JP2016103015A - タッチパネル絶縁膜・保護膜形成用の感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた硬化膜及びタッチパネル - Google Patents
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Abstract
Description
(ii)少なくとも1個の重合性二重結合を有する重合性モノマー、
(iii)一般式(IV)で表される表面処理剤で表面処理され、且つ平均粒子径が10〜300nmのシリカゾル、
(iv)光重合開始剤、及び
(v)シランカップリング剤、
を必須の成分として含有するタッチパネル絶縁膜・保護膜形成用の感光性樹脂組成物であり、固形分中における(i)〜(v)の必須成分の含有量が、(i)重合性二重結合含有アルカリ可溶性(メタ)アクリレート樹脂10〜60質量%、(iii)シリカゾル10〜50質量%、(v)シランカップリング剤0.1〜20質量%であると共に、(ii)重合性モノマーは(i)/(ii)(質量比)=20/80〜85/15の範囲を満たし、(iv)光重合開始剤は[(iv)/〔(i)+(ii)〕](質量比)=0.005〜0.2の範囲を満たすことを特徴とするタッチパネル絶縁膜・保護膜形成用感光性樹脂組成物である。
本発明の感光性樹脂組成物は、下記一般式(I)で表される(メタ)アクリレート化合物と、下記一般式(II)で表される(メタ)アクリル酸化合物との共重合中のカルボキシル基の一部に、下記一般式(III)で表されるエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物を反応させて得られる重合性二重結合含有アルカリ可溶性(メタ)アクリレート樹脂(i)を主成分として含有する樹脂組成物である。本発明の感光性樹脂組成物に主成分として含有する重合性二重結合含有アルカリ可溶性(メタ)アクリレート樹脂(i)は、後述するように、(メタ)アクリル酸化合物に由来するカルボキシル基を有するためにアルカリ可溶性を有し、かつエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する重合性二重結合を有するためにラジカル重合性を有する。
先ず、一般式(XI)で表される1分子内に2個のエポキシシクロアルキル基を有するエポキシ化合物に不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、好適には(メタ)アクリル酸を反応させてエポキシ(メタ)アクリレート化合物を得る。不飽和基含有モノカルボン酸化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸以外に、アクリル酸やメタクリル酸に無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸等の酸一無水物を反応させた化合物などが挙げられる。
合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔質量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の質量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(質量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)
樹脂溶液をジオキサンに溶解させた後に臭化テトラエチルアンモニウムの酢酸溶液を加え、電位差滴定装置〔平沼産業(株)製 商品名COM-1600〕を用いて1/10N−過塩素酸溶液で滴定して求めた。
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置〔平沼産業(株)製 商品名COM-1600〕を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー(株)製HLC-8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH-2000(2本)+TSKgelSuperH-3000(1本)+TSKgelSuperH-4000(1本)+TSKgelSuper-H5000(1本)〔東ソー(株)製〕、温度:40℃、速度:0.6ml/min]にて測定し、標準ポリスチレン〔東ソー(株)製PS−オリゴマーキット〕換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた値である。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中にメタクリル酸51.65g(0.60mol)、メタクリル酸メチル38.44g(0.38mol)、メタクリル酸シクロヘキシル36.33g(0.22mol)、アゾビスイソブチロニトリル5.91g、及びジエチレングリコールジメチルエーテル368gを仕込み、80〜85℃で窒素気流下、8hr撹拌して重合させた。更に、フラスコ内にメタクリル酸グリシジル39.23g(0.28mol)、トリフェニルホスフィン1.44g、2,6-ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.055gを仕込み、80〜85℃で16hr撹拌し、重合性二重結合含有(メタ)アクリレート樹脂(i)-1を得た。