KR20220000886A - 유기 전계발광 물질 및 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 리간드를 갖는 금속 착물에 관한 것이다. 상기 화합물은 유기 발광 소자(OLED)에서, 특히 방출 도펀트로서 유용하다. 이러한 신규 리간드의 포함은 우수한 외부 양자 효율, 우수한 색상, 및 긴 수명을 갖는 적색 인광 물질을 제공한다.

Description

유기 전계발광 물질 및 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES}
공동 연구 협약에 대한 당사자
특허 청구된 본 발명은 공동 산학 연구 협약에 따라 하기 당사자 중 하나 이상에 의해, 하기 당사자 중 하나 이상을 위해, 및/또는 하기 당사자 중 하나 이상과 연계에 의해 이루어졌다: 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션. 이 협약은 특허 청구한 발명이 만들어진 당일 및 그 전부터 유효하고, 특허 청구된 발명은 상기 협약의 범주에서 수행된 활동 결과로서 이루어진 것이다.
발명의 분야
본 발명은 신규한 리간드를 갖는 금속 착물에 관한 것이다. 상기 화합물은 유기 발광 소자(OLED)에서, 특히 방출 도펀트로서 유용하다. 이러한 신규 리간드의 포함은 우수한 외부 양자 효율, 우수한 색상, 및 긴 수명을 갖는 적색 인광 물질을 제공한다.
유기 물질을 사용하는 광전자 소자는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 소자를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하기 때문에, 유기 광전자 소자는 무기 소자에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 그 유기 물질이 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 소자의 예로는 유기 발광 소자(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 방출층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 소자에 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 백라이팅(backlighting)과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 구성은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 주지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 방출 분자의 한 예는, Ir(ppy)3으로 표기되는, 하기 화학식을 갖는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
Figure pat00001
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)에의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 소자를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제외시키지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄 상에서의 펜던트 기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상단부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하단부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 배치되는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재한다고 해도, 캐소드는 애노드"의 상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일함수는 제2의 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용, 및 전술한 정의는, 미국 특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전문은 본원에 참고로 포함된다.
신규한 리간드 구조를 갖는 금속 착물을 포함하는 화합물이 제공된다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 사용될 수 있다. 특히 상기 화합물은 이러한 소자에서 인광 방출 도펀트로서 유용할 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 (I)의 리간드 LA을 포함하는 화합물을 제공한다:
Figure pat00002
상기 식에서, 고리 A는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고,
R은 고리 B에 융합되고 하기 화학식 (II)를 가지며,
Figure pat00003
상기 식에서, 물결선은 고리 B에의 결합을 나타내고,
R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내며,
R2은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내고,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나 이상은 질소이고,
Y1은 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1, R2, R3, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 임의의 두 인접 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있고,
LA는 금속 M에 배위결합되며,
LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 포함하고,
M은 임의로 다른 리간드에 배위결합된다.
일부 실시양태에서, M은 Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au, 및 Cu로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, M은 Ir이다.
일부 실시양태에서, Y1은 NR', O, S, 및 CR'R"로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, Y1은 O이다.
일부 실시양태에서, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나는 질소이다.
일부 실시양태에서, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 둘은 질소이다.
일부 실시양태에서, X1, X2, X3, X4 중 하나는 질소이고 X5, X6, X7, 및 X8 중 하나는 질소이다.
일부 실시양태에서, X1, X2, X3, X4 중 하나는 질소이고 X5, X6, X7, 및 X8는 탄소이다.
일부 실시양태에서, X2는 질소이고, X1, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8는 탄소이다.
일부 실시양태에서, A는 페닐이다.
일부 실시양태에서, LA는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00004
일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식 (III-A)를 가진다:
(LA)nIr(LB)3-n (III-A)
상기 식에서, LB는 2좌 리간드이고, n은 1, 2, 또는 3이다.
일부 실시양태에서, LA는 LA1 내지 LA960으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, LB는 LB1 내지 LB41로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, LB는 LB42 내지 LB45로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식 (IV)를 갖고, 하기 표 1에 열거된 화합물 1 내지 화합물 960으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
(LA)3-M (IV).
일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식 (V)를 갖고, 하기 표 2에 열거된 화합물 961 내지 화합물 5760으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
(LA)1Ir(LB)2 (V).
