BR112018003622B1 - moléculas apresentando utilidade pesticida, e composição pesticida - Google Patents

Abstract

A presente invenção refere-se ao campo de moléculas com utilidade pesticida contra pragas dos Filos Arthropoda, Mollusca e Nematoda, processos para produzir tais moléculas, intermediários usados em tais processos, composições pesticidas contendo tais moléculas, e processos de uso de tais composições pesticidas contra tais pragas. Essas composições pesticidas podem ser usadas, por exemplo, como acaricidas, inseticidas, miticidas, moluscicidas e nematicidas. Este documento divulga moléculas com a seguinte fórmula ("Fórmula Um").

Description

[0001] Este pedido reivindica o benefício dos Pedidos de Patente Provisórios US 62/214,345 e US 62/214,348, ambos depositados em 4 de setembro de 2015.

Campo da Invenção

[0002] A presente invenção se refere ao campo de moléculas com utilidade pesticida contra pragas dos filos Arthropoda, Mollusca e Nematoda, processos para produzir tais moléculas, intermediários usados em tais processos, composições pesticidas contendo tais moléculas, e processos de uso de tais composições pesticidas contra tais pragas. Essas composições pesticidas podem ser usadas, por exemplo, como acaricidas, inseticidas, miticidas, moluscicidas e nematicidas.

Antecedentes da invenção

[0003] "Muitas das doenças humanas mais perigosas são transmitidas por vetores insetos" (Rivero et al.). "Historicamente, malária, dengue, febre amarela, peste, filariose, tifo transmitido por piolhos, tripanossomíase, leishmaniose e outras doenças transmitidas por vetores foram responsáveis por mais doenças humanas e morte no século 17o até o início do século 20 do que todas as outras causas combinadas" (Gubler). Doenças transmitidas por vetores são responsáveis por cerca de 17% das doenças parasíticas e infecciosas no mundo. A malária por si só causa mais de 800.000 mortes por ano, 85% das quais ocorrem em crianças abaixo de cinco anos de idade. Todos os anos há cerca de 50 a cerca de 100 milhões de casos de dengue. 250.000 a 500.000 casos adicionais de dengue hemorrágica ocorrem todos os anos (Matthews). O controle vetorial desempenha um papel crítico na prevenção e controle de doenças infecciosas. No entanto, resistência a inseticidas, incluindo resistência a múltiplos inseticidas, surgiu em todas as espécies de insetos que são os principais vetores de doenças humanas (Rivero et al.). Recentemente, mais de 550 espécies de artrópodes desenvolveram resistência a pelo menos um pesticida (Whalon et al.). Além disso, os casos de resistência de insetos continuam a exceder em demasia o número de casos de resistência a herbicidas e fungicidas (Sparks et al.).

[0004] Todos os anos, insetos, patógenos de plantas e ervas daninha destroem mais de 40% de toda a produção de alimentos. Essa perda ocorre apesar da aplicação de pesticidas e do uso de uma ampla variedade de controles não químicos, tais como rotações de cultura e controles biológicos. Se somente parte desse alimento pudesse ser conservada, poderia ser usada para alimentar mais de três bilhões de pessoas no mundo que estão desnutridas (Pimental).

[0005] Nematodos parasitas de plantas estão entre as pragas mais difundidas e são frequentemente uma das mais insidiosas e onerosas. Estimou-se que perdas atribuíveis a nematodos vão de cerca de 9% em países desenvolvidos a cerca de 15% em países subdesenvolvidos. No entanto, nos Estados Unidos da América uma pesquisa em 35 estados em várias culturas indicou perdas causadas por nematodos de até 25% (Nicol et al.).

[0006] Nota-se que gastrópodes (lesmas e caracóis) são pragas de menor importância econômica do que outros artrópodes ou nematodos, mas em certos lugares podem reduzir as colheitas substancialmente, afetando gravemente a qualidade de produtos colhidos, bem como transmitindo doenças ao ser humano, a animais e plantas. Embora somente algumas dúzias de espécies de gastrópodes sejam pragas regionais graves, algumas espécies são pragas importantes em escala mundial. Particularmente, gastrópodes afetam uma ampla variedade de culturas agrícolas e hortícolas, tais como culturas aráveis, pastorais e de fibras; legumes; arbustos e árvores frutíferas; ervas; e plantas ornamentais (Speiser).

[0007] Cupins causam danos a todos os tipos de estruturas públicas e privadas, bem como a recursos agrícolas e florestais. Em 2005, estimava-se que cupins causassem mais de US$50 bilhões em danos em todo o mundo todos os anos (Korb).

[0008] Consequentemente, por muitas razões, incluindo aquelas mencionadas acima, há uma necessidade constante do desenvolvimento oneroso (cerca de US$256 milhões por pesticida em 2010), demorado (em média cerca de 10 anos por pesticida) e difícil de novos pesticidas (CropLife América).

Certas Referências Citadas na Presente Invenção

[0009] CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010.

[00010] Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Parte I, Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients, Editado por Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., e Matthias W., p. 1-20, 2012.

[00011] Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442450, 1998.

[00012] Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007.

[00013] Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases, C. 1, p. 1, 2011.

[00014] Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z., Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematode Interactions, p. 21-43, 2011.

[00015] Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II, 2009.

[00016] Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010.

[00017] Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management, Pesticide Biochemistry and Physiology (2014) disponível online em 4 de dezembro de 2014.

[00018] Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, C. 219, p. 506-508, 2002.

[00019] Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, C. 1, p. 5-33, 2008.

Definições Usadas na Presente Invenção

[00020] Os exemplos dados nestas definições são geralmente não exaustivos e não devem ser interpretados como limitantes da presente invenção. Entende-se que um substituinte deve cumprir com as regras de ligações químicas e restrições de compatibilidade estérica em relação à molécula em particular à qual ele está ligado. Essas definições devem ser usadas somente para os fins da presente invenção.

[00021] O termo "princípio ativo" significa um material com atividade útil no controle de pragas, e/ou que seja útil no auxílio de outros materiais a ter melhor atividade no controle de pragas, exemplos de tais materiais incluem, mas não estão limitados a, acaricidas, algicidas, produtos com efeito antialimentar, avicidas, bactericidas, repelentes de aves, quimioesterilizantes, fungicidas, fitoprotetores contra herbicidas, herbicidas, atrativos de insetos, repelentes de insetos, inseticidas, repelentes de mamíferos, disruptores de acasalamento, moluscicidas, nematicidas, ativadores de plantas, reguladores do crescimento vegetal, rodenticidas, sinergistas e virucidas (vide alanwood.net). Exemplos específicos de tais materiais incluem, mas não estão limitados a, materiais listados no grupo de princípios ativos alfa.

[00022] O termo "grupo de princípios ativos alfa" (adiante "AIGA") significa coletivamente os seguintes materiais: (1) brometo de (3-etoxipropil)mercúrio, 1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroetano, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloropropeno, 1-MCP, 1- metilciclopropeno, 1-naftol, 2-(octiltio)etanol, 2,3,3-TPA, ácido 2,3,5-tri- iodobenzoico, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4,5-TP, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-DES, 2,4-DP, 2,4-MCPA, 2,4-MCPB, 2iP, cloreto de 2-metoxietilmercúrio, 2-fenilfenol, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, ácido 3,6- dicloropicolínico, 4-aminopiridina, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 4-álcool hidroxifenetílico, sulfato de 8-hidroxiquinolina, 8-fenilmercurioxiquino- lina, abamectina, abamectina-aminometila, ácido abscísico, ACC, acefato, acequinocila, acetamiprid, acetion, acetoclor, acetofenato, acetofos, acetoprol, acibenzolar, acifluorfeno, aclonifeno, ACN, acrep, acrinatrina, acroleína, acrilonitrila, acipetacs, afidopiropeno, afoxolaner, alaclor, alanap, alanicarb, albendazol, aldicarb, aldicarb sulfona, aldimorfo, aldoxicarb, aldrina, aletrina, alicina, alidoclor, alosamidina, aloxidim, álcool alílico, alixicarb, alorac, alfa-cipermetrina, alfa-en- dosulfan, alfametrina, altretamina, fosfeto de alumínio, fosfeto de alumínio, ametoctradina, ametridiona, ametrina, ametrina, amibuzin, amicarbazona, amicartiazol, amidition, amidoflumet, amidosulfuron, aminocarb, aminociclopiraclor, aminopiralid, aminotriazol, amiprofos- metila, amiprofos, amiprofos-metila, amisulbrom, amiton, amitraz, amitrol, sulfamato de amônio, amobam, síllica-gel amorfo, dióxido de silício amorfo, ampropilfos, AMS, anabasina, ancimidol, anilazina, anilofos, anisuron, antraquinona, antu, afolato, aramite, arprocarb, óxido arsenioso, asomato, aspirin, asulam, atidation, atraton, atrazina, aureofungina, avermectina B1, AVG, aviglicina, azaconazol, azadiraquitina, azafenidina, azametifos, azidition, azimsulfuron, azinfosetila, azinfos-etila, azinfosmetila, azinfos-metila, aziprotrin, aziprotrina, azitiram, azobenzeno, azociclotin, azotoato, azoxistrobin, bachmedesh, barban, barbanato, hexafluorossilicato de bário, polissulfeto de bário, silicofluoreto de bário, bartrina, carbonato de cobre básico, cloreto de cobre básico, sulfato de cobre básico, BCPC, beflubutamida, benalaxila, benalaxila-M, benazolina, bencarbazona, benclotiaz, bendaqingbingzhi, bendiocarb, bendióxido, benefina, benfluralina, benfuracarb, benfuresato, benmihuangcaoan, benodanila, benomila, benoxacor, benoxafos, benquinox, bensulfurona, bensulida, bensultape, bentalurona, bentazon, bentazona, bentiavalicarb, bentiazol, bentiocarb, bentranila, benzadox, cloreto de benzalcônio, benzamacrila, benzamizol, benzamorf, hexacloreto de benzeno, benzfendizona, benzimina, benzipram, benzobiciclona, benzoepina, benzofenap, benzofluor, ácido benzo-hidroxâmico, benzomato, benzofosfato, benzotiadiazol, benzovindiflupir, benzoximato, benzoilprop, benztiazurona, benzuocaotong, benzoato de benzila, benziladenina, berberina, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, betoxazina, BHC, bialafos, biciclopirona, bifenazato, bifenox, bifentrina, bifujunzhi, bilanafos, binapacrila, bingqingxiao, bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, bifenila, bisazir, bismertiazol, bismertiazol-cobre, metilenodi(x-naftaleno-y-sulfonato) de bisfenilmercúrio, bispiribac, bistriflurona, bisultap, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidina-S, boráx, mistura Bordeaux, ácido bórico, boscalid, BPPS, brassinolida, brassinolida-etila, brevicomina, brodifacoum, brofenprox, brofenvalerato, broflanilida, broflutrinato, bromacila, bromadiolona, bromclofos, brometalina, brometrina, bromfenvinfos, bromoacetamida, bromobonila, bromobutida, bromocicleno, bromocicleno, bromo-DDT, bromofenoxim, bromofos, bromometano, bromofos, bromofos-etila, bromopropilato, bromotalonila, bromoxinila, brompirazona, bromuconazol, bronopol, BRP, BTH, bucarpolato, bufencarbe, buminafos, bupirimato, buprofezina, mistura Burgundy, busulfano, busulfano, butacarbe, butaclor, butafenacila, butam, butamifos, butano-fipronila, butatiofos, butenaclor, buteno-fipronila, butetrina, butidazol, butiobato, butiurona, butifos, butocarboxim, butonato, butopironoxila, butoxicarboxim, butralina, butrizol, butroxidim, buturona, butilamina, butilato, butilclorofos, butileno-fipronila, ácido cacodílico, cadusafos, cafenstrol, calciferol, arsenato de cálcio, clorato de cálcio, cianamida cálcica, cianida cálcica, polissulfeto de cálcio, calvinfos, cambendihlor, camfeclor, cânfora, captafol, captana, carbam, carbamorf, carbanolato, carbarila, carbarila, carbasulam, carbationa, carbendazim, carbendazol, carbetamida, carbofenotiona, carbofurano, dissulfeto de carbono, tetracloreto de carbono, sulfeto de carbonila, carbofenotiona, carbofos, carbosulfano, carboxazol, carboxida, carboxina, carfentrazona, carpropamide, cartape, carvacrol, carvona, CAVP, CDAA, CDEA, CDEC, celocidina, CEPC, ceralure, cerenox, cevadila, mistura de Cheshunt, quinalfos, quinalfos-metila, quinometionato, quinometionato, quiralaxila, quitosana, clobentiazona, clometoxifeno, cloralose, clorambeno, cloramina fosforosa, cloramfenicol, cloraniformetano, cloranila, cloranocrila, clorantraniliprol, clorazifope, clorazina, clorbensida, clorbenzurona, clorbicicleno, clorbromurona, clorbufam, clordano, clordecona, clordimeform, clorempentrina, cloretazato, cloretefona, cloretoxifos, cloreturona, clorfenac, clorfenapir, clorfenazol, clorfenetol, clorfenidim, clorfenprope, clorfensona, clorfensulfeto, clorfenvinfos, clorfenvinfos-metila, clorfluazurona, clorflurazol, clorflurecol, clorflureno, clorflurenol, cloridazona, clorimurona, clorinato, clor-IPC, clormefos, clormequat, clormesulona, clormetoxinila, clornidina, clornitrofeno, ácido cloroacético, clorobenzilato, clorodinitronaftalenos, clorofénizon, clorofórmio, cloromebufórmio, clorometiuron, cloroneb, clorofacinona, clorofos, cloropicrin, cloropon, cloropraletrina, cloropropilato, clorotalonila, clorotoluron, cloroxifenidim, cloroxuron, cloroxinila, clorfônio, clorfoxim, clorprazofos, clorprocarb, clorprofam, clorpirifos, clorpirifos-metila, clorquinox, clorsulfuron, clortal, clortiamid, clortiofos, clortoluron, clozolinato, quitosana, colecalciferol, cloreto de colina, cromafenozida, cicloheximida, cimectacarb, cimetacarb, cinerina I, cinerina II, cinerins, cinidon-etila, cinmetilina, cinosulfuron, cintofen, ciobutida, cisanilida, cismetrina, clacifos, clefoxidim, clenpirina, clenpirina, cletodim, climbazol, cliodinato, clodinafop, cloetocarb, clofencet, clofenotano, clofentezina, clofenvinfos, ácido clofíbrico, clofop, clomazona, clomeprop, clonitralid, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cloquintocet, cloransulam, closantel, clotianidin, clotrimazol, cloxifonac, cloxilacon, clozilacon, CMA, CMMP, CMP, CMU, codlelure, colecalciferol, colofonato, 8-quinolinolato de cobre, acetato de cobre, acetoarseniato de cobre, arseniato de cobre, carbonato de cobre, básico, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oletato de cobre, oxicloreto de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre, bádico, zinco cromato de cobre, coumaclor, coumafène, coumafos, coumafurila, coumafos, coumatetralila, coumetoxistrobin, coumitoato, coumoxistrobin, CPMC, CPMF, CPPC, credazina, cresol, ácido cresílico, crimidina, crotamiton, crotoxifos, crotoxifos, crufomato, criolite, cue-lure, cufraneb, cumileron, cumiluron, cuprobam, óxido cuproso, curcumenol, CVMP, cianamida, cianatrina, cianazina, cianofenfos, cianogênio, cianofos, ciantoato, ciantraniliprol, ácido cianúrico, ciazofamid, cibutrina, ciclafuramid, ciclanilida, ciclaniliprol, cicletrina, cicloato, cicloheximida, cicloprato, cicloprotrina, ciclopirimorato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, cienopirafeno, ciflufenamid, ciflumetofeno, ciflutrina, cihalodiamida, cihalofop, cihalotrina, cihexatina, cimiazol, cimoxanila, ciometrinila, cipendazol, cipermetrina, ciperquat, cifenotrina, ciprazina, ciprazol, ciproconazol, ciprodinila, ciprofuram, cipromid, ciprosulfamida, ciromazina, citioato, citrex, daimuron, dalapon, daminozida, dayoutong, dazomet, DBCP, d- camfor, DCB, DCIP, DCPA (Japão), DCPA (EUA), DCPTA, DCU, DDD, DDPP, DDT, DDVP, debacarb, decafentin, decametrin, decarbofurano, deet, ácido dehidroacético, deiquat, delaclor, delnav, deltametrina, demefion, demefion-O, demefion-S, demeton, demeton-metila, demeton-O, demeton-O-metila, demeton-S, demeton-S-metila, demeton-S-metil sulfona, demeton-S-metilsulfona, DEP, depalléthrine, derris, desmedifam, desmetrin, desmetrina, d-fanshiluquebingjuzhi, diafentiuron, dialifor, dialifos, dialato, di-alato, diamidafos, dianat, terra de diatomáceas, diatomita, diazinon, dibrom, ftalato de dibutila, succinato de dibutila, dicamba, dicapton, diclobenila, diclobentiazox, diclofentiona, diclofluanid, diclona, dicloralureia, diclorbenzuron, diclorfenidim, diclorflurecol, diclorflurenol, diclormato, diclormid, diclorometano, diclorofeno, diclorprop, diclorprop-P, diclorvos, diclozolina, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, diclofop, diclomezina, dicloran, dicloromezotiaz, diclosulam, dicofol, dicofano, dicoumarol, dicresila, dicrotofos, dicrila, dicumarol, diciclanila, diciclonon, dieldrin, dienoclor, dietamquat, dietatila, dietion, diétion, dietofencarb, dietolato, diéton, pirocarbonato de dietila, dietiltoluamida, difenacoum, difenoconazol, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, difetialona, diflovidazin, diflubenzuron, diflufenican, diflufenicanila, diflufenzopir, diflumetorim, dikegulac, dilor, dimatif, dimeflutrina, dimefox, dimefuron, dimehipo, dimepiperato, dimetaclona, dimetan, dimetacarb, dimetaclona, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamid, dimetenamid-P, dimetipin, dimetirimol, dimetoato, dimetomorfo, dimetrina, carbato de dimetila, dissulfeto de dimetila, ftalato de dimetila, dimetilvinfos, dimetilan, dimexano, dimidazon, dimoxistrobin, dimpilato, dimuron, dinex, dingjunezuo, diniconazol, diniconazol-M, dinitramina, dinitrofenóis, dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinofenato, dinopenton, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinosulfon, dinotefuran, dinoterb, dinoterbon, diofenolan, dioxabenzofos, dioxacarb, dioxation, dioxation, difacin, difacinona, difenadiona, difenamid, difenamida, difenil sulfona, difenilamina, difenilsulfeto, ácido diprogúlico, dipropalin, dipropetrin, dipterex, dipimetitrona, dipiritiona, diquat, tetraborato dissódico, disosultap, disparlure, disugran, disul, disulfiram, disulfoton, ditalimfos, ditianon, diticrofos, ditioéter, ditiométon, ditiopir, diuron, dixantogen, d-limoneno, DMDS, DMPA, DNOC, dodemorfo, dodicin, dodina, dofenapin, doguadina, dominicalure, doramectin, DPC, drazoxolon, DSMA, d-trans-aletrina, d-trans-resmetrina, dufulin, dimron, EBEP, EBP, ebufos, ecdisterona, eclomezol, EDB, EDC, EDDP, edifenfos, eglinazina, emamectina, EMPC, empentrina, enadenina, endosulfan, endotal, endotal, endotion, endrin, enestroburin, enilconazol, enoxastrobina, efirsulfonato, EPN, epocoleona, epofenonano, epoxiconazol, eprinomectin, epronaz, epsilon- metoflutrina, epsilon-momfluorotrina, EPTC, erbon, ergocalciferol, erlujixiancaoan, esdépalléthrine, esfenvalerato, ESP, esprocarb, etacelasila, etaconazol, etafos, etem, etaboxam, etachlor, etalfluralin, etametsulfurona, etaproclor, etefon, etidimuron, etiofencarb, etiolato, etion, etiozin, etiprol, etirimol, etoato-metila, etobenzanid, etofumesato, etohexadiol, etoprop, etoprofos, etoxifeno, etoxiquin, etoxisulfuron, eticlozato, formiato de etila, pirofosfato de etila, etilan, etil-DDD, etileno, dibrometo de etileno, dicloreto de etileno, óxido de etileno, etilicin, etilmercúrio 2,3-di-hidroxipropil mercaptida, acetato de etilmercúrio, brometo de etilmercúrio, cloreto de etilmercúrio, fosfato de etilmercúrio, etinofeno, ETM, etnipromid, etobenzanid, etofenprox, etoxazol, etridiazol, etrimfos, étrimfos, eugenol, EXD, famoxadona, famfur, fenac, fenamidona, fenaminosulf, fenaminstrobin, fenamifos, fenapanila, fenarimol, fenasulam, fenazaflor, fenazaquina, fenbuconazol, óxido de fenbutatina, fenclorazol, fenclorfos, fenclofos, fenclorim, fenetacarbe, fenflutrina, fenfuram, fen-hexamida, fenidina, fenitropano, fenitrotiona, fénizona, fenjuntong, fenobucarbe, fenolovo, fenoprope, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxanila, fenoxaprope, fenoxaprope-P, fenoxassulfona, fenoxicarb, fenpiclonila, fenpiritrina, fenpropatrina, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, fenpiroximato, fenquinotriona, fenridazona, fensona, fensulfotiona, fenteracol, fentiaprope, fention, fention-etila, fentiaprope, fentina, fentrazamida, fentrifanila, fenurona, fenurona-TCA, fenvalerato, ferbam, ferimzona, fosfato férrico, sulfato ferroso, fipronila, flamprope, flamprope-M, flazasulfurona, flocoumafeno, flometoquina, flonicamida, florasulam, florpirauxifeno, fluacripirim, fluazaindolizina, fluazifope, fluazifope-P, fluazinam, fluazolato, fluazurona, flubendiamida, flubenzimina, flubrocitrinato, flucarbazona, flucetosulfurona, flucloralina, flucofurona, flucicloxurona, flucitrinato, fludioxonila, fluénétila, fluenetila, fluensulfona, flufenacete, flufenerim, flufenicano, flufenoxurona, flufenoxistrobina, flufenprox, flufenpir, flufenzina, flufiprol, flu-hexafona, flumetrina, flumetover, flumetralina, flumetsulam, flumezina, flumicloraco, flumioxazina, flumipropina, flumorfe, fluometurona, fluopicolida, fluopiram, fluorbensida, fluoridamida, fluoroacetamida, ácido fluoroacético, fluorocloridona, fluorodifeno, fluoroglicofeno, fluoroimida, fluoromida, fluoromidina, fluoronitrofeno, fluoroxipir, fluotiurono, fluotrimazol, fluoxastrobina, flupoxam, flupropacila, flupropadina, flupropanato, flupiradifurona, flupirsulfurona, fluquinconazol, fluralaner, flurazol, flurecol, flurenol, fluridona, flurocloridona, fluromidina, fluroxipir, flurprimidol, flursulamida, flurtamona, flusilazol, flusulfamida, flutenzina, flutiacete, flutiamida, flutianila, flutolanila, flutriafol, fluvalinato, fluxametamida, fluxapiroxad, fluxofenim, folpel, folpete, fomesafeno, fonofós, foramsulfurona, forclorfenurona, formaldeído, formetanato, formotiona, formparanato, fosamina, fosetila, fosmetilano, fospirato, fostiazato, fostietano, frontalina, ftaleto, fuberidazol, fucaojing, fucaomi, fujunmanzhi, fulumi, fumarina, funaihecaoling, fufentioureia, furalano, furalaxila, furametrina, furametpir, furano tebufenozida, furatiocarbe, furcarbanila, furconazol, furconazol-cis, furetrina, furfural, furilazol, furmeciclox, furofanato, furiloxifeno, gama-BHC, gama-cialotrina, gama-HCH, genite, ácido giberélico, giberelina A3, giberelinas, gliftor, glitor, glicocloralose, glufosinato, glufosinato-P, gliodina, glioxima, glifosato, glifosina, gossiplure, grandlure, griseofulvina, guanoctina, guazatina, halacrinato, halauxifeno, halfenprox, halofenozida, halosafeno, halosulfurona, haloxidina, haloxifope, haloxifope-P, haloxifope-R, HCA, HCB, HCH, hemel, hempa, HEOD, heptaclor, heptaflutrina, heptenofos, heptopargila, herbimicina, herbimicina A, heterofos, hexaclor, hexaclorano, hexacloroacetona, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexaflumurona, hexafluoramina, hexaflurato, hexalure, hexamida, hexazinona, hexiltiofos, hexitiazox, HHDN, holosulfe, homobrassinolida, huancaiwo, huanchongjing, huangcaoling, huanjunzuo, hidrametilnona, hidrargafeno, cal hidratada, hidrogeno cianamida, cianeto de hidrogênio, hidropreno, hidróxi-isoxazol, himexazol, hiquincarbe, IAA, IBA, IBP, icaridina, imazalila, imazametabenzo, imazamox, imazapico, imazapir, imazaquina, imazetapir, imazosulfurona, imibenconazol, imiciafos, imidacloprida, imidaclotiz, iminoctadina, imiprotrina, inabenfida, indanofano, indaziflam, indoxacarbe, inezina, terra infusorial, iodobonila, iodocarbe, iodofenfos, iodometano, iodosulfurona, iofensulfurona, ioxinila, ipazina, IPC, ipconazol, ipfencarbazona, ipfentrifluconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe, iprimidam, ipsdienol, ipsenol, IPSP, IPX, isamidofos, isazofos, isobenzano, isocarbamida, isocarbamida, isocarbofos, isocila, isodrina, isofenfos, isofenfos-metila, isofetamida, isolano, isometiozina, isonorurona, isopamfos, isopolinato, isoprocarbe, isoprocila, isopropalina, isopropazol, isoprotiolano, isoproturona, isopirazam, isopirimol, isotioato, isotianila, isourona, isovalediona, isoxabeno, isoxaclortol, isoxadifeno, isoxaflutol, isoxapirifope, isoxationa, isurona, ivermectina, ixoxabeno, izopamfos, izopamfos, japonilure, japotrins, jasmolina I, jasmolina II, ácido jasmônico, jiahuangchongzong, jiajizengxiaolina, jiaxiangjunzhi, jiecaowano, jiecaóxi, Jinganmicina A, jodfenfos, hormônio juvenil I, hormônio juvenil II, hormônio juvenil III, cadetrina, kappa-bifentrina, kappa-teflutrina, karbutilato, karetazano, kasugamicina, cejunlina, celevano, cetospiradox, cieselguhr, cinetina, cinopreno, ciralaxila, cresoxim-metila, cuicaóxi, lactofeno, lambda- cialotrina, latilure, arsenato de chumbo, lenacila, lepimectina, leptofos, lianbenjingzhi, enxofre de calcário, lindano, lineatina, linurona, lirimfos, litlure, looplure, lufenurona, lüfuqingchongxianan, lüxiancaolin, lvdingjunzhi, lvfumijvzhi, lvxiancaolina, litidationa, M-74, M-81, MAA, fosfeto de magnésio, malationa, maldisona, hidrazida maleica, malonobeno, maltodextrina, MAMA, mancopper, mancozebe, mandestrobina, mandipropamida, manebe, matrina, mazidox, MCC, MCP, MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, MCPP, mebenila, mecarbam, mecarbinzida, mecarfona, mecoprope, mecoprope-P, medimeform, medinoterbe, medlure, mefenacete, mefenoxam, mefenpir, mefentrifluconazol, mefluidida, ácido megatomoico, álcool melissílico, melitoxina, MEMC, menazona, MEP, mepanipirim, meperflutrina, mefenato, mefosfolano, mepiquate, mepronila, meptildinocape, mercaptodimetur, mercaptofos, mercaptofos tiol, mercaptotiona, cloreto mercúrico, óxido mercúrico, cloreto mercuroso, merfos, óxido de merfos, mesoprazina, mesosulfurona, mesotriona, mesulfeno, mesulfenfos, mesulfeno, metacresol, metaflumizona, metalaxila, metalaxil-M, metaldeído, metam, metamifope, metamitrona, metafos, metaxona, metazaclor, metazosulfurona, metazoxolona, metconazol, metepa, metflurazona, metabenztiazurona, metacrifos, metalpropalina, metam, metamidofos, metasulfocarbe, metazol, metfuroxam, metibenzurona, metidationa, metiobencarbe, metiocarbe, metiopirisulfurona, metiotepa, metiozolina, metiurona, metocrotofos, métolcarbe, metometona, metomila, metopreno, metoprotrina, metoprotrina, metoquina-butila, metotrina, metoxiclor, metoxifenozida, metoxifenona, afolato de metila, brometo de metila, eugenol metílico, iodeto de metila, isotiocianato de metila, paration metílico, metilacetofos, metilclorofórmio, ácido metilditiocarbâmico, metildimron, cloreto de metileno, metil-isofenfos, metilmercaptofos, óxido de metilmercaptofos, metilmercaptofos tiol, benzoato de metilmercúrio, metilmercúrio diciandiamida, pentaclorofenóxido de metilmercúrio, metilneodecanamida, metilnitrofos, metiltriazotion, metiozolin, metiram, metiram-zinco, metobenzuron, metobromuron, metoflutrin, metolaclor, metolcarb, metometuron, metominostrobin, metosulam, metoxadiazona, metoxuron, metrafenona, metriam, metribuzin, metrifonato, metrifonate, metsulfovax, metsulfuron, mevinfos, mexacarbato, miechuwei, mieshuan, miewenjuzhi, milbemectin, milbemicin oxima, milneb, mimanan, mipafox, MIPC, mirex, MNAF, moguchun, molinato, molosultap, momfluorotrin, monalida, monisuron, monoamitraz, ácido monocloroacético, monocrotofos, monolinuron, monomehipo, monosulfiram, monosulfuron, monosultap, monuron, monuron-TCA, morfamquat, moroxidina, morfotion, morzid, moxidectin, MPMC, MSMA, MTMC, muscalure, miclobutanila, miclozolin, álcool miricílico, N- (etilmercúrio)-p-toluenossulfonanilida, NAA, NAAm, nabam, naftalofos, naled, naftaleno, naftalenoacetamida, anidrido naftálico, naftalofos, ácidos naftoxiacéticos, ácidos naftilacéticos, naftilindano-1,3-dionas, ácidos naftiloxiacéticos, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, natamicin, NBPOS, nebureia, neburon, nendrin, neonicotina, niclorfos, niclofen, niclosamida, nicobifen, nicosulfuron, nicotina, sulfato de nicotina, nifluridida, nikkomicins, NIP, nipiraclofen, nipiralofen, nitenpiram, nitiazina, nitralin, nitrapirin, nitrilacarb, nitrofen, nitrofluorfen, nitrostireno, nitrotal-isopropila, nobormida, nonanol, norbormida, noreia, norflurazon, nornicotina, noruron, novaluron, noviflumuron, NPA, nuarimol, nuranona, OCH, éter octaclorodipropílico, octilinona, o- diclorobenzeno, ofurace, ometoato, o-fenilfenol, orbencarb, orfralure, ortobencarb, orto-diclorobenzeno, ortosulfamuron, orictalure, orisastrobin, orizalin, ostol, ostole, ostramona, ovatron, ovex, oxabetrinila, oxadiargila, oxadiazon, oxadixila, oxamato, oxamila, oxapirazon, oxapirazona, oxasulfuron, oxatiapiprolin, oxaziclomefona, oxina-cobre, oxina-Cu, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxin, oxidemeton-metila, oxideprofos, oxidisulfoton, oxienadenina, oxifluorfen, oximatrina, oxitetraciclina, oxitioquinox, PAC, paclobutrazol, paichongding, pallétrina, PAP, para-diclorobenzeno, parafluron, paraquat, paration, paration-metila, parinol, verde Paris, PCNB, PCP, PCP-Na, p-diclorobenzeno, PDJ, pebulato, pédinex, pefurazoato, ácido pelargônico, penconazol, pencicuron, pendimetalin, penfenato, penflufen, penfluron, penoxalin, penoxsulam, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenila, pentanoclor, pentiopirad, pentmetrin, pentoxazona, perclordecona, perfluidona, permetrin, petoxamid, PHC, fenamacrila, fenamacril-etila, fénaminosulf, óxido de fenazina, fénétacarbe, fenisofam, fenkapton, fenmedifam, fenmedifam-etila, fenobenzuron, fenotiol, fenotrin, fenpróxido, fentoato, fenilmercuriureia, acetato de fenilmercúrio, cloreto de fenilmercúrio, derivado fenilmercúrico de pirocatecol, nitrato de fenilmercúrio, salicilato de fenilmercúrio, forato, fosacetim, fosalona, fosametina, fosazetim, fosazetin, foscicloestanho, fosdifen, fosetila, fosfolan, fosfolan-metila, fosglicin, fosmet, fosniclor, fosfamida, fosfamidon, fosfina, fosfinotricin, fosfocarb, fósforo, fostin, foxim, foxim-metila, ftalida, ftalofos, ftaltrin, picarbutrazox, picaridin, picloram, picolinafen, picoxistrobin, pimaricin, pindona, pinoxaden, piperalin, piperazina, butóxido de piperonila, piperonil cicloneno, piperofos, piproctanli, piproctanila, piprotal, pirimetafos, pirimicarb, piriminila, pirimioxifos, pirimifos-etila, pirimifos-metila, pival, pivaldiona, plifenato, PMA, PMP, polibutenos, policarbamato, policlorcamfeno, polietoxiquinolina, polioxin D, polioxinas, polioxorim, politialan, arsenito de potássio, azida potássica, cianato de potássio, etilxantato de potássio, naftenato de potássio, polissulfeto de potássio, tiocianato de potássio, pp’-DDT, pralletrin, precoceno I, precoceno II, precoceno III, pretilaclor, primidofos, primisulfuron, probenazol, procloraz, proclonol, prociazina, procimidona, prodiamina, profenofos, profluazol, profluralin, proflutrin, profoxidim, profurita-amínio, proglinazina, pro-hexadiona, pro-hidrojasmon, promacila, promecarb, prometon, prometrin, prometrina, promurit, pronamida, propaclor, propafos, propamidina, propamocarb, propanila, propafos, propaquizafop, propargita, propartrin, propazina, propetamfos, profam, propiconazol, propidina, propineb, propisoclor, propoxur, propoxicarbazona, propil isome, propirissulfuron, propizamida, proquinazid, prosuler, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron, protidation, protiocarb, protioconazol, protiofos, protoato, protrifenbute, proxan, primidofos, prinaclor, psoralen, psoraleno, pidanon, pidiflumetofeno, piflubumida, pimetrozina, piracarbolid, piraclofos, piraclonila, piraclostrobin, piraflufen, pirafluprol, piramat, pirametostrobin, piraoxistrobin, pirassulfotol, piraziflumid, pirazolato, pirazolinato, pirazon, pirazofos, pirazosulfuron, pirazotion, pirazoxifen, piresmetrin, piretrin I, piretrin II, piretrinas, piribambenz- isopropila, piribambenz-propila, piribencarb, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridaben, piridafol, piridalila, piridafention, piridafentiona, piridato, piridinitrila, pirifenox, pirifluquinazon, piriftalid, pirimétafos, pirimetanila, pirimicarbe, pirimidifen, piriminobac, piriminostrobin, pirimifos-etila, pirimifos-metila, pirimissulfan, pirimitato, pirinuron, piriofenona, piriprol, piripropanol, piriproxifen, pirisoxazol, piritiobac, pirolan, piroquilon, piroxassulfona, piroxsulam, piroxiclor, piroxifur, qincaosuan, qingkuling, quassia, quinacetol, quinalfos, quinalfos-metila, quinazamid, quinclorac, quinconazol, quinmerac, quinoclamina, quinofumelina, quinometionato, quinonamid, quinotion, quinoxifen, quintiofos, quintozeno, quizalofop, quizalofop-P, quwenzhi, quyingding, rabenzazol, rafoxanida, R-diniconazol, rebemida, reglona, renriduron, rescalure, resmetrin, rodetanila, rodojaponin-III, ribavirin, rimsulfuron, rizazol, R-metalaxila, rodétanila, ronnel, rotenona, riania, sabadilla, saflufenacila, saijunmao, saisentong, salicilanilida, salifluofen, sanguinarina, santonin, S-bioaletrina, schradan, scillirosida, sebutilazina, secbumeton, sedaxano, selamectin, semiamitraz, sesamex, sesamolin, sesone, setoxidim, sevin, shuangjiaancaolin, shuangjianancaolin, S-hidropreno, siduron, sifumijvzhi, siglure, silafluofen, silatrane, sílica aerogel, sílica gel, siltiofam, siltiopham, silthiophan, silvex, simazina, simeconazol, simeton, simetrin, simetrina, sintofen, S-kinopreno, cal apagada, SMA, S-metopreno, S-metolaclor, arsenito de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, cianeto de sódio, fluoreto de sódio, fluoroacetato de sódio, hexafluorossilicato de sódio, naftenato de sódio, o-fenilfenóxido de sódio, ortofenilfenóxido de sódio, pentaclorofenato de sódio, pentaclorofenóxido de sódio, polissulfeto de sódio, silicofluoreto de sódio, tetratiocarbonato de sódio, tiocianato de sódio, solan, sofamida, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, spiroxamina, stirofos, streptomicina, estricnina, sulcatol, sulcofuron, sulcotriona, sulfallato, sulfentrazona, sulfiram, sulfluramid, sulfodiazol, sulfometuron, sulfosato, sulfosulfuron, sulfotep, sulfotepp, sulfoxaflor, sulfóxido, sulfoxime, enxofre, ácido sulfúrico, fluoreto de sulfurila, sulglicapin, sulfosato, sulprofos, sultropen, swep, tau-fluvalinato, tavron, tazimcarb, TBTO, TBZ, TCA, TCBA, TCMTB, TCNB, TDE, tebuconazol, tebufenozida, tebufenpirad, tebufloquin, tebupirimfos, tebutam, tebutiuron, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tedion, teflubenzuron, teflutrin, tefuriltriona, tembotriona, temefos, temephos, tepa, TEPP, tepraloxidim, teproloxidim, teralletrin, terbacila, terbucarb, terbuclor, terbufos, terbumeton, terbutilazina, terbutol, terbutrin, terbutrina, terraclor, terramicin, terramicina, tetciclacis, tetracloroetano, tetraclorvinfos, tetraconazol, tetradifon, tetradisul, tetrafluron, tetrametrin, tetrametilflutrin, tetramina, tetranactin, tetraniliprol, tetrapion, tetrasul, sulfato de tálio, sulfato taloso, tenilclor, teta-cipermetrin, tiabendazol, tiacloprid, tiadiazina, tiadifluor, tiametoxam, tiameturon, tiapronila, tiazafluron, tiazfluron, tiazona, tiazopir, ticrofos, ticiofen, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona, tifensulfuron, tifluzamida, timerosal, timet, tiobencarb, tiocarboxima, tioclorfenfim, tioclorfenfima, tiocianatodinitrobenzenos, tiociclam, tiodan, tiodiazol-cobre, tiodicarb, tiofanocarb, tiofanox, tiofluoximato, tiohempa, tiomersal, tiometon, tionazin, tiofanato, tiofanato-etila, tiofanato-metila, tiofos, tioquinox, tiosemicarbazida, tiosultap, tiotepa, tioxamila, tiram, tiuram, turingiensin, tiabendazol, tiadinila, tiafenacila, tiaojiean, TIBA, tifatol, tiocarbazila, tioclorim, tioxazafen, tioximid, tirpato, TMTD, tolclofos-metila, tolfenpirad, tolprocarb, tolpiralato, tolifluanid, tolilfluanid, acetato de tolilmercúrio, tomarin, topramezona, toxafeno, TPN, tralkoxidim, tralocitrin, tralometrin, tralopirila, transflutrin, transpermetrin, tretamina, triacontanol, triadimefon, triadimenol, triafamona, triallato, tri-alato, triamifos, triapentenol, triarateno, triarimol, triasulfuron, triazamato, triazbutila, triaziflam, triazofos, triazotion, triazóxido, cloreto de cobre tribásico, sulfato de cobre tribásico, tribenuron, tribufos, óxido de tributilestanho, tricamba, triclamida, triclopir, triclorfon, triclormetafos-3, tricloronat, tricloronato, triclorotrinitrobenzenos, triclorfon, triclopi, triclopiricarb, tricresol, triciclazol, hidróxido de triciclo-hexilestanho, tridemorf, tridifano, trietazina, trifenmorf, trifenofos, trifloxistrobin, trifloxissulfuron, trifludimoxazin, triflumezopirim, triflumizol, triflumuron, trifluralin, triflusulfuron, trifop, trifopsima, triforina, tri-hidroxitriazina, trimedlure, trimetacarb, trimeturon, trinexapac, trifenilestanho, tripreno, tripropindan, triptolida, tritac, tritialan, triticonazol, tritosulfuron, trunc- call, tuoielin, uniconazol, uniconazol-P, urbacida, uredepa, valerato, validamicina, validamicina A, valifenalato, valona, vamidotion, vangard, vaniliprol, vernolato, vinclozolin, vitamina D3, warfarina, xiaochongliulin, xinjunan, xiwojunan, xiwojunzhi, XMC, xilaclor, xilenóis, xililcarb, ximiazol, yishijing, zarilamid, zeatin, zengxiaoan, zengxiaolin, zeta- cipermetrin, naftenato de zinco, fosfeto de zinco, tiazol de zinco, thiozol de zinco, triclorofenato de zinco, triclorofenóxido de zinco, zineb, ziram, zolaprofos, zoocoumarin, zoxamida, zuoanjunzhi, zuocaoan, zuojunzhi, zuomihuanglong, α-clorohidrin, α-ecdisona, α-multistriatin, ácidos α- naftalenoacéticos e β-ecdisona; (2) as seguintes moléculas (a) N-(3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il)-N-etil- 3-((3,3,3-trifluoropropil)tio)propanamida (adiante como "AI-1")