得られた重合性二重結合含有(メタ)アクリレート樹脂の固形分濃度は35質量%、酸価(固形分換算)は110mgKOH/g、GPC分析によるMwは18080であった。また、得られた重合性二重結合含有(メタ)アクリレート樹脂のIR測定から、1409cm-1(ビニル基)、1186cm-1(カルボキシル基)にピークが観測された。これより、重合性二重結合とカルボキシル基を有する重合性二重結合含有(メタ)アクリレート樹脂であることを確認した。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中にメタクリル酸51.65g(0.60mol)、メタクリル酸メチル36.04g(0.36mol)、メタクリル酸シクロヘキシル40.38g(0.24mol)、アゾビスイソブチロニトリル5.91g、及びジエチレングリコールジメチルエーテル420gを仕込み、80〜85℃で窒素気流下、8hr撹拌して重合させた。更に、フラスコ内にメタクリル酸グリシジル61.41g(0.43mol)、トリフェニルホスフィン2.27g、及び2,6-ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.086gを仕込み、80〜85℃で16hr撹拌し、重合性二重結合含有(メタ)アクリレート樹脂(i)-2を得た。得られた重合性二重結合含有(メタ)アクリレート樹脂の固形分濃度は33質量%、酸価(固形分換算)は50mgKOH/g、GPC分析によるMwは20600であった。また、得られた重合性二重結合含有(メタ)アクリレート樹脂のIR測定から、1411cm-1(ビニル基)、1186cm-1(カルボキシル基)にピークが観測された。これより、重合性二重結合とカルボキシル基を有する重合性二重結合含有(メタ)アクリレート樹脂であることを確認した。
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中に3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート85.78g(0.34mol)、アクリル酸49.00g(0.68mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート139.0g及び臭化テトラエチルアンモニウム(TEAB)2.15gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内に3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物35.31g(0.12mol)、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物41.08g(0.27mol)を仕込み、120〜125℃で加熱下に8hr撹拌して反応させた。更に、メタクリル酸グリシジル39.80g(0.28mol)を仕込み、100〜105℃で加熱下に8hr撹拌し、重合性二重結合含有アルカリ可溶性樹脂溶液(vi)−1を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は57.0wt%、酸価(固形分換算)は82mgKOH/g、GPC分析によるMwは3500であった。
次に、感光性樹脂組成物及びその硬化物の製造に係る実施例及び比較例に基づいて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。ここで、以降の実施例及び比較例の感光性樹脂組成物及びその硬化物の製造で用いた原料及び略号は以下の通りである。
(i)−2成分:上記合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(ii)成分:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物(日本化薬(株)製 商品名DPHA)
(iii)-1成分:溶剤分散シリカゾル〔アドマテックス社製YA010C-SV1、分散媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、固形分濃度=20%、動的光散乱法の測定機器(大塚電子製粒径アナライザーFPAR-1000)で求めたキュムラント平均粒子径65nm(動的光散乱法)、表面処理剤:式(IV)におけるR6はビニル基、R7,R8はメチル基、q=3〕
(iii)-2成分:溶剤分散シリカゾル〔日産化学社製PMA-ST、分散媒:PGMEA、固形分濃度=30%、キュムラント平均粒子径47nm(動的光散乱法)、表面処理剤:式(IV)におけるq=1、R6,R7,R8=CH3〕
(iv)成分:オキシムエステル系光重合開始剤(BASF製、イルガキュアOXE01)
(v)成分: 3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
(vi)成分:上記合成例3で得られた重合性二重結合含有アルカリ可溶性樹脂溶液(vi)−1
添加剤1:ヒンダードフェノール系酸化防止剤(BASF製、イルガノックス1010)
添加剤2:界面活性剤(東レ・ダウコーニング社製、商品名FZ-2122)
溶剤-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤-2:ジエチレングリコールジメチルエーテル