일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식 (VI)을 갖고, 하기 표 3에 열거된 화합물 5761 내지 화합물 7680으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
(LA)2Ir(LB)1 (VI).
일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00005
.
본 발명은 또한 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는
애노드,
캐소드, 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 하기 화학식 (I)의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 유기층
을 포함한다:
Figure pat00006
상기 식에서, 고리 A는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며,
R은 고리 B에 융합되고 하기 화학식 (II)를 가지며,
Figure pat00007
상기 식에서, 물결선은 고리 B에의 결합을 나타내고,
R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내며,
R2은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내고,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나 이상은 질소이고,
Y1은 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1, R2, R3, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 임의의 두 인접 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있고,
LA는 금속 M에 배위결합되며,
LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌, 또는 6좌 리간드를 포함하고,
M은 임의로 다른 리간드에 배위결합된다.
본 발명은 또한 하기 화학식 (I)의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 제제를 제공한다:
Figure pat00008
상기 식에서, 고리 A는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며,
R은 고리 B에 융합되고 하기 화학식 (II)를 가지며,
Figure pat00009
상기 식에서, 물결선은 고리 B에의 결합을 나타내고,
R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내며,
R2은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내고,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나 이상은 질소이고,
Y1은 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1, R2, R3, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 임의의 두 인접 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있고,
LA는 금속 M에 배위결합되며,
LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌, 또는 6좌 리간드를 포함하고,
M은 임의로 다른 리간드에 배위결합된다.
본원에 포함되고 본 명세서의 일부를 형성하는 첨부된 도면은, 본 발명의 실시양태를 도시하고, 추가로, 상세한 기술과 함께, 본 발명의 원리를 설명하고 당업자가 본 발명을 실시 및 사용하도록 기여한다.
도 1은 유기 발광 소자를 나타낸다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 소자를 나타낸다.
도 3은 화학식 (I-A)의 화합물을 나타낸다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 방출 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 방출 물질을 갖 는 OLED가 제시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1에는 유기 발광 소자(100)가 도시된다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 방출층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 소자(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 층 각각에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 방출 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 그 전문이 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다.
도 2에는 역전된 OLED(200)가 도시된다. 소자는 기판(210), 캐소드(215), 방출층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 소자(200)가 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖는 것이기 때문에, 소자(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 소자(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 소자(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 소자(100)의 구조로부터 일부 층이 어떻게 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 물질과 다른 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 소자(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 방출층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 일부 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend 등)에 개시된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접, 및 잉크-제트 및 OVJP와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들도 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 물질보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시양태에 따라 제조된 소자는 배리어층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 소자의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 배리어층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 배리어층은 다양한 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"로 간주되기 위해, 배리어층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위 내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 따라 제조된 소자는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤즈업 디스플레이(heads up display), 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대전화, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 자동차, 대면적 벽, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 포함하는 광범위하게 다양한 소비재에 포함될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제조된 소자를 조절할 수 있다. 