KR20220008785A - 보호막 및 그것을 얻기 위한 감광성 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
(과제) 내열성, 저발가스성, 내약품성, 현상성을 구비함과 함께, 유연성 및 인성도 우수하고, 예를 들어, 플렉시블 디스플레이의 컬러 필터나 터치 패널의 보호막의 용도에 적합한 보호막을 제공한다.
(해결 수단) (A-1) 및/또는 (A-2) 를 5 질량％ 이상 함유하고, 신장도가 1.5 ％ 이상인 것을 특징으로 하는 보호막 및 그것을 얻기 위한 감광성 수지 조성물이다.
[여기서, (A-1) 은, 일반식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물에, (메트)아크릴산, 일반식 (2) 로 나타내는 화합물 또는 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물이고, (A-2) 는, 당해 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물에, 추가로 다가 카르복실산 또는 그 산 무수물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트산 부가물이다.]
(해결 수단) (A-1) 및/또는 (A-2) 를 5 질량％ 이상 함유하고, 신장도가 1.5 ％ 이상인 것을 특징으로 하는 보호막 및 그것을 얻기 위한 감광성 수지 조성물이다.
[여기서, (A-1) 은, 일반식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물에, (메트)아크릴산, 일반식 (2) 로 나타내는 화합물 또는 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물이고, (A-2) 는, 당해 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물에, 추가로 다가 카르복실산 또는 그 산 무수물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트산 부가물이다.]
Description
본 발명은, 디스플레이, 배선판 등의 패널의 구성 부재로서의 보호막, 예를 들어 컬러 필터의 RGB 화소 형성 후 등에, 평탄화 등 다음 공정을 실시하기 위한 조건 정비의 목적도 필요에 따라 구비하는 것이 가능한 보호막 및 그것을 얻기 위한 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 보호막은 특히 플렉시블 디스플레이 등, 사용 시에 구부리는 경우가 있는 용도에 사용하는 경우에 유효하다.
종래부터, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치 등, 터치 패널 등의 표시 장치는, 텔레비전과 같은 대형 디스플레이나, 휴대 전화, 퍼스널 컴퓨터, 스마트 폰 등의 소형 디스플레이를 비롯하여, 각종 디스플레이의 구성 부재로서 사용된다. 이들의 구성 부재는, 유리 기판 상에 TFT, 전극, 발광층 등, 각종 기능층을 형성한 적층체이다. 이 유리 기판을 수지 기판으로 치환함으로써, 종래의 유리 기판을 사용한 구성 부재를, 박형화·경량화·플렉시블화 할 수 있다. 이것을 이용하여, 플렉시블 디스플레이 등의 플렉시블 디바이스를 얻는 것이 기대된다.
또, 표시 장치나 디스플레이의 용도 뿐만 아니라, 투명성 필름, 렌즈의 표면 보호나 하드 코트를 목적으로 형성되는 보호막 등에도 널리 적용하는 것이 가능하고, 박형화, 경량화에 더하여 플렉시블화의 요구가 이루어지고 있는 가운데, 각종 보호막이 구부림에 대하여 내성을 갖는 것에 대한 요구가 높아져 오고 있다.
여기서, 종래부터 사용되어 온 유리 대신에 수지의 채용이 진행되고 있지만, 수지는 유리와 비교하여 치수 안정성, 투명성, 내열성, 내습성, 필름의 강도 등이 떨어지기 때문에, 여러 가지 검토가 이루어지고 있다. 이러한 수지 재료로는, 지금까지, 내열성이나 치수 안정성이 우수하다는 점에서 폴리이미드가 많이 검토되고 있다 (특허문헌 1 ∼ 3 을 참조).
그런데, 종래부터, 반도체 장치 제조 분야에 있어서, 포토리소그래피법에 의해 레지스트나 차광막을 형성할 때에, 감광성 수지로서 플루오렌 골격을 갖는 알칼리 가용성 수지가 채용되고 있다. 이와 같은 플루오렌 골격을 갖는 알칼리 가용성 수지는, 내열성, 저발가스성, 내약품성, 현상성 특히 세선 형성성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공해 오고 있지만, 당해 조성물의 경화물로는 비교적 유연성은 부족하여, 플렉시블 디스플레이의 컬러 필터나 터치 패널 등의 유연성이나 인성 (靭性) 이 요구되는 용도용으로는, 감광성 수지 조성물의 배합을 연구하는 것이 필요한 것을 알 수 있다.
본 발명은, 이와 같은 플루오렌 골격을 갖는 알칼리 가용성 수지의 유리한 점을 이용하면서도, 유연성 등의 비교적 불리한 점을 개선하는 조성으로서, 예를 들어, 플렉시블 디스플레이의 컬러 필터나 터치 패널 등의 보호막으로서도 적용 가능한 신장도나 인성을 발현할 수 있는 보호막을 형성할 수 있는 것을 새롭게 지견하여, 완성된 것이다.
즉, 본 발명의 요지는 이하와 같다.
[1] 이하의 (A-1) 및/또는 (A-2) 를 5 질량％ 이상 함유하고, 신장도가 1.5 ％ 이상인 것을 특징으로 하는 보호막.
[여기서, (A-1) 은, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물에, (메트)아크릴산, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물 또는 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물이고, (A-2) 는, 당해 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물에, 추가로 다가 카르복실산 또는 그 산 무수물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트산 부가물이다.]
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
(여기서, R1, R2, R3 및 R4 는, 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 할로겐 원자 또는 페닐기이다. R5 는 탄소수 2 ∼ 20 의 2 가의 지방족 또는 방향족의 탄화수소기이고, R6 은 탄소수 2 ∼ 22 의 2 가의 알킬렌기 또는 알킬아릴렌기이고, R7 은 수소 원자 또는 메틸기이다. p 는 0 ∼ 60 의 수이다. X 는 9,9-플루오렌디일기이고, m 은 0 ∼ 10 의 수이다.)
[2] 막두께가 0.1 ∼ 100 ㎛ 인 것을 특징으로 하는 [1] 에 기재된 보호막.
[3] 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 보호막으로서, 2 개의 중합성 불포화기를 갖는 광 중합성 모노머를 10 질량％ 이상 함유하고, 신장도가 2 ％ 이상인 것을 특징으로 하는 보호막.
[4] 신장도가 1.5 ％ 이상인 보호막을 형성하기 위한 감광성 수지 조성물로서,
(A) 이하의 (A-1) 및/또는 (A-2) 를 10 ∼ 88 질량％ [여기서, (A-1) 은, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물에, (메트)아크릴산, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물 또는 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물이고, (A-2) 는, 당해 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물에, 추가로 다가 카르복실산 또는 그 산 무수물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트산 부가물이다.],
(B) 2 개의 중합성 불포화기를 갖는 광 중합성 모노머를 10 ∼ 88 질량％, 및
(C) 광 중합 개시제를 함유하고,
상기 A 성분과 B 성분의 합계량 100 질량부에 대하여, C 성분이 1 ∼ 60 질량부 함유되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
(여기서, R1, R2, R3 및 R4 는, 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 할로겐 원자 또는 페닐기이다. R5 는 탄소수 2 ∼ 20 의 2 가의 지방족 또는 방향족의 탄화수소기이고, R6 은 탄소수 2 ∼ 22 의 2 가의 알킬렌기 또는 알킬아릴렌기이고, R7 은 수소 원자 또는 메틸기이다. p 는 0 ∼ 60 의 수이다. X 는 9,9-플루오렌디일기이고, m 은 0 ∼ 10 의 수이다.)
