KR20210104086A - 벤조페논 유도체의 제조 방법 - Google Patents

벤조페논 유도체의 제조 방법 Download PDF

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KR20210104086A KR1020217021764A KR20217021764A KR20210104086A KR 20210104086 A KR20210104086 A KR 20210104086A KR 1020217021764 A KR1020217021764 A KR 1020217021764A KR 20217021764 A KR20217021764 A KR 20217021764A KR 20210104086 A KR20210104086 A KR 20210104086A
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Abstract

본 발명은, a) 100℃ 내지 200℃ 범위의 온도로 가열된 반응기에서 4-하이드록시페논 및 이의 염을 프로필렌 옥사이드와 접촉시켜 폴리(프로필렌 옥사이드)-벤조페논 중간체를 형성하는 단계; 그 다음 b) 가열된 반응기에서 상기 중간체를 에틸렌 옥사이드와 접촉시켜 프로필렌 옥사이드기 및 에틸렌 옥사이드기로 치환된 알콕실화된 벤조페논을 형성하는 단계를 포함하는 방법이다. 본 발명의 방법은 외부 건축 코팅에서 오래 지속되는 광택 유지성을 제공하는 비휘발성 알콕실화 벤조페논 광개시제를 제조하는 데 유용하다.

Description

벤조페논 유도체의 제조 방법
본 발명은 벤조페논 유도체, 더욱 구체적으로 펜던트(pendant) 프로필렌 옥사이드 및 에틸렌 옥사이드 반복 단위로 작용화된 벤조페논의 제조 방법에 관한 것이다.
광개시제는 오염물 부착 방지성(dirt pickup resistance, DPUR) 및 광택 유지성을 개선하기 위해 외부 건축 코팅에 사용된다. 노리시(Norrish) 유형 II 광개시제는 아마도 중합체 필름의 표면을 가교결합시킴으로써 상기 특성들을 개선하는 데 특히 효과적이다. UV 조사에 의해 여기될 때, 광개시제는 중합체로부터 수소를 추출하여 가교결합 가능한 반응성 라디칼을 생성한다. 광개시제가 삼중항 산소로 에너지 전달을 통해 단일항 산소를 생성하는 것이 또한 가능하다. 그 다음, 이 단일항 산소는 반응하여 중합체 골격으로부터의 수소 추출을 통해 가교결합을 유도할 수 있는 하이드로퍼옥실 및 하이드록실 라디칼을 형성한다.
이상적으로, 광개시제는 필름 유연성에 악영향을 미치지 않으면서 목표로 하는 외부 성능을 개선하고 광개시제의 고유 흡수 또는 그의 반응 부산물로부터 코팅 색상에 미치는 영향을 최소화할 것이다. 벤조페논은 광-유도 가교결합 반응을 시작하기 전에 필름을 통해 표면으로 확산될 수 있기 때문에 코팅 성능을 향상시키는 데 특히 효과적인 광개시제의 예이다. 가교결합은 코팅 내의 안료가 자외선을 흡수 및/또는 차단하기 때문에 주로 필름 표면에서 발생하며, 따라서 광개시제는 주로 필름의 표면 근처에서 여기된다.
불행하게도, 벤조페논은 가능한 인체 발암물질(IARC 유형 2B)인 것으로 밝혀졌으며, 또한 벤조페논은 휘발성 유기 화합물(VOC)로 간주되며 환경에 악영향을 미치기 때문에 바람직하지 않다. 이러한 휘발성은 벤조페논이 표면에서 반응하기 전에 필름으로부터 증발할 수 있기 때문에 필름의 가교결합 밀도에 변동을 유발하는 추가적인 단점을 갖고 있다. 벤조페논의 광택 유지 성능은 또한 여러 개월의 노출 후 급격히 감소하는 것으로 알려져 있다. 따라서, 외부 건축 코팅에서 오래 지속되는 광택 유지성을 제공하는 무독성 및 비휘발성 광개시제를 제조하는 방법을 찾는 것이 매우 바람직할 것이다.