다수의 소자는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 소자에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 소자, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 소자, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알킬기는 1∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "시클로알킬"은 시클릭 알킬 라디칼을 고려한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼7 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알케닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 고려한다. 추가로, 아르알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "헤테로시클릭 기"는 비방향족 시클릭 라디칼을 고려한다. 바람직한 헤테로 시클릭 기는, 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고 모르폴리노, 피페르디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등과 같은 시클릭 에테르를 포함하는 3 또는 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 헤테로시클릭 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리 기 및 폴리시클릭 고리계를 고려한다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인(이들 고리는 "융합됨") 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 고리들 중 하나 이상은 방향족이고, 예를 들면 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 추가로, 아릴 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "헤테로아릴"은, 예컨대, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피라진 및 피리미딘 등과 같이 1∼3 개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 단일 고리 헤테로방향족 기를 고려한다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개의 원자가 두 인접 고리에 공통인(이들 고리는 "융합됨") 2 이상의 고리를 갖는 폴리시클릭 헤테로방향족계를 포함하며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 헤테로아릴이고, 예를 들면 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 추가로, 헤테로아릴 기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "치환된"은 수소 이외의 치환기가 관련된 탄소 또는 질소 원자에 결합함을 나타낸다. 따라서, R1이 단일 치환되는 경우, 하나의 R1은 수소 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 이치환된 경우, R1중 2개는 수소 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 무치환을 나타내는 경우, R1은 모든 가능한 위치에 대하여 수소이다.
본원에 기재된 분절(fragment), 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는 각각의 분절에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면(이에 한정되지 않음) 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함한다. 당업자는 전술된 아자-유도체의 기타 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어들을 포괄하는 것으로 의도된다.
분자 분절이 치환기인 것으로 기재되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 결합되는 것으로 기술되는 경우, 이의 명칭은 분절(예, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용한 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 분절의 상이한 표기 방식은 동등한 것으로 간주된다.
새로운 유형의 화합물, 즉 신규한 구조를 갖는 리간드를 포함하는 화합물이 본원에서 제공된다. 이 화합물은 인광 유기 발광 소자에서 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, 이 화합물은 방출층에서 방출 도펀트로서 사용된다. 본원에서 제공된 리간드는 화합물의 특성을 조절하여 더욱 바람직한 특성을 제공하도록 사용될 수 있다. 본원에서 제공된 리간드의 포함은 우수한 외부 양자 효율, 우수한 색상, 및 긴 수명을 갖는 적색 인광 물질을 제공한다.
일부 실시양태에서, 하기 화학식 (I)의 리간드 LA를 포함하는 화합물이 제공된다:
Figure pat00010
화학식 (I)의 화합물에서, 고리 A는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고, R은 고리 B에 융합되고 하기 화학식 (II)를 가지며,
Figure pat00011
상기 식에서, 물결선은 고리 B에의 결합을 나타내고, R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내며, R2은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나 이상은 질소이고, Y1은 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며, R1, R2, R3, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 임의의 두 인접 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있고, LA는 금속 M에 배위결합되며, LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌, 또는 6좌 리간드를 포함하고, M은 임의로 다른 리간드에 배위결합된다.
일부 실시양태에서, M은 Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au, 및 Cu로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, M은 Ir이다.
일부 실시양태에서, Y1은 NR', O, S, 및 CR'R"로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, Y1은 O이다.
일부 실시양태에서, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나는 질소이다.
일부 실시양태에서, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 둘은 질소이다.
일부 실시양태에서, X1, X2, X3, X4 중 하나는 질소이고 X5, X6, X7, 및 X8 중 하나는 질소이다.
일부 실시양태에서, X1, X2, X3, X4 중 하나는 질소이고 X5, X6, X7, 및 X8는 탄소이다.
일부 실시양태에서, X2는 질소이고, X1, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8는 탄소이다.
일부 실시양태에서, A는 페닐이다.
일부 실시양태에서, LA는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00012
일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식 (I-A)를 가진다:
Figure pat00013
화학식 (I-A)의 화합물에서, L은 리간드이고, 여기서 L은 LA이 아니며, L은 n2가 2 이상일 때 동일하거나 상이할 수 있고, 고리 A는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고, R은 고리 B에 융합되고 하기 화학식 (II)를 가지며,
Figure pat00014
상기 식에서, 물결선은 고리 B에의 결합을 나타내고, R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내며, R2은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나 이상은 질소이고, Y1은 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며, R1, R2, R3, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 임의의 두 인접 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있고, M은 금속이며, n1은 1 내지 6의 정수이고, n2는 0 내지 3의 정수이며, n1+n2는 1 내지 6의 정수이다.
