KR20220053628A - 점착제 조성물 및 점착 시트 - Google Patents
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Abstract
고온 환경하에 있어서 피착체로부터의 점착제층의 벗겨짐 등의 결함의 발생이 억제되고, 고습열 환경하에 있어서 백화의 발생이 억제된 점착제층을 형성 가능한 점착제 조성물을 제공한다. 식(a1):CH2=CR1-COO-(R2-O)n-R3으로 표시되는 (메타)아크릴레이트(식(a1) 중 R1은 수소 원자 또는 메틸기이며, R2는 알칸디일기이며, R3은 알킬기이며, n은 1 이상의 정수이다)를 51~99질량%, 3급 질소 함유 모노머를 0.4~5질량% 및 가교성 관능기 함유 모노머를 0.5~10질량% 포함하는 모노머 성분의 공중합체이며, 중량 평균 분자량이 70만~180만인 (메타)아크릴계 공중합체(A)와 가교제(B)를 함유하는 점착제 조성물.
Description
본 발명은 점착제 조성물 및 점착 시트에 관한 것이다.
(메타)아크릴계 공중합체를 함유하는 점착제 조성물은 종래부터 알려져 있다(예를 들면 특허문헌 1 참조). 최근, 상기 점착제 조성물이 적용되는 용도가 넓어지고 있어, 예를 들면 차재 용도 등과 같이 상기 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층이 고온 환경하나 고습열 환경하에 노출되는 경우가 있다.
(메타)아크릴계 공중합체를 함유하는 점착제 조성물로부터 형성된, 피착체에 접한 점착제층이 고온 환경하에 노출되면, 점착제층이 피착체로부터 벗겨지는 등의 결함이 발생하는 일이 있다. 또 상기 점착제층이 고습열 환경하에 노출되면, 점착제층에 백화라고 불리는 현상이 발생하는 일이 있다.
본 발명에 따른 하나의 태양의 과제는, 고온 환경하에 있어서 피착체로부터의 점착제층의 벗겨짐 등의 결함의 발생이 억제되고, 고습열 환경하에 있어서 백화의 발생이 억제된 점착제층을 형성 가능한 점착제 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 행했다. 그 결과, 이하의 구성을 가지는 점착제 조성물이 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명은 예를 들면 이하의 [1]~[6]에 관한 것이다.
[1] 식(a1):CH2=CR1-COO-(R2-O)n-R3으로 표시되는 (메타)아크릴레이트(식(a1) 중 R1은 수소 원자 또는 메틸기이며, R2는 알칸디일기이며, R3은 알킬기이며, n은 1 이상의 정수이다)를 51~99질량%, 3급 질소 함유 모노머를 0.4~5질량% 및 가교성 관능기 함유 모노머를 0.5~10질량% 포함하는 모노머 성분의 공중합체이며, 중량 평균 분자량이 70만~180만인 (메타)아크릴계 공중합체(A)와 가교제(B)를 함유하는 점착제 조성물.
[2] 상기 식(a1) 중에 있어서의 n이 1인 상기 [1]에 기재된 점착제 조성물.
[3] 상기 3급 질소 함유 모노머가 N-비닐피롤리돈 및 아크릴로일모르폴린으로부터 선택되는 적어도 1종인 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 점착제 조성물.
[4] 상기 3급 질소 함유 모노머가 N-비닐피롤리돈인 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 점착제 조성물.
[5] 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층을 가지는 점착 시트.
[6] 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층을 가지는 광학 부재.
본 발명에 따른 하나의 태양에 의하면, 고온 환경하에 있어서 피착체로부터의 점착제층의 벗겨짐 등의 결함의 발생이 억제되고, 고습열 환경하에 있어서 백화의 발생이 억제된 점착제층, 즉 고온 내구성 및 내백화성이 우수한 점착제층을 형성 가능한 점착제 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 하나의 실시형태에 따른 점착제 조성물 및 점착 시트를 설명한다.
본 명세서에 있어서, 아크릴 및 메타크릴을 총칭하여 「(메타)아크릴」이라고도 기재하고, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 총칭하여 「(메타)아크릴레이트」라고도 기재한다.
[점착제 조성물]
본 발명의 하나의 실시형태에 따른 점착제 조성물(이하 「본 실시형태의 점착제 조성물」이라고도 한다)은 특정의 (메타)아크릴계 공중합체(A)와 가교제(B)를 함유한다. 본 실시형태의 점착제 조성물을 사용함으로써, 고온 환경하(예를 들면 100℃ dry 환경) 또는 습열 환경하(예를 들면 60℃/90% RH 환경)에 놓인 경우에도, 피착체로부터의 벗겨짐, 균열 등의 결함의 발생이 적어 고온·습열 내구성이 우수하며, 게다가 고습열 환경하(예를 들면 85℃/85% RH 환경)에 놓인 경우에도, 백화의 발생이 적어 내백화성이 우수한 점착제층을 형성할 수 있다.
<(
메타
)아크릴계 공중합체(A)>
(메타)아크릴계 공중합체(A)는 하기 식(a1)으로 표시되는 (메타)아크릴레이트(이하 「(메타)아크릴레이트(a1)」라고도 한다)를 51~99질량%, 3급 질소 함유 모노머를 0.4~5질량% 및 가교성 관능기 함유 모노머를 0.5~10질량% 포함하는 모노머 성분의 공중합체이며, 상기 모노머 성분을 공중합하여 얻어진다.
모노머 성분은 통상적으로는 중합성 이중 결합 함유 모노머이다.
<식(a1)으로 표시되는 (
메타
)
아크릴레이트
>
식(a1)을 이하에 나타낸다.
식(a1):CH2=CR1-COO-(R2-O)n-R3
식(a1) 중 R1은 수소 원자 또는 메틸기이며, R2는 알칸디일기이며, R3은 알킬기이며, n은 1 이상의 정수이다.
상기 알칸디일기로서는 예를 들면 메탄디일기, 에탄-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 프로판-1,2-디일기, 부탄-1,4-디일기, 헥산-1,6-디일기, 옥탄-1,8-디일기를 들 수 있다. 상기 알칸디일기는 직쇄상이어도 분기상이어도 된다. 상기 알칸디일기의 탄소수는 바람직하게는 1~10, 보다 바람직하게는 1~5, 더욱 바람직하게는 2~4이다.
상기 알킬기로서는 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, 헥실기, 옥틸기를 들 수 있다. 상기 알킬기는 직쇄상이어도 분기상이어도 된다. 상기 알킬기의 탄소수는 바람직하게는 1~10, 보다 바람직하게는 1~5, 더욱 바람직하게는 1~4이다.
