KR20210050470A - 경화제 혼합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은
(A) 10-60 중량%, 바람직하게는 20-60 중량%, 보다 바람직하게는 30-50 중량%의 폴리실록산,
(B) 40-90 중량%, 바람직하게는 40-80 중량%, 보다 바람직하게는 40-70 중량%의 아미노-관능성 알콕시실란 및
(C) 1-10 중량%, 바람직하게는 2-7 중량%, 보다 바람직하게는 3-5 중량%의 구아니딘 화합물
을 포함하며,
여기서 성분 (A), (B) 및 (C)의 언급된 양은 합계 100 중량%이고 경화제 혼합물을 기준으로 한 것인, 실온에서 경화되는 코팅용 경화제 혼합물에 관한 것이다.
(A) 10-60 중량%, 바람직하게는 20-60 중량%, 보다 바람직하게는 30-50 중량%의 폴리실록산,
(B) 40-90 중량%, 바람직하게는 40-80 중량%, 보다 바람직하게는 40-70 중량%의 아미노-관능성 알콕시실란 및
(C) 1-10 중량%, 바람직하게는 2-7 중량%, 보다 바람직하게는 3-5 중량%의 구아니딘 화합물
을 포함하며,
여기서 성분 (A), (B) 및 (C)의 언급된 양은 합계 100 중량%이고 경화제 혼합물을 기준으로 한 것인, 실온에서 경화되는 코팅용 경화제 혼합물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 실온에서 경화되는 코팅, 예를 들어 래커, 페인트, 잉크, 커버링, 실란트 및 접착제를 위한 경화제 혼합물 및 그의 제조 방법 및 용도에 관한 것이다.
페인트 및 래커 적용 분야에서, 실리콘 수지 조성물은 가수분해 및 축합 메커니즘을 통해 경화되도록 유도할 수 있는 결합제로서 오랫동안 공지되어 왔다. 이것은 일반적으로 아미노-관능성 알콕시실란을 기재로 하는 경화제 또는 가교제를 사용하여 달성된다.
간단히 아미노실란으로 지칭되는, 아미노-관능성 알콕시실란은 특히 접착 촉진제, 경화성 물질을 위한 가교제 및 실란-관능성 중합체의 구조 요소로서 사용된다. 가장 널리 보급된 것은 일차 아미노 기를 갖는 아미노실란 ("일차 아미노실란")이지만, 이들은 몇몇 단점을 갖는다. 비교적 친수성인 일차 아미노 기 때문에, 이들은 수분을 흡수하는 경향이 있고, 이것은 저장 및 가공에 악영향을 미친다. 따라서, 이들은 수분을 제외하고 저장되어야 하고 가공 동안 완전히 사용되어야 한다. 남은 양은 일반적으로 더 이상 사용될 수 없다.
이러한 아미노-관능성 알콕시실란의 사용 영역은 건축 구조물의 내후성에서부터 유리 섬유 산업에서 실란트 및 접착제, 페인트 및 래커에 대한 접착-촉진 특성, 및 중합체 재료의 변형에 이르기까지 확장된다. 그들의 작용 메커니즘은 기판과 실록산 결합의 형성에 기초한다. 대기 습도의 존재 또는 물의 첨가는 먼저 트리알콕시실란의 알콕시 치환기의 가수분해 및 상응하는 실란올의 형성을 초래한다. 이어서 이러한 실란올 기는 변형될 재료의 표면 상의 히드록실 기와 반응하여 물을 제거하고, 추가 실란올 기를 통해 가교하여 실록산 단위를 형성할 수 있다.
그러한 가교 반응을 가속화하기 위해, 촉매가 종종 사용된다.
실란-관능성 중합체를 기재로 하는 수분-경화 조성물에서 첨가제로서 아미노실란을 사용하는 것은 공지되어 있다. 이들은 일반적으로, 예를 들어 US 3 979 344, US 5 147 927 및 EP 0 819 749 A1에 기재된 바와 같이, 접착력, 저장 안정성 및 반응성과 같은 특성에 선택적으로 영향을 주기 위해 사용된다.
US 6 703 453은 특히 아미노실란 및 말레산 또는 푸마르산 에스테르의 부가물을 함유하는 실란-관능성 중합체를 기재로 하는 수분-경화 조성물을 개시한다.
EP 2 013 305는 상기 조성물의 접착 특성을 개선하기 위해 실란-관능성 중합체 및 아미노실란과 실란 기-무함유 알켄으로부터 제조된 반응 생성물을 기재로 하는 수분-경화 조성물을 개시한다.
그러한 중합체 조성물의 저장 안정성을 저하시키기 않고 원하지 않는 조기 경화를 방지하기 위해, 주성분, 즉 중합체 조성물 및 경화제 조성물을 실온에서 모두 저장 안정적인 별개의 용기에서 저장한다. 두 성분은 적용 직전까지 또는 적용 동안 함께 혼합되지 않으며, 그에 따라 중합체 조성물의 가교/경화가 발생한다.
현재 선행 기술의 경화제 조성물은 종종 증량제 중합체로서 실리콘 중합체를 함유한다. 이들은 대부분 비닐- 또는 트리메틸실릴-관능성 폴리디메틸실록산이다. 예를 들어, 이러한 중합체와 가교제 또는 접착 촉진제의 상용성은 항상 충분하지 않고, 이것은 상 분리의 위험이 있다는 것을 의미한다. 그러한 경화제 조성물은 일반적으로 유동학적으로 안정화되며, 즉 안정적인 페이스트는 유동학적 활성 충전제와 배합되어 그것이 너무 쉽게 탈혼합되는 것을 방지한다.
표면에서의 액체 상의 분리는 많은 경화제 조성물에서 충분히 공지되어 있다.
여기서 사용된 용어 "분리"는 부적절한 상용성 또는 상이한 밀도를 갖는 개별 성분에 의해 야기된 물질 혼합물 또는 제제에서의 성분의 자율적 분리를 지칭한다. 분리되고 있는 성분(들)의 밀도에 따라, 이들은 대부분 표면 또는 기부에서 축적물로서 관찰될 수 있다. 이러한 특징은 또한 용어 "균질성", 즉 벌크 재료의 균일성에 의해 설명될 수 있다. 따라서 용어 "불균질한"은 질량의 주된 부분과 상이한 상이 형성되는 것인 혼합물 또는 제제에 사용된다. 이것은 예를 들어 오일 또는 액체 성분의 분리일 수 있다. 액체 물질의 혼합물의 경우에, 이것은 불용성 또는 불상용성 성분 사이의 상 경계의 눈에 띄는 형성일 수 있다.
즉시 사용가능한 자기-접착성 조성물은 일반적으로 접착 촉진제를 약 1%의 함량으로 그리고 가교제를 대략 3-5%의 양으로 함유해야 하기 때문에, 이것은 예를 들면, 9:1 혼합 비의 중합체 조성물과 경화제의 2-성분 시스템을 위한 경화제 조성물이 경화제 조성물에서 대략 10배 더 높은 농도를 함유한다는 것을 의미한다. 이것은 개별 성분의 상 분리의 문제를 모두 더욱 심각하게 만든다.
WO 2010/057963 A1은 유동학적 안정화를 위해 비닐-종결된 폴리디메틸실록산, 예를 들어 카본 블랙 및 실리카, 및 또한 가교제 및 접착 촉진제를 함유할 수 있는 경화제 조성물을 개시한다. 이 추가적인 유동학적 안정화는 경화제 조성물의 구성성분의 분리를 늦출 수 있다. 그러나, 카본 블랙 및 실리카의 존재는 모든 코팅에서 바람직하지 않다.
DE 32 06 474 A1에서, 경화제 조성물의 구성성분, 알킬 실리케이트, 촉매, 및 접착 촉진제는 성분의 상용성을 달성하기 위해 사전 반응에서 반응시킨다. 이것은 힘드는 추가적인 화학 공정을 수행할 필요가 있다는 단점을 갖는다.
따라서 본 발명의 목적은 저장 동안 균질하게 유지되고 분리를 나타내지 않으며 추가적인 공정 단계에서 힘드는 화학 반응을 먼저 겪을 필요가 없는 즉시 사용가능한 경화제 조성물을 제공하는 것이었다.