(b) isobutirato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-(3-((isobuti- rilóxi)metóxi)-4-metoxipicolinamido)-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan- 7-ila (adiante "AI-2")

(3) uma molécula conhecida como Lotilaner que tem a seguinte estrutura

(4) as seguintes moléculas na Tabela A Tabela A – Estrutura de M# – princípios ativos

[00023] Como usado na presente invenção, cada um dos acima é um princípio ativo. Para mais informações consulte o "Compendium of Pesticide Common Names" localizado em Alanwood.net e várias edições, incluindo a edição online do "The Pesticide Manual" localizado em bcpcdata.com.

[00024] Uma seleção particularmente preferencial de princípios ativos é 1,3-dicloropropeno, clorpirifos, hexaflumuron, metoxifenozida, noviflumuron, espinetoram, spinosad, sulfoxaflor e sulfuril (adiante como "AIGA-2").

[00025] Adicionalmente, outra seleção particularmente preferencial de princípios ativos é acequinocila, acetamiprid, acetoprol, avermectin, azinfos-metila, bifenazato, bifentrin, carbarila, carbofuran, clorfenapir, clorfluazuron, cromafenozida, clotianidin, ciflutrin, cipermetrin, deltametrin, diafentiuron, benzoato de emamectin, endosulfan, esfenvalerato, etiprol, etoxazol, fipronila, flonicamid, fluacripirim,gama- cialotrin, halofenozida, indoxacarb,lambda-cialotrin, lufenuron, malation, metomila, novaluron, permetrin, piridalila, pirimidifen, spirodiclofen, tebufenozida, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tolfenpirad, e zeta-cipermetrin (adiante "AIGA-3").

[00026] O termo "alquenila" significa um substituinte acíclico insaturado (pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono) ramificado ou não consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, vinila, alila, butenila, pentenila e hexenila.

[00027] O termo "alquenilóxi" significa um alquenil consistindo adicionalmente em uma ligação simples carbono-oxigênio, por exemplo, aliloxi, buteniloxi, penteniloxi, hexeniloxi.

[00028] O termo "alcóxi" significa um alquil consistindo ainda em uma ligação simples de carbono-oxigênio, por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, e terc-butóxi.

[00029] O termo "alquila" significa um substituinte acíclico, saturado, ramificado ou não ramificado consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, butila e terc-butila.

[00030] O termo "alquinila" significa um substituinte acíclico insaturado (pelo menos uma ligação tripla carbono-carbono) ramificado ou não consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, etinila, propargila, butinila, pentinila.

[00031] O termo "alquinilóxi" significa um alquinil consistindo adicionalmente em uma ligação simples carbono-oxigênio, por exemplo, pentiniloxi, hexiniloxi, heptiniloxi e octiniloxi.

[00032] O termo "arila" significa um substituinte cíclico aromático consistindo em hidrogênio e carbono, por exemplo, fenila, naftila e bifenila.

[00033] O termo "biopesticida" significa um agente de controle de pragas biológico microbiano que, em geral, é aplicado de uma maneira semelhante a pesticidas químicos. Comumente, eles são bacterianos, mas também há exemplos de agentes de controle fúngicos, incluindo Trichoderma spp. e Ampelomyces quisqualis. Um exemplo de biopesticida bem conhecido é a espécie Bacillus, uma doença bacteriana de Lepidoptera, Coleoptera e Diptera. Biopesticidas incluem produtos à base de fungos entomopatogênicos (por exemplo, Metarhizium anisopliae), nematodos entomopatogênicos (por exemplo, Steinernema feltiae) e vírus entomopatogênicos (por exemplo, granulovírus Cydia pomonella). Outros exemplos de organismos entomopatogênicos incluem, mas não estão limitados a, baculovírus, protozoários e Microsporidia. Para evitar dúvidas, biopesticidas são princípios ativos.

[00034] O termo "cicloalquenila" significa um substituinte monocíclico ou policíclico insaturado (pelo menos uma ligação dupla carbono- carbono) consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, ciclobutenila, ciclopentenila, ciclohexenila, norbornenila, biciclo[2.2.2]octenila, tetra-hidronaftila, hexa-hidronaftila e octa- hidronaftila.

[00035] O termo "cicloalquenilóxi" significa uma cicloalquenila consistindo adicionalmente em uma ligação simples carbono-oxigênio, por exemplo, ciclobuteniloxi, ciclopenteniloxi, norborneniloxi e biciclo[2.2.2]octeniloxi.

[00036] O termo "cicloalquila" significa um substituinte monocíclico ou policíclico saturado consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, norbornila, biciclo[2.2.2] metoxicinamato e deca-hidronaftila.

[00037] O termo "cicloalcóxi" significa uma cicloalquila consistindo adicionalmente em uma ligação simples carbono-oxigênio, por exemplo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, norborniloxi e biciclo[2.2.2]octiloxi.

[00038] O termo "halo" significa fluoro, cloro, bromo e iodo.

[00039] O termo "haloalcóxi" significa um alcoxi consistindo adicionalmente em de um até o número máximo possível de halos idênticos ou diferentes, por exemplo, fluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2- difluoropropoxi, clorometoxi, triclorometoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi e pentafluoroetoxi.

[00040] O termo "haloalquila" significa uma alquila consistindo adicionalmente em um até o número máximo possível de halos idênticos ou diferentes, por exemplo, fluorometila, trifluorometila, 2,2-difluo- ropropila, clorometila, triclorometila, e 1,1,2,2-tetrafluoroetila.

[00041] O termo "heterociclila" significa um substituinte cíclico que pode ser aromático, totalmente saturado, ou parcial ou totalmente insaturado, onde a estrutura cíclica contém pelo menos um carbono e pelo menos um heteroátomo, onde dito heteroátomo é nitrogênio, enxofre ou oxigênio. Exemplos são: (1) substituintes aromáticos heterociclila incluem, mas não estão limitados a, benzofuranila, benzoisotiazolila, benzoisoxazolila, benzotienila, benzotiazolila, benzoxazolila, cinolinila, furanila, imidazolila, indazolila, indolila, isoindolila, isoquinolinila, isotiazolila, isoxazolila, oxadiazolila, oxazolinila, oxazolila, ftalazinila, pirazinila, pirazolinila, pirazolila, piridazinila, piridila, pirimidinila, pirrolila, quinazolinila, quinolinila, quinoxalinila, tetrazolila, tiazolinila, tiazolila, tienila, triazinila e triazolila; (2) substituintes totalmente saturados incluem, mas não estão limitados a, piperazinila, piperidinila, morfolinila, pirrolidinila, tetra- hidrofuranila e tetra-hidropiranila; (3) substituintes de heterociclila parcial ou totalmente insaturados incluem, mas não estão limitados a, 4,5-di-hidro-iso- xazolila, 4,5-di-hidro-oxazolila, 4,5-di-hidro-1 H-pirazolila, 2,3-di-hidro- [1,3,4]-oxadiazolila e 1,2,3,4-tetrahidro-quinolinila; e (4) Exemplos adicionais de heterociclilas incluem os seguintes:

[00042] tietanil tietanil-óxido e tietanil-dióxido.

[00043] O termo "lócus" significa um hábitat, terreno de reprodução, planta, semente, solo, material ou ambiente no qual uma praga cresce, pode crescer ou pode atravessar. Por exemplo, um lócus pode ser: onde culturas, árvores, frutos, cereais, espécies de forragem, vinhas, relva e/ou plantas ornamentais crescem; onde animais domesticados residem; superfícies interiores ou exteriores de edifícios (tais como lugares onde grãos são armazenados); os materiais de construção usados em edifícios (tais como madeira impregnada); e o solo em torno de edifícios.

[00044] O termo "material MoA" significa um princípio ativo tendo um modo de ação ("MoA"), conforme indicado na Classificação MoA IRAC v. 7.4, localizada em irac-online.org., que descreve os seguintes grupos. (1) Inibidores da acetilcolinesterase (AChE), incluem os seguintes princípios ativos acefato, alanicarb, aldicarb, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, cadusafos, carbarila, carbofurano, carbosulfano, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etiofencarb, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fenobucarb, fention, formetanato, fostiazato, furatiocarb, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isoprocarb, O-(metoxiaminotio-fosforil)salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, metiocarb, metomila, metolcarb, mevinfos, monocrotofos, Naled, ometoato, oxamila, oxidemeton-metila, paration, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimicarb, pirimifos-metila, profenofos, propetamfos, propoxur, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiodicarb, tiofanox, tiometon, triazamato, triazofos, triclorfon, trimetacarb, vamidotion, XMC, e xililcarb. (2) antagonistas do canal de cloreto mediado por GABA, inclui os seguintes princípios ativos: clordano, endossulfan, etiprol e fipronila. (3) Moduladores de canais de sódio, inclui os seguintes princípios ativos: acrinatrin, alletrin, d- cis- trans alletrin, d- trans alletrin, bifentrin, bioalletrin, bioalletrin S-ciclopentenila, bioresmetrin, cicloprotrin, ciflutrin, beta-ciflutrin, cialotrin, lambda-cialotrin, gama- cialotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, beta-cipermetrin, teta-ciper- metrin, zeta-cipermetrin, cifenotrin [(1R)-trans-isômeros], deltametrin, [(EZ)-(1R)-isômeros] de empentrin, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrin, kadetrin, permetrin, [(1 R)-trans-isômero] de fenotrin, pralletrin, piretrins (piretro), resmetrin, silafluofen, teflutrin, tetrametrin, [(1R)-isômeros] de tetrametrin, tralometrin e transflutrin e metoxiclor. (4) Agonistas do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), inclui os seguintes princípios ativos: (4A) acetamiprida, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid, tiametoxam, (4B) nicotina, (4C) sulfoxaflor, (4D) flupiradifurona, (4E) triflumezopirim e dicloromezotiaz. (5) Ativadores alostéricos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), inclui os seguintes princípios ativos: espinetoram e spinosad. (6) Ativadores do canal de cloreto, inclui os seguintes princípios ativos: abamectin, benzoato de emamectin, lepimectin e milbemectin. (7) Simuladores de hormônio juvenil, inclui os seguintes princípios ativos: hidropreno, kinopreno, metopreno, fenoxicarb e piriproxifen. (8) Inibidores não específicos misturados (mútiplos sítios), incluem os seguintes princípios ativos, brometo de metila, cloropicrin, fluoreto de sulfurila, borax, ácido bórico, octaborato dissódico, borato de sódio, metaborato de sódio, tártaro emético, diazomet e metam. (9) Moduladores de Órgãos Cordotonais, inclui os seguintes princípios ativos: pimetrozina e flonicamid. (10) Inibidores do crescimento de ácaros, inclui os seguintes princípios ativos: clofentezina, hexitiazox, diflovidazin e etoxazol. (11) Disruptores microbianos de membranas do intestino médio de insetos incluem os seguintes princípios ativos Bacillus thuringiensis subsp. israelensis, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionenis, proteínas Bt crop (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1), e Bacillus sphaericus. (12) Inibidores de ATP sintase mitocondrial, inclui os seguintes princípios ativos: tetradifon, propargita, azocicloestanho, ci- hexaestanho, óxido de fenbutaestanho e diafentiuron. (13) Desacopladores da fosforilação oxidativa através da disrupção do gradiente de prótons, inclui os seguintes princípios ativos: clorfenapir, DNOC e sulfluramid. (14) Bloqueadores do canal do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), inclui os seguintes princípios ativos: bensultap, cloridrato de cartap, tiociclam e tiosultap-sódio. (15) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0, inclui os seguintes princípios ativos: bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxurom, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron e triflumuron. (16) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1, inclui o seguinte princípio ativo: buprofezin. (17) Disruptor de muda Dipteran, inclui o seguinte princípio ativo: ciromazina. (18) Agonistas do receptor de ecdisona, inclui os seguintes princípios ativos: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas do receptor de octopamina, inclui o seguinte princípio ativo: amitraz. (20) Inibidores do transporte de elétrons do complexo III mitocondrial, inclui os seguintes princípios ativos hidrametilnon, acequinocila e fluacripirim. (21) Inibidores do transporte de elétrons do complexo I mitocondrial, inclui os seguintes princípios ativos: fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad e rotenona. (22) Bloqueadores dos canais de sódio dependentes de voltagem, inclui os seguintes princípios ativos: indoxacarb e metaflumizona. (23) Inibidores da acetil CoA carboxilase, inclui os seguintes princípios ativos: espirodiclofen, espiromesifen e espirotetramat. (24) Inibidores do transporte de elétrons do complexo IV mitocondrial, inclui os seguintes princípios ativos: fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina, fosfeto de zinco e cianeto. (25) Inibidores do transporte de elétrons do complexo II mitocondrial incluem os seguintes princípios ativos cienopirafeno, ciflumetofeno e piflubumida, e (28) Moduladores do receptor de rianodina, inclui os seguintes princípios ativos: clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida.

[00045] Os grupos 26 e 27 não são atribuídos nesta versão do esquema de classificação. Adicionalmente, há um Grupo UN que contém princípios ativos de modo de ação desconhecido ou incerto. Esse grupo inclui os seguintes princípios ativos: azadiractin, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionat, criolita, dicofol, piridalila e pirifluquinazon.

[00046] O termo "praga" significa um organismo que é prejudicial a humanos ou preocupações humanas (tais como culturas, alimentos, gado, etc.), onde dito organismo é dos Filos Arthropoda, Mollusca ou Nematoda. Exemplos específicos são formigas, afídios, percevejos, besouros, traças, lagartas, baratas, grilos, forfículas, pulgas, moscas, gafanhotos, larvas, vespas, jassids, gafanhotos, larvas de moscas, piolhos, gafanhotos, pulgões, ácaros, traças, nematodos, percevejos, cigarrinha-parda, psilídeos, moscas-desfolhadoras, cochonilhas, peixinho-de-prata, lesmas, caracois, aranhas, colêmbolos, percevejos, sínfilos, cupins, tripes, carrapatos, vespas, moscas-brancas e larvas de elaterídeos. Exemplos adicionais são pragas em (1) Subfilos Chelicerata, Myriapoda e Hexapoda. (2) Classes Arachnida, Symphyla e Insecta. (3) Ordem Anoplura. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Haematopinus spp., Hoplopleura spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Polyplax spp., Solenopotes spp. e Neohaematopinis spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a,Haematopinus asini, Haematopinus suis, Linognathus setosus, Linognathusovillus, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus humanus e Pthirus pubis. (4) Ordem Coleoptera. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Acanthoscelides spp., Agriotes spp., Anthonomus spp., Apion spp., Apogonia spp., Araecerus spp., Aulacophora spp., Bruchus spp., Cerosterna spp., Cerotoma spp., Ceutorhynchus spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Ctenicera spp., Curculio spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Dinoderus spp., Gnathocerus spp., Hemicoelus spp., Heterobostruchus spp., Hypera spp., Ips spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Meligethes spp., Mezium spp., Niptus spp., Otiorhynchus spp., Pantomorus spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Ptinus spp., Rhizotrogus spp., Rhynchites spp., Rhynchophorus spp., Scolytus spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp., Tenebrio spp. e Tribolium spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Acanthoscelides obtectus, Agrilus planipennis, Ahasverus advena, Alphitobius diaperinus, Anoplophora glabripennis, Anthonomus grandis, Anthrenus verbasci, Anthrenus falvipes, Ataenius spretulus, Atomaria linearis, Attagenus unicolor, Bothynoderes punctiventris, Bruchus pisorum, Callosobruchus maculatus, Carpophilus hemipterus, Cassida vittata, Cathartus quadricollis, Cerotoma trifurcata, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar, Cotinis nitida, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptolestes turcicus, Cylindrocopturus adspersus, Deporaus marginatus, Dermestes lardarius, Dermestes maculatus, Epilachna varivestis, Euvrilletta peltata, Faustinus cubae, Hylobius pales, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus hampei, Lasioderma serricorne, Leptinotarsa decemlineata, Limonius canus, Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus, Lophocateres pusillus, Lyctus planicollis, Maecolaspis joliveti, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Necrobia rufipes, Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus mercator, Oryzaephilus surinamensis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Phyllophaga cuyabana, Polycaon stoutti, Popillia japonica, Prostephanus truncatus, Rhyzopertha dominica, Sitona lineatus, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum, Tenebroides mauritanicus, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma granarium, Trogoderma variabile, Xestobium rufovillosum e Zabrus tenebrioides. (5) Ordem Dermaptera. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Forficula auricularia. (6) Ordem Blattaria. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Blattella germanica, Blattella asahinai, Blatta orientalis, Blatta lateralis, Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis e Supella longipalpa. (7) Ordem Diptera. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Bactrocera spp., Ceratitis spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Culex spp., Culicoides spp., Dasineura spp., Delia spp., Drosophila spp., Fannia spp., Hylemya spp., Liriomyza spp., Musca spp., Phorbia spp., Pollenia spp., Psychoda spp., Simulium spp., Tabanus spp. e Tipula spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Agromyza frontella, Anastrepha suspensa, Anastrepha ludens, Anastrepha obliqua, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera invadens, Bactrocera zonata, Ceratitis capitata, Dasineura brassicae, Delia platura, Fannia canicularis, Fannia scalaris, Gasterophilus intestinalis, Gracillia perseae, Haematobia irritans, Hypoderma lineatum, Liriomyza brassicae, Liriomyza sativa, Melophagus ovinus, Musca autumnalis, Musca domestica, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya betae, Piophila casei, Psila rosae, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Rhagoletis mendax, Sitodiplosis mosellana e Stomoxys calcitrans. (8) Ordem Hemiptera. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Adelges spp., Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Ceroplastes spp., Chionaspis spp., Chrysomphalus spp., Coccus spp., Empoasca spp., Euschistus spp., Lepidosaphes spp., Lagynotomus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nephotettix spp., Nezara spp., Nilaparvata spp., Philaenus spp., Phytocoris spp., Piezodorus spp., Planococcus spp., Pseudococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Therioaphis spp., Toumeyella spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Triatoma spp. e Unaspis spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Acrosternum hilare, Acyrthosiphon pisum, Aleyrodes proletella, Aleurodicus dispersus, Aleurothrixus floccosus, Amrasca biguttula biguttula, Aonidiella aurantii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis glycines, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli, Bagrada hilaris, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Blissus leucopterus, Boisea trivittata, Brachycorynella asparagi, Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla pyri, Cacopsylla pyricola, Calocoris norvegicus, Ceroplastes rubens, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Coccus pseudomagnoliarum, Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Diuraphis noxia, Diaphorina citri, Dysaphis plantaginea, Dysdercus suturellus, Edessa meditabunda, Empoasca vitis, Eriosoma lanigerum, Erythroneura elegantula, Eurygaster maura, Euschistus conspersus, Euschistus heros, Euschistus servus, Halyomorpha halys, Helopeltis antonii, Hyalopterus pruni, Helopeltis antonii, Helopeltis theivora, Icerya purchasi, Idioscopus nitidulus, Jacobiasca formosana, Laodelphax striatellus, Lecanium corni, Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus hesperus, Maconellicoccus hirsutus, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum granarium, Macrosiphum rosae, Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva frimbiolata, Megacopta cribraria, Metopolophium dirhodum, Mictis longicornis, Myzus persicae, Nasonovia ribisnigri, Nephotettix cincticeps, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula, Nilaparvata lugens, Paracoccus marginatus, Paratrioza cockerelli, Parlatoria pergandii, Parlatoria ziziphi, Peregrinus maidis, Phylloxera vitifoliae, Physokermes piceae, Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildinii, Planococcus citri, Planococcus ficus, Poecilocapsus lineatus, Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Pseudococcus brevipes, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Saissetia oleae, Scaptocoris castanea, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariorum, Trialeurodes abutiloneus, Unaspis yanonensis e Zulia entrerriana. (9) Ordem Hymenoptera. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Acromyrmex spp., Atta spp., Camponotus spp., Diprion spp., Dolichovespula spp., Formica spp., Monomorium spp., Neodiprion spp., Paratrechina spp., Pheidole spp., Pogonomyrmex spp., Polistes spp., Solenopsis spp., Technomyrmex, spp., Tetramorium spp., Vespula spp., Vespa spp. e Xylocopa spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Athalia rosae, Atta texana, Caliroa cerasi, Cimbex americana, Iridomyrmex humilis, Linepithema humile, Mellifera Scutellata, Monomorium minimum, Monomorium pharaonis, Neodiprion sertifer, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata, Solenopsis molesta, Solenopsis richtery, Solenopsis xyloni, Tapinoma sessile e Wasmannia auropunctata. (10) Ordem Isoptera. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Coptotermes spp., Cornitermes spp., Cryptotermes spp., Heterotermes spp., Kalotermes spp., Incisitermes spp., Macrotermes spp., Marginitermes spp., Microcerotermes spp., Procornitermes spp., Reticulitermes spp., Schedorhinotermes spp. e Zootermopsis spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Coptotermes acinaciformis, Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchi, Coptotermes formosanus, Coptotermes gestroi, Cryptotermes brevis, Heterotermes aureus, Heterotermes tenuis, Incisitermes minor, Incisitermes snyderi, Microtermes obesi, Nasutitermes corniger, Odontotermes formosanus, Odontotermes obesus, Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis e Reticulitermes virginicus. (11) Ordem Lepidoptera. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Adoxophyes spp., Agrotis spp., Argyrotaenia spp., Cacoecia spp., Caloptilia spp., Chilo spp., Chrysodeixis spp., Colias spp., Crambus spp., Diaphania spp., Diatraea spp., Earias spp., Ephestia spp., Epimecis spp., Feltia spp., Gortyna spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Indarbela spp., Lithocolletis spp., Loxagrotis spp., Malacosoma spp., Nemapogon spp., Peridroma spp., Phyllonorycter spp., Pseudaletia spp., Plutella spp., Sesamia spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp. e Yponomeuta spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Achaea janata, Adoxophyes orana, Agrotis ipsilon, Alabama argillacea, Amorbia cuneana, Amyelois transitella, Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella, Anomis sabulifera, Anticarsia gemmatalis, Archips argyrospila, Archips rosana, Argyrotaenia citrana, Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Capua reticulana, Carposina niponensis, Chlumetia transversa, Choristoneura rosaceana, Cnaphalocrocis medinalis, Conopomorpha cramerella, Corcyra cephalonica, Cossus cossus, Cydia caryana, Cydia funebrana, Cydia molesta, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Darna diducta, Diaphania nitidalis, Diatraea saccharalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Earias vittella, Ecdytolopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erionota thrax, Estigmene acrea, Eupoecilia ambiguella, Euxoa auxiliaris, Galleria mellonella, Grapholita molesta, Hedylepta indicata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Hellula undalis, Keiferia lycopersicella, Leucinodes orbonalis, Leucoptera coffeella, Leucoptera malifoliella, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria dispar, Lyonetia clerkella, Mahasena corbetti, Mamestra brassicae, Manduca sexta, Maruca testulalis, Metisa plana, Mythimna unipuncta, Neoleucinodes elegantalis, Nymphula depunctalis, Operophtera brumata, Ostrinia nubilalis, Oxydia vesulia, Pandemis cerasana, Pandemis heparana, Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Perileucoptera coffeella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter blancardella, Pieris rapae, Plathypena scabra, Platynota idaeusalis, Plodia interpunctella, Plutella xylostella, Polychrosis viteana, Prays endocarpa, Prays oleae, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia inferens, Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera eridania, Thecla basilides, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Trichoplusia ni, Tuta absoluta, Zeuzera coffeae e Zeuzea pyrina. (12) Ordem Mallophaga. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Anaticola spp., Bovicola spp., Chelopistes spp., Goniodes spp., Menacanthus spp. e Trichodectes spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Bovicola bovis, Bovicola caprae, Bovicola ovis, Chelopistes meleagridis, Goniodes dissimilis, Goniodes gigas, Menacanthus stramineus, Menopon gallinae e Trichodectes canis. (13) Ordem Orthoptera. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Melanoplus spp. e Pterophylla spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Acheta domesticus, Anabrus simplex, Gryllotalpa africana, Gryllotalpa australis, Gryllotalpa brachyptera, Gryllotalpa hexadactyla, Lócusta migratoria, Microcentrum retinerve, Schistocerca gregaria e Scudderia furcata. (14) Ordem Psocoptera. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Liposcelis decolor, Liposcelis entomophila, Lachesilla quercus e Trogium pulsatorium. (15) Ordem Siphonaptera. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Ceratophyllus gallinae, Ceratophyllus niger, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis e Pulex irritans. (16) Ordem Thysanoptera. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Caliothrips spp., Frankliniella spp., Scirtothrips spp. e Thrips spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Caliothrips phaseoli, Frankliniella bispinosa, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella williamsi, Heliothrips haemorrhoidalis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips citri, Scirtothrips dorsalis, Taeniothrips rhopalantennalis, Thrips hawaiiensis, Thrips nigropilosus, Thrips orientalis, Thrips palmi, e Thrips tabaci. (17) Ordem Thysanura. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Lepisma spp. e Thermobia spp. (18) Ordem Acarina. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Acarus spp., Aculops spp., Argus spp., Boophilus spp., Demodex spp., Dermacentor spp., Epitrimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp., Oligonychus spp., Panonychus spp., Rhizoglyphus spp. e Tetranychus spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Acarapis woodi, Acarus siro, Aceria mangiferae, Aculops lycopersici, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali, Amblyomma americanum, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Dermacentor variabilis, Dermatophagoides pteronyssinus, Eotetranychus carpini, Liponyssoides sanguineus, Notoedres cati, Oligonychus coffeae, Oligonychus ilicis, Ornithonyssus bacoti, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Rhipicephalus sanguineus, Sarcoptes scabiei, Tegolophus perseaflorae, Tetranychus urticae, Tyrophagus longior e Varroa destructor. (19) Ordem Araneae. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a,Loxosceles spp.Latrodectus spp., and Atrax spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Loxosceles reclusa, Latrodectus mactans e Atrax robustus. (20) Classe Symphyla. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Scutigerella immaculata. (21) Subclasse Collembola. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Bourletiella hortensis, Onychiurus armatus, Onychiurus fimetarius e Sminthurus viridis. (22) Filo Nematoda. Uma lista não completa de gêneros em particular inclui, mas não está limitada a, Aphelenchoides spp., Belonolaimus spp., Criconemella spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Hirschmanniella spp., Hoplolaimus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp. e Radopholus spp. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Dirofilaria immitis, Globodera pallida, Heterodera glycines, Heterodera zeae, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Onchocerca volvulus, Pratylenchus penetrans, Radopholus similis e Rotylenchulus reniformis. (23) Filo Mollusca. Uma lista não completa de espécies em particular inclui, mas não está limitada a, Arion vulgaris, Cornu aspersum, Deroceras reticulatum, Limax flavus, Milax gagates e Pomacea canaliculata.

