KR20210104854A - 가교가능한 액체 실리콘 조성물에 의한 가요성 지지체의 코팅 동안 롤을 포함한 디바이스에서 미스트 형성의 방지를 위한 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 종이 시트 또는 합성 중합체 (폴리올레핀, 폴리에스테르 등) 시트 또는 패브릭 시트와 같은 다양한 가요성 지지체를 코팅하는 일반 분야에 관한 것으로 실리콘은 고속 롤 상에 있다. 의 실리콘 코팅의 일반적인 분야에 관한 것이다. 본 발명은 가교된 코팅의 액체 실리콘 조성물 전구체로 가요성 지지체를 코팅할 때 미스트 형성을 방지하기 위한 효율적인 방법에 관한 것으로, 상기 코팅 공정은 고속으로 작동하는 롤을 포함하는 코팅 디바이스를 사용하여 수행된다.
Description
본 발명은 종이 또는 합성 중합체 (폴리올레핀, 폴리에스테르 등) 의 시트, 또는 텍스타일의 시트와 같은 다양한 가요성 지지체의 고속 롤 상의 실리콘 코팅의 일반적인 분야에 관한 것이다.
보다 정확하게는, 본 발명은 특히 방출 및/또는 소수성 특성을 갖는 보호 코팅 또는 필름을 형성하기 위해, 다첨가, 탈수소화 축합, 중축합, 양이온성 경로 또는 라디칼 경로에 의해 가교될 수 있는 하나 이상의 오가노폴리실록산을 함유하는 액체 조성물로의 가요성 재료의 코팅에 관한 것이다.
가요성 지지체는 종이, 카드보드, 플라스틱 필름, 금속 필름 또는 텍스타일일 수 있다. 이러한 실리콘-코팅된 지지체에 대한 적용의 예는 식품용 종이 (요리, 포장), 라벨 및 접착 테이프, 컨베이어 벨트 등을 포함한다.
가교가능한 액체 실리콘에 의한 이들 가요성 지지체의 코팅은 연속적으로 그리고 초고속으로 동작하는 코팅 디바이스 상에서 수행된다. 이들 디바이스는 다수의 롤로 형성된 코팅 헤드를 포함하며, 특히 서로 인접한 일련의 롤에 의해 가교성 액체 실리콘 조성물로 연속적으로 공급되는 코팅 롤 및 프레스 롤을 포함한다. 가요성 지지체의 스트립은 코팅 헤드의 하류에 배열된 가교 수단을 통해 가교되는 실리콘 필름에 의해 그 표면 중 적어도 하나 상에서 코팅되기 위해서 프레스 롤과 코팅 롤 사이에서 고속으로 이동한다. 이러한 가교 수단은 예를 들어 열, 방사선 (예를 들어 자외선) 또는 전자 빔의 에미터일 수 있다.
생산성을 추구함에 있어서, 이형 실리콘으로 코팅된 가요성 지지체의 제조자는 가요성 지지체의 스트립의 훨씬 더 큰 선형 주행 속도에 적합한 액체 실리콘 코팅 제형을 요구하고 있다. 고속 코팅을 위한 신규 실리콘 제형에 대한 이러한 탐색에서 경제적 요인은 명백하게 중요하다.
현재, 연속 코팅 기계에 대한 고속은 주행하는 가요성 지지 스트립 상으로 코팅 롤로부터의 액체 실리콘 필름의 전달의 문제와 동의어인 것으로 알려져 있다. 이러한 전달 문제 ("스플릿팅") 는 특히 코팅 헤드의 주위에서 미스트 또는 에어로졸 ("미스팅 (misting)" 또는 "포깅 (fogging)") 의 출현에 의해, 보다 구체적으로 코팅 롤과 코팅될 가요성 지지체 사이의 및/또는 회전 롤과 코팅될 가요성 지지체 사이의 접촉 지점에서 나타난다. 이 미스트 또는 이 에어로졸의 밀도는 선형 주행 속도 및 이에 따른 롤의 회전 속도가 증가함에 따라 증가한다.
이러한 현상의 결과는 첫째 모든 소모품의 손실, 특히 하류의 (예를 들어 오븐에서의) 지지체 상에의 코팅 액체의 액적의 침착 (deposition) 이며, 이는 코팅의 품질에 해롭다.
뿐만 아니라, 이러한 바람직하지 않은 미스트의 형성은 롤 코팅 디바이스 부근에서 높은 레벨의 에어로졸에 노출되는 작업자의 산업 위생 및 안전 관점에서 해로운 결과를 갖는다. 이것은 해로울 수 있다.
또한, 미스트는 롤 코팅 디바이스의 급격한 파울링을 유발하여 유지 제약 및 조기 마모를 초래한다.
이러한 미스트의 결과들을 방지하기 위해, 상기 미스트의 포획을 가능하게 하는 흡입 시스템이 일반적으로 코팅 헤드 주위에 배치된다.
또한, 당업자는 이러한 현상을 상쇄하기 위해 코팅 헤드에 대한 소정 수의 조정을 알고 있다. 다음의 몇 가지 예를 들 수 있다:
A. 생산성을 희생시켜 속도를 감속시킨다;
B. 얻고자 하는 가요성 실리콘-코팅된 지지체의 특성 (외관, 커버리지, 이형 특성, 기계적 특성) 을 희생시켜 실리콘 침착의 속도를 감소시킨다;
C. 코팅 롤의 접선 속도와 종이의 선형 속도간 차이를 증가시킨다. 그러나, 특정 차이를 넘어서, 코팅층의 균질성이 심하게 파괴된다. 또한, 이는 코팅 속도의 임의의 상당한 증가를 허용하기에 충분한 정도로 미스트를 제거하지 않고 미스트의 밀도의 감소를 허용한다;
D. 여기서, 또한, 특정 한계 내에서 그리고 미스트 형성 현상의 유리한 제거 없이; 코팅 롤과 프레스 롤 사이의 압력을 증가시킨다.
롤 코팅 기계에서 미스트의 형성을 방지하기 위한 다른 접근법은 액체 실리콘 조성물의 제형에 작용하는 것으로 이루어진다.
이러한 접근법에 따라서, 실리콘 코팅 액체를 구성하는 오가노폴리실록산의 수-평균 중합도를 감소시키고, 결과적으로, 미스트의 밀도를 제한하기 위해서 실리콘 코팅 배쓰의 점도를 감소시키는 것이 알려져 있다.
이러한 공지된 방법은 얻고자 하는 실리콘-코팅된 가요성 지지체의 특성 및 특히 이형 특성을 실질적으로 변형시키는 심각한 단점을 겪는다.
실리콘 제형에 의한 이러한 접근법의 예시로서, 가요성 지지체 상에 코팅 적용을 위한 미스팅 방지 첨가제로서 사용되는 별-분지형 (star-branched) 실리콘 중합체의 사용을 기술하는, 국제 특허 출원 WO2004/046248을 언급할 수 있다. 이들 별-분지형 실리콘 중합체를 제조하기 위한 방법은, 이후에 장쇄 디올레핀 및 MQ 유형의 비닐 실리콘 수지의 히드로실릴화를 통해 반응되는, 부분 치환된 폴리히드로오가노실록산을 수득하기 위해, 장쇄 올레핀과 반응성 ≡SiH 유닛을 포함하는 오가노폴리실록산을 (히드로실릴화에 의해) 불완전하게 반응시키는 것으로 이루어진다. 이러한 조성물은 비교적 복잡하며 따라서 수득하는 것이 값비싸다는 것은 분명하다. 또한, 이들은 고속 롤 상의 실리콘 코팅에서 미스트 형성을 방지할 우려가 있어 개선이 가능한 것으로 남아있다.
유럽 특허 EP0716115호에는 미스트 밀도의 감소를 가능하게 하는 것으로서 제시된 실리콘 코팅 조성물의 제조 방법이 기재되어 있다. 이 방법은 중합도가 12인 트리메틸실릴 말단기를 갖는 폴리디메틸메틸히드로실록산과, 또한, 그 말단이 디메틸비닐실록실 유형의 것이고 중합도가 300 이고 퍼플루오로에틸부틸 및 메틸비닐 관능기에 의해 치환된 0.01%의 폴리디메틸실록산과, 또한 폴리프로필렌 글리콜과, 임의로 스테아릴 또는 올레일 알코올을 사용한다. 이는 폴리옥시프로필렌 기로 관능화된 폴리디메틸실록산을 초래한다. 이들 관능화된 폴리디메틸실록산은, 예를 들어 헥세닐 유닛으로 관능화된 다른 폴리디메틸실록산과 조합되고, 또한 백금계 히드로실릴화 촉매와 조합되어, 미스트의 형성을 감소시킬 수 있는 실리콘 코팅 조성물을 형성한다. 관능화 유닛은 소수성 잔기, 예컨대 스테아르산 또는 올레산 잔기일 수 있다.
미국 특허 US4806391호는 실리콘에 기초한 잉크 및 바니시에 관한 것으로, 보다 정확하게는 고속으로 작동하는 롤 코팅기를 사용하여 기판에 이들 잉크/바니시를 적용하는 방법에 관한 것이다. 이 특허는 비닐 말단기를 갖고 25℃에서의 점도가 15 000 내지 50 000 mPa.s인 폴리디메틸실록산을 포함하는 특정 조성물을 개시한다. 이들 액체 코팅 조성물은 또한 높은 비표면적을 갖는 실리카, 특히 흄드 실리카로 구성된 레올로지 첨가제 및 백금계 촉매를 포함한다.
미국 특허 US6057033호에는 UV 하에서 양이온성 경로에 의한 가교결합 후에 이형 코팅을 형성하기 위해 가요성 지지체 상에 코팅되도록 의도된 실리콘 조성물이 개시되어 있다. 오가노폴리실록산 이외에도, 이들 조성물은 15 내지 100 ㎛의 평균 길이 및 5 내지 40 ㎛의 평균 두께를 갖는 셀룰로스 섬유를 포함한다. 사용되는 오가노폴리실록산은 아크릴옥시 또는 메타크릴옥시 유형의 가교결합기로 관능화된 오가노폴리실록산이며, 이는 UV 하에서 라디칼 경로에 의해 가교결합을 가능하게 한다. 조성물에 혼입된 셀룰로스 섬유는 비취성 가교된 실리콘 이형 코팅을 수득하는 기술적 문제에 대한 용액을 제공할 수 있게 한다. 셀룰로오스 섬유는, 실리콘 코팅 필름의 지지체 상으로의 전이, 절단에 대한 저항성, 기계적 특성 (인장 강도 및 인열 강도), 종이에 대한 코팅의 고정, 종이 안으로의 코팅액의 흡수의 감소, 및 2차적으로 미스트의 형성의 감소에 관한 것으로서 개선을 제공하는 것으로서 제시된다. 후자의 점에 관하여, US6057033은 셀룰로오스 섬유에 의해 야기된 미스트의 감소를 평가하기 위한 임의의 정량적 요소를 제공하지 않는다. 이 감소가 전적으로 불만족스럽다고 믿을 만한 모든 이유가 있다.