[5] 상기 [4] 에 기재된 감광성 수지 조성물을 경화시킨 보호막을 포함하는 표시 장치.
본 발명은, 내열성, 저발가스성, 내약품성, 현상성을 구비함과 함께, 유연성 및 인성도 우수한 보호막을 부여하고, 예를 들어, 플렉시블 디스플레이의 컬러 필터나 터치 패널의 보호막으로서 적용할 수 있는 것은 물론, 특히 유연성이 요구되는 표시 장치에 대하여 적용하는 것도 가능하다. 나아가서는, 투명성이나 내열성, 유연성 및 인성 등의 특성이 요구되는 광학 부재, 옵토디바이스 부재, 전기·전자 부품 등 각종 구성 부재를 구성하는 구성 요소로서, 폭넓은 용도에 널리 사용된다.
[보호막]
본 발명의 보호막은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치 등, 터치 패널 등의 표시 장치에 있어서, 디스플레이, 배선판 등의 패널의 하지 (下地) 를 보호하고, 높은 투명성 때문에 광학적으로는 영향을 미치지 않는 보호막으로서 사용되는 것이 바람직하지만, 당해 보호의 용도 뿐만 아니라, 예를 들어, 플렉시블 필름, 플라스틱 렌즈 등의 하드 코트 등을 목적으로 하는 보호 코팅 등의 용도로서도 사용할 수 있다.
본 발명의 보호막은, 그 신장도가 1.5 ％ 이상이다. 바람직하게는 2.0 ％ 이상이다. 이와 같은 신장도 특성을 갖기 때문에, 본 발명의 보호막은, 특히 플렉시블 디스플레이에 있어서, 컬러 필터나 터치 패널 등의 구성 요소인 보호막 등으로서 유용하다. 신장도에 대해서는, 후술하는 실시예에서도 예시하고 있는 바와 같이, 인장 시험으로부터 측정되는 신장도를 가리키며, 예를 들어, JISK7161 에 준거한 방법으로 측정되는 것이 바람직하다. 또, 보호막의 두께에 대해서는, 용도, 구조 부재의 설계에 따라 각 구조 요소의 막두께 등이 상이하지만, 본 발명의 보호막은 막두께 0.1 ∼ 100 ㎛ 로 사용할 수 있다. 본 발명의 보호막에 대해서는, 적어도, 막두께 50 ㎛ 환산에 있어서 상기의 신장도 특성을 구비하는 것인 것이 바람직하다.
본 발명의 보호막은, 후술하는 감광성 수지 조성물을 사용하여 형성되는 것이지만, 특히, (A) 성분으로서, 플루오렌 골격을 갖는 소정의 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물 (A-1) 및/또는 에폭시 (메트)아크릴레이트산 부가물 (A-2) (이하, 이들을 정리하여 「플루오렌형 수지 (A)」 등이라고 부른다.) 를 함유하는 것이며, 당해 플루오렌형 수지 (A) 를, 당해 보호막 중의 고형분 중에 5 질량％ 이상 함유한다. 바람직하게는, 당해 플루오렌형 수지 (A) 를 보호막 중에 10 질량％ 이상이다. 당해 플루오렌형 수지 (A) 의 상한은, 90 질량％ 이하가 바람직하고, 보다 바람직하게는 80 질량％ 이하이다. 이들 성분의 보호막 중에 5 질량％ 이상 가짐으로써, 내열성 등의 당해 플루오렌형 수지 (A) 의 특성을 발현시킬 수 있다.
여기서, 상기의 플루오렌형 수지 (A) 는, 이하와 같이 제조되는 것이다. 즉, 비스페놀류와 에피클로로히드린 등의 반응으로 얻어지는 2 개의 글리시딜에테르기를 갖는 하기 일반식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물에, (메트)아크릴산이나, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 (메트)아크릴산 유도체나, 또는 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 (메트)아크릴산 유도체를 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물 (A-1) 이거나, 이 얻어진 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물에 추가로 다가 카르복실산 또는 그 산 무수물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트산 부가물 (A-2) 로서, 이들 화합물의 일방 또는 양방이 포함된다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
여기서, 상기의 일반식 (1) 에 있어서, R1, R2, R3 및 R4 는, 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 할로겐 원자 또는 페닐기이지만, 바람직하게는 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 또는 페닐기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자이다. 또, X 는 9,9-플루오렌디일기이고, m 은 0 ∼ 10 의 수이다. 또한, 일반식 (2) ∼ (3) 에 있어서, R5 는 탄소수 2 ∼ 20 의 2 가의 지방족 또는 방향족의 탄화수소기이고, R6 은 탄소수 2 ∼ 22 의 2 가의 알킬렌기 또는 알킬아릴렌기이고, R7 은 수소 원자 또는 메틸기이다. p 는 0 ∼ 60 의 수를 나타낸다.
이와 같은 에폭시 화합물과, (메트)아크릴산 또는 (메트)아크릴산 유도체의 반응은, 공지된 방법을 사용할 수 있으며, 예를 들어 에폭시 화합물 1 몰에 대하여, 약 2 몰의 (메트)아크릴산 또는 (메트)아크릴산 유도체를 사용하여 실시되는 것이 제조상 유리하다. 이 반응으로 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물 (A-1) 은 다음의 일반식 (4) 로 나타내는 것인 것이 바람직하다.
[화학식 10]
여기서, R1, R2, R3 및 R4, X, 그리고 m 은, 상기의 기술 (記述) 과 동일하다. G 는, (메트)아크릴산 잔기이거나, 또는 이하의 일반식 (2') 혹은 (3') 로 나타내는 치환기이다.
[화학식 11]
[화학식 12]
일반식 (1) 의 에폭시 화합물을 부여하는 바람직한 비스페놀류로는, 9,9-플루오레닐기를 갖는 9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3-클로로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3-브로모페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3-플루오로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3,5-디메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3,5-디클로로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-3,5-디브로모페닐)플루오렌 등을 바람직하게 들 수 있다.
상기 플루오렌형 수지 (A) 중 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물 (A-1) 에 대해서는, 이와 같은 비스페놀류로부터 유도되는 에폭시 화합물로부터 얻을 수 있다. 여기서, 일반식 (1) 에 있어서의 m 의 평균값은 0 ∼ 10, 바람직하게는 0 ∼ 2 의 범위이면, 본 발명의 성능에 문제는 없다.
다음으로, 일반식 (1) 의 에폭시 화합물에 반응시키는 화합물 중, 상기 일반식 (2) 및 (3) 으로 나타내는 (메트)아크릴산 유도체 그리고 그것들에 의한 일반식 (2') 및 (3') 의 치환기에 대해서 설명한다.
