti
s citrella)、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonoryc
ter blancardella)、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)
、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プラチノタ・イダエ
ウサリス(Platynota idaeusalis)、プロジア・インテルプンクテ
ラ(Plodia interpunctella)、プルテラ・キシロステラ(Plu
tella xylostella)、ポリクロシス・ビテアナ(Polychrosi
s viteana)、プライス・エンドカルパ(Prays endocarpa)、
プライス・オレアエ(Prays oleae)、プソイダレティア・ユニプンクタ(P
seudaletia unipuncta,)、プソイドプルシア・インクルデンス(
Pseudoplusia includens)、ラキプルシア・ヌ(Rachipl
usia nu)、スキルポファガ・インセルチュラス(Scirpophaga in
certulas)、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)
、セサミナ・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides)、セトラ
・ニテンス(Setora nitens)、シトトロガ・セレアレラ(Sitotro
ga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothi
s pilleriana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera ex
igua)、スポドプテラ・フルギペルタ(Spodoptera frugiperd
a)、スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania)、テクラ
・バシリデス(Thecla basilides)、ティネア・ペリオネラ(Tine
a pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bissel
liella)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブ
ソルタ(Tuta absoluta)、ゾイゼラ・コフェアエ(Zeuzera co
ffeae)及びゾイゼア・ピリナ(Zeuzea pyrina)。
(12)マロファガ目(Mallophaga)。具体的な属の非網羅的リストとして
は、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アナチコラ属(An
aticola)種、ボビコラ属(Bovicola)種、ケロピステス属(Chelo
pistes)種、ゴニオデス属(Goniodes)種、メナカンツス属(Menac
anthus)種及びトリコデクテス属(Trichodectes)種。具体的な種の
非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない
:ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ボビコラ・カプラエ(Bovi
cola caprae)、ボビコラ・オビス(Bovicola ovis)、ケロピ
ステス・メレアグリジス(Chelopistes meleagridis)、ゴニオ
デス・ディッシミリス(Goniodes dissimilis)、ゴニオデス・ギガ
ス(Goniodes gigas)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacan
thus stramineus)、メノポン・ガリナエ(Menopon galli
nae)及びトリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)。
(13)オルトプテラ目(Orthoptera)。具体的な属の非網羅的リストとし
ては、以下のものが挙げられるが、これに限定されるものではない:メラノプルス属(M
elanoplus)種及びプテロフィラ属(Pterophylla)種。具体的な種
の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い:アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、アナブルス・シン
プレックス(Anabrus simplex)、グリロタルパ・アフリカーナ(Gry
llotalpa africana)、グリロタルパ・アウストラリス(Gryllo
talpa australis)、グリロタルパ・ブラキプテラ(Gryllotal
pa brachyptera)、グリロタルパ・ヘキサダクチラ(Gryllotal
pa hexadactyla)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migr
atoria)、ミクロセントラム・レチネルベ(Microcentrum reti
nerve)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregari
a)及びスクデリア・フルカタ(Scudderia furcata)。
(14)プソコプテラ目(Psocoptera)。具体的な種の非網羅的リストとし
ては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:リポセリス・デコ
ロル(Liposcelis decolor)、リポセリス・エントモフィラ(Lip
oscelis entomophila)、ラケシラ・クエルクス(Lachesil
la quercus)及びトロギウム・プルサトリウム(Trogium pulsa
torium)。
(15)シホナプテラ目(Siphonaptera)。具体的な種の非網羅的リスト
としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:セラトフィル
ス・ガリナエ(Ceratophyllus gallinae)、セラトフィルス・ニ
ゲル(Ceratophyllus niger)、クテノセファリデス・カニス(Ct
enocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Cten
ocephalides felis)及びプレクス・イリタンス(Pulex irr
itans)。
(16)チサノプテラ目(Thysanoptera)。具体的な属の非網羅的リスト
としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:カリオトリプ
ス属(Caliothrips)種、フランクリニエラ属(Frankliniella
)種、スキルトトリプス属(Scirtothrips)種及びトリプス属(Thrip
s)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限
定されるものではない:カリオスリップス・ファセオリ(Caliothrips ph
aseoli)、フランクリニエラ・ビスピノサ(Frankliniella bis
pinosa)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca
)、フランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occide
ntalis)、フランクリニエラ・シュルツゼイ(Frankliniella sc
hultzei)、フランクリニエラ・トリティシ(Frankliniella tr
itici)、フランクリニエラ・ウイリアムジ(Frankliniella wil
liamsi)、ヘリオトリプス・ハエモロイダリス(Heliothrips hae
morrhoidalis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphor
othrips cruentatus)、スキルトトリプス・キトリ(Scirtot
hrips citri)、スキルトトリプス・ドーサリス(Scirtothrips
dorsalis)、テニオスリップス・ロパランテナリス(Taeniothrip
s rhopalantennalis)、トリプス・ハワイエンシス(Thrips
hawaiiensis)、トリプス・ニグロピロスス(Thrips nigropi
losus)、トリプス・オリエンタリス(Thrips orientalis)、ト
リプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバシ(Thrips t
abaci)。
(17)チサヌラ目(Thysanura)。具体的な属の非網羅的リストとしては、
以下のものが挙げられるが、これに限定されるものではない:レピスマ属(Lepism
a)種及びテルモビア属(Thermobia)種。
(18)アカリナ目(Acarina)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下
のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アカルス属(Acarus)
種、アキュロプス属(Aculops)種、アルグス属(Argus)種、ブーフィラス
属(Boophilus)種、デモデクス属(Demodex)種、デルマセントル属(
Dermacentor)種、エピトリメルス属(Epitrimerus)種、エリオ
フィエス属(Eriophyes)種、イクソデス属(Ixodes)種、オリゴニクス
属(Oligonychus)種、パノニクス属(Panonychus)種、リゾグリ
フス属(Rhizoglyphus)種及びテトラニクス属(Tetranychus)
種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない:アカラピス・ウォオジ(Acarapis woodi)、アカルス
・シロ(Acarus siro)、アセリア・マンギフェラエ(Aceria man
giferae)、アクロプス・リコペルシシ(Aculops lycopersic
i)、アクルス・ペレカッシ(Aculus pelekassi)、アクルス・シュレ
クテンダリ(Aculus schlechtendali)、アムブリオマ・アメリカ
ヌム(Amblyomma americanum)、ブレビパルパス・オボバツス(B
revipalpus obovatus)、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevi
palpus phoenicis)、デルマセントル・バリアビリス(Dermace
ntor variabilis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシヌス(Der
matophagoides pteronyssinus)、エオテトラニクス・カル
ピニ(Eotetranychus carpini)、リポニソイデス・サングイネウ
ス(Liponyssoides sanguineus)、ノトエドレス・カチ(No
toedres cati)、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus c
offeae)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、
オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、パノニクス
・シトリ(Panonychus citri)、パノニクス・ウルミ(Panonyc
hus ulmi)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta
oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarso
nemus latus)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephal
us sanguineus)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes sc
abiei)、テゴロフス・ペルセアフロラエ(Tegolophus perseaf
lorae)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)
、チロファグス・ロンギオール(Tyrophagus longior)及びバロア・
デストルクトル(Varroa destructor)。
(19)アラネアエ目(Araneae)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以
下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ロクソスセレス属(Lox
osceles)種、ラトロデクツス属(Latrodectus)種及びアトラクス属
(Atrax)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、
これらに限定されるものではない:ロクソスセレス・レクルサ(Loxosceles
reclusa)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus macta
ns)及びアトラクス・ロブスツス(Atrax robustus)。
(20)シムフィラ綱(Symphyla)。具体的な種の非網羅的リストとしては、
以下のものが挙げられるが、これに限定されるわけではない:スクチゲレラ・イムマクラ
タ(Scutigerella immaculata)。
(21)コレンボラ亜綱(Collembola)。具体的な種の非網羅的リストとし
ては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ボウルリティエラ
・ホルテンシス(Bourletiella hortensis)、オニチウルス・ア
ルマツス(Onychiurus armatus)、オニチウルス・フィメタリウス(
Onychiurus fimetarius)及びスミンツルス・ビリジス(Smin
thurus viridis)。
(22)ネマトーダ門(Nematoda)。具体的な属の非網羅的リストとしては、
以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アフェレンコイデス属(
Aphelenchoides)種、ベロノライムス属(Belonolaimus)種
、クリコネメラ属(Criconemella)種、ジチレンクス属(Ditylenc
hus)種、グロボデラ属(Globodera)種、ヘテロデラ属(Heterode
ra)種、ヒルシュマンニエラ属(Hirschmanniella)種、ホプロライム
ス属(Hoplolaimus)種、メロイドギネ属(Meloidogyne)種、プ
ラチレンクス属(Pratylenchus)種及びラドフォラス属(Radophol
us)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに
限定されるものではない:ディロフィラリア・イミティス(Dirofilaria i
mmitis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ヘテロ
デラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・ゼアエ(
Heterodera zeae)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogy
ne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne j
avanica)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulu
s)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans
)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)及びロチレンクル
ス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)。
(23)モルスカ門(Mollusca)。具体的な種の非網羅的リストとしては、以
下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アリオン・ブルガリス(A
rion vulgaris)、コルヌ・アスペルスム(Cornu aspersum
)、デロセラス・レチクラツム(Deroceras reticulatum)、リマ
ックス・フラブス(Limax flavus)、ミラックス・ガガテス(Milax
gagates)及びポマセア・カナリキュラタ(Pomacea canalicul
ata)。
防除するのが特に好ましい有害生物群は、樹液を餌とする有害生物である。樹液を餌と
する有害生物は、一般的に、注入口器及び/又は吸引口器を有し、植物の樹液及び内部植
物組織を餌としている。農業に特に関連した樹液を餌とする有害生物の例としては、以下
のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アブラムシ、ヨコバイ、カイ
ガラムシ、アザミウマ、キジラミ、ウンカ、コナカイガラムシ、カメムシ及びコナジラミ
。農業に関連する、樹液を餌とする有害生物が含まれる目の具体例としては、以下のもの
が挙げられるが、これらに限定されるものではない:アノプルラ目(Anoplura)
及びヘミプテラ目(Hemiptera)。農業に関連する、ヘミプテラ目(Hemip
tera)の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない:アウラカスピス属(Aulacaspis)種、アフロフォラ属(Aphroph
ora)種、アフィス属(Aphis)種、ベミシア属(Bemisia)種、コックス
属(Coccus)種、エウシスツス属(Euschistus)種、リグス属(Lyg
us)種、マクロシフム属(Macrosiphum)種、ネザラ属(Nezara)種
、ロパロシフム属(Rhopalosiphum)種、ソガテラ属(Sogatella
)種、ニラパルバタ属(Nilaparvata)種、ラオデルファクス属(Laode
lphax)種及びネホテッチキス属(Nephotettix)種。
防除するのに特に好ましい別の有害生物群は、咀嚼有害生物である。咀嚼有害生物は、
一般的に、根、茎、葉、蕾及び生殖組織(花、果実及び種子などを含むが、これらに限定
されない)を含む植物組織を咀嚼することを可能とする口器を有する。農業に特に関連す
る咀嚼有害生物の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない:毛虫、甲虫、バッタ及びイナゴ。農業に関連する咀嚼有害生物が含まれる目の具体
例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:コレオプテ
ラ目(Coleoptera)、レピドプテラ目(Lepidoptera)及びオルト
プテラ目(Orthoptera)。農業に関連するコレオプテラ目(Coleopte
ra)の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない
:アントノムス属(Anthonomus)種、セロトマ属(Cerotoma)種、カ
エトクネマ属(Chaetocnema)種、コラスピス属(Colaspis)種、シ
クロセファラ属(Cyclocephala)種、ジアブロチカ属(Diabrotic
a)種、ヒペラ属(Hypera)種、フィロファガ属(Phyllophaga)種、
フィロトレタ属(Phyllotreta)種、スフェノフォルス属(Sphenoph
orus)種、シトフィルス属(Sitophilus)種。
「殺生物有効量」という語句は、有害生物に対して観察可能な効果(例えば、ネクロー
シス、死、抑制、予防、除去、破壊、又は別の方法によるある領域における有害生物の発
生及び/又は活動の削減の効果)を達成するのに必要とされる殺生物剤の量を意味する。
この効果がもたらされ得るのは、有害生物の集団がある領域から駆除されるか、有害生物
がある領域内若しくはその周辺で無能力にされ、且つ/又は有害生物がある領域内若しく
はその周辺で根絶される場合である。当然のことながら、これらの効果が重なって起きる
こともあり得る。一般的に、有害生物の個体数、活性又はその両方が50パーセントを超
えて、好ましくは90パーセントを超えて、最も好ましくは99パーセントを超えて低減
するのが望ましい。農業目的での殺生物有効量は、一般的には約0.0001グラム/ヘ
クタール~約5000グラム/ヘクタール、好ましくは約0.0001グラム/ヘクター
ル~約500グラム/ヘクタールであるが、約0.0001グラム/ヘクタール~約50
グラム/ヘクタールであることがより一層好ましい。或いは、約150グラム/ヘクター
ル~約250グラム/ヘクタールを有害生物に対して使用することができる。
本明細書は、下記のN-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾー
ル-4-イル)-2-(メチルスルホニル)プロパンアミド分子を開示する。
Figure 2023025701000002
式1は、各種の幾何異性体若しくは光学異性体又は各種の互変異性体の形態で存在し得
る。式1が純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマー又
はジアステレオマーの混合物として存在することが可能である場合、キラリティの1つ又
は複数の中心が存在し得る。立体異性体の一方が他の立体異性体よりも活性が高いことが
あり得るのは、当業者の認識しているところであろう。既知の選択的合成手順によるか、
分割した出発物質を使用する慣用される合成手順によるか、又は慣用される分割手順によ
り、個々の立体異性体を得ることができる。互変異性の中心も存在し得る。本開示は、全
ての割合でのそのような異性体、互変異性体及びそれらの混合物を網羅している。明確さ
のため、本発明の開示において示す構造を1つのみの幾何異性体で説明する場合があるが
、その分子の全ての幾何異性体を示すことが意図されている。
式1(F1)の合成
商業的供給源から得た出発物質、試薬及び溶媒をさらに精製することなく使用した。無
水溶媒は、AldrichからSure/Seal(商標)として購入し、受け取ったま
まで使用した。融点は、Thomas Hoover Unimeltキャピラリー融点
装置又はStanford Research SystemsからのOptiMelt
自動融点システムで得、補正はしない。「室温」を使用する例は、約20℃~約24℃の
範囲の温度を有する、温度及び湿度が調節された実験室で行った。分子は、ISIS D
raw、ChemDraw又はACD Name Pro内の命名プログラムに従って命
名された既知の名称で示す。そのようなプログラムが分子を命名することができない場合
、そのような分子は、従来の命名規則を使用して命名する。特に明記しない限り、
NMRスペクトルデータは、ppm(δ)であり、300、400、500又は600M
Hzで記録され、13C NMRスペクトルデータは、ppm(δ)であり、75、10
0又は150MHzで記録され、19F NMRスペクトルデータは、ppm(δ)であ
り、376MHzで記録された。
当業者は、記載されたものとは異なる順序で合成経路の工程のいくつかを実施すること
によって、所望の分子の合成を達成することが可能であり得ることを認識するであろう。
当業者はまた、置換基を導入又は改変するために、所望の分子に対して標準的な官能基の
相互変換又は置換反応を実施することが可能であり得ることを認識するであろう。
実施例1:3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-アミン(
C5)の調製
Figure 2023025701000003

