KR20210084503A - 발광 소자 - Google Patents

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KR20210084503A
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KR1020217014788A
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도시아키 사사다
신이치 이나카즈
유스케 이시이
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스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
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Abstract

발광 효율이 우수한 발광 소자를 제공하는 것. 양극과, 음극과, 양극 및 음극 사이에 마련된 제1 층과, 양극 및 제1 층 사이에 마련된 제2 층을 갖는 발광 소자이며, 제2 층이, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 층이며, 제1 층 및 제2 층의 적어도 1층에, 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는, 발광 소자; 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물이, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물인, 발광 소자.
(가교성기 A군)

Description

발광 소자
본 발명은 발광 소자에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자 등의 발광 소자는, 디스플레이 및 조명의 용도에 적합하게 사용하는 것이 가능하고, 연구 개발이 행하여지고 있다. 예를 들어, 특허문헌 1에는, 화합물 HTL0을 사용하여 형성된 가교 정공 수송층과, 발광층과, 화합물 ET1을 함유하는 전자 수송층을 갖는 발광 소자가 기재되어 있다.
Figure pct00001
국제 공개 제2012/173079호
그러나, 상술한 발광 소자는, 발광 효율이 반드시 충분한 것은 아니다.
그래서, 본 발명은 발광 효율이 우수한 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 이하의 [1] 내지 [15]을 제공한다.
[1] 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 마련된 제1 층과, 상기 양극 및 상기 제1 층 사이에 마련된 제2 층을 갖는 발광 소자이며,
상기 제2 층이, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 층이며,
상기 제1 층 및 상기 제2 층의 적어도 1층이, 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는, 발광 소자.
(가교성기 A군)
Figure pct00002
[식 중, RXL은, 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, nXL은, 0 내지 5의 정수를 나타낸다. RXL이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다. nXL이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다. *1은 결합 위치를 나타낸다. 이들 가교성기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
Figure pct00003
[식 중,
nT1은, 0 이상 5 이하의 정수를 나타낸다. nT1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
nT2는, 1 이상 10 이하의 정수를 나타낸다.
ArT1은, 환 내에 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자 및 =N-으로 표시되는 기를 포함하는, 축합환의 1가의 복소환기이며, 해당 기(1가의 복소환기)는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArT1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
LT1은, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -NRT1'-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. RT1'는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LT1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
ArT2는, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
[2] 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물이, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물인, [1]에 기재된 발광 소자.
[3] 상기 고분자 화합물이, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 가교 구성 단위로서 포함하는 고분자 화합물이며,
상기 가교 구성 단위가, 식 (Z) 또는 식 (Z')로 표시되는 구성 단위인, [2]에 기재된 발광 소자.
Figure pct00004
[식 중,
n은, 1 이상의 정수를 나타낸다.
nA는, 0 이상의 정수를 나타낸다. nA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
Ar3은, 방향족 탄화수소기, 복소환기, 또는, 적어도 1종의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
LA는, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R')-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R'는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
X는, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 나타낸다. X가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.]
Figure pct00005
[식 중,
mA, m 및 c는, 각각 독립적으로, 0 이상의 정수를 나타낸다. mA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다. m이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
Ar5는, 방향족 탄화수소기, 복소환기, 또는, 적어도 1종의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Ar5가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
Ar4 및 Ar6은, 각각 독립적으로, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
KA는, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R'')-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R''는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. KA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
X'는, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. X'가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다. 단, 적어도 하나의 X'는, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기이다.]
[4] 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물이, 식 (Z'')로 표시되는 저분자 화합물인, [1]에 기재된 발광 소자.
Figure pct00006
[식 중,
mB1, mB2 및 mB3은, 각각 독립적으로, 0 이상 10 이하의 정수를 나타낸다. 복수 존재하는 mB1은, 동일해도 되고 달라도 된다. mB3이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
Ar7은, 방향족 탄화수소기, 복소환기, 또는, 적어도 1종의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Ar7이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
LB1은, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R''')-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R'''는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LB1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다. X''는, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 X''는, 동일해도 되고 달라도 된다. 단, 복수 존재하는 X'' 중, 적어도 하나는, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기이다.]
[5] 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기가, 상기 식 (XL-1), 상기 식 (XL-16) 또는 상기 식 (XL-17)로 표시되는 기인, [1] 내지 [4]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
[6] 상기 제1 층이, 상기 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는, [1] 내지 [5]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
[7] 상기 ArT1이, 식 (T1-1)로 표시되는 기인, [1] 내지 [6]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
Figure pct00007
[식 중,
XT1은, 단결합, 산소 원자, 황 원자, -N(RXT1)-로 표시되는 기, 또는, -C(RXT1')2-로 표시되는 기를 나타낸다. RXT1 및 RXT1'는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 할로겐 원자 또는 시아노기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 RXT1'는, 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
환 RT1 및 환 RT2는, 각각 독립적으로, 방향족 탄화수소환 또는 복소환을 나타내고, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
단, 환 RT1 및 환 RT2 중 적어도 하나는, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이며, 해당 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
[8] 상기 환 RT1이, 방향족 탄화수소환 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이며, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 또한, 상기 환 RT2가, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이며, 해당 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되는, [7]에 기재된 발광 소자.
[9] 상기 환 RT1이, 단환식의 방향족 탄화수소환 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 단환식의 복소환이며, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 또한, 상기 환 RT2가, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 단환식의 복소환이며, 해당 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되는, [8]에 기재된 발광 소자.
[10] 상기 환 RT1이, 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 또한, 상기 환 RT2가, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되는, [9]에 기재된 발광 소자.
[11] 상기 발광 소자가, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 마련된 제3 층을 더 갖고,
상기 제3 층이, 식 (1)로 표시되는 금속 착체를 함유하는 층인, [1] 내지 [10]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
Figure pct00008
[식 중,
M은, 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 또는 백금 원자를 나타낸다.
n1은 1 이상의 정수를 나타내고, n2는 0 이상의 정수를 나타낸다. 단, M이 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n1+n2는 3이며, M이 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n1+n2는 2이다.
E1 및 E2는, 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. E1 및 E2가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 되고 달라도 된다.
환 L1은, 방향족 복소환을 나타내고, 이 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 L1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
환 L2는, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 L2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
환 L1이 갖고 있어도 되는 치환기와, 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기는, 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
A1-G1-A2는, 음이온성의 2좌 배위자를 나타낸다. A1 및 A2는, 각각 독립적으로, 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 이들 원자는 환을 구성하는 원자여도 된다. G1은, 단결합, 또는, A1 및 A2와 함께 2좌 배위자를 구성하는 원자단을 나타낸다. A1-G1-A2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.]
[12] 상기 환 L1이, 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 디아졸환 또는 트리아졸환이며, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 또한, 상기 환 L2가, 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되는, [11]에 기재된 발광 소자.
[13] 상기 제3 층이, 식 (H-1)로 표시되는 화합물을 더 함유하는, [11] 또는 [12]에 기재된 발광 소자.
Figure pct00009
[식 중,
ArH1 및 ArH2는, 각각 독립적으로, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
nH1은, 0 이상의 정수를 나타낸다.
LH1은, 아릴렌기, 2가의 복소환기, 알킬렌기 또는 시클로알킬렌기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LH1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.]
[14] 상기 제3 층이, 상기 제2 층 및 상기 제1 층 사이에 마련된 층인, [11] 내지 [13]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
[15] 상기 제3 층과 상기 제1 층이 인접해 있고, 또한, 상기 제3 층과 상기 제2 층이 인접해 있는, [14]에 기재된 발광 소자.
본 발명에 따르면, 발광 효율이 우수한 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은, 본 발명의 일 양태에 관계되는 발광 소자의 개략 단면도이다.
이하, 본 실시 형태의 적합한 실시 형태에 대하여 상세하게 설명한다.
<공통되는 용어의 설명>
본 명세서에서 공통적으로 사용되는 용어는, 특기하지 않는 한, 이하의 의미이다.
「실온」이란, 25℃를 의미한다.
Me은 메틸기, Et는 에틸기, Bu는 부틸기, i-Pr은 이소프로필기, t-Bu는 tert-부틸기를 나타낸다.
수소 원자는, 중수소 원자여도, 경수소 원자여도 된다.
금속 착체를 나타내는 식 중, 중심 금속과의 결합을 나타내는 실선은, 공유 결합 또는 배위 결합을 의미한다.
「고분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖고, 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량이 1×103 내지 1×108인 중합체를 의미한다.
「저분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖지 않고, 분자량이 1×104 이하인 화합물을 의미한다.
「구성 단위」란, 고분자 화합물 중에 1개 이상 존재하는 단위를 의미한다. 고분자 화합물 중에 2개 이상 존재하는 구성 단위는, 일반적으로, 「반복 단위」라고 불리는 경우가 있다.
「알킬기」는, 직쇄 및 분지의 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알킬기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 50이며, 바람직하게는 1 내지 20이며, 보다 바람직하게는 1 내지 10이다. 분지의 알킬기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 50이며, 바람직하게는 3 내지 20이며, 보다 바람직하게는 4 내지 10이다. 알킬기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 데실기, 3,7-디메틸옥틸기, 2-에틸옥틸기, 도데실기, 트리플루오로메틸기, 3-페닐프로필기, 3-(4-메틸페닐)프로필기, 3-(3,5-디-헥실페닐)프로필기, 및 6-에틸옥시헥실기를 들 수 있다.
「시클로알킬기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 50이며, 바람직하게는 4 내지 10이다. 시클로알킬기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어, 시클로헥실기 및 메틸시클로헥실기를 들 수 있다.
「알킬렌기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 이상 20 이하이고, 바람직하게는 1 이상 15 이하이고, 보다 바람직하게는 1 이상 10 이하이다. 알킬렌기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥실렌기 및 옥틸렌기를 들 수 있다.
「시클로알킬렌기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 이상 20 이하이다. 시클로알킬렌기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어, 시클로헥실렌기를 들 수 있다.
「방향족 탄화수소기」는, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기를 의미한다. 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기를 「아릴기」라고도 한다. 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기를 「아릴렌기」라고도 한다.
방향족 탄화수소기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 30이며, 보다 바람직하게는 6 내지 18이다.
「방향족 탄화수소기」는, 예를 들어, 단환식의 방향족 탄화수소(예를 들어, 벤젠을 들 수 있다.), 또는, 다환식의 방향족 탄화수소(예를 들어, 나프탈렌 및 인덴 등의 2환식의 방향족 탄화수소; 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌 및 플루오렌 등의 3환식의 방향족 탄화수소; 트리페닐렌, 나프타센, 벤조플루오렌, 피렌, 크리센 및 플루오란텐 등의 4환식의 방향족 탄화수소; 디벤조플루오렌, 페릴렌 및 벤조플루오란텐 등의 5환식의 방향족 탄화수소; 스피로비플루오렌 등의 6환식의 방향족 탄화수소; 그리고, 벤조스피로비플루오렌 및 아세나프토플루오란텐 등의 7환식의 방향족 탄화수소를 들 수 있다.)로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기를 들 수 있고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 방향족 탄화수소기는, 이들 기가 복수 결합한 기를 포함한다.
「알콕시기」는, 직쇄 및 분지의 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알콕시기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 40이며, 바람직하게는 1 내지 10이다. 분지의 알콕시기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 40이며, 바람직하게는 4 내지 10이다. 알콕시기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 헥실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기, 및 라우릴옥시기를 들 수 있다.
「시클로알콕시기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 40이며, 바람직하게는 4 내지 10이다. 시클로알콕시기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어, 시클로헥실옥시기를 들 수 있다.
「아릴옥시기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 48이다. 아릴옥시기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어, 페녹시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 및 피레닐옥시기를 들 수 있다.
「복소환기」란, 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기를 의미한다. 복소환기 중에서도, 방향족 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기인 「방향족 복소환기」가 바람직하다. 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 p개(p는, 1 이상의 정수를 나타낸다.)를 제외한 기를 「p가의 복소환기」라고도 한다. 방향족 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 p개를 제외한 기를 「p가의 방향족 복소환기」라고도 한다.
「방향족 복소환식 화합물」로서는, 예를 들어, 아졸, 티오펜, 푸란, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌 및 카르바졸 등의 복소환 자체가 방향족성을 나타내는 화합물, 그리고, 페녹사진, 페노티아진 및 벤조피란 등의 복소환 자체는 방향족성을 나타내지 않더라도, 복소환에 방향환이 축환되어 있는 화합물을 들 수 있다.
복소환기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 60이며, 바람직하게는 2 내지 40이며, 보다 바람직하게는 3 내지 20이다. 복소환기의 헤테로 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 30이며, 바람직하게는, 1 내지 10이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3이다.