이들은 중합성 불포화기와 적어도 1 개 이상의 에스테르 결합을 가지며, 먼저, R6 은 탄소수 2 ∼ 22 의 알킬렌기 또는 알킬아릴렌기를 나타낸다. 알킬렌기에 관해서는 직사슬 또는 분기 중 어느 것이어도 되며, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, sec-부틸렌, t-부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노넨, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 트리데실렌, 테트라데실렌, 펜타데실렌, 헥사데실렌, 헵타데실렌, 옥타데실렌, 노나데실렌, 디데실, 헨이코실렌, 도코실렌기 등을 들 수 있다. 알킬아릴렌기에 관해서는 탄소수의 범위 내이면 무치환 아릴렌기여도 되며, 예를 들어, -Ph-Ph- (2,2'-비페닐렌기), -Ph-Ph-Ph- (트리페닐렌기), -Ph-C(CH3)2-Ph- (비스페놀 A 같은 잔기 등) [Ph 는 페닐렌기를 나타낸다], o, m, p-페닐렌 치환된 톨루일렌, 크레질렌, 에틸페닐렌, n-프로필페닐렌, 이소프로필페닐렌, 직사슬 또는 분기한 부틸페닐렌, 펜틸페닐렌, 헥실페닐렌, 헵틸페닐, 옥틸페닐렌, 노닐페닐렌, 데실페닐렌, 운데실페닐렌, 도데실페닐렌, 트리데실페닐렌, 테트라데실페닐렌, 헵타데실페닐렌, 헥사데실페닐렌기 등을 들 수 있다. 또한 전술한 알킬아릴렌기에 대해서는, 탄소수의 범위를 초과하지 않는 한 2 ∼ 4 치환되어 있어도 되고, 또한 게다가 알킬렌 부위는 불포화 결합, 에테르 결합, 에스테르 결합, 아미드 결합 또는 우레탄 결합에 의해 중단되어 있어도 된다.
또, R5 는 탄소수 2 ∼ 20 의 지방족 또는 방향족의 탄화수소기를 나타내고, 예를 들어, 지방족 탄화수소기는 직사슬 또는 분기 중 어느 것이어도 되며, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, sec-부틸렌, t-부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노넨, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 트리데실렌, 테트라데실렌, 펜타데실렌, 헥사데실렌, 헵타데실렌, 옥타데실렌, 노나데실렌, 디데실기 등을 들 수 있다. 방향족 탄화수소기는 탄소수의 범위 내이면 무치환체여도 되며, 예를 들어, -Ph-Ph- (2,2'-비페닐렌기), -Ph-Ph-Ph- (트리페닐렌기), -Ph-C(CH3)2-Ph- (비스페놀 A 같은 잔기 등), o, m, p-페닐렌 치환된 톨루일렌, 크레질렌, 에틸페닐렌, n-프로필페닐렌, 이소프로필페닐렌, 직사슬 또는 분기한 부틸페닐렌, 펜틸페닐렌, 헥실페닐렌, 헵틸페닐, 옥틸페닐렌, 노닐페닐렌, 데실페닐렌, 운데실페닐렌, 도데실페닐렌, 트리데실페닐렌, 테트라데실페닐렌기 등을 들 수 있지만, 탄소수의 범위를 초과하지 않는 한 2 ∼ 4 치환되어 있어도 되고, 또한 게다가 알킬렌 부위는 불포화 결합, 에테르 결합, 에스테르 결합, 아미드 결합 또는 우레탄 결합에 의해 중단되어 있어도 된다.
또, p 는 0 ∼ 60 의 수를 나타내고 있지만, 화합물에 따라서는 분포가 광범위하게 됨으로써 수지 성능을 저하시키거나 또는 경화물로서 충분한 경화를 부여할 수 없는 것이 염려되며, 바람직하게는 0 ∼ 40, 보다 바람직하게는 0 ∼ 20 의 범위이면 본 발명의 수지로서의 성능이 유지되기 때문에 바람직하다.
또, 얻어진 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물 (A-1) 에 반응시키는 다가 카르복실산 또는 그 산 무수물로는, 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물 (A-1) 중의 수산기와 반응할 수 있는 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물 (a) 나, 디카르복실산 혹은 트리카르복실산 또는 그들의 산 1무수물 (b) 를 사용하는 것이 좋다. 이들 산 성분은 포화 또는 불포화 중 어느 것이라도 효과적이다.
여기서, 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물 (a) 로는, 사슬형 탄화수소 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물이나 지환식 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물, 또는, 방향족 다가 카르복실산 또는 그 산 2무수물이 사용된다. 사슬형 탄화수소테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물로는, 예를 들어, 부탄테트라카르복실산, 펜탄테트라카르복실산, 헥산테트라카르복실산 등이 있으며, 나아가서는 임의의 치환기가 도입된 사슬형 탄화수소 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물이어도 된다. 또, 지환식 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물로는, 예를 들어, 시클로부탄테트라카르복실산, 시클로펜탄테트라카르복실산, 시클로헥산테트라카르복실산, 시클로헵타테트라카르복실산, 노르보르난테트라카르복실산 등이 있으며, 나아가서는 임의의 치환기가 도입된 지환식 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물이어도 된다. 또한, 방향족 테트라카르복실산이나 그 산 2무수물로는, 예를 들어, 피로멜리트산, 벤조페논테트라카르복실산, 비페닐테트라카르복실산, 비페닐에테르테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물을 들 수 있으며, 나아가서는 임의의 치환기가 도입된 방향족 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물이어도 된다. 이들 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물 (a) 는, 2 종 이상을 아울러 사용할 수도 있다.
또, 디카르복실산, 트리카르복실산 또는 그들의 산 1무수물 (b) 로는, 사슬형 탄화수소디카르복실산 혹은 트리카르복실산 또는 그 산 1무수물이나, 지환식 디카르복실산 혹은 트리카르복실산 또는 그 산 1무수물이나, 방향족 디카르복실산 혹은 트리카르복실산 또는 그 산 1무수물이 사용된다. 여기서, 사슬형 탄화수소디카르복실산 혹은 트리카르복실산 또는 그 산 1무수물로는, 예를 들어, 숙신산, 아세틸숙신산, 말레산, 아디프산, 이타콘산, 아젤라산, 시트라말산, 말론산, 글루타르산, 시트르산, 타르타르산, 옥소글루타르산, 피멜산, 세바크산, 수베르산, 디글리콜산 등의 화합물이 있으며, 나아가서는 임의의 치환기가 도입된 사슬형 탄화수소디카르복실산 혹은 트리카르복실산 또는 그 산 1무수물이어도 된다. 또, 지환식 디카르복실산 혹은 트리카르복실산 또는 그 산 1무수물로는, 예를 들어, 시클로부탄디카르복실산, 시클로펜탄디카르복실산, 헥사하이드로프탈산, 테트라하이드로프탈산, 노르보르난디카르복실산 등의 화합물이 있으며, 나아가서는 임의의 치환기가 도입된 지환식 디카르복실산 혹은 트리카르복실산 또는 그 산 1무수물이어도 된다. 또한, 방향족 디카르복실산 혹은 트리카르복실산 또는 그 산 1무수물로는, 예를 들어 프탈산, 이소프탈산, 트리멜리트산 등의 화합물이 있으며, 나아가서는 임의의 치환기가 도입된 방향족 디카르복실산 혹은 트리카르복실산 또는 그 산 1무수물이어도 된다. 이들 디카르복실산 혹은 트리카르복실산 또는 그 산 1무수물 (b) 는, 2 종 이상을 아울러 사용할 수도 있다.
이와 같은 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물 (A-1) 과 다가 카르복실산 또는 그 산 무수물의 반응의 방법에 대해서는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 예를 들어, 반응 온도가 90 ∼ 140 ℃ 에서 반응시키는 공지된 방법을 채용할 수 있다. 바람직하게는, 화합물의 말단이 카르복실산기가 되도록, 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물 (A-1), 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물 (a), 디카르복실산 혹은 트리카르복실산 또는 그 산 1무수물 (b) 의 몰비가 (A-1) : (a) : (b) = 1 : 0.1 ∼ 0.5 : 0.001 ∼ 1.0 이 되도록 정량적으로 반응시키는 것이 바람직하다. 여기서, (A-1) / [(a) ＋ (b)] = 1 ∼ 5, (a) / (b) = 1 ∼ 40 이 되도록 정량적으로 반응시키는 것이 보다 바람직하다. (I) / [(a) ＋ (b)] 를 1 이상으로 함으로써 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물의 말단이 산 무수물이 되지 않고, 또, 미반응 산 무수물이 잔존하여 이물질이 되는 경우도 없기 때문에 수지의 기대되는 성능을 발현할 수 있다. 또, (A-1) / [(a) ＋ (b)] 를 5 이하로 함으로써, 미반응의 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물 (A-1) 에 의해 시간 경과적 안정성이 저하되는 일이 없다. 또, (a) / (b) = 1 ∼ 40 으로 함으로써, 수지의 분자량을 적정한 범위로 할 수 있다. 여기서, 반응 온도로는, 90 ∼ 130 ℃ 에서 투입 원료를 균일하게 용해시킴과 함께 반응을 실시하고, 계속해서 40 ∼ 80 ℃ 에서 반응 및 숙성을 실시하는 것이 바람직하다.