工程1-3-クロロ-1H-ピラゾール-4-アミン塩酸塩(C2)の調製:2リット
ル(L)の三つ口丸底フラスコに、オーバーヘッド撹拌機、温度プローブ、添加漏斗、及
び窒素入口を取り付けた。この三つ口フラスコに、エタノール(600ミリリットル(m
L))及び4-ニトロ-1H-ピラゾール(C1;50.6グラム(g)、447ミリモ
ル(mmol))を加えた。この溶液に、濃塩酸(HCl;368mL)(注:15℃か
ら39℃への急速な発熱)を一度に添加し、得られた混合物を窒素(N)で5分(mi
n)間パージした。アルミナ担持パラジウム(5w/w%)(2.6g)を添加し、混合
物を室温で撹拌しながら、トリエチルシラン(208g、1789mmol)を4時間(
h)かけて滴下した。35℃から55℃まで2hかけてゆっくりと自己加熱を開始した反
応混合物を合計16h撹拌した。混合物をCelite(登録商標)のプラグを通して真
空濾過し、二相混合物を収集した。二相混合物を分液漏斗に移し、底部の水層を集め、ア
セトニトリル(3×350mL)を用いて回転蒸発(60℃、50mmHg)させ、乾燥
させた。得られた黄色固体をアセトニトリル(150mL)に懸濁し、室温で2h、続い
て冷蔵庫内で0℃で1h放置した。固体を濾過し、アセトニトリル(100mL)で洗浄
して、表題化合物を白色固体として得た(84g、収率97%、純度80%):mp19
0-193℃;H NMR(400MHz,DMSO-d)δ 10.46-10.
24(br s,2H),8.03(s,0.54H),7.75(s,0.46H),
5.95(br s,1H);13C-NMR(101MHz,DMSO-d)δ 1
28.24,125.97,116.71.
工程2-(3-クロロ-1H-ピラゾール-4-イル)カルバミン酸tert-ブチル
(C3)の調製:2L丸底フラスコに、3-クロロ-1H-ピラゾール-4-アミン塩酸
塩(C2;100g、649mmol)及びテトラヒドロフラン(THF;500mL)
を加えた。この混合物に、ジ-tert-ブチルジカーボネート(156g、714mm
ol)、重炭酸ナトリウム(120g、1429mmol)及び水(50.0mL)を順
次添加した。混合物を16h撹拌し、水(500mL)及び酢酸エチル(EtOAc;5
00mL)で希釈し、分液漏斗に移した。これにより次の3つの層が得られた:a)下層
-白色のゼラチン状沈殿物、b)中間層-淡黄色の水性液体、及びc)上層-赤褐色の有
機液体。これらの相を分離し、下層及び中間層(すなわち、水相)を集め合わせた。水相
をEtOAc(2×200mL)で抽出し、有機抽出物を合わせ、ブライン(200mL
)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発によって濃縮して、濃厚
な赤褐色の油状物(160g)を得た。この濃厚な油状物をヘキサン(1000mL)に
懸濁し、55℃で2h撹拌した。これにより、淡褐色の懸濁液が得られた。この混合物を
0℃に冷却し、固体を真空濾過によって収集し、ヘキサン(2×10mL)で濯いだ。試
料を一定質量になるまで風乾して、表題化合物を淡褐色固体として得た(103g、収率
72%、純度80%):mp137-138℃;H NMR(400MHz,CDCl
)δ 10.69(s,1H),7.91(s,1H),1.52(s,9H).
工程3-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)
カルバミン酸tert-ブチル(C4)の調製:乾燥した2Lの三つ口丸底フラスコに、
機械的撹拌機、窒素入口、温度計、及び還流冷却器を装備した。このフラスコに、3-ヨ
ードピリジン(113g、551mmol)、(3-クロロ-1H-ピラゾール-4-イ
ル)カルバミン酸tert-ブチル(C3;100g、459mmol)、粉末リン酸カ
リウム(195g、919mmol)、及び塩化銅(3.09g、23mmol)を加え
た。アセトニトリル(1L)及びN,N-ジメチルエタン-1,2-ジアミン(10
1g、1149mmol)を連続的に添加し、混合物を81℃に4h加熱した。混合物を
室温に冷却し、Celite(登録商標)床を通して濾過した。濾液を機械的撹拌機を備
えた4L三角フラスコに移し、全容量が約4Lになるまで水で希釈した。この混合物を室
温で30min撹拌し、得られた固体を真空濾過によって収集した。固体を水で洗浄し、
真空中40℃で数日間一定の重量になるまでオーブンで乾燥させて、表題化合物を黄褐色
の固体として得た(117.8g、収率87%、純度80%):mp140-143℃;
H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.96(s,1H),8.53(dd
,J=4.7,1.2Hz,1H),8.36(s,1H),7.98(ddd,J=8
.3,2.7,1.4Hz,1H),7.38(dd,J=8.3,4.8Hz,1H)
,6.37(s,1H),1.54(s,9H);ESIMS m/z 338([M-
t-Bu]),220([M-O-t-Bu]).
工程4-3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-アミン(
C5)の調製:トリフルオロ酢酸(TFA;6.79mL)を、ジクロロメタン(DCM
;6.79mL)中の(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-
4-イル)カルバミン酸tert-ブチル(C4;2g、6.79mmol)に添加し、
この混合物を室温で2h撹拌した。トルエン(12mL)を加え、反応混合物を真空中で
ほぼ乾燥するまで濃縮した。この濃縮した反応混合物を、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を
含有する分液漏斗に注ぎ、DCM(3×10mL)で抽出した。有機層を合わせ、濃縮し
て、表題化合物を白色固体として得た(0.954g、72%):mp137.9-13
9.9℃;H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.84(d,J=2.4H
z,1H),8.50(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.95(ddd,J
=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.52(s,1H),7.37(ddd,J
=8.4,4.7,0.7Hz,1H),3.18(s,2H);ESIMS m/z
196([M+H]).
実施例2:N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-2-(メチルスルホニル)プロパンアミド(式1)の調製
Figure 2023025701000004