복소환기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어, 단환식의 복소환식 화합물(예를 들어, 푸란, 티오펜, 옥사디아졸, 피롤, 디아졸, 트리아졸, 테트라졸, 피리딘, 디아자벤젠 및 트리아진을 들 수 있다.), 또는, 다환식의 복소환식 화합물(예를 들어, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌, 벤조디아졸 및 벤조티아디아졸 등의 2환식의 복소환식 화합물; 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 아자안트라센, 디아자안트라센, 아자페난트렌 및 디아자페난트렌 등의 3환식의 복소환식 화합물; 헥사아자트리페닐렌, 벤조카르바졸 및 벤조나프토푸란 등의 4환식의 복소환식 화합물; 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸 및 인데노카르바졸 등의 5환식의 복소환식 화합물; 카르바졸로카르바졸, 벤조인돌로카르바졸 및 벤조인데노카르바졸 등의 6환식의 복소환식 화합물; 그리고, 디벤조인돌로카르바졸 등의 7환식의 복소환식 화합물을 들 수 있다.)로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기를 들 수 있고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복소환기는, 이들 기가 복수 결합한 기를 포함한다.
「할로겐 원자」란, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
「아미노기」는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환 아미노기가 바람직하다. 아미노기가 갖는 치환기로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하다.
치환 아미노기로서는, 예를 들어, 디알킬아미노기, 디시클로알킬아미노기 및 디아릴아미노기를 들 수 있다.
아미노기로서는, 예를 들어, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디페닐아미노기, 비스(메틸페닐)아미노기, 및 비스(3,5-디-tert-부틸페닐)아미노기를 들 수 있다.
「알케닐기」는, 직쇄 및 분지의 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알케닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 30이며, 바람직하게는 3 내지 20이다. 분지의 알케닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 30이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
「시클로알케닐기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 30이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
알케닐기 및 시클로알케닐기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어, 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 3-부테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-헥세닐기, 5-헥세닐기, 7-옥테닐기, 및 이들 기가 치환기를 갖는 기를 들 수 있다.
「알키닐기」는, 직쇄 및 분지의 어느 것이어도 된다. 알키닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고, 통상 2 내지 20이며, 바람직하게는 3 내지 20이다. 분지의 알키닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고, 통상 4 내지 30이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
「시클로알키닐기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고, 통상 4 내지 30이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
보다 구체적으로는, 치환 알키닐기 및 시클로알키닐기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어, 에티닐기, 프로피닐기, 부티닐기, 펜티닐기, 헥시닐기, 5-헥시닐기, 및 이들 기가 치환기를 갖는 기를 들 수 있다.
「가교성기」란, 가열, 자외선 조사, 근자외선 조사, 가시광 조사, 적외선 조사, 라디칼 반응 등에 제공함으로써, 새로운 결합을 생성하는 것이 가능한 기이며, 바람직하게는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기(즉, 식 (XL-1) 내지 식 (XL-17)의 어느 것으로 표시되는 기)이다.
「치환기」로서는, 예를 들어, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 치환 아미노기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기 및 시클로알키닐기를 들 수 있다. 치환기는 가교성기여도 된다. 치환기를 갖는 기는, 단일 또는 복수의 치환기를 가질 수 있다. 또한, 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 그들은 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
<식 (1)로 표시되는 금속 착체>
식 (1)로 표시되는 금속 착체는, 통상, 실온에서 인광 발광성을 나타내는 금속 착체이며, 바람직하게는, 실온에서 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 나타내는 금속 착체이다.
M은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 이리듐 원자 또는 백금 원자인 것이 바람직하고, 이리듐 원자인 것이 보다 바람직하다.
M이 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n3은 2 또는 3인 것이 바람직하고, 3인 것이 보다 바람직하다.
M이 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n3은 2인 것이 바람직하다.
E1 및 E2의 적어도 한쪽이 탄소 원자인 것이 바람직하고, E1 및 E2가, 탄소 원자인 것이 보다 바람직하다.
식 (1)로 표시되는 금속 착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, E1 및 E2는 바람직하게는 동일하다. 또한, 식 (1)로 표시되는 금속 착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, E1이 복수 존재하는 경우, 그들은 바람직하게는 동일하다. 또한, 식 (1)로 표시되는 금속 착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, E2가 복수 존재하는 경우, 그들은 바람직하게는 동일하다.
환 L1에 있어서의 방향족 복소환의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 60이며, 바람직하게는 2 내지 30이며, 보다 바람직하게는 2 내지 15이다. 환 L1에 있어서의 방향족 복소환의 헤테로 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 10이며, 바람직하게는 1 내지 5이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3이다.
환 L1은, 5원의 방향족 복소환 또는 6원의 방향족 복소환인 것이 바람직하고, 2개 이상 4개 이하의 질소 원자를 구성 원자로서 갖는 5원의 방향족 복소환 또는 1개 이상 4개 이하의 질소 원자를 구성 원자로서 갖는 6원의 방향족 복소환인 것이 보다 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 단, 환 L1이 6원의 방향족 복소환일 경우, E1은 탄소 원자인 것이 바람직하다.
환 L1은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아졸환 또는 디아졸환이며, 보다 바람직하게는, 피리딘환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 트리아졸환 또는 디아졸환이며, 더욱 바람직하게는, 트리아졸환 또는 디아졸환이며, 특히 바람직하게는, 디아졸환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 식 (1)로 표시되는 금속 착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, 환 L1이 복수 존재하는 경우, 그들은 바람직하게는 동일하다.
환 L2에 있어서의 방향족 탄화수소환의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 30이며, 더욱 바람직하게는 6 내지 18이다.
환 L2에 있어서의 방향족 탄화수소환으로서는, 예를 들어, 전술한 방향족 탄화수소기의 항에서 예시한 방향족 탄화수소환을 들 수 있고, 바람직하게는, 전술한 방향족 탄화수소기의 항에서 예시한, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소를 포함하는 환이며, 보다 바람직하게는, 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환, 페난트렌환 또는 디히드로페난트렌환이며, 더욱 바람직하게는, 벤젠환, 플루오렌환 또는 디히드로페난트렌환이며, 특히 바람직하게는, 벤젠환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L2에 있어서의 방향족 복소환의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 60이며, 바람직하게는 2 내지 30이며, 보다 바람직하게는 3 내지 15이다. 환 L2에 있어서의 방향족 복소환의 헤테로 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 30이며, 바람직하게는, 1 내지 10이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3이다.
환 L2에 있어서의 방향족 복소환으로서는, 예를 들어, 전술한 복소환기의 항에서 예시한 방향족 복소환을 들 수 있고, 바람직하게는, 전술한 복소환기의 항에서 예시한, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 복소환이며, 보다 바람직하게는, 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 인돌환, 벤조푸란환, 벤조티오펜환, 카르바졸환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환이며, 더욱 바람직하게는, 피리딘환, 디아자벤젠환, 카르바졸환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환이며, 특히 바람직하게는, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L2는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 보다 바람직하게는, 벤젠환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (1)로 표시되는 금속 착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, 환 L2가 복수 존재하는 경우, 그들은 바람직하게는 동일하다.
본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 환 L1이 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아졸환 또는 디아졸환이며, 또한, 환 L2가 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환인 것이 바람직하고, 환 L1이 피리딘환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 트리아졸환 또는 디아졸환이며, 또한, 환 L2가 벤젠환인 것이 보다 바람직하고, 환 L1이 트리아졸환 또는 디아졸환이며, 또한, 환 L2가 벤젠환인 것이 더욱 바람직하고, 환 L1이 디아졸환이며, 또한, 환 L2가 벤젠환인 것이 특히 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자이며, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이며, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 특히 바람직하게는, 아릴기이며, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L1 및 환 L2 중 적어도 1개는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 치환기를 갖는 것이 바람직하다. 환 L1 및 환 L2 중 적어도 1개가 갖는 치환기의 개수는, 통상, 1개 내지 5개이며, 식 (1)로 표시되는 금속 착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, 바람직하게는 1개 내지 3개이며, 보다 바람직하게는 1개 또는 2개이며, 더욱 바람직하게는 1개이다.
환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기로서는, 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 보다 바람직하게는, 페닐기, 나프틸기 또는 플루오레닐기이며, 더욱 바람직하게는, 페닐기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 1가의 복소환기로서는, 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 보다 바람직하게는, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 카르바졸환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 더욱 바람직하게는, 피리딘환, 디아자벤젠환 또는 트리아진환으로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 치환 아미노기에 있어서, 아미노기가 갖는 치환기로서는, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 아릴기가 보다 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다. 아미노기가 갖는 치환기인 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, 환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이며, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이며, 특히 바람직하게는, 알킬기 또는 시클로알킬기이며, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 되지만, 식 (1)로 표시되는 금속 착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, 추가로 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, 환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
[음이온성의 2좌 배위자]
A1-G1-A2로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자로서는, 예를 들어, 하기 식으로 표시되는 배위자를 들 수 있다. 단, A1-G1-A2로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자는, 첨자 n1로 그 수를 규정되어 있는 배위자와는 다르다.
Figure pct00010
[식 중, *은, M과 결합하는 부위를 나타낸다.]
식 (1)로 표시되는 금속 착체로서는, 예를 들어, 하기 식으로 표시되는 금속 착체, 그리고, 후술하는 금속 착체 B1 및 R1을 들 수 있다. 식 중, ZA는, -CH=로 표시되는 기 또는 -N=로 표시되는 기를 나타낸다. ZA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
<식 (H-1)로 표시되는 화합물>
식 (H-1)로 표시되는 화합물의 분자량은, 통상 1×102 내지 1×104이며, 바람직하게는 2×102 내지 5×103이며, 보다 바람직하게는 3×102 내지 3×103이며, 더욱 바람직하게는 4×102 내지 1×103이다.
ArH1 및 ArH2에 있어서의 아릴기, 그리고, LH1에 있어서의 아릴렌기로서는, 바람직하게는, 단환식 또는 2 내지 6환식의 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 또는 2개(단, 아릴기의 경우, 수소 원자 1개이며, 아릴렌기의 경우, 수소 원자 2개이며, 이하, 마찬가지이다.)를 제외한 기이며, 보다 바람직하게는, 단환식 또는 2 내지 4환식의 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 또는 2개를 제외한 기이며, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌 또는 트리페닐렌으로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 또는 2개를 제외한 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH1 및 ArH2에 있어서의 1가의 복소환기, 그리고, LH1에 있어서의 2가의 복소환기로서는, 바람직하게는, 단환식 또는 2 내지 6환식의 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 또는 2개(단, 1가의 복소환기의 경우, 수소 원자 1개이며, 2가의 복소환기의 경우, 수소 원자 2개이며, 이하, 마찬가지이다.)를 제외한 기이며, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식, 3환식 또는 5환식의 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 또는 2개를 제외한 기이며, 더욱 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 페녹사진, 페노티아진, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸 또는 인데노카르바졸로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 또는 2개를 제외한 기이며, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 또는 2개를 제외한 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH1 및 ArH2에 있어서의 치환 아미노기에 있어서, 아미노기가 갖는 치환기로서는, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 아릴기가 보다 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다. 아미노기가 갖는 치환기인 아릴기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1 및 ArH2에 있어서의 아릴기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 아미노기가 갖는 치환기인 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1 및 ArH2에 있어서의 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, ArH1 및 ArH2의 적어도 하나는, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 1가의 복소환기인 것이 보다 바람직하고, 카르바졸릴기, 디벤조티에닐기 또는 디벤조푸릴기인 것이 더욱 바람직하고, 카르바졸릴기인 것이 특히 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 더욱 우수하므로, ArH1 및 ArH2는, 바람직하게는, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는, 벤젠, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 더욱 바람직하게는, 페닐기, 플루오레닐기, 디벤조티에닐기, 디벤조푸릴기 또는 카르바졸릴기이며, 특히 바람직하게는, 카르바졸릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, LH1의 적어도 하나는, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기인 것이 바람직하고, 2가의 복소환기인 것이 보다 바람직하고, 카르바졸, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자(바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 더욱 우수하므로, LH1은, 바람직하게는, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이며, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이며, 특히 바람직하게는, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자이며, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이며, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, ArH1 및 ArH2에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이며, 보다 바람직하게는, 알킬기 또는 시클로알킬기이며, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 되지만, 또한 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, ArH1 및 ArH2에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
nH1은, 통상, 0 이상 10 이하의 정수이며, 바람직하게는 0 이상 5 이하의 정수이며, 더욱 바람직하게는 1 이상 3 이하의 정수이며, 특히 바람직하게는 1이다.
식 (H-1)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들어, 하기 식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 또한, 식 중, ZA는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다. 식 중, ZB는, 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. ZB가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
<식 (T-1)로 표시되는 화합물>
식 (T-1)로 표시되는 화합물의 분자량은, 통상 1×102 내지 1×104이며, 바람직하게는 2×102 내지 5×103이며, 보다 바람직하게는 3×102 내지 3×103이며, 더욱 바람직하게는 4×102 내지 1.5×103이다.
nT1은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0 이상 3 이하의 정수이며, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다.
nT2는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 1 이상 5 이하의 정수이며, 보다 바람직하게는 1 이상 3 이하의 정수이며, 더욱 바람직하게는 2이다.