보다 최근에, 특허 US8344089 및 WO2017220871에는 미스팅 방지 첨가제로서 유용한 분지형 오가노폴리실록산이 기재되어 있다.
이러한 기술의 상태에 대해, 본 발명의 본질적인 목적들 중 하나는 가교된 코팅에 대한 전구체인 액체 실리콘 조성물로 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 방지하기 위한 효율적인 공정을 제안하는 것이며, 이 코팅은 고속으로 작동하는 롤 코팅 디바이스를 사용하여 수행된다.
본 발명의 또 다른 본질적인 목적은 가교되도록 의도되는 실리콘 조성물로 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 방지하기 위한 경제적이고 간단한 공정을 제안하는 것이며, 이 코팅은 고속으로 작동하는 롤 코팅 디바이스에서 수행된다.
본 발명의 또 다른 본질적인 목적은, 실리콘 코팅(들)의 전구체이고, 롤 상의 고속 코팅 동안 미스트의 작은 형성만을 나타내면서, 특히 지지체에의 결합 및 접착의 관점에서 매우 높은 품질의 및 시간에 따라 매우 양호한 안정성을 갖는 이형 프로파일의 가교된 실리콘 코팅을 여전히 유도하는, 새로운 액체 실리콘 조성물 X를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 본질적인 목적은 롤 코팅 디바이스를 사용하여, 이형 코팅을 제공하기 위해 가교될 수 있는 실리콘 조성물을 사용하여, 가요성 지지체의 코팅의 맥락 내에서 미스트의 출현을 방지하는 방법을 제시하는 것이다.
이들 목적 모두는, 특히, 본 발명에 의해 달성되며, 이는 첫째로, 다첨가, 탈수소화 축합, 중축합, 양이온성 경로 또는 라디칼 경로에 의해 가교될 수 있고 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물(X)에 의한 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 방지하는 방법에 관한 것으로, 다음 단계 I) 및 II):
I) 상기 액체 실리콘 조성물 X를 제조하는 단계, 및
II) 상기 액체 실리콘 조성물 X를 롤 코팅 디바이스를 이용하여 가요성 지지체 상에 코팅하는 단계를 포함하며,
상기 방법은 단계 I)에서 상기 액체 실리콘 조성물 X가, 바람직하게는 30분 내지 12시간 동안 10℃ 내지 100℃의 온도에서,
- 오가노폴리실록산 F의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 F의 100 중량부 당,
- 0.01 내지 1 중량부의 적어도 하나의 화합물로서,
로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 적어도 하나의 화합물: 및
- 오가노폴리실록산 N의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 아민 관능기를 포함하는 5 내지 40 중량부의 적어도 하나의 오가노폴리실록산 N
을 반응시킴으로써 수득된 미스팅 방지 첨가제 E와 혼합되는 것을 특징으로 하고,
사용된 상기 화합물 F, G, H 및 N의 양은 초기 몰 비 Ri = nAcr/nH가 3.8 내지 7이 되도록 하고, 여기서 nAcr은 화합물 F, G 및 H의 (메트)아크릴레이트 관능기의 총 몰수이고 nH는 오가노폴리실록산 N의 질소 원자에 결합된 수소 원자의 몰수이다.
본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니지만, 화합물 F, G, H 및 N 의 접촉은 아민 관능기의 NH 기와 (메트)아크릴레이트 관능기 사이의, 마이클 반응이라 불리는, 다첨가 반응을 통해 "분지형" 구조를 수득할 수 있게 한다. "아민 함수"란 1급 아민과 2급 아민을 의미하는 것으로 의도된다. "NH 기"란 1급 및 2급 아민 관능기에 포함된 NH 기의 합을 의미하는 것으로 의도된다. 따라서, 1급 아민 관능기의 1몰은 질소 원자에 결합된 2몰의 수소 원자를 함유하고, 2차 아민 관능기의 1몰은 질소 원자에 결합된 1몰의 수소 원자를 함유하는 것으로 이해되어야 한다.
(메트)아크릴레이트 관능기는 아크릴레이트 관능기 및 메타크릴레이트 관능기를 포함한다는 것이 전체 문헌에 대해 이해되어야 한다. 이들이 아크릴레이트 관능기인 것이 유리하다.
초기 몰 비 Ri = nAcr/nH가 3.8 내지 7이 되도록 화합물 F, G, H 및 N의 양이 사용되는 경우 수득된 분지형 구조는 고속으로 작동하는 롤 코팅 시스템의 출현을 방지하는데 유용한 점탄성 특성을 미스팅 방지 첨가제 E에 부여하며, 여기서 nAcr은 화합물 F, G 및 H의 (메트)아크릴레이트 관능기의 총 몰수이고 nH는 오가노폴리실록산 N의 질소 원자에 결합된 수소 원자의 몰수이다. 이들 점탄성 특성은 미스팅 방지 첨가제 E의 끈끈한 (ropy) 출현을 특징으로 한다.
본 발명의 목적상 "끈끈한 출현"이란 화합물 E에 특정 스트레인이 가해질 때 스레드 또는 필라멘트를 형성하는 능력을 의미하는 것으로 이해된다. 그 스레드는 특정 스트레인을 넘는 경우 부서진다.
"고속 코팅"이란 100 m/min 이상, 바람직하게는 300 m/min 초과 (예를 들어, 500 내지 1000 m/min) 의 속도를 의미하는 것으로 이해된다.
이 공정의 이점 중 하나는 가요성 지지체를 실리콘 조성물로 코팅하기 위한 시스템에서 미스트의 출현을 크게 감소시키는 것이다. 본 발명자들은 특히 효과적인 미스팅 방지 첨가제 E를 선택하였다는 점을 인정한다.
본 발명에 따른 방법에서 이러한 미스팅방지 첨가제 E를 사용하는 다른 장점은 가요성 지지체 상에의 코팅 이후 중합에 의한 가교의 품질이다. 구체적으로, 실리콘 코팅의 가교의 품질 또는 가교도의 평가는, 코팅 표면의 유성 성질을 평가함으로써, "스미어" 테스트로 알려진 트레이드 테스트를 통해 코팅기로부터 배출될 때 이 코팅 위에 손가락을 통과시킴으로써 수행된다. 또한, 얻어진 추출물의 낮은 함량으로 나타낸 바와 같이, 가교 동역학이 절대적으로 유리하다.
본 발명에 따른 방법에서 이러한 미스팅방지 첨가제 E를 사용하는 다른 장점은 특히 시간 경과에 따라 양호한 안정성을 갖는 이형 프로파일 및 지지체와의 접착 면에서 가요성 지지체 상의 가교된 실리콘 코팅의 특성이 영향을 받지 않는다는 것이다.
미스팅 방지 첨가제 E를 수득하기 위한 화합물 F, G, H 및 N 사이의 반응 지속시간은 화합물 F, G, H 및 N의 성질 및 온도에 따라 달라진다. 당업자는 미스팅 방지 첨가제 E를 수득하기 위해 온도 및 반응 지속시간을 어떻게 적응시키는지를 알 것이다. 지시로서, 주위 온도에서 반응 지속시간은 30분 내지 12시간일 수 있다. 이 반응을 가속화하기 위해, 0.1% 내지 2%의 이소프로판올의 양을 반응 혼합물에 첨가하는 것이 가능하다.
하나의 특정 실시형태에 따르면, 상기 기재된 바와 같은 미스팅 방지 첨가제 E는 10 내지 90℃, 바람직하게는 10 내지 75℃, 보다 더 바람직하게는 15 내지 50℃의 반응 온도에서 수득된다.
유리하게는, 본 발명에 따른 방법에서, 미스팅 방지 첨가제 E는 10 ℃ 내지 100 ℃의 온도에서, 바람직하게는 30 분 내지 12 시간 동안 반응시킴으로써 수득된다:
- 오가노폴리실록산 F의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 F의 100 중량부 당,
- 0.01 내지 0.6 중량부의 적어도 하나의 화합물로서,
로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 적어도 하나의 화합물: 및
- 오가노폴리실록산 N의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 아민 관능기를 포함하는 5 내지 40 중량부의 적어도 하나의 오가노폴리실록산 N
을 반응시킴으로써 수득된 미스팅 방지 첨가제 E와 혼합되는 것을 특징으로 하고,
사용된 상기 화합물 F, G, H 및 N의 양은 초기 몰 비 Ri = nAcr /nH가 3.8 내지 7이 되도록 하고, 여기서 nAcr은 화합물 F, G 및 H의 (메트)아크릴레이트 관능기의 총 몰수이고 nH는 오가노폴리실록산 N의 질소 원자에 결합된 수소 원자의 몰수이다.
훨씬 더 유리하게는, 본 발명에 따른 방법에서, 미스팅 방지 첨가제 E는 30 분 내지 12 시간 동안 10℃ 내지 100℃의 온도에서:
- 오가노폴리실록산 F의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 F의 100 중량부 당,
- 오가노폴리실록산 G의 100 g 당 85 내지 400 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 적어도 하나의 오가노폴리실록산의 G의 0.01 내지 0.3 중량부,
- 유기 화합물 H의 100 g 당 300 내지 1000 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 적어도 하나의 유기 화합물 H의 0.01 내지 0.3 중량부, 그리고
- 오가노폴리실록산 N 100 g 당 10 내지 80 mmol의 아민 관능기를 포함하는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 N의 5 내지 40 중량부
를 반응시킴으로써 수득될 수 있고,
사용된 상기 화합물 F, G, H 및 N의 양은 초기 몰 비 Ri = nAcr/nH가 3.8 내지 7이 되도록 하고, 여기서 nAcr은 화합물 F, G 및 H의 (메트)아크릴레이트 관능기의 총 몰수이고 nH는 오가노폴리실록산 N의 질소 원자에 결합된 수소 원자의 몰수이다.