工程1-N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-2-(メチルチオ)プロパンアミド(C7)の調製:3-クロロ-1-(ピリジン
-3-イル)-1H-ピラゾール-4-アミン(C5;0.1g、0.514mmol)
及び2-(メチルチオ)プロパン酸(C6;0.185g、1.541mmol)のDC
M(1.713mL)懸濁液に、N,N-ジメチルピリジン-4-アミン(0.220g
、1.798mmol)及びN1-((エチルイミノ)メチレン)-N3,N3-ジメチ
ルプロパン-1,3-ジアミン塩酸塩(0.305g、1.593mmol)を順次添加
した。この反応混合物を周囲温度で18h撹拌し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフ
ィー(0~100%EtOAc/ヘキサン)により精製して、表題化合物を白色固体とし
て得た(116mg、72%):mp129-132℃;H NMR(400MHz,
CDCl)δ 8.98(d,J=2.4Hz,1H),8.63(s,1H),8.
58-8.53(m,1H),8.03-7.96(m,1H),7.43-7.37(
m,1H),3.59-3.48(m,1H),2.18(s,3H),1.59(d,
J=7.3Hz,3H);ESIMS m/z 297([M+1]).
工程2:N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-2-(メチルスルホニル)プロパンアミド(式1)の調製:100mLの丸底フラ
スコに、N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル
)-2-(メチルチオ)プロパンアミド(C7;882mg、2.97mmol)、酢酸
(6.0mL)、及び過ホウ酸ナトリウム四水和物(915mg、5.94mmol)を
加えた。この反応混合物を、50℃に加温した加熱ブロック中、不活性雰囲気下で一晩撹
拌した。次いで、反応混合物をブライン溶液に注ぎ、DCM(3×20mL)で抽出した
。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー(0~10%メタノール/DCM)で精製して、表題化合
物を白色泡状物として得た(734mg、74%):H NMR(400MHz,DM
SO-d)δ 10.41(s,1H),9.07(d,J=2.7Hz,1H),8
.94(s,1H),8.55(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.23(d
dd,J=8.4,2.8,1.4Hz,1H),7.55(ddd,J=8.4,4.
8,0.7Hz,1H),4.41(q,J=7.0Hz,1H),3.07(s,3H
),1.57(d,J=7.1Hz,3H);ESIMS m/z 329([M+H]
);IR(薄い膜)1680cm-1
比較分子の合成
実施例3:3-クロロ-N-メチル-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-
4-アミン(C9)の調製
Figure 2023025701000005

工程1-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)
(メチル)カルバミン酸tert-ブチル(C8)の調製:3-クロロ-1-(ピリジン
-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イルカルバミン酸tert-ブチル(C4;1.
0g、3.39mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(16.96mL)溶液に、
0℃で水素化ナトリウム(0.163g、4.07mmol)を加えた。30min後、
フラスコを周囲温度に温め、反応混合物をさらに30min間撹拌した。ヨードメタン(
0.232mL、3.73mmol)をフラスコに加え、反応混合物を周囲温度で2h間
撹拌した。飽和塩化アンモニウムを添加することによって反応を停止させた。反応混合物
をtert-ブチルメチルエーテルで2回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ
、濾過し、濃縮した。シリカカラムクロマトグラフィー(0~100%EtOAc/ヘキ
サン)により精製して、表題化合物を黄色油状物として得た(983mg、94%):
H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.91(d,J=2.5Hz,1H),
8.64-8.48(m,1H),8.01(d,J=7.5Hz,1H),7.90(
s,1H),7.41(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.23(s,3H)
,1.58-1.25(m,9H);ESIMS m/z 309([M+H]);I
R(薄い膜)1693cm-1
工程2-3-クロロ-N-メチル-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-
4-アミン(C9)の調製:トリフルオロ酢酸(TFA;5.4mL)を、DCM(5.
4mL)中の3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル(
メチル)カルバミン酸tert-ブチル(C8;1.65g、5.34mmol)に添加
し、この溶液を室温で1h撹拌した。トルエンを加え、反応混合物を真空中でほぼ乾燥す
るまで濃縮した。 この濃縮した反応混合物を、飽和重炭酸ナトリウムを含有する分液漏
斗に注ぎ、混合物をEtOAc(3×20mL)で抽出した。抽出物を合わせ、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。表題化合物を淡黄色固体として単離した(
0.92g、83%):mp108-118℃;H NMR(400MHz,CDCl
)δ 8.88(d,J=2.4Hz,1H),8.48(dd,J=4.7,1.4
Hz,1H),7.96(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.41
-7.29(m,2H),2.87(s,3H);EIMS m/z 208.
実施例4:N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-N-メチル-2-(メチルスルホニル)プロパンアミド(比較例1、CE1とも称
する)の調製
Figure 2023025701000006

工程1-N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-N-メチル-2-(メチルチオ)プロパンアミド(C10)の調製:2-(メチル
チオ)プロパン酸(C6;481mg、4.00mmol)のDCM(6mL)溶液に、
二塩化オキサリル(0.384mL、4.40mmol)及び1滴のジメチルホルムアミ
ドを添加した。激しい泡立ちが観察され、撹拌を30分間続けた。粗塩化アシル反応混合
物(C6b)を真空中でほぼ乾燥するまで濃縮した。濃縮した反応混合物(C6b)をD
CM(3mL)に溶解し、3-クロロ-N-メチル-1-(ピリジン-3-イル)-1H
-ピラゾール-4-アミン(C9;417mg、2mmol)及びN-エチル-N-イソ
プロピルプロパン-2-アミン(0.751mL、4.40mmol)のDCM(3mL
)氷冷溶液にゆっくり(約5分かけて)添加した。得られた深橙色の溶液を0.5時間か
けてゆっくりと室温まで温め、周囲温度で1.5時間撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム溶
液の添加により反応混合物の反応を停止させた。反応混合物をDCM(3×10mL)で
抽出した。シリカゲルクロマトグラフィー(0~100%EtOAc/ヘキサン)により
残渣を精製して、表題化合物を白色固体として得た(495mg、76%):mp128
-133℃;H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.94(d,J=2.4
Hz,1H),8.62(d,J=3.8Hz,1H),8.15(s,1H),8.0
3(d,J=8.3Hz,1H),7.46(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),
3.34(q,J=6.8Hz,1H),3.26(s,3H),2.10(s,3H)
,1.45(d,J=6.9Hz,3H);ESIMS m/z 311([M+1]
).
工程2-N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-N-メチル-2-(メチルスルホニル)プロパンアミド(比較例1)の調製:20
mLのバイアルに、N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール
-4-イル)-N-メチル-2-(メチルチオ)プロパンアミド(C10;306mg、
0.985mmol)、酢酸(2mL)、及び過ホウ酸ナトリウム四水和物(333mg
、2.17mmol)を順次添加した。溶液を65℃で3h加熱し、冷却し、飽和重炭酸
ナトリウム溶液をゆっくり添加することによって反応を停止させた。溶液をDCM(3×
10mL)で抽出し、有機抽出物を合わせて乾燥させ、濃縮した。得られた混合物をシリ
カゲルクロマトグラフィー(0~10%メタノール/DCM)で精製して、表題化合物を
オフホワイト色の固体として得た(221mg、62%):H NMR(400MHz
,CDCl)δ 8.97(dd,J=2.7,0.7Hz,1H),8.64(dd
,J=4.7,1.5Hz,1H),8.22(s,1H),8.00(ddd,J=8
.4,2.7,1.5Hz,1H),7.45(ddd,J=8.4,4.8,0.8H
z,1H),4.14-3.94(m,1H),3.33(s,3H),3.02(d,
J=0.8Hz,3H),1.65(d,J=7.0Hz,3H);ESIMS m/z
343([M+1]);IR(薄い膜)1657cm-1
実施例5:N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-N-メチル-2-(メチルスルホニル)アセトアミド(比較例2、CE2とも称す
る)の調製:
Figure 2023025701000007

工程1-N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-N-メチル-2-(メチルチオ)アセトアミド(C12)の調製:20mLのバイ
アルに、3-クロロ-N-メチル-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4
-アミン(C9;417mg、2mmol)、2-(メチルチオ)酢酸(C11;318
mg、3mmol)、N1-((エチルイミノ)メチレン)-N3,N3-ジメチルプロ
パン-1,3-ジアミン塩酸塩(767mg、4mmol)、N,N-ジメチルピリジン
-4-アミン(611mg、5mmol)、及びジクロロエタン(6mL)を順次添加し
た。溶液を室温で18h撹拌し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー(0~100
%EtOAc/ヘキサン)により精製して、表題化合物を淡黄色油状物として得た(51
7mg、83%):H NMR(400MHz,CDCl)δ 8.95(d,J=
2.5Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.13(s
,1H),8.04(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.50-7
.43(m,1H),3.26(s,3H),3.12(s,2H),2.24(s,3
H);13C NMR(101MHz,CDCl)δ 170.00,148.61,
140.15,140.03,135.68,126.56,126.42,125.3
3,124.15,37.16,34.94,16.22;ESIMS m/z 297
([M+H]).
工程2-N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-N-メチル-2-(メチルスルホニル)アセトアミド(比較例2)の調製:7mL
のバイアルに、N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4
-イル)-N-メチル-2-(メチルチオ)アセトアミド(C12;262mg、0.8
83mmol)、酢酸(1.5mL)、及び過ホウ酸ナトリウム四水和物(299mg、
1.942mmol)を順次添加した。混合物を65℃で2h撹拌し、次いで飽和重炭酸
ナトリウム溶液の添加によって反応を停止させた。反応混合物をDCM(3×10mL)
で抽出した。有機抽出物を合わせて乾燥させ、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルク
ロマトグラフィー(0~10%メタノール/DCM)で精製して、表題化合物を白色の半
固体として得た(192mg、62.8%):H NMR(500MHz,CDCl
)δ 8.97(d,J=2.6Hz,1H),8.64(dd,J=4.9,1.3H
z,1H),8.24(s,1H),8.00(ddd,J=8.4,2.8,1.4H
z,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.96(s,2H)
,3.33(s,3H),3.20(s,3H);ESIMS m/z 329([M+
H]);IR(薄い膜)1664cm-1
実施例6:N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-2-(メチルスルホニル)アセトアミド(式2、CE3とも称する)の調製
Figure 2023025701000008