이 목적은 청구항 1에 따른 본 발명의 경화제 혼합물에 의해 달성되었다.
따라서 본 발명은
(A) 10-60 중량%, 바람직하게는 20-60 중량%, 보다 바람직하게는 30-50 중량%의 폴리실록산,
(B) 40-90 중량%, 바람직하게는 40-80 중량%, 보다 바람직하게는 40-70 중량%의 아미노-관능성 알콕시실란 및
(C) 1-10 중량%, 바람직하게는 2-7 중량%, 보다 바람직하게는 3-5 중량%의 구아니딘 화합물
을 포함하며,
여기서 성분 (A), (B) 및 (C)의 언급된 양은 합계 100 중량%이고 경화제 혼합물을 기준으로 한 것인, 실온에서 경화되는 코팅용 경화제 혼합물을 제공한다.
본 발명의 경화제 혼합물은 저장 동안 균질하게 유지되고 분리를 나타내지 않는다는 장점을 갖는다. 또한, 심지어 용기가 이미 개방된 경우에도 남은 양의 경화제 혼합물의 사용이 가능하다.
도 1은 CD1의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 2는 CD2의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 D1의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 D2의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 MP 수지의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 2는 CD2의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 D1의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 D2의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 5는 MP 수지의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
용어 "저장 안정적인" 또는 "저장가능한"은 눈에 띄게 탁하거나 또는 불균질해지지 않고, 적합한 용기에서 비교적 오랜 기간, 전형적으로 적어도 3 내지 6 개월 이상 동안 실온에서 저장될 수 있고, 이러한 저장이 그의 용도와 관련된 정도까지, 그의 적용 또는 사용 특성, 특히 그의 점도 및 가교 속도에서의 변화를 초래하지 않는 경우 물질 또는 조성물을 지칭하는데 사용된다.
"실온"은 대략 23℃의 온도를 지칭한다.
대기 습도와의 반응을 통한 경화는 조성물의 표면 상의 스킨의 형성을 시작으로, 중합체 조성물을 외부에서 내부로 경화시킨다는 것이 공지되어 있다. 소위 스킨 형성 시간은 조성물의 경화 속도의 척도이다. 대기 습도와 접촉하는 아미노실란, 폴리실록산 및 실리콘 수지의 축합 및 안정성은 여러 요인에 의해 영향을 받는 복잡한 공정이다. 첫 번째 반응은 물 분자와의 반응을 통한 알칸올 - 통상 메탄올 또는 에탄올 - 분자의 제거이다. 두 번째 반응은 Si-O-Si 결합의 형성이다. 경우에 따라, 물과의 반응은, 특히 대기 습도가 낮은 경우 속도-결정 단계이다.
대기 습도와 접촉하는 저-분자량 아미노실란은 처음에 이량체 및 올리고머를 형성하지만, 스킨을 형성하지 않는데, 저-분자량 아미노실란에서 생성된 올리고머의 공기 계면으로부터 멀어지는 확산이 물과의 반응보다 훨씬 더 빠르게 진행되기 때문이다. 대조적으로, 실리콘 수지와 같은 고-분자량 및 점성 폴리실록산에서의 확산 속도는 물과의 반응보다 느리다. 대기 습도와 접촉하면, 이것은 가교된 물질로 이루어진 스킨의 형성을 초래하고, 이어서 실록산은 내내 기판에 이르기까지 추가로 반응한다.
이제 놀랍게도, 대기 습도와 접촉하면, 본 발명의 경화제 혼합물은 마찬가지로 스킨을 형성하지 않는다는 것이 밝혀졌다. 임의의 특정 이론에 얽매이지 않고, 저-점도 아미노실란은 고-분자량 폴리실록산을 위한 용매로서 작용하여, 스킨이 형성될 수 있기 전에 공기 계면으로부터 멀어지는 확산을 허용한다고 가정한다.
성분 (B)의 이량체화에 기초하여 본 발명의 경화제 혼합물의 안정성을 설명하려는 시도가 이루어졌다. 분명히, 성분 (B)의 이량체화는 본 발명의 경화제 혼합물에 의해 방지/감소되었다. 본원에서는 하기 기재된 실시예를 참조한다.
바람직하게, 경화제 혼합물은 1:9 내지 3:2, 바람직하게는 1:4 내지 3:2, 보다 바람직하게는 3:7 내지 3:2의 성분 A 대 성분 B의 중량비를 갖는다.
본 발명의 경화제 혼합물은 바람직하게는, 성분 (A)로서, 화학식 (I)의 화합물을 함유한다.
RaSi(OR')bO(4-a-b)/2 (I)
여기서, a 및 b는 독립적으로 0 초과 내지 2 이하이고, 합 a + b는 4 미만이고,
R은 독립적으로 동일하거나 상이한 선형 또는 분지형, 포화 또는 단일- 또는 다중불포화 또는 방향족 탄화수소 라디칼이며,
R'은 1 내지 8개의 탄소 원자로 이루어진 알킬 기이다.
바람직하게, 라디칼 R은 독립적으로 1 내지 17개의 탄소 원자를 갖는 포화, 분지형 또는 비분지형 알킬 라디칼이고/이거나 2 내지 17개의 탄소 원자를 갖는 단일- 또는 다중불포화, 분지형 또는 비분지형 알케닐 라디칼 또는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 방향족 기이다. 보다 바람직하게 알킬 및 알케닐 라디칼은 12개 이하, 보다 바람직하게는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는다. 가장 바람직하게, 모든 라디칼 R은 메틸 및/또는 페닐이다.
바람직한 라디칼 R'은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸 기이다. R'은 바람직하게는 메틸 또는 에틸 기로부터 선택된다. 후자는 톨루엔, 크실렌 또는 벤젠과 같은 용매를 함유하지 않고, 실온에서 촉매 가수분해-축합 가교 동안 에탄올만 방출하고 메탄올을 방출하지 않는, HAPS-무함유 (유해 대기 오염 물질-무함유)로 지정된 페닐폴리실록산에 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 종종 실리콘 수지로 또한 지칭된다. 이 화학식은 실리콘 중합체의 평균 구조식의 최소 단위와 관련이 있다. 반복 단위의 수는 GPC에 의해 결정된 수-평균 Mn으로부터 설정될 수 있다.
그러한 실리콘 수지의 제조는 오랫동안 문헌 (예를 들어 문헌 (W. Noll - Chemie und Technologie der Silicone [Chemistry and Technology of the Silicones], Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 1960) 참조)에 알려져 왔고 독일 특허 명세서 DE 34 12 648에 또한 기재되어 있다.
화학식 (I)의 바람직한 화합물은 라디칼 R로서 메틸 및/또는 에틸 기를 갖고, 화합물의 총 질량을 기준으로, 3 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 35 중량%, 보다 바람직하게는 7 중량% 내지 30 중량%의 알콕시 관능기를 갖는다.
화학식 (I)의 화합물의 분자량 Mw는 바람직하게는 100 내지 20,000 g/몰, 보다 바람직하게는 200 내지 10,000 g/몰, 훨씬 더 바람직하게는 200 내지 3000 g/몰, 특히 바람직하게는 300 내지 2000 g/몰이다.
매우 특히 바람직한 것은 메틸 실리콘 수지로 공지되고, 화합물의 총 질량을 기준으로 7 중량% 내지 35 중량%의 알콕시 관능기 및 300 내지 2000 g/몰의 중량-평균 몰 질량을 갖는, R이 메틸인 화학식 (I)의 화합물이다.
본 발명의 경화제 혼합물의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 성분 (A)는 페닐 수지로서 공지된, R이 페닐인 페닐(알콕시실록산)/페닐실리콘 수지를 포함한다.
페닐 수지에서 알콕시 기의 비율은 폴리실록산을 기준으로 바람직하게는 1 중량% 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 3 중량% 내지 35 중량%, 가장 바람직하게는 5 중량% 내지 30 중량%이다.
더욱 바람직하게, 페닐 수지의 분자량 Mw는 200 내지 10,000 g/몰, 바람직하게는 200 내지 3000 g/몰, 보다 바람직하게는 300 내지 2000 g/몰이다.
