JP2019163282A - 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス - Google Patents

Abstract

【課題】発光ドーパントとして有用な新規の配位子を有する金属錯体の提供。【解決手段】式（Ｉ−Ａ）で表される化合物。式（Ｉ−Ａ）中、環Ａは、５員又は６員の炭素環又は複素環；ｎ１は、１〜５の整数；ｎ２は、１〜３の整数；ｎ１＋ｎ２は、２〜６の整数；Ｌは、特定の二座配位子；Ｒは、環Ｂに縮合している環構造：Ｒ１は、無置換又はモノ〜テトラ置換を表す；Ｒ２は、無置換又はモノ、ジ置換を表す；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮ）【選択図】なし

Description

特許請求されている発明は、大学・企業の共同研究契約の下記の当事者：Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｍｉｃｈｉｇａｎ、Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ、及びＵｎｉｖｅｒｓａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの理事らの１又は複数によって、その利益になるように、且つ／又は関連して為されたものである。該契約は、特許請求されている発明が為された日付以前に発効したものであり、特許請求されている発明は、該契約の範囲内で行われる活動の結果として為されたものである。

本発明は、新規の配位子を有する金属錯体に関する。前記化合物は、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）、特に発光ドーパントとして有用である。これらの新規の配位子の結合は、赤色のリン光材料に良好な外部量子効率、良好な色、及び長い寿命を提供する。

有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光デバイス、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。ＯＬＥＤについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。

ＯＬＥＤはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のＯＬＥＤ材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献１、特許文献２及び特許文献３において記述されている。

リン光性発光分子の１つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。色は、当技術分野において周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。

緑色発光分子の一例は、下記の構造：
を有する、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３と表示されるトリス（２−フェニルピリジン）イリジウムである。

この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属（ここではＩｒ）への配位結合を直線として描写する。

本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、ＯＬＥＤの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。

本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。

本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ／又は該媒質から堆積することができるという意味である。

配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。

本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の「最高被占分子軌道」（ＨＯＭＯ）又は「最低空分子軌道」（ＬＵＭＯ）エネルギー準位は、第一のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第二のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いＨＯＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するＩＰ（あまり負でないＩＰ）に相当する。同様に、より高いＬＵＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力（ＥＡ）（あまり負でないＥＡ）に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のＬＵＭＯエネルギー準位は、同じ材料のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い。「より高い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位は、「より低い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。

本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第一の仕事関数は第二の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。

ＯＬＥＤについての更なる詳細及び上述した定義は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる特許文献４において見ることができる。

新規配位子構造を有する金属錯体を含む化合物を提供する。前記化合物は、有機発光デバイスにおいて用いることができる。特に、前記化合物は、かかる装置においてリン光発光ドーパントとして有用であり得る。

本発明は、下記の式（Ｉ）で表される配位子Ｌ_Ａを含む化合物を提供する。
（式中、環Ａは、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；
Ｒは、環Ｂに縮合しており、且つ式（ＩＩ）で表され：
ここで、
波線は、環Ｂへの結合を表し；
Ｒ^１及びＲ^３は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、若しくはテトラ置換、又は無置換を表し；
Ｒ^２は、モノ若しくはジ置換、又は無置換を表し；
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり；
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの少なくとも１つは、窒素であり；
Ｙ^１は、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群より選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されるか、又は任意の２つの隣接する置換基が、任意で結合して環を形成し（前記環が更に置換されていてもよい）、
前記Ｌ_Ａが、金属Ｍに配位しており、
前記Ｌ_Ａが、任意で他の配位子と結合して、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子となり、
前記Ｍが、任意で他の配位子に配位されている。）

幾つかの実施形態においては、Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ａｕ、及びＣｕからなる群より選択される。

幾つかの実施形態においては、Ｍは、Ｉｒである。

幾つかの実施形態においては、Ｙ^１は、ＮＲ’、Ｏ、Ｓ、及びＣＲ’Ｒ’’からなる群より選択される。

幾つかの実施形態においては、Ｙ^１は、Ｏである。

幾つかの実施形態においては、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの１つは、窒素である。

幾つかの実施形態においては、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの２つは、窒素である。

幾つかの実施形態においては、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、及びＸ^４のうちの１つは、窒素であり；Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの１つは、窒素である。

幾つかの実施形態においては、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、及びＸ^４のうちの１つは、窒素であり；Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８は、炭素である。

幾つかの実施形態においては、Ｘ^２は、窒素であり；Ｘ^１、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８は、炭素である。

幾つかの実施形態においては、Ａは、フェニルである。

幾つかの実施形態においては、Ｌ_Ａは、
からなる群より選択される。

幾つかの実施形態においては、前記化合物は、下記の式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物である。
（式中、Ｌ_Ｂは、二座配位子であり、ｎは、１、２、又は３である。）