工程1-N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-2-(メチルチオ)-アセトアミド(C14)の調製:3-クロロ-1-(ピリジ
ン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-アミン(C5;1.0g、5.14mmol)
、N,N-ジメチルピリジン-4-アミン(628mg、5.14mmol)及び2-(
メチルチオ)酢酸(C13;654mg、6.17mmol)のジクロロエタン(6mL
)懸濁液に、N1-((エチルイミノ)メチレン)-N3,N3-ジメチルプロパン-1
,3-ジアミン塩酸塩(1.477mg、7.71mmol)を添加した。反応混合物を
周囲温度で24h撹拌した。混合物をDCMで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液及び
ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、褐色のガム状物を
得た。シリカゲルクロマトグラフィー(DCM-メタノール)によりガム状物を精製して
、表題化合物を白色固体として得た(1.268g、87%):H NMR(400M
Hz,CDCl)δ 9.06-8.90(m,1H),8.74(s,1H),8.
64(s,1H),8.57-8.45(m,1H),8.05-7.90(m,1H)
,7.46-7.33(m,1H),3.41(s,2H),2.24(s,3H);E
SIMS m/z 283([M+H]).
工程2:N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-2-(メチルスルホニル)アセトアミド(式2)の調製:N-(3-クロロ-1-
(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-2-(メチルチオ)アセトア
ミド(C14;160mg、0.566mmol)の酢酸(1.5mL)溶液に、過ホウ
酸ナトリウム四水和物(183mg、1.188mmol)を加えた。反応混合物を60
℃で2h攪拌した。反応混合物を冷却し、次いで過剰量の飽和重炭酸ナトリウム溶液に注
ぎ、DCMで抽出した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(0~10% メ
タノール/DCM)により精製して、表題化合物を白色固体(101mg、53.9%)
として、またN-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-
イル)-2-(メチルスルフィニル)アセトアミド(C15)を白色固体(40mg、2
2.5%)として得た。
N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-2
-(メチルスルホニル)アセトアミド(式2):H NMR(300MHz,CDCl
)δ 8.95(dd,J=2.7,0.8Hz,1H),8.66(d,J=0.6
Hz,1H),8.53(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.04(ddd,
J=8.4,2.7,1.4Hz,1H),7.45(ddd,J=8.3,4.8,0
.7Hz,1H),4.23(q,J=0.8Hz,2H),3.21(t,J=0.8
Hz,3H);ESIMS m/z 315([M+H]);IR(薄い膜)1677
cm-1
N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-2
-(メチルスルフィニル)アセトアミド(C15):H NMR(300MHz,CD
Cl)δ 8.95(dd,J=2.7,0.8Hz,1H),8.65(d,J=0
.7Hz,1H),8.53(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.04(dd
d,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.45(ddd,J=8.4,4.8
,0.8Hz,1H),3.93(d,J=13.9Hz,1H),3.71(d,J=
13.8Hz,1H),2.80(s,3H);ESIMS m/z 299([M+H
);IR(薄い膜)1673cm-1
実施例7:N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-2-(メチルスルホニル)アセトアミド(式3、CE4とも称する)の調製
Figure 2023025701000009