가장 바람직하게, 페닐 수지의 분자량 Mw는 700 내지 2000 g/몰이다.
본 발명의 경화제 혼합물의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 성분 (A)는 R이 페닐 및 메틸 기를 포함하는 것인 화학식 (I)의 화합물이다.
가장 바람직한 메틸-페닐 수지는 알콕시 기로서 메톡시 및/또는 에톡시 기를 갖고, 알콕시 기, 더욱 특히 메톡시 및/또는 에톡시 기의 비율은 폴리실록산을 기준으로 적어도 3 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 3 중량% 내지 35 중량%, 매우 특히 바람직하게는 5 중량% 내지 30 중량%이다.
수지의 몰수를 기준으로, 페닐 대 메틸 비의 수치는 바람직하게는 일반적으로 1:0.1 내지 0.1:1의 범위, 바람직하게는 0.5:1 내지 1:0.5의 범위이다.
또한, 본 발명의 경화제 혼합물은 바람직하게는, 성분 (B)로서, 화학식 (II)의 아미노-관능성 알콕시실란을 함유한다.
R1 2-N-R3-SiR1 x(OR2)3-x (II)
여기서,
R1은 동일하게 또는 독립적으로 수소, 1-10개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 이소알킬, tert-알킬, 시클로알킬 또는 아릴 기, NH2-(CH2)2- 또는 (R2O)3Si-R3-이고,
R2는 독립적으로 수소, 1-8개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 이소알킬 기이며,
R3은 1-20개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬렌 기이고,
x = 0, 1 또는 2이다.
R1은 바람직하게는 n-부틸 기 또는 NH2-(CH2)2- 또는 (R2O)3Si-R3- 기이다.
R2 라디칼에 바람직한 알킬 기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸 및 tert-부틸 기이다.
R3은 바람직하게는 부틸, 프로필, 에틸 또는 메틸렌 기이다.
용어 "이차 아미노실란"은 규소 원자에 직접 부착된 라디칼이 적어도 하나의 이차 아미노 기를 갖는 것인 아미노-관능성 알콕시실란을 지칭한다. 용어 "일차 아미노실란"은 규소 원자에 직접 부착된 라디칼이 적어도 하나의 일차 아미노 기를 갖는 것인 아미노-관능성 알콕시실란을 지칭한다.
용어 "아미노-관능성 알콕시실란", 또는 간단히 "아미노실란"은 규소 원자가 적어도 하나, 특히 2 또는 3개의 알콕시 기 및 직접 부착된 유기 라디칼을 갖고 따라서 적어도 하나의 Si-C 결합을 함유하는 것인 규소-함유 화합물을 지칭한다. 용어 "실릴 기"는 아미노-관능성 알콕시실란의 유기 라디칼에 부착된 규소-함유 기를 지칭한다.
용어 "일차 아미노 기"는 유기 라디칼에 부착된 NH2 기를 지칭하고, 용어 "이차 아미노 기"는 함께 고리를 또한 형성할 수도 있는 2개의 유기 라디칼에 부착된 NH 기를 지칭하고, 용어 "3차 아미노 기"는 2개가 함께 고리를 또한 형성할 수도 있는 3개의 유기 라디칼에 질소 원자 ("3차 아민 질소")가 부착된 것인 아미노 기를 지칭한다.
용어 "수분-경화"는 실릴 기를 갖는 중합체 (실릴-관능성 중합체)가 주로 실릴 기와 대기중 물과의 반응을 통해 경화될 수 있는 것인 경화성 물질을 지칭한다.
화학식 (II)에 상응하는 그러한 아미노실란은 바람직하게는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 2-아미노에틸- 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필(디에톡시메톡시실란), 3-아미노프로필(트리프로폭시실란), 3-아미노프로필(디프로폭시메톡시실란), 3-아미노프로필(트리도데카녹시실란), 3-아미노프로필(트리테트라데카녹시실란), 3-아미노프로필(트리헥사데카녹시실란), 3-아미노프로필(트리옥타데카녹시실란), 3-아미노프로필(디도데카녹시)테트라데카녹시실란, 3-아미노프로필(도데카녹시)테트라데카녹시(헥사데카녹시)실란, 3-아미노프로필(디메톡시메틸실란), 3-아미노프로필(메톡시디메틸실란), 3-아미노프로필(히드록시디메틸실란), 3-아미노프로필(디에톡시메틸실란), 3-아미노프로필(에톡시디메틸실란), 3-아미노프로필(디프로폭시메틸실란), 3-아미노프로필(프로폭시디메틸실란), 3-아미노프로필(디이소프로폭시메틸실란), 3-아미노프로필(이소프로폭시디메틸실란), 3-아미노프로필(디부톡시메틸실란), 3-아미노프로필(부톡시디메틸실란), 3-아미노프로필(디이소부톡시메틸실란), 3-아미노프로필(이소부톡시디메틸실란), 3-아미노프로필(디도데카녹시메틸실란), 3-아미노프로필(도데카녹시디메틸실란), 3-아미노프로필(디테트라데카녹시메틸실란), 3-아미노프로필(테트라데카녹시디메틸실란), 2-아미노에틸(트리메톡시실란), 2-아미노에틸(트리에톡시실란), 2-아미노에틸(디에톡시메톡시실란), 2-아미노에틸(트리프로폭시실란), 2-아미노에틸(디프로폭시메톡시실란), 2-아미노에틸(트리도데카녹시실란), 2-아미노에틸(트리테트라데카녹시실란), 2-아미노에틸(트리헥사데카녹시실란), 2-아미노에틸(트리옥타데카녹시실란), 2-아미노에틸(디도데카녹시)테트라데카녹시실란, 2-아미노에틸(도데카녹시)테트라데카녹시(헥사데카녹시)실란, 2-아미노에틸(디메톡시메틸실란), 2-아미노에틸(메톡시디메틸실란), 2-아미노에틸(디에톡시메틸실란), 2-아미노에틸(에톡시디메틸실란), 1-아미노메틸(트리메톡시실란), 1-아미노메틸(트리에톡시실란), 1-아미노메틸(디에톡시메톡시실란), 1-아미노메틸(디프로폭시메톡시실란), 1-아미노메틸(트리프로폭시실란), 1-아미노메틸(트리메톡시실란), 1-아미노메틸(디메톡시메틸실란), 1-아미노메틸 (메톡시디메틸실란), 1-아미노메틸(디에톡시메틸실란), 1-아미노메틸(에톡시디메틸실란), 3-아미노부틸(트리메톡시실란), 3-아미노부틸(트리에톡시실란), 3-아미노부틸(디에톡시메톡시실란), 3-아미노부틸(트리프로폭시실란), 3-아미노부틸(디프로폭시메톡시실란), 3-아미노부틸(디메톡시메틸실란), 3-아미노부틸(디에톡시메틸실란), 3-아미노부틸(디메틸메톡시실란), 3-아미노부틸(디메틸에톡시실란), 3-아미노부틸(트리도데카녹시실란), 3-아미노부틸(트리테트라데카녹시실란), 3-아미노부틸(트리헥사데카녹시실란), 3-아미노부틸(디도데카녹시)테트라데카녹시실란, 3-아미노부틸(도데카녹시)테트라데카녹시(헥사데카녹시)실란, 3-아미노-2-메틸프로필(트리메톡시실란), 3-아미노-2-메틸프로필(트리에톡시실란), 3-아미노-2-메틸프로필(디에톡시메톡시실란), 3-아미노-2-메틸프로필(트리프로폭시실란), 3-아미노-2-메틸프로필(디프로폭시메톡시실란), 3-아미노-2-메틸프로필(트리도데카녹시실란), 3-아미노-2-메틸프로필(트리테트라데카녹시실란), 3-아미노-2-메틸프로필(트리헥사데카녹시실란), 3-아미노-2-메틸프로필(트리옥타데카녹시실란), 3-아미노-2-메틸프로필(디도데카녹시)테트라데카녹시실란, 3-아미노-2-메틸프로필(도데카녹시)테트라데카녹시(헥사데카녹시)실란, 3-아미노-2-메틸프로필(디메톡시메틸실란), 3-아미노-2-메틸프로필(메톡시디메틸실란),3-메르캅토-2-메틸프로필(디에톡시메틸실란), 3-메르캅토-2-메틸프로필(에톡시디메틸실란), 3-메르캅토-2-메틸프로필(디프로폭시메틸실란), 3-아미노-2-메틸프로필(프로폭시디메틸실란), 3-아미노-2-메틸프로필(디이소프로폭시메틸실란), 3-아미노-2-메틸프로필(이소프로폭시디메틸실란), 3-아미노-2-메틸프로필(디부톡시메틸실란), 3-아미노-2-메틸프로필(부톡시디메틸실란), 3-아미노-2-메틸프로필(디이소부톡시메틸실란), 3-아미노-2-메틸프로필(이소부톡시디메틸실란), 3-아미노-2-메틸프로필(디도데카녹시메틸실란), 3-아미노-2-메틸프로필(도데카녹시-디메틸실란), 3-아미노-2-메틸프로필(디테트라데카녹시메틸실란) 또는 3-아미노-2-메틸프로필(테트라데카녹시디메틸-실란), 트리아미노-관능성 프로필트리메톡시실란, 비스(3-트리메톡시실릴프로필)아민, 비스(3-트리에톡시실릴프로필)아민, N-벤질-N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 히드로클로라이드, N-벤질-N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 히드로아세테이트, N-(n-부틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-비닐벤질-N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필폴리실록산 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란으로부터 선택된다.