따라서, 바람직한 실시형태에 따르면, 오가노폴리실록산 N은 하기 식의 실록시 유닛 (I.1) 및 (I.2)를 포함하는 오가노폴리실록산으로부터 선택되고,
식에서,
- a = 1 또는 2이고, b = 0, 1 또는 2이고, 및 a+b = 1, 2 또는 3 이고
- c = 1, 2 또는 3이고
- 기호 Y는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 하기 식 (I.3)의 관능기를 나타내고:
-E1-(NH-G)h-(NH2)i (I.3)
[식에서,
- h = 0 또는 1이고;
- i = 0 또는 1이고;
- h+i = 1 또는 2이고;
- E1 은 1 내지 30 개의 탄소 원자를 포함하는 이가 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 지방족이고 1 내지 10 개의 탄소 원자를 포함하는 라디칼을 나타내고;
- G는 존재하는 경우에, i = 0일 때 1가이고 i = 1일 때 2가인, 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 지방족 탄화수소 라디칼을 나타냄];
- 기호 Z1 및 Z2는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖고, 임의로 하나 이상의 불포화 및/또는 하나 이상의 불소 원자를 포함하는 1가 탄화수소 라디칼, 히드록실 기, 또는 라디칼 -OR1 (여기서, R1은 선형, 환형 또는 분지형 C1-C10 탄화수소 라디칼을 나타냄) 을 나타내고, 그리고 Z1 및 Z2는 바람직하게는 임의로 하나 이상의 불소 원자를 포함하는, 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기로 이루어진 군으로부터 선택된 1가 탄화수소 기, 히드록실 기, 또는 라디칼 -OR1 (여기서, R1은 선형, 환형 또는 분지형 C1-C10 탄화수소 라디칼을 나타냄) 를 나타내고, 그리고 보다 더 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 비닐, 히드록실, 에톡실, 메톡실, 크실릴, 톨릴 및 페닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
상기 오가노폴리실록산 N은, 분자 당, 식 (I.3)의 적어도 하나의 관능기를 갖는 적어도 하나의 실록시 유닛 (I.1)를 포함한다.
오가노폴리실록산 N은 선형, 분지형, 또는 환형 구조를 가질 수 있다. 오가노폴리실록산이 선형일 때, 이들은 특히 실록시 유닛 Y2SiO2/2, YZ1SiO2/2 및 Z2 2SiO2/2 로 이루어진 군으로부터 선택되는 실록시 유닛 "D" 및 특히 실록시 유닛 Y3SiO1/2, YZ1 2SiO1/2, Y2Z1SiO1/2 및 Z2 3SiO1/2 로 이루어진 군으로부터 선택되는 실록시 유닛 "M"으로 실질적으로 구성되고, Y, Z1 및 Z2 는 상기에 정의된 바와 같으며, 오가노폴리실록산 N은 분자 당, 상기에 정의된 식 (I.3)의 적어도 하나의 관능기를 보유하는 적어도 하나의 실록시 유닛을 포함한다는 것을 이해한다.
특히 바람직한 실시형태에서, 오가노폴리실록산 N은 하기 식 (I.1) 및 (I.2)의 실록시 유닛을 포함하는 오가노폴리실록산으로부터 선택된다:
식에서,
- Y 및 Z1 및 Z2는 상기에 주어진 정의를 갖고;
- a = 1 또는 2이고, b = 0, 1 또는 2이고, a+b = 2 또는 3이고;
- c = 2 또는 3이다.
특히 바람직하게는, 오가노폴리실록산 N은 YZ1SiO2/2 및 YZ1 2SiO1/2로 이루어진 군으로부터 선택되는 유닛 (I.1) 및 Z2 2SiO2/2 및 Z2 3SiO1/2로 이루어진 군으로부터 선택되는 유닛 (I.2)를 포함하는 오가노폴리실록산으로부터 선택되고, Y, Z1 및 Z2 는 상기에 정의된 바와 같고, 오가노폴리실록산 N은 분자 당, 상기에 정의된 식 (I.3)의 적어도 하나의 관능기를 보유하는 적어도 하나의 실록시 유닛을 포함한다는 것을 이해한다.
바람직하게는, 오가노폴리실록산 N은 2 내지 5000, 바람직하게는 2 내지 1500, 더 바람직하게는 2 내지 500의 중합도를 나타낸다.
바람직하게는, 오가노폴리실록산 N은 1 내지 80, 바람직하게는 2 내지 50, 더욱 바람직하게는 2 내지 20의 다수의 실록시 유닛 (I.1) 를 포함한다.
바람직하게는, 오가노폴리실록산 N은 오가노폴리실록산 N의 100 g 당 10 내지 60 mmol의 아민 관능기를 포함하고, 더욱 바람직하게는 오가노폴리실록산 N의 100 g 당 10 내지 50 mmol의 아민 관능기를 포함한다.
바람직하게는, 오가노폴리실록산 N은 하기 식 (II), (III), (IV) 및 (V)의 화합물로부터 선택된다:
오가노폴리실록산 N을 정의하는 모든 바람직한 특성은 서로 조합될 수 있는 것으로 이해된다.
바람직하게는, 오가노폴리실록산 N은 1 내지 100 000 mPa.s, 바람직하게는 100 내지 50 000 mPa.s의 동점도를 갖는다. 보다 더 바람직하게는, 오가노폴리실록산 N은 1000 내지 20 000 mPa.s의 동적 점도를 갖는다.
본 개시에서 언급되는 모든 점도는 "뉴튼성 (Newtonian)"으로 불리는 25℃에서의 동점도, 즉, 속도 구배와 독립적인, 측정된 점도에 대해 충분히 낮은 전단율 구배에서의 브룩필드 점도계를 사용하여, 자체 공지된 방식으로 측정된 동점도의 규모에 상응한다.
하나의 실시형태에 따르면, 오가노폴리실록산 F 및 오가노폴리실록산 G는 다음을 포함하는 오가노폴리실록산이다:
a1) 하기 식 (VI.1)의 적어도 하나의 유닛:
R6 aZ3 bSiO(4-a-b)/ 2 (VI.1)
[식에서,
- 기호 R6은, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 각각은, 바람직하게는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는, 선형 또는 분지형 C1 내지 C18 알킬 기, C6 내지 C12 아릴 또는 아르알킬 기, 또는 알콕시 라디칼 -OR7 (여기서 R7은 수소 원자 또는 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소 라디칼임) 을 나타내고,
- 기호 Z3은 식 -y-(Y')n의 1가 라디칼이고, 여기서
- a는 0, 1 또는 2와 동일한 정수이고, b는 1 또는 2와 동일한 정수이고, a+b 합 = 1, 2 또는 3임]; 및
a2) 하기 식 (VI.2)의 유닛:
R8 aSiO(4-a)/2
(VI.2)
[이 식에서,
- 기호 R8은, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 각각은, 바람직하게는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는, 선형 또는 분지형 C1 내지 C18 알킬 기, C6 내지 C12 아릴 또는 아르알킬 기를 나타내고;
- a 는 0, 1, 2 또는 3과 동일한 정수임]
를 포함한다.
일 실시형태에 따르면, 상기 식 (VI.1)에서, 상기 언급된 알케닐카르보닐옥시 라디칼 Y'는 아크릴옥시 라디칼 [CH2=CH-CO-O-] 및 메타크릴옥시 라디칼 [(CH3)CH=CH-CO-O-] 및 [CH2=C(CH3)-CO-O-]로 이루어진 군으로부터 선택된다:
식 (VII.1)의 유닛의 기호 y는 바람직하게는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
-CH2-;
-(CH2)2-;
-(CH2)3-;
-CH2-CH(CH3)-CH2-;
-(CH2)3-O-CH2-;
-(CH2)3-O-CH2-CH(CH3)-;
-(CH2)3-O-CH2-CH(OH)-CH2- 및
-(CH2)3-O-CH2-C(CH2-CH3)-(CH2)2-.
오가노폴리실록산 F 및 오가노폴리실록산 G는 선형 또는 분지형 구조를 가질 수 있으며, (메타)아크릴레이트 관능기의 함량이 상이할 수 있다. 오가노폴리실록산 F는 오가노폴리실록산 F의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 (메트)아크릴레이트 관능기, 및 보다 바람직하게는 오가노폴리실록산 F의 100 g 당 20 내지 60 mmol의 (메트)아크릴레이트 관능기를 포함한다. 오가노폴리실록산 G는 오가노폴리실록산 G의 100 g 당 85 내지 400 mmol의 (메트)아크릴레이트 관능기, 및 보다 우선적으로는 오가노폴리실록산 G의 100 g 당 150 내지 250 mmol의 (메트)아크릴레이트 관능기를 포함한다.
하나의 실시형태에 따르면, 오가노폴리실록산 F 및 오가노폴리실록산 G 는 하기 식 (VII), (VIII) 및 (IX)의 화합물로부터 선택된다:
일 실시형태에 따르면, 유기 화합물 H는 적어도 2종의 (메타)아크릴레이트 관능기를 포함한다. 유기 화합물 H는 2 내지 5개의 아크릴레이트 관능기를 포함할 수 있다. 화합물 H는 바람직하게는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리이소프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 모노히드록시트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리에톡시트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 모노히드록시펜타아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, 화합물 H는 1,3-부틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 더 바람직하게는, 유기 화합물 H는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트이다.
바람직한 실시형태에 따르면, 초기 몰비 Ri = nAcr/nH 는 4.5 내지 7, 더욱 바람직하게는 5 내지 7, 더욱 더 바람직하게는 5.3 내지 6.8 이다.
하나의 특정 실시형태에 따르면, 상기 화합물들 간의 반응은 이소프로판올의 존재 하에 수행된다. 이 경우, 이소프로판올의 사용량은 오가노폴리실록산 F의 100 중량부당 0.1 내지 2 중량부이다.
본 발명에 따른 미스팅 방지 첨가제 E는 코팅 동안 미스트의 양을 감소시키기에 충분한 양으로 사용된다. 물론, 통상의 기술자라면 통상적인 테스트에 의해 이러한 양을 별다른 어려움 없이 결정할 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 미스팅 방지 첨가제 E는 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 총 중량에 대해 1.5 중량부 초과, 바람직하게는 2 내지 15 중량부, 보다 더 바람직하게는 2.5 내지 7 중량부의 양으로 사용된다.
가교성 조성물
본 발명에 따른 방법에서 사용되는 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는 다첨가, 탈수소화 축합, 중축합, 양이온성 경로 또는 라디칼 경로에 의해 가교될 수 있다.