식(a1)에 있어서, n은 1 이상의 정수이며, 바람직하게는 1~10, 보다 바람직하게는 1~5, 더욱 바람직하게는 1~3, 특히 바람직하게는 1이다.
(메타)아크릴레이트(a1) 유래의 구조 단위를 포함하는 공중합체를 사용함으로써, 고습열 환경하에서 점착제층 중에 흡수된 수분을 점착제층 내에서 분산시켜, 내백화성을 높일 수 있다.
식(a1)에 있어서 n이 1인 알콕시알킬(메타)아크릴레이트로서는 예를 들면 메톡시메틸(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시프로필(메타)아크릴레이트, 3-에톡시프로필(메타)아크릴레이트, 4-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 4-에톡시부틸(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
식(a1)에 있어서 n이 2 이상인 (메타)아크릴레이트로서는 예를 들면 메톡시디에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 에톡시트리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
(메타)아크릴레이트(a1)는 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
(메타)아크릴계 공중합체(A)를 형성하기 위해서 사용되는 전체 모노머 성분 중의 (메타)아크릴레이트(a1)량은 51~99질량%이며, 바람직하게는 60질량% 이상, 보다 바람직하게는 70질량% 이상, 더욱 바람직하게는 80질량%를 넘고, 보다 더 바람직하게는 85질량% 이상, 특히 바람직하게는 90질량% 이상이며, 그 상한값은 바람직하게는 98질량%이다. (메타)아크릴레이트(a1)량이 상기 하한값 이상이면, 점착제층에 침입한 수분을 효율적으로 분산시킬 수 있고, 내백화성이 높아지며, 특히 80질량%를 넘으면, 내백화성이 보다 높아지고, 상기 상한값 이하이면, 응집력의 향상에 유리하다. 또 상기 (메타)아크릴계 공중합체(A)는 (메타)아크릴레이트(a1) 유래의 구조 단위를 바람직하게는 51~99질량%, 보다 바람직하게는 60~99질량%, 더욱 바람직하게는 70~99질량%, 보다 더 바람직하게는 80질량%를 넘고 99질량% 이하, 특히 바람직하게는 85~98질량% 가진다. 상기 구조 단위량은 예를 들면 모노머 성분의 도입량으로부터 파악할 수 있다.
<3급 질소 함유 모노머>
3급 질소 함유 모노머 유래의 구조 단위를 포함하는 공중합체를 사용함으로써, 점착제층의 고온 내구성을 향상시키고, 또 내백화성을 높일 수 있다. 3급 질소란 질소 원자의 3개의 결합손이 수소 원자 이외의 원자, 바람직하게는 탄소 원자와 결합한 질소 원자를 의미한다.
3급 질소 함유 모노머로서는 예를 들면 아미노기 함유 모노머, 아미드기 함유 모노머, 질소계 복소환 함유 모노머로서, 아미노기, 아미드기 및 질소계 복소환에 있어서의 질소 원자가 3급인 모노머, 특히 (메타)아크릴레이트나 비닐 화합물을 들 수 있고; 구체적으로는 N,N-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 N,N-디알킬아미노알킬(메타)아크릴레이트; N,N-디메틸(메타)아크릴아미드, N,N-디에틸(메타)아크릴아미드 등의 N,N-디알킬(메타)아크릴아미드; N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락탐, (메타)아크릴로일모르폴린 등의 질소계 복소환 함유 모노머를 들 수 있다. 이들 중에서도 N-비닐피롤리돈 및 아크릴로일모르폴린으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하고, N-비닐피롤리돈이 보다 바람직하다.
3급 질소 함유 모노머는 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
(메타)아크릴계 공중합체(A)를 형성하기 위해서 사용되는 전체 모노머 성분 중의 3급 질소 함유 모노머량은 0.4~5질량%이며, 그 상한값은 바람직하게는 4.8질량%, 보다 바람직하게는 4질량%, 더욱 바람직하게는 3질량%이며, 그 하한값은 바람직하게는 1질량%이다. 3급 질소 함유 모노머량이 상기 상한값 이하이면, 5질량%를 넘는 경우에 비해, 습열 환경하에 놓인 경우에도 벗겨짐, 균열 등의 결함의 발생이 보다 적은 점착제층을 형성할 수 있는 점에서 우수하다. 3급 질소 함유 모노머량이 상기 하한값 이상이면, 고온 내구성, 습열 내구성 및 내백화성의 향상에 유리하며, 특히 고온 내구성이 우수한 점착제층을 형성할 수 있는 점에서 우수하다. 또 상기 (메타)아크릴계 공중합체(A)는 3급 질소 함유 모노머 유래의 구조 단위를 바람직하게는 0.4~5질량%, 보다 바람직하게는 0.4~4.8질량%, 더욱 바람직하게는 0.4~4질량%, 특히 바람직하게는 1~3질량% 가진다. 상기 구조 단위량은 예를 들면 모노머 성분의 도입량으로부터 파악할 수 있다.
<
가교성
관능기
함유 모노머>
가교성 관능기 함유 모노머로서는 예를 들면 수산기 함유 모노머, 산기 함유 모노머를 들 수 있고, 이들 중에서도 수산기 함유 모노머가 바람직하다.
수산기 함유 모노머로서는 예를 들면 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트 등의 수산기 함유 (메타)아크릴레이트; 히드록시에틸(메타)아크릴아미드를 들 수 있다.
산기로서는 예를 들면 카르복시기, 산 무수물기, 인산기, 황산기를 들 수 있다. 카르복시기 함유 모노머로서는 예를 들면 (메타)아크릴산β-카르복시에틸, (메타)아크릴산5-카르복시펜틸, 숙신산모노(메타)아크릴로일옥시에틸에스테르, ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 카르복시기 함유 (메타)아크릴레이트; (메타)아크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 푸마르산, 말레인산을 들 수 있다. 카르복시기 이외의 산기 함유 모노머로서는 예를 들면 무수 프탈산, 무수 말레인산 등의 산 무수물기 함유 모노머; 측쇄에 인산기를 가지는 (메타)아크릴계 모노머 등의 인산기 함유 모노머; 측쇄에 황산기를 가지는 (메타)아크릴계 모노머 등의 황산기 함유 모노머를 들 수 있다.