성분 (B)로서, 모두 에보닉 인두스트리에스 아게(Evonik Industries AG)로부터의 3-아미노프로필트리메톡시실란 (디나실란(Dynasylan)® AMMO), 3-아미노프로필트리에톡시실란 (디나실란® AMEO), 3-아미노프로필메틸디에톡시실란 (디나실란® 1505), N-(n-부틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 (디나실란® 1189), N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 (디나실란® DAMO), (H3CO)3Si(CH2)3NH(CH2)3Si(OCH3)3 (디나실란® 1124),(H5C2O)3Si(CH2)3NH(CH2)3Si(OC2H5)3 (디나실란® 1122)을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
성분 (B)에서 규소 원자의 총량을 기준으로, 0.01 내지 20 몰%, 바람직하게는 0.1 내지 10 몰%의 이량체 함량을 갖는 성분 (B)가 본 발명의 경화제 혼합물에 적합하다는 것을 생각할 수 있다.
본 발명의 경화제 혼합물은 바람직하게는, 성분 (C)로서, 화학식 (III)의 구아니딘 화합물을 함유한다.
여기서,
R4는 독립적으로 동일하거나 상이하고 수소, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 또는 시클릭 탄화수소이며, 여기서 탄화수소는 1 또는 2개의 헤테로원자를 또한 포함할 수 있다.
바람직한 헤테로원자는 산소 및 질소이다.
다른 촉매와 조합하여 성분 (C)를 사용하는 것을 또한 생각할 수 있다. 바람직한 촉매는 주석 화합물, 예컨대 주석 디아세테이트, 주석 디옥토에이트, 디부틸주석 디아세틸아세토네이트, 디부틸주석 디라우레이트, 주석 테트라아세테이트, 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 디옥토에이트, 디부틸주석 디올레에이트, 디메톡시디부틸주석, 디부틸주석 벤질말레에이트, 비스(트리에톡시실록시)디부틸주석, 디페닐주석 디아세테이트이다. 마찬가지로 바람직한 것은 티타늄 화합물, 예컨대 테트라에틸 오르토티타네이트, 테트라-n-프로필 오르토티타네이트, 테트라이소프로필 오르토티타네이트, 테트라-n-부틸 오르토티타네이트, 테트라이소부틸 오르토티타네이트, 테트라키스(2-에틸헥실) 오르토티타네이트, 티타늄(IV) 디이소프로폭시드 비스(에틸아세토아세테이트), 티타늄(IV) 디프로폭시드 비스(아세틸아세토네이트), 티타늄(IV) 디이소프로폭시드 비스(아세틸아세토네이트), 티타늄(IV) 디부톡시드 비스(아세틸아세토네이트), 테트라키스(2-에틸헥산-1,3-디올레이토)티타늄 또는 티타늄(IV) 옥시아세틸아세토네이트이다. 또한 바람직한 것은 지방족 유기금속(metalorganic) 화합물, 예컨대 납 디아세테이트, 납 디-2-에틸헥사노에이트, 납 디네오데카노에이트, 납 테트라아세테이트, 납 테트라프로피오네이트, 아연 아세틸아세토네이트, 아연 2-에틸카프로에이트, 아연 디아세테이트, 아연 비스(2-에틸헥사노에이트), 아연 디네오데카노에이트, 아연 디운데세노에이트, 아연 디메타크릴레이트, 지르코늄 테트라(2-에틸헥사노에이트), 지르코늄 테트라메타크릴레이트 및 코발트 디아세테이트이다. 사용될 수 있는 다른 촉매는 비스무트 촉매, 예를 들어 소위 보르히(Borchi) 촉매, 철(II) 및 철(III) 화합물, 예를 들어 철(III) 아세틸아세토네이트 또는 철(II) 아세테이트, 알루미늄 화합물, 예를 들어 알루미늄 아세틸아세토네이트, 칼슘 화합물, 예를 들어 칼슘 에틸렌디아민테트라아세테이트, 또는 마그네슘 화합물, 예를 들어 마그네슘 에틸렌디아민테트라아세테이트이다.
본 발명의 경화제 혼합물은 바람직하게는, 성분 (C)로서, 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘 또는 2-tert-부틸-1,1,3,3-테트라메틸구아니딘을 함유한다.
바람직하게, 본 발명의 경화제 혼합물은 5 내지 25 mPa·s, 바람직하게는 7 내지 20 mPa·s, 보다 바람직하게는 8 내지 15 mPa·s의, DIN 53019에 따라 측정된 점도를 갖는다.
본 발명은 성분 (A), (B) 및 (C)를 질소 하에 혼합하는 것인, 본 발명의 경화제 혼합물의 제조 방법을 추가로 제공한다.
바람직하게, 성분 (A)를 초기에 충전하고, 이어서 성분 (B)를 일정한 교반하에 첨가한다. 선택된 교반기 속도가 스킨 형성이 방지되는 정도이면 유리하다. 이후에 바람직하게는 성분 (C)의 첨가가 뒤따른다. 성분 (C)의 첨가 동안, 성분 (A) 및 (B)의 혼합물에서 성분 (C)의 일시적인 국부 과농도가 발생하지 않도록 교반기 속도를 마찬가지로 모니터링해야 한다.
본 발명은 실릴-관능성인 적어도 하나의 중합체를 포함하는 경화성 조성물을 경화시키기 위한 본 발명의 경화제 혼합물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명의 맥락에서 실릴-관능성은 산소를 통해 규소에 부착된 알킬 기 또는 수소 원자 (Si-O-R 기)가 중합체에 존재한다는 것을 의미한다. 또한 본 발명의 맥락에서 동의어로 이해되는 것은 실란올 기 (Si-OH 기)이다. 실릴-관능성은 바람직하게는 Si-O-R 기의 존재를 의미한다.
실릴-관능성 폴리에테르, 실릴-관능성 아크릴레이트, 실릴-관능성 메타크릴레이트 및 실릴-관능성 폴리에스테르로부터 선택된 중합체를 또한 생각할 수 있다. 상업적으로 입수가능한 실릴-관능성 폴리에테르는 상표명 테고팍(Tegopac)® 및 알비두르(Albidur)® (에보닉 인두스트리에스로부터), 제니오실(Geniosil)® (바커(Wacker)로부터) 및 폴리머 MS® (카네카(Kaneka)로부터) 하에 수득가능하다.
추가적으로 에폭시-관능성인 적어도 하나의 중합체를 함유하는 경화성 조성물을 경화시키기 위해 본 발명의 경화제 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 이러한 종류의 에폭시-관능성 중합체는 실리코폰(Silikopon)® 상표명 (에보닉 인두스트리에스로부터) 하에 수득가능하다.