이는 다양한 성분을 혼합하여 제조된다. 바람직하게는, 혼합은 상온에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법의 일 실시형태에 따르면, 액체 실리콘 조성물 X는:
- 다첨가, 탈수소화 축합, 중축합, 양이온성 경로 또는 라디칼 경로에 의해 가교될 수 있는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A,
- 임의로 적어도 하나의 가교성 오가노실리콘 화합물 B,
- 임의로 상기 오가노폴리실록산 A에 대해 검토된 반응 유형에 따라서 그 성질이 선택되는 적어도 하나의 촉매 또는 광개시제 C,
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 (adhesion modulator system) K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 억제제에 따른 방법의 하나의 특정 실시형태에 따르면, 단계 I)에서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 오가노폴리실록산 A는 라디칼 경로에 의해 가교될 수 있는 오가노폴리실록산이다. 다음으로 오가노폴리실록산 A는 메타(아크릴레이트) 및 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 오가노폴리실록산 A1이다. 바람직하게는, 오가노폴리실록산 A1은 다음을 포함한다:
a1) 하기 식 (VI.1)의 적어도 하나의 유닛:
R6 aZ3 bSiO(4-a-b)/ 2 (VI.1)
[식에서,
- 기호 R6은, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 각각은, 바람직하게는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는, 선형 또는 분지형 C1 내지 C18 알킬 기, C6 내지 C12 아릴 또는 아르알킬 기, 또는 알콕시 라디칼 -OR7 (여기서 R7은 수소 원자 또는 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소 라디칼임) 을 나타내고,
- 기호 Z3은 식 -y-(Y')n의 1가 라디칼이고, 여기서
- a는 0, 1 또는 2와 동일한 정수이고, b는 1 또는 2와 동일한 정수이고, a+b 합 = 1, 2 또는 3임]; 및
a2) 하기 식 (VI.2)의 유닛:
R8 aSiO(4-a)/2
(VI.2)
[식에서,
- 기호 R8은, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 각각은, 바람직하게는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는, 선형 또는 분지형 C1 내지 C18 알킬 기, C6 내지 C12 아릴 또는 아르알킬 기를 나타내고;
- a 는 0, 1, 2 또는 3과 동일한 정수임]
를 포함한다.
일 실시형태에 따르면, 상기 식 (VI.1)에서, 상기 언급된 알케닐카르보닐옥시 라디칼 Y'는 아크릴옥시 라디칼 [CH2=CH-CO-O-] 및 메타크릴옥시 라디칼 [(CH3)CH=CH-CO-O-] 및 [CH2=C(CH3)-CO-O-]로 이루어진 군으로부터 선택된다:
식 (VII.1)의 유닛의 기호 y는 바람직하게는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
-CH2-;
-(CH2)2-;
-(CH2)3-;
-CH2-CH(CH3)-CH2-;
-(CH2)3-O-CH2-;
-(CH2)3-O-CH2-CH(CH3)-;
-(CH2)3-O-CH2-CH(OH)-CH2- 및
-(CH2)3-O-CH2-C(CH2-CH3)-(CH2)2-.
오가노폴리실록산 A1은 선형 또는 분지형 구조를 갖는다. 오가노폴리실록산 A1은 오가노폴리실록산 A1의 100 g 당 10 내지 400 mmol의 (메트)아크릴레이트 관능기, 및 더욱 바람직하게는 오가노폴리실록산 A1의 100 g 당 20 내지 300 mmol의 (메트)아크릴레이트 관능기를 포함한다.
하나의 실시형태에 따르면, 오가노폴리실록산 A1은 전술한 식 (VII), (VIII) 및 (IX)의 화합물로부터 선택된다.
본 발명의 이러한 변형예에 따라서, 오가노폴리실록산 A1과 조성물 X에 사용되는 광개시제 C는 자외선 조사 (UV) 하에서 노출 이후에:
-
2개의 라디칼 단편 (그 중 하나는 벤조일 라디칼 (타입 I 광개시제) 을 형성하면서 (예컨대 아실포스포네이트 유도체, 아실포스핀 옥사이드 유도체, 벤조인 에테르의 유도체 및 아세토페논 유도체) 카르보닐 관능기에 대하여 α-위치에서 호몰리틱 절단을 겪거나, 또는
-
수소 공여체 분자 (보다 일반적으로 "공-개시제"로 표기됨) 로부터의 수소의 추출에 의해 이들이 여기 상태로 촉진될 때 자유 라디칼을 형성하고, 이에 의해 불활성 케틸 라디칼 및 상응하는 공여체로부터 유도된 개시제 라디칼 (타입 II 광개시제) 의 형성을 초래하는
방향족 케톤으로부터 선택될 수 있는 라디칼 광개시제 C1이다.
바람직하게는, 라디칼 광개시제 C1은 a-히드록시 케톤, 벤조인 에테르, 방향족 α-아미노 케톤 및 아실포스핀 옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 라디칼 광개시제 C1은 아실포스핀 옥사이드이고 더 바람직하게는 라디칼 광개시제 C1은 에틸 (2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트 (CAS No. 84434-11-7) 이다.
본 발명의 다른 실시형태에 따라서, 단계 I)에서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 오가노폴리실록산 A는 다첨가에 의해 가교가능한 오가노폴리실록산이다. 다음으로 오가노폴리실록산 A는 하기 식 (X.1)의 적어도 2종의 실록시 유닛을 포함하고 임의로 나머지 유닛의 적어도 일부는 하기 식 (X.2)의 실록시 유닛인 오가노폴리실록산 A2이다:
이 식에서,
-
W는 알케닐 기, 바람직하게는 비닐 또는 알릴기이고,
-
기호 Z4는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고,
- 1 내지 20개의 탄소 원자를 함유하고, 적어도 하나의 할로겐, 바람직하게는 불소로 임의로 치환되는, 선형 또는 분지형 알킬 라디칼로서, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 옥틸 및 3,3,3-트리플루오로프로필인 알킬 라디칼,
- 5 내지 8개의 환형 탄소 원자를 함유하고, 임의로 치환되는 시클로알킬 라디칼,
- 임의로 치환되는 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 라디칼, 및/또는
- 5 내지 14개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 부분 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 포함하는 아릴 부분을 갖는 아르알킬 라디칼 (이는 아릴 부분 상에서 할로겐 및/또는 알킬에 의해 임의로 치환됨) 을 나타내고,
-
a는 1 또는 2, 바람직하게는 1과 동일하고, b는 0, 1 또는 2이고, a + b = 1, 2 또는 3이고, 그리고
-
c = 0, 1, 2 또는 3 이다.
디첨가에 의해 가교될 수 있는 오가노폴리실록산 A2의 예는 디메틸비닐실릴 말단기를 갖는 디메틸폴리실록산, 트리메틸실릴 말단기를 갖는 메틸비닐디메틸폴리실록산 공중합체, 디메틸비닐실릴 말단기를 갖는 메틸비닐디메틸폴리실록산 공중합체이다.
이러한 변형예에 따르면, 가교성 오가노실리콘 화합물 B는 하기 식 (XI.1)의 적어도 3종의 실록시 유닛을 포함하고 임의로 나머지 유닛의 적어도 일부가 하기 식 (XI.2)의 실록시 유닛인 화합물 B2이다:
식에서,
- H는 수소 원자이고,
- 기호 L은, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고,
- 1 내지 20개의 탄소 원자를 함유하고, 적어도 하나의 할로겐, 바람직하게는 불소로 임의로 치환되는, 선형 또는 분지형 알킬 라디칼로서, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 옥틸 및 3,3,3-트리플루오로프로필인 알킬 라디칼,
- 5 내지 8개의 환형 탄소 원자를 함유하고, 임의로 치환되는 시클로알킬 라디칼,
- 임의로 치환되는 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 라디칼, 및/또는
- 5 내지 14개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 부분 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 포함하는 아릴 부분을 갖는 아르알킬 라디칼 (이는 아릴 부분 상에서 할로겐 및/또는 알킬에 의해 임의로 치환됨) 을 나타내고,
- c = 0, 1 또는 2 이고, 그리고
- g = 0, 1, 2 또는 3 이다.
가교성 오가노실리콘 화합물 B2의 예는 예를 들어:
- 히드로디메틸실릴 말단기를 갖는 디메틸폴리실록산 중합체,
- 폴리(디메틸실록시)(메틸히드로실록시)α,ω-디메틸히드로실록시의 중합체,
- MDDH: 트리메틸실릴 말단기를 갖는 (디메틸실록시)(히드로메틸실록시) 유닛을 갖는 공중합체,
- MHDDH: 히드로디메틸실릴 말단기를 갖는 (디메틸실록시)(히드로메틸실록시) 유닛을 갖는 공중합체,
- MDH: 트리메틸실릴 말단기를 갖는 히드로메틸폴리실록산이다.
여전히 이러한 변형예에 따르면, 촉매 C는 다첨가 촉매 C2이다. 다첨가 촉매 C2는 백금 족에 속하는 적어도 하나의 금속으로 구성될 수 있다. 이 촉매는 특히 백금 및 로듐의 화합물로부터 선택될 수 있지만, 또한 특허 출원 WO2015004396 및 WO2015004397에 기재된 것과 같은 실리콘 화합물, 특허 출원 WO2016075414에 기재된 것과 같은 게르마늄 화합물 또는 특허 출원 WO2016071651, WO2016071652 및 WO2016071654에 기재된 것과 같은 니켈, 코발트 또는 철의 복합체로부터 선택될 수 있다. 일반적으로 바람직한 촉매는 백금이다. 이러한 경우에, 백금 금속의 중량으로 계산된, 다첨가 촉매 C2의 중량에 의한 양은 일반적으로 2 내지 400 ppm이다.