「이중 결합을 갖지 않는 질소 원자」란, 질소 원자와, 그 질소 원자와 결합하는 모든 원자 간에 단결합만을 갖는 질소 원자를 의미한다.
「환 내에 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자를 포함하는」란, 환 내에 -N(-RN)-(식 중, RN은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.) 또는 식:
Figure pct00020
로 표시되는 기를 포함하는 것을 의미한다.
환 내에 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자 및 =N-으로 표시되는 기를 포함하는, 축합환의 1가의 복소환기(이하, 「ArT1의 복소환기」라고도 한다.)에 있어서, 환을 구성하는 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자의 수는, 통상, 1 내지 10이며, 바람직하게는 1 내지 5이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3이며, 더욱 바람직하게는 1 또는 2이다. 또한, 축합환의 1가의 복소환기에 있어서, 환을 구성하는 =N-으로 표시되는 기의 수는, 통상, 1 내지 10이며, 바람직하게는 1 내지 5이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3이며, 더욱 바람직하게는 1 또는 2이다. 축합환의 1가의 복소환기에 있어서, 환을 구성하는 탄소 원자의 수는, 통상 2 내지 60이며, 바람직하게는 5 내지 30이며, 보다 바람직하게는 8 내지 25이다.
ArT1의 복소환기는, 환 내에 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자를 포함하고, 또한, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하지 않는 복소환(이하, 「도너형 복소환」이라고도 한다.)의 1개 이상(바람직하게는 5개 이하, 보다 바람직하게는 3개 이하, 더욱 바람직하게는 1개)과, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환의 1개 이상(바람직하게는 5개 이하, 보다 바람직하게는 3개 이하, 더욱 바람직하게는 1개)이 축합한 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기인 것이 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
도너형 복소환에 있어서, 환을 구성하는 탄소 원자의 수는, 통상 1 내지 60이며, 바람직하게는 2 내지 30이며, 보다 바람직하게는 3 내지 15이다. 도너형 복소환에 있어서, 환을 구성하는 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자의 수는, 통상, 1 내지 10이며, 바람직하게는 1 내지 5이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3이며, 더욱 바람직하게는 1 또는 2이다.
도너형 복소환으로서는, 예를 들어, 전술한 복소환기의 항에서 예시한 복소환식 화합물 중에서, 환 내에 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자를 포함하고, 또한, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하지 않는 복소환을 들 수 있고, 그 중에서도, 바람직하게는, 단환식 또는 2 내지 5환식의 복소환이며, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 복소환이며, 더욱 바람직하게는, 단환식 또는 2환식의 복소환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
도너형 복소환은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 피롤환, 인돌환, 카르바졸환, 9,10-디히드로아크리딘환, 5,10-디히드로페나진환, 페녹사진환 또는 페노티아진환이며, 보다 바람직하게는, 피롤환, 인돌환 또는 카르바졸환이며, 더욱 바람직하게는, 피롤환 또는 인돌환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
도너형 복소환이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환에 있어서, 환을 구성하는 탄소 원자의 수는, 통상 1 내지 60이며, 바람직하게는 2 내지 30이며, 보다 바람직하게는 3 내지 15이다. 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환에 있어서, 환을 구성하는 =N-으로 표시되는 기의 수는, 통상, 1 내지 10이며, 바람직하게는 1 내지 5이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3이며, 더욱 바람직하게는 1 또는 2이다.
환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환으로서는, 예를 들어, 전술한 복소환기의 항에서 예시한 복소환식 화합물 중에서, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환을 들 수 있고, 그 중에서도, 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 복소환이며, 보다 바람직하게는 단환식의 복소환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 디아졸환, 트리아졸환, 테트라졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 아자페난트렌환 또는 디아자페난트렌환이며, 보다 바람직하게는, 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 아자카르바졸환 또는 디아자카르바졸환이며, 더욱 바람직하게는, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArT1의 복소환기로서는, 예를 들어, 아자인돌, 디아자인돌, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 또는, 이들 환에 도너형 복소환 및/혹은 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이 1개 이상(바람직하게는 5개 이하, 보다 바람직하게는 3개 이하, 더욱 바람직하게는 1개이다.) 축합한 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기를 들 수 있고, 바람직하게는, 아자카르바졸 또는 디아자카르바졸로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArT1의 복소환기가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (T-1)로 표시되는 화합물을 용이하게 합성할 수 있으므로, ArT1이 복수 존재하는 경우, 그들은 바람직하게는 동일하다.
ArT1의 복소환기는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 식 (T1-1)로 표시되는 기이다.
[식 (T1-1)로 표시되는 기]
XT1은, 바람직하게는 단결합, 산소 원자, 황 원자 또는 -C(RXT1')2-로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 단결합, 산소 원자 또는 황 원자이며, 더욱 바람직하게는 단결합이다.
RXT1은, 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 더욱 바람직하게는, 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RXT1'는, 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이며, 보다 바람직하게는, 알킬기 또는 아릴기이며, 더욱 바람직하게는, 알킬기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
복수 존재하는 RXT1'는, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
RXT1 및 RXT1'에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, ArH1 및 ArH2에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RXT1 및 RXT1'가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
환 RT1 및 환 RT2에 있어서의 방향족 탄화수소환의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 30이며, 더욱 바람직하게는 6 내지 18이다.
환 RT1 및 환 RT2에 있어서의 방향족 탄화수소환으로서는, 예를 들어, 전술한 방향족 탄화수소기의 항에서 예시한 방향족 탄화수소환을 들 수 있고, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 전술한 방향족 탄화수소기의 항에서 예시한, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소환이며, 보다 바람직하게는, 단환식의 방향족 탄화수소환이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 RT1 및 환 RT2에 있어서의 방향족 탄화수소환으로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 더욱 우수하므로, 바람직하게는, 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환, 페난트렌환 또는 디히드로페난트렌환이며, 보다 바람직하게는, 벤젠환, 플루오렌환 또는 디히드로페난트렌환이며, 더욱 바람직하게는, 벤젠환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 RT1 및 환 RT2에 있어서의 복소환의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 60이며, 바람직하게는 2 내지 30이며, 보다 바람직하게는 3 내지 15이다. 환 RT1 및 환 RT2에 있어서의 복소환의 헤테로 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 30이며, 바람직하게는, 1 내지 10이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3이다.
환 RT1 및 환 RT2에 있어서의 복소환으로서는, 예를 들어, 전술한 복소환기의 항에서 예시한 복소환을 들 수 있고, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 전술한 복소환기의 항에서 예시한, 단환식, 2환식 또는 3환식의 복소환(바람직하게는, 도너형 복소환 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이며, 보다 바람직하게는, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이다.)이며, 보다 바람직하게는, 단환식의 복소환(바람직하게는, 도너형 복소환 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이며, 보다 바람직하게는, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이다.)이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 RT1 및 환 RT2에 있어서의 복소환으로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 더욱 우수하므로, 바람직하게는, 카르바졸환, 9,10-디히드로아크리딘환, 5,10-디히드로페나진환, 페녹사진환, 페노티아진환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환이며, 보다 바람직하게는, 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 아자카르바졸환 또는 디아자카르바졸환이며, 더욱 바람직하게는, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 RT1은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 방향족 탄화수소환 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이며, 보다 바람직하게는, 단환식의 방향족 탄화수소환 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 단환식의 복소환이며, 더욱 바람직하게는, 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 특히 바람직하게는 벤젠환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 RT2는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이며, 보다 바람직하게는, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 단환식의 복소환이며, 더욱 바람직하게는, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 특히 바람직하게는 피리딘환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 더욱 우수하므로, 환 RT1이, 방향족 탄화수소환 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이며, 또한, 환 RT2가, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환인 것이 바람직하고, 환 RT1이, 단환식의 방향족 탄화수소환 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 단환식의 복소환이며, 또한, 환 RT2가, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 단환식의 복소환인 것이 보다 바람직하고, 환 RT1이, 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 또한, 환 RT2가, 피리딘환 또는 디아자벤젠환인 것이 더욱 바람직하고, 환 RT1이 벤젠환이며, 또한, 환 RT2가, 피리딘환인 것이 특히 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 RT1 및 환 RT2가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LT1에 있어서의 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위는, LH1에 있어서의 아릴렌기에 있어서의 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LT1에 있어서의 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, LH1에 있어서의 2가의 복소환기에 있어서의 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LT1은, 바람직하게는, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이며, 더욱 바람직하게는 벤젠, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이며, 특히 바람직하게는, 벤젠, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이며, 특히 바람직하게는, 페닐렌기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (T-1)로 표시되는 화합물을 용이하게 합성할 수 있으므로, LT1이 복수 존재하는 경우, 그들은 바람직하게는 동일하다.
LT1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RT1'는, 바람직하게는, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RT1'에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, ArH1 및 ArH2에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RT1'가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArT2에 있어서의 방향족 탄화수소기는, 바람직하게는, 단환식 또는 2 내지 6환식의 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이며, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이며, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌 또는 안트라센으로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArT2에 있어서의 복소환기는, 바람직하게는, 단환식 또는 2 내지 6환식의 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이며, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이며, 더욱 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 페녹사진, 페노티아진, 아자안트라센, 디아자안트라센, 아자페난트렌 또는 디아자페난트렌으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이며, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 아자안트라센, 디아자안트라센, 아자페난트렌 또는 디아자페난트렌으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArT2는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 벤젠, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이며, 보다 바람직하게는, 벤젠, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArT2가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (T-1)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들어, 하기 식으로 표시되는 화합물, 및 후술하는 화합물 ET1 내지 ET3을 들 수 있다. 또한, 식 중, ZA 및 ZB는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
<가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물>
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 저분자 화합물이어도 되고, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물이어도 되지만, 바람직하게는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물이다.
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물에 있어서, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기는, 바람직하게는, 식 (XL-1), 식 (XL-9), 식 (XL-10), 식 (XL-16) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교성기이며, 보다 바람직하게는, 식 (XL-1), 식 (XL-16) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교성기이며, 더욱 바람직하게는, 식 (XL-1)로 표시되는 가교성기이다.
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기에 있어서, 가교성기가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 ArY1로 표시되는 기가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 1종만 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
[가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물]
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 가교 구성 단위(이하, 간단히 「가교 구성 단위」라고 한다.)로서 포함하는 것이 바람직하다. 가교 구성 단위는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물의 안정성 및 가교성이 우수하므로, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여 바람직하게는 0.5 내지 80몰％이며, 보다 바람직하게는 3 내지 65몰％이며, 더욱 바람직하게는 5 내지 50몰％이다. 가교 구성 단위는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 또한, 후술하는 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물은, 정공 수송성이 우수하므로, 추가로, 후술하는 식 (X)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물은, 정공 수송성이 우수하고, 또한, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 추가로, 식 (X)로 표시되는 구성 단위 및 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물이 식 (X)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 경우, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물에 포함되는 식 (X)로 표시되는 구성 단위는, 정공 수송성이 우수하므로, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여 바람직하게는 1 내지 90몰％이며, 보다 바람직하게는 10 내지 70몰％이며, 더욱 바람직하게는 30 내지 60몰％이다.
식 (X)로 표시되는 구성 단위는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물이 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하고, ArY1이 아릴렌기일 경우, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물에 포함되는 식 (Y)로 표시되는 구성 단위는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물의 합계량에 대하여 바람직하게는 1 내지 90몰％이며, 보다 바람직하게는 30 내지 80몰％이다.
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물이 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하고, ArY1이 2가의 복소환기, 또는, 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기일 경우, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물에 포함되는 식 (Y)로 표시되는 구성 단위는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물의 전하 수송성이 우수하므로, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여 바람직하게는 0.5 내지 50몰％이며, 보다 바람직하게는 3 내지 30몰％이다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
[식 (Y)로 표시되는 구성 단위]
Figure pct00025
[식 중, ArY1은, 아릴렌기, 2가의 복소환기, 또는, 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
ArY1로 표시되는 아릴렌기는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이며, 보다 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이며, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 페난트렌, 디히드로페난트렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이며, 이들은 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표시되는 2가의 복소환기는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 복소환이며, 보다 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 페녹사진, 페노티아진 또는 9,10-디히드로아크리딘으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이며, 더욱 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이며, 이들은 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기에 있어서의, 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 바람직한 범위는, 각각, ArY1로 표시되는 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 바람직한 범위와 동일하다.
「적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기」로서는, 예를 들어, 하기 식으로 표시되는 기를 들 수 있고, 이들은 치환기를 갖고 있어도 된다.
Figure pct00026
ArY1은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기이다.
ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기는, 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자이며, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이며, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이며, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, 환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이며, 보다 바람직하게는, 알킬기 또는 시클로알킬기이며, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 되지만, 또한 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, 환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는, 식 (Y-1) 또는 (Y-2)로 표시되는 구성 단위이다.
Figure pct00027
[식 중,
RY1은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY1은, 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
XY1은, -C(RY2)2-, -C(RY2)=C(RY2)- 또는 C(RY2)2-C(RY2)2-로 표시되는 기를 나타낸다. RY2는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY2는, 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
RY1은, 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이며, 더욱 바람직하게는, 수소 원자 또는 알킬기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RY2는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RY1 및 RY2에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, 환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RY1 및 RY2가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어, 하기 식으로 표시되는 구성 단위, 그리고, 후술하는 화합물 M4, M5, M8 및 M9로부터 유도되는 구성 단위를 들 수 있다. 또한, 하기 식 중, ZA 및 ZB는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
[식 (X)로 표시되는 구성 단위]
Figure pct00031
[식 중,
aX1 및 aX2는, 각각 독립적으로, 0 이상의 정수를 나타낸다.
ArX1 및 ArX3은, 각각 독립적으로, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
ArX2 및 ArX4는, 각각 독립적으로, 아릴렌기, 2가의 복소환기, 또는, 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArX2 및 ArX4가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
RX1, RX2 및 RX3은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. RX2 및 RX3이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.]
aX1은, 통상 0 내지 5의 정수이며, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0 내지 2의 정수이며, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다.
aX2는, 통상 0 내지 5의 정수이며, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0 내지 2의 정수이며, 보다 바람직하게는 0이다.
RX1, RX2 및 RX3은, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RX1, RX2 및 RX3에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, 환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArX1, ArX2, ArX3 및 ArX4로 표시되는 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, ArY1로 표시되는 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArX2 및 ArX4로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기에 있어서의, 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, ArY1로 표시되는 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArX2 및 ArX4로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기로서는, ArY1로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
ArX1, ArX2, ArX3 및 ArX4는, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기이다.
ArX1 내지 ArX4 및 RX1 내지 RX3으로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (X)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어, 하기 식으로 표시되는 구성 단위, 그리고, 후술하는 화합물 M3 및 M6으로부터 유도되는 구성 단위를 들 수 있다. 또한, 하기 식 중, ZB는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
[가교 구성 단위]
가교 구성 단위는, 바람직하게는, 식 (Z)로 표시되는 구성 단위 또는 식 (Z')로 표시되는 구성 단위이다.
[식 (Z)로 표시되는 구성 단위]
n은, 통상 1 내지 5의 정수이며, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 1 내지 4의 정수이며, 보다 바람직하게는 1 또는 2이다.
nA는, 통상 0 내지 5의 정수이며, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0 내지 4의 정수이며, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이다.
Ar3은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 탄화수소기다.
Ar3으로 표시되는 방향족 탄화수소기의 n개의 치환기를 제외한 아릴렌기 부분의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar3으로 표시되는 복소환기의 n개의 치환기를 제외한 2가의 복소환기 부분의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar3으로 표시되는 적어도 1종의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기의 n개의 치환기를 제외한 2가의 기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LA로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하지만, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 더욱 우수하므로, LA로 표시되는 아릴렌기는, 바람직하게는, 페닐렌기 또는 플루오렌디일기이며, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
LA로 표시되는 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LA는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물의 합성이 용이해지므로, 바람직하게는, 아릴렌기 또는 알킬렌기이며, 보다 바람직하게는, 페닐렌기, 플루오렌디일기 또는 알킬렌기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R'는, 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는, 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R'에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, 환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar3, LA 및 R'로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
X에 있어서의 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기의 예 및 바람직한 범위는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물에 있어서의 가교성기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
[식 (Z')로 표시되는 구성 단위]
mA는, 통상 0 내지 5의 정수이며, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0 내지 4의 정수이며, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이며, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이며, 특히 바람직하게는 0이다.
m은, 통상 0 내지 5의 정수이며, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0 내지 4의 정수이며, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이다.
c는, 통상 0 내지 5의 정수이며, 본 실시 형태의 고분자 화합물의 제조가 용이해지고, 또한, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0 내지 2의 정수이며, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다.
Ar5는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 탄화수소기다.
Ar5로 표시되는 방향족 탄화수소기의 m개의 치환기를 제외한 아릴렌기 부분의 예 및 바람직한 범위는, ArX1, ArX2, ArX3 및 ArX4로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar5로 표시되는 복소환기의 m개의 치환기를 제외한 2가의 복소환기 부분의 예 및 바람직한 범위는, ArX1, ArX2, ArX3 및 ArX4로 표시되는 2가의 복소환기 부분의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar5로 표시되는 적어도 1종의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기의 m개의 치환기를 제외한 2가의 기의 예 및 바람직한 범위는, ArX2 및 ArX4로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar4 및 Ar6은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기이다.
Ar4 및 Ar6으로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위는, ArX1, ArX2, ArX3 및 ArX4로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar4 및 Ar6으로 표시되는 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, ArX1, ArX2, ArX3 및 ArX4로 표시되는 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar4 내지 Ar6으로 표시되는 기가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
KA의 예 및 바람직한 범위는, LA의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R''의 예 및 바람직한 범위는, R'의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
X'에 있어서의 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기의 예 및 바람직한 범위는, X에 있어서의 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
X'에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각, 환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
X'는, 바람직하게는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기, 알킬기 또는 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
X'로 표시되는 기가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
가교 구성 단위로서는, 예를 들어, 하기 식으로 표시되는 구성 단위, 그리고, 후술하는 화합물 M1, M2, M7, M10 및 M11로부터 유도되는 구성 단위를 들 수 있다. 또한, 하기 식 중, ZB는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다. XA는 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 나타낸다. XA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다. XA의 바람직한 범위는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물에 있어서의, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기의 바람직한 범위와 동일하다.
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물로서는, 예를 들어, 고분자 화합물 P-1 내지 P-8을 들 수 있다. 여기서, 「기타」란, 식 (Z), 식 (Z'), 식 (X) 및 식 (Y)로 표시되는 구성 단위 이외의 구성 단위를 의미한다.
Figure pct00040
[표 중, p', q', r', s' 및 t'는, 각 구성 단위의 몰 비율(몰％)을 나타낸다. p'+q'+r'+s'+t'=100이며, 또한, 70≤p'+q'+r'+s'≤100이다.]
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물은, 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 교호 공중합체, 그라프트 공중합체의 어느 것이어도 되고, 기타의 양태여도 되지만, 복수종의 원료 모노머를 공중합한 공중합체인 것이 바람직하다.
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량은, 바람직하게는 5×103 내지 1×106이며, 보다 바람직하게는 1×104 내지 5×105이며, 더욱 바람직하게는 1.5×104 내지 1.5×105이다.
[가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물의 제조 방법]
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물은, 케미컬 리뷰(Chem. Rev.), 제109권, 897-1091 페이지(2009년) 등에 기재된 공지된 중합 방법을 사용하여 제조할 수 있고, Suzuki 반응, Yamamoto 반응, Buchwald 반응, Stille 반응, Negishi 반응 및 Kumada 반응 등의 전이 금속 촉매를 사용하는 커플링 반응에 의해 중합시키는 방법이 예시된다.
[가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 저분자 화합물]
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 저분자 화합물은, 식 (Z'')로 표시되는 저분자 화합물인 것이 바람직하다.
mB1의 예 및 바람직한 범위는, mA의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
mB2의 예 및 바람직한 범위는, c의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
mB3의 예 및 바람직한 범위는, m의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar7의 예 및 바람직한 범위는, Ar5의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LB1의 예 및 바람직한 범위는, LA의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R'''의 예 및 바람직한 범위는, R'의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
X''의 예 및 바람직한 범위는, X'의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 저분자 화합물로서는, 예를 들어, 이하에 나타내는 저분자 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00041
<발광 소자>
본 실시 형태의 발광 소자는, 양극과, 음극과, 양극 및 음극 사이에 마련된 제1 층과, 양극 및 제1 층 사이에 마련된 제2 층을 갖는 발광 소자이며, 제2 층이, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 층이며, 제1 층 및 제2 층의 적어도 1층에, 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는, 발광 소자이다.
식 (T-1)로 표시되는 화합물은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 제1 층에 함유되는 것이 보다 바람직하다.
<제2 층>
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제2 층은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 층이다. 제2 층은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체의 1종을 단독으로 함유하고 있어도 되고, 2종 이상을 함유하고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서의 제2 층에 있어서, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체의 함유량은, 제2 층으로서의 기능이 발휘되는 범위이면 된다. 예를 들어, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체의 함유량은, 제2 층의 전량 기준으로 1질량％ 이상 100질량％ 이하여도 되고, 30질량％ 이상 100질량％ 이하인 것이 바람직하고, 60질량％ 이상 100질량％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 90질량％ 이상 100질량％ 이하인 것이 더욱 바람직하고, 100질량％인 것이 특히 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제2 층이 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는 경우, 제2 층은, 식 (T-1)로 표시되는 화합물의 1종을 단독으로 함유하고 있어도 되고, 2종 이상을 함유하고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제2 층이 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는 경우, 식 (T-1)로 표시되는 화합물의 함유량은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상, 1질량부 이상 1000질량부 이하이다.
[조성물 2]
제2 층은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체와, 식 (T-1)로 표시되는 화합물, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 조성물(이하, 「조성물 2」라고도 한다.)을 함유하는 층이어도 된다. 단, 조성물 2에 있어서, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체 및 식 (T-1)로 표시되는 화합물과는 다르다.
[정공 수송 재료]
정공 수송 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류되고, 바람직하게는 고분자 화합물이다. 정공 수송 재료는, 가교성기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어, 트리페닐아민 및 그의 유도체, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(α-NPD), 그리고, N,N'-디페닐-N,N'-디(m-톨릴)벤지딘(TPD) 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어, 폴리비닐카르바졸 및 그의 유도체; 측쇄 또는 주쇄에 방향족 아민 구조를 갖는 폴리아릴렌 및 그의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은, 전자 수용성 부위가 결합된 화합물이어도 된다. 전자 수용성 부위로서는, 예를 들어, 풀러렌, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄, 테트라시아노에틸렌, 트리니트로플루오레논 등을 들 수 있고, 바람직하게는 풀러렌이다.
조성물 2에 있어서, 정공 수송 재료의 함유량은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상, 1질량부 이상 1000질량부 이하이다.
정공 수송 재료는, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
[전자 수송 재료]
전자 수송 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 전자 수송 재료는, 가교성기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어, 8-히드록시퀴놀린을 배위자로 하는 금속 착체, 옥사디아졸, 안트라퀴노디메탄, 벤조퀴논, 나프토퀴논, 안트라퀴논, 테트라시아노안트라퀴노디메탄, 플루오레논, 디페닐디시아노에틸렌 및 디페노퀴논, 그리고, 이들의 유도체를 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어, 폴리페닐렌, 폴리플루오렌, 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은, 금속으로 도핑되어 있어도 된다.
조성물 2에 있어서, 전자 수송 재료의 함유량은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상, 1질량부 이상 1000질량부 이하이다.
전자 수송 재료는, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
[정공 주입 재료 및 전자 주입 재료]
정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 각각, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 가교성기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어, 구리 프탈로시아닌 등의 금속 프탈로시아닌; 카본; 몰리브덴, 텅스텐 등의 금속 산화물; 불화리튬, 불화나트륨, 불화세슘, 불화칼륨 등의 금속 불화물을 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어, 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리티에닐렌비닐렌, 폴리퀴놀린 및 폴리퀴녹살린, 그리고, 이들의 유도체; 방향족 아민 구조를 주쇄 또는 측쇄에 포함하는 중합체 등의 도전성 고분자를 들 수 있다.
조성물 2에 있어서, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료의 함유량은, 각각, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상, 1질량부 이상 1000질량부 이하이다.
전자 주입 재료 및 정공 주입 재료는, 각각, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
[이온 도핑]
정공 주입 재료 또는 전자 주입 재료가 도전성 고분자를 포함하는 경우, 도전성 고분자의 전기 전도도는, 바람직하게는, 1×10-5S/㎝ 이상 1×103S/㎝ 이하이다. 도전성 고분자의 전기 전도도를 이러한 범위로 하기 위해서, 도전성 고분자에 적량의 이온을 도핑할 수 있다.
도핑하는 이온의 종류는, 정공 주입 재료이면 음이온, 전자 주입 재료이면 양이온이다. 음이온으로서는, 예를 들어, 폴리스티렌술폰산 이온, 알킬벤젠술폰산 이온, 캄포술폰산 이온을 들 수 있다. 양이온으로서는, 예를 들어, 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 테트라부틸암모늄 이온을 들 수 있다.