또한 점착제층이 접하는 피착체에 있어서 산기에 의한 부식이 문제가 되는 경우, 예를 들면 본 실시형태의 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층이 금속 또는 금속산화물로 이루어지는 배선 등의 부재와 직접 접촉하는 경우, 상기 부재의 부식을 억제하기 위해서, (메타)아크릴계 공중합체(A)를 형성하기 위해서 사용되는 모노머 성분으로서 산기 함유 모노머는 실질적으로 사용하지 않는 것이 바람직하고, 즉, (메타)아크릴계 공중합체(A)는 상기 산기를 실질적으로 가지지 않는 것이 바람직하다. 산기를 실질적으로 가지지 않는다는 것은 예를 들면 (메타)아크릴계 공중합체(A)의 산가가 0.5mgKOH/g 이하인 것을 의미한다.
또한 산기를 실질적으로 가지지 않는 (메타)아크릴계 공중합체를 사용한 종래의 점착제층은 고온 환경하에 놓인 경우에 피착체로부터의 벗겨짐, 균열 등의 결함이 발생하는 일이 있어, 고온 내구성이 충분하지 않은 일이 있다. 본 실시형태에서는 (메타)아크릴계 공중합체(A)를 형성하기 위해서 사용되는 전체 모노머 성분 중의 3급 질소 함유 모노머량을 특정 범위로 함으로써, (메타)아크릴계 공중합체(A)가 산기를 실질적으로 가지지 않는 경우에도 고온 내구성이 우수한 점착제층을 얻을 수 있다.
가교성 관능기 함유 모노머 중에서도 수산기 함유 모노머가 바람직하다. 점착제층이 금속 또는 금속산화물로 이루어지는 배선 등의 부재와 직접 접촉하는 것 같은 개소에 적용되는 경우에는, 부식 방지의 관점에서 수산기 함유 모노머가 바람직하다. 수산기 함유 모노머 유래의 수산기의 적어도 일부는 (메타)아크릴계 공중합체(A) 중에서 가교점이 되고, 예를 들면 후술하는 이소시아네이트계 가교제(B1)의 이소시아네이트기와 반응함으로써, 가교 구조를 형성할 수 있다.
가교성 관능기 함유 모노머는 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
(메타)아크릴계 공중합체(A)를 형성하기 위해서 사용되는 전체 모노머 성분 중의 가교성 관능기 함유 모노머량은 0.5~10질량%이며, 바람직하게는 1~8질량%, 보다 바람직하게는 1~5질량%이다. 이와 같은 태양이면, (메타)아크릴계 공중합체(A)로부터 가교 구조가 적절하게 형성되고, 적절한 유연성을 가지는 점착제층이 얻어지는 경향이 있다. 또 상기 (메타)아크릴계 공중합체(A)는 가교성 관능기 함유 모노머 유래의 구조 단위를 바람직하게는 0.5~10질량%, 보다 바람직하게는 1~8질량%, 더욱 바람직하게는 1~5질량% 가진다. 상기 구조 단위량은 예를 들면 모노머 성분의 도입량으로부터 파악할 수 있다.
<다른 모노머>
상기 서술한 (메타)아크릴레이트(a1), 3급 질소 함유 모노머 및 가교성 관능기 함유 모노머 이외의 다른 모노머로서는 예를 들면 알킬(메타)아크릴레이트, 지환식 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기 함유 (메타)아크릴레이트, 스티렌계 모노머, 3급 질소 함유 모노머 이외의 아미드기 함유 모노머, 시아노기 함유 모노머, 아세트산비닐, 중합성 매크로 모노머를 들 수 있다.
알킬(메타)아크릴레이트에서의 알킬기의 탄소수는 1~20인 것이 바람직하다. 알킬(메타)아크릴레이트로서는 예를 들면 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, iso-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, iso-부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, iso-노닐(메타)아크릴레이트, n-데실(메타)아크릴레이트, iso-데실(메타)아크릴레이트, 운데카(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 올레일(메타)아크릴레이트, n-스테아릴(메타)아크릴레이트, iso-스테아릴(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
지환식 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기 함유 (메타)아크릴레이트로서는 예를 들면 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
스티렌계 모노머로서는 예를 들면 스티렌; 메틸스티렌, 디메틸스티렌, 트리메틸스티렌, 프로필스티렌, 부틸스티렌, 헥실스티렌, 헵틸스티렌, 옥틸스티렌 등의 알킬스티렌; 플로로스티렌, 클로로스티렌, 브로모스티렌, 디브로모스티렌 등의 할로겐화 스티렌; 니트로스티렌, 아세틸스티렌, 메톡시스티렌 등의 관능기화 스티렌을 들 수 있다.
3급 질소 함유 모노머 이외의 아미드기 함유 모노머로서는 예를 들면 (메타)아크릴아미드; N-메틸(메타)아크릴아미드, N-에틸(메타)아크릴아미드, N-프로필(메타)아크릴아미드, N-헥실(메타)아크릴아미드 등의 N-알킬(메타)아크릴아미드; N-메톡시메틸(메타)아크릴아미드 등의 N-알콕시알킬(메타)아크릴아미드를 들 수 있다. 시아노기 함유 모노머로서는 예를 들면 시아노(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴로니트릴을 들 수 있다.
중합성 매크로 모노머를 구성하는 중합체 쇄(주쇄) 부분의 모노머의 예로서는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, iso-부틸(메타)아크릴레이트 및 tert-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트를 들 수 있고, 상기 알킬기의 탄소수는 1~20인 것이 바람직하고, 또 (메타)아크릴로니트릴; 스티렌 및 α-메틸스티렌 등의 스티렌계 모노머도 들 수 있다.
상기 매크로 모노머는 예를 들면 (메타)아크릴계 매크로 모노머, (메타)아크릴로니트릴계 매크로 모노머 및 스티렌계 매크로 모노머가 바람직하고, 공지의 각종 방법에 따라 제조할 수 있으며, 예를 들면 일본 특개 2013-018227호 공보의 단락 [0039]에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
상기 매크로 모노머로서는 시판품을 사용해도 되고, 예를 들면 주쇄 구성 모노머가 메틸메타크릴레이트인 매크로 모노머(제품명:45% AA-6(AA-6S), AA-6;도아고세이제), 주쇄가 스티렌/아크릴로니트릴의 공중합체인 매크로 모노머(제품명:AN-6S;도아고세이제), 주쇄 구성 모노머가 부틸아크릴레이트인 매크로 모노머(제품명:AB-6;도아고세이제)를 들 수 있고, 이들은 말단이 메타크릴로일기이다.