본 발명의 다른 실시형태에 따라서, 단계 I)에서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 오가노폴리실록산 A는 중축합으로 가교가능한 오가노폴리실록산이다. 다음으로 오가노폴리실록산 A는 일반적으로 촉매 C3의 존재 하에서, 수분의 작용 하에 중축합 반응을 통해 주위 온도에서 가교되는, 히드록실 기 또는 가수분해성 기, 예를 들어 알콕시기를 보유하는 선형 또는 분지형 오가노폴리실록산 A3이다. 촉매 C3은 중축합 반응의 촉매이다. 중축합 촉매는 당업자에게 널리 공지되어 있다. 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니지만, 촉매 C3은 특히 당업자에게 널리 공지된 주석계 화합물로부터, 또는 특허 출원 EP2268743 및 EP2367867에 기재된 구아니딘과 같은 유기 촉매로부터, 또는 예를 들어 특허 출원 EP2222626, EP2222756, EP2222773, EP2935489, EP2935490 및 WO2015/082837에 기재된 Zn, Mo, Mg 등에 기초한 금속 착물로부터 선택될 수 있다. 여전히 이러한 변형예에 따르면, 가교성 오가노실리콘 화합물 B 는 적어도 3종의 가수분해성 기, 바람직하게는 알콕시 기, 예를 들어 실리케이트, 알킬트리알콕시실란 또는 아미노알킬트리알콕시실란을 보유하는 화합물인 화합물 B3이다.
본 발명의 다른 실시형태에 따르면, 단계 I)에서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 오가노폴리실록산 A는 탈수소화 첨가에 의해 가교가능한 오가노폴리실록산이다. 다음으로 오가노폴리실록산 A는 히드록실 기를 보유하는 선형, 분지형 또는 가교된 오가노폴리실록산 A4이다. 이러한 변형예에 따르면, 가교성 오가노실리콘 화합물 B는 히드로실릴 또는 SiH 기를 보유하는 선형, 분지형 또는 가교된 오가노폴리실록산인 화합물 B4이다. 오가노폴리실록산 A4와 가교제 B4 사이의 탈수소화 축합 반응은 촉매 C4의 존재 하에 일어난다. 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니지만, 촉매 C4는 특허 출원 EP2443207 및 EP2443208에 기재된 바와 같이, 예를 들어 백금 또는 이리듐 또는 예를 들어 구아니딘 유형의 유기 화합물에 기초한 금속 화합물로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 따르면, 단계 I)에서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 오가노폴리실록산 A는 양이온성 경로에 의해 가교가능한 오가노폴리실록산이다. 다음으로 오가노폴리실록산 A는 에폭시, 알케닐 에테르, 옥세탄 및 디옥솔란의 관능기으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 반응성 관능기 G를 포함하는 오가노폴리실록산 A5이다. 이들 오가노폴리실록산 A5는 화학 방사선 (UV) 또는 전자 빔에 의한 활성화 방식에 의해 오늄 염 유형의 양이온성 광개시제 C5인 광개시제 C의 유효량의 존재 하에서 가교된다. 바람직하게는, 광개시제 C5는 예를 들어 문헌 EP-562897 및 EP-2904021에 기재된 바와 같은 아이오도늄 보레이트이다. 특정한 예는 하기의 아이오도늄 보레이트이다:
에폭시-관능성 또는 비닐옥시-관능성 오가노폴리실록산일 수 있는 오가노폴리실록산 A5는 특히 특허 DE-4 009 889, EP-0 396 130, EP-0 355 381, EP-0 105 341, FR-2 110 115, FR-2 526 800에 기재되어 있다. 에폭시-관능성 오가노폴리실록산은 ≡SiH 유닛을 포함하는 오일 및 에폭시-관능성 화합물, 예컨대 1,2-에폭시-4-비닐-4-시클로헥산 (VCMX) 또는 알릴 글리시딜 에테르 사이의 히드로실릴화 반응에 의해 제조될 수 있다. 비닐옥시-관능성 오가노폴리실록산은 SiH 유닛을 포함하는 오일 및 비닐옥시-관능성 화합물, 예컨대 알릴 비닐 에테르 또는 알릴비닐옥시에톡시벤젠 사이의 히드로실릴화 반응에 의해 제조될 수 있다.
존재하는 경우, 가교 억제제 D는 일반적으로 즉시 사용 가능한 조성물에 특정 포트-라이프를 부여하기 위해 사용된다. 이들 가교 억제제는 특히 단계 I)에서 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X의 오가노폴리실록산 A가 다첨가 또는 탈수소화에 의해 가교가능한 오가노폴리실록산이고 적용되는 촉매 C가 백금계일 때 존재한다. 가교 억제제 D는 바람직하게는 아세틸렌계 알코올 (에티닐시클로헥산올: ECH), 디알릴 말레에이트, 트리알릴 이소시아누레이트, 디알킬 말레에이트 (디에틸 말레에이트 또는 디알킬 알킨디카르복실레이트) (디에틸 아세틸렌디카르복실레이트), 또는 유리하게는 환형이고 적어도 하나의 알케닐로 치환된 오가노폴리실록산 (테트라메틸비닐시클로테트라실록산이 특히 바람직함), 또는 킬화된 말레에이트로부터 선택된다. 아세틸렌계 알코올은 본 발명에 따른 유용한 지연제이다. 예로서, 하기가 언급될 수 있다:
· 1-에티닐시클로헥산-1-올;
· 3-메틸도덱-1-인-3-올;
· 3,7,11-트리메틸도데크-1-인-3-올;
· 1,1-디페닐프로프-2-인-1-올;
· 3-에틸-6-에틸논-1-인-3-올;
· 3-메틸펜타데크-1-인-3-올.
실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X에서, 가교된 실리콘 코팅의 이형 특성의 제어를 가능하게 하기 위해, 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 K을 사용하는 것이 유리할 수 있다. 예시로서, 접착 조정제 시스템 K는:
- 다첨가에 의해 가교되는 제형의 경우: 식 MDViQ; MMViQ; MMViDViQ; MMViDDViQ; MDHQ 또는 MMHQ (여기서 Vi = 비닐기) 의 폴리오가노실록산 수지
- 중축합 또는 탈수소화 축합에 의하여 가교되는 제형의 경우: 식 MOHQ의 폴리오가노실록산 수지,
- 방사선 하에서 가교하는 제형의 경우: 식 MDHQ 또는 MMHQ의 폴리오가노실록산 수지.
다음을 상기한다:
- 기호 "D"는 식 (CH3)2SiO2/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "DVi"는 식 (CH3)(비닐)SiO2/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "DH"는 식 (CH3)HSiO2/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "M"은 식 (CH3)3SiO1/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "MVi"는 식 (CH3)2(비닐)SiO1/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "MH"는 식 (CH3)2HSiO1/2의 실록시 유닛을 나타내고,
- 기호 "MOH"는 식 (CH3)2(OH)SiO1/2의 실록시 유닛을 나타내고, 그리고
- 기호 "Q"는 식 SiO4/2의 실록시 유닛을 나타낸다.
본 발명에 따른 방법의 바람직한 변형예에 따라서, 단계 I)에서, 미스팅 방지 첨가제 E가 첨가되는 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는:
- 라디칼 경로에 의해 가교될 수 있는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A1,
- 적어도 하나의 라디칼 광개시제 C1; 및
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 K를 포함한다.
오가노폴리실록산 A1 및 광개시제 C1은 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 방법의 바람직한 변형예에 따라서, 단계 I)에서, 미스팅 방지 첨가제 E가 첨가되고 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는:
- 다첨가에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A2,
- 적어도 하나의 가교성 오가노실리콘 화합물 B2,
- 적어도 하나의 촉매 C2,
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 D.
오가노폴리실록산 A2, 가교제 B2, 촉매 C2, 접착 조정제 시스템 K 및 가교 억제제 D는 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 방법의 다른 변형예에 따라서, 단계 I)에서, 미스팅 방지 첨가제 E가 첨가되고 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는:
- 다첨가에 의해 가교가능한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A3,
- 상기에 기술된 바와 같은 적어도 하나의 미스팅 방지 첨가제 E,
- 적어도 하나의 가교성 오가노실리콘 화합물 B3,
- 적어도 하나의 촉매 C3, 및
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 K를 포함한다.
오가노폴리실록산 A3, 가교제 B3, 촉매 C3 및 접착 조정제 시스템 K는 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 방법의 다른 변형예에 따라서, 단계 I)에서, 미스팅 방지 첨가제 E가 첨가되고 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는:
- 탈수소화 축합에 의해 가교될 수 있는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A4,
- 적어도 하나의 가교성 오가노실리콘 화합물 B4,
- 적어도 하나의 촉매 C4, 및
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 D를 포함한다.
오가노폴리실록산 A4, 가교제 B4, 촉매 C4, 접착 조정제 시스템 K 및 가교 억제제 D는 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 방법의 다른 변형예에 따라서, 단계 I)에서, 미스팅 방지 첨가제 E가 첨가되고 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는:
- 양이온성 경로에 의해 가교될 수 있는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A5,
- 적어도 하나의 광개시제 C5 및
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 K를 포함한다.
오가노폴리실록산 A5, 광개시제 C5 및 접착 조정제 시스템 K는 상기에 정의된 바와 같다.
이들 구성성분 이외에, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는 또한 다첨가, 중축합, 탈수소화 축합, 양이온성 경로 또는 라디칼 경로에 의해 가교되는 실리콘 조성물에서 적어도 하나의 첨가제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 안료 및 충전제 P를 들 수 있다. 충전제 P는 바람직하게는 미네랄 충전제이다. 이러한 충전제는 극미분 생성물의 형태로 제공될 수 있으며; 이들 충전제는 흄드 실리카 및 침강 실리카를 포함하고: 그들의 비표면적은 예를 들면, 40 ㎡/g 이상이고 가장 빈번하게는 40-300 ㎡/g 범위 내이다. 이들 충전제 P는 또한 평균 입자 직경이 예를 들면 1 ㎛를 초과하는 보다 조악하게 미분된 생성물의 형태로 제공될 수 있다. 이러한 충전제의 예로서, 분쇄 석영, 규조토 실리카, 철, 아연 및 마그네슘의 산화물, 다양한 형태의 알루미나 (수화 또는 비수화) 가 언급될 수 있으며; 이들의 비표면적은 예를 들어 30 m2/g 이하이다. 충전제 P는 이러한 용도에 통상적으로 사용되는 다양한 오가노실리콘 화합물로 처리함으로써 표면 개질될 수 있다. 따라서, 이들 오가노실리콘 화합물은 오가노클로로실란, 디오가노시클로폴리실록산, 헥사오가노디실록산, 헥사오가노디실라잔 또는 디오가노시클로폴리실라잔일 수 있다. 처리된 충전제는 대부분의 경우에 이들의 중량 중 2% 내지 20%의 오가노실리콘 화합물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 대상은 10℃ 내지 100℃의 온도에서 바람직하게는 30분 내지 12시간 동안:
- 오가노폴리실록산 F의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 (메트)아크릴레이트 관능기를 포함하는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 F의 100 중량부 당,
- 0.01 내지 1 중량부의 적어도 하나의 화합물로서,
로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 적어도 하나의 화합물: 및
- 오가노폴리실록산 N의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 아민 관능기를 포함하는 5 내지 40 중량부의 적어도 하나의 오가노폴리실록산 N
을 반응시킴으로써 수득된 미스팅 방지 첨가제 E와 혼합되는 것을 특징으로 하고,
사용된 상기 화합물 F, G, H 및 N의 양은 초기 몰 비 Ri = nAcr/nH가 3.8 내지 7이 되도록 하고, 여기서 nAcr은 화합물 F, G 및 H의 (메트)아크릴레이트 관능기의 총 몰수이고 nH는 오가노폴리실록산 N의 질소 원자에 결합된 수소 원자의 몰수이다.