幾つかの実施形態においては、Ｌ_Ａは、Ｌ_Ａ１〜Ｌ_Ａ９６０からなる群より選択される。

幾つかの実施形態においては、Ｌ_Ｂは、Ｌ_Ｂ１〜Ｌ_Ｂ４１からなる群より選択される。

幾つかの実施形態においては、Ｌ_Ｂは、Ｌ_Ｂ４２〜Ｌ_Ｂ４５からなる群より選択される。

幾つかの実施形態においては、前記化合物は、式（ＩＶ）：
を有し、且つ表１に記載する化合物１〜化合物９６０からなる群より選択される。

幾つかの実施形態においては、前記化合物は、式（Ｖ）：
を有し、且つ表２に記載する化合物９６１〜化合物５７６０からなる群より選択される。

幾つかの実施形態においては、前記化合物は、式（ＶＩ）：
を有し、且つ表３に記載する化合物５７６１〜化合物７６８０からなる群より選択される。

幾つかの実施形態においては、前記化合物は、
からなる群より選択される。

また、本発明は、有機発光デバイスを提供する。前記有機発光デバイスは、
アノードと、
カソードと、
前記アノードと前記カソードとの間に配置されている有機層とを含み、
前記有機層は、下記の式（Ｉ）で表される配位子Ｌ_Ａを含む化合物を含む。
（式中、環Ａは、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；
Ｒは、環Ｂに縮合しており、且つ式（ＩＩ）で表され：
ここで、
波線は、環Ｂへの結合を表し；
Ｒ^１及びＲ^３は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、若しくはテトラ置換、又は無置換を表し；
Ｒ^２は、モノ若しくはジ置換、又は無置換を表し；
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり；
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの少なくとも１つは、窒素であり；
Ｙ^１は、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群より選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されるか、又は任意の２つの隣接する置換基が、任意で結合して環を形成し（前記環が更に置換されていてもよい）、
前記Ｌ_Ａは、金属Ｍに配位しており、
前記Ｌ_Ａは、任意で他の配位子と結合して、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子となり、
前記Ｍは、任意で他の配位子に配位されている。）

また、本発明は、下記の式（Ｉ）で表される配位子Ｌ_Ａを含む化合物を含む組成物を提供する。
（式中、環Ａは、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；
Ｒは、環Ｂに縮合しており、且つ式（ＩＩ）で表され：
ここで、
波線は、環Ｂへの結合を表し；
Ｒ^１及びＲ^３は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、若しくはテトラ置換、又は無置換を表し；
Ｒ^２は、モノ若しくはジ置換、又は無置換を表し；
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり；
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの少なくとも１つは、窒素であり；
Ｙ^１は、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群より選択され；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されるか、又は任意の２つの隣接する置換基が、任意で結合して環を形成し（前記環が更に置換されていてもよい）、
前記Ｌ_Ａが、金属Ｍに配位しており、
前記Ｌ_Ａが、任意で他の配位子と結合して、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子となり、
前記Ｍが、任意で他の配位子に配位されている。）

本願明細書に組み込まれて明細書の一部をなす添付の図面は、本発明の実施形態を示しており、説明とともに、更に本発明の原理の解説し、関連技術分野の当業者による本発明の製造及び使用を可能とするために役立つ。

図１は、有機発光デバイスを示す。

図２は、別の電子輸送層を有さない、反転された有機発光デバイスを示す。

図３は、式（Ｉ−Ａ）の化合物を示す。

概して、ＯＬＥＤは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔を注入し、カソードが電子を有機層（複数可）に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。いくつかの事例において、励起子はエキシマー又はエキサイプレックス上に局在し得る。熱緩和等の無輻射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。

初期のＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第４，７６９，２９２号において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する発光分子（「蛍光」）を使用していた。蛍光発光は、概して、１０ナノ秒未満の時間枠で発生する。

ごく最近では、三重項状態から光を放出する発光材料（「リン光」）を有するＯＬＥＤが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Ｂａｌｄｏら、「Ｈｉｇｈｌｙ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｒｏｍ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅｓ」、３９５巻、１５１〜１５４、１９９８；（「Ｂａｌｄｏ−Ｉ」）及びＢａｌｄｏら、「Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｅｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、７５巻、３号、４〜６（１９９９）（「Ｂａｌｄｏ−ＩＩ」）。リン光については、参照により組み込まれる米国特許第７，２７９，７０４号５〜６段において更に詳細に記述されている。

図１は、有機発光デバイス１００を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス１００は、基板１１０、アノード１１５、正孔注入層１２０、正孔輸送層１２５、電子ブロッキング層１３０、発光層１３５、正孔ブロッキング層１４０、電子輸送層１４５、電子注入層１５０、保護層１５５、カソード１６０、及びバリア層１７０を含み得る。カソード１６０は、第一の導電層１６２及び第二の導電層１６４を有する複合カソードである。デバイス１００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるＵＳ７，２７９，７０４、６〜１０段において更に詳細に記述されている。

これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板−アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５、８４４、３６３号において開示されている。ｐ−ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、５０：１のモル比でｍ−ＭＴＤＡＴＡにＦ_４−ＴＣＮＱをドープしたものである。発光材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるＴｈｏｍｐｓｏｎらの米国特許第６，３０３，２３８号において開示されている。ｎ−ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、１：１のモル比でＢＰｈｅｎにＬｉをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５，７０３，４３６号及び同第５，７０７，７４５号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したＩＴＯ層を持つＭｇ：Ａｇ等の金属の薄層を有する複合カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，０９７，１４７号及び米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において見ることができる。

図２は、反転させたＯＬＥＤ２００を示す。デバイスは、基板２１０、カソード２１５、発光層２２０、正孔輸送層２２５、及びアノード２３０を含む。デバイス２００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なＯＬＥＤ構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス２００はアノード２３０の下に配置されたカソード２１５を有するため、デバイス２００は「反転させた」ＯＬＥＤと称されることがある。デバイス１００に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス２００の対応する層において使用してよい。図２は、いくつかの層が如何にしてデバイス１００の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。

図１及び２において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本発明の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なＯＬＥＤは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス２００において、正孔輸送層２２５は正孔を輸送し、正孔を発光層２２０に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。幾つかの実施形態において、ＯＬＥＤは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図１及び２に関して記述されている通りの異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。