일부 실시양태에서, L은 LB이다.
일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식 (III)을 가진다:
(LA)nM(LB)3-n (III)
상기 식에서, LB는 2좌 리간드이고, n은 1, 2, 또는 3이다.
일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식 (III-A)를 가진다:
(LA)nIr(LB)3-n (III-A)
상기 식에서, LB는 2좌 리간드이고, n은 1, 2, 또는 3이다.
일부 실시양태에서, LA는 하기에 나타낸 바와 같은 LA1 내지 LA960으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
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Figure pat00032
일부 실시양태에서, LB는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00033
일부 실시양태에서, LB는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00034
.
일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식 (IV)를 갖고, 하기 표 1에 열거된 화합물 1 내지 화합물 960으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
(LA)3-M (IV)
Figure pat00035
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일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식 (V)를 갖고, 하기 표 2에 열거된 화합물 961 내지 화합물 5760으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
(LA)1Ir(LB)2 (V)
Figure pat00045
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Figure pat00104
일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식 (VI)을 갖고, 하기 표 3에 열거된 화합물 5761 내지 화합물 7680으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
(LA)2Ir(LB)1 (VI)
Figure pat00105
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Figure pat00128
일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00129
.
일부 실시양태에서, 제1 유기 발광 소자가 제공된다. 제1 유기 발광 소자는
애노드,
캐소드, 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 하기 화학식 (I)의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 유기층
을 포함한다:
Figure pat00130
.
화학식 (I)의 리간드 LA에서, 고리 A는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며, R은 고리 B에 융합되고 하기 화학식 (II)를 가지며,
Figure pat00131
상기 식에서, 물결선은 고리 B에의 결합을 나타내고, R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내며, R2은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나 이상은 질소이고, Y1은 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며, R1, R2, R3, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 임의의 두 인접 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있고, LA는 금속 M에 배위결합되며, LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 포함하고, M은 임의로 다른 리간드에 배위결합된다.
일부 실시양태에서, 제1 유기 발광 소자는 화학식 (I-A)의 화합물을 포함하는 유기층을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제1 유기 발광 소자는 화학식 (III)의 화합물을 포함하는 유기층을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제1 유기 발광 소자는 화학식 (III-A)의 화합물을 포함하는 유기층을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제1 유기 발광 소자는 화학식 (IV)의 화합물을 포함하는 유기층을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제1 유기 발광 소자는 화학식 (V)의 화합물을 포함하는 유기층을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제1 유기 발광 소자는 화학식 (VI)의 화합물을 포함하는 유기층을 포함한다.
일부 실시양태에서, 소자의 유기층은 방출층이고 화학식 (I)의 리간드 LA를 포함하는 화합물은 방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (I-A)의 화합물은 방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (III)의 화합물은 방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (III-A)의 화합물은 방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (IV)의 화합물은 방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (V)의 화합물은 방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (VI)의 화합물은 방출 도펀트이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (I)의 리간드 LA를 포함하는 화합물은 인광 방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (I-A)의 화합물은 인광 방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (III)의 화합물은 인광 방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (III-A)의 화합물은 인광 방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (IV)의 화합물은 인광 방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (V)의 화합물은 방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (VI)의 화합물은 인광 방출 도펀트이다.
일부 실시양태에서, 소자의 유기층은 방출층이고 화학식 (I)의 리간드 LA를 포함하는 화합물은 비-방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (I-A)의 화합물은 비-방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (III)의 화합물은 비-방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (III-A)의 화합물은 비-방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (IV)의 화합물은 비-방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (V)의 화합물은 비-방출 도펀트이다. 일부 실시양태에서, 화학식 (VI)의 화합물은 비-방출 도펀트이다.
일부 실시양태에서, 소자는 소비재이다. 일부 실시양태에서, 소자는 유기 발광 소자이다. 일부 실시양태에서, 소자는 발광 패널을 포함한다.