유리하게 그리고 또한 놀랍게도, 본 발명의 경화제 혼합물에서 성분 (B)는 처음에 가교제로서 작용하지 않는다는 것이 밝혀졌다. 본 발명의 경화제 혼합물의 경화 특성이 발현되는 것은 본 발명의 경화제 혼합물이 경화성 조성물에 첨가되었을 때까지가 아니다. 경화성 조성물의 경화에 사용될 경우, 경화제 (성분 (B))의 양은 일반적으로 4-20 중량%의 범위 내에 있고 촉매 (성분 (C))의 양은 일반적으로 0.2-1.0 중량%의 범위 내에 있도록 보장할 필요가 있다. 본 발명의 경화제 혼합물의 양은 이에 따라 계량 투입될 수 있다.
임의의 특정 이론에 얽매이진 않고, 본 발명의 경화제 혼합물의 점도는 잠재적으로 또한 그의 안정성에 역할을 할 수 있다고 가정한다. 비교적 낮은 점도를 갖는 본 발명의 경화제 혼합물에서, 성분 (B)는 경화 특성을 나타내지 않는 것으로 관찰되었고, 반면 더 높은 점도를 갖는 경화성 조성물에서는, 성분 (B)의 경화 특성이 존재하는 것으로 밝혀졌다.
따라서 바람직하게는 화학식 (I)의 화합물에 상응하는 성분 (A)가 경화성 조성물로서 사용되는 것이 또한 가능하다.
경화성 조성물이 충전제, 안료, 용매, 증점제 및/또는 반응성 희석제와 같은 추가 첨가제를 함유할 수 있다는 것은 통상의 기술자에게 공지되어 있다. 따라서 추가의 편리한 첨가제가 첨가될 수 있다.
경화성 조성물의 바람직한 첨가제는 희석제, 가소제, 충전제, 용매, 유화제, 접착 촉진제, 레올로지 첨가제, 화학 건조용 첨가제, 및/또는 열 및/또는 화학 응력 및/또는 자외선 및 가시광선에 의해 야기된 응력에 대한 안정화제, 요변성제, 난연제, 발포제 또는 소포제, 탈기제, 막-형성 중합체, 항균 및 보존 물질, 산화방지제, 염료, 착색제 및 안료, 부동제, 부식 억제제, 살진균제, 반응성 희석제, 착화제, 습윤제, 공-가교제, 분무 보조제, 약리학적 활성 물질, 방향제, 라디칼 제거제 및/또는 다른 첨가제를 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다.
적합한 용매는 지방족 및 방향족 치환기를 갖는 알칸, 알켄, 알킨, 벤젠 및 방향족 화합물을 포함하는 군으로부터 선택될 수 있으며, 이것은 차례로 또한 단일- 또는 다중포화 카르복실산 에스테르, 선형 및 시클릭 에테르, 완전 대칭 구조를 갖는 분자, 예컨대 테트라메틸실란 또는, 유추에 의해, 이황화탄소 및 고압에서는 이산화탄소도, 할로겐화 지방족 또는 방향족 탄화수소, 케톤 또는 알데히드, γ-부티로락톤과 같은 락톤, N-메틸-2-피롤리돈과 같은 락탐, 니트릴, 니트로 화합물, N,N-디메틸포름아미드와 같은 3차 카르복스아미드, 테트라메틸우레아 또는 디메틸프로필렌우레아와 같은 우레아 유도체, 디메틸 술폭시드와 같은 술폭시드, 술포란과 같은 술폰, 디메틸 카르보네이트, 에틸렌 카르보네이트 또는 프로필렌 카르보네이트와 같은 탄산 에스테르일 수 있다. 언급될 수 있는 다른 것들은 부탄올, 메탄올, 에탄올, n-프로판올 및 이소프로판올과 같은 양성자성 용매, 및 다른 알콜, 일차 및 이차 아민, 카르복실산, 포름아미드와 같은 일차 및 이차 아미드, 및 무기산이다.
적합한 충전제는 금속 산화물 (예를 들어 이산화티타늄)과 같은 무기 안료 또는 스피넬 안료; 라멜라 운모 안료로부터 선택될 수 있다.
적합한 부식 억제제는 예를 들어 아연 인산염이다.
본 발명은 또한 본 발명의 경화제 혼합물의 사용을 통해 수득가능한 코팅, 래커, 페인트, 잉크, 커버링, 실란트 및 접착제를 제공한다.
본 발명의 경화제 혼합물은 하기에 예시적으로 설명되며, 본 발명을 이러한 예시적 실시양태로 제한하려는 어떠한 의도도 없다.
방법
핵자기공명 (NMR)
NMR 스펙트럼은 브루커(Bruker)로부터의 아반스(Avance) III 400 분광기를 사용하여 측정하였다. 29Si-NMR 스펙트럼은 브루커로부터의 PA BBO 400Si BB-H-D-10 z 프로브 헤드를 사용하여 79,495 MHz의 주파수에서 측정하였다. 측정 시간은 스펙트럼당 512회 스캔에서, 스캔당 2569 초였다.
스킨 형성
경화제 혼합물을 함유하는 개방형 유리 병의 표면 상의 스킨 형성은 육안 및 스패튤라 둘 다를 이용하여 평가하였다. 샘플을 3개 카테고리로 분류하였다:
0 - 형성된 스킨 또는 고리 없음
1 - 고리 형성 (경화제 혼합물-공기 계면에서 유리 벽을 따라)
2 - 스킨 형성
점도 측정
점도는 100 s-1의 전단 속도 및 25℃의 온도에서, 원뿔/판 기하구조를 갖는 안톤 파르(Anton Paar)로부터의 MR301 레오미터를 사용하여 DIN 53019에 따라 측정하였다.
건조 시간 측정
건조 시간은 건조 기록기를 사용하여 ASTM D5895에 따라 결정하였다. 표준 유리 스트립 (30 x 2.5 x 0.2 cm)은 에탄올/탈염수 혼합물로 부착된 오염물, 먼지 및 그리스가 제거되었다. 바 도포기를 사용하여 100 ㎛의 습윤 막 두께를 갖는 래커 막을 도포하였다. 뒷면의 레버를 사용하여, 이어서 슬라이드를 시작 위치로 왼쪽으로 이동시켰다. 이어서 스코어링 스크라이브를 샘플 유리 판 위로 아래로 뒤집었다. 시험 시간을 6, 12 또는 24 시간으로 설정하고, 측정을 시작하였다. 시험 시간의 종료시, 스코어링 스크라이브를 위로 뒤집었고 평가를 위해 유리 판을 제거하였다.
추가 조건
본 발명의 맥락에서 값이 %로 표시된 경우, 이들은 달리 언급되지 않는 한 중량%이다. 조성물의 경우에, %의 값은 달리 언급되지 않는 한 전체 조성물을 기준으로 한다. 하기 실시예에서 평균이 보고된 경우, 이들은 달리 언급되지 않는 한 수 평균이다. 측정된 값이 하기에 보고된 경우, 이러한 측정치는, 달리 언급되지 않는 한 101,325 Pa의 압력, 23℃의 온도 및 대략 40%의 주변 상대 습도에서 결정되었다.