工程1-2-メチル-2-(メチルチオ)プロパノイルクロリド(C17)の調製:1
00mLの丸底フラスコに、2-メチル-2-(メチルチオ)プロパン酸エチル(C16
;500mg、3.08mmol)、水酸化リチウム水和物(400mg、9.53mm
ol)、THF(6.0mL)、メタノール(2.0mL)及び水(2.0mL)を投入
した。反応混合物を一晩室温で攪拌した。反応混合物を2規定(N)HClで酸性にし、
EtOAc(3×15mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、濃縮した。
表題化合物は、Liu,Aiping;Ren,Yeguo;Huang,Lu;Pe
i,Hui;Hu,Zhibin;Lin,Xuemei;Cheng,Sixi;Hu
ang,Mingzhi;Zhu,Xiaoxing;Wei,Tianlong CN
101928271,2010におけるように、上記の酸から調製することができる。そ
れを(精製せずに)無色固体として単離した(394mg、83%):H NMR(5
00MHz,DMSO-d)δ 2.05(s,3H),1.39(s,6H);13
C NMR(126MHz,DMSO-d)δ 174.01,45.08,24.3
1,11.73;IR(薄い膜)3394,1652,1204,1040,1024,
995cm-1
工程2-N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-2-メチル-2-(メチルチオ)プロパンアミド(C18)の調製:50mL丸底
フラスコに、工程1からの2-メチル-2-(メチルチオ)プロパノイルクロリド(C1
7;200mg、1.310mmol)、3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1
H-ピラゾール-4-アミン(C5;255mg、1.310mmol)及びジクロロエ
タン(6.552mL)を投入した。N-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミ
ン(456μL、2.62mmol)を不活性雰囲気下で添加した。反応混合物を室温で
3h撹拌し、濃縮した。ブライン溶液に注ぐことによって反応を停止させ、反応混合物を
DCM(2×15mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(0~80% EtO
Ac/ヘキサン)で精製して、表題化合物を淡橙色残渣として得た(191mg、46.
4%):H NMR(400MHz,DMSO-d)δ 9.37(s,1H),9
.07(dd,J=2.8,0.7Hz,1H),8.78(s,1H),8.55(d
d,J=4.7,1.4Hz,1H),8.22(ddd,J=8.3,2.7,1.4
Hz,1H),7.56(ddd,J=8.4,4.8,0.8Hz,1H),2.10
(s,3H),1.53(s,6H);13C NMR(126MHz,DMSO-d
)δ 171.99,147.05,138.78,136.62,134.86,12
5.02,124.85,123.72,119.01,47.13,24.99,11
.65;IR(薄い膜)1675,1484,1388,1353,947,800,7
02 cm-1;ESIMS m/z 311([M+H]).
工程3-N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イ
ル)-2-メチル-2-(メチルスルホニル)プロパンアミド(式3)の調製:25mL
バイアルに、N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-
イル)-2-メチル-2-(メチルチオ)プロパンアミド(C18;75mg、0.24
1mmol)、過ホウ酸ナトリウム四水和物(74mg、0.483mmol)を入れ、
酢酸(2.0mL)を加えた。反応混合物を加熱ブロック中、50℃で3h撹拌した。反
応混合物を水(7mL)で希釈し、DCM(3×7mL)で抽出した。合わせた有機抽出
物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー(0~75% EtOAc/ヘキサン)で精製して、表題化合物を白色固体(
47mg、56.2%)として得た:H NMR(400MHz,DMSO-d)δ
9.50(s,1H),9.07(d,J=2.6Hz,1H),8.83(s,1H
),8.56(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.23(ddd,J=8.4
,2.8,1.4Hz,1H),7.68-7.49(m,1H),3.10(s,3H
),1.66(s,6H);13C NMR(101MHz,DMSO-d)δ 16
7.92,148.27,139.99,137.59,135.89,126.34,
126.09,124.77,119.33,67.49,36.97,19.76;I
R(薄い膜)1678,1292,1108,946,800,701cm-1;ESI
MS m/z 343([M+H]).
生物学的アッセイ
以下のバイオアッセイを、広範囲の樹液を餌とする有害生物の良好な指標種であるモモ
アカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))及びワタコナ
ジラミ(ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci))に対して行った。これら
の2つの指標種を用いた結果は、樹液を餌とする昆虫の防除における式1の広範な有用性
を示す。
試験液:
F1、CE1、CE2、CE3及びCE4(それぞれ2mg)を、それぞれ2mLのア
セトン/メタノール(1:1)溶媒に溶解して、各試験分子の1000ppm原液を生成
した。これらの原液を0.025%のTween(登録商標)20水溶液で5倍に希釈し
て、各試験分子の200ppm試験溶液を得た。その後、0.025%のTween(登
録商標)20及び10%のアセトン/メタノール(1:1)を含有する水中での4倍希釈
を使用して、用量反応のための所望の濃度を生成した。各試験分子の最低5つの濃度を各
アッセイに使用した。
バイオアッセイ1:モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persi
cae)、MYZUPE)(「GPA」)。
GPAは、モモの木の最も影響のあるアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉の枯れ、
及び種々の組織の死を引き起こす。それはまた、植物ウイルス、例えばジャガイモウイル
スY及びジャガイモ葉巻病ウイルスをナス/ジャガイモ科ソラナセアエ科(Solana
ceae)のメンバへ輸送するための、並びに種々のモザイクウイルスを他の多くの食用
作物へ輸送するための媒介物として作用するので、有害である。GPAは、各種の作物の
中でも、ブロッコリ、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワ、ダイコン、ナス、イン
ゲンマメ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン及
びズッキーニなどの植物を攻撃する。GPAはまた、カーネーション、キク、ハボタン(
flowering white cabbage)、ポインセチア及びバラなどの多く
の観賞用作物を攻撃する。GPAは多くの殺生物剤に対する耐性を発現している。現在、
それは、昆虫抵抗性が報告されている例の数が3番目に多い有害生物である(Spark
sら)。したがって、上述の要因から、この有害生物を防除することが重要である。さら
に、樹液を食する有害生物として知られるこの害虫(GPA)を防除する分子は、植物の
樹液を餌とする他の有害生物の防除にも有用である。
上記のように調製した式1及び比較例の試験溶液をGPAに対して以下の手順を用いて
試験した。
3インチポットで成長させた、2~3枚の小さな(3~5cm)本葉を有するキャベツ
の実生を試験基質として使用した。化学物質の適用1日前に、実生に20~50匹のGP
A(無翅成虫及び若虫期)を侵襲させた。個々の実生を有する4つのポットを各処理に使
用した。手持ち式アスピレータ型噴霧器を用いて、キャベツの葉の両面に流れ落ちるまで
溶液を噴霧した。参照植物(溶媒検査)に希釈剤(水中に0.025%のTween(登
録商標)20及び10%のアセトン/メタノール(1:1)を含有)のみを噴霧した。処
理した植物を、約25℃及び周囲相対湿度(RH)で3日間保持室に保持した後、類別し
た。評価は、処理の3日後に顕微鏡下で1植物当たりの生存アブラムシの数を計数するこ
とにより行った。以下に示すアボットの補正式(W.S.Abbott,“A Meth
od of Computing the Effectiveness of an
Insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925),pp.2
65-267)を使用して防除率を測定した:
補正防除率(%)=100×(X-Y)/X
(式中、X=溶媒検査植物上の生存アブラムシの数、Y=処理済み植物上の生存アブラム
シの数)。結果を以下の表2に示す。
バイオアッセイ2:ワタコナジラミ(ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci
)、BEMITA)(「SPW」)。
ワタコナジラミはワタにとって主要な破壊的害虫である。また、メロン、コール作物、
トマト、及びサラダ菜などの多くの野菜作物、並びに鑑賞植物にとっても深刻な害虫であ
る。SPWは、直接的食害及びウイルス伝播の両方を介して損傷を引き起こす。SPWは
樹液を餌とする昆虫であり、それが食することにより植物から栄養素を除去する。この結
果、成長が阻害され、落葉し、収量が減り、ワタの丸莢の落下が生じ得る。SPWは多量
のミツを産生し、これは植物の葉上の煤菌を増殖させる。SPWはまた、ワタリーフクラ
ンプルウイルス(cotton leaf crumple virus)やトマト黄化
葉巻ウイルスなどのウイルスのベクターでもある。
上記のように調製した式1及び比較例の試験溶液をSPWに対して以下の手順を用いて
試験した。
3インチポットで成長させ、1枚の本葉のみが残るように切り取ったワタの実生を、試
験基質として使用した。成虫のB.タバシ(B.tabaci)をこれらの植物にコロニ
ー形成させ、24時間産卵させ、その後、圧縮空気を用いて全ての成虫を植物から除去し
た。卵の発生について植物をモニターし、クローラーの出現が進んだなら(顕微鏡を用い
た目視検査に基づいて>25%出現)、植物に、モモアカアブラムシ(GPA)について
上記した試験溶液及び方法を用いて噴霧した。処理した植物を、約25℃及び周囲相対湿
度(RH)で保持室に保持した後、類別した。評価は、処理後7~9日目に顕微鏡下で1
植物当たりに発生した2~3齢幼虫の数を計数することによって行った。以下に示すアボ
ットの補正式(W.S.Abbott,“A Method of Computing
the Effectiveness of an Insecticide”J.E
con.Entomol.18(1925),pp.265-267)を使用して防除率
を測定した:
補正防除率(%)=100×(X-Y)/X
(式中、X=溶媒検査植物上の生存幼虫の数、Y=処理済み植物上の生存幼虫の数)。結
果を以下の表2に示す。
バイオアッセイの分析
Figure 2023025701000010
Figure 2023025701000011
表2に、F1、CE1、CE2、CE3及びCE4のバイオアッセイの結果を示す。#
欄は、行われた各バイオアッセイの反復数を示す。平均LC50は百万分率を示す。%欄
は、必要とされる平均LC50の増加率を示す。例えば、モモアカアブラムシ(ミズス・
ペルシカエ(Myzus persicae))バイオアッセイにおいて、CE4をF1
と比較すると、増加率は((2.17-0.07)/0.07)×100=3000%で
あり、これは、同じ効果を達成するためにはF1と比較してCE4がはるかに多く必要と
することを意味する。
上記のバイオアッセイを考慮すると、全てのバイオアッセイの平均%は((15+33
1+421+100+314+643+(-29)+3000)/8)であり、これは約
599%である。これは、F1と同程度に有効であるためには、平均して約599%多い
殺虫剤が必要であることを示している。これは、試験した分子を考慮すると予想外である
農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体及
び放射性核種
式1は、農学的に許容される酸付加塩に調合することができる。非限定的に例を挙げれ
ば、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マ
ロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコ
ン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスル
ホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシルメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホ
ン酸と、塩を形成することができる。
式1は、塩誘導体に調合することができる。非限定的な例を挙げれば、塩誘導体は、遊
離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生成させることによって調製することがで
きる。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム
、アンモニア及び重炭酸ナトリウムの希釈水溶液で、塩を処理することによって再生する
ことができる。一例として、多くの場合、2,4-Dなどの殺生物剤は、これをそのジメ
チルアミン塩へ変換することによって水溶性を高められる。
式1は、溶媒との安定な複合体に調合することも可能であり、それにより、その複合体
は、複合体化されていない溶媒が除去された後もそのままの状態に留まる。これらの複合
体は、多くの場合、「溶媒和物」と呼ばれる。しかしながら、溶媒として水を用いて安定
な水和物を形成させるのが特に望ましい。
式1は、各種の結晶多形体として製造することが可能である。多形体は、同じ分子の異
なる結晶多形体又は構造体が大幅に異なる物理的性質及び生物学的性能を有し得るため、
農薬の開発において重要である。
式1は、異なる同位体で作製することができる。特に重要なのは、Hに代わって、
Hを有する分子(二重水素としても知られる)又はHを有する分子(三重水素としても
知られる)である。式1は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは
14Cを有する分子(放射性炭素としても知られる)である。二重水素、三重水素又は
14Cを有する式1は、生物学的研究に使用することにより、化学的及び生理学的プロセ
スの追跡、半減期の検討、並びにMoAの検討が可能となる。
組み合わせ
本発明の別の実施形態では、式1は、(例えば、組成的な混合物で、又は同時若しくは
順次適用の形態で)1種以上の活性成分と組み合わせて使用することができる。
本発明の別の実施形態では、式1は、それぞれ式1のMoAと同一の、類似の、又は好
ましくは異なるMoAを有する1種以上の活性成分と(例えば、組成的な混合物で、又は
同時若しくは順次適用の形態で)組み合わせて使用することができる。
別の実施形態では、式1は、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性
、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性及び/又は殺ウイルス
特性を有する1種以上の分子と(例えば、組成的な混合物で、又は同時若しくは順次適用
の形態で)組み合わせて使用することができる。
別の実施形態では、式1は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、
昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性化剤、植物成長調節剤
、植物健康刺激剤若しくは促進剤、硝化抑制剤及び/又は相乗剤である1種以上の分子と
(例えば、組成的な混合物で、又は同時若しくは順次適用の形態で)組み合わせて使用す
ることができる。
別の実施形態では、式1はまた、1種以上のバイオ殺生物剤と(例えば、組成的な混合
物で、又は同時若しくは順次適用の形態で)組み合わせて使用することができる。
別の実施形態では、殺生物組成物における式1と活性成分との組み合わせは、広く様々
な重量比で使用することができる。例えば、2成分混合物においては、式1と活性成分と
の重量比としては、表3に記載の重量比を使用し得る。しかしながら、一般的には、重量
比は約10:1~約1:10未満であることが好ましい。
Figure 2023025701000012
式1の分子と活性成分との重量比はまた、X:Y(ここで、Xは式1の重量部であり、
Yは活性成分の重量部である)として表すことができる。Xの重量部の数値範囲は0<X
≦100であり、Yの重量部は0<Y≦100であり、表4にグラフ的に示す。非限定的
な例を挙げれば、式1と活性成分との重量比は、20:1であり得る。
Figure 2023025701000013
式1と活性成分との重量比の範囲は、X:Y~X:Y(ここで、X及びYは、
上記のとおり定義される)として表すことができる。
一実施形態では、重量比の範囲は、X:Y~X:Y(ここで、X>Y及び
<Yである)であり得る。非限定的な例を挙げれば、式1と活性成分との重量比の
範囲は、3:1~1:3(両端を含む)であり得る。
別の実施形態では、重量比の範囲は、X:Y~X:Y(ここで、X>Y
びX>Yである)であり得る。非限定的な例を挙げれば、式1と活性成分との重量比
の範囲は、15:1~3:1(両端を含む)であり得る。
別の実施形態では、重量比の範囲は、X:Y~X:Y(ここで、X<Y
びX<Yである)であり得る。非限定的な例を挙げれば、式1と活性成分との重量比
の範囲は、約1:3~約1:20(両端を含む)であり得る。
調合物
殺生物剤は、多くの場合、その純粋な形態での施用に適していない。通常、他の物質を
添加する必要があり、それにより、殺生物剤は、必要とされる濃度及び適切な形態で使用
することが可能となり、施用、取扱い、輸送、貯蔵及び最大の殺生物剤活性が容易となる
。したがって、殺生物剤は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、ダスト、乳剤、燻蒸剤、ゲ
ル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン
剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤又はドライフロワブル剤、水和剤及び極小量溶液
に配合される。
殺生物剤は、このような殺生物剤の濃縮製剤から調製された水性懸濁液又は乳濁液とし
て施用されることが最も多い。このような水溶性、水懸濁性、又は乳化性製剤は、水和剤
として一般に知られている固体、水分散性顆粒剤、一般に乳剤として知られている液体、
又は水性懸濁液であり得る。水和剤は、圧縮されて水分散性顆粒剤を形成し得、殺生物剤
、担体及び界面活性剤の均質な混合物を含む。殺生物剤の濃度は、通常、約10重量%~
約90重量%である。担体は、通常、アタパルジャイトクレー、モンモリロナイトクレー
、珪藻土又は精製シリケートから選択される。水和剤の約0.5%~約10%を占める効
果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンス
ルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩及び非イオン性界面活性剤
、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物の中から見出される。
殺生物剤の乳剤は、水混和性溶媒、又は水非混和性有機溶媒と乳化剤との混合物である
担体中に溶解した、例えば約50~約500グラム/リットル(液)の使用しやすい濃度
の殺生物剤を含む。有用な有機溶媒としては、芳香族化合物、特にキシレン及び石油留分
、特に重質芳香族ナフサなどの、石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分
が挙げられる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサ
ノンなどの脂肪族ケトン、及び2-エトキシエタノールなどの複合アルコールなども、使
用することができる。乳剤に好適な乳化剤は、従来のアニオン性及び非イオン性界面活性
剤から選択される。
水性懸濁液は、水性担体中に約5重量%~約50重量%の範囲の濃度で分散された水不
溶性殺生物剤の懸濁液を含む。懸濁液は、殺生物剤を微細に摩砕し、それを水及び界面活
性剤からなる担体中に激しく混合することにより調製される。無機塩及び合成又は天然の
ゴムなどの成分を添加して、水性担体の密度及び粘度を上げることもできる。多くの場合
、水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーな
どの装置において均質化することにより、殺生物剤の摩砕と混合を同時に実施するのが最
も効率的である。懸濁液中の殺生物剤は、プラスチックポリマー中にマイクロカプセル化
され得る。
油分散液(OD)は、有機溶媒と乳化剤との混合物中に約2重量%~約50重量%の範
囲の濃度で微細に分散された有機溶媒不溶性の殺生物剤の懸濁液を含む。1種以上の殺生
物剤を有機溶媒に溶解させることができる。有用な有機溶媒としては、芳香族化合物、特
にキシレン及び石油留分、特に重質芳香族ナフサなどの、石油のうちの高沸点ナフタレン
部分及びオレフィン部分が挙げられる。他の溶媒としては、植物油、種子油、並びに植物
油及び種子油のエステルを挙げることができる。油分散液に好適な乳化剤は、従来のアニ
オン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。増粘剤又はゲル化剤を油分散液の配合
物中に添加して、液体のレオロジー又は流動性を変化させ、且つ分散させた粒子又は液滴
の分離及び沈降を防止する。
殺生物剤はまた顆粒状組成物として施用し得るが、これは、土壌に施用するのに特に有
用である。顆粒状組成物は、通常、クレー又は類似の物質を含む担体中に分散させた約0
.5重量%~約10重量%の殺生物剤を含む。このような組成物は、通常、殺生物剤を好
適な溶媒中に溶解させ、それを、約0.5mm~約3mmの範囲の、適切な粒径に予め成
形された顆粒状担体に塗布することにより調製される。このような組成物はまた、担体と
分子の生地又はペーストを作製し、次いで、それを粉砕、乾燥して、所望の顆粒粒径を得
ることによって製剤化することができる。顆粒剤の別の形態は、水乳化性顆粒剤(EG)
である。それは、水中で崩壊し溶出させた後、有機溶媒に溶解又は希釈させた、従来の有
効成分の水中油型乳濁液として施用される、顆粒からなる製剤である。水乳化性顆粒剤は
、水溶性のポリマーのシェル又はいくつかの他のタイプの可溶性若しくは不溶性のマトリ
ックス中に吸収された、好適な有機溶媒中に可溶化又は希釈された1種又は数種の活性成
分を含む。
殺生物剤を含むダストは、粉末形態の殺生物剤を適切な粉末状の農業用担体、例えばカ
オリンクレー及び摩砕した火山岩などと均質に混合することによって調製される。ダスト