表1に示した感光性樹脂組成物を、予め低圧水銀灯で波長254nmの照度1000 mJ/cm2の紫外線を照射して表面を洗浄した、50mm×50mmのガラス基板(コーニング社製EAGLE XG)(以下「UV洗浄ガラス基板」という)、インジウム−スズ酸化物蒸着ガラス基板(UV洗浄ITO基板)、及びモリブデン−アルミニウム合金蒸着基板(UV洗浄MAM基板)上に第2段のベーキング後の膜厚が1.5μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて90℃で1分間第1段のベーキングをして塗布板を作成した。次いで、波長365nmの照度が50mW/cm2の高圧水銀ランプで60mJ/cm2の紫外線を照射して光硬化反応を行った。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間第2段のベーキングを行って、実施例1〜5、及び比較例1に係る硬化物(塗膜)を得た。
触針式段差形状測定装置〔ケーエルエー・テンコール(株)製 商品名P-10〕を用いて測定した。
UV洗浄ガラス基板、UV洗浄ITO基板、及びUV洗浄MAM基板上に作成した硬化物を、温度121℃、湿度100%、気圧2atmの条件下に5時間放置した。更に、放置した硬化物を、太佑機材株式会社製 Super Cutter Guideを使用して1mm×1mmの正方形のマス目が100個形成されるように切込みを入れ、マス目の上にセロハンテープ(ニチバン製)を貼ってから剥がすテープ剥離試験を行なった。マス目の中の硬化物が全く剥離していない場合は○、マス目の中の硬化物の1/3未満が剥離している場合は△、1/3以上が剥離している場合は×とした。
UV洗浄ガラス基板、UV洗浄ITO基板、UV洗浄MAM基板上に作成した硬化物を、王水の入ったシャーレに室温で2分間浸漬した後、純水で洗浄し、水分を拭き取る。更に、太佑機材株式会社製 Super Cutter Guideを使用して1mm×1mmの正方形のマス目が100個形成されるように切込みを入れ、マス目の上にセロハンテープ(ニチバン製)を貼ってから剥がすテープ剥離試験を行なった。マス目の中の硬化物が全く剥離していない場合は○、マス目の中の硬化物の1/3未満が剥離している場合は△、1/3以上が剥離している場合は×とした。
UV洗浄ガラス基板、UV洗浄ITO基板、UV洗浄MAM基板上に作成した硬化物を、4wt%の水酸化カリウム水溶液の入ったシャーレに40℃で3分間浸漬した後、純水で洗浄し、水分を拭き取る。更に、太佑機材株式会社製Super Cutter Guideを使用して1mm×1mmの正方形のマス目が100個形成されるように切込みを入れ、マス目の上にセロハンテープ(ニチバン製)を貼ってから剥がすテープ剥離試験を行なった。マス目の中の硬化物全く剥離していない場合は○、マス目の中の硬化物の1/3未満が剥離している場合は△、1/3以上が剥離している場合は×とした。
ガラス基板上に作成した硬化物を、JIS-K5400の試験法に準じて、鉛筆硬度試験機を用いて荷重1kgをかけた際の塗膜にキズが付かない最も高い鉛筆硬度をもって表示した。使用した鉛筆は「三菱ハイユニ」である。ここで本評価は、塗膜表面の横方向の力(引っかき)に対する耐性の指標として実施した。3H以上は○、2Hは△、1Hとこれより硬度の低い場合は×とした。
ガラス基板上に作成した硬化物を、微小膜硬度計(フィッシャー・インスツルメンツ製HM2000)を用いて測定した。圧子はビッカース圧子を用いて5mN/μm2の荷重を負荷速度0.25mN/secで負荷し、1秒間保持後に荷重を取り除いてマルテンス硬さ(ISO 14577に準拠)を測定した。ここでいうマルテンス硬さとは、荷重―進入深さ曲線より算出される硬さのことで、マルテンス硬さが65N/mm2以上の場合に○、65N/mm2未満〜60N/mm2以上の場合に△、60N/mm2未満の場合に×と評価した。ここで本評価は、塗膜表面の縦方向の力(押し込み)に対する耐性の指標として実施した。
ガラス基板(コーニング社製EAGLE XG)上に作成した硬化物を、透過率計(日本電色工業製 商品名SPECTRO PHOTOMETER SD5000)を用いて透過率測定し、波長400nmでの透過率が95%以上の場合に○、95%未満〜90%以上の場合に△、90%未満の場合は×と評価した。
ガラス基板(コーニング社製EAGLE XG)上に作成した硬化物を、ガラス面側からXeランプ(照射面照度250W/m2)を照射し、温度60℃、湿度50%の条件下に200hr放置した。これを透過率計(日本電色工業製 商品名SPECTRO PHOTOMETER SD5000)を用いて透過率測定し、波長400nmでの透過率が95%以上の場合に◎、95%未満〜90%以上の場合に○、90%未満〜85%以上の場合に△、85%未満の場合は×と評価した。
ガラス基板(コーニング社製EAGLE XG)上に作成した硬化物をスクレイパー等で削り、得られた粉末状の硬化物4〜6mgの熱重量損失を示差熱熱重量測定装置(TG/ DTA)〔SII(株)製EXSTER6000〕を用いて測定した。測定条件は、大気下、120℃で30分間の前処理を行った後、230℃で2時間保持とした。発ガス性は重量減少率より評価し、重量減少率が小さいほど低発ガス性が良好であるとした。重量減少率は230℃での加熱前後の重量減少から算出し、重量減少率が5%未満の場合は○、5%以上〜15%未満の場合に△、15%以上の場合は×とした。