参照によりその全体が組み込まれるＦｒｉｅｎｄらの米国特許第５，２４７，１９０号において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤが使用され得る。ＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第５，７０７，７４５号において記述されている通り、積み重ねられてよい。ＯＬＥＤ構造は、図１及び２において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Ｆｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６，０９１，１９５号において記述されている通りのメサ構造及び／又はＢｕｌｏｖｉｃらの米国特許第５，８３４，８９３号において記述されている通りのくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。

別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，０１３，９８２号及び同第６，０８７，１９６号において記述されているもの等の熱蒸着、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６，３３７，１０２号において記述されているもの等の有機気相堆積（ＯＶＰＤ）、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許第７，４３１，９６８号において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング（ＯＶＪＰ）による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸着を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，２９４，３９８号及び同第６，４６８，８１９号において記述されているもの等のマスク、冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及びＯＶＪＰ等の堆積法のいくつかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、且つ好ましくは少なくとも３個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、小分子において使用され得る。２０個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、３〜２０個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を持つ材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける小分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。

本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、バリア層を更に含んでいてよい。バリア層の１つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び／又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。バリア層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。バリア層は、単層又は多層を含んでいてよい。バリア層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せをバリア層に使用してよい。バリア層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましいバリア層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第７，９６８，１４６号、ＰＣＴ特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０２３０９８号及び同第ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０４２８２９号において記述されている通りの、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、バリア層を構成する前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で及び／又は同時に堆積されるべきである。ポリマー材料対非ポリマー材料の重量比は、９５：５から５：９５の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作成され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。

本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び／又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、パーソナルデジタルアシスタント（ＰＤＡ）、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ファインダー、マイクロディスプレイ、３−Ｄディスプレイ、車、大面積壁、劇場又はスタジアムのスクリーン、或いは看板を含む多種多様な消費者製品に組み込まれ得る。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本発明に従って製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、摂氏１８度から摂氏３０度、より好ましくは室温（摂氏２０〜２５度）等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されているが、この温度範囲外、例えば、摂氏−４０度〜＋８０度で用いることもできる。

本明細書において記述されている材料及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。

本明細書において、「ハロ」又は「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を含む。

本明細書において、「アルキル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキル基のいずれをも意味する。好ましいアルキル基としては、１〜１５個の炭素原子を含むアルキル基であり、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどを含む。更に、前記アルキル基は、置換されていてもよい。

本明細書において、「シクロアルキル」という用語は、環状アルキル基を意味する。好ましいシクロアルキル基としては、３〜７個の炭素原子を含むシクロアルキル基であり、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含む。更に、前記シクロアルキル基は置換されていてもよい。

本明細書において、「アルケニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルケニル基のいずれをも意味する。好ましいアルケニル基としては、２〜１５個の炭素原子を含むアルケニル基である。更に、前記アルケニル基は、置換されていてもよい。

本明細書において、「アルキニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキン基のいずれをも意味する。好ましいアルキニル基は、２〜１５個の炭素原子を含むアルキニル基である。更に、前記アルキニル基は置換されていてもよい。

本明細書において、「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、置換基として芳香族基を有するアルキル基を意味する。更に、前記アラルキル基は、置換されていてもよい。

本明細書において、「ヘテロ環基」という用語は、非芳香族環基を意味する。好ましいヘテロ環基は、３又は７個の環原子を含む少なくとも１つのヘテロ原子であり、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなどの環状アミンを含み、及びテトラヒドロフラン、テトラヒドロピランなどの環状エーテルを含む。更に、前記ヘテロ環基は、置換されていてもよい。

本明細書において、「アリール」又は「芳香族基」は、単環及び多環系を意味する。多環とは、２つの隣接する環（前記環は、「縮合」している）により２つの炭素が共有されている２つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも１つは、芳香族であり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び／又はヘテロアリールである。更に、前記アリール基は、置換されていてもよい。

本明細書において、「ヘテロアリール」は、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、及びピリミジンなど、１〜３個のヘテロ原子を含む単環の複素芳香族基を意味する。ヘテロアリールという用語も、２つの隣接する環（前記環は、「縮合」している）により２つの原子が共されている２つ以上の環を有する多環のヘテロ芳香族系を含み、前記環の少なくとも１つは、ヘテロアリールであり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び／又はヘテロアリールであることができる。更に、前記ヘテロアリールは、置換されていてもよい。

前記アルキル、前記シクロアルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アラルキル、前記ヘテロ環、前記アリール、及び前記ヘテロアリールは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組合せから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。

本明細書において、用語「置換（された）」は、水素以外の置換基が関連している炭素又は窒素原子に結合していることを示す。したがって、例えば、Ｒ^１が一置換である場合、Ｒ^１は水素以外でなくてはならない。同様に、Ｒ^１が二置換である場合、Ｒ^１のうちの２つは、水素以外でなくてはならない。同様に、Ｒ^１が無置換を表す場合、Ｒ^１は全ての置換位置において水素である。

本明細書において記述されるフラグメント、例えば、アザ−ジベンゾフラン、アザ−ジベンゾンチオフェン等の中の「アザ」という名称は、各フラグメント中のＣ−Ｈ基の１つ以上が窒素原子に置き換わることができることを意味し、例えば、何ら限定するものではないが、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンとジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンのいずれをも包含する。当業者であれば、上述のアザ誘導体の他の窒素アナログを容易に想像することができ、このようなアナログ全てが本明細書に記載の前記用語によって包含されることが意図される。