그리고 이와 같이, 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물 (A-1) 과 다가 카르복실산 또는 그 산 무수물의 반응에 의해 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트산 부가물 (A-2) 에 대해서는, 바람직하게는, 이하의 일반식 (5) 로 나타낼 수 있다.
[화학식 13]
(여기서, W 는 하기 일반식 (1') 로 나타내는 비스페놀류 유도체를 나타내고, Y 는 4 가의 카르복실산 잔기를 나타낸다. G 는 (메트)아크릴산 잔기이거나 또는 상기 일반식 (2') 혹은 (3') 으로 나타내는 치환기를 나타내고, Z 는 수소 원자 또는 일반식 (6) 으로 나타내는 치환기이다. n 은 1 ∼ 20 의 수를 나타낸다.)
[화학식 14]
(여기서, R1, R2, R3 및 R4, X, 그리고 m 은, 상기의 기술과 동일하다.)
[화학식 15]
(여기서, L 은 2 또는 3 가의 카르복실산 잔기, q 는 1 또는 2 이다.)
또, 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물 (A-1) 이나, 에폭시 (메트)아크릴레이트산 부가물 (A-2) 에 대해서는, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 측정에 의한 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량은, 1000 이상이 바람직하다. 분자량이 이것보다 작은 경우에 있어서는 제막 (製膜) 을 적정하게 할 수 없거나, (A-2) 를 사용한 감광성 수지 조성물의 내알칼리성이 충분하지 않고, 광 경화에 이어지는 알칼리 현상에 의해 패턴이 결여되어, 세선 패턴의 재현성이 현저하게 저하된다. 또한, 중량 평균 분자량 (Mw) 에 대해서는, 2000 ∼ 50000 의 범위인 것이 바람직하고, 2000 ∼ 7000 의 사이인 것이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량 (Mw) 이 2000 에 미치지 못하면 제막을 적정하게 할 수 없거나, (A-2) 를 사용한 감광성 수지 조성물의 현상 시의 패턴의 밀착성을 유지할 수 없어, 패턴 박리가 발생하고, 또, 중량 평균 분자량 (Mw) 이 50000 을 초과하면 현상 시에 미노광부의 잔막이 남기 쉬워진다. 또한, (A-2) 에 대해서는, 그 산가가 30 ∼ 200 ㎎KOH/g 의 범위인 것이 바람직하다. 이 값이 30 ㎎KOH/g 보다 작으면, 이들을 사용한 감광성 수지 조성물의 알칼리 현상이 잘 안되거나, 강알칼리 등의 특수한 현상 조건이 필요해지고, 200 ㎎KOH/g 을 초과하면, 이들을 사용한 감광성 수지 조성물에 대한 알칼리 현상액의 침투가 지나치게 빨라져, 박리 현상이 일어나므로, 어느 쪽도 바람직하지 않다. 또한, 이 (A-1) 및 (A-2) 성분에 대해서는, 그 1 종만을 사용해도 되고, 2 종 이상의 혼합물을 사용할 수도 있다.
또, 본 발명의 보호막은, 상기와 같은 플루오렌형 수지 (A) 에 더하여, 2 개의 중합성 불포화기를 갖는 광 중합성 모노머 (B) (이하, 간단히 「광 중합성 모노머 (B)」 등이라고 부른다.) 를 함유하는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는, 당해 광 중합성 모노머 (B) 가 방향족기 또는 지환식 탄화수소기를 갖는 경우이다. 그 경우의 광 중합성 모노머 (B) 의 함유량은, 고형분 중에 10 질량％ 이상 함유하는 것이 바람직하다. 이와 같은 광 중합성 모노머 (B) 를 소정량 함유함으로써, 보호막의 신장도를 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다. 그 경우의 신장도는 2.0 ％ 이상이 되는 것이 바람직하다.
이와 같은 광 중합성 모노머 (B) 의 예로는, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 노나에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라메틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 글리세롤디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,5-펜탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜에틸렌옥사이드 부가물의 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜프로필렌옥사이드 부가물의 디(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A 에틸렌옥사이드 부가물의 디(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A 의 프로필렌옥사이드 부가물의 디(메트)아크릴레이트, 수소 첨가 비스페놀 A 에틸렌옥사이드 부가물의 디(메트)아크릴레이트, 수소 첨가 비스페놀 A 프로필렌옥사이드 부가물의 디(메트)아크릴레이트, 트리시클로 [5.2.1.02,6]데칸디메탄올디(메트)아크릴레이트, 1,3-아다만탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,3,5-아다만탄트리올디(메트)아크릴레이트 등을 예시할 수 있다. 이들 중에서도, 방향족기 또는 지환식기를 갖는 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다.
또, 보호막에 요구되는 특성에 따라 상기 광 중합성 모노머 (B) 에 더하여, 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 기의 어느 일방 또는 양방을 합계 3 개 이상 갖는 다관능 모노머를 첨가할 수도 있다. 예를 들어, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 글리세롤트리(메트)아크릴레이트, 소르비톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 소르비톨헥사(메트)아크릴레이트, 1,3,5-아다만탄트리올트리(메트)아크릴레이트, 포스파젠의 알킬렌옥사이드 변성 헥사(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴산에스테르류, 에틸렌성 이중 결합을 갖는 화합물로서 (메트)아크릴기를 갖는 수지상 폴리머 등이 포함된다. 이들 다관능 모노머를 1 종류 병용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 또한, 당해 (B) 성분 및 다관능 모노머는 유리 (遊離) 카르복시기를 갖지 않는다.
에틸렌성 이중 결합을 갖는 화합물로서 (메트)아크릴기를 갖는 수지상 폴리머의 예로는, 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물의 (메트)아크릴레이트기 중의 탄소-탄소 이중 결합의 일부에 다가 메르캅토 화합물을 부가하여 얻어지는 수지상 폴리머를 예시할 수 있다. 구체적으로는, 일반식 (7) 의 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물의 (메트)아크릴레이트와 일반식 (8) 의 다가 메르캅토 화합물을 반응시켜 얻어지는 수지상 폴리머 등이 포함된다.
[화학식 16]
여기서, R10 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R11 은 R8(OH)s 의 s 개의 하이드록실기 중 1 개의 하이드록실기를 식 중의 에스테르 결합에 공여한 나머지 부분을 나타내고, 바람직한 R8(OH)s 로는, 탄소수 2 ∼ 8 의 비방향족의 직사슬 또는 분지 사슬의 탄화수소 골격에 기초하는 다가 알코올이거나, 당해 다가 알코올의 복수 분자가 알코올의 탈수 축합에 의해 에테르 결합을 통해서 연결하여 이루어지는 다가 알코올에테르이거나, 또는 이들의 다가 알코올 또는 다가 알코올에테르와 하이드록시산의 에스테르이다. s 및 t 는 독립적으로 2 ∼ 20 의 정수를 나타내는데, s ≥ t 이다.