일부 실시양태에서, 유기층은 호스트를 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 융합된 티오펜 또는 벤조 융합된 푸란을 포함하고,
여기서 호스트 중 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합 치환기이거나 무치환이이며,
n은 1 내지 10이고,
Ar1 및 Ar2은 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, 호스트는 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학 기를 포함한다. 일부 실시양태에서, 호스트는 금속 착물이다.
일부 실시양태에서, 호스트는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00132
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 화합물은 소자에 존재하는 다른 물질과 함께 제제로 제공된다. 예를 들면, 본 발명의 화합물은 광범위하게 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극, 또는 다른 층과 결합되어 제제로 제공될 수 있다.
일부 실시양태에서, 하기 화학식 (I)의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 제제가 제공된다:
Figure pat00133
.
화학식 (I)의 리간드 LA에서, 고리 A는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며, R은 고리 B에 융합되고 하기 화학식 (II)를 가지며,
Figure pat00134
상기 식에서, 물결선은 고리 B에의 결합을 나타내고, R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내며, R2은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나 이상은 질소이고, Y1은 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며, R1, R2, R3, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 임의의 두 인접 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있고, LA는 금속 M에 배위결합되며, LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 포함하고, M은 임의로 다른 리간드에 배위결합된다.
일부 실시양태에서, 제제는 화학식 (I-A)의 화합물을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 화학식 (III)의 화합물을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 화학식 (III-A)의 화합물을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 화학식 (IV)의 화합물을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 화학식 (V)의 화합물을 포함한다. 일부 실시양태에서, 제제는 화학식 (VI)의 화합물을 포함한다.
다른 물질과의 조합
유기 발광 소자에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 소자에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 방출 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과의 조합에 유용할 수 있는 물질의 비제한적인 예시이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 구조식을 들 수 있다:
Figure pat00135
Figure pat00136
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
일부 실시양태에서, Ar1 내지 Ar9는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
Figure pat00137
.
k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기 화학식을 들 수 있다:
Figure pat00138
Met는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
일부 실시양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
일부 실시양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다.
일부 실시양태에서, Met는 Ir, Pt, Os, 및 Zn로부터 선택된다:
추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특정하여 한정되지 않으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 하기 표는 다양한 색상을 방출하는 소자에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure pat00139
Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
일부 실시양태에서, 금속 착물은
Figure pat00140
이다.
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
일부 실시양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
일부 실시양태에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 화학식 중 하나 이상을 포함한다:
Figure pat00141
R101 내지 R107은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다.
X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 방출층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 소자에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 소자에 비하여 더 높은 효율을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
일부 실시양태에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 하나 이상을 포함한다:
Figure pat00142
k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 이들이 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
Figure pat00143
R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
Ar1 내지 Ar3은 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 1 내지 20의 정수이다.
X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기 화학식을 포함하나, 이에 한정되지 않는다:
Figure pat00144
(O-N) 또는 (N-N)는 원자 O 및 N 또는 N,N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며, L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
OLED 소자의 각 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 따라서, 메틸, 페닐, 피리딜 등의 임의의 구체적으로 제시된 치환기(이에 한정되지 않음)는 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다. 마찬가지로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등의 치환기의 유형(이에 한정되지 않음)은 또한 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 4에 제시되어 있다. 표 4는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
Figure pat00148
Figure pat00149
Figure pat00150
Figure pat00151
Figure pat00152
Figure pat00153
Figure pat00154
Figure pat00155
Figure pat00156