유리하게는, 본 발명에 따른 방법에 따라 미스팅 방지 첨가제 E 를 제조하기 위해, 10℃ 내지 100℃의 온도에서, 바람직하게는 30분 내지 12시간 동안:
- 오가노폴리실록산 F의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 (메트)아크릴레이트 관능기를 포함하는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 F의 100 중량부 당,
- 0.01 내지 0.6 중량부의 적어도 하나의 화합물로서,
로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 적어도 하나의 화합물: 및
- 오가노폴리실록산 N의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 아민 관능기를 포함하는 5 내지 40 중량부의 적어도 하나의 오가노폴리실록산 N
을 반응시키고,
사용된 상기 화합물 F, G, H 및 N의 양은 초기 몰 비 Ri = nAcr/nH가 3.8 내지 7이 되도록 하고, 여기서 nAcr은 화합물 F, G 및 H의 (메트)아크릴레이트 관능기의 총 몰수이고 nH는 오가노폴리실록산 N의 질소 원자에 결합된 수소 원자의 몰수이다.
유리하게는, 본 발명에 따른 방법에 따라 미스팅 방지 첨가제 E 를 제조하기 위해, 10℃ 내지 100℃의 온도에서, 바람직하게는 30분 내지 12시간 동안:
- 100 g 당 10 내지 80 mmol의 (메트)아크릴레이트 관능기, 바람직하게는 아크릴레이트를 포함하는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 F의 100 중량부 당,
- 100 g 당 65 내지 300 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 0.01 내지 3 중량부의 적어도 하나의 오가노폴리실록산 G,
- 100 g 당 300 내지 1000 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 0.01 내지 3 중량부의 적어도 하나의 유기 화합물 H, 및
- 100 g 당 10 내지 80 mmol의 아민 관능기를 포함하는 5 내지 40 중량부의 적어도 하나의 오가노폴리실록산 N
을 반응시키고,
사용된 상기 화합물 F, G, H 및 N의 양은 초기 몰 비 Ri = nAcr/nH가 3.8 내지 7이 되도록 하고, 여기서 nAcr은 화합물 F, G 및 H의 (메트)아크릴레이트 관능기의 총 몰수이고 nH는 오가노폴리실록산 N의 질소 원자에 결합된 수소 원자의 몰수이다.
본 발명의 또 다른 대상은 상기 기재된 본 발명에 따른 방법에 의해 수득될 수 있는 미스팅 방지 첨가제 E이다. 이러한 미스팅 방지 첨가제 E는 미스팅 방지 첨가제로서 우수한 거동을 갖기 위해 요구되는 점탄성 특성을 갖는 장점이 있다.
본 발명의 또 다른 대상은, 실리콘 코팅(들)의 전구체이고, 전술한 본 발명에 따른 방법에 의해 수득된 미스팅 방지 첨가제 E를 포함하는, 다첨가, 탈수소화 축합, 중축합, 양이온성 경로 또는 라디칼 경로에 의해 가교될 수 있는 액체 실리콘 조성물 X에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 대상은 실리콘 코팅(들)의 전구체이고 다음을 포함하는 액체 실리콘 조성물 X에 관한 것이다:
- 다첨가, 탈수소화 축합, 중축합, 양이온성 경로 또는 라디칼 경로에 의해 가교될 수 있는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A.
- 상기 공정에 의해 수득될 수 있는 적어도 하나의 미스팅 방지 첨가제 E,
- 임의로 적어도 하나의 가교성 오가노실리콘 화합물 B,
- 임의로 상기 오가노폴리실록산 A에 대해 검토된 반응 유형에 따라서 그 성질이 선택되는 적어도 하나의 촉매 또는 광개시제 C,
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 D.
오가노폴리실록산 A, 미스팅 방지 첨가제 E, 촉매 또는 광개시제 C, 접착 조정제 시스템 K 및 가교 억제제 D는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 변형예에 따라서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는 다음을 포함한다:
- 라디칼 경로에 의해 가교될 수 있는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A1,
- 상기 공정에 의해 수득될 수 있는 적어도 하나의 미스팅 방지 첨가제 E,
- 적어도 하나의 라디칼 광개시제 C1; 및
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 K.
오가노폴리실록산 A1, 미스팅 방지 첨가제 E, 광개시제 C 및 접착 조정제 시스템 K는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 다른 변형예에 따라서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는 다음을 포함한다:
- 다첨가에 의해 가교될 수 있는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A2,
- 상기 공정에 의해 수득될 수 있는 적어도 하나의 미스팅 방지 첨가제 E,
- 적어도 하나의 가교성 오가노실리콘 화합물 B2,
- 적어도 하나의 촉매 C2,
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 D.
오가노폴리실록산 A2, 미스팅방지 첨가제 E, 가교제 B2, 촉매 C2, 접착 조정제 시스템 K 및 가교 억제제 D는 상기에 정의된 바와 같다.
다른 바람직한 실시형태에 따라서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는:
- 중축합에 의한 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A3,
- 상기 공정에 의해 수득될 수 있는 적어도 하나의 미스팅 방지 첨가제 E,
- 적어도 하나의 가교성 오가노실리콘 화합물 B3,
- 적어도 하나의 촉매 C3, 및
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 K.
오가노폴리실록산 A3, 미스팅 방지 첨가제 E, 가교제 B3, 촉매 C3 및 접착 조정제 시스템 K는 상기에 정의된 바와 같다.
다른 바람직한 실시형태에 따라서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는 다음을 포함한다:
- 탈수소화 축합에 의해 가교될 수 있는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A4,
- 상기 공정에 의해 수득될 수 있는 적어도 하나의 미스팅 방지 첨가제 E,
- 적어도 하나의 가교성 오가노실리콘 화합물 B4,
- 일 성질의 적어도 하나의 촉매 C4, 및
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 K, 및
- 임의로 적어도 하나의 가교 억제제 D.
오가노폴리실록산 A4, 미스팅방지 첨가제 E, 가교제 B4, 촉매 C4, 접착 조정제 시스템 K 및 가교 억제제 D는 상기에 정의된 바와 같다.
다른 바람직한 실시형태에 따라서, 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X는 다음을 포함한다:
- 양이온성 경로에 의해 가교될 수 있는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A5,
- 상기 공정에 의해 수득될 수 있는 적어도 하나의 미스팅 방지 첨가제 E,
- 적어도 하나의 광개시제 C5, 및
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 K.
오가노폴리실록산 A5, 미스팅 방지 첨가제 E, 광개시제 C5 및 접착 조정제 시스템 K는 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명의 최종 대상은 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X로 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 감소시키기 위한 상기 정의된 바와 같은 미스트 방지 첨가제 E의 용도에 관한 것이다.
그러므로, 본 발명은 고속으로 작동되는 롤 코팅 디바이스에서 가요성 지지체 (예를 들어, 종이, 합성 중합체 (폴리올레핀, 폴리에스테르 등) 또는 그 밖의 텍스타일) 의 코팅 동안 미스트의 생성을 방지하는 독창적이고, 단순하며, 경제적이고 신뢰할만한 수단을 제안하는 것으로 보인다. 산업적인 측면에서 실제로, 주행 속도는 코팅의 품질에 유해한 이러한 미스트 현상의 출현 없이 증가될 수 있다는 것이다. 본 발명에 의해 제공되는 미스트 형성을 방지하기 위한 수단은 또한 가요성 지지체의 면들 중 적어도 하나 상에서 얻고자 하는 가교된 실리콘 코팅의 출현, 커버리지, 이형 특성, 또는 그 밖의 기계적 특성 (러빙-오프) 의 품질을 해하지 않는 상당한 이점을 갖는다.
또한, 미스트의 감소는 고속으로 작동되는 산업적 실리콘 롤 코팅 디바이스 가까이에서 작업하는 개인에 대한 위생 및 안전 상태를 상당히 개선시킨다.
하기의 실시예는 이들 단순 실시형태에 본 발명의 범주를 제한하지 않고 본 발명의 특정한 실시형태를 예시하기 위해 제공된다.
실시예:
I)
미스팅
방지 첨가제
E
의 제조
하기 실시예에서, 하기 화합물을 사용하였다.
F1: 100 그램 당 31 mmol의 아크릴레이트 관능기를 갖는 하기 식의 오가노폴리실록산.
F2: Silmer ACR Di-50 ® , 공급자 Siltech Corporation으로, 사슬 말단에 2개의 아크릴레이트 관능기를 갖는 디메틸폴리실록산이고 100 g 당 50 mmol의 아크릴레이트 관능기를 갖는다.
G1: 100 그램 당 199 mmol의 아크릴레이트 관능기를 갖는 F1과 동일한 전체 식의 오가노폴리실록산.
H1: 100 그램 당 885 mmol의 아크릴레이트 관능기를 갖는 헥산디올 아크릴레이트.
N1: 100 그램 당 43 mmol의 아민 관능기를 갖는 하기 식의 오가노폴리실록산.
이소프로판올
분지형 중합체의 합성:
미스팅 방지 첨가제로서 테스트된 모든 화합물은 동일한 공정에 의해 합성되었다.
화합물 F, G, H 및 N을 하기 표 1에 상세된 비율로 플라스크에 도입하였다. 0.1 내지 1 그램의 소량의 이소프로판올을 임의로 도입하여, 반응을 가속화할 수 있다. 플라스크를 폐쇄한 후, 주위 온도에서 2 내지 24시간 동안 매트 상에서 교반하면서 폐쇄 상태로 유지한다.