본 발명은, a) 100℃ 내지 200℃ 범위의 온도로 가열된 반응기에서 용매 4-하이드록시페논 및 이의 염의 존재 하에 프로필렌 옥사이드와 접촉시켜 폴리(프로필렌 옥사이드)-벤조페논 중간체를 형성하는 단계; 그 다음 b) 가열된 반응기에서 상기 중간체를 에틸렌 옥사이드와 접촉시켜 프로필렌 옥사이드기 및 에틸렌 옥사이드기로 치환된 알콕실화된 벤조페논을 형성하는 단계를 포함하며, 여기서 벤조페논 대 그 염의 몰:몰 비는 98:2 내지 80:20의 범위이고; 프로필렌 옥사이드 대 벤조페논의 몰:몰 비는 1:1 내지 20:1의 범위이며; 에틸렌 옥사이드 대 벤조페논의 몰:몰 비는 5:1 내지 50:1의 범위인 방법을 제공함으로써 당업계의 요구를 해결한다.
본 발명의 방법은 외부 건축 코팅에서 우수한 광택 유지성을 갖는 비휘발성, 무독성 광개시제를 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명은, a) 용매 4-하이드록시페논 및 이의 염의 존재 하에 100℃ 내지 200℃ 범위의 온도로 가열된 반응기에서 프로필렌 옥사이드와 접촉시켜 폴리(프로필렌 옥사이드)-벤조페논 중간체를 형성하는 단계; 그 다음 b) 가열된 반응기에서 상기 중간체를 에틸렌 옥사이드와 접촉시켜 프로필렌 옥사이드기 및 에틸렌 옥사이드기로 치환된 알콕실화된 벤조페논을 형성하는 단계를 포함하며, 여기서 벤조페논 대 그 염의 몰:몰 비는 98:2 내지 80:20의 범위이고; 프로필렌 옥사이드 대 벤조페논의 몰:몰 비는 1:1 내지 20:1의 범위이며; 에틸렌 옥사이드 대 벤조페논의 몰:몰 비는 5:1 내지 50:1의 범위인, 방법이다.
프로필렌 옥사이드기 및 에틸렌 옥사이드기는 다음과 같이 예시되며:
Figure pct00001
상기에서 산소 원자에 대한 점선은 탄소 원자 또는 말단 수소 원자에 대한 부착 지점을 나타내고, 탄소 원자에 대한 점선은 산소 원자에 대한 부착 지점을 나타낸다. 본 발명의 방법에 따르면, 프로필렌 옥사이드기는 벤조페논기에 가장 가깝게 부착되고 에틸렌 옥사이드기는 화학식 1에 예시된 바와 같이 프로필렌 옥사이드기에 부착된다.
Figure pct00002
1
바람직하게는, x는 2 이상 13 이하, 보다 바람직하게는 10 이하, 가장 바람직하게는 8 이하이고; y는 바람직하게는 5 이상, 보다 바람직하게는 6 이상, 가장 바람직하게는 10 이상 바람직하게는 20 이하, 보다 바람직하게는 18 이하, 가장 바람직하게는 16 이하이다. 바람직하게는, x+y는 25 이하이고; 바람직하게는 에틸렌 옥사이드기의 수는 프로필렌 옥사이드기의 수보다 많으며; 즉, 바람직하게는 y는 x보다 크다. ChemBioDraw Ultra 13.0(PerkinElmer) - 이는 분자의 분할(partition) 계수를 그의 구성 부분에 기초하여 평가하기 위해 화학적 단편(fragment) 알고리즘 방법을 사용함 - 을 사용하여 결정할 때, 하이드록실-말단 알킬렌 옥사이드기(R)의 계산된 Log P (cLog P)는 바람직하게는 -4.0 이상, 보다 바람직하게는 -3.5 이상, 가장 바람직하게는 -3.0 이상, -1.2 이하, 보다 바람직하게는 -1.3 이하, 가장 바람직하게는 -1.5 이하의 범위이다.
작용화된 벤조페논은 유리하게는 다음과 같은 두 단계로 제조된다: 제1 단계에서, 4-하이드록시벤조페논 및 이의 염은 압력 정격 반응기에서 프로필렌 옥사이드 및 적절한 용매, 바람직하게는 고 비점 극성 비양성자성 용매(b.p. > 100℃)와 접촉된다. 4-하이드록시벤조페논 대 이의 염의 몰:몰 비는 바람직하게는 98:2, 보다 바람직하게는 95:5 내지 80:20 범위이다. 염은 유리하게는 NaOH 또는 KOH와 같은 강 염기를 반응기에 첨가함으로써 인시츄 제조된다. 프로필렌 옥사이드 대 4-하이드록시벤조페논의 몰:몰 비는 바람직하게는 1:1 이상, 보다 바람직하게는 3:1 이상, 20:1 이하, 보다 바람직하게는 15:1 이하, 가장 바람직하게는 10:1 이하의 범위이다.