다른 모노머는 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
(메타)아크릴계 공중합체(A)를 형성하기 위해서 사용되는 전체 모노머 성분 중의 다른 모노머량은 바람직하게는 48질량% 이하, 보다 바람직하게는 39질량% 이하, 더욱 바람직하게는 29질량% 이하, 특히 바람직하게는 19질량% 이하, 13질량% 이하, 또는 8질량% 이하이다. 또 상기 (메타)아크릴계 공중합체(A)에 있어서, 다른 모노머 유래의 구조 단위량은 바람직하게는 48질량% 이하, 보다 바람직하게는 39질량% 이하, 더욱 바람직하게는 29질량% 이하, 특히 바람직하게는 19질량% 이하, 13질량% 이하, 또는 8질량% 이하이다. 상기 구조 단위량은 예를 들면 모노머 성분의 도입량으로부터 파악할 수 있다.
<(
메타
)아크릴계 공중합체(A)의 구성 및 제조 방법>
(메타)아크릴계 공중합체(A)의 중량 평균 분자량(Mw)은 70만~180만이며, 바람직하게는 75만~180만, 보다 바람직하게는 110만~180만이다. 이와 같은 태양이면, 고온 내구성 및 습열 내구성이 우수한 점착제를 얻을 수 있다.
(메타)아크릴계 공중합체(A)의 분자량 분포(Mw/Mn)는 바람직하게는 2~15, 보다 바람직하게는 2.5~10, 더욱 바람직하게는 3~8이다. 이와 같은 태양이면, 고온 내구성 및 습열 내구성이 우수한 점착제를 얻을 수 있다.
Mw 및 Mw/Mn은 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)법에 의해 측정되며, 구체적으로는 실시예에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
(메타)아크릴계 공중합체(A)의, 소위 Fox의 식에 의해 구한 유리 전이 온도(Tg)는 바람직하게는 -55~0℃, 보다 바람직하게는 -50~-30℃이다. 이와 같은 태양이면, 상온에서 우수한 접착 강도를 가지는 점착제를 얻을 수 있다. 또한 Fox의 식의 계산시에 있어서, 각 모노머로부터 형성된 호모폴리머의 유리 전이 온도(Tg)는 예를 들면 Polymer Handbook Fourth Edition(Wiley-Interscience 2003)에 기재된 값을 채용할 수 있다.
점착제 조성물 중의 (메타)아크릴계 공중합체(A)와 후술하는 가교제(B)와의 합계 함유 비율은 점착제 조성물의 고형분 100질량% 중 바람직하게는 60질량% 이상, 보다 바람직하게는 65질량% 이상, 더욱 바람직하게는 70질량% 이상이다. 또한 고형분이란 용매를 제외한 성분이다.
(메타)아크릴계 공중합체(A)는 공지의 방법에 따라 제조할 수 있는데, 용액 중합에 의해 제조하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 반응 용기 내에 모노머 성분 및 중합 용매를 도입하고, 질소 가스 등의 불활성 가스 분위기하에서 중합 개시제를 첨가하여, 반응 온도 50~90℃정도로 가열하고, 2~20시간 반응시킨다. 또 중합 반응 중에 중합 개시제, 연쇄 이동제, 모노머 성분, 중합 용매를 적절하게 추가 첨가해도 된다.
중합 개시제로서는 예를 들면 유기계 중합 개시제를 들 수 있고, 구체적으로는 과산화벤조일, 과산화라우로일 등의 과산화물, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 등의 아조 화합물을 들 수 있다. 이들 중에서도 아조 화합물이 바람직하다.
아조 화합물로서는 예를 들면 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-시클로프로필프로피오니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 2-(카르바모일아조)이소부티로니트릴, 2-페닐아조-4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴, 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디히드로클로리드, 2,2'-아조비스(N,N'-디메틸렌이소부틸아미딘), 2,2'-아조비스〔2-메틸-N-(2-히드록시에틸)-프로피온아미드〕, 2,2'-아조비스(이소부틸아미드)디히드레이트, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산), 2,2'-아조비스(2-시아노프로판올), 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 2,2'-아조비스[2-메틸-N-(2-히드록시에틸)프로피온아미드]를 들 수 있다.
중합 개시제는 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
중합 개시제의 사용량은 모노머 성분 100질량부에 대하여 바람직하게는 0.01~5질량부이다. 이와 같은 태양이면, (메타)아크릴계 공중합체(A)의 Mw를 적절한 범위 내로 조정할 수 있다.
용액 중합에 있어서는, 중합 용매로서는 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소; n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄 등의 지방족 탄화수소; 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥탄 등의 지환식 탄화수소; 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 1,2-디메톡시에탄, 디부틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 아니솔, 페닐에틸에테르, 디페닐에테르 등의 에테르; 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소; 아세트산에틸, 아세트산프로필, 아세트산부틸, 프로피온산메틸 등의 에스테르; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥산온 등의 케톤; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드; 아세트니트릴, 벤조니트릴 등의 니트릴; 디메틸술폭시드, 술포란 등의 술폭시드를 들 수 있다. 중합 용매는 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
<
가교제
(B)>
가교제(B)는 (메타)아크릴계 공중합체(A)와 가교 반응을 일으킬 수 있는 성분이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면 이소시아네이트계 가교제(B1), 금속 킬레이트 가교제(B2), 에폭시계 가교제(B3)를 들 수 있다.
가교제(B)는 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
본 실시형태의 점착제 조성물에 있어서, 가교제(B)의 함유량은 (메타)아크릴계 공중합체(A) 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01~5질량부, 보다 바람직하게는 0.05~3질량부, 더욱 바람직하게는 0.1~3질량부이다. 이와 같은 태양이면, 가교 구조가 충분히 또한 적절하게 형성되고, 응집력이 높으며, 또 점착 물성의 밸런스가 우수하고, 내구성이 우수한 점착제를 얻을 수 있다.
<이소시아네이트계
가교제
(B1)>
이소시아네이트계 가교제(B1)는 예를 들면 1분자 중에 2 이상의 이소시아네이트기를 가지는 이소시아네이트 화합물이다. 상기 이소시아네이트계 가교제(B1)의, 1분자 중의 이소시아네이트기 수는 바람직하게는 2~8, 보다 바람직하게는 2~5이다. 이소시아네이트기 수가 상기 범위에 있으면, 가교 반응 효율의 점 및 입수 용이성의 점에서 바람직하다.