分子フラグメントが置換基として記述される、又は他の部分に結合されているものとして記述される場合、その名称は、フラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）又は分子全体（ナフタレン、ジベンゾフラン）であるように記載されることがあることを理解されたい。本明細書においては、置換基又は結合フラグメントの表示の仕方が異なっていても、これらは、等価であると考える。

新規構造を有する配位子を含む新規分類の化合物を本明細書に提供する。これら化合物は、リン光有機発光デバイスにおいて用いることができる。幾つかの実施形態においては、これら化合物は、発光層において発光ドーパントとして用いられる。本明細書に提供するリガンドを用いて、前記化合物の性質を調整して、より望ましい性質を提供することができる。本明細書に提供する配位子を組み込むと、良好な外部量子効率、良好な色、及び長寿命を有する赤色リン光材料が得られる。

幾つかの実施形態においては、下記の式（Ｉ）で表される配位子Ｌ_Ａを含む化合物を提供する。
式（Ｉ）の化合物において、環Ａは、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；Ｒは、環Ｂに縮合しており、且つ式（ＩＩ）で表され：
ここで、波線は、環Ｂへの結合を表し；Ｒ^１及びＲ^３は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、若しくはテトラ置換、又は無置換を表し；Ｒ^２は、モノ若しくはジ置換、又は無置換を表し；Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり；Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの少なくとも１つは、窒素であり；Ｙ^１は、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群より選択され；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されるか、又は任意の２つの隣接する置換基が、任意で結合して環を形成し（前記環が更に置換されていてもよく）、；Ｌ_Ａは、金属Ｍに配位しており；Ｌ_Ａは、任意で他の配位子と結合して、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子となり；Ｍは、任意で他の配位子に配位されている。

幾つかの実施形態においては、Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ａｕ、及びＣｕからなる群より選択される。

幾つかの実施形態においては、Ｍは、Ｉｒである。

幾つかの実施形態においては、Ｙ^１は、ＮＲ’、Ｏ、Ｓ、及びＣＲ’Ｒ’’からなる群より選択される。

幾つかの実施形態においては、Ｙ^１は、Ｏである。

幾つかの実施形態においては、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの１つは、窒素である。

幾つかの実施形態においては、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの２つは、窒素である。

幾つかの実施形態においては、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、及びＸ^４のうちの１つは、窒素であり；Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの１つは、窒素である。

幾つかの実施形態においては、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、及びＸ^４のうちの１つは、窒素であり；Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８は、炭素である。

幾つかの実施形態においては、Ｘ^２は、窒素であり、Ｘ^１、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８は、炭素である。

幾つかの実施形態においては、Ａは、フェニルである。

幾つかの実施形態においては、Ｌ_Ａは、
からなる群より選択される。

幾つかの実施形態においては、前記化合物は、式（Ｉ−Ａ）で表される。
式（Ｉ−Ａ）の化合物において、Ｌは、配位子であり、Ｌは、Ｌ_Ａではなく；ｎ_２が２以上である場合、Ｌは、同一であっても異なっていてもよく；環Ａは、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；Ｒは、環Ｂに縮合しており、且つ式（ＩＩ）で表され、
ここで、波線は、環Ｂへの結合を表し；Ｒ^１及びＲ^３は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、若しくはテトラ置換、又は無置換を表し；Ｒ^２は、モノ若しくはジ置換、又は無置換を表し；Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり；Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの少なくとも１つは、窒素であり；Ｙ^１は、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群より選択され；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されるか、又は任意の２つの隣接する置換基が、任意で結合して環を形成し（前記環が更に置換されていてもよく）；Ｍは、金属であり；ｎ_１は、１〜６の整数であり；ｎ_２は、０〜３の整数であり；ｎ_１＋ｎ_２は、１〜６の整数である。

幾つかの実施形態においては、Ｌは、Ｌ_Ｂである。

幾つかの実施形態においては、前記化合物は、式（ＩＩＩ）で表される。
（式中、Ｌ_Ｂは、二座配位子であり、ｎは、１、２、又は３である。）

幾つかの実施形態においては、前記化合物は、式（ＩＩＩ−Ａ）で表される。
（式中、Ｌ_Ｂは、二座配位子であり、ｎは、１、２、又は３である。）

幾つかの実施形態において、Ｌ_Ａは、以下に示すＬ_Ａ１〜Ｌ_Ａ９６０からなる群から選択される。

幾つかの実施形態において、Ｌ_Bは、下記からなる群から選択される。

幾つかの実施形態において、Ｌ_Bは、下記からなる群から選択される。

幾つかの実施形態において、前記化合物は、式（ＩＶ）：
で表され、表１に記載の化合物１〜化合物９６０からなる群から選択される。なお、以下の表１−２〜表１−１０の各カラムは、表１−１と同様に左から順に「化合物番号」、「Ｌ_Ａ」、「化合物番号」、「Ｌ_Ａ」、「化合物番号」、「Ｌ_Ａ」、「化合物番号」、及び「Ｌ_Ａ」を意味する。

幾つかの実施形態において、前記化合物は、式（Ｖ）：
で表され、表２に記載の化合物９６１〜化合物５７６０からなる群から選択される。なお、以下の表２−２〜表２−５４の各カラムは、表２−１と同様に左から順に「化合物番号」、「Ｌ_Ａ」、「Ｌ_B」、「化合物番号」、「Ｌ_Ａ」、「Ｌ_B」、「化合物番号」、「Ｌ_Ａ」、及び「Ｌ_B」を意味する。