[00047] Um grupo de pragas particularmente preferencial para controle é pragas que se alimentam de seiva. Pragas que se alimentam de seiva em geral têm aparelhos bucais perfurantes e/ou sugadores e se alimentam da seiva e tecidos vegetais internos de plantas. Exemplos de pragas que se alimentam de seiva de interesse em particular para a agricultura incluem, mas não estão limitados a, afídios, cigarrinhas, mariposas, cochonilhas-de-escama, tripes, psilídeos, cochonilhas-farinhentas, marias-fedidas e aleirodídeos. Exemplos específicos de Ordens que tenham pragas que se alimentam de seiva de interesse na agricultura incluem, mas não estão limitados a, Anoplura e Hemiptera. Exemplos específicos de Hemiptera, que são de interesse na agricultura incluem, mas não estão limitados a, Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Coccus spp., Euschistus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nezara spp. e Rhopalosiphum spp.

[00048] Outro grupo de pragas particularmente preferencial para controlar é pragas mastigadoras. Pragas mastigadoras em geral têm um aparelho bucal que lhes permite mastigar tecidos vegetais, incluindo raízes, caules, folhas, botões e tecidos reprodutores (incluindo, mas não limitados a, flores, frutos e sementes). Exemplos de pragas mastigadoras de interesse particular na agricultura incluem, mas não estão limitadas a, lagartas, besouros, gafanhotos e gafanhotos- peregrinos. Exemplos específicos de Ordens que tenham pragas mastigadoras de interesse na agricultura incluem, mas não estão limitados a, Coleoptera e Lepidoptera. Exemplos específicos de Coleoptera que são de interesse na agricultura incluem, mas não estão limitados a, Anthonomus spp., Cerotoma spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp.

[00049] O termo "quantidade pesticidamente eficaz" significa a quantidade de um pesticida necessária para atingir um efeito observável em uma praga, por exemplo, os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção, remoção, destruição ou, de outra forma, diminuição da ocorrência e/ou da atividade de uma praga em um local. Esse efeito pode surgir quando populações de pragas são repelidas de um local, as pragas são incapacitadas em, ou ao redor de, um local, e/ou pragas são exterminadas em, ou ao redor de, um local. Naturalmente, uma combinação desses efeitos pode ocorrer. Geralmente, populações de pragas, atividade ou ambos são desejavelmente reduzidas em mais de cinquenta por cento, preferencialmente mais de 90 por cento, e mais preferencialmente mais de 99 por cento. Em geral, uma quantidade pesticidamente eficaz, para fins agrícolas, é de cerca de 0,0001 grama por hectare a cerca de 5000 gramas por hectare, preferencialmente de cerca de 0,0001 grama por hectare a cerca de 500 gramas por hectare, e é ainda mais preferencialmente de cerca de 0,0001 grama por hectare a cerca de 50 gramas por hectare.

Descrição Detalhada da presente invenção

[00050] Este documento descreve moléculas da Fórmula Um

em que: (A) Ar1 é selecionado do grupo consistindo em furanila, fenila, piridazinila, piridila, pirimidinila, ou tienila,

[00051] em que cada furanila, fenila, piridazinila, piridila, pirimidinila e tienila pode pode ser opcionalmente substituída por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2- C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1- C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[00052] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi; (B) Het é um anel heterocíclico com 5 ou 6 membros, saturado ou insaturado, contendo um ou mais heteroátomos independentemente selecionados dentre nitrogênio, enxofre, ou oxigênio, e quando Ar1 e L1 não forem orto entre si, mas podendo ser meta ou para, tais como para um anel com cinco membros, eles serão 1,3, e para um anel com 6 membros, eles serão 1,3 ou 1,4,

[00053] em que cada anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, (C1- C4) alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[00054] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4) alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi; (C) L1 é selecionado do grupo consistindo em N(Rx)-(C1- C4)alquila, N(Rx)-(C3-C8)cicloalquila, N(Rx)-(C2-C6)alquenila, N(Rx)-(C2- C6)alquinila, N(Rx)-S(O)n-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-N(Rx)-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-N(Rx)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-N(Rx), (C3-C8) cicloalquil-N(Rx), (C2-C6)alquinil-N(Rx), (C1-C4)alquil-S(O)n-N(Rx), C(O)- N(Rx), C(S)-N(Rx), N(Rx)-C(O), N(Rx)-C(S), C(O)-N(Rx)-(C1-C4)alquila, C(S)-N(Rx)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-N(Rx)-C(O) e (C1-C4)alquil- N(Rx)-C(S),

[00055] em que cada alquila, cicloalquila, alquenila e alquinila pode pode ser opcionalmente substituída por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila e (C2-C6)alquinila; (D) Ar2 é selecionado do grupo consistindo em furanila, fenila, piridazinila, piridila, pirimidinila, ou tienila,

[00056] em que cada furanila, fenila, piridazinila, piridila, pirimidinila e tienila pode pode ser opcionalmente substituída por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8) cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6) alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4) alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[00057] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi; (E) R15 é selecionado do grupo consistindo em H, (C1- C4)alquila, (C3-C8)cicloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, C(O)-NRxRy, C(O)-fenila, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)O- (C1-C4)alquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1-C4)alquila,

[00058] em que cada alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila e fenila pode pode ser opcionalmente substituída por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8) cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6) alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi; (F) Q1 é selecionado do grupo consistindo em O e S; (G) Q2 é selecionado do grupo consistindo em O e S; (H) R16 é selecionado do grupo consistindo em (K), H, (C1-C4) alquila, (C3-C8)cicloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, C(O)- (C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1- C4) alquila, (C1-C4)alquilfenila, (C1-C4)alquil-O-fenila, C(O)-(Het-1), (Het- 1), (C1-C4)alquil-(Het-1), (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-(Het- 1), (C1-C4)alquil-C(O)-(Het-1), (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4) alquil(NRxRy)-C(O)OH, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-NRxRy, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1C4) alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil(N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquil)-C(O)OH, (C1-C4)alquil-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O- (C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)- (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(Het-1), (C1-C4)alquil-OC(O)- (C1-C4)alquil-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-NRxRy, (C1-C4) alquil-S(O)n-(Het-1), e (C1-C4)alquil-O-(Het-1), em que cada alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila, fenila e (Het-1) pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8) cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1- C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1- C4)haloalquila, C(O)H, C(O)OH, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquil), fenila, fenóxi, Si((C1-C4)alquil)3, S(O)n- NRxRy e (Het-1); (I) R17 é selecionado do grupo consistindo em (K), H, (C1- C4)alquila, (C3-C8)cicloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, C(O)- (C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilfenila, (C1-C4)alquil-O-fenila, C(O)-(Het-1), (Het- 1), (C1-C4)alquil-(Het-1), (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4) alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1-C4)alquila, (C1C4) alquil-OC(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-(Het-1), (C1-C4)alquil-C(O)-(Het-1), (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil (NRxRy)-C(O)OH, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-NRxRy, (C1-C4) alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4) alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil(N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquil)-C(O)OH, (C1- C4)alquil-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(Het-1), (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1- C4)alquil-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-NRxRy, (C1-C4) alquil-S(O)n-(Het-1), e (C1-C4)alquil-O-(Het-1),

[00059] em que cada alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila, fenila e (Het-1) pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)OH, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila, fenóxi, Si((C1-C4)alquil)3, S(O)n- NRxRy, e (Het-1); (J) L2 é selecionado do grupo consistindo em (C3-C8) cicloalquila, fenila, (C1-C4)alquilfenila, (C1-C4)alquil-O-fenila, (C2-C6) alquenil-O-fenila, (Het-1), (C1-C4)alquil-(Het-1) e (C1-C4)alquil-O-(Het- 1),

[00060] em que cada alquila, cicloalquila, alquenila, fenila e (Het-1) pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados independentemente do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2- C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1- C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil- NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1- C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C1-C4) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2- C6)alquenila, O-(C1-C4) alquila, S-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila, fenóxi e (Het-1),

[00061] em que cada substituinte alquila, cicloalquila, alquenila, fenila e (Het-1) pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2- C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1- C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-NRxRy, (C1-C4) alquil- NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O- (C1-C4)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, O- (C1-C4)alquila, S-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, C(O)- (C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila, fenóxi e (Het-1); (K) R16 e R17, juntamente com Cx(Q2)(Nx), formam um anel heterocíclico com 4 a 7 membros, saturado ou insaturado, que pode conter ainda um ou mais heteroátomos selecionados do grupo consistindo em nitrogênio, enxofre e oxigênio,

[00062] em que cada anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em oxo, R18 e R19,

[00063] em que R18 e R19 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, tioxo, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4) alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)H, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3- C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6) alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil- S(O)n-(C1-C4) alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e (Het-1); (L) Rx e Ry são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2- C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1- C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4) haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3- C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1- C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquil-OC(O)O-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4) alquila e fenila,

[00064] em que cada alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila e fenila pode pode ser opcionalmente substituída por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4) haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1- C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)- (C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2- C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1- C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e (Het-1); (M) (Het-1) é um anel heterocíclico com 5 ou 6 membros, saturado ou insaturado, contendo um ou mais heteroátomos independentemente selecionados do grupo consistindo em nitrogênio, enxofre, ou oxigênio,

[00065] em que cada anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[00066] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi; (N) n é, cada um, independentemente 0, 1, ou 2; e N-óxidos, sais de adição de ácido, derivados de sais, solvatos, polimorfos cristalinos, isótopos, estereoisômeros determinados e tautômeros agricolamente aceitáveis das moléculas da Fórmula Um.

[00067] As moléculas de Fórmula Um podem existir em diferentes formas isoméricas geométricas ou ópticas ou diferentes formas tautoméricas. Um ou mais centros de quiralidade podem estar presentes, caso em que as moléculas de Fórmula Um podem estar presentes como enantiômeros puros, misturas de enantiômeros, diastereômeros puros ou misturas de diastereômeros. Apreciar-se-á por aqueles versados na técnica que um estereoisômero pode ser mais ativo do que os outros estereoisômeros. Estereoisômeros individuais podem ser obtidos por procedimentos sintéticos seletivos conhecidos, por procedimentos sintéticos convencionais usando materiais de partida resolvidos, ou por procedimentos de resolução convencionais. Pode haver ligações duplas presentes na molécula, caso em que os compostos de Fórmula Um podem existir como isômeros geométricos simples (cis ou trans, E ou Z) ou misturas de isômeros geométricos (cis e trans, E e Z). Centros de tautomerização podem estar presentes. A presente invenção cobre todos esses isômeros, tautômeros e misturas dos mesmos em todas as proporções. As estruturas descritas na presente descrição são desenhados em apenas uma forma geométrica para maior clareza, mas se destinam a representar todas as formas geométricas da molécula.

[00068] Em outra modalidade, Ar1 é (1a)

em que: (1) R1, R2, R4, eR5 são independentemente H; e (2) R3 é (C1- C4)haloalcóxi.

[00069] Esta modalidade pode ser usada em combinação com as 1 2 15 1 2 16 17 2 outras modalidades de Het, L , Ar , R , Q , Q , R , R , e L .

[00070] Em outra modalidade, Ar1 é (1a), em que R3 é OCF3. Esta modalidade pode ser usada em combinação com outras modalidades 1 2 4 5 1 2 15 1 2 16 17 2 de R , R , R , R , Het, L , Ar , R , Q , Q , R , R e L .

[00071] Em outra modalidade, Het é (1b)

[00072] em que, R6 é H. Esta modalidade pode ser usada em combinação com outras modalidades deAr1, L1, Ar2, R15, Q1, Q2, R16, R17, e L2.

[00073] Em outra modalidade, L1 é (1c)

em que R 7 ,R8 e R10 são, cada um, independentemente, H ou (C1-C4) alquila. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras 1 2 15 1 2 16 17 2 modalidades de Ar , Het, Ar , R , Q , Q , R , R , e L .

[00074] Em outra modalidade, L1 é (1c) em que, R7 e R10 são, independentemente, CH3. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de Ar1, Het, R8, Ar2, R15, Q1, Q2, R16, R17, e L2. Em outra modalidade, L1 é (1d)

[00075] em que R7 , R 9 e R10 são, cada um, independentemente, H ou (C1 -C4) alquila. Esta modalidade pode ser usada em combinação 1 2 15 1 2 16 17 2 com as outras modalidades de Ar , Het, Ar , R , Q , Q , R , R , e L .

[00076] Em outra modalidade, L1 é (1d) em que, R7 e R10 são, independentemente, CH3. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de Ar1, Het, R9, Ar2, R15, Q1, Q2, R16, R17, e L2. Em outra modalidade, L1 é (1e)

em que (1) Qx é O ou S; e (2) R10 é H ou (C1-C4)alquila. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de Ar1, Het, Ar2, R15, Q1, Q2, R16, R17, e L2.

[00077] Em outra modalidade, L1 é (1e), em que R10 é CH3. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades 1 2 15 1 2 16 17 2 de Ar , Het, Ar , R , Q , Q , R , R , e L .

[00078] Em outra modalidade, L1 é (1f)

em que (1) Qx é O ou S; e (2) R7 é H ou (C1-C4)alquila. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de Ar1, Het, Ar2, R15, Q1, Q2, R16, R17, e L2.

[00079] Em outra modalidade, L1 é (1f), em que R7 é CH3. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades 1 2 15 1 2 16 17 2 de Ar , Het, Ar , R , Q , Q , R , R , e L .

[00080] Em outra modalidade, Ar2 é (1g)

em que: (1) R11 e R12 são, cada um, independentemente H; (2) X1 é N ou CR13, em que R13 é H ou F; e (3) R14 é H ou Cl.

[00081] Esta modalidade pode ser usada em combinação com as 1 1 15 1 2 16 17 2 outras modalidades de Ar , Het, L , R , Q , Q , R , R e L .

[00082] Em outra modalidade, R15 é H. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de Ar1, Het, L1, Ar2, Q1, Q2, R16, R17 e L2.

[00083] Em outra modalidade, Q1 é O. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de Ar1, Het, L1, Ar2, R15, Q2, R16, R17 e L2.

[00084] Em outra modalidade, Q2 é S. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de Ar1, Het, L1, Ar2, R15, Q1, R16, R17 e L2.

[00085] Em outra modalidade, L2 é (1h)

em que: (1) R20 é (C1-C4)alquila ou (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila; (2) R21, R22, e R24 são, cada um, independentemente H; e (3) R23 é (C1-C4)alquila.

[00086] Esta modalidade pode ser usada em combinação com as 1 1 2 15 1 2 16 17 outras modalidades de Ar , Het, L , Ar , R , Q , Q , R e R .

[00087] Em outra modalidade L2 é (1h), em que R20 é CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2OCH3, ou CH(CH3)OCH3. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de Ar1, Het, L1, Ar2, Q 1 2 16 17 21 22 23 24 , Q, R , R , R , R , R e R .

[00088] Em outra modalidade L2 is (1f), em que R23 é CH3. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades 1 1 2 1 2 16 17 20 21 22 24 de Ar , Het, L , Ar , Q , Q , R , R , R , R , R , e R .

[00089] Em outra modalidade, R16 e R17, juntamente com Cx(Q2)(Nx), são (1i)

[00090] em que R18 e R19 são, cada um, independentemente H. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades 1 1 2 15 1 2 de Ar , Het, L , Ar , R , Q e L .

[00091] Em outra modalidade, (A) Ar1 é (1a)

[00092] em que, R1, R2, R3, R4, e R5 são independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4) haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1- C4)haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6) alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4) alquila, C(O)-(C1-C4)alquil- C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[00093] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4)haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8) cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi; (B) Het é (1b)

[00094] em que, R6 é um substituinte selecionado do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C3-C8) cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2- C6)alquenila, (C2-C6) alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1- C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)- NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3- C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil- S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[00095] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4) alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi; (C) L1 é selecionado do grupo consistindo em

em que: (1) Qx é selecionado do grupo consistindo em O e S, e (2) R7, R8, R9, e R10 são independentemente o grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2- C6)alquenila, e (C2-C6)alquinila; (D) Ar2 é (1g)

em que: (1) X1 é selecionado do grupo consistindo em N e CR13, e (2) R11, R12, R13 e R14 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4) alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[00096] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi; (E) R15 é selecionado do grupo consistindo em H, (C1-C4) alquila, (C3-C8)cicloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1- C4)alquila, C(O)-NRxRy, C(O)-fenila, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)O-(C1- C4)alquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)- (C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1-C4)alquila,

[00097] em que cada alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila e fenila pode pode ser opcionalmente substituída por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8) cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6) alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi; (F) Q1 é selecionado do grupo consistindo em O e S; (G) Q2 é selecionado do grupo consistindo em O e S; (H) R16 é selecionado do grupo consistindo em (K), H, (C1- C4)alquila, (C3-C8)cicloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, C(O)- (C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilfenila, (C1-C4)alquil-O-fenila, C(O)-(Het-1), (Het- 1), (C1-C4)alquil-(Het-1), (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4) alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1-C4)alquila, (C1C4) alquil-OC(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-(Het-1), (C1-C4)alquil-C(O)-(Het-1), (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4) alquil (NRxRy)-C(O)OH, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-NRxRy, (C1-C4) alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4) alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil(N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquil)-C(O)OH, (C1C4) alquil-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O- (C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)- (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(Het-1), (C1-C4)alquil-OC(O)- (C1-C4)alquil-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-NRxRy, (C1-C4) alquil-S(O)n-(Het-1), e (C1-C4)alquil-O-(Het-1),

[00098] em que cada alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila, fenila e (Het-1) pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8) cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1- C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1- C4)haloalquila, C(O)H, C(O)OH, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquil), fenila, fenóxi, Si((C1-C4)alquil)3, S(O)n- NRxRy e (Het-1); (I) R17 é selecionado do grupo consistindo em (K), H, (C1- C4)alquila, (C3-C8)cicloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, C(O)- (C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilfenila, (C1-C4)alquil-O-fenila, C(O)-(Het-1), (Het- 1), (C1-C4)alquil-(Het-1), (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4) al- quil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4) alquil-OC(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-(Het-1), (C1- C4)alquil-C(O)-(Het-1), (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil(NRxRy)- C(O)OH, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-NRxRy, (C1-C4)alquil- C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil- C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil(N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquil)-C(O)OH, (C1-C4) alquil-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C3-C8) cicloalquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(Het-1), (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4) alquil-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-NRxRy, (C1-C4)alquil- S(O)n-(Het-1), e (C1-C4)alquil-O-(Het-1),

[00099] em que cada alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila, fenila e (Het-1) pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)OH, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila, fenóxi, Si((C1-C4)alquil)3, S(O)n- NRxRy, e (Het-1); (J) L2 é (1h)

[000100] em que R20, R21, R22, R23 e R24 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2- C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1- C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil- NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1- C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C1-C4)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2- C6)alquenila, O-(C1-C4)alquila, S-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila, fenóxi e (Het-1),

[000101] em que cada substituinte alquila, cicloalquila, alquenila, fenila e (Het-1) pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2- C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1- C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-NRxRy, (C1-C4) alquil- NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O- (C1-C4)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, O- (C1-C4)alquila, S-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, C(O)- (C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila, fenóxi e (Het-1); (K) R16 e R17, juntamente com Cx(Q2)(Nx), é (1i)

[000102] em que R18 e R19 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, tioxo, (C1-C4) alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8) cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O- (C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4)alquila, C1-C4)alquil-S(O)n-(C1- C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e (Het-1); (L) Rx e Ry são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2- C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1- C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4) haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3- C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6) alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1- C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1- C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila e fenila,

[000103] em que cada alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila e fenila pode pode ser opcionalmente substituída por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4) haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1- C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)- (C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2- C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1- C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e (Het-1); (M) (Het-1) é um anel heterocíclico com 5 ou 6 membros, saturado ou insaturado, contendo um ou mais heteroátomos independentemente selecionados do grupo consistindo em nitrogênio, enxofre, ou oxigênio,

[000104] em que cada anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1- C4)haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4) haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)- (C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4) alquila, fenila e fenóxi,

[000105] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi; e (N) n são, cada um, independentemente, 0, 1, ou 2. Em outra modalidade, (A) Ar1 é (1a)

[000106] em que R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H e (C1- C4)haloalcóxi; (B) Het é (1b) R6

[000107] em que R6 é H; (C) L1 é selecionado do grupo consistindo em R8 R10

[000108] em que: (1) Qx é O, e (2) R7, R8, R9 e R10 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H e (C1-C4)alquila; (D) Ar2 é (1g)

[000109] em que: (1) X1 é selecionado do grupo consistindo em N e CR13, e (2) R11, R12, R13 e R14 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F e Cl; (E) R15 é H; (F) Q1 é O; (G) Q2 é S; (H) R16 é (K); (I) é (K); (J) L2 é (1h)

[000110] em que R20, R21, R22, R23 e R24 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, (C1- C4)alquila e (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila; e (K) R16 e R17, juntamente com Cx(Q2)(Nx), é (1i) R18 R19

[000111] em que R18 e R19 são, cada um, independentemente, H. Em outra modalidade,

[000112] em que R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H e OCF3;

[000113] em que R6 é H; (C) L1 é selecionado do grupo consistindo em

Qx (1e), e em que: (1) Qx é O, e (2) R7, R8, R9 e R10 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H e CH3; (D) Ar2 é (1g)

(1g), em que: (1) X1 é selecionado do grupo consistindo em N e CR13, e (2) R11, R12, R13 e R14 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F e Cl; (E) R15 é H; (F) Q1 é O; (G) Q2 é S; (H) R16 é (K); (I) R17 é (K); (J) L2 é (1h) 

[000114] em que R20, R21, R22, R23 e R24 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, CH3 , CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2OCH3 e CH(CH3)OCH3; e (K) R16 e R17, juntamente com Cx(Q2)(Nx), é (1i) R18 R19

em que R18 e R19 são, cada um, independentemente, H. PREPARAÇÃO DE MOLÉCULAS DA FÓRMULA UM

[000115] Muitas das moléculas da Fórmula Um podem ser representadas em duas ou mais formas tautoméricas, tais como quando R16 e R17 são H (Esquema TAU). Para fins de simplificação dos esquemas, todas as moléculas foram representadas como existindo como um único tautômero. Todo e qualquer tautômero energeticamente acessível está incluído no escopo desta Fórmula Um, e não deve ser feita nenhuma interferência em relação a se a molécula existe como a forma tautomérica na qual ela é retratada. Esquema TAU

[000116] As moléculas da Fórmula Um terão geralmente uma massa molecular de cerca de 400 Daltons a cerca de 1200 Daltons. PREPARAÇÃO DE ACIL AZIDAS

[000117] As moléculas da Fórmula Um descritas neste documento podem ser preparadas a partir de isocianatos correspondentes 1-2, em que Ar1, Het, L1 e Ar2 são conforme descrito anteriormente. Em alguns casos, esses isocianatos não são isolados, mas são, em vez disso, gerados in situ a partir de um precursor adequado e usados diretamente na preparação de moléculas da Fórmula Um. Um desses precursores adequados são aminas 1-1, em que Ar1, Het, L1 e Ar2 são conforme descrito anteriormente, que podem ser convertidos em isocianatos 1-2 através do uso de um dentre diversos reagentes comuns, tais como fosgênio, difosgênio, ou trifosgênio, em um sistema de solvente misto, tal como diclorometano e água ou éter dietílico e água, na presença de uma base, tal como bicarbonato de sódio ou trietilamina, em temperaturas de cerca de -10 °C a cerca de 50 °C (Esquema 1, etapa a). Esquema 1

[000118] Alternativamente, os isocianatos podem ser gerados através do rearranjo de Curtius de acil azidas 1-4, em que Ar1, Het, L1 e Ar2 são conforme descrito anteriormente, que são, por sua vez, preparados a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes 1-3, em que Ar1, Het, L1 e Ar2 são conforme descrito anteriormente. A formação de acil azidas 1-4 pode ocorrer tanto por tratamento do ácido com cloroformiato de etila e azida sódica na presença de uma base amina, tal como trietilamina, quanto com difenilfosforil azida na presença de uma base amina, tal como trimetilamina (Esquema 1, etapa b). Acil azidas 1-4 são então produzidas para serem submetidas a um rearranjo de Curtius termicamente induzido, levando aos isocianatos correspondentes 1-2. Dependendo da natureza da acil azida específica, este rearranjo pode ocorrer espontaneamente em temperatura ambiente, ou pode requerer aquecimento de 40 °C a cerca de 100 °C em um solvente, tal como tolueno, acetonitrila, ou um solvente etéreo, tal como dioxano ou tetra- hidrofurano. As acil azidas 1-4 não são sempre totalmente caracterizadas, mas podem simplesmente ser aquecidas diretamente sem caracterização, para gerar isocianatos 1-2.