1분자 중의 이소시아네이트기 수가 2인 디이소시아네이트 화합물로서는 예를 들면 지방족 디이소시아네이트, 지환족 디이소시아네이트, 방향족 디이소시아네이트를 들 수 있다. 지방족 디이소시아네이트로서는 에틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2-메틸-1,5-펜탄디이소시아네이트, 3-메틸-1,5-펜탄디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸-1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트 등의 탄소수 4~30의 지방족 디이소시아네이트를 들 수 있다. 지환족 디이소시아네이트로서는 이소포론디이소시아네이트, 시클로펜틸디이소시아네이트, 시클로헥실디이소시아네이트, 수소 첨가 크실릴렌디이소시아네이트, 수소 첨가 톨릴렌디이소시아네이트, 수소 첨가 디페닐메탄디이소시아네이트, 수소 첨가 테트라메틸크실릴렌디이소시아네이트 등의 탄소수 7~30의 지환족 디이소시아네이트를 들 수 있다. 방향족 디이소시아네이트로서는 예를 들면페닐렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 크실릴렌디이소시아네이트, 나프틸렌디이소시아네이트, 디페닐에테르디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 디페닐프로판디이소시아네이트 등의 탄소수 8~30의 방향족 디이소시아네이트를 들 수 있다.
1분자 중의 이소시아네이트기 수가 3 이상인 이소시아네이트 화합물로서는 예를 들면 방향족 폴리이소시아네이트, 지방족 폴리이소시아네이트, 지환족 폴리이소시아네이트를 들 수 있다. 구체적으로는 2,4,6-트리이소시아네이트톨루엔, 1,3,5-트리이소시아네이트벤젠, 4,4',4"-트리페닐메탄트리이소시아네이트를 들 수 있다.
또 이소시아네이트 화합물로서는 예를 들면 이소시아네이트기 수가 2 또는 3 이상인 상기 이소시아네이트 화합물의, 다량체(예를 들면 2량체 또는 3량체, 뷰렛체, 이소시아누레이트체), 유도체(예를 들면 다가 알코올과 2분자 이상의 디이소시아네이트 화합물과의 부가 반응 생성물), 중합물을 들 수 있다. 상기 유도체에 있어서의 다가 알코올로서는 저분자량 다가 알코올로서 예를 들면 트리메틸올프로판, 글리세린, 펜타에리트리톨 등의 3가 이상의 알코올을 들 수 있고; 고분자량 다가 알코올로서 예를 들면 폴리에테르폴리올, 폴리에스테르폴리올, 아크릴폴리올, 폴리부타디엔폴리올, 폴리이소프렌폴리올을 들 수 있다.
이와 같은 이소시아네이트 화합물로서는 예를 들면 디페닐메탄디이소시아네이트의 3량체, 폴리메틸렌폴리페닐폴리이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트 또는 톨릴렌디이소시아네이트의 뷰렛체 또는 이소시아누레이트체, 트리메틸올프로판과 톨릴렌디이소시아네이트 또는 크실릴렌디이소시아네이트와의 반응 생성물(예를 들면 톨릴렌디이소시아네이트 또는 크실릴렌디이소시아네이트의 3분자 부가물), 트리메틸올프로판과 헥사메틸렌디이소시아네이트와의 반응 생성물(예를 들면 헥사메틸렌디이소시아네이트의 3분자 부가물), 폴리에테르폴리이소시아네이트, 폴리에스테르폴리이소시아네이트를 들 수 있다.
이소시아네이트계 가교제(B1)는 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
<금속 킬레이트
가교제
(B2)>
금속 킬레이트 가교제(B2)로서는 예를 들면 알루미늄, 철, 구리, 아연, 주석, 티탄, 니켈, 안티몬, 마그네슘, 바나듐, 크롬, 지르코늄 등의 다가 금속에, 알콕시드, 아세틸아세톤, 아세토아세트산에틸 등이 배위한 화합물을 들 수 있다. 이들 중에서도 특히 알루미늄킬레이트 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 알루미늄이소프로필레이트, 알루미늄세컨더리부틸레이트, 알루미늄에틸아세토아세테이트·디이소프로필레이트, 알루미늄트리스에틸아세토아세테이트, 알루미늄트리스아세틸아세토네이트를 들 수 있다.
금속 킬레이트 가교제(B2)는 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
<에폭시계
가교제
(B3)>
에폭시계 가교제(B3)로서는 예를 들면 1분자 중의 에폭시기 수가 2 이상인 에폭시화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-크실릴렌디아민, N,N,N',N'-테트라글리시딜아미노페닐메탄, 트리글리시딜이소시아누레이트, m-N,N-디글리시딜아미노페닐글리시딜에테르, N,N-디글리시딜톨루이딘, N,N-디글리시딜아닐린을 들 수 있다.
에폭시계 가교제(B3)는 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
<첨가제>
본 실시형태의 점착제 조성물은 상기 성분 이외에 본 실시형태의 효과를 해치지 않는 범위에서 실란커플링제, 대전방지제, 박리력조정제(예를 들면 오르가노폴리실록산 화합물), 자외선흡수제, 산화방지제, 점착 부여 수지, 가소제, 소포제, 충전제, 안정제, 연화제 및 젖음성조정제로부터 선택되는 적어도 1종을 함유해도 된다.
실란커플링제로서는 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 메타크릴록시프로필트리메톡시실란 등의 중합성 불포화기 함유 실란커플링제; 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시기 함유 실란커플링제; 3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란 등의 아미노기 함유 실란커플링제; 3-클로로프로필트리메톡시실란 등의 할로겐 함유 실란커플링제, 3-옥소부탄산-3-(트리메톡시실릴)프로필을 들 수 있다.
본 실시형태의 점착제 조성물에 있어서, 실란커플링제의 함유량은 (메타)아크릴계 공중합체(A) 100질량부에 대하여 바람직하게는 1질량부 이하, 보다 바람직하게는 0.01~1질량부, 더욱 바람직하게는 0.05~0.8질량부이다.
대전방지제로서는 예를 들면 계면활성제, 이온성 화합물을 들 수 있다.
계면활성제로서는 예를 들면 4급 암모늄염류, 아미드 4급 암모늄염류, 피리듐염류, 제1급~제3급 아미노기 등의 카티온성 기를 가지는 카티온성 계면활성제; 술폰산염기, 황산에스테르염기, 인산에스테르염기 등의 아니온성 기를 가지는 아니온성 계면활성제; 알킬베타인류, 알킬이미다졸리늄베타인류, 알킬아민옥사이드류, 아미노산황산에스테르류 등의 양성 계면활성제; 글리세린지방산에스테르류, 소르비탄지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌알킬아민류, 폴리옥시에틸렌알킬아민지방산에스테르류, N-히드록시에틸-N-2-히드록시알킬아민류, 알킬디에탄올아미드류 등의 비이온성 계면활성제를 들 수 있다.