幾つかの実施形態において、前記化合物は、式（ＶＩ）：
で表され、表３に記載される化合物５７６１〜化合物７６８０からなる群から選択される。なお、以下の表３−２〜表３−２６の各カラムは、表３−１と同様に左から順に「化合物番号」、「Ｌ_Ａ」、「Ｌ_Ｂ」、「化合物番号」、「Ｌ_Ａ」、「Ｌ_Ｂ」、「化合物番号」、「Ｌ_Ａ」、及び「Ｌ_Ｂ」を意味する。

幾つかの実施形態において、前記化合物は、下記からなる群から選択される。

幾つかの実施形態においては、第１の有機発光デバイスを提供する。前記第１の有機発光デバイスは、
アノードと、
カソードと、
前記アノードと前記カソードとの間に配置されている有機層であって、下記の式（Ｉ）で表される配位子Ｌ_Ａを含む化合物を含む有機層とを含む。
式（Ｉ）で表される配位子Ｌ_Ａにおいて、環Ａは、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；Ｒは、環Ｂに縮合しており、且つ式（ＩＩ）で表され：
ここで、波線は、環Ｂへの結合を表し；Ｒ^１及びＲ^３は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、若しくはテトラ置換、又は無置換を表し；Ｒ^２は、モノ若しくはジ置換、又は無置換を表し；Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり；Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの少なくとも１つは、窒素であり；Ｙ^１は、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群より選択され；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されるか、又は任意の２つの隣接する置換基が、任意で結合して環を形成し（前記環が更に置換されていてもよく）；Ｌ_Ａは、金属Ｍに配位しており；Ｌ_Ａは、任意で他の配位子と結合して、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子となり；Ｍは、任意で他の配位子に配位されている。）

幾つかの実施形態においては、第１の有機発光デバイスは、式（Ｉ−Ａ）の化合物を含む有機層を含む。幾つかの実施形態においては、第１の有機発光デバイスは、式（ＩＩＩ）の化合物を含む有機層を含む。幾つかの実施形態においては、第１の有機発光デバイスは、式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を含む有機層を含む。幾つかの実施形態においては、第１の有機発光デバイスは、式（ＩＶ）の化合物を含む有機層を含む。幾つかの実施形態においては、第１の有機発光デバイスは、式（Ｖ）の化合物を含む有機層を含む。幾つかの実施形態においては、第１の有機発光デバイスは、式（ＶＩ）の化合物を含む有機層を含む。

幾つかの実施形態においては、前記デバイスの有機層は、発光層であり、式（Ｉ）の配位子Ｌ_Ａを含む前記化合物は、発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（Ｉ−Ａ）の化合物は、発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（ＩＩＩ）の化合物は、発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物は、発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（ＩＶ）の化合物は、発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（Ｖ）の化合物は、発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（ＶＩ）の化合物は、発光ドーパントである。

幾つかの実施形態においては、式（Ｉ）の配位子Ｌ_Ａを含む前記化合物は、リン光発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（Ｉ−Ａ）の化合物は、リン光発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（ＩＩＩ）の化合物は、リン光発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物は、リン光発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（ＩＶ）の化合物は、リン光発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（Ｖ）の化合物は、リン光発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（ＶＩ）の化合物は、リン光発光ドーパントである。

幾つかの実施形態においては、前記デバイスの有機層は、発光層であり、式（Ｉ）の配位子Ｌ_Ａを含む前記化合物は、非発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（Ｉ−Ａ）の化合物は、非発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（ＩＩＩ）の化合物は、非発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物は、非発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（ＩＶ）の化合物は、非発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（Ｖ）の化合物は、非発光ドーパントである。幾つかの実施形態においては、式（ＶＩ）の化合物は、非発光ドーパントである。

幾つかの実施形態においては、前記デバイスは、消費者製品である。幾つかの実施形態においては、前記デバイスは、有機発光デバイスである。幾つかの実施形態においては、前記デバイスは、ライティングパネルを含む。

幾つかの実施形態においては、前記有機層は、ホストを更に含む。

幾つかの実施形態において、前記ホストは、ベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランを含むトリフェニレンであることができ；
前記ホスト中のいずれの置換基は、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１、ＯＣ_ｎＨ_２ｎ＋１、ＯＡｒ_１、Ｎ（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）_２、Ｎ（Ａｒ_１）（Ａｒ_２）、ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１、Ｃ≡Ｃ−Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１、Ａｒ_１、Ａｒ_１−Ａｒ_２、及びＣ_ｎＨ_２ｎ−Ａｒ_１からなる群から独立して選択された非縮合置換基であるか、又は無置換であることができ；
前述の置換基において、ｎは１〜１０までの範囲であることができ；
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらの複素芳香族類似物からなる群から選択される。

幾つかの実施形態において、前記ホストは、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン、及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも１つの化学基を含む化合物であることができる。幾つかの実施形態において、前記ホストは、金属錯体である。

前記ホストは、下記からなる群から選択される具体的化合物であることができる。

幾つかの実施形態においては、本明細書に記載する化合物は、前記デバイス中に存在する他の材料と共に組成物中に提供される。例えば、本発明の化合物は、広範なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、又は他の層と組み合わせて、組成物中に提供してよい。

幾つかの実施形態においては、下記の式（Ｉ）で表される配位子Ｌ_Ａを含む化合物を含む組成物を提供する。
式（Ｉ）の配位子Ｌ_Ａにおいて、環Ａは、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；Ｒは、環Ｂに縮合しており、且つ式（ＩＩ）で表され：
ここで、波線は、環Ｂへの結合を表し；Ｒ^１及びＲ^３は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、若しくはテトラ置換、又は無置換を表し；Ｒ^２は、モノ若しくはジ置換、又は無置換を表し；Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり；Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの少なくとも１つは、窒素であり；Ｙ^１は、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群より選択され；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されるか、又は任意の２つの隣接する置換基が、任意で結合して環を形成し（前記環が更に置換されていてもよく）；Ｌ_Ａは、金属Ｍに配位しており；Ｌ_Ａは、任意で他の配位子と結合して、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子となり；Ｍは、任意で他の配位子に配位されている。