[화학식 17]
여기서, R9 는 단결합 또는 2 ∼ 6 가의 C1 ∼ C6 의 탄화수소기이고, r 은 R9 가 단결합일 때는 2 이며, R9 가 2 ∼ 6 가의 기일 때는 2 ∼ 6 의 정수를 나타낸다.
일반식 (7) 로 나타내는 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물의 구체예에는, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴산에스테르가 포함된다. 이들 화합물은, 그 1 종만을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
일반식 (8) 로 나타내는 다가 메르캅토 화합물의 구체예에는, 트리메틸올프로판트리(메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판트리(메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라(메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨트리(메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라(메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사(메르캅토아세테이트), 디펜타에리트리톨헥사(메르캅토프로피오네이트) 등이 포함된다. 이들 화합물은, 그 1 종만을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
여기서, 본 발명의 보호막 중에 있어서는, 상기 (A) 성분과 (B) 성분의 배합 비율 [(A) / (B)] 에 대해서는, 100/0 ∼ 5/95 인 것이 바람직하다. 여기서, (A) 성분의 배합 비율이 적으면, 광 경화 반응 후의 경화물이 부서지기 쉬워지고, 또, 현상하는 경우, 미노광부에 있어서 도막의 산가가 낮기 때문에 알칼리 현상액에 대한 용해성이 저하되고, 패턴 에지가 덜컹거리고 샤프하게 되지 않는다는 문제가 발생한다. 반대로, (A) 성분의 배합 비율이 상기 범위보다 많아지면, 광 반응 성분 ((A) 성분 ＋ (B) 성분) 에서 차지하는 광 반응성 관능기의 비율이 적고 광 경화 반응에 의한 가교 구조의 형성이 충분해지지 않게 될 우려가 있다.
본 발명의 보호막은, 바람직하게는, 이하와 같은 성분 및 함유량의 감광성 수지 조성물에 의해 제조된다. 즉,
(A) 상기의 플루오렌형 수지를 10 ∼ 88 질량％,
(B) 상기의 광 중합성 모노머를 10 ∼ 88 질량％, 및
(C) 광 중합 개시제를, 상기 (A) 성분과 (B) 성분의 합계량 100 질량부에 대하여 1 ∼ 60 질량부
를 함유한다.
(C) 광 중합 개시제의 예로는, 아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, p-디메틸아세토페논, p-디메틸아미노프로피오페논, 디클로로아세토페논, 트리클로로아세토페논, p-tert-부틸아세토페논 등의 아세토페논류 ; 벤조페논, 2-클로로벤조페논, p,p'-비스디메틸아미노벤조페논 등의 벤조페논류 ; 벤질, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인에테르류 ; 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1 등의 α-아미노알킬페논류 ; 2-(o-클로로페닐)-4,5-페닐비이미다졸, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디(m-메톡시페닐)비이미다졸, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디페닐비이미다졸, 2-(o-메톡시페닐)-4,5-디페닐비이미다졸, 2,4,5-트리아릴비이미다졸 등의 비이미다졸계 화합물류 ; 2-트리클로로메틸-5-스티릴-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(p-시아노스티릴)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(p-메톡시스티릴)-1,3,4-옥사디아졸 등의 할로메틸티아졸 화합물류 ; 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-클로로페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4,5-트리메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메틸티오스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진 등의 할로메틸-S-트리아진계 화합물류 ; 1,2-옥탄디온, 1-[4-(페닐티오)페닐]-, 2-(O-벤조일옥심), 1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-메틸술파닐페닐)부탄-1,2-디온-2-옥심-O-아세테이트, 1-(4-메틸술파닐페닐)부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등의 O-아실옥심계 화합물류 ; 벤질디메틸케탈, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤 등의 황 화합물 ; 2-에틸안트라퀴논, 옥타메틸안트라퀴논, 1,2-벤즈안트라퀴논, 2,3-디페닐안트라퀴논 등의 안트라퀴논류 ; 아조비스이소부틸니트릴, 벤조일퍼옥사이드, 쿠멘퍼옥사이드 등의 유기 과산화물, 2-메르캅토벤조이미다졸, 2-메르캅토벤조옥사졸, 2-메르캅토벤조티아졸 등의 티올 화합물 ; 트리에탄올아민, 트리에틸아민 등의 제 3 급 아민 등이 포함된다. 이들 광 중합 개시제를 1 종만을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 또한, 본 발명의 광 중합 개시제는, 증감제를 포함한다.
[그 밖의 배합 성분]
본 발명의 보호막을 얻기 위한 감광성 수지 조성물에는, 필요에 따라, 그 밖의 임의의 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어 에폭시 화합물 (에폭시 수지를 포함한다) 이나, 필러나, A 성분, 수지상 폴리머 및 에폭시 수지 이외의 기타 수지나, 첨가제 등을 함유시킬 수 있다. 여기서, 필러로는 실리카, 티타니아, 지르코니아 등을, 기타 수지로는 비닐 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에테르 수지, 멜라민 수지 등을, 첨가제로는, 분산제, 계면 활성제, 실란 커플링제, 점도 조정제, 습윤제, 소포제, 중합 금지제 및 산화 방지제, 자외선 흡수제, 열 라디칼 개시제 등을 각각 들 수 있다. 이들 임의의 성분으로는, 공지된 화합물을 특별히 제한없이 사용할 수 있다.
커플링제로는, 예를 들어, 실란 커플링제 (3-(글리시딜옥시)프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아나토프로필트리에톡시실란, 및 3-우레이도프로필트리에톡시실란 등), 티탄계 커플링제, 그리고 알루미늄계 커플링제 등을 이용할 수 있다. 열 라디칼 개시제로는, 2,2-아조비스이소부티로니트릴, 디메틸2,2-아조비스2-메틸프로피오네이트, 1,1'-아조비스(1-아세톡시-1-페닐에탄) 등의 아조계 개시제나, 벤조일퍼옥사이드 등의 과산화물을 예시할 수 있다.
또, 계면 활성제 (불소계 계면 활성제, 실리콘계 계면 활성제 등) 등을 사용해도 된다. 계면 활성제로는, 실리콘계, 불소계 등의 공지된 계면 활성제를 특별히 한정없이 사용할 수 있다. 실리콘계 계면 활성제의 예에는, 측사슬 변성 폴리디메틸실록산, 양말단 변성 폴리디메틸실록산, 편말단 변성 폴리디메틸실록산, 측사슬 양말단 변성 폴리디메틸실록산 등이 포함된다. 불소계 계면 활성제로는, 퍼플루오로알킬술폰산 화합물, 퍼플루오로알킬카르복실산 화합물, 퍼플루오로알킬인산에스테르 화합물, 퍼플루오로알킬에틸렌옥사이드 부가물 및 퍼플루오로알킬에테르기를 측사슬에 갖는 폴리옥시알킬렌에테르 폴리머 화합물 등이 포함된다. 또, 이들 계면 활성제를 1 종만을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 계면 활성제는, 예를 들어, 감광성 수지 조성물의 용액을 도포하는 경우에, 그 표면 장력을 조정하기 위해서 사용하고, 그 첨가량 범위로는, 감광성 수지 조성물 중 0.001 ∼ 0.1 질량％ 이고, 계면 활성제의 종류에 따라서도 첨가량의 범위는 상이하며, 실리콘계 계면 활성제의 경우에는 0.001 ∼ 0.01 질량％, 불소계 계면 활성제이면 0.01 ∼ 0.1 질량％ 의 범위가 되는 경우가 통상적이다.