PREPARAÇÃO DE BIURETOS LINEARES

[000119] Isocianatos isolados 1-2, isocianatos 1-2 preparados in situ a partir de acil azidas 1-4 via rearranjo de Curtius ou isocianatos 1-2 preparados in situ a partir de ácidos carboxílicos via formação de azida e rearranjo de Curtius subsequente, podem ser tratados diretamente com ureias 2-1, em que Q2 e L2 são como descritas previamente, na presença de cerca de 0,1 equivalente a cerca de 2 equivalentes de uma base inorgânica tal como carbonato de césio ou hidreto de sódio, resultando na formação de biuretos 2-2, em que Ar1, Het, L1, Ar2, Q2, e L2 são como descritos previamente (Esquema 2, etapa a). A reação pode ser realizada em temperaturas de cerca de 0 °C a cerca de 100 °C, preferencialmente de cerca de 20 °C a cerca de 80 °C, em um solvente aprótico ou mistura de solvente escolhido dentre acetonitrila, acetona, tolueno, tetra-hidrofurano, dicloroetano, diclorometano, ou misturas dos mesmos, mas o uso da acetonitrila é preferencial. Esquema 2

PREPARAÇÃO DE BIURETOS LINEARES SUBSTITUÍDOS

[000120] Os biuretos lineares 2-2 podem ser tratados com R16-halo, em que R16 é conforme descrito anteriormente, em um solvente prótico, tal como etanol, na presença de uma base, tal como acetato de sódio, em temperaturas de cerca de 0 °C a cerca de 60 °C, para produzir biuretos lineares substituídos 3-1, em que Ar1, Het, L1, Ar2, Q2, R16 e L2 são conforme descrito anteriormente (Esquema 3, etapa a). Esquema 3

PREPARAÇÃO DE BIURETOS CÍCLICOS

[000121] Os biuretos lineares 2-2 gerados in situ podem ser convertidos diretamente sem purificação em uma variedade de análogos ciclizados (Esquema 4), ou podem ser isolados a partir do meio de reação antes da ciclização. A ciclização pode ser obtida através do tratamento com um α-halo éster, tal como bromoacetato de metila, para formar 2-imino 1,3-chalcogenazolin-4-onas 4-1, em que Ar1, Het, L1, Ar2, Q2, R18, R19 e L2 são conforme descrito anteriormente (Esquema 4, etapa a); di-haletos vizinhos 1-bromo-2-cloroetano ou 1,2- dicloroetano, para formar 2-imino-1,3-chalogenazolinas 4-2, em que Ar1, Het, L1, Ar2, Q2, R18, R19 e L2 são conforme descrito anteriormente (Esquema 4, etapa b); a-halo cetonas, tais como cloroacetona para formar 2-imino-1,3-chalcogenazois 4-3, em que Ar1, Het, L1, Ar2, Q2, R18, R19 e L2 são conforme descrito anteriormente (Esquema 4, etapa c); 1,3-di-halopropanos, tais como 1-bromo-3-cloro-propano para formar 2-imino-1,3-chalcogenazinanos 4-4, em que Ar1, Het, L1, Ar2, Q2, R18, R19 e L2 são conforme descrito anteriormente (Esquema 4,etapa d); ou a, cloretos de ácido β-insaturados, tais como cloreto de acriloíla para formar 2-imino-1,3-chalcogenazinonas 4-5, em que Ar1, Het, L1, Ar2, Q2, R18, R19 e L2 são conforme descrito anteriormente (Esquema 4, etapa e). Com a etapa a no Esquema 4, o uso de acetato de sódio em um solvente prótico, tal como etanol ou metanol, em temperaturas variando de cerca de 20 °C a cerca de 70 °C é preferencial. Com a etapa b no Esquema 4, o uso de uma base inorgânica, tal como carbonato de potássio em um solvente, tal como acetonitrila ou (preferencialmente) 2- butanona, em uma temperatura entre cerca de 0 °C e cerca de 80 °C, é preferencial.

[000122] Um método alternativo para a preparação de biuretos cíclicos é descrito no Esquema 5. 2-Imino-1,3-calcogenazoheterociclo5- 1, em que Cx(Q2)(Nx), R16, R17, e L2 são como descritos previamente, pode ser tratado diretamente como isocianatos isolados 1-2, isocianatos 1-2 preparados in situ a partir de acil azidas correspondentes 1-4 via rearranjo de Curtius ou isocianatos 1-2 preparados in situ a partir de ácidos carboxílicos correspondentes via formação de azida e rearranjo de Curtius subsequente, na ausência de base ou na presença de cerca de 0.1 equivalente a cerca de 2 equivalentes de uma base inorgânica, tal como carbonato de césio ou hidreto de césio, para formar tiobiuretos cíclicos 5-2 em que Ar1, Het, L1, Ar2, Q2, R16, R17, e L2 são como descritos previamente (Esquema 5, etapa a). A reação pode ser realizada em temperaturas de cerca de 0 °C a cerca de 100 °C, preferencialmente de cerca de 20 °C a cerca de 80 °C, em um solvente aprótico ou mistura de solvente escolhido dentre acetonitrila, acetona, tolueno, tetra-hidrofurano, 1,2-dicloroetano, diclorometano, ou misturas dos mesmos, mas o uso da acetonitrila é preferencial. Biuretos cíclicos 4-1, 4-2, 4-3, 4-4 e 4-5, em que L1 contém uma olefina, podem ser reduzidos por tratamento com hidrogênio na presença de um catalisador de metal de transição, tal como paládio em carbono ou óxido de platina(IV). Esquema 4

[000123] Alternativamente, 2-imino-1,3-chalcogenazoheterociclos 5-1 podem ser reagidos com cloroformiato de 4-nitrofenila, formando carbamatos de 4-nitrofenila 5-2, em que Cx(Q2)(Nx), R16, R17 e L2 são conforme descrito anteriormente (Esquema 5, etapa b). Esta reação pode ser realizada com quantidades equimolares de 2-imino-1,3- chalcogenazoheterociclos 5-1 e o cloroformiato, em um solvente aprótico polar, tal como tetra-hidrofurano, dioxano, ou acetonitrila, na presença de cerca de 0,1 equivalente a cerca de 2 equivalentes de uma base inorgânica, tal como carbonato de césio ou carbonato de potássio, preferencial e aproximadamente em temperatura ambiente. Carbamatos de 4-nitrofenila 5-2 podem ser isolados por filtração e concentração do filtrado, ou carbamatos de 4-nitrofenila 5-2 podem ser usados diretamente (Esquema 5, etapa c). O tratamento de carbamatos de 4-nitrofenila 5-2 com aminas 1-1 pode gerar tiobiuretos cíclicos 5-2. A etapa c também pode ser realizada na presença de uma base inorgânica, tal como carbonato de césio ou carbonato de potássio, de cerca de 0,1 equivalente a cerca de 2 equivalentes, preferencialmente cerca de 1 equivalente a cerca de 1,2 equivalentes, em temperaturas de cerca de 0 °C a cerca de 100 °C, preferencial e aproximadamente em temperatura ambiente. Biuretos cíclicos 5-2, em que L1 contém uma olefina, podem ser reduzidos por tratamento com hidrogênio na presença de um catalisador de metal de transição, tal como paládio em carbono ou óxido de platina(IV). Esquema 5

Esquema 6

[000124] Um método alternativo para a preparação de biuretos cíclicos é descrito no Esquema 6. Aminas 1-1 podem ser reagidas com cloroformiato de 4-nitrofenila, formando carbamatos de 4-nitrofenila 6-1, em que Ar1, Het, L1 e Ar2 são conforme descrito anteriormente (Esquema 6, etapa a). Esta reação pode ser realizada com quantidades quimolares de aminas 1-1 e o cloroformiato, em um solvente aprótico polar, tal como tetra-hidrofurano, dioxano, ou acetonitrila, na presença de cerca de 0,1 equivalente a cerca de 2 equivalentes de uma base inorgânica, tal como carbonato de césio ou carbonato de potássio, preferencial e aproximadamente em temperatura ambiente. Carbamatos de 4-nitrofenila 6-1 podem ser isolados por filtração e concentração do filtrado, ou carbamatos de 4-nitrofenila 6-1 podem ser usados diretamente (Esquema 6, etapa b). O tratamento de carbamatos de 4-nitrofenila 6-1 com 2-imino-1,3-chalcogenazoheterociclos 5-1 pode gerar tiobiuretos cíclicos 5-2. Esta reação pode ser realizada com quantidades equimolares de carbamatos de nitrofenila 6-1 e 2-imino- 1,3-chalcogenazoheterociclos 5-1, em um solvente aprótico polar, acetonitrila, na presença de cerca de 0,1 equivalente a cerca de 2 equivalentes de uma base inorgânica, tal como carbonato de césio ou carbonato de potássio, e cerca de 2 equivalentes de uma base orgânica, tal como N,N-di-isopropiletilamina, preferencial e aproximadamente em temperatura ambiente. Esquema 7

[000125] Um método adicional para preparar biuretos cíclicos descritos no Esquema 7. terc-Butil carbamatos 7-1, em que n Ar1, Het, L1, e Ar2 são como descritos previamente, pode ser preparado a partir de ácidos carboxílicos correspondentes 1-3 por geração in situ de isocianatos 1-2 via rearranjo de Curtius de acil azidas 1-4 e reação com álcool terc-butílico (Esquema 7, etapa c). A formação de acil azidas 1-4 pode ocorrer por tratamento do ácido com difenilfosforil azida na presença de uma base amina, tal como trietilamina (Esquema 1, etapa a). Acil azidas 1-4 são então produzidas para serem submetidas a um rearranjo de Curtius termicamente induzido, levando aos isocianatos correspondentes 1-2. Dependendo da natureza da acil azida específica, este rearranjo pode ocorrer espontaneamente em temperatura ambiente, ou pode requerer aquecimento de 40 °C a cerca de 100 °C em um solvente, tal como tolueno, acetonitrila, ou um solvente etéreo, tal como dioxano ou tetra-hidrofurano. Quando a reação é conduzida em álcool terc-butílico, o carbamato 7-1 pode ser isolado, mas nem sempre é totalmente caracterizado. O tratamento de carbamatos 7-1, em que Ar1, Het, L1 e Ar2 são conforme descrito anteriormente, com 2- imino-1,3-chalcogenazoheterociclos 5-1 pode gerar tiobiuretos cíclicos 5-2. Esta reação pode ser realizada em um solvente aprótico, tal como tolueno, em temperaturas de cerca de 80 °C a cerca de 140 °C em um tubo vedado (Esquema 7, etapa b). Biuretos cíclicos 5-2, em que L1 contém uma olefina, podem ser reduzidos por tratamento com hidrogênio na presença de um catalisador de metal de transição, tal como paládio em carbono ou óxido de platina(IV). PREPARAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

[000126] Métodos para a preparação de ácidos carboxílicos 8-7, em que Ar1, R7 e Ar2 são conforme descrito anteriormente, necessários para a preparação de moléculas da Fórmula Um são descritos nos Esquemas 8 e 9. Ácidos borônicos 8-1, em que Ar1 é como descrito previamente, podem ser tratados com triazóis substituídos, na presença de um catalisador de cobre tal como acetato de cobre(II) e uma base, tal como piridina, em um solvente tal como diclorometano, em temperaturas de cerca de 15°C a cerca de 30°C, para formar nitro triazóis 8-2, em que Ar1 é como descrito previamente (Esquema 8, etapa a). Nitro triazóis 8-2 podem ser reduzidos pelo tratamento com hidrogênio na presença de um catalisador de metal de transição, tal como paládio em carbono ou óxido de platina(IV) para formar aminas 83, em que Ar1 é como descrito previamente (Esquema 8, etapa b). Aminas 8-3 podem ser tratadas com aldeídos 8-4, em que Ar2 é como descrito previamente, na presença de um agente redutor, tal como boro- hidreto de sódio, em temperaturas de cerca de 50°C a cerca de 90°C, para formar ésteres 8-5, em que Ar1 e Ar2 são como descritos previamente (Esquema 8, etapa c). Ésteres 8-5 podem ser tratados com um haleto de alquila, tal como idometano, na presença de uma base, tal como hidreto de sódio, um solvente aprótico polar, tal como N,N- dimetilformamida, em temperaturas de cerca de -10°C a cerca de 30°C para formar aminas 8-6, em que Ar1, R7, e Ar2 são como descritos previamente (Esquema 8, etapa d). Ésteres 8-5 e 8-6 podem ser tratados com hidróxido metálico tal como hidróxido de potássio, hidróxido de sódio ou hidróxido de lítio, em um solvente tal como tetra- hidrofurano, metanol, água ou suas misturas, para formar ácidos carboxílicos 8-7 (Esquema 8, etapa e).

[000127] Ácidos borônicos 8-1 podem ser tratados com triazóis substituídos, na presença de um catalisador de cobre tal como acetato de cobre(II) e uma base, tal como piridina, em um solvente tal como diclorometano, em temperaturas de cerca de 15°C a cerca de 30°C, para formar nitro ésteres 9-1, em que Ar1 é como descrito previamente (Esquema 9, etapa a). Ésteres 9-1 podem ser tratados com hidróxido metálico tal como hidróxido de potássio, hidróxido de sódio ou hidróxido de lítio, em um solvente tal como tetra-hidrofurano, metanol, água ou suas misturas, para formar ácidos carboxílicos 9-2, em que Ar1 é como descrito previamente (Esquema 9, etapa b). Ácidos carboxílicos 9-2 podem ser tratados com cloreto de oxalil na presença de N,N- dimetilformamida, em um solvente polar tal como diclorometano, tetra- hidrofurano ou suas misturas, para formar um cloreto de ácido que, por sua vez, pode ser tratado com anilinas 9-3, em que R10 e Ar 2 são como descritos previamente, na presença de uma base tal como trimetilamina para formar ácidos carboxílicos 9-4, em que n Ar2, R10, e Ar2 são como descritos previamente (Esquema 9, etapa c). Esquema 9

PREPARAÇÃO DE AMINAS

[000128] Métodos para a preparação de aminas 10-4, em que Ar1, R7 e Ar2 são conforme descrito anteriormente, necessários para a preparação de moléculas da Fórmula Um são descritos no Esquema 10. Aminas 8-3 podem ser tratadas com cloretos de ácido substitutos 10-1, em que Ar2 é como descrito previamente, na presença de uma base tal como piridina, em um solvente tal como diclorometano, em temperaturas de cerca de -10°C a cerca de 30°C, para formar nitroamidas 10-2, em que Ar1 e Ar2 são como descritos previamente (Esquema 10, etapa a). Nitroamidas 10-2 podem ser tratados com um haleto de alquila, tal como idometano, na presença de uma base, tal como carbonato de potássio, um solvente aprótico polar, tal como N,N- dimetilformamida, em temperaturas de cerca de -10°C a cerca de 30°C para formar nitroamidas10-3, em que Ar1, R7, e Ar2 são como descritos previamente (Esquema 10, etapa c). Nitroamidas 10-2 e 10-3 podem ser reduzidas através de tratamento com hidrogênio na presença de um catalisador de metal de transição, tal como paládio em carbono ou óxido de platina(IV) para formar aminas 10-4 (Esquema 10, etapa c). Esquema 10

PREPARAÇÃO DE 2-IMINO-1,3-CHALCOGENAZOHETEROCICLOS

[000129] Métodos para a preparação dos 2-imino-1,3-chalcogena- zoheterociclos necessários para a preparação de moléculas da Fórmula Um são descritos no Esquema 11. Anilinas 11-1, em que L2 é conforme descrito anteriormente, podem ser tratadas com cloreto de cloroacetila na presença de uma base, tal como bicarbonato de sódio, em um solvente aprótico polar, tal como acetato de etila, em temperaturas de cerca de -10 °C a cerca de 30 °C, para formar amidas 11-2, em que L2 é conforme descrito anteriormente (Esquema 11, etapa a). O tratamento de amidas 11-2 com tiocianato de potássio, na presença de uma base, tal como carbonato de césio, em um solvente polar, tal como acetona, em temperaturas de cerca de 50 °C a cerca de 75 °C, pode formar 2- imino-1,3-chalcogenazoheterociclos 11-3, em descrito anteriormente (Esquema 11, etapa b). Esquema 11

[000130] Os métodos para preparo de ácidos carboxílicos 12-4, em que Ar1 e Ar2 são como descritos previamente, necessários para preparo de moléculas da Fórmula Um são descritos no Esquema 12. Ésteres 9-1 em que Ar1 é como descrito previamente podem reagir com um agente redutor tal como hidreto de alumínio e lítio em um solvente etéreo tal como tetra-hidrofurano em uma temperatura de cerca de 0°C a temperatura ambiente para fornecer álcoois 12-1 (Esquema 12, etapa a). RÁlcool 12-1 em que Ar1 é como descrito previamente pode ser tratado com cloreto de metilsulfonil em um solvente inerte tal como diclorometano em uma temperatura de 0°C a temperatura ambiente para gerar os mesilatos correspondentes 12-2 (Esquema 12, etapa b). Deslocamento do mesilato com uma amina em que Ar2 é como descrito previamente na presença de uma base tal como carbonato de potássio e em um solvente aprótico polar tal como acetonitrila em uma temperatura de 60 a 100°C para fornecer ésteres 12-3 (Esquema 12, etapa c). Ésteres 12-3 em que Ar1 e Ar2 são como descritos previamente podem ser tratados com um hidróxido metálico tal como hidróxido de potássio, hidróxido de sódio ou hidróxido de lítio, em um solvente tal como tetra-hidrofurano, metanol, água ou suas misturas para formar ácidos carboxílicos 12-4, em que Ar1 e Ar2 são como descritos previamente (Esquema 12, etapa d). Esquema 12

[000131] Métodos para a preparação de ácidos carboxílicos 13-3, em que Ar1 é conforme descrito anteriormente e Ar2 é piridinila, necessários para a preparação de moléculas da Fórmula Um são descritos no Esquema 13. Álcoois 12-1 em que Ar1 é como descrito previamente podem ser tratados com um reagente de oxidação tal como periodinano de Dess-Martin em um solvente inerte tal como diclorometano em uma temperatura de 0°C a temperatura ambiente para gerar aldeídos 13-1 correspondentes (Esquema 12, etapa a). Aminação redutiva de aldeídos 13-1 em que Ar1 é como descrito previamente com uma amina em que Ar2 é piridinil na presença de um ácido orgânico tal como ácido acético e em um solvente polar tal como metanol ou etanol em uma temperatura de 0°C a temperatura ambiente pode fornecer os ésteres 13-2 (Esquema 12, etapa b). Ésteres 13-2 em que Ar1 e Ar2 são como descritos previamente podem ser tratados com um hidróxido metálico tal como hidróxido de potássio, hidróxido de sódio ou hidróxido de lítio, em um solvente tal como tetra-hidrofurano, metanol, água ou suas misturas para formar ácidos carboxílicos 13-3, em que Ar1 é como descrito previamente eAr2 é piridinil (Esquema 13, etapa c). Esquema 13

Exemplos

[000132] Estes exemplos são para fins ilustrativos e não devem ser interpretados como limitantes da presente invenção somente às modalidades descritas nestes exemplos.

[000133] Materiais de partida, reagentes e solventes que foram obtidos a partir de fontes comerciais foram usados sem purificação adicional. Solventes anidros foram comprados como Sure/Seal™ da Aldrich e foram usados como recebidos. Os pontos de fusão foram obtidos em um aparato de ponto de fusão em capilar Thomas Hoover Unimelt ou um OptiMelt Automated Melting Point System de Stanford Research Systems e não são corrigidos. Exemplos de uso de "temperatura ambiente" foram realizados em laboratórios com ambiente controlado, com temperaturas variando entre cerca de 20 oC a cerca de 24 oC. Moléculas recebem seus nomes conhecidos, nomeadas de acordo com os programas de nomenclatura dentro de ISIS Draw, ChemDraw, ou ACD Name Pro. Se tais programas forem incapazes de nomear uma molécula, tal molécula será nomeada usando regras de nomenclatura convencionais. Dados espectrais de 1H RMN estão em ppm (δ) e foram registrados a 300, 400, 500 ou 600 MHz; dados espectrais de 13C RMN estão em ppm (δ) e foram registrados a 75, 100 ou 150 MHz, e dados espectrais de 19F RMN estão em ppm (δ) e foram registrados a 376 MHz, a menos que indicado de outra forma. Exemplo 1: Preparação de 3-nitro-1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol (C1)

[000134] A um frasco de fundo redondo de 250 mL foram adicionados 3-nitro-1H-1,2,4-triazol (2,00 g, 17,5 mmol), ácido [4- (trifluorometóxi)fenil)]borônico (3,97 g, 19,3 mmol), peneiras moleculares (5,00 g), diclorometano (103 mL), acetato de cobre(II) (4,78 g, 26,3 mmol) e piridina (2,84 mL, 35,1 mmol). A mistura de reação foi agitada durante a noite a 30°C. Os sólidos foram removidos por filtração e os orgânicos foram lavados com água, secos, filtrados e concentrados. A purificação por cromatografia de coluna flash usando acetato de etila como eluente forneceu o composto do título como um sólido branco (1,00 g, 21%): pf 121-123 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,61 (s, 1H), 7,82 (m, 2H), 7,45 (dq, J = 8,1, 1,0 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -57,97; ESIMS m/z 274 ([M+H]+). Exemplo 2: Preparação de 1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-amina (C2)

[000135] A um frasco de fundo redondo de 50 mL foram adicionados 3-nitro-1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol (C1) (1,00 g, 3,65 mmol), metanol (14,6 mL), paládio em carbono (10%, 0,194 g, 0,182 mmol). O frasco foi vedado, em seguida esvaziado e enchido novamente com hidrogênio (balão, 3x). A mistura de reação foi agitada sob hidrogênio por 3 horas. A mistura de reação foi filtrada através de Celite®, lavada com metanol. O sólido resultante foi seco em um forno a vácuo durante a noite. O composto do título foi isolado como um sólido esbranquiçado (0,8900 g, 100%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,19 (s, 1H), 7,62 (m, 2H), 7,32 (m, 2H), 4,28 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -58,08; ESIMS m/z 244 ([M+H]+). Exemplo 3: Preparação de 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)amino)metil)benzoato de metila (C3)

[000136] A um frasco de reação foram adicionados 1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-amina (C2) (0,200 g, 0,819 mmol), 4- formilbenzoato de metila (0,134 g, 0,819 mmol), etanol (1,6 mL, 0,5 M) e peneiras moleculares. A mistura de reação foi aquecida a 78 °C durante a noite. Foi adicionado 4-formilbenzoato de metila (0,134 g, 0,819 mmol) e a mistura de reação foi aquecida a 78°C. A mistura de reação foi resfriada até temperatura ambiente, e boro-hidreto de sódio (0,0310 g, 0,819 mmol) foi adicionado. A mistura de reação foi aquecida a 50°C durante 40 minutos. A mistura de reação foi concentrada, e a resíduo bruto foi dissolvido em acetato de etila e filtrado através de Celite®. O filtrado foi lavado com bicarbonato de sódio aquoso e salmoura, seco, filtrado e concentrado. A purificação por cromatografia de coluna flash usando acetato de etila/hexanos forneceu o composto do título (0,321 g, 99%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,18 (d, J = 6,1 Hz, 1H), 8,08 - 7,98 (m, 3H), 7,65 - 7,58 (m, 2H), 7,52 - 7,40 (m, 3H), 7,31 (dd, J = 8,1, 5,2 Hz, 2H), 4,81 - 4,67 (m, 3H), 4,62 (d, J = 6,3 Hz, 1H), 4,37 (qd, J = 7,1, 4,2 Hz, 3H), 1,86 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 1,39 (td, J = 7,1, 4,8 Hz, 5H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -58,10; ESIMS m/z 393 ([M+H]+).

[000137] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 3: 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino) metil)benzoato de metila (C4)

[000138] Preparado a partir de 1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-amina (C2) e isolado como um sólido esbranquiçado (52%): pf 126-128 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,90 (d, J = 4,0 Hz, 1H), 7,91 (d, J = 8,4 Hz, 1H) 7,85 - 7,76 (m, 2H), 7,50 (t, J = 7,8 Hz, 3H), 7,40 - 7,23 (m, 1H), 7,14 - 6,99 (m, 1H), 4,47 (br d, J = 6,4 Hz, 2H), 3,83 (s, 3H); 19F RMN (282 MHz, DMSO-d6) δ -57,07, -110,75; ESIMS m/z 411 ([M+H]+). 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino) metil)benzoato de metila (C5)

[000139] Preparado a partir de 1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-amina (C2) e isolado como um sólido amarelo pálido (58%): pf 125-127 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,92 (s, 1H), 7,95 - 7,84 (m, 2H), 7,84 - 7,76 (m, 2H), 7,61 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 8,3 Hz, 2H), 7,12 (t, J = 6,1 Hz, 1H), 4,53 (d, J = 6,4 Hz, 2H), 3,85 (s, 3H); 19F RMN (282 MHz, DMSO-d6) δ -57,07, -110,75; ESIMS m/z 427 ([M+H]+). 5-(((1-(4-(Trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil) picolinato de metila (C6)

[000140] Preparado a partir de 1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-amina (C2) e isolado como um sólido esbranquiçado (56%): pf 145-147 °C; 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 8,92 (s, 1H), 8,72 (s, 1H), 8,02 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,95 (dd, J = 2,0, 9,0 Hz, 1H), 7,82 (d, J = 10,0 Hz, 2H), 7,50 (d, J = 9,3 Hz, 2H), 7,15 (t, J = 6,3 Hz, 1H), 4,48 (d, J = 7,0 Hz, 2H), 3,85 (s, 3H); 19F RMN (282 MHz, DMSO-d6) δ -57,04; ESIMS m/z 394 ([M+H]+). Exemplo 4: Preparação de 4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoato de metila (C7)

[000141] A uma mistura de reação agitada de 4-(((1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoato de metila (C3) (1,80 g, 4,58 mmol) em N,N-dimetilformamida (20 mL) a 0°C foi adicionado hidreto de sódio (95%, 0,329 g, 13,7 mmol) sob atmosfera inerte. A mistura de reação foi agitada em 0°C por 15 minutos, em seguida foi adicionado iodometano (0,172 mL, 2,77 mmol) em gotas com uma seringa. A mistura resultante foi agitada a 0 °C por 30 minutos. A mistura de reação foi suprimida com cloreto de amônio saturado (5 mL) e extraída com éter dietílico (3 x 25 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água gelada e salmoura, secas com sulfato de sódio anidro, filtradas e concentradas. A purificação por cromatografia flash de coluna forneceu o composto do título como um sólido esbranquiçado (0,900 g, 48%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,21 (s, 1H), 8,05 (d, J = 5,4 Hz, 2H), 7,69 - 7,60 (m, 2H), 7,38 (d, J = 8,10 Hz, 2H), 7,31 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 4,74 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,05 (s, 3H); ESIMS m/z 408 ([M+H]+).

[000142] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 4: 2-fluoro-4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) amino)metil)benzoato de metila (C8)

[000143] Preparado a partir de 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoato de metila (C4) e isolado como um sólido esbranquiçado (49%): ESIMS m/z 425 ([M+H]+). 3-cloro-4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) amino)metil)benzoato de metila (C9)

[000144] Preparado a partir de 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoato de metila (C5) e isolado como um sólido esbranquiçado (45%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,21 (s, 1H), 8,05 (s, 1H), 7,87 (dd, J = 2,0, 8,4 Hz, 1H), 7,64 (dd, J = 2,4, 6,0 Hz, 2H), 7,37 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,30 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 4,83 (s, 2H), 3,91 (s, 3H), 3,14 (s, 3H); ESIMS m/z 441 ([M+H]+). 5-((metil(1-(4-(Trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino) metil)picolinato de metila (C10)

[000145] Preparado a partir de 5-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)picolinato de metila (C6) e isolado como um sólido esbranquiçado (35%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,72 (s, 1H), 8,22 (s, 1H), 8,10 (d, J = 7,6, 1H), 7,81 (dd, J = 2,0, 8,0 Hz, 1H), 7,67 - 7,60 (m, 2H), 7,31 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 4,76 (s, 2H), 3,98 (d, J = 11,2 Hz, 3H), 3,08 (s, 3H); ESIMS m/z 408 ([M+H]+). Exemplo 5: Preparação de ácido 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C11)

[000146] 4-(((1-(4-(Trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino) metil)benzoato de metila C3) (0,321 g, 0,818 mmol) e hidróxido de lítio (0,184 g, 2,46 mmol) foram dissolvidos em tetra-hidrofurano (2,18 mL), metanol (2,18 mL) e água (1,09 mL). A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. A mistura de reação foi concentrada, diluída com água e acidificada com ácido clorídrico (2 N). O sólido foi filtrado e seco em um forno a vácuo. O composto do título foi isolado como um sólido branco (0,157 g, 50%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,90 (s, 1H), 7,94 - 7,84 (m, 2H), 7,84 - 7,74 (m, 2H), 7,56 - 7,41 (m, 4H), 5,75 (s, 1H), 4,45 (d, J = 6,3 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -57,04; ESIMS m/z 379 ([M+H]+).

[000147] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 5: Ácido 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) amino)metil)benzoico (C12)

[000148] Preparado a partir de 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoato de metila (C4) e isolado como um sólido esbranquiçado (89%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,9 (s, 1H), 8,92 (s, 1H), 7,85 - 7,79 (m, 3H), 7,49 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,27 (t, J = 8,4 Hz, 2H), 4,55 (s, 3H); ESIMS m/z 397 ([M+H]+). Ácido 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) amino)metil)benzoico (C13)

[000149] Preparado a partir de 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoato de metila (C5) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,700 g, 92%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 12,9 (s, 1H), 8,22 (s, 1H), 8,08 (s, 1H), 7,93 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,64 - 7,60 (m, 3H), 7,31 (d, J = 9,3 Hz, 2H), 5,18 (s, 1H), 4,71 (d, J = 5,1 Hz, 2H); ESIMS m/z 413 ([M+H]+). Ácido 5-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino) metil)picolínico (C14)

[000150] Preparado a partir de 5-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)picolinato de metila (C6) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,850 g, 92%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 12,9 (s, 1H), 8,91 (s, 1H), 8,70 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 8,04 - 7,90 (m, 2H), 7,82 (d, J = 6,3 Hz, 2H), 7,49 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,11 (t, J = 6,6 Hz, 1H), 4,52 (s, 2H); ESIMS m/z 380 ([M+H]+). Ácido 4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) amino)metil)benzoico (C15)

[000151] Preparado a partir de 4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoato de metila (C7) e isolado como um sólido esbranquiçado (89%): ESIMS m/z 393 ([M+H]+). Ácido 2-fluoro-4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol- 3-il)amino)metil)benzoico (C16)

[000152] Preparado a partir de 2-fluoro-4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoato de metila (C8) e isolado como um sólido esbranquiçado (91% bruto). O composto foi usado diretamente para a próxima reação. Ácido 3-cloro-4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol- 3-il)amino)metil)benzoico (C17)

[000153] Preparado a partir de 3-cloro-4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoato de metila (C9) e isolado como um sólido esbranquiçado (92%): ESIMS m/z 427 ([M+H]+). Ácido 5-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) amino)metil)picolínico (C18)

[000154] Preparado a partir de 5-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)picolinato de metila (C10) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,080 g, 41%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,20 (s, 1H), 9,01 (s, 1H), 8,66 (s, 1H), 8,01 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,95 - 7,84 (m, 3H), 7,51 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 4,73 (s, 2H), 3,01 (s, 3H); ESIMS m/z 394 ([M+H]+). Exemplo 6: Preparação de ácido 4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-carboxamido)benzoico (C19)

[000155] A um frasco de fundo redondo (100 mL) sob nitrogênio carregado com ácido 1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- carboxílico (C28) (0,700 g, 2,56 mmol) e cloreto de oxalila (0,673 mL, 7,69 mmol) em diclorometano seco (22 mL) e tetra-hidrofurano (2,8 mL) foram adicionados ácido 4-aminobenzoico (0,932 g, 7,69 mmol) e N,N- dimetilformamida (0,198 μL, 2,56 μmol). A mistura de reação foi agitada a 23°C por 48 horas. A mistura de reação foi acidificada com ácido clorídrico (1 N). Os sólidos foram coletados por filtração e secaram em um forno a vácuo. O composto do título foi isolado como um sólido amarelo (0,880 g, 79%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,84 (s, 1H), 9,57 (s, 1H), 8,31 (s, 1H), 8,16 - 8,09 (m, 2H), 8,03 - 7,97 (m, 2H), 7,97 - 7,91 (m, 2H), 7,65 (d, J = 8,7 Hz, 2H); 13C RMN (126 MHz, DMSO-d6) δ 167,34, 157,77, 148,22, 144,60, 144,58, 142,76, 135,80, 130,68, 126,51, 123,09, 122,46, 122,44, 120,31.