도핑하는 이온은, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
[발광 재료]
발광 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 발광 재료는, 가교성기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어, 나프탈렌 및 그의 유도체, 안트라센 및 그의 유도체, 페릴렌 및 그의 유도체, 그리고, 이리듐, 백금 또는 유로퓸을 중심 금속으로 하는 인광 발광성 화합물을 들 수 있다.
인광 발광성 화합물로서는, 예를 들어, 이하에 나타내는 금속 착체, 및 식 (1)로 표시되는 금속 착체를 들 수 있다.
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고분자 화합물로서는, 예를 들어, 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 플루오렌디일기, 페난트렌디일기, 디히드로페난트렌디일기, 안트라센디일기 및 피렌디일기 등의 아릴렌기; 방향족 아민으로부터 2개의 수소 원자를 제거하여 이루어지는 기 등의 방향족 아민 잔기; 그리고, 카르바졸디일기, 페녹사진디일기 및 페노티아진디일기 등의 2가의 복소환기를 포함하는 고분자 화합물을 들 수 있다.
조성물 2에 있어서, 발광 재료의 함유량은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상, 1질량부 이상 1000질량부 이하이다.
발광 재료는, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
[산화 방지제]
산화 방지제는, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물과 같은 용매에 가용이며, 발광 및 전하 수송을 저해하지 않는 화합물이면 되고, 예를 들어, 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제를 들 수 있다.
조성물 2에 있어서, 산화 방지제의 배합량은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상, 0.001질량부 이상 10질량부 이하이다.
산화 방지제는, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
[잉크 2]
제2 층은, 예를 들어, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물과, 용매를 함유하는 조성물(이하, 「잉크 2」라고도 한다.)을 사용하여 형성할 수 있다. 잉크 2는, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 마이크로그라비아 코팅법, 그라비아 코팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법, 와이어 바 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 모세관-코팅법, 노즐 코팅법 등의 습식법에 적합하게 사용할 수 있다.
잉크 2의 점도는, 습식법의 종류에 따라 조정하면 되지만, 잉크젯 인쇄법 등의 용액이 토출 장치를 경유하는 인쇄법에 적용하는 경우에는, 토출 시의 눈막힘과 비행 구부러짐이 일어나기 어려우므로, 바람직하게는 25℃에서 1mPa·s 이상 20mPa·s 이하이다.
잉크 2에 함유되는 용매는, 바람직하게는, 잉크 중의 고형분을 용해 또는 균일하게 분산할 수 있는 용매이다. 용매로서는, 예를 들어, 염소계 용매, 에테르계 용매, 방향족 탄화수소계 용매, 지방족 탄화수소계 용매, 케톤계 용매, 에스테르계 용매, 다가 알코올계 용매, 알코올계 용매, 술폭시드계 용매 및 아미드계 용매를 들 수 있다. 용매는, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
잉크 2에 있어서, 용매의 함유량은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상, 1000질량부 이상 100000질량부 이하이다.
<제1 층>
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제1 층 및 제2 층 중 적어도 1층은, 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는데, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 우수하므로, 제1 층이, 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 제1 층은, 식 (T-1)로 표시되는 화합물의 1종을 단독으로 함유하고 있어도 되고, 2종 이상을 함유하고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제1 층이 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는 경우, 식 (T-1)로 표시되는 화합물의 함유량은, 제1 층으로서의 기능이 발휘되는 범위이면 된다. 예를 들어, 식 (T-1)로 표시되는 화합물의 함유량은, 제1 층의 전량 기준으로 1질량％ 이상 100질량％ 이하여도 되고, 30질량％ 이상 100질량％ 이하인 것이 바람직하고, 60질량％ 이상 100질량％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 90질량％ 이상 100질량％ 이하인 것이 더욱 바람직하고, 100질량％인 것이 특히 바람직하다.
[조성물 1]
제1 층이 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는 경우, 제1 층은, 식 (T-1)로 표시되는 화합물과, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 재료를 포함하는 조성물(이하, 「조성물 1」이라고도 한다.)을 함유하는 층이어도 된다. 단, 조성물 1에 있어서, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료는, 식 (T-1)로 표시되는 화합물과는 다르다.
조성물 1에 함유되는 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료의 예 및 바람직한 범위는, 조성물 2에 함유되는 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
조성물 1에 있어서, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료의 함유량은, 각각, 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 100질량부로 한 경우, 통상, 1질량부 이상 1000질량부 이하이다.
조성물 1에 함유되는 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위는, 조성물 2에 함유되는 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 조성물 1에 있어서, 산화 방지제의 함유량은, 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 100질량부로 한 경우, 통상, 0.001질량부 이상 10질량부 이하이다.
제1 층이 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는 경우, 제1 층은, 예를 들어, 식 (T-1)로 표시되는 화합물과, 용매를 함유하는 조성물(이하, 「잉크 1」이라고도 한다.)을 사용하여 형성할 수 있다. 잉크 1은, 잉크 2의 항에서 설명한 습식법에 적합하게 사용할 수 있다. 잉크 1의 점도의 바람직한 범위는, 잉크 2의 점도의 바람직한 범위와 동일하다. 잉크 1에 함유되는 용매의 예 및 바람직한 범위는, 잉크 2에 함유되는 용매의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
잉크 1에 있어서, 용매의 함유량은, 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 100질량부로 한 경우, 통상, 1000질량부 이상 100000질량부 이하이다.
<제3 층>
본 실시 형태의 발광 소자는, 양극 및 음극 사이에 마련된 제3 층을 더 갖는 것이 바람직하다. 제3 층은, 발광 재료를 함유하는 층인 것이 바람직하다. 제3 층이 발광 재료를 함유하는 층인 경우, 제3 층은, 발광 재료의 1종을 단독으로 함유하고 있어도 되고, 2종 이상을 함유하고 있어도 된다. 제3 층에 함유되어 있어도 되는 발광 재료의 예 및 바람직한 범위는, 조성물 2에 함유되는 발광 재료의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 제3 층에 함유되어 있어도 되는 발광 재료는, 식 (1)로 표시되는 금속 착체인 것이 바람직하다.
제3 층이 발광 재료를 함유하는 층인 경우, 발광 재료의 함유량은, 제3 층으로서의 기능이 발휘되는 범위이면 된다. 예를 들어, 발광 재료의 함유량은, 제3 층의 전량 기준으로 0.1질량％ 이상 100질량％ 이하여도 되고, 1질량％ 이상 70질량％ 이하인 것이 바람직하고, 5질량％ 이상 50질량％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 10질량％ 이상 35질량％ 이하인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제3 층은, 식 (H-1)로 표시되는 화합물 또는 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도 된다. 본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제3 층이 식 (H-1)로 표시되는 화합물 또는 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는 경우, 이들 화합물은, 후술하는 호스트 재료로서, 제3 층에 함유되는 것이 바람직하다. 제3 층은, 식 (H-1)로 표시되는 화합물의 1종을 단독으로 함유하고 있어도 되고, 2종 이상을 함유하고 있어도 된다. 제3 층은, 식 (T-1)로 표시되는 화합물의 1종을 단독으로 함유하고 있어도 되고, 2종 이상을 함유하고 있어도 된다.
[호스트 재료]
제3 층이 발광 재료를 함유하는 층인 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 제3 층은, 정공 주입성, 정공 수송성, 전자 주입성 및 전자 수송성으로부터 선택되는 적어도 하나의 기능을 갖는 호스트 재료를 더 포함하는 것이 바람직하다. 제3 층은, 호스트 재료의 1종을 단독으로 함유하고 있어도 되고, 2종 이상을 함유하고 있어도 된다.
제3 층이, 발광 재료 및 호스트 재료를 함유하는 층인 경우, 호스트 재료의 함유량은, 발광 재료 및 호스트 재료의 합계 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상, 1질량부 이상 99질량부 이하이고, 바람직하게는 10질량부 이상 95질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 30질량부 이상 90질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 50질량부 이상 85질량부 이하이다.
호스트 재료가 갖는 최저 여기 삼중항 상태(T1)는 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 발광 재료가 갖는 최저 여기 삼중항 상태(T1)보다 높은 에너지 준위인 것이 바람직하다.
호스트 재료로서는, 본 실시 형태의 발광 소자를 습식법으로 제작할 수 있으므로, 발광 재료를 용해하는 것이 가능한 용매에 대하여 용해성을 나타내는 것이 바람직하다.
호스트 재료는, 저분자 화합물(저분자 호스트)과 고분자 화합물(고분자 호스트)로 분류되고, 제3 층은 어느 호스트 재료를 함유하고 있어도 된다. 제3 층에 함유되어 있어도 되는 호스트 재료로서는, 저분자 화합물이 바람직하다.
저분자 호스트는, 예를 들어, 후술하는 정공 수송 재료인 저분자 화합물, 및 후술하는 전자 수송 재료인 저분자 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는, 식 (H-1)로 표시되는 화합물 또는 식 (T-1)로 표시되는 화합물이며, 보다 바람직하게는, 식 (H-1)로 표시되는 화합물이다.
고분자 호스트로서는, 예를 들어, 후술하는 정공 수송 재료인 고분자 화합물, 및 후술하는 전자 수송 재료인 고분자 화합물을 들 수 있다.
[조성물 3]
제3 층은, 발광 재료와, 전술한 호스트 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 조성물(이하, 「조성물 3」이라고도 한다.)을 함유하는 층이어도 된다.
조성물 3에 함유되는 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료의 예 및 바람직한 범위는, 조성물 3에 함유되는 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
조성물 3에 있어서, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료의 함유량은, 각각, 발광 재료를 100질량부로 한 경우, 통상, 1질량부 이상 10000질량부 이하이다.
조성물 3에 함유되는 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위는, 조성물 3에 함유되는 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 조성물 3에 있어서, 산화 방지제의 함유량은, 발광 재료를 100질량부로 한 경우, 통상, 0.00001질량부 이상 10질량부 이하이다.
제3 층에 발광 재료를 함유하는 경우, 제3 층은, 예를 들어, 발광 재료와, 용매를 함유하는 조성물(이하, 「잉크 3」이라고도 한다.)을 사용하여 형성할 수 있다. 잉크 3은, 잉크 2의 항에서 설명한 습식법에 적합하게 사용할 수 있다. 잉크 3의 점도의 바람직한 범위는, 잉크 2의 점도의 바람직한 범위와 동일하다. 잉크 3에 함유되는 용매의 예 및 바람직한 범위는, 잉크 2에 함유되는 용매의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
잉크 3에 있어서, 용매의 함유량은, 발광 재료를 100질량부로 한 경우, 통상, 1000질량부 이상 1000000질량부 이하이다.
<발광 소자의 층 구성>
도 1은, 본 발명의 일 양태에 관계되는 발광 소자의 개략 단면도이다. 도 1에 도시되는 발광 소자(10)는, 양극(11)과, 음극(14)과, 양극(11) 및 음극(14) 사이에 마련된 제1 층(13)과, 양극(11) 및 제1 층(13) 사이에 마련된 제2 층(12)을 갖는다.
본 실시 형태의 발광 소자는, 양극(11), 음극(14), 제1 층(13) 및 제2 층(12) 이외의 층을 갖고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제3 층을 갖는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자는, 양극(11), 음극(14), 제1 층(13), 제2 층(12) 및 제3 층 이외의 층을 갖고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제1 층(13)은, 통상, 발광층(이하, 「제1 발광층」이라고 한다.), 전자 수송층 또는 전자 주입층이며, 보다 바람직하게는 전자 수송층이다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제2 층(12)은, 통상, 발광층(제1 발광층과는 별개의 발광층이며, 이하, 「제2 발광층」이라고 한다.), 정공 수송층 또는 정공 주입층이며, 보다 바람직하게는 제2 발광층 또는 정공 수송층이며, 더욱 바람직하게는 정공 수송층이다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제3 층을 갖는 경우, 제3 층은, 통상, 발광층(제1 발광층 및 제2 발광층과는 별개의 발광층이며, 이하, 「제3 발광층」이라고 한다.)이다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제1 층(13)은, 음극(14) 및 제2 층(12) 사이에 마련된 제1 발광층, 전자 수송층 또는 전자 주입층인 것이 바람직하고, 음극(14) 및 제2 층(12) 사이에 마련된 전자 수송층인 것이 보다 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제2 층(12)은, 양극(11) 및 제1 층(13) 사이에 마련된 제2 발광층, 정공 수송층 또는 정공 주입층인 것이 바람직하고, 양극(11) 및 제2 층(12) 사이에 마련된 제2 발광층 또는 정공 수송층인 것이 보다 바람직하고, 양극(11) 및 제2 층(12) 사이에 마련된 정공 수송층인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제3 층을 갖는 경우, 제3 층은, 제2 층(12) 및 제1 층(13) 사이에 마련된 층인 것이 바람직하고, 제2 층(12) 및 제1 층(13) 사이에 마련된 제3 발광층인 것이 보다 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제3 층을 갖는 경우, 제3 층과 제1 층(13)은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 인접해 있는 것이 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제3 층을 갖는 경우, 제3 층과 제2 층(12)은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 인접해 있는 것이 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제3 층을 갖는 경우, 제3 층과, 제1 층(13) 및 제2 층(12)은, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 더욱 우수하므로, 인접해 있는 것이 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자는, 제1 발광층, 제2 발광층 및 제3 발광층 중 적어도 1층을 갖는다. 본 실시 형태의 발광 소자는, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 제2 발광층 및 제3 발광층 중 적어도 1층을 갖는 것이 바람직하고, 제3 발광층을 갖는 것이 더욱 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 본 실시 형태의 발광 소자는, 양극(11)과 제3 발광층, 제1 발광층 및 제2 발광층 중 적어도 1층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다. 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 본 실시 형태의 발광 소자는, 음극(14)과 제3 발광층, 제1 발광층 및 제2 발광층 중 적어도 1층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다.