は、好適には、約1%~約10%の殺生物剤を含むことができる。ダストは、種子粉衣と
して又はダスト送風機を用いた茎葉散布として施用することができる。
殺生物剤を、農業化学において広く使用されている適切な有機溶媒、通常石油を用いて
、例えばスプレーオイルなどの溶液の形態で施用することも同様に実用的である。
殺生物剤はまた、エアロゾル組成物の形態で施用することができる。このような組成物
では、殺生物剤は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解又は分散されている。エア
ロゾル組成物は、コンテナーにパッケージングされ、それから噴霧弁を介してこの混合物
が散布される。
殺生物剤ベイト剤は、殺生物剤食物若しくは誘引剤又はそれらの両方と混合される際に
形成される。有害生物がベイト剤を食べると、殺生物剤も摂取することになる。ベイト剤
は、顆粒剤、ゲル剤、フロアブル粉末、液体又は固体の形態をとることができる。ベイト
剤は、有害生物の潜伏場所で使用することができる。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土壌又は密閉空間において有害生物を
死滅させるのに十分な濃度のガスとして存在することができる殺生物剤である。燻蒸剤の
毒性は、その濃度及び曝露時間に比例する。それらは、優れた拡散能力を特徴とし、有害
生物の呼吸器系への浸透又は有害生物の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気
密室若しくは気密建物で、又は特別なチャンバ内で、気体を通さないシートの下、貯蔵製
品の有害生物を防除するために施用される。
殺生物剤は、殺生物剤の粒子又は液滴を各種のポリマーに懸濁させることによってマイ
クロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることにより、又は加工
における因子を変化させることにより、各種のサイズ、溶解度、壁厚及び浸透度のマイク
ロカプセルを形成することができる。これらの因子は、その中の活性成分が放出される速
度を制御し、これは、したがって、生成物の残留性能、作用速度及び臭気に影響を及ぼす
。マイクロカプセルは、懸濁液濃縮物又は水分散性顆粒剤として製剤化される場合もある
油剤濃縮物は、殺生物剤を溶液中に保持する溶媒に殺生物剤を溶解させることによって
作製される。殺生物剤の油剤は、通常、溶媒自体が殺生物作用を有すること、及び外皮の
ワックス状被覆を溶解することで殺生物剤の取り込み速度を増加させることにより、他の
製剤よりも迅速に有害生物をノックダウン及び死滅させる。油剤の他の利点としては、貯
蔵安定性に優れること、間隙への浸透性に優れること及び油脂性表面への付着に優れるこ
とが挙げられる。
別の実施形態は、水中油型乳濁剤であり、この乳濁剤は、各々が層状液晶被膜を有し、
水相に分散されている油性小滴を含み、各油性小滴は、農学的に活性な少なくとも1つの
分子を含み、且つ以下を含む単層又は複数の層で個々にコーティングされている:(1)
少なくとも1つの非イオン性親油性界面活性剤、(2)少なくとも1つの非イオン性親水
性界面活性剤、及び(3)少なくとも1つのイオン性界面活性剤であって、小滴が800
ナノメートル未満の平均粒径を有するイオン性界面活性剤。
他の製剤成分
一般的に、式Iを製剤で使用する場合、そのような製剤はまた、他の成分を含有するこ
とができる。このような成分としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定される
ものではない(これは、非網羅的で且つ非相互排他的なリストである):湿潤剤、展着剤
、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗
浄剤及び乳化剤。いくつかの成分を以下に記述する。
湿潤剤は、液体に加えられると、液体と、それが拡散する表面との間の界面張力を低減
させることにより、その液体の拡散力又は浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農
薬製剤において次の2つの主要な機能のために使用される:可溶性液体の濃縮物又は懸濁
液濃縮物を作製するために、加工中及び製造中に粉末を水に湿潤させる速度を増加させる
こと、及び、噴霧タンク内で生成物を水と混合する際に水和剤の湿潤時間を低減し、水の
水分散性顆粒剤への浸透を向上させること。水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒製
剤に使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナト
リウム、アルキルフェノールエトキシレート、及び脂肪族アルコールエトキシレートであ
る。
分散剤は、粒子の表面に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、且つ粒子が再凝
集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散及び懸濁を促進し、且つ噴霧タ
ンク内で粒子を確実に水中に再分散させるために、農薬製剤に添加される。それらは、水
和剤、懸濁液濃縮物及び水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用
される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電障
壁又は立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオ
ン性又はこれら2種の混合物である。水和剤製剤で、最も一般的な分散剤は、ナトリウム
リグノスルホネートである。懸濁液濃縮物では、多価電解質、例えばナトリウムナフタレ
ンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物を使用することにより、極めて良好な吸着及び安定
化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも使用され
る。非イオン性物質、例えばアルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びEO-POブ
ロックコポリマーが、懸濁液濃縮物の分散剤としてアニオン性物質と組み合わされる場合
もある。近年、新規なタイプの超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されて
いる。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成
する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性の主鎖が
粒子表面に対する多数の固着点を有することから、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮
物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナト
リウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノ
ールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキル
エトキシレート、EO-POブロックコポリマー、及びグラフトコポリマーである。
乳化剤は、ある液相の液滴の懸濁を別の液相において安定化させる物質である。乳化剤
がなければ、それらの2つの液体が2つの非混和性の液相に分離することになるであろう
。最も一般的に使用される乳化剤ブレンド物は、12以上のエチレンオキシド単位を有す
るアルキルフェノール又は脂肪族アルコールと、油溶性のドデシルベンゼンスルホン酸の
カルシウム塩とを含有する。親水性-親油性バランス(「HLB」)値が約8~約18の
範囲であれば、通常、良好な安定乳濁液が得られるであろう。乳濁液の安定性は、少量の
EO-POブロックコポリマー界面活性剤を添加することによって向上させることができ
る場合もある。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度において水中でミセルを形成する界面活性剤
である。このミセルは、さらに、水不溶性物質をミセルの疎水性部分の内側で溶解又は可
溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤のタイプは、非イオン
性物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート及びメチ
ルオレエートエステルである。
界面活性剤は、標的に対する殺生物剤の生物学的性能を向上させるために、単独で又は
鉱油若しくは植物油などの他の添加物と共に、噴霧タンク混合物への補助剤として使用す
る場合もある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤のタイプは、一般
的に、殺生物剤の性質及び作用機構に依存する。しかしながら、それらは、多くの場合、
アルキルエトキシレート、直鎖状脂肪族アルコールエトキシレート、脂肪族アミンエトキ
シレートなどの非イオン性物質である。
農業用製剤中の担体又は希釈剤は、必要とされる強度を有する製品を得るために殺生物
剤に添加される物質である。担体は、通常、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、
希釈剤は、通常、低い吸収能力を有する物質である。担体及び希釈剤は、ダスト、水和剤
、顆粒剤及び水分散性顆粒剤の製剤で使用される。
有機溶媒は、主に、乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、油分散液及び極小
量配合物の製剤、並びに頻度は低いが顆粒製剤に使用される。溶媒の混合物が使用される
こともある。溶媒の第一の主たるグループは、ケロシン又は精製パラフィンなどの脂肪族
パラフィン系油である。第二の主たるグループ(及び最も一般的なもの)としては、キシ
レン、並びにC9及びC10芳香族溶媒のより高分子量画分などの芳香族溶媒が挙げられ
る。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、殺生物剤の結晶化を阻止するための
共溶媒として有用である。アルコールが、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用さ
れることもある。他の溶媒としては、植物油、種子油、並びに植物油及び種子油のエステ
ルを挙げることができる。
増粘剤又はゲル化剤は、液体のレオロジー、すなわち流動性を変化させ、且つ分散させ
た粒子又は液滴の分離及び沈降を防止するために、主に懸濁液濃縮物、油分散液、乳濁液
及びサスポエマルジョン剤の製剤で使用される。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は、一
般的に2つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーとに分けられる。ク
レー及びシリカを使用して懸濁液濃縮物及び油分散液の製剤を作製することが可能である
。これらの種類の物質の例としては、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニ
ウムマグネシウム及びアタパルジャイトが挙げられるが、これらに限定されない。水系懸
濁液濃縮物における水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年にわたって使用されてきた
。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子及び海藻の天然抽出物であるか、又
はセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例としては、グアーガム、ロー
カストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロースナトリウム(SCMC)及びヒドロキシエチルセルロース(HEC)が挙げら
れるが、これらに限定されない。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレ
ート、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドをベースにしたものである。別の
優れた沈降防止剤は、キサンタンガムである。
微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こす可能性がある。したがって、それらの影
響を排除又は低減させる目的で保存剤が使用される。このような薬剤の例としては、プロ
ピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩又はカリウム塩、安息
香酸及びそのナトリウム塩、p-ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、p-ヒドロキシ安息
香酸メチル、並びに1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン(BIT)が挙げられるが
、これらに限定されない。
界面活性剤を存在させると、製造時及び噴霧タンクによる適用時の混合作業中に水系製
剤の発泡をしばしば引き起こす。発泡傾向を低減させるために、製造段階で又はボトルへ
充填する前に消泡剤を加えることが多い。一般的には、2種類の消泡剤、すなわちシリコ
ーン系及び非シリコーン系がある。シリコーン系は、通常、ジメチルポリシロキサンの水
性の乳濁液であり、一方、非シリコーン系消泡剤は、オクタノール及びノナノールなどの
水不溶性の油又はシリカである。いずれの場合でも、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気
-水界面から移動させることである。
「環境に優しい」薬剤(例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒)は、作物保護製剤の総環
境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、一般
的に天然資源及び/又は持続可能な資源、例えば植物及び動物資源由来である。具体的な
例としては、植物油、種子油、及びそれらのエステル類、またアルコキシル化アルキルポ
リグルコシドがある。
用途
式1は、任意の領域に施用することができる。そのような分子を施用する特定の領域と
しては、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコ
シ、ワタ、カリフラワ(crucifer)、花、飼葉種(ライグラス、スーダングラス
、ヒロハノウシノケグサ、ナガハグサ及びクローバー)、果実、レタス、カラスムギ、油
糧種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソル
ガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ(例
えば、ハードレッドウィンター小麦、ソフトレッドウィンター小麦、ホワイトウィンター
小麦、ハードレッドスプリング小麦及びデュラムスプリング小麦)、並びに他の有価作物
が育てられているか、又はその種子が植えられる予定の領域が挙げられる。
式1は、作物などの植物が育てられており、且つこうした植物に商業上損害を与え得る
有害生物が低水準(実在しない場合も含む)である領域にも施用され得る。そのような領
域にそのような分子を施用することにより、そのような領域内で栽培されている植物がメ
リットを受ける。そのようなメリットとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限
定されるものではない:植物の良好な根系発達の補助、植物の高負荷生育条件に対する良
好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上(例えば、バイオマスの増加及び
/又は有効成分の含有量の増加)、植物の活力の向上(例えば、植物の成長の向上及び/
又はより青々とした葉)、植物の質の向上(例えば、特定の成分の含有量又は組成の増大
)、並びに植物の非生物ストレス及び/又は生物ストレスに対する耐性の向上。
各種の植物を育てる場合、式1を硫酸アンモニウムと共に施用することが可能であり、
これは、さらなるメリットをもたらし得る。
式1は、固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えが行われた植物上に、植物内に
又は植物の周囲に施用し得るが、そのような固有の形質は、例えば、バチルス・チューリ
ンゲンシス(Bacillus thuringiensis)(例えば、Cry1Ab
、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mC
ry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)、他の
殺虫性毒素であるか、又は除草剤耐性を発現するもの若しくは殺虫性毒素、除草剤耐性、
栄養増強若しくは任意の他の有益な形質を発現する「スタックド」外来遺伝子を有するも
のなどである。
式1は、有害生物を防除するために、植物の葉部及び/又は果実部に施用することがで
きる。このような分子は有害生物と直接接触することになるか、或いは有害生物が植物を
食した際又は植物から樹液若しくは他の栄養分を吸い上げる間にそのような分子を摂取す
ることになる。
式1はまた、土壌に施用することが可能であり、このように施用した場合、根及び茎を
食する有害生物を防除することができる。根がそのような分子を吸収して植物の葉部まで
運ぶことにより、地上の咀嚼有害生物及び樹液を餌とする有害生物を防除することができ
る。
植物における殺生物剤の全身性移動を利用して、式1の分子を植物のある部分に施用す
ることにより(例えば、ある領域に噴霧することにより)、植物の別の部分で有害生物を
防除することができる。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間適用に
より、土壌を例えば植え付け前若しくは植え付け後の土壌灌注で処理することにより、又
は植え付け前に植物の種子を処理することにより達成することができる。
式1は、ベイト剤と共に使用され得る。一般的に、ベイト剤に関して、ベイト剤は、例
えば、シロアリがベイト剤と接触でき、且つ/又はベイト剤に誘引され得る地中に置かれ
る。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ及びハエがベイト剤と接触でき
、且つ/又はベイト剤に誘引され得る建物の表面(水平面、垂直面又は斜平面)にも施用
することができる。
式1は、カプセル剤の内部にカプセル化するか、又はカプセル剤の表面に置くことがで
きる。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ(直径約100~900ナノメートル
)~マイクロメートルサイズ(直径約10~900ミクロン)の範囲であり得る。
式1は、有害生物の卵に施用することもできる。ある種の有害生物の卵は、特定の殺生
物剤に抵抗する特有の能力があることから、そのような分子を繰り返し適用して、新しく
発生する幼虫を防除するのが望ましい場合もある。
式1は、種子処理剤として施用され得る。種子処理剤は、固有の形質を発現するように
遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に施用することができ
る。代表的な例としては、無脊椎動物害虫に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチル
ス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)若しくは他
の殺虫性毒素などを発現するもの、「ラウンドアップレディ」種子などの除草剤耐性を発
現するもの、又は殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、耐乾燥性若しくは任意の他の有益
な形質を発現する「スタックド」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、
式1によるそのような種子処理は、高ストレスの生育条件によく耐える植物の能力をさら
に増強することができる。その結果、より健康でより活力のある植物がもたらされ、これ
は、収穫時のより高い収率につながる可能性がある。一般的に、1種子当たり約0.00
25mgの式1~1種子当たり約2.0mgの式1が有用であり、1種子当たり約0.0
1mgの式1~1種子当たり約1.75mgの式1の量が有用であり、1種子当たり0.
1mgの式1~1種子当たり約1.5mgの式1の量が有用であり、1種子当たり0.2
5mgの式1~1種子当たり約0.75mgの式1の量が有用である。一般的に、1種子
当たり約0.5mgの量の式1が有用である。
式1は、土壌改良剤中に1種以上の活性成分と共に適用され得る。
式1は、獣医学部門又は非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫及び外部寄生虫を
防除するために使用することができる。そのような分子は、例えば、錠剤、カプセル剤、
ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与により、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオ
ン及び散粉などの形態の皮膚適用により、且つ例えば注射などの形態の非経口投与により
適用され得る。
式1はまた、家畜飼育、例えばウシ、ニワトリ、ガチョウ、ヤギ、ブタ、ヒツジ及びシ
チメンチョウに有利に使用することもできる。それらはまた、ウマ、イヌ及びネコなどの
ペットにも有利に使用することができる。防除すべき特定の有害生物は、そのような動物
にとって厄介なハエ、ノミ及びマダニとなるであろう。好適な配合物が、飲用の水又は飼
料と共に動物へ経口的に投与される。好適な用量及び配合は、種によって異なる。
式1はまた、上に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するために使
用することができる。
式1はまた、ヒトのヘルスケア向けの治療方法で使用することができる。そのような方
法としては、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与及
び皮膚適用が挙げられるが、これらに限定されない。
式1はまた、侵入有害生物に適用することができる。世界各地の有害生物が、(そのよ
うな有害生物にとっての)新規の環境に移動しており、移動後、そのような新規の環境に
おいて新規の侵入種となる。また、そのような分子をこうした新規の侵入種に使用して、
このような新規の環境における侵入種を防除することができる。
植物ウイルスは、毎年世界中で推定600億米ドルの作物収量の損失を引き起こしてい
る。多くの植物ウイルスは、ベクター、最も多くは昆虫によって伝播される必要があり、
その例は、ヨコバイ及びウンカである。しかし、線虫もまたウイルスを伝播することが示
されている。線虫は根を食べることによって植物ウイルスを伝播する。式1はまた、植物
ウイルスを保有する有害生物を阻害するために植物に施用され得、その結果、このような
植物ウイルスが有害生物から植物に伝播される機会を減少させる。
したがって、上記に鑑み、以下のさらなる非網羅的な詳細(D)が提供される。
1D.次式で表される分子
Figure 2023025701000014