[000156] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 6: Ácido 4-(N-Metil-1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-car- boxamido)benzoico (C20)

[000157] Preparado a partir de ácido 1-(4-trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-carboxílico (C28) e ácido 4-(metilamino)benzoico e isolado como um sólido branco (0,544 g, 66%): pf 190-194 °C;1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,37 (s, 1H), 8,07 - 8,01 (m, 2H), 7,60 - 7,53 (m, 2H), 7,35 - 7,27 (m, 4H), 3,59 (s, 3H)13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 169,98, 160,98, 158,40, 140,81, 134,75, 131,21, 126,48, 122,36, 121,40, 77,33, 77,21, 77,01, 76,69; ESIMS m/z 407 ([M+H]+). Exemplo 7: Preparação de 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)amino)metil)benzoil azida (C21)

[000158] A uma solução agitada de ácido 4-(((1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C11) (0,400 g, 1,05 mmol) em tetra-hidrofurano (15 mL) a 0°C foram adicionadas difenilfosforil azida (0,340 g, 1,27 mmol), trietilamina (0,160 g, 1,58 mmol). A mistura de reação foi agitada e deixada aquecer à temperatura ambiente durante 4 horas. A mistura de reação foi concentrada. O resíduo foi diluído com água, e o composto sólido foi filtrado e seco. O composto de título foi obtido como um sólido esbranquiçado (0,400 g, 93%). O composto bruto foi usado diretamente na etapa seguinte sem purificação adicional.

[000159] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 7: 4-(1-(4-(Trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamido) benzoil azida (C22)

[000160] Preparada a partir de ácido 4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-carboxamido)benzoico (C19) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,079 g, 32%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,17 (s, 1H), 8,62 (s, 1H), 8,11 - 8,04 (m, 2H), 7,89 - 7,80 (m, 4H), 7,45 - 7,38 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -57,98. 4-(N-Metil-1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-carboxami- do) benzoil azida (C23)

[000161] Preparado a partir de ácido 4-(N-metil-1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamido)benzoico (C20) e isolado como um sólido incolor (0,189 g, 76%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,37 (s, 1H), 7,98 (dq, J = 9,1, 2,3 Hz, 2H), 7,61 - 7,54 (m, 2H), 7,36 - 7,30 (m, 2H), 7,30 - 7,24 (m, 2H), 3,58 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ - 58,04. Exemplo 8: Preparação de (Z)-1-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4- oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)amino)metil)fenil)ureia (F2)

[000162] 4-(((1-(4-(Trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino) metil)benzoil azida (C21) (0,020 mg, 0,050 mmol) em acetonitrila (0,99 mL) foi aquecido a 80°C por 2 horas. A mistura de reação foi resfriada em temperatura ambiente, e 2-imino-3-(2-isopropil-5-metilfenil) tiazolidin-4-ona (0,012 g, 0,050 mmol) foi adicionada. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 10 minutos. A mistura da reação foi diluída com acetato de etila e carregada em síllica-gel. A purificação por cromatografia de coluna flash usando acetato de etila/B a 0-100%, onde B é diclorometano-hexanos (1:1) como eluente forneceu o composto do título como um sólido branco (0,015 g, 48%).

[000163] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 8: (Z)-N-(4-(3-(3-(2-Isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno) ureído)fenil)-1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-carbo- xamida (F26)

[000164] Preparada a partir de 4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-carboxamido)benzoil azida (C22) e 2-imino-3-(2-isopropil-5- metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido amarelo (0,075 g, 59%). (Z)-N-(4-(3-(3-(2-Isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno) ureído)fenil)-N-metil-1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- carboxamida (F27)

[000165] Preparada a partir de 4-(N-metil-1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-carboxamido)benzoil azida (C23) e 2-imino-3-(2- isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido amarelo (0,095 g, 32%).

[000166] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante aos procedimentos combinados descrito nos Exemplos 7 e 8: (Z)-1-(3-(2-(1-Metoxietil)-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(4- (((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil) fenil) ureia (F1)

[000167] Preparada a partir de ácido 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C11) e 2-imino-3-(2-(1- metoxietil)-5-metilfenill)tiazolidin-4-ona (C38) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,025 g, 36%). (Z)-1-(3-(5-Metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(4-(((1-(4- (trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)fenil)ureia (F3)

[000168] Preparada a partir de ácido 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C11) e 2-imino-3-(5-metil-2- propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido amarelo pálido (0,105 g, 63%). (Z)-1-(3-(2-(Metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(4- (((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)fenil) ureia (F4)

[000169] Preparada a partir de ácido 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C11)e 2-imino-3-(2-(metoxi- metil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,060 g, 36%). (Z)-1-(2-Fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)amino)metil)fenil)-3-(3-(5-metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F5)

[000170] Preparada a partir de ácido 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorome- tóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C12) e 2-imino-3- (5-metil-2-propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,053 g, 32%). (Z)-1-(2-Fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) amino)metil)fenil)-3-(3-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazo- lidin-2-ilideno)ureia (F6)

[000171] Preparada a partir de ácido 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorome- tóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C12)e 2-imino-3- (2-(metoximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,011 g, 10%). (Z)-1-(3-Cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) amino)metil)fenil)-3-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F7)

[000172] Preparada a partir de ácido 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorome- tóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C13) e 2-imino-3- (2-(isopropil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido amarelo pálido (0,090 g, 52%). (Z)-1-(3-Cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)amino)metil)fenil)-3-(3-(5-metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F8)

[000173] Preparada a partir de ácido 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorome- tóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C13) e 2-imino-3- (5-metil-2-propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido amarelo pálido (0,070 g, 45%). (Z)-1-(3-Cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) amino)metil)fenil)-3-(3-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazoli- din-2-ilideno)ureia (F9)

[000174] Preparada a partir de ácido 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorome- tóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C13) e 2-imino-3- (2-(metoximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,160 g, 65%). (Z)-1-(2-Fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) amino)metil)fenil)-3-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F10)

[000175] Preparada a partir de ácido 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C12) e 2-imino- 3-(2-isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido esbranquiçado (0,019 g, 11%). (Z)-1-(3-(2-Isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(5-(((1- (4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)piridin-2- il)ureia (F11)

[000176] Preparada a partir de ácido 5-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)picolínico (C14) e 2-imino-3-(2-iso- propil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido esbranquiçado (0,097 g, 59%). (Z)-1-(3-(5-Metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(5-(((1-(4- (trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)piridin-2- il)ureia (F12)

[000177] Preparada a partir de ácido 5-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)picolínico (C14) e 2-imino-3-(5-metil-2- propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,050 g,59% ). (Z)-1-(3-(2-(Metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(5- (((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil) piridin-2-il)ureia (F13)

[000178] Preparada a partir de ácido 5-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)picolínico (C14) e 2-imino-3-(2-(meto- ximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido esbranquiçado(0,050 g,59%). (Z)-1-(3-(2-(Metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(5- ((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil) piridin-2-il)ureia (F14)

[000179] Preparada a partir de ácido 5-((metil(1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)picolínico (C18) e 2-imino-3-(2- (metoximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido amarelo pálido (0,038 g, 25%). (Z)-1-(5-((Metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)ami- no)metil)piridin-2-il)-3-(3-(5-metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F15)

[000180] Preparada a partir de ácido 5-((metil(1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)picolínico (C18) e 2-imino-3-(5- metil-2-propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido amarelo pálido (0,020 g, 32% ). (Z)-1-(3-(2-Isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(5- ((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil) piridin-2-il)ureia (F16)

[000181] Preparada a partir de ácido 5-((metil(1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)picolínico (C18) e 2-imino-3-(2- isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido amarelo pálido (0,075 g, 25% ). (Z)-1-(2-Fluoro-4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol- 3-il)amino)metil)fenil)-3-(3-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazo- lidin-2-ilideno)ureia (F17)

[000182] Preparada a partir de ácido 2-fluoro-4-((metil(1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C16) e 2-imino- 3-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido amarelo pálido (0,060 g, 64%). (Z)-1-(3-Cloro-4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol- 3-il)amino)metil)fenil)-3-(3-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazo- lidin-2-ilideno)ureia (F18)

[000183] Preparada a partir de ácido 3-cloro-4-((metil(1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C17) e 2-imino- 3-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,2 g, 62%). (Z)-1-(3-Cloro-4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol- 3-il)amino)metil)fenil)-3-(3-(5-metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F19)

[000184] Preparada a partir de ácido 3-cloro-4-((metil(1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C17) e 2-imino- 3-(5-metil-2-propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido amarelo pálido (0,09 g, 37%). (Z)-1-(3-Cloro-4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol- 3-il)amino)metil)fenil)-3-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin- 2-ilideno)ureia (F20)

[000185] Preparada a partir de ácido 3-cloro-4-((metil(1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C17) e 2-imino- 3-(2-isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido amarelo pálido (0,120 g, 46%). (Z)-1-(2-Fluoro-4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol- 3-il)amino)metil)fenil)-3-(3-(5-metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F21)

[000186] Preparada a partir de ácido 2-fluoro-4-((metil(1-(4-(trifluo- rometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C16) e 2-imi- no-3-(5-metil-2-propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,019 g, 30%). (Z)-1-(2-Fluoro-4-((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol- 3-il)amino)metil)fenil)-3-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin- 2-ilideno)ureia (F22)

[000187] Preparada a partir de ácido rometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C16) e 2- imino-3-(2-isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido esbranquiçado (0,054 g, 58%). (Z)-1-(4-((Metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) amino)metil)fenil)-3-(3-(5-metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F23)

[000188] Preparada a tóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C15) e 2-imino-3- (5-metil-2-propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,060 g, 45%). (Z)-1-(3-(2-Isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(4- ((metil(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil) fenil)ureia (F24)

[000189] Preparada a partir de tóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)amino)metil)benzoico (C15) e 2-imino-3- (2-isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido amarelo pálido (0,070 g, 45%). Exemplo 9: Preparação de 4-nitro-N-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)benzamida (C24)

[000190] A 1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-amina (C2) (1,00 g, 4,10 mmol) em diclorometano (20,5 mL) foi adicionada piridina (0,994 mL, 12,3 mmol). A mistura de reação foi resfriada a 0°C, em seguida 4-nitro-benzoilcloreto (0,836 g, 4,50 mmol) em diclorometano foi adicionado em gotas. A solução foi agitada a 0 °C por 2 horas. A mistura de reação foi diluída com diclorometano e lavada com ácido clorídrico (2 N). As camadas foram separadas, e a fase aquosa foi lavada ainda com diclorometano (3x). As camadas orgânicas combinadas foram concentradas. A purificação por cromatografia de coluna flash usando diclorometano/metanol como eluente forneceu o composto do título como um sólido branco (1,43 g, 88%): pf 197-199 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,88 (s, 1H), 8,38 (m, 3H), 8,14 (m, 2H), 7,75 (m, 2H), 7,38 (m, 2H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 162,45, 156,95, 150,15, 140,27, 138,93, 135,02, 128,72, 124,10, 122,39, 121,40, 60,41, 21,06, 14,21; ESIMS m/z 394 ([M+H]+). Exemplo 10: Preparação de N-metil-4-nitro-N-(1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)benzamida (C25)

[000191] A 4-nitro-N-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) benzamida (C24) (0,300 g, 0,763 mmol) em N,N-dimetilformamida (3,8 mL) em um frasco de reação sob nitrogênio foi adicionado carbonato de potássio (0,105 g, 0,763 mmol). A mistura de reação foi agitada por 15 minutos, e resfriada a 0 °C. Foi adicionado iodometano (0,0477 mL, 0,763 mmol). A mistura de reação foi deixada aquecer à temperatura ambiente durante a noite. A mistura de reação foi suprimida com cloreto de amônio aquoso e extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com salmoura e concentradas. A purificação por cromatografia de coluna flash usando acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um sólido amarelo (0,193 g, 62%): pf 122-124 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,28 (s, 1H), 8,21 - 8,09 (m, 2H), 7,68 - 7,56 (m, 2H), 7,52 - 7,46 (m, 2H), 7,32 (dq, J = 9,0, 0,9 Hz, 2H), 3,62 (s, 3H); 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 168,64, 161,84, 148,52, 142,25, 140,58, 140,55, 134,69, 128,92, 128,90, 123,30, 123,27, 122,49, 121,34, 120,78, 119,28, 35,82, 35,77; 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -58,06; ESIMS m/z 408 ([M+H]+). Exemplo 11: Preparação de 4-amino-N-metil-N-(1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)benzamida (C26)

[000192] N-Metil-4-nitro-N-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)benzamida (C25) (0,193 g, 0,474 mmol) e paládio em carbono (0,0700 g, 0,0660 mmol) foram adicionados a um frasco de reação de 25 mL. Acetato de etila (4,7 mL) foi adicionado, e o frasco foi vedado. O frasco foi esvaziado, em seguida enchido novamente com hidrogênio (balão, 3x). A mistura de reação foi agitada sob hidrogênio em balão por 2 horas. A mistura de reação foi filtrada através de Celite® e concentrada. A purificação por cromatografia de coluna flash usando acetato de etila/B a 0-100%, onde B é 1:1 diclorometano/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um sólido branco (0,135 g, 75%): pf 167-169 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,30 (s, 1H), 7,60 - 7,50 (m, 2H), 7,36 - 7,28 (m, 4H), 6,57 - 6,43 (m, 2H), 3,84 (s, 2H), 3,54 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -58,06; ESIMS m/z 378 ([M+H]+). Exemplo 12: Preparação de (Z)-4-(3-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4- oxotiazolidin-2-ilideno)ureído)-N-metil-N-(1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)benzamida (F25)

[000193] A 4-amino-N-metil-N-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)benzamida (C26) (0,0680 g, 0,180 mmol) em acetonitrila (4 mL) foi adicionado carbonocloridato de 4-nitrofenila (0,0363 g, 0,180 mmol) em acetonitrila (0,3 mL). A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 30 minutos. Carbonato de césio (0,0587 g, 0,180 mmol), 2-imino-3-(2-isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (0,0448 g, 0,180 mmol) e N,N-dietilisopropilamina (0,0630 mL, 0,360 mmol) foram adicionados, e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente. A mistura de reação foi diluída com acetato de etila e lavada com salmoura. A salmoura foi extraída com acetato etila. As camadas orgânicas foram secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas. A purificação por cromatografia de coluna de fase reversa usando acetonitrila/água a 0-100% como eluente forneceu o composto do título como um sólido esbranquiçado (0,0880 g, 74%). Exemplo 13: Preparação de 1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-carboxilato de metila (C27)

[000194] A um frasco de reação, foram adicionados 1H-1,2,4-triazol- 3-carboxilato de metila (5,00 g, 39,3 mmol), ácido (4-(trifluorome- tóxi)fenil)borônico (8,10 g, 39,3 mmol), e acetato de cobre(II) (7,15 g, 39,3 mmol). O frasco foi vedado, e esvaziado/enchido novamente com nitrogênio (3x). Diclorometano (157 mL) foi adicionado, seguido por piridina (4,77 mL, 59,0 mmol). A mistura de reação foi deixada agitar à temperatura ambiente durante à noite. Foi adicionada água, e a mistura de reação foi filtrada através de Celite®. O filtrado foi transferido para um funil separatório, e as camadas foram separadas. As camadas orgânicas foram lavadas ainda com água (3x), combinadas, secas com sulfato de sódio, filtradas e concentradas. O produto bruto foi triturado com uma pequena quantidade de acetato de etila/hexanos e filtrado. O composto do título foi obtido como um sólido branco (2,17 g, 19%): pf 156-158 °C; 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,65 (s, 1H), 7,86 - 7,75 (m, 2H), 7,48 - 7,32 (m, 2H), 4,06 (s, 3H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ - 58,00; 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 159,89, 149,29, 134,81, 122,44, 122,07, 121,35, 119,29, 53,06; EIMS m/z 288 ([M]+). Exemplo 14: Preparação de ácido 1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-carboxílico (C28)

[000195] A um frasco de fundo redondo foram adicionados 1-(4- (trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato de metila (C27) (1,00 g, 3,48 mmol), água (8,70 mL) e tetra-hidrofurano (26,1 mL). Hidróxido^hidrato de lítio (0,438 g, 10,5 mmol) foi adicionado, e a mistura de reação foi agitada a 23 °C durante a noite. A mistura de reação foi acidificada para gerar o composto do título como um sólido branco (0,928 g, 93%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,62 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,16 - 7,92 (m, 2H), 7,64 (dt, J = 7,8, 1,2 Hz, 2H). Exemplo 15: Preparação de 1-fluoro-2-metil-4-nitro-5-(prop-1-en-2- il)benzeno (C29)

[000196] A um frasco de reação foram adicionados 1-cloro-5-fluoro-4- metil-2-nitrobenzeno (1,50 g, 7,91 mmol), 4,4,5,5-tetrametil-2-(prop-1- en-2-il)-1,3,2-dioxaborolano (1,79 mL, 9,50 mmol), dicloreto de bis(trifenilfosfina)paládio(II) (0,444 g, 0,633 mmol), e carbonato de sódio (1,01 g, 9,50 mmol). Foram adicionados água (2,85 mL) e dioxano (11,4 mL). O frasco foi tampado e aquecido a 140 °C por 30 minutos em um reator de micro-ondas Biotage Initiator®, com monitoramento de temperatura por sensor IR externo ao lado do recipiente. A mistura de reação foi resfriada à temperatura ambiente, diluída com acetato de etila e lavada com água. A camada aquosa foi extraída ainda com acetato de etila (3x). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação por cromatografia de coluna flash usando acetato de etila/hexanos a 0-40% como eluente forneceu o composto do título como um líquido amarelo (1,42 g, 88%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,81 (dd, J = 7,0, 0,9 Hz, 1H), 6,95 (d, J = 9,4 Hz, 1H), 5,17 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 4,97 - 4,86 (m, 1H), 2,33 (dd, J = 2,0, 0,8 Hz, 3H), 2,06 (dd, J = 1,6, 0,9 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -108,66; EIMS m/z 195 ([M]+). Exemplo 16: Preparação de 4-fluoro-2-isopropil-5-metilanilina (C30)

[000197] A um frasco de reação foram adicionados 1-fluoro-2-metil-4- nitro-5-(prop-1-en-2-il)benzeno (C29) (1,41 g, 7,22 mmol) em acetato de etila (29 mL) e paládio em carbono (10% em peso, 0,770 g, 0,720 mmol). O frasco foi esvaziado, em seguida enchido novamente com hidrogênio (balão) (3x). A mistura de reação foi agitada sob hidrogênio em balão durante à noite. A mistura de reação foi filtrada através de Celite® e concentrada para gerar o composto do título como um líquido amarelo (1,10 g, 90%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,79 (d, J = 11,1 Hz, 1H), 6,49 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 3,39 (s, 2H), 2,91 - 2,80 (m, 1H), 2,17 (d, J = 2,0 Hz, 3H), 1,22 (d, J = 6,8 Hz, 6H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 138,55, 122,03, 118,40, 118,35, 111,97, 111,73, 27,63, 22,29, 14,16; EIMS m/z 167 ([M]+).

[000198] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 16: 2-(Metoximetil)-5-metilanilina (C31)

[000199] Preparada a partir de 1-(metoximetil)-4-metil-2-nitrobenzeno (C46) e isolada como um óleo laranja (1,6 g, 100%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,94 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 6,56 - 6,49 (m, 2H), 4,44 (s, 2H), 4,11 (s, 2H), 3,32 (s, 3H), 2,26 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 146,16, 139,28, 130,09, 119,27, 118,70, 116,44, 73,46, 57,26, 21,25; EIMS m/z 151 ([M]+). Exemplo 17: Preparação de 2-cloro-N-(2-fluoro-5-metilfenil) acetamida (C32)

[000200] A um frasco de reação foram adicionados 2-fluoro-5-metila- nilina (3,00 g, 24,0 mmol) e acetato de etila (24,0 mL). A mistura de reação foi resfriada a 0 °C. Bicarbonato de sódio (4,03 g, 47,9 mmol) foi adicionado, seguido pela adição em gotas de cloreto de cloroacetila (2,30 mL, 28,8 mmol) durante 4 minutos. A mistura de reação foi deixada agitar a 0 °C por 10 minutos, em seguida foi deixada aquecer à temperatura ambiente e foi agitada ainda por 90 minutos. Foi adicionada água (15 mL) à mistura de reação, e as fases foram separadas. As camada orgânicas foram lavadas com salmoura (20 mL), secas com sulfato de magnésio, filtradas e concentradas para gerar o composto do título (4,83 g, 100%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,47 (s, 1H), 8,08 (dd, J = 7,5, 2,1 Hz, 1H), 7,00 (dd, J = 10,7, 8,4 Hz, 1H), 6,90 (dddd, J = 8,3, 5,0, 2,2, 0,8 Hz, 1H), 4,21 (s, 2H), 2,34 (d, J = 0,9 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -135,59; 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 163,83, 151,92, 150,00, 134,42, 125,79, 121,94, 114,64, 42,92, 21,08; ESIMS m/z 201 ([M+H]+).

[000201] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 17: 2-Cloro-N-(2-(1-metoxietil)-5-metilfenil)acetamida (C33)

[000202] Preparada a partir de 2-(1-metoxietil)-5-metilanilina (C45) e isolada como um óleo amarelo (2,19 g, 71%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 10,16 (s, 1H), 8,17 (s, 1H), 7,02 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 6,99 - 6,85 (m, 1H), 4,45 (q, J = 6,7 Hz, 1H), 4,20 (dd, J = 2,6, 1,1 Hz, 2H), 3,34 (d, J = 1,1 Hz, 3H), 2,37 (d, J = 1,0 Hz, 3H), 1,52 (dd, J = 6,9, 1,0 Hz, 3H); 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 164,22, 138,56, 135,55, 128,26, 127,41, 125,20, 122,16, 80,90, 77,31, 77,05, 76,80, 56,25, 43,10, 21,37, 20,95. 2-Cloro-N-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)acetamida (C34)

[000203] Preparada a partir de 2-(metoximetil)-5-metilanilina (C31) e isolada como um óleo laranja (1,89 g, 77%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,74 (s, 1H), 8,01 - 7,95 (m, 1H), 7,09 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 6,97 - 6,88 (m, 1H), 4,49 (s, 2H), 4,23 (s, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,36 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 164,65, 139,40, 136,56, 129,19, 125,42, 124,08, 122,41, 73,55, 58,01, 43,06, 40,47; EIMS m/z 227 ([M]+). 2-Cloro-N-(5-metil-2-propilfenil)acetamida (C35)

[000204] Preparada a partir de 5-metil-2-propilanilina e isolada como um sólido rosa (1,86 g, 92%): pf 108-111 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,28 (s, 1H), 7,74 - 7,69 (m, 1H), 7,09 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 6,98 - 6,94 (m, 1H), 4,24 (s, 2H), 2,55 (dd, J = 8,6, 6,8 Hz, 2H), 2,34 (s, 3H), 1,67 - 1,57 (m, 2H), 0,99 (td, J = 7,3, 2,9 Hz, 3H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 132,21, 130,32, 129,67, 126,64, 123,34, 43,24, 33,16, 23,23, 13,94; EIMS m/z 225 ([M]+). 2-Cloro-N-(4-fluoro-2-isopropil-5-metilfenil)acetamida (C36)

[000205] Preparada a partir de 4-fluoro-2-isopropil-5-metilanilina (C30) e isolada como um sólido laranja (1,20 g, 85%): pf 126-134 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,13 (s, 1H), 7,50 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 6,94 (d, J = 10,9 Hz, 1H), 4,24 (s, 2H), 3,05 - 2,88 (m, 1H), 2,24 (dd, J = 2,0, 0,7 Hz, 3H), 1,24 (d, J = 6,8 Hz, 6H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -118,99; EIMS m/z 243 ([M]+). Exemplo 18: Preparação de 3-(2-fluoro-5-metilfenil)-2-iminotiazo- lidin-4-ona (C37)

[000206] A um frasco de reação foram adicionadas 2-cloro-N-(2- fluoro-5-metilfenil)acetamida (C32) (2,00 g, 9,92 mmol) e acetona (9,92 mL). Tiocianato de potássio (1,93 g, 19,8 mmol) foi adicionado como um sólido, e a mistura de reação foi aquecida a 65 °C por 3 horas. A mistura de reação foi resfriada à temperatura ambiente. Carbonato de césio (0,162 g, 0,496 mmol) foi adicionado, e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente5p-04440o por 45 minutos. A mistura de reação foi filtrada através de Celite®, lavada com acetona e concentrada. A purificação por cromatografia de coluna flash usando 060% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um sólido laranja pálido (1,790 g, 80%): pf 120-122 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,89 (s, 1H), 7,24 (s, 1H), 7,20 - 7,01 (m, 2H), 4,20 - 3,99 (m, 2H), 2,36 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -125,16; ESIMS m/z 225 ([M+H]+).

[000207] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 18: 2-Imino-3-(2-(1-metoxietil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C38)

[000208] Preparada a partir de 2-cloro-N-(2-(1-metoxietil)-5-metilfe- nil)acetamida (C33) e isolada como um sólido laranja (1,80 g, 71%): pf 94-108 °C; 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 7,51 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,34 (dd, J = 8,0, 1,9 Hz, 1H), 7,00 - 6,86 (m, 1H), 4,21 - 4,05 (m, 2H), 3,12 (d, J = 1,1 Hz, 2H), 2,38 (s, 3H), 1,42 - 1,31 (m, 3H); 13C RMN (75 MHz, CDCl3) δ 210,86, 170,85, 139,07, 131,65, 129,19, 129,06, 127,13, 77,52, 77,09, 76,67, 74,46, 74,15, 69,51, 56,72, 56,54, 53,81, 31,76, 29,28, 23,35, 20,98. 2-Imino-3-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39)

[000209] Preparada a partir de 2-cloro-N-(2-(metoximetil)-5-metilfe- nil)acetamida (C34) e isolada como um sólido laranja (0,550 g, 25%): pf 66-71 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,37 (s, 1H), 8,00 (s, 1H), 7,07 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 6,97 - 6,89 (m, 1H), 4,56 (s, 2H), 3,86 (s, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,37 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 162,54, 139,50, 136,62, 129,24, 125,51, 123,55, 122,35, 73,76, 57,85, 37,87, 21,45; EIMS m/z 250 ([M]+). 2-Imino-3-(5-metil-2-propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40)

[000210] Preparada a partir de 2-cloro-N-(5-metil-2-propilfenil) acetamida (C35) e isolada como um sólido branco (1,76 g, 84%): pf 120123 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,67 (s, 1H), 7,17 (d, J = 1,7 Hz, 1H), 7,11 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 7,00 - 6,93 (m, 1H), 4,11 (s, 2H), 2,52 - 2,48 (m, 2H), 2,25 (s, 3H), 1,50 (h, J = 7,4 Hz, 2H), 0,88 (t, J = 7,3 Hz, 3H); 13C RMN (126 MHz, DMSO-d6) δ 164,20, 134,56, 134,13, 132,75, 128,76, 126,11, 125,70, 112,19, 36,01, 31,68, 22,32, 19,91, 13,23; EIMS m/z 248 ([M]+). 3-(4-Fluoro-2-isopropil-5-metilfenil)-2-iminotiazolidin-4-ona (C41)

[000211] Preparada a partir de 2-cloro-N-(4-fluoro-2-isopropil-5- metilfenil)acetamida (C36) e isolada como um óleo marrom (1,11 g, 80%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,86 (s, 1H), 7,07 (d, J = 10,7 Hz, 1H), 6,93 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 4,12 - 4,00 (m, 2H), 2,72 - 2,59 (m, 1H), 2,25 (s, 3H), 1,17 (d, J = 7,0 Hz, 6H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ - 114,93; ESIMS m/z 267 ([M+H]+). Exemplo 19: Preparação de 1-(4-metil-2-nitrofenil)etan-1-ona (C42)

[000212] A um frasco de reação foram adicionados 4-metil-2-nitro-1- (prop-1-en-2-il)benzeno (11,4 g, 64,3 mmol), diclorometano (292 mL) e metanol (29,2 mL). A mistura de reação foi resfriada a -78 °C. Ozônio foi efervescido na mistura de reação, e a mistura de reação foi agitada em -78 °C por 3 horas. A mistura de reação foi lavada com nitrogênio. Dimetilsulfeto (14,0 mL, 189 mmol) foi adicionado, e a mistura de reação foi deixada agitar e aquecer à temperatura ambiente durante a noite. A reação foi concentrada. A purificação por cromatografia de coluna flash usando acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um óleo (8,90 g, 70%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 7,85 (dt, J = 2,0, 1,0 Hz, 1H), 7,50 (ddt, J = 7,8, 1,7, 0,8 Hz, 1H), 7,35 (dd, J = 7,7, 0,9 Hz, 1H), 2,57 - 2,51 (m, 3H), 2,49 (q, J = 0,9 Hz, 3H). Exemplo 20: Preparação de 1-(4-metil-2-nitrofenil)etan-1-ol (C43)

[000213] A um frasco de reação sob uma atmosfera de nitrogênio foram adicionados 1-(4-metil-2-nitrofenil)etan-1-ona (C42) (8,91 g, 49,7 mmol) e metanol (249 mL). A mistura de reação foi resfriada a 0 °C. Boroidreto de sódio (2,26 g, 59,7 mmol) foi adicionado, e a mistura de reação foi agitada em 0 °C por 1 hora. A mistura de reação foi deixada aquecer à temperatura ambiente durante a noite. A mistura de reação foi acidificada com ácido clorídrico (2 N) e foi diluída com diclorometano. As camadas foram separadas e a fase aquosa foi extraída com diclorometano. Os produtos orgânicos combinados foram secos sobre sulfato de sódio, filtrados e concentrados. A purificação por cromatografia de coluna flash usando acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um óleo verde (7,10 g, 75%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,73 - 7,66 (m, 2H), 7,45 (dd, J = 8,0, 2,1 Hz, 1H), 5,45 - 5,26 (m, 1H), 2,42 (s, 3H), 1,54 (s, 3H). Exemplo 21: Preparação de 1-(1-metoxietil)-4-metil-2-nitrobenzeno