예를 들어, 본 실시 형태의 발광 소자가 제3 발광층을 갖는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 본 실시 형태의 발광 소자는, 양극(11)과 제3 발광층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다. 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 본 실시 형태의 발광 소자는, 음극(14)과 제3 발광층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다.
예를 들어, 본 실시 형태의 발광 소자가 제1 발광층을 갖는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 본 실시 형태의 발광 소자는, 양극(11)과 제1 발광층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다. 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 본 실시 형태의 발광 소자는, 음극(14)과 제1 발광층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다.
예를 들어, 본 실시 형태의 발광 소자가 제2 발광층을 갖는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 본 실시 형태의 발광 소자는, 양극(11)과 제2 발광층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다. 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 본 실시 형태의 발광 소자는, 음극(14)과 제2 발광층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다.
예를 들어, 본 실시 형태의 발광 소자가 제1 발광층 및 제2 발광층을 갖는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 본 실시 형태의 발광 소자는, 양극(11)과 제2 발광층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다. 본 실시 형태의 발광 소자의 발광 효율이 보다 우수하므로, 본 실시 형태의 발광 소자는, 음극(14)과 제1 발광층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자의 구체적인 층 구성으로서는, 예를 들어, (D1) 내지 (D12)로 표시되는 층 구성을 들 수 있다. 본 실시 형태의 발광 소자는, 통상, 기판을 갖는데, 기판 상에 양극으로부터 적층되어 있어도 되고, 기판 상에 음극으로부터 적층되어 있어도 된다.
(D1) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 층)/제3 발광층(제3 층)/전자 수송층(제1 층)/전자 주입층/음극
(D2) 양극/정공 주입층(제2 층)/정공 수송층/제3 발광층(제3 층)/전자 수송층(제1 층)/전자 주입층/음극
(D3) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 층)/제3 발광층(제3 층)/전자 수송층/전자 주입층(제1 층)/음극
(D4) 양극/정공 주입층/제2 발광층(제2 층)/제3 발광층(제3 층)/전자 수송층(제1 층)/전자 주입층/음극
(D5) 양극/정공 주입층/제2 발광층(제2 층)/제3 발광층(제3 층)/제1 발광층(제1 층)/전자 수송 층/전자 주입층/음극
(D6) 양극/정공 주입층/정공 수송층/제2 발광층(제2 층)/제3 발광층(제3 층)/전자 수송층(제1 층)/전자 주입층/음극
(D7) 양극/정공 주입층/정공 수송층/제2 발광층(제2 층)/전자 수송층(제1 층)/전자 주입층/음극
(D8) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 층)/제2 발광층/전자 수송층(제1 층)/전자 주입층/음극
(D9) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D10) 양극/정공 주입층/제2 발광층(제2 층)/제3 발광층(제3 층)/제1 발광층/전자 수송층(제1 층)/전자 주입층/음극
(D11) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 층)/제2 발광층/제3 발광층(제3 층)/제1 발광층(제1 층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D12) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 층)/제2 발광층/제3 발광층(제3 층)/제1 발광층/전자 수송층(제1 층)/전자 주입층/음극
(D1) 내지 (D12) 중, 「/」는, 그 전후의 층이 인접하여 적층되어 있는 것을 의미한다. 구체적으로는, 「정공 수송층(제2 층)/제3 발광층(제3 층)/전자 수송층(제1 층)」이란, 정공 수송층(제2 층)과 제3 발광층(제3 층)과 전자 수송층(제1 층)이 인접하여 적층되어 있는 것을 의미한다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 제3 발광층, 제1 발광층, 제2 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극은, 각각, 필요에 따라, 2층 이상 마련되어 있어도 된다.
양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 제3 발광층, 제1 발광층, 제2 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 되고 달라도 된다.
양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 제3 발광층, 제1 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극의 두께는, 통상, 1㎚ 이상 1㎛ 이하이고, 바람직하게는 2㎚ 이상 500㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 5㎚ 이상 150㎚ 이하이다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 적층하는 층의 순번, 수, 및 두께는, 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압 및 소자 수명을 감안하여 조정하면 된다.
[제1 발광층]
제1 발광층은, 통상, 제1 층 또는 발광 재료를 함유하는 층이며, 바람직하게는, 발광 재료를 함유하는 층이다. 제1 발광층이 발광 재료를 함유하는 층인 경우, 제1 발광층에 함유되는 발광 재료로서는, 예를 들어, 전술한 조성물 2가 함유하고 있어도 되는 발광 재료를 들 수 있다. 제1 발광층에 함유되는 발광 재료는, 1종 단독으로 함유되어 있어도 되고, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자가 제1 발광층을 갖고, 또한, 제1 층이 후술하는 전자 수송층 및 후술하는 전자 주입층이 아닌 경우, 제1 발광층은 제1 층인 것이 바람직하다.
[제2 발광층]
제2 발광층은, 통상, 제2 층 또는 발광 재료를 함유하는 층이며, 바람직하게는, 발광 재료를 함유하는 층이다. 제2 발광층이 발광 재료를 함유하는 층인 경우, 제2 발광층에 함유되는 발광 재료로서는, 예를 들어, 전술한 조성물 2가 함유하고 있어도 되는 발광 재료를 들 수 있다. 제2 발광층에 함유되는 발광 재료는, 1종 단독으로 함유되어 있어도 되고, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자가 제2 발광층을 갖고, 또한, 제2 층이 후술하는 정공 수송층 및 후술하는 정공 주입층이 아닌 경우, 제2 발광층은 제2 층인 것이 바람직하다.
[정공 수송층]
정공 수송층은, 통상, 제2 층 또는 정공 수송 재료를 함유하는 층이며, 바람직하게는, 제2 층이다. 정공 수송층이 정공 수송 재료를 함유하는 층인 경우, 정공 수송층에 함유되는 정공 수송 재료로서는, 예를 들어, 전술한 조성물 2가 함유하고 있어도 되는 정공 수송 재료를 들 수 있다. 정공 수송층에 함유되는 정공 수송 재료는, 1종 단독으로 함유되어 있어도 되고, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자가 정공 수송층을 갖고, 또한, 제2 층이 전술한 제2 발광층 및 후술하는 정공 주입층이 아닌 경우, 정공 수송층은 제2 층인 것이 바람직하다.
[전자 수송층]
전자 수송층은, 통상, 제1 층 또는 전자 수송 재료를 함유하는 층이며, 바람직하게는, 제1 층이다. 전자 수송층이 전자 수송 재료를 함유하는 층인 경우, 전자 수송층에 함유되는 전자 수송 재료로서는, 예를 들어, 전술한 조성물 2가 함유하고 있어도 되는 전자 수송 재료를 들 수 있다. 전자 수송층에 함유되는 전자 수송 재료는, 1종 단독으로 함유되어 있어도 되고, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자가 전자 수송층을 갖고, 또한, 제1 층이 전술한 제1 발광층 및 후술하는 전자 주입층이 아닌 경우, 전자 수송층은 제1 층인 것이 바람직하다.
[정공 주입층 및 전자 주입층]
정공 주입층은, 제2 층 또는 정공 주입 재료를 함유하는 층이며, 바람직하게는, 정공 주입 재료를 함유하는 층이다. 정공 주입층에 함유되는 정공 주입 재료로서는, 예를 들어, 전술한 조성물 2가 함유하고 있어도 되는 정공 주입 재료를 들 수 있다. 정공 주입층에 함유되는 정공 주입 재료는, 1종 단독으로 함유되어 있어도 되고, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자가 정공 주입층을 갖고, 또한, 제2 층이 전술한 제2 발광층 및 전술한 정공 수송층이 아닌 경우, 정공 주입층은 제2 층인 것이 바람직하다.
전자 주입층은, 제1 층 또는 전자 주입 재료를 함유하는 층이며, 바람직하게는, 전자 주입 재료를 함유하는 층이다. 전자 주입층이 전자 주입 재료를 함유하는 층인 경우, 전자 주입층에 함유되는 전자 주입 재료로서는, 예를 들어, 전술한 조성물 2가 함유하고 있어도 되는 전자 주입 재료를 들 수 있다. 전자 주입층에 함유되는 전자 주입 재료는, 1종 단독으로 함유되어 있어도 되고, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자가 전자 주입층을 갖고, 또한, 제1 층이 전술한 제1 발광층 및 전술한 전자 수송층이 아닌 경우, 전자 주입층은 제1 층인 것이 바람직하다.
[기판/전극]
발광 소자에 있어서의 기판은, 전극을 형성할 수 있고, 또한, 층을 형성할 때에 화학적으로 변화하지 않는 기판이면 되고, 예를 들어, 유리, 플라스틱, 실리콘 등의 재료를 포함하는 기판이면 된다. 불투명한 기판을 사용하는 경우에는, 기판으로부터 가장 멀리에 어떤 전극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
양극의 재료로서는, 예를 들어, 도전성의 금속 산화물, 반투명의 금속을 들 수 있고, 바람직하게는, 산화인듐, 산화아연, 산화주석; 인듐·주석·옥사이드(ITO), 인듐·아연·옥사이드 등의 도전성 화합물; 은과 팔라듐과 구리의 복합체(APC); NESA, 금, 백금, 은, 구리이다.
음극의 재료로서는, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 아연, 인듐 등의 금속; 그들 중 2종 이상의 합금; 그들 중 1종 이상과, 은, 구리, 망간, 티타늄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1종 이상의 합금; 그리고, 그래파이트 및 그래파이트 층간 화합물을 들 수 있다. 합금으로서는, 예를 들어, 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금을 들 수 있다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 양극 및 음극의 적어도 한쪽은, 통상, 투명 또는 반투명한데, 양극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
양극 및 음극의 형성 방법으로서는, 예를 들어, 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법, 도금법 및 라미네이트법을 들 수 있다.
[발광 소자의 제조 방법]
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제1 층, 제2 층, 제3 층, 및 기타의 층의 형성 방법으로서는, 저분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어, 진공 증착법 등의 건식법 및 잉크 2의 항에서 설명한 습식법을 들 수 있고, 또한, 고분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어, 잉크 2의 항에서 설명한 습식법을 들 수 있다. 제1 층, 제2 층, 제3 층, 및 기타의 층은, 상술한 각종 잉크, 각종 재료를 포함하는 잉크를 사용하여, 전술한 잉크 2의 항에서 설명한 습식법에 의해 형성해도 되고, 진공 증착법 등의 건식법에 의해 형성해도 된다.
제1 층을 습식법에 의해 형성하는 경우, 잉크 1을 사용하는 것이 바람직하다. 제1 층은, 본 실시 형태의 발광 소자 제조가 용이해지므로, 습식법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 제2 층(또는 제3 층) 상에 제2 층(또는 제3 층)과의 용해성의 차를 이용하여 제1 층을 적층하는 경우, 제2 층(또는 제3 층)에 대하여 용해성이 낮은 용액을 사용함으로써 제1 층을 적층하는 것이 용이하게 된다.
제2 층을 습식법에 의해 형성하는 경우, 잉크 2를 사용하는 것이 바람직하다. 제2 층은, 본 실시 형태의 발광 소자 제조가 용이해지므로, 습식법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
제2 층을 형성 후, 가열 또는 광조사함으로써, 제2 층에 함유되는 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물을 가교시킬 수 있다. 제2 층을 형성 후, 가열함으로써, 제2 층에 함유되는 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물을 가교시키는 것이 바람직하다. 제2 층은, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물이 가교한 상태(가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체)로 함유되어 있기 때문에, 제2 층은 용매에 대하여 실질적으로 불용화되어 있다. 그 때문에, 제2 층은, 발광 소자의 적층화에 적합하게 사용할 수 있다.
가교시키기 위한 가열 온도는, 통상, 25℃ 내지 300℃이고, 바람직하게는 50℃ 내지 260℃이고, 보다 바람직하게는 130℃ 내지 230℃이고, 더욱 바람직하게는 180℃ 내지 210℃이다.