Ri는 화합물 F, G 및 H의 (메타)아크릴레이트 관능기의 총 몰수와, 오가노폴리실록산 N의 질소 원자에 결합된 수소 원자의 몰수 간의 초기 몰비를 나타낸다. 그후, 수득된 중합체의 끈끈한 성질의 정성적 평가는 스패튤라를 사용하여 (스레드의 형성 또는 결여로) 수행된다. 끈끈한 성질은 화합물이 실리콘 조성물에 첨가될 때 미스팅 방지 특성을 부여하기 위해 요구된다.
II) 미스팅 방지 첨가제로서의 테스트
끈끈한 성질을 갖는 실시예 2 및 3의 분지형 중합체를 미스팅 방지 첨가제로서 테스트하였다.
테스트의 설명
고속으로 작동하는 롤 코팅 디바이스에서 발생하는 미스트를 분석 및 정량화하기 위해, 0.5 ㎛ 초과의 사이즈를 갖는 입자, 즉 대기 중에 방출되는 모든 입자의 밀도를 측정할 수 있는 네펠로미터 (GRIMM 로부터의 Portable Dust Monitor Series 1.100) 를 사용하여 실험실 규모로 "파일럿 미스팅"을 구현했다.
코팅 디바이스 (프랑스 Ermap 사에 의해 제공됨) 는 2개의 롤을 포함하고 50 내지 920 m/분의 선형 속도로 종이 웹의 주행을 허용한다. 2개의 프레스/코팅 롤은 10 cm의 직경을 갖는다. 프레스 롤은 고무로 덮여 있고, 코팅 롤은 크롬으로 덮여 있다. 코팅 롤은 덤벨 형상이어서 2개 롤의 속도가 동시발생적이다. 모터에 의해 구동될 수 있는 프레스 롤은 정압 하에 코팅 롤과 접촉된다. 액체 코팅 실리콘은 2개의 롤 사이의 갭에 직접 부어진다. 사용된 유체량은 0.25 ml 이다.
네펠로미터는 미스트 또는 에어로졸 내 입자의 농도를 측정하며, 이는 ㎍/㎥ 단위로 표시된다.
라디칼 경로에 의해 가교 가능하고, 95부의 화합물 A1 및 5부의 화합물 A2로 구성된 실리콘 조성물에서 다양한 첨가제의 미스팅 방지 성능을 테스트하였으며, 이들 둘 모두는 하기 식을 갖는다:
A1의 경우 (x = 82 및 n = 7) 및 A2의 경우 (x = 220 및 n = 4), 및 광개시제로서 에틸 (2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트 (CAS No. 84434-11-7) 의 일부를 갖는다.
표 1에 따라 제조된 실시예 2 및 3으로부터 수득한 다양한 양의 중합체를 상기 기재된 조성물에 첨가한다. 혼합물은 이를 균질화시키기 위해 교반된다.
미스트 밀도 측정 결과는 μg/m3 단위로 나타내어 하기 표 2에 제시된다.
생성물 E2 및 E3은 실리콘 조성물에서 매우 유리한 미스팅 방지 거동을 갖는다. 생성물 E2 및 E3은 또한 실리콘 조성물에서 우수한 용해도를 갖는 이점을 갖는다. 미스트 방지 첨가제 E2 또는 E3의 5 중량부를 사용하는 경우, 600 m/분으로 측정된 미스트 밀도는 적어도 10배 감소된다.
II) 중합체 지지체 상의 실리콘 이형 코팅의 제조
5 중량부의 첨가제 E3를 포함하는 표 2의 실리콘 조성물을 Rotomec 파일럿 코팅 시스템을 사용하여 폴리에스테르 지지체 상에 코팅하였다. UV 하의 가교를 수행하기 위해 수은 램프 전력 100 W/cm 로 고정시킨 상태에서 기계 속도는 50 m/min 이다. 침착은 0.9 내지 1.1 g/㎡이다. 기계를 빠져나갈 때, "스미어 (smear)", "러빙-오프 (rub-off)" 및 "디웨팅" 테스트를 수행하여 추출가능한 실리콘을 측정한다.
실리콘 이형 코팅으로 코팅된 지지체 상에서 수행된 테스트:
스미어: 손가락 자국 방법 (finger trace method) 에 의한 표면 중합의 정성적 검사로서, 하기로 이루어진다:
- 검사할 실리콘 코팅 지지체의 샘플을 평평하고 단단한 표면에 놓기
- 적당하지만 힘차게 눌러 손가락 끝으로 흔적 만들기
- 눈으로, 바람직하게는 레이킹 라이트 하에서, 이렇게 만들어진 흔적을 검사하기. 따라서, 표면 밝기의 차이에 의해 매우 밝은 흔적도 볼 수 있다.
평가는 정성적이다. "스미어" 테스트는 다음의 등급을 사용해 정량화된다:
A: 매우 우수, 손가락의 흔적 없음
B: 약간 덜 우수, 흔적은 거의 보이지 않음
C: 명확한 흔적
D: 표면에 오일성 출현이 있는 매우 뚜렷한 흔적, 생성물은 거의 중합되지 않음,
즉, A부터 D까지의 등급은 최고의 결과부터 최악의 결과까지이다.
러빙-오프: 손가락을 앞뒤로 통과시키면서 거밍하여 실리콘이 가요성 지지체에 부착되는 능력을 검사로서, 하기로 이루어진다:
-
실리콘이 상부면에 있도록, 편평하고 단단한 표면 상에 검사하려는 실리콘-코팅된 지지체의 샘플을 놓기,
-
적당하지만 힘차게 누르면서 손가락의 끝을 10회 (대략 10 cm의 길이에 걸쳐) 전후로 통과시키기,
-
눈으로 거밍의 출현을 검사하기. 거밍 (gumming) 은 손가락 아래서 롤링되는 작은 비드 또는 미세한 백색 분말의 출현에 상응한다.
평가는 정성적이다. 거밍은 다음의 등급을 사용해 정량화된다:
등급은 전후로의 통과 횟수 (1 내지 10) 에 상응하며, 이로부터 시작하여 거밍이 발생한다.
즉, 1에서 10까지의 등급은 최악에서 최상까지이다.
디웨팅: 표준화된 표면 장력의 잉크를 사용하여 코팅과 접촉되는 접착제로의 실리콘 이송을 평가함으로써 실리콘층의 중합도를 평가. 이 방법은 다음과 같다:
-
언와인딩 (unwinding) 방향 (기계 방향) 으로 취해진, 특징 분석하고자 하는 실리콘-코팅된 종이의 대략 20 x 5 cm 샘플을 선택하기.
-
15 cm의 접착 테이프의 길이를 잘라낸 다음, 손가락을 접착 테이프의 길이를 따라 10회 슬라이딩시켜 압력을 가함으로써, 접힘 없이, 접착 테이프를 접착제 측면이 아래를 보도록 검사할 종이 위에 데포짓하기. (3 M 사의 "스카치" 접착 테이프, 레퍼런스 610, 너비: 25 ㎜).
-
접착 테이프를 리프트 오프하여 평평하게 데포짓하고, 접착부는 위를 향하게 하기.
-
(일회용) 면 버드를 사용하여, 대략 10 cm의 길이에 걸쳐 테이프의 접착부 상에 미량의 잉크를 침착시키기 (표면 장력이 
30 dynes/cm이고 점도가 2 내지 4 mPa/s인 SHERMAN 또는 FERARINI 및 BENELI 브랜드 잉크). 타이머를 즉시 시작하기.
-
디웨팅 현상의 페이즈는 잉크 라인이 출현을 변화시킬 때 시작된 것으로 간주된다; 이 시점에서 타이머를 중지시키기.
-
테이프의 접착부에 잉크를 침착시키는 것은 실리콘으로 코팅한 후 2분 이내에 해야 한다.
-
수득된 결과가 < 10 초인 경우, 접착제 상에 실리콘이 이동이 있고, 중합이 완료되지 않은 것으로 간주된다.
-
등급은 0에서 10까지 부여되며, 이는 디웨팅 현상을 관찰하기전 초 단위로 경과한 시간에 해당된다.
-
수득된 결과가 10 초인 경우, 중합이 완료된 것으로 간주된다. 이 경우에, 10의 등급이 부여될 것이며, 결과가 매우 양호하다는 것을 의미한다.
-
수득된 등급 및 사용된 잉크 (명칭, 브랜드, 표면 장력, 점도) 를 기재한다.
추출물: 중합 동안 형성된 네트워크에 그래프트되지 않은 실리콘의 양을 측정. 이들 실리콘은 최소 24시간 동안 MIBK에서 기계를 떠날 때 샘플의 침지에 의해 필름으로부터 추출된다. 화염 흡수 분광법으로 측정된다. 추출물의 함량은 8% 미만, 바람직하게는 6% 미만으로 유지되어야 한다.
다양한 트레이드 테스트의 결과를 하기 표에 제시한다.
5 부의 미스팅 방지 첨가제 E3을 포함하는 제형의 트레이드 테스트는 만족할만 하다. 수득된 코팅 특성은 저하되지 않는다.
이형: 박리력의 측정은 실리콘 코팅으로 코팅된 지지체 상의 표준화된 접착제 TESA 7475로 수행하였다. 멀티레이어 아티클 (접착제는 실리콘 표면과 접촉) 의 테스트 시편을 23℃ 에서 1 일, 70℃ 에서 1 일 및 70℃ 에서 7 일 동안 요구되는 압력 조건 하에서 저장한 다음, 당업자에게 공지되어 있는 FINAT 3 (FTM 3) 테스트에 따라서 낮은 박리 속도에서 테스트하였다.
박리력은 cN/inch 단위로 표현되며, 주위 온도 (23℃) 또는 가속화 에이징 테스트를 위한 보다 높은 온도 (일반적으로 70℃) 에서 샘플을 가압하에 놓은 후 동력계를 사용하여 측정한다.
결과는 하기 표 3 에 제시된다.
분리력의 증가는 관찰되지만, 그것들은 전적으로 그 적용에 만족스러운 상태에 있다.
후속 접착 (표에서 "SubAd"): 당업자에게 공지된 FINAT 11 (FTM 11) 테스트에 따라 실리콘 코팅과 접촉된 접착제 (TESA 7475) 의 접착성 보존을 검증하는 측정. 여기서, 레퍼런스 테스트 시편은 PET로 제조되고, 접착제는 70℃에서 1일 및 70℃에서 7일 동안 테스트되는 실리콘 표면과 접촉된 채로 남겨진다.
결과는 레퍼런스 테이프의 접착력의 % 보존율로 주어진다: CA = (Fm2/Fm1) x 100 (%)
Fm2 = 20 시간 동안 실리콘 표면에 접촉한 후 평균 테이프 분리력
Fm1 = 실리콘 표면과 접촉하지 않은 평균 테이프 분리력.