Figure pat00157
Figure pat00158
Figure pat00159
Figure pat00160
Figure pat00161
Figure pat00162
Figure pat00163
Figure pat00164
Figure pat00165
Figure pat00166
Figure pat00167
Figure pat00168
Figure pat00169
실험
모든 반응은 달리 제시되지 않는 한 질소 하에서 수행되었다. 반응을 위한 모든 용매는 무수성이며 상업원에서 받은 대로 사용되었다.
실시예 1
화합물 2881의 합성
4-페닐벤조푸로[3,2-d]피리미딘의 합성
Figure pat00170
4-클로로벤조푸로[3,2-d]피리미딘(3.50 g, 17.1 mmol), 페닐보론산(2.61 g, 21.4 mmol), 및 K2CO3(4.73 g, 34.2 mmol)를 톨루엔(95 mL) 및 물(19 mL)에 용해시키고, 반응 혼합물을 15분 동안 질소로 버블링함으로써 탈기화하였다. 이후 Pd(PPh3)4(0.99 g, 0.86 mmol)을 첨가하고 혼합물을 가열하여 밤새 환류시켰다. 반응 완료시, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 톨루엔으로 추출한 후, 물로 세척하였다. 미정제 생성물을 헵탄/에틸 아세테이트(90/10 및 천천히 75/25로 증가시킴)로 출발하는 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이동상을 헵탄/에틸 아세테이트/디클로로메탄(65/25/10)으로 변화시켰다. 수집된 분획을 메탄올로 분말화(triturated)하여 4-페닐벤조푸로[3,2-d]피리미딘을 수득하였다(3.2 g, 76% 수율).
화합물 2881의 합성
Figure pat00171
이리듐 중간물(2.01 g, 2.71 mmol) 및 4-페닐벤조푸로[3,2-d]피리미딘(2.00 g, 8.12 mmol)을 에탄올(27 mL)로 희석하고, 가열하여 36 시간 동안 환류시켰다. 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해 나타난 바와 같이 타이머 소진의 완료시, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 고형물을 셀라이트 패드를 통해 여과시키고 메탄올로 세척하였다. 이후 수집 플라스크를 바꾸고 셀라이트 상의 고형물을 디클로로메탄으로 세척하였다. 미정제 생성물을 헵탄/에틸 아세테이트(80/20) 및 이어서 디클로로메탄/에틸 아세테이트(60/40)를 사용하는 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하였다. 수집된 분획을 디클로로메탄/메탄올로부터 3회 재결정화하여 화합물 2881을 수득하였다(1.2 g, 57% 수율).
실시예 2
화합물 6857의 합성
4-(3,5-디메틸페닐)벤조푸로[3,2-d]피리미딘의 합성
Figure pat00172
4-클로로벤조푸로[3,2-d]피리미딘(4.75 g, 23.2 mmol), (3,5-디메틸페닐)보론산(4.35 g, 29.0 mmol), 및 K2CO3(6.42 g, 46.4 mmol)을 톨루엔(130 mL) 및 물(26 mL)에 용해시켰다. Pd(PPh3)4(1.34 g, 1.16 mmol)을 첨가하고 혼합물을 질소로 버블링함으로써 탈기화하였다. 혼합물을 밤새 80℃로 가열하였다. 기체 크로마토그래피 질량 분석기(GCMS)에 의해 측정된 반응의 완료시, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 톨루엔으로 추출한 후, 물로 세척하였다. 미정제 혼합물을 셀라이트 상에서 코팅하고 헵탄/에틸 아세테이트(80/20)를 사용하여 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하였다. 생성물을 헵탄으로부터 재결정화하여 백색 결정으로서 4-(3,5-디메틸페닐)벤조푸로[3,2-d]피리미딘을 수득하였다(4.4 g, 69% 수율).
Ir(III) 이량체의 합성
Figure pat00173
4-(3,5-디메틸페닐)벤조푸로[3,2-d]피리미딘(2.00 g, 7.29 mmol)을 에톡시에탄올(23 mL) 및 물 (8 mL)에 용해시키고 15 분 동안 질소로 버블링함으로써 탈기화하였다. 염화이리듐(0.90 g, 2.43 mmol)을 슬러리에 첨가하고(리간드는 난용성임) 반응을 24 시간 동안 질소 하에 105℃로 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 고형물을 여과하고, 메탄올로 세척한 후, 건조시켜 주황색 분말로서 Ir(III) 이량체를 얻었다(2.4 g, 128% 수율). 미정제 이량체는 자유 리간드를 함유하며, 이는 이론적 수율보다 더 높게 제공하였다. Ir(III) 이량체는 추가 정제 없이 사용하였다.
화합물 6857의 합성
Figure pat00174
Ir(III) 이량체(2.4 g, 1.24 mmol) 및 3,7-디에틸노난-4,6-디온(2.63 g, 12.4 mmol)을 둥근바닥 플라스크에 첨가하였다. 혼합물을 에톡시에탄올(40 mL)로 희석하고, 질소로 버블링함으로써 탈기화한 후, K2CO3(1.71 g, 12.4 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 실온에서 교반한 후 밤새 90℃에서 가열하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄으로 희석하고 셀라이트 패드를 통해 여과시켰다. 이후 미정제 생성물을 헵탄/디클로로메탄(90/10)을 사용함으로써 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하였다. 적색 고형물을 디클로로메탄 및 헵탄의 혼합물로부터 재결정화하여 화합물 6857을 수득하였다(0.40 g, 17% 수율).
소자 실시예
모든 예시 소자들을 고 진공(<10-7 Torr) 열 증발에 의해 제작하였다. 애노드 전극은 1200 Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 캐소드는 10 Å의 LiF 및 이어서 1,000 Å의 Al으로 이루어졌다. 모든 소자들을, 제작 직후 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화하고, 수분 게터를 패키지 내부에 포함시켰다.
소자 실시예의 유기 스택은, 순차적으로, ITO 표면으로부터, 정공 주입층(HIL)으로서의 100 Å의 LG101(LG Chem에서 구매), 정공 수송층(HTL)으로서의 400 Å의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-펜틸아미노]비펜틸(NPD), 방출층(EML)으로서와 함께 호스트로서의 BAlq에서 도핑된 400 Å의 본 발명의 화합물, 차단층(BL)으로서의 100 Å의 BAlq, 및 ETL로서의 450 Å의 Alq3(트리스-8-히드록시퀴놀린 알루미늄)으로 이루어졌다.
소자 결과 및 데이타는 이러한 소자들로부터 표 5 및 표 6에 요약하였다. 본원에 사용된 바와 같이, NPD, Alq, BAlq는 하기 구조를 가진다:
Figure pat00175
Figure pat00176
Figure pat00177
표 6에는 소자의 성능이 요약되어 있다. 구동 전압(V), 발광 효율(LE), 외부 양자 효율(EQE), 및 전력 효율(PE)은 1000 nit에서 측정하였다. 두 실시예 모두가 적색 방출을 나타내었다. 소자 실시예 1은 (0.65, 0.35)의 CIE를 갖는 sRGB 적색 색상 및 15%의 우수한 EQE를 나타내었다. 소자 실시예 2는 (0.68, 0.32)의 CIE를 갖는 매우 진한 적색 색상 및 14%의 우수한 EQE를 나타내었다. 이들은 디스플레이 및 조명 적용예에서 적색 이미터로서 사용될 수 있다. 리간드의 상단 부분에 오직 하나의 질소를 갖는 WO2010118029에서 개시된 화합물은 녹색 내지 황색 범위 내의 색상만을 방출할 수 있고, 이들은 본원에 기재된 원하는 적색 색상을 달성할 수 없다. 따라서, 이 화합물은 적색 이미터로서 유용하지 않다.
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시에 의한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 물질 및 구조의 대다수는 본 발명의 취지로부터 벗어나는 일 없이 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 특허 청구된 본 발명은 이에 따라 당업자에게 명백한 바와 같이 본원에 기재된 특정 예시 및 바람직한 실시양태로부터 변형예를 포함할 수 있다. 본 발명에 어떻게 작동하는지에 대한 다양한 이론들은 제한되지 않도록 의도된 것으로 이해될 것이다.