幾つかの実施形態においては、前記組成物は、式（Ｉ−Ａ）の化合物を含む。幾つかの実施形態においては、前記組成物は、式（ＩＩＩ）の化合物を含む。幾つかの実施形態においては、前記組成物は、式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を含む。幾つかの実施形態においては、前記組成物は、式（ＩＶ）の化合物を含む。幾つかの実施形態においては、前記組成物は、式（Ｖ）の化合物を含む。幾つかの実施形態においては、前記組成物は、式（ＶＩ）の化合物を含む。
他の材料との組合せ

有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光性ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
ＨＩＬ／ＨＴＬ：

本発明の実施形態において使用される正孔注入／輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入／輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体；芳香族アミン誘導体；インドロカルバゾール誘導体；フッ化炭化水素を含有するポリマー；伝導性ドーパントを持つポリマー；ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ等の導電性ポリマー；ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー；ＭｏＯ_ｘ等の金属酸化物誘導体；１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のｐ型半導体有機化合物；金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。

ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される芳香族アミン誘導体の例は、下記の一般構造を含むがこれらに限定されない。

Ａｒ^１からＡｒ^９のそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基である２から１０個の環式構造単位からなる群から選択され、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して、互いに結合している。ここで、各Ａｒは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって更に置換されている。

幾つかの実施形態において、Ａｒ^１からＡｒ^９は、
からなる群から独立に選択される。

ｋは１から２０までの整数であり；Ｘ^１０１からＸ^１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮであり；Ｚ^１０１はＮＡｒ^１、Ｏ、又はＳであり；Ａｒ^１は、上記で定義したものと同じ基を有する。

ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式を含むがこれに限定されない。

Ｍｅｔは、金属であり；（Ｙ^１０１−Ｙ^１０２）は二座配位子であり、Ｙ^１０１及びＹ^１０２は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌ^１０１は他の配位子であり；ｋ’は、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｋ’＋ｋ’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。

幾つかの実施形態において、（Ｙ^１０１−Ｙ^１０２）は２−フェニルピリジン誘導体である。

幾つかの実施形態において、（Ｙ^１０１−Ｙ^１０２）はカルベン配位子である。

幾つかの実施形態において、Ｍｅｔは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＺｎから選択される。

更なる態様において、金属錯体は、Ｆｃ^＋／Ｆｃカップルに対して、溶液中で約０．６Ｖ未満の最小酸化電位を有する。
ホスト：

本発明の有機ＥＬデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いるホスト材料を含んでいてもよい。前記ホスト材料の例は、特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントのものより大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。下記の表において、各色を発光するデバイスに好ましいホスト材料が分類されているが、三重項の基準が満たされれば、いずれのホスト材料もいずれのドーパントと共に用いてもよい。

ホスト材料として使用される金属錯体の例は、下記の一般式を有することが好ましい。

Ｍｅｔは金属であり；（Ｙ^１０３−Ｙ^１０４）は二座配位子であり、Ｙ^１０３及びＹ^１０４は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌ^１０１は他の配位子であり；ｋ’は、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｋ’＋ｋ’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。

幾つかの実施形態において、金属錯体は、下記の錯体である。

式中、（Ｏ−Ｎ）は、原子Ｏ及びＮに配位された金属を有する二座配位子である。

幾つかの実施形態において、Ｍｅｔは、Ｉｒ及びＰｔから選択される。

更なる態様において、（Ｙ^１０３−Ｙ^１０４）はカルベン配位子である。

ホスト材料として使用される有機化合物の例は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して互いに結合している２から１０個の環式構造単位からなる群から選択される。各基は、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって更に置換されている。

幾つかの実施形態において、ホスト化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。

式中、Ｒ^１０１からＲ^１０７は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。

ｋは１から２０までの整数であり；ｋ’’’は、０から２０までの整数である。

Ｘ^１０１からＸ^１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。

Ｚ^１０１及びＺ^１０２はＮＲ^１０１、Ｏ、又はＳである。
ＨＢＬ：

正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）を使用して、発光層から出る正孔及び／又は励起子の数を低減させることができる。デバイスにおけるそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、発光をＯＬＥＤの所望の領域に制限することもできる。

幾つかの実施形態において、前記ＨＢＬ中に使用される前記化合物は、上述したホストとして使用されるものと同じ分子を含有する。

幾つかの実施形態において、前記ＨＢＬ中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。

ｋは１から２０までの整数であり；Ｌ^１０１は他の配位子であり、ｋ’は１から３までの整数である。
ＥＴＬ：

電子輸送層（ＥＴＬ）は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である（ドープされていない）か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ＥＴＬ材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。

幾つかの実施形態において、前記ＥＴＬ中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。

Ｒ^１０１は、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。

Ａｒ^１からＡｒ^３は、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。

ｋは１から２０までの整数である。

Ｘ^１０１からＸ^１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。

幾つかの実施形態において、前記ＥＴＬ中に使用される金属錯体は、下記の一般式を含有するがこれらに限定されない。

（Ｏ−Ｎ）又は（Ｎ−Ｎ）は、原子Ｏ、Ｎ又はＮ、Ｎに配位された金属を有する二座配位子であり；Ｌ^１０１は他の配位子であり；ｋ’は、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値である。

ＯＬＥＤデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的に又は完全に重水素化されていてよい。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンを包含する。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスは、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンも包含する。

本明細書において開示されている材料に加えて且つ／又はそれらと組み合わせて、多くの正孔注入材料、正孔輸送材料、ホスト材料、ドーパント材料、励起子／正孔ブロッキング層材料、電子輸送及び電子注入材料がＯＬＥＤにおいて使用され得る。ＯＬＥＤ中で本明細書において開示されている材料と組み合わせて使用され得る材料の非限定的な例を、以下の表４に収載する。表４は、材料の非限定的なクラス、各クラスについての化合物の非限定的な例、及び該材料を開示している参考文献を収載する。

全ての反応は、特に指定しない限り、窒素下で実施した。反応用の全ての溶媒は、無水であり、商業的供給源から受け取った状態のまま用いる。
実施例１
化合物２８８１の合成
４−フェニルベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンの合成

４−クロロベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（３．５０ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２．６１ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（４．７３ｇ、３４．２ｍｍｏｌ）をトルエン（９５ｍＬ）及び水（１９ｍＬ）に溶解させ、１５分間窒素を吹き込むことによって反応混合物を脱気した。次いで、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．９９ｇ、０．８６ｍｏｌ）を添加し、一晩混合物を加熱還流した。反応が完了したら、室温に冷却し、トルエンで抽出し、水で洗浄した。ヘプタン／酢酸エチル（９０／１０で出発し、７５／２５にゆっくり増加）を用いるカラムクロマトグラフィーによって粗生成物を精製した。移動相をヘプタン／酢酸エチル／ジクロロメタン（６５／２５／１０）に変更した。回収した画分にメタノールを加えて粉砕して、４−フェニルベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（３．２ｇ、収率７６％）を得た。
化合物２８８１の合成

イリジウム中間体（２．０１ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）及び４−フェニルベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（２．００ｇ、８．１２ｍｍｏｌ）をエタノール（２７ｍＬ）で希釈し、３６時間加熱還流した。高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）が示すタイマーが完全に終了したら、反応混合物を室温に冷却した。Ｃｅｌｉｔｅのパッドで固体を濾過し、メタノールで洗浄した。次いで、回収フラスコを取り換え、Ｃｅｌｉｔｅ上の固体をジクロロメタンで洗浄した。ヘプタン／酢酸エチル（８０／２０）、次いで、ジクロロメタン／酢酸エチル（６０／４０）を用いてカラムクロマトグラフィーによって粗生成物を精製した。回収した画分を、ジクロロメタン／メタノールから３回再結晶化させて、化合物２８８１（１．２ｇ、収率５７％）を得た。
実施例２
化合物６８５７の合成
４−（３，５−ジメチルフェニル）ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンの合成

４−クロロベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（４．７５ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）、（３．５−ジメチルフェニル）ボロン酸（４．３５ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（６．４２ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）をトルエン（１３０ｍＬ）及び水（２６ｍＬ）に溶解させた。Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（１．３４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を添加し、窒素を吹き込むことによって混合物を脱気した。前記混合物を一晩かけて８０℃に加熱した。ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣＭＳ）によって反応が完了したと決定されたら、混合物を室温に冷却し、トルエンで抽出し、水で洗浄した。粗物質をＣｅｌｉｔｅにコーティングし、ヘプタン／酢酸エチル（８０／２０）を用いてカラムクロマトグラフィーによって精製した。生成物をヘプタンから再結晶化させて、白色の結晶として４−（３，５−ジメチルフェニル）ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（４．４ｇ、収率６９％）を得た。
Ｉｒ（ＩＩＩ）二量体の合成

４−（３，５−ジメチルフェニル）ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（２．００ｇ、７．２９ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール（２３ｍＬ）及び水（８ｍＬ）に可溶化させ、１５分間窒素を吹き込むことによって脱気した。塩化イリジウム（０．９０ｇ、２．４３ｍｍｏＬ）をスラリー（配位子が難溶性である）に添加し、窒素下で２４時間かけて反応物を１０５℃に加熱した。室温に冷却した後、固体を濾過し、メタノールで洗浄し、乾燥させて、橙色の粉末としてＩｒ（ＩＩＩ）二量体（２．４ｇ、収率１２８％）を得た。粗二量体は、遊離配位子を含有していたので、理論値よりも高い収率が得られた。Ｉｒ（ＩＩＩ）二量体は、更に精製することなしに用いた。
化合物６８５７の合成

Ｉｒ（ＩＩＩ）二量体（２．４ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）及び３，７−ジエチルノナン−４，６−ジオン（２．６３ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに添加した。混合物をエトキシエタノール（４０ｍＬ）で希釈し、窒素を吹き込むことによって脱気し、Ｋ_２ＣＯ_３（１．７１ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、一晩９０℃で加熱した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅのパッドで濾過した。次いで、ヘプタン／ジクロロメタン（９０／１０）を用いてカラムクロマトグラフィーによって粗生成物を精製した。ジクロロメタンとヘプタンとの混合物から赤色の固体を再結晶化させて、化合物６８５７（０．４０ｇ、収率１７％）を得た。
デバイス実施例

全ての実施例のデバイスは、高真空（＜１０^−７トール）下における熱蒸着によって作製した。アノード電極は、１，２００Åのインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）である。カソードは、１０ÅのＬｉＦと１，０００ÅのＡｌからなっていた。全てのデバイスは、作製直後に窒素グローブボックス（Ｈ_２Ｏ及びＯ_２は＜１ｐｐｍ）内にてエポキシ樹脂で密閉したガラス蓋で封入し、パッケージ内部に水分ゲッターを入れた。