並びに、そのN-オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
ル誘導体、多形体、同位体、分解立体異性体、及び互変異性体。
2D.1Dに記載の分子を含み、さらに担体を含む組成物。
3D.2Dに記載の組成物であって、活性成分をさらに含む、組成物。
4D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ダニ駆除剤、殺藻剤、摂食阻害剤
、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫
誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、線虫駆除
剤、植物活性化剤、植物健康刺激剤又は促進剤、硝化抑制剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、
相乗剤及び殺ウイルス剤から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
5D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、AIGAから選択される活性成分
をさらに含む、組成物。
6D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、AI-1から選択される活性成分
をさらに含む、組成物。
7D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、AI-2から選択される活性成分
をさらに含む、組成物。
8D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ロチラナーをさらに含む、組成物

9D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、表Aから選択される分子をさらに
含む、組成物。
10D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、AIGA-2から選択される活
性成分をさらに含む、組成物。
11D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、バイオ殺生物剤をさらに含む、
組成物。
12D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、アセチルコリンエステラーゼ(
AChE)阻害剤から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
13D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、GABA作動性クロライドチャ
ネルアンタゴニストから選択される活性成分をさらに含む、組成物。
14D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ナトリウムチャネルモジュレー
タから選択される活性成分をさらに含む、組成物。
15D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ニコチン性アセチルコリン受容
体(nAChR)アゴニストから選択される活性成分をさらに含む、組成物。
16D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ニコチン性アセチルコリン受容
体(nAChR)アロステリック活性化因子から選択される活性成分をさらに含む、組成
物。
17D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、クロライドチャネル活性化因子
から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
18D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、幼若ホルモン模倣物から選択さ
れる活性成分をさらに含む、組成物。
19D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、多種非特異的(多部位)阻害剤
から選択される活性成分をさらに含む、組成物。

20D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、弦音器官のモジュレータから選
択される活性成分をさらに含む、組成物。
21D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ダニ増殖阻害剤から選択される
活性成分をさらに含む、組成物。
22D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、昆虫中腸膜の微生物撹乱剤から
選択される活性成分をさらに含む、組成物。
23D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ミトコンドリアATPシンター
ゼ阻害剤から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
24D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、プロトン勾配の乱れを介した酸
化的リン酸化の脱共役剤から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
25D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ニコチン性アセチルコリン受容
体(nAChR)チャネル遮断剤から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
26D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、キチン生合成阻害剤タイプ0か
ら選択される活性成分をさらに含む、組成物。
27D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、キチン生合成阻害剤タイプ1か
ら選択される活性成分をさらに含む、組成物。
28D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、双翅類の脱皮攪乱剤から選択さ
れる活性成分をさらに含む、組成物。
29D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、エクジソン受容体アゴニストか
ら選択される活性成分をさらに含む、組成物。
30D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、オクトパミン受容体アゴニスト
から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
31D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ミトコンドリア複合体III電
子伝達阻害剤から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
32D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ミトコンドリア複合体I電子伝
達阻害剤から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
33D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、電位依存性ナトリウムチャネル
遮断剤から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
34D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、アセチルCoAカルボキシラー
ゼの阻害剤から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
35D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ミトコンドリア複合体IV電子
伝達阻害剤から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
36D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ミトコンドリア複合体II電子
伝達阻害剤から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
37D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、リアノジン受容体モジュレータ
から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
38D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、グループUNから選択される活
性成分をさらに含む、組成物。
39D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、クロラントラニリプロールをさ
らに含む、組成物。
40D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、クロルピリホスをさらに含む、
組成物。
41D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、シアントラニリプロールをさら
に含む、組成物。
42D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、メトミルをさらに含む、組成物