Claims (22)

  1. 하기 화학식 (I)의 리간드 LA를 포함하는 화합물:
    Figure pat00178

    상기 식에서, 고리 A는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이고,
    R은 고리 B에 융합되고 하기 화학식 (II)를 가지며,
    Figure pat00179

    상기 식에서, 물결선은 고리 B에의 결합을 나타내고,
    R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내며,
    R2은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내고,
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며,
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나 이상은 질소이고,
    Y1은 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R1, R2, R3, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 임의의 두 인접 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있고,
    리간드 LA는 금속 M에 배위결합되며,
    리간드 LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 포함하고,
    M은 임의로 다른 리간드에 배위결합된다.
  2. 제1항에 있어서, M은 Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au, 및 Cu로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, M은 Ir인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, Y1은 NR', O, S, 및 CR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, Y1은 O인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나는 질소인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 둘은 질소인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, X1, X2, X3, X4 중 하나는 질소이고 X5, X6, X7, 및 X8 중 하나는 질소인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, X1, X2, X3, X4 중 하나는 질소이고 X5, X6, X7, 및 X8는 탄소인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, X2는 질소이고 X1, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8는 탄소인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 고리 A는 페닐인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, LA는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00180
  13. 제1항에 있어서, 화합물은 하기 화학식 (III-A)를 갖는 것인 화합물:
    (LA)nIr(LB)3-n (III-A)
    상기 식에서, LB는 2좌 리간드이고, n은 1, 2, 또는 3이다.
  14. 제13항에 있어서, LA는 하기에 나타낸 바와 같은 LA1 내지 LA960으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00181

    Figure pat00182

    Figure pat00183

    Figure pat00184

    Figure pat00185

    Figure pat00186

    Figure pat00187

    Figure pat00188

    Figure pat00189

    Figure pat00190

    Figure pat00191

    Figure pat00192

    Figure pat00193

    Figure pat00194

    Figure pat00195

    Figure pat00196

    Figure pat00197

    Figure pat00198
  15. 제14항에 있어서, LB는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00199
  16. 제14항에 있어서, LB는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00200
    .
  17. 제14항에 있어서, 화합물은 하기 화학식 (IV)를 갖고, 하기 표에 열거된 화합물 1 내지 화합물 960으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    (LA)3-M (IV)
    Figure pat00201