재료 및 장비
ㆍ 디나실란® AMEO (3-아미노프로필트리에톡시실란), 에보닉 인두스트리에스로부터
ㆍ 디나실란® AMMO (3-아미노프로필트리메톡시실란), 에보닉 인두스트리에스로부터
ㆍ 페닐트리클로로실란, 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich)로부터
ㆍ 데카메틸시클로펜타실록산, 시그마-알드리치로부터
ㆍ 메탄올, 라이닝하우스 케미(Reininghaus Chemie)로부터
ㆍ 실리코펜(Silikophen) AC900 (메톡시-관능성 실리콘 수지), 에보닉 인두스트리에스로부터
ㆍ 실리코펜 AC1000 (메톡시-관능성 실리콘 수지), 에보닉 인두스트리에스로부터
ㆍ 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘, 시그마-알드리치로부터
ㆍ 크실렌, 브렌탁(Brenntag)으로부터
ㆍ 벤톤(Bentone) SD 1 (벤토나이트-기재 레올로지 첨가제), 엘레멘티스(Elementis)로부터
ㆍ 운모 TM (백운모-기재 라멜라 충전제), 아스판거(Aspanger)로부터
ㆍ 호이코포스(Heucophos) ZPO (아연 인산염-기재 부식방지 안료), 호이바흐(Heubach)로부터
ㆍ 호이코두르(Heucodur) 블랙 9-100 (마그네타이트-기재 블랙 안료), 호이바흐로부터
ㆍ 에어로실(Aerosil) R972 (표면-개질된 흄드 실리카), 에보닉 인두스트리에스로부터
ㆍ 플라스토리트 슈퍼(Plastorit Super) (류코필라이트-기재 충전제), 이머리스 퍼포먼스 애딕티브즈(Imerys Performance Additives)로부터
ㆍ 부틸 글리콜 아세테이트, 라이닝하우스 케미로부터
ㆍ 100 ㎛ 바 도포기, 에릭센(Erichsen)으로부터
ㆍ 표준 유리 스트립, 글레저라이 글렌저(Glaeserei Glaenzer)로부터
ㆍ 디스퍼매트(Dispermat), VMA 게츠만(Getzmann)으로부터
ㆍ 2.2 mm 유리 비드, 지그문트 린드너(Sigmund Lindner)로부터
ㆍ BK3 건조 기록기, 더 미클 래보러토리 엔지니어링(The Mickle Laboratory Engineering)
실시예
1. 본 발명의 경화제 혼합물의 제조
본 발명의 경화제 혼합물의 제조를 위해, DE 34 12 648에 기재된 방법에 따라 페닐트리클로로실란 및 데카메틸시클로펜타실록산과 물 및 메탄올과의 축합에 의해 메틸 페닐 실리콘 수지를 제조하였다. 이하에서 MP 수지로 지칭되는, 메틸 페닐 실리콘 수지는 0.97 대 1의 페닐 대 메틸 비, 15.6 중량%의 메톡시 함량 및 183 mPa·s의 점도를 가졌다.
30 ml 스크류-캡핑된 유리 병을 처음에 표 1에 나타낸 세부사항에 따라 먼저 성분 (A)로 채웠다. 이어서 이것에 VMA 게츠만으로부터의 디스퍼매트를 사용하여 1000 rpm으로 교반하면서 성분 (B)를 첨가하였다. 이후에 1000 rpm에서 3 분 동안 균질화를 수행하였다. 마지막으로, 1000 rpm으로 교반하면서 성분 (C)를 첨가한 다음, 1000 rpm에서 3 분 동안 균질화를 수행하였다. 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘 (TMG)을 성분 (C)로서 사용하였다. CA1-CA2는 본 발명의 경화제 혼합물이다. CE1-CE7은 본 발명이 아닌 비교 실시예이다.
표 1: 경화제 혼합물의 조성
1.1 안정성의 평가
30 ml 스크류-캡핑된 유리 병은 먼저 탁도를 육안으로 검사하였다. 탁한 샘플은 불안정적인 것으로 판단하였다. 이어서 스크류-캡핑된 유리 병을 개방하고 23℃ 및 대략 40% 대기 습도에서 정치시켰다. 24 시간 후, 상기 등급에 따라 안정성을 평가하였다. 안정성의 평가 결과는 표 2에 나타내었다.
표 2: 경화제 혼합물의 안정성
본 발명의 경화제 혼합물은 탁도를 나타내지 않았고 24 시간의 개방 저장 후에도 안정적으로 유지된다는 것이 밝혀졌다. 분리 및 스킨 또는 침전물의 형성이 관찰되지 않았다. 본 발명의 경화제 혼합물은 균질하였다.
1.2 점도의 발달
추가 실험은 점도의 발달을 검사하였다. 본 발명의 경화제 혼합물은 표 1에 언급된 양을 사용하여 상기 기재된 바와 같은 본 발명의 방법과 유사한 방식으로 제조하였다. 제조된 경화제 혼합물은 40℃에서 밀폐된 30 ml 스크류-캡핑된 유리 병에 저장하였고 그들의 점도는 표 3 및 4에 나타낸 시간 간격으로 결정하였다.
표 3: 40℃에서 밀폐 저장 후 점도 (mPa·s)의 발달
본 발명의 경화제 혼합물의 점도는 대체로 일정하게 유지된다는 것이 밝혀졌다.
1.3 디나실란 AMEO (성분 (B))의 이량체화에 기초한 안정성의 평가
본 발명의 경화제 혼합물은 표 6에 따라 제조하고 2개의 30 ml 스크류-캡핑된 유리 병 (D1 및 D2)으로 동일하게 나누었다. D2는 실온에서 한 시간 동안 40%의 대기 습도에 노출시켰다. D1은 즉시 밀폐하였다. CD1 및 CD2는 유사한 방식으로 준비하고 텍스트 조건에 노출시켰으며, 여기서 성분 (A)는 생략하였다. 디나실란 AMEO의 경우에, 그의 원래 포장에서 배치를 사용하였다.
표 5:
29
Si NMR을 위한 샘플의 조성
개별 혼합물의 29Si-NMR 스펙트럼을 측정하고; 이들을 도 1-4에 나타내었다. 성분 (A)의 추가 29Si-NMR 스펙트럼은 도 5에 나타내었다.
도 1은 CD1의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다. -53 ppm에서 작은 시그널은 원료 중의 소량의 이량체를 나타낸다.
도 2는 CD2의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다. 대기 습도와의 접촉은 동일한 장소에서 뚜렷하게 더 강한 측정 시그널을 생성한다. 이것으로부터 주변 대기로부터의 물과의 반응은 추가 이량체의 형성을 초래하고, 이것은 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘에 의해 촉매화된다고 결론을 내릴 수 있다.
도 3은 D1의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다. -53 ppm에서는 측정되는 시그널이 없었다. -55 ppm의 시그널은 순수 실리콘 수지에 기인할 수 있다.
도 4는 D2의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다. 혼합물이 대기 습도에 노출되었지만, 여기에서도 -53 ppm의 시그널은 보이지 않았다.
도 5는 MP 수지의 29Si-NMR 스펙트럼을 나타낸다. -55 ppm에서 약한 측정된 시그널이 있었다. -53 ppm에서는 시그널이 관찰되지 않았다. 따라서 MP 수지의 스펙트럼은 디나실란 AMEO 이량체에 기인하는 어떤 시그널도 숨기지 않았다.
29Si-NMR 스펙트럼을 사용하여 디나실란 AMEO 이량체의 농도에 대한 본 발명의 경화제 혼합물의 안정성을 입증할 수 있다.
2. 적용 실시예
2.1 클리어코트
클리어코트는 본 발명의 경화제 혼합물로 제조하였고 그의 건조 시간을 측정하였다. 먼저, 표 6에 따라 다양한 경화제 혼합물을 제조하였다. 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘을 성분 (C)로서 사용하였다. 디스퍼매트의 도움으로 1000 rpm에서 5 분 동안 표 7에 언급된 양을 사용하여 클리어코트를 제조하였다. 건조 시간의 결정을 위해, 이를 제조 직후에 표준 유리 스트립에 적용하였다. 표면 건조 및 완전 건조에 걸린 시간은 마찬가지로 표 7에 나타내었다.
표 6: 경화제 혼합물
표 7: 클리어코트의 건조 시간
실시예는 본 발명의 경화제 혼합물이 클리어코트를 경화시키는데 사용될 수 있다는 것을 입증한다.
2.2 블랙 래커
블랙 래커는 라우 디스퍼서(Lau Disperser) DAS 200 장치 및 2.2 mm 유리 비드의 도움으로 제조하였다. 원료 및 사용된 양은 표 8에 나타내었다.
표 8: 블랙 래커의 조성
원료를 표시된 순서로 500 ml 스크류-캡핑된 유리 병 내에서 칭량하고 이어서 2 시간 동안 분산시켰다. 이어서 유리 비드를 여과하였다. 블랙 래커를 본 발명의 경화제 혼합물 CA13 및 CA14와 5:1의 비로 혼합한 다음 디스퍼매트의 도움으로 1000 rpm에서 5 분 동안 교반하였다. 건조 시간의 결정을 위해, 블랙 래커를 제조 직후에 표준 유리 스트립에 적용하였다. 표면 건조 및 완전 건조에 걸린 시간은 표 9에 나타내었다.