이온성 화합물로서는 예를 들면 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 리튬비스(디플루오로술포닐)이미드, 리튬트리스(트리플루오로메탄술포닐)메탄, 칼륨비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 칼륨비스(디플루오로술포닐)이미드, 1-에틸피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-부틸피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-헥실-4-메틸피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-옥틸-4-메틸피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-옥틸-4-메틸피리디늄비스(플루오로술포닐)이미드, 1-옥틸-4-메틸피리디늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, (N,N-디에틸-N-메틸-N-(2-메톡시에틸)암모늄테트라플루오로보레이트, N,N-디에틸-N-메틸-N-(2-메톡시에틸)암모늄비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 1-옥틸피리디늄플루오로술포늄이미드, 1-옥틸-3-메틸피리디늄, 트리플루오로술포늄이미드를 들 수 있다.
본 실시형태의 점착제 조성물에 있어서, 대전방지제의 함유량은 (메타)아크릴계 공중합체(A) 100질량부에 대하여 바람직하게는 3질량부 이하, 보다 바람직하게는 0.01~3질량부, 더욱 바람직하게는 0.05~2.5질량부이다.
<유기 용매>
본 실시형태의 점착제 조성물은 유기 용매를 함유해도 된다.
유기 용매로서는 예를 들면 (메타)아크릴계 공중합체(A)의 제조 방법의 설명에 기재한 중합 용매를 들 수 있다. 예를 들면 (메타)아크릴계 공중합체(A) 및 중합 용매를 포함하는 폴리머 용액과, 가교제(B)와, 필요에 따라 첨가제를 혼합하여, 점착제 조성물을 조제할 수 있다. 본 실시형태의 점착제 조성물에 있어서, 유기 용매의 함유 비율은 바람직하게는 0~90질량%이며, 보다 바람직하게는 10~80질량%이다.
[점착 시트]
본 발명의 하나의 실시형태에 따른 점착 시트(이하 「본 실시형태의 점착 시트」라고도 한다)는 상기 서술한 본 실시형태의 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층을 가진다. 점착제층은 상기 점착제 조성물을 가교함으로써, 구체적으로는 (메타)아크릴계 공중합체(A)를 가교제(B)로 가교함으로써 얻을 수 있다.
점착 시트로서는 예를 들면 상기 점착제층만을 가지는 양면 점착 시트, 기재와, 기재의 양면에 형성된 상기 점착제층을 가지는 양면 점착 시트, 기재와, 기재의 일방의 면에 형성된 상기 점착제층을 가지는 편면 점착 시트 및 이들 점착 시트에 있어서의 점착제층의 다른 층과 접하고 있지 않은 면에 박리 처리된 세퍼레이터가 첩부된 점착 시트를 들 수 있다.
점착제층의 형성 조건은 예를 들면 이하와 같다.
상기 점착제 조성물을 세퍼레이터 또는 기재 상에 도포하고, 바람직하게는 60~120℃, 보다 바람직하게는 70~110℃에서, 바람직하게는 1~5분간, 보다 바람직하게는 2~4분간 건조시켜 도막을 형성한다. 점착제 조성물의 도포 방법으로서는 공지의 방법, 예를 들면 스핀 코트법, 나이프 코트법, 롤 코트법, 바 코트법, 블레이드 코트법, 다이 코트법, 그라비어 코트법을 들 수 있다.
계속해서, 세퍼레이터 상에 도포한 경우, 세퍼레이터가 없는 측의 도막에 기재 또는 세퍼레이터를 첩합하고, 기재 상에 도포한 경우, 도막 상에 세퍼레이터를 첩합한다. 계속해서, 바람직하게는 1일 이상, 보다 바람직하게는 3~10일간, 바람직하게는 5~60℃, 보다 바람직하게는 15~40℃, 바람직하게는 30~70% RH, 보다 바람직하게는 40~70% RH의 환경하에서 양생(숙성)한다. 상기와 같은 숙성 조건으로 가교를 행하면, 효율적으로 가교체(네트워크 폴리머)의 형성이 가능하다. 세퍼레이터로 협지된 도막의 경우, 숙성 후에 편측의 세퍼레이터를 벗기고, 노출된 점착제층에 기재를 첩합해도 된다.
기재 및 세퍼레이터로서는 예를 들면 폴리에스테르(예:폴리에틸렌테레프탈레이트), 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체 등의 플라스틱제 필름; 부직포; 종이 세퍼레이터를 들 수 있다. 기재 및 세퍼레이터는 각각 표면이 박리 처리되어 있어도 된다. 또 기재로서 편광판, 편광 필름 등의 기능성 부재를 사용함으로써, 후술하는 광학 부재를 제조할 수 있다.
점착제층의 두께는 바람직하게는 3~1000μm, 보다 바람직하게는 5~500μm이다. 기재 및 세퍼레이터의 두께는 바람직하게는 10~1000μm이다.
점착제층의 겔 분율은 응집력, 접착력 및 재박리성의 향상의 관점에서, 바람직하게는 40~90질량%이다. 점착제층의 겔 분율은 이하와 같이 하여 구할 수 있다. 점착제층으로부터 점착제 약0.1g을 샘플링병에 채취하고, 아세트산에틸 30mL를 가하여 4시간 진탕한 후, 이 샘플병의 내용물을 200메시의 스테인레스제 금망으로 여과하고, 금망 상의 잔류물을 100℃에서 2시간 건조시켜 건조 질량을 측정한다. 다음 식에 의해, 점착제층의 겔 분율을 구한다. 겔 분율(질량%)=(건조 질량/점착제 채취 질량)×100(%)
본 실시형태의 점착 시트는 고온 내구성, 습열 내구성 및 내백화성이 우수한 점착제층을 가진다. 본 실시형태의 점착 시트는 널리 공업용 점착 시트로서 또는 각종 수지 필름의 첩합 용도에 사용할 수 있다. 예를 들면 자동차 용도 등의 차재 용도에서는 여름철에 고온이 되는 등의 이유에 의해, 일반 용도 이상의 고온·습열 내구성이 요구되는 바, 본 실시형태의 점착 시트에 있어서의 상기 점착제층은 고온·습열 내구성이 우수한 점에서, 상기 점착 시트는 차재 용도에 적합하게 사용된다.