[000214] A um frasco seco de fundo redondo foram adicionados 1-(4- metil-2-nitrofenil)etan-1-ol (C43) (6,14 g, 33,9 mmol) e tetra-hidrofurano (169 mL). A mistura de reação foi resfriada a 0 °C. Hidreto de sódio (60% de imersão em óleo, 2,03 g, 50,8 mmol) foi adicionado sob uma atmosfera de nitrogênio. A mistura de reação foi agitada em 0 °C por 30 minutos, em seguida foi adicionado iodometano (3,18 mL, 50,8 mmol). A mistura de reação deixada aquecer à temperatura ambiente e agitada durante a noite. A mistura de reação foi diluída com cloreto de amônio aquoso saturado e foi adicionada água. As camadas foram separadas e a fase aquosa foi extraída com diclorometano (2x). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas. A purificação por cromatografia de coluna flash usando acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um óleo amarelo (7,10 g, 98%): 1H RMN (400 MHz, CHCl3) δ 7,78 - 7,68 (m, 1H), 7,61 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,45 (ddd, J = 8,1, 1,8, 0,9 Hz, 1H), 4,84 (q, J = 6,3 Hz, 1H), 3,19 (d, J = 0,8 Hz, 3H), 2,43 (s, 3H), 1,50 (dd, J = 6,3, 0,8 Hz, 3H); 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 148,60, 138,44, 136,60, 134,47, 127,44, 124,41, 77,49, 77,23, 76,98, 74,87, 56,82, 23,44, 20,75. Exemplo 22: Preparação de 2-(1-metoxietil)-5-metilanilina (C45)

[000215] A um frasco de reação foram adicionados 1-(1-metoxietil)-4- metil-2-nitrobenzeno (C44) (7,00 g, 35,9 mmol), cloreto de níquel(II) (4,65 g, 35,9 mmol), e metanol (179 mL). Boroidreto de sódio (2,94 g, 78,0 mmol) foi adicionado à mistura de reação em porções de 200-500 mg a cada 2-3 minutos sob uma atmosfera de nitrogênio. A reação foi suprimida com acetona (6 mL) e foi concentrada a aproximadamente 80 mL. A mistura bruta foi diluída com diclorometano e lavada com água. As camadas foram separadas, e os produtos orgânicos foram concentrados. A purificação por cromatografia de coluna flash usando acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um óleo laranja (2,99 g, 45%): 1H RMN (300 MHz, CHCl3) δ 6,87 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 6,51 (ddd, J = 7,5, 1,7, 0,8 Hz, 1H), 6,47 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 4,36 (q, J = 6,7 Hz, 1H), 4,22 (s, 2H), 3,26 (s, 3H), 2,24 (d, J = 0,8 Hz, 3H), 1,56 - 1,46 (m, 3H); 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 144,87, 128,61, 122,59, 118,56, 116,95, 80,41, 77,31, 77,06, 76,81, 55,93, 21,09, 20,01. Exemplo 23: Preparação de 1-(metoximetil)-4-metil-2-nitrobenzeno (C46)

[000216] Ao (4-metil-2-nitrofenil)metanol (0,823 g, 4,92 mmol) em tetra-hidrofurano (20 mL) a 0 °C foi adicionado hidreto de sódio (60% de imersão em óleo, 0,217 g, 5,42 mmol) em porções pequenas. Foi imediatamente observada emissão de gás. A mistura de reação foi agitada por 30 minutos, e em seguida foi adicionado iodometano (0,460 mL, 7,39 mmol). A mistura de reação foi aquecida lentamente à temperatura ambiente durante a noite. A mistura de reação foi suprimida com metanol, e foram adicionados água e diclorometano. A camada orgânica foi filtrada através de um separador de fase e concentrada para fornecer o composto do título como uma cera laranja (1,10 g, 100%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,88 (t, J = 1,2 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,49 - 7,41 (m, 1H), 4,80 (s, 2H), 3,48 (s, 3H), 2,43 (s, 3H); 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 156,37, 138,33, 134,42, 132,03, 128,47, 124,97, 71,07, 58,87, 20,80; EIMS m/z 180 ([M]+). Exemplo 24: Preparação de (1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)metanol (C47)

[000217] A uma solução agitada de 1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-carboxilato de metila (C27) (17,0 g , 59,19 mmol) em tetra-hidrofurano (500 mL) a 0 °C foi adicionada, em gotas, uma solução de hidreto de lítio e alumínio (2 M em tetra-hidrofurano, 30 mL, 59 mmol) (solução incolor para amarela). Após o término da adição, a mistura de reação foi deixada aquecer e agitada a temperatura ambiente por 2 horas. A mistura de reação foi resfriada a 0 °C e suprimida cuidadosamente com acetato de etila (200 mL) e água (10 mL). A mistura foi filtrada através de um filtro de Celite®, e o Celite® foi lavado com acetato de etila. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo foi diluído com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, seca com sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O produto bruto foi triturado com éter dietílico. O composto do título foi obtido como um sólido branco (8,4 g, 55%): pf 160-162 °C; 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 9,25 (s, 1H), 7,97 (d, J = 10,0 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 10,0 Hz, 2H), 5,40 (s, 1H), 4,53 (s, 2H); ESIMS m/z 260,13 ([M+H] +). Exemplo 25: Preparação de metanossulfonato de (1-(4-(trifluo- rometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metila (C48)

[000218] A uma solução de (1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)metanol (C47) (3,0 g, 11,68 mmol) em diclorometano (100 mL) foram adicionados, sequencialmente, trietilamina (3,0 mL, 20,84 mmol) e cloreto de metanossulfonila (1,61 mL, 20,84 mmol) em gotas a 0 °C. A mistura de reação foi agitada a 0 °C por 30 minutos e, em seguida, em temperatura ambiente por 2 horas. A mistura de reação foi diluída com diclorometano e lavada com água. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida para gerar o composto do título como um óleo amarelo pálido (3 g, bruto), que foi usado na etapa seguinte sem purificação adicional: ESIMS m/z 338,15 ([M+H]+). Exemplo 26: Preparação de 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoato de metila (C49)

[000219] A uma solução de 4-aminobenzoato de metila (1,0 g, 6,62 mmol) em acetonitrila (30 mL) foram adicionados carbonato de potássio (3,3 g, 9,93 mmol), iodeto de potássio (0,96 g, 6,62 mmol) e metanossulfonato de 1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metila (C48) (2,23 g, 6,62 mmol). A mistura de reação foi agitada a 90 °C por 16 horas. A mistura de reação foi resfriada à temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi assimilado em água e extraído como diclorometano (2 x 50 mL). A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio anidro, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna flash (síllica-gel 100-200 mesh), eluindo-se com acetato de etila/éter de petróleo a 30-45%, gerou o composto do título como um sólido esbranquiçado (0,9 g, 36%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,49 (s, 1H), 7,89 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,70 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,36 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,72 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 4,92 (br s, 1H), 4,56 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 3,90 (s, 3H); ESIMS m/z 393,18 ([M+H]+).

[000220] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 26: 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil) amino)benzoato de metila (C50)

[000221] Preparado a partir de metanossulfonato de 1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metila (C48) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,92 g, 38%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,49 (s, 1H), 7,81 -7,75 (m, 1H), 7,71 - 7,69 (m, 2H), 7,37 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,50 (dd, J = 2,4, 8,8 Hz, 1H ), 6,41 (dd, J = 2,4, 13,6 Hz, 1H ), 5,03 (br s, 1H), 4,53 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 3,86 (s, 3H); ESIMS m/z 411,17 ([M+H]+). 3-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil) amino)benzoato de metila (C51)

[000222] Preparado a partir de metanossulfonato de 1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metila (C48) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,9 g, 37%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,49 (s, 1H), 7,76 - 7,63 (m, 4H), 7,37 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 6,87 - 6,75 (m, 1H), 5,14 (br s, 1H), 4,60 (d, J = 5,4 Hz, 2H), 3,85 (s, 3H); ESIMS m/z 411,08 ([M+H]+). 3-metóxi-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)benzoato de metila (C52)

[000223] Preparado a partir de metanossulfonato de 1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metila (C48) e isolado como um sólido esbranquiçado (1,0 g, 43%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,48 (s, 1H), 7,71 - 7,68 (m, 2H), 7,64 (dd, J = 2,0, 8,4 Hz, 1H), 7,43 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,36 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,72 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 5,45 (br s, 1H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 3,91 (s, 3H), 3,85 (s, 3H); ESIMS m/z 423,15 ([M+H]+). 2-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil) amino)benzoato de metila (C53)

[000224] Preparado a partir de metanossulfonato de 1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metila (C48) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,8 g, 35%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,49 (s, 1H), 7,81 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,71 - 7,67 (m, 2H), 7,37 (d, J =8,7 Hz, 2H), 6,77 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,60 (dd, J = 2,4, 9,0 Hz, 1H), 4,95 (t, J = 5,4 Hz, 1H), 4,54 (d, J = 5,7 Hz, 2H), 3,86 (s, 3H); ESIMS m/z 427,14 ([M+H]+). 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil) amino)benzoato de metila (C54)

[000225] Preparado a partir de metanossulfonato de 1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metila (C48) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,85 g, 37%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,50 (s, 1H), 7,97 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,70 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,37 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 6,83 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 5,59 (br s, 1H), 4,62 (d, J = 5,4 Hz, 2H), 3,86 (s, 3H); ESIMS m/z 427,14 ([M+H]+). Exemplo 27: Preparação de ácido 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoico (C55)

[000226] A uma solução de 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)metil)amino)benzoato de metila (C49) (0,8 g, 2,04 mmol) em uma mistura de tetra-hidrofurano:metanol:água (2:1:0,5, 35 mL) foi adicionado hidróxido de lítio mono-hidratado (0,26 g, 6,12 mmol), e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 16 horas. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi assimilado em água, acidificado com solução de ácido clorídrico 1 N (~ pH 2-3) e o precipitado foi filtrado em vácuo, lavado com água e seco a vácuo. O composto do título foi isolado como um sólido esbranquiçado (0,6 g, 78%): pf 200-203 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,02 (br s, 1H), 9,26 (s, 1H), 8,01 - 7,92 (m, 2H), 7,66 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,07 - 6,98 (m, 1H), 6,70 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 4,44 (d, J = 5,8 Hz, 2H); ESIMS m/z 379,18 ([M+H]+).

[000227] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 27: Ácido 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) metil)amino)benzoico (C56)

[000228] Preparado a partir de 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoato de metila (C50) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,62 g, 80%): pf 336-339 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,26 (s, 1H), 8,01 - 7,88 (m, 2H), 7,62 - 7,47 (m, 3H), 6,92 (br s, 1H), 6,45 (dd, J = 2,0, 8,8 Hz, 1H), 6,37 (dd, J = 1,7, 13,9 Hz, 1H), 4,40 (d, J = 5,9 Hz, 2H); ESIMS m/z 397,17 ([M+H]+). Ácido 3-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) metil)amino)benzoico (C57)

[000229] Preparado a partir de 3-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoato de metila (C51) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,57 g, 74%): pf 197-199 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,38 (br s, 1H), 9,25 (s, 1H), 7,95 (d, J = 8,2 Hz, 2H), 7,61 - 7,53 (m, 3H), 7,53 - 7,43 (m, 1H), 6,95 - 6,80 (m, 2H), 4,53 (d, J = 6,4 Hz, 2H); ESIMS m/z 397,24 ([M+H]+). Ácido 3-metóxi-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)benzoico (C58)

[000230] Preparado a partir de 3-metóxi-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoato de metila (C52) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,6 g, 78%): pf 223-226 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,14 (br s, 1H), 9,25 (s, 1H), 8,04 - 7,86 (m, 2H), 7,58 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,54 - 7,40 (m, 1H), 7,31 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 6,69 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 6,25 - 6,19 (m, 1H), 4,51 (d, J = 6,4 Hz, 2H), 3,85 (s, 3H); ESIMS m/z 409,22 ([M+H]+). Ácido 2-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) metil)amino)benzoico (C59)

[000231] Preparado a partir de 2-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino) benzoato de metila (C53) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,55 g, 71%): pf 226-229 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,35 (br s, 1H), 9,28 (s, 1H), 8,07 - 7,85 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,64 - 7,53 (m, 2H), 7,21 -7,18 (m, 1H), 6,78 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,66 (dd, J = 2,4, 8,8 Hz, 1H), 4,45 (d, J = 6,4 Hz, 2H); ESIMS m/z 413,15 ([M+H]+). Ácido 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) metil)amino)benzoico (C60)

[000232] Preparado a partir de 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino) benzoato de metila (C54) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,58 g, 75%): pf 268-271 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,35 (br s, 1H), 9,26 (s, 1H), 8,04 - 7,87 (m, J = 8,8 Hz, 2H), 7,77 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,73 - 7,64 (m, 1H), 7,64 - 7,52 (m, 2H), 6,88 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 6,79 - 6,67 (m, 1H), 4,59 (d, J = 5,9 Hz, 2H); ESIMS m/z 413,15 ([M+H]+). Exemplo 28: Preparação de 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C61)

[000233] A uma solução de ácido 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoico (C55) (0,5 g, 1,32 mmol) em tetra-hidrofurano (15 mL) foram adicionadas difenilfosforil azida (0,435 g, 1,59 mmol), trietilamina (0,22 g, 1,98 mmol) a 0 °C, e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 4 horas. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi diluído com água, e o sólido precipitado foi filtrado e seco a vácuo. O composto do título foi isolado como um sólido esbranquiçado (0,45 g, bruto), que foi usado na etapa seguinte sem purificação adicional: ESIMS m/z 404,24 ([M+H]+).

[000234] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 28: 2-Fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil) amino)benzoil azida (C62)

[000235] Preparada a partir de ácido 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorome- tóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)methyl)amino)benzoico (C56) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,48 g, bruto): ESIMS m/z 422,24 ([M+H])+). 3-Fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil) amino)benzoil azida (C63)

[000236] Preparada a partir de ácido 3-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorome- tóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoico (C57) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,41 g, bruto): ESIMS m/z 422,38 ([M+H]+). 3-Metóxi-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil) amino)benzoil azida (C64)

[000237] Preparada a partir de ácido 3-metóxi-4-(((1-(4- (trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoico (C58) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,6 g, bruto): ESIMS m/z 434,42 ([M+H]+). 2-Cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil) amino) benzoil azida (C65)

[000238] Preparada a partir de ácido 2-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoico (C59) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,55 g, bruto): ESIMS m/z 438,42 ([M+H]+). 3-Cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil) amino)benzoil azida (C66)

[000239] Preparada a partir de ácido 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluoro- metóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoico (C60) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,37 g, bruto): ESIMS m/z 438,42 ([M+H]+). Exemplo 29: Preparação de (Z)-1-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4- oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)metil)amino)fenil)ureia (F28)

[000240] Uma suspensão de 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C61) (0,15 g, 0,371 mmol) em tolueno (5 mL) foi agitada a 70 °C por 1 hora. A mistura de reação foi resfriada em temperatura ambiente, 2-imino-3-(2-isopropil-5-metilfenil) tiazolidin-4-ona (0,184 g, 0,742 mmol) foi adicionada, e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 16 horas. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna flash (síllica-gel 100-200 mesh), eluindo-se com acetato de etila a 40 - 60% em éter de petróleo, gerou o composto do título como um sólido esbranquiçado (0,05 g, 22% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C55.

[000241] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 29: (Z)-1-(3-(5-Metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(4-(((1-(4- (trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)fenil)ureia (F29)

[000242] Preparada a partir de 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H 1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C61) e 2-imino-3-(5-metil-2- propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,055 g, 24% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C55. (Z)-1-(3-(2-(Metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(4- (((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)fenil) ureia (F30)

[000243] Preparada a partir de 4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C61) e 2-imino-3-(2-(meto- ximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,045 g, 20% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C55. (Z)-1-(2-Fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)fenil)-3-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F31)

[000244] Preparada a partir de 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C62) e 2-imino-3- (2-isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido esbranquiçado (0,03 g, 14% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C56. (Z)-1-(2-Fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)fenil)-3-(3-(5-metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F32)

[000245] Preparada a partir de 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C62) e 2-imino-3- (5-metil-2-propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,035 g, 16% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C56. (Z)-1-(2-Fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)fenil)-3-(3-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazo- lidin-2-ilideno)ureia (F33)

[000246] Preparada a partir de 2-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C62) e 2-imino-3-(2- (metoximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,04 g, 16% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C56. (Z)-1-(3-Fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)fenil)-3-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F34)

[000247] Preparada a partir de 3-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C63) e 2-imino-3- (2-isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido esbranquiçado (0,07 g, 31% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C57. (Z)-1-(3-Fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)fenil)-3-(3-(5-metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F35)

[000248] Preparada a partir de 3-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C63) e 2-imino-3- (5-metil-2-propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,05 g, 22% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C57. (Z)-1-(3-Fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)fenil)-3-(3-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazoli- din-2-ilideno)ureia (F36)

[000249] Preparada a partir de 3-fluoro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C63) e 2-imino-3- (2-(metoximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,045 g, 20% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C57. (Z)-1-(3-(2-Isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(3- metóxi-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil) amino)fenil)ureia (F37)

[000250] Preparada a partir de 3-metóxi-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C64) e 2-imino-3- (2-isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido esbranquiçado (0,03 g, 13% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C58. (Z)-1-(3-Metóxi-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)fenil)-3-(3-(5-metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F38)

[000251] Preparada a partir de 3-metóxi-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C64) e 2-imino-3- (5-metil-2-propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,025 g, 11% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C58. (Z)-1-(3-Metóxi-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)fenil)-3-(3-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazo- lidin-2-ilideno)ureia (F39)

[000252] Preparada a partir de 3-metóxi-4-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C64) e 2-imino-3- (2-(metoximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,04 g, 17% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C58. (Z)-1-(2-Cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) metil)amino)fenil)-3-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F40)

[000253] Preparada a partir de 2-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C65) e 2-imino-3-(2- isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido esbranquiçado (0,045 g, 46% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C59. (Z)-1-(2-Cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)fenil)-3-(3-(5-metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F41)

[000254] Preparada a partir de 2-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C65) e 2-imino-3-(5- metil-2-propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,045 g, 19% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C59. (Z)-1-(2-Cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) metil)amino)fenil)-3-(3-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazoli- din-2-ilideno)ureia (F42)

[000255] Preparada a partir de 2-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C65) e 2-imino-3-(2- (metoximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,048 g, 21% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C59. (Z)-1-(3-Cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)fenil)-3-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F43)

[000256] Preparada a partir de 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C66) e 2-imino-3-(2- isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido esbranquiçado (0,033 g, 14% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C60. (Z)-1-(3-Cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)fenil)-3-(3-(5-metil-2-propilfenil)-4-oxotiazolidin-2- ilideno)ureia (F44)

[000257] Preparada a partir de 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C66) e 2-imino-3-(5- metil-2-propilfenil)tiazolidin-4-ona (C40) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,031 g, 13% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C60. (Z)-1-(3-Cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)metil)amino)fenil)-3-(3-(2-(metoximetil)-5-metilfenil)-4-oxotiazo- lidin-2-ilideno)ureia (F45)

[000258] Preparada a partir de 3-cloro-4-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)benzoil azida (C66) e 2-imino-3-(2- (metoximetil)-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona (C39) e isolada como um sólido esbranquiçado (0,023 g, 10% ao longo de três etapas a partir do ácido benzoico C60. Exemplo 30: Preparação de 1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-carbaldeído (C67)

[000259] A uma solução de (1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-tria- zol-3-il)metanol (C47) (2,0 g, 7,72 mmol) em diclorometano (30 mL) foi adicionado periodinana de Dess-Martin (4,92 g, 11,58 mmol) a 0 °C, e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas. A mistura de reação foi diluída com diclorometano (20 mL) e lavada com solução de bicarbonato de sódio saturado (20 mL) e água (10 mL). A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna flash (síllica-gel 100-200 mesh), eluindo-se com acetato de etila a 15 - 20% em éter de petróleo, gerou o composto do título como um sólido esbranquiçado (1,2 g, 61%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 10,11 (s, 1H), 8,68 (s, 1H), 7,81 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,43 (d, J = 8,8 Hz, 2H). Exemplo 31: Preparação de 6-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)nicotinato de metila (C68)

[000260] A uma solução de (1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)metanol (C47) (1,0 g, 3,89 mmol) em metanol (10 mL) foi adicionado 6-aminonicotinato de metila (0,71 g, 4,67 mmol). Ácido acético (1,0 mL) foi adicionado em gotas a 0 °C, e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 16 horas. A mistura de reação foi resfriada a 0 °C, cianoboroidreto de sódio (0,49 g, 7,78 mmol) foi adicionado, e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 5 horas. A mistura de reação foi suprimida com água fria e concentrada sob pressão reduzida. A camada aquosa foi extraída com acetato de etila (2 x 20 mL). Os extratos orgânicos foram lavados com salmoura, secos com sulfato de sódio, filtrados e concentrados sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna flash (síllica-gel 100-200 mesh), eluindo-se com acetato de etila a 25 - 40% em éter de petróleo, gerou o composto do título como um sólido esbranquiçado (0,75 g, 49%): pf 194 -196 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,26 (s, 1H), 8,57 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,98 - 7,92 (m, 3H), 7,85 (dd, J = 2,4, 8,8 Hz, 1H), 7,57 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,65 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 4,69 (d, J = 5,9 Hz, 2H), 3,76 (s, 3H); ESIMS m/z 394,27 ([M+H])+).

[000261] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 31: 5-(((1-(4-(Trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino) picolinato de metila (C69)

[000262] Preparado a partir de (1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)metanol (C47) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,78 g, 50%): pf 175 - 177 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,28 (s, 1H), 8,14 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 7,99 - 7,94 (m, 2H), 7,81 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,58 (d, J= 8,4 Hz, 2H), 7,38 - 7,21 (m, 1H), 7,07 (dd, J = 2,8, 8,6 Hz, 1H), 4,51 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 3,77 (s, 3H); ESIMS m/z 394,27 ([M+H]+). Exemplo 32: Preparação de ácido 6-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)nicotínico (C70)

[000263] A uma solução de 6-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)metil)amino)nicotinato de metila (C68) (0,5 g, 1,27 mmol) em uma mistura de tetra-hidrofurano:metanol:água (2:1:0,5, 15 mL) foi adicionado hidróxido de lítio mono-hidratado (0,16 g, 3,82 mmol), e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 16 horas. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi assimilado em água, acidificado com solução de ácido cítrico (~ pH 4-5) e o precipitado foi filtrado em vácuo, lavado com água e seco a vácuo. O composto do título foi isolado como um sólido esbranquiçado (0,3 g, 63%): pf 223 - 225 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,30 (br s, 1H), 9,25 (s, 1H), 8,53 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 8,03 - 7,89 (m, 2H), 7,82 (dd, J = 2,2, 8,6 Hz, 1H), 7,57 (d, J=8,3 Hz, 2H), 6,61 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 4,67 (d, J = 5,9 Hz, 2H); ESIMS m/z 380,27 ([M+H]+).

[000264] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 32: Ácido 5-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil) amino)picolínico (C71)

[000265] Preparado a partir de 5-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)picolinato de metila (C69) e isolado como um sólido esbranquiçado (0,32 g, 66%): pf 222 - 224 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO -d6) δ 12,25 (br s, 1H), 9,28 (s, 1H), 8,12 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,88 - 7,70 (m, 1H), 7,69 - 7,47 (m, 2H), 7,33 - 7,28 (m, 1H), 7,08 (dd, J = 2,8, 8,6 Hz, 1H), 4,51 (d, J =5,8 Hz, 2H); ESIMS m/z 380,24 ([M+H]+). Exemplo 33: Preparação de 6-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)piridin-3-ilcarbamato de terc-butila (C72)

[000266] A uma solução de ácido 6-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)nicotínico (C70) (0,2 g, 0,527 mmol) em álcool terc-butílico (10 mL) foram adicionadas difenilfosforil azida (0,174 g, 0,633 mmol) e trietilamina (0,08 g, 0,79 mmol) em 0 °C, e a mistura de reação foi agitada a 70 °C por 5 horas. A mistura de reação foi resfriada à temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi assimilado em água (10 mL) e extraído com acetato de etila (2 x 10 mL). A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O composto do título foi isolado como um sólido amarelo pálido (0,15 g, 85%), que foi usado na etapa seguinte sem purificação adicional: ESIMS m/z 450,21 ([M+H]+).

[000267] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 33:terc-Butil-5-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil) amino)piridin-2-il)carbamato (C73)

[000268] Preparado a partir de ácido 5-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)picolínico (C71) e isolado como um sólido amarelo pálido (0,170 g, bruto): ESIMS m/z 450,36 ([M+H]+) Exemplo 34: Preparação de (Z)-1-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4- oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(6-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)metil)amino)piridin-3-il)ureia (F46)

[000269] A uma solução de 6-(((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)metil)amino)piridin-3-ilcarbamato de terc-butila (C72) (0,15 g, 0,33 mmol) em tolueno (5 mL) foi adicionada 2-imino-3-(2-isopropil-5- metilfenil)tiazolidin-4-ona (0,165 g, 0,67 mmol) em temperatura ambiente, e a mistura de reação foi agitada a 100 °C por 48 horas. A mistura de reação foi resfriada à temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna flash (síllica-gel 100-200 mesh), eluindo-se com acetato de etila a 50 - 70% em éter de petróleo, gerou o composto do título como um sólido esbranquiçado (0,03 g, 15% ao longo de duas etapas a partir do ácido nicotínico C70.

[000270] Os seguintes compostos foram preparados de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 34: (Z)-1-(3-(2-isopropil-5-metilfenil)-4-oxotiazolidin-2-ilideno)-3-(5-(((1- (4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)piridin-2- il)ureia (F47)

[000271] Preparada a partir de terc-butil-5-(((1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)amino)piridin-2-il)carbamaoe (C73)e 2- imino-3-(2-isopropil-5-metilfenil)tiazolidin-4-ona e isolada como um sólido esbranquiçado (0,025 g, 13% ao longo de duas etapas a partir do ácido picolínico C71.

[000272] É reconhecido que alguns reagentes e condições de reação podem não ser compatíveis com determinadas funcionalidades que podem estar presentes em determinadas moléculas da Fórmula Um e determinadas moléculas usadas na preparação de determinadas moléculas da Fórmula Um. Nesses casos, pode ser necessário usar proteção padrão e protocolos de desproteção amplamente relatados na literatura e bem conhecidos para um versado na técnica. Além disso, em alguns casos, pode ser necessário realizar etapas sintéticas de rotina adicionais não descritas neste documento a fim de concluir a síntese das moléculas desejadas. Um versado na técnica também reconhecerá que pode ser possível obter a síntese das moléculas desejadas ao realizar algumas das etapas das vias sintéticas em uma ordem diferente da que foi descrita. Um versado na técnica também reconhecerá que pode ser possível realizar interconversões de grupos funcionais padronizados ou reações de substituição em moléculas desejadas para introduzir ou modificar substituintes.

Ensaios Biológicos

[000273] Os seguintes bioensaios contra a lagarta da beterraba (Spodoptera exigua), lagarta mede-palmo (Trichoplusia ni), e mosquito da febre amarela (Aedes aegypti) estão incluídos neste documento devido ao dano que infligem. Além disso, a lagarta da beterraba e a lagarta mede-palmo são duas boas espécies indicadoras para uma ampla variedade de pragas mastigadoras. Além do mais, o pulgão do pessegueiro é uma boa espécie indicadora para uma ampla variedade de pragas que se alimentam de seiva. Os resultados com essas quatro espécies indicadoras, juntamente com o mosquito da febre amarela, mostram a ampla utilidade das moléculas da Fórmula Um no controle de pragas dos Filos Arthropoda, Mollusca e Nematoda (Drewes et al.)

Exemplo A: Bioensaios na lagarta da beterraba (Spodoptera exigua, LAPHEG) ("BAW") e lagarta mede-palmo (Trichoplusia ni, TRIPNI) ("CL")

[000274] A lagarta da beterraba é uma praga grave de preocupação econômica para alfafa, aspargos, beterrabas, cítricos, milho, algodão, cebolas, ervilhas, pimentas, batatas, soja, beterraba sacarina, girassol, tabaco e tomate, entre outras culturas. É nativa do Sul da Ásia, mas agora é encontrada também na África, Austrália, Japão, América do Norte e Europa Meridional. As larvas podem se alimentar em grandes enxames, causando perdas devastadoras nos cultivos. É conhecida por ser resistente à vários pesticidas.

[000275] A lagarta mede-palmo é uma praga grave encontrada em todo o mundo. Ela ataca a alfafa, feijão, beterraba, brócolis, couve de bruxelas, repolho, melão, couve-flor, aipo, couve galega, algodão, pepinos, berinjelas, couves, alface, melões, mostarda, salsa, ervilhas, pimentas, batatas, soja, espinafre, abóbora, tomate, nabos e melancias, entre outras culturas. Essa espécie é muito destrutiva às plantas devido ao seu apetite voraz. As larvas consomem três vezes o seu peso diariamente. Os locais de alimentação são marcados por grandes acumulações de matéria fecal úmida e pegajosa que pode contribuir para maiores pressões de doenças, causando assim problemas secundários nas plantas que se encontram no local de cultivo. É conhecida por ser resistente à vários pesticidas.

[000276] Por conseguinte, em vista dos fatores acima, o controle dessas pragas é importante. Além disso, moléculas que controlam essas pragas (BAW e CL) e que são conhecidas como pragas mastigadoras serão úteis no controle de outras pragas que mastigam vegetais.

[000277] Certas moléculas descritas no presente documento foram testadas contra BAW e CL usando procedimentos descritos nos exemplos a seguir. As relatar os resultados, a "Tabela de Classificação de BAW e CL" foi usada (Vide Seção de Tabela). Bioensaios em BAW

[000278] Os bioensaios em BAW foram conduzidos usando um ensaio em bandeja de dieta com 128 poços. De uma a cinco larvas de BAW em segundo instar foram colocadas em cada poço (3 mL) da bandeja de dieta que foi previamente preenchida com 1 mL de dieta artificial a qual 50 μg/cm2 da molécula de teste (dissolvida em 50 μL de 90:10 de mistura de acetona-água) foram aplicados (em cada um dos oito poços) e, então, deixados secar. As bandejas foram cobertas com uma tampa autoadesiva clara, ventiladas para permitir a troca de gás, e mantidas a 25 °C, em período de luz-escuro de 14:10 durante cinco a sete dias. O percentual de mortalidade foi registrado para as larvas em cada poço; retirou-se a média da atividade nos oito poços. Os resultados estão indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Resultados Biológicos" (Vide Seção de Tabela). Bioensaios em CL

[000279] Os bioensaios em CL foram conduzidos usando um ensaio em bandeja de alimentação com 128 poços. De uma a cinco larvas de CL em segundo instar foram colocadas em cada poço (3 mL) da bandeja de dieta que foi previamente preenchida com 1 mL de dieta artificial a qual 50 μg/cm2 da molécula de teste (dissolvida em 50 μL de 90:10 de mistura de acetona-água) foram aplicados (em cada um dos oito poços) e, então, deixados secar. As bandejas foram cobertas com uma tampa autoadesiva clara, ventiladas para permitir a troca de gás, e mantidas a 25 °C, em período de luz-escuro de 14:10 durante cinco a sete dias. O percentual de mortalidade foi registrado para as larvas em cada poço; retirou-se a média da atividade nos oito poços. Os resultados estão indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Resultados Biológicos" (Vide Seção de Tabela).

Exemplo B: Bioensaios em mosquito da febre amarela (Aedes aegypti, AEDSAE) ("YFM").

[000280] O YFM prefere se alimentar de humanos durante o dia, sendo encontrado com mais frequência em ou próximo à habitações de seres humanos. O YFM é um vetor que transmite várias doenças. É um mosquito que pode espalhar os vírus da dengue e febre amarela. A febre amarela é a segunda doença transmitida por mosquito mais perigosa, depois da malária. É uma doença hemorrágica viral aguda e até 50% das pessoas gravemente afetadas sem tratamento morrerão de febre amarela. Existem 200.000 casos estimados de febre amarela, causando 30.000 mortes por ano em todo o mundo. A dengue é uma doença viral desagradável que às vezes é chamada de "febre quebra ossos" ou "febre do coração dolorido" devido à dor intensa que ela produz. A dengue mata por ano cerca de 20.000 pessoas. Por conseguinte, em vista dos fatores acima, o controle dessa praga é importante. Além disso, moléculas que controlam essa praga (YFM), que é conhecida como a praga sugadora, são úteis no controle de outras pragas que causam sofrimento humano e animal.