또, 용제로는 공지된 화합물을 이용할 수 있다. 예를 들어 에스테르계 용제 (부틸아세테이트 및 시클로헥실아세테이트 등), 케톤계 용제 (메틸이소부틸케톤 및 시클로헥사논 등), 에테르계 용제 (디에틸렌글리콜디메틸에테르 및 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르 등), 알코올계 용제 (3-메톡시부탄올 및 에틸렌글리콜모노-t-부틸에테르 등), 방향족계 용제 (톨루엔 및 자일렌 등), 지방족계 용제, 아민계 용제, 그리고 아미드계 용제 등을 특별히 제한없이 사용할 수 있다. 안전성의 점에서는 프로필렌글리콜 골격을 갖는 에스테르계나 에테르계의 용제, 예를 들어 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 및 프로필렌글리콜디아세테이트 등이 바람직하다. 또, 이들에 유사한 구조를 갖는 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메톡시-3-메틸부틸아세테이트, 및 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트 등도 바람직하다.
에폭시 화합물은, 보호막의 내약품성 등의 기능을 향상시키고자 할 때 등에 사용할 수 있다. 에폭시 화합물의 예에는, 비스페놀 A 형 에폭시 화합물, 비스페놀 F 형 에폭시 화합물, 비스페놀 플루오렌형 에폭시 화합물, 페놀 노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸 노볼락형 에폭시 화합물, 페놀아르알킬형 에폭시 화합물, 나프탈렌 골격을 포함하는 페놀 노볼락 화합물 (예를 들어 닛폰 화약사 제조 「NC-7000L」), 나프톨아르알킬형 에폭시 화합물, 트리스페놀메탄형 에폭시 화합물, 테트라키스페놀에탄형 에폭시 화합물, 다가 알코올의 글리시딜에테르, 다가 카르복실산의 글리시딜에스테르, 메타크릴산과 메타크릴산글리시딜의 공중합체로 대표되는 (메트)아크릴산글리시딜을 유닛으로서 포함하는 (메트)아크릴기를 갖는 모노머의 공중합체, 3',4'-에폭시시클로헥실메틸3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트로 대표되는 지환식 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔 골격을 갖는 다관능 에폭시 화합물 (예를 들어 DIC 사 제조 「HP-7200 시리즈」), 2,2-비스(하이드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥시라닐)시클로헥산 부가물 (예를 들어 다이셀사 제조 「EHPE3150」), 에폭시화 폴리부타디엔 (예를 들어 닛폰 소다사 제조「NISSO-PB·JP-100」), 실리콘 골격을 갖는 에폭시 화합물 등이 포함된다. 또한, 에폭시 화합물은, 1 종만을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
또, 에폭시 화합물을 배합하는 경우에는, 필요에 따라, 다가 카르복실산, 다가 카르복실산의 무수물 및 다가 카르복실산의 열 분해성 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 에폭시 화합물의 경화제나, 에폭시 화합물의 경화 촉진제, 경화 촉매 또는 잠재성 경화제 등으로서 알려진 공지된 경화를 촉진하는 화합물을 이용할 수 있다.
또, 본 발명의 감광성 수지 조성물로 도포 제막하여 사용하는 경우의 용액의 고형분 농도에 대해서는 특별히 제한은 없지만, 예를 들어, 컬러 필터의 보호막 용도로는, 용제 이외의 성분의 합계량인 고형분 농도가 10 ∼ 30 질량％ 의 범위로 조정되는 것이 일반적이다. 또, 컬러 필터의 보호막의 평탄성을 높이기 위해서, 상압에 있어서의 비점이 150 ℃ 미만인 용제 40 ∼ 90 질량％ 및 상압에 있어서의 비점이 150 ℃ 이상인 용제 10 ∼ 60 질량％ 를 병용하여, 감광성 수지 조성물의 건조성을 제어하는 것이 바람직하다. 또, 용제를 제외한 고형분 (고형분에는 경화 후에 고형분이 되는 모노머를 포함한다) 중에, (A) ∼ (C) 성분이 합계로 80 질량％, 바람직하게는 90 질량％ 이상 포함하는 것이 바람직하다. 용제의 양은, 목표로 하는 점도에 따라 변화하지만, 감광성 수지 조성물 중에 70 ∼ 90 질량％ 의 범위로 포함되도록 하는 것이 좋다.
본 발명에 있어서의 보호막은, 상기의 감광성 수지 조성물을 이하와 같은 포토리소그래피법에 의해 경화시켜 형성할 수 있다. 먼저, 감광성 수지 조성물을 유리 기판, 플라스틱 기판 등 및 그들 위에 컬러 필터의 화소 패턴이나 TFT 등의 화소 구동용의 전극 패턴을 형성한 기판 상에 도포하고, 이어서 용매를 건조시킨 (프리베이크) 후, 이와 같이 하여 얻어진 피막 상에 포토마스크를 대고, 자외선을 조사하여 노광부를 경화시키고, 또한 알칼리 수용액을 사용하여 미노광부를 용출시키는 현상을 실시하여 패턴을 형성하고, 또한 후 경화로서 포스트베이크 (열 소성) 를 실시하는 방법을 들 수 있다.
감광성 수지 조성물의 용액을 도포하는 투명 기판으로는, 유리 기판 외에, 투명 필름 (예를 들어, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰 등) 상에 ITO 나 금 등의 투명 전극이 증착 혹은 패터닝된 것 등을 예시할 수 있다. 감광성 수지 조성물의 용액을 도포하는 방법으로는, 공지된 용액 침지법, 스프레이법 외에, 롤러 코터기, 랜드 코터기나 스피너기를 사용하는 방법 등 중 어느 것의 방법도 채용할 수 있다. 이들 방법에 의해, 원하는 두께로 도포한 후, 용제를 제거함 (프리베이크) 으로써, 피막이 형성된다. 프리베이크는 오븐, 핫 플레이트 등에 의해 가열함으로써 실시된다. 프리베이크에 있어서의 가열 온도 및 가열 시간은 사용하는 용제에 따라 적절히 선택되며, 예를 들어 60 ∼ 110 ℃ 의 온도에서 1 ∼ 5 분간 실시된다.
프리베이크 후에 실시되는 노광은, 자외선 노광 장치에 의해 실시되고, 포토마스크를 개재하여 노광함으로써 패턴에 대응한 부분의 레지스트만을 감광시킨다. 노광 장치 및 그 노광 조사 조건은 적절히 선택되며, 초고압 수은등, 고압 수은 램프, 메탈 할라이드 램프, 원자외선등 등의 광원을 사용하여 노광을 실시하고, 도막 중의 감광성 수지 조성물을 광 경화시킨다.
노광 후의 알칼리 현상은, 노광되지 않는 부분의 레지스트를 제거하는 목적으로 실시되며, 이 현상에 의해 원하는 패턴이 형성된다. 이 알칼리 현상에 적합한 현상액으로는, 예를 들어 알칼리 금속이나 알칼리 토금속의 탄산염의 수용액, 알칼리 금속의 수산화물의 수용액 등을 들 수 있지만, 특히 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산리튬 등의 탄산염을 0.05 ∼ 3 질량％ 함유하는 약알칼리성 수용액을 사용하여 23 ∼ 28 ℃ 의 온도에서 현상하는 것이 좋고, 시판되는 현상기나 초음파 세척기 등을 사용하여 미세한 화상을 정밀하게 형성할 수 있다.