가열의 시간은, 통상, 0.1분 내지 1000분이며, 바람직하게는 0.5분 내지 500분이며, 보다 바람직하게는 1분 내지 120분이며, 더욱 바람직하게는 10분 내지 60분이다.
광조사에 사용되는 광의 종류는, 예를 들어, 자외광, 근자외광, 가시광이다.
제3 층을 습식법에 의해 형성하는 경우, 잉크 3을 사용하는 것이 바람직하다. 제3 층은, 본 실시 형태의 발광 소자 제조가 용이해지므로, 습식법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자는, 예를 들어, 기판 상에 각 층을 순차 적층함으로써 제조할 수 있다. 구체적으로는, 기판 상에 양극을 마련하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층 등의 층을 마련하고, 그 위에 발광층을 마련하고, 그 위에 전자 수송층, 전자 주입층 등의 층을 마련하고, 또한 그 위에 음극을 적층함으로써, 발광 소자를 제조할 수 있다. 다른 제조 방법으로서는, 기판 상에 음극을 마련하고, 그 위에 전자 주입층, 전자 수송층, 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층 등의 층을 마련하고, 또한 그 위에 양극을 적층함으로써, 발광 소자를 제조할 수 있다. 또다른 제조 방법으로서는, 양극 또는 양극 상에 각 층을 적층한 양극측 기재와 음극 또는 음극 상에 각 층을 적층시킨 음극측 기재를, 대향시켜서 접합함으로써 제조할 수 있다.
본 실시 형태의 발광 소자 제작에 있어서, 정공 주입층의 형성에 사용하는 재료, 발광층의 형성에 사용하는 재료, 정공 수송층의 형성에 사용하는 재료, 전자 수송층의 형성에 사용하는 재료, 및 전자 주입층의 형성에 사용하는 재료가, 각각, 정공 주입층, 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층 및 전자 주입층에 인접하는 층의 형성 시에 사용되는 용매에 용해되는 경우, 해당 용매에 해당 재료가 용해되는 것이 방지되는 것이 바람직하다. 재료의 용해를 회피하는 방법으로서는, i) 가교성기를 갖는 재료를 사용하는 방법, 또는, ii) 인접하는 층의 용매에 대한 용해성에 차를 마련하는 방법이 바람직하다. 상기 i)의 방법으로는, 가교성기를 갖는 재료를 사용하여 층을 형성한 후, 해당 가교성기를 가교시킴으로써, 해당 층을 불용화시킬 수 있다. 또한, 상기 ii)의 방법으로서는, 예를 들어, 발광층 상에 용해성의 차를 이용하여 전자 수송층을 적층하는 경우, 발광층에 대하여 용해성이 낮은 잉크를 사용함으로써 전자 수송층을 발광층 상에 적층할 수 있다.
[발광 소자의 용도]
발광 소자를 사용하여 면상의 발광을 얻기 위해서는, 면상의 양극과 음극이 중첩되도록 배치하면 된다. 패턴상의 발광을 얻기 위해서는, 면상의 발광 소자의 표면에 패턴상의 창을 마련한 마스크를 설치하는 방법, 비발광부로 하기 위한 층을 극단적으로 두껍게 형성하여 실질적으로 비발광으로 하는 방법, 양극 혹은 음극, 또는 양쪽의 전극을 패턴상으로 형성하는 방법이 있다. 이들 중 어느 방법으로 패턴을 형성하고, 몇 가지의 전극을 독립적으로 ON/OFF할 수 있도록 배치함으로써, 숫자, 문자 등을 표시할 수 있는 세그먼트 타입의 표시 장치가 얻어진다. 도트 매트릭스 표시 장치로 하기 위해서는, 양극과 음극을 모두 스트라이프상으로 형성하여 직교하도록 배치하면 된다. 복수의 종류의 발광색이 다른 고분자 화합물을 구분 도포하는 방법, 컬러 필터 또는 형광 변환 필터를 사용하는 방법에 의해, 부분 컬러 표시, 멀티 컬러 표시가 가능하게 된다. 도트 매트릭스 표시 장치는, 패시브 구동도 가능하고, TFT 등과 조합하여 액티브 구동도 가능하다. 이들 표시 장치는, 컴퓨터, 텔레비전, 휴대 단말기 등의 디스플레이에 사용할 수 있다. 면상의 발광 소자는, 액정 표시 장치의 백라이트용의 면상 광원, 또는, 면상의 조명용 광원으로서 적합하게 사용할 수 있다. 플렉시블한 기판을 사용하면, 곡면상의 광원 및 표시 장치로서도 사용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예에 있어서, 고분자 화합물의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량(Mn) 및 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)은 이동상에 테트라히드로푸란을 사용하여, 크기 배제 크로마토 그래피(SEC)에 의해 구하였다. SEC의 측정 조건은, 다음과 같다.
측정할 고분자 화합물을 약 0.05질량％의 농도로 테트라히드로푸란에 용해시키고, SEC에 10μL 주입하였다. 이동상은, 2.0mL/분의 유량으로 흘렸다. 칼럼으로서, PLgel MIXED-B(폴리머 래버러토리즈제)를 사용하였다. 검출기에는 UV-VIS 검출기(시마즈 세이사쿠쇼제, 상품명: SPD-10Avp)를 사용하였다.
LC-MS는, 하기의 방법으로 측정하였다.
측정 시료를 약 2mg/mL의 농도가 되도록 테트라히드로푸란에 용해시키고, LC-MS(Agilent제, 상품명: 1290 Infinity LC 및 6230 TOF LC/MS)에 약 1μL 주입하였다. LC-MS의 이동상에는, 아세토니트릴 및 테트라히드로푸란의 비율을 변화시키면서 사용하여, 1.0mL/분의 유량으로 흘렸다. 칼럼은, SUMIPAX ODS Z-CLUE(스미카 분세키 센터제, 내경: 4.6㎜, 길이: 250㎜, 입경 3㎛)를 사용하였다.
NMR은, 하기의 방법으로 측정하였다.
5 내지 10mg의 측정 시료를 약 0.5mL의 중 테트라히드로푸란에 용해시키고, NMR 장치(JEOL RESONANCE제, 상품명: JNM-ECZ400S/L1)를 사용하여 측정하였다.
화합물의 순도의 지표로서, 고속 액체 크로마토그래피(HPLC) 면적 백분율의 값을 사용하였다. 이 값은, 특별히 기재가 없는 한, HPLC(시마즈 세이사쿠쇼제, 상품명: LC-20A)에서의 UV=254㎚에 있어서의 값으로 한다. 이때, 측정하는 화합물은, 0.01 내지 0.2질량％의 농도가 되도록 테트라히드로푸란에 용해시키고, 농도에 따라서 HPLC에 1 내지 10μL 주입하였다. HPLC의 이동상에는, 아세토니트릴/테트라히드로푸란의 비율을 100/0 내지 0/100(용적비)까지 변화시키면서 사용하여, 1.0mL/분의 유량으로 흘렸다. 칼럼은, SUMIPAX ODS Z-CLUE(스미카 분세키 센터제, 내경: 4.6㎜, 길이: 250㎜, 입경 3㎛)를 사용하였다. 검출기에는, 포토다이오드 어레이 검출기(시마즈 세이사쿠쇼제, 상품명: SPD-M20A)를 사용하였다.
<합성예 M> 화합물 M1 내지 M11의 합성
화합물 M1은 국제 공개 제2015/145871호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M2는 국제 공개 제2013/146806호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M3은 국제 공개 제2005/049546호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M4는, 일본 특허 공개 제2010-189630호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M5, 화합물 M6 및 화합물 M9는 국제 공개 제2002/045184호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 M7은 국제 공개 제2011/049241호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M8은 일본 특허 공개 제2011-174062호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M10은 일본 특허 공개 제2008-106241호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M11은 일본 특허 공개 제2010-215886호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
<합성예 HTL-1> 고분자 화합물 HTL-1의 합성
고분자 화합물 HTL-1은, 화합물 M1, 화합물 M2 및 화합물 M3을 사용하여, 국제 공개 제2015/145871호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-1의 Mn은 2.3×104이며, Mw=1.2×105였다.
고분자 화합물 HTL-1은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값에서는, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M2로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M3으로부터 유도되는 구성 단위가, 45:5:50의 몰비로 구성된 공중합체이다.
<합성예 HTL-2> 고분자 화합물 HTL-2의 합성
고분자 화합물 HTL-2는, 화합물 M5, 화합물 M6 및 화합물 M7을 사용하여, 국제 공개 제2011/049241호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-2의 Mn은 8.9×104이며, Mw=4.2×105였다.
고분자 화합물 HTL-2는, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값에서는, 화합물 M5로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M6으로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M7로부터 유도되는 구성 단위가, 50:42.5:7.5의 몰비로 구성된 공중합체이다.
<합성예 HTL-3> 고분자 화합물 HTL-3의 합성
고분자 화합물 HTL-3은, 화합물 M8, 화합물 M3, 화합물 M9 및 화합물 M10을 사용하여, 일본 특허 공개 제2012-144722호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-3의 Mn은 7.8×104이며, Mw는 2.6×105였다.
고분자 화합물 HTL-3은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값에서는, 화합물 M8로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M3으로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M9로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M10으로부터 유도되는 구성 단위가, 50:30:12.5:7.5의 몰비로 구성된 공중합체이다.
<합성예 HTL-C1> 고분자 화합물 HTL-C1의 합성
고분자 화합물 HTL-C1은, 화합물 M4 및 화합물 M3을 사용하여, 국제 공개 제2015/194448호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-C1의 Mn은 4.5×104이며, Mw는 1.5×105였다.
고분자 화합물 HTL-C1은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값에서는, 화합물 M4로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M3으로부터 유도되는 구성 단위가, 50:50의 몰비로 구성된 공중합체이다.
<합성예 HTL-C2> 고분자 화합물 HTL-C2의 합성
고분자 화합물 HTL-C2는, 화합물 M5 및 화합물 M6을 사용하여, 일본 특허 공개 제2012-36381호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-C2의 Mn은 8.1×104이며, Mw는 3.4×105였다.
고분자 화합물 HTL-C2는, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값에서는, 화합물 M5로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M6으로부터 유도되는 구성 단위가, 50:50의 몰비로 구성된 공중합체이다.
<합성예 HTL-C3> 고분자 화합물 HTL-C3의 합성
고분자 화합물 HTL-C3은, 화합물 M8, 화합물 M3, 화합물 M9 및 화합물 M11을 사용하여, 일본 특허 공개 제2012-144722호 공보에 기재된 방법에 준하여 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-C3의 Mn은 5.0×104이며, Mw는 2.5×105였다.
고분자 화합물 HTL-C3은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값에서는, 화합물 M8로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M3으로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M9로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M11로부터 유도되는 구성 단위가, 50:30:12.5:7.5의 몰비로 구성된 공중합체이다.
<화합물 HM-1 및 화합물 HTM-1>
화합물 HM-1 및 화합물 HTM-1은 Luminescence Technology사로부터 구입하였다.
Figure pct00046
<금속 착체 B1, 금속 착체 R1 및 화합물 ET1>
금속 착체 B1은, 국제 공개 제2006/121811호 및 일본 특허 공개 제2013-048190호 공보에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
금속 착체 R1은 American Dye Source사로부터 구입하였다.
Figure pct00047
<합성예 ET1> 화합물 ET1 및 화합물 ET3의 합성
화합물 ET1 및 화합물 ET3은, 일본 특허 공개 제2010-235575호 공보에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
Figure pct00048
<화합물 ET2> 화합물 ET2의 합성
Figure pct00049
반응 용기 내를 불활성 가스 분위기로 한 후, 화합물 ET2a(8.7g), 화합물 ET2b(8.1g), 디메틸술폭시드(218mL), 산화구리(I)(1.3g), 인산3칼륨(16.7g) 및 디피발로일메탄(3.2g)을 첨가하고, 150℃에서 10시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각한 후, 톨루엔 및 이온 교환수를 첨가하고, 셀라이트를 깐 글라스 필터로 여과하였다. 얻어진 여액을 이온 교환수로 세정한 후, 얻어진 유기층을 농축함으로써, 조생성물을 얻었다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산 및 아세트산에틸의 혼합 용매)에 의해 정제하고, 이어서, 아세토니트릴 및 톨루엔의 혼합 용매를 사용하여 정석을 행하였다. 얻어진 고체를 50℃에서 감압 건조시킴으로써, 화합물 ET2(8.0g)를 얻었다. 화합물 ET2의 HPLC 면적 백분율값은 99.5％ 이상이었다.
화합물 ET2의 분석 결과는 이하와 같았다.