표 9: 블랙 래커의 건조 시간 (시간)
실시예는 본 발명의 경화제 혼합물이 착색된 블랙 래커를 경화시키는데 사용될 수 있다는 것을 입증한다.
Claims (15)
- 실온에서 경화되는 코팅용 경화제 혼합물이며,
(A) 10-60 중량%, 바람직하게는 20-60 중량%, 보다 바람직하게는 30-50 중량%의 폴리실록산,
(B) 40-90 중량%, 바람직하게는 40-80 중량%, 보다 바람직하게는 40-70 중량%의 아미노-관능성 알콕시실란 및
(C) 1-10 중량%, 바람직하게는 2-7 중량%, 보다 바람직하게는 3-5 중량%의 구아니딘 화합물
을 포함하고,
여기서 성분 (A), (B) 및 (C)의 언급된 양은 합계 100 중량%이고 경화제 혼합물을 기준으로 한 것인, 경화제 혼합물. - 제1항에 있어서, 중량비 A:B가 1:9 내지 3:2, 바람직하게는 1:4 내지 3:2, 보다 바람직하게는 3:7 내지 3:2인 것을 특징으로 하는 경화제 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 (A)가 화학식 (I)의 화합물인 것을 특징으로 하는 경화제 혼합물.
RaSi(OR')bO(4-a-b)/2 (I)
여기서, a 및 b는 독립적으로 0 초과 내지 2 이하이고, 합 a + b는 4 미만이고,
R은 독립적으로 동일하거나 상이한 선형 또는 분지형, 포화 또는 단일- 또는 다중불포화 또는 방향족 탄화수소 라디칼이며,
R'은 1 내지 8개의 탄소 원자로 이루어진 알킬 기이다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (A)가 화학식 (I)의 화합물이며, 여기서, R은 페닐 및 메틸 기이고, R'은 메틸 기인 것을 특징으로 하는 경화제 혼합물.
- 제4항에 있어서, 성분 (A)의 몰수를 기준으로, 페닐 대 메틸 비의 수치가 일반적으로 1:0.1 내지 0.1:1의 범위, 바람직하게는 0.5:1 내지 1:0.5의 범위인 것을 특징으로 하는 경화제 혼합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (B)가 화학식 (II)의 아미노-관능성 알콕시실란인 것을 특징으로 하는 경화제 혼합물.
R1 2-N-R3-SiR1 x(OR2)3-x (II)
여기서,
R1은 동일하게 또는 독립적으로 수소, 1-10개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 이소알킬, tert-알킬, 시클로알킬 또는 아릴 기, NH2-(CH2)2- 또는 (R2O)3Si-R3-이고,
x = 0, 1 또는 2이고,
R2는 독립적으로 수소, 1-8개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 이소알킬 기이며,
R3은 1-20개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬렌 기이다. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (B)가 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(n-부틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 비스[3-트리에톡시실릴프로필]아민, 비스[3-트리메톡시실릴프로필]아민 또는 비스[3-트리메톡시실릴프로필-N-에틸]아민인 것을 특징으로 하는 경화제 혼합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (C)가 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘 또는 2-tert-부틸-1,1,3,3-테트라메틸구아니딘인 것을 특징으로 하는 경화제 혼합물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, DIN 53019에 따라 측정된 다이 점도가 5 내지 25 mPa·s, 바람직하게는 7 내지 20 mPa·s, 보다 바람직하게는 8 내지 15 mPa·s인 것을 특징으로 하는 경화제 혼합물.
- 성분들을 질소 하에 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 경화제 혼합물을 제조하는 방법.
- 제11항에 있어서, 성분 A를 초기에 충전하고, 이어서 성분 B를 일정한 교반하에 첨가한 다음, 성분 C를 첨가하는 것을 특징으로 하는 경화제 혼합물.
- 실릴-관능성인 적어도 하나의 중합체를 포함하는 경화성 조성물을 경화시키기 위한, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 경화제 혼합물의 용도.
- 화학식 (I)의 화합물에 따른 경화성 조성물을 경화시키기 위한, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 경화제 혼합물의 용도.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 경화제 혼합물의 사용을 통해 수득가능한 코팅, 래커, 페인트, 잉크, 커버링, 실란트, 접착제.
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US3979344A (en) | 1974-11-19 | 1976-09-07 | Inmont Corporation | Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed |
JPS5291998A (en) * | 1976-01-21 | 1977-08-02 | Teijin Ltd | Acrylic synthetic fiber with slime feeling |
DE2808943A1 (de) | 1978-03-02 | 1979-09-06 | Goldschmidt Ag Th | Neue guanidiniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende mikrobicide zubereitungen |
US4490500A (en) | 1981-02-26 | 1984-12-25 | General Electric Company | Completely solventless two component RTV silicone composition |
DE3220393C2 (de) | 1982-05-29 | 1984-05-30 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Guanidinium-(organo)siliconate oder-silicate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Imprägnieren mineralischer Baustoffe |
DE3412648A1 (de) | 1984-04-04 | 1985-10-24 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur herstellung von siliconharzvorprodukten |
DE3729530A1 (de) | 1987-09-04 | 1989-03-16 | Degussa | Verfahren zur herstellung von 1,6-di(n(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-cyano-n(pfeil hoch)1(pfeil hoch)-guanidino)hexan |
US5147927A (en) | 1989-01-27 | 1992-09-15 | Basf Corporation | Room-temperature, moisture-curable, primerless, polyurethane-based adhesive composition and method |
DE4002404A1 (de) | 1990-01-27 | 1991-08-01 | Degussa | Loesungen polymerer guanidinsalze mit erhoehter biozidwirksamkeit, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
DK0819749T3 (da) | 1996-07-18 | 2008-05-19 | Bostik B V | Klæbemiddelsammensætning |
ES2209914T3 (es) | 1999-06-25 | 2004-07-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Masas de poliuretano especiales, reticulables por condensacion, que contienen aminosilanos, un procedimiento para su fabricacion y su uso. |
DE10216896A1 (de) | 2002-04-17 | 2003-11-13 | Goldschmidt Ag Th | Wässrige Polysiloxan-Polyurethan-Dispersion, ihre Herstellung und Verwendung in Beschichtungsmitteln |
ATE360047T1 (de) * | 2002-08-29 | 2007-05-15 | Amber Chemical Company Ltd | Bei raumtemperatur härtbare organopolysiloxanzusammensetzungen |
JP3962926B2 (ja) * | 2003-04-01 | 2007-08-22 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP4530137B2 (ja) * | 2003-09-17 | 2010-08-25 | 信越化学工業株式会社 | 精密電子部品封止・シール用オルガノポリシロキサン組成物、精密電子部品の腐蝕防止又は遅延方法、並びに銀含有精密電子部品 |
DE10359764A1 (de) | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Goldschmidt Ag | Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung |
DE102004001407A1 (de) | 2004-01-09 | 2005-07-28 | Goldschmidt Ag | Blockweise aufgebaute Siloxane, deren Herstellung und Verwendung |
DE102004034740A1 (de) | 2004-07-17 | 2006-02-02 | Goldschmidt Gmbh | Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)arcylsäureestergruppen und fluorierten Resten sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung |
DE102004039911A1 (de) | 2004-08-18 | 2006-02-23 | Goldschmidt Gmbh | Katalytisches System für die dehydrogenative Kondensation von Polyorganosiloxanen mit Alkoholen und ein Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen |
DE102005001040B4 (de) | 2005-01-07 | 2017-06-22 | Evonik Degussa Gmbh | Mehrfachfunktionelle Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen und einem unmodifizierten Polysiloxan-Block, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung |
DE102005001039B4 (de) | 2005-01-07 | 2017-11-09 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Äquilibrierungsprodukten von Organosiloxanen und die so erhältlichen Organopolysiloxane |
DE102005002716A1 (de) | 2005-01-20 | 2006-08-03 | Goldschmidt Gmbh | Verwendung von neuen Polysiloxanen mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen und fluorierten Resten als Additive für strahlenhärtende Beschichtungen |
DE102005004676A1 (de) | 2005-02-02 | 2006-08-10 | Goldschmidt Gmbh | Lösungsmittelfreies Verfahren zur Umsetzung von verzweigten Polyorganosiloxanen |
DE102005004704A1 (de) | 2005-02-02 | 2006-08-10 | Goldschmidt Gmbh | Guanidinogruppen-haltige Siloxane und deren Verwendung für kosmetische Formulierungen |
DE102005043742A1 (de) | 2005-09-14 | 2007-03-22 | Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Epoxy-funktionellen Silanen als Haftungsadditiv für kationisch strahlenhärtende Silikontrennbeschichtungen |
DE102005051939A1 (de) | 2005-10-29 | 2007-05-03 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen |
DE102006008590A1 (de) | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Goldschmidt Gmbh | Polymere aus organisch modifizierten Siloxanharzen mit Trenneffekt |
EP1849845A1 (de) | 2006-04-26 | 2007-10-31 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Zusammensetzungen enthaltend silanfunktionelle Polymere und Aminosilan-Addukte |
DE102006027339A1 (de) | 2006-06-13 | 2007-12-20 | Goldschmidt Gmbh | Kationisch strahlenhärtende Controlled Release Beschichtungsmassen |
DE102006041089A1 (de) | 2006-09-01 | 2008-03-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von gepfropften Polyethersiloxanmischpolymeren zur Verbesserung der Kältestabilität von Entschäumern in wässrigen Dispersionen |
DE102006041971A1 (de) | 2006-09-07 | 2008-03-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von partikulären Emulgatoren in abhäsiven siloxanhaltigen Beschichtungsmassen |
WO2008031456A1 (de) | 2006-09-13 | 2008-03-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von hexamethylenbiscyanoguanidin und chlorhexidin |
JP5062430B2 (ja) * | 2007-04-12 | 2012-10-31 | 信越化学工業株式会社 | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化方法 |
WO2009047580A1 (en) * | 2007-10-11 | 2009-04-16 | Amber Chemical Company Ltd. | Thixotropic/non-slump room temperature curable organopolysiloxane compositions |
DE102008000243A1 (de) | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
DE102008041020A1 (de) | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung |
DE102008043032A1 (de) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Entschäumer zur Entschäumung von Lacken |
EP2189501A1 (de) | 2008-11-21 | 2010-05-26 | Sika Technology AG | Lagerstabile zweikomponentige Siliconkleb- und Dichtstoffe mit verlängerter Mischeroffenzeit |
DE102009022628A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Modifizierung von Oberflächen |
DE102009022630A1 (de) | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Emulsionen auf Basis Silylgruppen tragender Hydroxylverbindungen |
DE102009029010A1 (de) | 2009-08-31 | 2011-03-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Antimikrobielle Etherguanidine |
DE102010001528A1 (de) | 2010-02-03 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neue Partikel und Kompositpartikel, deren Verwendungen und ein neues Verfahren zu deren Herstellung aus Alkoxysilylgruppen tragenden Alkoxylierungsprodukten |
DE102010062156A1 (de) | 2010-10-25 | 2012-04-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
DE102010062676A1 (de) | 2010-12-09 | 2012-06-14 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zubereitungen enthaltend Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
DE102011110921A1 (de) | 2011-02-23 | 2012-08-23 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Polysiloxane mit Betaingruppen, deren Herstellung und Verwendung |
DE102011078382A1 (de) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Mikroemulsion von quaternären Ammoniumgruppen enthaltenden Polysiloxanen, derenHerstellung und Verwendung |
WO2013074907A1 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Processes, products, and compositions having tetraalkylguanidine salt of aromatic carboxylic acid |
US8993792B2 (en) | 2012-02-03 | 2015-03-31 | Evonik Industries Ag | Polyglycol ether-free sulphosuccinates based on polyglycerol partial esters and use thereof |
DE102012206193A1 (de) | 2012-04-16 | 2013-10-17 | Evonik Industries Ag | Guanidingruppen aufweisende Verbindungen und deren Verwendung als Additive bei der Herstellung von Polyurethansystemen |
CN104395368B (zh) | 2012-06-20 | 2019-08-06 | 赢创德固赛有限公司 | 具有高抗刮擦性的涂敷剂 |
WO2014135353A1 (de) | 2013-03-04 | 2014-09-12 | Evonik Industries Ag | Herstellung definierter nanoskaliger beschichtungen |
DE102013208356A1 (de) | 2013-05-07 | 2014-11-13 | Evonik Industries Ag | Vernetzung von IPMS Addukten mit Aminosilanen |
DE102013216777A1 (de) * | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Bei Raumtemperatur härtbare Silikonharz-Zusammensetzungen |
DE102013216787A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen |
DE102013218134A1 (de) | 2013-09-11 | 2015-03-12 | Evonik Industries Ag | Beschichtungsmittel enthaltend Polysiloxan-Quats |
DE102013218981A1 (de) | 2013-09-20 | 2015-03-26 | Evonik Industries Ag | Raumtemperaturhärtendes Silikon-Polyester-Bindemittel |
DE102013218976A1 (de) | 2013-09-20 | 2015-04-16 | Evonik Industries Ag | Hydroxylgruppenhaltiges Silikon-Polyester-Acrylat-Bindemittel |
DE102013219555A1 (de) | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Evonik Industries Ag | Flüssiger haftungsverbessernder Zusatz und Verfahren zu dessen Herstellung |
DE102013223444B4 (de) | 2013-11-18 | 2015-06-03 | Evonik Industries Ag | Verwendung von Guanidinumsetzungsprodukten bei der Herstellung von Polyurethansystemen |
EP2904911A1 (de) | 2014-02-11 | 2015-08-12 | Evonik Degussa GmbH | Verwendung von Guanidinoessigsäure und/oder Kreatin zur Erhöhung der Schlupfrate |
DE102014205806A1 (de) | 2014-03-28 | 2015-10-01 | Evonik Degussa Gmbh | Silan enthaltend jeweils mindestens zwei Alkoxygruppen sowie eine Guanidino- oder Harnstoffgruppe |
DE102014208423A1 (de) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung eines auf Aluminium und Polyurethan basierenden Faserverbundbauteils |
US9988482B2 (en) * | 2014-06-16 | 2018-06-05 | Sika Technology Ag | Crosslinking catalyst comprising siloxane structural units |
DE102014218292A1 (de) | 2014-09-12 | 2016-03-17 | Evonik Degussa Gmbh | Flüssige Beschichtungszusammensetzungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
ES2707979T3 (es) | 2015-04-09 | 2019-04-08 | Evonik Degussa Gmbh | Aductos de isocianatoalquiltrimetoxisilanos y agentes ignífugos reactivos con éstos |
WO2017055418A1 (de) | 2015-09-30 | 2017-04-06 | Evonik Degussa Gmbh | Mit silikonharzen modifizierte isocyanatoalkylalkoxysilan-addukte und ihre verwendung |
CN109863218B (zh) * | 2016-11-11 | 2022-04-01 | Sika技术股份公司 | 包含胍催化剂和增粘剂的可交联硅树脂混合物 |
ES2808800T3 (es) | 2016-12-22 | 2021-03-01 | Evonik Operations Gmbh | Compuestos a base de aductos con isocianatos para composiciones de revestimiento |
EP3467052B1 (de) | 2017-10-06 | 2022-04-13 | Evonik Operations GmbH | Wässrige dispersion enthaltend siliziumdioxid und trimethyl 1,6-hexamethylendiamin |
EP3524651A1 (de) | 2018-02-08 | 2019-08-14 | Evonik Degussa GmbH | Wässrige polyorganosiloxanhybridharz-dispersion |
EP3772985A1 (en) | 2018-03-27 | 2021-02-17 | Evonik Operations GmbH | Use of guanidinoacetic acid and/or creatine in aquaculture |
EP3546466B1 (de) | 2018-03-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung alkoxysilangruppen-haltiger isocyanate |
US20220010169A1 (en) * | 2018-11-26 | 2022-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Curable coating compositions, methods, and articles |
EP3677329B1 (en) | 2019-01-02 | 2021-07-21 | Evonik Operations GmbH | Process for preparing guanidino acetic acid |
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