현상 후, 바람직하게는 80 ∼ 250 ℃ 의 온도 (기판의 내열 온도를 초과하지 않도록 설정) 및 20 ∼ 90 분의 조건으로 열 처리 (포스트베이크) 가 실시된다. 이 포스트베이크는, 패터닝된 수지막과 기판의 밀착성을 높이기 위해서 등의 목적으로 실시된다. 이것은 프리베이크와 마찬가지로, 오븐, 핫 플레이트 등에 의해 가열함으로써 실시된다. 포스트베이크의 열 처리 조건의 보다 바람직한 범위는, 온도 180 ∼ 230 ℃, 가열 시간 30 ∼ 60 분이다. 본 발명의 패터닝된 수지막은, 이상의 포토리소그래피법에 의한 각 공정을 거쳐 형성된다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 감광성 수지 조성물의 조제예부터 설명하고, 당해 감광성 수지 조성물을 사용하여 형성한 도막의 평가 결과를 설명한다.
먼저, 플루오렌형 수지 (A) 의 합성예를 나타낸다. 합성예에 있어서의 수지의 평가는, 이하와 같이 실시하였다.
[고형분 농도]
합성예 중에서 얻어진 수지 용액 1 g 을 유리 필터 [중량 : W0 (g)] 에 함침시켜 칭량하고 [W1 (g)], 160 ℃ 에서 2 시간 가열한 후의 중량 [W2 (g)] 으로부터 다음 식으로부터 구하였다.
고형분 농도 (중량％) = 100 × (W2 ― W0) / (W1 ― W0)
[산가]
수지 용액을 디옥산에 용해시키고, 전위차 적정 장치 [히라누마 산업 주식회사 제조, 상품명 COM-1600] 를 사용하여 1/10N-KOH 수용액으로 적정하여 구하였다.
[분자량]
겔 퍼뮤에이션 크로마트그래피 (GPC) [토소 주식회사 제조 상품명 : HLC-8220GPC, 용매 : 테트라하이드로푸란, 칼럼 : TSKgelSuperH-2000 (2 개) ＋ TSKgelSuperH-3000 (1 개) ＋ TSKgelSuperH-4000 (1 개) ＋ TSKgelSuper-H5000 (1 개) [토소 주식회사 제조], 온도 : 40 ℃, 속도 : 0.6 ㎖/min] 로 측정하고, 표준 폴리스티렌 [토소 주식회사 제조 PS-올리고머 키트] 환산값으로서 중량 평균 분자량 (Mw) 을 구하였다.
또, 합성예에서 사용하는 약호는 다음과 같다.
BPFE : 비스페놀플루오렌형 에폭시 화합물 [9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오렌과 클로로메틸옥시란의 반응물. 에폭시 당량 250 g/eq]
AA : 아크릴산
PGMEA : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
TEAB : 브롬화테트라에틸암모늄
BPDA : 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 2무수물
THPA : 테트라하이드로 무수 프탈산
MAA : 메타크릴산
MMA : 메타크릴산메틸
CHMA : 메타크릴산시클로헥실
AIBN : 아조비스이소부티로니트릴
GMA : 글리시딜메타크릴레이트
TPP : 트리페닐포스핀
TBPC : 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸
＜플루오렌형 수지 (A) 의 합성＞
[합성예 1]
환류 냉각기가 부착된 500 ㎖ 4 구 플라스크 중에 BPFE 114.4 g (0.23 몰), AA 33.2 g (0.46 몰), PGMEA 157 g 및 TEAB 0.48 g 을 투입하고, 100 ∼ 105 ℃ 에서 가열하에 20 시간 교반하여 반응시켰다. 이어서, 플라스크 내에 BPDA 35.3 g (0.12 몰), THPA 18.3 g (0.12 몰) 을 투입하고, 120 ∼ 125 ℃ 에서 6 시간 교반하고, 플루오렌형 수지 (A1) 을 얻었다. 얻어진 수지 용액의 고형분 농도는 56.1 질량％, 산가 (고형분 환산) 는 103 ㎎KOH/g, GPC 분석에 의한 Mw 는 3600 이었다.
[합성예 2]
환류 냉각기가 부착된 1 ℓ 의 4 구 플라스크 중에, BPFE 219.9 g (0.45 몰), AA 64.9 g (0.9 몰), TPP 0.45 g, 및 PGMEA 294 g 을 투입하고, 100 ∼ 105 ℃ 의 가열하에서 12 시간 교반하고, 반응 생성물을 얻었다.
이어서, 얻어진 반응 생성물에 BPDA 94.15 g (0.32 몰) 및 THPA 3.04 g (0.02 몰) 을 투입하고, 115 ∼ 120 ℃ 의 가열하에서 6 시간 교반하고, 플루오렌형 수지 (A2) 를 얻었다. 얻어진 수지 용액의 고형분 농도는 56.5 질량％ 이고, 산가 (고형분 환산) 는 97 ㎎KOH/g 이며, GPC 분석에 의한 Mw 는 5500 이었다.
＜아크릴 폴리머의 합성＞
[합성예 3]
후술하는 비교예에서 사용하는 아크릴 폴리머를 이하의 순서로 합성하였다.
질소 도입관 및 환류관이 부착된 1000 ㎖ 4 구 플라스크 중에 MAA 51.65 g (0.60 몰), MMA 36.04 g (0.36 몰), CHMA 40.38 g (0.24 몰), AIBN 5.91 g, 및 PGMEA 360 g 을 투입하고, 80 ∼ 85 ℃ 에서 질소 기류하, 8 시간 교반하여 중합 시켰다. 또한, 플라스크 내에 GMA 61.41 g (0.43 몰), TPP 2.27 g 및 TBPC 0.086 g 을 투입하고, 80 ∼ 85 ℃ 에서 16 시간 교반하고, 수지 용액을 얻었다. 얻어진 수지 용액의 고형분 농도는 35.7 질량％, 산가 (고형분 환산) 는 50 ㎎KOH/g, GPC 분석에 의한 Mw 는 19600 이었다.
(감광성 수지 조성물의 제조)
표 1 에 나타내는 조성에 따라 배합을 실시하고, 실온에서 3 시간 교반 혼합하여 고형분 성분을 용제에 용해시켜, 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 조성의 수치는 질량부이다.
감광성 수지 조성물로서, 실시예 및 비교예의 배합에 사용한 성분을 이하에 나타낸다.
＜(A) 플루오렌형 수지＞
A1 : 합성예 1 에서 얻어진 수지
A2 : 합성예 2 에서 얻어진 수지
＜아크릴 폴리머＞
합성예 3 에서 얻어진 수지 용액
＜(B) 광 중합성 모노머＞
·B1 : EO (에틸렌옥사이드) 변성 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트 (쿄에이샤 화학 제조 상품명 : 라이트 아크릴레이트 BP-4EAL)
·B2 : 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸디메탄올디아크릴레이트 (쿄에이샤 화학 제조 상품명 : 라이트 아크릴레이트 DCP-A)
＜다관능 모노머＞
·디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트와 헥사아크릴레이트의 혼합물 (닛폰 화약 (주) 제조 상품명 : KAYARAD DPHA)
＜(C) 광 중합 개시제＞
에타논, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-, 1-(0-아세틸옥심) (BASF 재팬사 제조, 제품명 이르가큐어 OXE02)
＜커플링제＞
KBE-585 : 3-우레이도프로필트리알콕시실란
＜계면 활성제＞
SH3775M : 폴리에테르 변성 실리콘 (다우·케미컬사 제조)
＜용제＞
PGMEA : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
DMDG : 디에틸렌글리콜디메틸에테르
EDM : 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르
평가는 이하와 같이 실시하였다.