반응기는 100℃ 이상, 바람직하게는 120℃ 이상, 200℃ 이하, 바람직하게는 150℃ 이하 범위의 온도로 가열되고, 프로필렌 옥사이드는 연속적으로 첨가된 다음, 충분한 시간 동안 유지되어 원하는 폴리(프로필렌 옥사이드)-벤조페논 중간체를 형성한다. 제2 단계에서, 에틸렌 옥사이드를 가열된 반응기에 연속적으로 첨가한 다음, 충분한 시간 동안 유지되어 원하는 생성물을 제공한다. 에틸렌 옥사이드 대 4-하이드록시벤조페논의 몰:몰 비는 바람직하게는 5:1 이상, 보다 바람직하게는 10:1 이상, 50:1 이하, 더욱 바람직하게는 30:1 이하, 가장 바람직하게는 25:1 이하의 범위이다. 프로필렌 옥사이드 및 에틸렌 옥사이드 둘 다에 대한 유지 시간은 바람직하게는 2 내지 10시간이다. 이어서 반응기를 냉각하고 고 비점 극성 비양성자성 용매(예를 들어, 디메톡시에탄)를 제거하여 작용화된 벤조페논을 제공한다. 최종 생성물은 일반적으로 바람직하게는 1.2 이상 3 이하, 더욱 바람직하게는 2 이하의 범위의 다분산도(Mw/Mn)를 갖는 생성물의 혼합물이다.
본 발명의 방법에 의해 제조된 작용화된 벤조페논은 코팅 제제에서 광개시제로서 유용하다.
실시예
일반적 알콕실화 절차: 디메톡시에탄(DME) 중 4-하이드록시벤조페논과 칼륨 4-벤조일페놀레이트의 9:1 몰:몰 혼합물을 용량 300 mL의 압력 정격 반응기에 넣었다. 반응기를 질소로 플러싱(flushing)하고 130℃로 가열하였다. 프로필렌 옥사이드(PO)를 30분에 걸쳐 연속적으로 첨가한 다음, 이 온도에서 6시간 동안 유지했다. 이어서 에틸렌 옥사이드(EO)를 30분에 걸쳐 반응기에 첨가하고 이 온도에서 6시간 동안 유지하였다. 반응기를 실온으로 냉각하고 환기시켰다. 용액을 반응기로부터 제거하고 용매를 진공에서 제거하였다.
실시예 1 - 벤조페논 유도체의 제조: x = 5; y = 11
일반적인 알콕실화 절차에 따라, 도 2의 벤조페논 유도체 - x는 5, y는 11임 - 가 DME(20 mL) 중 4-하이드록시벤조페논(3.80 g, 19.2 mmol) 및 칼륨 4-벤조일페놀레이트(0.45 g, 1.92 mmol)의 용액에 PO(10.7 mL, 153 mmol) 및 EO(19.1 mL, 383 mmol)를 첨가함으로써 제조되었다. 진공에서 용매를 제거한 후, 23.1 g(71 %)의 오일을 단리하였다.
실시예 2 - 벤조페논 유도체의 제조: x = 3; y = 12
일반적인 알콕실화 절차에 따라, 도 2의 벤조페논 유도체 - x는 3, y는 12임 - 가 DME(35 mL) 중 4-하이드록시벤조페논(6.90 g, 34.8 mmol) 및 칼륨 4-벤조일페놀레이트(0.82 g, 3.48 mmol)의 용액에 PO(9.7 mL, 139 mmol) 및 EO(34.8 mL, 696 mmol)를 첨가함으로써 제조되었다. 진공에서 용매를 제거한 후, 42.8 g(85 %)의 오일을 단리하였다.
실시예 3 - 벤조페논 유도체의 제조: x = 6; y = 6
일반적인 알콕실화 절차에 따라, 도 2의 벤조페논 유도체 - x는 6, y는 6임 - 가 DME(40 mL) 중 4-하이드록시벤조페논(8.40 g, 42.4 mmol) 및 칼륨 4-벤조일페놀레이트(1.00 g, 4.24 mmol)의 용액에 PO(23.7 mL, 339 mmol) 및 EO(21.2 mL, 424 mmol)를 첨가함으로써 제조되었다. 진공에서 용매를 제거한 후, 40.9 g(79 %)의 오일을 단리하였다.
실시예 4 - 벤조페논 유도체의 제조: x = 3; y = 6
일반적인 알콕실화 절차에 따라, 도 2의 벤조페논 유도체 - x는 3, y는 6임 - 가 DME(50 mL) 중 4-하이드록시벤조페논(10.5 g, 53.0 mmol) 및 칼륨 4-벤조일페놀레이트(1.25 g, 5.30 mmol)의 용액에 PO(14.8 mL, 212 mmol) 및 EO(26.5 mL, 530 mmol)를 첨가함으로써 제조되었다. 진공에서 용매를 제거한 후, 41.7 g(82 %)의 오일을 단리하였다.