[000281] Certas moléculas descritas no presente documento foram testadas contra YFM usando procedimentos descritos no parágrafo a seguir. As relatar os resultados, a "Tabela de Classificação de YFM" foi usada (Vide Seção de Tabela).

[000282] São usadas placas mestre contendo 400 μg de uma molécula dissolvida em 100 μL de sulfóxido de dimetila (DMSO) (equivalente a uma solução de 4000 ppm). Uma placa mestre de moléculas montadas contém 15 μL por poço. E essa placa, 135 μL de uma mistura de água/acetona a 90:10 é adicionada em cada poço. Um robô (estação de trabalho laboratorial automatizada NXP Biomek®) é programado para dispensar aspirações de 15 μL a partir da placa mestre dentro de uma placa rasa de 96 poços vazia (placa "irmã"). Há 6 reps (placas "irmãs") criadas por mestre. As placas "irmãs" criadas são imediatamente infestadas com larvas de YFM.

[000283] No dia antes das placas serem tratadas, os ovos de mosquito foram colocados em água Millipore contendo fígado em pó para iniciar a eclosão de ovos (4 g em 400 mL). Depois que as placas "irmãs" são criadas usando o robô, elas são infestadas com 220 μL de fígado em pó/mistura de larvas de mosquito (larvas com cerca de 1 dia de idade). Depois que as placas são infestadas com ovos de mosquito, uma tampa não evaporativa é usada para cobrir a placa a fim de reduzir a secagem. As placas são mantidas a temperatura ambiente durante 3 dias para graduação. Após 3 dias, cada poço é observado e fornecido um escore com base na mortalidade. Os resultados estão indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Resultados Biológicos" (Vide Seção de Tabela). Sais de adição de ácido, derivados de sais, solvatos, derivados de éster, polimorfos, isótopos e radionuclídeos agricolamente aceitáveis.

[000284] As moléculas da Fórmula Um podem ser formuladas em sais de adição de ácido agricolamente aceitáveis. À título de um exemplo não limitante, uma função de amina pode formar sais com ácidos clorídrico, bromídrico, sulfúrico, fosfórico, acético, benzoico, cítrico, malônico, salicílico, málico, fumárico, oxálico, succínico, tartárico, láctico, glucônico, ascórbico, maleico, aspártico, benzenossulfônico, metanossulfônico, etanossulfônico, hidroxil-metanossulfônico e hidróxietanossulfônico. Além disso, à título de um exemplo não limitante, uma função de ácido pode formar sais, incluindo aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalinos-terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Exemplos de cátions preferenciais incluem sódio, potássio e magnésio.

[000285] Moléculas da Fórmula Um podem ser formuladas em derivados de sais. À título de um exemplo não limitante, um derivado de sal pode ser preparado ao colocar uma base livre em contato com uma quantidade suficiente do ácido desejado para produzir um sal. Uma base livre pode ser regenerada ao tratar o sal com uma solução de base aquosa diluída adequada, tal como hidróxido de sódio aquoso diluído, carbonato de potássio, amônia e bicarbonato de sódio. Como um exemplo, em muitos casos, um pesticida, tal como 2,4-D é feito mais solúvel em água ao convertê-lo em seu sal dimetilamina.

[000286] Moléculas da Fórmula Um podem ser formuladas em complexos estáveis com um solvente de forma que o complexo permanece intacto após a remoção do solvente não complexado. Esses complexos são geralmente chamados de "solvatos". No entanto, é particularmente desejável formar hidratos estáveis com água como o solvente.

[000287] Moléculas da Fórmula Um contendo uma funcionalidade ácida podem ser feitas em derivados de éster. Esses derivados de éster podem então ser aplicados da mesma maneira como são aplicadas as moléculas descritas no presente documento.

[000288] Moléculas da Fórmula Um podem ser feitas como vários polimorfos cristalinos. O polimorfismo é importante no desenvolvimento de agroquímicos, visto que diferentes polimorfos cristalinos ou estruturas da mesma molécula podem possuir propriedades físicas bem como desempenhos biológicos amplamente diferentes.

[000289] Moléculas da Fórmula Um podem ser feitas com isótopos diferentes. São de importância particular as moléculas com 2H (conhecidas também como deutério) ou 3H (conhecidas também como trítio) no lugar de 1H. Moléculas da Fórmula Um podem ser feitas com radionuclídeos diferentes. São de importância particular as moléculas com 14C (conhecidas também como radiocarbono). Moléculas da Fórmula Um contendo deutério, trítio ou 14C podem ser usadas em estudos biológicos que permitem o rastreamento em processos químicos e fisiológicos e estudos de meia-vida, bem como estudos MoA. Combinações

[000290] Em outra modalidade da presente invenção, moléculas da Fórmula Um podem ser usadas em combinação (tal como em uma mistura composicional ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais princípios ativos.

[000291] Em outra modalidade da presente invenção, moléculas da Fórmula Um podem ser usadas em combinação (tal como em uma mistura composicional ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais princípios ativos contendo um MoA que é idêntico à, similar à, mas muito provavelmente - diferente de, MoA das moléculas da Fórmula Um.

[000292] Em outra modalidade, moléculas da Fórmula Um podem ser usadas em combinação (tal como, em uma mistura composicional ou aplicação simultânea ou sequencial) com uma ou mais moléculas contendo propriedades acaricida, algicida, avicida, bactericida, fungicida, herbicida, inseticida, moluscicida, nematicida, rodenticida e/ou virucida.

[000293] Em outra modalidade, as moléculas da Fórmula Um podem ser usadas em combinação (tal como em uma mistura composicional ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com uma ou mais moléculas que são produtos com efeito antialimentar, repelentes de pássaros, quimioesterilizante, fitoprotetores contra herbicidas, atrativos de insetos, repelentes de insetos, repelentes de mamíferos, disruptores de acasalamento, ativadores de plantas, reguladores de crescimento de plantas e/ou sinergistas.

[000294] Em outra modalidade da presente invenção, moléculas da Fórmula Um também podem ser usadas em combinação (tal como em uma mistura composicional ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais biopesticidas.

[000295] Em outra modalidade, em uma composição pesticida, combinações de uma molécula da Fórmula Um e um princípio ativo podem ser usadas em uma ampla variedade de razões de peso. Por exemplo, em uma mistura de dois componentes, a razão de peso de uma molécula da Fórmula Um para um princípio ativo, as razões de peso na Tabela B podem ser usadas. No entanto, em geral, razões de peso menores do que cerca de 10:1 a cerca de 1:10 são preferenciais. Às vezes, é preferencial também usar uma mistura de três, quatro, cinco, seis, sete ou mais componentes compreendendo uma molécula da Fórmula Um e um ou mais princípios ativos adicionais.

[000296] As razões de peso de uma molécula da Fórmula Um para um princípio ativo podem ser representadas também como X:Y; onde X são as partes em peso de uma molécula da Fórmula Um e Y são as partes em peso do princípio ativo. O intervalo numérico das partes em peso para X é 0 < X < 100 e as partes em peso para Y é 0 < Y < 100 e é mostrado graficamente na TABELA C. A título de exemplo não limitante, a razão de peso de uma molécula da Fórmula Um para um princípio ativo pode ser 20:1.

[000297] Intervalos de razões de peso de uma molécula da Fórmula um para um princípio ativo podem ser representados como X1:Y1 para X2:Y2, onde X e Y são definidos abaixo.

[000298] Em uma modalidade, o intervalo de razões de peso pode ser X1:Y1 para X2:Y2, onde X1 > Y1 e X2 < Y2. À título de exemplo não limitante, o intervalo de uma razão de peso de uma molécula da Fórmula Um para um princípio ativo pode estar entre 3:1 e 1:3, inclusive dos parâmetros.

[000299] Em uma modalidade, o intervalo das razões de peso pode ser X1:Y1 para X2:Y2, onde X1 > Y1 e X2 > Y2. À título de exemplo não limitante, o intervalo de uma razão de peso de uma molécula da Fórmula Um para um princípio ativo pode estar entre 15:1 e 3:1, inclusive dos parâmetros.

[000300] Em outra modalidade, o intervalo das razões de peso pode ser X1:Y1 para X2:Y2, onde X1 < Y1 e X2 < Y2. À título de exemplo não limitante, o intervalo das razões de peso de uma molécula da Fórmula Um para um princípio ativo pode estar entre cerca de 1:3 e cerca de 1:20, inclusive dos desfechos.

[000301] É previsto que determinadas razões de peso entre uma molécula da Fórmula Um e um princípio ativo, conforme apresentado nas Tabelas B e C, possam ser sinérgicos. Formulações

[000302] Um pesticida muitas vezes não é adequado para aplicação na sua forma pura. Geralmente, é necessário adicionar outras substâncias para que o pesticida possa ser utilizado na concentração necessária e na forma apropriada, permitindo a fácil aplicação, manuseio, transporte, armazenamento e atividade máxima do pesticida. Assim, pesticidas são formulados em, por exemplo, iscas, emulsões concentradas, pós, concentrados emulsificáveis, fumigantes, géis, grânulos, microencapsulamentos, tratamentos com sementes, concentrados em suspensão, suspoemulsões, comprimidos, líquidos solúveis em água, grânulos dispersíveis em água ou material dispersível seco, pós molháveis e soluções de ultrabaixo volume.

[000303] Os pesticidas são aplicados com mais frequência como suspensões aquosas ou emulsões preparadas a partir de formulações concentradas de tais pesticidas. Essas formulações solúveis em água, dispersíveis em água ou emulsificáveis podem ser tanto sólidas, geralmente conhecidas como pós molháveis, grânulos dispersível em água, líquidos geralmente conhecidos como concentrados emulsificáveis ou suspensões aquosas. Pós solúveis que podem ser compactados para formar grânulos dispersíveis em água compreendem uma mistura integral do pesticida, um veículo e tensoativos. A concentração do pesticida é geralmente de cerca de 10% a cerca de 90% em peso. O veículo é geralmente selecionado dentre argilas atapulgitas, as argilas montmorillonitas, as terras de diatomáceas ou os silicatos purificados. Tensoativos eficazes compreendendo cerca de 0,5 % a cerca de 10% do pó molhável são encontrados dentre ligninas sulfonadas, naftalenossulfonatos condensados, naftalenossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, sulfatos de alquila e tensoativos não iônicos tais como adutos de óxido de etileno de fenóis de alquila.

[000304] Concentrados emulsificáveis de pesticidas compreendem uma concentração conveniente de um pesticida, tal como de cerca de 50 a cerca de 500 gramas por litro do líquido dissolvido em um veículo que é um solvente miscível em água ou uma mistura de solvente orgânico imiscível em água e emulsificantes. Solventes orgânicos úteis incluem aromáticos, especialmente frações de xileno e petróleo, especialmente as porções de petróleo naftalênicas e olefínicas de elevada ebulição, tal como nafta aromática pesada. Outros solventes orgânicos também podem ser usados, tais como os solventes terpênicos, incluindo derivados de rosina, cetonas alifáticas, tal como ciclohexanona, e álcoois complexos, tal como 2-etoxietanol. Emulsificantes adequados para concentrados emulsificáveis são selecionados dentre tensoativos aniônicos e não iônicos convencionais.

[000305] Suspensões aquosas compreendem suspensões de pesticidas insolúveis em água dispersos em um veículo aquoso em uma concentração no intervalo de cerca de 5% a cerca de 50% em peso. As suspensões podem ser preparadas por moagem fina do pesticida e mistura vigorosa desta em um veículo composto por água e tensoativos. Ingredientes, tais como sais inorgânicos e gomas sintéticas ou naturais, também podem ser adicionados para aumentar a densidade e viscosidade do veículo aquoso. Muitas vezes é mais eficaz moer e misturar o pesticida ao mesmo tempo, preparando a mistura aquosa e homogeneizando-a em um instrumento, tal como um moinho de areia, moinho de bolas, ou homogeneizador tipo pistão. O pesticida em suspensão pode ser microencapsulado em polímero plástico.

[000306] Dispersões em óleo (OD) compreendem suspensões de pesticidas insolúveis em solvente orgânico finamente dispersos em uma mistura de solvente orgânico e emulsificantes a uma concentração no intervalo de cerca de 2% a cerca de 50% em peso. Um ou mais pesticidas podem ser dissolvidos no solvente orgânico. Solventes orgânicos úteis incluem aromáticos, especialmente frações de xileno e petróleo, especialmente as porções de petróleo naftalênicas e olefínicas de elevada ebulição, tal como nafta aromática pesada. Outros solventes podem incluir óleos vegetais, óleos de sementes e ésteres de vegetais e óleos de sementes. Emulsificantes adequados para dispersões são selecionados a partir de tensoativos aniônicos e não aniônicos. Espessantes ou agentes gelificantes são adicionados na formulação de dispersões em óleo para modificar a reologia ou propriedades de fluxo do líquido e para evitar a separação e sedimentação das partículas ou gotas dispersas.

[000307] Pesticidas podem ser aplicados também como composições granulares que são particularmente úteis para aplicações no solo. Composições granulares geralmente contém de cerca de 0,5% a cerca de 10% em peso do pesticida, disperso em um veículo que compreende argila ou uma substância similar. Essas formulações geralmente são preparadas ao dissolver o pesticida em um solvente adequado e aplicá- lo em um veículo granular que foi pré-formado para o tamanho de partícula adequado no intervalo de cerca de 0,5 a cerca de 3 mm. Essas composições também podem ser formuladas por criar uma massa ou pasta do veículo e da molécula, e então, triturar e secar para obter o tamanho de partícula granular desejada. Outra forma de grânulos é um grânulo emulsificável em água (EG). É uma formulação consistindo em grânulos a serem aplicados como uma emulsão de óleo em água convencional do(s) ingrediente(s) ativo, seja solubilizado ou diluído em um solvente orgânico após desintegração e dissolução em água. Grânulos emulsificáveis em água compreendem um ou vários princípios ativos, solubilizados ou diluídos em um solvente orgânico adequado que é (são) absorvido(s) em uma casca polimérica solúvel em água ou algum outro tipo de matriz solúvel ou insolúvel.

[000308] Pós que contém pesticida são preparados por misturar intimamente o pesticida em forma de pó com um veículo agrícola em pó adequado, como por exemplo, argila caulim, rocha vulcânica e semelhantes. Pós podem conter adequadamente de cerca de 1% a cerca de 10% do pesticida. Pós podem ser aplicados como um revestimento de sementes ou como uma aplicação de folhagem com uma máquina insufladora de pó.

[000309] É igualmente prático aplicar um pesticida na forma de uma solução em um solvente orgânico adequado, geralmente óleo de petróleo, tal como os óleos em spray que são amplamente usados na química agrícola.

[000310] Pesticidas também podem ser aplicados na forma de uma composição em aerossol. Nessas composições, o pesticida é dissolvido ou disperso em um veículo que é uma mistura propulsora geradora de pressão. A composição em aerossol é embalada em um recipiente do qual a mistura é dispensada através de uma válvula de atomização.

[000311] Iscas de pesticidas são formadas quando o pesticida é misturado com alimento ou com um atrativo ou ambos. Quando as pragas comem a isca, elas também consomem o pesticida. Pesticidas podem ter a forma de grânulos, géis, pós dispersíveis, líquidos ou sólidos. Iscas podem ser usadas em ninhos de pragas.

[000312] Fumigantes são pesticidas que possuem uma pressão de vapor relativamente alta e, portanto, podem existir como um gás em concentrações suficientes para matar pragas no solo ou espaços fechados. A toxicidade do fumigante é proporcional a sua concentração e o tempo de exposição. Eles são caracterizados por uma boa capacidade para difusão e atuam ao penetrar no sistema respiratório da praga e sendo absorvido através da cutícula da praga. Fumigantes são aplicados para controlar pragas de produtos estocados sob lâminas à prova de gás em salas ou construções vedadas a gás ou em câmaras especiais.

[000313] Pesticidas podem ser microencapsulados ao suspender as partículas ou gotas de pesticida em polímeros plásticos ou vários tipos. Ao alterar a estrutura química do polímero ou ao alterar os fatores no processamento podem ser formadas microcápsulas de vários tamanhos, solubilidade, espessura de parede e graus de penetrabilidade. Esses fatores regem a velocidade em que o princípio ativo dentro é liberado que, por sua vez, afeta o desempenho residual, velocidade de ação e odor do produto. As microcápsulas podem ser formuladas como concentrados de suspensão ou grânulos dispersíveis em água.

[000314] Os concentrados de solução em óleo são feitos ao dissolver o pesticida em um solvente que reterá o pesticida na solução. Soluções em óleo de um pesticida geralmente fornecem knockdown mais rápido e matam as pragas do que outras formulações devido aos próprios solventes possuírem ação pesticida e a dissolução da graxa que cobre o tegumento aumentar a velocidade de absorção do pesticida. Outras vantagens de soluções em óleo incluem melhor estabilidade de armazenamento, melhor penetração de fendas e melhor adesão à superfícies oleosas.

[000315] Outra modalidade é uma emulsão óleo em água onde a emulsão compreende glóbulos oleosos em que cada um deles é fornecido com um revestimento cristalino líquido lamelar e são dispersos em uma fase aquosa, em que cada glóbulo oleoso compreende pelo menos uma molécula que é agricolamente ativa, sendo individualmente revestido por uma camada monolamelar ou oligolamelar, compreendendo: (1) pelo menos um agente ativo em superfície lipofílico não iônico, (2) pelo menos um agente ativo em superfície hidrofílico não iônico, e (3) pelo menos um agente ativo em superfície iônico, em que os glóbulos contém um diâmetro de partícula médio menor que 800 nanômetros.

Outros componentes da formulação

[000316] Geralmente, quando as moléculas descritas na Fórmula Um são usadas em uma formulação, essa formulação pode conter também outros componentes. Esses componentes incluem, mas não estão limitados a, (esta é uma lista não abrangente e não mutualmente exclusiva) umectantes, expansores, adesivos, penetrantes, tampões, agentes sequestrantes, agentes de redução de deslocamento, agentes de compatibilidade, agentes antiespumantes, agentes de limpeza e emulsificantes. Alguns componentes são descritos a seguir.

[000317] Um agente umectante é uma substância que, quando adicionada a um líquido, aumenta o poder de espalhamento ou penetração do líquido ao reduzir a tensão interfacial entre o líquido e a superfície na qual está se espalhando. Agentes umectantes são usados para duas funções principais nas formulações agroquímicas: durante o processamento e fabricação para aumentar a taxa de molhagem dos pós em água a fim de criar concentrados para líquidos solúveis ou concentrados de suspensão; e durante a mistura de um produto com água em um tanque de pulverização para reduzir o tempo de molhagem de pós molháveis e para melhorar a penetração de água em grânulos dispersíveis em água. Exemplos de agentes umectantes usados no pó molhável, concentrado de suspensão e formulações de grânulo dispersível em água são: lauril sulfato de sódio, dioctil sulfosuccinato de sódio, alquil fenil etoxilados, e álcool alifático etoxilado.

[000318] Um agente dispersante é uma substância que absorve sobre a superfície das partículas, ajuda a preservar o estado de dispersão das partículas e previne que elas se reagrupem. Agentes dispersantes são adicionados às formulações agroquímicas para facilitar a dispersão e suspensão durante a fabricação e para garantir que as partículas se dispersem novamente em água em um tanque de pulverização. Eles são amplamente usados em pós molháveis, concentrados de suspensão e grânulos dispersíveis em água. Tensoativos que são usados como agentes dispersantes têm a capacidade de absorver bastante sobre uma superfície de partícula e fornecer uma barreira carregada ou estérica para o reagrupamento de partículas. Os tensoativos mais comumente usados são os aniônicos, não iônicos ou misturas dos dois tipos. Para formulações de pó molhável, os agentes dispersantes mais comuns são lignossulfonatos de sódio. Para concentrados de suspensão, a absorção e estabilização muito boas geralmente são obtidas usando polieletrólitos, tais como condensados de formaldeído sulfonato naftaleno de sódio. Ésteres de fosfato etoxilato de tristirilfenol também são usados. Não iônicos tais como condensados de óxido de alquilariletileno e copolímeros em bloco EO-PO são às vezes combinados com aniônicos como agentes dispersantes para concentrados de suspensão. Em anos recentes, novos tipos de tensoativos poliméricos de elevado peso molecular foram desenvolvidos como agentes dispersantes. Esses são ‘espinhas dorsais’ hidrofóbicas muito longas e um grande número de cadeias de óxido de etileno formam o ‘dente’ de um tensoativo ‘comb’ (combinação). Esses polímeros de elevado pelo molecular podem fornecer estabilidade muito bom em longo prazo para concentrados de suspensão, pois as espinhas dorsais hidrofóbicas possuem muitos pontos de ancoragem sobre as superfícies das partículas. Exemplos de agentes dispersantes usados nas formulações agroquímicas são: lignossulfatos de sódio, condensados de naftaleno formaldeído sulfonato de sódio, ésteres de fosfato de tristirilfenol etoxilado, álcool alifático etoxilado, alquil etoxilado, copolímeros em bloco de EO-PO, e copolímeros enxertados.

[000319] Um agente emulsificante que estabiliza uma suspensão de gotas de uma fase líquida em outra fase líquida. Sem o agente emulsificante, os dois líquidos se separariam em duas fases líquidas imiscíveis. As misturas de emulsificantes mais comumente usadas contém um alquilfenol ou álcool alifático com doze ou mais unidades de óxido de etileno e o sal de cálcio solúvel em óleo de ácido dodecilbenzenossulfônico. Um intervalo de valores de equilíbrio hidrófilo-lipófilo (EHL) de cerca de 8 a cerca de 18 normalmente fornecerão boas emulsões estáveis. A estabilidade da emulsão pode às vezes ser melhorada pela adição de uma quantidade pequena de um tensoativo de copolímero em bloco EO-PO.

[000320] Um agente solubilizante é um tensoativo que formará micelas na água em concentrações acima da concentração crítica de micelas. As micelas são capazes de dissolver ou solubilizar materiais insolúveis em água dentro da parte hidrofóbica da micela. Os tipos de tensoativos geralmente usados para solubilização são não iônicos, mono-oletatos de sorbitano e ésteres de oleato de metila.

[000321] Às vezes, tensoativos são usados sozinhos ou com outros aditivos, tais como óleos minerais ou vegetais como adjuvantes para misturas em tanque de pulverização para melhorar o desempenho biológico do pesticida no alvo. Os tipos de tensoativos usados para bioaperfeiçoamento dependem geralmente da natureza e modo de atuação do pesticida. Contudo, eles são geralmente não iônicos, tais como: alquil etoxilado, álcool alifático linear etoxilado e amina alifática etoxilada.

[000322] Um veículo ou diluente em uma formulação agrícola é um material adicionado ao pesticida para fornecer um produto da resistência necessária. Em geral, veículos são materiais com elevadas capacidades de absorção, enquanto que os diluentes são geralmente materiais com baixas capacidades de absorção. Veículos e diluentes são usados nas formulações de pós, pós molháveis, grânulos e grânulos dispersíveis em água.

[000323] Solventes orgânicos são usados principalmente na formulação de concentrados emulsificáveis, emulsões óleo em água, suspoemulsões, dispersões em óleo e formulações de ultrabaixo volume e, em uma menor extensão, formulações granulares. Não é raro serem usadas misturas de solventes. Os primeiros grupos principais de solventes são óleos parafínicos alifáticos, tais como querosene e parafinas refinadas. O segundo grupo principal (e o mais comum) compreende os solventes aromáticos, tais como xileno e frações de elevado peso molecular de C9 e solventes aromáticos de C10. Hidrocarbonetos clorados são úteis como co-solventes para evitar a cristalização de pesticidas quando a formulação é emulsificada em água. Eventualmente, álcoois são usados como co-solventes para aumentar o pó de solvente. Outros solventes podem incluir óleos vegetais, óleos de sementes e ésteres de vegetais e óleos de sementes.

[000324] Agentes espessantes ou gelificantes são usados principalmente na formulação de concentrados de suspensão, dispersões em óleo, emulsões e suspoemulsões para modificar a reologia das propriedades de fluxo do líquido e para evitar a separação e sedimentação das partículas e gotas dispersas. Agentes espessantes, gelificantes e antissedimentação geralmente se encaixam em duas categorias, ou seja, particulado insolúvel em água e polímeros solúveis em água. É possível produzir concentrado de suspensão e formulações de dispersão em óleo usando argilas e sílicas. Exemplos desses tipos de materiais incluem, mas não se limitam a, montomorillonita, bentonita, silicato de magnésio e alumínio e atapulgita. Polissacarídeos solúveis em água em concentrados de suspensão baseados em água foram usados como agentes espessantes-gelificantes durante muitos anos. Os tipos de polissacarídeos mais comumente usados são extratos naturais de sementes e algas marinhas ou são derivados sintéticos de celulose. Exemplos desses tipos de materiais incluem, mas não estão limitados a, goma guar, goma de alfarroba, carragenina, alginatos, metil celulose, carboximetilcelulose de sódio (SCMC), e hidroxietilcelulose (HEC). Outros tipos de agentes anti-sedimentação são baseados em amidos modificados, poliacrilatos, álcool polivinílico e óxido de polietileno. Outro bom agente anti-sedimentação é goma xantana.

[000325] Micro-organismos podem provocar deterioração dos produtos formulados. Portanto, agentes conservantes são usados para eliminar ou reduzir os seus efeitos. Exemplos desses agentes incluem, mas não estão limitados a: ácido propiônico e seu sal de sódio, ácido sórbico e seus sais de sódio ou potássio, ácido benzoico e seu sal de sódio, sal de sódio de ácido p- hidroxibenzoico, p- hidróxibenzoato de metila, e 1,2-benzisotiazolina-3-ona (BIT).

[000326] A presença de tensoativos geralmente faz com que formulações à base de água forem espuma durante as operações de mistura na produção e aplicação através de um tanque de pulverização. A fim de reduzir a tendência para formar espuma, agentes antiespumantes são geralmente adicionados durante o estágio de produção ou antes do preenchimento dos recipientes. Geralmente, existem dois tipos de agentes antiespumante, ou seja, silicones e não silicones. Silicones são usualmente emulsões aquosas de polissiloxano de dimetila, enquanto que agentes antiespumantes não silicone são óleos insolúveis em água, tais como octanol e nonanol, ou sílica. Em ambos os casos, a função do agente antiespumante é deslocar o tensoativo a partir da interface ar-água.

[000327] Agentes "verdes" (por exemplo., adjuvantes, tensoativos, solventes) podem produzir a pegada ambiental geral de formulações de proteção de cultivos. Agentes verdes são biodegradáveis e geralmente derivados de fontes naturais e/ou sustentáveis, por exemplo, fontes de plantes e animais. Exemplos específicos são: óleos vegetais, óleos de sementes e ésteres dos mesmos, bem como poliglicosídeos de alquila alcoxilada. Aplicações

[000328] Moléculas da Fórmula Um podem ser aplicadas em qualquer lócus. Os loci particulares para aplicar tais moléculas incluem loci onde alfafa, amêndoas, maçãs, cevada, feijão, canola, milho, algodão, crucíferos, flores, espécies de forragem (Lólio, Erva do Sudão, Festuca Alta, Erva de Febra e Trevo), frutas, alface, aveia, oleaginosas, laranjas, amendoim, peras, pimentas, batatas, arroz, sorgo, soja, morangos, cana-de-açúcar, beterrabas, girassóis, tabaco, tomate, trigo (por exemplo, Trigo Duro e Vermelho de Inverno, Trigo Mole e Vermelho de Inverno, Trigo Branco de Inverno, Trigo Duro e Vermelho de Primavera e Trigo Durum (Duro) de Primavera), e outros valiosos cultivos estão crescendo ou as sementes deles serão plantadas.

[000329] Moléculas da Fórmula Um também podem ser aplicadas onde plantas, tais como cultivos, estão crescendo e onde existem níveis baixos (mesmo sem presença real) de pragas que podem danificar comercialmente estas plantas. Aplicar as referidas moléculas nesses lócus é benéfico para as plantas que crescem nesses lócus. Os benefícios citados podem incluir, mas não se limitam a: ajudar a planta a desenvolver um sistema de enraizamento melhor; ajudar a planta a resistir melhor às crescentes condições de estresse; melhorar a saúde de uma planta; melhorar o rendimento de uma planta(por exemplo, maior biomassa e/ou maior teor de ingredientes valiosos); melhorar o vigor da planta (por exemplo, melhor crescimento da planta e/ou folhas mais verdes); melhorar a qualidade de uma planta (por exemplo, melhor teor ou composição de determinados ingredientes); e melhorar a tolerância à estresse abiótico e/ou biótico da planta.

[000330] Moléculas da Fórmula Um podem ser aplicadas com sulfato de amônio ao cultivar várias plantas, pois isto pode fornecer benefícios adicionais.

[000331] Moléculas da Fórmula Um podem ser aplicadas sobre, dentro ou entorno de plantas geneticamente modificadas para expressar traços especializados, tais como Bacillus thuringiensis (por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A,105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1), outras toxinas inseticidas e aquelas que expressam tolerância à herbicida ou aquelas com genes estranhos "empilhados" que expressam toxinas inseticidas, tolerância à herbicidas, aprimoramento em nutrição e outros traços benéficos.

[000332] Moléculas da Fórmula Um podem ser aplicadas em porções foliares e/ou frutíferas de plantas para controlar pragas. Essas moléculas entrarão em contato direto com a praga ou a praga consumirá essas moléculas ao se alimentar da planta ou enquanto extrai a seiva ou outros nutrientes da planta.

[000333] Moléculas da Fórmula Um também podem ser aplicadas no solo e, quando aplicadas dessa forma, as pragas que se alimentam de raízes e caules podem ser controladas. As raízes podem absorver essas moléculas por conduzi-las até as porções foliares da planta para controlar pragas mastigadoras superiores e pragas que se alimentam de seiva.

[000334] O movimento sistêmico dos pesticidas em plantas pode ser utilizado para controlar pragas em uma porção da planta ao aplicar (por exemplo, ao pulverizar um lócus) uma molécula da Fórmula Um em uma porção diferente da planta. Por exemplo, o controle de insetos que se alimentam de folhas pode ser obtido pela irrigação por gotejamento ou aplicação em sulcos, pelo tratamento do solo com, por exemplo, encharcamento do solo pré- ou pós-plantio ou por tratamento das sementes de uma planta antes do plantio.

[000335] Moléculas da Fórmula Um podem ser usadas como iscas. Geralmente, com uso de iscas, as mesmas são colocadas no solo onde, por exemplo, cupins podem entrar em contato e/ou serem atraídos à isca. Iscas também podem ser aplicadas em uma superfície de uma construção (horizontal, vertical ou superfície inclinada) onde, por exemplo, formigas, cupins, baratas e moscas entram em contato e/ou são atraídas à isca.

[000336] Moléculas da Fórmula Um podem ser encapsuladas dentro ou colocadas sobre a superfície de uma cápsula. O tamanho das cápsulas pode variar de tamanho nanométrico (cerca de 100-900 nanômetros em diâmetro) à tamanho micrométrico (cerca de 10-900 micra em diâmetro).