[탄성률 (영률) 및 신장도]
표 1 에 있어서의 각 감광성 수지 조성물을 무알칼리 유리 기판 (두께 0.7 ㎜) 에 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 90 ℃ 의 핫 플레이트로 2 분간 건조시켜 시험편을 제조하였다. 이 때, 막두께 50 ㎛ 의 경화막이 얻어지도록 도포 조건 (스핀 회전수) 을 조절하였다. 다음으로 i 선 조도 30 ㎽/㎠ 의 초고압 수은 램프로 50 mJ/㎠ 의 자외선을 조사하여, 광 경화 반응을 실시하였다. 그 후 시험편을 230 ℃ 의 열풍 오븐으로 30 분간 소성하고, 무알칼리 유리 기판으로부터 떼어내어, 경화막을 얻었다. 이 경화막 8 ㎜ × 80 ㎜ 를 샘플로 하여, 텐실론 만능 시험기 (A＆D 사 제조, 상품명 MCT-2150) 를 사용하여, 인장 속도 10 ㎜/min 으로 인장 시험을 실시하고, 탄성률 (영률) (㎫) 및 인장 신장도 (％) 를 구하였다. 결과를 이하의 표 2 에 나타낸다.
(내굴곡성)
표 1 에 있어서의 각 감광성 수지 조성물을 카프톤 100H (도레이·듀퐁사 제조, 두께 25 ㎛) 에 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 90 ℃ 의 핫 플레이트로 2 분간 건조시켜 시험편을 제조하였다. 이 때, 막두께 10 ㎛ 의 경화막이 얻어지도록 도포 조건 (스핀 회전수) 을 조절하였다. 다음으로 i 선 조도 30 ㎽/㎠ 의 초고압 수은 램프로 50 mJ/㎠ 의 자외선을 조사하여, 광 경화 반응을 실시하였다. 그 후 시험편을 230 ℃ 의 열풍 오븐으로 30 분간 소성하고, 경화막을 얻었다. 이 경화막 8 ㎜ × 80 ㎜ 를 샘플로 하여, 직경 3 ㎜Φ 의 SUS 제 원통에 대하여, 샘플의 카프톤 100H 측이 원통을 따르도록 굴곡각이 180 도 (U 자 형상) 가 될 때까지 휘감고, 도포막의 크랙 발생 상황을 육안으로 관찰하였다.
○ : 크랙이 발생하지 않는다
△ : 크랙이 발생한다
× : 휘감기 중에 균열 (큰 크랙) 이 발생한다
(흡습성)
상기 탄성률의 평가와 마찬가지로 샘플 8 ㎜ × 80 ㎜ 를 준비하였다. 다음으로 이 샘플을 항온항실 장치 (에스펙크 제조 환경 시험기 SH-221) 중, 85 ℃, 습도 85 ％RH 환경하에 있어서 24 시간 정치 (靜置) 하여 흡습시켰다. 그 후, 이 경화막을 10 ㎎ 깎아내어 샘플링하고, 이것을 질소 분위기하, 실온부터 150 ℃ 까지 10 ℃/분으로 승온하여 150 ℃ 에 있어서 20 분 유지했을 때의 중량 감소량을 막의 흡습에 의한 중량 변화로서, 열중량 분석 장치 (상품명 주식회사 리가쿠사 제조 시차열 저울 Thermo plus EVO2) 로 측정하고, 다음의 기준에 의해 3 단계 평가를 실시하였다.
◎ : 중량 감소가 0.5 ％ 미만
○ : 중량 감소가 0.5 ％ 이상 2 ％ 미만
△ : 중량 감소가 2 ％ 이상 3 ％ 미만
× : 중량 감소가 3 ％ 이상
(발가스성)
상기 탄성률의 평가와 마찬가지로 경화막을 준비하였다. 그 경화막을 10 ㎎ 깎아내어 샘플링하고, 이것을 대기 기류하, 실온으로부터 120 ℃ 를 10 ℃/분으로 승온하여 120 ℃ 에 있어서 30 분 유지 후, 120 ℃ 부터 230 ℃ 를 10 ℃/분으로 230 ℃ 에서 3 시간 유지했을 때의 중량 감소를, 열중량 분석 장치 (상품명 주식회사 리가쿠사 제조 시차열 저울 Thermoplus EVO2) 로 측정하고, 다음의 기준에 의해 3 단계 평가를 실시하였다.
◎ : 중량 감소가 5 ％ 미만
○ : 중량 감소가 5 ％ 이상 7 ％ 미만
△ : 중량 감소가 7 ％ 이상 10 ％ 미만
× : 중량 감소가 10 ％ 이상
Claims (5)
- 이하의 (A-1) 및/또는 (A-2) 를 5 질량％ 이상 함유하고, 신장도가 1.5 ％ 이상인 것을 특징으로 하는 보호막.
[여기서, (A-1) 은, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물에, (메트)아크릴산, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물 또는 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물이고, (A-2) 는, 당해 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물에, 추가로 다가 카르복실산 또는 그 산 무수물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트산 부가물이다.]
(여기서, R1, R2, R3 및 R4 는, 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 할로겐 원자 또는 페닐기이다. R5 는 탄소수 2 ∼ 20 의 2 가의 지방족 또는 방향족의 탄화수소기이고, R6 은 탄소수 2 ∼ 22 의 2 가의 알킬렌기 또는 알킬아릴렌기이고, R7 은 수소 원자 또는 메틸기이다. p 는 0 ∼ 60 의 수이다. X 는 9,9-플루오렌디일기이고, m 은 0 ∼ 10 의 수이다.) - 제 1 항에 있어서,
막두께가 0.1 ∼ 100 ㎛ 인 것을 특징으로 하는 보호막. - 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 보호막으로서, 2 개의 중합성 불포화기를 갖는 광 중합성 모노머를 10 질량％ 이상 함유하고, 신장도가 2 ％ 이상인 것을 특징으로 하는 보호막.
- 신장도가 1.5 ％ 이상인 보호막을 형성하기 위한 감광성 수지 조성물로서,
(A) 이하의 (A-1) 및/또는 (A-2) 를 10 ∼ 88 질량％ [여기서, (A-1) 은, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물에, (메트)아크릴산, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물 또는 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물이고, (A-2) 는, 당해 에폭시 (메트)아크릴레이트 화합물에, 추가로 다가 카르복실산 또는 그 산 무수물을 반응시켜 얻어지는 에폭시 (메트)아크릴레이트산 부가물이다.],
(B) 2 개의 중합성 불포화기를 갖는 광 중합성 모노머를 10 ∼ 88 질량％, 및
(C) 광 중합 개시제를 함유하고,
상기 A 성분과 B 성분의 합계량 100 질량부에 대하여, C 성분이 1 ∼ 60 질량부 함유되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
(여기서, R1, R2, R3 및 R4 는, 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 할로겐 원자 또는 페닐기이다. R5 는 탄소수 2 ∼ 20 의 2 가의 지방족 또는 방향족의 탄화수소기이고, R6 은 탄소수 2 ∼ 22 의 2 가의 알킬렌기 또는 알킬아릴렌기이고, R7 은 수소 원자 또는 메틸기이다. p 는 0 ∼ 60 의 수이다. X 는 9,9-플루오렌디일기이고, m 은 0 ∼ 10 의 수이다.) - 제 4 항에 기재된 감광성 수지 조성물을 경화시킨 보호막을 포함하는 표시 장치.
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