점착제층이 적용되는 피착체로서는 예를 들면 폴리에스테르(예:폴리에틸렌테레프탈레이트), 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 폴리메틸메타크릴레이트 등의 플라스틱제 필름; 유리판; 금속 또는 금속산화물로 이루어지는 배선, 전극 등을 가지는 부재를 들 수 있고, 또 이하에 설명하는 기능성 부재도 들 수 있다.
[광학 부재]
본 실시형태의 점착제 조성물은 광학 부재 용도에 적합하다.
본 발명의 하나의 실시형태에 따른 광학 부재(이하 「본 실시형태의 광학 부재」라고도 한다)는 상기 서술한 본 실시형태의 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층을 가진다. 상기 광학 부재는 바람직하게는 편광판, 편광 필름, 위상차 필름, 타원 편광 필름, 반사 방지 필름, 휘도 향상 필름, 광 확산 필름, 하드 코트 필름등의 기능성 부재와, 당해 기능성 부재 상에 형성된 상기 점착제층을 가진다. 이들 중에서도 편광판 또는 편광 필름과, 상기 점착제층을 가지는 광학 부재가 바람직하다. 상기 점착제층의 형성 방법으로서는 상기 서술한 점착제층의 형성 조건을 참조할 수 있다.
또 본 실시형태의 광학 부재에는 자동차 용도 등의 차재 용도에서는 여름철에 고온이 되는 등의 이유에 의해 일반 용도 이상의 고온·습열 내구성이 요구되는 바, 상기 점착제층은 고온·습열 내구성이 우수하기 때문에, 상기 광학 부재는 차재 용도에도 적합하게 사용할 수 있다.
이하의 설명에서는 「편광판」은 「편광 필름」을 포함하는 의미로 사용한다. 이하, 편광판과, 당해 편광판 상에 형성된 상기 점착제층을 가지는 광학 부재(이하 「점착제층 부착 편광판」이라고도 한다)에 대해 설명한다.
편광판으로서는 종래 공지의 편광판을 사용할 수 있고, 예를 들면 편광자와, 상기 편광자의 편면 또는 양면 상에 배치된 보호막을 가지는 편광판을 들 수 있다.
편광자로서는 예를 들면 폴리비닐알코올계 수지로 이루어지는 필름에 편광 성분을 함유시켜 연신함으로써 얻어지는 연신 필름을 들 수 있다. 폴리비닐알코올계 수지로서는 예를 들면 폴리비닐알코올, 폴리비닐포르말, 폴리비닐아세탈, 에틸렌·아세트산비닐 공중합체의 비누화물을 들 수 있다. 편광 성분으로서는 예를 들면 요오드 또는 이색성 염료를 들 수 있다.
보호막으로서는 예를 들면 열가소성 수지로 이루어지는 필름을 들 수 있다. 열가소성 수지로서는 예를 들면 트리아세틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리에테르술폰 수지, 폴리술폰 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리올레핀 수지, (메타)아크릴 수지, 시클로올레핀 수지, 폴리아릴레이트 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리비닐알코올 수지 및 이들 수지로부터 선택되는 2종 이상의 혼합물을 들 수 있다.
보호막으로서는 이들 중에서도 셀룰로오스계 필름, 폴리에스테르계 필름, 폴리에테르술폰계 필름, 폴리카보네이트계 필름, 시클로올레핀폴리머계 필름, (메타)아크릴폴리머계 필름이 바람직하고, 편광자의 보호막이 시클로올레핀폴리머계 필름인 경우에는, 가열에 의한 보호막의 수축이 작기 때문에 보다 바람직하다.
보호막으로서 시클로올레핀폴리머계 필름, (메타)아크릴폴리머계 필름, 폴리에스테르계 필름을 사용한 편광판이라도, 본 실시형태의 점착제층에서는 백화를 억제할 수 있다. 이들 보호막은 투습성이 낮아, 고습열 환경하에 있어서 점착제층이 수분을 일단 흡수하면, 보호막의 투습성이 낮으므로 당해 수분이 점착제층으로부터 방출되기 어려운 경향이 있다. 그러나, 본 실시형태의 점착제층은 수분산성이 좋은 점에서, 상기 보호막 혹은 점착제층 측면으로부터 수분이 이행했다고 해도 당해 수분에 의한 백화를 억제할 수 있다고 생각된다.
편광판의 두께는 바람직하게는 30~250μm, 보다 바람직하게는 50~200μm이다. 점착제층의 두께는 바람직하게는 3~1000μm, 보다 바람직하게는 5~500μm이다. 또 상기 편광판에는 예를 들면 방현층, 위상차층, 시야각향상층 등의 다른 기능을 가지는 층이 적층되어 있어도 된다.
상기 점착제층 부착 편광판은 상기 점착제층이 편광판 표면의 적어도 일방의 면에 형성된 편광판이다. 편광판 표면에 점착제층을 형성하는 방법에 특별히 제한은 없고, 편광판 표면에 바 코터 등을 사용하여 점착제 조성물을 직접 도포하여 건조 및 숙성시키는 방법, 상기 서술한 점착 시트에 있어서의 점착제층을 편광판 표면에 전사하고 필요에 따라 숙성시키는 방법을 들 수 있다. 상기 점착제층의 형성 방법으로서는 상기 서술한 점착제층의 형성 조건을 참조할 수 있다.
상기 점착제층 부착 편광판을 액정 셀의 기판 표면에 설치함으로써, 액정 소자를 제조할 수 있다. 여기서 액정 셀은 액정층이 2장의 기판 사이에 끼워진 구조를 가진다.
(실시예)
이하, 본 실시형태를 실시예에 기초하여 더욱 구체적으로 설명하는데, 본 실시형태는 이들 실시예에 한정되지 않는다. 이하의 실시예 등의 기재에 있어서, 특별히 언급하지 않는 한 「부」는 「질량부」를 나타낸다.
실시예에 있어서의 각 측정값은 이하의 방법에 의해 구했다.
<중량 평균 분자량(Mw)>
(메타)아크릴계 공중합체에 대해, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)법에 의해, 하기 조건으로 표준 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량(Mw)을 구했다.