43D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、メトキシフェノジドをさらに含
む、組成物。
44D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、オキサミルをさらに含む、組成
物。
45D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、スピネトラムをさらに含む、組
成物。
46D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、スピノサドをさらに含む、組成
物。
47D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、スルホキサフロルをさらに含む
、組成物。
48D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、トリフルメゾピリムをさらに含
む、組成物。
49D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、前記組成物は、ベータ-シフル
トリンをさらに含む、組成物。
50D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、クロチアニジンをさらに含む、
組成物。
51D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、シフルトリンをさらに含む、組
成物。
52D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、フルベンジアミドをさらに含む
、組成物。
53D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、フルオピラムをさらに含む、組
成物。
54D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、フルピラジフロンをさらに含む
、組成物。
55D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、イミダクロプリドをさらに含む
、組成物。
56D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、スピロメシフェンをさらに含む
、組成物。
57D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、スピロテトラマトをさらに含む
、組成物。
58D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、スピロジクロフェンをさらに含
む、組成物。
59D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、テトラニリプロールをさらに含
む、組成物。
60D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、チオジカルブをさらに含む、組
成物。
61D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、チアクロプリドをさらに含む、
組成物。
62D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、アルファ-シペルメトリンをさ
らに含む、組成物。
63D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、シフルメトフェンをさらに含む
、組成物。
64D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、フィプロニルをさらに含む、組
成物。
65D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、メタフルミゾンをさらに含む、
組成物。
66D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、ゼータ-シペルメトリンをさら
に含む、組成物。
67D.前述の詳細のいずれかに記載の組成物であって、アフィドピロペンをさらに含む
、組成物。
68D.F1と活性成分との重量比は100:1~1:100である、前述の詳細のいず
れかに記載の組成物。
69D.F1と活性成分との重量比は50:1~1:50である、前述の詳細のいずれか
に記載の組成物。
70D.F1と活性成分との重量比は20:1~1:20である、前述の詳細のいずれか
に記載の組成物。
71D.F1と活性成分との重量比は10:1~1:10である、前述の詳細のいずれか
に記載の組成物。
72D.F1と活性成分との重量比は5:1~1:5である、前述の詳細のいずれかに記
載の組成物。
73D.F1と活性成分との重量比は3:1~1:3である、前述の詳細のいずれかに記
載の組成物。
74D.F1と活性成分との重量比は2:1~1:2である、前述の詳細のいずれかに記
載の組成物。
75D.F1と活性成分との重量比は1:1である、前述の詳細のいずれかに記載の組成
物。
76D.F1と活性成分との重量比はX:Yである(ここで、XはF1の重量部であって
、Yは活性成分の重量部であり;さらに、Xの重量部の数値範囲は0<X≦100であっ
て、Yの重量部は0<Y≦100であり;さらにX及びYは表4から選択される)、前述
の詳細のいずれかに記載の組成物。
77D.有害生物を防除する方法であって、殺生物有効量のF1を含む組成物を領域に施
用することを含む方法。
78D.有害生物を防除する方法であって、前述の詳細2D~76Dのいずれか一つに記
載の組成物の殺生物有効量を領域に施用することを含む方法。
79D.前記有害生物は、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブ
リ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウ
ジ、コナカイガラムシ、ダニ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨ
ウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミ
ウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ及びハリガネムシからなる群から選択される、詳細
77D又は78Dに記載の方法。
80D.前記有害生物は樹液を餌とする有害生物である、詳細77D又は78Dに記載の
方法。
81D.前記有害生物はアブラムシである、詳細77D又は78Dに記載の方法。
82D.前記有害生物はウンカである、詳細77D又は78Dに記載の方法。
83D.前記有害生物は、アノプルラ目(Anoplura)又はヘミプテラ目(Hem
iptera)由来である、詳細77D又は78Dに記載の方法。
84D.前記組成物は土壌に施用される、詳細77D又は78Dに記載の方法。
85D.前記組成物は植物の葉部に施用される、詳細77D又は78Dに記載の方法。
86D.前記領域は、イネ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ジャガイモ、ソルガム、サト
ウキビ、カノーラ、チャ、ブドウ、コムギ、オオムギ、アルファルファ、又は他の果実若
しくは野菜が育てられている領域である、詳細77D又は78Dに記載の方法。
87D.前述の詳細2D~76Dのいずれかに記載の組成物であって、種子をさらに含む
、組成物。
88D.前記種子は、綿の種子、ヒマワリの種子、イネの種子、テンサイの種子、アブラ
ナの種子、トウモロコシの種子、コムギの種子、オオムギの種子、キビの種子、ソルガム
の種子、ソバの種子、カラスムギの種子、ライムギの種子、ダイズの種子、又はキノアの
種子である、詳細87Dに記載の組成物。
89D.1種子当たり約0.0025mgの式1から1種子当たり約2.0mgの式1が
使用される、詳細87Dに記載の組成物。
本明細書の表題は、単に便宜のためであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも
使用されるべきではない。
本明細書の表題は、単に便宜のためであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも使用されるべきではない。

本発明の様々な実施形態を以下に示す。
1.次式で表されるN-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-2-(メチルスルホニル)プロパンアミド分子(式1):
Figure 2023025701000022


並びに、そのN-オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体、分解立体異性体、互変異性体、及び放射性核種。
2.上記1に記載の分子を含み、さらに担体を含む組成物。
3.上記2に記載の組成物であって、活性成分をさらに含む、組成物。
4.上記1~3のいずれかに記載の組成物であって、AIGAから選択される活性成分をさらに含む、組成物。
5.上記1~4のいずれかに記載の組成物であって、AI-1から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
6.上記1~5のいずれかに記載の組成物であって、AI-2から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
7.上記1~6のいずれかに記載の組成物であって、AIGA-2から選択される活性成分をさらに含む、組成物。
8.F1と活性成分との重量比は100:1~1:100である、上記1~7のいずれかに記載の組成物。
9.有害生物を防除する方法であって、上記1に記載の分子の殺生物有効量を領域に施用することを含む方法。
10.有害生物を防除する方法であって、上記2~8のいずれかに記載の組成物の殺生物有効量を領域に施用することを含む方法。
11.前記有害生物は樹液を餌とする有害生物である、上記9又は10に記載の方法。
12.前記有害生物はアブラムシである、上記9又は10に記載の方法。
13.前記有害生物はウンカである、上記9又は10に記載の方法。
14.前記分子又は前記組成物は土壌に施用される、上記9又は10に記載の方法。
15.前記組成物は植物の葉部に施用される、上記9又は10に記載の方法。
16.前記領域は、イネ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ジャガイモ、ソルガム、サトウキビ、カノーラ、チャ、ブドウ、コムギ、オオムギ、アルファルファ、又は他の果実若しくは野菜が育てられている領域である、上記9又は10に記載の方法。
17.上記2~8のいずれかに記載の組成物であって、種子をさらに含む、組成物。
18.前記種子は、綿の種子、ヒマワリの種子、イネの種子、テンサイの種子、アブラナの種子、トウモロコシの種子、コムギの種子、オオムギの種子、キビの種子、ソルガムの種子、ソバの種子、カラスムギの種子、ライムギの種子、ダイズの種子、又はキノアの種子である、上記17に記載の組成物。
19.N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-2-(メチルスルホニル)アセトアミド分子(式2、CE3とも称する):
Figure 2023025701000023


並びに、そのN-オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体、分解立体異性体、及び互変異性体、及び放射性核種。
20.N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-2-(メチルスルホニル)アセトアミド分子(式3、CE4とも称する):
Figure 2023025701000024


並びに、そのN-オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体、分解立体異性体、及び互変異性体、及び放射性核種。

Claims (20)

  1. 次式で表されるN-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-
    4-イル)-2-(メチルスルホニル)プロパンアミド分子(式1):
    Figure 2023025701000015

    並びに、そのN-オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
    ル誘導体、多形体、同位体、分解立体異性体、互変異性体、及び放射性核種。
  2. 請求項1に記載の分子を含み、さらに担体を含む組成物。
  3. 請求項2に記載の組成物であって、活性成分をさらに含む、組成物。
  4. 請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物であって、AIGAから選択される活性成
    分をさらに含む、組成物。
  5. 請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物であって、AI-1から選択される活性成
    分をさらに含む、組成物。
  6. 請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物であって、AI-2から選択される活性成
    分をさらに含む、組成物。
  7. 請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物であって、AIGA-2から選択される活
    性成分をさらに含む、組成物。
  8. F1と活性成分との重量比は100:1~1:100である、請求項1~7のいずれか
    一項に記載の組成物。
  9. 有害生物を防除する方法であって、請求項1に記載の分子の殺生物有効量を領域に施用
    することを含む方法。
  10. 有害生物を防除する方法であって、請求項2~8のいずれか一項に記載の組成物の殺生
    物有効量を領域に施用することを含む方法。
  11. 前記有害生物は樹液を餌とする有害生物である、請求項9又は10に記載の方法。
  12. 前記有害生物はアブラムシである、請求項9又は10に記載の方法。
  13. 前記有害生物はウンカである、請求項9又は10に記載の方法。
  14. 前記分子又は前記組成物は土壌に施用される、請求項9又は10に記載の方法。
  15. 前記組成物は植物の葉部に施用される、請求項9又は10に記載の方法。
  16. 前記領域は、イネ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ジャガイモ、ソルガム、サトウキビ
    、カノーラ、チャ、ブドウ、コムギ、オオムギ、アルファルファ、又は他の果実若しくは
    野菜が育てられている領域である、請求項9又は10に記載の方法。
  17. 請求項2~8のいずれかに記載の組成物であって、種子をさらに含む、組成物。
  18. 前記種子は、綿の種子、ヒマワリの種子、イネの種子、テンサイの種子、アブラナの種
    子、トウモロコシの種子、コムギの種子、オオムギの種子、キビの種子、ソルガムの種子
    、ソバの種子、カラスムギの種子、ライムギの種子、ダイズの種子、又はキノアの種子で
    ある、請求項17に記載の組成物。
  19. N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-2
    -(メチルスルホニル)アセトアミド分子(式2、CE3とも称する):
    Figure 2023025701000016

    並びに、そのN-オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
    ル誘導体、多形体、同位体、分解立体異性体、及び互変異性体、及び放射性核種。
  20. N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-2
    -(メチルスルホニル)アセトアミド分子(式3、CE4とも称する):
    Figure 2023025701000017

    並びに、そのN-オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステ
    ル誘導体、多形体、同位体、分解立体異性体、及び互変異性体、及び放射性核種。
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