[000337] Moléculas da Fórmula Um podem ser aplicadas em ovos de pragas. Em vista da capacidade única que os ovos de algumas pestes possuem para resistir a determinados pesticidas, aplicações repetidas dessas moléculas podem ser desejáveis para controlar larvas que acabaram de eclodir.

[000338] Moléculas da Fórmula Um podem ser aplicadas como tratamentos de sementes. O tratamento de sementes pode ser aplicado a todos os tipos de sementes, incluindo aquelas nas quais as plantas são geneticamente modificadas para expressar traços especializados que germinarão. Exemplos representativos incluem aquelas que expressam proteínas tóxicas para pragas de invertebrados, tais como Bacillus thuringiensis ou outras toxinas inseticidas, aquelas que expressam tolerância à herbicida, tais como semente de "Roundup Ready" ou aquelas com genes estranhos "empilhados" que expressam toxinas inseticidas, tolerância à herbicidas, aprimoramento de nutrição, tolerância à enchentes ou qualquer outro traço benéfico. Além disso, esses tratamentos de sementes com moléculas da Fórmula Um podem ainda aprimorar a capacidade de uma planta para resistir melhor a crescentes condições de estresse. Isso resulta em uma planta mais saudável e vigorosa que pode levar à maiores rendimentos no tempo de colheita. Em geral, cerca de 1 grama dessas moléculas a cerca de 500 gramas por 100.000 sementes é esperado que forneça bons benefícios, quantidades de cerca de 10 gramas a cerca de 100 gramas por 100.000 sementes é esperado que forneça benefícios melhores e quantidades de cerca de 25 gramas a cerca de 75 gramas por 100.000 sementes é esperado que forneça benefícios ainda melhores.

[000339] Moléculas da Fórmula Um podem ser aplicadas com um ou mais princípios ativos em um condicionador de solo.

[000340] Moléculas da Fórmula Um podem ser usadas para controlar endoparasitas e ectoparasitas no setor de medicina veterinária ou no campo de criação de animais. Essas moléculas podem ser aplicadas por administração oral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, grânulos, por aplicação dérmica na forma de, por exemplo, imersão, pulverização, verter em, marcação em e polvilhamento, e por administração parenteral na forma de, por exemplo, uma injeção.

[000341] Moléculas da Fórmula Um também podem ser empregadas vantajosamente na criação de animais de fazenda, por exemplo, gado, galinhas, ganso, cabras, porcos, ovelhas e perus. Elas também podem ser empregadas vantajosamente em animais domésticos, tais como cavalos, cães e gatos. Pragas específicas que devem ser controladas incluiriam moscas, pulgas e carrapatos que são incomodativos para os referidos animais. Formulações adequadas são administradas oralmente aos animais com água potável ou alimentação. As dosagens e formulações que são adequadas depende da espécie.

[000342] Moléculas da Fórmula Um também podem ser usadas para controlar vermes parasitas, especialmente do intestino, nos animais listados anteriormente.

[000343] Moléculas da Fórmula Um também podem ser empregadas em métodos terapêuticos para cuidados em saúde humana. Esses métodos incluem, mas não se limitam a, administração oral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, grânulos e por aplicação dérmica.

[000344] Moléculas da Fórmula Um também podem ser aplicadas em pragas invasoras. Pragas em todo o mundo migraram para ambientes novos (para as referidas pragas) e, portanto, se tornam uma nova espécie invasora no referido ambiente novo. Essas moléculas também podem ser usadas na referida nova espécie invasora para controlá-las nos ambientes novos.

[000345] Antes de um pesticida poder ser utilizado ou vendido comercialmente, o mesmo é submetido à longos processos de avaliações por várias autoridades governamentais (locais, regionais, estaduais, nacionais e internacionais). As autoridades reguladoras especificam extensas exigências de dados que devem ser tratadas através da geração e envio de informações pelo requerente de registro do produto ou por um terceiro a favor do requerente de registro do produto, geralmente utilizando um computador com uma conexão à rede mundial de computadores. Essas autoridades governamentais analisam as informações e, caso seja concluída uma determinação de segurança, fornecem ao potencial usuário ou vendedor a aprovação de registro do produto. Portanto, na localidade onde o registro do produto é concedida e suportada, o referido usuário ou vendedor pode usar ou vender o pesticida.

[000346] Moléculas de acordo com a Fórmula Um podem ser testadas para determinar a eficácia contra pragas. Adicionalmente, uma molécula da Fórmula Um pode ser misturada com outro princípio ativo para formar uma composição pesticida, e então essa composição é testada para determinar se é sinérgica usando procedimentos de teste convencionais. Além disso, podem ser conduzidos estudos de mecanismo de ação para determinar se a referida molécula possui um mecanismo de ação diferente dos outros pesticidas. Posteriormente, essas informações obtidas podem ser disseminadas, tais como pela internet, à terceiros.

[000347] Consequentemente, à luz do acima exposto, e das Tabelas na Seção de Tabelas, são fornecidos os seguintes detalhes (D) Molécula com a seguinte fórmula

Fórmula Um em que: A) Ar1 é selecionado do grupo consistindo em furanila, fenila, piridazinila, piridila, pirimidinila, ou tienila,

[000348] em que cada furanila, fenila, piridazinila, piridila, pirimidinila e tienila pode pode ser opcionalmente substituída por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8) cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6) alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4) alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[000349] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi, preferencialmente, Ar1 é (1a)

[000350] em que, R1, R2, R3, R4, e R5 são independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[000351] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[000352] mais preferencialmente, Ar1 é (1a)

[000353] em que R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H e (C1- C4)haloalcóxi,

[000354] ainda mais preferencialmente, Ar1 é (1a)

[000355] em que R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H e OCF3; (B) Het é um anel heterocíclico com 5 ou 6 membros, saturado ou insaturado, contendo um ou mais heteroátomos independentemente selecionados dentre nitrogênio, enxofre, ou oxigênio, e quando Ar1 e L1 não forem orto entre si, mas podendo ser meta ou para, tais como para um anel com cinco membros, eles serão 1,3, e para um anel com 6 membros, eles serão 1,3 ou 1,4,

[000356] em que cada anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, (C1-C4) alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[000357] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[000358] preferencialmente, Het é (1b)

[000359] em que R6 pode ser opcionalmente substituído por um substituinte selecionado do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4)haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4) alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4) haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)- (C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4) alquila, fenila e fenóxi,

[000360] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[000361] mais preferencialmente, Het é (1b)

[000362] em que R6 é H; (C) L1 é selecionado do grupo consistindo em N(Rx)-(C1- C4)alquila, N(Rx)-(C3-C8)cicloalquila, N(Rx)-(C2-C6)alquenila, N(Rx)-(C2- C6)alquinila, N(Rx)-S(O)n-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-N(Rx)-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-N(Rx)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-N(Rx), (C3-C8) cicloalquil-N(Rx), (C2-C6)alquinil-N(Rx), (C1-C4)alquil-S(O)n-N(Rx), C(O)- N(Rx), C(S)-N(Rx), N(Rx)-C(O), N(Rx)-C(S), C(O)-N(Rx)-(C1-C4)alquila, C(S)-N(Rx)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-N(Rx)-C(O) e (C1-C4)alquil- N(Rx)-C(S),

[000363] em que cada alquila, cicloalquila, alquenila e alquinila pode pode ser opcionalmente substituída por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila e (C2-C6)alquinila,

[000364] preferencialmente, L1 é selecionado do grupo consistindo em

em que: (1) Qx é selecionado do grupo consistindo em O e S, e (2) R7, R8, R9, e R10 são independentemente o grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2- C6)alquenila, e (C2-C6)alquinila,

[000365] mais preferencialmente, L1 é selecionado do grupo consistindo em

em que: (1) Qx é O, e (2) R7, R8, R9 e R10 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H e (C1-C4)alquila,

[000366] ainda mais preferencialmente, L1 é selecionado do grupo consistindo em

[000367] em que: (1) Qx é O, e (2) R7, R8, R9 e R10 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H e CH3; (D) Ar2 é selecionado do grupo consistindo em furanila, fenila, piridazinila, piridila, pirimidinila, ou tienila,

[000368] em que cada furanila, fenila, piridazinila, piridila, pirimidinila e tienila pode pode ser opcionalmente substituída por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8) cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6) alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4) alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[000369] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4) alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[000370] preferencialmente, Ar2 é (1g)

[000371] em que: (1) X1 é selecionado do grupo consistindo em N e CR13, R11, R12, R13 e R14 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[000372] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[000373] mais preferencialmente, Ar2 é (1g)

[000374] em que: (1) X1 é selecionado do grupo consistindo em N e CR13, e (2) R11, R12, R13 e R14 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F e Cl; (E) R15 é selecionado do grupo consistindo em H, (C1- C4)alquila, (C3-C8)cicloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, C(O)-NRxRy, C(O)-fenila, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)O- (C1-C4)alquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1-C4)alquila,

[000375] em que cada alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila e fenila pode pode ser opcionalmente substituída por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8) cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6) alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4) alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi, preferencialmente, R15 é H; (F) Q1 é selecionado do grupo consistindo em O e S, preferencialmente Q1 é O; (G) Q2 é selecionado do grupo consistindo em O e S, preferencialmente Q2 é S; (H) R16 é selecionado do grupo consistindo em (K), H, (C1- C4)alquila, (C3-C8)cicloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, C(O)- (C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilfenila, (C1-C4)alquil-O-fenila, C(O)-(Het-1), (Het- 1), (C1-C4)alquil-(Het-1), (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4) al- quil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquil-OC(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-(Het-1), (C1-C4)alquil-C(O)-(Het-1), (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil (NRxRy)-C(O)OH, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-NRxRy, (C1-C4) alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)al- quil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil(N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquil)-C(O)OH, (C1- C4)alquil-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(Het-1), (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1- C4)alquil-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-NRxRy, (C1-C4) alquil-S(O)n-(Het-1), e (C1-C4)alquil-O-(Het-1),

[000376] em que cada alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila, fenila e (Het-1) pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)OH, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquil), fenila, fenóxi, Si((C1-C4)alquil)3, S(O)n- NRxRy e (Het-1),

[000377] preferencialmente, R16 é (K); (I) R17 é selecionado do grupo consistindo em (K), H, (C1- C4)alquila, (C3-C8)cicloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, C(O)- (C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilfenila, (C1-C4)alquil-O-fenila, C(O)-(Het-1), (Het- 1), (C1-C4)alquil-(Het-1), (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4) alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquil-OC(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-(Het-1), (C1-C4)alquil-C(O)-(Het-1), (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil (NRxRy)-C(O)OH, (C1-C4)alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-NRxRy, (C1-C4) alquil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)al- quil-C(O)-N(Rx)(C1-C4)alquil(N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquil)-C(O)OH, (C1- C4)alquil-C(O)-(Het-1)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(Het-1), (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1- C4)alquil-N(Rx)-C(O)O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-NRxRy, (C1-C4) alquil-S(O)n-(Het-1), e (C1-C4)alquil-O-(Het-1),

[000378] em que cada alquila, cicloalquila, alquenila, alquinila, fenila e (Het-1) pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)OH, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4) alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila, fenóxi, Si((C1-C4)alquil)3, S(O)n- NRxRy e (Het-1), preferencialmente, R17 é (K); (J) L2 é selecionado do grupo consistindo em (C3-C8) cicloalquila, fenila, (C1-C4)alquilfenila, (C1-C4)alquil-O-fenila, (C2-C6) alquenil-O-fenila, (Het-1), (C1-C4)alquil-(Het-1) e (C1-C4)alquil-O-(Het- 1),

[000379] em que cada alquila, cicloalquila, alquenila, fenila e (Het-1) pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados independentemente do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2- C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1- C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil- NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1- C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C1-C4) cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2- C6)alquenila, O-(C1-C4) alquila, S-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, C(O)-(C1-C4) alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila, fenóxi e (Het-1),

[000380] em que cada substituinte alquila, cicloalquila, alquenila, fenila e (Het-1) pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2- C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1- C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil- NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1- C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C1-C4)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6) alquenila, O-(C1-C4)alquila, S-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4) alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila, fenóxi e (Het-1),

[000381] preferencialmente, L2 é (1h)

[000382] em que R20, R21, R22, R23 e R24 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2- C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4) alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1- C4)alquila, OSO2-(C1-C4) haloalquila, C(O)H, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil- NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1- C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4) haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C1-C4)cicloalquila, C(O)-(C2-C6) alquenila, C(O)O-(C2- C6)alquenila, O-(C1-C4)alquila, S-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila, fenóxi e (Het-1),

[000383] em que cada substituinte alquila, cicloalquila, alquenila, fenila e (Het-1) pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NRxRy, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3- C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2- C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1- C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-NRxRy, (C1-C4) alquil- NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4) haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O- (C1-C4)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, O- (C1-C4)alquila, S-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, C(O)- (C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila, fenóxi e (Het-1),

[000384] mais preferencialmente, L2 é (1h)

[000385] em que R20, R21, R22, R23 e R24 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, (C1- C4)alquila, e (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila,

[000386] ainda mais preferencialmente, L2 é (1h)

[000387] em que R20, R21, R22, R23 e R24 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, CH3 , CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2OCH3 e CH(CH3)OCH3; (K) R16 e R17, juntamente com Cx(Q2)(Nx), formam um anel heterocíclico com 4 a 7 membros, saturado ou insaturado, que pode conter ainda um ou mais heteroátomos selecionados do grupo consistindo em nitrogênio, enxofre e oxigênio,

[000388] em que cada anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em oxo, R18 e R19,

[000389] em que R18 e R19 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, tioxo, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8) cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O- (C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1- C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e (Het-1),

[000390] preferencialmente, R16 e R17, juntamente com Cx(Q2)(Nx), é (1i)

[000391] em que R18 e R19 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, tioxo, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8) cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O- (C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1- C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e (Het-1),

[000392] mais preferencialmente, R16 e R17, juntamente com Cx(Q2)(Nx), é (1i)

[000393] em que, R18 e R19 são, cada um, independentemente H; (L) Rx e Ry são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2- C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1- C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4) haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3- C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1- C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-OC(O)-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquil-OC(O)O-(C1-C4) alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4) alquila e fenila,

[000394] em que cada alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila e fenila pode pode ser opcionalmente substituída por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4) haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1- C4)haloalquila, C(O)H, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)- (C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1-C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2- C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1- C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O-(C1-C4)alquila, fenila e (Het-1); (M) (Het-1) é um anel heterocíclico com 5 ou 6 membros, saturado ou insaturado, contendo um ou mais heteroátomos independentemente selecionados do grupo consistindo em nitrogênio, enxofre, ou oxigênio,

[000395] em que cada anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, oxo, (C1-C4) alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n-(C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2-(C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1-C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi,

[000396] em que cada substituinte alquila, haloalquila, cicloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquenila, alquinila, fenila e fenóxi pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, S(O)n- (C1-C4)alquila, S(O)n-(C1-C4)haloalquila, OSO2-(C1-C4)alquila, OSO2- (C1-C4) haloalquila, C(O)-NRxRy, (C1-C4)alquil-NRxRy, C(O)-(C1- C4)alquila, C(O)O-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)haloalquila, C(O)O-(C1- C4)haloalquila, C(O)-(C3-C8)cicloalquila, C(O)O-(C3-C8)cicloalquila, C(O)-(C2-C6)alquenila, C(O)O-(C2-C6)alquenila, (C1-C4)alquil-O-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquil-S(O)n-(C1-C4)alquila, C(O)-(C1-C4)alquil-C(O)O- (C1-C4)alquila, fenila e fenóxi; (N) n são, cada um, independentemente 0, 1, ou 2; e N- óxidos, sais de adição ácidos, derivados de sais, solvatos, derivados de éster, polimorfos cristalinos, isótopos, estereoisômeros determinados e tautômeros agricolamente aceitáveis das moléculas da Fórmula Um. 2D. Uma molécula de acordo com 1D, em que

[000397] em que R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H e (C1- C4)haloalcóxi;

[000398] em que R6 é H; (C) L1 é selecionado do grupo consistindo em

em que: (1) Qx é O, e (2) R7, R8, R9 e R10 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H e (C1-C4)alquila; (D) Ar2 é (1g)

[000399] em que: (1) X1 é selecionado do grupo consistindo em N e CR13, e (2) R11, R12, R13 e R14 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, F e Cl; (E) R15 é H; (F) Q1 é O; (G) Q2 é S; (H) R16 é (K); (I) R17 é (K);

[000400] em que R20, R21, R22, R23 e R24 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H, (C1- C4)alquila e (C1-C4)alquil-O-(C1-C4)alquila; e (K) R16 e R17, juntamente com Cx(Q2)(Nx), é (1i)

[000401] em que R18 e R19 são, cada um, independentemente, H. 3D. Uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D ou 2D, em que (A) Ar1 é (1a)

[000402] em que R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, independentemente selecionados do grupo consistindo em H e OCF3; (B) Het é (1b)

[000403] em que R6 é H; (C) L1 é selecionado do grupo consistindo em

[000404] em que: (1) Qx é O. e (2) R7. R8. R9 e R10 são. cada um. independentemente selecionados do grupo consistindo em H e CH3; (D) Ar2 é (1g)

[000405] em que: (1) X1 é selecionado do grupo consistindo em N e CR13. e (2) R11. R12. R13 e R14 são. cada um. independentemente selecionados do grupo consistindo em H. F e Cl; (E) R15 é H; (F) Q1 é O; (G) Q2 é S; (H) R16 é (K); (I) R17 é (K); (J) L2 é (1h)

[000406] em que R20. R21. R22. R23 e R24 são. cada um. independentemente selecionados do grupo consistindo em H. CH3 . CH2CH2CH3. CH(CH3)2. CH2OCH3 e CH(CH3)OCH3; e (K) R16 e R17, juntamente com Cx(Q2)(Nx), é (1i)

[000407] em que R18 e R19 são, cada um, independentemente, H. 4D. Uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, ou 3D, em que a referida molécula é

5D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compre-endendo ainda um princípio ativo. 6D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo selecionado dentre acaricidas, algicidas, produtos com efeito antialimentar, avicidas, bactericidas, repelentes de aves, quiomioesterilizantes, fungicidas, fitoprotetores, herbicidas, atrativos de insetos, repelentes de insetos, inseticidas, repelentes de mamíferos, disruptores de acasalamento, moluscicidas, nematicidas, ativadores de plantas, reguladores de crescimento vegetal, rodenticidas, sinergistas e virucidas. 7D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo selecionado de AIGA. 8D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda AI-1. 9D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda AI-2. 10D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda Lotilaner. 11D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda uma molécula selecionada da Tabela A. 12D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo selecionado de AIGA-2. 13D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda clorpirifós. 14D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda hexaflumuron. 15D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda metoxifenozida. 16D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda noviflumuron. 17D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda spinetoram. 18D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda spinosad. 19D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda sulfoxaflor. 20D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo selecionado de AIGA-2. 21D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda acequinocila. 22D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda acetamiprid. 23D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda acetoprol. 24D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda avermectina. 25D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda azinfos-metila. 26D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda bifenazato. 27D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda bifentrina. 28D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda carbarila. 29D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda carbofurano. 30D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda clorfenapir. 31D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda clorfluazuron. 32D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda cromafenozida. 33D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda clotianidina. 34D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda ciflutrina. 35D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda cipermetrina. 36D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda deltametrina. 37D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda diafentiuron. 38D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda benzoato de emamectina. 39D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda endosulfan. 40D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda esfenvalerato. 41D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda etiprol. 42D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda etoxazol. 43D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda fipronila. 44D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda flonicamida. 45D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda fluacripirim. 46D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda gama-cihalotrina. 47D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda halofenozida. 48D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda indoxacarb. 49D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda lambda-cihalotrina. 50D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda lufenuron. 51D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda malation. 52D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda metomila. 53D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda novaluron. 54D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda permetrina. 55D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda piridalila. 56D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda pirimidifeno. 57D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda espirodiclofeno. 58D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda tebufenozida. 59D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda tiacloprida. 60D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda tiametoxam. 61D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda tiodicarb. 62D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda tolfenpirade. 63D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda zeta-cipermetrina. 64D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um biopesticida. 65D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de inibidores da Acetilcolinesterase (AChE). 66D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de antagonistas do canal de cloreto dependente de GABA. 67D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de moduladores do canal de sódio. 68D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de agonistas do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR). 69D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de ativadores alostéricos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR). 70D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de ativadores de canal de cloreto. 71D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de miméticos de hormônios juvenis. 72D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de inibidores não específicos gerais (múltiplos sítios). 73D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de Moduladores de Órgãos Cordotonais. 74D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de inibidores de crescimento de ácaros. 75D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de disruptores microbianos de membranas do intestino médio de insetos. 76D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de Inibidores da ATP sintase mitocondrial. 77D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de desacopladores de fosforilação oxidativa através da disrupção do gradiente de prótons. 78D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de bloqueadores do canal do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR). 79D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0. 80D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1. 81D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de disruptor de ecdise de Dípteros. 82D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de agonistas do receptor de Ecdisona. 83D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de agonistas do receptor de Octopamina. 84D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de Inibidores do transporte de elétrons do complexo III mitocondrial. 85D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de Inibidores do transporte de elétrons do complexo I mitocondrial. 86D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de bloqueadores dos canais de sódio dependentes de voltagem. 87D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de Inibidores da acetil CoA carboxilase. 88D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de Inibidores do transporte de elétrons do complexo IV mitocondrial. 89D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de Inibidores do transporte de elétrons do complexo II mitocondrial. 90D. Uma composição pesticida compreendendo uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo de Moduladores do Receptor de Rianodina. 91D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, compreendendo ainda um princípio ativo do Grupo UN. 92D. Uma composição pesticida, de acordo com qualquer um de 5D até, e incluindo, 91D, em que a razão de peso entre a molécula de acordo com a Fórmula Um e o princípio ativo é de 100:1 a 1:100. 93D. Uma composição pesticida, de acordo com qualquer um de 5D até, e incluindo 91D, em que a razão de peso entre a molécula de acordo com a Fórmula Um e o princípio ativo é de 50:1 a 1:50. 94D. Uma composição pesticida, de acordo com qualquer um de 5D até, e incluindo 91D, em que a razão de peso entre a molécula de acordo com a Fórmula Um e o princípio ativo é de 20:1 a 1:20. 95D. Uma composição pesticida, de acordo com qualquer um de 5D até, e incluindo 91D, em que a razão de peso entre a molécula de acordo com a Fórmula Um e o princípio ativo é de 10:1 a 1:10. 96D. Uma composição pesticida, de acordo com qualquer um de 5D até, e incluindo 91D, em que a razão de peso entre a molécula, de acordo com a Fórmula Um, e o princípio ativo é de 5:1 a 1:5. 97D. Uma composição pesticida, de acordo com qualquer um de 5D até, e incluindo 91D, em que a razão de peso entre a molécula de acordo com a Fórmula Um e o princípio ativo é de 3:1 a 1:3. 98D. Uma composição pesticida, de acordo com qualquer um de 5D até, e incluindo 91D, em que a razão de peso entre a molécula de acordo com a Fórmula Um e o princípio ativo é de 2:1 a 1:2. 99D. Uma composição pesticida, de acordo com qualquer um de 5D até, e incluindo 91D, em que a razão de peso entre a molécula de acordo com a Fórmula Um e o princípio ativo é de 1:1. 100D. Uma composição pesticida, de acordo com qualquer um de 5D até, e incluindo 91D, em que a razão de peso entre a molécula da Fórmula Um e o princípio ativo é de X:Y; em que X são as partes em peso da molécula da Fórmula Um e Y são as partes em peso do princípio ativo; em que, ainda, o intervalo numérico das partes em peso para X é 0 < X < 100 e as partes em peso para Y é 0 < Y < 100; e em que, ainda, X e Y são selecionados a partir da Tabela C. 101D. Uma composição pesticida, de acordo com 100D, em que um intervalo de razões de peso entre a molécula da Fórmula Um e o princípio ativo é de X1:Y1 a X2:Y2; em que, ainda, X1 > Y1 e X2 < Y2. 102D. Uma composição pesticida, de acordo com 100D, em que um intervalo de razões de peso entre uma molécula da Fórmula Um e um princípio ativo é de X1:Y1 a X2:Y2; em que, ainda, X1 >;Y1 e X2 >;Y2. 103D. Uma composição pesticida, de acordo com 100D, em que um intervalo de razões de peso entre uma molécula da Fórmula Um e um princípio ativo é de X1:Y1 a X2:Y2; em que, ainda, X1 <;Y1 e X2 <;Y2. 104D. Uma composição pesticida, de acordo com qualquer um de 5D até, e incluindo, 103D, em que a referida composição pesticida compreende ainda sulfato de amônio. 105D. Uma composição pesticida, de acordo com qualquer um de 5D até, e incluindo, 104D, em que a referida composição pesticida é sinérgica. 106D. Um processo para produzir uma composição pesticida, com o referido processo compreendendo a mistura de uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, com um ou mais princípios ativos. 107D. Um processo de teste da composição pesticida, de acordo com 106D, para determinar se ela é sinérgica. 108D. Uma composição pesticida que compreende uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, e uma semente. 109D. Uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, em que a referida molécula está na forma de um sal de adição de ácido agricolamente aceitável. 110D. Uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, em que a referida molécula está na forma de um derivado de sal. 111D. Uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, em que a referida molécula está na forma de um solvato. 112D. Uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, em que a referida molécula está na forma de um derivado de éster. 113D. Uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, em que a referida molécula está na forma de um polimorfo cristalino. 114D. Uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, em que a referida molécula tem deutério, trítio, radiocarbono, ou uma combinação dos mesmos. 115D. Uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, em que a referida molécula está na forma de um ou mais estereoisômeros. 116D. Uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D, em que a referida molécula está na forma de um estereoisômero determinado. 117D. Processo para controlar uma praga, o referido processo compreendendo a aplicação, a um local, de uma quantidade pesticidamente eficaz de uma molécula, de acordo com qualquer um de 1D, 2D, 3D, ou 4D. 118D. Um processo para controlar uma praga, o referido processo compreendendo a aplicação, a um local, de uma quantidade pesticidamente eficaz de uma composição, de acordo com qualquer de 5D até, e incluindo, 106D. 119D. Um processo de acordo com qualquer um de 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada dentre formigas, afídios, percevejos, besouros, traças, lagartas, baratas, grilos, forfículas, pulgas, moscas, gafanhotos, larvas, vespas, piolhos, gafanhotos, larvas de moscas, ácaros, nematodos, pulgões, cigarrinha parda, psilídeos, moscas-serra, cochonilhas, peixinho-de-prata, lesmas, caracóis, aranhas, colêmbolos, percevejo-fedorento, sínfilos, cupins, tripes, carrapatos, vespas, mosca-branca e larvas de elaterídeos. 120D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada dentre os Subfilos Chelicerata, Myriapoda, ou Hexapoda. 121D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada dentre as Classes Arachnida, Symphyla, ou Insecta. 122D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Anoplura. 123D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Coleoptera. 124D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Dermaptera. 125D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Blattaria. 126D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Diptera. 127D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Hemiptera. 128D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Hymenoptera. 129D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Isoptera. 130D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Lepidoptera. 131D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Mallophaga. 132D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Orthoptera. 133D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Psocoptera. 134D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Siphonaptera. 135D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Thysanoptera. 136D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Thysanura. 137D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Acarina. 138D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Ordem Araneae. 139D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Classe Symphyla. 140D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada da Subclasse Collembola. 141D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada do Filo Nematoda. 142D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é selecionada do Filo Mollusca. 143D. Um processo, de acordo com qualquer um de 117D ou 118D, em que a referida praga é uma praga que se alimenta de seiva. 144D. Um processo, de acordo com 143D, em que a referida peste é selecionada dentre afídeos, cigarrinhas, mariposas, cochonilhas, tripes, psilídeos, cochonilhas-farinhentas, marias-fedidas e moscas-brancas. 145D. Um processo, de acordo com 143D, em que a referida praga é selecionada das Ordens Anoplura e Hemiptera. 146D. Um processo, de acordo com 143D, em que a referida praga é selecionada dentre Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Coccus spp., Euschistus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nezara spp. e Rhopalosiphum spp. 147D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida praga é uma praga mastigadora. 148D. Um processo, de acordo com 147D, em que a referida peste é selecionada dentre lagartas, besouros, gafanhotos e gafanhotos-peregrinos. 149D. Um processo, de acordo com 147D, em que a referida praga é selecionada dentre Coleoptera e Lepidoptera. 150D. Um processo, de acordo com 148D, em que a referida praga é selecionada dentre Anthonomus spp., Cerotoma spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp. 151D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que o referido local é onde alfafa, amêndoas, maçãs, cevada, feijão, canola, milho, algodão, crucíferas, alface, aveia, laranjas, peras, pimentas, batatas, arroz, sorgo, soja, morangos, cana-de-açúcar, girassóis, tabaco, tomates, trigo e outras colheitas valiosas crescem ou onde suas sementes são plantadas. 152D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que o referido local é onde plantas geneticamente modificadas para expressar traços especializados são plantadas. 153D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida aplicação é feita às porções foliares e/ou de frutos das plantas. 154D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida aplicação é feita ao solo. 155D. Um processo, de acordo com 117D ou 118D, em que a referida aplicação é feita por irrigação por gotejamento, aplicação de sulcos, ou encharcamento do solo pré ou pós-plantio.

Claims (4)

1. Molécula, caracterizada pelo fato de que apresenta a Fórmula Um

na qual: (A) Ar1 é (1a)

na qual R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H e (C1-C4)haloalcóxi; (B) Het é (1b)

na qual R6 é H; (C) L1 é selecionado a partir do grupo que consiste em

na qual (1) Qx é O, e (2) R7, R8, R9 e R10 são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H e (C1-C4)alquila; (D) Ar2 é (1g)

na qual (1) X1 é selecionado a partir do grupo que consiste em N e CR13, e (2) R11, R12, R13 e R14 são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, F e Cl; (E) R15 é H; (F) Q1 é O; (G) Q2 é S; (H) R16 e R17 junto com C(Q2)(N), é (1i)

na qual R18 e R19 são cada independentemente H; e (J) L2 é (1h)

na qual R20, R21, R22, R23, e R24 são, cada um, independemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, (C1- C4)alquil, e (C1-C4)alquil-O-(C1-C4) alquila.

2. Molécula, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que: (A) Ar1 é (1a)

na qual R1, R2, R3, R4, e R5 são, cada um, independemente selecionados a partir do grupo que consiste em H e OCF3;

na qual R6 é H; (C) L1 é selecionado a partir do grupo que consiste em

na qual: (1) Qx é O, e (2) R7, R8, R9 e R10 são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H e CH3; (D) Ar2 é (1g)

na qual: (1) X1 é selecionado a partir do grupo que consiste em N e CR13, e (2) R11, R12, R13 e R14 são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, F, e Cl; (E)R15 é H; (F)Q1 é O; (G)Q2 é S; (H)R16 e R17 junto com C(Q2)(N) é (1i)

(J) L2 é (1h)

na qual R20, R21, R22, R23 e R24 são, cada um, independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em H, CH3 , CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2OCH3, and CH(CH3)OCH3.

3. Molécula, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a é selecionada dentre:

4. Composição pesticida, caracterizada pelo fato de que compreende uma molécula, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, compreendendo ainda um princípio ativo.