デバイス実施例の有機積層体は、順に、ＩＴＯ表面、正孔注入層（ＨＩＬ）としての１００ÅのＬＧ１０１（ＬＧ Ｃｈｅｍから購入）、正孔輸送層（ＨＴＬ）としての４００Åの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＤ）、発光層（ＥＭＬ）としてのＢＡｌｑをホストとしてドーピングした４００Åの本発明の化合物、ブロッキング層（ＢＬ）としての１００ÅのＢＡｌｑ、及びＥＴＬとしての４５０ÅのＡｌｑ_３（トリス−８−ヒドロキシキノリンアルミニウム）からなっていた。

これらデバイスから得られたデバイスの結果及びデータを表５及び６に要約する。本明細書で使用するとき、ＮＰＤ、Ａｌｑ_３、ＢＡｌｑは、以下の構造を有する：

表６は、デバイスの性能を要約したものである。駆動電圧（Ｖ）、発光効率（ＬＥ）、外部量子効率（ＥＱＥ）、及び電力効率（ＰＥ）を１，０００ｎｉｔで測定した。両実施例とも、赤色発光を示した。デバイス実施例１は、ＣＩＥが（０．６５、０．３５）であるｓＲＧＢ赤色及び良好なＥＱＥ（１５％）を示した。デバイス実施例２は、ＣＩＥが（０．６８、０．３２）である非常に深い赤色、及び良好なＥＱＥ（１４％）を示した。これらは、ディスプレイ及び照明用途において赤色発光体として用いることができる。配位子の上部に窒素を１つしか有しない国際公開第２０１０１１８０２９号パンフレットに開示されている化合物は、緑色〜黄色の範囲の色しか発することができず、本発明において望ましい赤色を得ることはできない。したがって、これら化合物は、赤色発光体として有用ではなかった。

本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなくほかの材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されているとおりの本発明は、当業者には明らかになるように、本発明において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。

米国特許第５，８４４，３６３号明細書 米国特許第６，３０３，２３８号明細書 米国特許第５，７０７，７４５号明細書 米国特許第７，２７９，７０４号明細書

１００ 有機発光デバイス
１１０ 基板
１１５ アノード
１２０ 正孔注入層
１２５ 正孔輸送層
１３０ 電子ブロッキング層
１３５ 発光層
１４０ 正孔ブロッキング層
１４５ 電子輸送層
１５０ 電子注入層
１５５ 保護層
１６０ カソード
１６２ 第一の導電層
１６４ 第二の導電層
１７０ バリア層
２００ 反転させたＯＬＥＤ、デバイス
２１０ 基板
２１５ カソード
２２０ 発光層
２２５ 正孔輸送層
２３０ アノード

Claims (8)

1. 下記の式（Ｉ）で表される配位子Ｌ_Ａを含む、式（Ｉ−Ａ）で表されることを特徴とする化合物。
   式（Ｉ−Ａ）中、環Ａは、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；
   ｎ_１は、１〜５の整数であり；ｎ_２は、１〜３の整数であり；ｎ_１＋ｎ_２は、２〜６の整数であり、ｎ_２が２又は３である場合、Ｌは、互いに同一であっても異なっていてもよく；
   Ｒは、環Ｂに縮合しており、且つ式（ＩＩ）で表され：
   ここで、
   波線は、環Ｂへの結合を表し；
   Ｒ^１及びＲ^３は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、若しくはテトラ置換、又は無置換を表し；
   Ｒ^２は、モノ若しくはジ置換、又は無置換を表し；
   Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり；
   Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、及びＸ^８のうちの少なくとも１つは、窒素であり；
   Ｙ^１は、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群より選択され；
   Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されるか、又は任意の２つの隣接する置換基が、任意で結合して環を形成し（前記環が更に置換されていてもよい）、
   配位子Ｌが、下記Ｌ_Ｂ４２〜Ｌ_Ｂ４５から選択される。
   ただし、前記化合物が、配位子Ｌ_Ａとして下記Ｌ_Ａ１又はＬ_Ａ１３７を２つ有するヘテロレプティックイリジウム化合物である場合、配位子Ｌ_Ａ以外の配位子Ｌは、Ｌ_Ｂ４２又はＬ_Ｂ４５ではない。）
   
2. Ｍが、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ａｕ、及びＣｕからなる群より選択される請求項１に記載の化合物。
3. Ｌ_Ａが、下記からなる群より選択される請求項１から２のいずれかに記載の化合物。
   
4. 下記の式（ＩＩＩ−Ａ）で表される請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
   （式中、ｎは、１、又は２である。）
5. Ｌ_Ａが、下記に示されるＬ_Ａ１〜Ｌ_Ａ９６０からなる群より選択される請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
   
6. 下記式（ＶＩ）で表され、且つ下記表３に記載の化合物５７６２〜化合物５８９６、及び化合物５８９８〜化合物７６８０からなる群から選択され、各化合物のＬ_Ａ及びＬ_Ｂは、下記表３の通り規定される請求項５に記載の化合物。
   （Ｌ_Ａ）_２Ｉｒ（Ｌ_Ｂ）_１ （ＶＩ）
   
7. 第１の有機発光デバイスを含む第１のデバイスであって、前記第１の有機発光デバイスは、
   アノードと、
   カソードと、
   前記アノードと前記カソードとの間に配置されている有機層であって、請求項１から６のいずれかに記載の化合物を含む有機層とを含むことを特徴とする第１のデバイス。
8. 請求項１から６のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とする組成物。