실험용 계면활성제기 표 1의 제제를 사용하여 페인트로 제제화되었다. 오버헤드 믹서를 사용하여 연속 교반하면서 성분들을 순차적으로 첨가하였다. ECOSURF™ SA-9는 계면활성제 수준을 일정하게 유지하기 위해 비교예에 첨가된 비-반응성 계면활성제(표 1의 계면활성제)이다. C1 및 C2는 각각 비교예 1 및 2를 지칭한다. C1은 임의의 광개시제가 없는 페인트 제제이며 C2는 벤조페논이 있는 제제이다.
소포제는 DOWSIL™ 8590 소포제를 지칭하고; 살균제는 ROCIMA™ 63 살균제를 지칭하며; 아크릴 바인더는 22 부틸 아크릴레이트/27 2-에틸헥실 아크릴레이트/47.25 메틸 메타크릴레이트/2.5 메타크릴산/1.25 우레이도 메타크릴레이트의 조성, 107 nm의 z-평균 입자 크기, 본 발명의 실시예 및 C1(벤조페논 없음)의 경우 46.1%, C2의 경우 45.3%의 고형분 중량%를 갖는 단일 단계 중합체를 지칭한다. BzP는 벤조페논을 지칭하고; Optifilm 400은 Optifilm Enhancer 400 응집제(Coalescent)를 지칭하고; RM-3000은 ACRYSOL™ RM-3000 증점제를 지칭하며; RM-8W는 ACRYSOL™ RM-8W 증점제를 지칭한다. BzP Ex1 내지 BzP Ex4는 실시예 1 내지 4의 벤조페논 유도체를 지칭한다. OWSIL, ROCIMA, ACRYSOL 및 ECOSURF는 모두 The Dow Chemical Company 또는 그 계열사의 상표이다.
Figure pct00003
광택 유지성 시험
가속 풍화(weathering)는 페인트 및 관련 코팅의 형광 UV-응축(condensation) 노출에 대한 표준 실무인 ASTM-D 4587에 따라 QUV 기기(Q-Lab)를 사용하여 수행되었다. 크롬산염-처리된 알루미늄 패널 위에 10 mil 어플리케이터로 페인트 제제를 도포하고 제어되는 환경의 룸(25℃, 50% RH)에서 밤새 건조하였다. 그 다음, 패널을 45° 각도로 남쪽을 향하는 외부(펜실베니아주 콜레지빌)에 6일 동안 두었다. 실외 노출 후, 초기 광택 측정을 하였다. 샘플을 QUV에 넣고, 60℃에서 8시간의 UV 노출(0.89 W/m2, UVA 램프)에 이어 50℃에서 4시간의 어두운 응축 기간으로 구성된 사이클에 노출시켰다. 2000시간 노출이 끝날 때, 샘플에 대한 최종 광택 측정을 하였다. 광택은 BYK Gardner 마이크로-TRI-광택계를 사용하여 측정하였다. 표 2는 2006시간의 노출 후 Δ60° 광택을 보여준다.
Figure pct00004
데이터는 본 발명의 방법에 의해 제조된 벤조페논 유도체를 함유하는 페인트 제제가 벤조페논을 함유하거나 광개시제를 함유하지 않는 제제와 비교하여 Δ60° 광택에서 현저하게 낮은 드리프트(drift)를 나타낸다는 것을 보여준다. 이론에 얽매이지는 않지만, 벤조페논에 비해 벤조페논 유도체에 대해 관찰된 향상된 광택 유지성은 필름 내의 분포 및 안정성의 차이에서 비롯될 수 있다고 믿어진다. 상대적으로 휘발성인 벤조페논은 필름을 통해 더 쉽게 이동하고 페인트 표면으로부터 조기에 반응하거나 증발하여, 페인트 필름의 표면 가교결합을 유도한다. 대조적으로, 본 발명의 벤조페논 유도체는 휘발성이 아니므로 필름으로부터 증발할 수 없다. 페인트 표면이 마모됨에 따라, 중합체 가교결합을 위한 추가적인 광개시제의 이용 가능성은 향상된 광택 유지성으로 이어진다.
또한 본 발명의 효과는 화합물의 표면 활성 성질로부터 유도되고; 소수성(벤조페논)과 친수성(PO-EO 올리고머)의 조합은 화합물이 라텍스/물 또는 물/공기 계면으로 이동하도록 하며; 건조 후, 광개시제는 필름 표면에 우선적으로 위치할 수 있다고 믿어진다. 그러나, 제제 중의 과도한 계면활성제는 블러스터(blistering) 또는 팽윤(swelling)과 같은 내수성 문제를 야기할 수 있다. 유도체의 PO(덜 친수성) 및 EO(더 친수성)기를 변화시킴으로써 페인트 제제의 수분 민감성 및 광택 유지 성능이 조정될 수 있다.