LC-MS(ESI,positive): m/z=573 [M+H]+
1H-NMR(400MHz,THF-d8): δ(ppm)=1.01(t,3H), 1.58-1.68(m,2H), 1.95-2.05(m,2H), 3.14-3.19(m,2H), 7.32-7.39(m,4H), 7.49-7.57(m,4H), 7.72(s,1H), 7.79-7.88(m,3H), 8.34-8.42(m,3H), 8.55-8.68(m,4H).
<실시예 D1> 발광 소자 D1의 제작과 평가
(양극 및 정공 주입층의 형성)
유리 기판에 스퍼터법에 의해 45㎚의 두께로 ITO막을 부착함으로써 양극을 형성하였다. 해당 양극 상에 정공 주입 재료인 ND-3202(닛산 가가쿠 고교제)를 스핀 코팅법에 의해 35㎚의 두께로 성막하였다. 대기 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 50℃, 3분간 가열하고, 또한 230℃, 15분간 가열함으로써 정공 주입층을 형성하였다.
(제2 층의 형성)
크실렌에 고분자 화합물 HTL-3을 0.7질량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 크실렌 용액을 사용하여, 정공 주입층 상에 스핀 코팅법에 의해 20㎚의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 180℃, 60분간 가열시킴으로써, 제2 층(정공 수송층)을 형성하였다. 이 가열에 의해, 고분자 화합물 HTL-3은, 가교체가 되었다.
(제3 층의 형성)
톨루엔에, 화합물 HM-1 및 금속 착체 B1(화합물 HM-1/금속 착체 B1=75질량％/25질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 톨루엔 용액을 사용하여, 제2 층 상에 스핀 코팅법에 의해 80㎚의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 130℃, 10분간 가열시킴으로써 제3 층(발광층)을 형성하였다.
(제1 층의 형성)
2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올에, 화합물 ET1을 0.25질량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올 용액을 사용하여, 제3 층 상에 스핀 코팅법에 의해 10㎚의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 130℃, 10분간 가열시킴으로써 제1 층(전자 수송층)을 형성하였다.
(음극의 형성)
제1 층을 형성한 기판을 증착기 내에 있어서, 1.0×10-4Pa 이하까지 감압한 후, 음극으로서, 제1 층 상에 불화나트륨을 약 4㎚, 이어서, 불화나트륨층 상에 알루미늄을 약 80㎚ 증착하였다. 증착 후, 유리 기판을 사용하여 밀봉함으로써, 발광 소자 D1을 제작하였다.
(발광 소자의 평가)
발광 소자 D1에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.1mA/㎠에 있어서의 발광 효율[cd/A] 및 CIE 색도 좌표(x,y)를 측정하였다. 또한, CIE 색도 좌표(x,y)는 국제 조명 위원회 CIE(Commission Internationale de l'Eclairage)가 1931년에 책정한 국제 표시 법인 XYZ 표색계에 기초하는 xy 색도 좌표(x,y)이다.
<실시예 D2 및 비교예 CD1 내지 CD2> 발광 소자 D2, CD1 및 CD2의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-3」 대신에, 표 2에 기재된 재료를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D2, CD1 및 CD2를 제작하였다.
발광 소자 D2, CD1 및 CD2에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.1mA/㎠에 있어서의 발광 효율[cd/A] 및 CIE 색도 좌표(x,y)를 측정하였다.
실시예 D1 내지 D2 및 비교예 CD1 내지 CD2의 결과를 표 2에 나타내었다. 발광 소자 CD1의 발광 효율을 1.0으로 했을 때의 발광 소자 D1, D2 및 CD2의 발광 효율의 상대값을 나타낸다.
Figure pct00050
<실시예 D3 및 비교예 CD3> 발광 소자 D3 및 CD3의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 ET1」 대신에, 표 3에 기재된 재료를 사용하고, 또한, 실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-3」 대신에, 표 3에 기재된 재료를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D3 및 CD3을 제작하였다.
발광 소자 D3 및 CD3에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 3mA/㎠에 있어서의 발광 효율[cd/A] 및 CIE 색도 좌표(x,y)를 측정하였다.
실시예 D3 및 비교예 CD3의 결과를 표 3에 나타내었다. 발광 소자 CD3의 발광 효율을 1.0으로 했을 때의 발광 소자 D3의 발광 효율의 상대값을 나타낸다.
Figure pct00051
<실시예 D4 및 비교예 CD4> 발광 소자 D4 및 CD4의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 ET1」 대신에, 표 4에 기재된 재료를 사용하고, 또한, 실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-3」 대신에, 표 4에 기재된 재료를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D4 및 CD4를 제작하였다.
발광 소자 D4 및 CD4에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 2mA/㎠에 있어서의 발광 효율[cd/A] 및 CIE 색도 좌표(x,y)를 측정하였다.
실시예 D4 및 비교예 CD4의 결과를 표 4에 나타내었다. 발광 소자 CD4의 발광 효율을 1.0으로 했을 때의 발광 소자 D4의 발광 효율의 상대값을 나타낸다.
Figure pct00052
<실시예 D5 및 비교예 CD5> 발광 소자 D5 및 CD5의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-3」 대신에, 표 5에 기재된 재료를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D5 및 CD5를 제작하였다.
발광 소자 D5 및 CD5에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1mA/㎠에 있어서의 발광 효율[cd/A] 및 CIE 색도 좌표(x,y)를 측정하였다.
실시예 D5 및 비교예 CD5의 결과를 표 5에 나타내었다. 발광 소자 CD5의 발광 효율을 1.0으로 했을 때의 발광 소자 D5의 발광 효율의 상대값을 나타낸다.
Figure pct00053
<실시예 D6 및 비교예 CD6> 발광 소자 D6 및 CD6의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-3」 대신에, 표 5에 기재된 재료를 사용하고, 또한, 실시예 D1의 (제3 층의 형성)에 있어서의 「화합물 HM-1 및 금속 착체 B1」 대신에, 표 6에 기재된 재료를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D6 및 CD6을 제작하였다.
발광 소자 D6 및 CD6에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.02mA/㎠에 있어서의 발광 효율[cd/A] 및 CIE 색도 좌표(x,y)를 측정하였다.
실시예 D6 및 비교예 CD6의 결과를 표 6에 나타내었다. 발광 소자 CD6의 발광 효율을 1.0으로 했을 때의 발광 소자 D6의 발광 효율의 상대값을 나타낸다.
Figure pct00054
본 발명에 따르면, 발광 효율이 우수한 발광 소자를 제공할 수 있다.
10: 발광 소자
11: 양극
12: 제2 층
13: 제1 층
14: 음극

Claims (15)

  1. 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 마련된 제1 층과, 상기 양극 및 상기 제1 층 사이에 마련된 제2 층을 갖는 발광 소자이며,
    상기 제2 층이, 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 층이며,
    상기 제1 층 및 상기 제2 층의 적어도 1층이, 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는, 발광 소자.
    (가교성기 A군)
    Figure pct00055

    [식 중, RXL은, 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, nXL은, 0 내지 5의 정수를 나타낸다. RXL이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다. nXL이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다. *1은 결합 위치를 나타낸다. 이들 가교성기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
    Figure pct00056

    [식 중,
    nT1은, 0 이상 5 이하의 정수를 나타낸다. nT1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
    nT2는, 1 이상 10 이하의 정수를 나타낸다.
    ArT1은, 환 내에 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자 및 =N-으로 표시되는 기를 포함하는, 축합환의 1가의 복소환기이며, 해당 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArT1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
    LT1은, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -NRT1'-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. RT1'는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LT1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
    ArT2는, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
  2. 제1항에 있어서, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물이, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 고분자 화합물인, 발광 소자.
  3. 제2항에 있어서, 상기 고분자 화합물이, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 가교 구성 단위로서 포함하는 고분자 화합물이며,
    상기 가교 구성 단위가, 식 (Z) 또는 식 (Z')로 표시되는 구성 단위인, 발광 소자.
    Figure pct00057

    [식 중,
    n은, 1 이상의 정수를 나타낸다.
    nA는, 0 이상의 정수를 나타낸다. nA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
    Ar3은, 방향족 탄화수소기, 복소환기, 또는, 적어도 1종의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
    LA는, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R')-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R'는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
    X는, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 나타낸다. X가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.]
    Figure pct00058

    [식 중,
    mA, m 및 c는, 각각 독립적으로, 0 이상의 정수를 나타낸다. mA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다. m이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
    Ar5는, 방향족 탄화수소기, 복소환기, 또는, 적어도 1종의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Ar5가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
    Ar4 및 Ar6은, 각각 독립적으로, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
    KA는, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R'')-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R''는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. KA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
    X'는, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. X'가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다. 단, 적어도 하나의 X'는, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기이다.]
  4. 제1항에 있어서, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기를 갖는 화합물이, 식 (Z'')로 표시되는 저분자 화합물인, 발광 소자.
    Figure pct00059

    [식 중,
    mB1, mB2 및 mB3은, 각각 독립적으로, 0 이상 10 이하의 정수를 나타낸다. 복수 존재하는 mB1은, 동일해도 되고 달라도 된다. mB3이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
    Ar7은, 방향족 탄화수소기, 복소환기, 또는, 적어도 1종의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Ar7이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
    LB1은, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R''')-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R'''는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LB1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다. X''는, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 X''는, 동일해도 되고 달라도 된다. 단, 복수 존재하는 X'' 중, 적어도 하나는, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기이다.]
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 가교성기 A군에서 선택되는 가교성기가, 상기 식 (XL-1), 상기 식 (XL-16) 또는 상기 식 (XL-17)로 표시되는 기인, 발광 소자.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 층이, 상기 식 (T-1)로 표시되는 화합물을 함유하는, 발광 소자.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 ArT1이, 식 (T1-1)로 표시되는 기인, 발광 소자.
    Figure pct00060

    [식 중,
    XT1은, 단결합, 산소 원자, 황 원자, -N(RXT1)-로 표시되는 기, 또는, -C(RXT1')2-로 표시되는 기를 나타낸다. RXT1 및 RXT1'는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 할로겐 원자 또는 시아노기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 RXT1'는, 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
    환 RT1 및 환 RT2는, 각각 독립적으로, 방향족 탄화수소환 또는 복소환을 나타내고, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
    단, 환 RT1 및 환 RT2 중 적어도 하나는, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이며, 해당 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
  8. 제7항에 있어서, 상기 환 RT1이, 방향족 탄화수소환 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이며, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 또한, 상기 환 RT2가, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환이며, 해당 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되는, 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서, 상기 환 RT1이, 단환식의 방향족 탄화수소환 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 단환식의 복소환이며, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 또한, 상기 환 RT2가, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 단환식의 복소환이며, 해당 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되는, 발광 소자.
  10. 제9항에 있어서, 상기 환 RT1이, 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 또한, 상기 환 RT2가, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되는, 발광 소자.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광 소자가, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 마련된 제3 층을 더 갖고,
    상기 제3 층이, 식 (1)로 표시되는 금속 착체를 함유하는 층인, 발광 소자.
    Figure pct00061

    [식 중,
    M은, 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 또는 백금 원자를 나타낸다.
    n1은 1 이상의 정수를 나타내고, n2는 0 이상의 정수를 나타낸다. 단, M이 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n1+n2는 3이며, M이 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n1+n2는 2이다.
    E1 및 E2는, 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. E1 및 E2가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 되고 달라도 된다.
    환 L1은, 방향족 복소환을 나타내고, 이 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 L1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
    환 L2는, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 L2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.
    환 L1이 갖고 있어도 되는 치환기와, 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기는, 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
    A1-G1-A2는, 음이온성의 2좌 배위자를 나타낸다. A1 및 A2는, 각각 독립적으로, 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 이들 원자는 환을 구성하는 원자여도 된다. G1은, 단결합, 또는, A1 및 A2와 함께 2좌 배위자를 구성하는 원자단을 나타낸다. A1-G1-A2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.]
  12. 제11항에 있어서, 상기 환 L1이, 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 디아졸환 또는 트리아졸환이며, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되고, 또한, 상기 환 L2가, 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 이들 환은 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 되는, 발광 소자.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 상기 제3 층이, 식 (H-1)로 표시되는 화합물을 더 함유하는, 발광 소자.
    Figure pct00062

    [식 중,
    ArH1 및 ArH2는, 각각 독립적으로, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
    nH1은, 0 이상의 정수를 나타낸다.
    LH1은, 아릴렌기, 2가의 복소환기, 알킬렌기 또는 시클로알킬렌기를 나타내고, 이들 기는 단일 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 상기 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 되며, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LH1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 달라도 된다.]
  14. 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제3 층이, 상기 제2 층 및 상기 제1 층 사이에 마련된 층인, 발광 소자.
  15. 제14항에 있어서, 상기 제3 층과 상기 제1 층이 인접해 있고, 또한, 상기 제3 층과 상기 제2 층이 인접해 있는, 발광 소자.
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