表1に示した感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのUV洗浄ガラス基板上に第2段のベーキング後の膜厚が1.5μmとなるように塗布し、ホットプレートを用いて80℃で1分間第1段のベーキングをして塗布板を作成した。次いで、塗膜上に石英ガラスからなるライン&スペース=20μm/100μmのパターン形成用露光マスクをGAPが150μmとなるように設置し、波長365nmの照度が50mW/cm2の高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し感光部分の光硬化反応を行った。次に、この露光済み塗板を23℃の0.04wt%水酸化カリウム水溶液または0.2wt%炭酸ナトリウム水溶液中、ディップ現像にて80秒間現像を行い、さらに水洗を行い、塗膜の未露光部を除去した。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間第2段のベーキングを行って、実施例1〜5、及び比較例1に係るパターンを得た。アルカリ現像性(パターン形成)は、20μmラインパターンが形成されている場合を○、20μmラインパターンが剥離しガラス基板上に残っていない場合は×とした。アルカリ現像性(残渣)は、未露光部の塗膜が全て除去されている場合は○、パターンの端面から2μm未満の範囲に塗膜残渣が残っている場合は△、パターンの端面から2μm以上の範囲に塗膜残渣が残っている場合は×とした。
ガラス基板(コーニング社製EAGLE XG)上に12μm厚、ライン/スペース=50μm/50μmのCu電極を形成した、くし型電極基板(ISO9455-17に規定されているIPC-B-24タイプ)の上に、表1に示した感光性樹脂組成物を用いて膜厚15μmの絶縁膜層を形成してマイグレーション耐性テスト基板を作成した。このテスト基板をくし型基板ラックに設置し、イオンマイグレーション評価システム(エスペック社製、AMI-U)につなぎ込んだ、そして、くし型基板ラックをHAST Chamber(エスペック社製、EHS-211M)に設置し、温度110℃、湿度85%の環境下、6.0Vの電圧を印加し、抵抗値を測定した。300時間抵抗値を測定し続け、抵抗値が1×106以上を維持していた場合は○、途中で1×106を切って抵抗が大きく低下した場合は×とした。
2:X電極
2a:島状電極(X側)
2b:ブリッジ電極(X側)
3:Y電極
3b:ブリッジ電極(Y側)
4:平坦化膜
5:接着層
6:保護基板
7:絶縁膜
8:シールド層(導電膜)
Claims (7)
- (i)少なくとも一般式(I)で表される(メタ)アクリレート化合物と一般式(II)で表される(メタ)アクリル酸化合物との共重合体中のカルボキシル基の一部に、一般式(III)で表されるエポキシ基を有する(メタ)アクリレート化合物を反応させて得られる重合性二重結合含有アルカリ可溶性(メタ)アクリレート樹脂、
(ii)少なくとも1個の重合性二重結合を有する重合性モノマー、
(iii)一般式(IV)で表される表面処理剤で表面処理され、且つ平均粒子径が10〜300nmのシリカゾル、
(iv)光重合開始剤、及び
(v)シランカップリング剤、
を必須の成分として含有するタッチパネル絶縁膜・保護膜形成用の感光性樹脂組成物であり、固形分中における(i)〜(v)の必須成分の含有量が、(i)重合性二重結合含有アルカリ可溶性(メタ)アクリレート樹脂10〜60質量%、(iii)シリカゾル10〜50質量%、(v)シランカップリング剤0.1〜20質量%であると共に、(ii)重合性モノマーは(i)/(ii)(質量比)=20/80〜85/15の範囲を満たし、(iv)光重合開始剤は[(iv)/〔(i)+(ii)〕](質量比)=0.005〜0.2の範囲を満たすことを特徴とするタッチパネル絶縁膜・保護膜形成用感光性樹脂組成物。
- 前記(i)成分の一部として、(vi)一般式(V)で表される重合性二重結合含有アルカリ可溶性樹脂を含むことを特徴とする請求項1に記載のタッチパネル絶縁膜・保護膜形成用感光性樹脂組成物。
- (i)の重合性二重結合含有アルカリ可溶性(メタ)アクリレート樹脂の重量平均分子量が5,000〜200,000であることを特徴とする請求項1又は2に記載のタッチパネル絶縁膜・保護膜形成用感光性樹脂組成物。
- (vi)の一般式(V)で表される重合性二重結合含有アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量が1,000〜100,000であることを特徴とする請求項2又は3に記載のタッチパネル絶縁膜・保護膜形成用感光性樹脂組成物。
- (i)重合性二重結合含有アルカリ可溶性(メタ)アクリレート樹脂中の全構成単位の総和を100とした場合、一般式(I)で表される(メタ)アクリレート化合物に由来する構成単位が10〜80であり、一般式(II)で表される(メタ)アクリル酸化合物に由来するカルボキシル基を含有する構成単位が10〜50であり、一般式(II)のカルボキシル基と一般式(III)のエポキシ基を反応させて得られる重合性二重結合を含有する構成単位が10〜40であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のタッチパネル絶縁膜・保護膜形成用感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化させた硬化膜。
- 請求項6に記載の硬化膜を絶縁膜及び/又は保護膜として有するタッチパネル。
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