Claims (5)

  1. a) 100℃ 내지 200℃ 범위의 온도로 가열된 반응기에서 용매 4-하이드록시페논 및 이의 염의 존재 하에 프로필렌 옥사이드와 접촉시켜 폴리(프로필렌 옥사이드)-벤조페논 중간체를 형성하는 단계; 그 다음 b) 상기 가열된 반응기에서 상기 중간체를 에틸렌 옥사이드와 접촉시켜 프로필렌 옥사이드기 및 에틸렌 옥사이드기로 치환된 알콕실화된 벤조페논을 형성하는 단계를 포함하며, 상기 벤조페논 대 그 염의 몰:몰 비는 98:2 내지 80:20의 범위이고; 상기 프로필렌 옥사이드 대 상기 벤조페논의 몰:몰 비는 1:1 내지 20:1의 범위이며; 상기 에틸렌 옥사이드 대 상기 벤조페논의 몰:몰 비는 5:1 내지 50:1의 범위인, 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 용매는 > 100℃의 비점을 갖는 극성 비양성자성 용매이고, 상기 반응기는 압력 정격 반응기인, 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 벤조페논 대 그 염의 몰:몰 비는 95:5 내지 80:2의 범위이고; 상기 프로필렌 옥사이드 대 상기 벤조페논의 몰:몰 비는 3:1 내지 10:1의 범위이며; 상기 에틸렌 옥사이드 대 상기 벤조페논의 몰:몰 비는 10:1 내지 25:1의 범위인, 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 알콕실화 벤조페논은 화학식 1로 표시되고:
    Figure pct00005

    1
    상기 식에서, x는 2 내지 13이고, y는 5 내지 20이며, 단 x+y는 25 이하인, 방법.
  5. 제4항에 있어서, y는 x보다 큰, 방법.
KR1020217021764A 2018-12-17 2019-12-02 벤조페논 유도체의 제조 방법 KR20210104086A (ko)

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