·측정 장치:HLC-8120GPC(도소제)
·GPC 칼럼 구성:이하의 5연 칼럼(모두 도소제)
(1)TSK-GEL HXL-H(가드 칼럼)
(2)TSK-GEL G7000HXL
(3)TSK-GEL GMHXL
(4)TSK-GEL GMHXL
(5)TSK-GEL G2500HXL
·샘플 농도:1.0mg/cm3가 되도록, 테트라히드로푸란으로 희석
·이동상 용매:테트라히드로푸란
·유량:1.0cm3/min
·칼럼 온도:40℃
<유리 전이 온도(
Tg
)>
(메타)아크릴계 공중합체의 유리 전이 온도(Tg)는 Fox의 식에 의해 구했다.
[
실시예
1]
교반기, 환류 냉각기, 온도계 및 질소 도입관을 갖춘 반응 장치에 2-메톡시에틸아크릴레이트(MEA) 95부, N-비닐피롤리돈(NVP) 2부, 2-히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 3부 및 아세트산에틸 100부를 도입하고, 질소 가스를 도입하면서 70℃로 승온시켰다. 이어서, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.1부를 가하고, 질소 분위기하 69~70℃에서 4시간 중합 반응을 행했다. 반응 종료 후, 반응액을 아세트산에틸로 희석하고, 고형분 농도 20질량%의 폴리머 용액을 조제했다. 얻어진 (메타)아크릴계 공중합체의 Mw는 80만이었다.
상기 (메타)아크릴계 공중합체의 고형분 100부에 대해, 이소시아네이트계 가교제 「TD-75」(소켄카가쿠제) 0.2부, 실란커플링제 「KBM-403」(신에츠카가쿠제) 0.2부가 되도록 상기 폴리머 용액에 각 성분을 배합하여, 점착제 조성물을 얻었다.
상기 점착제 조성물을 박리 처리된 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 상에 건조 후의 두께가 25μm가 되도록 도공하고, 90℃에서 3분간 건조시켜 점착제층을 형성했다. 상기 점착제층의 박리 처리된 PET 필름이 첩합되어 있지 않은 측에 편광판(편광자 보호막(시클로올레핀폴리머)/편광자/편광자 보호막(시클로올레핀폴리머))을 첩합하고, 23℃/50% RH 환경하에서 7일간 에이징을 행하여, 점착제층 부착 편광판을 제조했다.
[
실시예
2~9,
비교예
1~3]
표 1에 기재한 모노머 성분을 사용하여 (메타)아크릴계 공중합체를 합성하고, 당해 공중합체를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 행하여, 점착제층 부착 편광판을 얻었다. 또한 실시예 6~8, 비교예 3에서는 용제량을 변경하여 분자량을 조정했다.
[평가]
<내구성 평가(고온 내구성 시험 및 습열 내구성 시험)>
상기 점착제층 부착 편광판을 150mm×250mm의 크기로 재단하여 시험편을 제작했다. 시험편으로부터 박리 처리된 PET 필름을 벗기고, 노출된 점착제층을 유리판(AGC파브리테크제, 플로트글래스:1.1mm)에 첩부하고, 얻어진 적층체를 50℃/5atm으로 조정된 오토클레이브 중에 20분간 유지하여, 시험판을 제작했다. 마찬가지의 시험판을 2장 제작하여, 100℃ dry 환경하 및 60℃/90% RH 환경하에 500시간 방치하고, 이하의 기준으로 벗겨짐 등의 외관 불량(결함)의 발생을 육안으로 관찰하여 평가했다.
AA:결함이 보이지 않았다.
BB:약간 결함이 보였지만, 실사용상 문제는 없다.
CC:결함 면적이 넓어, 실사용상 문제가 있다.
<
내백화성
시험>
상기 실시예 및 비교예에 있어서, 얻어진 점착제 조성물을 박리 처리된 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 상에 건조 후의 두께가 25μm가 되도록 도공하고, 90℃에서 3분간 건조시켜 점착제층을 형성한 후, 점착제층의 박리 처리된 PET 필름이 첩합되어 있지 않은 측에 두께 40μm의 COP(시클로올레핀폴리머) 필름을 첩합하고, 23℃/50% RH 환경하에서 7일간 에이징을 행하여, COP 필름/점착제층/박리 처리된 PET 필름으로 이루어지는 적층체를 제조했다. 상기 적층체를 60mm×50mm의 크기로 재단하여 시험편을 제작했다. 시험편으로부터 박리 처리된 PET 필름을 벗기고, 노출된 점착제층을 유리판(AGC파브리테크제, 플로트글래스:1.1mm)에 첩부하고, 얻어진 적층체를 50℃/5atm으로 조정된 오토클레이브 중에 20분간 유지하여, 시험판을 제작했다. 시험판을 85℃/85% RH 조건하에 100시간 방치한 후, 23℃/50% RH 환경하에 5분간 방치 후, 헤이즈미터(HM-150형:무라카미시키사이기주츠켄큐쇼제)를 사용하여 이하의 기준으로 내백화성의 평가를 했다.
AA:헤이즈가 1% 이하였다.
BB:헤이즈가 1%를 넘고, 3% 이하였다.
CC:헤이즈가 3%를 넘었다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 실시예 1~9에서 얻어진 점착제층 부착 편광판은 고온·습열 내구성 및 내백화성이 우수하다. (메타)아크릴계 공중합체에 있어서 3급 질소 함유 모노머를 사용하지 않은 비교예 1에서는 고온 내구성이 충분하지 않다. (메타)아크릴계 공중합체에 있어서 알콕시알킬(메타)아크릴레이트량이 적은 비교예 2는 내백화성이 충분하지 않다. (메타)아크릴계 공중합체의 중량 평균 분자량이 낮은 비교예 3은 고온·습열 내구성이 충분하지 않다.
Claims (6)
- 식(a1):CH2=CR1-COO-(R2-O)n-R3으로 표시되는 (메타)아크릴레이트(식(a1) 중 R1은 수소 원자 또는 메틸기이며, R2는 알칸디일기이며, R3은 알킬기이며, n은 1 이상의 정수이다)를 51~99질량%, 3급 질소 함유 모노머를 0.4~5질량% 및 가교성 관능기 함유 모노머를 0.5~10질량% 포함하는 모노머 성분의 공중합체이며, 중량 평균 분자량이 70만~180만인 (메타)아크릴계 공중합체(A)와,
가교제(B)를 함유하는 점착제 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 식(a1) 중에 있어서의 n이 1인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 3급 질소 함유 모노머가 N-비닐피롤리돈 및 아크릴로일모르폴린으로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 3급 질소 함유 모노머가 N-비닐피롤리돈인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층을 가지는 점착 시트.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층을 가지는 광학 부재.
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