    Figure pat00202

    Figure pat00203

    Figure pat00204

    Figure pat00205


    Figure pat00206

    Figure pat00207

    Figure pat00208

    Figure pat00209

    Figure pat00210
  18. 제15항에 있어서, 화합물은 하기 화학식 (V)를 갖고, 하기 표에 열거된 화합물 961 내지 화합물 5760으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    (LA)1Ir(LB)2 (V)
    Figure pat00211

    Figure pat00212

    Figure pat00213

    Figure pat00214

    Figure pat00215

    Figure pat00216

    Figure pat00217

    Figure pat00218

    Figure pat00219

    Figure pat00220

    Figure pat00221

    Figure pat00222

    Figure pat00223

    Figure pat00224

    Figure pat00225

    Figure pat00226

    Figure pat00227

    Figure pat00228

    Figure pat00229

    Figure pat00230

    Figure pat00231

    Figure pat00232

    Figure pat00233

    Figure pat00234

    Figure pat00235

    Figure pat00236

    Figure pat00237

    Figure pat00238

    Figure pat00239

    Figure pat00240

    Figure pat00241

    Figure pat00242

    Figure pat00243

    Figure pat00244

    Figure pat00245

    Figure pat00246

    Figure pat00247

    Figure pat00248

    Figure pat00249

    Figure pat00250

    Figure pat00251

    Figure pat00252

    Figure pat00253

    Figure pat00254

    Figure pat00255

    Figure pat00256

    Figure pat00257

    Figure pat00258

    Figure pat00259

    Figure pat00260

    Figure pat00261

    Figure pat00262

    Figure pat00263

    Figure pat00264

    Figure pat00265

    Figure pat00266

    Figure pat00267

    Figure pat00268

    Figure pat00269

    Figure pat00270
  19. 제16항에 있어서, 화합물은 하기 화학식 (VI)을 갖고, 하기 표에 열거된 화합물 5761 내지 화합물 7680으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    (LA)2Ir(LB)1 (VI)
    Figure pat00271

    Figure pat00272

    Figure pat00273

    Figure pat00274

    Figure pat00275

    Figure pat00276

    Figure pat00277

    Figure pat00278

    Figure pat00279

    Figure pat00280

    Figure pat00281

    Figure pat00282

    Figure pat00283

    Figure pat00284

    Figure pat00285

    Figure pat00286

    Figure pat00287

    Figure pat00288

    Figure pat00289

    Figure pat00290

    Figure pat00291

    Figure pat00292

    Figure pat00293

    Figure pat00294
  20. 제1항에 있어서, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00295
    .
  21. 애노드,
    캐소드, 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 하기 화학식 (I)의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 유기층
    을 포함하는 제1 유기 발광 소자를 포함하는 제1 소자:
    Figure pat00296

    상기 식에서, 고리 A는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며,
    R은 고리 B에 융합되고 하기 화학식 (II)를 가지며,
    Figure pat00297

    상기 식에서, 물결선은 고리 B에의 결합을 나타내고,
    R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내며,
    R2은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내고,
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며,
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나 이상은 질소이고,
    Y1은 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R1, R2, R3, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 임의의 두 인접 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있고,
    리간드 LA는 금속 M에 배위결합되며,
    리간드 LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 포함하고,
    M은 임의로 다른 리간드에 배위결합된다.
  22. 하기 화학식 (I)의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 제제:
    Figure pat00298

    상기 식에서, 고리 A는 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며,
    R은 고리 B에 융합되고 하기 화학식 (II)를 가지며,
    Figure pat00299

    상기 식에서, 물결선은 고리 B에의 결합을 나타내고,
    R1 및 R3는 각각 독립적으로 단일, 2중, 3중, 또는 4중 치환, 또는 무치환을 나타내며,
    R2은 단일 또는 2중 치환, 또는 무치환을 나타내고,
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며,
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, 및 X8 중 하나 이상은 질소이고,
    Y1은 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R1, R2, R3, R', 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 임의의 두 인접 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있고,
    리간드 LA는 금속 M에 배위결합되며,
    리간드 LA는 임의로 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌 또는 6좌 리간드를 포함하고,
    M은 임의로 다른 리간드에 배위결합된다.
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