결과들은 다음의 표 4 에 보고된다.
에이징 후에도 분리력 및 후속 덥착 측정이 만족스럽다.
Claims (11)
- 다첨가, 탈수소화 축합, 중축합, 양이온성 경로 또는 라디칼 경로에 의해 가교될 수 있고 실리콘 코팅(들)의 전구체인, 액체 실리콘 조성물 X에 의한 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 방지하는 방법으로서,
하기의 단계 I) 및 단계 II):
I) 상기 액체 실리콘 조성물 X를 제조하는 단계, 및
II) 상기 액체 실리콘 조성물 X를 롤 코팅 디바이스를 이용하여 가요성 지지체 상에 코팅하는 단계를 포함하고,
상기 방법은 단계 I)에서 상기 액체 실리콘 조성물 X가, 바람직하게는 30분 내지 12시간 동안 10℃ 내지 100℃의 온도에서,
- 오가노폴리실록산 F의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 F의 100 중량부 당,
- 0.01 내지 1 중량부의 적어도 하나의 화합물로서,
오가노폴리실록산 G의 100 g 당 85 내지 400 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 오가노폴리실록산 G,
유기 화합물 H의 100 g 당 300 내지 1000 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 유기 화합물 H, 및
이들의 혼합물
로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 적어도 하나의 화합물: 및
- 오가노폴리실록산 N의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 아민 관능기를 포함하는 5 내지 40 중량부의 적어도 하나의 오가노폴리실록산 N
을 반응시킴으로써 수득된 미스팅 방지 첨가제 E와 혼합되는 것을 특징으로 하고,
사용된 상기 화합물 F, G, H 및 N의 양은 초기 몰 비 Ri = nAcr /nH가 3.8 내지 7이 되도록 하고, 여기서 nAcr은 화합물 F, G 및 H의 (메트)아크릴레이트 관능기의 총 몰수이고 nH는 오가노폴리실록산 N의 질소 원자에 결합된 수소 원자의 몰수인, 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 방지하는 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 오가노폴리실록산 N이 하기 식의 실록시 유닛 (I.1) 및 (I.2)를 포함하는 오가노폴리실록산으로부터 선택되고,
식에서,
- a = 1 또는 2이고, b = 0, 1 또는 2이고, 및 a+b = 1, 2 또는 3 이고
- c = 1, 2 또는 3이고
- 기호 Y는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 하기 식 (I.3)의 관능기를 나타내고:
-E1-(NH-G)h-(NH2)i (I.3)
[식에서,
- h = 0 또는 1이고;
- i = 0 또는 1이고;
- h+i = 1 또는 2이고;
- E1 은 1 내지 30 개의 탄소 원자를 포함하는 이가 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 지방족이고 1 내지 10 개의 탄소 원자를 포함하는 라디칼을 나타내고;
- G는 존재하는 경우에, i = 0일 때 1가이고 i = 1일 때 2가인, 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 지방족 탄화수소 라디칼을 나타냄];
- 기호 Z1 및 Z2는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖고, 임의로 하나 이상의 불포화 결합 및/또는 하나 이상의 불소 원자를 포함하는 1가 탄화수소 라디칼, 히드록실 기, 또는 라디칼 -OR1 (여기서, R1은 선형, 환형 또는 분지형 C1-C10 탄화수소 라디칼을 나타냄) 을 나타내고, 그리고 Z1 및 Z2는 바람직하게는 임의로 하나 이상의 불소 원자를 포함하는, 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기로 이루어진 군으로부터 선택된 1가 탄화수소 기, 히드록실 기, 또는 라디칼 -OR1 (여기서, R1은 선형, 환형 또는 분지형 C1-C10 탄화수소 라디칼을 나타냄) 를 나타내고, 그리고 보다 더 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 비닐, 히드록실, 에톡실, 메톡실, 크실릴, 톨릴 및 페닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
상기 오가노폴리실록산 N 은, 분자 당, 식 (I.3)의 적어도 하나의 관능기를 갖는 적어도 2개의 실록시 유닛 (I.1)를 포함하는, 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 방지하는 방법. - 제 2 항에 있어서,
상기 오가노폴리실록산 N은 하기 식의 실록시 유닛 (I.1) 및 (I.2)를 포함하는 오가노폴리실록산으로부터 선택되고:
식에서,
- Y 및 Z1 및 Z2는 제 2 항에 주어진 정의를 갖고;
- a = 1 또는 2이고, b = 0, 1 또는 2이고, 그리고 a+b = 2 또는 3이고;
- c = 2 또는 3인, 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 방지하는 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 오가노폴리실록산 F 및 G는,
a1) 하기 식 (VI.1)의 적어도 하나의 유닛:
R6 aZ3 bSiO(4-a-b)/ 2 (VI.1)
[이 식에서,
- 기호 R6은, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 각각은, 바람직하게는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는, 선형 또는 분지형 C1 내지 C18 알킬 기, C6 내지 C12 아릴 또는 아르알킬 기, 또는 알콕시 라디칼 -OR7 (여기서 R7은 수소 원자 또는 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소 라디칼임) 을 나타내고,
- 기호 Z3은 식 -y-(Y')n의 1가 라디칼이고, 여기서
y 는 히드록시 라디칼로 임의로 치환되는, 2가 C1 내지 C4 옥시알킬렌 또는 폴리옥시알킬렌에 의해 임의로 연장되는 선형 또는 분지형 C1-C18 다가 알킬렌 라디칼을 나타내고,
Y'는 1가 알케닐카르보닐옥시 라디칼을 나타내고, 그리고
n은 1, 2 또는 3과 동일하고, 바람직하게는 n은 1과 동일하고,
- a는 0, 1 또는 2와 동일한 정수이고, b는 1 또는 2와 동일한 정수이고, a+b 합 = 1, 2 또는 3임]; 및
a2) 하기 식 (VI.2)의 유닛:
R8 aSiO(4-a)/ 2 (VI.2)
[이 식에서,
- 기호 R8은, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있고, 각각은, 바람직하게는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는, 선형 또는 분지형 C1 내지 C18 알킬 기, C6 내지 C12 아릴 또는 아르알킬 기를 나타내고;
- a 는 0, 1, 2 또는 3과 동일한 정수임]
를 포함하는, 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 방지하는 방법. - 제 1 항에 있어서,
적어도 2개의 (메트)아크릴레이트 관능기를 포함하는 유기 화합물 H가, 1,3-부틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트를 포함하여, 알칸디올 디아크릴레이트 및 알칸디올 디메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는, 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 방지하는 방법. - 제 1 항에 있어서,
초기 몰비 Ri = nAcr /nH는 4.5 내지 7, 바람직하게는 5 내지 7, 보다 더 바람직하게는 5.3 내지 6.8인, 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 방지하는 방법. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
실리콘 코팅(들)의 전구체인 상기 액체 실리콘 조성물 X는,
- 라디칼 경로에 의해 가교될 수 있는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 A1,
- 적어도 하나의 라디칼 광개시제 C1, 및
- 임의로 적어도 하나의 접착 조정제 시스템 (adhesion modulator system) K를 포함하는, 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 방지하는 방법. - 미스팅 방지 첨가제 E의 제조 방법으로서,
바람직하게는 30분 내지 12시간 동안, 10℃ 내지 100℃의 온도에서,
- 오가노폴리실록산 F의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 (메트)아크릴레이트 관능기를 포함하는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 F의 100 중량부 당,
- 0.01 내지 1 중량부의 적어도 하나의 화합물로서,
오가노폴리실록산 G의 100 g 당 85 내지 400 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 오가노폴리실록산 G,
유기 화합물 H의 100 g 당 300 내지 1000 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 유기 화합물 H, 및
이들의 혼합물
로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 적어도 하나의 화합물: 및
- 오가노폴리실록산 N의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 아민 관능기를 포함하는 5 내지 40 중량부의 적어도 하나의 오가노폴리실록산 N
을 반응시킴으로써 미스팅 방지 첨가제 E를 제조하고,
사용된 상기 화합물 F, G, H 및 N의 양은 초기 몰 비 Ri = nAcr /nH가 3.8 내지 7이 되도록 하고, 여기서 nAcr은 화합물 F, G 및 H의 (메트)아크릴레이트 관능기의 총 몰수이고 nH는 오가노폴리실록산 N의 질소 원자에 결합된 수소 원자의 몰수인, 미스팅 방지 첨가제 E의 제조 방법. - 미스팅 방지 첨가제 E로서,
바람직하게는 30분 내지 12시간 동안, 10℃ 내지 100℃의 온도에서,
- 오가노폴리실록산 F의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 (메트)아크릴레이트 관능기를 포함하는 적어도 하나의 오가노폴리실록산 F의 100 중량부 당,
- 0.01 내지 1 중량부의 적어도 하나의 화합물로서,
오가노폴리실록산 G의 100 g 당 85 내지 400 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 오가노폴리실록산 G,
유기 화합물 H의 100 g 당 300 내지 1000 mmol의 (메트)아크릴레이트, 바람직하게는 아크릴레이트 관능기를 포함하는 유기 화합물 H, 및
이들의 혼합물
로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 적어도 하나의 화합물: 및
- 오가노폴리실록산 N의 100 g 당 10 내지 80 mmol의 아민 관능기를 포함하는 5 내지 40 중량부의 적어도 하나의 오가노폴리실록산 N
을 반응시킴으로써 수득되고,
사용된 상기 화합물 F, G, H 및 N의 양은 초기 몰 비 Ri = nAcr /nH가 3.8 내지 7이 되도록 하고, 여기서 nAcr은 화합물 F, G 및 H의 (메트)아크릴레이트 관능기의 총 몰수이고 nH는 오가노폴리실록산 N의 질소 원자에 결합된 수소 원자의 몰수인, 미스팅 방지 첨가제 E. - 제 9 항에 따라 수득된 미스팅 방지 첨가제 E를 포함하는, 다첨가, 탈수소화 축합, 중축합, 양이온성 경로 또는 라디칼 경로에 의해 가교될 수 있는, 액체 실리콘 조성물 X.
- 실리콘 코팅(들)의 전구체인 액체 실리콘 조성물 X에 의한 가요성 지지체의 코팅 동안 미스트의 출현을 감소시키기 위한, 제 9 항에 따라 정의된 미스팅 방지 첨가제 E의 용도.
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| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |